JP2020508695A - 安定な脂溶性活性成分組成物、マイクロカプセル及びその製造方法と応用 - Google Patents

安定な脂溶性活性成分組成物、マイクロカプセル及びその製造方法と応用 Download PDF

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Abstract

本発明は、安定な脂溶性活性成分組成物、マイクロカプセル及びその製造方法と応用を提供し、前記脂溶性活性成分組成物は、トコフェロール、ビタミンＣパルミテート及び脂溶性活性成分を含み、ここで、トコフェロールとビタミンＣパルミテートの重量比は、２〜８：１であり、トコフェロール及びビタミンＣパルミテートの組み合わせと脂溶性活性成分との重量比は、すべて７〜１３：１００である。本発明は、抗酸化剤組み合わせの選別、比率と調製量を調整することにより、脂溶性活性成分の安定性が向上された使用禁止のおそれのない新規の抗酸化剤組み合わせを獲得する。【選択図】なし

Description

本発明は、ビタミンＡエステル（ｖｉｔａｍｉｎ Ａ ｅｓｔｅｒ）を向上させることができる新規の無公害抗酸化剤組成物に関し、具体的に、安定な脂溶性活性成分組成物、マイクロカプセル及びその製造方法と応用に関する。
ビタミンは、動物の栄養と生産に不可欠であり、身体の代謝、成長、発育と健康に非常に重要である。ビタミンＡは、ビタミンＡエステルファミリーの非常に重要な一員として、視覚健康、骨健康、生殖及び細胞分裂繁殖の方面で非常に重要な機能的役割を果たし、人体にビタミンＡが不足していることは想像できない。
ビタミンＡは、淡黄色の結晶性固体であり、水に溶解されず、脂肪と、さまざまな脂肪溶媒に溶解され、光、熱、酸素に接すると変質されやすく、破壊されやすいので、ビタミンＡ添加剤を製造する際に、まず、これをエステル化するが、一般に、これをカプセル粉末として製造して使用する。
マイクロカプセル化の包埋技術としては、一般的にコア材料であるビタミンＡエステルを溶融させて油相を形成して、壁材のポリマー物質、小分子充填剤、乳化剤などと水で溶解させて水相を形成し、油相と水相を混合した後、スプレー乾燥またはスプレー乾燥架橋させて、最終的にマイクロカプセル完成品を獲得する。
上記の方法により、ビタミンＡエステルマイクロカプセルを製造する過程で、抗酸化剤を入れてビタミンＡエステルが酸化されることを防止しなければならない。現在一般的に使用されるエトキシキノリン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシトルエン（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｈｙｄｒｏｘｙｔｏｌｕｅｎｅ）、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシアニソール（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｈｙｄｒｏｘｙａｎｉｓｏｌｅ）などの抗酸化剤は、国際食品、飼料業界でそれらの関連の潜在的な危険性影響のために、使用が限られており、さらに使用禁止の傾向がある。
食品、飼料業界には、無公害であり、安全で健康的な抗酸化剤がいくつかあり、使用制限または使用禁止の危険性がない。その中には、トコフェロールとビタミンＣパルミチンテイトを含む。トコフェロールは、脂溶性の抗酸化剤であり、脂肪の酸化時に活性酸化物の形成を効果的に抑制するので、動物の正常な成長と生育に不可欠である。ビタミンＣパルミテートは、非常に効果的な脱酸素剤と相乗剤であり、世界保健機関（ＷＨＯ）食品添加剤委員会によって栄養価があり、無毒であり、効果が高く、安全に使用される食品添加物として評価され、中国で唯一の乳児食品に使用することができる抗酸化剤であり、これは食品に使用されて酸化防止剤、食品（油脂）色保護、栄養強化などに効能があることができる。
中国特許ＣＮ１０２３６２８６４（Ｂ）には、ビタミンＡまたはビタミンＤ３マイクロカプセルの分散性と嵩密度を向上させる方法が記載されている。ここで、前記使用された抗酸化剤は、トコフェロールまたはビタミンＣパルミテートである。
中国特許ＣＮ１０２１７６８３３（Ａ）には、すぐに使用可能な安定的な乳液の製造方法が記載されている。ここで、前記抗酸化剤は、トコフェロール、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシトルエン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシアニソール、アスコルビン酸（ａｓｃｏｒｂｉｃ ａｃｉｄ）またはエトキシキノリンである。ここで、前記乳化剤はアスコルビルパルミテート（Ａｓｃｏｒｂｙｌ Ｐａｌｍｉｔａｔｅ）（ビタミンＣパルミテート）である。
中国特許ＣＮ１０３１８１５６６（Ａ）には、ビタミンＡエステルの粉末形態の製剤が記載されている。ここで、前記水溶性抗酸化剤は、アスコルビン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ａｓｃｏｒｂａｔｅ）などのアスコルビン酸及びその塩であることができる。脂溶性抗酸化剤は、トコフェロール、アスコルビルパルミテートまたはステアリン酸（ｓｔｅａｒａｔｅ）のような脂肪酸のアスコルビン酸エステル、ＢＨＴ、ＢＨＡ、プロフィールガレート（ｐｒｏｐｙｌｇａｌｌａｔｅ）、エトキシキノリンであることができる。
中国特許ＣＮ１２７９１１２（Ａ）には、炭水化物基質に脂溶性物質が含まれている組成物が記載されている。ここで、前記抗酸化剤は、アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸パルミテート、ｄｌ−トコフェロール、混合トコフェロール、レシチン、及びこれらの混合物から選択される。
トコフェロールとビタミンＣパルミテートを含む前記特許資料に基づく抗酸化剤には、すべて抗酸化の組み合わせの使用が記載されず、単独で使用することができると言及され、具体的な使用調製量と抗酸化剤の比率について明確に説明されていない。
現在一般的に使用されるエトキシキノリン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシトルエン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシアニソールなどの抗酸化剤は、国際食品、飼料業界でそれらの関連の潜在的な危険性影響のために、使用が限られており、さらに使用禁止の傾向がある。
本発明の目的は、エトキシキノリン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシトルエン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシアニソールなどの抗酸化剤の使用限定のおそれを除去し、及び既存の脂溶性活性成分（例えば、ビタミンＡエステル）マイクロカプセル製造工程の不十分さに対して、本発明は、抗酸化剤組み合わせの選別、比率と調製量を調整することにより、脂溶性活性成分の安定性が向上された使用禁止のおそれのない新規の抗酸化剤組み合わせを獲得する。
本発明の第１の態様において、本発明は、トコフェロール、ビタミンＣパルミテート及び脂溶性活性成分を含み、ここで、トコフェロールとビタミンＣパルミテートの重量比は、２〜８：１であり、トコフェロール及びビタミンＣパルミテートの組み合わせと脂溶性活性成分との重量比は、すべて７〜１３：１００である安定な脂溶性活性成分組成物を提供する。
本発明の前記脂溶性活性成分組成物の製造方法の解決手段において、好ましくは、前記脂溶性活性成分組成物は、トコフェロールとビタミンＣパルミテートの複合体、トコフェロールとアスコルビン酸ナトリウムの複合体、アスコルビン酸ナトリウムとビタミンＣパルミテートの複合体のうちの一つである。
本発明の前記脂溶性活性成分組成物の解決手段において、好ましくは、トコフェロールとビタミンＣパルミテートとの重量比は、３〜７：１である。
本発明の前記脂溶性活性成分組成物の解決手段において、さらに好ましくは、トコフェロールとビタミンＣパルミテートとの重量比は、４〜６：１である。
本発明の前記脂溶性活性成分組成物の解決手段において、好ましくは、トコフェロールとビタミンＣパルミテートの組み合わせと脂溶性活性成分との重量比は、８〜１２：１００である。
本発明の前記脂溶性活性成分組成物の解決手段において、さらに好ましくは、トコフェロール及びビタミンＣパルミテートの組み合わせと脂溶性活性成分との重量比は、９〜１１：１００である。
本発明の前記脂溶性活性成分組成物の解決手段において、さらに好ましくは、前記トコフェロールは、合成または天然のα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールのうちの一つまたは複数を含む。
本発明の前記脂溶性活性成分組成物の解決手段において、好ましくは、前記脂溶性活性成分は、ビタミンＡ、ビタミンＤ、ビタミンＫ、カロチノイド、及び多価不飽和脂肪酸またはこれのエステルからなるグループから選択される。さらに好ましくは、前記ビタミンＡは、ビタミンＡエステルを含む。もっとも好ましくは、前記ビタミンＡエステルは、ビタミンＡアセテート（ｖｉｔａｍｉｎ Ａ ａｃｅｔａｔｅ）、またはビタミンＡパルミテート（ｖｉｔａｍｉｎ Ａ ｐａｌｍｉｔａｔｅ）、またはビタミンＡプロピオネート（ｖｉｔａｍｉｎ Ａ ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）、またはビタミンＡＤ３、または上記物質の混合物である。ここで、ビタミンＡＤ３はビタミンＡエステルとビタミンＤ３の混合物である。
本発明の第２の態様において、本発明は、前記脂溶性活性成分組成物を含む脂溶性活性成分マイクロカプセルをさらに提供する。
本発明の第３の態様において、本発明は、食品、飲料、動物用飼料、化粧品または医薬品の製造における前記脂溶性活性成分組成物の応用をさらに提供する。
本発明の第４の態様において、本発明は、窒素ガス保護下で、４５〜８５℃で脂溶性活性成分と抗酸化剤を一定の重量比で脂溶性活性成分溶融油の油相Ａに配合することであって、ここで、前記抗酸化剤は、トコフェロール及びビタミンＣパルミテートであり、前記脂溶性活性成分は、ビタミンＡ、ビタミンＤ、ビタミンＫ、カロチノイド、及び多価不飽和脂肪酸またはこれのエステルからなるグループから選択されるステップ１）と、窒素ガス保護下で、低分子充填剤としてのゼラチンまたは変性デンプンとグルコースまたは白砂糖を６０〜７０℃の水に溶解して、水相Ｂを獲得するステップ２）と、窒素ガス保護下で、ステップ１）で獲得した油相Ａとステップ２）で獲得した水相Ｂを、密閉条件下で、高せん断（ｈｉｇｈ ｓｈｅａｒ）によって乳化、脱気、均質化して乳化液を獲得するステップ３）と、及びステップ３）で獲得した前記乳化液をスプレー造粒した後、流動乾燥して、脂溶性活性成分マイクロカプセルを獲得するステップ４）とを含む、脂溶性活性成分組成物を製造する方法をさらに提供する。
本発明に係る方法の解決手段において、好ましくは、ステップ４）で獲得した脂溶性活性成分マイクロカプセルを架橋させて、撥水型脂溶性活性成分マイクロカプセルを獲得する。
本発明に係る方法の解決手段において、好ましくは、前記水相Ｂの溶液の重量比は、３０〜５０ｗｔ％である。
本発明における「安定性の向上」とは、本発明に係る抗酸化剤（トコフェロールとビタミンＣパルミテート）を添加して、脂溶性活性成分（ビタミンＡ、ビタミンＤ、ビタミンＫ、コエンザイムＱ１０、カロチノイド、及び多価不飽和脂肪酸またはこれのエステルからなるグループから選択される）溶融油または乳液またはマイクロカプセルの安定性を向上させることを指し、即ち、当該抗酸化剤（トコフェロールとビタミンＣパルミテート）は、脂溶性活性成分が酸化されることを効果的に遅延することができ、抗酸化効果を向上させる。以下の簡単な方法で評価することができる。
本発明の多価不飽和脂肪酸またはこれのエステルとは、Ｃ１２〜２５の直鎖多価不飽和脂肪酸またはそのアセテート、グリセリド（ｇｌｙｃｅｒｉｄｅ）、リン酸塩（ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）を指し、好ましくは、リノール酸（ｌｉｎｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）、リノレン酸（ｌｉｎｏｌｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ＥＰＡ、ＤＨＡである。
脂溶性活性成分溶融油をサンプリングボトルに入れて密封して、光から保護し、４０℃で保管し、それぞれ０日、２日、４日、６日後にその含有量を測定したが、６日後にその含有量の保有率が９６％を超えた。
脂溶性活性成分乳液をサンプリングボトルに入れて密封して、光から保護し、４０℃で保管し、それぞれ０週、１週、２週、３週後にその含有量を測定したが、３週後にその含有量の保有率が９５％を超えた。
脂溶性活性成分マイクロカプセルをサンプリングボトルに入れて密封して、光から保護し、４０℃で保管し、それぞれ０週、２週、４週、６週後にその含有量を測定したが、６週後にその含有量の保有率が９４％を超えた。
本発明における「選別」、「調節」の具体的な実験方法は、直交実験方法により、抗酸化剤の最適な組み合わせを見つけることである。
直交実験法は、整理された表−直交表を利用して試験に対して、全体的に設計し、総合的に比較し、統計分析して、少数の実験回数で比較的良好な生産条件を見つけることで、最高の生産工程の効果を実現するものである。直交実験法は、まず、実験要因レベルに対応する直交表を選択する必要がある。実験表を設定した後、表に基づいて実験をして、データを処理しなければならない。試験回数が大幅に減少するため、試験データの処理は非常に重要である。データ分析は、すべての実験データから最良の一つデータを先に見つけることができ、もちろん、このデータは、最適な一致するデータではないが、明らかに最良のデータに最も接近したデータである。続いて、それぞれの要因で、同じレベルの実現値を加えてそれぞれのレベルの実験結果表を得て、この表から、最適の要因を得ることができ、以前の要因と比較して要因変化の傾向を得ることができ、追加の試験を導く。それぞれの要因で異なるレベルの試験値との間の極端な差、分散のような計算して、この要因の感度を知ることができる。その後、また、統計データに基づいて、次の試験を決定し、最終的な最適値が決定されるまでの実験の範囲を減らす。
本発明の前記脂溶性活性成分組成物の製造方法の解決手段において、トコフェロール及びビタミンＣパルミテート組み合わせと脂溶性活性成分との重量比は、５〜１３：１００であり、好ましくは、７〜１３：１００である。本発明の前記脂溶性活性成分組成物の製造方法の解決手段において、トコフェロールとビタミンＣパルミテートとの比率、トコフェロールとアスコルビン酸ナトリウムとの比率、ビタミンＣパルミテートとアスコルビン酸ナトリウムの比率は、それぞれ１：１〜１：１０であり、好ましくは、２〜８：１である。
本発明は、以下のような利点を有する。１）本発明に使用される抗酸化剤は、安全且つ健康な食品添加物として、エトキシキノリン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシトルエン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシアニソールなど抗酸化剤が制限的に使用されることができるおそれを除去することができる。２）抗酸化剤の組み合わせの選別、比率と調製量を調整することにより、脂溶性活性成分（例えば、ビタミンＡエステル）の安定性が向上された使用禁止のおそれのない新規の抗酸化剤組み合わせを獲得する。
以下、実施例を結合して本発明をさらに説明するが、本発明の実施例は、単に本発明の解決手段を説明するために使用され、本発明を限定することを意図するものではない。
実施例１
窒素ガス保護下で、ビタミンＡ結晶、ビタミンＣパルミテート及びα−トコフェロールを７５℃で溶融させ、ビタミンＡ溶融油に配合した。ビタミンＡ、ビタミンＣパルミテート、α−トコフェロールの重量は、表１の要因設定表と表２の直交実験配置表に基づいて決定した。ビタミンＡ溶融油をサンプリングボトルに入れて、光から保護し、４０℃で保管し、それぞれ０日、２日、４日、６日後にその含有量を測定した。
Figure 2020508695
Figure 2020508695
それぞれ２日、４日、６日の結果を分析し、総合判断を最終的な実験結果として含有量の保持率と極端な差分析して、主従関係と好ましい組み合わせを選択した。
Figure 2020508695
Figure 2020508695
表２及び表３の直交実験表の結果を分析すると、ビタミンＡの含有量の安定性に主に影響を与えるのはトコフェロールであり、次は、ビタミンＣパルミテートであり、最も好ましい組み合わせと総合的に判断されたのは、Ａ３Ｂ２であり、即ち、２％のビタミンＣパルミテート＋８％のα−トコフェロールである。
実施例２
窒素ガス保護下で、ビタミンＡパルミテート、ビタミンＣパルミテート及びβ−トコフェロール混合物を、６５℃で溶融して、タミンＡパルミテート溶融油を配合した。ゼラチンとグルコースを６５℃の水に溶解させ、ゼラチン及びグルコース水相溶液を配合した。高速のせん断条件の下で、ビタミンＡパルミテート溶融油を上記水相溶液に注ぎ、乳化、脱気、均質化して安定的な乳化液を獲得した。ビタミンＡパルミテート乳液をサンプリングボトルに入れて密封して、光から保護し、４０℃で保管し、分それぞれ０週、１週、２週、３週後にその含有量を測定した。異なる抗酸化剤の配合比の乳液含量保有率データは、下記の表４の通りである。
Figure 2020508695
表４のデータから分かるように、本発明に係る配合比率の範囲内で、ビタミンＡパルミテート乳液含有量保有率が比較的に高い。
実施例３
窒素ガス保護下で、５０ｋｇのビタミンＡアセテート結晶、０.５ｋｇのビタミンＣパルミテートと３.５ｋｇの合成混合トコフェロールを８５℃で溶融して、ビタミンＡアセテート溶融油を配合した。７５ｋｇのゼラチンと５０ｋｇのグルコースを１３０ｋｇの６０℃の水に溶解して、４９％のゼラチングルコース水相溶液を配合した。
高速のせん断条件の下で、ビタミンＡパルミテート溶融油を上記水相溶液に注ぎ、乳化、脱気、均質化して安定的な乳化液を獲得し、デンプン床に送ってスプレー造粒した後、流動乾燥させ、高温架橋させて２１８ｋｇの撥水型ビタミンＡアセテートマイクロカプセルを獲得した。ＨＰＬＣ分析の結果、ビタミンＡアセテートの含有量は、５２万ＩＵ／ ｇであり、マイクロカプセル化の収率は９５％である。ビタミンＡエステルマイクロカプセルをサンプリングボトルに入れて密封して、光から保護し、４０℃で保管し、６週間後にビタミンＡエステルの含有量は、４９万ＩＵ／ｇであり、含有量の保有率は９４.２％である。
実施例４
窒素ガス保護下で、５０ｋｇのコエンザイムＱ１０結晶、０.５ｋｇのビタミンＣパルミテートと３ｋｇの天然γ−トコフェロールを４５℃で溶融して、コエンザイムＱ１０オイルを配合した。７５ｋｇのゼラチンと５０ｋｇのグルコースを１３０ｋｇの７０℃の水に溶解させ、４９％のゼラチングルコース水相溶液を配合した。
高速のせん断条件の下で、コエンザイムＱ１０オイルを上記水相溶液に注ぎ、乳化、脱気、均質化して安定的な乳化液を獲得し、デンプン床に送ってスプレー造粒した後、流動乾燥させ、高温架橋させて２１８ｋｇの撥水型コエンザイムＱ１０マイクロカプセルを獲得した。ＨＰＬＣ分析の結果、コエンザイムＱ１０の含有量は、５２％であり、マイクロカプセル化の収率は９５％である。コエンザイムＱ１０マイクロカプセルをサンプリングボトルに入れて密封して、光から保護し、４０℃で保管し、６週間後にコエンザイムＱ１０の含有量は、４９％であり、含有量の保有率は９４.２％である。
実施例５−１１
方法は、実施例１と同じであり、異なる脂溶性活性成分のオイルを製造し、測定された保有率は下記の表５の通りである。
Figure 2020508695
表５のデータから分かるように、本発明に係る配合比率の範囲内で、脂溶性活性成分含有量の保有率が比較的に高い。
本発明では、前記実施例を例として説明したが、本発明は前記の特定実例や実施形態に制限されない。本発明に記載の前記の特定実例や実施形態は当業者が本発明を実用化することに役立つためである。当業者にとっては、本発明の主旨や範囲を脱逸せずに更に改良したり改善したりすることが容易であり、従って、本発明を制限するのは本発明の請求項の内容や範囲しかなく、添付した請求項により限定される本発明の主旨や範囲における代替案と同等案は本発明に含ませるべきである。

Claims (10)

  1. 安定な脂溶性活性成分組成物であって、
    前記脂溶性活性成分組成物は、トコフェロール、ビタミンＣパルミテート及び脂溶性活性成分を含み、ここで、トコフェロールとビタミンＣパルミテートの重量比は、２〜８：１であり、トコフェロール及びビタミンＣパルミテートの組み合わせと脂溶性活性成分との重量比は、すべて７〜１３：１００である、前記脂溶性活性成分組成物。
  2. トコフェロールとビタミンＣパルミテートとの重量比は、３〜７：１であることを特徴とする
    請求項１に記載の脂溶性活性成分組成物。
  3. トコフェロールとビタミンＣパルミテートとの重量比は、４〜６：１であることを特徴とする
    請求項２に記載の脂溶性活性成分組成物。
  4. トコフェロール及びビタミンＣパルミテートの組み合わせと脂溶性活性成分との重量比は、８〜１２：１００であることを特徴とする
    請求項１に記載の脂溶性活性成分組成物。
  5. トコフェロール及びビタミンＣパルミテートの組み合わせと脂溶性活性成分との重量比は、９〜１１：１００であることを特徴とする
    請求項４に記載の脂溶性活性成分組成物。
  6. 前記脂溶性活性成分は、ビタミンＡ、ビタミンＤ、コエンザイムＱ１０（ｃｏｅｎｚｙｍｅ Ｑ１０）、ビタミンＫ、カロチノイド（ｃａｒｏｔｅｎｏｉｄ）、多価不飽和脂肪酸またはこれのエステルから選択された少なくとも一つであることを特徴とする
    請求項１〜５のいずれか一項に記載の脂溶性活性成分組成物。
  7. 脂溶性活性成分マイクロカプセルであって、
    請求項１〜６のいずれか一項に記載の脂溶性活性成分組成物を含む、前記脂溶性活性成分マイクロカプセル。
  8. 食品、飲料、動物用飼料、化粧品または医薬品の製造における請求項１〜６のいずれか一項に記載の脂溶性活性成分組成物の応用。
  9. 請求項７に記載の脂溶性活性成分組成物を製造する方法であって、
    窒素ガス保護下で、４５〜８５℃で脂溶性活性成分と抗酸化剤を一定の重量比で脂溶性活性成分溶融油の油相Ａに配合することであって、ここで、前記抗酸化剤は、トコフェロール及びビタミンＣパルミテートであり、前記脂溶性活性成分は、ビタミンＡ、ビタミンＤ、ビタミンＫ、コエンザイムＱ１０、カロチノイド、及び多価不飽和脂肪酸またはこれのエステルから選択された少なくとも一つであるステップ１）と、
    窒素ガス保護下で、低分子充填剤としてのゼラチンまたは変性デンプンとグルコースまたは白砂糖を６０〜７０℃の水に溶解して、水相Ｂを獲得するステップ２）と、
    窒素ガス保護下で、ステップ１）で獲得した油相Ａとステップ２）で獲得した水相Ｂを、密閉条件下で、高せん断（ｈｉｇｈ ｓｈｅａｒ）によって乳化、脱気、均質化して乳化液を獲得するステップ３）と、及び
    ステップ３）で獲得した前記乳化液をスプレー造粒した後、流動乾燥して、脂溶性活性成分マイクロカプセルを獲得するステップ４）とを含む、脂溶性活性成分組成物を製造する方法。
  10. ステップ４）で獲得した脂溶性活性成分マイクロカプセルを架橋させて、撥水型脂溶性活性成分マイクロカプセルを獲得することを特徴とする
    請求項９に記載の脂溶性活性成分組成物を製造する方法。

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