KR20210150519A - 식물병원성 진균을 방제 또는 예방하기 위한 신규한 옥사디아졸 화합물 - Google Patents

식물병원성 진균을 방제 또는 예방하기 위한 신규한 옥사디아졸 화합물 Download PDF

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마루티 엔 나이크
라제쉬 파와르
요게쉬 카쉬람 벨카르
산토쉬 쉬리드하르 아웃카르
루치 가르그
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알렉산더 쥐.엠. 클라우제너
샨타누 가네쉬 쿨카르니
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 (I)의 화합물을 개시한다:
Figure pct00049

상기에서, R1, L1, A, L2, W1, R2f, R3f, Q, 및 R10은 상기 상세한 설명에서 정의된 바와 같다. 본 발명은 또한 상기 화학식 (I)의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.

Description

식물병원성 진균을 방제 또는 예방하기 위한 신규한 옥사디아졸 화합물
본 발명은 식물병원성 진균 (phytopathogenic fungi)을 퇴치하는데 유용한 신규한 옥사디아졸 (oxadiazole) 화합물, 이의 조합물, 및 신규한 옥사디아졸 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 식물병원성 진균을 방제 또는 예방하는 방법에 관한 것이다.
옥사디아졸은 이미 문헌에 개시되어 있다. 예를 들어, JPS5665881, JPS63162680, JPS6296480, JPS6051188, WO2005051932, EP3165093, EP3167716, EP3165093, WO2017076740, WO2017102006, WO2017110861, WO2017110862, WO2017110864, WO2017157962, WO2017174158, WO2017198852, WO2017207757, WO2017211650, WO2017211652, WO2017220485, WO2017072247, WO2017076742, WO2017076757, WO2017076935, WO2018015447, WO2018065414, WO2018118781, WO2018187553 및 WO2018202491에는 다양한 옥사디아졸이 개시되어 있다.
상기 문헌에 보고된 옥사디아졸 화합물은 소정의 측면에서 단점을 가지며, 예컨대 이들은 좁은 적용 범위를 나타내거나, 또는 특히 낮은 적용율에서 만족스러운 살진균 활성을 갖지 않는다.
그러므로, 본 발명의 목적은 식물병원성 진균에 대해 개선된/향상된 활성 및/또는 더 넓은 활성 스펙트럼을 갖는 화합물을 제공하는 것이다.
이러한 목적은 식물병원성 진균을 방제 또는 예방하기 위해 본 발명의 화학식 (I)의 화합물을 사용함으로써 달성된다.
본 발명은 하기 화학식 (I)의 화합물에 관한 것으로서,
Figure pct00001
상기에서, R1, L1, A, L2, W1, R2f, R3f, Q 및 R10은 하기 상세한 설명에서 정의되는 바와 같다. 본 발명은 또한 상기 화학식 (I)의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기 화학식 (I)의 화합물은 본원에서 상기 문헌에 보고된 화합물들에 비해, 개선된 살진균 활성, 더 넓은 범위의 생물학적 활성, 더 낮은 적용률, 더 유리한 생물학적 또는 환경적 특성, 또는 향상된 식물 적합성의 이점이 있는 것으로 밝혀졌다.
본 발명은 또한 퇴치하기 어려운 식물병원성 진균을 효과적으로 방제 또는 예방하기 위해 적어도 하나의 추가의 살충 활성 물질 (pesticidally active substance) 및 본 발명의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조합물에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 상기 화학식 (I)의 화합물, 또는 상기 화학식 (I)의 화합물과 추가의 살충 활성 물질과의 조합을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 식물 질병, 특히 식물병원성 진균을 방제 및/또는 예방하기 위한 화학식 (I)의 화합물, 이의 조합물 또는 조성물의 용도 및 방법에 관한 것이다.
정의:
본 개시내용에서 사용된 용어에 대해 본원에 제공된 정의는 단지 예시의 목적이고, 본 개시내용에 개시된 본 발명의 범위를 어떠한 방식으로든 제한하지 않는다.
본원에서 사용된, 용어 "포함하다", "포함하는", "포괄한다", "포괄하는", "갖다", "갖는", "함유한다", "함유하는", "특징으로 하는" 또는 이들의 임의의 다른 변형은 명시적으로 표시된 제한 사항에 따라, 비-배타적 포함을 커버하는 것으로 의도된다. 예를 들어, 요소들의 목록을 포함하는 조성물, 혼합물, 공정 또는 방법은 반드시 이러한 요소에만 한정되지 않으며, 이러한 조성물, 혼합물, 공정 또는 방법에 고유하지 않거나 또는 명시적으로 열거되지 않은 다른 요소를 포함할 수 있다.
전이부 (transitional phrase)의 "구성되는"은 명시되지 않은 임의의 요소, 단계 또는 성분을 배제한다. 청구범위에서 이런 경우 이와 통상적으로 관련된 불순물을 제외하고 인용된 것 이외의 물질을 포함하는 것으로 청구항을 종결할 것이다. 상기 문구 "구성되는"은 청구항의 전제부 바로 다음에 오는 것이 아니라, 청구항의 본체부의 절에 나타나는 경우, 이는 해당 절에 제시된 요소만에 한정되며; 다른 요소는 전체적으로 청구항으로부터 배제되지 않는다.
전이부의 "필수적으로 구성되는"은 문자 그대로 개시된 것에 추가하여, 물질, 단계, 특징, 성분 또는 요소를 포함하는 조성물 또는 방법을 정의하는데 사용되며, 단 이러한 추가의 물질, 단계, 특징, 성분 또는 요소는 청구된 발명의 기본적이고 신규한 특성(들)에 상당한 영향을 주지 않는다. 용어 "필수적으로 구성되는"은 "포함하는" 및 "구성되는" 사이의 중간 지점을 차지한다.
또한, 명시적으로 반대로 언급되지 않는 한, "또는"은 포괄적인 "또는"을 지칭하며, 배타적인 "또는"을 지칭하지 않는다. 예를 들어, 조건 A "또는" B는 하기 중 어느 하나에 의해 충족된다: A는 참 (또는 존재)이고 B는 거짓 (또는 존재하지 않음)이며, A는 거짓 (또는 존재하지 않음)이고 B는 참 (또는 존재)이며, A 및 B 모두는 참 (또는 존재)이다.
또한, 본 발명의 요소 또는 성분에 선행하는 부정관사 "a" 및 "an"은 요소 또는 성분의 경우 (즉, 발생)의 수와 관련하여 비제한적인 것으로 의도된다. 그러므로 "a" 또는 "an"은 하나 또는 적어도 하나를 포함하는 것으로 읽어야 하며, 요소 또는 성분의 단수형 단어 형태는 또한 숫자가 명백하게 단수인 것으로 의미하지 않는 한 복수를 포함한다.
본 개시내용에서 언급된 바와 같이, 용어 "무척추동물 해충 (invertebrate pest)"은 해충으로서 경제적으로 중요한 절지동물 (arthropods), 복족류 (gastropods) 및 선충류 (nematodes)를 포함한다. 용어 "절지동물 (arthropod)"은 곤충, 응애, 거미, 전갈, 지네, 노래기, 쥐며느리 및 종지네 (symphylans)를 포함한다. 용어 "복족류 (gastropod)"는 달팽이, 민달팽이 및 기타 병안류 (Stylommatophora)를 포함한다. 용어 "선충류 (nematode)"는 선충 문 (Phylum Nematoda)의 살아있는 유기체를 지칭한다. 용어 "연충류 (helminths)"는 회충, 심장사상충, 식물기생 선충류 (phytophagous nematodes) (선충강 (Nematoda)), 흡충류 (흡충강 (Tematoda)), 구두동물문 (acanthocephala) 및 촌충류 (촌충강 (Cestoda))를 포함한다.
본 개시내용의 문맥에서 "무척추동물 해충 방제 (invertebrate pest control)"는 무척추동물 해충 발생의 억제 (사망, 섭식 감소, 및/또는 교배 중단을 포함함)를 의미하며, 관련된 표현들은 이와 유사하게 정의된다.
용어 "농경학적 (agronomic)"은 예를 들어 식품, 사료 및 섬유질과 같은 농작물의 생산을 지칭하며, 옥수수, 대두 및 기타 콩류, 벼, 곡류 (예: 밀, 귀리, 보리, 호밀, 벼, 옥수수), 엽채류 (예: 상추, 양배추 및 기타 평지 작물 (cole crops)), 과채류 (예: 토마토, 고추, 가지, 십자화과식물 및 조롱박), 감자, 고구마, 포도, 목화, 나무 열매류 (예: 인과류 (pome), 핵과류 (stone) 및 감귤류), 작은 과일 (베리류, 체리류) 및 기타 특수 작물 (예: 카놀라, 해바라기, 올리브)의 성장을 포함한다.
용어 "비농경학적 (nonagronomic)"은 농작물 이외의 것, 예컨대 원예 작물 (예: 경작지에서 재배되지 않는 온실, 묘상 또는 관상용 식물), 주거지용, 농업용, 상업용 및 산업용 구조체, 뗏장 (예: 잔디 농장 (sod farm), 목초지, 골프 코스, 잔디밭, 운동장 등), 목재 제품, 저장 제품, 산림농업 및 초목 관리, 공중 보건 (즉, 사람) 및 동물 건강 (예: 사육 동물 예컨대 애완동물, 가축 및 가금류, 비사육 동물 예컨대 야생 생물) 적용을 지칭한다.
비농경학적 적용은 구충 유효량 (즉, 생물학적 유효량)의 본 발명의 화합물을 전형적으로 수의학적 용도로 제제화된 조성물 형태로 보호하고자 하는 동물에게 투여함으로써 무척추동물 기생 해충으로부터 동물을 보호하는 것을 포함한다. 본 개시내용 및 청구범위에 언급된 바와 같이, 용어 "구충 (parasiticidal)" 및 "구충적 (parasiticidally)"은 해충으로부터 동물의 보호를 제공하는 무척추동물 기생 해충에 대한 관찰 가능한 효과를 지칭한다. 구충 효과는 전형적으로 표적 무척추동물 기생 해충의 출현 또는 활성 감소와 관련이 있다. 해충에 대한 이러한 효과는 괴사, 사멸, 성장 지연, 이동 감소 또는 숙주 동물 상에 또는 숙주 동물 내에 남아 있는 능력의 감소, 섭식 감소 및 번식 억제를 포함한다. 무척추동물 기생 해충에 대한 이들 효과는 동물의 기생충 침입 또는 감염의 제어 (예방, 감소 또는 제거를 포함함)를 제공한다.
본 개시내용의 화합물은 순수한 형태, 또는 입체이성질체 또는 구조 이성질체와 같은 상이한 가능한 이성질체 형태들의 혼합물로 존재할 수 있다. 다양한 입체이성질체는 거울상이성질체, 부분입체이성질체, 키랄 이성질체, 회전장애 이성질체 (atropisomer), 컨포머 (conformer), 로타머 (rotamer), 토토머, 광학 이성질체, 다형체 및 기하 이성질체를 포함한다. 이들 이성질체들의 임의의 원하는 혼합물은 본 개시내용의 청구범위 내에 속한다. 당업자는 하나의 입체이성질체가 다른 이성질체(들)에 비해 풍부한 경우 또는 다른 이성질체(들)로부터 분리되는 경우 더 활성일 수 있고 및/또는 유익한 효과를 나타낼 수 있음을 이해할 것이다. 추가로, 당업자는 상기 이성질체를 분리, 농축 및/또는 선택적으로 제조하는 공정 또는 방법 또는 기술을 알고 있다.
이제 본 명세서에서 사용되는 다양한 용어의 의미를 설명한다.
용어 "알킬"은 단독으로 또는 화합물 단어 예컨대 "알킬티오" 또는 "할로알킬" 또는 -N(알킬) 또는 알킬카보닐알킬 또는 알킬설포닐아미노로 사용되고, 용어 "알킬"은 직쇄 또는 분지쇄의 C1 내지 C24 알킬, 바람직하게는 C1 내지 C15 알킬, 더 바람직하게는 C1 내지 C10 알킬, 가장 바람직하게는 C1 내지 C6 알킬을 포함한다. 알킬의 비-제한적인 예는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 l-에틸-2-메틸프로필, 또는 상이한 이성질체를 포함한다. 상기 알킬이 예를 들어, 알킬사이클로알킬에서와 같이 복합 치환기의 말단에 존재하는 경우, 예를 들어 상기 사이클로알킬과 같이 복합 치환기의 시작 부분은 알킬에 의해 동일하거나 또는 상이하게, 독립적으로 일-치환 또는 다중-치환될 수 있다. 상기는 또한 다른 라디칼, 예를 들어 알케닐, 알키닐, 하이드록실, 할로겐, 카보닐, 카보닐옥시 및 유사물이 말단에 존재하는 복합 치환기에도 적용된다.
용어 "알케닐"은 단독으로 또는 화합물 단어에서 사용되고, 용어 "알케닐"은 직쇄 또는 분지쇄 C2 내지 C24 알켄, 바람직하게는 C2 내지 C15 알켄, 더 바람직하게는 C2 내지 C10 알켄, 가장 바람직하게는 C2 내지 C6 알켄을 포함한다. 알켄의 비-제한적인 예는 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-l-프로페닐, l-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, l-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, l-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, l-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, l-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, l,l-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-l-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, l,3-디메틸-2-부테닐, l,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-l-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, l-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, l,l,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-l-메틸-2-프로페닐, l-에틸-2-메틸-l-프로페닐 및 l-에틸-2-메틸-2-프로페닐, 및 상이한 이성질체를 포함한다. "알케닐"은 또한 폴리엔 예컨대 1,2-프로파디에닐 및 2,4-헥사디에닐을 포함한다. 이러한 정의는 또한 구체적으로 정의되지 않는 한, 복합 치환기, 예를 들어 할로알케닐 및 유사물의 일부로서 알케닐에 적용된다.
알킨의 비-제한적인 예는 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, l-메틸-2-부티닐, l-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-l-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, l-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-l-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-l-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, l,l-디메틸-3-부티닐, l,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-l-부티닐, l-에틸-2-부티닐, l-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-l-메틸-2-프로피닐, 및 상이한 이성질체를 포함한다. 이러한 정의는 또한 구체적으로 정의되지 않는 한, 복합 치환기, 예를 들어 할로알키닐 등의 일부로서 알키닐에 적용된다. 용어 "알키닐"은 또한 다수의 3중 결합으로 이루어진 모이어티 예컨대 2,5-헥사디이닐을 포함할 수 있다.
용어 "사이클로알킬"은 고리를 형성하는 폐쇄된 알킬을 의미한다. 비-제한적인 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실을 포함한다. 이러한 정의는 또한 구체적으로 정의되지 않는 한, 복합 치환기, 예를 들어 사이클로알킬알킬 등의 일부로서 사이클로알킬에 적용된다.
용어 "사이클로알케닐"은 모노사이클릭, 부분 불포화된 하이드로카빌기를 포함하는, 고리를 형성하는 폐쇄된 알케닐을 의미한다. 비-제한적인 예로는 사이클로프로페닐, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐을 포함한다. 이러한 정의는 또한 구체적으로 정의되지 않는 한, 복합 치환기, 예를 들어 사이클로알케닐알킬 등의 일부로서 사이클로알케닐에 적용된다.
용어 "사이클로알키닐"은 모노사이클릭, 부분 불포화된 기를 포함하는, 고리를 형성하는 폐쇄된 알키닐을 의미한다. 비-제한적인 예로는 사이클로프로피닐, 사이클로펜티닐 및 사이클로헥시닐을 포함한다. 이러한 정의는 또한 구체적으로 정의되지 않는 한, 복합 치환기, 예를 들어 사이클로알키닐알킬 등의 일부로서 사이클로알키닐에 적용된다.
용어 "사이클로알콕시", "사이클로알케닐옥시" 및 유사물은 유사하게 정의된다. 사이클로알콕시의 비-제한적인 예로는 사이클로프로필옥시, 사이클로펜틸옥시 및 사이클로헥실옥시를 포함한다. 이러한 정의는 또한 구체적으로 정의되지 않는 한, 복합 치환기, 예를 들어 사이클로알콕시 알킬 등의 일부로서 사이클로알콕시에 적용된다.
용어 "할로겐"은 단독으로 또는 화합물 단어 예컨대 "할로알킬"에서 사용되며, 용어 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 포함한다. 또한 화합물 단어 예컨대 "할로알킬"에서 사용되는 경우, 상기 알킬은 동일하거나 또는 상이할 수 있는 할로겐 원자로 일부 또는 전부 치환될 수 있다. "할로알킬"의 비-제한적인 예는 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 1,1-디클로로-2,2,2-트리플루오로에틸, 및 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일을 포함한다. 이러한 정의는 또한 구체적으로 정의되지 않는 한, 복합 치환기, 예를 들어 할로알킬아미노알킬 등의 일부로서 할로알킬에 적용된다.
용어 "할로알케닐", "할로알키닐"은 알킬기 대신에, 알케닐 및 알키닐 기가 상기 치환기의 일부로서 존재하는 것을 제외하고는, 유사하게 정의된다.
용어 "할로알콕시"는 이들 기에서 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기에 명시된 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있는 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 기를 의미한다. 할로알콕시의 비-제한적인 예로는 클로로메톡시, 브로모메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 1-클로로에톡시, 1-브로모에톡시, 1-플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시 및 l,l,l-트리플루오로프로프-2-옥시를 포함한다. 이러한 정의는 또한 구체적으로 정의되지 않는 한, 복합 치환기, 예를 들어 할로알콕시알킬 등의 일부로서 할로알콕시에 적용된다.
용어 "할로알킬티오"는 이들 기에서 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기에 명시된 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있는 직쇄 또는 분지쇄 알킬티오 기를 의미한다. 할로알킬티오의 비-제한적인 예로는 클로로메틸티오, 브로모메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 1-클로로에틸티오, 1-브로모에틸티오, 1-플루오로에틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오, 펜타플루오로에틸티오 및 l,l,l-트리플루오로프로프-2-일티오를 포함한다. 이러한 정의는 또한 구체적으로 정의되지 않는 한, 복합 치환기, 예를 들어 할로알킬티오알킬 등의 일부로서 할로알킬티오에 적용된다.
"할로알킬설피닐"의 비-제한적인 예로는 CF3S(O), CCl3S(O), CF3CH2S(O) 및 CF3CF2S(O)를 포함한다. "할로알킬설포닐"의 비-제한적인 예로는 CF3S(O)2, CCl3S(O)2, CF3CH2S(O)2 및 CF3CF2S(O)2를 포함한다.
용어 "하이드록시"는 -OH를 의미하고, 아미노는 -NRR을 의미하며, 여기서 R은 H 또는 임의의 가능한 치환기 예컨대 알킬일 수 있다. 카보닐은 -C(=O)-를 의미하고, 카보닐옥시는 -OC(=O)-를 의미하고, 설피닐은 SO를 의미하고, 설포닐은 S(O)2를 의미한다.
용어 "알콕시"는 단독으로 또는 화합물 단어에서 사용되며, 용어 "알콕시"는 C1 내지 C24 알콕시, 바람직하게는 C1 내지 C15 알콕시, 더 바람직하게는 C1 내지 C10 알콕시, 가장 바람직하게는 C1 내지 C6 알콕시를 포함한다. 알콕시의 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시, 1,1-디메틸에톡시, 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥속시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 및 l-에틸-2-메틸프로폭시, 및 상이한 이성질체를 포함한다. 이러한 정의는 또한 구체적으로 정의되지 않는 한, 복합 치환기, 예를 들어 할로알콕시, 알키닐알콕시, 등의 일부로서 알콕시에 적용된다.
용어 "알콕시알킬"은 알킬 상의 알콕시 치환을 나타낸다. "알콕시알킬"의 비-제한적인 예로는 CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2 및 CH3CH2OCH2CH2를 포함한다.
용어 "알콕시알콕시"는 알콕시 상의 알콕시 치환을 나타낸다.
용어 "알킬티오"는 분지쇄 또는 직쇄 알킬티오 모이어티 예컨대 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸에틸티오, 부틸티오, 1-메틸프로필티오, 2-메틸프로필티오, 1,1-디메틸에틸티오, 펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, 헥실티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오 및 l-에틸-2-메틸프로필티오, 및 상이한 이성질체를 포함한다.
할로사이클로알킬, 할로사이클로알케닐, 알킬사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알콕시알킬, 알킬설피닐알킬, 알킬설포닐알킬, 할로알킬카보닐, 사이클로알킬카보닐, 할로알콕실알킬, 및 유사물은 상기 예와 유사하게 정의된다.
용어 "알킬티오알킬"은 알킬 상의 알킬티오 치환을 나타낸다. "알킬티오알킬"의 비-제한적인 예로는 -CH2SCH2, -CH2SCH2CH2, CH3CH2SCH2, CH3CH2CH2CH2SCH2 및 CH3CH2SCH2CH2를 포함한다. "알킬티오알콕시"는 알콕시 상의 알킬티오 치환을 나타낸다. 용어 "사이클로알킬알킬아미노"는 알킬 아미노 상의 사이클로알킬 치환을 나타낸다.
용어 "알콕시알콕시알킬", "알킬아미노알킬", "디알킬아미노알킬", "사이클로알킬아미노알킬", "사이클로알킬아미노카보닐" 및 유사물은 "알킬티오알킬" 또는 "사이클로알킬알킬아미노"와 유사하게 정의된다.
용어 "알콕시카보닐"은 카보닐 기 (-CO-)를 통해 골격에 결합된 알콕시 기이다. 이러한 정의는 또한 구체적으로 정의되지 않는 한, 복합 치환기, 예를 들어 사이클로알킬알콕시카보닐 및 유사물의 일부로서 알콕시카보닐에 적용된다.
용어 "알콕시카보닐알킬아미노"는 알킬 아미노 상의 알콕시 카보닐 치환을 나타낸다. "알킬카보닐알킬아미노"는 알킬 아미노 상의 알킬 카보닐 치환을 나타낸다. 용어 알킬티오알콕시카보닐, 사이클로알킬알킬아미노알킬 및 유사물은 유사하게 정의된다.
"알킬설피닐"의 비-제한적인 예로는 메틸설피닐, 에틸설피닐, 프로필설피닐, 1-메틸에틸설피닐, 부틸설피닐, 1-메틸프로필설피닐, 2-메틸프로필설피닐, 1,1-디메틸에틸설피닐, 펜틸설피닐, 1-메틸부틸설피닐, 2-메틸부틸설피닐, 3-메틸부틸설피닐, 2,2-디메틸프로필설피닐, 1-에틸프로필설피닐, 헥실설피닐, 1,1-디메틸프로필설피닐, 1,2-디메틸프로필설피닐, 1-메틸펜틸설피닐, 2-메틸펜틸설피닐, 3-메틸펜틸설피닐, 4-메틸펜틸설피닐, 1,1-디메틸부틸설피닐, 1,2-디메틸부틸설피닐, 1,3-디메틸부틸설피닐, 2,2-디메틸부틸설피닐, 2,3-디메틸부틸설피닐, 3,3-디메틸부틸설피닐, 1-에틸부틸설피닐, 2-에틸부틸설피닐, 1,1,2-트리메틸프로필설피닐, 1,2,2-트리메틸프로필설피닐, 1-에틸-1-메틸프로필설피닐 및 1-에틸-2-메틸프로필설피닐, 및 상이한 이성질체를 포함한다. 용어 "아릴설피닐"은 Ar-S(O)를 포함하고, 여기서 Ar은 임의의 카보사이클 또는 헤테로사이클일 수 있다. 이러한 정의는 또한 구체적으로 정의되지 않는 한, 복합 치환기, 예를 들어 할로알킬설피닐 등의 일부로서 알킬설피닐에 적용된다.
"알킬설포닐"의 비-제한적인 예로는 메틸설포닐, 에틸설포닐, 프로필설포닐, 1-메틸에틸설포닐, 부틸설포닐, 1-메틸프로필설포닐, 2-메틸프로필설포닐, 1,1-디메틸에틸설포닐, 펜틸설포닐, 1-메틸부틸설포닐, 2-메틸부틸설포닐, 3-메틸부틸설포닐, 2,2-디메틸프로필설포닐, 1-에틸프로필설포닐, 헥실설포닐, 1,1-디메틸프로필설포닐, 1,2-디메틸프로필설포닐, 1-메틸펜틸설포닐, 2-메틸펜틸설포닐, 3-메틸펜틸설포닐, 4-메틸펜틸설포닐, 1,1-디메틸부틸설포닐, 1,2-디메틸부틸설포닐, 1,3-디메틸부틸설포닐, 2,2-디메틸부틸설포닐, 2,3-디메틸부틸설포닐, 3,3-디메틸부틸설포닐, 1-에틸부틸설포닐, 2-에틸부틸설포닐, 1,1,2-트리메틸프로필설포닐, 1,2,2-트리메틸프로필설포닐, 1-에틸-1-메틸프로필설포닐 및 l-에틸-2-메틸프로필설포닐, 및 상이한 이성질체를 포함한다. 용어 "아릴설포닐"은 Ar-S(O)2를 포함하고, 여기서 Ar은 임의의 카보사이클 또는 헤테로사이클일 수 있다. 이러한 정의는 또한 달리 정의되지 않는 한, 복합 치환기, 예를 들어 알킬설포닐알킬 등의 일부로서 알킬설포닐에 적용된다.
"알킬아미노", "디알킬아미노", 및 유사물은 상기 예와 유사하게 정의된다.
용어 "카보사이클 또는 카보사이클릭"은 "방향족 카보사이클릭 고리 시스템" 및 "비-방향족 카보사이클릭 고리 시스템" 또는 폴리사이클릭 또는 바이사이클릭 (스피로, 융합, 가교, 비융합) 고리 화합물을 포함하고, 여기서 고리는 방향족 또는 비-방향족일 수 있다 (여기서 방향족은 Huckel 규칙이 충족되는 것을 나타내고, 비-방향족은 Huckel 규칙이 충족되지 않는 것을 나타낸다).
용어 "헤테로사이클 또는 헤테로사이클릭"은 "방향족 헤테로사이클 또는 헤테로아릴 고리 시스템" 및 "비-방향족 헤테로사이클 고리 시스템" 또는 폴리사이클릭 또는 바이사이클릭 (스피로, 융합, 가교, 비융합) 고리 화합물을 포함하고, 여기서 고리는 방향족 또는 비-방향족일 수 있고, 여기서 상기 헤테로사이클 고리는 N, O, S(O)0-2로부터 선택되는 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하고, 및/또는 상기 헤테로사이클의 C 고리 구성원은 C(=O), C(=S), C(=CR*R*) 및 C=NR*로 대체될 수 있고, *는 정수 (integers)를 나타낸다.
용어 "비-방향족 헤테로사이클" 또는 "비-방향족 헤테로사이클릭"은 산소, 질소 및 황의 그룹으로부터 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4개 함유하는 3- 내지 15-원, 바람직하게는 3- 내지 12-원, 포화 또는 부분 불포화된 헤테로사이클: 탄소 고리 구성원에 추가하여, 1 내지 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 산소 또는 황 원자 또는 1개 또는 2개의 산소 및/또는 황 원자를 함유하는 모노, 바이- 또는 트리사이클릭 헤테로사이클을 의미하고; 상기 고리가 1개 초과의 산소 원자를 함유하는 경우, 이들은 직접 인접하지 않으며; 비-제한적인 예로는 옥세타닐, 옥시라닐, 아지리디닐, 2-테트라하이드로푸라닐, 3-테트라하이드로푸라닐, 2-테트라하이드로티에닐, 3-테트라하이드로티에닐, 1-피롤리디닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 1-피라졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 1-이미다졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, l,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, l,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, l,2,4-트리아졸리딘-1-일, l,2,4-트리아졸리딘-3-일, l,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, l,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-1-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디하이드로푸르-2-일, 2,3-디하이드로푸르-3-일, 2,4-디하이드로푸르-2-일, 2,4-디하이드로푸르-3-일, 2,3-디하이드로티엔-2-일, 2,3-디하이드로티엔-3-일, 2,4-디하이드로티엔-2-일, 2,4-디하이드로티엔-3-일, 피롤리닐, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이속사졸린-3-일, 3-이속사졸린-3-일, 4-이속사졸린-3-일, 2-이속사졸린-4-일, 3-이속사졸린-4-일, 4-이속사졸린-4-일, 2-이속사졸린-5-일, 3-이속사졸린-5-일, 4-이속사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디하이드로피라졸-l-일, 2,3-디하이드로피라졸-2-일, 2,3-디하이드로피라졸-3-일, 2,3-디하이드로피라졸-4-일, 2,3-디하이드로피라졸-5-일, 3,4-디하이드로피라졸-l-일, 3,4-디하이드로피라졸-3-일, 3,4-디하이드로피라졸-4-일, 3,4-디하이드로피라졸-5-일, 4,5-디하이드로피라졸-l-일, 4,5-디하이드로피라졸-3-일, 4,5-디하이드로피라졸-4-일, 4,5-디하이드로피라졸-5-일, 2,3-디하이드로옥사졸-2-일, 2,3-디하이드로옥사졸-3-일, 2,3-디하이드로옥사졸-4-일, 2,3-디하이드로옥사졸-5-일, 3,4-디하이드로옥사졸-2-일, 3,4-디하이드로옥사졸-3-일, 3,4-디하이드로옥사졸-4-일, 3,4-디하이드로옥사졸-5-일, 3,4-디하이드로옥사졸-2-일, 3,4-디하이드로옥사졸-3-일, 3,4-디하이드로옥사졸-4-일, 피페리디닐, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 피라지닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, l,3-디옥산-5-일, 2-테트라하이드로피라닐, 4-테트라하이드로피라닐, 2-테트라하이드로티에닐, 3-헥사하이드로피리다지닐, 4-헥사하이드로피리다지닐, 2-헥사하이드로피리미디닐, 4-헥사하이드로피리미디닐, 5-헥사하이드로피리미디닐, 2-피페라지닐, l,3,5-헥사하이드로트리아진-2-일, l,2,4-헥사하이드로트리아진-3-일, 사이클로세린, 2,3,4,5-테트라하이드로[1H]아제핀-1- 또는 -2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는 -7-일, 3,4,5,6-테트라-하이드로[2H]아제핀-2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라하이드로[1H]아제핀-1- 또는 -2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라하이드로[1H]아제핀-1- 또는 -2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는 -7-일, 헥사하이드로아제핀-1- 또는 -2- 또는 -3- 또는 -4-일, 테트라- 및 헥사하이드로옥세피닐 예컨대 2,3,4,5-테트라하이드로[1H]옥세핀-2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라하이드로[1H]옥세핀-2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라하이드로[1H]옥세핀-2- 또는 -3- 또는 -4- 또는 -5- 또는 -6- 또는 -7-일, 헥사하이드로아제핀-1- 또는 -2- 또는 -3- 또는 -4-일, 테트라- 및 헥사하이드로-1,3-디아제피닐, 테트라- 및 헥사하이드로-1,4-디아제피닐, 테트라- 및 헥사하이드로-1,3-옥사제피닐, 테트라- 및 헥사하이드로-1,4-옥사제피닐, 테트라- 및 헥사하이드로-1,3-디옥세피닐, 테트라- 및 헥사하이드로-1,4-디옥세피닐을 포함한다. 이러한 정의는 또한 구체적으로 정의되지 않는 한, 복합 치환기, 예를 들어 헤테로사이클릴알킬 등의 일부로서 헤테로사이클릴에 적용된다.
용어 "헤테로아릴" 또는 "방향족 헤테로사이클릭"은 산소, 질소 및 황의 그룹으로부터 헤테로원자를 1 내지 4개 함유하는 5 또는 6-원, 완전 불포화된 모노사이클릭 고리 시스템; 상기 고리가 1개 초과의 산소 원자를 함유하는 경우, 이들은 직접 인접하지 않음; 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자를 함유하는 5-원 헤테로아릴; 탄소 원자에 추가하여, 고리 구성원으로서 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자를 함유할 수 있는 5-원 헤테로아릴 기로서, 비-제한적인 예로는 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, l,3,4-트리아졸릴, 테트라졸릴; 1 내지 4개의 질소 원자를 함유하는 질소-결합된 5-원 헤테로아릴, 또는 1 내지 3개의 질소 원자를 함유하는 벤조 융합된 질소-결합된 5-원 헤테로아릴: 탄소 원자에 추가하여, 고리 구성원으로서 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자를 함유할 수 있고, 2개의 인접한 탄소 고리 구성원 또는 1개의 질소 및 1개의 인접한 탄소 고리 구성원은 부타-1,3-디엔-1,4-디일 기에 의해 가교될 수 있고, 하나 또는 2개의 탄소 원자는 질소 원자로 대체될 수 있고, 상기 고리는 질소 고리 구성원들 중 하나를 통해 골격에 부착되는 5-원 헤테로아릴기, 비-제한적인 예로는 1-피롤릴, 1-피라졸릴, 1,2,4-트리아졸-l-일, 1-이미다졸릴, 1,2,3-트리아졸-l-일 및 1,3,4-트리아졸-l-일을 의미한다.
1개 내지 4개의 질소 원자를 함유하는 6-원 헤테로아릴: 탄소 원자에 추가하여, 고리 구성원으로서 각각 1개 내지 3개 및 1개 내지 4개의 질소 원자를 함유할 수 있는 6-원 헤테로아릴기, 비-제한적인 예로, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, l,3,5-트리아진-2-일, l,2,4-트리아진-3-일 및 l,2,4,5-테트라진-3-일; 1개 내지 3개의 질소 원자 또는 1개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자를 함유하는 벤조 융합된 5-원 헤테로아릴: 비-제한적인 예로, 인돌-l-일, 인돌-2-일, 인돌-3-일, 인돌-4-일, 인돌-5-일, 인돌-6-일, 인돌-7-일, 벤즈이미다졸-l-일, 벤즈이미다졸-2-일, 벤즈이미다졸-4-일, 벤즈이미다졸-5-일, 인다졸-l-일, 인다졸-3-일, 인다졸-4-일, 인다졸-5-일, 인다졸-6-일, 인다졸-7-일, 인다졸-2-일, l-벤조푸란-2-일, l-벤조푸란-3-일, l-벤조푸란-4-일, l-벤조푸란-5-일, 1-벤조푸란-6-일, l-벤조푸란-7-일, l-벤조티오펜-2-일, l-벤조티오펜-3-일, l-벤조티오펜-4-일, 1-벤조티오펜-5-일, l-벤조티오펜-6-일, l-벤조티오펜-7-일, l,3-벤조티아졸-2-일, 1,3-벤조티아졸-4-일, l,3-벤조티아졸-5-일, l,3-벤조티아졸-6-일, l,3-벤조티아졸-7-일, l,3-벤족사졸-2-일, l,3-벤족사졸-4-일, l,3-벤족사졸-5-일, 1,3-벤족사졸-6-일 및 l,3-벤족사졸-7-일; 1개 내지 3개의 질소 원자를 함유하는 벤조 융합된 6-원 헤테로아릴: 비-제한적인 예로, 퀴놀린-2-일, 퀴놀린-3-일, 퀴놀린-4-일, 퀴놀린-5-일, 퀴놀린-6-일, 퀴놀린-7-일, 퀴놀린-8-일, 이소퀴놀린-l-일, 이소퀴놀린-3-일, 이소퀴놀린-4-일, 이소퀴놀린-5-일, 이소퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-7-일 및 이소퀴놀린-8-일.
용어 "트리알킬실릴"은 규소 원자에 부착되고 이를 통해 연결된 3개의 분지쇄 및/또는 직쇄 알킬 라디칼 예컨대 트리메틸실릴, 트리에틸실릴 및 t-부틸-디메틸실릴을 포함한다. "할로트리알킬실릴"은 3개의 알킬 라디칼들 중 적어도 하나가 동일하거나 또는 상이할 수 있는 할로겐 원자로 일부 또는 전부 치환되는 것을 나타낸다. 용어 "알콕시트리알킬실릴"은 3개의 알킬 라디칼들 중 적어도 하나가 동일하거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 알콕시 라디칼로 치환되는 것을 나타낸다. 용어 "트리알킬실릴옥시"는 산소를 통해 부착된 트리알킬실릴 모이어티를 나타낸다.
"알킬카보닐"의 비-제한적인 예로는 C(=O)CH3, C(=O)CH2CH2CH3 및 C(=O)CH(CH3)2를 포함한다. "알콕시카보닐"의 비-제한적인 예로는 CH3OC(=O), CH3CH2OC(=O), CH3CH2CH2OC(=O), (CH3)2CHOC(=O), 및 상이한 부톡시- 또는 펜톡시카보닐 이성질체를 포함한다. "알킬아미노카보닐"의 비-제한적인 예로는 CH3NHC(=O), CH3CH2NHC(=O), CH3CH2CH2NHC(=O), (CH3)2CHNHC(=O), 및 상이한 부틸아미노- 또는 펜틸아미노카보닐 이성질체를 포함한다. "디알킬아미노카보닐"의 비-제한적인 예로는 (CH3)2NC(=O), (CH3CH2)2NC(=O), CH3CH2(CH3)NC(=O), CH3CH2CH2(CH3)NC(=O) 및 (CH3)2CHN(CH3)C(=O)를 포함한다. "알콕시알킬카보닐"의 비-제한적인 예로는 CH3OCH2C(=O), CH3OCH2CH2C(=O), CH3CH2OCH2C(=O), CH3CH2CH2CH2OCH2C(=O) 및 CH3CH2OCH2CH2C(=O)를 포함한다. "알킬티오알킬카보닐"의 비-제한적인 예로는 CH3SCH2C(=O), CH3SCH2CH2C(=O), CH3CH2SCH2C(=O), CH3CH2CH2CH2SCH2C(=O) 및 CH3CH2SCH2CH2C(=O)를 포함한다. 용어 할로알킬설포닐아미노카보닐, 알킬설포닐아미노카보닐, 알킬티오알콕시카보닐, 알콕시카보닐알킬 아미노 및 유사물은 유사하게 정의된다.
"알킬아미노알킬카보닐"의 비-제한적인 예는 CH3NHCH2C(=O), CH3NHCH2CH2C(=O), CH3CH2NHCH2C(=O), CH3CH2CH2CH2NHCH2C(=O) 및 CH3CH2NHCH2CH2C(=O)를 포함한다.
용어 "아미드"는 A-R'C=ONR''-B를 의미하고, 여기서 R' 및 R''는 치환기를 나타내고, A 및 B는 임의의 기를 나타낸다.
용어 "티오아미드"는 A-R'C=SNR''-B를 의미하고, 여기서 R' 및 R''는 치환기를 나타내고, A 및 B는 임의의 기를 나타낸다.
치환기에서 탄소 원자의 총 수는 "Ci-Cj" 접두사로 표시되고, 여기서 i 및 j는 1 내지 21의 숫자이다. 예를 들어, C1-C3 알킬설포닐은 메틸설포닐 내지 프로필설포닐을 나타내고; C2 알콕시알킬은 CH3OCH2를 나타내고; C3 알콕시알킬는 예를 들어 CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2 또는 CH3CH2OCH2를 나타내고; C4 알콕시알킬은 총 4개의 탄소 원자를 함유하는 알콕시기로 치환된 알킬기의 다양한 이성질체를 나타내고, 예로는 CH3CH2CH2OCH2 및 CH3CH2OCH2CH2를 포함한다. 상기 인용에서, 화학식 I의 화합물이 하나 이상의 헤테로사이클릭 고리를 포함하는 경우, 모든 치환기는 상기 탄소 또는 질소 상의 수소의 대체에 의해 임의의 이용 가능한 탄소 또는 질소를 통해 이들 고리에 부착된다.
화합물이 상기 치환기의 수를 나타내는 아래첨자가 1을 초과하는 치환기로 치환되는 경우, 상기 치환기 (이들이 1을 초과하는 경우)는 정의된 치환기들의 그룹으로부터 독립적으로 선택된다. 또한, (R)m에서 아래첨자 m이 예를 들어 0 내지 4 범위의 정수를 나타내는 경우, 상기 치환기의 수는 0 내지 4 (포함) 사이의 정수로부터 선택될 수 있다.
상기 기가 수소일 수 있는 치환기를 함유하는 경우, 이러한 치환기가 수소로 채택되는 경우, 이는 상기 기가 비-치환된 것으로 인식된다.
본원의 구체예 및 이의 다양한 특징 및 유리한 세부사항은 상세한 설명에서 비-제한적인 구체예를 참조하여 설명된다. 잘 알려진 구성요소 및 프로세싱 기술에 대한 설명은 본원의 구체예를 불필요하게 모호하게 하지 않도록 생략된다. 본원에 사용된 예는 단지 본원의 구체예가 실시될 수 있는 방식의 이해를 용이하게 하고, 당업자가 본원의 구체예를 실시할 수 있도록 하기 위한 것이다. 따라서, 실시예는 본원의 구체예의 범위를 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.
특정 구체예의 설명은 본원의 구체예의 일반적인 특성을 충분히 드러낼 것이며, 이러한 특정 구체예에 대한 다양한 응용을 위해 현재의 지식을 적용하여, 일반적인 개념을 벗어나지 않고, 쉽게 수정 및/또는 조정될 수 있고, 따라서 이러한 조정 및 수정은 개시된 구체예의 등가물의 의미 및 범위 내에서 이해되어야 하는 것으로 의도된다. 본원에 사용된 어구 또는 용어는 제한이 아니라 설명을 위한 것임을 이해해야 한다. 그러므로, 본원의 구체예는 바람직한 구체예의 관점에서 설명되었지만, 당업자는 본원의 구체예가 본원에 기재된 구체예의 정신 및 범위 내에서 수정되어 실시될 수 있음을 이해할 것이다.
본 명세서에 포함된 문헌, 행위, 물질, 장치, 물품 등에 대한 모든 논의는 단지 본 개시내용의 맥락을 제공하기 위한 것이다. 이러한 과제들 중 일부 또는 전부가 선행 기술 기반의 일부를 형성하거나 또는 본 출원의 우선일 이전에 존재했던 개시내용과 관련된 분야의 통상의 일반적 지식이었다는 것을 인정하는 것으로 간주되어서는 안된다.
기재내용 및 기재내용/청구범위에 언급된 수치는 본 발명의 중요한 부분을 형성할 수 있지만, 이러한 수치로부터의 임의의 편차가 본 발명에 개시된 본 발명의 과학적 원리와 동일한 과학적 원리를 따른다면 이는 여전히 본 발명의 범위 내에 속한다.
본 발명의 화합물은 적절한 경우 상이한 가능한 이성질체 형태, 특히 입체이성질체, 예를 들어 E 및 Z, 트레오 및 에리트로, 및 광학 이성질체들의 혼합물로서 존재할 수 있지만, 적절한 경우 또한 토토머들의 혼합물로 존재할 수 있다. E 및 Z 이성질체, 및 트레오 및 에리트로 이성질체, 및 광학 이성질체, 이들 이성질체들의 임의의 원하는 혼합물, 및 가능한 토토머 형태가 모두 개시되고, 청구된다. 본 개시내용의 목적을 위한 용어 "해충"은 진균류, 부등편모조류 (stramenopiles) (난균류 (oomycetes)), 박테리아, 선충류, 응애 (mites), 진드기 (ticks), 곤충 및 설치류를 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
용어 "식물"은 모든 식물 및 식물 개체군, 예컨대 원하는 및 원하지 않는 야생 식물 또는 작물 (자연 발생 작물 포함)을 의미하는 것으로 이해된다. 작물은 기존의 육종 및 최적화 방법, 또는 생명공학 및 유전 공학 방법, 또는 이들 방법들의 조합에 의해 수득될 수 있는 식물일 수 있으며, 이는 식물 육종가의 권리에 의해 보호 가능 및 비-보호 가능한 식물 품종 및 유전자이식 식물을 포함한다.
본 개시내용의 목적을 위해, 용어 "식물"은 전형적으로 장소에서 성장하고, 이의 뿌리를 통해 물 및 필요한 물질을 흡수하고, 광합성을 통해 잎에서 양분을 합성하는, 나무, 관목, 허브, 풀, 양치류 및 이끼로 예시되는 종류의 살아있는 유기체를 포함한다.
본 발명의 목적을 위한 "식물"의 예는 농작물 예컨대 밀, 호밀, 보리, 라이밀, 귀리 또는 벼; 비트, 예를 들어 사탕무 또는 사료용 비트; 과일 및 과일 나무 예컨대 인과류 (pomes), 핵과 (stone fruits) 또는 소프트 과일 (soft fruits), 예컨대 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라즈베리, 블랙베리 또는 구스베리; 콩과 식물 (leguminous plants), 예컨대 렌틸콩, 완두콩, 알팔파 (alfalfa) 또는 대두; 오일 식물 (oil plants) 예컨대 평지, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아 콩, 피마자유 식물, 기름야자, 땅콩 또는 대두; 박류 (cucurbits) 예컨대 호박, 오이 또는 멜론; 섬유 식물 (fiber plants) 예컨대 목화, 아마, 대마 또는 황마; 감귤류 과일 및 감귤류 나무 예컨대 오렌지, 레몬, 자몽 또는 만다린; 임의의 원예 식물, 야채 예컨대 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 조롱박 또는 파프리카; 녹나무과 식물 (lauraceous plants), 예컨대 아보카도, 계피 또는 장뇌; 참외과 (cucurbitaceae); 유성 식물 (oleaginous plants); 에너지 및 원료 식물 (energy and raw material plants) 예컨대 곡물, 옥수수, 대두, 기타 콩과 식물, 평지, 사탕수수 또는 기름야자; 담배; 견과류; 커피; 차; 카카오; 바나나; 고추; 포도덩굴 (테이블 포도 및 포도 주스 포도 덩굴); 홉 (hop); 잔디 (turf); 노린재 나무 (sweet leaf) (스테비아라고도 함); 천연 고무 식물 또는 관상 및 임업 식물 예컨대 꽃, 관목, 활엽수 또는 상록수, 예컨대 침엽수; 및 식물 번식 물질 예컨대 종자, 및 이들 식물들의 작물 물질을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
바람직하게는, 본 발명의 목적을 위한 식물은 곡물, 옥수수, 벼, 대두 및 기타 콩과 식물, 과일 및 과일 나무, 포도, 견과류 및 견과 나무, 감귤류 및 감귤류 나무, 임의의 원예 식물, 참외과, 유성 식물, 담배, 커피, 차, 카카오, 사탕무, 사탕수수, 목화, 감자, 토마토, 양파, 고추 및 야채, 관상용 식물 (ornamentals), 임의의 원예 식물 (floricultural plants), 및 인간 및 동물의 사용을 위한 기타 식물을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
용어 "식물 부분"은 지상 및 지하의 식물의 모든 부분 및 기관을 의미하는 것으로 이해된다. 본 개시내용의 목적을 위해, 용어 식물 부분은 꺾꽂이 (cuttings), 잎, 나뭇 가지, 괴경, 꽃, 종자, 가지, 주근 (taproot), 측근 (lateral roots), 뿌리 털 (root hairs), 뿌리 끝 (root apex), 뿌리 골무 (root cap), 근경 (rhizomes), 슬립 (slips)을 포함하는 뿌리, 싹 (shoots), 열매, 과실체 (fruit bodies), 나무껍질 (bark), 줄기 (stem), 꽃봉오리 (buds), 액아 (auxillary buds), 분열 조직, 마디 (nodes) 및 절간 (internodes)을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
용어 "이의 위치"는 식물 또는 식물 부분, 및 식물 또는 식물 부분을 파종/심기 이전, 도중 또는 후에 사용되는 장비 또는 도구 주변의 흙을 포함한다.
본 개시내용의 화합물, 또는 다른 적합성 화합물을 선택적으로 포함하는 조성물 중에 본 개시내용의 화합물의 식물 또는 식물 물질 또는 이의 위치로의 적용은 당업자에게 알려진 기술에 의한 적용을 포함하고, 이는 분무, 코팅, 침지, 훈증, 함침, 주입 및 살포를 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
용어 "적용된"은 함침을 포함하는, 물리적 또는 화학적으로 식물 또는 식물 부분에 부착되는 것을 의미한다.
상기 관점에서, 본 발명은 하기 화학식 (I)의 화합물, 및/또는 이의 N-옥사이드, 금속 복합체, 이성질체, 다형체 또는 농학적으로 허용 가능한 염을 제공한다:
Figure pct00002
상기에서,
R1은 C1-C2-할로알킬이고;
L1은 직접 결합, -CR2R3-, -C(=W1)-, -O-, -S(=O)0-2-, 및 -NR4a-이고; 여기서 상기 기의 시작 및 끝에서 표현 "-"은 옥사디아졸 고리 또는 A에 대한 부착점을 나타내며;
L2는 직접 결합 또는 -(CR2aR3a)1-3-이고;
A는 방향족 카보사이클릭 고리 또는 방향족 헤테로사이클릭 고리이고; 여기서 상기 방향족 헤테로사이클릭 고리의 헤테로원자는 N, O 및 S로부터 선택되며; 상기 고리 A는 RA의 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 기로 선택적으로 치환되고;
RA는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록시, SF5, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-할로사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-할로알콕시카보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-알킬아미노, C1-C6-디알킬아미노, C3-C8-사이클로알킬아미노, C1-C6-알킬-C3-C8-사이클로알킬아미노, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬아미노카보닐, C1-C6-디알킬아미노카보닐, C1-C6-알콕시카보닐옥시, C1-C6-알킬아미노카보닐옥시, C1-C6-디알킬아미노카보닐옥시, 5- 내지 11-원 스피로사이클릭 고리, 및 3- 내지 6-원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리로 구성된 그룹으로부터 선택되고;
여기서 5- 내지 11-원 스피로사이클릭 고리 및 3- 내지 6-원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, C1-C6-알킬-C3-C6-사이클로알킬아미노, C1-C6 알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬아미노카보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카보닐, C1-C6-알콕시카보닐옥시, C1-C6-알킬아미노카보닐옥시 및 디-C1-C6-알킬아미노카보닐옥시로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 치환기로 선택적으로 치환될 수 있거나; 또는
2개의 RA는 이들이 부착되는 원자와 함께 3- 내지 10-원 방향족 또는 비-방향족 카보사이클릭 고리 또는 고리 시스템, 또는 방향족 또는 비-방향족 헤테로사이클릭 고리 또는 고리 시스템을 형성할 수 있고; 여기서 상기 고리 또는 고리 시스템은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-사이클로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C8-할로사이클로알킬, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노 및 C3-C8-사이클로알킬아미노로 구성된 그룹으로부터 선택되는 Ra의 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 기로 선택적으로 치환될 수 있고;
여기서, 상기 비-방향족 카보사이클릭 고리 중 하나 이상의 C 원자/들은 선택적으로 C(=O), C(=S), C(=CR2bR3b) 및 C=NR6a로 대체될 수 있으며;
여기서, 상기 방향족 헤테로사이클릭 고리의 헤테로원자는 N, O 및 S로부터 선택되고; 상기 비-방향족 헤테로사이클릭 고리의 헤테로원자는 N, O, S(=O)0-2, 및 S(=O)0-1(=NR6a)로부터 선택되며, 상기 비-방향족 헤테로사이클릭 고리의 하나 이상의 C 원자/들은 선택적으로 C(=O), C(=S), C(=CR2bR3b) 및 C=NR6a로 대체될 수 있고;
R4a, R4b, R6a, 및 R6b는 독립적으로 수소, 시아노, 하이드록시, NRbRc, (C=O)-Rd, S(O)0-2Re, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, 트리-C1-C6-알킬아미노 및 C3-C8-사이클로알킬로 구성된 그룹으로부터 선택되고;
Rb 및 Rc는 독립적으로 수소, 하이드록실, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C3-C8-사이클로알킬 및 C3-C8-할로사이클로알킬로 구성된 그룹으로부터 선택되며;
Rd는 수소, 하이드록시, 할로겐, NRbRc, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-사이클로알킬 및 C3-C8-할로사이클로알킬로 구성된 그룹으로부터 선택되고;
Re는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-사이클로알킬 및 C3-C8-할로사이클로알킬로 구성된 그룹으로부터 선택되며;
R2, R3, R2a, R3a, R2b, R3b, R2c, R3c, R2d, R3d, R2e, R3e, R2f 및 R3f는 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 구성된 그룹으로부터 선택되거나; 또는
R2 및 R3; R2a 및 R3a; R2b 및 R3b; R2c 및 R3c; R2d 및 R3d; 및/또는 R2f 및 R3f는 이들이 부착되는 원자와 함께 3- 내지 5-원 비-방향족 카보사이클릭 고리 또는 헤테로사이클릭 고리를 형성할 수 있고, 이는 선택적으로 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C2-알콕시로 치환될 수 있으며;
W1은 O 또는 S이고;
Q는 직접 결합, O, S(=O)0-2, S(=O)0-1(=NR4b), NR4b, CR2eR3e, -N=S(=NR8a)(R8b)-; -N=S(=O)0-1(R8c)-이며;
R10은 수소, 할로겐, 하이드록시, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬, C1-C6-알킬-C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬-C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알케닐, C3-C8-할로사이클로알케닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-C1-C6-티오알킬, C1-C6-알킬설피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설포닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노-C1-C6-알킬, 디-C1-C6-알킬아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬아미노-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬아미노, C3-C8-사이클로알킬아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C2-C6-하이드록시알케닐, C2-C6-하이드록시알키닐, C3-C8-할로사이클로알콕시, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카보닐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-사이클로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬설피닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C1-C6-알킬설포닐아미노, C1-C6-할로알킬설포닐아미노, C1-C6-알킬카보닐티오, C1-C6-알킬설포닐옥시, C1-C6-알킬설피닐옥시, C6-C10-아릴설포닐옥시, C6-C10-아릴설피닐옥시, C6-C10-아릴설포닐, C6-C10-아릴설피닐, C6-C10-아릴티오, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐카보닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알콕시, C2-C6-할로알케닐카보닐옥시, C1-C6-알콕시카보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C2-C6-알키닐, C2-C6-알키닐티오, C3-C8-할로사이클로알킬카보닐옥시, C2-C6-알케닐아미노, C2-C6-알키닐아미노, C1-C6-할로알킬아미노, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알콕시아미노, C1-C6-할로알콕시아미노, C1-C6-알콕시카보닐아미노, C1-C6-알킬카보닐-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-할로알킬카보닐-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알콕시카보닐-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐티오, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-할로알콕시카보닐아미노, 디(C1-C6-할로알킬)아미노-C1-C6-알킬, C3-C8-할로사이클로알케닐옥시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시(C1-C6-알킬)아미노카보닐, C1-C6-할로알킬설포닐아미노카보닐, C1-C6-알킬설포닐아미노카보닐, C1-C6-알콕시카보닐알콕시, C1-C6-알킬아미노티오카보닐아미노, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오카보닐, C3-C8-사이클로알케닐옥시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시카보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카보닐아미노, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-할로알콕시, C3-C8-할로사이클로알콕시-C1-C6-알킬, 디-C1-C6-알킬아미노카보닐아미노, C1-C6-알콕시-C2-C6-알케닐, C1-C6-알킬티오카보닐옥시, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬설포닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C6-할로알킬, 디(C1-C6-할로알킬)아미노, 디-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬아미노카보닐아미노, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬아미노카보닐-C1-C6-알킬아미노,　트리-C1-C6-알킬실릴-C2-C6-알키닐옥시, 트리-C1-C6-알킬실릴옥시, 트리-C1-C6-알킬실릴-C2-C6-알키닐, 시아노(C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, 디-C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시설포닐, C3-C8-할로사이클로알콕시카보닐, C1-C6-알킬-C3-C8-사이클로알킬카보닐, C3-C8-할로사이클로알킬카보닐, C2-C6-알케닐옥시카보닐, C2-C6-알키닐옥시카보닐, C1-C6-시아노알콕시카보닐, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알키닐카보닐옥시, C2-C6-할로알키닐카보닐옥시, 시아노카보닐옥시, C1-C6-시아노알킬카보닐옥시, C3-C8-사이클로알킬설포닐옥시, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬설포닐옥시, C3-C8-할로사이클로알킬설포닐옥시, C2-C6-알케닐설포닐옥시, C2-C6-알키닐설포닐옥시, C1-C6-시아노알킬설포닐옥시, C2-C6-할로알케닐설포닐옥시, C2-C6-할로알키닐설포닐옥시, C2-C6-알키닐사이클로알킬옥시, C2-C6-시아노알케닐옥시, C2-C6-시아노알키닐옥시, C1-C6-알콕시카보닐옥시, C2-C6-알케닐옥시카보닐옥시, C2-C6-알키닐옥시카보닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬카보닐옥시, 설필이민, 설폭시민, -OR12, -NR13R14, 니트로, -SH, -SCN, -C(=O)R15, -C(=O)OR12, -C(=O)NR13R14, -NR13C(=O)R15, -O(C=O)R15, -O(C=O)NR13R14, -C(=NOR13)R15, -NR13SO2R16, -CSR16, -C(=S)OR12, -C(=S)NR13R14, -NR13C(=S)R15, -O(C=S)R15, -O(C=S)NR13R14, -O(C=S)SR16, -N=C(R15)2, -NHCN, -SO2NHCN, -C(=O)NHCN, -C(=S)NHCN, -C(=S(O))NHCN, -SO2R15, -SO2NR12R13, SF5 및 Z1Q1로 구성된 그룹으로부터 선택되고;
Z1은 직접 결합, CR2dR3d, N, O, C(O), C(S), C(=CR2dR3d) 또는 S(O)0-2이며;
Q1은 페닐, 벤질, 나프탈레닐, 5- 또는 6-원 방향족 고리, 8- 내지 11-원 방향족 다중-사이클릭 고리 시스템, 8- 내지 11-원 방향족 융합된 고리 시스템, 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리, 8- 내지 11-원 헤테로방향족 다중-사이클릭 고리 시스템, 또는 8- 내지 11-원 헤테로방향족 융합된 고리 시스템으로부터 선택되고; 여기서 상기 헤테로방향족 고리의 헤테로원자는 N, O 또는 S로부터 선택되며, 각 고리 또는 고리 시스템은 선택적으로 R7의 하나 이상의 기로 치환될 수 있거나; 또는
Q1은 3- 내지 7-원 비-방향족 카보사이클릭 고리, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 비-방향족 헤테로사이클릭 고리, 8- 내지 15-원 비-방향족 다중-사이클릭 고리 시스템, 5- 내지 15-원 스피로사이클릭 고리 시스템, 또는 8- 내지 15-원 비-방향족 융합된 고리 시스템으로부터 선택되고, 여기서 상기 비-방향족 고리의 헤테로원자는 N, O 또는 S(O)0-2로부터 선택되며, 상기 비-방향족 카보사이클릭 또는 비-방향족 헤테로사이클릭 고리 또는 고리 시스템의 C 고리 구성원은 C(O), C(S), C(=CR2cR3c) 또는 C(=NR6b)로 대체될 수 있고, 각 고리 또는 고리 시스템은 선택적으로 R7의 하나 이상의 기로 치환될 수 있으며;
R7, R8a, R8b 및 R8c는 수소, 할로겐, 하이드록시, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬, C1-C6-알킬-C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬-C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알케닐, C3-C8-할로사이클로알케닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-C1-C6-티오알킬, C1-C6-알킬설피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설포닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노-C1-C6-알킬, 디-C1-C6-알킬아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬아미노-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬아미노, C3-C8-사이클로알킬아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C2-C6-하이드록시알케닐, C2-C6-하이드록시알키닐, C3-C8-할로사이클로알콕시, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카보닐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-사이클로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬설피닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C1-C6-알킬설포닐아미노, C1-C6-할로알킬설포닐아미노, C1-C6-알킬카보닐티오, C1-C6-알킬설포닐옥시, C1-C6-알킬설피닐옥시, C6-C10-아릴설포닐옥시, C6-C10-아릴설피닐옥시, C6-C10-아릴설포닐, C6-C10-아릴설피닐, C6-C10-아릴티오, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐카보닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알콕시, C2-C6-할로알케닐카보닐옥시, C1-C6-알콕시카보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C2-C6-알키닐, C2-C6-알키닐티오, C3-C8-할로사이클로알킬카보닐옥시, C2-C6-알케닐아미노, C2-C6-알키닐아미노, C1-C6-할로알킬아미노, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알콕시아미노, C1-C6-할로알콕시아미노, C1-C6-알콕시카보닐아미노, C1-C6-알킬카보닐-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-할로알킬카보닐-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알콕시카보닐-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐티오, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-할로알콕시카보닐아미노, 디(C1-C6-할로알킬)아미노-C1-C6-알킬, C3-C8-할로사이클로알케닐옥시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시(C1-C6-알킬)아미노카보닐, C1-C6-할로알킬설포닐아미노카보닐, C1-C6-알킬설포닐아미노카보닐, C1-C6-알콕시카보닐알콕시, C1-C6-알킬아미노티오카보닐아미노, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오카보닐, C3-C8-사이클로알케닐옥시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시카보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카보닐아미노, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-할로알콕시, C3-C8-할로사이클로알콕시-C1-C6-알킬, 디-C1-C6-알킬아미노카보닐아미노, C1-C6-알콕시-C2-C6-알케닐, C1-C6-알킬티오카보닐옥시, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬설포닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C6-할로알킬, 디(C1-C6-할로알킬)아미노, 디-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬아미노카보닐아미노, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬아미노카보닐-C1-C6-알킬아미노,　트리-C1-C6-알킬실릴-C2-C6-알키닐옥시, 트리-C1-C6-알킬실릴옥시, 트리-C1-C6-알킬실릴-C2-C6-알키닐, 시아노(C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, 디-C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시설포닐, C3-C8-할로사이클로알콕시카보닐, C1-C6-알킬-C3-C8-사이클로알킬카보닐, C3-C8-할로사이클로알킬카보닐, C2-C6-알케닐옥시카보닐, C2-C6-알키닐옥시카보닐, C1-C6-시아노알콕시카보닐, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알키닐카보닐옥시, C2-C6-할로알키닐카보닐옥시, 시아노카보닐옥시, C1-C6-시아노알킬카보닐옥시, C3-C8-사이클로알킬설포닐옥시, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬설포닐옥시, C3-C8-할로사이클로알킬설포닐옥시, C2-C6-알케닐설포닐옥시, C2-C6-알키닐설포닐옥시, C1-C6-시아노알킬설포닐옥시, C2-C6-할로알케닐설포닐옥시, C2-C6-할로알키닐설포닐옥시, C2-C6-알키닐사이클로알킬옥시, C2-C6-시아노알케닐옥시, C2-C6-시아노알키닐옥시, C1-C6-알콕시카보닐옥시, C2-C6-알케닐옥시카보닐옥시, C2-C6-알키닐옥시카보닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬카보닐옥시, 설필이민, 설폭시민, SF5, -OR12, -NR13R14, 니트로, -SH, -SCN, -C(=O)R15, -C(=O)OR12, -C(=O)NR13R14, -NR13C(=O)R15, -O(C=O)R15, -O(C=O)NR13R14, -C(=NOR13)R15, -NR13SO2R16, -CSR16, -C(=S)OR12, -C(=S)NR13R14, -NR13C(=S)R15, -O(C=S)R15, -O(C=S)NR13R14, -O(C=S)SR16, -N=C(R15)2, -NHCN, -SO2NHCN, -C(=O)NHCN, -C(=S)NHCN, -C(=S(O))NHCN 및 -SO2NR12R13으로부터 선택되거나; 또는
R8a 및 R8b; R8a 및 R10; R8b 및 R10; R8c 및 R10; R4b 및 R10; R2f 및 R10; 및 또는 R3f 및 R10은 이들이 부착되는 원자와 함께 3- 내지 8-원 헤테로사이클릭 고리 또는 고리 시스템을 형성할 수 있고, 여기서 상기 헤테로원자는 N, O 및 S(O)0-2로 구성된 그룹으로부터 선택되며, 상기 헤테로사이클릭 고리 또는 고리 시스템의 C 고리 구성원은 C(O), C(S), C(=CR2cR3c) 또는 C(=NR6b)로 대체될 수 있고, 상기 헤테로사이클릭 고리 또는 고리 시스템은 선택적으로 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시로 치환될 수 있으며;
R12는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-사이클로알킬 및 C3-C8-할로사이클로알킬로 구성된 그룹으로부터 선택되고;
R13 및 R14는 독립적으로 수소, 하이드록실, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬, 페닐, 및 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 고리로 구성된 그룹으로부터 선택되고; 여기서 상기 페닐, 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 고리는 선택적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬 및 C1-C6-알킬 티오로 치환될 수 있거나; 또는
R13 및 R14는 이들이 부착되는 N 원자와 함께 3- 내지 7-원 헤테로사이클릭 고리를 형성할 수 있고; 여기서 상기 헤테로사이클릭 고리의 헤테로원자는 N, O 또는 S(O)0-2로부터 선택되며, 상기 헤테로사이클릭 고리의 C 고리 구성원은 C(O) 및 C(S)로 대체될 수 있고, 여기서 상기 헤테로사이클릭 고리는 선택적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬 및 C1-C6-알킬 티오로 치환될 수 있고;
R15는 수소, 하이드록시, 할로겐, 아미노, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬, 페닐, 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 고리를 나타내고, 여기서 상기 페닐, 3- 내지 6-원 헤테로사이클릭 고리는 선택적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬 및 C1-C6-알킬 티오로 치환될 수 있으며;
R16은 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-사이클로알킬, 및 C3-C8-사이클로알킬을 나타낸다.
일 구체예에서, 본 발명은 상기 화학식 (I)의 화합물을 제공하며, 상기에서,
R1은 C1-할로알킬이고, 여기서 할로겐은 염소 또는 불소이며;
L1은 직접 결합이고;
L2는 직접 결합이며;
A는 3- 내지 6-원 방향족 카보사이클릭 고리 또는 방향족 헤테로사이클릭 고리이고, 여기서 상기 방향족 헤테로사이클릭 고리의 헤테로원자는 N, O 및 S로부터 선택되며; A는 RA의 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 기로 선택적으로 치환되고;
RA는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록시, SF5, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-할로사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-할로알콕시카보닐 및 C1-C6-알킬티오로 구성된 그룹으로부터 선택되며;
W1은 O이고;
Q는 직접 결합, O, S(=O)0-2, S(=O)0-1(=NR4b), NR4b, CR2eR3e, -N=S(=NR8a)(R8b)-; -N=S(=O)0-1(R8c)-이며;
R10은 할로겐, 하이드록시, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬, C1-C6-알킬-C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알케닐, C3-C8-할로사이클로알케닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-C1-C6-티오알킬, C1-C6-알킬설피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설포닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노-C1-C6-알킬, 디-C1-C6-알킬아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬아미노-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬아미노, C3-C8-사이클로알킬아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-하이드록시알킬, C2-C6-하이드록시알케닐, C2-C6-하이드록시알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알킬카보닐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-사이클로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬설피닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C1-C6-알킬설포닐아미노, C1-C6-할로알킬설포닐아미노, C1-C6-알킬카보닐티오, C1-C6-알킬설포닐옥시, C1-C6-알킬설피닐옥시, C6-C10-아릴설포닐옥시, C6-C10-아릴설피닐옥시, C6-C10-아릴설포닐, C6-C10-아릴설피닐, C6-C10-아릴티오, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알키닐티오, C2-C6-알케닐아미노, C2-C6-알키닐아미노, C1-C6-할로알킬아미노, C1-C6-알콕시아미노, C1-C6-할로알콕시아미노, C1-C6-알콕시카보닐아미노, C2-C6-알케닐티오, SF5, -OR12, -NR13R14, 니트로, -SH, -SCN, -C(=O)R15, -C(=O)OR12, -C(=O)NR13R14, -NR13C(=O)R15 및 Z1Q1로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
다른 구체예에서, 본 발명은 상기 화학식 (I)의 화합물을 제공하며, 상기에서,
R1은 C1-할로알킬이고, 여기서 할로겐은 염소 또는 불소이며;
L1은 직접 결합이고;
L2는 직접 결합이며;
A는 페닐 또는 피리딜이고; 여기서 상기 페닐 또는 피리딜 고리는 RA의 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 기로 선택적으로 치환될 수 있고;
RA는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록시, SF5, C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C3-C8-할로사이클로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 구성된 그룹으로부터 선택되며;
W1은 O이고;
Q는 직접 결합, O, S(=O)0-2, S(=O)0-1(=NR4b), NR4b 및 CR2eR3e이며;
R10은 할로겐, 하이드록시, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐,　C2-C6-할로알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬, C1-C6-알킬-C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알케닐, C3-C8-할로사이클로알케닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-C1-C6-티오알킬, C1-C6-알킬설피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설포닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노-C1-C6-알킬, 디-C1-C6-알킬아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬아미노-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬아미노, C3-C8-사이클로알킬아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-하이드록시알킬, C2-C6-하이드록시알케닐, C2-C6-하이드록시알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알킬카보닐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-사이클로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬설피닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C1-C6-알킬설포닐아미노, C1-C6-할로알킬설포닐아미노, C1-C6-알킬카보닐티오, C1-C6-알킬설포닐옥시, C1-C6-알킬설피닐옥시, C6-C10-아릴설포닐옥시, C6-C10-아릴설피닐옥시, C6-C10-아릴설포닐, C6-C10-아릴설피닐, C6-C10-아릴티오, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알키닐티오, C2-C6-알케닐아미노, C2-C6-알키닐아미노, C1-C6-할로알킬아미노, C1-C6-알콕시아미노, C1-C6-할로알콕시아미노, C1-C6-알콕시카보닐아미노, C2-C6-알케닐티오, SF5, -OR12, -NR13R14, 니트로, -SH, -SCN, -C(=O)R15, -C(=O)OR12, -C(=O)NR13R14, -NR13C(=O)R15, 및 Z1Q1로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
바람직한 일 구체예에서, 상기 화학식 (I)의 화합물은 2-페녹시-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2-플루오로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(4-메톡시페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(4-브로모페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(4-클로로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2,6-디클로로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(3-브로모-4-메틸페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(3-플루오로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(4-플루오로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(m-톨릴옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2-메톡시페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(4-브로모-3-플루오로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2,6-디클로로페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3-메톡시페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(3,5-디클로로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2,5-디메틸페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(5-클로로-2-메틸페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2,4-디플루오로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2-클로로-4-플루오로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2,4-디클로로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(피리딘-3-일옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(p-톨릴티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-메톡시페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(사이클로펜틸티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(벤조[d]옥사졸-2-일티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-메틸티아졸-2-일)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3,4-디플루오로페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-(트리플루오로메틸)페닐)아미노)에탄-1-온; 2-((2-플루오로페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3-메톡시페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2-클로로-5-메틸페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(p-톨릴옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(3-클로로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(4-(트리플루오로메틸)페녹시)에탄-1-온; 2-(3-메톡시페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2,4-디메틸페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(o-톨릴옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(3-(트리플루오로메틸)페녹시)에탄-1-온; 2-(3-플루오로-5-메틸페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(3-클로로-5-플루오로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2-클로로-4-메톡시페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2-클로로피리딘-4-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((6-메틸-3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2-클로로피리딘-3-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((6-플루오로피리딘-3-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((5-브로모피리딘-3-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((6-브로모피리딘-3-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((1-메틸-1H-피라졸-3-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-클로로피리딘-3-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3,4-디클로로페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-클로로페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3-클로로페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3,4-디플루오로페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(벤질티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-메톡시벤질)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((1-페닐에틸)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(사이클로헥실티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(페닐티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(알릴티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((3-(트리플루오로메틸)페닐)티오)에탄-1-온; 2-((2-메톡시페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3-플루오로페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2-플루오로페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(o-톨릴티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(m-톨릴티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(피리딘-4-일티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(이소프로필티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(tert-부틸티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-(트리플루오로메틸)페닐)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)티오)에탄-1-온; 2-(티아졸-2-일티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(피리딘-2-일티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-메틸-4H-1,2,4-트리아졸-3-일)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((1,3,4-티아디아졸-2-일)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; 2-((4-클로로페닐)설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3,4-디플루오로페닐)설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(벤질설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-메톡시벤질)설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((1-페닐에틸)설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((5-메틸티아졸-2-일)설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(페닐설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((3-(트리플루오로메틸)페닐)설피닐)에탄-1-온; 2-(p-톨릴설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3-플루오로페닐)설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2-플루오로페닐)설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(o-톨릴설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(m-톨릴설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(tert-부틸설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-(트리플루오로메틸)페닐)설피닐)에탄-1-온; 2-(이소프로필설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3,4-디클로로페닐)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-클로로페닐)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3,4-디플루오로페닐)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(벤질설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-메톡시벤질)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((1-페닐에틸)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(사이클로헥실설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((5-메틸티아졸-2-일)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(페닐설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((3-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)에탄-1-온; 2-(o-톨릴설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3-플루오로페닐)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(이소프로필설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(티아졸-2-일설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(tert-부틸설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)에탄-1-온; 2-(m-톨릴설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2-플루오로페닐)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(피리딘-4-일설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-하이드록시-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2-플루오로페녹시)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((3-플루오로페닐)티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((4-메톡시페닐)티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((4-메톡시벤질)티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-(벤질티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-(사이클로펜틸티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((2,6-디클로로페닐)티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-(벤조[d]옥사졸-2-일티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((4-(트리플루오로메톡시)페닐)티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((4-메톡시페닐)설포닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((4-메톡시벤질)설포닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-(벤질설포닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-(사이클로펜틸설포닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((3-플루오로페닐)설포닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((3-플루오로페닐)설피닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((4-메톡시페닐)설피닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((4-메톡시벤질)설피닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-(벤질설피닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((2,6-디클로로페닐)설피닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-(사이클로펜틸설피닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 4-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; 2-(4-메틸피페라진-1-일)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-모르폴리노-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(페닐아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-플루오로페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2,4-디플루오로페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((3-(트리플루오로메틸)페닐)아미노)에탄-1-온; 2-((4-클로로페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3-플루오로페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(m-톨릴아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-메톡시페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(o-톨릴아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2-메톡시페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(피리미딘-2-일티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((1H-벤조[d]이미다졸-2-일)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((1,3,4-티아디아졸-2-일)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4'-플루오로-[1,1'-비페닐]-3-일)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피롤리딘-2-온; 1-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피페리딘-2-온; 4-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)모르폴린-3-온; 1-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)아제티딘-2-온; 2-플루오로-N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; N,3-디메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피리미딘-5-설폰아미드; N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피리다진-4-설폰아미드; N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)메탄설폰아미드; N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피라진-2-설폰아미드; N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피리딘-4-설폰아미드; N,1-디메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)-1H-피라졸-4-설폰아미드; N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)-1-페닐메탄설폰아미드; 3-(디메틸아미노)-N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; 4-클로로-N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; 4-메톡시-N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)에탄설폰아미드; 2,4-디플루오로-N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; N,2-디메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)프로판-2-설폰아미드; 1-사이클로프로필-N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)메탄설폰아미드; N,1-디메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)-1H-이미다졸-4-설폰아미드; N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)이속사졸-4-설폰아미드; 2-플루오로-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; 3-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피리미딘-5-설폰아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피리다진-4-설폰아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)메탄설폰아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피라진-2-설폰아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피리딘-4-설폰아미드; 1-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)-1H-피라졸-4-설폰아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)-1-페닐메탄설폰아미드; 3-(디메틸아미노)-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; 4-클로로-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; 4-메톡시-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)에탄설폰아미드; 2,4-디플루오로-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; 2-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)프로판-2-설폰아미드; 1-사이클로프로필-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)메탄설폰아미드; 1-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)-1H-이미다졸-4-설폰아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)이속사졸-4-설폰아미드; 2-플루오로-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤즈아미드; 3-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤즈아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피리미딘-5-카복사미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피리다진-4-카복사미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤즈아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)아세트아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피라진-2-카복사미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)이소니코틴아미드; 1-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)-1H-피라졸-4-카복사미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)-2-페닐아세트아미드; 3-(디메틸아미노)-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤즈아미드; 4-클로로-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤즈아미드; 4-메톡시-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤즈아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)프로피온아미드; 2,4-디플루오로-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤즈아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피발아미드; 2-사이클로프로필-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)아세트아미드; 1-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)-1H-이미다졸-4-카복사미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)이속사졸-4-카복사미드; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(페닐아미노)에탄-1-온; 2-((2-클로로-4-플루오로페닐)아미노)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리딘-3-일아미노)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리미딘-5-일아미노)에탄-1-온; 2-((2-클로로-6-메톡시페닐)아미노)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((2,4-디클로로페닐)아미노)에탄-1-온; 2-((2-클로로-4-메톡시페닐)아미노)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(p-톨릴아미노)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((2,4-디플루오로페닐)아미노)에탄-1-온; 2-((3-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐)아미노)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메톡시페닐)아미노)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((2,6-디클로로페닐)아미노)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-플루오로페닐)아미노)에탄-1-온; 2-((2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐)아미노)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-(트리플루오로메톡시)페닐)아미노)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리미딘-5-일설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((2,6-디클로로페닐)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((3,3,3-트리플루오로프로필)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(메틸설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-플루오로페닐)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리딘-3-일설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(페닐설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(이소프로필설포닐)에탄-1-온; 2-((2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-(트리플루오로메톡시)페닐)설포닐)에탄-1-온; 2-((2-클로로-6-메톡시페닐)설포닐)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((2,4-디플루오로페닐)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메톡시페닐)설포닐)에탄-1-온; 2-((3-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(tert-부틸설포닐)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2-클로로-4-플루오로페닐)설포닐)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((2-메톡시에틸)설포닐)에탄-1-온; 2-(벤질설포닐)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((사이클로프로필메틸)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(에틸설포닐)에탄-1-온; 2-((4-클로로벤질)설포닐)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메틸벤질)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메톡시벤질)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(((1-메틸-1H-피라졸-4-일)메틸)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(((1-메틸-1H-이미다졸-4-일)메틸)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(((1-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)메틸)설포닐)에탄-1-온; 2-(((1,2,4-옥사디아졸-3-일)메틸)설포닐)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((옥사졸-4-일메틸)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((이속사졸-4-일메틸)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((티아졸-4-일메틸)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리미딘-5-일티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((2,6-디클로로페닐)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(메틸티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-플루오로페닐)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리딘-3-일티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(페닐티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(이소프로필티오)에탄-1-온; 2-((2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐)티오)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-(트리플루오로메톡시)페닐)티오)에탄-1-온; 2-((2-클로로-6-메톡시페닐)티오)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((2,4-디플루오로페닐)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메톡시페닐)티오)에탄-1-온; 2-((3-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐)티오)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(tert-부틸티오)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2-클로로-4-플루오로페닐)티오)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((2-메톡시에틸)티오)에탄-1-온; 2-(벤질티오)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((사이클로프로필메틸)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(에틸티오)에탄-1-온; 2-((4-클로로벤질)티오)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메틸벤질)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메톡시벤질)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(((1-메틸-1H-피라졸-4-일)메틸)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(((1-메틸-1H-이미다졸-4-일)메틸)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(((1-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)메틸)티오)에탄-1-온; 2-(((1,2,4-옥사디아졸-3-일)메틸)티오)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((옥사졸-4-일메틸)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((이속사졸-4-일메틸)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((티아졸-4-일메틸)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리미딘-5-일옥시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(2,6-디클로로페녹시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(3,3,3-트리플루오로프로폭시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-메톡시에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(4-플루오로페녹시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리딘-3-일옥시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-페녹시에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-이소프로폭시에탄-1-온; 2-(2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(4-(트리플루오로메톡시)페녹시)에탄-1-온; 2-(2-클로로-6-메톡시페녹시)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(2,4-디플루오로페녹시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(4-메톡시페녹시)에탄-1-온; 2-(3-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(tert-부톡시)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2-클로로-4-플루오로페녹시)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(2-메톡시에톡시)에탄-1-온; 2-(벤질옥시)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(사이클로프로필메톡시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-에톡시에탄-1-온; 2-((4-클로로벤질)옥시)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메틸벤질)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메톡시벤질)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((1-메틸-1H-피라졸-4-일)메톡시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((1-메틸-1H-이미다졸-4-일)메톡시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((1-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)메톡시)에탄-1-온; 2-((1,2,4-옥사디아졸-3-일)메톡시)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(옥사졸-4-일메톡시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(이속사졸-4-일메톡시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(티아졸-4-일메톡시)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리딘-3-일티오)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메톡시벤질)티오)에탄-1-온; 2-((2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐)티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리미딘-5-일티오)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메톡시페닐)티오)에탄-1-온; 2-((2-클로로-4-플루오로페닐)티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(tert-부틸티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-플루오로페닐)티오)에탄-1-온; 2-(벤질티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메틸벤질)티오)에탄-1-온; 2-((2,6-디클로로페닐)티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-클로로벤질)티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2-클로로-6-메톡시페닐)티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-(트리플루오로메톡시)페닐)티오)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(((1-메틸-1H-이미다졸-4-일)메틸)티오)에탄-1-온; 2-((3-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐)티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2,4-디플루오로페닐)티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(((1-메틸-1H-피라졸-4-일)메틸)티오)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(페닐티오)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((티아졸-4-일메틸)티오)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((옥사졸-4-일메틸)티오)에탄-1-온; 2-(((1,2,4-옥사디아졸-3-일)메틸)티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((이속사졸-4-일메틸)티오)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(((1-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)메틸)티오)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(메틸티오)에탄-1-온; 2-(에틸티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(이소프로필티오)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((2-메톡시에틸)티오)에탄-1-온; 2-((사이클로프로필메틸)티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리딘-3-일옥시)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메톡시벤질)옥시)에탄-1-온; 2-(2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시)-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리미딘-5-일옥시)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(4-메톡시페녹시)에탄-1-온; 2-(2-클로로-4-플루오로페녹시)-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(tert-부톡시)-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(4-플루오로페녹시)에탄-1-온; 2-(벤질옥시)-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메틸벤질)옥시)에탄-1-온; 2-(2,6-디클로로페녹시)-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-클로로벤질)옥시)-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2-클로로-6-메톡시페녹시)-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(4-(트리플루오로메톡시)페녹시)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((1-메틸-1H-이미다졸-4-일)메톡시)에탄-1-온; 2-(3-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시)-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2,4-디플루오로페녹시)-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((1-메틸-1H-피라졸-4-일)메톡시)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-페녹시에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(티아졸-4-일메톡시)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(옥사졸-4-일메톡시)에탄-1-온; 2-((1,2,4-옥사디아졸-3-일)메톡시)-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(이속사졸-4-일메톡시)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((1-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)메톡시)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(3,3,3-트리플루오로프로폭시)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-메톡시에탄-1-온; 2-에톡시-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-이소프로폭시에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(2-메톡시에톡시)에탄-1-온; 2-(사이클로프로필메톡시)-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리딘-3-일옥시)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메톡시벤질)옥시)에탄-1-온; 2-(2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리미딘-5-일옥시)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(4-메톡시페녹시)에탄-1-온; 2-(2-클로로-4-플루오로페녹시)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(tert-부톡시)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(4-플루오로페녹시)에탄-1-온; 2-(벤질옥시)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메틸벤질)옥시)에탄-1-온; 2-(2,6-디클로로페녹시)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-클로로벤질)옥시)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2-클로로-6-메톡시페녹시)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(4-(트리플루오로메톡시)페녹시)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((1-메틸-1H-이미다졸-4-일)메톡시)에탄-1-온; 2-(3-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2,4-디플루오로페녹시)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((1-메틸-1H-피라졸-4-일)메톡시)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-페녹시에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(티아졸-4-일메톡시)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(옥사졸-4-일메톡시)에탄-1-온; 2-((1,2,4-옥사디아졸-3-일)메톡시)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(이속사졸-4-일메톡시)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((1-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)메톡시)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(3,3,3-트리플루오로프로폭시)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-메톡시에탄-1-온; 2-에톡시-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-이소프로폭시에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(2-메톡시에톡시)에탄-1-온; 2-(사이클로프로필메톡시)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피페라진-2-온 및 4-메틸-1-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피페라진-2-온으로부터 선택된다.
본 발명의 화합물은 하나 이상의 입체이성질체로 존재할 수 있다. 다양한 입체이성질체로는 거울상이성질체, 부분입체이성질체, 회전장애 이성질체 및 기하 이성질체를 포함한다. 당업자는 하나의 입체이성질체가 다른 입체이성질체(들)에 비해 풍부한 경우 또는 다른 입체이성질체(들)로부터 분리되는 경우 더 활성일 수 있고 및/또는 유익한 효과를 나타낼 수 있음을 이해할 것이다. 추가로, 당업자는 상기 입체이성질체를 분리, 농축 및/또는 선택적으로 제조하는 방법을 알고 있다. 본 발명의 화합물은 입체이성질체들의 혼합물, 개별 입체이성질체 또는 광학적으로 활성 형태로 존재할 수 있다.
상기 화학식 (I)의 화합물이 양이온성이거나 또는 양이온을 형성할 수 있는 경우 염의 음이온 부분은 무기 또는 유기일 수 있다. 대안으로서, 상기 화학식 (I)의 화합물이 음이온성이거나 또는 음이온을 형성할 수 있는 경우 염의 양이온 부분은 무기 또는 유기일 수 있다. 상기 염의 무기 음이온 부분의 예로는 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드, 플루오라이드, 설페이트, 포스페이트, 니트레이트, 니트라이트, 탄산수소염, 황산수소염을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 상기 염의 유기 음이온 부분의 예로는 포르메이트, 알카노에이트, 카보네이트, 아세테이트, 트리플루오로아세테이트, 트리클로로아세테이트, 프로피오네이트, 글리콜레이트, 티오시아네이트, 락테이트, 숙시네이트, 말레이트, 시트레이트, 벤조에이트, 신나메이트, 옥살레이트, 알킬설페이트, 알킬설포네이트, 아릴설포네이트 아릴디설포네이트, 알킬포스포네이트, 아릴포스포네이트, 아릴디포스포네이트, p-톨루엔설포네이트, 및 살리실레이트를 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 상기 염의 무기 양이온 부분의 예로는 알칼리 및 알칼리 토금속을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 상기 염의 유기 양이온 부분의 예로는 피리딘, 메틸 아민, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 히스티딘 (hitidine), 포스파젠, 테트라메틸 암모늄, 테트라부틸암모늄, 콜린 및 트리메틸아민을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 (I)의 화합물의 금속 복합체 중 금속 이온은 특히 제2 주족 원소, 특히 칼슘 및 마그네슘, 제3 및 제4 주족 원소, 특히 알루미늄, 주석 및 납, 및 제1 내지 제8 전이 그룹의 원소, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 및 기타의 이온이다. 특히 바람직한 것으로 제4 주기의 원소, 및 제1 내지 제8 전이 그룹의 원소의 금속 이온이 제공된다. 여기에서, 상기 금속은 가정할 수 있는 다양한 원자가로 존재할 수 있다.
화학식 (I)로부터 선택되는 화합물 (이의 입체이성질체, N-옥사이드 및 염 모두를 포함)은 전형적으로 하나 초과의 형태로 존재할 수 있다. 따라서 화학식 I은 화학식 (I)이 나타내는 화합물의 모든 결정 및 비-결정 형태를 포함한다. 비-결정 형태는 왁스 및 검과 같은 고체인 구체예 뿐만 아니라 용액 및 용융물과 같은 액체인 구체예를 포함한다. 결정 형태는 본질적으로 단결정 타입을 나타내는 구체예 및 다형체들 (즉, 상이한 결정 타입들)의 혼합물을 나타내는 구체예를 포함한다. 용어 "다형체"는 상이한 결정 형태로 결정화할 수 있는 화학적 화합물의 특정 결정 형태를 지칭하며, 이러한 형태는 결정 격자에서 분자의 상이한 배열 및/또는 입체형태를 갖는다. 다형체는 동일한 화학적 조성을 가질 수 있지만, 격자에서 약하거나 또는 강하게 결합될 수 있는, 공-결정화된 물 또는 기타 분자의 존재 또는 부재로 인해 조성이 상이할 수도 있다. 다형체는 결정 형태, 밀도, 경도, 색상, 화학적 안정성, 용융점, 흡습성, 현탁성, 용해 속도 및 생물학적 이용 가능성과 같은 화학적, 물리적 및 생물학적 특성이 상이할 수 있다. 당업자는 화학식 (I)로 표시되는 화합물의 다형체가 다른 다형체 또는 화학식 (I)로 표시되는 동일한 화합물의 다형체들의 혼합물에 비해 유익한 효과 (예: 유용한 제제의 제조에 대한 적합성, 개선된 생물학적 성능)를 나타낼 수 있음을 이해할 것이다. 화학식 (I)로 표시되는 화합물의 특정 다형체의 제조 및 단리는 예를 들어 선택된 용매 및 온도를 사용한 결정화를 포함하는, 당업자에게 알려진 방법에 의해 달성될 수 있다.
일 구체예에서, 본 발명은 상기 화학식 (I)의 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
일 구체예에서, 본 발명은 하기 단계를 포함하는, 화학식 (I)의 화합물을 제조하는 방법을 제공한다:
a) 적절한 보호제를 사용하여 화학식 1의 화합물의 카보닐기를 보호하여 화학식 2의 화합물을 제공하는 단계:
Figure pct00003
여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴이며, L2는 직접 결합임;
b) 상기 화학식 2의 화합물을 하이드록실 아민과 반응시켜서 화학식 3의 화합물을 제공하는 단계:
Figure pct00004
여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴이며, L2는 직접 결합임;
c) 상기 화학식 3의 화합물을 적절한 화학식 a의 카복실산 무수물 또는 화학식 b의 카복실산 클로라이드와 반응시켜서 화학식 4의 화합물을 제공하는 단계:
Figure pct00005
여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴이며, L2는 직접 결합임;
d) 적절한 탈보호제의 존재하에 상기 화학식 4의 화합물을 탈보호하여 화학식 5의 화합물을 제공하는 단계:
Figure pct00006
여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴이며, L2는 직접 결합임;
e) 적절한 할로겐화제의 존재하에 상기 화학식 5의 화합물을 할로겐화하여 화학식 6의 화합물을 제공하는 단계:
Figure pct00007
여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴이며, L2는 직접 결합임;
f) 상기 화학식 6의 화합물을 화학식 (c)의 화합물과 반응시켜서 화학식 (I)의 화합물을 제공하는 단계:
Figure pct00008
여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴이며; L2는 직접 결합이고; X는 Br, Cl 또는 I이며; W1은 O이고; R1, W1, R2f, R3f, Q 및 R10은 상기 상세한 설명에 정의된 것과 동일한 의미를 갖는다.
다른 구체예에서, 본 발명은 하기 단계를 포함하는, 화학식 (I)의 화합물을 제조하는 방법을 제공한다:
a) 화학식 7의 화합물을 화학식 (e)의 화합물과 반응시켜서 화학식 8의 화합물을 제공하는 단계:
Figure pct00009
여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합이고, X는 Br, Cl 또는 I임;
b) 상기 화학식 8의 화합물을 하이드록실 아민과 반응시켜서 화학식 9의 화합물을 제공하는 단계:
Figure pct00010
여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합임;
c) 상기 화학식 9의 화합물을 적절한 화학식 a의 카복실산 무수물 또는 화학식 b의 카복실산 클로라이드와 반응시켜서 화학식 10의 화합물을 제공하는 단계:
Figure pct00011
여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합임;
d) 적절한 할로겐화제의 존재하에 상기 화학식 10의 화합물을 할로겐화하여 화학식 6의 화합물을 제공하는 단계:
Figure pct00012
여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합이고, X는 Br, Cl 또는 I임;
e) 상기 화학식 6의 화합물을 화학식 (c)의 화합물과 반응시켜서 화학식 (I)의 화합물을 제공하는 단계:
Figure pct00013
여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합이고; X는 Br, Cl 또는 I이며; W1은 O이고; R1, R2f, R3f, Q 및 R10은 상기 상세한 설명에 정의된 것과 동일한 의미를 갖는다.
또 다른 구체예에서, 본 발명은 하기 단계를 포함하는, 화학식 (I)의 화합물을 제조하는 방법을 제공한다:
a) 화학식 11의 화합물을 하이드록실 아민과 반응시켜서 화학식 12의 화합물을 제공하는 단계:
Figure pct00014
여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합임;
b) 상기 화학식 12의 화합물을 적절한 화학식 a의 카복실산 무수물 또는 화학식 b의 카복실산 클로라이드와 반응시켜서 화학식 13의 화합물을 제공하는 단계:
Figure pct00015
여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합임;
c) 상기 화학식 13의 화합물을 적절한 산화제와 반응시켜서 화학식 14의 화합물을 제공하는 단계:
Figure pct00016
여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합임;
d) 적절한 가수분해제의 존재하에 상기 화학식 14의 화합물을 가수분해하여 화학식 15의 화합물을 제공하는 단계:
Figure pct00017
여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합임;
e) 적절한 산화제의 존재하에 상기 화학식 15의 화합물을 산화시켜서 화학식 16의 화합물을 제공하는 단계:
Figure pct00018
여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합임;
f) 상기 화학식 16의 화합물을 화학식 (c)의 화합물과 반응시켜서 화학식 (I)의 화합물을 제공하는 단계:
Figure pct00019
여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합이고; W1은 O이며; R1, R2f, R3f, Q 및 R10은 상기 상세한 설명에 정의된 것과 동일한 의미를 갖는다.
화학식 (I)에 의해 정의되고 및/또는 하기 표 1 내지 8에서의 본 발명의 화합물은 알려진 방식으로, 하기 반응식 1 내지 3에 기재된 바와 같은 다양한 방식으로 제조될 수 있다.
Figure pct00020
여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴이며; L2는 직접 결합이고; X는 Br, Cl 또는 I이며; W1은 O이고; R1, R2f, R3f, R10 및 Q는 상기 상세한 설명에 정의된 것과 동일한 의미를 갖는다.
상기 화학식 2의 화합물은 주위 온도 내지 환류 온도에서 N-브로모숙신이미드 및 트리메틸 오르토포르메이트의 존재하에 화학식 1의 카보닐 화합물의 에틸렌 글리콜을 사용한 보호에 의해 제조될 수 있다.
상기 화학식 3의 화합물은 에탄올, 메탄올 등과 같은 극성 양성자성 용매 중에서 화학식 2의 니트릴 화합물을 하이드록실 아민과 반응시켜서 제조될 수 있다. 대안으로서, 상기 반응은 또한 트리에틸아민, 디이소프로필 아민, 중탄산나트륨 등과 같은 유기 염기 및 무기 염기의 존재하에 하이드록실아민 염산염을 사용하여 수행될 수 있다.
상기 화학식 4의 화합물은 화학식 3의 화합물 및 화학식 a의 카복실산 무수물을 반응시켜서 수득될 수 있다. 대안으로서, 상기 화학식 4의 화합물은 또한 화학식 b의 카복실산 클로라이드와 반응시켜서 제조될 수 있다. 상기 반응들은 전형적으로 0-50℃에서 테트라하이드로푸란, 1,4-디옥산, 디클로로메탄 등의 비양성자성 용매 중에서, 선택적으로 트리에틸아민, 디이소프로필 아민 등과 같은 염기의 존재하에 수행된다.
상기 화학식 5의 화합물은 아세톤과 같은 용매에서 촉매량의 요오드 또는 산과 같은 적절한 탈보호제의 존재하에 화학식 4의 케탈 화합물을 탈보호함으로써 수득될 수 있다. 전형적으로 상기 반응은 0-30℃에서 수행된다.
상기 화학식 6의 화합물은 브롬, N-브로모숙신이미드, N-클로로숙신이미드 등과 같은 적절한 할로겐화제를 사용하여 카보닐 화합물 5의 알파 할로겐화에 의해 수득될 수 있다. 상기 반응은 전형적으로 0-30℃에서 디클로로메탄과 같은 용매에서 수행된다.
상기 화학식 (I)의 화합물은 아세토니트릴, 디메틸포름아미드, 에탄올 등과 같은 용매에서 탄산칼륨, 중탄산나트륨과 같은 무기 염기의 존재하에 화학식 6의 알파-할로 화합물을 화학식 R10-QH의 화합물과 반응시켜서 제조될 수 있다. 상기 반응은 선택적으로 요오드화칼륨, 요오드화나트륨 등의 존재하에 0-25℃에서 수행될 수 있다.
Figure pct00021
여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합이고; X는 Br, Cl 또는 I이며; W1은 O이고; R1, R2f, R3f, R10 및 Q는 상기 상세한 설명에 정의된 것과 동일한 의미를 갖는다.
상기 화학식 8의 화합물은 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 디클로라이드와 같은 Pd(II) 시약의 존재하에 화학식 7의 화합물을 화학식 e의 유기 스타난 (stanane) 화합물과 반응시켜서 수득될 수 있다. 상기 반응은 전형적으로 50-80℃의 온도에서 톨루엔과 같은 용매에서 수행된다.
상기 화학식 9의 화합물은 에탄올, 메탄올 등과 같은 극성 양성자성 용매에서 화학식 8의 니트릴 화합물과 하이드록실 아민의 반응에 의해 제조될 수 있다. 대안으로서, 상기 반응은 또한 트리에틸아민, 디이소프로필 아민, 중탄산나트륨 등과 같은 유기 및 무기 염기의 존재하에 하이드록실아민 염산염을 사용하여 수행될 수 있다.
상기 화학식 10의 화합물은 화학식 9의 화합물 및 화학식 a의 카복실산 무수물을 반응시켜서 수득될 수 있다. 대안으로서, 상기 화학식 10의 화합물은 또한 화학식 b의 카복실산 클로라이드와 반응시켜서 제조될 수 있다. 상기 반응들은 전형적으로 테트라하이드로푸란, 1,4-디옥산, 디클로로메탄 등과 같은 비양성자성 용매에서, 선택적으로 트리에틸아민, 디이소프로필 아민 등과 같은 염기의 존재하에 0-50℃에서 수행된다.
상기 화학식 6의 화합물은 물의 존재하에 화학식 10의 화합물을 N-브로모숙신이미드와 같은 할로겐화 시약과 반응시켜서 수득될 수 있다. 상기 반응은 전형적으로 0-25℃에서 테트라하이드로푸란과 같은 용매에서 수행된다.
Figure pct00022
여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합이고; X는 Br, Cl 또는 I이며; W1은 O이고; R1, R2f, R3f, R10 및 Q는 상기 상세한 설명에 정의된 것과 동일한 의미를 갖는다.
상기 화학식 12의 화합물은 에탄올, 메탄올 등과 같은 극성 양성자성 용매에서 화학식 11의 니트릴 화합물과 하이드록실 아민의 반응에 의해 제조될 수 있다. 대안으로서, 상기 반응은 또한 트리에틸아민, 디이소프로필 아민, 중탄산나트륨 등과 같은 유기 및 무기 염기의 존재하에 하이드록실아민 염산염을 사용하여 수행될 수 있다.
상기 화학식 13의 화합물은 화학식 12의 화합물 및 화학식 a의 카복실산 무수물을 반응시켜서 수득될 수 있다. 대안으로서, 상기 화학식 13의 화합물은 또한 화학식 b의 카복실산 클로라이드와 반응시켜서 제조될 수 있다. 상기 반응들은 전형적으로 테트라하이드로푸란, 1,4-디옥산, 디클로로메탄 등과 같은 비양성자성 용매에서, 선택적으로 트리에틸아민, 디이소프로필 아민 등과 같은 염기의 존재하에 0-50℃에서 수행된다.
상기 화학식 14의 화합물은 화학식 13의 화합물을 m-클로로퍼옥시벤조산과 같은 적절한 산화제와 반응시켜서 제조될 수 있다. 상기 반응은 전형적으로 0-30℃에서 디클로로메탄과 같은 용매에서 수행된다.
상기 화학식 15의 디올 화합물은 10-30℃에서 세릭 암모늄 니트레이트 (ceric ammonium nitrate)의 존재하에 화학식 14의 화합물을 물과 같은 적절한 가수분해제와 반응시켜서 수득될 수 있다.
상기 화학식 16의 화합물은 브롬화나트륨 및 물의 존재하에 화학식 15의 화합물을 옥손과 같은 적절한 산화제와 반응시켜서 제조될 수 있다. 상기 반응은 전형적으로 0-25℃에서 아세토니트릴과 같은 용매에서 수행된다.
상기 화학식 (I)의 화합물은 Mitsunobou 반응 조건에 의해 화학식 16의 화합물을 화학식 R10-QH의 화합물과 반응시켜서 제조될 수 있다. 상기 반응은 전형적으로 테트라하이드로푸란, 디클로로메탄 등과 같은 용매에서 트리페닐포스핀, 디이소프로필 아조디카복실레이트 또는 디에틸 아조디카복실레이트의 존재하에 수행된다.
일 구체예에서, 본 발명은 하기 화학식 (B)의 화합물을 제공한다:
Figure pct00023
상기에서,
R1ia는
Figure pct00024
로부터 선택된다.
다른 구체예에서, 본 발명은 하기 화학식 (C)의 화합물을 제공한다:
Figure pct00025
상기에서,
G는
Figure pct00026
으로 구성된 그룹으로부터 선택되고;
R2ia는 CH2 및 O로 구성된 그룹으로부터 선택되며;
R2ib는 메틸 및 할로겐으로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
다른 구체예에서, 본 발명은 화학식 (I)의 화합물, 이의 농학적으로 허용 가능한 염, 금속 복합체, 구조 이성질체, 입체이성질체, 부분입체이성질체, 거울상이성질체, 키랄 이성질체, 회전장애 이성질체, 컨포머, 로타머, 토토머, 광학 이성질체, 다형체, 기하 이성질체, 또는 N-옥사이드를, 선택적으로 하나 이상의 추가의 활성 성분과 보조제 예컨대 불활성 담체 또는 임의의 다른 필수 성분 예컨대 계면활성제, 첨가제, 고체 희석제 및 액체 희석제를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 각각 살진균제 (fungicides)로서 적합하다. 이들은 토양-매개 진균 (soil-borne fungi)을 포함하는, 광범위한 식물병원성 진균에 대한 탁월한 효과로 구별되며, 이는 플라스모디오포로마이세테스강 (Plasmodiophoromycetes), 페로노스포로마이세테스강 (Peronosporomycetes) (동의어, 난균류), 키트리디오마이세테스 (Chytridiomycetes), 지고마이세테스 (Zygomycetes), 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes) 및 도이테로마이세테스 (Deuteromycetes) (동의어 불완전 진균 (Fungi imperfecti))로부터 유래된다. 일부는 전체적으로 효과적이며, 엽면 살진균제, 종자 드레싱용 살진균제 및 토양 살진균제로서 작물 보호에 사용될 수 있다. 또한, 이들은 특히 나무 또는 식물의 뿌리에서 발생하는 유해한 진균을 방제하는데 적합하다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 특히 다양한 재배 식물 상에서 다수의 식물병원성 진균의 방제에 중요하며, 상기 다양한 재배 식물은 예컨대 곡물 예컨대 밀, 호밀, 보리, 라이밀, 귀리 또는 벼; 비트 예컨대 사탕무 또는 사료용 비트; 과일 예컨대 인과류, 핵과 또는 소프트 과일, 예컨대 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라즈베리, 블랙베리 또는 구스베리; 콩과 식물 예컨대 렌틸콩, 완두콩, 알팔파 또는 대두; 오일 식물 예컨대 평지, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아 콩, 피마자유 식물, 기름야자, 땅콩 또는 대두; 박류 예컨대 호박, 오이 또는 멜론; 섬유 식물 예컨대 목화, 아마, 대마 또는 황마; 감귤류 과일 예컨대 오렌지, 레몬, 자몽 또는 만다린; 야채 예컨대 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 조롱박 또는 파프리카; 녹나무과 식물 예컨대 아보카도, 계피 또는 장뇌; 에너지 및 원료 식물 예컨대 옥수수, 대두, 평지, 사탕수수 또는 기름야자; 옥수수; 담배; 견과류; 커피; 차; 바나나; 포도덩굴 (테이블 포도 및 포도 주스 포도 덩굴); 홉; 잔디; 노린재 나무 (스테비아라고도 함); 천연 고무 식물 또는 관상 및 임업 식물 예컨대 꽃, 관목, 활엽수 또는 상록수 예컨대 침엽수; 및 식물 번식 물질 예컨대 종자, 및 이들 식물들의 작물 물질이다. 특히, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 및 조성물은 대두 및 식물 번식 물질 예컨대 종자, 및 작물 물질 예컨대 대두 상의 식물병원성 진균의 방제에 중요하다. 따라서, 본 발명은 또한 적어도 하나의 화학식 I의 화합물 및 시드를 포함하는 조성물을 포함한다. 상기 조성물 중 화학식 I의 화합물의 양은 종자 100 kg당 0.1 gai (gram per active ingredient) 내지 10 kgai (kilogram per active ingredient)의 범위이다.
바람직하게는, 상기 화학식 (I)의 화합물 및 이의 조성물은 각각 농작물 예컨대 감자, 사탕무, 담배, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 목화, 대두, 평지, 콩류, 해바라기, 커피 또는 사탕수수; 과일; 덩굴; 관상 식물; 또는 야채 예컨대 오이, 토마토, 콩 또는 호박 상의 다수의 진균을 방제하는데 사용된다.
용어 "식물 번식 물질"은 식물의 번식을 위해 사용될 수 있는, 식물의 생식 또는 번식 부분 예컨대 종자 및 야채 식물 물질 예컨대 꺾꽂이 및 괴경 (예: 감자)을 나타내는 것으로 이해되어야 한다. 상기는 종자, 뿌리, 열매, 괴경, 구상괴 (bulbs), 근경, 싹, 새싹, 잔가지, 꽃, 및 묘목 및 어린 식물을 포함하는 식물의 기타 부분을 포함하고, 이는 발아 후 또는 토양에서 나온 후에 이식될 수 있다.
이러한 어린 식물은 또한 이식 전에 침지 (immersion) 또는 주입 (pouring)에 의한 전체 또는 부분적 처리에 의해 보호될 수 있다.
바람직하게는, 상기 화학식 I의 화합물, 이의 조합물 및/또는 조성물 각각을 사용한 식물 번식 물질의 처리는 곡물류 예컨대 밀, 호밀, 보리 및 귀리; 벼, 옥수수, 목화 및 대두 상의 다수의 진균을 방제하는데 사용된다.
용어 "재배된 식물"은 시판되거나 또는 개발 중에 있는 농업 생명공학 제품을 포함하지만, 이에 한정되지 않는 육종, 돌연변이유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다 (cf. http://cera-gmc.org/, 그 안에 GM crop database 참조). 유전자 변형 식물은 자연 환경에서 교배, 돌연변이 또는 자연 재조합에 의해 쉽게 수득될 수 없는 재조합 DNA 기술을 사용하여 유전자 물질이 변형된 식물이다. 전형적으로, 식물의 소정의 특성을 개선하기 위해 하나 이상의 유전자를 유전자 변형 식물의 유전자 물질에 통합시켰다. 이러한 유전자 변형은 또한 프레닐화, 아세틸화 또는 파르네실화 모이어티 또는 PEG 모이어티와 같은 폴리머 첨가 또는 글리코실화에 의한 단백질(들), 올리고- 또는 폴리펩티드의 표적화된 번역후 변형을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 육종, 돌연변이 유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물은 육종 또는 유전 공학의 기존 방법의 결과로 옥신 제초제 예컨대 디캄바 또는 2,4-D; 표백제 제초제 예컨대 하이드록실페닐피루베이트 디옥시게나제 (HPPD) 억제제 또는 피토엔 불포화효소 (PDS) 억제제; 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제 예컨대 설포닐 우레아 또는 이미다졸리논; 에놀피루빌시키메이트-3-포스페이트 신타제 (EPSPS) 억제제 예컨대 글리포세이트; 글루타민 신테타제 (GS) 억제제 예컨대 글루포시네이트; 프로토포르피리노겐-IX 옥시다제 억제제; 지질 생합성 억제제 예컨대 아세틸 CoA 카복실라제 (ACCase) 억제제; 또는 옥시닐 (즉, 브로목시닐 또는 이옥시닐) 제초제와 같은, 특정 부류의 제초제의 적용에 내성이 생겼다. 더욱이, 식물은 글리포세이트 및 글루포시네이트 모두에 대한 내성, 또는 글리포세이트 및 ALS 억제제, HPPD 억제제, 옥신 제초제 또는 ACCase 억제제와 같은 다른 부류의 제초제 모두에 대한 내성과 같이, 여러 유전자 변형을 통한 다수의 제초제 부류에 내성을 갖게 되었다. 이러한 제초제 저항성 기술은 예를 들어 Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1 185; 및 그 안에 인용된 참고문헌에 기재되어 있다. 몇몇 재배 식물은 기존의 육종 방법 (돌연변이 유발)에 의해 제초제에 내성을 가졌고, 예컨대 이미다졸리논 예컨대 이마자목스 (imazamox)에 대해 내성을 갖는 Clearfield®　summer rape (Canola, BASF SE, Germany), 또는 설포닐 우레아 예컨대 트리베누론 (tribenuron)에 대해 내성을 갖는 ExpressSun®　sunflowers (DuPont, USA)가 있다. 유전 공학 방법을 사용하여 재배 식물 예컨대 대두, 목화, 옥수수, 비트 및 평지를 글리포세이트 및 글루포시네이트와 같은 제초제에 내성을 가졌으며, 이 중 일부는 상표명 RoundupReady®　(글리포세이트-내성, Monsanto, U.S.A.), Cultivance®　(이미다졸리논 내성, BASF SE, Germany) 및 LibertyLink®　(글루포시네이트-내성, Bayer CropScience, Germany)로 상업적으로 입수 가능하다.
또한, 재조합 DNA 기술을 사용하여, 특히 박테리아 바실러스 (Bacillus) 속, 특히 바실러스 투링기엔시스 (Bacillus thuringiensis)로부터 알려진 하나 이상의 살곤충 단백질 (insecticidal proteins), 예컨대 δ-내독소, 예컨대 CrylA(b), CrylA(c), CrylF, CrylF(a2), CryllA(b), CrylllA, CrylllB(bl) 또는 Cry9c; 식물성 살곤충 단백질 (VIP) 예컨대 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 선충을 콜로니화하는 박테리아 예컨대 포토라브두스 종 (Photorhabdus spp.) 또는 제노라브두스 종 (Xenorhabdus spp.)의 살곤충 단백질; 동물에 의해 생성된 독소 예컨대 전갈 독소, 거미류 독소, 말벌 독소 또는 기타 곤충-특이적 신경독; 진균에 의해 생성된 독소 예컨대 스트렙토마이세테스 독소, 식물 렉틴 예컨대 완두콩 또는 보리 렉틴; 응집소; 프로테나제 억제제 예컨대 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 억제제; 리보솜-불활성화 단백질 (RIP) 예컨대 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소 예컨대 3-하이드록시스테로이드 옥시다제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트란스퍼라제, 콜레스테롤 옥시다제, 엑디손 억제제 또는 HMG-CoA-리덕타제; 이온 채널 차단제 예컨대 나트륨 또는 칼슘 채널의 차단제; 유충 호르몬 에스테라제; 이뇨 호르몬 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 신타제, 바이벤질 신타제, 키티나제 또는 글루카나제를 합성할 수 있는 식물은 본 발명의 범위 내에 있다. 본 발명의 맥락에서, 이들 살곤충 단백질 또는 독소는 또한 예비-독소, 혼성 단백질, 절단되거나 또는 달리 변형된 단백질로서 명백하게 이해되어야 한다. 혼성 단백질은 단백질 도메인의 새로운 조합을 특징으로 한다 (예: WO02/015701 참조). 이러한 독소 또는 이러한 독소를 합성할 수 있는 유전자 변형된 식물의 추가 예가 예를 들어 EP374753, WO93/007278, WO95/34656, EP427 529, EP451 878, WO03/18810 및 WO03/52073에 개시되어 있다. 이러한 유전자 변형된 식물을 생성하는 방법은 일반적으로 당업자에게 알려져 있으며, 예를 들어 상기에 언급된 간행물에 기재되어 있다. 상기 유전자 변형 식물에 함유된 이러한 살곤충 단백질은 이러한 단백질을 생성하는 식물에, 절지동물, 특히 딱정벌레 (Coeloptera), 단시류 곤충 (two-winged insects) (Diptera), 및 나방 (Lepidoptera) 및 선충 (Nematoda)의 모든 분류학적 그룹 유래의 유해한 해충에 대한 내성을 부여한다. 하나 이상의 살곤충 단백질을 합성할 수 있는 유전자 변형 식물은 예를 들어 상기에 언급된 간행물에 기재되어 있으며, 이 중 일부로는 예컨대 YieldGard®　(CrylAb 독소를 생성하는 옥수수 품종), YieldGard®　Plus (CrylAb 및 Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 품종), Starlink®　(Cry9c 독소를 생성하는 옥수수 품종), Herculex®　RW (Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소 포스피노트리신-N-아세틸트란스퍼라제 [PAT]를 생성하는 옥수수 품종); NuCOTN®　33B (CrylAc 독소를 생성하는 목화 품종), Bollgard®　I (Cry1 Ac 독소를 생성하는 목화 품종), Bollgard®　II (CrylAc 및 Cry2Ab2 독소를 생성하는 목화 품종); VIPCOT®　(VIP-독소를 생성하는 목화 품종); NewLeaf®(Cry3A 독소를 생성하는 감자 품종); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt1 1 (예: Agrisure®　CB) 및 Bt176 (Syngenta Seeds SAS, France) (CrylAb 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종), MIR604 (Syngenta Seeds SAS, France) (Cry3A 독소의 변형 버전을 생성하는 옥수수 품종, c.f. WO 03/018810), MON 863 (Monsanto Europe S.A., Belgium) (Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 품종), IPC 531 (Monsanto Europe S.A., Belgium) (CrylAc 독소의 변형 버전을 생성하는 목화 품종) 및 1507 (Pioneer Overseas Corporation, Belgium) (Cry1 F 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종)로 상업적으로 입수할 수 있다.
또한, 재조합 DNA 기술을 사용하여 박테리아, 바이러스 또는 진균 병원체에 대한 식물의 저항성 또는 내성을 증가시키기 위해 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물이 또한 본 발명의 범위 내에 있다. 이러한 단백질의 예는 소위 "병인-관련 단백질 (pathogenesis-related proteins)" (PR 단백질, 예를 들어 EP392225 참조), 식물 질병 저항 유전자 (예: 멕시코 야생 감자 솔라눔 불보카스타눔 (Solanum bulbocastanum) 유래의 피토프토라 인페스탄 (Phytophthora infestans)에 대해 작용하는 저항 유전자를 발현하는 감자 품종), 또는 T4-리조자임 (예: 어위니아 아밀보라 (Erwinia amylvora)와 같은 박테리아에 대한 저항성이 증가되는 이들 단백질을 합성할 수 있는 감자 품종)이 있다. 이러한 유전자 변형된 식물을 생성하는 방법은 일반적으로 당업자에게 알려져 있으며, 예를 들어 상기에 언급된 간행물에 기재되어 있다.
또한, 재조합 DNA 기술을 사용하여, 생산성 (예: 바이오매스 생산, 곡물 수확량, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량), 가뭄, 염분 또는 기타 성장-제한 환경 인자에 대한 내성, 또는 이들 식물의 해충 및 진균, 박테리아 또는 바이러스 병원체에 대한 내성을 증가시킬 수 있는 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물이 또한 본 발명의 범위 내에 있다.
또한, 재조합 DNA 기술을 사용하여, 특히 인간 또는 동물의 영양을 개선하기 위해, 함량 물질 또는 내용물의 새로운 물질의 변형된 양을 함유하는 식물, 예를 들어 건강-증진 장쇄 오메가-3 지방산 또는 불포화 오메가-9 지방산을 생성하는 유지 작물 (oil crops) (예: Nexera®　rape, DOW Agro Sciences, Canada)이 또한 본 발명의 범위 내에 있다.
또한, 재조합 DNA 기술을 사용하여, 특히 원료 생성을 향상시키기 위해, 함량 물질 또는 내용물의 새로운 물질의 변형된 양을 함유하는 식물, 예를 들어 증가된 양의 아밀로펙틴을 생성하는 감자 (예: Amflora®　potato, BASF SE, Germany)가 또한 본 발명의 범위 내에 있다.
본 발명은 또한 농작물 및/또는 원예 작물에서 식물병원성 미생물에 의한 식물의 감염을 제어 또는 예방하는 방법에 관한 것으로서, 본 발명의 화학식 I의 화합물 또는 조합물 또는 본 발명의 조성물 중 적어도 하나의 유효량을 식물의 종자에 적용한다. 본 발명의 화합물, 조합물 및 조성물은 식물 질병을 제어 또는 예방하는데 사용될 수 있다. 상기 화학식 I의 화합물, 이의 조합물 및/또는 조성물 각각은 하기 식물 질병을 제어하는데 특히 적합하다:
관상식물 상의 알부고 속 (Albugo spp.) (흰녹가루병), 야채 (예: A. 칸디다) 및 해바라기 (예: A. 트라고포고니스); 야채 상의 알테마리아 속 (Altemaria spp.) (점무늬 낙엽병), 평지 (A. 브라시콜라 또는 브라시케), 사탕무 (A. 테뉴이스), 과일, 벼, 콩, 감자 (예: A. 솔라니 또는 A. 알테르나타), 토마토 (예: A. 솔라니 또는 A. 알테르나타) 및 밀; 사탕무 및 야채 상의 알파노마이세스 속 (Aphanomyces spp.); 곡물 및 야채 상의 아스코키타 속 (Ascochyta spp.) 예컨대 밀 상의 A. 트리티치 (탄저병) 및 보리 상의 A. 호르데이; 비폴라리스 및 드레크슬레라 속 (Bipolaris and Drechslera spp.) (텔레모프: 코클리오볼루스 속 (Cochliobolus spp.)) 예컨대 옥수수 상의 깨씨무늬병 (Southern leaf blight) (D. maydis) 또는 그을음무늬병 (Northern leaf blight) (B. zeicola) 예컨대 곡물 상의 점무늬병 (B. sorokiniana) 및 벼 및 잔디 상의 B. 오리제 (B. oryzae); 곡물 (예: 밀 또는 보리) 상의 블루메리아 (Blumeria) (이전에 에리시프 (Erysiphe)) 그라미니스 (graminis) (백분병); 과일 및 베리 (예: 딸기), 야채 (예: 상추, 당근, 셀러리 및 양배추), 평지, 꽃, 덩굴, 숲 식물 및 밀 상의 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) (텔레모프: 보트리오티니아 푸켈리아나 (Botryotinia fuckeliana): 회색부패병); 상추 상의 브레미아 락투케 (Bremia lactucae) (노균병); 낙엽수 및 침엽수 상의 세라토시스티스 (Ceratocystis) (동의어 오피오스토마 (Ophiostoma) 속 (부패 또는 시듦) 예컨대 느릅나무 상의 C. 울미 (C. ulmi) (Dutch 느릅나무병); 세르코스포라 속 (Cercospora spp.) (세르코스포라 도열병) 옥수수 (예: 도열병: C. zeae-maydis), 벼, 사탕무 (예: C. beticola), 사탕수수, 야채, 커피, 대두 (예: C. sojina 또는 C. kikuchil) 및 벼; 클라도스포리움 속 (Cladosporium spp.) 토마토 (예: C. fulvum: 잎곰팡이병) 및 곡물 예컨대 밀 상의 C. 헤르바룸 (C. herbarum) (이삭썩음병); 곡물 상의 클라비셉스 푸르푸레아 (Claviceps purpurea) (맥각병); 코클리오볼루스 (Cochliobolus) (아나모프: Helminthosporium of Bipolaris) 속 (반점병) - 옥수수 (예: C. carbonum), 곡물 (예: C. sativus, 아나모프: B. sorokiniana) 및 벼 (예: C. miyabeanus, 아나모프: H. oryzae); 콜레토트리쿰 (Colletotrichum) (텔레모프: Glomerella) 속 (탄저병) - 목화 (예: C. gossypii), 옥수수 (예: C. graminicola: 줄기썩음 및 탄저병), 소프트 과일, 감자 (예: C. coccodes: 시들음병), 콩 (예: C. lindemuthianum) 및 대두 (예: C. truncatum 또는 C. gloeosporioides); 코르티시움 속 (Corticium spp.) 예컨대 벼 상의 C. 사사키이 (C. sasakii) (껍질마름병); 대두 및 관상식물 상의 코리네스포라 카시이콜라 (Corynespora cassiicola) (반점병); 사이클로코늄 속 (Cycloconium spp.) 예컨대 올리브 나무 상의 C. 올레아기눔 (C. oleaginum); 과일 나무 상의 실린드로카르폰 속 (Cylindrocarpon spp.) (예: 과일 나무암 또는 어린 포도덩굴의 감소, 텔레모프: Nectria 또는 Neonectria spp.) - 포도덩굴 (예: C. liriodendri, 텔레모프: Neonectria liriodendri, 블랙풋병) 및 관상 나무; 대두 상의 데마토포라 (Dematophora) (텔레모프: Rosellinia) 네카트릭스 (necatrix) (뿌리/줄기썩음); 디아포르테 속 (Diaporthe spp.) 예컨대 대두 상의 D. 파세올로룸 (D. phaseolorum) (모잘록병); 옥수수, 곡물 상의 드레크슬레라 (Drechslera) (동의어 Helminthosporium, 텔레모프: Pyrenophora) 속, 예컨대 보리 (예: D. teres, 망반병) 및 밀 (예: D. tritici-repentis: 반점병), 벼 및 잔디; 포르미티포리아 (Formitiporia) (동의어 Phellinus) 푼크타타 (punctata), F. 메디테라네아 (F. mediterranea), 페오모니엘라 클라미도스포라 (Phaeomoniella chlamydospora) (이전에 Phaeoacremonium chlamydosporum), 페오아크레모니눔 알레오필룸 (Phaeoacremonium aleophilum) 및/또는 보트리오스패리아 오브투사 (Botryosphaeria obtusa)로 인한 포도덩굴 상의 에스카 (Esca) (가지마름병, 아포플렉시아); 엘시노에 속 (Elsinoe spp.) - 인과류 (￡. pyri) 및 소프트 과일 (￡. veneta: 탄저병) 및 포도덩굴 (￡. ampelina: 탄저병); 벼 상의 엔틸로마 오리제 (Entyloma oryzae) (잎깜부기); 밀 상의 에피코쿰 속 (Epicoccum spp.) (흑두병); 에리시페 속 (Erysiphe spp.) (백분병) - 사탕무 (￡. betae), 야채 (예: E. pisi), 예컨대 오이종 (예: E. cichoracearum) 및 양배추, 평지 (예: E. cruciferarum); 과일 나무, 포도덩굴 및 관상 나무 상의 유티파 라타 (Eutypa lata) (Eutypa 동고병 또는 가지마름병, 아나모프: Cytosporina lata, 동의어 Libertella blepharis); 옥수수 상의 엑세로힐룸 (Exserohilum) (동의어 Helminthosporium) 속 (예: E. turcicum); 다양한 식물 상의 푸사리움 (Fusarium) (텔레모프: Gibberella) 속 (시들음병, 뿌리 및 줄기 썩음), 예컨대 곡물 (예: 밀 또는 보리) 상의 F. 그라미네아룸 (F. graminearum) 또는 F. 쿨모룸 (F. culmorum) (뿌리썩음병 및 잎끝백반병), 토마토 상의 F. 옥시스포룸 (F. oxysporum), 대두에서 급사 증후군 (sudden death syndrome)을 유발하는 F. 솔라니 (F. solani )(f. sp. glycines now syn. F. virguliforme) 및 F. 투쿠마니에 (F. tucumaniae) 및 F. 브라실리엔세 (F. brasiliense), 및 옥수수 상의 F. 베르티실리오이데스 (F. verticillioides); 곡물 (예: 밀 또는 보리) 및 옥수수 상의 게우만노마이세스 그라미니스 (Gaeumannomyces graminis) (맥류마름병); 지베렐라 속 (Gibberella spp.) - 곡물 (예: G. zeae) 및 벼 (예: G. fujikuroi: 벼키다리병); 포도덩굴, 인과류 및 기타 식물 상의 글로메렐라 신굴라타 (Glomerella cingulata) 및 목화 상의 G. 고시피이 (G. gossypii); 벼 상의 그레인스테이닝 컴플렉스 (grainstaining complex); 포도덩굴 상의 귀그나르디아 비드웰리 (Guignardia bidwellii) (흑균병); 장미과 및 향나무 상의 김노스포란기움 속 (Gymnosporangium spp.) 예컨대 배 상의 G. 사비나에 (G. sabinae) (배나무녹병); 옥수수, 곡물 및 벼 상의 헬민토스포리움 속 (Helminthosporium spp.) (동의어 Drechslera, 텔레모프: Cochliobolus); 헤밀레이아 속 (Hemileia spp.) 예컨대 커피 상의 H. 바스타트릭스 (H. vastatrix) (커피잎녹병); 포도덩굴 상의 이사리옵시스 클라비스포라 (Isariopsis clavispora) (동의어 Cladosporium vitis); 대두 및 목화 상의 마크로포미나 파세올리나 (Macrophomina phaseolina) (동의어 phaseoli) (뿌리/줄기썩음); 곡물 (예: 밀 또는 보리) 상의 마이크로도키룸 (Microdochium) (동의어 Fusarium) 니발레 (nivale) (홍색설부패병); 대두 상의 마이크로스페라 디푸사 (Microsphaera diffusa) (백분병); 모닐리니아 속 (Monilinia spp.) 예컨대 핵과 및 기타 장미과 식물 상의 M. laxa, M. fructicola 및 M. fructigena (꽃 및 가지마름병); 곡물, 바나나, 소프프 과일 및 땅콩 상의 미코스페렐라 속 (Mycosphaerella spp.) 예컨대 밀 상의 M. graminicola (아나모프: Septoria tritici, 셉토리아 잎마름병) 또는 바나나 상의 M. 피지엔시스 (M. fijiensis) (시가토카병); 페로노스포라 속 (Peronospora spp.) (노균병) - 양배추 (예: P. brassicae), 평지 (예: P. parasitica), 양파 (예: P. destructor), 담배 (P. tabacina) 및 대두 (예: P. manshurica); 대두 상의 파코스포라 파키리지 (Phakopsora pachyrhizi) 및 P. 마이보미에 (P. meibomiae) (대두 녹병); 피알로포라 속 (Phialophora spp.) 예컨대 포도덩굴 (예: P. tracheiphila 및 P. tetraspora) 및 대두 (예: P. gregata: 줄기병); 평지 및 양배추 상의 포마 린감 (Phoma lingam) (뿌리 및 줄기썩음) 및 사탕무 상의 P. 베테 (P. betae) (뿌리 썩음, 반점 및 모잘록병); 포몹시스 속 (Phomopsis spp.) - 해바라기, 포도덩굴 (예: P. viticola: 덩굴쪼김병) 및 대두 (예: 줄기 동고병: P. phaseoli, 텔레모프: Diaporthe phaseolorum); 옥수수 상의 피소데르마 마이디스 (Physoderma maydis) (갈반병); 다양한 식물 상의 피토프토라 속 (Phytophthora spp.) (시들음병, 뿌리, 잎, 열매 및 줄기 썩음병), 예컨대 파프리카 및 오이종 (예: P. capsici), 대두 (예: P. megasperma, 동의어 P. sojae), 대두, 감자 및 토마토 (예: P. infestans: 엽고병) 및 낙엽수 (예: P. ramorum: 참나무역병); 양배추, 평지, 래디쉬 및 기타 식물 상의 플라스모디오포라 브라시케 (Plasmodiophora brassicae) (뿌리혹병); 플라스모파라 속 (Plasmopara spp.) 예컨대 포도덩굴 상의 P. 비티콜라 (P. viticola) (포도덩굴 노균병) 및 해바라기 상의 P. 할스테디이 (P. halstedii); 장미과 식물, 홉, 인과류 및 소프트 과일 상의 포도스페라 속 (Podosphaera spp.) (백분병), 예컨대 사과 상의 P. 루코트리차 (P. leucotricha); 폴리믹사 속 (Polymyxa spp.) 예컨대 곡물, 예컨대 보리 및 밀 (P. graminis) 및 사탕무 (P. betae) 및 이로 전파되는 바이러스 질병; 곡물 예컨대 밀 또는 보리 상의 슈도세코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides) (눈무늬병, 텔레모프: Tapesia yallundae); 다양한 식물 상의 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) (노균병) 예컨대 오이종 상의 P. 쿠벤시스 (P. cubensis) 또는 홉 상의 P. 휴밀리 (P. humili); 포도덩굴 상의 슈도페지쿨라 트라케이필라 (Pseudopezicula tracheiphila) (각잎그슬림병 또는 rotbrenne, 아나모프 Phialophora); 다양한 식물 상의 푸시니아 속 (Puccinia spp.) (녹병) 예컨대 곡물 예컨대 밀, 보리 또는 호밀 상의 P. 트리티시나 (P. triticina) (갈색 녹병), P. 스트리이포르미스 (P. striiformis) (황색 녹병), P. 호르데이 (P. hordei) (왜소잎녹병), P. 그라미니스 (P. graminis) (검은 녹병) 또는 P. 레콘디타 (P. recondita) (갈색 녹병), 사탕수수 상의 P. 쿠에니이 (P. kuehnii) (오렌지 녹병) 및 아스파라거스 상의 P. 아스파라기 (P. asparagi); 밀 상의 피레노포라 (Pyrenophora) (아나모프: Drechslera) tritici-repentis (반점잎마름병) 또는 보리 상의 P. 테레스 (P. teres) (망반병); 피리쿨라리아 속 (Pyricularia spp.) 예컨대 벼 상의 P. 오리제 (P. oryzae) (텔레모프: Magnaporthe grisea. 도열병) 및 잔디 및 곡물 상의 P. 그리세 (P. grisea); 잔디, 벼, 옥수수, 밀, 목화, 평지, 해바라기, 대두, 사탕무, 야채 및 다양한 기타 식물 상의 피티움 속 (Pythium spp.) (잘록병) (예: P. ultimum 또는 P. aphanidermatum); 라물라리아 속 (Ramularia spp.) 예컨대 보리 상의 R. 콜로-시그니 (R. collo-cygni) (Ramularia 잎 반점병, 생리학상 반점병) 및 사탕무 상의 R. 베티콜라 (R. beticola); 목화, 벼, 감자, 잔디, 옥수수, 평지, 감자, 사탕무, 야채 및 다양한 기타 식물 상의 리조크토니아 속 (Rhizoctonia spp.) 예컨대 대두 상의 R. 솔라니 (R. solani) (뿌리 및 줄기썩음병), 벼 상의 R. 솔라니 (R. solani) (껍질마름병) 또는 밀 또는 보리 상의 R. 세레알리스 (R. cerealis) (잎집눈무늬병); 딸기, 당근, 양배추, 포도덩굴 및 토마토 상의 리조푸스 스톨로니퍼 (Rhizopus stolonifer) (부패병); 보리, 호밀 및 라이밀 상의 린코스포리움 세칼리스 (Rhynchosporium secalis) (반점병); 벼 상의 사로클라디움 오리제 (Sarocladium oryzae) 및 S. 아테누아툼 (S. attenuatum) (잎점부패병); 야채 및 농작물 상의 스클레로티니아 속 (Sclerotinia spp.) (줄기 또는 흰썩음병) 예컨대 평지, 해바라기 (예: S. sclerotiorum) 및 대두 (예: S. rolfsii 또는 S. sclerotiorum); 다양한 식물 상의 셉토리아 속 (Septoria spp.) 예컨대 대두 상의 S. glycines (반점병), 밀 상의 S. tritici (Septoria 잎마름병) 및 곡물 상의 S. (동의어 Stagonospora) 노도룸 (nodorum) (잎마름병 및 잎껍질마름병); 포도덩굴 상의 운시눌라 (Uncinula) (동의어 Erysiphe) 네카토르 (necator) (백분병, 아나모프: Oidium tuckeri); 세토스페리아 속 (Setospaeria spp.) (반점병) - 옥수수 (예: S. turcicum, 동의어 Helminthosporium turcicum) 및 잔디; 스파셀로테카 속 (Sphacelotheca spp.) (깜부기병) - 옥수수 (예: S. reiliana: 씨알깜부기병), 수수 및 사탕수수; 오이종 상의 스페로테카 풀리기네아 (Sphaerotheca fuliginea) (백분병); 감자 상의 스폰고스포라 서브테라네아 (Spongospora subterranea) (흰가루반점병) 및 이로 전파되는 바이러스 질병; 곡물 상의 스타고노스포라 속 (Stagonospora spp.) 예컨대 밀 상의 S. nodorum (잎마름병 및 잎껍질마름병, 텔레모프: Leptosphaeria [동의어 Phaeosphaeria] nodorum); 감자 상의 신키트리움 엔도비오티쿰 (Synchytrium endobioticum) (감자암종병); 타프리나 속 (Taphrina spp.) 예컨대 복숭아 상의 T. deformans (잎말림병) 및 자두 상의 T. pruni (플럼-포켓병); 담배, 인과류, 야채, 대두 및 목화 상의 티엘라비옵시스 속 (Thielaviopsis spp.) (검은색 뿌리썩음병) 예컨대 T. 바시콜라 (T. basicola) (동의어 Chalara elegans); 곡물 상의 틸레티아 속 (Tilletia spp.) (깜부기병 (bunt 또는 stinking smut)) 예컨대 밀 상의 T. 트리티시 (T. tritici) (동의어 T. caries, 밀 깜부기병) 및 T. 콘트로버사 (T. controversa) (난장이 깜부기병); 보리 또는 밀 상의 티풀라 인카르나타 (Typhula incarnata) (회색설부패병); 우로시스티스 속 (Urocystis spp.) 예컨대 호밀 상의 U. 오쿨타 (U. occulta) (줄무늬깜부기병); 야채 상의 우로마이세스 속 (Uromyces spp.) (녹병) 예컨대 콩 (예: U. appendiculatus, 동의어 U. phaseoli) 및 사탕무 (예: U. betae); 우스틸라고 속 (Ustilago spp.) (겉깜부기병) - 곡물 (예: U. nuda 및 U. avaenae), 옥수수 (예: U. maydis: 옥수수 깜부기병) 및 사탕수수; 벤투리아 속 (Venturia spp.) (반점병) - 사과 (예: V. inaequalis) 및 배; 및 다양한 식물, 예컨대 과일 및 관상 나무, 포도덩굴, 소프트 과일, 야채 및 농작물 상의 베르티실리움 속 (Verticillium spp.) (잎 및 싹 시들음) 예컨대 딸기, 평지, 감자 및 토마토 상의 V. 달리아에 (V. dahliae).
상기 화학식 I의 화합물, 이의 조합물 또는 조성물은 여러 진균 병원체를 치료하는데 사용될 수 있다. 본 발명에 따라 치료될 수 있는 진균 질병의 병원체의 비-제한적인 예로는 하기를 포함한다:
깜부기균목 (Ustilaginales), 예컨대 우스틸라기노이데아 비렌스 (Ustilaginoidea virens), 우스틸라고 누다 (Ustilago nuda), 우스틸라고 트리티시 (Ustilago tritici), 우스틸라고 제아이 (Ustilago zeae), 예를 들어 녹병(rust) 유발 녹균목 (Pucciniales) 예컨대 세로텔리움 피시 (Cerotelium fici), 크리소믹사 아르크토스타필리 (Chrysomyxa arctostaphyli), 콜레오스포리움 이포모에아이 (Coleosporium ipomoeae), 헤밀레이아 바스타트릭스 (Hemileia vastatrix), 푸시니아 아라키디스 (Puccinia arachidis), 푸시니아 카카바타 (Puccinia cacabata), 푸시니아 그라미니스 (Puccinia graminis), 푸시니아 레콘디타 (Puccinia recondita), 푸시니아 소르기 (Puccinia sorghi), 푸시니아 호르데이 (Puccinia hordei), 푸시니아 스트리이포르미스 분화종 호르데이 (Puccinia striiformis f.sp. Hordei), 푸시니아 스트리이포르미스 분화종 세칼리스 (Puccinia striiformis f.sp. Secalis), 푸시니아스트룸 코릴리 (Pucciniastrum coryli), 또는 우레디날레스목 (Uredinales) 예컨대 크로나르티움 리비콜라 (Cronartium ribicola), 김노스포란기움 주니페리-비기니아나이 (Gymnosporangium juniperi-viginianae), 멜람프소라 메두사이 (Melampsora medusae), 파콥소라 파키리지 (Phakopsora pachyrhizi), 프라그미디움 무크로나툼 (Phragmidium mucronatum), 피소펠라 암펠로시디스 (Physopella ampelosidis), 트란즈스켈리아 디스콜로르 (Tranzschelia discolor) 및 우로미세스 비시아이-파바이 (Uromyces viciae-fabae); 및 기타 부패병 및 질병 유발 크립토콕쿠스 속 (Cryptococcus spp.), 엑소바시디움 벡산스 (Exobasidium vexans), 마라스미엘루스 이노데르마 (Marasmiellus inoderma), 미세나 속 (Mycena spp.), 스파셀로테카 레일리아나 (Sphacelotheca reiliana), 티풀라 이시카리엔시스 (Typhula ishikariensis), 우로시스티스 아그로피리 (Urocystis agropyri), 이테르소닐리아 페르플렉산스 (Itersonilia perplexans), 코르티키움 인비숨 (Corticium invisum), 라이티사리아 푸시포르미스 (Laetisaria fuciformis), 와이테아 시르시나타 (Waitea circinata), 리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani), 타네테포루스 쿠쿠르메리스 (Thanetephorus cucurmeris), 엔틸로마 달리아에 (Entyloma dahliae), 엔틸로멜라 마이로스포라 (Entylomella microspora), 네오보스시아 몰리니아이 (Neovossia moliniae) 및 틸레티아 카리에스 (Tilletia caries). 블라스토클라디오미세테 강 (Blastocladiomycete) 예컨대 피소데르마 마이디스 (Physoderma maydis). 무코로미세테 강 (Mucoromycetes) 예컨대 코아네포라 쿠쿠르비타룸 (Choanephora cucurbitarum); 무코르 속 (Mucor spp.); 리조푸스 아리주스 (Rhizopus arrhizus).
다른 구체예에서, 질병은 녹병 병원체에 의해 유발되며, 예를 들어 김노스포란기움 종, 예를 들어 김노스포란기움 사비나에 (Gymnosporangium sabinae); 헤밀레리아 종 (Hemileia species), 예를 들어 헤밀레리아 바스타트릭스 (Hemileia vastatrix); 파콥소라 종 (Phakopsora species), 예를 들어 파콥소라 파키리지 (Phakopsora pachyrhizi) 또는 파콥소라 메이보미에 (Phakopsora meibomiae); 푸시니아 종 (Puccinia species), 예를 들어 푸시니아 레콘디타 (Puccinia recondita), 푸시니아 그라미니스 목 푸시니아 스트리이포르미스 (Puccinia graminis oder Puccinia striiformis); 우로마이세스 종 (Uromyces species), 예를 들어 우로마이세스 아펜디쿨라투스 (Uromyces appendiculatus);
특히, 크로나티움 리비콜라 (Cronartium ribicola) (백송 수포녹병); 김노스포란기움 주니페리-비기니아나이 (삼나무-애플 녹병); 헤밀레리아 바스타트릭스 (커피 녹병); 파콥소라 메이보미에 및 P. 파키리지 (대두 녹병); 푸시니아 코로나타 (귀리 및 라이그래스의 왕관 녹병); 푸시니아 그라미니스 (밀 및 켄터키 블루그래스의 줄기 녹병, 또는 곡물의 검은 녹병); 푸시니아 헤메로칼리디스 (옥잠화 녹병); 푸시니아 퍼시스텐스 아종 트리티시나 (밀 녹병 또는 '갈색 또는 적색 녹병'); 푸시니아 소르기 (옥수수 녹병); 푸시니아 스트리이포르미스 (곡물에서 '황색 녹병'); 우로마이세스 아펜디쿨라투스 (콩의 녹병); 우로마이세스 파세올리 (콩 녹병); 푸시니아 멜라노세팔라 (사탕수수의 '갈색 녹병'); 푸시니아 쿠에니이 (사탕수수의 '오렌지 녹병').
본 발명에 따라 치료될 수 있는 식물은 하기를 포함한다: 목화, 아마, 포도나무, 과일, 야채, 예컨대 로사세에 종 (Rosaceae sp) (예를 들어, 인과류 과일 예컨대 사과, 배, 살구, 체리, 아몬드 및 복숭아), 리베시오이다에 종 (Ribesioidae sp.), 주글란다세아에 종 (Juglandaceae sp.), 베툴라세아에 종 (Betulaceae sp.), 아나카르디아세아에 종 (Anacardiaceae sp.), 파가세아에 종 (Fagaceae sp.), 모라세아에 종 (Moraceae sp.), 올레아세아에 종 (Oleaceae sp.), 악티니다세아에 종 (Actinidaceae sp.), 라우라세아에 종 (Lauraceae sp.), 무사세아에 종 (Musaceae sp.) (예를 들어, 바나나 나무 및 농장), 루비아세아에 종 (Rubiaceae sp.) (예를 들어, 커피), 테아세아에 종 (Theaceae sp.), 스테르쿨리세아에 종 (Sterculiceae sp.), 루타세아에 종 (Rutaceae sp.) (예를 들어, 레몬, 오렌지 및 자몽); 비타세아에 종 (Vitaceae sp.) (예를 들어, 포도); 솔라나세아에 종 (Solanaceae sp.) (예를 들어, 토마토, 고추), 릴리아세아에 종 (Liliaceae sp.), 아스테라세아에 종 (Asteraceae sp.) (예를 들어, 상추), 움벨리페라에 종 (Umbelliferae sp.), 크루시페라에 종 (Cruciferae sp.), 케노포디아세아에 종 (Chenopodiaceae sp.), 쿠쿠르비타세아에 종 (Cucurbitaceae sp.) (예를 들어, 오이), 알리아세아에 종 (Alliaceae sp.) (예를 들어, 부추, 양파), 파필리오나세아에 종 (Papilionaceae sp.) (예를 들어, 완두콩); 주작물 식물, 예컨대 포아세아에/그라미네아에 종 (Poaceae/Gramineae sp.) (예를 들어, 옥수수, 잔디, 곡물, 예컨대 밀, 호밀, 벼, 보리, 귀리, 기장 및 라이밀), 아스테라세아에 종 (Asteraceae sp.) (예를 들어, 해바라기), 브라시카세아에 종 (Brassicaceae sp.) (예를 들어, 흰 양배추, 적양배추, 브로콜리, 꽃 양배추, 방울다다기 양배추, 청경채, 콜라비, 무, 및 유채, 겨자, 서양 고추냉이 및 갓), 파바카에 종 (Fabacae sp.) (예를 들어, 콩, 땅콩), 파필리오나세아에 종 (Papilionaceae sp.) (예를 들어, 대두), 솔라나세아에 종 (Solanaceae sp.) (예를 들어, 감자), 케노포디아세아에 종 (Chenopodiaceae sp.) (예를 들어, 사탕무, 사료용 비트, 근대, 사탕 무우 뿌리); 말바세아에 (예를 들어, 목화); 정원 및 삼림 지역에 유용한 식물 및 관상용 식물; 및 이들 식물 각각의 유전자 변형 변종.
더 바람직한 것은 대두의 하기 질병을 제어하는 것이다: 잎, 줄기, 꼬투리 및 종자 상의 진균성 질병 유발 병원균, 예를 들어 알테마리아 점무늬병 (알테마리아 종 아트란스 테누이시마 (Altemaria spec. atrans tenuissima)), 탄저병 (콜레토트리쿰 글로에오스포로이데스 데마티움 변종 트룬카툼 (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)), 갈색점무늬병 (세프토리아 글리시네스 (Septoria glycines)), 세르코스포라 점무늬병 및 잎마름병 (세르코스포라 키쿠키이 (Cercospora kikuchii)), 코아네포라 잎마름병 (코아네포라 인푼디불리페라 트리스포라 (Choanephora infundibulifera trispora) (동의어)), 닥툴리오포라 점무늬병 (닥툴리오포라 글리시네스 (Dactuliophora glycines)), 노균병 (페로노스포라 만슈리카 (Peronospora manshurica)), 드레크슬레라 마름병 (드레크슬레라 글리시니 (Drechslera glycini)), 콩점무늬병 (세르코스포라 소지나 (Cercospora sojina)), 레프토스파에룰리나 점무늬병 (레프토스파에룰리나 트리폴리이 (Leptosphaerulina trifolii)), 필로스티카 점무늬병 (필로스티카 소자에콜라 (Phyllosticta sojaecola)), 흑점병 (포몹시스 소자에 (Phomopsis sojae)), 흰가루병 (미크로스파에라 디푸사 (Microsphaera diffusa)), 피레노카에타 점무늬병 (피레노카에타 글리시네스 (Pyrenochaeta glycines)), 리족토니아 지상부, 잎 및 거미줄 마름병 (리족토니아 솔라니), 녹병 (파코프소라 파키리지, 파코프소라 메이보미아에), 붉은곰팡이병 (스파셀로마 글리시네스 (Sphaceloma glycines)), 스템필리움 잎마름병 (스템필리움 보트리오숨 (Stemphylium botryosum)), 갈색무늬병 (코리네스포라 카시이콜라 (Corynespora cassiicola)).
뿌리 및 줄기 기부 상의 진균성 질병은 하기에 의해 유발된다: 예를 들어 검은뿌리썩음병 (칼로넥티아 크로탈라리아에 (Calonectiia crotalariae)), 검은썩음병 (마크로포미나 파세올리나 (Macrophomina phaseolina)), 푸사리움 마름병 또는 시들음병, 뿌리썩음병, 및 꼬투리 및 지제부 썩음병 (푸사리움 옥시스포룸, 푸사리움 오르토세라스 (Fusarium orthoceras), 푸사리움 세미텍툼 (Fusarium semitectum), 푸사리움 에퀴세티 (Fusarium equiseti)), 미콜렙토디스쿠스 뿌리썩음병 (미콜렙토디스쿠스 테레스트리스 (Mycoleptodiscus terrestris)), 네오코스모스포라 (네오코스모스포라 바신펙타 (Neocosmospora vasinfecta)), 흑점병 (디아포르테 파세올로룸 (Diaporthe phaseolorum)), 줄기 동고병 (디아포르테 파세올로룸 변종 카울리보라 (Diaporthe phaseolorum var. caulivora)), 피토프토라 썩음병 (피토프토라 메가스페르마 (Phytophthora megasperma)), 갈색줄기썩음병 (피알로포라 그레가타 (Phialophora gregata)), 피티움 썩음병 (피티움 아파니더마툼 (Pythium aphanidermatum), 피티움 이레굴라레 (Pythium irregulare), 피티움 데바리아눔 (Pythium debaryanum), 피티움 미리오틸룸 (Pythium myriotylum), 피티움 울티뭄 (Pythium ultimum)), 리족토니아 뿌리썩음병, 줄기부패병 및 모잘록병 (리족토니아 솔라니), 스클레로티니아 줄기부패병 (스클레로티니아 스클레로티오룸), 스클레로티니아 백견병 (스클레로티니아 롤프시이 (Sclerotinia rolfsii)), 티엘라비옵시스 뿌리썩음병 (티엘라비옵시스 바시콜라 (Thielaviopsis basicola)).
본 발명은 또한 하기 식물 질병을 제어 또는 예방하기 위한 화학식 I의 화합물, 이의 조합물 또는 조성물의 용도에 관한 것이다: 다양한 식물 상의 푸시니아 속 (녹병) 예를 들어 곡물 예컨대 밀, 보리 또는 호밀 상의 P. 트리티시나 (갈색 또는 잎 녹병), P. 스트리이포르미스 (줄무늬 또는 황색 녹병), P. 호르데이 (난쟁이 녹병), P. 그라미니스 (줄기 또는 검은 녹병) 또는 P. 레콘디타 (갈색 또는 잎 녹병) (이에 한정되지 않음); 다양한 식물 상의 파콥소라세아 속, 특히 대두 상의 파콥소라 파키리지 및 P. 메이보미아에 (대두 녹병), 헤밀리아 바스타트릭스 (커피 녹병), 우로미세스 아펜디쿨라투스, 우로미세스 파바에 및 우로미세스 파세올리 (콩 녹병).
본 발명은 또한 농작물 및/또는 원예 작물의 식물병원성 진균 예컨대 파콥소라 파키리지, 파콥소라 메이보미아에를 방제 또는 예방하기 위한 화학식 I의 화합물, 이의 조합물 또는 조성물의 용도에 관한 것이다.
상기 화학식 I의 화합물, 이의 조합물 및 조성물 각각은 또한 저장된 제품 또는 수확물의 보호 및 물질의 보호에 있어서 유해한 진균을 방제하는데 적합하다. 용어 "물질 보호"는 접착제, 접합제, 목재, 종이 및 판지, 직물, 가죽, 페인트 분산액, 플라스틱, 냉각 활택제, 파이버 또는 패브릭과 같은 기술 및 비-생물 물질을, 진균 및 박테리아와 같은 유해한 미생물에 의한 감염 및 파괴로부터 보호하는 것을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
목재 및 기타 물질의 보호와 관련하여, 하기 유해 진균에 특히 주의를 기울였다: 아스코마이세테스 (Ascomycetes) 예컨대 오피오스토마 속 (Ophiostoma spp.), 세라토시스티스 속 (Ceratocystis spp.), 아우레오바시디움 풀루란스 (Aureobasidium pullulans), 스클레로포마 속 (Sclerophoma spp.), 카에토미움 속 (Chaetomium spp.), 휴미콜라 속 (Humicola spp.), 페트리엘라 속 (Petriella spp.), 트리추루스 속 (Trichurus spp.); 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes) 예컨대 코니오포라 속 (Coniophora spp.), 코리올루스 속 (Coriolus spp.), 글로에로필룸 속 (Gloeophyllum spp.), 렌티누스 속 (Lentinus spp.), 플레우로투스 속 (Pleurotus spp.), 포르/아 속 (Por/a spp.), 세르풀라 속 (Serpula spp.) 및 티로마이세스 속 (Tyromyces spp.), 도이테로마이세스 (Deuteromycetes) 예컨대 아스페르길루스 속 (Aspergillus spp.), 클라도스포리움 속 (Cladosporium spp.), 페니실리움 속 (Penicillium spp.), 트리코데마 속 (Trichoderma spp.), 알테마리아 속 (Altemaria spp.), 파에실로마이세스 속 (Paecilomyces spp.) 및 지고마이세테스 (Zygomycetes) 예컨대 무코르 속 (Mucor spp.), 및 저장 제품 및 수확물의 보호에 있어서 하기의 효모 진균이 주목할 가치가 있다: 칸디다 속 (Candida spp.) 및 사카로마이세스 세레비지에 (Saccharomyces cerevisae).
일 구체예에서, 상기 화학식 I의 화합물, 이의 조합물 및 조성물은 각각 하기 식물 질병을 제어하는데 특히 적합하다: 대두 상의 파콥소라 파키리지 및 P. 메이보미아에 (대두 녹병).
본 발명은 또한 식물병원성 진균을 방제 또는 예방하는 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 진균, 또는 진균 공격으로부터 보호할 물질, 식물, 식물 부분, 이의 위치, 토양 또는 종자를, 적어도 하나의 화학식 I의 화합물, 또는 적어도 하나의 화학식 I의 화합물을 포함하는 조합물 또는 조성물의 유효량으로 처리하는 단계를 포함한다.
본 발명에 따른 처리 방법은 또한 진균 및 미생물의 공격에 대해 저장된 제품 또는 수확물을 보호하는 분야에서 사용될 수 있다. 본 발명에 따르면, 용어 "저장 제품"은 식물 또는 동물 기원의 천연 물질 및 이의 가공된 형태를 나타내며, 이는 자연 수명주기를 채택하고 장기간 보호가 요구된다. 곡물 식물 기원, 예컨대 식물 또는 이의 일부, 예를 들어 줄기, 잎, 괴경, 종자, 과일 또는 그레인의 저장 제품은 새로 수확한 상태 또는 사전 건조, 습윤, 분쇄, 프레스 또는 로스팅과 같은 가공된 형태로 보호될 수 있으며, 이러한 공정은 또한 수확 후 처리로 알려져 있다. 또한 저장 제품의 정의에는 건축 목재, 전기 철탑 및 방벽과 같은 원목 형태이든, 목재로 만든 가구나 물건과 같은 완제품 형태일 수도 있는 목재를 포함한다. 동물 기원의 저장 제품은 가죽, 레더, 모피, 털 등이다. 본 발명에 따른 조합물은 부패, 변색 또는 곰팡이와 같은 불리한 영향을 방지할 수 있다. 바람직하게는 "저장 제품"은 식물 기원의 천연 물질 및 이의 가공 형태, 보다 바람직하게는 인과류, 핵과류, 소프트 과일 및 감귤류 및 이들의 가공된 형태와 같이 과일 및 이의 가공된 형태를 나타내는 것으로 이해된다.
상기 화학식 I의 화합물, 이의 조합물 및 조성물은 각각 식물의 건강을 향상시키기 위해 사용될 수 있다. 본 발명은 또한 식물, 이의 번식 물질 및/또는 식물이 성장하거나 성장할 장소를, 상기 화합물 I 및 이의 조성물 각각의 유효량으로 처리함으로써 식물 건강을 향상시키는 방법에 관한 것이다.
용어 "식물 건강"에는, 예를 들어, 수확량 (예: 바이오매스 증가 및/또는 유용한 성분 함량의 증가), 식물 생명력 (예: 식물 성장 증가 및/또는 보다 푸른 잎 ("녹색유지 효과 (greening effect)")), 품질 (예: 소정의 성분의 조성 또는 함량의 증가) 및 생물적 및/또는 비생물적 스트레스에 대한 내성과 같은 다양한 지표에 의해 개별적으로 또는 조합으로 결정되는, 식물 및/또는 이의 생산물의 상태를 나타내는 것으로 이해된다. 식물의 건강 상태에 관하여 상기 확인된 지표는 상호의존적일 수 있거나 또는 서로 영향을 줄 수 있다.
상기 화학식 I의 화합물은 생물학적 활성이 상이할 수 있는 상이한 결정 변형 또는 다형체로 존재할 수 있다. 이는 마찬가지로 본 발명의 주제이다.
상기 화학식 I의 화합물은 진균, 또는 진균 공격으로부터 보호할 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 토양, 표면, 물질 또는 룸 (rooms)을 활성 성분의 살진균적으로 유효한 양으로 처리하기 위해, 상기 화합물 그대로 또는 조성물의 형태로 사용된다. 상기 적용은 식물, 식물 번색 물질 예컨대 종자, 토양, 표면, 물질 또는 룸이 진균에 의해 감염되기 전 및 후 모두에 수행될 수 있다.
식물 번식 물질은 상기 화학식 I의 화합물, 이의 조합물 및 조성물로, 식재 또는 이식 시에 또는 그 전에 보호적으로 처리될 수 있다.
본 발명은 또한 보조제 및 적어도 하나의 화학식 I의 화합물을 포함하는 농화학적 조성물 (agrochemical composition)에 관한 것이다.
농화학적 조성물은 화학식 I의 화합물을 살진균적으로 유효한 양으로 포함한다. 용어 "유효량"은 상기 조성물 또는 화학식 I의 화합물이 재배 식물 상의 유해한 진균을 방제하거나 또는 물질을 보호하는데 충분하고, 처리된 식물에 대해 실질적인 손상을 초래하지 않는 양을 나타낸다. 이러한 양은 넓은 범위에서 가변될 수 있고, 다양한 인자, 예컨대 방제하고자 하는 진균 종, 처리된 재배 식물 또는 물질, 기후 조건 및 사용된 특정 화학식 I의 화합물에 좌우된다.
상기 화학식 I의 화합물, 이의 N-옥사이드, 금속 복합체, 이성질체, 다형체 또는 농학적으로 허용 가능한 염은 농화학적 조성물의 통상적 타입, 예컨대 용액, 에멀젼, 현탁액, 더스트, 분말, 페이스트, 과립, 가압물, 캡슐 및 이의 혼합물로 전환될 수 있다. 조성물 타입에 대한 예는 현탁액 (예: SC, OD, FS), 유화 가능한 농축물 (예: EC), 에멀젼 (예: EW, EO, ES, ME), 캡슐 (예: CS, ZC), 페이스트, 파스틸 (pastilles), 습윤성 분말 또는 더스트 (예: WP, SP, WS, DP, DS), 가압물 (예: BR, TB, DT), 과립 (예: WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살곤충 물품 (예: LN), 및 식물 번식 물질 예컨대 종자의 처리를 위한 겔 제제 (예: GF)가 있다. 이러한 및 추가 조성물 타입은 "Catalogue of pesticide Formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th　Ed. May 2008, CropLife International에 정의되어 있다.
상기 조성물은 예컨대 Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; 또는 Knowles, New developments in crop protection product Formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005에 의해 기재된 바와 같은, 알려진 방식으로 제조된다.
적합한 보조제는 용매, 액체 담체, 고체 담체 또는 충전제, 계면활성제, 분산화제, 유화제, 습윤제, 아쥬반트, 가용화제, 침투 증진제, 보호성 콜로이드, 접착제, 증점제, 습윤제, 기피제, 유인제, 섭식 촉진제, 상용화제, 살박테리아제, 동결 방지제, 소포제, 착색제, 점착제 및 결합제이다.
적합한 용매 및 액체 담체는 물 및 유기 용매, 예컨대 중간 내지 높은 비점의 미네랄 오일 분획물, 예컨대 케로센, 디젤 오일; 식물 또는 동물 기원의 오일; 지방족, 사이클릭 및 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔, 파라핀, 테트라하이드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌; 알코올, 예컨대 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질 알코올, 사이클로헥산올; 글리콜; DMSO; 케톤, 예컨대 사이클로헥사논; 에스테르, 예컨대 락테이트, 카보네이트, 지방산 에스테르, 감마-부티로락톤; 지방산; 포스포네이트; 아민; 아미드, 예컨대 N-메틸 피롤리돈, 지방산 디메틸 아미드; 및 이의 혼합물이다. 적합한 고체 담체 또는 충전제는 미네랄 광물 (mineral earths), 예컨대 실리케이트, 실리카 겔, 탈크, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 클레이, 돌로마이트, 규조토, 벤토나이트, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화 마그네슘; 폴리사카라이드, 예컨대 셀룰로스, 전분; 비료, 예컨대 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아; 식물 기원의 생성물, 예컨대 시리얼 밀 (cereal meal), 나무 껍질 밀 (tree bark meal), 목재 밀 (wood meal), 견과 껍질 밀 (nutshell meal), 및 이의 혼합물이다.
적합한 계면활성제는 표면-활성 화합물, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 폴리머, 고분자전해질 및 이의 혼합물이다. 상기 계면활성제는 유화제, 분산화제, 가용화제, 습윤제, 침투 증진제, 보호성 콜로이드 또는 아쥬반트로서 사용될 수 있다. 계면활성제의 예는 McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.)에 열거되어 있다.
적합한 음이온성 계면활성제는 설포네이트, 설페이트, 포스페이트, 카복실레이트 및 이의 혼합물의 알칼리, 알칼리 토금속 또는 암모늄 염이다. 설포네이트의 예는 알킬아릴 설포네이트, 디페닐 설포네이트, 알파-올레핀 설포네이트, 리그닌 설포네이트, 지방산 및 오일의 설포네이트, 에톡실화 알킬페놀의 설포네이트, 알콕실화 아릴페놀의 설포네이트, 축합 나프탈렌의 설포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 설포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 설포네이트, 설포숙시네이트 또는 설포숙시나메이트이다. 설페이트의 예는 지방산 및 오일, 에톡실화 알킬페놀, 알코올, 에톡실화 알코올, 또는 지방산 에스테르의 설페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카복실레이트의 예는 알킬 카복실레이트 및 카복실화 알코올 또는 알킬페놀 에톡실레이트이다.
적합한 비이온성 계면활성제는 알콕실레이트, N-치환 지방산 아미드, 아민 옥사이드, 에스테르, 당-기반 계면활성제, 폴리머 계면활성제 및 이의 혼합물이다. 알콕실레이트의 예는 화합물 예컨대 알코올, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르이고, 이는 1 내지 50 당량으로 알콕실화되었다. 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드, 바람직하게는 에틸렌 옥사이드가 알콕실화에 사용될 수 있다.
N-치환 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세리드이다. 당-기반 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡실화 소르비탄, 수크로스 및 글루코스 에스테르 또는 알킬폴리글루코시드이다. 폴리머 계면활성제의 예는 비닐 피롤리돈, 비닐 알코올 또는 비닐 아세테이트의 호모폴리머 또는 코폴리머이다.
적합한 양이온성 계면활성제는 4차 계면활성제, 예를 들어 하나 또는 2개의 소수성 기를 갖는 4차 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1차 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 폴리머는 폴리에틸렌 옥사이드 및 폴리프로필렌 옥사이드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 타입, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 옥사이드 및 폴리프로필렌 옥사이드를 포함하는 A-B-C 타입의 블록 폴리머이다. 적합한 고분자전해질은 다가산 또는 다가염기이다. 다가산의 예는 폴리아크릴산의 알칼리 염 또는 다가산 콤브 폴리머 (polyacid comb polymers)이다. 다가염기의 예는 폴리비닐 아민 또는 폴리에틸렌 아민이다.
적합한 아쥬반트는 무시할 수 있거나 또는 심지어 그 자체는 살충 활성이 없으며, 표적에 대한 화학식 I의 화합물의 생물학적 성능을 향상시키는 화합물이다. 예는 계면활성제, 미네랄 또는 식물성 오일, 및 기타 보조제이다. 추가 예는 Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5에 열거되어 있다.
적합한 증점제는 폴리사카라이드 (예: 잔탄 검, 카복시메틸 셀룰로스), 무기 클레이 (inorganic clay) (유기적 개질 또는 비개질됨), 폴리카복실레이트, 및 실리케이트이다.
적합한 살박테리아제는 브로노폴 및 이소티아졸리논 유도체 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논이다.
적합한 동결 방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.
적합한 소포제는 실리콘, 장쇄 알코올, 및 지방산의 염이다.
적합한 착색제 (예: 적색, 청색 또는 녹색)는 낮은 수용성의 안료 및 수용성 염료이다. 예로는 무기 착색제 (예: 산화철, 산화 티탄, 철 헥사시아노페레이트) 및 유기 착색제 (예: 알리자린-, 아조- 및 프탈로시아닌 착색제)이다.
적합한 점착제 또는 결합제는 폴리비닐 피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알코올, 폴리아크릴레이트, 생물학적 또는 합성 왁스, 및 셀룰로스 에테르이다.
조성물 타입 및 이의 제조에 대한 예는 하기와 같다:
i) 수용성 농축물 (SL, LS)
10-60 wt%의 화학식 I의 화합물 및 5-15 wt%의 습윤제 (예: 알코올 알콕실레이트)를 물 및/또는 수용성 용매 (예: 알코올) 중에 100 wt%로 용해시킨다. 상기 활성 물질은 물로 희석시에 용해된다.
ii) 분산성 농축물 (DC)
5-25 wt%의 화학식 I의 화합물 및 1-10 wt%의 분산화제 (예: 폴리비닐 피롤리돈)를 유기 용매 (예: 사이클로헥사논) 중에 100 wt%로 용해시킨다. 물로 희석하여 분산물을 제공한다.
iii) 유화 가능한 농축물 (EC)
15-70 wt%의 화학식 I의 화합물 및 5-10 wt%의 유화제 (예: 칼슘 도데실벤젠설포네이트 및 피마자유 에톡실레이트)를 수-불용성 유기 용매 (예: 방향족 탄화수소) 중에 100 wt%로 용해시킨다. 물로 희석하여 에멀젼을 제공한다.
iv) 에멀젼 (EW, EO, ES)
5-40 wt%의 화학식 I의 화합물 및 1-10 wt%의 유화제 (예: 칼슘 도데실벤젠설포네이트 및 피마자유 에톡실레이트)를 20-40 wt%의 수-불용성 유기 용매 (예: 방향족 탄화수소) 중에 용해시킨다. 이러한 혼합물을 에멀젼화 장치에 의해 100 wt%로 물에 도입하여, 균질한 에멀젼으로 만든다. 물로 희석하여 에멀젼을 제공한다.
v) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반 볼 밀 (agitated ball mill)에서, 20-60 wt%의 화학식 I의 화합물을 2-10 wt%의 분산화제 및 습윤제 (예: 소듐 리그노설포네이트 및 알코올 에톡실레이트), 0.1-2 wt%의 증점제 (예: 잔탄검) 및 물과 100 wt%로 부가하여 미세한 활성 물질 현탁액을 제공한다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 현탁액을 제공한다. FS 타입 조성물의 경우, 최대 40 wt%의 결합제 (예: 폴리비닐 알코올)가 부가된다.
vi) 수-분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50-80 wt%의 화학식 I의 화합물을 분산화제 및 습윤제 (예: 소듐 리그노설포네이트 및 알코올 에톡실레이트)를 부가하여 미세하게 분쇄하여 100 wt%로 만들고, 기술 기기 (예: 압출, 스프레이 타워, 유동층)에 의해 수-분산성 또는 수용성 과립으로 제조한다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액을 제공한다.
vii) 수-분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
50-80 wt%의 화학식 I의 화합물을 1-5 wt%의 분산화제 (예: 소듐 리그노설포네이트), 1-3 wt%의 습윤제 (예: 알코올 에톡실레이트) 및 고체 담체 (예: 실리카겔)를 100 wt%로 부가하면서 rotor-stator 밀에서 분쇄하였다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액을 제공한다.
viii) 겔 (GW, GF)
교반 볼 밀에서, 5-25 wt%의 화학식 I의 화합물을 3-10 wt%의 분산화제 (예: 소듐 리그노설포네이트), 1-5 wt%의 증점제 (예: 카복시메틸 셀룰로스) 및 물을 100 wt%로 부가하고 분쇄하여, 활성 물질의 미세한 현탁액을 제공한다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 현탁액을 제공한다.
ix) 마이크로에멀젼 (ME)
5-20 wt%의 화학식 I의 화합물을 5-30 wt%의 유기 용매 블렌드 (예: 지방산 디메틸 아미드 및 사이클로헥사논), 10-25 wt%의 계면활성제 블렌드 (예: 알코올 에톡실레이트 및 아릴페놀 에톡실레이트)에 부가하고, 물로 100%로 한다. 이러한 혼합물을 1시간 동안 교반하여 열역학적으로 안정한 마이크로에멀젼을 자발적으로 생성한다.
x) 마이크로캡슐 (CS)
5-50 wt%의 화학식 I의 화합물, 0-40 wt%의 수-불용성 유기 용매 (예: 방향족 탄화수소), 2-15 wt%의 아크릴 모노머 (예: 메틸메타크릴레이트, 메타크릴산 및 디- 또는 트리아크릴레이트)를 포함하는 오일상을 보호성 콜로이드 (예: 폴리비닐 알코올)의 수용액 중에 분산시킨다. 라디칼 중합화로 폴리(메트)아크릴레이트 마이크로캡슐을 형성한다. 대안으로서, 5-50 wt%의 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물, 0-40 wt%의 수-불용성 유기 용매 (예: 방향족 탄화수소), 및 이소시아네이트 모노머 (예: 디페닐메텐-4,4'-디이소시아네이트)를 포함하는 오일상을 보호성 콜로이드 (예: 폴리비닐 알코올)의 수용액 중에 분산시킨다. 폴리아민 (예: 헥사메틸렌디아민)을 부가하면 폴리우레아 마이크로캡슐이 형성된다. 상기 모노머는 1-10 wt%이다. 상기 wt%는 총 CS 조성에 관한 것이다.
xi) 더스트 가능한 분말 (DP, DS)
1-10 wt%의 화학식 I의 화합물을 미세하게 분쇄하고, 고체 담체 (예: 미분된 카올린)와 친밀하게 혼합하여 100 wt%로 한다.
xii) 과립 (GR, FG)
0.5-30 wt%의 화학식 I의 화합물을 미세하게 분쇄하고, 고체 담체 (예: 실리케이트)와 회합시켜서 100 wt%로 한다. 과립화는 압출, 분무-건조 또는 유동층에 의해 수행된다.
xiii) 초-저용량 액체 (UL)
1-50 wt%의 화학식 I의 화합물을 유기 용매 (예: 방향족 탄화수소) 중에 용해시켜서 100 wt%로 한다.
상기 조성물 타입 i) 내지 xiii)는 선택적으로 추가의 보조제, 예를 들어 0.1-1 wt%의 살박테리아제, 5-15 wt%의 동결 방지제, 0.1-1 wt%의 소포제, 및 0.1-1 wt%의 착색제를 포함할 수 있다.
상기 농화학적 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%, 특히 0.5 내지 75 중량%의 활성 성분 (ai)을 포함한다. 상기 활성 성분 (ai)은 (NMR 스펙트럼에 따라) 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%의 순도로 사용된다.
식물 번식 물질, 특히 종자의 처리 목적을 위해, 종자 처리용 용액 (LS), 서스포에멀젼 (Suspoemulsions) (SE), 유동성 농축물 (FS), 건식 처리용 분말 (DS), 슬러리 처리용 수-분산성 분말 (WS), 수용성 분말 (SS), 에멀젼 (ES), 유화 가능한 농축물 (EC) 및 겔 (GF)이 통상 사용된다. 해당 조성물은 2배 내지 10배 희석 후에, 즉시 사용 가능한 제제 (ready-to-use preparations) 중에 활성 물질 농도를 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량%로 제공한다.
적용은 파종 전 또는 파종 중에 수행될 수 있다. 상기 화학식 I의 화합물, 이의 조합물 및 조성물 각각을 식물 번식 물질, 특히 종자에 적용하는 방법은 드레싱 (dressing), 코팅 (coating), 펠렛화 (pelleting), 더스팅 (dusting) 및 침지 (soaking) 뿐만 아니라 고랑내 (in-furrow) 적용 방법을 포함한다. 바람직하게는, 상기 화학식 I의 화합물, 이의 조합물 및 조성물 각각은 식물 번식 물질 상에, 발아가 유도되지 않는 방법, 예를 들어 종자 드레싱, 펠릿화, 코팅 및 더스팅에 의해 적용된다.
식물 보호에 사용되는 경우, 적용되는 활성 물질의 양은 원하는 효과의 종류에 따라, 1 ha당 0.001 내지 2 kg, 바람직하게는 1 ha당 0.005 내지 2 kg, 더 바람직하게는 1 ha당 0.05 내지 1.0 kg이고, 특히 1 ha당 0.1 내지 1.0 kg이다.
식물 번식 물질 예컨대 종자의 처리, 예컨대 종자를 더스팅, 코팅 또는 드렌칭 (drenching)에 의한 처리에서, 활성 물질의 양은 식물 번식 물질 (바람직하게는 종자)의 100 kg 당 0.1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 1000 g, 더 바람직하게는 1 내지 100 g, 가장 바람직하게는 5 내지 100 g이 일반적으로 필요하다.
물질 또는 저장 제품의 보호에 사용되는 경우, 적용되는 활성 물질의 양은 적용 영역의 종류 및 원하는 효과에 좌우된다. 물질의 보호에 통상적으로 적용되는 양은 처리된 물질의 입방미터 (cubic meter)당 활성 물질 0.001 g 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 kg이다.
다양한 타입의 오일, 습윤제, 아쥬반트, 비료 또는 미량 영양소, 및 추가의 살충제 (예: 제초제, 살곤충제, 살진균제, 성장 조절제, 완화제 (safeners), 생물살충제 (biopesticides))를 활성 물질, 또는 이들을 프리믹스로서 포함하거나, 또는 적절한 경우 사용 직전까지 믹스하지 않고 (탱크 믹스) 조성물에 부가될 수 있다. 이들 제제들은 본 발명에 따른 조성물과 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1의 중량비로 혼합될 수 있다.
살충제는 일반적으로 이의 효과를 통해 해충을 방지, 무력화, 사멸 또는 방해하는 화학적 또는 생물학적 제제 (예: 살충 활성 성분, 화합물, 조성물, 바이러스, 박테리아, 항미생물제 또는 소독제)이다. 표적 해충에는 재산을 파괴하거나, 불쾌감을 일으키거나, 질병을 퍼뜨리거나, 또는 질병에 대한 벡터인 곤충, 식물 병원체, 잡초, 연체 동물, 조류, 포유동물, 어류, 선충류 (회충), 및 미생물을 포함할 수 있다. 용어 "살충제"는 또한 식물의 예상 성장, 개화 또는 번식 속도를 변경하는 식물 성장 조절제; 일반적으로 수확을 용이하게 하기 위해 식물로부터 잎 또는 기타 본엽을 떨어지게 하는 고엽제; 원치 않는 식물 상부와 같은 살아있는 조직의 건조를 촉진하는 건조제; 소정의 해충의 방어/대항을 위해 식물 생리를 활성화하는 식물 활성화제; 농작물에 대한 살충제의 원치 않는 제초 작용을 감소시키는 완화제; 및 식물 생리학에 영향을 미치는, 예컨대 식물 성장, 바이오매스, 수확량 또는 작물의 수확 가능한 상품의 임의의 다른 품질 파라미터를 증가시키기 위한 식물 성장 촉진제를 포함한다.
사용자는 본 발명에 따른 조성물을 통상적으로 예비투여 장치 (predosage device), 배낭식 분무기 (knapsack sprayer), 분무 탱크 (spray tank), 분무 비행기 (spray plane), 또는 관개 시스템 (irrigation system)으로 적용한다. 통상적으로, 농화학적 조성물은 물, 버퍼, 및/또는 추가 보조제를 사용하여 원하는 적용 농도로 만들어지고, 그에 따라 본 발명에 따른 즉시 사용 가능한 분무액 (ready-to-use spray liquor) 또는 농화학적 조성물이 수득된다. 통상적으로, 농업 유용 면적 (agricultural useful area)의 1 헥타르 (hectare) 당 즉시 사용 가능한 분무액 20 내지 2000 리터 (liters), 바람직하게는 50 내지 400 리터가 적용된다.
일 구체예에 따르면, 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분 예컨대 키트의 일부 또는 2성분 또는 3성분 혼합물의 일부는 분무 탱크 또는 적용을 위해 사용되는 임의의 다른 종류의 용기 (예: 종자 처리기 드럼 (seed treater drums), 종자 펠릿 장치 (seed pelleting machinery), 배낭식 분무기)에서 사용자 스스로 혼합할 수 있고, 적절한 경우 추가 보조제가 추가될 수 있다.
결과적으로, 본 발명의 일 구체예는 사용 가능한 살충제 조성물을 제조하기 위한 키트이고, 상기 키트는 a) 본원에 정의된 바와 같은 성분 1) 및 적어도 하나의 보조제를 포함하는 조성물; 및 b) 본원에 정의된 바와 같은 성분 2) 및 적어도 하나의 보조제를 포함하는 조성물; 및 선택적으로 c) 적어도 하나의 보조제 및 선택적으로 본원에 정의된 바와 같은 추가의 활성 성분 3)을 포함하는 조성물을 포함한다.
살진균제로서의 사용에 있어서, 화학식 (I)의 화합물, 이를 포함하는 이의 조합물 및 조성물을 다른 살진균제와 함께 사용하여, 수득되는 살진균 활성 스펙트럼의 확장 또는 살진균 내성 발생의 예방을 초래할 수 있다. 또한, 많은 경우에, 놀라운 효과가 수득된다.
본 발명은 또한 적어도 하나의 화학식 I의 화합물, 및 살진균제, 살곤충제, 살선충제, 살비제, 생물살충제, 제초제, 완화제, 식물 성장 조절제, 항생제, 비료 및 영양소의 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 추가의 살충 활성 물질을 포함하는 조합물에 관한 것이다. WO2015185485 페이지 36-43 및 WO2017093019 페이지 42-56에 보고된 살충 활성 물질을 상기 화학식 (I)의 화합물과 함께 사용될 수 있다.
성분 2로 언급되는 활성 물질, 이의 제조 및 이의 활성 예컨대 유해 진균에 대한 이의 활성이 알려져 있고 (cf.: http://www.alanwood.net/pesticides/); 이들 물질은 상업적으로 입수 가능하다. IUPAC 명명법에 의해 기재되는 화합물, 이의 제조 및 이의 살충 활성이 또한 알려져 있다 (cf. Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; EP141317; EP152031; EP226917; EP243970; EP256503; EP428941; EP532022; EP1028125; EP1035122; EP1201648; EP1122244, JP2002316902; DE19650197; DE10021412; DE102005009458; US3296272; US3325503; WO9846608; WO9914187; WO9924413; WO9927783; WO0029404; WO0046148; WO0065913; WO0154501; WO 0156358; WO0222583; WO0240431; WO0310149; WO0311853; WO0314103; WO0316286; WO0353145; WO0361388; WO0366609; WO0374491; WO0449804; WO0483193; WO05120234; WO05123689; WO05123690; WO0563721; WO0587772; WO0587773; WO0615866; WO0687325; WO0687343; WO0782098; WO0790624; WO11028657; WO2012168188; WO2007006670; WO201177514; WO13047749; WO10069882; WO13047441; WO0316303; WO0990181; WO13007767; WO1310862; WO13127704; WO13024009; WO13024010; WO13047441; WO13162072; WO13092224 및 WO11135833).
본 발명은 또한 적어도 하나의 화학식 I의 화합물 (성분 1) 및 식물 보호에 유용한 적어도 하나의 추가의 활성 물질을 포함하는 농화학적 혼합물에 관한 것이다.
상기 화학식 I의 화합물을 적어도 하나의 살충 활성 화합물과 함께 적용함으로써 부가 효과 (additional effect)를 수득할 수 있다.
이는 상기 화학식 I의 화합물 및 적어도 하나의 추가의 살충 활성 물질을 동시에, 공동으로 (예: 탱크-믹스로서) 또는 별도로, 또는 연속적으로 적용함으로써 수득될 수 있으며, 여기서 개별 적용들 간의 시간 간격은 첫번째로 적용된 활성 물질이 추가의 살충 활성 물질(들)의 적용 시에 작용 부위에서 충분한 양으로 존재하는 것을 보장하도록 선택된다. 적용 순서는 본 발명의 실시에 필수적인 것은 아니다.
상기 화학식 I의 화합물 및 살충 활성 물질을 순차적으로 적용하는 경우, 두 적용들 간의 시간은 예를 들어 2시간 내지 7일 사이에서 가변될 수 있다. 또한, 0.25시간 내지 30일, 바람직하게는 0.5시간 내지 14일, 특히 1시간 내지 7일, 또는 1.5시간 내지 5일, 더욱 더 바람직하게는 2시간 내지 1일의 더 광범위한 범위도 가능하다. 본 발명에 따른 이원 혼합물 및 조성물에서, 성분 1) 및 성분 2)의 중량비는 일반적으로 사용되는 활성 성분의 특성에 좌우되며, 통상적으로 이는 1:1000 내지 1000:1의 범위, 종종 1:100 내지 100:1의 범위, 규칙적으로 1:50 내지 50:1의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1의 범위, 더 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 범위, 훨씬 더 바람직하게는 1:4 내지 4:1의 범위, 특히 1:2 내지 2:1의 범위이다.
2성분 혼합물 및 이의 조성물의 추가 구체예에 따르면, 상기 성분 1) 및 성분 2)의 중량비는 통상적으로 1000:1 내지 1:1000의 범위, 종종 100:1 내지 1:100의 범위, 규칙적으로 50:1 내지 1:50의 범위, 바람직하게는 20:1 내지 1:20의 범위, 더 바람직하게는 10:1 내지 1:10의 범위, 훨씬 더 바람직하게는 4:1 내지 1:4의 범위, 특히 2:1 내지 1:2의 범위이다.
3원 혼합물, 즉 성분 1) 및 성분 2) 및 화합물 III (성분 3)을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에서, 성분 1) 및 성분 2)의 중량비는 사용된 활성 물질의 특성에 좌우되며, 통상적으로 이는 1:100 내지 100:1의 범위, 규칙적으로 1:50 내지 50:1의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1의 범위, 더 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 범위, 특히 1:4 내지 4:1의 범위이고, 성분 1) 및 성분 3)의 중량비는 통상적으로 1:100 내지 100:1의 범위, 규칙적으로 1:50 내지 50:1의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1의 범위, 더 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 범위, 특히 1:4 내지 4:1의 범위이다.
임의의 추가의 활성 성분이 요구되는 경우, 이는 성분 1)에 대해 20:1 내지 1:20의 비율로 부가된다.
상기 비율은 종자 처리에 적용되는 본 발명의 혼합물에도 적합하다.
본 발명은 또한 본 발명의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 화합물을 제조하는 방법은 하기 실험 부분에서 보다 상세하게 기재된다.
본 개시내용에 개시된 발명은 본원에서 비-제한적인 반응식 및 실시예의 도움으로 상세화될 것이다.
화학예:
실시예 1: 2-(2-클로로-5-메틸페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (화합물 번호 33)의 제조:
a) 단계-1:- 4-(2-메틸-1,3-디옥솔란-2-일)벤조니트릴
4-아세틸벤조니트릴 (10 g, 69 mmol) 및 에틸렌 글리콜 (80 mL, 1.4 mol)의 교반된 용액에, 트리메틸 오르토포르메이트 (50 mL, 0.9 mol) 및 N-브로모숙신이미드 (1.2 g, 7 mmol)를 25 ℃에서 부가하였다. 상기 수득된 반응 혼합물을 65℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후에, 상기 반응 혼합물을 디클로로메탄 (120 mL)으로 희석하고, 물 (80 mL)로 세척하였다. 디클로로메탄 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 감압하에 농축하여 4-(2-메틸-1,3-디옥솔란-2-일)벤조니트릴 (12 g, 92% 수율)을 수득하였다.
b) 단계-2:- N'-하이드록시-4-(2-메틸-1,3-디옥솔란-2-일)벤즈이미드아미드
4-(2-메틸-1,3-디옥솔란-2-일)벤조니트릴 (12 g, 63 mmol) 및 에탄올 (80 mL)의 교반된 용액에, 중탄산나트륨 (9.6 g, 114 mmol) 및 하이드록실아민 염산염 (5.3 g, 76 mmol)을 0℃에서 부가하였다. 상기 수득된 반응 혼합물을 65℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후에, 상기 반응 혼합물을 여과하고, 감압하에 농축하여 N'-하이드록시-4-(2-메틸-1,3-디옥솔란-2-일)벤즈이미드아미드 (12 g, 85% 수율)를 수득하였다.
c) 단계-3:- 3-(4-(2-메틸-1,3-디옥솔란-2-일)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸
N'-하이드록시-4-(2-메틸-1,3-디옥솔란-2-일)벤즈이미드아미드 (0.3 g, 1.4 mmol) 및 테트라하이드로푸란 (30 mL)의 교반된 용액에, 트리플루오로아세트산 무수물 (0.25 mL, 1.8 mmol)을 0℃에서 부가하고, 25℃에서 16시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (40 mL)로 희석하고, 중탄산나트륨 용액 (40 mL)으로 2회 세척하였다. 에틸 아세테이트 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 감압하에 농축하여 조 생성물을 수득하였다. 상기 조 생성물을 실리카겔 상에서 용리액으로서 헥산 중 30% 에틸 아세테이트를 사용하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 3-(4-(2-메틸-1,3-디옥솔란-2-일)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (0.2 g, 49% 수율)을 수득하였다.
d) 단계-4:- 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온
3-(4-(2-메틸-1,3-디옥솔란-2-일)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (10 g, 33 mmol) 및 아세톤 (50 mL)의 교반된 용액에, 요오드 (0.5 g, 2 mmol)를 25℃에서 3시간 동안 부가하였다. 반응 완료 후에, 상기 반응 혼합물을 감압하에 농축하고, 에틸 아세테이트 (80 mL)로 희석하고, 물 (40 mL)로 세척하였다. 에틸 아세테이트 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 감압하에 농축하여 조 생성물을 수득하였다. 조 잔류물을 실리카겔 상에서 용리액으로서 헥산 중 30% 에틸 아세테이트를 사용하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (6 g, 70% 수율)을 수득하였다.
e) 단계-5:- 2-브로모-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온
1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (16 g, 63 mmol) 및 디클로로메탄 (100 mL)의 교반된 용액에, 브롬 (2.3 mL, 43 mmol)을 0℃에서 부가하였다. 상기 수득된 반응 혼합물을 25℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후에, 상기 반응 혼합물을 디클로로메탄 (120 mL)으로 희석하고, 물 (80 mL)로 세척하였다. 디클로로메탄 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 감압하에 농축하였다. 조 잔류물을 실리카겔 상에서 용리액으로서 헥산 중 10% 에틸 아세테이트를 사용하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 2-브로모-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (11 g, 53% 수율)을 수득하였다.
f) 단계-6:-2-(2-클로로-5-메틸페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온
2-브로모-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (0.2 g, 0.6 mmol) 및 아세토니트릴 (8 mL)의 교반된 용액에, 탄산칼륨 (0.18 g, 1.3 mmol) 및 2-클로로-5-메틸페놀 (0.17 g, 1.2 mmol)을 질소 대기 하에 0℃에서 부가하였다. 수득된 반응 혼합물을 25℃에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후에, 상기 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (10 mL)로 희석하고, 물 (10 mL)로 세척하였다. 에틸 아세테이트 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 감압하에 농축하였다. 조 잔류물을 실리카겔 상에서 용리액으로서 헥산 중 20% 에틸 아세테이트를 사용하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 2-(2-클로로-5-메틸페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (0.15 g, 63% 수율)을 수득하였다. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.26-8.21 (m, 4H), 7.30 (d, 1H), 7.00 (d, 1H), 6.77 (dd, 1H), 5.75 (s, 2H), 2.24 (s, 3H).
하기 화합물들은 상기 실시예 1에 기재된 것과 유사한 절차를 사용하여 제조되었다.
화합물 번호 IUPAC 명칭 분석 데이터
1 2-(2-플루오로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, 클로로포름-D) δ 8.28-8.14 (m, 4H), 7.14-6.94 (m, 4H), 5.36 (s, 2H); LCMS (M-H): 365
2 2-(4-메톡시페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, 클로로포름-D) δ 8.24-8.27 (m, 2H), 8.15 (d, 2H), 6.81-6.92 (m, 4H), 5.23 (s, 2H), 3.77 (s, 3H); LCMS (M-H): 377.05
3 2-(3-플루오로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.26-8.21 (m, 4H), 7.31 (td, 1H), 6.94 (dt, 1H), 6.87-6.84 (m, 1H), 6.80-6.75 (m, 1H), 5.68 (s, 2H); LCMS (M-H): 364.9
4 2-(4-플루오로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.25-8.21 (m, 4H), 7.14-7.08 (m, 2H), 7.04-7.00 (m, 2H), 5.62 (s, 2H); LCMS (M-H): 364.9
5 2-(4-브로모페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, 클로로포름-D) δ 8.26-8.28 (m, 2H), 8.12-8.15 (m, 2H), 7.37-7.41 (m, 2H), 6.82-6.85 (m, 2H), 5.27 (s, 2H); LCMS (M-H): 426.85
6 2-(4-클로로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, 클로로포름-D) δ 8.27 (d,2H), 8.15-8.12 (m, 2H), 7.27-7.23 (m, 2H), 6.90-6.86 (m, 2H), 5.27 (s, 2H); LCMS (M-H): 380.9
7 2-(2,6-디클로로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, 클로로포름-D) δ 8.29-8.26 (m, 2H), 8.21-8.18 (m, 2H), 7.34 (d, 2H), 7.07 (dd, 1H), 5.29 (s, 2H); LCMS (M-H): 414.9
8 2-(3-브로모-4-메틸페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, 클로로포름-D) δ 8.29-8.23 (m, 2H), 8.15-8.12 (m, 2H), 7.16-7.13 (m, 2H), 6.82 (dd, 1H), 5.25 (s, 2H), 2.29-2.33 (m, 3H); LCMS (M-H): 440.85
9 2-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.26-8.21 (m, 4H), 7.62 (d, 1H), 7.47 (d, 1H), 7.36 (dd, 1H), 5.82 (s, 2H); LCMS (M-H): 449.1
10 2-(m-톨릴옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.26-8.22 (m, 4H), 7.15 (t, 1H), 6.83 (s, 1H), 6.78-6.76 (m, 2H), 5.59 (s, 2H), 2.26 (s, 3H); LCMS (M-H): 361.15
11 2-(2-메톡시페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.25-8.23 (m, 4H), 6.99 (dd, 1H), 6.92 (qd, 2H), 6.83 (td, 1H), 5.58 (s, 2H), 3.78 (s, 3H); LCMS (M-H): 379.15
12 2-(4-브로모-3-플루오로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.26-8.20 (m, 4H), 7.60-7.56 (m, 1H), 7.20-7.16 (m, 1H), 6.89-6.86 (m, 1H), 5.71 (s, 2H); LCMS (M-H): 442.95
15 2-(3,5-디클로로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.26-8.21 (m, 4H), 7.19-7.17 (m, 3H), 5.76 (s, 2H); LCMS (M-H): 415
16 2-(2,5-디메틸페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.26-8.24 (m, 4H), 7.02 (d, 1H), 6.77 (s, 1H), 6.66 (d, 1H), 5.60 (s, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.16 (s, 3H); LCMS (M-H): 375.2
17 2-(5-클로로-2-메틸페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.22 (d, J = 8.8 Hz, 4H), 7.19-7.11 (m, 2H), 6.91 (dd, 1H), 5.71 (s, 2H), 2.20 (s, 3H)
18 2-(2,4-디플루오로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.26-8.20 (m, 4H), 7.34-7.20 (m, 2H), 7.01-6.95 (m, 1H), 5.75 (s, 2H); LCMS (M-H): 383.1
19 2-(2-클로로-4-플루오로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.26-8.21 (m, 4H), 7.48-7.44 (m, 1H), 7.25-7.15 (m, 2H), 5.78 (s, 2H); LCMS (M-H): 398.65
20 2-(2,4-디클로로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.26-8.19 (m, 4H), 7.60-7.59 (m, 1H), 7.32 (dd, 1H), 7.19-7.17 (m, 1H), 5.84-5.80 (m, 2H); LCMS (M-H): 414.65
21 2-(피리딘-3-일옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.29 (ddd, 4H), 7.38-7.31 (m, 3H), 6.97 (td, 1H), 6.06 (s, 2H); LCMS (M+H): 349.35
30 2-페녹시-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, 클로로포름-D) δ 8.28-8.25 (m, 2H), 8.16 (d, 2H), 7.33-7.28 (m, 2H), 7.03-6.99 (m, 1H), 6.97-6.94 (m, 2H), 5.28 (s, 2H); LCMS (M-H): 346.95
34 2-(p-톨릴옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.27-8.22 (m, 4H), 7.09 (dd, 2H), 6.91-6.88 (m, 2H), 5.59 (s, 2H), 2.29 (d, 3H)
35 2-(3-클로로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.26 (dd, 4H), 7.33 (t, 1H), 7.17 (t, 1H), 7.05-6.99 (m, 2H), 5.72 (s, 2H); LCMS (M-H) 380.7
36 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(4-(트리플루오로메틸)페녹시)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.26 (dd, 4H), 7.67 (d, 2H), 7.21 (d, 2H), 5.81 (s, 2H); LCMS (M-H ) 415
37 2-(3-메톡시페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.28- 8.18(m, 4H), 7.21-7.17 (m, 1H), 6.60-6.54 (m, 3H), 5.62 (s, 2H), 3.72 (d, 3H); LCMS (M-H) 377
38 2-(2,4-디메틸페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.27-8.22 (m, 4H), 6.98 (s, 1H), 6.91 (d, 1H), 6.81 (d, 1H), 5.58 (s, 2H), 2.34-2.20 (m, 6H); LCMS (M-H) 375
39 2-(o-톨릴옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.30-8.19 (m, 4H), 7.18-7.03 (m, 2H), 6.98-6.68 (m, 2H), 5.65 (s, 2H), 2.29-2.24 (m, 3H); LCMS (M-H) 361
40 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(3-(트리플루오로메틸)페녹시)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.27-8.22 (m, 4H), 7.52 (t, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.33-7.30 (m, 2H), 5.79 (s, 2H)
41 2-(3-플루오로-5-메틸페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.26-8.21 (m, 4H), 6.74-6.71 (m, 2H), 6.62 (d, 1H), 5.65 (s, 2H), 2.27 (s, 3H),; LCMS(M-1): 378.75
42 2-(3-클로로-5-플루오로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.26-8.21 (m, 4H), 7.06-7.05 (m, 1H), 7.01-6.97 (m, 2H), 5.75 (s, 2H),; LCMS(M-1): 398.85
43 2-(2-클로로-4-메톡시페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.26-8.13 (m, 4H), 7.08-7.05 (m, 2H), 6.82 (dd, 1H), 5.66 (d, 2H), 3.71 (s, 3H),; LCMS (M-1):410.95
44 2-((2-클로로피리딘-4-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, 클로로포름-D) δ 8.29 (d, 2H), 8.22 (d, 1H), 8.11 (d, 2H), 6.86 (d, 1H), 6.81 (d , 1H), 5.40 (s, 2H),; LCMS(M-1): 381.80
45 2-((6-메틸-3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.19-8.25 (m, 4H), 8.00 (d, 1H), 7.02 (d, 1H), 5.86 (s, 2H), 2.29 (s, 3H),; LCMS(M+1) : 431.85
46 2-((2-클로로피리딘-3-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.24 (ddd, 4H), 7.99 (dd, 1H), 7.60 (dd, 1H), 7.35 (dd, 1H), 5.88 (s, 2H),; LCMS(M-1): 381.70
47 2-((6-플루오로피리딘-3-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.26-8.20 (m, 4H), 7.99 (dd, 1H), 7.71-7.66 (m, 1H), 7.14-7.11 (m, 1H), 5.76 (s, 2H),; LCMS(M+1) : 367.70
48 2-((5-브로모피리딘-3-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.41 (d, 1H), 8.33 (d, 1H), 8.23-8.29 (m, 4H), 7.90 (dd, 1H), 5.83 (s, 2H),; LCMS(M+1) : 429.70
49 2-((6-브로모피리딘-3-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.28-8.22 (m, 5H), 7.57 (dd, 1H), 7.50 (dd, 1H), 5.81 (s, 2H); LCMS(M+1) :429.65
50 2-((1-메틸-1H-피라졸-3-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, 클로로포름-D) δ 8.24 (dt, 2H), 8.15-8.12 (m, 2H), 7.13 (d, 1H), 5.74 (d,1H), 5.46 (s, 2H), 3.70 (s, 3H),; LCMS(M+1) : 352.27
51 2-((4-클로로피리딘-3-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.46 (s, 1H), 8.27-8.21 (m, 4H), 8.17 (d, 1H), 7.57 (d, 1H), 5.95 (s, 2H),; LCMS(M+1) :383.85
실시예 2:- 2-((4-메톡시페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (화합물 23)의 제조:
2-브로모-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (0.3 g, 0.9 mmol) 및 아세토니트릴 (8 mL)의 교반된 용액에, 탄산칼륨 (0.27 g, 2 mmol) 및 4-메톡시벤젠티올 (0.13 g, 0.9 mmol)을 0℃에서 부가하였다. 수득된 반응 혼합물을 25℃에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후에, 상기 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (10 mL)로 희석하고, 물 (10 mL)로 세척하였다. 에틸 아세테이트 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 감압하에 농축하였다. 조 잔류물을 실리카겔 상에서 용리액으로서 헥산 중 20% 에틸 아세테이트를 사용하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 2-((4-메톡시페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (0.19 g, 54% 수율)을 수득하였다.
하기 화합물들은 상기 실시예 2에 기재된 것과 유사한 절차를 사용하여 제조되었다.
화합물 번호 IUPAC 명칭 분석 데이터
13 2-((2,6-디클로로페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.23 (dd, 4H), 7.67 (d, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.35 (dd,1H), 4.90 (s, 2H); LCMS(M-1): 430.80
14 2-((3-메톡시페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.24-8.19 (m, 4H), 7.23-7.19 (m, 1H), 6.91-6.89 (m, 2H), 6.78-6.75 (m, 1H), 4.73 (s, 2H), 3.72 (s, 3H); LCMS (M-H): 392.9
22 2-(p-톨릴티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.24-8.19 (m, 4H), 7.27 (d, 2H), 7.13 (d, 2H), 4.63 (s, 2H), 2.27 (s, 3H); LCMS (M-H): 377
24 2-(사이클로펜틸티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.24-8.19 (m, 4H), 4.09 (s, 2H), 3.13-3.06 (m, 1H), 1.99-1.91 (m, 2H), 1.68-1.38 (m, 6H); LCMS (M-H): 354.7
25 2-(벤조[d]옥사졸-2-일티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.33-8.27 (m, 4H), 7.67-7.60 (m, 2H), 7.36-7.31 (m, 2H), 5.27 (s, 2H); LCMS (M+H): 406.1
26 2-((4-메틸티아졸-2-일)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.28-8.23 (m, 4H), 7.18 (t, 1H), 5.01 (s, 2H), 2.26 (d, 3H); LCMS (M+H): 386.35
52 2-((3,4-디클로로페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.23 (dd, 4H), 7.67 (d,1H), 7.55 (d, 1H), 7.35 (dd, 1H), 4.90 (s, 2H) ,; LCMS(M-1): 430.80
53 2-((4-클로로페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.21 (s, 4H), 7.35-7.39 (m, 4H), 4.77 (s, 2H) ,; LCMS(M-1): 396.80
54 2-((3-클로로페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.20-8.26 (m, 4H), 7.45-7.46 (m, 1H), 7.31-7.32 (m, 2H), 7.23-7.26 (m, 1H), 4.86 (s, 2H) ,; LCMS(M-1): 396.70
55 2-((3,4-디플루오로페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.17-8.23 (m, 4H), 7.51-7.56 (m, 1H), 7.34-7.42 (m, 1H), 7.18-7.22 (m, 1H), 4.81 (s, 2H) ,; LCMS(M-1): 398.95
56 2-(벤질티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.15-8.21 (m, 4H), 7.22-7.32 (m, 5H), 3.95 (s, 2H), 3.73 (d, 2H),; LCMS (M-1): 376.80
57 2-((4-메톡시벤질)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.17-8.23 (m, 4H), 7.22-7.27 (m, 2H), 6.87-6.90 (m, 2H), 3.95 (s, 2H), 3.74 (d, 3H), 3.70 (d, 2H),; LCMS (M-1): 406.80
58 2-((1-페닐에틸)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.16-8.19 (m, 2H), 8.09-8.12 (m, 2H), 7.29-7.35 (m, 4H), 7.21-7.26 (m, 1H), 3.98-4.08 (m, 2H), 3.72 (d,1H), 1.51 (d, 3H),; LCMS (M-1): 390.80
59 2-(사이클로헥실티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.17-8.23 (m, 4H), 4.07 (s, 2H), 2.66-2.72 (m, 1H), 1.88-1.91 (m, 2H), 1.52-1.66 (m, 3H), 1.16-1.30 (m, 5H),; LCMS (M-1): 368.80
60 2-(페닐티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.18-8.23 (m, 4H), 7.28-7.37 (m, 4H), 7.18-7.22 (m, 1H), 4.72 (s, 2H),; LCMS (M-1): 362.80
61 2-(알릴티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.17-8.23 (m, 4H), 5.71-5.81 (m, 1H), 5.09-5.17 (m, 2H), 4.00 (s, 2H), 3.14 (ddt, 2H),; LCMS (M-1): 326.80
62 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((3-(트리플루오로메틸)페닐)티오)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.20-8.25 (m, 4H), 7.71 (d, 1H), 7.64-7.67 (m, 1H), 7.50-7.55 (m, 2H), 4.87-4.95 (m, 2H),; LCMS (M-1): 430.80
63 2-((2-메톡시페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.18-8.22 (m, 4H), 7.18-7.26 (m, 2H), 6.87-6.99 (m, 2H), 4.56 (s, 2H), 3.78 (s, 3H),; LCMS (M-1): 392.75
64 2-((3-플루오로페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.23 (qd,4H), 7.33 (td,1H), 7.26 (dt,1H), 7.17 (dq,1H), 6.98-7.03 (m, 1H), 4.85 (s, 2H),; LCMS (M-1): 380.90
65 2-((2-플루오로페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.17-8.21 (m, 4H), 7.42 (td, 1H), 7.12-7.30 (m, 3H), 4.70 (s, 2H),; LCMS (M-1): 380.95
66 2-(o-톨릴티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.37-7.42 (m, 4H), 6.50 (dd,1H), 6.37-6.38 (m, 1H), 6.27-6.36 (m, 2H), 3.85 (s, 2H), 1.44 (s, 3H),; LCMS (M-1): 376.75
67 2-(m-톨릴티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.18-8.23 (m, 4H), 7.13-7.20 (m, 3H), 7.00-7.02 (m, 1H), 4.69 (s, 2H), 2.25 (s, 3H),; LCMS (M-1): 376.95
68 2-(피리딘-4-일티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.36 (dd,2H), 8.27-8.30 (m, 2H), 8.22-8.25 (m, 2H), 7.32 (dd,2H), 4.98 (s, 2H),; LCMS (M-1): 363.95
69 2-(이소프로필티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.20 (s, 4H), 4.09 (s, 2H), 2.87-2.94 (m, 1H), 1.20 (d,6H),; LCMS (M-1): 329.00
70 2-(tert-부틸티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.16-8.22 (m, 4H), 4.13 (s, 2H), 1.29 (s, 9H),; LCMS (M-1): 343.00
71 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-(트리플루오로메틸)페닐)티오)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.21-8.27 (m, 4H), 7.63 (d,2H), 7.54 (d,2H), 4.94 (s, 2H),; LCMS (M-1): 430.90
72 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)티오)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.94 (d,1H), 8.23-8.28 (m, 4H), 7.69 (d,1H), 4.93 (s, 2H),; LCMS (M-1): 432.90
73 2-(티아졸-2-일티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.24 (dd,4H), 7.67 (d,1H), 7.64 (d,1H), 5.05 (s, 2H),; LCMS (M-1): 369.90
74 2-(피리딘-2-일티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.30 (dq,1H), 8.17-8.27 (m, 4H), 7.62-7.66 (m, 1H), 7.37-7.42 (m, 1H), 7.09 (ddd,1H), 4.85 (s, 2H),; LCMS (M-1): 363.70
75 2-((4-메틸-4H-1,2,4-트리아졸-3-일)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.53 (s, 1H), 8.22 (s, 4H), 4.91 (s, 2H), 3.60 (s, 3H),; LCMS (M-1): 367.75
76 2-((1,3,4-티아디아졸-2-일)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (s, 1H), 8.24-8.29 (m, 4H), 5.21 (s, 2H),; LCMS (M+1): 372.95
149 2-((1H-1,2,4-트리아졸-5-일)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.98 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.22 (s, 4H), 4.85 (s, 2H), LCMS (M-1): 353.70
150 2-((5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.25 (s, 4H), 5.13 (s, 2H), 2.47 (s, 3H),; LCMS (M+1): 370.95
151 2-((4-메틸피리딘-2-일)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.21-8.26 (m, 4H), 8.16 (dd, 1H), 7.22 (t, 1H), 6.92-6.93 (m, 1H), 4.82 (s, 2H), 2.25 (s, 3H),; LCMS (M+1): 380.00
152 2-((2-하이드록시에틸)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.17-8.22 (m, 4H), 4.80 (t, 1H), 4.08 (s, 2H), 3.50-3.55 (m, 2H), 2.57 (t, 2H),; LCMS (M-1): 330.95
실시예 3:- 2-((3,4-디플루오로페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (화합물 27)의 제조:
3,4-디플루오로아닐린 (0.1 g, 0.8 mmol) 및 N,N-디메틸 포름아미드 (8 mL)의 교반된 용액에, 중탄산나트륨 (0.11 g, 1.3 mmol) 및 요오드화 칼륨 (0.02 g, 0.1 mmol)을 0℃에서 부가하였다. 상기 혼합물을 25℃에서 15분 동안 교반하였다. 그 다음에, 2-브로모-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (0.22 g, 0.7 mmol)을 0℃에서 부가하고, 수득된 반응 혼합물을 25℃에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후에, 상기 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (10 mL)로 희석하고, 물 (10 mL)로 세척하였다. 에틸 아세테이트 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 감압하에 농축하였다. 조 잔류물을 실리카겔 상에서 용리액으로서 헥산 중 20% 에틸 아세테이트를 사용하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 2-((3,4-디플루오로페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (0.12 g, 0.3 mmol, 47% 수율)을 수득하였다.
하기 화합물은 상기 실시예 3에 기재된 것과 유사한 절차를 사용하여 제조되었다.
화합물 번호 IUPAC 명칭 분석 데이터
28 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-(트리플루오로메틸)페닐)아미노)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.31-8.25 (m, 4H), 7.40 (d, 2H), 6.83 (d, 2H), 6.71-6.68 (m, 1H), 4.87 (d, 2H); LCMS (M+H): 415.95
실시예 4:- 2-(페닐아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (화합물 137)의 합성:
질소 대기하에 2-브로모-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (0.2 g, 0.6 mmol) 및 에탄올 (10 mL)의 교반된 용액에, 아닐린 (0.056 g, 0.6 mmol) 및 중탄산나트륨 (0.060 g, 0.72 mmol)을 25 ℃에서 부가하였다. 수득된 반응 혼합물을 25℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후에, 상기 반응 혼합물을 물 (10 mL)을 부가하여 켄칭하고, 생성물을 에틸 아세테이트 (20 mL)로 3회 추출하였다. 조합한 에틸 아세테이트 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 감압 하에 농축하여 조 생성물을 수득하였다. 조 생성물을 분취용 HPLC로 정제하여 2-(페닐아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (0.14 g , 0.4 mmol, 67% 수율)을 수득하였다.
하기 화합물들은 상기 실시예 4에 기재된 것과 유사한 절차를 사용하여 제조되었다.
화합물 번호 IUPAC 명칭 분석 데이터
32 2-((3-메톡시페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.27-8.29 (m, 2H), 8.22 (dd,2H), 6.97 (t,1H), 6.27-6.30 (m, 2H), 6.15 (ddd, 1H), 5.90 (t,1H), 4.72 (d, 2H), 3.67 (s, 3H); LCMS (M+H) 377.95
138 2-((4-플루오로페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.25 (ddd, 4H), 6.89-6.95 (m, 2H), 6.67-6.72 (m, 2H), 5.86 (t,1H), 4.72 (d, 2H); LCMS (M-H):363.75
139 2-((2,4-디플루오로페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.25 (dd, 4H), 7.09-7.15 (m, 1H), 6.83-6.87 (m, 1H), 6.76 (td,1H), 5.49 (s, 1H), 4.79 (d,2H); LCMS (M+H) 384
140 2-((4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.17-8.31 (m, 5H), 7.37 (d,1H), 7.21 (d,1H), 6.98 (dd, 1H), 6.66 (t, 1H), 4.87 (t, 2H); LCMS (M+H) 450
141 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((3-(트리플루오로메틸)페닐)아미노)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.29 (dd, 2H), 8.24 (dd, 2H), 7.28 (t,1H), 7.03 (s, 1H), 6.96-6.99 (m, 1H), 6.85 (d,1H), 6.43 (t, 1H), 4.85 (d, 2H); LCMS (M+H):415.95
143 2-((3-플루오로페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.28 (dd, 2H), 8.23 (dd, 2H), 7.04-7.10 (m, 1H), 6.50-6.56 (m, 2H), 6.30-6.34 (m, 1H), 6.26 (t,1H), 4.77 (d, 2H); LCMS (M+H):366
144 2-(m-톨릴아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.26-8.29 (m, 2H), 8.21-8.24 (m, 2H), 6.95 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.48-6.51 (m, 2H), 6.39 (d,1H), 5.78 (t,1H), 4.72 (d,2H), 2.18 (s, 3H); LCMS (M+H): 361.75
145 2-((4-메톡시페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.26-8.28 (m, 2H), 8.21-8.23 (m, 2H), 6.70-6.74 (m, 2H), 6.62-6.67 (m, 2H), 5.50 (t,1H), 4.68 (d, 2H), 3.63 (s, 3H); LCMS (M+H): 377.75
146 2-(o-톨릴아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.29 (ddd, 4H), 7.01 (t,2H), 6.54-6.58 (m, 2H), 5.18 (t, 1H), 4.79 (d,2H), 2.18 (s, 3H); LCMS (M+H):361.75
147 2-((2-메톡시페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.28-8.31 (m, 2H), 8.23 (dd,2H), 6.85 (dd, 1H), 6.78 (td, 1H), 6.64 (dd, 1H), 6.60 (td,1H), 5.32 (t,1H), 4.77 (d,2H), 3.83-3.88 (m, 3H); LCMS (M+H) 377.8
148 4-아미노-1-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피리디-1-늄 브로마이드 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.30 (dd, 2H), 8.24 (dd, 2H), 7.62-7.65 (m, 2H), 7.23-7.27 (m, 2H), 7.16 (t,1H), 6.96 (t,1H), 6.82-6.84 (m, 1H), 6.72 (dd,1H), 6.01 (t,1H), 4.84 (d, 2H); LCMS (M+H) 441.95
실시예 5:- 2-((4-클로로페닐)설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (화합물 78)의 제조:
메탄올 (6 ml) 및 물 (1 mL) 용액 중 2-((4-클로로페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (0.2 g, 0.502 mmol)의 교반된 용액에, 옥손 (0.262 g, 0.426 mmol)을 0℃에서 부가하였다. 상기 반응 혼합물을 0℃에서 30분 동안 교반하였다. 반응 완료 후에, 상기 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (8 mL)로 희석하고, 물 (10 mL)로 세척하였다. 에틸 아세테이트 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 농축하여 조 물질을 수득하였다. 조 잔류물을 실리카겔 상에서 용리액으로서 헥산 중 15% 에틸 아세테이트를 사용하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 2-((4-클로로페닐)설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (115 mg, 0.277 mmol, 55% 수율)을 수득하였다. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.15-8.20 (m, 4H), 7.76 (dt, 2H), 7.66 (dt, 2H), 4.91 (d, 1H), 4.80 (d, 1H); LCMS (M-1) 412.85.
하기 화합물들은 상기 실시예 5에 기재된 것과 유사한 절차를 사용하여 제조되었다.
화합물 번호 IUPAC 명칭 분석 데이터
79 2-((3,4-디플루오로페닐)설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.16-8.21 (m, 4H), 7.83-7.88 (m, 1H), 7.66-7.73 (m, 1H), 7.60-7.64 (m, 1H), 4.94 (d, 1H), 4.85 (d, 1H),; LCMS (M-1): 414.80
80 2-(벤질설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.19-8.25 (m, 4H), 7.33-7.42 (m, 5H), 4.71 (d, 1H), 4.60 (d, 1H), 4.35 (d, 1H), 4.16 (d, 1H),; LCMS (M-1): 393
81 2-((4-메톡시벤질)설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.18-8.25 (m, 4H), 7.26-7.35 (m, 2H), 6.92-6.98 (m, 2H), 4.66 (d, 1H), 4.54 (d, 1H), 4.28 (d, 1H), 4.10 (d, 1H), 3.74 (s, 3H); LCMS (M-1): 422.85
82 2-((1-페닐에틸)설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.18-8.22 (m, 2H), 8.12-8.16 (m, 2H), 7.32-7.42 (m, 5H), 4.52 (d, 1H), 4.42 (d, 1H), 4.33 (q, 1H), 1.67 (dd, 3H),; LCMS (M-1): 406.80
83 2-((5-메틸티아졸-2-일)설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.16-8.21 (m, 4H), 7.69 (d, 1H), 5.11 (dd, 2H), 2.41 (dd, 3H),; LCMS (M-1): 399.75
84 2-(페닐설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.15-8.20 (m, 4H), 7.72-7.75 (m, 2H), 7.52-7.60 (m, 3H), 4.85 (d, 1H), 4.79 (d, 1H),; LCMS (M-1): 378.85
85 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((3-(트리플루오로메틸)페닐)설피닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.14-8.19 (m, 4H), 8.03-8.08 (m, 2H), 7.92 (dd, 1H), 7.82 (t, 1H), 4.99 (d, 1H), 4.90 (d, 1H),; LCMS (M-1): 446.80
86 2-(p-톨릴설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.14-8.20 (m, 4H), 7.61-7.63 (m, 2H), 7.38 (d, 2H), 4.78 (dd, 2H), 2.32-2.39 (m, 3H),; LCMS (M-1): 392.80
87 2-((3-플루오로페닐)설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.16-8.21 (m, 4H), 7.57-7.66 (m, 3H), 7.37-7.41 (m, 1H), 4.92 (d, 1H), 4.84 (d, 1H),; LCMS (M-1): 396.85
88 2-((2-플루오로페닐)설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.15-8.20 (m, 4H), 7.74 (td, 1H), 7.60-7.66 (m, 1H), 7.46 (td, 1H), 7.36-7.40 (m, 1H), 4.97 (d, 1H), 4.84 (d, 1H),; LCMS (M-1): 396.85
89 2-(o-톨릴설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.14-8.20 (m, 4H), 7.78 (dt, 1H), 7.41-7.46 (m, 2H), 7.29-7.32 (m, 1H), 4.81 (d, 1H), 4.66 (d, 1H), 2.38 (s, 3H),; LCMS (M-1): 392.90
90 2-(m-톨릴설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.15-8.20 (m, 4H), 7.55 (s, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.45 (t, 1H), 7.34 (d, 1H), 4.79 (dd, 2H), 2.37 (d, 3H),; LCMS (M-1): 392.90
91 2-(tert-부틸설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.26 (s, 4H), 4.55 (d, 1H), 4.30 (d, 1H), 1.27 (s, 9H),; LCMS (M-1): 359.05
92 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-(트리플루오로메틸)페닐)설피닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.17-8.22 (m, 4H), 7.98 (s, 4H), 5.00 (d, 1H), 4.88 (d, 1H),; LCMS (M-1): 446.95
93 2-(이소프로필설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.24 (s, 4H), 4.64 (d, 1H), 4.50 (d, 1H), 3.02-3.09 (m, 1H), 1.24 (dd, 6H); LCMS (M+1) 347
실시예 6:- 2-((3-플루오로페닐)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (화합물 105)의 제조
메탄올 (8 ml) 및 물 (2 ml)의 혼합물 중 2-((3-플루오로페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (0.15 g, 0.39 mmol)의 교반된 용액에, 옥손 (0.482 g, 0.785 mmol)을 0℃에서 부가하였다. 상기 수득된 반응 혼합물을 25℃에서 30분 동안 추가로 교반한 다음에, 60℃에서 3시간 동안 가열하였다. 완료 후에, 상기 반응을 물 (50 ml)로 켄칭하고, 에틸 아세테이트 (50 ml)로 3회 추출하였다. 조합한 에틸 아세테이트 층을 브라인 (25 ml)으로 2회 세척하였고, 황산나트륨으로 건조시키고, 감압 하에 증발 건조시켜서 2-((3-플루오로페닐)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (120 mg, 0.29 mmol, 75% 수율)을 수득하였다. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.16-8.21 (m, 4H), 7.77-7.80 (m, 2H), 7.71 (td, 1H), 7.60-7.64 (m, 1H), 5.55 (s, 2H),; LCMS (M-1): 412.95.
하기 화합물들은 상기 실시예 6에 기재된 것과 유사한 절차를 사용하여 제조되었다.
화합물 번호 IUPAC 명칭 분석 데이터
94 2-((3,4-디클로로페닐)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.15-8.22 (m, 5H), 7.95 (d, 1H), 7.89 (dd, 1H), 5.62 (s, 2H),; LCMS (M-1) 462.70
95 2-((4-클로로페닐)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.15-8.21 (m, 4H), 7.92-7.97 (m, 2H), 7.73 (dt, 2H), 5.51 (s, 2H),; LCMS (M-1):428.75
96 2-((3,4-디플루오로페닐)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.16-8.22 (m, 4H), 8.05-8.10 (m, 1H), 7.81-7.84 (m, 1H), 7.72-7.78 (m, 1H), 5.56 (s, 2H),; LCMS (M-1): 430.80
97 2-(벤질설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.16-8.30 (m, 4H), 7.40-7.50 (m, 5H), 5.09 (s, 2H), 4.70 (d, 2H),; LCMS (M-1): 409
98 2-((4-메톡시벤질)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.25 (d, 4H), 7.33-7.35 (m, 2H), 6.96-6.99 (m, 2H), 5.04 (s, 2H), 4.63 (d, 2H), 3.74 (d, 3H),; LCMS (M-1): 438.80
99 2-((1-페닐에틸)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.15-8.23 (m, 4H), 7.37-7.56 (m, 5H), 4.96 (t, 2H), 4.81 (q, 1H),, 1.65-1.72 (m, 3H),; LCMS (M-1): 422.85
100 2-(사이클로헥실설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.15-8.35 (m, 4H), 5.11-5.28 (m, 2H), 3.32-3.35 (m, 1H), 3.26-3.32 (m, 1H), 2.11-2.17 (m, 2H), 1.84 (dd, 2H), 1.65 (d, 1H), 1.11-1.46 (m, 5H),; LCMS (M-1): 400.95
101 2-((5-메틸티아졸-2-일)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.16-8.21 (m, 4H), 7.86 (d, 1H), 5.70 (d, 2H), 2.41 (dd, 3H),; LCMS (M-1): 415.80
102 2-(페닐설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.15-8.19 (m, 4H), 7.90-7.93 (m, 2H), 7.71-7.75 (m, 1H), 7.61-7.66 (m, 2H), 5.43 (s, 2H),; LCMS (M-1): 394.80
103 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((3-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.24-8.26 (m, 2H), 8.13-8.20 (m, 5H), 7.91 (t, 1H), 5.65 (s, 2H),; LCMS (M-1): 462.75
104 2-(o-톨릴설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.15-8.20 (m, 4H), 7.80 (dd, 1H), 7.61 (td, 1H), 7.40-7.46 (m, 2H), 5.34 (s, 2H), 2.67 (s, 3H),; LCMS (M-1): 408.95
106 2-(이소프로필설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.23-8.28 (m, 4H), 5.14 (s, 2H), 3.49-3.56 (m, 1H), 1.30-1.34 (m, 6H),; LCMS (M-1): 360.75
107 2-(티아졸-2-일설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.30 (d, 1H), 8.14-8.22 (m, 5H), 5.70 (d, 2H),; LCMS (M-1): 401.70
108 2-(tert-부틸설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.24 (s, 4H), 5.03 (s, 2H), 1.39 (s, 9H),; LCMS (M-1): 374.80
109 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.18 (dd, 6H), 8.05 (d, 2H), 5.62 (s, 2H),; LCMS (M-1): 462.85
110 2-(m-톨릴설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.14-8.19 (m, 4H), 7.68-7.72 (m, 2H), 7.49-7.55 (m, 2H), 5.39 (s, 2H), 2.38 (s, 3H),; LCMS (M-1): 408.85
111 2-((2-플루오로페닐)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.20 (s, 4H), 7.79-7.86 (m, 2H), 7.50-7.55 (m, 1H), 7.44-7.48 (m, 1H), 5.46 (s, 2H): LCMS (M-1): 412.75
112 2-(피리딘-4-일설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.93 (dd, 2H), 8.16-8.22 (m, 4H), 7.91 (dd, 2H), 5.67 (s, 2H). LCMS (M-1): 395.85
실시예 7: 2-((3-플루오로페닐)티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 (화합물 번호 115)의 제조:
a) 단계-1:- 6-(1-에톡시비닐)니코티노니트릴
톨루엔 (120 mL) 중 6-클로로니코티노니트릴 (15 g, 108 mmol)의 교반된 용액에, (1-에톡시비닐)트리부틸스탄난 (40 mL, 119 mmol) 및 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)디클로라이드 (3.8 g, 5.4 mmol)를 25 ℃에서 부가하였다. 상기 반응 혼합물을 질소로 15분 동안 탈기시킨 다음에, 상기 반응 혼합물을 80℃에서 16시간 동안 가열하였다. 상기 반응 혼합물을 셀라이트 베드를 통해 여과하고, 여과물을 감압 하에 농축하여 조 생성물을 수득하였다. 조 물질을 용리액으로서 헥산 중 10% 에틸 아세테이트를 사용하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 6-(1-에톡시비닐)니코티노니트릴 (16 g, 87% 수율)을 수득하였다.
b) 단계-2:- 6-(1-에톡시비닐)-N'-하이드록시니코틴이미드아미드
에탄올 (120 mL) 중 6-(1-에톡시비닐)니코티노니트릴 (16 g, 95 mmol)의 교반된 용액에, 하이드록실아민 (7 mL, 114 mmol)을 25℃에서 부가하였다. 그 다음에, 상기 반응을 25℃에서 12시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 감압하에 농축하여 6-(1-에톡시비닐)-N'-하이드록시니코틴이미드아미드 (19 g, 98% 수율)를 수득하였다.
c) 단계-3:- 3-(6-(1-에톡시비닐)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸
테트라하이드로푸란 (160 mL) 중 6-(1-에톡시비닐)-N'-하이드록시니코틴이미드아미드 (18 g, 87 mmol)의 교반된 용액에, 트리에틸아민 (15 mL, 104 mmol)을 0℃에서 천천히 부가한 다음에, 트리플루오로아세트산 무수물 (15 mL, 104 mmol)을 0℃에서 천천히 부가하였다. 상기 반응 혼합물을 25℃에서 12시간 동안 교반하였다. 상기 반응 완료 후에, 상기 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (200 mL)로 희석하고, 포화 중탄산나트륨 (200 mL)으로 2회 세척하고; 유기층을 분리하고, 무수 황산나트륨으로 건조하고, 감압하에 농축하여 조 생성물을 수득하였다. 조 물질을 용리액으로서 헥산 중 15% 에틸 아세테이트를 사용하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 3-(6-(1-에톡시비닐)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (11 g, 40 mmol, 46% 수율)을 수득하였다.
d) 단계-4:- 2-브로모-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온
테트라하이드로푸란 (100 mL), 물 (4 mL) 중 3-(6-(1-에톡시비닐)피리딘-3-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (11 g, 38.6 mmol)의 교반된 용액에, N-브로모숙신이미드 (5.8 g, 33 mmol)를 0℃에서 천천히 부가하고, 상기 반응 혼합물을 25℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후에, 상기 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (200 mL)로 희석하고, 물 (200 mL)로 세척하고, 유기층을 분리하고, 무수 황산나트륨으로 건조하고, 감압하에 농축하여 조 생성물을 수득하였다. 조 생성물을 용리액으로서 헥산 중 10% 에틸 아세테이트를 사용하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 2-브로모-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 (8 g, 24 mmol, 63% 수율)을 수득하였다.
e) 단계-6:- 2-((3-플루오로페닐)티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온
아세토니트릴 (8 mL) 중 3-플루오로벤젠티올 (0.06 mL, 0.71 mmol)의 교반된 용액에, 탄산칼륨 (0.1 g, 0.7 mmol)을 25℃에서 부가한 다음에, 2-브로모-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 (0.2 g, 0.6 mmol)을 25℃에서 부가하였다. 상기 반응을 25℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후에, 상기 반응 혼합물을 디클로로메탄 (20 mL)으로 희석하고, 물 (20 mL)로 2회 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조하고, 감압하에 농축하여 조 생성물을 수득하였다. 조 물질을 분취용 HPLC로 정제하여 2-((3-플루오로페닐)티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 (65 mg, 28% 수율)을 수득하였다.
하기 화합물들은 상기 실시예 7에 기재된 것과 유사한 절차를 사용하여 제조되었다.
화합물 번호 IUPAC 명칭 분석 데이터
115 2-((3-플루오로페닐)티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.36 (q, 1H), 8.65 (dd, 1H), 8.20 (dd, 1H), 7.34 (td, 1H), 7.26 (dt, 1H), 7.18 (dq, 1H), 7.05-6.99 (m, 1H), 4.80 (s, 2H),; LCMS(M+1) : 383.95
116 2-((4-메톡시페닐)티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.31 (q, 1H), 8.64 (dd, 1H), 8.17 (dd, 1H), 7.35-7.31 (m, 2H), 6.91-6.87 (m, 2H), 4.49 (s, 2H), 3.78-3.73 (m, 3H),; LCMS(M+1) : 396.00
117 2-((4-메톡시벤질)티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (q, 1H), 8.65 (dd, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.26-7.22 (m, 2H), 6.88-6.84 (m, 2H), 3.97 (s, 2H), 3.72-3.69 (m, 5H),; LCMS(M+1) : 409.75
118 2-(벤질티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (q, 1H), 8.65 (dd, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.35-7.22 (m, 5H), 3.99 (s, 2H), 3.76 (s, 2H),; LCMS(M+1) : 379.95
119 2-(사이클로펜틸티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (q, 1H), 8.64 (dd, 1H), 8.22 (dd, 1H), 4.11 (s, 2H), 3.16-3.10 (m, 1H), 1.99-1.91 (m, 2H), 1.69-1.59 (m, 2H), 1.58-1.47 (m, 2H), 1.45-1.37 (m, 2H),; LCMS(M+1) :357.70
120 2-((2,6-디클로로페닐)티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.23 (q, 1H), 8.64 (dd, 1H), 8.18 (dd, 1H), 7.56 (dd, 2H), 7.42 (dd, 1H), 4.47 (s, 2H),; LCMS(M+1) :435.65
121 2-(벤조[d]옥사졸-2-일티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.43 (q, 1H), 8.69 (dd, 1H), 8.24 (dd, 1H), 7.67-7.56 (m, 2H), 7.33-7.29 (m, 2H), 5.28 (d, 2H),; LCMS(M+1) :406.70
122 2-((4-(트리플루오로메톡시)페닐)티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.34 (q, 1H), 8.65 (dd, 1H), 8.19 (dd, 1H), 7.51-7.48 (m, 2H), 7.31 (dd, 2H), 4.77 (s, 2H),; LCMS(M-1) :447.90
123 2-((4-메톡시페닐)설포닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26 (q, 1H), 8.63 (dd, 1H), 8.15 (dd, 1H), 7.82-7.78 (m, 2H), 7.13-7.09 (m, 2H), 5.35 (s, 2H), 3.83 (s, 3H),; LCMS(M+1) : 428.05
124 2-((4-메톡시벤질)설포닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.39 (q, , 1H), 8.69 (dd, 1H), 8.26 (dd, 1H), 7.36-7.27 (m, 2H), 6.98-6.92 (m, 2H), 5.10 (s, 2H), 4.62 (d, 2H), 3.75 (d, 3H),; LCMS(M-1) :439.75
125 2-(벤질설포닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.38 (dq, 1H), 8.70-8.65 (m, 1H), 8.28-8.20 (m, 1H), 7.45-7.37 (m, 5H), 5.13 (d, 2H), 4.79-4.63 (m, 2H),; LCMS(M-1) :409.75
126 2-(사이클로펜틸설포닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.41 (q, 1H), 8.68 (dd, 1H), 8.26 (dd, 1H), 5.16 (s, 2H), 3.91-3.83 (m, 1H), 2.02-1.90 (m, 4H), 1.58-1.67 (m, 4H),; LCMS(M-1) :387.90
127 2-((3-플루오로페닐)설포닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.29 (q, 1H), 8.64 (dd, 1H), 8.17 (dd, 1H), 7.80-7.76 (m, 2H), 7.73-7.68 (m, 1H), 7.65-7.59 (m, 1H), 5.53 (s, 2H),; LCMS(M-1) :413.70
128 2-((3-플루오로페닐)설피닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.29 (q, 1H), 8.64 (dd, 1H), 8.18 (dd, , 1H), 7.65-7.55 (m, 3H), 7.40-7.35 (m, 1H), 4.90 (dd, 2H),; LCMS(M+1) : 399.70
129 2-((4-메톡시페닐)설피닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.29 (q, 1H), 8.62 (dd, 1H), 8.14 (dd, 1H), 7.65-7.61 (m, 2H), 7.09 (dt, 2H), 4.86 (d, 1H), 4.75 (d, 1H), 3.78 (s, 3H),; LCMS(M+1) : 411.95
130 2-((4-메톡시벤질)설피닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.36 (q, 1H), 8.66 (dd, 1H), 8.20 (dd, 1H), 7.29-7.27 (m, 2H), 6.93 (dd, 2H), 4.73 (d, 1H), 4.59 (d, 1H), 4.29 (d, 1H), 4.12 (d, 1H), 3.75 (s, 3H); LCMS(M+1) :425.95
131 2-(벤질설피닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.36 (q, 1H), 8.67 (dd, 1H), 8.21 (dd, 1H), 7.40-7.34 (m, 5H), 4.77 (d, 1H), 4.64 (d, 1H), 4.36 (d, 1H), 4.19 (d, 1H); LCMS(M+1) :396.05
132 2-((2,6-디클로로페닐)설피닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.32 (q, 1H), 8.65 (dd, 1H), 8.19 (dd, 1H), 7.59-7.52 (m, 3H), 5.50 (d, 1H), 5.16 (d, 1H),; LCMS(M-1) :449.50
133 2-(사이클로펜틸설피닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.38 (q, 1H), 8.67 (dd, 1H), 8.23 (dd, , 1H), 4.71 (d, 1H), 4.55 (d, 1H), 3.41-3.34 (m, 1H), 2.06-1.85 (m, 3H), 1.65-1.57 (m, 5H),; LCMS(M-1) :372.00
실시예 8:- 2-(2-플루오로페녹시)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 (화합물 114)의 제조:
질소 대기 하에 아세토니트릴 (8 mL) 중 2-플루오로페놀 (0.08 g, 0.71 mmol)의 교반된 용액에, 탄산칼륨 (0.18 g, 1.3 mmol)을 0℃에서 부가하였다. 상기 반응 혼합물을 0℃에서 15분 동안 교반한 다음에, 2-브로모-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 (0.2 g, 0.6 mmol)을 0℃에서 부가하였다. 상기 반응 혼합물을 25℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후에, 상기 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (10 mL)로 희석하고, 물 (20 mL)로 세척하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고; 용매를 감압하에 증발시켜 조 물질을 수득하였다. 상기 조 물질을 분취용 HPLC로 정제하여 2-(2-플루오로페녹시)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 (55 mg, 25% 수율)을 수득하였다. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.37 (t, 1H), 8.68 (dd, 1H), 8.19 (d, 1H), 7.26-7.20 (m, 1H), 7.14 (td, 1H), 7.06 (t, 1H), 6.97-6.92 (m, 1H), 5.85 (s, 2H),; LCMS(M+1): 367.95.
실시예 9:- 2-((2-플루오로페닐)아미노)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 (화합물 153)의 제조:
에탄올 (8 mL) 중 2-브로모-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 (0.35 g, 1.04 mmol)의 용액에, 중탄산나트륨 (0.17 g, 2.08 mmol) 및 2-플루오로아닐린 (0.14 g, 1.25 mmol)을 25℃에서 부가하고, 상기 반응을 25℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후에, 상기 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (25 mL)로 희석하고, 물 (30 mL)로 세척하고; 유기층을 분리하고, 무수 황산나트륨으로 건조하고, 감압하에 농축하여 조 생성물을 수득하였다. 상기 조 생성물을 용리액으로서 헥산 중 10% 에틸 아세테이트를 사용하여 실리카겔 상에서 플래시 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 2-((2-플루오로페닐)아미노)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온 (60 mg, 0.164 mmol, 16% 수율)을 수득하였다. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.39 (q, 1H), 8.67 (dd, 1H), 8.19 (dd, 1H), 7.05 (ddd, 1H), 6.93 (t, 1H), 6.70-6.66 (m, 1H), 6.61-6.55 (m, 1H), 5.59-5.56 (m, 1H), 4.92 (d, 2H); LCMS(M+1) : 366.85.
실시예 10: N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드 (화합물 77)의 제조:
메탄올 (5 mL) 중 벤젠설포노하이드라지드 (0.2 g, 1.15 mmol)의 교반된 용액에, 3-브로모벤즈알데히드 (0.135 mL, 1.15 mmol)를 부가하였다. 상기 반응 혼합물을 65℃에서 2시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 감압 하에 농축하여 조 생성물을 수득한 다음에, 조 화합물을 아세토니트릴 (5 mL) 중에 용해시키고, 2-브로모-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (0.35 g, 1.04 mmol), 탄산세슘 (0.034 g, 0.104 mmol)을 부가한 다음에, 상기 반응 혼합물을 25℃에서 30분 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (25 mL)로 희석하고, 물 (20 mL)로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 감압 하에 농축하여 조 생성물을 수득하였다. 상기 조 생성물을 용리액으로서 헥산 중 30% 에틸 아세테이트를 사용하여 실리카겔에서 플래시 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드 (67 mg, 0.16 mmol, 16% 수율)를 수득하였다. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.10-8.19 (m, 5H), 7.84 (dt, J = 6.6, 1.7 Hz, 2H), 7.55-7.65 (m, 3H), 4.54 (d, J = 5.6 Hz, 2H); LCMS(M-1) :409.85.
하기 화합물은 상기 실시예 10에 기재된 것과 유사한 절차를 사용하여 제조되었다.
화합물 번호 IUPAC 명칭 분석 데이터
134 4-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.17 (dd, J = 6.8, 2.0 Hz, 2H), 8.11 (dd, J = 6.7, 2.1 Hz, 2H), 8.05 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 6.5, 1.8 Hz, 2H), 7.36-7.38 (m, 2H), 4.49 (d, J = 5.9 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H),; LCMS(M-1) :425.95
실시예 11: 2-하이드록시-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (화합물 154)의 제조:
a) 단계-1:- N'-하이드록시-4-비닐벤즈이미드아미드
4-비닐벤조니트릴 (10 g, 77 mmol) 및 에탄올 (200 mL)의 교반된 용액에, 50% 하이드록실아민 수용액 (4.74 ml, 77 mmol)을 0℃에서 부가하였다. 상기 수득된 반응 혼합물을 65℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후에, 상기 반응 혼합물을 감압하에 농축하여 하이드록시-4-비닐벤즈이미드아미드 (10.5 g, 84% 수율)를 수득하였다.
b) 단계-2:- 5-(트리플루오로메틸)-3-(4-비닐페닐)-1,2,4-옥사디아졸
하이드록시-4-비닐벤즈이미드아미드 (10.5 g, 64.7 mmol) 및 테트라하이드로푸란 (100 mL)의 교반된 용액에, 트리플루오로아세트산 무수물 (13.5 mL, 97 mmol)을 0℃에서 부가하고, 25℃에서 12시간 동안 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (150 mL)로 희석하고, 중탄산나트륨 용액 (40 mL)으로 2회 세척하였다. 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조하고, 감압하에 농축하여 5-(트리플루오로메틸)-3-(4-비닐페닐)-1,2,4-옥사디아졸 (11.6 g, 75 % 수율)을 수득하였다.
c) 단계-3:- 3-(4-(옥시란-2-일)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸
5-(트리플루오로메틸)-3-(4-비닐페닐)-1,2,4-옥사디아졸 (12 g, 50 mmol) 및 디클로로메탄 (150 mL)의 교반된 용액에, 3-클로로벤조퍼옥소산 (33.2 g, 125 mmol)을 25℃에서 12시간 동안 부가하였다. 반응 완료 후에, 상기 반응 혼합물을 감압하에 농축하고, 헥산 (80 mL)으로 희석하고, 여과하였다. 유기층을 10% 수산화나트륨 용액 (50 mL)으로 2회 세척하고, 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조하고, 감압하에 농축하여 3-(4-(옥시란-2-일)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (10.5 g, 91% 수율)을 수득하였다.
d) 단계-5:- 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1,2-디올
3-(4-(옥시란-2-일)페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸 (0.3 g, 1.171 mmol) 및 물 (20 mL)의 교반된 용액에, 질산 세륨 암모늄 (0.128 g, 0.234 mmol)을 25℃에서 부가하였다. 상기 수득된 반응 혼합물을 25℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후에, 상기 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (50 mL)로 희석하고, 물 (50 mL)로 세척하였다. 에틸 아세테이트 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 감압하에 농축하였다. 조 잔류물을 헥산 (100 mL)을 사용한 연마에 의해 정제하여 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1,2-디올 (0.25 g, 92% 수율)을 수득하였다.
e) 단계-6:- 2-하이드록시-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온
아세토니트릴 (5 mL) 및 물 (5 mL) 중 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1,2-디올 (0.5 g, 1.823 mmol)의 교반된 용액에, 브롬화 나트륨 (0.375 g, 3.65 mmol) 및 옥손 (1.121 g, 1.823 mmol)을 질소 대기 하에 0℃에서 부가하였다. 상기 수득된 반응 혼합물을 25℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후에, 상기 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 (10 mL)로 희석하고, 티오황산 나트륨 용액 (80 mL)(10 mL)으로 세척하였다. 에틸 아세테이트 층을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 감압하에 농축하였다. 조 잔류물을 실리카겔 상에서 용리액으로서 헥산 중 18% 에틸 아세테이트를 사용하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 2-하이드록시-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온 (0.20 g, 40% 수율)을 수득하였다. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.19-8.23 (d, 2H), 8.13 (d, 2H), 5.23 (t, 1H), 4.84 (d, 2H); LCMS (M-1): 270.75.
생물학적 실시예:
본원에 기재된 바와 같이, 상기 일반 화학식 (I)의 화합물은 중요한 농작물을 공격하는 수 많은 식물병원성 진균에 대해 발휘되는 살진균 활성을 나타낸다. 본 발명의 화합물을 하기 테스트에 기재된 바와 같이 이들의 활성에 대해 평가하였다:
진균 병원체에 대한 생물학적 테스트 예
실시예 1: 피리쿨라리아 오리자에 ( Pyricularia oryzae ) (벼 도열병):
화합물을 0.3% 디메틸 설폭사이드에 용해시킨 다음에, 이를 페트리 디쉬에 분배하기 직전에 감자 덱스트로스 아가 배지에 부가하였다. 원하는 농도의 화합물이 포함된 5 mL 배지를 60 mm 멸균 페트리-플레이트에 분배하였다. 응고 후에, 각 플레이트에 활발히 성장하는 독성 배양 플레이트의 주변에서 채취한 5 mm 크기의 균사체 디스크를 시딩하였다. 상기 플레이트를 25℃ 온도 및 60% 상대 습도의 성장 챔버에서 7일 동안 인큐베이션한 후에, 방사상 성장 (radial growth)을 측정하고, 미처리된 대조군과 비교하였다. 300 ppm의 화합물 49 66 69 70 71 73 80 83 91 106 110 112 114 118 119 128 133 145 148 149 150은 상기 테스트에서 광범위한 질병 발생을 보였던 미처리 체크와 비교할 때 최소 70%의 제어를 제공하였다.
실시예 2: 보트리티스 시네레아 ( Botrytis cinerea ) (회색 곰팡이):
화합물을 0.3% 디메틸 설폭사이드에 용해시킨 다음에, 이를 페트리 디쉬에 분배하기 직전에 감자 덱스트로스 아가 배지에 부가하였다. 원하는 농도의 화합물이 포함된 5 mL 배지를 60 mm 멸균 페트리-플레이트에 분배하였다. 응고 후에, 각 플레이트에 활발히 성장하는 독성 배양 플레이트의 주변에서 채취한 5 mm 크기의 균사체 디스크를 시딩하였다. 상기 플레이트를 22℃ 온도 및 90% 상대 습도의 성장 챔버에서 7일 동안 인큐베이션한 후에, 방사상 성장을 측정하고, 미처리된 대조군과 비교하였다. 300 ppm의 화합물 114는 상기 테스트에서 광범위한 질병 발생을 보였던 미처리 체크와 비교할 때 최소 70%의 제어를 제공하였다.
실시예 3: 알테르나리아 솔라니 ( Alternaria solani ) (토마토/감자의 겹무늬병):
화합물을 0.3% 디메틸 설폭사이드에 용해시킨 다음에, 이를 페트리 디쉬에 분배하기 직전에 감자 덱스트로스 아가 배지에 부가하였다. 원하는 농도의 화합물이 포함된 5 mL 배지를 60 mm 멸균 페트리-플레이트에 분배하였다. 응고 후에, 각 플레이트에 활발히 성장하는 독성 배양 플레이트의 주변에서 채취한 5 mm 크기의 균사체 디스크를 시딩하였다. 상기 플레이트를 25℃ 온도 및 60% 상대 습도의 성장 챔버에서 7일 동안 인큐베이션한 후에, 방사상 성장을 측정하고, 미처리된 대조군과 비교하였다. 300 ppm의 화합물 17 18 21 27 39 61 68 69 80 91 112 119 128 132 133 135 140 149 150은 상기 테스트에서 광범위한 질병 발생을 보였던 미처리 체크와 비교할 때 최소 70%의 제어를 제공하였다.
실시예 4: 콜렉토트리쿰 캅시시 ( Colletotrichum capsici ) (탄저병):
화합물을 0.3% 디메틸 설폭사이드에 용해시킨 다음에, 이를 페트리 디쉬에 분배하기 직전에 감자 덱스트로스 아가 배지에 부가하였다. 원하는 농도의 화합물이 포함된 5 mL 배지를 60 mm 멸균 페트리-플레이트에 분배하였다. 응고 후에, 각 플레이트에 활발히 성장하는 독성 배양 플레이트의 주변에서 채취한 5 mm 크기의 균사체 디스크를 시딩하였다. 상기 플레이트를 25℃ 온도 및 60% 상대 습도의 성장 챔버에서 7일 동안 인큐베이션한 후에, 방사상 성장을 측정하고, 미처리된 대조군과 비교하였다. 300 ppm의 화합물 15 107 129 135 141 144 145 146 149는 상기 테스트에서 광범위한 질병 발생을 보였던 미처리 체크와 비교할 때 최소 70%의 제어를 제공하였다.
실시예 5: 셉토리아 리코페르시시 ( Septoria lycopersici )/ 코리네스포라 카시콜라 ( Corynespora cassicola ) (CORYCA) (토마토의 점무늬병):
화합물을 0.3% 디메틸 설폭사이드에 용해시킨 다음에, 이를 페트리 디쉬에 분배하기 직전에 감자 덱스트로스 아가 배지에 부가하였다. 원하는 농도의 화합물이 포함된 5 mL 배지를 60 mm 멸균 페트리-플레이트에 분배하였다. 응고 후에, 각 플레이트에 활발히 성장하는 독성 배양 플레이트의 주변에서 채취한 5 mm 크기의 균사체 디스크를 시딩하였다. 상기 플레이트를 25℃ 온도 및 70% 상대 습도의 성장 챔버에서 7일 동안 인큐베이션한 후에, 방사상 성장을 측정하고, 미처리된 대조군과 비교하였다. 300 ppm의 화합물 68 및 150은 상기 테스트에서 광범위한 질병 발생을 보였던 미처리 체크와 비교할 때 최소 70%의 제어를 제공하였다.
실시예 6: 푸사리움 쿨모룸 ( Fusarium culmorum ) (곡물의 잘록병):
화합물을 0.3% 디메틸 설폭사이드에 용해시킨 다음에, 이를 페트리 디쉬에 분배하기 직전에 감자 덱스트로스 아가 배지에 부가하였다. 원하는 농도의 화합물이 포함된 5 mL 배지를 60 mm 멸균 페트리-플레이트에 분배하였다. 응고 후에, 각 플레이트에 활발히 성장하는 독성 배양 플레이트의 주변에서 채취한 5 mm 크기의 균사체 디스크를 시딩하였다. 상기 플레이트를 25℃ 온도 및 60% 상대 습도의 성장 챔버에서 7일 동안 인큐베이션한 후에, 방사상 성장을 측정하고, 미처리된 대조군과 비교하였다. 300 ppm의 화합물 140은 상기 테스트에서 광범위한 질병 발생을 보였던 미처리 체크와 비교할 때 최소 70%의 제어를 제공하였다.
실시예 7: 대두에서 파콥소라 파키리지 ( Phakopsora pachyrhizi ) 테스트
화합물을 2% 디메틸 설폭사이드/아세톤에 용해시킨 다음에, 유화제를 함유하는 물과 혼합하여 보정된 분무 부피 50 mL로 만들었다. 이러한 50 mL 스프레이 용액을 추가 적용을 위해 스프레이 보틀에 부었다.
화합물의 예방 활성을 테스트하기 위해, 온실에서 키운, 건강한 어린 대두 식물에 중공 콘형 노즐 (hollow cone nozzles)을 사용하여 스프레이 캐비닛 내부의 명시된 적용 비율로 활성 화합물 제제를 분무하였다. 처리 1일 후에, 상기 식물에 2x105개의 파콥소라 파키리지 분생자를 함유하는 포자 현탁액을 접종하였다. 그 다음에 상기 접종된 식물은 질병 발현을 위해 22-24 ℃ 온도 및 80-90% 상대 습도의 온실 챔버에 정치하였다.
상기 화합물의 성능에 대한 육안 평가를, 적용 후 3, 7, 10 및 15일에 처리된 식물에 대한 질병 중증도 (0-100% 척도)를 평가함으로써 수행하였다. 상기 화합물의 효능 (%대조군)은 상기 처리에서 질병 등급을 미처리 대조군 중 하나와 비교하여 계산하였다. 상기 분무된 식물은 또한 괴사, 백화증 및 발육부진과 같은 증상을 기록하여 식물 적합성에 대해 평가하였다. 500 ppm의 화합물 1 2 3 4 5 6 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 33 34 35 36 40 41 42 44 45 46 47 49 50 52 53 54 56 57 58 60 63 64 65 66 67 78 82 83 84 85 86 87 88 94 95 96 98 100 103 135 136은 상기 테스트에서 광범위한 질병 발생을 보였던 미처리 체크와 비교할 때 최소 70%의 제어를 제공하였다.
본 발명을 소정의 바람직한 양상을 참조하여 설명하였지만, 다른 양상도 본 명세서를 고려하여 당업자에게 명백할 것이다. 물질 및 방법 모두에 대한 많은 수정이 본 발명의 범위를 벗어나지 않고 실시될 수 있다는 것이 당업자에게 명백할 것이다.

Claims (16)

  1. 하기 화학식 (I)의 화합물, 및/또는 이의 N-옥사이드, 금속 복합체, 이성질체, 다형체 또는 농학적으로 허용 가능한 염:
    Figure pct00027

    상기에서,
    R1은 C1-C2-할로알킬이고;
    L1은 직접 결합, -CR2R3-, -C(=W1)-, -O-, -S(=O)0-2-, 및 -NR4a-이고; 여기서 상기 기의 시작 및 끝에서 표현 "-"은 옥사디아졸 고리 또는 A에 대한 부착점을 나타내며;
    L2는 직접 결합 또는 -(CR2aR3a)1-3-이고;
    A는 방향족 카보사이클릭 고리 또는 방향족 헤테로사이클릭 고리이고; 여기서 상기 방향족 헤테로사이클릭 고리의 헤테로원자는 N, O 및 S로부터 선택되며; 상기 고리 A는 RA의 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 기로 선택적으로 치환되고;
    RA는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록시, SF5, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-할로사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-할로알콕시카보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-알킬아미노, C1-C6-디알킬아미노, C3-C8-사이클로알킬아미노, C1-C6-알킬-C3-C8-사이클로알킬아미노, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬아미노카보닐, C1-C6-디알킬아미노카보닐, C1-C6-알콕시카보닐옥시, C1-C6-알킬아미노카보닐옥시, C1-C6-디알킬아미노카보닐옥시, 5- 내지 11-원 스피로사이클릭 고리, 및 3- 내지 6-원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리로 구성된 그룹으로부터 선택되고;
    여기서 5- 내지 11-원 스피로사이클릭 고리 및 3- 내지 6-원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, C1-C6-알킬-C3-C6-사이클로알킬아미노, C1-C6 알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬아미노카보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카보닐, C1-C6-알콕시카보닐옥시, C1-C6-알킬아미노카보닐옥시 및 디-C1-C6-알킬아미노카보닐옥시로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 치환기로 선택적으로 치환될 수 있거나; 또는
    2개의 RA는 이들이 부착되는 원자와 함께 3- 내지 10-원 방향족 또는 비-방향족 카보사이클릭 고리 또는 고리 시스템, 또는 방향족 또는 비-방향족 헤테로사이클릭 고리 또는 고리 시스템을 형성할 수 있고; 여기서 상기 고리 또는 고리 시스템은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-사이클로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C8-할로사이클로알킬, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노 및 C3-C8-사이클로알킬아미노로 구성된 그룹으로부터 선택되는 Ra의 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 기로 선택적으로 치환될 수 있고;
    여기서, 상기 비-방향족 카보사이클릭 고리 중 하나 이상의 C 원자/들은 선택적으로 C(=O), C(=S), C(=CR2bR3b) 및 C=NR6a로 대체될 수 있으며;
    여기서, 상기 방향족 헤테로사이클릭 고리의 헤테로원자는 N, O 및 S로부터 선택되고; 상기 비-방향족 헤테로사이클릭 고리의 헤테로원자는 N, O, S(=O)0-2, 및 S(=O)0-1(=NR6a)로부터 선택되며, 상기 비-방향족 헤테로사이클릭 고리의 하나 이상의 C 원자/들은 선택적으로 C(=O), C(=S), C(=CR2bR3b) 및 C=NR6a로 대체될 수 있고;
    R4a, R4b, R6a, 및 R6b는 독립적으로 수소, 시아노, 하이드록시, NRbRc, (C=O)-Rd, S(O)0-2Re, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, 트리-C1-C6-알킬아미노 및 C3-C8-사이클로알킬로 구성된 그룹으로부터 선택되고;
    Rb 및 Rc는 독립적으로 수소, 하이드록실, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C3-C8-사이클로알킬 및 C3-C8-할로사이클로알킬로 구성된 그룹으로부터 선택되며;
    Rd는 수소, 하이드록시, 할로겐, NRbRc, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-사이클로알킬 및 C3-C8-할로사이클로알킬로 구성된 그룹으로부터 선택되고;
    Re는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-사이클로알킬 및 C3-C8-할로사이클로알킬로 구성된 그룹으로부터 선택되며;
    R2, R3, R2a, R3a, R2b, R3b, R2c, R3c, R2d, R3d, R2e, R3e, R2f 및 R3f는 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 구성된 그룹으로부터 선택되거나; 또는
    R2 및 R3; R2a 및 R3a; R2b 및 R3b; R2c 및 R3c; R2d 및 R3d; 및/또는 R2f 및 R3f는 이들이 부착되는 원자와 함께 3- 내지 5-원 비-방향족 카보사이클릭 고리 또는 헤테로사이클릭 고리를 형성할 수 있고, 이는 선택적으로 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C2-알콕시로 치환될 수 있으며;
    W1은 O 또는 S이고;
    Q는 직접 결합, O, S(=O)0-2, S(=O)0-1(=NR4b), NR4b, CR2eR3e, -N=S(=NR8a)(R8b)-; -N=S(=O)0-1(R8c)-이며;
    R10은 수소, 할로겐, 하이드록시, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬, C1-C6-알킬-C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬-C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알케닐, C3-C8-할로사이클로알케닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-C1-C6-티오알킬, C1-C6-알킬설피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설포닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노-C1-C6-알킬, 디-C1-C6-알킬아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬아미노-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬아미노, C3-C8-사이클로알킬아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C2-C6-하이드록시알케닐, C2-C6-하이드록시알키닐, C3-C8-할로사이클로알콕시, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카보닐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-사이클로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬설피닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C1-C6-알킬설포닐아미노, C1-C6-할로알킬설포닐아미노, C1-C6-알킬카보닐티오, C1-C6-알킬설포닐옥시, C1-C6-알킬설피닐옥시, C6-C10-아릴설포닐옥시, C6-C10-아릴설피닐옥시, C6-C10-아릴설포닐, C6-C10-아릴설피닐, C6-C10-아릴티오, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐카보닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알콕시, C2-C6-할로알케닐카보닐옥시, C1-C6-알콕시카보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C2-C6-알키닐, C2-C6-알키닐티오, C3-C8-할로사이클로알킬카보닐옥시, C2-C6-알케닐아미노, C2-C6-알키닐아미노, C1-C6-할로알킬아미노, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알콕시아미노, C1-C6-할로알콕시아미노, C1-C6-알콕시카보닐아미노, C1-C6-알킬카보닐-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-할로알킬카보닐-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알콕시카보닐-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐티오, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-할로알콕시카보닐아미노, 디(C1-C6-할로알킬)아미노-C1-C6-알킬, C3-C8-할로사이클로알케닐옥시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시(C1-C6-알킬)아미노카보닐, C1-C6-할로알킬설포닐아미노카보닐, C1-C6-알킬설포닐아미노카보닐, C1-C6-알콕시카보닐알콕시, C1-C6-알킬아미노티오카보닐아미노, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오카보닐, C3-C8-사이클로알케닐옥시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시카보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카보닐아미노, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-할로알콕시, C3-C8-할로사이클로알콕시-C1-C6-알킬, 디-C1-C6-알킬아미노카보닐아미노, C1-C6-알콕시-C2-C6-알케닐, C1-C6-알킬티오카보닐옥시, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬설포닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C6-할로알킬, 디(C1-C6-할로알킬)아미노, 디-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬아미노카보닐아미노, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬아미노카보닐-C1-C6-알킬아미노, 트리-C1-C6-알킬실릴-C2-C6-알키닐옥시, 트리-C1-C6-알킬실릴옥시, 트리-C1-C6-알킬실릴-C2-C6-알키닐, 시아노(C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, 디-C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시설포닐, C3-C8-할로사이클로알콕시카보닐, C1-C6-알킬-C3-C8-사이클로알킬카보닐, C3-C8-할로사이클로알킬카보닐, C2-C6-알케닐옥시카보닐, C2-C6-알키닐옥시카보닐, C1-C6-시아노알콕시카보닐, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알키닐카보닐옥시, C2-C6-할로알키닐카보닐옥시, 시아노카보닐옥시, C1-C6-시아노알킬카보닐옥시, C3-C8-사이클로알킬설포닐옥시, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬설포닐옥시, C3-C8-할로사이클로알킬설포닐옥시, C2-C6-알케닐설포닐옥시, C2-C6-알키닐설포닐옥시, C1-C6-시아노알킬설포닐옥시, C2-C6-할로알케닐설포닐옥시, C2-C6-할로알키닐설포닐옥시, C2-C6-알키닐사이클로알킬옥시, C2-C6-시아노알케닐옥시, C2-C6-시아노알키닐옥시, C1-C6-알콕시카보닐옥시, C2-C6-알케닐옥시카보닐옥시, C2-C6-알키닐옥시카보닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬카보닐옥시, 설필이민, 설폭시민, -OR12, -NR13R14, 니트로, -SH, -SCN, -C(=O)R15, -C(=O)OR12, -C(=O)NR13R14, -NR13C(=O)R15, -O(C=O)R15, -O(C=O)NR13R14, -C(=NOR13)R15, -NR13SO2R16, -CSR16, -C(=S)OR12, -C(=S)NR13R14, -NR13C(=S)R15, -O(C=S)R15, -O(C=S)NR13R14, -O(C=S)SR16, -N=C(R15)2, -NHCN, -SO2NHCN, -C(=O)NHCN, -C(=S)NHCN, -C(=S(O))NHCN, -SO2R15, -SO2NR12R13, SF5 및 Z1Q1로 구성된 그룹으로부터 선택되고;
    Z1은 직접 결합, CR2dR3d, N, O, C(O), C(S), C(=CR2dR3d) 또는 S(O)0-2이며;
    Q1은 페닐, 벤질, 나프탈레닐, 5- 또는 6-원 방향족 고리, 8- 내지 11-원 방향족 다중-사이클릭 고리 시스템, 8- 내지 11-원 방향족 융합된 고리 시스템, 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리, 8- 내지 11-원 헤테로방향족 다중-사이클릭 고리 시스템, 또는 8- 내지 11-원 헤테로방향족 융합된 고리 시스템으로부터 선택되고; 여기서 상기 헤테로방향족 고리의 헤테로원자는 N, O 또는 S로부터 선택되며, 각 고리 또는 고리 시스템은 선택적으로 R7의 하나 이상의 기로 치환될 수 있거나; 또는
    Q1은 3- 내지 7-원 비-방향족 카보사이클릭 고리, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 비-방향족 헤테로사이클릭 고리, 8- 내지 15-원 비-방향족 다중-사이클릭 고리 시스템, 5- 내지 15-원 스피로사이클릭 고리 시스템, 또는 8- 내지 15-원 비-방향족 융합된 고리 시스템으로부터 선택되고, 여기서 상기 비-방향족 고리의 헤테로원자는 N, O 또는 S(O)0-2로부터 선택되며, 상기 비-방향족 카보사이클릭 또는 비-방향족 헤테로사이클릭 고리 또는 고리 시스템의 C 고리 구성원은 C(O), C(S), C(=CR2cR3c) 또는 C(=NR6b)로 대체될 수 있고, 각 고리 또는 고리 시스템은 선택적으로 R7의 하나 이상의 기로 치환될 수 있으며;
    R7, R8a, R8b 및 R8c는 수소, 할로겐, 하이드록시, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬, C1-C6-알킬-C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬-C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알케닐, C3-C8-할로사이클로알케닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-C1-C6-티오알킬, C1-C6-알킬설피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설포닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노-C1-C6-알킬, 디-C1-C6-알킬아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬아미노-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬아미노, C3-C8-사이클로알킬아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C2-C6-하이드록시알케닐, C2-C6-하이드록시알키닐, C3-C8-할로사이클로알콕시, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카보닐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-사이클로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬설피닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C1-C6-알킬설포닐아미노, C1-C6-할로알킬설포닐아미노, C1-C6-알킬카보닐티오, C1-C6-알킬설포닐옥시, C1-C6-알킬설피닐옥시, C6-C10-아릴설포닐옥시, C6-C10-아릴설피닐옥시, C6-C10-아릴설포닐, C6-C10-아릴설피닐, C6-C10-아릴티오, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알케닐카보닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알콕시, C2-C6-할로알케닐카보닐옥시, C1-C6-알콕시카보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C2-C6-알키닐, C2-C6-알키닐티오, C3-C8-할로사이클로알킬카보닐옥시, C2-C6-알케닐아미노, C2-C6-알키닐아미노, C1-C6-할로알킬아미노, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알콕시아미노, C1-C6-할로알콕시아미노, C1-C6-알콕시카보닐아미노, C1-C6-알킬카보닐-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-할로알킬카보닐-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알콕시카보닐-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐티오, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-할로알콕시카보닐아미노, 디(C1-C6-할로알킬)아미노-C1-C6-알킬, C3-C8-할로사이클로알케닐옥시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시(C1-C6-알킬)아미노카보닐, C1-C6-할로알킬설포닐아미노카보닐, C1-C6-알킬설포닐아미노카보닐, C1-C6-알콕시카보닐알콕시, C1-C6-알킬아미노티오카보닐아미노, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오카보닐, C3-C8-사이클로알케닐옥시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시카보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카보닐아미노, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-할로알콕시, C3-C8-할로사이클로알콕시-C1-C6-알킬, 디-C1-C6-알킬아미노카보닐아미노, C1-C6-알콕시-C2-C6-알케닐, C1-C6-알킬티오카보닐옥시, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬설포닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C6-할로알킬, 디(C1-C6-할로알킬)아미노, 디-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬아미노카보닐아미노, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬아미노카보닐-C1-C6-알킬아미노, 트리-C1-C6-알킬실릴-C2-C6-알키닐옥시, 트리-C1-C6-알킬실릴옥시, 트리-C1-C6-알킬실릴-C2-C6-알키닐, 시아노(C1-C6-알콕시)-C1-C6-알킬, 디-C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시설포닐, C3-C8-할로사이클로알콕시카보닐, C1-C6-알킬-C3-C8-사이클로알킬카보닐, C3-C8-할로사이클로알킬카보닐, C2-C6-알케닐옥시카보닐, C2-C6-알키닐옥시카보닐, C1-C6-시아노알콕시카보닐, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알키닐카보닐옥시, C2-C6-할로알키닐카보닐옥시, 시아노카보닐옥시, C1-C6-시아노알킬카보닐옥시, C3-C8-사이클로알킬설포닐옥시, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬설포닐옥시, C3-C8-할로사이클로알킬설포닐옥시, C2-C6-알케닐설포닐옥시, C2-C6-알키닐설포닐옥시, C1-C6-시아노알킬설포닐옥시, C2-C6-할로알케닐설포닐옥시, C2-C6-할로알키닐설포닐옥시, C2-C6-알키닐사이클로알킬옥시, C2-C6-시아노알케닐옥시, C2-C6-시아노알키닐옥시, C1-C6-알콕시카보닐옥시, C2-C6-알케닐옥시카보닐옥시, C2-C6-알키닐옥시카보닐옥시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬카보닐옥시, 설필이민, 설폭시민, SF5, -OR12, -NR13R14, 니트로, -SH, -SCN, -C(=O)R15, -C(=O)OR12, -C(=O)NR13R14, -NR13C(=O)R15, -O(C=O)R15, -O(C=O)NR13R14, -C(=NOR13)R15, -NR13SO2R16, -CSR16, -C(=S)OR12, -C(=S)NR13R14, -NR13C(=S)R15, -O(C=S)R15, -O(C=S)NR13R14, -O(C=S)SR16, -N=C(R15)2, -NHCN, -SO2NHCN, -C(=O)NHCN, -C(=S)NHCN, -C(=S(O))NHCN 및 -SO2NR12R13으로부터 선택되거나; 또는
    R8a 및 R8b; R8a 및 R10; R8b 및 R10; R8c 및 R10; R4b 및 R10; R2f 및 R10; 및 또는 R3f 및 R10은 이들이 부착되는 원자와 함께 3- 내지 8-원 헤테로사이클릭 고리 또는 고리 시스템을 형성할 수 있고, 여기서 상기 헤테로원자는 N, O 및 S(O)0-2로 구성된 그룹으로부터 선택되며, 상기 헤테로사이클릭 고리 또는 고리 시스템의 C 고리 구성원은 C(O), C(S), C(=CR2cR3c) 또는 C(=NR6b)로 대체될 수 있고, 상기 헤테로사이클릭 고리 또는 고리 시스템은 선택적으로 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시로 치환될 수 있으며;
    R12는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-사이클로알킬 및 C3-C8-할로사이클로알킬로 구성된 그룹으로부터 선택되고;
    R13 및 R14는 독립적으로 수소, 하이드록실, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬, 페닐, 및 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 고리로 구성된 그룹으로부터 선택되고; 여기서 상기 페닐, 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 고리는 선택적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬 및 C1-C6-알킬 티오로 치환될 수 있거나; 또는
    R13 및 R14는 이들이 부착되는 N 원자와 함께 3- 내지 7-원 헤테로사이클릭 고리를 형성할 수 있고; 여기서 상기 헤테로사이클릭 고리의 헤테로원자는 N, O 또는 S(O)0-2로부터 선택되며, 상기 헤테로사이클릭 고리의 C 고리 구성원은 C(O) 및 C(S)로 대체될 수 있고, 여기서 상기 헤테로사이클릭 고리는 선택적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬 및 C1-C6-알킬 티오로 치환될 수 있고;
    R15는 수소, 하이드록시, 할로겐, 아미노, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬, 페닐, 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 고리를 나타내고, 여기서 상기 페닐, 3- 내지 6-원 헤테로사이클릭 고리는 선택적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬 및 C1-C6-알킬 티오로 치환될 수 있으며;
    R16은 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-사이클로알킬, 및 C3-C8-사이클로알킬을 나타낸다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    R1은 C1-할로알킬이고, 여기서 할로겐은 염소 또는 불소이며;
    L1은 직접 결합이고;
    L2는 직접 결합이며;
    A는 3- 내지 6-원 방향족 카보사이클릭 고리 또는 방향족 헤테로사이클릭 고리이고, 여기서 상기 방향족 헤테로사이클릭 고리의 헤테로원자는 N, O 및 S로부터 선택되며; A는 RA의 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 기로 선택적으로 치환되고;
    RA는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록시, SF5, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-할로사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-할로알콕시카보닐 및 C1-C6-알킬티오로 구성된 그룹으로부터 선택되며;
    W1은 O이고;
    Q는 직접 결합, O, S(=O)0-2, S(=O)0-1(=NR4b), NR4b, CR2eR3e, -N=S(=NR8a)(R8b)-; -N=S(=O)0-1(R8c)-이며;
    R10은 할로겐, 하이드록시, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬, C1-C6-알킬-C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알케닐, C3-C8-할로사이클로알케닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-C1-C6-티오알킬, C1-C6-알킬설피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설포닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노-C1-C6-알킬, 디-C1-C6-알킬아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬아미노-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬아미노, C3-C8-사이클로알킬아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-하이드록시알킬, C2-C6-하이드록시알케닐, C2-C6-하이드록시알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알킬카보닐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-사이클로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬설피닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C1-C6-알킬설포닐아미노, C1-C6-할로알킬설포닐아미노, C1-C6-알킬카보닐티오, C1-C6-알킬설포닐옥시, C1-C6-알킬설피닐옥시, C6-C10-아릴설포닐옥시, C6-C10-아릴설피닐옥시, C6-C10-아릴설포닐, C6-C10-아릴설피닐, C6-C10-아릴티오, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알키닐티오, C2-C6-알케닐아미노, C2-C6-알키닐아미노, C1-C6-할로알킬아미노, C1-C6-알콕시아미노, C1-C6-할로알콕시아미노, C1-C6-알콕시카보닐아미노, C2-C6-알케닐티오, SF5, -OR12, -NR13R14, 니트로, -SH, -SCN, -C(=O)R15, -C(=O)OR12, -C(=O)NR13R14, -NR13C(=O)R15, 및 Z1Q1로 구성된 그룹으로부터 선택되는 것인 화학식 (I)의 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    R1은 C1-할로알킬이고, 여기서 할로겐은 염소 또는 불소이며;
    L1은 직접 결합이고;
    L2는 직접 결합이며;
    A는 페닐 또는 피리딜이고; 여기서 상기 페닐 또는 피리딜 고리는 RA의 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 기로 선택적으로 치환될 수 있고;
    RA는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록시, SF5, C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C3-C8-할로사이클로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로 구성된 그룹으로부터 선택되며;
    W1은 O이고;
    Q는 직접 결합, O, S(=O)0-2, S(=O)0-1(=NR4b), NR4b 및 CR2eR3e이며;
    R10은 할로겐, 하이드록시, 시아노, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬, C1-C6-알킬-C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알케닐, C3-C8-할로사이클로알케닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬-C1-C6-티오알킬, C1-C6-알킬설피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설포닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노-C1-C6-알킬, 디-C1-C6-알킬아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬아미노-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬아미노, C3-C8-사이클로알킬아미노-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-하이드록시알킬, C2-C6-하이드록시알케닐, C2-C6-하이드록시알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알킬카보닐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-사이클로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬설피닐, 트리-C1-C6-알킬실릴, C1-C6-알킬설포닐아미노, C1-C6-할로알킬설포닐아미노, C1-C6-알킬카보닐티오, C1-C6-알킬설포닐옥시, C1-C6-알킬설피닐옥시, C6-C10-아릴설포닐옥시, C6-C10-아릴설피닐옥시, C6-C10-아릴설포닐, C6-C10-아릴설피닐, C6-C10-아릴티오, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-알키닐티오, C2-C6-알케닐아미노, C2-C6-알키닐아미노, C1-C6-할로알킬아미노, C1-C6-알콕시아미노, C1-C6-할로알콕시아미노, C1-C6-알콕시카보닐아미노, C2-C6-알케닐티오, SF5, -OR12, -NR13R14, 니트로, -SH, -SCN, -C(=O)R15, -C(=O)OR12, -C(=O)NR13R14, -NR13C(=O)R15, 및 Z1Q1로 구성된 그룹으로부터 선택되는 것인 화학식 (I)의 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 (I)의 화합물은 2-페녹시-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2-플루오로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(4-메톡시페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(4-브로모페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(4-클로로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2,6-디클로로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(3-브로모-4-메틸페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(3-플루오로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(4-플루오로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(m-톨릴옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2-메톡시페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(4-브로모-3-플루오로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2,6-디클로로페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3-메톡시페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(3,5-디클로로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2,5-디메틸페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(5-클로로-2-메틸페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2,4-디플루오로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2-클로로-4-플루오로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2,4-디클로로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(피리딘-3-일옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(p-톨릴티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-메톡시페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(사이클로펜틸티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(벤조[d]옥사졸-2-일티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-메틸티아졸-2-일)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3,4-디플루오로페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-(트리플루오로메틸)페닐)아미노)에탄-1-온; 2-((2-플루오로페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3-메톡시페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2-클로로-5-메틸페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(p-톨릴옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(3-클로로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(4-(트리플루오로메틸)페녹시)에탄-1-온; 2-(3-메톡시페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2,4-디메틸페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(o-톨릴옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(3-(트리플루오로메틸)페녹시)에탄-1-온; 2-(3-플루오로-5-메틸페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(3-클로로-5-플루오로페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2-클로로-4-메톡시페녹시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2-클로로피리딘-4-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((6-메틸-3-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2-클로로피리딘-3-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((6-플루오로피리딘-3-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((5-브로모피리딘-3-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((6-브로모피리딘-3-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((1-메틸-1H-피라졸-3-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-클로로피리딘-3-일)옥시)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3,4-디클로로페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-클로로페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3-클로로페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3,4-디플루오로페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(벤질티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-메톡시벤질)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((1-페닐에틸)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(사이클로헥실티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(페닐티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(알릴티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((3-(트리플루오로메틸)페닐)티오)에탄-1-온; 2-((2-메톡시페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3-플루오로페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2-플루오로페닐)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(o-톨릴티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(m-톨릴티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(피리딘-4-일티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(이소프로필티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(tert-부틸티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-(트리플루오로메틸)페닐)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-(트리플루오로메틸)피리미딘-2-일)티오)에탄-1-온; 2-(티아졸-2-일티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(피리딘-2-일티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-메틸-4H-1,2,4-트리아졸-3-일)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((1,3,4-티아디아졸-2-일)티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; 2-((4-클로로페닐)설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3,4-디플루오로페닐)설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(벤질설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-메톡시벤질)설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((1-페닐에틸)설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((5-메틸티아졸-2-일)설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(페닐설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((3-(트리플루오로메틸)페닐)설피닐)에탄-1-온; 2-(p-톨릴설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3-플루오로페닐)설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2-플루오로페닐)설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(o-톨릴설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(m-톨릴설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(tert-부틸설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-(트리플루오로메틸)페닐)설피닐)에탄-1-온; 2-(이소프로필설피닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3,4-디클로로페닐)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-클로로페닐)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3,4-디플루오로페닐)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(벤질설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-메톡시벤질)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((1-페닐에틸)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(사이클로헥실설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((5-메틸티아졸-2-일)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(페닐설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((3-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)에탄-1-온; 2-(o-톨릴설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3-플루오로페닐)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(이소프로필설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(티아졸-2-일설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(tert-부틸설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)에탄-1-온; 2-(m-톨릴설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2-플루오로페닐)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(피리딘-4-일설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-하이드록시-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2-플루오로페녹시)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((3-플루오로페닐)티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((4-메톡시페닐)티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((4-메톡시벤질)티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-(벤질티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-(사이클로펜틸티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((2,6-디클로로페닐)티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-(벤조[d]옥사졸-2-일티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((4-(트리플루오로메톡시)페닐)티오)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((4-메톡시페닐)설포닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((4-메톡시벤질)설포닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-(벤질설포닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-(사이클로펜틸설포닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((3-플루오로페닐)설포닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((3-플루오로페닐)설피닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((4-메톡시페닐)설피닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((4-메톡시벤질)설피닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-(벤질설피닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-((2,6-디클로로페닐)설피닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 2-(사이클로펜틸설피닐)-1-(5-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피리딘-2-일)에탄-1-온; 4-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; 2-(4-메틸피페라진-1-일)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-모르폴리노-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(페닐아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-플루오로페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2,4-디플루오로페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((3-(트리플루오로메틸)페닐)아미노)에탄-1-온; 2-((4-클로로페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((3-플루오로페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(m-톨릴아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-메톡시페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(o-톨릴아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2-메톡시페닐)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(피리미딘-2-일티오)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((1H-벤조[d]이미다졸-2-일)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((1,3,4-티아디아졸-2-일)설포닐)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4'-플루오로-[1,1'-비페닐]-3-일)아미노)-1-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피롤리딘-2-온; 1-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피페리딘-2-온; 4-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)모르폴린-3-온; 1-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)아제티딘-2-온; 2-플루오로-N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; N,3-디메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피리미딘-5-설폰아미드; N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피리다진-4-설폰아미드; N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)메탄설폰아미드; N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피라진-2-설폰아미드; N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피리딘-4-설폰아미드; N,1-디메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)-1H-피라졸-4-설폰아미드; N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)-1-페닐메탄설폰아미드; 3-(디메틸아미노)-N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; 4-클로로-N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; 4-메톡시-N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)에탄설폰아미드; 2,4-디플루오로-N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; N,2-디메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)프로판-2-설폰아미드; 1-사이클로프로필-N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)메탄설폰아미드; N,1-디메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)-1H-이미다졸-4-설폰아미드; N-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)이속사졸-4-설폰아미드; 2-플루오로-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; 3-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피리미딘-5-설폰아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피리다진-4-설폰아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)메탄설폰아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피라진-2-설폰아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피리딘-4-설폰아미드; 1-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)-1H-피라졸-4-설폰아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)-1-페닐메탄설폰아미드; 3-(디메틸아미노)-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; 4-클로로-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; 4-메톡시-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)에탄설폰아미드; 2,4-디플루오로-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤젠설폰아미드; 2-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)프로판-2-설폰아미드; 1-사이클로프로필-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)메탄설폰아미드; 1-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)-1H-이미다졸-4-설폰아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)이속사졸-4-설폰아미드; 2-플루오로-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤즈아미드; 3-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤즈아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피리미딘-5-카복사미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피리다진-4-카복사미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤즈아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)아세트아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피라진-2-카복사미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)이소니코틴아미드; 1-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)-1H-피라졸-4-카복사미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)-2-페닐아세트아미드; 3-(디메틸아미노)-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤즈아미드; 4-클로로-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤즈아미드; 4-메톡시-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤즈아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)프로피온아미드; 2,4-디플루오로-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)벤즈아미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피발아미드; 2-사이클로프로필-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)아세트아미드; 1-메틸-N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)-1H-이미다졸-4-카복사미드; N-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)이속사졸-4-카복사미드; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(페닐아미노)에탄-1-온; 2-((2-클로로-4-플루오로페닐)아미노)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리딘-3-일아미노)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리미딘-5-일아미노)에탄-1-온; 2-((2-클로로-6-메톡시페닐)아미노)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((2,4-디클로로페닐)아미노)에탄-1-온; 2-((2-클로로-4-메톡시페닐)아미노)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(p-톨릴아미노)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((2,4-디플루오로페닐)아미노)에탄-1-온; 2-((3-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐)아미노)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메톡시페닐)아미노)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((2,6-디클로로페닐)아미노)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-플루오로페닐)아미노)에탄-1-온; 2-((2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐)아미노)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-(트리플루오로메톡시)페닐)아미노)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리미딘-5-일설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((2,6-디클로로페닐)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((3,3,3-트리플루오로프로필)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(메틸설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-플루오로페닐)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리딘-3-일설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(페닐설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(이소프로필설포닐)에탄-1-온; 2-((2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-(트리플루오로메톡시)페닐)설포닐)에탄-1-온; 2-((2-클로로-6-메톡시페닐)설포닐)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((2,4-디플루오로페닐)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메톡시페닐)설포닐)에탄-1-온; 2-((3-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐)설포닐)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(tert-부틸설포닐)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2-클로로-4-플루오로페닐)설포닐)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((2-메톡시에틸)설포닐)에탄-1-온; 2-(벤질설포닐)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((사이클로프로필메틸)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(에틸설포닐)에탄-1-온; 2-((4-클로로벤질)설포닐)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메틸벤질)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메톡시벤질)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(((1-메틸-1H-피라졸-4-일)메틸)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(((1-메틸-1H-이미다졸-4-일)메틸)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(((1-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)메틸)설포닐)에탄-1-온; 2-(((1,2,4-옥사디아졸-3-일)메틸)설포닐)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((옥사졸-4-일메틸)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((이속사졸-4-일메틸)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((티아졸-4-일메틸)설포닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리미딘-5-일티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((2,6-디클로로페닐)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(메틸티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-플루오로페닐)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리딘-3-일티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(페닐티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(이소프로필티오)에탄-1-온; 2-((2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐)티오)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-(트리플루오로메톡시)페닐)티오)에탄-1-온; 2-((2-클로로-6-메톡시페닐)티오)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((2,4-디플루오로페닐)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메톡시페닐)티오)에탄-1-온; 2-((3-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐)티오)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(tert-부틸티오)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2-클로로-4-플루오로페닐)티오)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((2-메톡시에틸)티오)에탄-1-온; 2-(벤질티오)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((사이클로프로필메틸)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(에틸티오)에탄-1-온; 2-((4-클로로벤질)티오)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메틸벤질)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메톡시벤질)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(((1-메틸-1H-피라졸-4-일)메틸)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(((1-메틸-1H-이미다졸-4-일)메틸)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(((1-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)메틸)티오)에탄-1-온; 2-(((1,2,4-옥사디아졸-3-일)메틸)티오)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((옥사졸-4-일메틸)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((이속사졸-4-일메틸)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((티아졸-4-일메틸)티오)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리미딘-5-일옥시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(2,6-디클로로페녹시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(3,3,3-트리플루오로프로폭시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-메톡시에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(4-플루오로페녹시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리딘-3-일옥시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-페녹시에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-이소프로폭시에탄-1-온; 2-(2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(4-(트리플루오로메톡시)페녹시)에탄-1-온; 2-(2-클로로-6-메톡시페녹시)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(2,4-디플루오로페녹시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(4-메톡시페녹시)에탄-1-온; 2-(3-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(tert-부톡시)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2-클로로-4-플루오로페녹시)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(2-메톡시에톡시)에탄-1-온; 2-(벤질옥시)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(사이클로프로필메톡시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-에톡시에탄-1-온; 2-((4-클로로벤질)옥시)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메틸벤질)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메톡시벤질)옥시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((1-메틸-1H-피라졸-4-일)메톡시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((1-메틸-1H-이미다졸-4-일)메톡시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((1-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)메톡시)에탄-1-온; 2-((1,2,4-옥사디아졸-3-일)메톡시)-1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(옥사졸-4-일메톡시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(이속사졸-4-일메톡시)에탄-1-온; 1-(4-(5-(클로로디플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(티아졸-4-일메톡시)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리딘-3-일티오)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메톡시벤질)티오)에탄-1-온; 2-((2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐)티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리미딘-5-일티오)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메톡시페닐)티오)에탄-1-온; 2-((2-클로로-4-플루오로페닐)티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(tert-부틸티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-플루오로페닐)티오)에탄-1-온; 2-(벤질티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메틸벤질)티오)에탄-1-온; 2-((2,6-디클로로페닐)티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-클로로벤질)티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2-클로로-6-메톡시페닐)티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-(트리플루오로메톡시)페닐)티오)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(((1-메틸-1H-이미다졸-4-일)메틸)티오)에탄-1-온; 2-((3-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐)티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((2,4-디플루오로페닐)티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(((1-메틸-1H-피라졸-4-일)메틸)티오)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(페닐티오)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((티아졸-4-일메틸)티오)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((옥사졸-4-일메틸)티오)에탄-1-온; 2-(((1,2,4-옥사디아졸-3-일)메틸)티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((이속사졸-4-일메틸)티오)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(((1-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)메틸)티오)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((3,3,3-트리플루오로프로필)티오)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(메틸티오)에탄-1-온; 2-(에틸티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(이소프로필티오)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((2-메톡시에틸)티오)에탄-1-온; 2-((사이클로프로필메틸)티오)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리딘-3-일옥시)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메톡시벤질)옥시)에탄-1-온; 2-(2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시)-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리미딘-5-일옥시)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(4-메톡시페녹시)에탄-1-온; 2-(2-클로로-4-플루오로페녹시)-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(tert-부톡시)-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(4-플루오로페녹시)에탄-1-온; 2-(벤질옥시)-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메틸벤질)옥시)에탄-1-온; 2-(2,6-디클로로페녹시)-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-클로로벤질)옥시)-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2-클로로-6-메톡시페녹시)-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(4-(트리플루오로메톡시)페녹시)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((1-메틸-1H-이미다졸-4-일)메톡시)에탄-1-온; 2-(3-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시)-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2,4-디플루오로페녹시)-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((1-메틸-1H-피라졸-4-일)메톡시)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-페녹시에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(티아졸-4-일메톡시)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(옥사졸-4-일메톡시)에탄-1-온; 2-((1,2,4-옥사디아졸-3-일)메톡시)-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(이속사졸-4-일메톡시)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((1-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)메톡시)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(3,3,3-트리플루오로프로폭시)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-메톡시에탄-1-온; 2-에톡시-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-이소프로폭시에탄-1-온; 1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(2-메톡시에톡시)에탄-1-온; 2-(사이클로프로필메톡시)-1-(3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리딘-3-일옥시)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메톡시벤질)옥시)에탄-1-온; 2-(2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(피리미딘-5-일옥시)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(4-메톡시페녹시)에탄-1-온; 2-(2-클로로-4-플루오로페녹시)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(tert-부톡시)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(4-플루오로페녹시)에탄-1-온; 2-(벤질옥시)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((4-메틸벤질)옥시)에탄-1-온; 2-(2,6-디클로로페녹시)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-((4-클로로벤질)옥시)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2-클로로-6-메톡시페녹시)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(4-(트리플루오로메톡시)페녹시)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((1-메틸-1H-이미다졸-4-일)메톡시)에탄-1-온; 2-(3-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 2-(2,4-디플루오로페녹시)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((1-메틸-1H-피라졸-4-일)메톡시)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-페녹시에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(티아졸-4-일메톡시)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(옥사졸-4-일메톡시)에탄-1-온; 2-((1,2,4-옥사디아졸-3-일)메톡시)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(이속사졸-4-일메톡시)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-((1-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-일)메톡시)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(3,3,3-트리플루오로프로폭시)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-메톡시에탄-1-온; 2-에톡시-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-이소프로폭시에탄-1-온; 1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)-2-(2-메톡시에톡시)에탄-1-온; 2-(사이클로프로필메톡시)-1-(2-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에탄-1-온; 1-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피페라진-2-온 및 4-메틸-1-(2-옥소-2-(4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)에틸)피페라진-2-온으로부터 선택되는 것인 화학식 (I)의 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화합물은 살진균제 (fungicide)로서 사용되는 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 따른 화학식 (I)의 화합물, 및 살진균제, 살곤충제, 살선충제, 살비제, 생물살충제 (biopesticides), 제초제, 완화제 (safeners), 식물 성장 조절제, 항생제, 비료 및 영양소로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 추가의 살충 활성 물질 (pesticidally active substance)을 포함하는 조합물.
  7. 청구항 1에 따른 화학식 (I)의 화합물 및 적어도 하나의 농화학적으로 허용 가능한 보조제를 포함하는, 식물 질병을 제어 또는 예방하기 위한 조성물.
  8. 청구항 7에 있어서, 상기 조성물은 적어도 하나의 추가의 활성 성분을 추가로 포함할 수 있는 것인 조성물.
  9. 청구항 7에 있어서, 상기 조성물은 종자 (seed)에 적용되고, 상기 조성물 중 상기 화학식 (I)의 화합물의 양은 종자 100 kg 당 0.1 gai 내지 10 kgai의 범위인 것인 조성물.
    [청구항 1]
    청구항 7에 있어서, 상기 식물 질병은 헤밀레이아 바스타트릭스 (Hemileia vastatrix) (커피잎 녹병), 우로마이세스 압펜디쿨라투스/파바에/파세올리 (Uromyces appendiculatus/fabae/ phaseoli) (콩 녹병), 밀, 보리 또는 호밀로부터 선택되는 곡류 상의 P. 트리티시나 (P. triticina) (갈색 또는 잎 녹병), P. 스트리이포르미스 (P. striiformis) (줄무늬 또는 황색 녹병), P. 호르데이 (P. Hordei) (왜소잎 녹병), P. 그라미니스 (P. graminis) (줄기 또는 검은 녹병) 또는 P. 레콘디타 (P. recondita) (갈색 또는 잎 녹병)로부터 선택되는 다양한 식물 상의 푸시니아 속 (Puccinia spp.) (녹병), 및 다양한 식물 상의 파콥소라 속 (Phakopsora spp.), 특히 대두 상의 파콥소라 파키리지 (Phakopsora pachyrhizi) 및 P. 메이보미아에 (P. meibomiae) (대두 녹병)로 구성된 그룹으로부터 선택되는 녹병 병원체 (rust pathogens)에 의해 유발되는 것인 조성물.
  10. 식물병원성 진균 (phytopathogenic fungi)을 방제 또는 예방하는 방법으로서, 상기 방법은 진균, 또는 진균 공격으로부터 보호할 물질, 식물, 식물 부분, 이의 위치, 토양 또는 종자를, 청구항 1에 따른 화학식 (I)의 화합물, 또는 청구항 6에 따른 조합물, 또는 청구항 7에 따른 조성물 중 적어도 하나의 유효량으로 처리하는 단계를 포함하는 것인 방법.
  11. 농작물 및/또는 원예 작물에서 식물병원성 미생물에 의한 식물의 감염을 제어 또는 예방하는 방법으로서, 청구항 1에 따른 화학식 (I)의 화합물, 또는 청구항 6에 따른 조합물, 또는 청구항 7에 따른 조성물 중 적어도 하나의 유효량을 식물의 종자에 적용하는 것인 방법.
  12. 청구항 1에 따른 화학식 (I)의 화합물을 제조하는 방법으로서, 하기 단계를 포함하는 방법:
    a) 적절한 보호제를 사용하여 화학식 1의 화합물의 카보닐기를 보호하여 화학식 2의 화합물을 제공하는 단계:
    Figure pct00028

    여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴이며, L2는 직접 결합임;
    b) 상기 화학식 2의 화합물을 하이드록실 아민과 반응시켜서 화학식 3의 화합물을 제공하는 단계:
    Figure pct00029

    여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴이며, L2는 직접 결합임;
    c) 상기 화학식 3의 화합물을 적절한 화학식 a의 카복실산 무수물 또는 화학식 b의 카복실산 클로라이드와 반응시켜서 화학식 4의 화합물을 제공하는 단계:
    Figure pct00030

    여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴이며, L2는 직접 결합임;
    d) 적절한 탈보호제의 존재하에 상기 화학식 4의 화합물을 탈보호하여 화학식 5의 화합물을 제공하는 단계:
    Figure pct00031

    여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴이며, L2는 직접 결합임;
    e) 적절한 할로겐화제의 존재하에 상기 화학식 5의 화합물을 할로겐화하여 화학식 6의 화합물을 제공하는 단계:
    Figure pct00032

    여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴이며, L2는 직접 결합임;
    f) 상기 화학식 6의 화합물을 화학식 (c)의 화합물과 반응시켜서 화학식 (I)의 화합물을 제공하는 단계:
    Figure pct00033

    여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴이며; L2는 직접 결합이고; X는 Br, Cl 또는 I이며; W1은 O이다.
  13. 청구항 1에 따른 화학식 (I)의 화합물을 합성하는 방법으로서, 하기 단계를 포함하는 방법:
    a) 화학식 7의 화합물을 화학식 (e)의 화합물과 반응시켜서 화학식 8의 화합물을 제공하는 단계:
    Figure pct00034

    여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합이고, X는 Br, Cl 또는 I임;
    b) 상기 화학식 8의 화합물을 하이드록실 아민과 반응시켜서 화학식 9의 화합물을 제공하는 단계:
    Figure pct00035

    여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합임;
    c) 상기 화학식 9의 화합물을 적절한 화학식 a의 카복실산 무수물 또는 화학식 b의 카복실산 클로라이드와 반응시켜서 화학식 10의 화합물을 제공하는 단계:
    Figure pct00036

    여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합임;
    d) 적절한 할로겐화제의 존재하에 상기 화학식 10의 화합물을 할로겐화하여 화학식 6의 화합물을 제공하는 단계:
    Figure pct00037

    여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합이고, X는 Br, Cl 또는 I임;
    e) 상기 화학식 6의 화합물을 화학식 (c)의 화합물과 반응시켜서 화학식 (I)의 화합물을 제공하는 단계:
    Figure pct00038

    여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합이고; X는 Br, Cl 또는 I이며; W1은 O이다.
  14. 청구항 1에 따른 화학식 (I)의 화합물을 합성하는 방법으로서, 하기 단계를 포함하는 방법:
    a) 화학식 11의 화합물을 하이드록실 아민과 반응시켜서 화학식 12의 화합물을 제공하는 단계:
    Figure pct00039

    여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합임;
    b) 상기 화학식 12의 화합물을 적절한 화학식 a의 카복실산 무수물 또는 화학식 b의 카복실산 클로라이드와 반응시켜서 화학식 13의 화합물을 제공하는 단계:
    Figure pct00040

    여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합임;
    c) 상기 화학식 13의 화합물을 적절한 산화제와 반응시켜서 화학식 14의 화합물을 제공하는 단계:
    Figure pct00041

    여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합임;
    d) 적절한 가수분해제의 존재하에 상기 화학식 14의 화합물을 가수분해하여 화학식 15의 화합물을 제공하는 단계:
    Figure pct00042

    여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합임;
    e) 적절한 산화제의 존재하에 상기 화학식 15의 화합물을 산화시켜서 화학식 16의 화합물을 제공하는 단계:
    Figure pct00043

    여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합임;
    f) 상기 화학식 16의 화합물을 화학식 (c)의 화합물과 반응시켜서 화학식 (I)의 화합물을 제공하는 단계:
    Figure pct00044

    여기서, L1은 직접 결합이고; A는 아릴 또는 피리딜이며; L2는 직접 결합이고; W1은 O이다.
  15. 하기 화학식 (B)의 화합물:
    Figure pct00045

    상기에서,
    R1ia는
    Figure pct00046
    로부터 선택된다.
  16. 하기 화학식 (C)의 화합물:
    Figure pct00047

    상기에서,
    G는
    Figure pct00048
    으로 구성된 그룹으로부터 선택되고;
    R2ia는 CH2 및 O로 구성된 그룹으로부터 선택되며;
    R2ib는 메틸 및 할로겐으로 구성된 그룹으로부터 선택된다.
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