JP3416104B2 - 食品の抗酸化能を増強させる方法及び食品用の抗酸化能増強剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、食品の抗酸化能を
増強させる方法及び食品用の抗酸化能増強剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】カルノシンは、イミダゾール基を有する
ジペプチドであり、種々の脊椎動物の骨格筋などに遊離
の形で存在することが知られている。例えば、豚肉、牛
肉、羊肉、鶏肉などにはカルノシンが豊富に含まれてい
る。カルノシンは、β−アラニンとＬ−ヒスチジンによ
って化学合成することもできる。カルノシン単体が抗酸
化性（酸化防止力）を有することはよく知られており、
これまでにも、特開平４−１８７０６７、特開平９−９
９２１など、カルノシンを酸化防止剤として使用する発
明がいくつか特許出願されている。

【０００３】しかし、これらの公知技術では、カルノシ
ンを１％近く添加しないと、抗酸化効果が見られない。
しかしながら、カルノシン製剤の価格は、試薬などの場
合、１ｋｇ当たり数十万円であるため、カルノシンをそ
のまま食品や化粧品などの抗酸化剤として使用すると膨
大なコストアップとなる。また、畜肉や鳥肉などのカル
ノシンを含有する食品を食することによってカルノシン
を有効に摂取しようとすると、きわめて多量の同種食品
が必要となる。したがって、従来、カルノシンを抗酸化
剤として使用することは、食品業界や化粧品業界などの
実務としては到底考えられないことであった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記の
状況に鑑み、カルノシンの抗酸化能を産業上有効に利用
する方法について鋭意研究し、カルノシンを単独で使用
するのではなく、他の物質と組み合わせて使用すること
によって、カルノシンの使用量をできるだけ少量に抑
え、その物質の抗酸化能を高めることができないか、種
々試験を行なった。その結果、カルノシンを天然性の抗
酸化剤と併用することによって、実用に適した使用量の
範囲において、カルノシンの抗酸化能とその抗酸化剤の
抗酸化能とが相乗的に増強されることを見いだした。ま
た、本発明者らは、天然性の抗酸化剤のうち、特に、フ
ラボン、フラボノール、（＋）−カテキンなどのフラボ
ノイド系の抗酸化成分を含有する天然性の抗酸化剤、カ
ロチノール、カロチナール、カロチノンなどのカロチノ
イド系の抗酸化成分を含有する天然性の抗酸化剤、没食
子酸、レゾルシン、ヒドロキノンなどのポリフェノール
系の抗酸化成分を含有する天然性の抗酸化剤、レチノー
ル、レチナールなどのレチノイド系の抗酸化成分を含有
する天然性の抗酸化剤のそれぞれとカルノシンを併用し
た場合に、カルノシンの抗酸化能とこれらの抗酸化剤の
抗酸化能とがそれぞれ相乗的に増強され、かつ安定に持
続されることを見いだした。さらに、本発明者らは、上
記の抗酸化剤の各抗酸化成分を天然に含有する食品にカ
ルノシンを添加した場合に、その食品の抗酸化能が増強
され、かつ安定に持続されることを見いだした。さら
に、本発明者らは、豚ロース肉や豚肉エキスなどの、カ
ルノシンを有効成分として含有する食品に上記の天然性
の各抗酸化剤を添加した場合、その食品の抗酸化能が増
強され、かつ安定に持続されることを見いだした。さら
に、本発明者らは、カルノシンを有効成分として含有す
る食品に上記の各抗酸化成分を天然に含有する食品、例
えば、ワインや野菜ジュースなどを添加した場合に、得
られる食品の抗酸化能が増強され、かつ安定に持続でき
ることを見いだし、本発明を完成するに至った。

【０００５】フラボノールやフラボン、カロチノールな
どの抗酸化成分を含有する天然性の抗酸化剤は、従来か
ら知られている。しかしながら、これらの抗酸化剤は、
いずれもその抗酸化能が不安定で持続性に乏しい。ま
た、これらの抗酸化成分を天然に多量に含有する食品と
して、野菜ジュース、野菜スープ、果実ジュース、ワイ
ン、シードル（りんご酒）、ハーブ抽出物、香辛料抽出
物、にんじんの煮物、味噌・しょう油・豆腐・大豆煮物
などの大豆加工食品などが知られている。しかしなが
ら、これらの食品は、抗酸化成分を含有するといって
も、いずれも単品ではその抗酸化能が不安定で持続性に
乏しい。本発明は、カルノシンもしくはその製剤又はカ
ルノシンを有効成分として含有する食品と、フラボノイ
ド系、カロチノイド系、ポリフェノール系もしくはレチ
ノイド系の天然性の抗酸化剤又はこれら抗酸化剤の抗酸
化成分を天然に含有する食品とを組み合わせることによ
り、食品の抗酸化能を増強させる方法及びその方法に使
用する抗酸化能増強剤を提供することを課題とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
めに、本発明のうちの請求項１に記載する発明は、カル
ノシン又はその製剤と、フラボノイド系、カロチノイド
系、ポリフェノール系又はレチノイド系の天然性の抗酸
化剤とを食品に添加することにより、その食品の抗酸化
能を増強させる方法である。

【０００７】

【０００８】

【０００９】

【００１０】さらに、本発明のうちの請求項５に記載す
る発明は、カルノシンと、フラボノイド系、カロチノイ
ド系、ポリフェノール系又はレチノイド系の抗酸化成分
とを有効成分とする食品用の抗酸化能増強剤である。

【００１１】以下、本発明について、さらに詳しく説明
する。本発明において、「カルノシン」とは、カルノシ
ンの単体ないしその原薬のことを指し、「カルノシン製
剤」とは、カルノシンを主成分とする製剤のことであ
る。カルノシン製剤は市販のものを使用して差し支えな
い。

【００１２】本発明において、カルノシンは、原薬ない
し製剤の状態に製したものを使用してもよいが、カルノ
シンが低分子であるため、これを動物から抽出するにし
ても或いはペプチド合成するにしても相当のコストがか
かる。そこで本発明者らは、本発明で使用するカルノシ
ン製剤については、試験例２、試験例３（いずれも後
記）に示すとおり、カルノシン製剤に含まれているアミ
ノ酸や塩を完全に除去する必要はないことを確認した。
したがって、本発明においてカルノシン又はその製剤
は、塩の形のものやアミノ酸を含んだ状態のものを使用
して差し支えない。

【００１３】本発明において、「抗酸化剤」とは、酸化
防止剤（又は酸化防止材）とも称せられ、自動酸化性を
有する種々の物質に対して、光や熱などの条件下におけ
る酸素の作用を防止ないし抑制する性質を有する化合物
のことをいう。また、「抗酸化能」とは、その物質が有
する、酸素の作用を防止ないし抑制する機能のことをい
う。さらに、本発明において、「抗酸化成分」とは、フ
ラボノール、カロチノール、没食子酸、レチナールなど
の、抗酸化能を有する化学成分のことをいう。

【００１４】本発明において、フラボノイド系の天然性
の抗酸化剤とは、フラボン、フラボノール、（＋）−カ
テキンなどのフラボノイド系の抗酸化成分を天然に含有
する抗酸化剤のことである。また、カロチノイド系の天
然性の抗酸化剤とは、カロチノール、カロチナール、カ
ロチノンなどのカロチノイド系の抗酸化成分を天然に含
有する抗酸化剤のことである。さらに、ポリフェノール
系の天然性の抗酸化剤とは、没食子酸、レゾルシン、ヒ
ドロキノンなどのポリフェノール系の抗酸化成分を天然
に含有する抗酸化剤のことである。さらに、レチノイド
系の天然性の抗酸化剤とは、レチノール、レチナールな
どのレチノイド系の抗酸化成分を天然に含有する抗酸化
剤のことである。

【００１５】

【発明の実施の形態】まず、本発明においては、カルノ
シン又はその製剤と、フラボノイド系、カロチノイド
系、ポリフェノール系又はレチノイド系の天然性の抗酸
化剤のうちのいずれか１種又は２種以上とを組み合わせ
て、加工食品又はその原料に添加することによって、カ
ルノシンだけを添加する場合やこれらの抗酸化剤だけを
添加する場合に比べて、その加工食品の酸化を安定的に
防止又は抑制できる。この場合におけるカルノシンの有
効添加量は、併用する抗酸化剤の種類やこれらを添加す
る食品の種類によっても異なるが、一般的には、カルノ
シン濃度が０．０１〜５０ｍＭ、抗酸化剤の抗酸化成分
の濃度が０．５〜１ｍＭとなるような量を加工食品に対
してそれぞれ添加するのが好ましい。

【００１６】天然性の抗酸化剤であっても、例えば、茶
葉に多く含まれているアスコルビン酸などとカルノシン
を併用しても抗酸化能の増強効果は乏しい。すなわち、
市販のカルノシン製剤（濃度２０ｍＭ）にアスコルビン
酸脂肪酸エステルを添加した試料を用いて、試験例１
（後記）と同様のリノール酸自動酸化遅延効果テストを
行なったところ、４日目における５００ｎｍにおける吸
光度は１．５を示した。尚、アスコルビン酸脂肪酸エス
テル単体（濃度０．５ｍＭ）のときには１．３０を示し
た。このテスト結果からも、カルノシンとアスコルビン
酸とを組み合わせても、それぞれの抗酸化能は増強され
るものではないことが理解される。

【００１７】本発明で好適に使用できるフラボノイド
系、カロチノイド系、ポリフェノール系及びレチノイド
系の天然性の抗酸化剤ないしこれら抗酸化剤の抗酸化成
分を含有する天然抽出物を例示すると、アオイ花抽出物
（シロバナツタの花弁からエタノールで抽出：成分はゴ
シペチン）、イソケルセチン（ドクダミの葉からエタノ
ールで抽出）、カンゾウ油性抽出物（マメ科のカンゾウ
の根や根茎などの水抽出残渣からエタノールで抽出：成
分はフラボノイド）、γ−オリザノール（米ぬかや胚芽
油などからエタノールで抽出）、（＋）−カテキン（マ
メ科のペグアセンヤクの木部などから乾留して水又はエ
タノールで抽出・精製）、クローブ抽出物（フトモモ科
チョウジの花蕾や葉などからエタノールで抽出：成分は
オイゲノールなど）、米ぬか油抽出物（イネの米ぬか油
の不ケン化物からエタノールで抽出：成分はフェルラ酸
など）、ゴマ油抽出物、ゴマ油不ケン化物、セザモール
（セザモリンの加水分解物）、食用カンナ抽出物（食用
カンナの根茎から水又はエタノールで抽出：成分はフラ
ボノイド）、ナタネ油抽出物（アブラナのナタネ油不ケ
ン化物から分離：成分はイソフラボン類）、コーヒー豆
抽出物（アカネ科コーヒーの種子から水で抽出：成分は
ポリフェノール類など）、ブルーベリー葉抽出物（ブル
ーベリーの葉からエタノールで抽出：成分はフラボノイ
ド）、没食子酸（ウルシ科ヌルデに発生する五倍子やブ
ナ科に発生する没食子から水又はエタノールで抽出した
後加水分解）、ユーカリ葉抽出物（フトモモ科ユーカリ
の葉から水蒸気蒸留又はエタノールで抽出：成分はポリ
プレノール、シオネールなど）、リンドウ根抽出物（ト
ウリンドウの根茎から水又はエタノールで抽出：成分は
ゲンチジン酸）、アズキ全草抽出物（アズキの全草から
エタノールで抽出：成分はフラボノイド系のルチン）、
ソバ全草抽出物（タデ科ソバの全草から水又はエタノー
ルで抽出：成分はフラボノイド系のルチン）、ローズマ
リー抽出物（シソ科マンネンロウの花葉からエタノール
で抽出：成分はローズマノール、カルバクロール）など
を挙げることができる。

【００１８】次に、本発明においては、カルノシン又は
その製剤を、フラボノイド系の抗酸化成分を天然に含有
する食品、カロチノイド系の抗酸化成分を天然に含有す
る食品、ポリフェノール系の抗酸化成分を天然に含有す
る食品、レチノイド系の抗酸化成分を天然に含有する食
品のいずれか又はその食品の原料中に添加することによ
って、その食品の酸化を安定的に防止又は抑制できる。
この場合におけるカルノシンの有効添加量は、その食品
の種類によっても異なるが、一般的には、その食品が含
有する抗酸化成分濃度０．５〜１ｍＭあたり、カルノシ
ン濃度が０．０１〜５０ｍＭとなるような量を添加する
のが好ましい。

【００１９】フラボノイド系の抗酸化成分を天然に含有
する食品の例ととしては、納豆、味噌、しょう油、豆腐
などの大豆加工食品を挙げることができる。また、カロ
チノイド系やレチノイド系の抗酸化成分を天然に含有す
る食品の例としては、トマトジュース、トマトスープ、
にんじんの煮物などを挙げることができる。さらに、ポ
リフェノール系の抗酸化成分を天然に含有する食品の例
としては、香辛料抽出物やワイン、シードルなどを挙げ
ることができる。カルノシン又はその製剤は、これらの
いずれの食品に対しても、その食品の抗酸化能を増強さ
せ、かつ安定に持続できる。

【００２０】次に、本発明においては、カルノシンを有
効成分として含有する食品、すなわち、豚肉又はその加
工食品、牛肉又はその加工食品などに対して、フラボノ
イド系、カロチノイド系、ポリフェノール系又はレチノ
イド系の天然性の抗酸化剤を添加することによって、そ
のカルノシン含有食品の酸化を安定的に防止又は抑制で
きる。この場合における抗酸化剤の有効添加量は、食品
の種類やその食品が含有するカルノシンの濃度によって
も異なるが、一般的には、食品中のカルノシン濃度０．
０１〜５０ｍＭあたり、抗酸化剤の抗酸化成分は、その
濃度が０．５〜１ｍＭとなるような量を添加することが
好ましい。

【００２１】さらに、本発明においては、カルノシンを
有効成分として含有する食品に対して、フラボノイド
系、カロチノイド系、ポリフェノール系又はレチノイド
系の抗酸化成分を天然に含有する食品、例えば、トマト
ジュースやワインなどを添加することによって、得られ
る食品の酸化を安定的に防止又は抑制できる。この場合
におけるカルノシン含有食品と抗酸化成分含有食品との
有効配合量は、両食品の種類やそれぞれの食品が含有す
るカルノシンの濃度や抗酸化成分の濃度によっても異な
るが、一般的には、カルノシン含有食品中のカルノシン
濃度０．０１〜５０ｍＭあたり、抗酸化成分含有食品
は、その抗酸化成分の濃度が０．５〜１ｍＭとなるよう
な量を、それぞれ添加することが好ましい。

【００２２】カルノシンを有効成分として含有する食品
の例としては、豚ロース肉や牛肉ののスライス片、豚肉
エキス又はその濃縮物、さらに、その濃縮物を造粒乾燥
させて製した顆粒状食品などを挙げることができる。

【００２３】上記のように、本発明において、カルノシ
ンもしくはその製剤又はカルノシンを有効成分として含
有する食品を使用する場合、これらとともに、亜鉛もし
くは亜鉛を含有する製剤を添加するか又はカルノシンを
カルノシン亜鉛塩の形で使用すると、得られる食品の抗
酸化能がさらに増強されることが確認されている。

【００２４】また、本発明に係る食品用の抗酸化能増強
剤は、カルノシンと、フラボノイド系、カロチノイド
系、ポリフェノール系又はレチノイド系の抗酸化成分と
を有効成分とするものであるが、この意味は、カルノシ
ンを主成分として含有するとともに、これらの抗酸化成
分の１種又は２種以上をも主成分として含有している製
剤のことである。主成分の組み合わせ例としては、カル
ノシンとフラボノール、カルノシンとカロチノール、カ
ルノシンとレチノールなど種々のものがある。本発明に
係る食品用の抗酸化能増強剤は、各種の食品又はその原
料に加配することによって、その食品の抗酸化能を容易
に増強させることができる。

【００２５】本発明に係る食品用の抗酸化能増強剤の製
法は、カルノシンもしくはその製剤又はカルノシンを含
有する食品と、上記の抗酸化成分を含有する製剤又は上
記の抗酸化成分を含有する食品とを混合して、製剤化す
ればよい。例えば、豚肉エキスの濃縮物とトマトジュー
スを混合し、殺菌して液状製剤とするか、又はスプレー
ドライして粉末化し粉末製剤とするか、必要に応じて、
常法にしたがい、顆粒状などの固形製剤に製するなどの
方法で、経口投与用製剤とする。この場合、製剤中のカ
ルノシン濃度は０．０１〜５０ｍＭ程度、抗酸化成分の
濃度は０．５〜１ｍＭ程度となるように、それぞれ配合
することが好ましい。

【００２６】以下、本発明に係る抗酸化能増強方法及び
抗酸化能増強剤の効果を、試験例をもってさらに詳細に
説明する。また、本発明に係る抗酸化能増強方法及び抗
酸化能増強剤の実施態様を、実施例をもってさらに詳細
に説明する。尚、本発明の全説明において、「部」や
「％」の表示は、特に断らない限り、重量割合（重量
部、重量％）を示す。

【００２７】

【試験例１】市販のカルノシン製剤（カルノシン濃度２
０ｍＭ）に、フラボノール、フラボン、（＋）−カテキ
ン、没食子酸をそれぞれ有効成分とする抗酸化剤（それ
ぞれの抗酸化成分の濃度は０．５ｍＭ）を添加した試料
を、それぞれリノール酸のアルコール溶液に添加して、
３７℃にてインキュベートし、リノール酸自動酸化の遅
延効果を測定した。（以下、この試験を実施例１とい
う。） 比較例１として、上記と同濃度の抗酸化剤（フラボノー
ル、フラボン、（＋）−カテキン、没食子酸をそれぞれ
有効成分とするもの）だけからなる試料について、ま
た、比較例２として、上記と同濃度のカルノシン製剤だ
けからなる試料について、それぞれリノール酸のアルコ
ール溶液に添加し、実施例１と同じ方法によって、その
リノール酸自動酸化の遅延効果を測定した。尚、フラボ
ノール、フラボン、（＋）−カテキン、没食子酸を主成
分とする抗酸化剤は、いずれも市販のものを使用した。
またリノール酸の酸化度合いは、ロダン鉄法により測定
した。試験例１、比較例１、比較例２の測定結果（リノ
ール酸の酸化度合い）を表１に示す。

【００２８】

【表１】 《実施例１：抗酸化剤とカルノシンの組み合わせ》 試料の主成分 ４日目の吸光度 フラボノール＋カルノシン ０．１２ フラボン＋カルノシン ０．５１ （＋）−カテキン＋カルノシン ０．４３ 没食子酸＋カルノシン ０．３８ 《比較例１：抗酸化剤のみ》 試料の主成分 ４日目の吸光度 フラボノール ０．６４ フラボン １．８０ （＋）−カテキン １．１６ 没食子酸 １．５９ 《比較例２：カルノシンのみ》 試料の主成分 ４日目の吸光度 カルノシン １．６０ 尚、表１の数値は、各試料を添加したリノール酸溶液を
３７℃でインキュベートし、４日目における５００ｎｍ
での吸光度について比較したものである。

【００２９】表１に示すとおり、いずれの試料について
も、カルノシンと抗酸化剤の併用区（実施例１）では、
抗酸化剤単独区（比較例１）及びカルノシン単独区（比
較例２）よりも有意にラジカル生成能が低く、天然性の
抗酸化剤にカルノシンを併用することによって、リノー
ル酸の自動酸化を遅延させる効果が証明された。

【００３０】

【試験例２】フラボノールを主成分とする抗酸化剤（フ
ラボノール濃度０．５ｍＭ）に市販のカルノシン製剤
（カルノシン濃度２０ｍＭ）及び塩基性アミノ酸とし
て、ヒスチジンとアルギニンを添加した混合試料につい
て、実施例１と同じ方法により、それぞれのリノール酸
自動酸化の遅延効果を測定した。（以下、この試験を実
施例２という。） 尚、混合試料には、カルノシン製剤１００部に対して、
ヒスチジンを３部、アルギニンを３部（すなわち、塩基
性アミノ酸合計６部を）添加した。また、フラボノール
を主成分とする抗酸化剤やヒスチジン、アルギニンは、
いずれも市販のものを使用した。リノール酸の酸化度合
いは、ロダン鉄法により測定した。比較例３として、上
記の混合試料から抗酸化剤（フラボノール）を除いた試
料について、実施例１と同じ方法によって、リノール酸
自動酸化の遅延効果を測定した。（以下、この試験を比
較例３という。） 実施例２、比較例３の測定結果（リ
ノール酸の酸化度合い）を表２に示す。

【００３１】

【試験例３】フラボノールを主成分とする抗酸化剤（フ
ラボノール濃度０．５ｍＭ）に市販のカルノシン製剤
（カルノシン濃度２０ｍＭ）及び酸性アミノ酸として、
グルタミン酸とアスパラギン酸を添加した混合試料につ
いて、実施例１と同じ方法により、それぞれのリノール
酸自動酸化の遅延効果を測定した。（以下、この試験を
実施例３という。） 尚、混合試料には、カルノシン製剤１００部に対して、
グルタミン酸を３部、アスパラギン酸を３部（すなわ
ち、酸性アミノ酸合計６部を）添加した。また、フラボ
ノールを主成分とする抗酸化剤やグルタミン酸、アスパ
ラギン酸は、いずれも市販のものを使用した。リノール
酸の酸化度合いは、ロダン鉄法により測定した。比較例
４として、上記の混合試料から抗酸化剤（フラボノー
ル）を除いた試料について、実施例１と同じ方法によっ
て、リノール酸自動酸化の遅延効果を測定した。さら
に、比較例５として、抗酸化剤（フラボノール）だけか
らなる試料についても、リノール酸自動酸化の遅延効果
を測定した。実施例３、比較例４、比較例５の測定結果
（リノール酸の酸化度合い）についても表２に示す。

【００３２】

【表２】 ＜４日目の吸光度＞ 《実施例２》 《実施例３》 《比較例３》 《比較例４》 《比較例５》 ０．１９６ ０．２４１ １．９１２ １．８１４ １．２２６ 尚、表２の数値は、各試料を添加したリノール酸溶液を
３７℃でインキュベートし、４日目における５００ｎｍ
での吸光度について比較したものである。

【００３３】表２に示すとおり、いずれの試料について
も、カルノシンと抗酸化剤の併用区（実施例２、実施例
３）では、カルノシン単独区（比較例４）又はフラボノ
ール単独区（比較例５）よりも有意にラジカル生成能が
低く、天然性の抗酸化剤にカルノシンを併用することに
よって、リノール酸の自動酸化を遅延させる効果が証明
された。また、この試験例によって、カルノシンにアミ
ノ酸が含まれたままであっても、その抗酸化能増強効果
には影響がないことが確認された。

【００３４】

【試験例４】表３に示す各野菜類の磨砕物をアルコール
によって抽出した抽出物を試料Ａとし、試料Ａにカルノ
シン製剤（濃度２０ｍＭ）を同量添加して製したものを
試料Ｂとし、試料Ａと試料Ｂについて、それぞれリノー
ル酸溶液に添加して、ラジカル発現の日を測定した。ま
た、醤油と味噌についても同様の試験を行なった。その
結果を表１に示す。

【表３】 ＜ラジカル発現テスト＞ 試料Ａ 試料Ｂ （カルノシン無添加） （カルノシン添加） パセリ ３日 ３日 ブロッコリー ５ ５ だいこん ３ ４ にんじん ６ ８ トマト ４ ８ オレンジ ４ ４ レモン ３ ４ 赤ワイン １ ＞１２ シードル １ ＞１２ 醤油 ５ ８ 味噌 １２ ２９

【００３５】表３に示すとおり、パセリ、ブロッコリ
ー、だいこん、オレンジ、レモンについては、カルノシ
ンの添加の有無によってその抗酸化能に変化は見られな
いが、にんじん、トマト、シードル、醤油、味噌など抗
酸化成分を含有する食品については、カルノシンを添加
すると、その抗酸化能が大きく増強されることが確認で
きた。

【００３６】

【試験例５】味噌、醤油、赤ワイン、シードル、及び
「トマトのアルコール抽出物（試験例４の方法に準じて
製したもの）の希釈液」のそれぞれについて、カルノシ
ン製剤無添加の試料Ａとカルノシン製剤（濃度２０ｍ
Ｍ）を同量添加した試料Ｂとを作り、それぞれリノール
酸溶液に添加して３７℃にてインキュベートし、毎日一
定時間に吸光度の変化を測定して、「吸光度０．５以下
で保存できた日数」を測定した。その結果を表４に示
す。

【００３７】

【表４】 ＜吸光度０．５以下で保存できた日数＞ 試料Ａ 試料Ｂ （カルノシン無添加） （カルノシン添加） 味噌 １２日 ２９日 醤油 ５ ８ 赤ワイン １ ＞１２ シードル １ ＞１２ トマト抽出物 ４ ８ 同 １０倍希釈液 １ ３ 同１００倍希釈液 １ ３

【００３８】表４に示すとおり、味噌、醤油、赤ワイ
ン、シードル及びトマト抽出物など抗酸化成分を含有す
る食品については、カルノシンを添加することで、その
抗酸化能が大きく増強されることが確認できた。

【００３９】

【実施例４】豚ロース肉９０部に赤ワイン１０部を添加
して浸漬し、ロータリーマッサージャーで３時間攪拌し
た。この肉を厚さ５ｍｍにスライスした後、ホットプレ
ート上で２００℃にて両面を２分間焼成し、豚ロース肉
の焼成スライス片を得た。この焼成スライス片の抗酸化
性を微弱発光装置によって測定した。尚、対照品とし
て、赤ワインに浸漬していない同種の豚ロース肉の焼成
スライス片についてもその抗酸化性を測定した。その結
果を表５に示す。

【００４０】

【表５】 ＜微弱発光による活性酸素種消去の強度（×消去強度）＞ 実施例４の豚肉 対照品の豚肉 赤ワイン 輝度 ５ １ ０ 表５から、豚ロース肉にワインを加えることで、活性酸
素種の消去能を増大させることが判った。

【００４１】

【実施例５】豚ロース肉９０部に、味噌６部と日本酒９
４部の混合液を１０部添加して浸漬し、ロータリーマッ
サージャーで３時間攪拌した。この肉を厚さ５ｍｍにス
ライスした後、ホットプレート上で２００℃にて両面を
２分間焼成し、豚ロース肉の焼成スライス片を得た。こ
の焼成スライス片の抗酸化性を微弱発光装置によって測
定した。尚、対照品として、上記の混合液に浸漬してい
ない同種の豚ロース肉の焼成スライス片についてもその
抗酸化性を測定した。その結果を表６に示す。

【００４２】

【表６】 ＜微弱発光による活性酸素種消去の強度（×消去強度）＞ 実施例５の豚肉 対照品の豚肉 味噌 輝度 ６ １ ０ 表６から、豚ロース肉に味噌を加えることで、活性酸素
種の消去能を増大させることが判った。

【００４３】

【実施例６】豚肉５０部に水５０部を添加した後９０℃
で加熱処理して搾汁し、豚肉エキスを得た。この豚肉エ
キス５０部に、トマトジュース４０部、ワイン１０部の
混合液を添加して殺菌処理し、スープを製した。得られ
たスープをリノール酸のアルコール溶液に添加して、実
施例１と同じ方法によって、リノール酸の自動酸化遅延
効果を測定した。尚、対照品１として、上記のトマトジ
ュース４０部とワイン１０部と水５０部の混合液につい
て、また対照品２として、上記の豚肉エキス５０部に水
５０部を添加しただけのものについても、それぞれその
抗酸化性を測定した。その結果を表７に示す。

【００４４】

【表７】 ＜リノール酸の自動酸化による酸化遅延効果（吸光度１を越えた日）＞ 実施例６の豚肉エキス 対照品１の混合液 対照品２の豚肉エキス 吸光度１を 越えた日 １４ ７ ２ 表７から、豚肉エキスにトマトジュースやワインを加え
て調製すると、抗酸化性の高いスープが得られることが
判った。

【００４５】本発明に係る食品の抗酸化能増強方法及び
食品用の抗酸化能増強剤は、上記の実施例や試験例に限
るものではない。すなわち、本発明は、ハム類の褪色防
止、スプレッド食品の酸化防止など、さまざまな用途・
分野に応用できる。

【００４６】

【実施例７】豚肉５０部に水５０部を添加した後９０℃
で加熱処理して搾汁し、豚肉エキスを得た。この豚肉エ
キス５０部に、トマトジュース４０部、ワイン１０部を
添加した混合液を９０℃にて１時間殺菌した後、殺菌済
みの容器に充填・密封して、液状の抗酸化能増強剤を製
した。

【００４７】

【実施例８】トマトジュース５０部、ワイン２０部に市
販のカルノシン製剤を１部添加し、さらにバインダーと
してデキストリン水溶液５部を添加した混合液を流動造
粒式スプレードライヤーにかけて、顆粒状の抗酸化能増
強剤を製した。

【００４８】

【発明の効果】以上、詳細に説明するとおり、本発明に
係る食品の抗酸化能を増強させる方法は、カルノシンも
しくはその製剤又はカルノシンを有効成分として含有す
る食品と、従来から抗酸化効果の持続性が乏しいといわ
れているフラボノイド系、カロチノイド系、ポリフェノ
ール系もしくはレチノイド系の天然性の抗酸化剤又はこ
れらの抗酸化成分を天然に含有する食品とを組み合わせ
ることによって、食品の抗酸化能を増強させ、経時的に
も安定化させることができるとともに、カルノシンの使
用量を従来単独で使用して確実に効果の発現する量の２
分の１以下で済ませることができる。したがって、本発
明に係る食品の抗酸化能を増強させる方法は、実用に適
したコストの範囲で、副作用の少ない天然性の抗酸化剤
や高価なカルノシンを有効に使用できることになり、酸
化防止ないし酸化抑制を必要とする食品に対してきわめ
て有用な方法である。また、本発明に係る食品の抗酸化
能増強剤は、カルノシン成分とその他の抗酸化成分とを
組み合わせて有効成分とするものであるから、その抗酸
化能は相乗的に増強されており、副作用の少ない天然性
の抗酸化剤や高価なカルノシンを有効に使用できること
になり、酸化防止ないし酸化抑制を必要とする食品に対
してきわめて有用な方法である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ａ２３Ｌ 1/39 Ａ２３Ｌ 3/3472 3/3472 Ａ６１Ｋ 47/06 Ａ６１Ｋ 47/06 47/08 47/08 47/22 47/22 47/42 47/42 Ｃ１２Ｇ 1/00 Ｃ１２Ｇ 1/00 3/02 3/02 Ａ２３Ｂ 4/14 (72)発明者 二階堂 勲 埼玉県春日部市小渕1263 雪印食品株式 会社 食品技術研究所 (56)参考文献 特開 平４−187067（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−9921（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A23L 3/3526 A23B 4/20 A23L 1/03 A23L 1/202 103 A23L 1/238 A23L 1/39 A23L 3/3472 ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】カルノシン又はその製剤と、フラボノイド
   系、カロチノイド系、ポリフェノール系又はレチノイド
   系の天然性の抗酸化剤とを食品に添加することにより、
   その食品の抗酸化能を増強させる方法。
2. 【請求項２】カルノシンと、フラボノイド系、カロチノ
   イド系、ポリフェノール系又はレチノイド系の抗酸化成
   分とを有効成分とする食品用の抗酸化能増強剤。