KR20210057797A - 항산화제를 포함하는 마이크로에멀젼 - Google Patents

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Abstract

각각의 다양한 실시예에서, 본 발명은 항산화제를 포함하는 마이크로에멀젼을 개시한다.

Description

항산화제를 포함하는 마이크로에멀젼
본 발명은 항산화제에 관한 것이다.
지질 산화는 불포화 지방산의 자유 라디칼 연쇄 반응으로 인해 식품 시스템에서 발생하는 과정이다. 지방산에서 불포화의 존재는 이러한 자유 라디칼 반응을 통해 지방산을 산화에 취약하게 만든다. 이러한 반응은 개시, 전파 및 종료 단계를 포함하는 연쇄 반응이다. 식품에서 산화의 존재는 식품의 유통 기한에 큰 영향을 미치며, 몇 가지 주의 사항 및 독성 제품의 존재도 야기할 수 있다.
산화의 영향은 잘 연구되었다. 항산화제는 지질 산화를 제어하고 및/또는 산화 속도를 늦추는데 효과적일 수 있음이 밝혀졌다. 온도, pH, 금속의 존재, 불포화 수준 등을 포함하는 요인은 산화 속도를 증가시킬 수 있다. 따라서, 이러한 요인을 피하는 것은 산화를 제어하는데 도움이 될 수 있지만, 이러한 요인을 제어하는 것은 문제가 될 수 있다. 따라서, 항산화제의 사용은 산화를 제어하는 또 다른 해결책이다.
미량 금속은 식품 시스템에서 우수한 산화 개시제이다. 킬레이터는 시스템에 존재하는 촉매 금속의 활성을 제한하여 예방적 항산화제로서의 역할을 함으로써, 초기 산화 단계를 제거한다. 철, 구리 및 아연은 많은 식품에서 가장 흔하게 발생하며, 항상 산화 촉매 작용에 대한 우려의 원인이다.
나트륨 염 형태의 에틸렌 디아민 테트라 아세트산 (EDTA)은 식품을 자가산화로부터 보호하기 위해 가장 흔하게 사용되는 킬레이터이다. 이 킬레이터는 미국과 WHO (세계 보건기구)에서 허용되지만, 유럽 연합 (EU)에서는 사용할 수 없다. 식품에서 미네랄 흡수를 기반으로, 많은 에멀젼 유형 시스템은 여전히 약 75-100 ppm EDTA를 사용하고 있지만 EDTA의 사용에 대한 우려가 있다. 토코페롤과 같은 임의의 라디칼 소거 항산화제보다 상대적으로 더 효과적인 것으로 밝혀졌다.
STPP (Sodium tripolyphosphate)는 안전성 인정 등급 (Generally recognized as safe, GRAS)으로 식품의약국 (FDA)에 의해 식품 첨가물로 허용된 인산염 고분자이다. STPP는 육류 제품에서 흔히 발견되며, 지질 산화를 방지하는 것 이외에 유화 시스템에서 강력한 물 결합제이다.
시트르산은 이의 염 형태의 산미료(acidulant)로 식품에서 가장 흔하게 사용되며, 강력한 금속 킬레이터로서의 역할을 한다. 시트르산 및 이의 염은 EU, US 및 WHO에 의해 식품 첨가물로 널리 인정되고 있으며, FDA에 의해서도 GRAS로 간주된다.
아스코르브산 (Ascorbic acid, AA)은 강력한 산소 소거제(oxygen scavenger)이다. 또한, 전이 금속은 AA의 용존 산소(dissolved oxygen) 감소 능력을 증가시키는 것으로 제안되었다. 이것은 식품 시스템 내에서 혐기성 환경의 빠른 생성을 시사한다. 따라서, 금속이 AA 분해 및 용존 산소 고갈 모두에 미치는 영향을 결정하는 것이 중요하다. AA 분해로 인한 전산화제(prooxidant)를 야기하지 않으면서 AA의 기능성을 자유 라디칼 소거제로 유지하는 것은 항상 어려운 일이다.
지질 산화에 영향을 미치는 다른 비-전통적인 금속 킬레이터는 피틴산 (phytic acid), 인지질 및 플라보노이드이다.
많은 합성 및 금속 항산화제가 존재하지만, 이러한 합성 및 금속 항산화제를 "깨끗한 표지"를 갖는 천연 항산화제로 대체하려는 욕구가 있다. 토코페롤을 제외하고, 천연 항산화제는 대부분 수용성, 식물-기반 추출물이다. 이러한 수용성, 식물-기반 추출물은 유화제를 첨가하여 유용성으로 만들 수 있다. 그러나, 이러한 조성물은 종종 가용화될 수 있는 수용성, 식물-기반 추출물의 양에 의해 제한된다.
원하는 것은 수용성, 식물-기반 추출물이 많고, 효능이 우수하면서도 여전히 오일 시스템에서 인터페이스할 수 있는 시스템이다.
각각의 다양한 실시예에서, 본 발명은 이러한 요구를 충족시키고 수용성 또는 유용성인 식물-기반 추출물을 포함하는 마이크로에멀젼을 개시한다.
식물-기반 항산화제, 유기산, 물, 적어도 하나의 계면활성제, 및 비-극성 용매를 포함하는 마이크로에멀젼이 개시된다.
식품/사료 제품 또는 식품/사료 성분에서 산화를 방지하거나 또는 늦추는 방법은 마이크로에멀젼을 식품/사료 제품 또는 식품/사료 성분에 혼입시키는 단계를 포함한다.
마이크로에멀젼에 항산화제를 로딩하는 방법은, 항산화제를 유기산 및 물과 혼합하여 수상을 생성하는 단계, 비-극성 용매를 적어도 하나의 계면활성제와 혼합하여 비-극성 상을 생성하는 단계, 및 수상을 비-극성 상과 혼합하여 마이크로에멀젼을 생성하는 단계를 포함한다.
본 발명은 식물-기반 항산화제, 유기산, 물, 적어도 하나의 계면활성제, 및 비-극성 용매를 포함하는 마이크로에멀젼을 개시한다. 식물-기반 항산화제는 수용성 또는 유용성일 수 있다. 식물-기반 항산화제는 녹차 추출물, 민트 추출물, 로즈마리, 사과, 아세로라, 올리브, 커큐민, 리모넨, 페놀산, 페놀성 디테르펜 (phenolic diterpenes), 플라보노이드, 휘발성 오일, 및 이들의 임의의 조합일 수 있다.
적어도 하나의 계면활성제는 레시틴일 수 있으며, 아마 공-계면활성제를 포함할 수 있다. 공-계면활성제는 모노 및 디글리세리드, 폴리소르베이트, 소르비탄 에스터, 폴리글리세릴 에스터, 수크로오스 에스터, 알킬 폴리글루코시드, 알킬 폴리글리코시드, 폴록사머, 플루로닉스(pluronics), 에톡실화 지방산, 에톡실화 모노글리세리드, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 에스터, 소듐 도데실 설페이트 (sodium dodecyl sulfate, SDS), 소듐 라우릴 설페이트(sodium lauryl sulfate, SLS), 퀼라야(quillaja), 람모지질(rhamnolipids), 소포로지질(sophorolipids), 수크로오스 에스터, 폴리글리세롤 에스터, 사포닌, 이들의 임의의 유도체, 및 이들의 임의의 조합일 수 있다.
유기산은 아스코르브산, 시트르산, 락트산 및 이들의 임의의 조합일 수 있다.
비-극성 용매는 식물성유, 중쇄 트리글리세리드 및 이들의 조합일 수 있다.
또한, 마이크로에멀젼은 킬레이터를 포함할 수 있다. 적당한 킬레이터는 에틸렌 디아민 테트라 아세트산, 시트르산, 아스코르브산, 피틴산, 인지질, 플라보노이드, 및 이들의 임의의 조합일 수 있다.
식품/사료 제품 또는 식품/사료 성분에서 산화를 방지하거나 또는 늦추는 방법은 본 발명의 항산화제 함유 마이크로에멀젼을 식품/사료 제품 또는 식품/사료 성분에 혼입시키는 단계를 포함한다.
식품/사료 제품 또는 식품/사료 성분은 오일 또는 지방일 수 있다. 항산화제는 약 500 ppm 내지 4000 ppm 또는 약 100 ppm 내지 4000 ppm의 농도로 식품/사료 제품 또는 식품/사료 성분에 존재할 수 있다.
킬레이터는 식품/사료 제품, 식품/사료 성분, 마이크로에멀젼, 또는 이들의 임의의 조합과 혼합될 수 있다.
또한, 식품/사료 제품 또는 식품/사료 성분에서 산화를 방지하거나 또는 늦추는데 본 발명의 항산화제 마이크로에멀젼의 용도가 개시된다.
마이크로에멀젼에 항산화제를 로딩하는 방법은, 항산화제를 유기산 및 물과 혼합하여 수상을 생성하는 단계, 비-극성 용매를 적어도 하나의 계면활성제와 혼합하여 비-극성 상을 생성하는 단계, 및 수상을 비-극성 상과 혼합하여 마이크로에멀젼을 생성하는 단계를 포함한다.
항산화제는 녹차 추출물, 민트 추출물, 로즈마리, 사과, 아세로라, 올리브, 커큐민, 리모넨, 페놀산, 페놀성 디테르펜, 플라보노이드, 휘발성 오일, 및 이들의 임의의 조합일 수 있다.
항산화제는 수용성, 식물-기반 항산화제 또는 유용성, 식물-기반 항산화제일 수 있다.
유기산은 아스코르브산, 시트르산, 락트산 및 이들의 임의의 조합일 수 있다.
적어도 하나의 계면활성제는 레시틴 및 공-계면활성제일 수 있다.
비-극성 용매는 식물성유, 중쇄 트리글리세리드 및 이들의 조합일 수 있다.
항산화제의 효능은 항산화제가 오일에 전달되는 방식에서 비롯된다. 유사한 농도의 항산화제에서, 유화제 혼합 항산화제는 항산화제를 함유하는 나노분산액과 다르게 작용한다. 차이는 입자 크기와 표면적의 상당한 변화에서 비롯될 수 있다.
또한, 제형 내에 물의 존재는 항산화제의 안정성 및 기능성에 영향을 미친다. 카르노신산(carnosic acid), 카르노솔(carnosol), 녹차 추출물, 히드록실 티로솔(hydroxyl tyrosol) 등과 같은 수용성 식물-기반 항산화제는 수분, 공기 및 온도의 존재 하에 시간이 지남에 따라 이의 효능을 잃을 수 있으며, 이는 제품 유통 기한에 큰 영향을 미칠 수 있다.
식물-기반 추출물을 포함하는 본 발명의 마이크로에멀젼은 생산 기능성뿐만 아니라 이러한 마이크로에멀젼이 혼입된 제품의 유통 기한을 연장하는데에도 유의적 가치를 더한다. 따라서, 식물-기반 추출물을 포함한 마이크로에멀젼은 활성 성분 (즉, 항산화제, 비타민, 미네랄, 프로바이오틱스, 색소, 향료 및 기타 기능성 영양제(functional nutraceuticals))이 캡슐화된 제품에서 좋은 이점을 제공한다.
본 명세서에 기재된 마이크로에멀젼에 혼입될 수 있는 항산화제는 녹차 추출물, 민트 추출물, 로즈마리, 사과, 아세로라, 올리브, 커큐민, 리모넨, 페놀산 (즉, 갈산(gallic acid), 프로토카테츄산(protocatechuic acid), 카페인산(caffeic acid), 로즈마린산(rosmarinic acid)), 페놀성 디테르펜 (즉, 카르노솔, 카르노신산, 로즈마놀(rosmanol), 로즈마디알(rosmadial)), 플라보노이드 (즉, 퀘르세틴 (quercetin), 카테킨(catechin), 나린제닌(naringenin), 캠페롤(kaepferol)), 휘발성 오일 (즉, 유게놀(eugenol), 카바크롤(carvacrol), 티몰(thymol), 멘톨 (menthol)), 및 이들의 임의의 조합을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
마이크로에멀젼은 자연적으로 형성되는 물, 오일 및 계면활성제의 시스템이며, 광학적으로 등방성이고 열역학적으로 안정된 저점도 용액이다. 마이크로에멀젼의 구성에 따라, 마이크로에멀젼은 유중수(water-in-oil) 또는 수중유(oil-in-water) 이중연속 시스템(bicontinuous system)을 형성할 수 있다. 또한, 계면활성제는 소쇄(small chain) 알콜 또는 에스터와 같은 공-계면활성제를 포함할 수 있다. 또한, 이러한 자기-유화 항산화제 함유 마이크로에멀젼은 식품 적용에서 생리활성 물질을 운반하는데 사용될 수 있다.
또한, 수용성인 식물-기반 항산화제 함유 마이크로에멀젼은 오일에 용해되고 지질 산화로부터 오일을 보호하도록 제형화될 수 있다.
식물-기반 항산화제 함유 마이크로에멀젼은 중쇄 트리글리세리드로부터의 모노/디글리세리드, 레시틴, 아스코르브산, 녹차 추출물, 및 혼합 토코페롤을 포함할 수 있다. 캡슐화되었을 때, 이러한 제형은 항산화제의 효능에 변화없이 1년 동안 매우 안정적이다. 식물-기반 추출물 마이크로에멀젼은 레시틴 유무에 관계없이 평가되었으며, 식물-기반 추출물 마이크로에멀젼의 기능성은 레시틴과 함께 상당히 높았다. 녹차 추출물은 로즈마리 또는 민트 추출물을 포함하나 이에 한정되지 않는 활성 폴리페놀과 같은 다른 수용성 추출물로 보충되거나 또는 대체될 수 있다. 이러한 식물-기반 추출물 마이크로에멀젼은 중쇄 트리글리세리드에 무한히 용해되어 활성 성분의 농도를 저용량으로 변경할 수 있다.
식물-기반 항산화제 함유 마이크로에멀젼은 적어도 하나의 수용성 성분이 역 마이크로에멀젼의 물 코어에 쉽게 용해되도록 한다. 보다 많은 수용성 성분이 식물-기반 항산화제 함유 마이크로에멀젼에 혼입될 수 있다. 식물-기반 항산화제 함유 마이크로에멀젼에서 최소한의 물로 수용성 성분의 매우 높은 로딩을 달성할 수 있다. 또한, 이러한 식물-기반 항산화제 함유 마이크로에멀젼은 극한의(extreme) pH 및/또는 염 조건을 갖는 활성제의 혼입을 가능하게 한다.
식물-기반 항산화제 함유 마이크로에멀젼은 물과 오일 시스템에서 이중 용해도를 가질 수 있는 범용 용매(universal solvent)로도 작용할 수 있어, 다양한 적용에 필요한 제형의 수를 제한하는데 도움이 된다. 또한, 식물-기반 항산화제 함유 마이크로에멀젼은 예를 들어 수용성 항산화제 및 수불용성 항균 성분과 같은 수용성 및 수불용성 성분을 동시에 보유할 수 있다.
소듐 락테이트를 포함하는 식물-기반 항산화제 함유 마이크로에멀젼은 항균 효과를 제공할뿐만 아니라 산화로 인한 육류 제품의 흑변(darkening)을 저하시키는데 도움을 줄 수 있다.
또한, 식물-기반 항산화제 함유 마이크로에멀젼은 에탄올, 프로필렌 글리콜, 및/또는 폴리소르베이트가 없을 수 있다.
본 발명은 이 요약에 개시된 실시예 또는 하기의 기재에 한정되지 않으나, 특허청구범위에 의해 정의된 본 발명의 사상 및 범위 내에 있는 변형을 포함하도록 의도된 것임을 이해해야 한다.
본 명세서에 기재된 실시예 이외에, 또는 달리 명시되지 않는 한, 명세서 및 첨부된 특허청구범위의 하기 부분에서 모든 수치 범위, 양, 값 및 백분율, 예를 들어 물질의 양, 원소 함량, 반응의 시간 및 온도, 양의 비 등에 대한 것들은, 용어 "약"이 값, 양, 또는 범위와 함께 명시적으로 나타나지 않을지라도 "약"이라는 단어가 앞에 있는 것처럼 읽을 수 있다. 따라서, 반대로 지시되지 않는 한, 하기 명세서 및 특허청구범위에 제시된 수치 매개변수는 본 발명에 의해 얻고자 하는 원하는 특성에 따라 변할 수 있는 근사치이다. 적어도, 특허청구범위의 범위에 대한 균등론의 적용을 제한하려는 시도가 아니라, 각 수치 매개변수는 적어도 보고된 유효 숫자의 수를 고려하고 일반적인 반올림 기법을 적용하여 해석되어야 한다.
본 발명의 넓은 범위를 제시하는 수치 범위 및 매개변수가 근사치 임에도 불구하고, 특정 실시예에 제시된 수치는 가능한 정확하게 보고된다. 그러나, 모든 수치는 기본적으로 각 시험 측정에서 발견된 표준 편차로 인해 발생하는 오차를 본질적으로 함유한다. 또한, 본 명세서에서 수치 범위가 제시되는 경우, 이들 범위는 언급된 범위 종료점을 포함한다 (즉, 종료점이 사용될 수 있다). 본 명세서에서 중량 백분율이 사용되는 경우, 보고된 수치는 총 중량에 대한 것이다.
또한, 본 명세서에서 언급된 임의의 수치 범위는 그 안에 포함된 모든 하위-범위를 포함하도록 의도된 것임을 이해해야 한다. 예를 들어, "1 내지 10"의 범위는 언급된 최소값 1 및 언급된 최대값 10 사이 (및 포함), 즉, 1 보다 크거나 같은 최소값 및 10 보다 작거나 같은 최대값을 갖는 모든 하위-범위를 포함하도록 의도된다. 본 명세서에 사용된 용어 "one," "a," 또는 "an"은 달리 명시되지 않는 한 "적어도 하나" 또는 "하나 이상"을 포함하도록 의도된다.
전체적으로 또는 부분적으로, 전체 참조로 본 명세서에 포함된다고 하는 모든 특허, 간행물, 또는 기타 공개 자료는 포함된 자료가 본 발명에 제시된 기존 정의, 진술, 또는 기타 공개 자료와 충돌하지 않는 범위까지만 본 명세서에 포함된다. 이와 같이, 그리고 필요한 범위까지, 본 명세서에 명시적으로 제시된 발명은 참조로 본 명세서에 포함된다고 언급된 임의의 상충되는 자료를 대체한다. 본 명세서에 참조로 포함된다고 하나, 본 명세서에 제시된 기존 정의, 진술, 또는 기타 공개 자료와 충돌하는 모든 자료 또는 이의 일부는 그 포함된 자료 및 기존 공개 자료 사이에 충돌이 발생하지 않는 범위에서만 포함될 것이다.
또한, 비타민은 니아신, 철, 아연, 티아민 모노니트레이트 (비타민 B1), 리보플라빈 (비타민 B2), 엽산, 토코페롤 (비타민 E), 비타민 C , 비타민 B6, 비타민 B12, 비타민 A, 비타민 D, 판토텐산(pantothenic acid) 및 구리와 같은 식품에 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도 1은 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하는 오일의 산화 안정성 지수를 나타낸다.
도 2는 시간에 따른 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하는 오일의 자유 라디칼 농도를 나타낸다.
도 3은 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하는 오일의 자유 라디칼 농도를 나타낸다.
도 4는 시간에 따른 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하는 오일의 자유 라디칼 농도를 나타낸다.
도 5는 시간에 따른 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하는 오일의 자유 라디칼 농도를 나타낸다.
도 6은 시간에 따른 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하는 오일의 산화 안정성 지수를 나타낸다.
도 7은 시간에 따른 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하는 오일의 과산화물가(peroxide value)를 나타낸다.
도 8은 시간에 따른 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하는 오일의 유리 지방산 함량을 나타낸다.
도 9는 시간에 따른 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하는 오일의 색상을 나타낸다.
도 10은 시간에 따른 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하는 오일의 산화 안정성 지수를 나타낸다.
도 11은 시간에 따른 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하는 오일의 과산화물가를 나타낸다.
도 12는 시간에 따른 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하는 오일의 파라-아니시딘가(para-anisidine values)를 나타낸다.
도 13은 시간에 따른 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하는 오일의 산화 안정성 지수를 나타낸다.
도 14는 시간에 따른 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하는 오일의 산화 안정성 지수를 나타낸다.
도 15는 시간에 따른 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하는 오일의 산화 안정성 지수를 나타낸다.
도 16은 시간에 따른 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하는 오일의 자유 라디칼 농도를 나타낸다.
도 17은 시간에 따른 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하는 오일의 자유 라디칼 농도를 나타낸다.
도 18은 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하는 오일 내 Fe의 자유 라디칼 농도를 나타낸다.
도 19는 시간에 따른 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하는 오일 내 Zn의 자유 라디칼 농도를 나타낸다.
도 20은 시간에 따른 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하는 오일의 자유 라디칼 농도를 나타낸다.
도 21은 시판용 로즈마리/유화제 혼합물과 비교하여 이 실시예의 로즈마리 함유 마이크로에멀젼의 염수 용액(brine solution)에서 분산하는 능력을 나타낸다.
도 22는 시간에 따른 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하고 금속을 갖는 오일의 자유 라디칼 농도를 나타낸다.
도 23은 시간에 따른 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하고 금속을 갖는 오일의 자유 라디칼 농도를 나타낸다.
도 24는 시간에 따른 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하고 금속을 갖는 오일의 자유 라디칼 농도를 나타낸다.
도 25는 시간에 따른 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하는 오일의 산화 안정성 지수를 나타낸다.
도 26은 시간에 따른 항산화제 함유 마이크로에멀젼 및 기타 조성물을 함유하는 오일의 산화 안정성 지수를 나타낸다.
본 발명은 하기 실시예를 참조하여 더 이해될 수 있다. 하기 실시예는 단지 본 발명을 예시하는 것이며 제한하려는 의도가 아니다. 달리 명시되지 않는 한, 모든 부는 중량 기준이다.
실시예
실시예 1.
녹차 추출물 마이크로에멀젼을 제조하였다. 녹차 추출물 (Archer-Daniels-Midland Company에서 입수 가능, Decatur, IL)은 90% 폴리페놀 및 50% EGCG (에피갈카테킨 갈레이트(Epigallocatechin Gallate))로 표준화된, 자유-유동 분말(free-flowing powder)이다. 생성물은 매우 수용성이다. 2-10% 아스코르브산 또는 시트르산과 함께 20-30%의 GTE를 물에 용해시켜, 마이크로에멀젼의 수상을 제조하였다. C8/C10 코코넛 모노/디글리세리드인, Abitec Corp.에서 입수할 수 있는 30-70% CAPMUL 471로 오일-유화제 상을 제조하였다. 유상은 혼합 토코페롤 (DECANOX MTS 90, Archer-Daniels-Midland Company에서 입수 가능, Decatur, IL) 및 대두 레시틴 (BEAKIN LV1, Archer-Daniels-Midland Company에서 입수 가능, Decatur, IL)을 포함할 수 있다. 다양한 제형 (A-F)은 표 1에 나타내었다.
시료 마이크로에멀젼 제형 (%)
GTE 아스코르브산 물 모노글리세리드 대두 레시틴/MTS 90 MCT GTE @2000ppm
용량
A 14.2 2.3 7.0 63.7 12.8 0.0 284
B 13.5 2.1 6.7 60.5 12.1 5.0 270
C 12.8 2.1 6.3 57.4 11.5 10.0 256
D 12.1 2.0 6.0 54.2 10.8 15.0 242
E 11.4 1.8 5.6 51.0 10.2 20.0 228
F 10.7 1.7 5.3 47.8 9.6 25.0 214
산화 안정성 지수 (OSI)를 측정하였다. 시료 B 및 E의 경우, 110℃에서 OSI는 30.2이었고, 이 2개의 시료는 시료 A에 비해 GTE가 5-15% 더 적었으며, 이는 OSI의 효과가 제형의 안정성에서 비롯된 것임을 시사한다.
시료 G-K는 GTE의 효능을 개선하고 산화 안정성을 향상시키기 위해 더 높은 아스코르브산 농도로 제형화되었다.
마이크로에멀젼 제형 (%)　
시료 GTE 아스코르브산 물 모노스
(Monos)		 대두 레시틴 MTS 90
G 14.2 2.3 7.0 63.7 10.2 2.6
H 16.1 2.3 8.0 73.6 0.0 0.0
I 16.1 4.6 10.3 69.0 0.0 0.0
J 16.1 4.6 10.3 56.8 10.2 2.6
K 16.1 4.6 10.3 56.8 6.4 6.4
항산화제 제형은 OSI 시간에 따라 카놀라유에서 3000 ppm 용량의 기능성을 비교하였다. 결과는 도 1에 나타내었다.
GTE 마이크로에멀젼에 대해 EPR 측정을 수행하여, 80℃에서 3시간 동안 카놀라유의 산화 안정성을 평가하였다. 결과는 도 2에 나타내었다.
Bruker Bio-Spin Corp. (Billerica에서 입수 가능, MA, USA) 벤치 탑 Micro-ESR 분광계를 이용하여 EPR 측정을 수행하였다. 분석은 2 단계로 수행하였다. 첫 번째 단계로, 안정한 자유 라디칼인 TEMPO (2,2,6,6-테트라메틸 피페리딘-1-옥실)를 이용하여 검정 곡선을 작성하였다. TEMPO를 실온에서 교반하여 카놀라유에 용해시키고 외부 표준 물질로 사용하였다. 오일 내 2.5-20 μM 범위의 TEMPO 농도는 TEMPO 용액의 저장 용액에서 준비되었다. 이 용액을 ESR 튜브에 넣고 강도를 측정하였다. EPR 강도 및 해당 TEMPO 농도를 사용하여 검정 곡선을 얻었다. 오일 라디칼 +PBN 부가물의 강도를 알고 있는, 자유 라디칼 농도는 Bruker의 MicroESR의 ELBA 소프트웨어를 이용하여 유도되었다.
카놀라유에서 다양한 항산화제의 효과를 평가하기 위해, 스핀 트랩을 사용하여 하기의 EPR 방법을 따랐다. 카놀라유 시료를 3000 ppm에서 4개의 상이한 항산화제와 함께 주입하였다. 40 μL의 스핀 트랩제 PBN (N-t-부틸-α-페닐니트론)을 항산화제가 첨가되지 않은 대조군 시료를 포함하여, 항산화제와 함께 주입된 1 ml의 카놀라유에 첨가하였다. 각각의 지질 시료를 ESR 튜브에 채우고, 80℃의 가열 블록에 놓았다. 15분마다, 각각의 ESR 튜브를 MicroESR 분광계에 놓고 강도를 측정하였다. 3시간 동안 분석을 계속하였고, EPR 강도/자유 라디칼 농도 (μM) 대 시간을 플롯팅하여 항산화제 유무에 관계없이 카놀라유의 지연 시간(lag time)을 얻었다. T 175 (175 분)에서 자유 라디칼 농도의 양의 비교는 연구에서 항산화제의 효능을 제공한다.
도 3은 80℃에서 카놀라유의 자유 라디칼 농도를 측정한 EPR 연구에서 성분의 상승 효과를 나타낸다. 레시틴 및 혼합 토코페롤 (시료 I)이 부재 하에서, 아스코르브산 대 시료 H의 작은 증가는 오일의 자유 라디칼 농도를 줄이는데 도움이 되었다. 그러나, EPR 및 OSI 연구 모두 레시틴, 토코페롤, 녹차 및 아스코르브산으로 얻은 상승 효과를 나타낸다.
실시예 2.
항산화제의 상업적 선도 산업 표준 중 2개를 본 명세서에 개시된 항산화제 함유 마이크로에멀젼과 비교하였다. 평가된 산업 표준은 로즈마리 및 로즈마리/녹차 추출물 항산화제였다. 도 4 및 5는 본 명세서에 개시된 항산화제 함유 마이크로에멀젼과 비교하여 산업 표준 항산화제의 기능성을 나타내는 EPR 및 OSI 자료의 비교를 나타낸다.
실시예 3.
이 실시예에서, 본 명세서에 개시된 항산화제 함유 마이크로에멀젼을 시판용 항산화제와 바교하여, 대두유, 카놀라유 및 누선(NuSun) 오일의 산화 안정성을 평가하였다. 샬 오븐 시험(Schaal Oven test)에 따라 오븐에서 오일 저장 평가를 수행하였다. 공기 강제 오븐(air forced oven)에서 565℃에서 반쯤 닫힌(halfway closed), 호박색 Qorpak 유리 병에 오일을 저장하였다. 고정된 간격, 오일 시료를 유리 병에서 꺼내고, 과산화물가 (PV)를 AOCS 공식 방법 Cd 8-53에 따라 결정하였다. 회수한 후, 시료를 질소로 덮고 분석 준비가 될 때까지 냉동시켰다. 과산화물가, 지방산, 파라-아니시딘가 및 OSI를 분석하였다.
카놀라유로 얻은 OSI 값은 도 6에 나타내었다. 카놀라유의 과산화물가는 도 7에 나타내었다. 유리 지방산가는 도 8에 나타내었다.
녹차 추출물은 농도에 따라 오일에서 강한 적색을 나타낸다. 항산화제 함유 마이크로에멀젼의 더 높은 로딩 용량은 오일을 보호하기 위해 오일에 매우 작은 시료 함유물을 허용한다. 이것은 오일에 어떠한 색상도 추가하지 않으면서, 저용량으로 오일을 잘 보호할 수 있다. 이러한 색상에 대한 자료는 도 9에 나타내었다.
대두유, 카놀라유 및 누선 오일로 얻은 OSI 값은 도 10에 나타내었다. 대두유, 카놀라유 및 누선 오일의 샬 오븐 연구에서 얻은 과산화물가는 도 11에 나타내었다. 두유, 카놀라유 및 누선 오일의 샬 오븐 평가에서 얻은 파라-아니시딘가는 도 12에 나타내었다.
종합적으로, 평가된 3개의 오일을 사용하여 항산화제 함유 마이크로에멀젼에 대해 우수한 안정성을 얻었다. 비록 녹차 함유 마이크로에멀젼이 수용성 녹차 추출물을 기반으로 하지만, 시판용 항산화제와 비교하여, 본 명세서에 기재된 녹차 함유 마이크로에멀젼은 동일하거나 또는 더 우수하게 수행하였다.
실시예 4.
본 명세서에 기재된 항산화제 함유 마이크로에멀젼의 능력도 시판용 로즈마리 제품, 및 팜유 및 코코넛유 내 로즈마리/지질 가용성 녹차 혼합물과 비교하여 평가하였다. 도 13은 코코넛유의 산화 안정성을 나타내며, 도 14는 팜유 및 팜/대두 혼합물의 산화 안정성을 나타낸다.
팜유에서, 녹차 함유 마이크로에멀젼은 시판용 제품보다 훨씬 우수하게 수행하였다. 190 ppm에서 TBHQ (합성 항산화제)의 존재 하에, 팜유 OSI는 63.8이었다. 180 ppm에서 TBHQ의 존재 하에, 팜/대두유 혼합물 OSI는 39이었다. 도 14의 녹차 함유 마이크로에멀젼의 이러한 결과는 합성 TBHQ와 매우 유사하다.
실시예 5.
도 15에 나타낸 담체 오일에서 녹차 함유 마이크로에멀젼 (실시예 1의 시료 A)을 로즈마리와 혼합하였다. 도 15는 녹차 함유 마이크로에멀젼에 소량의 로즈마리를 포함하는 것이 상승 효과를 나타내지 않지만, OSI의 전반적인 증가는 혼합물이 잘 작동함을 나타낸다.
실시예 6.
표 3의 제형에서 최소한의 가열로 녹차 함유 마이크로에멀젼의 투명한 용액을 제조하였다. 이 용액을 저장 용액으로 사용하여, 아스코르브산, 레시틴 및 혼합 토코페롤을 포함하는 항산화제 제형을 제조하였다.
Figure pct00001
녹차 함유 마이크로에멀젼의 유효 농도는 10-40%로 높았다. 제형에서 이러한 고농도의 수용성 성분을 가용화하는 것은, 특히 제형이 오일에서 가용성을 유지해야하는 경우에 어려울 수 있다. 아스코르브산, 레시틴 및 혼합 토코페롤을 표 4에 나타낸 저장 용액에 포함하였다.
Figure pct00002
이러한 고도로 농축된 마이크로에멀은 오일 내 기능성 항산화제의 용량 수준을 낮추는 이점을 제공한다. 활성 성분 (예를 들어, 항산화제)을 최소화할 수 있을뿐만 아니라, 유화제와 같은 오일의 기능적 비활성 성분도 최소화할 수 있다.
25%의 GTE 농도를 갖는 시료에 대한 카놀라유의 OSI 자료는 110℃에서 37시간이었다. 2000 ppm 용량의 마이크로에멀젼에서 GTE의 유효 농도는 약 500 ppm의 유효 GTE와 동등하다. 284 ppm GTE 농도에 해당하는 시료 A와 비교하여 다른 성분의 유사한 제형 조건 및 농도 하에서, OSI는 카놀라유에서 2000 ppm 용량에서 27시간이었다. 더 높은 로딩으로 10시간을 늘리면 오일 내 항산화제의 용량 수준이 낮아진다. 이것은 식물-기반 추출물이 매우 비쌀 수 있기 때문에 제형 제조의 경제성뿐만 아니라 몇 가지 이점을 제공한다. 추가 이점은 수용성 녹차로 오일에 색상을 추가하는 특성에 따라 색상 기여도가 낮다는 것이다.
실시예 7.
오일 내 로즈마리를 사용하여 마이크로에멀젼을 제조하였다. 표 5는 로즈마리 함유 마이크로에멀젼을 나타낸다.
시료 번호 오일 내 로즈마리의 양 아스코르브산 모노글리세리드 레시틴 MTS 90 물
1 40 0 35 20 0 5
2 40 2.5 35 20 0 2.5
3 40 2.5 35 16 4 2.5
4 40 4 32 15 0 4
5 45.5 4.5 34 11.5 0 4.5
표 5의 마이크로에멀젼을 카놀라유에 넣고, 자유 라디칼 농도를 다양한 시간 간격으로 측정하였다. 결과는 도 16에 나타내었다.
오일 내 로즈마리를 사용하여 표 6의 마이크로에멀젼을 제조하였다.
시료 번호 오일 내 로즈마리의 양 아스코르브산 모노글리세리드 카놀라유 레시틴 물
7 42 4.2 33.7 0 15.8 4.2
8 42 4.2 34 12.4 3.2 4.2
9 70 4.2 17.6 0 4 4.2
표 6의 마이크로에멀젼을 카놀라유에 넣고, 110℃에서 OSI와 관련된 자유 라디칼 농도를 도 17에 나타낸 바와 같이 측정하였다.
실시예 8.
미네랄은 매우 우수한 산화촉진제(prooxidants)이며, 산화 과정에서 촉매 역할을 할 수 있다. 일반적으로, 아스코르브산 및 시트르산과 같은 금속 킬레이트 유기산은 부정적인 영향을 완화하기 위해 다른 항산화제와 함께 사용된다. 미셀 용액으로 준비된 25μm 철과 염화 아연을 주입한 카놀라유로 EPR에 대한 평가를 수행하였다. Fe 또는 Zn과 함께 카놀라유에 항산화제를 3000 ppm으로 주입하였고, 스핀 트랩(spin trap)으로 PBN을 사용하였다. 자유 라디칼 농도를 80℃에서 3시간 동안 시간의 함수로 측정하여 산화 과정을 가속화하였다. 도 18 및 19는 본 명세서에 기재된 녹차를 포함하는 항산화제 함유 마이크로에멀젼의 효과를 나타낸다. 녹차 함유 마이크로에멀젼은 시판용 로즈마리 제품보다 훨씬 더 Fe와 Zn의 효과를 조절하는데 효과적이다.
실시예 9.
오일 내 로즈마리 및 민트 추출물을 포함하는 마이크로에멀젼을 표 7에 나타낸 제형으로 제조하였다.
시료 번호 오일 내
로즈마리		 카놀라
레시틴		 모노글리세리드 아스코르브산 (50%) 용액 민트 추출물
6 42.1 15.8 33.7 8.4 0
7 36.8 15.8 33.7 8.4 5.3
8 31.6 15.8 33.7 8.4 10.5
80℃에서 다양한 시간 간격으로 자유 라디칼 농도를 측정하였으며, 도 20에 나타내었다.
실시예 10.
항산화제 제형은 일반적으로 수용성 및 유용성 시스템 모두에 대해 설계된다. 이를 달성하기 위하여, 특정 적용을 기반으로 여러 제형이 개발되어 시장에 제공된다. 그러나, 이상적으로는 수성 및 유성 시스템 모두에서 작동하는 범용 제형 (universal formulation)은 일반적으로 필요한 여러 상품 목록(inventories)을 기반으로 할뿐만 아니라, 항산화 기능성의 견고성을 이해하는데에도 광범위한 이점을 제공할 수 있다.
수성 적용 시스템은 pH 변화, 이온 강도, 및 지질 성분, 단백질 등의 산화 안정성에 영향을 미칠 수 있는 첨가제와 같은 여러 성분을 가지고 있다. 수용성 시스템 용으로 설계된 항산화제 제형은 일반적으로 프로필렌 글리콜, 중쇄 트리글리세리드, 식물성유 등과 같은 항산화제 활성 성분을 위한 담체 시스템을 함유한다. 이러한 시스템에서 발생하는 가장 일반적인 문제 중 하나는 분산의 안정성이다. 유성 계면활성제 시스템이 극한의 pH 및 높은 염 (염수) 조건에서 분산될 때, 분산액은 쉽게 상 분리되어 지질의 열악한 보호로 이어질 수 있다. 또한, 식품 유화제의 HLB를 기준으로, 식품 및 사료 범주에 맞는 제한된 수의 유화제가 있다. 제형 안정성을 개선하기 위하여, 높은 염 및 극한의 pH 조건을 견딜 수 있지만 여전히 안정적인 분산을 형성할 수 있는 나노에멀젼화 시스템이 필요하다. 마이크로에멀젼은 유화제의 표면 특성을 변화시키는 전해질의 존재 하에 이러한 제형 안정성을 제공하고 수성 시스템에서 우수한 안정성을 제공한다. 아래의 도면은 마이크로에멀젼 대 로즈마리를 사용한 산뜻한(neat) 유화제 시스템의 비교를 나타낸다.
오일 내 20-40%의 로즈마리를 갖는 로즈마리 함유 마이크로에멀젼을 하기의 제형을 갖는 70%의 유화제 기제와 혼합하였다: 20-70%의 YELKIN SS 브랜드 레시틴 (Archer-Daniels-Midland Company에서 입수 가능, Decatur, IL); 5-30%의 폴리소르베이트 80; 2-10% 아스코르브산; 및 10-30% 소듐 락테이트.
카놀라유에서 110℃에서 3000 ppm에서 이 실시예의 로즈마리 함유 마이크로에멀젼의 산화 안정성은, 15.6시간인 시판용 로즈마리/유화제 혼합물과 비교하여 19.8시간이었다. 소듐 락테이트는 항균 기능을 개선시키고 흑변이 육류 제품에 미치는 영향을 개선시킨다. 도 21은 시판용 로즈마리/유화제 혼합물과 비교하여 이 실시예 (실시예 9로 표시됨)의 로즈마리 함유 마이크로에멀젼의 염수 용액에서 분산하는 능력을 나타낸다.
실시예 11.
아스코르브산을 포함한 다양한 항산화제의 효과를 입증하기 위해, 미량 금속 철 및 아연의 존재 하에 EPR 연구를 수행하였다. EPR 연구를 위해, 카놀라유에 100 μm Fe 및 100 μm Zn을 주입하였다. 오일 시료에 40 μL PBN을 주입하고, 시료를 수행하여 70℃에서 강도/자유 라디칼 농도를 측정하였다. 도 22 및 23은 카놀라유에서 철과 아연의 효과를 나타낸다. 본 발명의 녹차 추출물 함유 마이크로에멀젼은 시판용 로즈마리 혼합물에 비해 철과 아연에 더 효과적이었다.
실시예 12.
항산화제 시스템에서 금속의 분할(partitioning)을 입증하기 위하여, 항산화제 함유 마이크로에멀젼 (AOX Blend 2), 예를 들어 본 발명의 항산화제 함유 마이크로에멀젼을 제조하고 기존의 유화제 혼합물 (AOX Blend 1)과 비교하였다. 6 ppm 철을 오일에 주입한 카놀라유에서 EPR 및 OSI 방법을 사용하였다. 표 8에 나타낸 것과 동일한 양의 활성제를 갖도록 항산화제를 선택하였다. 추가 킬레이터는 존재하지 않았다. 마이크로에멀젼 조성물에서, 글리세롤은 추가 수분의 영향을 제한하기 위하여 극성 용매였다.
시료 카르노솔 카르노신산
AOX Blend 1 (유화제 혼합물) 0.21% 1.89%
AOX Blend 2 (마이크로에멀젼) 0.25% 1.84%
추가 철의 유무에 관계없이 2000 ppm 항산화제 용량에서 카놀라유에 대한 시간 함수로 자유 라디칼 농도를 측정하였다. 결과는 도 24에 나타내었다.
도 25 및 26은 철의 존재 및 부재 하에서 항산화제 혼합물 1 (AOX 1)과 항산화제 혼합물 2 (AOX 2)의 비교 및 175분에서 자유 라디칼 농도 (T175 FR) 및 110℃에서 OSI에 미치는 영향을 나타낸다. 상기 도면의 결과는 마이크로에멀젼이 철의 킬레이트 효과를 제공하고 오일을 산화로부터 보호하는데 효과적임을 나타낸다.
본 발명은 이의 예시적인 실시예를 참조하여 특별히 나타내고 기재되었지만, 통상의 기술자는 첨부된 특허청구범위에 포함된 본 발명의 범위를 벗어나지 않고 형태 및 세부 사항의 다양한 변화가 이루어질 수 있음을 이해할 것이다.

Claims (23)

  1. 식물-기반 항산화제;
    물;
    적어도 하나의 계면활성제; 및
    비-극성 용매를 포함하는 마이크로에멀젼.
  2. 제 1항에 있어서, 식물-기반 항산화제는 수용성인 것을 특징으로 하는, 마이크로에멀젼.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 식물-기반 항산화제는 유용성인 것을 특징으로 하는, 마이크로에멀젼.
  4. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 계면활성제는 레시틴인 것을 특징으로 하는, 마이크로에멀젼.
  5. 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 있어서, 공-계면활성제를 더 포함하는, 마이크로에멀젼.
  6. 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 있어서, 식물-기반 항산화제는 녹차 추출물, 민트 추출물, 로즈마리, 사과, 아세로라, 올리브, 커큐민, 페놀산, 페놀성 디테르펜(phenolic diterpenes), 플라보노이드, 휘발성 오일, 리모넨 및 이들의 임의의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 마이크로에멀젼.
  7. 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 있어서, 아스코르브산, 시트르산, 락트산 및 이들의 임의의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 유기산을 더 포함하는, 마이크로에멀젼.
  8. 제 1항 내지 제 7항 중 어느 한 항에 있어서, 비-극성 용매는 식물성유, 중쇄 트리글리세리드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 마이크로에멀젼.
  9. 제 5항 내지 제 8항 중 어느 한 항에 있어서, 공-계면활성제는 모노 및 디글리세리드, 폴리소르베이트, 소르비탄 에스터, 폴리글리세릴 에스터, 수크로오스 에스터, 알킬 폴리글루코시드, 알킬 폴리글리코시드, 폴록사머, 플루로닉스 (pluronics), 에톡실화 지방산, 에톡실화 모노글리세리드, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 에스터, 소듐 도데실 설페이트 (sodium dodecyl sulfate, SDS), 소듐 라우릴 설페이트(sodium lauryl sulfate, SLS), 퀼라야(quillaja), 람모지질 (rhamnolipids), 소포로지질(sophorolipids), 수크로오스 에스터, 폴리글리세롤 에스터, 사포닌, 이들의 임의의 유도체, 및 이들의 임의의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 마이크로에멀젼.
  10. 제 1항 내지 제 9항 중 어느 한 항에 있어서, 킬레이터를 더 포함하는, 마이크로에멀젼.
  11. 제 10항에 있어서, 킬레이터는 에틸렌 디아민 테트라 아세트산, 시트르산, 아스코르브산, 피틴산, 인지질, 플라보노이드, 및 이들의 임의의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 마이크로에멀젼.
  12. 식품/사료 제품 또는 식품/사료 성분에서 산화를 방지하거나 또는 늦추는 방법으로서, 방법은 제 1항 내지 제 11항 중 어느 한 항의 마이크로에멀젼을 식품/사료 제품 또는 식품/사료 성분에 혼입시키는 단계를 포함하는, 방법.
  13. 제 12항에 있어서, 식품/사료 제품 또는 식품/사료 성분은 오일 또는 지방을 포함하는 것을 특징으로 하는, 방법.
  14. 제 12항 또는 제 13항에 있어서, 항산화제는 100 ppm 내지 4000 ppm의 농도로 식품/사료 제품 또는 식품/사료 성분에 존재하는 것을 특징으로 하는, 방법.
  15. 제 12항 내지 제 14항 중 어느 한 항에 있어서, 킬레이터를 식품/사료 제품, 식품/사료 성분, 마이크로에멀젼, 또는 이들의 임의의 조합과 혼합시키는 단계를 더 포함하는, 방법.
  16. 식품/사료 제품 또는 식품/사료 성분에서 산화를 방지하거나 또는 늦추는데 제 1항 내지 제 11항 중 어느 한 항의 마이크로에멀젼의 용도.
  17. 마이크로에멀젼에 항산화제를 로딩하는 방법으로서, 방법은
    항산화제를 물과 혼합하여 수상을 생성하는 단계;
    비-극성 용매를 적어도 하나의 계면활성제와 혼합하여 비-극성 상을 생성하는 단계; 및
    수상을 비-극성 상과 혼합하여 마이크로에멀젼을 생성하는 단계를 포함하는, 방법.
  18. 제 17항에 있어서, 항산화제는 녹차 추출물, 민트 추출물, 로즈마리, 사과, 아세로라, 올리브, 커큐민, 리모넨, 페놀산, 페놀성 디테르펜(phenolic diterpenes), 플라보노이드, 휘발성 오일 및 이들의 임의의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 방법.
  19. 제 17항에 있어서, 항산화제는 수용성, 식물-기반 항산화제인 것을 특징으로 하는, 방법.
  20. 제 17항에 있어서, 항산화제는 유용성, 식물-기반 항산화제인 것을 특징으로 하는, 방법.
  21. 제 17항 내지 제 20항 중 어느 한 항에 있어서, 유기산을 항산화제 및 물과 혼합하는 단계를 더 포함하는, 방법.
  22. 제 17항 내지 제 21항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 계면활성제는 레시틴 및 공-계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 하는, 방법.
  23. 제 17항 내지 제 22항 중 어느 한 항에 있어서, 비-극성 용매는 식물성유, 중쇄 트리글리세리드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 방법.
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