KR20210018102A - 컬러필터용 안료 분산 조성물 및 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 컬러필터용 안료 분산 조성물을 기초로 하여 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물을 조제했을 때, 고착색력, 고휘도 및 안정성이 우수한 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물을 얻는 것을 과제로 한다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명의 컬러필터용 안료 분산 조성물은 디케토피롤로피롤계 안료, 퀴나크리돈계 안료, 안료 분산제, 알칼리 가용성 수지 및 유기용제를 함유한다(단 피그먼트 레드 122를 함유하지 않는다).
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명의 컬러필터용 안료 분산 조성물은 디케토피롤로피롤계 안료, 퀴나크리돈계 안료, 안료 분산제, 알칼리 가용성 수지 및 유기용제를 함유한다(단 피그먼트 레드 122를 함유하지 않는다).
Description
본 발명은 컬러필터용 안료 분산 조성물 및 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물에 관한 것이다.
최근 고색 재현 용도의 컬러필터의 개발이 고도화되고 있어, 이에 수반하여 컬러필터용 안료 분산 조성물 및 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물에 요구되는 요구성능도 엄격해지고 있다. 이러한 조성물은 최종제품인 컬러필터의 품질은 물론이거니와, 또 레지스트 중의 안료 분산 조성물을 많이 포함하게 되어, 공정성 면의 요구도 까다로워지고 있다.
적색의 컬러필터를 얻을 때, 디케토피롤로피롤계 적색안료인 PR254나 PR291과, PR177을 조합하는 것은 알려져 있다. 그러나, 색 재현역의 확대나 도막의 박막화를 목적으로, PR177을 사용한 경우보다도 고착색력이며 고휘도의 색재가 요구되고 있다.
또한, 디케토피롤로피롤계 적색안료와 염료를 사용하는 경우에는, 내열성이나 안정성이 부족할 때가 있다. 피그먼트 레드 269를 사용하는 경우가 있는데, 형광도 발하기 때문에, 결과적으로 콘트라스트가 저하될 가능성이 있다.
또한, 특허문헌 1을 포함하는 이들 조성물에 의하면, 적색 부분으로부터의 마이그레이션이 발생하기 쉽다.
본 발명이 해결할 과제는 컬러필터용 안료 분산 조성물을 기초로 하여 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물을 조제했을 때, 고착색력, 고휘도 및 안정성이 우수하고, 또한 인접하는 Green 등의 타색 부분으로의 마이그레이션을 방지할 수 있는 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물을 얻는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명에서는 특히 안료의 조합을 검토하였다.
그리고, 본 발명은 아래의 조성물로 이루어진다.
1. 디케토피롤로피롤계 안료, 퀴나크리돈계 안료, 안료 분산제, 알칼리 가용성 수지 및 유기용제를 함유하는 컬러필터용 안료 분산 조성물(단 피그먼트 레드 122를 함유하지 않는다).
2. 안료 유도체를 함유하는 1에 기재된 컬러필터용 안료 분산 조성물.
3. 착색안료 100 질량부에 대해 알칼리 가용성 수지를 1∼200 질량부가 되도록 함유하는 1 또는 2에 기재된 컬러필터용 안료 분산 조성물.
4. 디케토피롤로피롤계 안료 및 퀴나크리돈계 안료가 모두 적색안료인 1 내지 3 중 어느 하나에 기재된 컬러필터용 안료 분산 조성물.
5. 1 내지 4 중 어느 하나에 기재된 컬러필터용 안료 분산 조성물을 함유하는 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물.
본 발명에 의해, 컬러필터용 안료 분산 조성물을 기초로 하여 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물을 조제했을 때, 그 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물의 분산 안정성, 고콘트라스트이며 얇은 막두께로 하고, 또한 인접하는 Green 등의 타색 부분으로의 마이그레이션 방지를 도모하는 컬러필터로 하는 것이 가능해졌다.
아래에 본 발명의 컬러필터용 안료 분산 조성물 및 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물에 대해서 상세하게 설명한다.
본 발명은 주로 표시장치용 컬러필터용 안료 분산 조성물 및 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물에 관한 발명으로, 그 컬러필터용 안료 분산 조성물로서는 레지스트가 아닌 조성물이어도 된다.
어느쪽이든 본 발명의 컬러필터용 안료 분산 조성물 및 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물은, 주로 표시장치의 컬러필터에 사용되는 조성물로, 그에 따른 효과로서, 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물을 조제했을 때, 그 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물의 분산 안정성, 컬러필터로 했을 때, 고콘트라스트, 얇은 막두께, 인접하는 Green 등의 다색 부분으로의 마이그레이션 방지를 도모하는 것이 가능하다.
분산 안정성이 우수한 경우에는 특히 컬러필터용 안료 분산 조성물을 조제한 후에, 보존 시의 열화가 매우 작고, 우수한 콘트라스트나 발색, 막두께가 얇아도 되며, 인접하는 Green 등의 다색 부분으로의 마이그레이션을 방지할 수 있는 것이다.
본 발명은 컬러필터용 안료 분산 조성물과, 그 컬러필터용 안료 분산 조성물에 대해 알칼리 가용성 수지나 광중합성 화합물 등을 배합하여 이루어지는 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물이다.
또한, 컬러필터용 안료 분산 조성물은 광경화형과 그렇지 않은 것을 포함할 수 있다.
[A. 컬러필터용 안료 분산 조성물의 조성]
본 발명의 컬러필터용 안료 분산 조성물은 착색안료, 안료 분산제, 알칼리 가용성 수지 및 유기용제로 주로 구성된다.
＜착색안료＞
사용할 수 있는 착색안료로서는, 디케토피롤로피롤계 안료와 퀴나크리돈계 안료이고, 그중에서, 청색안료, 녹색안료, 적색안료, 황색안료, 자색안료, 오렌지안료, 브라운안료 등 각종 색의 안료를 사용할 수 있다.
또한, 이들 안료 외에, 아조계, 프탈로시아닌계, 벤즈이미다졸론계, 이소인돌리논계, 디옥사진계, 인단트렌계, 페릴렌계 등의 유기안료, 황산바륨, 황산납, 산화티탄, 황색납, 벵갈라, 산화크롬 등의 무기안료 등의 안료도, 본 발명의 효과를 훼손하지 않는 범위에서 병용 가능하다.
본 발명 중의 안료는 컬러필터용 안료인 각종 안료로부터 디케토피롤로피롤계 안료와 퀴나크리돈계 안료를 병용하는 것으로, 각각 단독으로는 본 발명이 의도하는 효과를 얻는 것은 아니다.
또한, 고분자에 결합한 착색안료나, 분산제 또는 분산 보조제로 하기 위해 변성한 안료는 본 발명 중의 착색안료는 아니다.
(디케토피롤로피롤계 안료)
본 발명에서 사용되는 디케토피롤로피롤계 안료는 아래 식(1)로 나타내어지는 구조를 갖는다.
(식(1) 중, X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내고, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1∼5의 알킬기, 탄소수 1∼5의 알콕시기, -SO3H기, -COOH기 또는 -CN기를 나타낸다.)
상기 일반식(1)의 안료의 구체적인 예로서는, 예를 들면 C. I. 피그먼트 레드 254, 255, 264 및 272, C. I. 피그먼트 오렌지 71, 73 및 81 등을 들 수 있다.
그 시판품으로서는 PR-254(상품명：「Irgazin Red D3656HD」(BASF사 제조), 「Cinilex DPP Red ST」(Cinic사 제조)) 등을 들 수 있다.
상기 일반식(1)의 안료는 단독으로 또는 2종 이상을 조합해서 사용할 수 있다.
상기 식(1)에 있어서 X1 및 X2가 브롬인 안료의 시판품으로서는, 예를 들면 상품명：「Cinilex DPP Red MT-CF」(Cinic사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 디케토피롤로피롤계 안료의 함유량은 본 발명의 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물의 전량을 100 질량부로 했을 때, 0.1∼40 질량부 함유하는 것이 바람직하다. 상기 디케토피롤로피롤계 안료의 함유량이 0.1 질량부 미만이면, 적당한 색도가 얻어지지 않는다. 한편, 40 질량부를 초과하면, 분산성이 악화되어 휘도가 얻어지지 않는 경우가 있다. 상기 디케토피롤로피롤계 안료의 함유량은 1∼35 질량부인 것이 보다 바람직하다.
또한 전체 안료를 100 질량부로 했을 때, 그중의 디케토피롤로피롤계 안료의 함유량은 60 질량부 이상이 바람직하고, 70 질량부 이상이 더욱 바람직하며, 80 질량부 이상이 보다 바람직하고, 85 질량부 이상이 가장 바람직하다. 또한 99 질량부 이하가 바람직하고, 98 질량부 이하가 더욱 바람직하며, 97 질량부 이하가 보다 바람직하고, 95 질량부 이하가 가장 바람직하다.
또한 전체 안료가 디케토피롤로피롤계 안료 및 퀴나크리돈 안료만으로 이루어지는 것이 바람직하다.
(퀴나크리돈계 안료)
본 발명에서 사용되는 퀴나크리돈계 안료는 아래 식(2)로 나타내어지는 구조를 갖는다.
(식(2) 중, R1∼R10은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 직쇄 또는 분기된 알킬기, 치환되어 있어도 되는 페닐기, 치환되어 있어도 되는 나프틸기를 나타낸다. 단, R2 및 R7이 메틸기이고, 그외의 것이 수소원자인 경우(이 경우에는 피그먼트 레드 122이다.)를 제외한다.)
본 발명에서 사용되는 퀴나크리돈계 안료로서는, C. I. 피그먼트 바이올렛 19, 42, C. I. 피그먼트 레드 202, 206, 207, 209, 262, C. I. 피그먼트 오렌지 48, 49 등의 안료를 들 수 있다.
상기 퀴나크리돈계 안료의 함유량은 본 발명의 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물의 전량을 100 질량부로 했을 때, 0.1∼20 질량부 함유하는 것이 바람직하다. 상기 퀴나크리돈계 안료의 함유량이 0.1 질량부 미만이면, 적당한 색도가 얻어지지 않는다. 한편, 20 질량부를 초과하면, 분산성이 악화되어 휘도가 얻어지지 않는 경우가 있다. 상기 퀴나크리돈계 안료의 함유량은 1∼10 질량부 함유하는 것이 보다 바람직하다.
또한 전체 안료를 100 질량부로 했을 때, 그중의 퀴나크리돈계 안료의 함유량은 40 질량부 이하가 바람직하고, 30 질량부 이하가 더욱 바람직하며, 20 질량부 이하가 보다 바람직하고, 18 질량부 이하가 가장 바람직하다. 또한 2 질량부 이상이 바람직하고, 5 질량부 이상이 더욱 바람직하며, 10 질량부 이상이 보다 바람직하고, 15 질량부 이상이 가장 바람직하다.
(디케토피롤로피롤계 안료 및／또는 퀴나크리돈계 안료의 미립자화)
본 발명의 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물에 높은 명도나 콘트라스트를 부여하기 위해, 상기 각 안료로서 미립자화 처리한 안료를 사용하는 것이 바람직하다. 미립자화 처리를 행함으로써, 착색안료의 1차 입자경을 더욱 미세하게 또한 균일하게 할 수 있다.
이들 미립자화 안료의 평균 입자경은 닛키소(주) 제조 마이크로트랙 UPA 입도 분포계를 사용하여, 동적 광산란법으로 측정한 D50의 지름으로, 바람직하게는 0.02∼0.06 ㎛이다.
상기 미립자화 처리로서는, 예를 들면 미처리 착색안료, 수용성 무기염(염화나트륨, 염화바륨, 염화칼륨 등으로서, 바람직하게는 염화나트륨이다. 그리고, 사용하는 수용성 무기염의 평균 입자경으로서는 레이저 회절·산란법으로 측정하여 50 ㎛ 이하인 것이 바람직하다), 및 상기 수용성 무기염을 실질적으로 용해하지 않는 수용성 분산매체(알콕시알코올류, 글리콜류, 에테르류 등)를 포함하는 혼합물을 니더, 롤밀, 볼밀, 아트라이터, 샌드밀, 일본국 특허공개 제2006-192385호 공보에 기재된 플래니터리 믹서인 (주)이노우에 제작소 제조의 트리믹스(상표명), 연속식 일축 혼련기인 아사다 철공(주) 제조의 미라클 KCK 등의 혼련장치로 혼련한 후, 상기 수용성 무기염 및 상기 수용성 분산매체를 제거하는 솔트 밀링을 행하여, 미립자화 처리를 행하는 것이 바람직하다.
또한, 착색안료의 결정성장을 억제하여 균일하게 미세화할 수 있는 점에서, 후술하는 안료 유도체의 존재하에서 미립자화 처리를 하는 것이 바람직하다. 이때의 안료 유도체의 사용량은 착색안료 100 질량부에 대해 0.5∼30 질량부, 바람직하게는 3∼10 질량부이다.
(안료 분산제)
본 발명의 컬러필터용 안료 분산 조성물은 안료 분산제를 함유한다. 안료 분산제로서는, 종래부터 컬러필터 분야에서 사용되고 있는 염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제를 사용할 수 있다.
본 발명의 컬러필터용 안료 분산 조성물에 있어서, 고분자 안료 분산제를 사용할 때의 사용량은 착색안료 100 질량부에 대해 1∼100 질량부인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1∼60 질량부이다. 상기 고분자 안료 분산제의 함유량이 1 질량부보다 작으면 안료 분산효과가 저하되는 경우가 있고, 한편, 100 질량부를 초과하는 경우는 현상성이 저하되는 등의 우려가 있다.
염기성기를 갖는 고분자 안료 분산제로서는, 예를 들면 아래의 것을 들 수 있다.
(1) 폴리아민 화합물(예를 들면 폴리알릴아민, 폴리비닐아민, 폴리에틸렌폴리이민 등의 폴리(저급)알킬렌아민 등)의 아미노기 및／또는 이미노기와, 유리(遊離)된 카르복실기를 갖는 폴리에스테르, 폴리아미드 및 폴리에스테르아미드로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 반응 생성물.
(2) 분자 내에 폴리에스테르 측쇄, 폴리에테르 측쇄 및 폴리아크릴 측쇄로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 측쇄와, 염기성 질소 함유기를 각각 하나 이상 갖는 카르보디이미드계 화합물.
(3) 폴리(저급)알킬렌이민, 메틸이미노비스프로필아민 등의 저분자 아미노 화합물과, 유리된 카르복실기를 갖는 폴리에스테르의 반응 생성물.
(4) 폴리이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트기에, 메톡시폴리에틸렌글리콜 등의 알코올류나 카프로락톤폴리에스테르 등의 수산기를 1개 갖는 폴리에스테르류, 2∼3개의 이소시아네이트기 반응성 관능기를 갖는 화합물, 이소시아네이트기 반응성 관능기와 제3급 아미노기를 갖는 지방족 또는 복소환식 탄화수소 화합물을 순차 반응시켜서 이루어지는 반응 생성물.
(5) 알코올성 수산기를 갖는 아크릴레이트의 중합물에 폴리이소시아네이트 화합물과 아미노기를 갖는 탄화수소 화합물을 반응시킨 반응 생성물.
(6) 저분자 아미노 화합물에 폴리에테르 사슬을 부가시켜서 이루어지는 반응 생성물.
(7) 이소시아네이트기를 갖는 화합물에 아미노기를 갖는 화합물을 반응시켜서 이루어지는 반응 생성물.
(8) 폴리에폭시 화합물에 유리된 카르복실기를 갖는 선상 폴리머 및 2급 아미노기를 1개 갖는 유기 아민 화합물을 반응시킨 반응 생성물.
(9) 한쪽 말단에 아미노기와 반응 가능한 관능기를 갖는 폴리카보네이트 화합물과 폴리아민 화합물의 반응 생성물.
(10) 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 프로필메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 스테아릴메타크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 스테아릴아크릴레이트, 벤질아크릴레이트 등의 메타크릴산에스테르 또는 아크릴산에스테르로부터 선택되는 1종 이상과, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, N-메틸올아미드, 비닐이미다졸, 비닐피리딘, 아미노기와 폴리카프로락톤 골격을 갖는 모노머 등의 염기성기 함유 중합성 모노머의 1종 이상과, 스티렌, 스티렌 유도체, 그밖의 중합성 모노머의 1종 이상의 공중합체.
(11) 3급 아미노기, 4급 암모늄염기 등의 염기성기를 갖는 블록과 염기성 관능기를 갖고 있지 않은 블록으로 이루어지는 아크릴계 블록 공중합체 등.
(12) 폴리알릴아민에 폴리카보네이트 화합물을 마이클 부가 반응시켜서 얻어지는 안료 분산제.
(13) 폴리부타디엔 사슬과 염기성 질소 함유기를 각각 하나 이상 갖는 카르보디이미드계 화합물.
(14) 분자 내에 아미드기를 갖는 측쇄와 염기성 질소 함유기를 각각 하나 이상 갖는 카르보디이미드계 화합물.
(15) 에틸렌옥사이드 사슬과 프로필렌옥사이드 사슬을 갖는 구성단위를 갖고, 또한 사급화제에 의해 사급화된 아미노기를 갖는 폴리우레탄계 화합물.
(16) 분자 내에 이소시아누레이트 고리를 갖는 이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트기와, 분자 내에 활성수소기를 가지며, 또한 카르바졸 고리 및／또는 아조벤젠 골격을 갖는 화합물의 활성수소기를 반응시켜서 얻어지는 화합물로서, 그 화합물의 분자 내의 이소시아누레이트 고리를 갖는 이소시아네이트 화합물에 유래하는 이소시아네이트기와, 이소시아네이트기와 활성수소기의 반응에 의해 발생한 우레탄 결합 및 요소 결합의 합계에 대한 카르바졸 고리와 아조벤젠 골격의 수가 15∼85%인 화합물 등.
이들 고분자 안료 분산제 중에서도 아크릴 수지계의 고분자 안료 분산제가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 3급 아미노기 함유 고분자 안료 분산제이며, 보다 바람직하게는 3급 아미노기 함유 아크릴계 블록 공중합체이다.
(알칼리 가용성 수지)
본 발명의 컬러필터용 안료 분산 조성물에 알칼리 가용성 수지를 배합한다. 그러한 수지로서는, 안료에 대해 바인더로서 작용하고, 또한 컬러필터를 제조할 때, 그 현상처리 공정에 있어서 사용되는 현상액, 특히 바람직하게는 알칼리 현상액에 대해 가용성을 갖는 것이다.
이러한 알칼리 가용성 수지로서는 랜덤 공중합체여도, 블록 공중합체여도 된다.
그 알칼리 가용성 수지 중에서도 카르복실기를 갖는 것이 바람직하고, 특히 1개 이상의 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 다른 공중합 가능한 에틸렌성 불포화 단량체로 이루어지는 공중합체가 바람직하다.
이러한 알칼리 가용성 수지로서는 특별히 한정되는 것은 아니고, 종래부터 사용되고 있는 것을 사용할 수 있다. 그중에서도, 구체적으로는 아크릴산, 메타크릴산 등의 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와, 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 공중합 가능한 스티렌, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 글리세롤모노아크릴레이트, 글리세롤메타크릴레이트, N-페닐말레이미드, 폴리스티렌 마크로모노머, 폴리메틸메타크릴레이트 마크로모노머, 카르보에폭시디아크릴레이트 등의 모노머, 올리고머류의 군으로부터 선택되는 1종 이상의 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체를 들 수 있다. 단, N-비닐피롤리돈, 황원소 함유 모노머는 사용하지 않는 편이 바람직하다.
또한, 본 알칼리 가용성 수지는 광중합성 관능기를 가지고 있어도 된다.
본 발명에 있어서의 알칼리 가용성 수지의 산가로서는, 현상 특성 면에서 5∼250 ㎎KOH／g이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 10∼200 ㎎KOH／g이며, 보다 바람직하게는 60∼150 ㎎KOH／g이다. 또한, 본 발명에 있어서는, 상기 산가는 이론산가로, 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 그의 함유량에 기초하여 산술적으로 구한 값이다.
또한, 본 발명에 있어서의 알칼리 가용성 수지의 중량 평균 분자량은 통상 현상 특성이나 유기용제로의 용해성 면에서 1,000∼100,000이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 3,000∼50,000이며, 보다 바람직하게는 7,000∼20,000이다. 또한, 본 발명에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지의 중량 평균 분자량은 GPC에 기초하여 얻어지는 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량이다. 본 발명에 있어서 장치로서는 Water 2690(워터즈사 제조), 칼럼으로서는 PLgel 5 ㎛ MIXED-D(Agilent Technologies사 제조)를 사용한다.
본 발명에 있어서의 알칼리 가용성 수지의 사용량은 사용하는 착색안료 100 질량부에 대해 1∼200 질량부가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 10∼150 질량부이다. 이 경우, 알칼리 가용성 수지의 사용량이 1 질량부 미만에서는, 현상 특성이 저하될 우려가 있다. 한편 200 질량부를 초과하면, 상대적으로 착색제 농도가 저하되기 때문에, 박막으로서 목적으로 하는 색농도를 달성하는 것이 곤란해질 우려가 있다.
또한, 알칼리 가용성 수지로서는, 1급, 2급 및 3급 중 어느 아미노기도 함유하지 않고, 또한 4급 암모늄기도 함유하지 않는 것이 바람직하다. 또한, 염기성기를 갖지 않는 것이 보다 바람직하다.
(그밖의 수지)
본 발명의 컬러필터용 안료 분산 조성물에 사용하는 수지로서는, 가시광영역의 400∼700 ㎚의 전체 파장영역에 있어서 투과율이 보다 높은 수지를 사용할 수 있다. 이들 수지로서는, 열경화성 수지, 열가소성 수지, 알칼리 가용성 수지, 또한 아래의 광중합성 화합물을 사용할 수 있다.
이러한 수지는 컬러필터용 안료 분산 조성물의 전체 고형분에 대해 질량분율로, 사용하는 수지의 합계량으로 바람직하게는 5∼94 질량%, 보다 바람직하게는 20∼50 질량%의 범위이다.
열경화성 수지나 열가소성 수지로서는, 예를 들면 부티랄 수지, 스티렌-말레산 공중합체, 염소화 폴리에틸렌, 염소화 폴리프로필렌, 폴리염화비닐, 염화비닐-초산비닐 공중합체, 폴리초산비닐, 폴리우레탄계 수지, 페놀 수지, 폴리에스테르 수지, 아크릴계 수지, 알키드 수지, 스티렌 수지, 폴리아미드 수지, 고무계 수지, 환화 고무, 에폭시 수지, 셀룰로오스류, 폴리부타디엔, 폴리이미드 수지, 벤조구아나민 수지, 멜라민 수지, 요소 수지 등을 들 수 있다.
또한, 경우에 따라 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물의 항목에서 후술하는 광중합성 수지를 배합하는 것도 가능하다.
(유기용제)
본 발명의 컬러필터용 안료 분산 조성물 및 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물에 사용하는 유기용제로서는, 종래부터 액정 컬러필터 레지스트의 분야에서 사용되고 있는 유기용제를 적합하게 사용할 수 있다. 구체적으로는 상압(1.013×102 kPa)에 있어서의 비점이 100∼220℃인 에스테르계 유기용제, 에테르계 유기용제, 에테르에스테르계 유기용제, 케톤계 유기용제, 방향족 탄화수소계 유기용제, 함질소계 유기용제 등이다. 비점이 220℃를 초과하는 유기용제를 다량으로 함유하고 있으면, 컬러필터용 안료 분산 조성물 또는 이 조성물을 함유하는 조성물을 도포하여 이루어지는 도막을 프리 베이크할 때, 유기용제가 충분히 증발되지 않고 건조 도막 내에 잔존하여, 건조 도막의 내열성이 저하될 우려가 있다. 또한, 비점 100℃ 미만의 유기용제를 다량으로 함유하고 있으면, 고르고 균일하게 도포하는 것이 곤란해져, 표면 평활성이 우수한 도막이 얻어지지 않게 될 우려가 있다.
본 발명의 컬러필터용 안료 분산 조성물 및 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물에 사용하는 유기용제로서는, 구체적으로는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 에테르계 유기용제；에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 에테르에스테르계 유기용제；메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논, δ-부티로락톤 등의 케톤계 유기용제；2-히드록시프로피온산메틸, 2-히드록시프로피온산에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 에톡시초산에틸, 히드록시초산에틸, 포름산 n-아밀 등의 에스테르계 유기용제；메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 부탄올, 디아세톤알코올 등의 알코올계 용제；N-메틸피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 함질소계 유기용제 등을 예시할 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합해서 사용할 수 있다.
이들 유기용제 중에서도, 용해성, 분산성, 도포성 등의 면에서, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 2-헵타논, 2-히드록시프로피온산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 포름산 n-아밀 등이 바람직하고, 보다 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트이다.
＜안료 유도체＞
본 발명의 컬러필터용 안료 분산 조성물에는 안료 분산 보조제로서 안료 유도체를 함유시킬 수 있다.
안료 유도체 중에서도 설폰산기를 갖는 안료 유도체가 바람직하고, 그러한 안료 유도체로서 더욱 바람직한 것은, 아래 식(3) 및／또는 식(4)로 표시되는 화합물인 안료 유도체나, C. I. 피그먼트 레드 2와 동일한 골격을 갖는 화합물의 설폰화물이다.
상기 일반식(3) 및 (4) 중, X 및 Y는 동일 또는 상이해도 되고, F, Cl, Br, NO2, CH3 또는 OCH3로 치환되어 있어도 되는 페닐기를 나타낸다. M은 H, Na, K, NH4 또는 NR1R2R3R4를 나타낸다.
상기 일반식(3) 및 (4)의 M이 NR1R2R3R4일 때의 각 NR1R2R3R4는 동일 또는 상이하며, 각각 다른 치환기로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼10의 포화 또는 불포화의 지방족 탄화수소기, 또는 다른 치환기로 치환되어 있어도 되는 탄소수 6∼10의 방향족 탄화수소기를 나타낸다.
여기서, 상기 포화 또는 불포화의 지방족 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 데실기 등의 알킬기；비닐기, 알릴기, 1-부테닐기 등의 알케닐기；에티닐기, 프로피닐기 등의 알키닐기 등을 들 수 있다. 상기 방향족 탄화수소기로서는 페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있다.
또한, 상기 다른 치환기로서는, 수산기, 할로겐, 카르복실기, 아미노기, 저급 알킬기(탄소수 1∼5) 등을 들 수 있다. 또한, 상기 R1R2R3 및 R4는 그중 하나가 다른 치환기로 치환되어 있어도, 둘 이상이 다른 치환기로 치환되어 있어도 된다. 또한, 상기 일반식(3) 및 (4)의 「m」은 1 이상의 정수이다.
상기 식(3)으로 표시되는 화합물이 에놀형, 상기 식(4)로 표시되는 화합물이 케토형의 호변 이성체로, 본 발명의 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물은 두 화합물을 포함할 수 있다. 즉, 본 발명에 있어서의 안료 유도체는 상기 식(3) 또는 식(4)로 표시되는 화합물의 경우와, 상기 식(3) 및 식(4)로 표시되는 화합물의 양쪽으로 이루어지는 경우 모두 포함된다.
상기 안료 유도체의 사용량은 각 안료의 합계 100 질량부에 대해 0.5∼30 질량부, 바람직하게는 3∼15 질량부이다.
본 발명의 컬러필터용 안료 분산 조성물에 사용해도 되는 그밖의 안료 유도체로서는, C. I. 피그먼트 블루 15：6(ε구리 프탈로시아닌 안료)과 동일 또는 유사한 분자구조를 갖는 기본 골격에 산기를 도입하여, 산기를 갖는 안료 유도체로 한 것이 적합하다. 이러한 안료 유도체는 안료의 미립자화나 분산의 공정에 있어서, 기본 골격의 부분이 안료 표면에 흡착되어, 산기가 유기용제나 안료 분산제와의 친화력을 높임으로써, 안료 분산 시의 미세화나 분산 후의 경시 분산 안정성 등을 향상시키는 효과를 갖는다. 또한, 안료 유도체 자신이 유기용제 중에 용해 또는 미립자로 분산 상태가 되는 것이, 안료 표면의 보다 넓은 범위에 걸쳐 흡착할 수 있기 때문에 더욱 적합하다.
그중에서도, 산기로서 설폰산기를 갖는 안료 유도체를 사용하면, 양호한 결과를 얻을 수 있다.
본 발명의 컬러필터용 안료 분산 조성물에 있어서, 산기를 갖는 안료 유도체의 사용량은 착색안료 100 질량부에 대해 0.5∼30 질량부이다. 상기 산기를 갖는 안료 유도체의 함유량이 0.5 질량부보다 작으면 안료 분산효과가 저하되고, 한편 30 질량부를 초과하는 경우는 안료 분산효과가 그 이상으로는 향상되지 않는다.
상기 산기를 갖는 안료 유도체는 예를 들면 아래와 같다.
(1) 산기를 갖는 안료 유도체의 비존재하에서 미립자화 처리된 착색안료를 사용하는 경우는, 미립자화 처리된 착색안료의 분산 시에 착색안료 100 질량부에 대해 산기를 갖는 안료 유도체를 0.5∼30 질량부, 바람직하게는 3∼15 질량부를 사용한다.
(2) 산기를 갖는 안료 유도체의 존재하에서 미립자화 처리한 착색안료를 사용하는 경우는, 착색안료의 미립자화 처리 시에 착색안료 100 질량부에 대해 안료 유도체를 0.5∼30 질량부, 바람직하게는 3∼15 질량부를 사용하고, 미립자화 처리된 착색안료의 분산 시에 착색안료 100 질량부에 대해 산기를 갖는 안료 유도체를 0∼29.5 질량부, 바람직하게는 0∼12 질량부를 사용한다.
또한, 미립자화 처리 시에 사용하는 산기를 갖는 안료 유도체의 사용량과 미립자화 처리한 착색안료의 안료 분산 시에 사용하는 산기를 갖는 안료 유도체의 사용량의 합계는, 착색안료 100 질량부에 대해 산기를 갖는 안료 유도체를 0.5∼30 질량부, 바람직하게는 3∼15 질량부를 사용한다.
상기 안료 외에, 컬러필터용 안료 분산 조성물에 배합해도 되는 안료는 아래와 같다. 단, 본 발명에 의한 효과를 훼손하지 않는 범위에서 배합할 수 있다.
적색안료로서는, C. I. 피그먼트 레드 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 12, 14, 15, 16, 17, 21, 22, 23, 31, 32, 37, 38, 41, 47, 48, 48：1, 48：2, 48：3, 48：4, 49, 49：1, 49：2, 50：1, 52：1, 52：2, 53, 53：1, 53：2, 53：3, 57, 57：1, 57：2, 58：4, 60, 63, 63：1, 63：2, 64, 64：1, 68, 69, 81, 81：1, 81：2, 81：3, 81：4, 83, 88, 90：1, 97, 101, 101：1, 104, 108, 108：1, 109, 112, 113, 114, 123, 144, 146, 147, 149, 151, 166, 168, 169, 170, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 184, 185, 187, 188, 190, 192, 193, 194, 200, 208, 210, 214, 215, 216, 217, 220, 221, 223, 224, 226, 227, 228, 230, 231, 232, 233, 235, 236, 237, 238, 239, 240, 242, 243, 245, 247, 249, 250, 251, 253, 256, 257, 258, 259, 260, 263, 265, 266, 267, 268, 269, 270, 271, 273, 274, 275, 276의 1종 이상이다.
청색안료로서는, C. I. 피그먼트 블루 1, 1：2, 9, 14, 15, 15：1, 15：2, 15：3, 15：4, 15：6, 16, 17, 19, 22, 25, 27, 28, 29, 33, 35, 36, 56, 56：1, 60, 61, 61：1, 62, 63, 64, 66, 67, 68, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 78, 79를 들 수 있다. 이중에서도, 바람직하게는 C. I. 피그먼트 블루 15, 15：1, 15：2, 15：3, 15：4, 15：6의 1종 이상이다.
녹색안료로서는, C. I. 피그먼트 그린 1, 2, 4, 7, 8, 10, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 26, 36, 45, 48, 50, 51, 54, 55, 58, 59의 1종 이상이다.
황색안료로서는, C. I. 피그먼트 옐로 1, 1：1, 2, 3, 4, 5, 6, 9, 10, 12, 13, 14, 16, 17, 20, 24, 31, 32, 34, 35, 35：1, 36, 36：1, 37, 37：1, 40, 41, 42, 43, 48, 53, 55, 61, 62, 62：1, 63, 65, 73, 74, 75, 81, 83, 86, 87, 93, 94, 95, 97, 100, 101, 104, 105, 108, 109, 110, 111, 116, 117, 119, 120, 125, 126, 127, 127：1, 128, 129, 133, 134, 136, 137, 138, 139, 142, 147, 148, 150, 151, 153, 154, 155, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 172, 173, 174, 175, 176, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 188, 189, 190, 191, 191：1, 192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208의 1종 이상이다.
오렌지안료로서는, C. I. 피그먼트 오렌지 1, 2, 5, 13, 16, 17, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 34, 36, 38, 39, 43, 46, 51, 55, 59, 61, 62, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 72, 74, 75, 77, 78, 79의 1종 이상이다.
자색안료로서는, C. I. 피그먼트 바이올렛 1, 1：1, 2, 2：2, 3, 3：1, 3：3, 5, 5：1, 14, 15, 16, 19, 23, 25, 27, 29, 30, 31, 32, 37, 39, 40, 42, 44, 47, 49, 50의 1종 이상이다.
(황산바륨)
본 발명의 컬러필터용 안료 분산 조성물에는 내열성(휘도)을 향상시키기 위해 1차 입자경이 5∼20 ㎚인 황산바륨을 함유시킬 수 있다.
황산바륨의 함유량은 착색안료 100 질량부에 대해 0∼25 질량부, 바람직하게는 5∼20 질량부의 범위에서 함유한다.
상기 황산바륨은 미립자화 처리한 착색안료의 분산 시 또는 분산 후에 사용한다.
본 발명의 컬러필터용 안료 분산 조성물은 착색안료, 고분자 안료 분산제 등의 안료 분산제, 수지 및 유기용제로 주로 구성되며, 이들 성분은 합계로 컬러필터용 안료 분산 조성물 중 90∼100 질량%를 차지한다. 또한 추가로 안료 유도체를 첨가할 수 있고, 안료 유도체로서는 전술한 것으로부터 임의의 것을 채용할 수 있다.
또한, 본 발명의 컬러필터용 안료 분산 조성물을 광경화성을 갖지 않는 그대로, 레지스트용 조성물로서 사용하는 것도 가능하다.
(필요에 따라 첨가할 수 있는 첨가제)
컬러필터용 안료 분산 조성물의 제조법에 따라, 광중합개시제, 열중합금지제, 자외선흡수제, 산화방지제 등의 각종 첨가제를 적당히 사용할 수 있다. 상기 광중합개시제로서는, 예를 들면 후술하는 것을 들 수 있다.
(본 발명의 컬러필터용 안료 분산 조성물의 제조방법)
이상의 원료를 사용하여 컬러필터용 안료 분산 조성물을 제조하는 방법을 설명한다. 또한, 광경화성이 아닌 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물의 경우에는, 광중합성 화합물을 배합하는 것은 불필요하다.
이 때문에, 먼저 아래와 같이 안료 분산 조성물을 조제한다.
안료 분산제, 필요에 따라 안료 유도체의 존재하에서 미립자화 처리된 안료, 수지, 필요에 따라 고분자 안료 분산제, 유기용제, 추가로 필요에 따라 황산바륨 등의 그밖의 첨가제로 이루어지는 혼합물을 얻는다. 얻어진 혼합물을 롤밀, 니더, 고속 교반장치, 비드밀, 볼밀, 샌드밀, 초음파 분산기, 고압 분산기 등의 각종 분산기를 사용하여 혼련하고, 분산 처리하여 안료 분산 조성물을 얻는다.
복수의 안료를 병용하는 경우에는 아래의 방법을 채용할 수 있다.
(1) 사전에 디케토피롤로피롤계 안료와 퀴나크리돈계 안료를 분산제 등에 의해 따로따로 함유한 안료 분산 조성물을 얻어두고, 이들 안료 분산 조성물을 임의의 비율이 되도록 혼합한 후, 필요에 따라 수지, 황산바륨, 유기용제, 그밖의 첨가제를 첨가하여, 본 발명의 컬러필터용 안료 분산 조성물을 제조한다.
(2) 사전에, 상기와 같이 하여 제조한 안료 분산 조성물에, 필요에 따라 보색 안료가 소정 비율이 되도록 혼합하는 공정을 거친 후, 필요에 따라 수지, 황산바륨, 유기용제, 그밖의 첨가제를 첨가하여 안료 분산 조성물을 제조하고, 다른 안료를 갖는 안료 분산 조성물에 대해서도 동일하게 하여 안료 분산 조성물을 제조한 후에, 이들을 혼합하는 공정을 거쳐, 본 발명의 컬러필터용 안료 분산 조성물을 제조한다.
또한, (1) 및 (2)에 의해 얻은 컬러필터용 안료 분산 조성물에 대해, 필요에 따라 수지, 황산바륨, 유기용제, 그밖의 첨가제를 첨가하여, 컬러필터용 안료 분산 조성물을 조제해도 된다.
이어서, 조제한 컬러필터용 안료 분산 조성물에, 함유하는 안료에 대해 보색 안료를 소정 비율이 되도록 혼합하여 컬러필터용 안료 분산 조성물을 얻는 것도 가능하다.
상기 (1), (2)의 제조방법에 있어서, 산기를 갖는 안료 유도체의 존재하에서 미립자화 처리된 미립자화 안료를 사용하는 경우는, 미립자화 안료의 분산 시에 산기를 갖는 안료 분산 보조제를 함유시키지 않고도 제조하는 것은 가능하다.
또한, 상기 (1), (2)의 제조방법에 있어서 수지, 황산바륨은 안료 분산 조성물의 제조 시 및／또는 안료 분산 조성물의 제조 후에 첨가할 수 있다.
또한, 상기 (1), (2)의 제조방법 중에서도, 높은 착색력 및 높은 휘도를 얻을 수 있는 점에서, 산기를 갖는 안료 유도체의 존재하에서 미립자화 처리된 안료를 사용하는 것이 바람직하다.
미립자화 안료의 평균 입자경은 닛키소(주) 제조 마이크로트랙 UPA 입도 분포계를 사용하여, 동적 광산란법으로 측정한 D50의 지름으로, 바람직하게는 0.02∼0.06 ㎛이다.
현재, 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하는 방법으로서는, 광경화성 조성물을 사용한 광레지스트법이 대부분인데, 이제부터는 광레지스트법에서 사용하는 컬러필터용 광경화성 안료 분산 조성물과, 광경화성이 아닌 컬러필터용 안료 분산 조성물로 나누어, 각각에 함유되는 성분 등에 대해서 아래에 설명한다.
수지 성분은 컬러필터용 안료 분산 조성물의 전체 고형분에 대해 질량분율로, 바람직하게는 5∼94 질량%, 보다 바람직하게는 20∼50 질량%의 범위이다.
본 발명의 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물을 디케토피롤로피롤계 안료, 퀴나크리돈계 안료를 함유하는 특정 조성물로 함으로써, 수지 등의 성분 등을 불문하는 본 발명의 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물로부터 형성한 패턴 부분으로부터, 인접하는 Green 등의 다색 부분의 안료나 수지분 등이 어느 재료더라도, 결과적으로 인접하는 Green 등의 다색 부분으로의 마이그레이션을 방지할 수 있다.
[B. 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물이 광경화성일 때]
다음으로, 본 발명의 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물이 광경화성일 때에 대해서 설명한다.
본 발명의 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물이 광경화성일 때에는, 그 조성물은 활성 에너지선 경화성을 갖고, 알칼리 현상 가능한 레지스트 조성물로, 미립자화 안료, 안료 분산제, 안료 유도체, 수지 및 유기용제로 주로 구성되며, 황산바륨, 상기 수지로서 광중합성 화합물을 포함하고, 또한 알칼리 가용성 수지를 포함할 수 있는 것이다.
미립자화 안료, 안료 분산제, 안료 유도체, 광중합성 화합물 이외의 수지, 황산바륨 및 유기용매의 종류나 배합량으로서는, 상기 컬러필터용 안료 분산 조성물의 설명과 같이 사용한다.
또한, 유기용제에 대해서는 상기 알칼리 가용성 수지의 용해성, 착색안료의 분산성, 도포성 등의 점에서, 본 발명의 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물 중에, 50 질량% 이상인 것이 바람직하고, 70 질량% 이상 함유시키는 것이 보다 바람직하다.
(광중합성 화합물)
본 발명의 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물에 사용하는 광중합성 화합물로서는, 광중합성 불포화 결합을 분자 내에 1개 이상 갖는 단량체, 올리고머, 광중합성 수지 등으로, 상기 컬러필터용 안료 분산 조성물에서 기재한 것과 동일한 것을 사용한다. 광중합성 불포화 결합을 갖는 단량체, 올리고머 등이란, 후술하는 광중합개시제가 자외선이나 전자선 등의 활성 에너지선에 의해 분해되었을 때 발생하는 라디칼이나 양이온의 작용에 의해, 중합하여 수지화 가능한 불포화 결합을 갖는 것이다.
광중합성 화합물로서 광중합성 불포화 결합을 분자 내에 1개 갖는 모노머로서는, 메틸메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 2－에틸헥실메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 2－에틸헥실아크릴레이트 등의 알킬메타크릴레이트 또는 알킬아크릴레이트；벤질메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트 등의 아랄킬메타크릴레이트 또는 아랄킬아크릴레이트；부톡시에틸메타크릴레이트, 부톡시에틸아크릴레이트 등의 알콕시알킬메타크릴레이트 또는 알콕시알킬아크릴레이트；N,N－디메틸아미노에틸메타크릴레이트, N,N－디메틸아미노에틸아크릴레이트 등의 아미노알킬메타크릴레이트 또는 아미노알킬아크릴레이트；디에틸렌글리콜에틸에테르, 트리에틸렌글리콜부틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르 등의 폴리알킬렌글리콜알킬에테르의 메타크릴산에스테르 또는 아크릴산에스테르；헥사에틸렌글리콜페닐에테르 등의 폴리알킬렌글리콜아릴에테르의 메타크릴산에스테르 또는 아크릴산에스테르；이소보르닐메타크릴레이트 또는 이소보르닐아크릴레이트；글리세롤메타크릴레이트 또는 글리세롤아크릴레이트；2－히드록시에틸메타크릴레이트 또는 2－히드록시에틸아크릴레이트 등을 들 수 있다.
광중합성 화합물로서의 광중합성 불포화 결합을 분자 내에 2개 이상 갖는 모노머로서는, 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 1,4－부탄디올디메타크릴레이트, 1,3－부틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 글리세롤디메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜디메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 펜타에리스리톨트리메타크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨테트라메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타메타크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 1,4－부탄디올디아크릴레이트, 1,3－부틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 글리세롤디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 단량체는 단독 또는 2종 이상을 조합해서 사용할 수 있다.
또한, 광중합성 화합물을 중합하여 얻어진 올리고머를 사용할 수 있다.
광중합성 화합물로서의 광중합성 수지로서는, 수산기, 카르복실기, 아미노기 등의 반응성 치환기를 갖는 선상 고분자에 이소시아네이트기, 알데히드기, 에폭시기 등을 매개로 하여, (메타)아크릴화합물, 계피산 등의 광가교성기를 도입한 수지가 사용된다. 스티렌－무수 말레산 공중합물이나 α－올레핀－무수 말레산 공중합물 등의 산무수물을 포함하는 선상 고분자를 히드록시알킬(메타)아크릴레이트 등의 수산기를 갖는 (메타)아크릴화합물에 의해 하프에스테르화한 중합물도 사용된다.
이들 수지를 형성할 수 있는 광중합성 화합물은 단독으로 또는 2종 이상을 조합해서 사용할 수 있다. 본 발명에 있어서 광중합성 화합물의 사용량은, 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물 중 전체 고형분에 대해 질량분율로 바람직하게는 3∼50 질량%의 범위이다.
(광중합개시제)
본 발명의 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물에 사용하는 광중합개시제로서는, 자외선이나 전자선 등의 활성 에너지선이 조사됨으로써, 라디칼이나 양이온을 발생시킬 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 벤조페논, N,N'－테트라에틸－4,4'－디아미노벤조페논, 4－메톡시－4'－디메틸아미노벤조페논, 벤질, 2,2－디에톡시아세토페논, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈, α－히드록시이소부틸페논, 티옥산톤, 2－클로로티옥산톤, 1－히드록시시클로헥실페닐케톤, t－부틸안트라퀴논, 1－클로로안트라퀴논, 2,3－디클로로안트라퀴논, 3－클로로－2－메틸안트라퀴논, 2－에틸안트라퀴논, 1,4－나프토퀴논, 1,2－벤조안트라퀴논, 1,4－디메틸안트라퀴논, 2－페닐안트라퀴논, 2－메틸－1［4－(메틸티오)페닐］－2－모르폴리노프로판－1－온, 트리아진계 광중합개시제 등을 들 수 있다. 이들 광중합개시제는 단독으로 또는 2종 이상을 조합해서 사용된다.
본 발명에 있어서 상기 광중합개시제의 함유량은 상기 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물 중 전체 고형분에 대해 질량분율로 바람직하게는 1∼20 질량%의 범위이다.
본 발명의 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물은 미립자화 안료, 안료 분산제, 안료 유도체, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합개시제, 황산바륨 및 유기용제로 주로 구성되며, 이들 성분은 합계로 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물 중에 90∼100 질량% 차지한다.
(필요에 따라 첨가할 수 있는 첨가제)
본 발명의 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물은 그것이 광경화성일 때, 필요에 따라 열중합금지제, 자외선흡수제, 산화방지제 등의 각종 첨가제를 적당히 사용할 수 있다.
[C. 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물이 광경화성이 아닐 때]
컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물이 광경화성이 아닐 때는, 상기 B. 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물이 광경화성일 때에 있어서 사용한 광중합성 화합물이나 광중합개시제를 함유하지 않고, 필요에 따라 추가로 상기 컬러필터용 안료 분산 조성물의 조성의 설명에서 나타낸 광중합성 화합물 이외의 수지를 배합한다.
(필요에 따라 첨가할 수 있는 첨가제)
본 발명의 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물은 그것이 광경화성이 아닐 때, 필요에 따라 자외선흡수제, 산화방지제 등의 각종 첨가제를 적당히 사용할 수 있다.
(본 발명의 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물의 제조방법)
이상의 재료를 사용하여 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물을 제조하는 방법을 설명한다. 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물은 그것이 광중합성일 때, 상기에서 얻은 컬러필터용 안료 분산 조성물에 대해 추가로 광중합성 화합물, 광중합개시제, 필요에 따라 알칼리 가용성 수지, 황산바륨, 유기용제, 그밖의 첨가제를 첨가하여 본 발명의 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물을 얻는다.
또한 그것이 광중합성이 아닐 때, 추가로 알칼리 가용성 수지, 황산바륨, 유기용제, 그밖의 첨가제 등 중 어느 하나를 첨가하여 본 발명의 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물을 얻을 수 있다. 상기 제조방법에 있어서도 동일하다. 또한, 본 발명의 컬러필터용 안료 분산 조성물을 사용하여 컬러필터를 제조하는 방법으로서는, 그것에 필요한 장치를 포함하여, 상기 안료 분산 조성물 이외의 구성으로서 공지의 수단을 채용하여 제조할 수 있다.
실시예
아래에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되는 것은 아니다. 또한, 특별히 언급이 없는 한, 「%」는 「질량%」를 의미하고, 「부」는 「질량부」를 의미하는 것으로 한다.
＜미립자화 처리 적색안료＞
PR202 ：피그먼트 레드 202(퀴나크리돈계 안료)
PV19 ：피그먼트 바이올렛 19(퀴나크리돈계 안료)
PR291 ：피그먼트 레드 291(디케토피롤로피롤계 안료)
PR254 ：피그먼트 레드 254(디케토피롤로피롤계 안료)
PR177 ：피그먼트 레드 177(안트라퀴논계 안료)
PR269 ：피그먼트 레드 269(모노아조계)
PR264 ：피그먼트 레드 264(디케토피롤로피롤계 안료)
PR179 ：피그먼트 레드 179(페릴렌계 안료)
PR122 ：피그먼트 레드 122(퀴나크리돈계 안료)
또한, 표 1 중 미립자화 처리 적색안료의 조제는 솔트 밀링에 의해 행한다. 적색안료 분산 조성물 2 및 4에 사용한 미립자화 처리 적색안료는 그의 미립자화 공정 중에 안료 유도체를 첨가하였다.
그밖의 적색안료 분산 조성물에 사용한 미립자화 처리 적색안료는 그의 미립자화 공정 후에 안료 유도체를 첨가하였다.
＜안료 분산제＞
3급 아미노기 함유 아크릴계 블록 공중합체
＜안료 유도체＞
PR2 설폰화물：피그먼트 레드 2의 설폰화물
＜알칼리 가용성 수지＞
MMA／BMA／MAA 공중합체(메타크릴산메틸과 메타크릴산부틸과 메타크릴산의 랜덤 공중합체)
＜용제＞
PGMEA：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
아래 표 1에 나타내는 배합에 기초하여, 컬러필터용 안료 분산 조성물을 얻었다.
표 1에 있어서 용제 이외의 각 성분의 함유량은 용제를 함유하지 않는 양이다.
(알칼리 가용성 수지의 제조)
MMA 30 질량부, BMA 50 질량부, MAA 20 질량부를 통상의 합성방법에 의해 합성하여, 산가 130 ㎎KOH／g, 분자량 9,800의 랜덤 공중합체를 얻었다.
＜광중합성 화합물＞
DPHA：디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트
＜광중합개시제＞
이르가큐어 369(BASF사 제조)
표 1의 각 적색안료 분산 조성물과 표 2 중의 각 성분을, 표 2 중의 조성이 되도록 고속 교반기를 사용하여 균일하게 혼합한 후, 구멍지름 3 ㎛의 멤브레인 필터로 여과하여, 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물을 얻었다.
표 2에 있어서의 적색안료 분산 조성물 및 용제 이외의 각 성분의 함유량은 용제를 함유하지 않는 양이다.
＜초기점도＞
E형 점도계(도키 산교(주) 제조, R100형 점도계 모델 RE100L)를 사용하여 25℃에 있어서의 점도를 측정하였다.
＜분산 안정성＞
실시예 및 비교예의 레지스트법에 사용하는 컬러필터용 안료 분산 조성물에 대해서, 각각 유리병에 취하여, 마개를 덮고, 40℃에서 1주간 보관 후에 상기 E형 점도계로 25℃에 있어서의 점도를 측정하여, 초기값으로부터의 변화율로 평가하였다.
○：보관 전후의 점도 변화율이 10% 이하
×：보관 전후의 점도 변화율이 10% 초과
＜컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물의 색특성 평가＞
실시예 및 비교예의 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물을 스핀 코터를 사용하여 유리기판 상에 도포하였다. 이어서, 100℃에서 3분간 프리 베이크한 후, 고압 수은등으로 노광하고, 추가로 230℃에서 30분간 포스트 베이크하였다. 이어서, 각 레지스트의 색도 x＝0.6580, y＝0.3200에서의 콘트라스트, 휘도 Y를 분광광도계((주)시마즈 제작소 제조, UV-2500PC, C 광원 2°시야)로 측정하였다.
＜막두께＞
상기 방법으로 얻은 포스트 베이크 후의 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물을 도포한 기판에, 3 ㎜의 범위 내로 커터로 3개 정도 흠집을 내어, 표면 조도 측정기(KLA-Tencor Corporation 서페이스 프로파일러 ALPHA-STEP IQ)를 사용해서 주사하여 심도를 측정하였다. 3점의 평균값을 산출하여, 실측 막두께로 하였다.
＜Green 패턴으로의 마이그레이션＞
실시예 및 비교예의 적색의 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물을 스핀 코터를 사용하여 유리기판 상에 도포한 후, 100℃에서 3분간 프리 베이크하였다. 얻어진 도막 상에 필요한 패턴을 형성하기 위한 패턴 마스크를 배치하고, 고압 수은등으로 노광한 후, 현상액으로서 수산화칼륨 수용액을 사용하여, 스핀 현상기로 1분간 현상 후, 충분히 수세하고, 230℃로 설정한 고온 공기 순환형 건조로 내에서 30분간에 걸쳐 포스트 베이크하여, 현상 패턴을 형성하였다.
아무것도 도포하지 않은 유리기판, 및 상기 실시예 및 비교예의 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물의 패턴을 형성한 기판 상에 Green 안료 분산액 레지스트 조성물을 스핀 코터를 사용하여 도포한 후, 100℃에서 3분간 프리 베이크하였다. 이어서, 고압 수은등으로 노광한 후, 230℃로 설정한 고온 공기 순환형 건조로 내에서 30분간에 걸쳐 포스트 베이크하였다.
Green 레지스트만을 도포한 기판의 휘도 Y1을 분광광도계(오츠카 전자(주) 현미 분광 측정장치 LCF100)로 측정하였다. 동일하게 실시예 및 비교예의 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물의 패턴을 형성한 후에 Green 레지스트를 도포한 기판 상의, Red 패턴과 Green 패턴의 경계선으로부터 Green 쪽으로 0.05 ㎜ 들어간 위치의 휘도 Y2를 측정하여, Green 레지스트만 도포한 기판의 휘도와의 차 ΔY＝Y1－Y2에 의해 Green으로의 마이그레이션 평가를 행하였다.
○：ΔY＞－0.5
×：ΔY≤－0.5
본 발명에 따른 예인 실시예 1∼6에 의하면, 분산 안정성이 우수하고, Y값이 높으며, 높은 콘트라스트, 얇은 막두께 및 인접하는 Green 등의 다색의 패턴부로의 마이그레이션 방지, 각각의 효과를 양립 가능하였다.
이에 대해, 디케토피롤로피롤계 안료에 대해 안트라퀴논계 안료를 조합한 비교예 1에 의하면, 실시예와 같은 x값, y값의 피막에 있어서 Y값이 약간 낮았다. 디케토피롤로피롤계 안료에 대해 모노아조계 안료를 조합한 비교예 2에 의하면, 실시예와 같은 x값, y값의 피막에 있어서 콘트라스트가 낮고, 피막의 막두께도 크며, Green의 패턴으로의 마이그레이션이 발생하였다. Y값이 약간 낮았다.
디케토피롤로피롤계 안료를 2종 사용한 비교예 3, 및 디케토피롤로피롤계 안료에 대해 페릴렌계 안료를 조합한 비교예 4에 의하면, 실시예와 같은 x값, y값의 피막에 있어서 콘트라스트 및 Y값이 낮았다. 비교예 5에 의하면, PR122를 함유하기 때문에, 실시예와 같은 x값, y값의 피막에 있어서 비교적 피막의 막두께가 크고, Y값이 낮았다.
Claims (5)
- 디케토피롤로피롤계 안료, 퀴나크리돈계 안료, 안료 분산제, 알칼리 가용성 수지 및 유기용제를 함유하는 컬러필터용 안료 분산 조성물(단 피그먼트 레드 122를 함유하지 않는다).
- 제1항에 있어서,
안료 유도체를 함유하는 컬러필터용 안료 분산 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
착색안료 100 질량부에 대해 알칼리 가용성 수지를 1∼200 질량부가 되도록 함유하는 컬러필터용 안료 분산 조성물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
디케토피롤로피롤계 안료 및 퀴나크리돈계 안료가 모두 적색안료인 컬러필터용 안료 분산 조성물. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 컬러필터용 안료 분산 조성물을 함유하는 컬러필터용 안료 분산 레지스트 조성물.
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