KR20210056221A - 폴리페놀을 포함하는 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 출원은 클로로젠산, 카페산, 및 퀴닌산을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 출원의 폴리페놀 함유 조성물은 이미 또는 이취의 저감 용도로 사용될 수 있다.
Description
본 출원은 폴리페놀을 포함하는 조성물 및 이의 용도에 관한 것이다.
폴리페놀(polyphenols)은 과일이나 엽채류 등의 식물에 함유되어 있는 화합물로 현재까지 확인되는 폴리페놀의 종류는 수천가지가 넘으며, 대표적으로 플라보노이드(flavonoids), 안토시아닌(anthocyanins), 타닌(tannins), 카테킨(catechins), 이소플라본(isoflavones), 리그난(lignans), 레스베라트롤(resveratrols) 등을 들 수 있다. 폴리페놀에 존재하는 다수의 히드록실기(-OH)는 여러 화합물과 쉽게 결합하는 특성을 가지고 있고, 항산화 효과 및 항암, 항염 효과가 뛰어나다.
폴리페놀은 단독 물질로도 효과를 보일 수 있으나, 각 물질을 조합에 의해서 효과가 상승할 수 있어서, 그 조합이 중요함이 알려져있으나(대한민국 공개특허 제 10-2015-0016343 호), 폴리페놀의 종류가 다양하여 그 조합에 의한 상승 효과를 확인하기에 어려움이 있다.
본 출원은 일 목적은 다양한 용도로 사용될 수 있는 폴리페놀을 포함하는 조성물을 제공하는 것에 있다.
상술한 목적을 달성하기 위해, 본 출원의 일 측면은 클로로젠산, 카페산, 및 퀴닌산을 포함하는 조성물을 제공한다.
또한, 상술한 목적을 달성하기 위하여, 본 출원의 또 다른 측면은 클로로젠산, 카페산, 및 퀴닌산을 포함하는 조성물을 이미 또는 이취 발생 물질에 첨가하는 단계를 포함하는 이미 또는 이취 저감 방법을 제공한다.
또한, 상술한 목적을 달성하기 위하여, 본 출원의 또 다른 측면은 클로로젠산, 카페산, 및 퀴닌산을 포함하는 조성물을 이미 또는 이취 발생 물질에 첨가하는 단계를 포함하는 이미 또는 이취 저감 물질의 제조 방법을 제공한다.
또한, 상술한 목적을 달성하기 위하여, 본 출원의 또 다른 측면은 클로로젠산, 카페산, 및 퀴닌산을 포함하는 조성물의 이미제 또는 이취제로 사용하는 용도를 제공한다.
본 출원의 클로로젠산, 카페산, 및 퀴닌산을 포함하는 조성물은 다양한 용도에 사용될 수 있다.
본 출원의 조성물은 이미 또는 이취의 저감 용도로 사용될 수 있다. 본 출원의 조성물은 이미 또는 이취 발생 원인 물질인 트리메틸아민(TMA)의 저감능이 매우 우수하며, 다양한 휘발성 향기성분의 변화를 유도함으로써 탁월한 이미 또는 이취 저감 효과를 가진다.
또한, 본 출원의 조성물은 종래에 사용되는 이미 또는 이취 저감 물질과는 달리 제품에 잔존하는 양이 매우 적어 제품 본래 특징에 영향을 주지 않고, 가공제품 제조 공정에 적용하기 쉬운 이점을 가진다.
다만, 본 출원의 효과는 상기에서 언급한 효과로 제한되지 아니하며, 언급되지 않은 또 다른 효과들은 하기의 기재로부터 당업자에게 명확히 이해될 수 있을 것이다.
이하, 본 출원을 구체적으로 설명한다.
본 출원의 일 측면에 따르면, 본 출원은 클로로젠산, 카페산, 및 퀴닌산을 포함하는 조성물을 제공한다.
본 출원의 활성성분인 클로로젠산, 카페산, 및 퀴닌산은 폴리페놀 성분이다.
본 출원에서 사용되는 용어 "폴리페놀"은 분자내에 하나 이상의 히드록시기를 갖는 페놀을 하나 이상 포함하는 화합물을 의미한다. 본 명세서에서 용어 "폴리페놀"은 폴리페놀 자체 뿐만 아니라 이의 배당체, 이의 알킬화 화합물, 이의 에스터화 화합물 등 유도체(derivatives)도 포함하는 의미로 사용된다.
본 출원에서 클로로젠산(chlorogenic acid)은 카페산(caffeic acid)와 퀴닌산(quinic acid)이 에스테르 결합으로 구성된 화합물이며 아래의 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
본 출원에서 카페산은 하이드록시 신남산으로 분류되는 화합물로서, 아래의 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
본 출원에서 퀴닌산(quinic acid)은 아래의 화학식 3으로 표시된다.
[화학식 3]
본 출원에서 사용되는 클로로젠산, 카페산 및 퀴닌산은 천연물로부터 유래된 물질뿐만 아니라 인공적으로 합성된 물질도 사용할 수 있다.
상기 천연물은 클로젠산, 카페산 및/또는 퀴닌산을 포함하는 어느 물질이든 제한없이 이용가능하나, 식물일 수 있다. 구체적으로 알로에, 아니스 씨드, 딱총나무, 가시오가피, 차전자피, 오렌지 플라워, 피멘토나무, 오레가노, 쥐오줌풀, 캐모마일, 캅사이신 페퍼, 카다몬, 계수나무, 마늘, 캐러웨이 씨드, 정향, 커민 씨드, 콜라나무, 고수풀 씨드, 붉나무, 사프란, 산초나무, 쥬니퍼 베리, 시나몬, 생강, 팔각, 세인트 존스 워트, 셀러리 씨드, 세이보리, 참깨, 식용 대황, 타라곤, 터메릭, 엉겅퀴, 딜 씨드, 육두구, 쐐기풀, 하이비스커스, 풍년화, 자작나무, 바질, 비터 오렌지, 회향, 앵초, 호로파, 버베나, 월계수, 홉, 볼도, 와사비, 양귀비 씨드, 오배자, 매리골드, 마롱, 마조람, 머스터드, 밀푀유, 민트 잎, 멜리사, 육두구, 린덴, 용담, 로즈힙, 로즈마리, 로즈마리너스 오피시널리스, 해바라기 씨드, 그레이프 과피, 사과, 당근 잎, 바나나, 딸기, 살구나무, 복숭아, 자두, 파인애플, 나시배, 감나무, 체리, 파파야, 망고, 아보카도, 멜론, 비파나무, 무화과, 키위, 푸룬, 블루베리, 블랙베리, 라즈베리, 크랜베리, 커피콩, 카카오콩, 그레이프 씨드, 그레이프 프루트 씨드, 피칸 넛, 캐슈 넛, 밤, 코코넛, 피넛, 월넛, 녹차잎, 홍차잎, 우롱차잎, 담배, 들깨잎, 가든타임, 세이지, 라벤더, 스페아민트, 페퍼민트, 스팟 엉겅퀴, 히솝, 스위트 바질, 매리골드, 민들레, 아티초크, 저맨캐모마일, 짚신나물, 감초, 아니스, 서양톱풀, 유칼립투스, 쓴쑥, 밭삼, 땅두릅, 호로파, 꽃고추, 회향, 고추, 고수풀 씨드, 캐러웨이 씨드, 회향 씨드, 생강, 겨자무, 오레가노 마조람, 오레가노(origanum valgare), 머스터드, 파슬리, 후추, 세이보리, 타라곤, 쿠르크마, 고추냉이, 딜 씨드, 또는 감귤류 과일 등일 수 있다.
상기 천연물로부터 당업계에 공지된 방법, 예를 들어 공지된 추출방법에 의해 분리 정제한 것을 사용할 수 있다.
본 출원의 조성물에서 클로로젠산, 카페산 및 퀴닌산은 그 함량 비율이 제한없이 이용될 수 있으나, 퀴닌산 100 중량부 기준 클로로젠산 및 카페산의 함량 합계가 0.1 중량부, 0.3 중량부, 0.4 중량부, 0.5 중량부, 0.7 중량부, 0.8 중량부, 0.9 중량부, 1 중량부, 1.1 중량부, 1.2. 중량부, 1.3 중량부, 1.4 중량부, 1.5 중량부, 10 중량부, 50 중량부, 및 100 중량부 중에서 선택되는 하나의 하한선, 및/또는 700 중량부, 600 중량부, 500 중량부, 480 중량부, 470 중량부, 460 중량부, 450 중량부, 400 중량부, 350 중량부, 330 중량부, 320 중량부, 310 중량부, 300 중량부, 250 중량부, 240 중량부, 230 중량부, 210중량부, 200 중량부, 및 100 중량부 중에서 선택되는 하나의 상한선으로 구성된 범위일 수 있다. 일례로 0.1 내지 700 중량부, 0.3 내지 600 중량부, 0.5 내지 600 중량부, 0.7 내지 500 중량부, 0.7 내지 470 중량부, 0.7 내지 460 중량부, 0.8 내지 460 중량부, 0.8 내지 450 중량부, 0.8 내지 310 중량부, 0.8 내지 300 중량부, 0.8 내지 270 중량부, 0.8 내지 250 중량부 또는 0.9 내지 240 중량부일 수 있다.
상기 클로로젠산, 카페산의 함량 비율은 클로로젠산 100 중량부 기준 카페산 함량이 10 중량부, 30 중량부, 35 중량부, 37중량부, 39 중량부, 40 중량부, 45 중량부, 49 중량부, 50 중량부, 및 70 중량부로부터 선택되는 하나의 하한선, 및/또는 400 중량부, 300 중량부, 200 중량부, 150 중량부, 120 중량부, 110 중량부 및 100 중량부로부터 선택되는 하나의 상한선으로부터 구성된 범위일 수 있다. 일례로 10 중량부 내지 400 중량부, 30 중량부 내지 300 중량부, 35 중량부 내지 200 중량부, 35 중량부 내지 150 중량부, 39 중량부 내지 150 중량부, 39 중량부 내지 120 중량부, 39 중량부 내지 110 중량부 또는 40 중량부 내지 100 중량부일 수 있다.
상기 클로로젠산, 카페산, 퀴닌산의 함량비율에서 폴리페놀 조합의 효과가 발현될 수 있다.
상기 조성물은 용도를 고려하여 제한 없이 카페산, 클로로젠산, 퀴닌산 함량을 조절하여 사용할 수 있으나, 조성물 기준 카페산, 클로로젠산 및 퀴닌산의 함량 합계가 0.1 ppm, 0.5 ppm, 1 ppm, 10 ppm, 20 ppm, 40 ppm, 50 ppm, 80 ppm, 100 ppm, 120 ppm, 140 ppm, 145 ppm, 149 ppm 및 150 ppm 중에서 선택되는 하나의 하한선, 및/또는 5,000 ppm, 2,000 ppm, 1,000 ppm, 500 ppm, 300 ppm, 250 ppm, 230 ppm 및 200 ppm 중에서 선택되는 하나의 상한선으로 구성된 범위일 수 있다. 일례로 0.1 ppm 내지 5,000 ppm, 1 ppm 내지 2,000 ppm, 50 ppm 내지 1,000 ppm, 100 ppm 내지 1,000 ppm, 120 ppm 내지 1,000 ppm, 120 ppm 내지 500 ppm, 140 ppm 내지 300 ppm, 140 ppm 내지 250 ppm, 140 ppm 내지 230 ppm, 145 ppm 내지 230 ppm, 145 ppm 내지 200 ppm, 149 ppm 내지 200 ppm, 또는 150 ppm 내지 200 ppm일 수 있다. 상기 ppm 은 중량비(w/w)일 수도 있다.
본 출원의 조성물은 클로로젠산, 카페산, 및 퀴닌산을 제외한 다른 폴리페놀을 추가로 더 포함할 수 있다.
다른 폴리페놀은 구체적으로, 페놀릭산(Phenolic acid), 플라보노이드(Flavoids), 스틸벤(stilbens), 리그난(lignin) 등 제한없이 포함될 수 있으며, 일례로 이소람네틴, 이소람네틴 글리코사이드, 카테킨, 에피카테킨, 갈로카테킨, 에피카테킨 갈레이트, 에피갈로카테킨, 에피갈로카테킨 갈레이트, 엘라그산, 카테콜, 카페산 에스테르, 켐페롤, 켐페롤 글리코사이드, 퀘르세틴, 퀘르세틴 글리코사이드, 퀘르세타게닌, 게니세틴, 게니세틴 글리코사이드, 탄닌산, 안토시아닌, 하이드로퀴논, 헤스페레틴, 헤스페리딘, 갈산, 갈산 에스테르(갈산 라우릴, 갈산 프로필, 갈산 부틸), 4-메틸카테콜, 5-메틸카테콜, 4-메톡시카테콜, 5-메톡시카테콜, 메틸카테콜-4-카복실산, 2-메틸레조르시놀, 5-메틸레조르시놀, 리그닌, 리모시트린, 리모시트린 글리코사이드, 리모시트롤, 루테올린, 루테올린 글리코사이 드, 루테올리니딘, 루테올리니딘 글리코사이드, 루틴, 레조르신, 레스베라트롤, 레조르시놀, 로이코시아니딘, 또는 로이코델피니딘 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 출원의 조성물은 폴리페놀 성분 이외에 여러 가지 영양제, 비타민, 전해질, 풍미제, 착색제, 펙트산, 펙트산의 염, 알긴 산, 알긴산의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알코올 또는 탄산화제 등을 추가로 함유할 수 있다.
구체적으로, 본 출원의 조성물은 비타민 A, C, D, E, B1, B2, B6, B12, 니아신(niacin), 비오틴(biotin), 폴레이트 (folate), 판토텐산(panthotenic acid) 등을 포함할 수 있다. 또한, 아연(Zn), 철(Fe), 칼슘(Ca), 크롬(Cr), 마그네슘(Mg), 망간(Mn), 구리(Cu), 크륨(Cr) 등의 미네랄을 포함할 수 있다. 또한, 라이신, 트립토판, 시스테인, 발린 등의 아미노산을 포함할 수 있다. 또한, 포도당, 과당과 같은 모노사카라이드; 말토스, 슈크로스와 같은 다이사카라이드; 덱스트린, 사이클로덱스트린과 같은 폴리사카라이드; 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당알콜을 포함할 수 있다. 또한, 방부제로서 소르빈산 칼륨, 벤조산나트륨, 살리실산, 데히드로초산나트륨 등; 살균제로서 표백분과 고도 표백분, 차아염소산나트륨 등; 산화방지제로서 부틸히드록시아니졸(BHA), 부틸히드록시톨류엔(BHT) 등; 착색제로서 타르색소; 발색제로서, 아질산 나트륨, 아초산 나트륨; 표백제로서 아황산나트륨; 조미료로서, MSG 글루타민 산나트륨; 감미료로서 타우마틴, 스테비아 추출물과 같은 천연 감미제, 사카린, 아스파르탐과 같은 합성 감미제; 향료로서 바닐린, 락톤류; 팽창제로서 명반, D주석산수소칼륨; 강화제, 유화제, 증점제(호료), 피막제, 검기초제, 거품억제제, 용제, 개량제 등의 식품 첨가물(food additives)을 포함할 수 있다.
상기 첨가물은 식품의 종류에 따라 선별되고 적절한 양으로 사용될 수 있다.
일 구현예에서, 본 출원의 조성물은 이미(異味) 또는 이취(異臭) 저감 용도로 사용될 수 있다.
본 출원에서 "이미"는 제품에 포함된 성분 자체 또는 이 성분의 2차적인 화학적 변화 또는 외부로부터 혼입된 물질에 의해 발생되는 불쾌감 또는 혐오감을 주는 맛을 의미한다.
본 출원에서 "이취"는 제품에 포함된 성분 자체 또는 이 성분의 2차적인 화학적 변화 또는 외부로부터 혼입된 물질에 의해 발생되는 불쾌감 또는 혐오감을 주는 냄새를 의미한다.
상기 이미 또는 이취를 발생시키는 물질은 일례로 질소화합물, 황화합물, 저급지방산류, 카르보닐 화합물, 에스테르류, 페놀류, 알코올류, 탄화수소류, 또는 염소화합물일 수 있다.
구체적으로, 상기 이취는 비린내일 수 있다. 상기 비린내는 식물 또는 해산물로부터 유래되는 비린내일 수 있으며, 구체적으로 어류에서 유래되는 비린내일 수 있다.
상기 질소화합물은 암모니아, 트리메틸아민, 피페리딘, 트리메틸옥사이드 등 악취를 발생할 수 있는 물질이면 제한없이 포함할 수 있으나, 구체적으로 트리메틸아민일 수 있다.
상기 이미 또는 이취를 발생시키는 물질은 휘발성 향기성분일 수 있다. 상기 휘발성 향기성분은 예를 들어 헥스알데하이드(Hexanal), 헵타날(Heptanal), 2-노네날(2-Nonenal, (Z)-), 2,4-헵타디에날(2,4-Heptadienal, (E,E)-), 2-헥세날(2-Hexenal, (E)-), 2,6-노나디에날(2,6-Nonadienal, (E,Z)-), 2-노나논(2-Nonanone), 2-펜테날(2-Pentenal, (E)-), 1-펜텐-3-온(1-Penten-3-one), 다이설파이드(disulfide)류 화합물 및 다이메틸(dimethyl)류 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물일 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 클로로젠산, 카페산 및 퀴닌산 함유 조성물은 이미 또는 이취 저감에 유용하게 사용될 수 있다.
본 출원의 다른 측면에 따르면, 본 출원은 상술한 본 출원의 조성물을 이미 또는 이취 발생 물질에 첨가하는 단계를 포함하는 이미 또는 이취 저감 방법을 제공한다.
본 출원의 또 다른 측면에 따르면, 본 출원은 상술한 본 출원의 조성물을 이미 또는 이취 발생 물질에 첨가하는 단계를 포함하는 이미 또는 이취 저감 물질의 제조방법을 제공한다.
본 출원의 클로로젠산, 카페산 및 퀴닌산을 포함하는 조성물은 다양한 제품에 적용될 수 있다.
본 출원의 조성물은 식품, 사료, 생활용품, 공업용품 등 제한 없이 적용될 수 있으며, 구체적인 식품 또는 사료의 예로는, 곡류가공품, 야채, 과일, 야채의 건조제품이나 절단제품, 과일쥬스, 야채쥬스, 야채와 과일의 혼합쥬스, 칩류, 면류, 축산가공식품, 수산가공식품, 유가공식품, 발효유식품, 미생물발효식품, 제과제빵, 양념류, 어/육가공류, 산성음료수, 가공식품류, 간편식류, 감초류, 허브류, 곤충 사료류, 가축 사료류, 애완동물 사료류 등이 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 어/육가공류은 식육 또는 어육을 원료로 하여 가공한 햄류, 소시지류, 베이컨류, 건조저장육류, 양념육류, 포장육, 분쇄가공육제품, 갈비가공품, 식육추출가공품, 식용우지, 식용돈지, 어육의 육괴 등을 의미한다. 상기 '식육'은 소, 돼지, 양, 염소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 꿩, 메추리 등의 식생활 관습상 일반적으로 사용되는 육류와 식용 가능한 장기류 및 부산물일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 육가공품의 형태로는 멸균 식육제품, 햄류, 프레스햄, 혼합프레스햄, 소시지, 혼합소시지, 건조소시지(건조혼합소시지), 반건조소시지(반건조혼합소시지), 가열냉동소시지, 베이컨류, 건조저장육, 양념육, 분쇄가공품, 갈비가공품, 포장육 및 기타 식육가공품 등을 포함하며, 이에 제한되지 않는다.
본 출원의 조성물이 용도에 맞게 사용되는 경우, 용도에 맞게 편리하고 적합한 방법으로 액상, 고상, 파우더 형태 등으로 다양하게 제제화될 수 있다. 본 출원의 조성물은 제조 공정시 원료와 함께 배합할 수 있으며, 식품을 본 출원의 조성물에 담그거나, 담근 후 휘젓거나, 조성물을 뿌리거나, 직접 혼합함으로써 이를 식품에 고르게 적용될 수 있도록 할 수 있다.
본 출원의 다른 일 구현예에서 퀴닌산을 포함하는 이미 또는 이취 저감용 조성물을 제공한다.
퀴닌산의 이미 또는 이취 저감용 조성물 등에 대한 내용은 전술한 바와 같다.
상기 퀴닌산을 포함하는 이미 또는 이취 저감용 조성물은 퀴닌산을 제외한 폴리페놀을 추가로 포함할 수 있으며, 구체적으로 페놀릭산(Phenolic acid) 및/또는 퀴닌산 유도체를 추가로 포함하는 것일 수 있다.
상기 퀴닌산을 포함하는 이미 또는 이취 저감용 조성물은 폴리페놀 100 중량% 기준 10 중량% 이상, 30 중량% 이상, 50 중량% 이상, 70 중량% 이상, 90 중량% 이상, 또는 99 중량% 이상일 수 있다.
이하, 본 출원을 실시예에 의하여 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예는 본 출원을 구체적으로 예시하는 것이며, 본 출원의 내용이 하기 실시예에 의해 한정되지 아니한다.
실험예 1: 폴리페놀 함유 조성물의 제조
1. 실험 재료
실험에 사용한 폴리페놀은 단일화합물로서 클로로젠산, 카페산, 갈산, 카테킨, 페룰린산, 퀴닌산을 Sigma-aldrich社(St. Louis. Mo. USA)에서 구입하여 사용하였다.
2. 폴리페놀 함유 조성물의 성분 구성
아래 표 1에 나타낸 성분 구성으로 50 ppm의 동일한 함량으로 3가지의 폴리페놀 단일 화합물들을 혼합하여 T1 내지 T6의 폴리페놀 함유 조성물들을 제조하였다.
| No | 구성 | T1 | T2 | T3 | T4 | T5 | T6 |
| 1 | 폴리페놀 1 | 클로로젠산 | 클로로젠산 | - | 클로로젠산 | 카테킨 | 클로로젠산 |
| 2 | 폴리페놀 2 | 카페산 | 카페산 | - | 카페산 | 카페산 | 카테킨 |
| 3 | 폴리페놀 3 | 퀴닌산 | - | 퀴닌산 | 페룰린산 | 퀴닌산 | 퀴닌산 |
3. 폴리페놀 함유 조성물의 성분 함량비 구성
폴리페놀들의 혼합 조성물 중 가장 좋은 효과를 나타낸 T1 조성물에서 클로로젠산, 카페산, 퀴닌산의 함량(ppm) 비율을 조절하여, 아래 표 2의 S1 내지 S6의 다양한 폴리페놀 함유 조성물들을 제조하였다.
| No | 구성 | S1 | S2 | S3 | S4 | S5 | S6 |
| 1 | 클로로젠산 | 50 | 1.5 | 1.04 | 0.74 | 81.8 | 56.3 |
| 2 | 카페산 | 50 | 0.6 | 1.04 | 0.74 | 40.9 | 56.3 |
| 3 | 퀴닌산 | 50 | 147.9 | 148 | 148.51 | 27.3 | 37.5 |
실험예 2: 트리메틸아민(TMA) 분석
1. 트리메틸아민(TMA) 표준물질의 제조
실험에 사용한 트리메틸아민(TMA)은 덕산화학(대한민국, 안산)에서 30% 농도의 제품을 구입하여 사용하였다. TMA 저감 효과를 확인하기 위해 표준 시약인 30% 트리메틸아민을 증류수에 100 ppm 농도로 희석하여 표준 수용액을 제조하였다. 제조한 표준 수용액을 시험용 폴리페놀 조성물을 제조할 때에 용매로 사용하여, 트리메틸아민이 포함된 폴리페놀 조성물 샘플을 제조한 후 GC/MS 분석에 사용하였다.
2. 트리메틸아민(TMA) 성분 및 함량 분석
다음의 방법을 통해 폴리페놀 조성물에서 트리메틸아민(TMA) 성분을 확인하였다. 휘발성 물질의 분석을 위한 흡착을 위해 SPME(Solid Phase Microextraction Fiber Holder, Supelco., Bellefonte, PA, USA)는 DVB/CAR/PDMS(50/30 μm)를 사용하여 전처리하였다. 전처리한 조성물 1 mL을 20 mL EPA 바이알(vial)에 넣은 후 PTFE/Silicon으로 캡핑(capping) 하였다. 조성물을 첨가한 바이알에 SPME 니들(needle)을 삽입한 후, 60℃에서 30분간 흡착 후 GC/MS 분석에 이용하였다.
GC/MS분석은 Agilent gas chromatograph (GC2010 plus, Agilent,USA )을 사용하고 컬럼(column)은 DB-5MS(thickness: 0.25 μm, length: 30 m, Diameter: 0.25 mm)를 사용하였다. He을 캐리어 가스(carrier gas)로 사용하고, 컬럼 오븐 온도(column oven temperature)는 100℃, 인젝션 온도(injection temperature)는 200℃, 총 유량(total flow)은 1.10 mL/min, 총 프로그램 시간(total program time)은 37 분으로 설정한 후 분석을 실시하였다. 조성물 중의 TMA에 대한 정량은 시료 1.0g과 100mg/L의 TMA 1g의 피크면적을 상대 비교하여 시료내 휘발성 향기 성분의 함량을 상대 정량(comparative relative quantification)으로 하여 계산하여 정량하였다.
실험예 3: 폴리페놀 조성에 따른 트리메틸아민(TMA) 저감 효과
클로로젠산, 카페산, 퀴닌산 조합의 우수성을 확인하기 위해서 폴리페놀의 효과로 알려진 TMA 저감 효과를 확인하였다. 구체적으로 실험예 1-2에서 제조한 각각의 폴리페놀 조성물에 대해 실험예 2의 방법을 통해 트리메틸아민(TMA) 저감 효과를 확인하였다.
| 조성물 | 저감율(%) |
| T1 | 80.36 |
| T2 | 65.45 |
| T3 | 57.66 |
| T4 | 43.96 |
| T5 | 40.13 |
| T6 | 41.31 |
상기 표 3의 결과에서 확인한 바와 같이 클로로젠산, 카페산 및 퀴닌산의 조합(T1 조성물)이 다른 폴리페놀 조합에 비해서 TMA 저감 효과가 가장 우수한 것을 확인하였다.
실험예 4: 폴리페놀 조성물의 조성비에 따른 TMA 저감 효과
실험예 1의 3. 항목에서 성분 함량을 달리하여 제조한 폴리페놀 조성물들에 대해서 실험예 2의 방법을 통해 트리메틸아민(TMA) 저감 효과를 확인하였다.
| 조성물 | 저감율(%) |
| S1 | 90.55 |
| S2 | 94.99 |
| S3 | 98.32 |
| S4 | 91.85 |
| S5 | 74.61 |
| S6 | 88.45 |
상기 표 4에서 알 수 있는 바와 같이, 조성물에서 클로로젠산, 카페산, 퀴닌산의 함량을 변화시켜도 TMA의 저감 효과가 유지됨을 확인하였다.
실험예 5: 휘발성 향기성분의 분석
1. 실험 방법
폴리페놀 조성물의 산패취 저감효과를 확인하기 위해, 조성물을 어유에 적용한 후 휘발성 향기성분의 분석을 행하였다.
휘발성 물질의 분석을 위한 흡착을 위해 SPME(Solid Phase Microextraction Fiber Holder, Supelco., Bellefonte,PA, USA)는 DVB/CAR/PDMS(50/30μm)를 사용하여 전처리하였다. 실험에 사용한 샘플은 어유(Fish oil)에 폴리페놀 조성물을 첨가한 후 45℃인큐베이터에서 72 시간 동안 가속적으로 산화를 유도한 유지 1g을 20 mL EPA 바이알에 넣은 후 PTFE/Silicon으로 캡핑하였다. 샘플을 첨가한 바이알에 SPME 니들을 삽입한 후 60℃에서 30분간 흡착 후 GC/MS분석에 이용하였다.
GC/MS 분석은 Agilent gas chromatograph(GC2010 plus, Agilent,USA)을 사용하고, 컬럼은 DB-5MS(thickness:0.25 μm, length:30 m, Diameter:0.25 mm)를 사용하였다. He을 캐리어 가스로 사용하였고, 컬럼 오븐 온도는 100℃, 인젝션 온도는 200℃, 총 유량은 1.10 mL/min, 총 프로그램 시간은 37 min으로 설정한 후 분석을 실시하여 얻은 결과 수치를 피크(Peak) 면적값으로 환산하여 비교하였다. 실험 결과에 따라 산패취의 특성을 갖는 화합물을 확인하여 폴리페놀 조성물에 의한 저감효과를 확인하였다.
2. 실험 결과의 분석
어유(Fish oil)을 이용함에 있어서 가장 장애가 되는 요소로는 비린 냄새 및 산패취의 발생에 있다. 이는 어유의 고도 불포화지방산의 함량이 높은 것에 기인하는 것으로, 토코페롤과 같은 천연 항산화제의 함량이 적고, 어유에 함유된 질소 화합물이 고도 불포화지방산과 결합하여 산화됨으로써 산패취의 발생이 가속화되는 것 때문으로 보여진다.
아래 표 5에 어유에 폴리페놀 조성물들을 적용함에 따라 발생되는 주요 휘발성 향기 성분들의 변화를 측정한 결과를 나타내었다(unit: peak area/10000).
| compound | (+)대조군 | (-)대조군 | T1 | T2 | T3 | T4 | T5 | T6 |
| Hexanal | 12,289 | 17,596 | 12,285 | 15,074 | 15,202 | 14,669 | 14,773 | 15,061 |
| Heptanal | 19,778 | 27,217 | 19,562 | 26,472 | 24,068 | 23,556 | 23,985 | 23,551 |
| 2-Nonenal, (Z)- | 6,678 | 7,038 | 6,002 | 6,773 | 6,480 | 6,193 | 6,690 | 6,456 |
| 2,4-Heptadienal, (E,E)- | 50,063 | 51,784 | 40,137 | 49,414 | 49,408 | 47,646 | 47,391 | 51,436 |
| 2-Hexenal,(E)- | 10,341 | 12,989 | 10,300 | 12,638 | 12,240 | 12,080 | 12,483 | 12,827 |
| 2,6-Nonadienal, (E,Z)- | 5,540 | 5,491 | 4,498 | 5,253 | 5,149 | 5,422 | 4,852 | 5,470 |
| 2-Nonanone | 3,433 | 3,550 | 3,055 | 3,426 | 3,477 | 3,233 | 3,388 | 3,738 |
| 2-Pentenal, (E)- | 25,577 | 38,026 | 27,287 | 36,002 | 33,736 | 31,754 | 31,830 | 33,584 |
| 1-Penten-3-one | 11,944 | 17,721 | 12,762 | 16,680 | 15,810 | 14,719 | 14,839 | 15,338 |
| Disulfide, dimethyl | 870 | 1,086 | 903 | 1,040 | 1,031 | 972 | 948 | 1,042 |
상기 표 5에서 양성(+)대조군은 L-아스코르브산(L-ascorbic acid)을 첨가한 군이고, 음성(-) 대조군은 항산화제나 폴리페놀이 첨가되지 않은 군이다.
표 5에 나타난 결과에 따르면, 산패의 지표로 확인되는 Hexanal은 양성대조군에서 낮은 강도를 보였으며, T1 조성물의 경우 양성대조군과 유사한 수준으로 낮은 강도를 나타내었다.
Heptanal과 같은 특징적인 풀냄새와 어유의 비린내에도 관여하는 성분도 모든 폴리페놀 조성물에서 음성대조군과 비교할 때 저감하는 효과를 보였으며, 그 중에서도 T1 조성물이 가장 우수한 저감효과를 나타내었다.
2,4-Heptadienal, (E,E)-의 성분은 진한 지방취와 비린내을 유발하는 물질로 알려져 있으며 신선한 해산물에 존재하면서 고도 불포화지방산이 자동 산화에 의해 생성되고 함량이 증가되는 것으로 보고되어 있다. 폴리페놀 조성물들을 처리하였을 때, 특히 T1의 조성물을 처리하였을 때, 양성대조군 보다도 2,4-Heptadienal, (E,E)-의 생성이 더 크게 억제되었다.
또한, enal류 및 dienal류 화합물들은 어류의 휘발성 성분으로 비린내 형성에 있어 중요한 역할을 하고 있는 것으로 보인다. 또한, Disulfide, dimethyl와 같은 성분도 강력한 악취성분으로 확인되었다. 폴리페놀 조성물을 처리한 경우 산패취에 관여하는 enal류, dienal류, Disulfide, dimethyl 성분들의 발생이 전반적으로 저해된 것으로 나타났다.
아래 표 6에는 T1의 폴리페놀 조성물에서 폴리페놀 성분들의 함량을 달리하여 제조한 조성물들의 휘발성 향기 성분의 변화를 측정한 결과를 나타내었다.
| compound | S1 | S2 | S3 | S4 | S5 | S6 |
| Hexanal | 12,285 | 13,523 | 13,222 | 13,533 | 12,933 | 12,308 |
| Heptanal | 19,562 | 21,684 | 21,341 | 21,253 | 20,432 | 19,784 |
| 2-Nonenal, (Z)- | 6,002 | 7,032 | 6,885 | 6,730 | 6,681 | 6,650 |
| 2,4-Heptadienal, (E,E)- | 40,137 | 52,939 | 52,425 | 51,386 | 49,480 | 49,147 |
| 2-Hexenal, (E)- | 10,300 | 10,155 | 11,323 | 11,410 | 11,479 | 10,370 |
| 2,6-Nonadienal, (E,Z)- | 4,498 | 5,786 | 5,634 | 5,571 | 5,566 | 5,510 |
| 2-Nonanone | 3,055 | 3,504 | 3,347 | 3,327 | 3,323 | 3,280 |
| 2-Pentenal, (E)- | 27,287 | 29,737 | 31,320 | 29,807 | 28,474 | 27,454 |
| 1-Penten-3-one | 12,762 | 14,649 | 15,006 | 13,538 | 13,443 | 12,767 |
| Disulfide, dimethyl | 903 | 1,535 | 1,081 | 977 | 933 | 923 |
상기 표 6의 결과에 의하면, T1 조성물에 포함된 클로로젠산, 카페산, 퀴닌산의 각 성분의 함량이 변화된 경우에도 휘발성 향기성분를 변화시키는 효능에는 큰 차이가 없음을 확인할 수 있었다.
상기에서는 본 출원의 대표적인 실시예를 예시적으로 설명하였으나, 본 출원의 범위는 상기와 같은 특정 실시예만 한정되지 아니하며, 해당 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 출원의 청구범위에 기재된 범주 내에서 적절하게 변경이 가능할 것이다.
Claims (9)
- 클로로젠산, 카페산, 및 퀴닌산을 포함하는 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 클로로젠산 및 카페산의 함량 합계는 퀴닌산 100 중량부 기준으로 0.1 내지 700 중량부인 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 카페산은 상기 클로로젠산 100 중량부 기준으로 10 내지 400 중량부인 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 조성물은 이미(異味) 또는 이취(異臭)의 저감 용도로 사용되는 것인 조성물.
- 청구항 4에 있어서, 상기 이취는 비린내인 것인 조성물.
- 청구항 4에 있어서, 상기 이취는 질소화합물에 의해 발생되는 것인 조성물.
- 청구항 4에 있어서, 상기 이취는 헥스알데하이드(Hexanal), 헵타날(Heptanal), 2-노네날(2-Nonenal, (Z)-), 2,4-헵타디에날(2,4-Heptadienal, (E,E)-), 2-헥세날(2-Hexenal, (E)-), 2,6-노나디에날(2,6-Nonadienal, (E,Z)-), 2-노나논(2-Nonanone), 2-펜테날(2-Pentenal, (E)-), 1-펜텐-3-온(1-Penten-3-one), 다이설파이드(disulfide)류 화합물 및 다이메틸(dimethyl)류 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물에 의해 발생되는 것인 조성물.
- 청구항 1 내지 청구항 7 중 어느 한 항의 조성물을 이미 또는 이취 발생 물질에 첨가하는 단계를 포함하는 이미 또는 이취의 저감 방법.
- 청구항 1 내지 청구항 7 중 어느 한 항의 조성물을 이미 또는 이취 발생 물질에 첨가하는 단계를 포함하는 이미 또는 이취의 저감물질의 제조방법.
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