KR20220107465A - 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물 - Google Patents
천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20220107465A KR20220107465A KR1020210010126A KR20210010126A KR20220107465A KR 20220107465 A KR20220107465 A KR 20220107465A KR 1020210010126 A KR1020210010126 A KR 1020210010126A KR 20210010126 A KR20210010126 A KR 20210010126A KR 20220107465 A KR20220107465 A KR 20220107465A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- preparation
- comparative example
- weight
- water
- emulsion
- Prior art date
Links
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims abstract description 180
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 62
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 title abstract description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims abstract description 89
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 79
- -1 polyphenol compound Chemical class 0.000 claims description 111
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims description 77
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 77
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 claims description 58
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 51
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 51
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 51
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 32
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 claims description 20
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 15
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 15
- VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N curcumin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N 0.000 claims description 14
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 claims description 14
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 claims description 13
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 claims description 13
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 claims description 13
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 claims description 13
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 claims description 13
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 claims description 13
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000001100 (2S)-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 claims description 9
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 claims description 9
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 claims description 9
- QNVSXXGDAPORNA-UHFFFAOYSA-N Resveratrol Natural products OC1=CC=CC(C=CC=2C=C(O)C(O)=CC=2)=C1 QNVSXXGDAPORNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N Trans-resveratrol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1\C=C\C1=CC(O)=CC(O)=C1 LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 8
- 235000021283 resveratrol Nutrition 0.000 claims description 8
- 229940016667 resveratrol Drugs 0.000 claims description 8
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000001648 tannin Substances 0.000 claims description 8
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 claims description 8
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims description 7
- QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N Hesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(COC4C(C(O)C(O)C(C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- SEBFKMXJBCUCAI-UHFFFAOYSA-N NSC 227190 Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C2C(OC3=CC=C(C=C3O2)C2C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)CO)=C1 SEBFKMXJBCUCAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229930014669 anthocyanidin Natural products 0.000 claims description 7
- 235000008758 anthocyanidins Nutrition 0.000 claims description 7
- QUQPHWDTPGMPEX-UTWYECKDSA-N aurantiamarin Natural products COc1ccc(cc1O)[C@H]1CC(=O)c2c(O)cc(O[C@@H]3O[C@H](CO[C@@H]4O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]4O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc2O1 QUQPHWDTPGMPEX-UTWYECKDSA-N 0.000 claims description 7
- APSNPMVGBGZYAJ-GLOOOPAXSA-N clematine Natural products COc1cc(ccc1O)[C@@H]2CC(=O)c3c(O)cc(O[C@@H]4O[C@H](CO[C@H]5O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]5O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)cc3O2 APSNPMVGBGZYAJ-GLOOOPAXSA-N 0.000 claims description 7
- 235000012754 curcumin Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 claims description 7
- 229940109262 curcumin Drugs 0.000 claims description 7
- VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N diferuloylmethane Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C=CC(=O)CC(=O)C=CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229940025878 hesperidin Drugs 0.000 claims description 7
- VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N hesperidin Natural products COc1cc(ccc1O)C2CC(=O)c3c(O)cc(OC4OC(COC5OC(O)C(O)C(O)C5O)C(O)C(O)C4O)cc3O2 VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N hesperidin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]4[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N 0.000 claims description 7
- IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-N luteolin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000009498 luteolin Nutrition 0.000 claims description 7
- LRDGATPGVJTWLJ-UHFFFAOYSA-N luteolin Natural products OC1=CC(O)=CC(C=2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C=2)=C1 LRDGATPGVJTWLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 claims description 7
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 claims description 7
- ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N neohesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)OC3C(C(O)C(O)C(C)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- SEBFKMXJBCUCAI-HKTJVKLFSA-N silibinin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC([C@@H]2[C@H](OC3=CC=C(C=C3O2)[C@@H]2[C@H](C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)CO)=C1 SEBFKMXJBCUCAI-HKTJVKLFSA-N 0.000 claims description 7
- 235000017700 silymarin Nutrition 0.000 claims description 7
- 229960004245 silymarin Drugs 0.000 claims description 7
- 239000004064 cosurfactant Substances 0.000 claims description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 6
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims description 5
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims description 5
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 claims description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 4
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N kaempferol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 4
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IPQKDIRUZHOIOM-UHFFFAOYSA-N Oroxin A Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC(C(=C1O)O)=CC2=C1C(=O)C=C(C=1C=CC=CC=1)O2 IPQKDIRUZHOIOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AQHDANHUMGXSJZ-UHFFFAOYSA-N baicalin Natural products OC1C(O)C(C(O)CO)OC1OC(C(=C1O)O)=CC2=C1C(=O)C=C(C=1C=CC=CC=1)O2 AQHDANHUMGXSJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IKIIZLYTISPENI-ZFORQUDYSA-N baicalin Chemical compound O1[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1OC(C(=C1O)O)=CC2=C1C(=O)C=C(C=1C=CC=CC=1)O2 IKIIZLYTISPENI-ZFORQUDYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960003321 baicalin Drugs 0.000 claims description 3
- 239000001606 7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 claims description 2
- FXNFHKRTJBSTCS-UHFFFAOYSA-N Baicalein Natural products C=1C(=O)C=2C(O)=C(O)C(O)=CC=2OC=1C1=CC=CC=C1 FXNFHKRTJBSTCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 2
- UBSCDKPKWHYZNX-UHFFFAOYSA-N Demethoxycapillarisin Natural products C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 UBSCDKPKWHYZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 claims description 2
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000001453 anthocyanidins Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000010208 anthocyanin Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004410 anthocyanin Substances 0.000 claims description 2
- 229930002877 anthocyanin Natural products 0.000 claims description 2
- 150000004636 anthocyanins Chemical class 0.000 claims description 2
- UDFLTIRFTXWNJO-UHFFFAOYSA-N baicalein Chemical compound O1C2=CC(=O)C(O)=C(O)C2=C(O)C=C1C1=CC=CC=C1 UDFLTIRFTXWNJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940015301 baicalein Drugs 0.000 claims description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims description 2
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 claims description 2
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 claims description 2
- AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N hesperetin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001587 hesperetin Drugs 0.000 claims description 2
- AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N hesperetin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010209 hesperetin Nutrition 0.000 claims description 2
- FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N homoeriodictyol Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2)=C1 FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000008777 kaempferol Nutrition 0.000 claims description 2
- UXOUKMQIEVGVLY-UHFFFAOYSA-N morin Natural products OC1=CC(O)=CC(C2=C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)=C1 UXOUKMQIEVGVLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N naringin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC=2C=C3O[C@@H](CC(=O)C3=C(O)C=2)C=2C=CC(O)=CC=2)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N 0.000 claims description 2
- 229930019673 naringin Natural products 0.000 claims description 2
- 229940052490 naringin Drugs 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims description 2
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 2
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 claims description 2
- 239000010497 wheat germ oil Substances 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 235000013322 soy milk Nutrition 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 69
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 9
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract description 9
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract description 9
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 487
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 341
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 14
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 14
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 150000001765 catechin Chemical class 0.000 description 7
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- NWKFECICNXDNOQ-UHFFFAOYSA-N flavylium Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=[O+]1 NWKFECICNXDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UPEZCKBFRMILAV-JNEQICEOSA-N Ecdysone Natural products O=C1[C@H]2[C@@](C)([C@@H]3C([C@@]4(O)[C@@](C)([C@H]([C@H]([C@@H](O)CCC(O)(C)C)C)CC4)CC3)=C1)C[C@H](O)[C@H](O)C2 UPEZCKBFRMILAV-JNEQICEOSA-N 0.000 description 4
- UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N alpha-Ecdysone Natural products C1C(O)C(O)CC2(C)C(CCC3(C(C(C(O)CCC(C)(C)O)C)CCC33O)C)C3=CC(=O)C21 UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N ecdysone Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@@H]([C@H](O)CCC(C)(C)O)C)CC[C@]33O)C)C3=CC(=O)[C@@H]21 UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-[6-[[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1COC(N=C1)=CC=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 8-(3-methyl-1-benzothiophen-5-yl)-N-(4-methylsulfonylpyridin-3-yl)quinoxalin-6-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(C=NC=C1)NC=1C=C2N=CC=NC2=C(C=1)C=1C=CC2=C(C(=CS2)C)C=1 CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N simurosertib Chemical compound N1N=CC(C=2SC=3C(=O)NC(=NC=3C=2)[C@H]2N3CCC(CC3)C2)=C1C XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 3
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 3
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 3
- MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N (3s)-1-[5-tert-butyl-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)methyl]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]pyrrolidin-3-ol Chemical compound CN1N=NN=C1CN1C2=NC(C(C)(C)C)=NC(N3C[C@@H](O)CC3)=C2N=N1 MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 2
- MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N (s)-[2-chloro-4-fluoro-5-(7-morpholin-4-ylquinazolin-4-yl)phenyl]-(6-methoxypyridazin-3-yl)methanol Chemical compound N1=NC(OC)=CC=C1[C@@H](O)C1=CC(C=2C3=CC=C(C=C3N=CN=2)N2CCOCC2)=C(F)C=C1Cl MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N 0.000 description 2
- ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 1-[(7s)-5,7-dihydro-4h-thieno[2,3-c]pyran-7-yl]-n-methylmethanamine Chemical compound CNC[C@@H]1OCCC2=C1SC=C2 ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-ethyl-8-(morpholin-4-ylmethyl)-4,7-dihydropyrrolo[4,5]pyrido[1,2-d]pyrimidin-2-one Chemical compound C=1C2=C3N(CC)C(=O)N(C=4C(=C(OC)C=C(OC)C=4F)F)CC3=CN=C2NC=1CN1CCOCC1 HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 3-(4-bromophenyl)-8-[(2R)-2-hydroxypropyl]-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one Chemical compound C[C@H](CN1CCC2(CC1)CN(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3)OC)C4=CC=C(C=C4)Br)O BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 0.000 description 2
- WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 3-[3-(hydroxymethyl)-4-[1-methyl-5-[[5-[(2s)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-6-oxopyridin-3-yl]pyridin-2-yl]-7,7-dimethyl-1,2,6,8-tetrahydrocyclopenta[3,4]pyrrolo[3,5-b]pyrazin-4-one Chemical compound C([C@@H](N(CC1)C=2C=NC(NC=3C(N(C)C=C(C=3)C=3C(=C(N4C(C5=CC=6CC(C)(C)CC=6N5CC4)=O)N=CC=3)CO)=O)=CC=2)C)N1C1COC1 WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 2
- KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-[1-(3-chloro-2-fluoroanilino)-6-methylisoquinolin-5-yl]thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide Chemical compound N=1C=CC2=C(NC(=O)C=3C4=NC=NC(N)=C4SC=3)C(C)=CC=C2C=1NC1=CC=CC(Cl)=C1F KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 5-[1-(cyclopropylmethyl)-5-[(1R,5S)-3-(oxetan-3-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyrazol-3-yl]-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(N)=NC=C1C1=NN(CC2CC2)C(C2[C@@H]3CN(C[C@@H]32)C2COC2)=C1 IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 0.000 description 2
- KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 6-(4-cyclopropyl-6-methoxypyrimidin-5-yl)-1-[[4-[1-propan-2-yl-4-(trifluoromethyl)imidazol-2-yl]phenyl]methyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1(CC1)C1=NC=NC(=C1C1=NC=C2C(=N1)N(N=C2)CC1=CC=C(C=C1)C=1N(C=C(N=1)C(F)(F)F)C(C)C)OC KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Natural products CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N N-[(1S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]-6,6-dimethyl-3-[(2-methyl-4-thieno[3,2-d]pyrimidinyl)amino]-1,4-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1([C@H](NC(=O)N2C(C=3NN=C(NC=4C=5SC=CC=5N=C(C)N=4)C=3C2)(C)C)CN(C)C)=CC=CC=C1 AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N 0.000 description 2
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 2
- LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N [(1R,2S,4R)-4-[[5-[4-[(1R)-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbonyl]pyrimidin-4-yl]amino]-2-hydroxycyclopentyl]methyl sulfamate Chemical compound CC1=C(C=C(S1)C(=O)C1=C(N[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](COS(N)(=O)=O)C2)N=CN=C1)[C@@H]1NCCC2=C1C=C(Cl)C=C2 LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 2
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 2
- FCZCIXQGZOUIDN-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-diethoxyphosphinothioyloxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COP(=S)(OCC)OCC FCZCIXQGZOUIDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 2
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 2
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 2
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 2
- JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N Bioquercetin Natural products CC1OC(OCC(O)C2OC(OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001159 Fisher's combined probability test Methods 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 230000002292 Radical scavenging effect Effects 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000003178 anti-diabetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- MGJZITXUQXWAKY-UHFFFAOYSA-N diphenyl-(2,4,6-trinitrophenyl)iminoazanium Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1N=[N+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MGJZITXUQXWAKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N dpph Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1[N]N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol 7-O-rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C=C3C(C(C(O)=C(O3)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)=O)=C(O)C=2)O1 IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007946 flavonol Chemical class 0.000 description 1
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000009569 green tea Nutrition 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 229940057917 medium chain triglycerides Drugs 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 230000004792 oxidative damage Effects 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N quercetin rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005493 rutin Nutrition 0.000 description 1
- ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N rutin Natural products CC1OC(OCC2OC(O)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5 ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N rutin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@@H]1OC[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N 0.000 description 1
- 229960004555 rutoside Drugs 0.000 description 1
- 229930000044 secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N tocofersolan Chemical compound OCCOC(=O)CCC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/10—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/15—Vitamins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2200/00—Function of food ingredients
- A23V2200/20—Ingredients acting on or related to the structure
- A23V2200/222—Emulsifier
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2250/00—Food ingredients
- A23V2250/20—Natural extracts
- A23V2250/21—Plant extracts
- A23V2250/2112—Curcumin, turmeric
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2250/00—Food ingredients
- A23V2250/20—Natural extracts
- A23V2250/21—Plant extracts
- A23V2250/2116—Flavonoids, isoflavones
- A23V2250/21168—Quercetin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2250/00—Food ingredients
- A23V2250/20—Natural extracts
- A23V2250/21—Plant extracts
- A23V2250/2132—Other phenolic compounds, polyphenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2250/00—Food ingredients
- A23V2250/70—Vitamins
- A23V2250/712—Vitamin E
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Mycology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
본 발명은 수용성 항산화제 유화물을 함유하는 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 일 구현예에 따른 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물은 기능성 수난용 물질을 수용화 시킴으로써 물질의 흡수율과 효능을 증대시킬 수 있어, 물질이 갖는 기능성을 다양한 분야에 활용될 수 있도록 한다.
또한, 수용성 항산화제 유화물을 함유하여, 수용액 상에서 산소에 의한 산화를 예방할 수 있는 산화 안정성이 우수하다.
본 발명의 일 구현예에 따른 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물은 기능성 수난용 물질을 수용화 시킴으로써 물질의 흡수율과 효능을 증대시킬 수 있어, 물질이 갖는 기능성을 다양한 분야에 활용될 수 있도록 한다.
또한, 수용성 항산화제 유화물을 함유하여, 수용액 상에서 산소에 의한 산화를 예방할 수 있는 산화 안정성이 우수하다.
Description
본 발명은 수용성 항산화제 유화물을 함유하는 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물에 관한 것이다.
천연 폴리페놀 화합물은 식물계와 일부 미생물들에 다양하게 존재하는 이차 대사 물질로, 대표적인 기능으로는 크게 항산화 작용과 호르몬적 활성으로 나눌 수 있다. 현재 상업적으로 이용되고 있는 대표적인 천연 폴리페놀 화합물은 녹차에거 유래한 카테킨류가 있으며, 레스베라트롤, 퀘세틴 등이 항산화 작용이 있는 것으로 알려져 있다. 또한 플리보놀 계열 화합물의 하나인 쿼세틴은 항산화 효과 외에도 항암, 항염증, 및 당뇨 예방 기능이 있다고 보고되었다.
이와 같은 천연 폴리페놀 화합물을 비롯한 기능성 천연물들은 대부분 수난용성이며 체내흡수성이 매우 낮아 생체 이용률이 떨어지는 문제점이 있다. 따라서 이들이 갖는 생리활성물질을 활용한 식품, 의약품, 사료 등의 적용에 제한점이 있다. 또한 기존의 수용화된 기능성 유화물들은 O/W형의 유화물로 수상인 물과 물에 함유되어 산소에 의해서 산화되어 항산화 효능을 소실하거나 산패되는 문제점을 가지고 있다.
한편, α-Tocopherol은 대표적인 천연 항산화제로써 종자유(Seed oil)나 곡류 그리고 녹색 잎을 갖는 야채에 많이 분포되어 있으며, 비타민 E로써 세포막에 존재하는 주요한 지용성의 항산화제이며, 지방의 산화를 막아준다. 비타민 E는 퍼옥시 라디칼(ROO·), CCl3, HO· 포함하는 다양한 산소 라디칼뿐만 아니라 수퍼옥사이드 라디칼(O2·)과 직접 반응할 수 있다. 항산화력은 δ > γ > β> α 순으로 높다. 작용기작으로 세포막을 구성하는 다가불포화지방산은 세포에서 만들어진 자유라디칼에 의해 쉽게 산화되는데, 토코페롤은 이러한 산화과정을 중단시키고 자유라디칼을 제거해 세포막을 산화적 손상으로부터 보호해준다.
본 발명의 과제는 기능성 난용성 물질을 수용화 시켜 물질의 흡수율과 효능을 증대시킬 수 있을 뿐만 아니라 수용액 상에서 산화 안정성이 우수한 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물을 제공하는 것이다.
상기한 과제를 달성하기 위해 본 발명은
(1) 전체 100 중량%를 만족하도록 하기 성분을 포함하는 수용성 항산화제 유화물:
토코페롤 1 내지 40 중량%,
카테킨 1 내지 40 중량%,
HLB 3 내지 HLB 7의 제1 계면활성제 1 내지 30 중량%,
HLB 10 내지 HLB 14의 제2 계면활성제 10 내지 80 중량%;
공계면활성제 10 내지 45 중량%, 및
식용 유지 1 내지 35 중량%,
(2) 전체 100 중량%를 만족하도록 하기 성분을 포함하는 천연 폴리페놀 화합물 유화물:
천연 폴리페놀 화합물 1 내지 30 중량%,
HLB 3 내지 HLB 7의 제1 계면활성제 1 내지 10 중량%,
HLB 10 내지 HLB 14의 제2 계면활성제 1 내지 20 중량%, 및
공계면활성제 40 내지 97 중량%,
를 포함하는, 수용성 항산화제 유화물을 함유하는 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물은 기능성 수난용 물질을 수용화 시킴으로써 물질의 흡수율과 효능을 증대시킬 수 있어, 물질이 갖는 기능성을 다양한 분야에 활용될 수 있도록 한다.
또한, 수용성 항산화제 유화물을 함유하여, 수용액 상에서 산소에 의한 산화를 예방할 수 있는 산화 안정성이 우수하다.
도 1은 비교예 33의 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물의 유화 입자를 광학현미경으로 관찰한 사진이다.
도 2는 실시예 1의 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물의 유화 입자를 광학현미경으로 관찰한 사진이다.
도 2는 실시예 1의 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물의 유화 입자를 광학현미경으로 관찰한 사진이다.
이하 본 발명의 일 구현예에 따른 수용성 항산화 유화물과 천연 폴리페놀 화합물 유화물을 상세히 설명한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물은 수용성 항산화 유화물과 천연 폴리페놀 화합물 유화물을 포함한다.
상기 수용성 항산화제 유화물은 전체 100 중량%를 만족하도록, 토코페롤 1 내지 40 중량%, 카테킨 1 내지 40 중량%, HLB 3 내지 HLB 7의 제1 계면활성제 1 내지 30 중량%, HLB 10 내지 HLB 14의 제2 계면활성제 10 내지 80 중량%, 공계면활성제 10 내지 45 중량%, 및 식용 유지 1 내지 35 중량%를 포함한다.
상기 토코페롤과 카테킨은 각각 지용성, 수용성 항산화제로서 유화물 내에 포함된다. 이때 토코페롤과 카테킨의 함량이 상기 범위 미만이면 첨가에 따른 항산화 효과가 미미하고, 이와 반대로 상기 범위를 초과하면 유화물의 유화 안정성이 현저히 저하되는 문제점이 있다.
상기 HLB(Hydrophile-Lipophile Balance)는 계면활성제가 물과 기름에 대한 친화성 정도를 나타내는 값이며, HLB는 그 값이 작을수록 분자 전체로서 친유성이 강하고, 그 값이 커질수록 친수성이 강한 것을 나타낸다.
상기 수용성 항산화 유화물과 천연 폴리페놀 화합물 유화물은 각 유화물의 유화 안정성을 확보하고, 친수성 공계면활성제 내에 잘 녹으면서 계면활성 효과를 나타내기 위한 측면에서 HLB(Hydrophile-Lipophile Balance)가 상이한 2종의 계면활성제를 포함한다.
상기 제1 계면활성제는 HLB가 3 내지 7인 것을 사용하고, 제2 계면활성제는 HLB가 10 내지 14인 것을 사용하는 것이 유화 입자 간 응집을 방지하고, 친수성 공계면활성제와 식용 유지 내에서 항산화제인 토코페롤과 카테킨이 각각의 항산화력을 유지하기 위한 측면에서 더욱 효과적이다. 상기 제1 계면활성제의 HLB가 3 미만인 경우 에멀젼이 잘 형성되지 않으며, HLB가 7을 초과하는 경우 입자 간 응집이 발생하여 유화 안정성이 저하된다. 상기 제2 계면활성제의 HLB가 10 미만인 경우 유화가 어렵고, 반대로 HLB 14를 초과하는 경우 유화 안정성이 떨어진다.
상기 HLB 3 내지 HLB 7의 제1 계면활성제는 공지된 것이라면 제한 없이 사용할 수 있으며, 예컨대 글리세린 지방산 에스테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 솔비탄 지방 에스테르, 레시틴, 프로필렌글리콜 지방산 에스테르 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종이 가능하다. 이때 제1 계면활성제의 함량은 수용성 항산화제 유화물 전체 중량에 대해 1 내지 30 중량%이다. 제1 계면활성제의 함량이 상기 범위 미만이면 식용 유지의 유화 입자에 대한 유화 작용이 약화되어 에멀젼 형성이 어렵고, 상기 범위를 초과하면 유화 안정성이 떨어지는 문제점이 있다.
상기 HLB 10 내지 HLB 14의 제2 계면활성제는 폴리글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 솔비탄 지방산 에스테르, 자당 지방산 에스테르, 효소분해 레시틴 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종이 가능하나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2 계면활성제의 함량이 상기 수치 범위를 만족하는 경우, 토코페롤과 카테킨의 항산화능을 해하지 않으면서, 수용성 항산화제 유화물 내에 토코페롤과 카테킨이 안정적으로 분산될 수 있도록 한다.
상기 공계면활성제는 유화에 보조적인 역할을 할 뿐만 아니라 용해제로 사용된다. 상기 공계면활성제는 글리세린, 솔비톨, 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 트리아세틴 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종이 가능하나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이러한 공계면활성제의 함량은 수용성 항산화제 유화물 총 중량 대비 10 내지 45 중량%인 것이 바람직하다. 공계면활성제 함량이 10 중량% 미만이면 카테킨을 용해시키는 것이 용이하지 않으며, 45 중량%를 초과하여 사용하면 유화 입자가 잘 형성되지 않고 유화 안정성이 저하되는 문제가 있다.
상기 식용 유지는 식물 또는 동물로부터 얻은 원유나 이를 원료로 하여 제조, 가공한 것이라면 제한 없이 사용 가능하다. 예컨대, 대두유, 옥수수유, 채종유, 고올레산 채종유, 홍화유, 미강유, 팜유, 올리브유, 해바라기유, 야자유, 소맥 배아유, 중쇄중성지방(MCT Oil)에서 선택된 1종 이상의 유지가 가능하다. 이러한 식용 유지의 함량은 조성물 총 중량에 대해 1 내지 35 중량%일 수 있다. 1 중량% 미만에서는 오일의 양이 너무 적어 토코페롤의 용해가 어렵고, 35 중량%를 초과하면 에멀젼의 경시 안정성이 불량하다.
상기 천연 폴리페놀 화합물 유화물은 전체 100 중량%를 만족하도록, 천연 폴리페놀 화합물 1 내지 30 중량%, HLB 3 내지 HLB 7의 유중 수적형 계면활성제 1 내지 10 중량%, HLB 10 내지 HLB 14의 수중 유적형 계면활성제 1 내지 20 중량%, 및 공계면활성제 40 내지 97 중량%를 포함한다.
상기 천연 폴리페놀 화합물은 경구 투여시 포유동물에서 생물학적인 영향을 미치는 것은 제한 없이 사용할 수 있으며, 배당체 뿐만 아니라 비배당체도 가능하다. 일 예로, 실리마린(Silymarin), 커큐민(Curcumin), 카테킨(Catechin), 캠퍼롤(kaempferol), 레스베라트롤(Resveratrol), 루테올린(Luteolin), 퀘르세틴(Quercetin), 루틴(Rutin), 갈산(Gallic acid), 탄닌(Tannin), 헤스페레틴(Hesperetin), 헤스페리딘(Hesperidin), 안토시아니딘(Anthocyanidin), 안토시아닌(Anthocyanin), 나린제닌(Naringenin), 나린진(Naringin), 바이칼레인(Baicalein), 바이칼린(Baicalin)이다.
이러한 천연 폴리페놀 화합물은 천연 폴리페놀 화합물 유화물 전체 중량에 대해 1 내지 30 중량%로 포함된다. 만약 천연 폴리페놀 화합물의 함량이 상기 범위 미만이면 첨가에 따른 효과가 미미하고, 30 중량%를 초과하면 유화 입자 형성이 어려운 문제점이 있다.
천연 폴리페놀 화합물 유화물은 친수성 공계면활성제 내에 잘 녹으면서 계면활성 효과를 나타내어 유화 조성물의 유화 안정성을 유지하기 위해 상기한 HLB 값을 갖는 제1 계면활성제와 제2 계면활성제를 포함한다.
HLB가 3 내지 7인 제1 계면활성제는 천연 폴리페놀 화합물 유화물 전체 중량에 대해 1 내지 10 중량%로 포함된다. 제1 계면활성제의 함량이 1 중량% 미만이면 천연 폴리페놀 화합물 유화 입자에 대한 유화 작용이 약화되어 에멀젼 형성이 어려운 문제점이 있고, 10 중량%를 초과하면 유화 안정성이 저하되는 문제점이 있다.
HLB가 10 내지 14인 제2 계면활성제는 천연 폴리페놀 화합물 유화물 전체 중량에 대해 1 내지 20 중량%로 함유된다. 이때 제2 계면활성제의 함량이 1 중량% 미만이면 친수성 공계면활성제에 대한 유화 작용이 약화되어 유화가 어렵고, 20 중량%를 초과하면 유화 안정성을 유지가 어려운 문제점이 있다.
제1 계면활성제와 제2 계면활성제의 구체적인 종류는 상기에서 언급한 바를 따른다.
상기 공계면활성제는 천연 폴리페놀 화합물을 분산, 용해시키고, 유화에 보조적인 역할을 하기 위해 첨가되는 것으로, 천연 폴리페놀 화합물 유화물 중 그 함량은 40 내지 97 중량%이다. 40 중량% 미만에서는 유화 안정성 유지가 어렵고, 97 중량%를 초과하면 천연 폴리페놀 화합물의 안정적인 분산이 어렵다.
상기 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물은 상기 수용성 항산화제 유화물 0.1 내지 20 중량%; 및 상기 천연 폴리페놀 화합물 유화물 80 내지 99.9 중량%를 포함한다.
본 발명의 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물은 기능성 수난용 물질인 천연 폴리페놀 화합물을 수용화 시킴으로써 물질의 흡수율과 효능을 증대시킬 수 있어, 물질이 갖는 기능성을 다양한 분야에 활용될 수 있도록 한다. 또한, 수용성 항산화제 유화물을 함유하여, 수용액 상에서 산소에 의한 산화를 예방할 수 있는 산화 안정성이 우수하다.
이하 본 발명을 실시예를 통해 상세히 설명한다. 그러나 이러한 실시예들로 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
실시예
하기 표 1 내지 표 13의 조성으로 각각 수용성 항산화제 유화물과 천연 폴리페놀 화합물 유화물을 제조한 후 최종 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물을 제조하였다.
| 성분/배합비(wt%) | 제조예 1 | 제조예 2 | 제조예 3 | 제조예 4 | 제조예 5 | 제조예 6 | 제조예 7 | 제조예 8 | |
| 토코페롤 | 10.0 | 10.0 | 15.0 | - | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | |
| 카테킨 | 5.0 | 5.0 | - | 15.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | |
| 제1계면활성제 | 글리세린 지방산 에스테르 (HLB: 4) |
15.0 | - | 15.0 | 15.0 | 15.0 | - | - | 65.0 |
| 자당 지방산 에스테르 (HLB: 2) |
- | 15.0 | - | - | - | - | - | - | |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
15.0 | ||||||||
| 제2계면활성제 | 폴리글리세린 지방산 에스테르 (HLB:12) |
50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | - | - | 65.0 | - |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | - | - | - | 50.0 | - | - | - | |
| PEG-18 스테아레이트 (HLB: 18) |
- | - | - | - | - | 50.0 | - | - | |
| 글리세린 | 15.0 | 15.0 | 15.0 | 15.0 | 15.0 | 15.0 | 15.0 | 15.0 | |
| 대두유 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | |
제1계면활성제, 제2계면활성제를 호모 믹서에 투입한 후, 온도를 50 ℃ 이상으로 유지하면서 500 rpm 이하로 교반하였다. 이후 카테킨, 대두유, 토코페롤을 순차적으로 투입하여 원료 1을 제조하였다.
이와는 별도로 글리세린에 제2계면활성제를 투입하여 원료 2를 제조하였다.
이때 제2계면활성제는 원료 1과 원료 2에 총 사용량 중 30 중량%와 70 중량%를 각각 사용하였다.
원료 2에 원료 1을 혼합하면서 호모믹서로 5,000 rpm 이상으로 유화 분산을 진행하여 수용성 항산화제 유화물을 제조하였다.
| 성분/배합비(wt%) | 제조예 9 | 제조예 10 | 제조예 11 | 제조예 12 | 제조예 13 | 제조예 14 | |
| 실리마린 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | |
| 제1계면활성제 | 글리세린 지방산 에스테르 (HLB:4) |
10.0 | - | 10.0 | - | - | 30.0 |
| 자당 지방산 에스테르 (HLB: 2) |
- | 10.0 | - | - | - | - | |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | 10.0 | - | ||||
| 제2계면활성제 | 폴리글리세린 지방산 에스테르 (HLB: 12) |
20.0 | 20.0 | - | - | 30.0 | - |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | - | 20.0 | - | - | - | |
| PEG-18 스테아레이트 (HLB: 18) |
- | - | - | 20.0 | - | - | |
| 글리세린 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | |
| 성분/배합비(wt%) | 제조예 15 | 제조예 16 | 제조예 17 | 제조예 18 | 제조예 19 | 제조예 20 | |
| 커큐민 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | |
| 제1계면활성제 | 글리세린 지방산 에스테르 (HLB:4) |
10.0 | - | 10.0 | - | - | 30.0 |
| 자당 지방산 에스테르 (HLB: 2) |
- | 10.0 | - | - | - | - | |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | 10.0 | - | ||||
| 제2계면활성제 | 폴리글리세린 지방산 에스테르 (HLB: 12) |
20.0 | 20.0 | - | - | 30.0 | - |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | - | 20.0 | - | - | - | |
| PEG-18 스테아레이트 (HLB: 18) |
- | - | - | 20.0 | - | - | |
| 글리세린 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | |
| 성분/배합비(wt%) | 제조예 21 | 제조예 22 | 제조예 23 | 제조예 24 | 제조예 25 | 제조예 26 | |
| 카테킨 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | |
| 제1계면활성제 | 글리세린 지방산 에스테르 (HLB:4) |
10.0 | - | 10.0 | - | - | 30.0 |
| 자당 지방산 에스테르 (HLB: 2) |
- | 10.0 | - | - | - | - | |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | 10.0 | - | ||||
| 제2계면활성제 | 폴리글리세린 지방산 에스테르 (HLB: 12) |
20.0 | 20.0 | - | - | 30.0 | - |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | - | 20.0 | - | - | - | |
| PEG-18 스테아레이트 (HLB: 18) |
- | - | - | 20.0 | - | - | |
| 글리세린 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | |
| 성분/배합비(wt%) | 제조예 27 | 제조예 28 | 제조예 29 | 제조예 30 | 제조예 31 | 제조예 32 | |
| 캠퍼롤 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | |
| 제1계면활성제 | 글리세린 지방산 에스테르 (HLB:4) |
10.0 | - | 10.0 | - | - | 30.0 |
| 자당 지방산 에스테르 (HLB: 2) |
- | 10.0 | - | - | - | - | |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | 10.0 | - | ||||
| 제2계면활성제 | 폴리글리세린 지방산 에스테르 (HLB: 12) |
20.0 | 20.0 | - | - | 30.0 | - |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | - | 20.0 | - | - | - | |
| PEG-18 스테아레이트 (HLB: 18) |
- | - | - | 20.0 | - | - | |
| 글리세린 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | |
| 성분/배합비(wt%) | 제조예 33 | 제조예 34 | 제조예 35 | 제조예 36 | 제조예 37 | 제조예 38 | |
| 레스베라트롤 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | |
| 제1계면활성제 | 글리세린 지방산 에스테르 (HLB:4) |
10.0 | - | 10.0 | - | - | 30.0 |
| 자당 지방산 에스테르 (HLB: 2) |
- | 10.0 | - | - | - | - | |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | 10.0 | - | ||||
| 제2계면활성제 | 폴리글리세린 지방산 에스테르 (HLB: 12) |
20.0 | 20.0 | - | - | 30.0 | - |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | - | 20.0 | - | - | - | |
| PEG-18 스테아레이트 (HLB: 18) |
- | - | - | 20.0 | - | - | |
| 글리세린 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | |
| 성분/배합비(wt%) | 제조예 39 | 제조예 40 | 제조예 41 | 제조예 42 | 제조예 43 | 제조예 44 | |
| 루테올린 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | |
| 제1계면활성제 | 글리세린 지방산 에스테르 (HLB:4) |
10.0 | - | 10.0 | - | - | 30.0 |
| 자당 지방산 에스테르 (HLB: 2) |
- | 10.0 | - | - | - | - | |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | 10.0 | - | ||||
| 제2계면활성제 | 폴리글리세린 지방산 에스테르 (HLB: 12) |
20.0 | 20.0 | - | - | 30.0 | - |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | - | 20.0 | - | - | - | |
| PEG-18 스테아레이트 (HLB: 18) |
- | - | - | 20.0 | - | - | |
| 글리세린 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | |
| 성분/배합비(wt%) | 제조예 45 | 제조예 46 | 제조예 47 | 제조예 48 | 제조예 49 | 제조예 50 | |
| 퀘르세틴 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | |
| 제1계면활성제 | 글리세린 지방산 에스테르 (HLB:4) |
10.0 | - | 10.0 | - | - | 30.0 |
| 자당 지방산 에스테르 (HLB: 2) |
- | 10.0 | - | - | - | - | |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | 10.0 | - | ||||
| 제2계면활성제 | 폴리글리세린 지방산 에스테르 (HLB: 12) |
20.0 | 20.0 | - | - | 30.0 | - |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | - | 20.0 | - | - | - | |
| PEG-18 스테아레이트 (HLB: 18) |
- | - | - | 20.0 | - | - | |
| 글리세린 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | |
| 성분/배합비(wt%) | 제조예 51 | 제조예 52 | 제조예 53 | 제조예 54 | 제조예 55 | 제조예 56 | |
| 탄닌 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | |
| 제1계면활성제 | 글리세린 지방산 에스테르 (HLB:4) |
10.0 | - | 10.0 | - | - | 30.0 |
| 자당 지방산 에스테르 (HLB: 2) |
- | 10.0 | - | - | - | - | |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | 10.0 | - | ||||
| 제2계면활성제 | 폴리글리세린 지방산 에스테르 (HLB: 12) |
20.0 | 20.0 | - | - | 30.0 | - |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | - | 20.0 | - | - | - | |
| PEG-18 스테아레이트 (HLB: 18) |
- | - | - | 20.0 | - | - | |
| 글리세린 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | |
| 성분/배합비(wt%) | 제조예 57 | 제조예 58 | 제조예 59 | 제조예 60 | 제조예 61 | 제조예 62 | |
| 헤스페리딘 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | |
| 제1계면활성제 | 글리세린 지방산 에스테르 (HLB:4) |
10.0 | - | 10.0 | - | - | 30.0 |
| 자당 지방산 에스테르 (HLB: 2) |
- | 10.0 | - | - | - | - | |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | 10.0 | - | ||||
| 제2계면활성제 | 폴리글리세린 지방산 에스테르 (HLB: 12) |
20.0 | 20.0 | - | - | 30.0 | - |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | - | 20.0 | - | - | - | |
| PEG-18 스테아레이트 (HLB: 18) |
- | - | - | 20.0 | - | - | |
| 글리세린 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | |
| 성분/배합비(wt%) | 제조예 63 | 제조예 64 | 제조예 65 | 제조예 66 | 제조예 67 | 제조예 68 | |
| 안토시아니딘 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | |
| 제1계면활성제 | 글리세린 지방산 에스테르 (HLB:4) |
10.0 | - | 10.0 | - | - | 30.0 |
| 자당 지방산 에스테르 (HLB: 2) |
- | 10.0 | - | - | - | - | |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | 10.0 | - | ||||
| 제2계면활성제 | 폴리글리세린 지방산 에스테르 (HLB: 12) |
20.0 | 20.0 | - | - | 30.0 | - |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | - | 20.0 | - | - | - | |
| PEG-18 스테아레이트 (HLB: 18) |
- | - | - | 20.0 | - | - | |
| 글리세린 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | |
| 성분/배합비(wt%) | 제조예 69 | 제조예 70 | 제조예 71 | 제조예 72 | 제조예 73 | 제조예 74 | |
| 나린제닌 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | |
| 제1계면활성제 | 글리세린 지방산 에스테르 (HLB:4) |
10.0 | - | 10.0 | - | - | 30.0 |
| 자당 지방산 에스테르 (HLB: 2) |
- | 10.0 | - | - | - | - | |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | 10.0 | - | ||||
| 제2계면활성제 | 폴리글리세린 지방산 에스테르 (HLB: 12) |
20.0 | 20.0 | - | - | 30.0 | - |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | - | 20.0 | - | - | - | |
| PEG-18 스테아레이트 (HLB: 18) |
- | - | - | 20.0 | - | - | |
| 글리세린 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | |
| 성분/배합비(wt%) | 제조예 75 | 제조예 76 | 제조예 77 | 제조예 78 | 제조예 79 | 제조예 80 | |
| 바이칼레인 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | |
| 제1계면활성제 | 글리세린 지방산 에스테르 (HLB:4) |
10.0 | - | 10.0 | - | - | 30.0 |
| 자당 지방산 에스테르 (HLB: 2) |
- | 10.0 | - | - | - | - | |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | 10.0 | - | ||||
| 제2계면활성제 | 폴리글리세린 지방산 에스테르 (HLB: 12) |
20.0 | 20.0 | - | - | 30.0 | - |
| 폴리글리세릴-6 디이소스테아레이트 (HLB: 8) |
- | - | 20.0 | - | - | - | |
| PEG-18 스테아레이트 (HLB: 18) |
- | - | - | 20.0 | - | - | |
| 글리세린 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | 50.0 | |
제1계면활성제, 제2계면활성제를 호모 믹서에 투입한 후, 온도를 50도 이상으로 유지하면서 500 rpm 이하로 교반하였다. 이후 엑다이손 원료를 투입하고 엑타이손이 유화물에 습윤되기 시작하면, 호모믹서의 교반을 시작하여 서서히 rpm을 올리면서 5,000 rpm 이상에서 유화 분산을 진행하였다. 유화가 완료되면 글리세린을 투입한 후 500 rpm 이하에서 교반하여 엑다이손 유화물을 제조하였다.
| 구분 (중량%) |
실시예 1 | 실시예 2 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | 비교예 4 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1 중량%) |
제조예 1 ( 10 중량%) |
제조예 3 (1 중량%) |
제조예 3 (10 중량%) |
제조예 4 (1 중량%) |
제조예 4 (10 중량%) |
| 실리마린 유화물 | 제조예 9 (99 중량%) |
제조예 9 (90 중량%) |
제조예 9 (99 중량%) |
제조예 9 (90 중량%) |
제조예 9 (99 중량%) |
제조예 9 (90 중량%) |
| 구분 (중량%) |
실시예 3 | 실시예 4 | 비교예 5 | 비교예 6 | 비교예 7 | 비교예 8 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1 중량%) |
제조예 1 ( 10 중량%) |
제조예 3 (1 중량%) |
제조예 3 (10 중량%) |
제조예 4 (1 중량%) |
제조예 4 (10 중량%) |
| 커큐민 유화물 |
제조예 15 (99 중량%) |
제조예 15 (90 중량%) |
제조예 15 (99 중량%) |
제조예 15 (90 중량%) |
제조예 15 (99 중량%) |
제조예 15 (90 중량%) |
| 구분 (중량%) |
실시예 5 | 실시예 6 | 비교예 9 | 비교예 10 | 비교예 11 | 비교예 12 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1 중량%) |
제조예 1 (10 중량%) |
제조예 3 (1 중량%) |
제조예 3 (10 중량%) |
제조예 4 (1 중량%) |
제조예 4 (10 중량%) |
| 카테킨 유화물 |
제조예 21 (99 중량%) |
제조예 21 (90 중량%) |
제조예 21 (99 중량%) |
제조예 21 (90 중량%) |
제조예 21 (99 중량%) |
제조예 21 (90 중량%) |
| 구분 (중량%) |
실시예 7 | 실시예 8 | 비교예 13 | 비교예 14 | 비교예 15 | 비교예 16 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1 중량%) |
제조예 1 (10 중량%) |
제조예 3 (1 중량%) |
제조예 3 (10 중량%) |
제조예 4 (1 중량%) |
제조예 4 (10 중량%) |
| 캠퍼롤 유화물 |
제조예 27 (99 중량%) |
제조예 27 (90 중량%) |
제조예 27 (99 중량%) |
제조예 27 (90 중량%) |
제조예 27 (99 중량%) |
제조예 27 (90 중량%) |
| 구분 (중량%) |
실시예 9 | 실시예 10 | 비교예 17 | 비교예 18 | 비교예 19 | 비교예 20 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1 중량%) |
제조예 1 (10 중량%) |
제조예 3 (1 중량%) |
제조예 3 (10 중량%) |
제조예 4 (1 중량%) |
제조예 4 (10 중량%) |
| 레스베라트롤 유화물 |
제조예 33 (99 중량%) |
제조예 33 (90 중량%) |
제조예 33 (99 중량%) |
제조예 33 (90 중량%) |
제조예 33 (99 중량%) |
제조예 33 (90 중량%) |
| 구분 (중량%) |
실시예 11 | 실시예 12 | 비교예 21 | 비교예 22 | 비교예 23 | 비교예 24 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1 중량%) |
제조예 1 (10 중량%) |
제조예 3 (1 중량%) |
제조예 3 (10 중량%) |
제조예 4 (1 중량%) |
제조예 4 (10 중량%) |
| 루테올린 유화물 |
제조예 39 (99 중량%) |
제조예 39 (90 중량%) |
제조예 39 (99 중량%) |
제조예 39 (90 중량%) |
제조예 39 (99 중량%) |
제조예 39 (90 중량%) |
| 구분 (중량%) |
실시예 13 | 실시예 14 | 비교예 25 | 비교예 26 | 비교예 27 | 비교예 28 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1 중량%) |
제조예 1 (10 중량%) |
제조예 3 (1 중량%) |
제조예 3 (10 중량%) |
제조예 4 (1 중량%) |
제조예 4 (10 중량%) |
| 퀘르세틴 유화물 |
제조예 45 (99 중량%) |
제조예 45 (90 중량%) |
제조예 45 (99 중량%) |
제조예 45 (90 중량%) |
제조예 45 (99 중량%) |
제조예 45 (90 중량%) |
| 구분 (중량%) |
실시예 15 | 실시예 16 | 비교예 29 | 비교예 30 | 비교예 31 | 비교예 32 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1 중량%) |
제조예 1 (10 중량%) |
제조예 3 (1 중량%) |
제조예 3 (10 중량%) |
제조예 4 (1 중량%) |
제조예 4 (10 중량%) |
| 탄닌 유화물 |
제조예 51 (99 중량%) |
제조예 51 (90 중량%) |
제조예 51 (99 중량%) |
제조예 51 (90 중량%) |
제조예 51 (99 중량%) |
제조예 51 (90 중량%) |
| 구분 (중량%) |
실시예 17 | 실시예 18 | 비교예 33 | 비교예 34 | 비교예 35 | 비교예 36 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1 중량%) |
제조예 1 (10 중량%) |
제조예 3 (1 중량%) |
제조예 3 (10 중량%) |
제조예 4 (1 중량%) |
제조예 4 (10 중량%) |
| 헤스페리딘 유화물 |
제조예 57 (99 중량%) |
제조예 57 (90 중량%) |
제조예 57 (99 중량%) |
제조예 57 (90 중량%) |
제조예 57 (99 중량%) |
제조예 57 (90 중량%) |
| 구분 (중량%) |
실시예 19 | 실시예 20 | 비교예 37 | 비교예 38 | 비교예 39 | 비교예 40 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1 중량%) |
제조예 1 (10 중량%) |
제조예 3 (1 중량%) |
제조예 3 (10 중량%) |
제조예 4 (1 중량%) |
제조예 4 (10 중량%) |
| 안토시아니딘 유화물 |
제조예 63 (99 중량%) |
제조예 63 (90 중량%) |
제조예 63 (99 중량%) |
제조예 63 (90 중량%) |
제조예 63 (99 중량%) |
제조예 63 (90 중량%) |
| 구분 (중량%) |
실시예 21 | 실시예 22 | 비교예 41 | 비교예 42 | 비교예 43 | 비교예 44 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1 중량%) |
제조예 1 (10 중량%) |
제조예 3 (1 중량%) |
제조예 3 (10 중량%) |
제조예 4 (1 중량%) |
제조예 4 (10 중량%) |
| 나린제닌 유화물 |
제조예 69 (99 중량%) |
제조예 69 (90 중량%) |
제조예 69 (99 중량%) |
제조예 69 (90 중량%) |
제조예 69 (99 중량%) |
제조예 69 (90 중량%) |
| 구분 (중량%) |
실시예 23 | 실시예 24 | 비교예 45 | 비교예 46 | 비교예 47 | 비교예 48 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1 중량%) |
제조예 1 (10 중량%) |
제조예 3 (1 중량%) |
제조예 3 (10 중량%) |
제조예 4 (1 중량%) |
제조예 4 (10 중량%) |
| 바이칼레인 유화물 |
제조예 75 (99 중량%) |
제조예 75 (90 중량%) |
제조예 75 (99 중량%) |
제조예 75 (90 중량%) |
제조예 75 (99 중량%) |
제조예 75 (90 중량%) |
상기 표 14 내지 표 25에 기재된 조성에 따라 이렇게 얻은 천연 폴리페놀 화합물 유화물에 상기에서 제조된 수용성 항산화제 유화물을 투입한 후 유화액의 성상을 확인하면서 500 rpm 이하에서 혼합 분산 작업을 진행하여 수용성 항산화제 유화물을 함유하는 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물을 제조하였다.
실험예 1: 항산화 효과 측정
DPPH 측정법을 이용하여 수용성 항산화제 유화물을 포함하는 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물의 항산화 효과를 측정하였다.
DPPH 라디칼 소거 활성 측정은 항산화능을 측정하는데 가장 보편적으로 사용되는 방법으로 색상 변화로 항산화능을 평가하는 방법으로, 항산화능이 뛰어난 시료를 처리하면 색의 변화가 뚜렷하고 효과가 떨어지는 시료를 처리하면 보라색에서 많은 변화가 일어나지 않아서 이러한 변화 정도를 spectrophotometer(517nm)로 흡광도를 측정하여 항산화능을 비교하며, 값이 높을수록 항산화 효과도 높다고 평가한다. 실험조건(가혹조건 시험: 40℃에서 1주일간 방치하여 산화 유도)은 아래와 같다.
① 용매 - 에탄올
② 함량 - 0.01 wt% 분산액, 0.1 wt% 분산액
③ 방법 - shaking waterbath 사용. 30℃, 2hr
④ 필터 - No.5 여과지 사용 자연여과후 0.45μm 카트리지 필터 사용
실험 결과는 아래 표 18 내지 표 25에 나타내었다.
| 구분 | 제조예 1 | 실시예 1 | 실시예 2 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | 비교예 4 |
| 0.01 wt% | 83.1 | 54.8 | 61.9 | 43.8 | 52.3 | 41.2 | 48.9 |
| 0.1 wt% | 94.3 | 65.8 | 73.5 | 58.6 | 64.7 | 54.1 | 62.5 |
| 구분 | 실시예 3 | 실시예 4 | 비교예 5 | 비교예 6 | 비교예 7 | 비교예 8 |
| 0.01 wt% | 60.2 | 69.1 | 53.4 | 59.2 | 49.5 | 55.6 |
| 0.1 wt% | 72.3 | 80.8 | 66.7 | 70.7 | 60.7 | 68.1 |
| 구분 | 실시예 5 | 실시예 6 | 비교예 9 | 비교예 10 | 비교예 11 | 비교예 12 |
| 0.01 wt% | 74.3 | 79.1 | 71.2 | 73.9 | 68.5 | 69.8 |
| 0.1 wt% | 85.5 | 88.2 | 80.8 | 83.1 | 76.6 | 79.4 |
| 구분 | 실시예 7 | 실시예 8 | 비교예 13 | 비교예 14 | 비교예 15 | 비교예 16 |
| 0.01 wt% | 69.2 | 77.5 | 65.1 | 68.8 | 60.7 | 66.5 |
| 0.1 wt% | 78.6 | 82.4 | 72.5 | 75.5 | 66.3 | 75.1 |
| 구분 | 실시예 9 | 실시예 10 | 비교예 17 | 비교예 18 | 비교예 19 | 비교예 20 |
| 0.01 wt% | 68.8 | 78.2 | 66.5 | 67.3 | 61.2 | 69.9 |
| 0.1 wt% | 77.7 | 88.2 | 71.8 | 75.6 | 69.2 | 73.2 |
| 구분 | 실시예 11 | 실시예 12 | 비교예 21 | 비교예 22 | 비교예 23 | 비교예 24 |
| 0.01 wt% | 70.8 | 79.2 | 65.1 | 68.5 | 63.3 | 68.7 |
| 0.1 wt% | 81.4 | 87.4 | 77.8 | 79.7 | 70.6 | 80.2 |
| 구분 | 실시예 13 | 실시예 14 | 비교예 25 | 비교예 26 | 비교예 27 | 비교예 28 |
| 0.01 wt% | 77.5 | 82.5 | 73.9 | 75.6 | 70.1 | 72.3 |
| 0.1 wt% | 85.6 | 91.1 | 80.7 | 84.3 | 78.2 | 79.8 |
| 구분 | 실시예 15 | 실시예 16 | 비교예 29 | 비교예 30 | 비교예 31 | 비교예 32 |
| 0.01 wt% | 72.5 | 77.2 | 68.4 | 71.2 | 65.3 | 68.5 |
| 0.1 wt% | 79.8 | 85.6 | 76.4 | 78.2 | 71.1 | 77.3 |
| 구분 | 실시예 17 | 실시예 18 | 비교예 33 | 비교예 34 | 비교예 35 | 비교예 36 |
| 0.01 wt% | 75.5 | 79.2 | 70.8 | 72.1 | 68.8 | 69.2 |
| 0.1 wt% | 81.9 | 87.2 | 75.4 | 79.6 | 73.2 | 74.2 |
| 구분 | 실시예 19 | 실시예 20 | 비교예 37 | 비교예 38 | 비교예 39 | 비교예 40 |
| 0.01 wt% | 74.4 | 78.8 | 67.8 | 70.1 | 66.2 | 67.5 |
| 0.1 wt% | 80.9 | 85.6 | 76.2 | 78.2 | 71.2 | 76.2 |
| 구분 | 실시예 21 | 실시예 22 | 비교예 41 | 비교예 42 | 비교예 43 | 비교예 44 |
| 0.01 wt% | 72.5 | 79.1 | 69.5 | 71.2 | 68.2 | 73.2 |
| 0.1 wt% | 79.6 | 83.3 | 74.1 | 77.1 | 74.1 | 74.6 |
| 구분 | 실시예 23 | 실시예 24 | 비교예 45 | 비교예 46 | 비교예 47 | 비교예 48 |
| 0.01 wt% | 75.2 | 79.9 | 68.3 | 72.8 | 69.1 | 70.5 |
| 0.1 wt% | 80.4 | 85.5 | 74.6 | 77.1 | 76.1 | 79.3 |
상기 표 26 내지 표 37에 나타낸 바와 같이, 수용성 항산화 유화물에 카테킨이나 토코페롤을 포함하지 않은 제조예 3, 제조예 4의 수용성 항산화 유화물을 사용하는 경우 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물의 항산화 효과가 낮은 것을 확인할 수 있었다.
실험예 2: 수용해도 확인
상기 표 38 내지 표 61에 기재된 조성에 따라 엑다이손 유화물에 수용성 항산화제 유화물을 투입한 후 유화액의 성상을 확인하면서 500 rpm 이하에서 혼합 분산 작업을 진행하여 수용성 항산화제 유화물을 함유하는 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물을 제조하였다.
제조된 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물의 수용해도를 아래와 같이 확인하였다. 증류수 50 ml를 항온수조에서 수온 38 ℃를 유지하고, 100 rpm 속도를 유지하면서 실시예와 비교예의 유화 조성물을 1g을 투입하였다. 1시간 후 원심분리 후 여과한 다음 Karl Fisher method 로 수분함량 측정하여 유기물 함량 정량하였다.
| 구분 (중량%) |
실시예 1 |
비교예 33 |
비교예 34 |
비교예 35 |
비교예 36 | 비교예 7 | 비교예 38 | 비교예 39 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 2 (1wt%) |
제조예 5 (1wt%) |
| 실리마린 유화물 |
제조예 9 (99wt%) |
제조예 10 (99wt%) |
제조예 11 (99wt%) |
제조예 12 (99wt%) |
제조예 13 (99wt%) |
제조예 14 (99wt%) |
제조예 9 (99wt%) |
제조예 9 (99wt%) |
| 구분 (중량%) |
비교예 40 |
비교예 41 |
비교예 42 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 6 (1wt%) |
제조예 7 (1wt%) |
제조예 8 (1wt%) |
| 실리마린 유화물 | 제조예 9 (99wt%) |
제조예 9 (99wt%) |
제조예 9 (99wt%) |
| 구분 (중량%) |
실시예 3 |
비교예 43 |
비교예 44 |
비교예 45 |
비교예 46 | 비교예 47 | 비교예 48 | 비교예 49 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 2 (1wt%) |
제조예 5 (1wt%) |
| 커큐민 유화물 | 제조예 15 (99wt%) |
제조예 16 (99wt%) |
제조예 17 (99wt%) |
제조예 18 (99wt%) |
제조예 19 (99wt%) |
제조예 20 (99wt%) |
제조예 15 (99wt%) |
제조예 15 (99wt%) |
| 구분 (중량%) |
비교예 50 |
비교예 51 |
비교예 52 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 6 (1wt%) |
제조예 7 (1wt%) |
제조예 8 (1wt%) |
| 커큐민 유화물 | 제조예 15 (99wt%) |
제조예 15 (99wt%) |
제조예 15 (99wt%) |
| 구분 (중량%) |
실시예 5 |
비교예 53 |
비교예 54 |
비교예 55 |
비교예 56 | 비교예 57 | 비교예 58 | 비교예 59 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 2 (1wt%) |
제조예 5 (1wt%) |
| 카테킨 유화물 |
제조예 21 (99wt%) |
제조예 22 (99wt%) |
제조예 23 (99wt%) |
제조예 24 (99wt%) |
제조예 25 (99wt%) |
제조예 26 (99wt%) |
제조예 21 (99wt%) |
제조예 21 (99wt%) |
| 구분 (중량%) |
비교예 60 |
비교예 61 |
비교예 62 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 6 (1wt%) |
제조예 7 (1wt%) |
제조예 8 (1wt%) |
| 카테킨 유화물 |
제조예 21 (99wt%) |
제조예 21 (99wt%) |
제조예 21 (99wt%) |
| 구분 (중량%) |
실시예 7 |
비교예 63 |
비교예 64 |
비교예 65 |
비교예 66 | 비교예 67 | 비교예 68 | 비교예 69 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 2 (1wt%) |
제조예 5 (1wt%) |
| 캠페롤 유화물 |
제조예 27 (99wt%) |
제조예 28 (99wt%) |
제조예 29 (99wt%) |
제조예 30 (99wt%) |
제조예 31 (99wt%) |
제조예 32 (99wt%) |
제조예 27 (99wt%) |
제조예 27 (99wt%) |
| 구분 (중량%) |
비교예 70 |
비교예 71 |
비교예 72 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 6 (1wt%) |
제조예 7 (1wt%) |
제조예 8 (1wt%) |
| 캠페롤 유화물 |
제조예 27 (99wt%) |
제조예 27 (99wt%) |
제조예 27 (99wt%) |
| 구분 (중량%) |
실시예 9 |
비교예 73 |
비교예 74 |
비교예 75 |
비교예 76 | 비교예 77 | 비교예 78 | 비교예 79 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 2 (1wt%) |
제조예 5 (1wt%) |
| 레스베라트롤 유화물 |
제조예 33 (99wt%) |
제조예 34 (99wt%) |
제조예 35 (99wt%) |
제조예 36 (99wt%) |
제조예 37 (99wt%) |
제조예 38 (99wt%) |
제조예 33 (99wt%) |
제조예 33 (99wt%) |
| 구분 (중량%) |
비교예 80 |
비교예 81 |
비교예 82 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 6 (1wt%) |
제조예 7 (1wt%) |
제조예 8 (1wt%) |
| 레스베라트롤 유화물 |
제조예 33 (99wt%) |
제조예 33 (99wt%) |
제조예 33 (99wt%) |
| 구분 (중량%) |
실시예 11 |
비교예 83 |
비교예 84 |
비교예 85 |
비교예 86 | 비교예 87 | 비교예 88 | 비교예 89 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 2 (1wt%) |
제조예 5 (1wt%) |
| 루테올린 유화물 |
제조예 39 (99wt%) |
제조예 40 (99wt%) |
제조예 41 (99wt%) |
제조예 42 (99wt%) |
제조예 43 (99wt%) |
제조예 44 (99wt%) |
제조예 39 (99wt%) |
제조예 39 (99wt%) |
| 구분 (중량%) |
비교예 90 |
비교예 91 |
비교예 92 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 6 (1wt%) |
제조예 7 (1wt%) |
제조예 8 (1wt%) |
| 루테올린 유화물 |
제조예 39 (99wt%) |
제조예 9 (99wt%) |
제조예 39 (99wt%) |
| 구분 (중량%) |
실시예 13 |
비교예 93 |
비교예 94 |
비교예 95 |
비교예 96 | 비교예 97 | 비교예 98 | 비교예 99 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 2 (1wt%) |
제조예 5 (1wt%) |
| 퀘르세틴 유화물 |
제조예 45 (99wt%) |
제조예 46 (99wt%) |
제조예 47 (99wt%) |
제조예 48 (99wt%) |
제조예 49 (99wt%) |
제조예 50 (99wt%) |
제조예 45 (99wt%) |
제조예 45 (99wt%) |
| 구분 (중량%) |
비교예 100 |
비교예 101 |
비교예 102 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 6 (1wt%) |
제조예 7 (1wt%) |
제조예 8 (1wt%) |
| 퀘르세틴 유화물 |
제조예 45 (99wt%) |
제조예 45 (99wt%) |
제조예 45 (99wt%) |
| 구분 (중량%) |
실시예 15 |
비교예 103 |
비교예 104 |
비교예 105 |
비교예 106 | 비교예 107 | 비교예 108 | 비교예 109 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 2 (1wt%) |
제조예 5 (1wt%) |
| 탄닌 유화물 |
제조예 51 (99wt%) |
제조예 52 (99wt%) |
제조예 53 (99wt%) |
제조예 54 (99wt%) |
제조예 55 (99wt%) |
제조예 56 (99wt%) |
제조예 51 (99wt%) |
제조예 51 (99wt%) |
| 구분 (중량%) |
비교예 110 |
비교예 111 |
비교예 112 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 6 (1wt%) |
제조예 7 (1wt%) |
제조예 8 (1wt%) |
| 탄닌 유화물 |
제조예 51 (99wt%) |
제조예 51 (99wt%) |
제조예 51 (99wt%) |
| 구분 (중량%) |
실시예 17 |
비교예 113 |
비교예 114 |
비교예 115 |
비교예 116 | 비교예 117 | 비교예 118 | 비교예 119 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 2 (1wt%) |
제조예 5 (1wt%) |
| 헤스페리딘 유화물 |
제조예 57 (99wt%) |
제조예 58 (99wt%) |
제조예 59 (99wt%) |
제조예 60 (99wt%) |
제조예 61 (99wt%) |
제조예 62 (99wt%) |
제조예 57 (99wt%) |
제조예 57 (99wt%) |
| 구분 (중량%) |
비교예 120 |
비교예 121 |
비교예 122 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 6 (1wt%) |
제조예 7 (1wt%) |
제조예 8 (1wt%) |
| 헤스페리딘 유화물 |
제조예 57 (99wt%) |
제조예 57 (99wt%) |
제조예 57 (99wt%) |
| 구분 (중량%) |
실시예 19 |
비교예 123 |
비교예 124 |
비교예 125 |
비교예 126 | 비교예 127 | 비교예 128 | 비교예 129 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 2 (1wt%) |
제조예 5 (1wt%) |
| 안토시아니딘 유화물 |
제조예 63 (99wt%) |
제조예 64 (99wt%) |
제조예 65 (99wt%) |
제조예 66 (99wt%) |
제조예 67 (99wt%) |
제조예 68 (99wt%) |
제조예 63 (99wt%) |
제조예 63 (99wt%) |
| 구분 (중량%) |
비교예 130 |
비교예 131 |
비교예 132 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 6 (1wt%) |
제조예 7 (1wt%) |
제조예 8 (1wt%) |
| 안토시아니딘 유화물 |
제조예 63 (99wt%) |
제조예 63 (99wt%) |
제조예 63 (99wt%) |
| 구분 (중량%) |
실시예 21 |
비교예 133 |
비교예 134 |
비교예 135 |
비교예 136 | 비교예 137 | 비교예 138 | 비교예 139 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 2 (1wt%) |
제조예 5 (1wt%) |
| 나린제닌 유화물 |
제조예 63 (99wt%) |
제조예 64 (99wt%) |
제조예 65 (99wt%) |
제조예 66 (99wt%) |
제조예 67 (99wt%) |
제조예 68 (99wt%) |
제조예 63 (99wt%) |
제조예 63 (99wt%) |
| 구분 (중량%) |
비교예 140 |
비교예 141 |
비교예 142 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 6 (1wt%) |
제조예 7 (1wt%) |
제조예 8 (1wt%) |
| 나린제닌 유화물 |
제조예 63 (99wt%) |
제조예 63 (99wt%) |
제조예 63 (99wt%) |
| 구분 (중량%) |
실시예 23 |
비교예 143 |
비교예 144 |
비교예 145 |
비교예 146 | 비교예 147 | 비교예 148 | 비교예 149 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 1 (1wt%) |
제조예 2 (1wt%) |
제조예 5 (1wt%) |
| 바이칼레인 유화물 |
제조예 63 (99wt%) |
제조예 64 (99wt%) |
제조예 65 (99wt%) |
제조예 66 (99wt%) |
제조예 67 (99wt%) |
제조예 68 (99wt%) |
제조예 63 (99wt%) |
제조예 63 (99wt%) |
| 구분 (중량%) |
비교예 150 |
비교예 151 |
비교예 152 |
| 수용성 항산화제 유화물 | 제조예 6 (1wt%) |
제조예 7 (1wt%) |
제조예 8 (1wt%) |
| 바이칼레인 유화물 |
제조예 63 (99wt%) |
제조예 63 (99wt%) |
제조예 63 (99wt%) |
| 구분 |
실시예 1 | 비교예 33 | 비교예 34 | 비교예 35 |
비교예 36 | 비교예 37 | 비교예 38 | 비교예 39 | 비교예 40 |
비교예 41 |
비교예 42 |
| 수용해도(%) | 98.1 | 28.9 | 21.8 | 28.6 | 32.6 | 18.6 | 15.7 | 22.6 | 25.4 | 18.8 | 32.7 |
| 구분 |
일반 분말형 실리마린 | 일반 분말형 커큐민 | 일반 분말형 카테킨 |
일반 분말형 캠페롤 |
일반 분말형 레스베라트롤 |
일반 분말형 루테올린 |
일반 분말형 퀘르세틴 |
일반 분말형 탄닌 |
일반 분말형 헤스페리딘 |
일반 분말형 안토시아니딘 |
일반 분말형 나린제닌 |
일반 분말형 바이칼레인 |
| 수용해도(%) | 0.00 | 0.00 | 0.22 | 0.01 | 0.00 | 0.02 | 0.00 | 15.2 | 0.00 | 0.02 | 0.04 | 0.00 |
| 구분 |
실시예 3 |
비교예 43 |
비교예 44 |
비교예 45 |
비교예 46 | 비교예 47 | 비교예 48 | 비교예 49 | 비교예 50 | 비교예 51 | 비교예 52 |
| 수용해도(%) | 98.2 | 22.8 | 28.6 | 19.3 | 29.1 | 17.7 | 21.4 | 22.8 | 29.3 | 31.1 | 28.6 |
| 구분 |
실시예 5 |
비교예 103 |
비교예 104 |
비교예 105 |
비교예 106 | 비교예 107 | 비교예 108 | 비교예 109 | 비교예 110 | 비교예 111 | 비교예 112 |
| 수용해도(%) | 99.4 | 15.3 | 25.3 | 24.1 | 22.2 | 19.6 | 17.5 | 18.5 | 25.3 | 21.4 | 12.8 |
| 구분 |
실시예 7 |
비교예 63 |
비교예 64 |
비교예 65 |
비교예 66 | 비교예 67 | 비교예 68 | 비교예 69 | 비교예 70 | 비교예 71 | 비교예 72 |
| 수용해도(%) | 98.5 | 30.2 | 25.2 | 18.4 | 14.4 | 19.6 | 22.8 | 24.7 | 32.2 | 30.1 | 27.5 |
| 구분 |
실시예 9 |
비교예 73 |
비교예 74 |
비교예 75 |
비교예 76 | 비교예 77 | 비교예 78 | 비교예 79 | 비교예 80 | 비교예 81 | 비교예 82 |
| 수용해도(%) | 98.9 | 31.2 | 28.5 | 21.2 | 18.6 | 23.8 | 21.1 | 28.5 | 16.8 | 27.6 | 24.5 |
| 구분 |
실시예 11 |
비교예 83 |
비교예 84 |
비교예 85 |
비교예 86 | 비교예 87 | 비교예 88 | 비교예 89 | 비교예 90 | 비교예 91 | 비교예 92 |
| 수용해도(%) | 98.7 | 19.6 | 18.8 | 24.5 | 23.4 | 28.8 | 20.4 | 27.1 | 28.8 | 26.1 | 19.9 |
| 구분 |
실시예 13 |
비교예 93 |
비교예 94 |
비교예 95 |
비교예 96 | 비교예 97 | 비교예 98 | 비교예 99 | 비교예 100 | 비교예 101 | 비교예 102 |
| 수용해도(%) | 98.8 | 23.5 | 22.4 | 29.3 | 20.4 | 20.6 | 18.3 | 22.9 | 30.1 | 28.1 | 23.7 |
| 구분 |
실시예 15 |
비교예 103 |
비교예 104 |
비교예 105 |
비교예 106 | 비교예 107 | 비교예 108 | 비교예 109 | 비교예 110 | 비교예 111 | 비교예 112 |
| 수용해도(%) | 99.8 | 18.1 | 20.8 | 19.6 | 28.1 | 25.5 | 21.6 | 24.4 | 23.5 | 25.5 | 28.1 |
| 구분 |
실시예 17 |
비교예 113 |
비교예 114 |
비교예 115 |
비교예 116 | 비교예 117 | 비교예 118 | 비교예 119 | 비교예 120 | 비교예 121 | 비교예 122 |
| 수용해도(%) | 97.5 | 26.6 | 24.2 | 28.9 | 27.3 | 18.0 | 17.5 | 21.3 | 24.1 | 22.0 | 29.1 |
| 구분 |
실시예 19 |
비교예 123 |
비교예 124 |
비교예 125 |
비교예 126 | 비교예 127 | 비교예 128 | 비교예 129 | 비교예 130 | 비교예 131 | 비교예 132 |
| 수용해도(%) | 99.3 | 23.0 | 24.5 | 22.8 | 29.8 | 31.4 | 32.1 | 28.1 | 21.0 | 23.1 | 22.5 |
| 구분 |
실시예 21 |
비교예 133 |
비교예 134 |
비교예 135 |
비교예 136 | 비교예 137 | 비교예 138 | 비교예 139 | 비교예 140 | 비교예 141 | 비교예 142 |
| 수용해도(%) | 97.0 | 26.5 | 24.4 | 21.3 | 28.7 | 15.6 | 17.9 | 18.8 | 23.3 | 22.8 | 21.9 |
| 구분 |
실시예 23 |
비교예 143 |
비교예 144 |
비교예 145 |
비교예 146 | 비교예 147 | 비교예 148 | 비교예 149 | 비교예 150 | 비교예 151 | 비교예 152 |
| 수용해도(%) | 96.8 | 29.1 | 27.5 | 22.1 | 26.3 | 25.7 | 20.4 | 25.1 | 22.8 | 27.6 | 28.8 |
상기 표 62 내지 표 74에 나타낸 바와 같이, HLB(Hydrophile-Lipophile Balance)가 상이한 2종의 계면활성제를 포함하는 수용성 항산화 유화물과 천연 폴리페놀 화합물 유화물을 사용한 실시예 1 내지 15의 조성물은 비교예의 유화물과 비교하여 수용해도가 매우 높은 것으로 나타났다.
실험예 3: 수분산 유화 입자 확인
상기 표 38 내지 표 61에 따라 제조된 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물의 유화 압자 크기를 아래와 같이 확인하였다. 증류수 50 ml를 항온수조에서 수온 38 ℃를 유지하고, 100 rpm 속도를 유지하면서 실시예와 비교예의 유화 조성물을 1g을 투입하였다. 1시간 후 광학현미경으로 유화 입자를 관찰하고 그 결과를 도 1 및 도 2에 나타내었다.
Zetasizer Nano ZS(Malvern Instrument, U.K.)를 사용하여 상기 증류수 중 유화입자의 크기를 측정하였다. 이때 시료에 대하여 3회 반복 측정하였고, 그 평균값을 하기 표 75에 나타내었다.
| 구분 |
실시예 1 |
실시예 3 |
실시예 5 |
실시예 7 |
실시예 9 |
실시예11 | 실시예13 | 실시예15 | 실시예17 | 실시예19 | 실시예21 | 실시예23 |
| 유화입자크기 (μm) |
1.13 | 1.24 | 1.20 | 1.52 | 1.75 | 1.56 | 1.12 | 1.98 | 1.55 | 1.22 | 1.34 | 1.46 |
상기 표 75, 도 1 및 도 2를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 해당하는 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물은 평균 1.0 내지 2.5 μm의 유화 입자를 형성하는 반면, 비교예 33 내지 152의 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물은 유화 입자가 잘 형성되지 않는 것을 볼 수 있었다. 이로부터 본 발명에 따른 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물은 생체에서 흡수되어 높은 생체이용률을 나타낼 수 있을 것으로 예상할 수 있다.
Claims (7)
- (1) 전체 100 중량%를 만족하도록 하기 성분을 포함하는 수용성 항산화제 유화물:
토코페롤 1 내지 40 중량%,
카테킨 1 내지 40 중량%,
HLB 3 내지 HLB 7의 제1 계면활성제 1 내지 30 중량%,
HLB 10 내지 HLB 14의 제2 계면활성제 10 내지 80 중량%;
공계면활성제 10 내지 45 중량%, 및
식용 유지 1 내지 35 중량%,
(2) 전체 100 중량%를 만족하도록 하기 성분을 포함하는 천연 폴리페놀 화합물 유화물:
천연 폴리페놀 화합물 1 내지 30 중량%,
HLB 3 내지 HLB 7의 제1 계면활성제 1 내지 10 중량%,
HLB 10 내지 HLB 14의 제2 계면활성제 1 내지 20 중량%, 및
공계면활성제 40 내지 97 중량%,
를 포함하는, 수용성 항산화제 유화물을 함유하는 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물. - 제1항에 있어서, 상기 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물은
상기 수용성 항산화제 유화물 0.1 내지 20 중량%; 및
상기 천연 폴리페놀 화합물 유화물 80 내지 99.9 중량%
를 포함하는 것인, 수용성 항산화제 유화물을 함유하는 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물. - 제1항 또는 제2항에서, 상기 천연 폴리페놀 화합물은
실리마린(Silymarin), 커큐민(Curcumin), 카테킨(Catechin), 캠퍼롤(kaempferol), 레스베라트롤(Resveratrol), 루테올린(Luteolin), 퀘르세틴(Quercetin), 루틴(Rutin), 갈산(Gallic acid), 탄닌(Tannin), 헤스페레틴(Hesperetin), 헤스페리딘(Hesperidin), 안토시아니딘(Anthocyanidin), 안토시아닌(Anthocyanin), 나린제닌(Naringenin), 나린진(Naringin), 바이칼레인(Baicalein), 바이칼린(Baicalin) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종인 것인, 수용성 항산화제 유화물을 함유하는 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물. - 제1항 또는 제2항에서, 상기 제1 계면활성제는
글리세린 지방산 에스테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 솔비탄 지방 에스테르, 레시틴, 프로필렌글리콜 지방산 에스테르 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종인 것인, 수용성 항산화제 유화물을 함유하는 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물. - 제1항 또는 제2항에서, 상기 제2 계면활성제는
폴리글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 솔비탄 지방산 에스테르, 자당 지방산 에스테르, 효소분해 레시틴 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종인 것인, 수용성 항산화제 유화물을 함유하는 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물. - 제1항 또는 제2항에서, 상기 공계면활성제는
글리세린, 솔비톨, 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 트리아세틴 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종인 것인, 수용성 항산화제 유화물을 함유하는 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물. - 제1항 또는 제2항에서, 상기 식용 유지는
두유, 옥수수유, 채종유, 고올레산 채종유, 홍화유, 미강유, 팜유, 올리브유, 해바라기유, 야자유, 소맥 배아유, 중쇄중성지방(MCT Oil)에서 선택된 1종 이상의 식용 유지인 것인, 수용성 항산화제 유화물을 함유하는 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210010126A KR102583074B1 (ko) | 2021-01-25 | 2021-01-25 | 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물 |
| PCT/KR2021/018428 WO2022131653A1 (ko) | 2020-12-15 | 2021-12-07 | 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물 |
| EP21906957.2A EP4265127A4 (en) | 2020-12-15 | 2021-12-07 | WATER-SOLUBLE EMULSION COMPOSITION WITH NATURAL POLYPHENOL COMPOUND |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210010126A KR102583074B1 (ko) | 2021-01-25 | 2021-01-25 | 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220107465A true KR20220107465A (ko) | 2022-08-02 |
| KR102583074B1 KR102583074B1 (ko) | 2023-09-25 |
Family
ID=82845654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020210010126A KR102583074B1 (ko) | 2020-12-15 | 2021-01-25 | 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102583074B1 (ko) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100359044B1 (ko) * | 1993-07-08 | 2003-02-05 | 노파르티스 아게 | 난용성활성물질용제약조성물 |
| JP6778105B2 (ja) * | 2013-07-01 | 2020-10-28 | ロレアル | 二つのフェノール化合物を含有する化粧用途のための組成物 |
-
2021
- 2021-01-25 KR KR1020210010126A patent/KR102583074B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100359044B1 (ko) * | 1993-07-08 | 2003-02-05 | 노파르티스 아게 | 난용성활성물질용제약조성물 |
| JP6778105B2 (ja) * | 2013-07-01 | 2020-10-28 | ロレアル | 二つのフェノール化合物を含有する化粧用途のための組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102583074B1 (ko) | 2023-09-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Di Mattia et al. | Surface properties of phenolic compounds and their influence on the dispersion degree and oxidative stability of olive oil O/W emulsions | |
| KR102571958B1 (ko) | 안정한 지용성 활성 성분 조성물, 마이크로캡슐 및 이의 제조 방법과 용도 | |
| CN111135144A (zh) | 一种纯天然高稳定性大麻素纳米乳液及其制备方法 | |
| AU2019339493A1 (en) | Microemulsions carrying antioxidants | |
| CN108567597A (zh) | 一种槲皮素非水多重自乳化体系及其制备方法和应用 | |
| EP3987943B1 (en) | Cannabinoid emulsions | |
| KR102712501B1 (ko) | 알칼로이드 함유 수용성 유화 조성물 | |
| CN113749206A (zh) | 一种油溶性万寿菊黄酮制剂及其制备方法和应用 | |
| CN113845677A (zh) | 一种乳液薄膜及其制备方法 | |
| KR102583074B1 (ko) | 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물 | |
| EP4265127A1 (en) | Water-soluble emulsion composition containing natural polyphenol compound | |
| JP2006249078A (ja) | 植物成分含有エマルション製剤及びその製造方法 | |
| KR102524312B1 (ko) | 엑디스테로이드 함유 수용성 유화 조성물 | |
| Nikkhah et al. | Physical stability of microliposomes in bene (Pistacia atlantica) oil with different formulations | |
| KR102676428B1 (ko) | 마이크로에멀션을 조제하기 위한 조성물, 마이크로에멀션, 이들의 제조 방법, 및 마이크로에멀션의 이용 | |
| WO2022131656A1 (ko) | 알칼로이드 함유 수용성 유화 조성물 | |
| JP6667043B1 (ja) | マイクロエマルション、及びマイクロエマルションの利用 | |
| KR100876308B1 (ko) | 수분산성 토코페롤 유화물의 제조방법 | |
| JPH10212477A (ja) | Ｏ／ｗ型エマルジョンの酸化防止方法、抗酸化剤組成物及びｏ／ｗ型エマルジョン | |
| JPH10212478A (ja) | Ｏ／ｗ型エマルジョン用の抗酸化剤組成物及びｏ／ｗ型エマルジョン | |
| JP7017731B2 (ja) | カプセル用組成物及びカプセル剤 | |
| KR101435914B1 (ko) | 지용성 성분을 함유하는 ｏ／ｗ형 에멀젼 파우더 화장료 조성물의 제조방법 | |
| KR20180043699A (ko) | 마이셀 유화 토코페롤 조성물 및 이의 제조 방법 | |
| JP2017012059A (ja) | 食品組成物 | |
| EP4026432A1 (en) | Oil/fat composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |