KR20210057630A - 유지를 이용한 콜린알포세레이트 조성물의 제조 방법 및 그 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 인지질의 가수분해를 통한 식품 또는 약품용 콜린알포세레이트 조성물의 제조에 관한 것으로, 효소에 의한 인지질의 가수분해에 있어서 식용 가능한 유지(油脂)를 첨가함으로써 소요 반응을 촉진하고, 고순도 콜린알포세레이트 조성물의 생산성을 확보할 수 있도록 한 것이다.
본 발명을 통하여, 식약용 콜린알포세레이트 조성물의 제조에 있어서 안전성 및 생산성을 획기적으로 향상시킬 수 있다.

Description

유지를 이용한 콜린알포세레이트 조성물의 제조 방법 및 그 조성물{CHOLINE ALFOSCERATE COMPOSITION MANUFACTURING METHOD USING FATTY OIL AND COMPOSITION THEREOF}
본 발명은 인지질의 가수분해를 통한 식품 또는 약품용 콜린알포세레이트 조성물의 제조에 관한 것으로, 효소에 의한 인지질의 가수분해에 있어서 식용 가능한 유지(油脂)를 첨가함으로써 소요 반응을 촉진하고, 고순도 콜린알포세레이트 조성물의 생산성을 확보할 수 있도록 한 것이다.
콜린알포세레이트(choline alfoscerate)로 알려져 있는 알파글리세릴포스포릴콜린(L-α-glyceryl phosphoryl choline)은 인지질(燐脂質)인 포스파티딜콜린(phosphatidyl choline)에서 유래하며 두개의 아실기의 가수분해를 통하여 얻어진다.
알파글리세릴포스포릴콜린은 콜린신경계 전구체로서, 다양한 뇌기능 개선 효과를 발현하는 것으로 알려져 있으며, 그 예로서 뇌졸중 환자에 있어서의 학습 및 기억력 개선 효과와, 알츠하이머 환자에 있어서의 증상 호전 효과를 들 수 있다.
알파글리세릴포스포릴콜린 즉, 콜린알포세레이트는 상기와 같은 약리효과 뿐 아니라, 다양한 건강 증진 및 미용 효과 등을 나타내는 것으로 확인되고 있으며, 이에 건강 보조 식품 및 화장품 등 다양한 분야에 그 용도가 확장되고 있다.
콜린알포세레이트가 함유된 조성물의 제조 방법으로는 화학적 합성법 또는 효소를 활용한 정제법을 들 수 있는데, 전자의 제법은 합성 과정에서 다량의 독성 부산물 및 오염물이 배출될 뿐 아니라 완성품의 안전성 역시 담보할 수 없는 바, 식용 또는 약용 목적의 콜린알포세레이트 조성물의 제조에는 주로 효소 적용 분해 정제법이 적용되고 있다.
콜린알포세레이트 조성물의 제조에 있어서 원료로 활용될 수 있는 물질로서 자연계에서 일반적으로 존재하는 다양한 인지질이 적용될 수 있는데, 구체적인 예를 들면 대두 레시틴, 해바라기 레시틴, 쌀 레시틴 또는 이들 저순도 레시틴으로부터 정제된 탈지 레시틴, 분획 레시틴(fractionated lecithin) 또는 고순도 레시틴(purified lecithin)을 들 수 있다.
효소를 활용한 콜린알포세레이트 조성물의 제조는 상기와 같은 원료 물질로서의 레시틴 즉, 기질(基質)로서의 인지질에서 지방산을 제거하는 공정이라 할 수 있으며, 상대적으로 온화한 반응 조건을 설정할 수 있을 뿐 아니라 유해 부산물이 산출되지 않는 장점이 있으나, 기질인 인지질이 물에 대하여 불용성이므로 적절한 효소 반응을 위한 조치가 요구되는데, 관련 종래기술로서 특허 제1995642호 및 특허 제1995643호를 들 수 있다.
특허 제1995642호 및 특허 제1995643호를 비롯한 종래의 효소 적용 콜린알포세레이트 조성물 제조방법은 유기용매인 헥산(hexane)을 반응매질로 적용하고, 반응촉매로서 고정화 리파제를 활용한 것으로, 전술한 인지질의 불용성 문제를 일정 수준 해결할 수 있으나, 다음과 같은 다양한 문제를 야기하였다.
우선, 유기용매인 헥산이 적용된다는 점에서 완성품에 있어서의 생체 독성을 배제할 수 없다.
또한, 반응 특성상 격렬한 교반이 필요하여 방폭 시설물 등 고도의 안전시설 구축이 요구되며, 반응 후 헥산 회수를 위한 용매 회수 설비 역시 필수적으로 요구된다.
특히, 효소의 안정성 부족 등으로 인하여 충분한 반응 효율을 확보할 수 없는 바, 생산성이 산업적 생산이 가능한 수준에 미달하는 심각한 문제점을 가진다.
본 발명은 전술한 문제점을 감안하여, 잔류 독성이 전무하고 생산성이 우수할 뿐 아니라, 유해 부산물 및 오염물의 배출이 미미한 친환경적인 콜린알포세레이트 조성물 제조가 가능하도록 창안된 것으로, 인지질의 가수분해가 수행되는 콜린알포세레이트 조성물의 제조 방법에 있어서, 기질인 인지질과 효소, 물 및 유지가 혼합되어 인지질의 가수분해가 수행됨으로써 반응액이 형성되는 반응단계와, 반응단계에서 형성된 반응액을 정제 및 농축하여 콜린알포세레이트 조성물을 형성하는 취출단계로 이루어짐을 특징으로 하는 유지를 이용한 콜린알포세레이트 조성물의 제조 방법 및 그 조성물이다.
또한, 상기 효소는 포스포리파제 A1, 포스포리파제 A2, 포스포리파제 B 및 리파제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함함을 특징으로 하는 유지를 이용한 콜린알포세레이트 조성물의 제조 방법 및 그 조성물이다.
또한, 상기 취출단계는 반응액과 에탄올을 혼합하여 혼합액을 형성하는 혼합단계와, 혼합액을 정치하여 층분리한 후 에탄올 층을 수거하여 추출액을 형성하는 추출단계와, 추출액과 유지를 혼합 및 교반하고 정치하여 층분리한 한 후 에탄올 층을 재차 수거하여 정제액을 형성하는 정제단계와, 정제액을 농축하여 콜린알포세레이트 조성물 형성하는 농축단계로 이루어짐을 특징으로 하는 유지를 이용한 콜린알포세레이트 조성물의 제조 방법 및 그 조성물이다.
본 발명을 통하여, 식약용 콜린알포세레이트 조성물의 제조에 있어서 안전성 및 생산성을 획기적으로 향상시킬 수 있다.
특히, 공정 전반에 있어서 대규모 설비 또는 고도의 안전 시설을 요구하지 않는 바, 제조 시설 구축 비용 및 운용 비용을 절감할 수 있을 뿐 아니라, 유해 부산물 및 오염물의 제조 과정에서의 생성을 방지할 수 있다.
본 발명의 상세한 구성 및 수행 과정을 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 인지질의 가수분해 효소인 포스포리파제(phospholipase) 및 리파제(lipase)가 물과 유지(油脂)의 계면에서 반응하는 특성을 보유한다는 사실에서 착안한 것으로, 효소 반응의 기질인 인지질이 효소 반응에 적합하고 적절한 수준의 계면을 형성할 수 있도록 처리함으로써, 유기용매 없이도, 왕성하고 안정적인 효소 반응이 가능한 것이다.
즉, 본 발명에서는 효소 반응액에 적절한 양의 식용유지를 투입하여 인지질의 효소 반응에 필요한 물 및 유지간 계면을 조성함으로써, 효소에 의한 인지질의 가수분해를 일층 촉진할 수 있도록 한 것이다.
이러한 본 발명은 기본적으로 인지질을 효소를 적용하여 가수분해하되, 반응 과정에 있어서 식용 가능한 유지를 첨가하는 것으로, 여기서 기질인 인지질로는 고순도 인지질로서의 포스파티딜콜린은 물론, 대두 레시틴, 난황 레시틴, 해바라기 레시틴, 옥수수 레시틴 및 쌀 레시틴 등이 적용될 수 있으며, 식용 유지 역시 대두유, 해바라기씨유, 옥수수유, 카놀라유, 면실유 및 포도씨유 등 일상적으로 섭취되는 다양한 식용유가 적용될 수 있다.
또한, 적용 효소로는 인지질을 가수분해하는 포스포리파제 A1, 포스포리파제 A2, 포스포리파제 B 또는 리파제가 단독 또는 혼합되어 적용될 수 있다.
이렇듯, 본 발명은 인지질의 가수분해가 수행되는 콜린알포세레이트 조성물의 제조 방법으로서, 기질인 인지질과 효소, 물 및 유지가 혼합되어 인지질의 가수분해가 수행됨으로써 반응액이 형성되는 반응단계로 개시된다.
반응단계는 인지질, 효소, 물 및 유지가 혼합되어 효소에 의한 인지질의 가수분해가 수행되는 단계로서, 전체 요소가 일시에 혼합된 후 반응될 수도 있고, 일단 인지질, 효소 및 물이 우선 혼합된 후, 유지가 첨가되어 반응되는 방식이 적용될 수도 있다.
또한, 온도 조절 및 교반이 가능한 용기에 상기 요소가 투입되어 반응이 진행될 수 있다.
반응단계가 완료되어 가수분해된 소화액인 반응액이 형성되면, 반응액을 정제 및 농축하여 콜린알포세레이트 조성물을 형성하는 취출단계가 수행됨으로써 본 발명의 조성물이 완성된다.
취출단계는 반응액으로부터 콜린알포세레이트 조성물 즉, 고순도 콜린알포세레이트 함유물을 취출하는 과정으로서, 콜린알포세레이트를 추출하는 용매로서 에탄올이 적용될 수 있으며, 층분리 등의 처리가 수행될 수 있다.
즉, 취출단계는 반응액과 에탄올을 혼합하여 혼합액을 형성하는 혼합단계와, 혼합액을 정치하여 층분리한 후 에탄올 층을 수거하여 추출액을 형성하는 추출단계와, 추출액과 유지를 혼합 및 교반하고 정치하여 층분리한 한 후 에탄올 층을 재차 수거하여 정제액을 형성하는 정제단계와, 정제액을 농축하여 콜린알포세레이트 조성물 형성하는 농축단계를 거쳐 수행될 수 있으며, 이로써 정제된 고순도의 콜린알포세레이트 조성물을 획득할 수 있다.
이하, 본 발명 제조 방법의 상세한 구성 및 수행 과정을 다양한 비교예 및 실시예를 통하여 설명하면 다음과 같다.
비교예 1. 고순도 인지질의 효소 반응 효율 확인
순도 90%의 포스파티딜콜린 10g과, 물 50㎖와, 500㎕의 포스포리파제 A1을 온도 조절이 가능한 효소 반응기에 투입하여 교반하면서 45℃에서 12시간 반응하여 반응액을 형성하였다.
반응액 0.5㎖를 취하여 클로로포름과 메탄올이 부피비 2 대 1로 혼합된 혼합용액으로 인지질을 추출한 후 건조하여 수득된 수득물을 고속 액체 크로마토그래피로 분석하였다.
분석 결과 수득물내 인지질 조성은 포스파티딜콜린 65%, 리소포스파티딜콜린(lyso-phosphatidyl choline) 20%, 지방산 및 기타로 확인되었다.
즉, 12시간의 반응 시간에도 불구하고 인지질 반응 효율은 30% 수준에 불과하였다.
비교예 2. 탈지 대두레시틴의 효소 반응 효율 확인
포스파티딜콜린 함량 22%의 탈지 대두레시틴 10g과, 물 50㎖와, 500㎕의 포스포리파제 A1을 온도 조절이 가능한 효소 반응기에 투입하여 교반하면서 45℃에서 12시간 반응하여 반응액을 형성하였다.
반응액 0.5㎖를 취하여 클로로포름과 메탄올이 부피비 2 대 1로 혼합된 혼합용액으로 인지질을 추출한 후 건조하여 수득된 수득물을 고속 액체 크로마토그래피로 분석하였다.
분석 결과 수득물내 인지질 조성은 포스파티딜콜린 9%, 리소포스파티딜콜린 3%, 지방산 및 기타로 확인되었다.
즉, 12시간의 반응 시간에도 불구하고 여전히 인지질 중 상당 부분이 반응되지 않고 잔존하였음을 확인할 수 있다.
고순도 인지질의 유지 적용 효소 반응 효율 확인
순도 90%의 포스파티딜콜린 10g과, 물 50㎖와, 대두유 30g과, 500㎕의 포스포리파제 A1을 온도 조절이 가능한 효소 반응기에 투입하여 교반하면서 45℃에서 12시간 반응하여 반응액을 형성하였다.
반응액 0.5㎖를 취하여 클로로포름과 메탄올이 부피비 2 대 1로 혼합된 혼합용액으로 인지질을 추출한 후 건조하여 수득된 수득물을 고속 액체 크로마토그래피로 분석하였다.
분석 결과 수득물내 인지질 조성은 포스파티딜콜린 0.2%, 리소포스파티딜콜린 0.5%, 지방산 및 기타로 확인되었다.
즉, 대두유를 첨가함으로써 대부분의 인지질이 가수분해되었음을 확인할 수 있었다.
탈지 대두레시틴의 유지 적용 효소 반응 효율 확인
포스파티딜콜린 함량 22%의 탈지 대두레시틴 10g과, 물 50㎖와, 대두유 30g과, 500㎕의 포스포리파제 A1을 온도 조절이 가능한 효소 반응기에 투입하여 교반하면서 45℃에서 12시간 반응하여 반응액을 형성하였다.
반응액 0.5㎖를 취하여 클로로포름과 메탄올이 부피비 2 대 1로 혼합된 혼합용액으로 인지질을 추출한 후 건조하여 수득된 수득물을 고속 액체 크로마토그래피로 분석하였다.
분석 결과 수득물내 인지질 조성은 포스파티딜콜린 0.1%, 리소포스파티딜콜린 0.1%, 지방산 및 기타로 확인되었다.
즉, 대두레시틴에 있어서도 대두유를 첨가함으로써 대부분의 인지질이 가수분해되었음을 확인할 수 있었다.
고순도 난황 인지질의 유지 적용 효소 반응 효율 확인
주식회사 두산 제조 정제 난황 인지질(DS PL95E) 25g을 100㎖의 에탄올에 용해하여 난황액을 형성하였다.
500g의 활성 알루미나와 1,200㎖의 에탄올을 혼합하여 유리컬럼에 장착한 후, 상기 난황액을 통과시키고 4,000㎖의 에탄올을 추가 용출하여 용출액을 형성하였다.
용출액을 감압 농축하여 고순도 난황 인지질 12g이 수득되었다.
고순도 난황 인지질 12g과, 물 50㎖와, 해바라기씨유 30g과, 500㎕의 포스포리파제 A1을 온도 조절이 가능한 효소 반응기에 투입하여 교반하면서 45℃에서 12시간 반응하여 반응액을 형성하였다.
반응액 0.5㎖를 취하여 클로로포름과 메탄올이 부피비 2 대 1로 혼합된 혼합용액으로 인지질을 추출한 후 건조하여 수득된 수득물을 고속 액체 크로마토그래피로 분석하였다.
분석 결과 수득물내 인지질 조성은 포스파티딜콜린 0.1%, 리소포스파티딜콜린 0.3%, 지방산 및 기타로 확인되었다.
즉, 식용유지를 첨가함으로써 난황 인지질에 있어서도 대부분의 인지질이 가수분해되었음을 확인할 수 있었다.
고순도 인지질로 부터의 콜린알포세레이트 조성물 제조
실시예 1의 반응액에 에탄올 100㎖를 첨가하여 20분간 250RPM으로 교반하여여 혼합액을 형성하였다.
혼합액을 정치하여 층분리한 후 에탄올 층을 수거하여 추출액을 형성하였다.
추출액에 대두유 30㎖를 투입하여 교반한 후 정치하고 에탄올 층을 재차 수거함으로써 정제액을 형성하였다.
정제액을 건조하여 콜린알포세레이트 조성물 1.2g을 수득하였으며, 수득된 콜린알포세레이트 조성물을 고속 액체 크로마토그래피로 분석한 결과 콜린알포세레이트 함량이 95%인 것으로 확인되었다.
탈지 대두레시틴으로 부터의 콜린알포세레이트 조성물 제조
실시예 2의 반응액에 에탄올 100㎖를 첨가하여 20분간 250RPM으로 교반하여여 혼합액을 형성하였다.
혼합액을 정치하여 층분리한 후 에탄올 층을 수거하여 추출액을 형성하였다.
추출액에 대두유 50㎖를 투입하여 교반한 후 정치하고 에탄올 층을 재차 수거하되, 에탄올 층 수거액에 재차 대두유 50㎖를 투입하여 교반한 후 정치하고 에탄올 층을 재차 수거함으로써 정제액을 형성하였다.
정제액에 0.5g의 활성탄을 투입하고, 교반하여 불순물을 흡착시킨 후 여과 및 건조하여 콜린알포세레이트 조성물 0.9g을 수득하였으며, 수득된 콜린알포세레이트 조성물을 고속 액체 크로마토그래피로 분석한 결과 콜린알포세레이트 함량이 95%인 것으로 확인되었다.
고순도 난황 인지질로 부터의 콜린알포세레이트 조성물 제조
실시예 3의 반응액에 에탄올 100㎖를 첨가하여 30분간 200RPM으로 교반하여여 혼합액을 형성하였다.
혼합액을 정치하여 층분리한 후 에탄올 층을 수거하여 추출액을 형성하였다.
추출액에 해바라기씨유 30㎖를 투입하여 교반한 후 정치하고 에탄올 층을 재차 수거함으로써 정제액을 형성하였다.
정제액에 0.5g의 활성탄을 투입하고, 교반하여 불순물을 흡착시킨 후 여과 및 건조하여 콜린알포세레이트 조성물 1.8g을 수득하였으며, 수득된 콜린알포세레이트 조성물을 고속 액체 크로마토그래피로 분석한 결과 콜린알포세레이트 함량이 94%인 것으로 확인되었다.
전술한 비교예 및 실시예를 통하여도 확인할 수 있는 바와 같이, 대두유 또는 해바라기씨유 등의 식용유지를 첨가함으로써 인지질의 효소 가수분해 및 이를 통한 콜린알포세레이트 제조상 효율성을 극대화할 수 있다.
특히, 공정상 일체의 유기용매를 배제할 수 있어, 완성품의 안전성을 확보할 수 있으며, 유해 부산물 및 오염물의 배출을 최소화할 수 있음은 물론, 유기용매의 적용 및 회수에 필요한 복잡한 설비를 간소화할 수 있어, 제조비용을 절감할 수 있다.

Claims (4)

  1. 인지질의 가수분해가 수행되는 콜린알포세레이트 조성물의 제조 방법에 있어서,
    기질인 인지질과 효소, 물 및 유지가 혼합되어 인지질의 가수분해가 수행됨으로써 반응액이 형성되는 반응단계와;
    반응단계에서 형성된 반응액을 정제 및 농축하여 콜린알포세레이트 조성물을 형성하는 취출단계로 이루어짐을 특징으로 하는 유지를 이용한 콜린알포세레이트 조성물의 제조 방법.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 효소는 포스포리파제 A1, 포스포리파제 A2, 포스포리파제 B 및 리파제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함함을 특징으로 하는 유지를 이용한 콜린알포세레이트 조성물의 제조 방법.
  3. 청구항 1에 있어서,
    취출단계는 반응액과 에탄올을 혼합하여 혼합액을 형성하는 혼합단계와;
    혼합액을 정치하여 층분리한 후 에탄올 층을 수거하여 추출액을 형성하는 추출단계와;
    추출액과 유지를 혼합 및 교반하고 정치하여 층분리한 한 후 에탄올 층을 재차 수거하여 정제액을 형성하는 정제단계와;
    정제액을 농축하여 콜린알포세레이트 조성물 형성하는 농축단계로 이루어짐을 특징으로 하는 유지를 이용한 콜린알포세레이트 조성물의 제조 방법.
  4. 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 하나의 항의 유지를 이용한 콜린알포세레이트 조성물의 제조 방법으로 제조된 것을 특징으로 하는 조성물.
KR1020190144626A 2019-11-12 2019-11-12 유지를 이용한 콜린알포세레이트 조성물의 제조 방법 KR102433277B1 (ko)

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Title
Biotechnology & Biotechnological Equipment, Vol. 32, pp. 968-973 (2018.)* *
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