KR20200138784A - 강한 편극 분자, 및 그로부터 제조된 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터 - Google Patents

강한 편극 분자, 및 그로부터 제조된 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터 Download PDF

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Abstract

본 출원은 아래 일반식의 강한 편극 분자에 관한 것이다:
Figure pct00099

상기 식에서, A는 2 C·m2/V 초과하는 편극성을 가진 기를 표시하고;
R1 및 R2는 각각 수소, 할로겐, 하이드록실 기, 아미노 기, 시아노 기, 니트로 기, 카복실 기, C1-12 알킬 기, C1-12 알콕시 기, 할로겐화된 C1-12 알킬 기, 할로겐화된 C1-12 알콕시 기, 하이드록실 C1-12 알킬 기, 하이드록실 C1-12 알콕시 기, 또는 C1-12 알킬 아미노 기이고;
x1 및 x2는 각각 0 또는 1 이상의 정수이고;
y1 및 y2는 각각 0 또는 1 이상의 정수이다.
본 출원은 또한 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션, 및 기판, 게이트, 유전체층 및 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 포함하는 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터에 관한 것이며, 유전체층은 게이트와 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션 사이에 위치된다. 본 출원에 의해 제공된 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터는 고도로 효과적인 게이트 변조를 구현할 수 있다.

Description

강한 편극 분자, 및 그로부터 제조된 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터
본 출원은 "강한 편극 분자, 및 그로부터 제조된 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터"라는 제목으로 2018년 4월 2일자로 CNIPA에 제출된 중국 특허 출원 No. 201810283361.X의 우선권을 주장하며, 이 출원은 전체가 본 명세서에 참고로 포함된다.
본 출원은 단일 분자 전자 장치, 특히 강한 편극 분자 및 그로부터 제조된 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터에 관한 것이다.
현재 반도체 산업에서 전자 회로의 핵심은 디지털 혁명의 초석인 트랜지스터이다. 트랜지스터의 최초 모델이 1947년에 제안된 이래, 연구자들은 다양한 타입의 트랜지스터를 개발했다. 유전체층의 캐패시턴스 효과는 절연층과 반도체층 사이의 인터페이스에서 캐리어 농도를 변화시킬 수 있으므로 게이트에 적절한 전압을 인가하여 소스 전극과 드레인 전극 사이의 전류를 조정할 수 있다는 것이 트랜지스터의 기본 원리이다. 한편으로는 스위치의 논리 함수가 구현될 수 있고, 다른 한편으로는 출력 파워가 입력 파워보다 더 높기 때문에 트랜지스터가 증폭기 기능을 가지게 된다. 또한, 단일 분자 전자장치의 관련 분야에서는 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터가 연구자들에게 큰 관심을 불러일으켰다. 단일 분자 헤테로정션에서 분자의 정전기 전위는 게이트 전압을 인가함으로써 조정될 수 있으므로, 분자의 에너지 준위가 변화되는데, 이것은 종래의 필드 이펙트 트랜지스터와는 상이하다. 따라서, 한편으로는 분자의 전도도 특성이 조절될 수 있고, 다른 한편으로는 분자의 진동 모드 및 여기 상태와 관련된 특정 정보 및 진동-관련 정보가 획득될 수 있다. 그러나, 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터는 여전히 개념 단계에 있을 뿐이며, 선행기술에서 실시된 적은 없었다.
본 출원의 예들은 강한 편극 분자 및 그로부터 제조된 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터를 제공하는 것을 목표로 한다. 구체적인 기술적 해결수단은 다음과 같다:
먼저, 본 출원은 일반식 (I)의 강한 편극 분자를 제공한다:
Figure pct00001
일반식 (I)
상기 식에서, A는 2 C·m2/V 초과하는 편극성을 가진 기이고;
R1 및 R2는 각각 수소, 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 카복실, C1-12 알킬, C1-12 알콕시, 할로겐화된 C1-12 알킬, 할로겐화된 C1-12 알콕시, 하이드록실 C1-12 알킬, 하이드록실 C1-12 알콕시, 또는 C1-12 알킬 아미노 중 어느 하나이고;
x1 및 x2는 각각 0 또는 양의 정수이며; 바람직하게 0≤x1≤3; 0≤x2≤3이고; 더 바람직하게, x1 및 x2는 각각 0, 1, 2 또는 3이며;
y1 및 y2는 각각 0 또는 양의 정수이며; 바람직하게 0≤y1≤2; 0≤y2≤2이고; 더 바람직하게, y1 및 y2는 각각 0, 1 또는 2이다.
본 출원의 일부 구체예에서, x1 및 x2는 동일하거나 상이할 수 있다.
유사하게, 본 출원의 일부 구체예에서, y1 및 y2는 동일하거나 상이할 수 있다.
본 출원의 일부 구체예는 상기 설명된 일반식 (I)의 강한 편극 분자에 관한 것이며, 여기서 A는 다음과 같다:
Figure pct00002
Figure pct00003
R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 및 R12는 각각 수소, 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 카복실, C1-12 알킬, C1-12 알콕시, 할로겐화된 C1-12 알킬, 할로겐화된 C1-12 알콕시, 하이드록실 C1-12 알킬, 하이드록실 C1-12 알콕시, 또는 C1-12 알킬 아미노 중 어느 하나이고;
M1, M2, M3, M4, M5 및 M6은 각각 착체의 중심 원자 또는 중심 이온이며; 바람직하게 M1, M2, M3, M4, M5 및 M6 은 각각 Ru, Fe, Zn, Mn, Co, Ni 및 이들의 양이온으로 구성되는 군으로부터 선택되고;
n1, n2, n3, n4, n5, n6, n7, n8, n9, n10, n11, n12, n13, n14, n15, n16 및 n17은 각각 양의 정수이며; 바람직하게 n1, n2, n3, n4, n5, n6, n7, n8, n9, n10, n11, n12, n13, n14, n15, n16 및 n17은 3 이하이다.
본 명세서에서 사용된 약자 "Ph"는 페닐이다.
본 명세서에서 사용된 용어 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 말한다.
본 명세서에서 사용된 용어 "C1-12 알킬"은, 제한은 아니지만, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 3-에틸헵틸 및 n-도데실을 포함하는, 1-12개 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형 포화 탄화수소 기를 말한다.
본 명세서에서 사용된 "
Figure pct00004
"는 어떤 기의 구조식에서 그 기와 분자의 나머지 부분과의 부착 부위를 표시한다.
본 명세서에서 사용된 "착체"는 킬레이트라고 또한 언급될 수 있다. Ru, Fe, Zn, Mn, Co, Ni 등이 착체를 형성하기 위한 양이온의 형태일 때, 당업자는 선행기술에 기초하여 착체 또는 착체 이온의 구조식에 따라서 금속의 원자가를 쉽게 결정할 수 있다. 예를 들어, 착체의 핵심 이온이 Ru2+, Fe2+, Zn2+, Mn2+, Co2+, Ni2+ 등일 수 있다.
본 출원의 일부 구체예는 전술한 강한 편극 분자에 관한 것이며, 이것은 아래의 일반식 중 하나를 가진다:
Figure pct00005
일반식 (II)
Figure pct00006
일반식 (III)
Figure pct00007
일반식 (IV)
Figure pct00008
일반식 (V)
Figure pct00009
일반식 (VI)
Figure pct00010
일반식 (VII)
Figure pct00011
일반식 (VIII)
Figure pct00012
일반식 (IX)
Figure pct00013
일반식 (X)
Figure pct00014
일반식 (XI)
Figure pct00015
일반식 (XII)
Figure pct00016
일반식 (XIII)
Figure pct00017
일반식 (XIV)
Figure pct00018
일반식 (XV)
Figure pct00019
일반식 (XVI)
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, M1, M2, M3, M4, M5, M6, n2, n6, n7, n8, n9, n10, n11, n12, n13, n14, n15, n16, n17, x1, x2, y1, 및 y2는 상기 정의된 바와 같다.
본 출원의 일부 구체예에서, 전술한 일반식 (I)-(XVI)에 의해 표시된 강한 편극 분자는 아래의 구조식 중 하나를 가진다:
Figure pct00020
Figure pct00021
심도 깊은 연구를 통해서 본 발명자는, 임의의 이론에 제한되는 것은 아니지만, 특히 -2 V 내지 +2 V의 게이트 변조 전압 이내에서 전압이 인가되었을 때, 전술한 강한 편극 분자가 편극 경향을 나타내고, 이로써 분자 오비탈 에너지 준위가 게이트 변조와의 양립을 위해 이동한다는 것을 발견했다. 따라서, 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 게이트 변조가 효과적으로 구현될 수 있다.
또한, 본 출원은 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 제공하며, 상기 분자 헤테로정션은 아미드 공유 결합을 통해서 2-차원 단층 그래핀의 층들 사이를 연결하는 전술한 강한 편극 분자를 포함한다.
본 출원의 일부 구체예에서, 나노갭을 가진 2-차원 단층 그래핀은 나노갭의 어레이를 가진 2-차원 단층 그래핀이다.
또한, 본 출원은 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 제조하기 위한 방법을 제공하며, 이 방법은 아래의 단계를 포함한다:
(1) 지지체 위에 구성될 수 있는, 나노갭을 가진 2-차원 단층 그래핀을 제조하는 단계;
(2) 유기 용매(예를 들어, 피리딘)에 본 출원에서 제공된 강한 편극 분자 및 탈수제(예를 들어, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카보디이미드 염산염, EDCI)를 용해하여 연결되어야 하는 분자의 용액을 얻는 단계; 및
(3) 상기 용액에 나노갭을 가진 2-차원 단층 그래핀(지지체와 함께)을 첨가하고, 빛의 부재하에 1-4일 동안 반응시키고, 세척하고, 건조시키는 단계.
본 출원에서, "나노갭을 가진 2-차원 단층 그래핀"은 문헌에 설명된 방법에 의해 제조될 수 있으며(Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12228 참조), 이것은 그 전체가 본 명세서에 참고로 포함된다.
"나노갭을 가진 2-차원 단층 그래핀" 또는 "나노갭의 어레이를 가진 2-차원 단층 그래핀"은 선행기술에서 그래핀 나노갭 전극 또는 그래핀 나노-전극이라고도 언급된다.
용어 "빛의 부재하에"는 어두운 상태로서 이해되어야 한다. 당업자는 빛의 부재 또는 어두운 상태의 의미는 분명하게 이해할 것이다.
본 출원의 특정 구체예에서, 빛의 부재하에 반응이 완료된 후, 나노갭을 가진 2-차원 단층 그래핀이 용액으로부터 수득되고, 다량의 아세톤 및 초순수로 세척되고, N2 가스 스트림 중에서 건조된다. 본 출원에서, 사용된 초순수는 바람직하게 18 MΩ·cm를 초과하는 비저항을 가진다.
또한, 본 출원은 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터를 제공하며, 이것은 기판, 게이트, 유전체층, 및 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 포함할 수 있다. 유전체층은 게이트와 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션 사이에 위치한다.
구체적인 실시 과정에서, 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션에서 갭의 양측에 있는 2-차원 단층 그래핀은 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 소스 전극 및 드레인 전극으로서 사용될 수 있다.
본 출원의 일부 구체예에서, 게이트의 재료는 그래핀 또는 알루미늄 금속 중 하나이다.
본 출원의 일부 구체예에서, 유전체층의 재료는 산화하프늄, 산화지르코늄, 산화티타늄 및 산화알루미늄, 또는 이들의 임의의 조합 중 하나이다.
본 출원의 일부 구체예에서, 본 출원은 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터를 제공하며,
유전체층은 산화하프늄 층이고, 게이트는 그래핀 층이거나;
유전체층은 산화지르코늄 층이고, 게이트는 그래핀 층이거나;
유전체층은 산화티타늄 층이고, 게이트는 그래핀 층이거나;
유전체층은 산화알루미늄 층이고, 게이트는 알루미늄 금속 층이거나; 또는
유전체층은 산화알루미늄과 산화하프늄의 복합체 층이고, 게이트는 알루미늄 금속 층이다.
본 발명자는 상기 언급된 게이트 재료, 유전체층 재료, 및 게이트와 유전체층의 상기 언급된 조합을 사용하여 얻어진 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터가 비교적 간단한 트랜지스터 제조 방법으로 더 높은 게이트 변조 효율을 가지며, 더 나은 적용 가능성을 가진다는 것을 발견했다.
본 명세서에서, "기판"은 베이스라고도 언급될 수 있다. 본 출원의 일부 특정 구체예에서, 기판은 산화규소 층을 가진 규소 웨이퍼일 수 있으며, 이것은 상업적으로 이용가능하다. 구체적인 실시 과정에서, 게이트 또는 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션은 산화규소 층 위에 위치된다. 본 발명자는 산화규소 층의 두께가 200-400nm, 바람직하게 300nm일 때 그래핀의 광학 콘트라스트가 더 우수하다는 것을 발견했다. 물론, 당업자는 본 출원의 기술적 해결수단을 실시하기 위해 다른 기판을 사용할 수도 있다.
본 출원의 일부 구체예에서, 유전체층의 두께는 3-10nm, 바람직하게 4-7nm, 더 바람직하게 5nm이다.
게이트의 두께는 트랜지스터 자체의 성능에 실질적인 영향을 미치지 않기 때문에, 본 출원에서 구체적으로 제한되지 않는다. 게이트의 두께는 트랜지스터 자체의 크기에 대한 실제 요건에 따라서 당업자에 의해 선택될 수 있다. 본 출원의 일부 구체예에서, 알루미늄 금속이 게이트 재료로서 사용되었을 때 알루미늄의 두께는 20 내지 30nm로부터 선택될 수 있다; 그래핀이 게이트 재료로서 사용되었을 때는 단층 그래핀 자체의 두께가 1nm 미만이다.
본 출원의 일부 구체예에서, 본 출원은 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터를 제공하며, 여기서
도 1에 도시된 바와 같이, 게이트는 기판 위에 위치되고, 유전체층이 게이트 위에 위치되며, 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션이 유전체층 위에 위치되어 하부 게이트 구조가 형성되거나; 또는
도 2에 도시된 바와 같이, 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션은 기판 위에 위치되고, 유전체층이 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션 위에 위치되며, 게이트가 유전체층 위에 위치되어 상부 게이트 구조가 형성된다.
본 출원의 일부 특정 구체예에서, 하부 게이트 구조를 가진 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터를 제조하기 위해 아래의 표 1에 제시된 5개의 조합이 사용될 수 있다:
게이트 및 유전체층의 조합
조합 No. 1 2 3 4 5
게이트 그래핀 그래핀 그래핀 알루미늄 알루미늄
유전체층 산화하프늄 산화지르코늄 산화티타늄 산화알루미늄 산화알루미늄
+산화티타늄
특정 구체예에서, 하부 게이트 구조를 가진 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터가 다음의 방법에 의해 제조될 수 있다:
조합 1, 조합 2 및 조합 3의 경우, 화학증착에 의해 성장된 단층 그래핀(Sci. Rep. 2012, 2, 707 참조)이 게이트(하부 게이트)로서 기판(예를 들어, 300nm의 산화물 층을 가진 규소 웨이퍼) 위에 전사될 수 있다(ACS Nano 2011, 5, 6916 참조). 다음에, 하부 게이트 위에 유전체층이 형성된다. 세 가지 타입의 유전체층 각각의 두께는 3-10nm일 수 있다. 산화하프늄은 원자층 증착 및 졸-겔 법에 의해 제조될 수 있으며(Adv. Mater. 2015, 27, 2113 참조), 졸-겔 법이 비교적 저렴하므로 더 바람직하다. 산화지르코늄과 산화티타늄은 둘 다 전자 빔 증착 또는 원자층 증착에 의해 제조될 수 있다.
조합 4의 경우, 특정 두께(예컨대 35nm)를 가진 알루미늄 층이 전자 빔 증착에 의해 기판 위에 증착된 후, 1시간 동안 180℃에서 가열됨으로써, 특정 두께(예컨대 5nm)의 산화알루미늄 층이 알루미늄 층 위에 제조될 수 있다.
조합 5의 경우, 특정 두께(예컨대 35nm)를 가진 알루미늄 층이 전자 빔 증착에 의해 기판 위에 증착되고, 일정 시간 동안(예컨대 24시간) 대기 중에 노출되고, 자연적으로 산화되어 특정 두께(예컨대 3nm)를 가진 산화알루미늄 층을 얻을 수 있으며, 그 위에 특정 두께(예컨대 2nm)를 가진 산화하프늄 층이 원자층 증착에 의해 더 증착된다.
상술한 방법에 의해 하부 게이트 및 유전체층이 제조된 후, 나노갭을 가진 2-차원 단층 그래핀이 유전체층 위에 구성되고(Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12228 참조), 화학적 자기-조립 방법을 통해서, 구체적으로 아실화 반응을 통해서, 전술한 일반식 (I)-(XVI)으로 표시된 강한 편극 분자가 그래핀의 층들 사이에 연결되어 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 형성할 수 있다.
여기서 "전자 빔 증착" 및 "원자층 증착"은 둘 다 종래의 마이크로-나노 가공 기술이라는 것이 주지되어야 한다. 본 출원의 기술적 해결수단을 구현하기 위해, 특정 두께를 가진 금속층 또는 산화금속 층의 전자 빔 증착, 또는 특정 두께를 가진 금속층 또는 산화금속 층의 원자층 증착을 당업자는 매우 쉽게 실시할 수 있다.
본 출원의 일부 특정 구체예에서, 상부 게이트 구조를 가진 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터를 제조할 때, 게이트 및 유전체층은 또한 표 1의 5개 조합을 사용할 수 있다. 그러나, 조합 1, 조합 2 및 조합 3이 제조 과정의 단순성의 관점에서 바람직하다. 구체적인 실시 과정에서, 조합 1, 조합 2 및 조합 3의 경우, 나노갭 어레이를 가진 2-차원 단층 그래핀이 기판 위에 먼저 구성된다. 화학적 자기-조립 방법에 의해 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 형성한 후, PMMA(폴리메틸메타크릴레이트)를 지지체로서 사용하여 일분자 헤테로정션 위에 유전체층과 게이트를 전사한다. 유전체층 및 게이트의 전사 과정은 구체적으로 규소 웨이퍼 위에 유전체층을 제조하는 단계(하부 게이트 구조의 제조 방법에서 유전체층을 제조하는 방법을 사용), 유전체층 위에 화학증착에 의해 성장된 그래핀을 전사하는 단계, 그 위에 PMMA를 스핀-코팅하는 단계, 불화수소산으로 규소 웨이퍼를 에칭하는 단계, 유전체층/그래핀/PMMA 필름을 탈이온수 및 이소프로판올로 3번 세척하는 단계, 및 그것을 분자 헤테로정션 위에 배치하는 단계를 포함한다(ACS Nano 2011, 5, 6916 참조). 본 명세서에서 사용된 "지지체"는 그래핀 게이트를 전사하기 위해 사용된 캐리어를 말한다.
또한, 본 출원은 전술한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터를 포함하는 분자 스위치를 제공한다.
또한, 본 출원은 전술한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터를 포함하는 반도체 칩을 제공한다.
본 출원은 일반식 (I)에 도시된 것과 같은 강한 편극 분자를 제공한다. 이들 분자를 가지고 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터가 제조되었다. 그래핀이 소스 전극 및 드레인 전극으로서 사용되고, 그래핀은 분자와 일치하는 크기를 가지므로, 분자와 게이트 간의 커플링 효율을 크게 개선하고, 강한 편극 분자 구조와 협력하여 효과적인 게이트 변조가 구현될 수 있다.
더욱이, 본 출원에 의해 제공된 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 크기는 분자 크기 범위 이내이므로, 필드 이펙트 트랜지스터의 소형화를 상당히 촉진한다. 따라서, 본 출원에 의해 제공된 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터에 의해 제조된 반도체 칩은 통합을 크게 개선할 수 있다. 또한, 본 출원에서 제공된 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터는 우수한 성능 재현성을 가지므로, 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 적용에 더 도움이 된다.
이에 더하여, 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션은 뱃치 방식으로 제조될 수 있기 때문에, 본 출원에서 제공된 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션에 기초하여 구성된 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터도 뱃치 방식으로 제조될 수 있다.
요약하면, 본 출원에서 제공된 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터는 반도체 기술 분야에서 획기적인 중요성을 갖는다.
본 출원의 실시예 및 선행기술의 구체예를 보다 명확히 예시하기 위해, 구체예 및 도면에 대해 간단히 설명할 것이다. 도면은 단지 본 출원의 일부 예일 뿐이며, 이들을 사용하여 창의적 노력 없이 이들 도면으로부터 다른 도면을 얻을 수 있다는 것이 당업자에게 자명하다.
도 1은 하부 게이트 구조를 가진 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 구조의 모식도이다.
도 2는 상부 게이트 구조를 가진 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 구조의 모식도이다.
도 3은 실시예 1에서 제조된 화합물 1에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 I-V 특성 곡선이다.
도 4는 -2 V 내지 +2 V의 게이트 전압 범위 내에서 실시예 2에서 제조된 화합물 2에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 I-V 특성 곡선이다.
도 5는 -2 V 내지 +2 V의 게이트 전압 범위 내에서 실시예 3에서 제조된 화합물 3에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 I-V 특성 곡선이다.
도 6은 -2 V 내지 +2 V의 게이트 전압 범위 내에서 실시예 4에서 제조된 화합물 4에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 I-V 특성 곡선이다.
도 7은 -2 V 내지 +2 V의 게이트 전압 범위 내에서 실시예 5에서 제조된 화합물 5에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 I-V 특성 곡선이다.
도 8은 -2 V 내지 +2 V의 게이트 전압 범위 내에서 실시예 6에서 제조된 화합물 6에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 I-V 특성 곡선이다.
도 9는 -2 V 내지 +2 V의 게이트 전압 범위 내에서 실시예 7에서 제조된 화합물 7에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 I-V 특성 곡선이다.
본 출원의 구체예에서의 기술적 해결수단은 도면을 참조하여 본 출원의 실시예에서 분명하고 완벽하게 설명된다. 설명된 실시예는 단지 본 출원의 예들의 일부일 뿐이며 전부는 아니라는 것이 자명하다. 창의적 노력 없이 본 출원의 실시예에 기초하여 당업자에 의해 얻어지는 모든 다른 예들도 본 출원의 범위 내에 들어간다.
이후의 실시예에 설명된 실험 방법은 달리 명시되지 않는다면 종래의 방법이다. 달리 명시되지 않는다면 시약 및 재료는 상업적으로 입수할 수 있다.
단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조예
실시예 1: 화합물 1에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
(1) 화합물 1의 제조:
합성 경로는 다음과 같다:
Figure pct00022
화합물 A를 문헌에 설명된 방법에 따라서 합성했다(J. Am. Chem. Soc, 2010, 132 (44), pp 15547-15549).
화합물 A(697 mg, 1.00 mmol), N-Boc-4-아미노페닐보론산 피나콜 에스테르(865 mg, 2.71 mmol), 비스(디벤잘아세톤)팔라듐(22.6 mg, 24.6 μmol), 트리(o-톨릴)포스핀(30.1 mg, 98.6 μmol), 및 무수 탄산칼륨(1.60 g, 11.6 mmol)을 순서대로 100 mL 슈링크 보틀에 넣었다. 알리쿼트 336(메틸 트리옥틸 암모늄 클로라이드) 2방울을 가한 후, 톨루엔 24 mL 및 증류수 6 mL를 주입했다. 생성물을 냉동 및 해동 펌프 순환 방법에 의해 3회 순환시켜 산소를 제거하고, 이어서 24시간 동안 아르곤의 보호하에 90℃에서 가열 및 교반했다. 냉각 후 반응 혼합물을 물(50 mL)에 붓고 디클로로메탄(3 x 30 mL)으로 추출했다. 유기상을 합쳐서 무수 황산나트륨에서 건조시킨 후, 감압하에 용매를 제거했다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 조 생성물을 분석 및 정제하여 보라색 고체인 화합물 B를 얻었다.
Figure pct00023
트리플루오로아세트산(1.0 mL, 0.34 g, 3.73 mmol)을 디클로로메탄(10 mL) 중의 화합물 B(0.120 g, 0.13 mmol)에 적가했다. 실온에서 2시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 포화 수성 중탄산나트륨 용액(20 mL)에 적가하고 디클로로메탄(50 mL)으로 추출했다. 유기층을 포화 수성 중탄산나트륨(30 mL) 및 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, 무수 황산나트륨에서 건조시켰다. 용매를 진공하에 증발시켜 어두운 보라색 고체인 화합물 1을 얻었다.
Figure pct00024
(2) 화합물 1에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
그래핀을 게이트 전극으로 사용했고, 5nm 두께의 산화하프늄을 유전체층으로 사용하여 하부 게이트 구조를 가진 필드 이펙트 트랜지스터를 구성했다.
먼저, 하부 게이트로서, 화학증착에 의해 성장된 단층 그래핀을 300nm의 산화물 층을 가진 규소 웨이퍼 위에 전사했다.
5nm 두께의 산화하프늄 층을 졸-겔 법에 의해 하부 게이트 위에 증착했다.
나노갭을 가진 2-차원 단층 그래핀을 유전체층 위에 구성하여 조립될 분자 장치를 얻었다.
강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 조립될 분자 장치 위에 구성하여 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터 장치를 얻었다. 구체적인 과정은 다음과 같다.
먼저, 식 1의 화합물과 카보디이미드 건조제-활성제 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카보디이미드 염산염(EDCI)을 피리딘에 용해했다. 농도는 각각 10-4 mol/L 및 3 x 10-3 mol/L였다. 다음에, 조립될 분자 장치를 상기 용액에 첨가하고 암소에서 아르곤 분위기 중에 48시간 동안 반응시켰다. 이후, 장치를 용액에서 꺼내고, 아세톤 및 초순수로 각각 3회 세척하고, 니트로겐 스트림으로 건조시켜 화합물 1에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터를 얻었다.
조립될 분자 장치의 제조 과정에서 구체적인 방법, 조건, 변수 등은 본 명세서에 이미 설명된 관련된 문헌들에 기재된 방법에 따라서 실시될 수 있다.
실시예 2: 화합물 2에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
(1) 화합물 2의 합성:
합성 경로는 다음과 같다:
Figure pct00025
화합물 A를 실시예 1의 방법에 따라서 합성했다.
화합물 A(697 mg, 1.00 mmol), 4-(N-Boc-아미노메틸)페닐보론산 피나콜 에스테르(734 mg, 2.20 mmol), 비스(디벤잘아세톤)팔라듐(18.4 mg, 20 μmol), 트리(o-톨릴)포스핀(24.5 mg, 80.2 μmol), 및 무수 탄산칼륨(1.30 g, 9.43 mmol)을 순서대로 100 mL 슈링크 보틀에 넣었다. 알리쿼트 336 2방울을 가한 후, 톨루엔 24 mL 및 증류수 6 mL를 주입했다. 생성물을 냉동 및 해동 펌프 순환 방법에 의해 3회 순환시켜 산소를 제거하고, 이어서 24시간 동안 아르곤의 보호하에 90℃에서 가열 및 교반했다. 냉각 후 반응 혼합물을 물(50 mL)에 붓고 디클로로메탄(3 x 30 mL)으로 추출했다. 유기상을 합쳐서 무수 황산나트륨에서 건조시킨 후, 감압하에 용매를 제거했다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 조 생성물을 분석 및 정제하여 보라색 고체인 화합물 C를 얻었다.
Figure pct00026
화합물 B 대신 화합물 C(0.120 g, 0.13 mmol)를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 방법에 따라서 반응을 수행하여 어두운 보라색 고체인 화합물 2를 얻었다.
Figure pct00027
(2) 화합물 2에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
실시예 1의 트랜지스터 제조 방법에 따라서 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 구성하여 하부 게이트 구조를 가진 화합물 2에 기초한 필드 이펙트 트랜지스터를 얻었으며, 이때 그래핀을 게이트 전극으로 사용했고, 5nm 두께의 산화하프늄을 유전체층으로 사용했고, 화합물 1 대신 화합물 2를 사용했다.
실시예 3: 화합물 3에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
(1) 화합물 3의 합성:
합성 경로는 다음과 같다:
Figure pct00028
화합물 A를 실시예 1의 방법에 따라서 합성했다.
화합물 A(843 mg, 1.21 mmol), 4-(N-Boc-아미노메틸)페닐보론산 피나콜 에스테르(924 mg, 2.66 mmol), 비스(디벤잘아세톤)팔라듐(22.3 mg, 24 μmol), 트리(o-톨릴)포스핀(29.6 mg, 97.0 μmol), 및 무수 탄산칼륨(1.57 g, 11.41 mmol)을 순서대로 100 mL 슈링크 보틀에 넣었다. 알리쿼트 336 2방울을 가한 후, 톨루엔 24 mL 및 증류수 6 mL를 주입했다. 생성물을 냉동 및 해동 펌프 순환 방법에 의해 3회 순환시켜 산소를 제거하고, 이어서 24시간 동안 아르곤의 보호하에 90℃에서 가열 및 교반했다. 냉각 후 반응 혼합물을 물(50 mL)에 붓고 디클로로메탄(3 x 30 mL)으로 추출했다. 유기상을 합쳐서 무수 황산나트륨에서 건조시킨 후, 감압하에 용매를 제거했다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 조 생성물을 분석 및 정제하여 보라색 고체인 화합물 D를 얻었다.
Figure pct00029
화합물 B 대신 화합물 D(0.127 g, 0.13 mmol)를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 방법에 따라서 반응을 수행하여 어두운 보라색 고체인 화합물 3을 얻었다.
Figure pct00030
(2) 화합물 3에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
실시예 1의 트랜지스터 제조 방법에 따라서 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 구성하여 하부 게이트 구조를 가진 화합물 3에 기초한 필드 이펙트 트랜지스터를 얻었으며, 이때 그래핀을 게이트 전극으로 사용했고, 5nm 두께의 산화하프늄을 유전체층으로 사용했고, 화합물 1 대신 화합물 3을 사용했다.
실시예 4: 화합물 4에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
(1) 화합물 4의 합성:
합성 경로는 다음과 같다:
Figure pct00031
디클로로메탄(15 mL), p-브로모암페타민(1.293 g, 6.04 mmol) 및 트리에틸아민(944 mg, 1.3 mL, 9.33 mmol)을 아르곤의 보호하에 50 mL 반응 플라스크에 넣고, 반응 플라스크를 빙수조에 배치했다. 디-tert-부틸 디카보네이트(1.61 g, 1.7 mL, 7.40 mmol)를 교반하에 적가하고, 실온으로 가온하여 4시간 동안 반응시켰다. 이후, 반응 용액을 디클로로메탄(30 mL)에 붓고, 물(2 x 20 mL) 및 포화 염화나트륨 용액(20 mL)으로 세척한 다음, 무수 황산나트륨에서 건조시켰다. 용매를 감압하에 제거했다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 조 생성물을 분석 및 정제하여 무색 유성 액체인 화합물 E를 얻었다.
Figure pct00032
화합물 E(1.02 g, 3.26 mmol), 피나콜 디보레이트(993 mg, 3.91 mmol), 팔라듐 테트라키스(트리페닐포스핀)(151 mg, 0.13 mmol), 및 칼륨 아세테이트(1.60 g, 16.30 mmol)를 순서대로 100 mL 슈링크 보틀에 넣은 다음, N,N-디메틸포름아미드 50 mL를 가했다. 생성물을 냉동 및 해동 펌프 순환 방법에 의해 3회 순환시켜 산소를 제거하고, 이어서 10시간 동안 아르곤의 보호하에 90℃에서 가열 및 교반했다. 냉각 후 반응 혼합물을 물(50 mL)에 붓고 디클로로메탄(3 x 30 mL)으로 추출했다. 유기상을 물(3 x 30 mL) 및 포화 염화나트륨 용액(30 mL)으로 차례로 세척하고 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 감압하에 용매를 제거했다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 조 생성물을 분석 및 정제하여 무색 유성 액체인 화합물 F를 얻었다.
Figure pct00033
화합물 A(843 mg, 1.21 mmol), 화합물 F(965 mg, 2.66 mmol), 비스(디벤잘아세톤)팔라듐(22.3 mg, 24 μmol), 트리(o-톨릴)포스핀(29.6 mg, 97.0 μmol), 및 무수 탄산칼륨(1.57 g, 11.41 mmol)을 순서대로 100 mL 슈링크 보틀에 넣었다. 알리쿼트 336 2방울을 가한 후, 톨루엔 24 mL 및 증류수 6 mL를 주입했다. 생성물을 냉동 및 해동 펌프 순환 방법에 의해 3회 순환시켜 산소를 제거하고, 이어서 24시간 동안 아르곤의 보호하에 90℃에서 가열 및 교반했다. 냉각 후 반응 혼합물을 물(50 mL)에 붓고 디클로로메탄(3 x 30 mL)으로 추출했다. 유기상을 합쳐서 무수 황산나트륨에서 건조시킨 후, 감압하에 용매를 제거했다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 조 생성물을 분석 및 정제하여 보라색 고체인 화합물 G를 얻었다.
Figure pct00034
화합물 B 대신 화합물 G(0.131 g, 0.13 mmol)를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 방법에 따라서 반응을 수행하여 어두운 보라색 고체인 화합물 4를 얻었다.
Figure pct00035
(2) 화합물 4에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
실시예 1의 트랜지스터 제조 방법에 따라서 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 구성하여 하부 게이트 구조를 가진 화합물 4에 기초한 필드 이펙트 트랜지스터를 얻었으며, 이때 그래핀을 게이트 전극으로 사용했고, 5nm 두께의 산화하프늄을 유전체층으로 사용했고, 화합물 1 대신 화합물 4를 사용했다.
실시예 5: 화합물 5에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
(1) 화합물 5의 합성:
합성 경로는 다음과 같다:
Figure pct00036
비스[1,2-비스(디페닐포스핀)에탄]루테늄 디클로라이드(223 mg, 0.23 mmol), N-Boc-4-에틴일아닐린(150 mg, 0.69 mmol), 및 나트륨 헥사플루오로포스페이트(154 mg, 0.92 mmol)를 50 mL 슈링크 보틀에 넣은 다음, 건조 디클로로메탄(15 mL)에 용해했다. 트리에틸아민(0.190 mL)을 아르곤의 보호하에 상기 반응 용액에 적가한 다음, 24시간 동안 교반하에 35℃에서 반응시켰다. 반응이 완료된 후 반응 혼합물을 여과했다. 용매를 감압하에 제거했다. 얻어진 고체를 n-펜탄(25 mL)으로 세척했다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 조 생성물을 분석 및 정제하여 황색 고체인 화합물 H를 얻었다.
Figure pct00037
트리플루오로아세트산(1.0 mL, 0.34 g, 3.73 mmol)을 디클로로메탄(10 mL) 중의 화합물 H(0.173 g, 0.13 mmol)에 적가했다. 실온에서 20시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 포화 수성 중탄산나트륨 용액(20 mL)에 적가하고 디클로로메탄(50 mL)으로 추출했다. 유기층을 포화 수성 중탄산나트륨(30 mL) 및 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, 무수 황산나트륨에서 건조시켰다. 용매를 진공하에 증발시켜 황색 고체인 화합물 5를 얻었다.
Figure pct00038
(2) 화합물 5에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
실시예 1의 트랜지스터 제조 방법을 참조하여 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 구성하여 화합물 5에 기초한 하부 게이트 구조를 가진 화합물 5에 기초한 필드 이펙트 트랜지스터를 얻었으며, 이때 그래핀을 게이트 전극으로 사용했고, 5nm 두께의 산화하프늄을 유전체층으로 사용했고, 화합물 1 대신 화합물 5를 사용했다.
실시예 6: 화합물 6에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
(1) 화합물 6의 합성:
합성 경로는 다음과 같다:
Figure pct00039
화합물 I를 문헌에 설명된 방법에 따라서 합성했다(New J. Chem., 2011, 35, 2105-2113).
화합물 I(527 mg, 0.23 mmol), N-Boc-4-에틴일아닐린(150 mg, 0.69 mmol), 및 나트륨 헥사플루오로포스페이트(154 mg, 0.92 mmol)를 50 mL 슈링크 보틀에 넣은 다음, 건조 디클로로메탄(15 mL)에 용해했다. 트리에틸아민(0.190 mL)을 아르곤의 보호하에 상기 반응 용액에 적가한 다음, 48시간 동안 교반하에 35℃에서 반응시켰다. 반응이 완료된 후 반응 혼합물을 여과했다. 용매를 감압하에 제거했다. 얻어진 고체를 n-펜탄(25 mL)으로 세척했다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 조 생성물을 분석 및 정제하여 황색 고체인 화합물 J를 얻었다.
Figure pct00040
화합물 H 대신 화합물 J(0.306 g, 0.13 mmol)를 사용한 것을 제외하고 실시예 5의 방법에 따라서 반응을 수행하여 황색 고체인 화합물 6을 얻었다.
Figure pct00041
(2) 화합물 6에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
실시예 1의 트랜지스터 제조 방법에 따라서 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 구성하여 하부 게이트 구조를 가진 화합물 6에 기초한 필드 이펙트 트랜지스터를 얻었으며, 이때 그래핀을 게이트 전극으로 사용했고, 5nm 두께의 산화하프늄을 유전체층으로 사용했고, 화합물 1 대신 화합물 6을 사용했다.
실시예 7: 화합물 7에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
(1) 화합물 7의 합성:
합성 경로는 다음과 같다:
Figure pct00042
비스[1,2-비스(디페닐포스핀)에탄]루테늄 클로라이드 트리플레이트(825 mg, 0.75 mmol) 및 N-Boc-4-에틴일아닐린(330 mg, 1.52 mmol)을 100 mL 슈링크 보틀에 넣고 디클로로메탄 40 mL에 용해했다. 반응물을 6시간 동안 아르곤의 보호하에 실온에서 교반한 다음 여과했다. 여과액의 용매를 감압하에 제거했다. 얻어진 침전물을 에테르(4 x 30 mL)로 세척하여 어두운 녹색 고체인 화합물 K를 얻었다.
Figure pct00043
화합물 L을 문헌에 설명된 방법에 따라서 합성했다(New J. Chem., 2011, 35, 2105-2113).
화합물 K(338 mg, 0.26 mmol), 화합물 L(149 mg, 0.13 mmol), 나트륨 헥사플루오로포스페이트(88 mg, 0.2 mmol)를 50 mL 슈링크 보틀에 넣은 다음, 건조 디클로로메탄(30 mL)에 용해했다. 트리에틸아민(0.150 mL)을 아르곤의 보호하에 상기 반응 용액에 적가한 다음, 96시간 동안 교반하에 35℃에서 반응시켰다. 반응이 완료된 후 반응 혼합물을 여과했다. 용매를 감압하에 제거했다. 얻어진 고체를 n-펜탄(25 mL)으로 세척했다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 조 생성물을 분석 및 정제하여 황색 고체인 화합물 M을 얻었다.
Figure pct00044
화합물 H 대신 화합물 M(0.439 g, 0.13 mmol)을 사용한 것을 제외하고 실시예 5의 방법에 따라서 반응을 수행하여 황색 고체인 화합물 7을 얻었다.
Figure pct00045
(2) 화합물 7에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
실시예 1의 트랜지스터 제조 방법에 따라서 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 구성하여 하부 게이트 구조를 가진 화합물 7에 기초한 필드 이펙트 트랜지스터를 얻었으며, 이때 그래핀을 게이트 전극으로 사용했고, 5nm 두께의 산화하프늄을 유전체층으로 사용했고, 화합물 1 대신 화합물 7을 사용했다.
실시예 8: 화합물 8에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
(1) 화합물 8의 합성:
합성 경로는 다음과 같다:
Figure pct00046
디클로로메탄(15 mL), 3-브로모-4'-아미노비페닐(1.499 g, 6.04 mmol) 및 트리에틸아민(944 mg, 1.3 mL, 9.33 mmol)을 아르곤 보호하에 50 mL 반응 플라스크에 넣고, 반응 플라스크를 빙수조에 배치했다. 디-tert-부틸 디카보네이트(1.61 g, 1.7 mL, 7.40 mmol)를 교반하에 적가하고, 실온으로 가온하여 4시간 동안 반응시켰다. 이후, 반응 용액을 디클로로메탄(30 mL)에 붓고, 물(2 x 20 mL) 및 포화 염화나트륨 용액(20 mL)으로 차례료 세척한 다음, 무수 황산나트륨에서 건조시켰다. 용매를 감압하에 제거했다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 조 생성물을 분석 및 정제하여 흰색 고체인 화합물 N을 얻었다.
Figure pct00047
화합물 O를 문헌에 설명된 방법에 따라서 합성했다(J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8165-8168).
화합물 N(428 mg, 1.23 mmol), 화합물 O(477 mg, 1.35 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(14.6 mg, 12.3 μmol), 및 무수 탄산칼륨(1.60 g, 11.6 mmol)을 순서대로 100 mL 슈링크 보틀에 넣은 다음, 테트라하이드로푸란 25 mL 및 증류수 5 mL를 주입했다. 생성물을 냉동 및 해동 펌프 순환 방법에 의해 3회 순환시켜 산소를 제거하고, 이어서 24시간 동안 아르곤의 보호하에 90℃에서 가열 및 교반했다. 냉각 후 반응 혼합물을 물(50 mL)에 붓고 디클로로메탄(3 x 30 mL)으로 추출했다. 유기상을 합쳐서 무수 황산나트륨에서 건조시킨 후, 감압하에 용매를 제거했다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 조 생성물을 분석 및 정제하여 흰색 고체인 화합물 P를 얻었다.
Figure pct00048
메탄올(10 mL)을 50 mL 반응 플라스크에 넣어 화합물 P(182 mg, 0.316 mmol)를 용해했다. 이후, 메탄올(10 mL) 중의 염화철(21 mg, 0.158 mmol)을 적가하고, 반응물을 4시간 동안 아르곤의 보호하에 교반 및 환류시켰다. 다음에, 반응물을 실온으로 냉각하고, 침전물이 완전히 침전될 때까지 메탄올 중의 포화 암모늄 헥사플루오로포스페이트를 과량 적가했고, 침전물을 여과했다. 얻어진 고체를 증류수(2 x 10 mL) 및 에테르(2 x 10 mL)로 차례로 세척했다. 조 생성물을 아세토니트릴과 아세톤의 혼합 용매로 재결정화하여 보라색 고체인 화합물 Q를 얻었다.
Figure pct00049
트리플루오로아세트산(1.0 mL, 0.34 g, 3.73 mmol)을 디클로로메탄(10 mL) 중의 화합물 Q(0.135 g, 0.13 mmol)에 적가했다. 실온에서 20시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 포화 중탄산나트륨 용액(20 mL)에 적가하고 디클로로메탄(50 mL)으로 추출했다. 유기층을 포화 수성 중탄산나트륨 용액(30 mL) 및 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, 무수 황산나트륨에서 건조시켰다. 용매를 진공하에 증발시켜 보라색 고체인 화합물 8을 얻었다.
Figure pct00050
(2) 화합물 8에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
실시예 1의 트랜지스터 제조 방법에 따라서 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 구성하여 하부 게이트 구조를 가진 화합물 8에 기초한 필드 이펙트 트랜지스터를 얻었으며, 이때 그래핀을 게이트 전극으로 사용했고, 5nm 두께의 산화하프늄을 유전체층으로 사용했고, 화합물 1 대신 화합물 8을 사용했다.
실시예 9: 화합물 9에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
(1) 화합물 9의 합성:
합성 경로는 다음과 같다:
Figure pct00051
메탄올(10 mL)을 50 mL 반응 플라스크에 넣어 화합물 P(182 mg, 0.316 mmol)를 용해했다. 이후, 메탄올(10 mL) 중의 염화아연(26 mg, 0.158 mmol)을 적가하고, 반응물을 4시간 동안 아르곤의 보호하에 교반 및 환류시켰다. 다음에, 반응물을 실온으로 냉각하고, 침전물이 완전히 침전될 때까지 메탄올 중의 포화 암모늄 헥사플루오로포스페이트를 과량 적가했고, 침전물을 여과했다. 얻어진 고체를 증류수(2 x 10 mL) 및 에테르(2 x 10 mL)로 차례로 세척했다. 조 생성물을 아세토니트릴과 아세톤의 혼합 용매로 재결정화하여 화합물 R을 얻었다.
Figure pct00052
화합물 Q 대신 화합물 R(0.158 g, 0.13 mmol)을 사용한 것을 제외하고 실시예 8의 방법에 따라서 반응을 수행하여 화합물 9를 얻었다.
Figure pct00053
(2) 화합물 9에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
실시예 1의 트랜지스터 제조 방법에 따라서 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 구성하여 하부 게이트 구조를 가진 화합물 9에 기초한 필드 이펙트 트랜지스터를 얻었으며, 이때 그래핀을 게이트 전극으로 사용했고, 5nm 두께의 산화하프늄을 유전체층으로 사용했고, 화합물 1 대신 화합물 9를 사용했다.
실시예 10: 화합물 10에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
(1) 화합물 10의 합성:
합성 경로는 다음과 같다:
Figure pct00054
메탄올(10 mL)을 50 mL 반응 플라스크에 넣어 화합물 P(182 mg, 0.316 mmol)를 용해했다. 이후, 메탄올(10 mL) 중의 염화루테늄(33 mg, 0.158 mmol)을 적가하고, 반응물을 4시간 동안 아르곤의 보호하에 교반 및 환류시켰다. 다음에, 반응물을 실온으로 냉각하고, 침전물이 완전히 침전될 때까지 메탄올 중의 포화 암모늄 헥사플루오로포스페이트를 과량 적가했고, 침전물을 여과했다. 얻어진 고체를 증류수(2 x 10 mL) 및 에테르(2 x 10 mL)로 차례로 세척했다. 조 생성물을 아세토니트릴과 아세톤의 혼합 용매로 재결정화하여 적색 고체인 화합물 S를 얻었다.
Figure pct00055
화합물 Q 대신 화합물 S(0.164 g, 0.13 mmol)를 사용한 것을 제외하고 실시예 8의 방법에 따라서 반응을 수행하여 적색 고체인 화합물 10을 얻었다.
Figure pct00056
(2) 화합물 10에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
실시예 1의 트랜지스터 제조 방법에 따라서 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 구성하여 하부 게이트 구조를 가진 화합물 10에 기초한 필드 이펙트 트랜지스터를 얻었으며, 이때 그래핀을 게이트 전극으로 사용했고, 5nm 두께의 산화하프늄을 유전체층으로 사용했고, 화합물 1 대신 화합물 10을 사용했다.
실시예 11: 화합물 11에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
(1) 화합물 11의 합성:
합성 경로는 다음과 같다:
Figure pct00057
4-(Boc-아미노)벤즈알데하이드(2.212 g, 10 mmol) 및 아세토페논(2.403 g, 20 mmol)을 아르곤의 보호하에 반응 플라스크에 넣었다. 3불화붕소 에테르(4.258 g, 30 mmol)를 교반하에 적가하고, 3시간 동안 100℃에서 반응시켰다. 이후, 반응 용액을 실온으로 냉각하고, 에테르(200 mL)에 붓고, 여과하여 침전된 고체를 얻었고, 무수 에탄올로 재결정화하여 황색 고체인 화합물 T를 얻었다.
Figure pct00058
화합물 T(511 mg, 1 mmol)를 아르곤의 보호하에 반응 플라스크에 넣고 테트라하이드로푸란(5 mL)으로 용해했다. 이후, p-브로모아닐린(172 mg，1 mmol)을 가했다. 반응물을 4시간 동안 환류시키고 실온으로 냉각했다. 에탄올을 가하여 재결정화하여 화합물 U를 얻었다.
Figure pct00059
화합물 V를 문헌에 설명된 방법에 따라서 합성했다(J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7672-7675).
화합물 U(710 mg, 1.23 mmol), 화합물 V(477 mg, 1.35 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(14.6 mg, 12.3 μmol), 및 무수 탄산칼륨(1.60 g, 11.6 mmol)을 순서대로 100 mL 슈링크 보틀에 넣은 다음, 테트라하이드로푸란 25 mL 및 증류수 5 mL를 주입했다. 생성물을 냉동 및 해동 펌프 순환 방법에 의해 3회 순환시켜 산소를 제거하고, 이어서 24시간 동안 아르곤의 보호하에 90℃에서 가열 및 교반했다. 냉각 후 반응 혼합물을 물(50 mL)에 붓고 디클로로메탄(3 x 30 mL)으로 추출했다. 유기상을 합쳐서 무수 황산나트륨에서 건조시킨 후, 감압하에 용매를 제거했다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 조 생성물을 분석 및 정제하여 화합물 W를 얻었다.
Figure pct00060
메탄올(10 mL)을 50 mL 반응 플라스크에 넣어 화합물 W(282 mg, 0.316 mmol)를 용해했다. 이후, 메탄올(10 mL) 중의 염화루테늄(33 mg, 0.158 mmol)을 적가하고, 반응물을 4시간 동안 아르곤의 보호하에 교반 및 환류시켰다. 다음에, 반응물을 실온으로 냉각하고, 침전물이 완전히 침전될 때까지 메탄올 중의 포화 암모늄 헥사플루오로포스페이트를 과량 적가했고, 침전물을 여과했다. 얻어진 고체를 증류수(2 x 10 mL) 및 에테르(2 x 10 mL)로 차례로 세척했다. 조 생성물을 아세토니트릴과 아세톤의 혼합 용매로 재결정화하여 적색 고체인 화합물 X를 얻었다.
Figure pct00061
화합물 Q 대신 화합물 X(0.282 g, 0.13 mmol)를 사용한 것을 제외하고 실시예 8의 방법에 따라서 반응을 수행하여 적색 고체인 화합물 11을 얻었다.
Figure pct00062
(2) 화합물 11에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
실시예 1의 트랜지스터 제조 방법에 따라서 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 구성하여 하부 게이트 구조를 가진 화합물 11에 기초한 필드 이펙트 트랜지스터를 얻었으며, 이때 그래핀을 게이트 전극으로 사용했고, 5nm 두께의 산화하프늄을 유전체층으로 사용했고, 화합물 1 대신 화합물 11을 사용했다.
실시예 12: 화합물 12에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
(1) 화합물 12의 합성:
합성 경로는 다음과 같다:
Figure pct00063
1,3-디브로모-5-요도벤젠(1.092 g, 3.02 mmol), 4-(Boc-아미노)페닐보론산(455 mg, 3.32 mmol), 팔라듐테트라키스(트리페닐포스핀)(34.9 mg, 30.3 μmol), 및 무수 탄산칼륨(3.93 g, 28.5 mmol)을 순서대로 250 mL 슈링크 보틀에 넣은 다음, 테트라하이드로푸란 60 mL 및 증류수 15 mL를 주입했다. 생성물을 냉동 및 해동 펌프 순환 방법에 의해 3회 순환시켜 산소를 제거하고, 이어서 24시간 동안 아르곤의 보호하에 90℃에서 가열 및 교반했다. 냉각 후 반응 혼합물을 물(200 mL)에 붓고 디클로로메탄(3 x 60 mL)으로 추출했다. 유기상을 합쳐서 무수 황산나트륨에서 건조시킨 후, 감압하에 용매를 제거했다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 조 생성물을 분석 및 정제하여 화합물 Y를 얻었다.
Figure pct00064
화합물 Y(522 mg, 1.23 mmol), 화합물 O(477 mg, 1.35 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(14.6 mg, 12.3 μmol), 및 무수 탄산칼륨(1.60 g, 11.6 mmol)을 순서대로 100 mL 슈링크 보틀에 넣은 다음, 테트라하이드로푸란 25 mL 및 증류수 5 mL를 주입했다. 생성물을 냉동 및 해동 펌프 순환 방법에 의해 3회 순환시켜 산소를 제거하고, 이어서 24시간 동안 아르곤의 보호하에 90℃에서 가열 및 교반했다. 냉각 후 반응 혼합물을 물(50 mL)에 붓고 디클로로메탄(3 x 30 mL)으로 추출했다. 유기상을 합쳐서 무수 황산나트륨에서 건조시킨 후, 감압하에 용매를 제거했다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 조 생성물을 분석 및 정제하여 화합물 Z를 얻었다.
Figure pct00065
메탄올(10 mL)을 50 mL 반응 플라스크에 넣어 화합물 Z(280 mg, 0.316 mmol)를 용해했다. 이후, 메탄올(10 mL) 중의 염화철(21 mg, 0.158 mmol)을 적가하고, 반응물을 4시간 동안 아르곤의 보호하에 교반 및 환류시켰다. 다음에, 반응물을 실온으로 냉각하고, 침전물이 완전히 침전될 때까지 메탄올 중의 포화 암모늄 헥사플루오로포스페이트를 과량 적가했고, 침전물을 여과했다. 얻어진 고체를 증류수(2 x 10 mL) 및 에테르(2 x 10 mL)로 차례로 세척했다. 조 생성물을 아세토니트릴과 아세톤의 혼합 용매로 재결정화하여 보라색 고체인 화합물 Z2를 얻었다.
Figure pct00066
화합물 Q 대신 화합물 Z2(0.282 g, 0.13 mmol)를 사용한 것을 제외하고 실시예 8의 방법에 따라서 반응을 수행하여 보라색 고체인 화합물 12를 얻었다.
Figure pct00067
(2) 화합물 12에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
실시예 1의 트랜지스터 제조 방법에 따라서 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 구성하여 하부 게이트 구조를 가진 화합물 12에 기초한 필드 이펙트 트랜지스터를 얻었으며, 이때 그래핀을 게이트 전극으로 사용했고, 5nm 두께의 산화하프늄을 유전체층으로 사용했고, 화합물 1 대신 화합물 12를 사용했다.
실시예 13: 화합물 13에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
(1) 화합물 13의 합성:
합성 경로는 다음과 같다:
Figure pct00068
화합물 Z3을 문헌에 기재된 경로에 따라서 합성했다(European Journal of Medicinal Chemistry, 102, 277-287; 2015).
화합물 Z4를 문헌에 기재된 경로에 따라서 합성했다(Journalof the American Chemical Society, 136(10), 3972-3980; 2014).
화합물 Z3(0.279 g, 1 mmol), 화합물 Z4(0.878 g, 2.4 mmol), Pd(PPh3)4(83 mg, 0.072 mmol) 및 K2CO3(1.0 g, 7.2 mmol)을 순서대로 100 mL 슈링크 보틀에 넣은 다음, THF/H2O(20 mL/4 mL)를 주입했다. 생성물을 냉동 및 해동 펌프 순환 방법에 의해 3회 순환시켜 산소를 제거하고, 이어서 24시간 동안 아르곤의 보호하에 90℃에서 가열 및 교반했다. 냉각 후 반응 혼합물을 물(50 mL)에 붓고 디클로로메탄(3 x 30 mL)으로 추출했다. 유기상을 합쳐서 Na2SO4로 건조시키고, 감압하에 용매를 제거했다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 조 생성물을 분석 및 정제하여 황색 고체인 화합물 Z5를 얻었다.
Figure pct00069
화합물 Z5(0.488 g, 0.93 mmol)를 28% 암모니아수 5 mL에 가하고, 반응물을 24시간 동안 실온에서 교반했다. 이후, 반응물을 디클로로메탄(3 x 10 mL)으로 추출했다. 유기상을 합쳐서 무수 황산나트륨에서 건조시키고, 감압하에 용매를 제거했다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 조 생성물을 분석 및 정제하여 황색 고체인 화합물 Z6을 얻었다.
Figure pct00070
반응 플라스크에 LiAlH4(0.152 g, 4 mmol)와 무수 THF(5 mL)를 넣은 후, 무수 THF(1 mL) 중의 화합물 Z6(0.198 g, 0.4 mmol)의 용액을 적가했다. 다음에, 반응물을 24시간 동안 환류시키고 실온으로 냉각했다. 물을 가하여 반응물을 퀀칭했다. 생성물을 디클로로메탄(3 x 10 mL)으로 추출했다. 유기상을 합쳐서 무수 황산나트륨에서 건조시키고, 감압하에 용매를 제거했다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 조 생성물을 분석 및 정제하여 황색 고체인 화합물 13을 얻었다.
Figure pct00071
(2) 화합물 13에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
실시예 1의 트랜지스터 제조 방법에 따라서 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 구성하여 하부 게이트 구조를 가진 화합물 13에 기초한 필드 이펙트 트랜지스터를 얻었으며, 이때 그래핀을 게이트 전극으로 사용했고, 5nm 두께의 산화하프늄을 유전체층으로 사용했고, 화합물 1 대신 화합물 13을사용했다.
실시예 14: 화합물 14에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
(1) 화합물 14의 합성:
합성 경로는 다음과 같다:
Figure pct00072
화합물 Z7을 문헌에 기재된 경로에 따라서 합성했다(Chemistry-a European Journal, 2001, 7(22): 4894-4901).
화합물 Z7(1.00 g, 0.69 mmol), 요오드화구리(0.572 g, 0.30 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.182 g, 0.16 mmol), 메틸 프로피올레이트(0.060 g, 0.71 mmol) 및 피페리딘(60 mL)을 250 mL 슈링크 보틀에 넣었다. 생성물을 냉동 및 해동 펌프 순환 방법에 의해 3회 순환시켜 산소를 제거하고, 이어서 24시간 동안 아르곤의 보호하에 90℃에서 가열 및 교반했다. 냉각 후 반응 혼합물을 물(50 mL)에 붓고 디클로로메탄(3 x 30 mL)으로 추출했다. 유기상을 합쳐서 Na2SO4로 건조시키고, 감압하에 용매를 제거했다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 조 생성물을 분석 및 정제하여 황색 고체인 화합물 Z8을 얻었다.
Figure pct00073
화합물 Z8(1.10 g, 0.81 mmol), 피나콜 디보레이트(0.124 g, 0.49 mmol), 팔라듐 테트라키스(트리페닐포스핀)(0.038 g, 0.03 mmol), 및 칼륨 아세테이트(0.40 g, 4.07 mmol)를 순서대로 250 mL 슈링크 보틀에 넣은 다음, N,N-디메틸포름아미드 50 mL를 가했다. 생성물을 냉동 및 해동 펌프 순환 방법에 의해 3회 순환시켜 산소를 제거하고, 이어서 10시간 동안 아르곤의 보호하에 90℃에서 가열 및 교반했다. 냉각 후 반응 혼합물을 물(50 mL)에 붓고 디클로로메탄(3 x 30 mL)으로 추출했다. 유기상을 물(3 x 30 mL) 및 포화 염화나트륨 용액(30 mL)으로 차례로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 감압하에 용매를 제거했다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 조 생성물을 분석 및 정제하여 황색 고체인 화합물 Z9를 얻었다.
Figure pct00074
화합물 Z9(663 mg, 0.26 mmol)를 THF(200 mL)에 용해한 다음, Pd/C(10%, 285 mg)를 가했다. 실온에서 H2(1 bar)를 도입하고 반응물을 16시간 동안 교반했다. 여과에 의해 촉매를 제거한 후, 감압하에 용매를 제거했다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 조 생성물을 분석 및 정제하여 황색 고체인 화합물 Z10을 얻었다.
Figure pct00075
화합물 Z10(0.589 g, 0.23 mmol)을 28% 암모니아수 5 mL에 가하고, 반응물을 24시간 동안 실온에서 교반한 다음, 디클로로메탄(3 x 10 mL)으로 추출했다. 유기상을 합쳐서 무수 황산나트륨에서 건조시키고, 감압하에 용매를 제거했다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 조 생성물을 분석 및 정제하여 황색 고체인 화합물 Z11을 얻었다.
Figure pct00076
반응 플라스크에 LiAlH4(0.152 g, 4 mmol)와 무수 THF(50 mL)를 넣은 후, 무수 THF(50 mL) 중의 화합물 Z11(0.506 g, 0.20 mmol)의 용액을 적가했다. 다음에, 반응물을 24시간 동안 환류시키고 실온으로 냉각했다. 물을 가하여 반응물을 퀀칭했다. 생성물을 디클로로메탄(3 x 30 mL)으로 추출했다. 유기상을 합쳐서 무수 황산나트륨에서 건조시키고, 감압하에 용매를 제거했다. 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 조 생성물을 분석 및 정제하여 황색 고체인 화합물 14를 얻었다.
Figure pct00077
(2) 화합물 14에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
실시예 1의 트랜지스터 제조 방법에 따라서 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 구성하여 하부 게이트 구조를 가진 화합물 14에 기초한 필드 이펙트 트랜지스터를 얻었으며, 이때 그래핀을 게이트 전극으로 사용했고, 5nm 두께의 산화하프늄을 유전체층으로 사용했고, 화합물 1 대신 화합물 14를 사용했다.
실시예 15: 화합물 1에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
그래핀을 게이트 전극으로 사용했고, 5nm 두께의 산화지르코늄을 유전체층으로 사용하여 하부 게이트 구조를 가진 필드 이펙트 트랜지스터를 구성했다.
먼저, 실시예 1에 설명된 방법에 따라서 규소 웨이퍼 위에 하부 게이트를 형성했다.
5nm 두께의 산화지르코늄 층을 전자 빔 증착 방법에 의해 하부 게이트 위에 증착했다.
실시예 1에 설명된 방법에 따라서, 유전체층 위에 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 구성하여 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터 장치를 얻었다.
실시예 16: 화합물 1에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
그래핀을 게이트 전극으로 사용했고, 5nm 두께의 산화티타늄을 유전체층으로 사용하여 하부 게이트 구조를 가진 필드 이펙트 트랜지스터를 구성했다.
먼저, 실시예 1에 설명된 방법에 따라서 규소 웨이퍼 위에 하부 게이트를 형성했다.
5nm 두께의 산화티타늄 층을 전자 빔 증착 방법에 의해 하부 게이트 위에 증착했다.
실시예 1에 설명된 방법에 따라서, 유전체층 위에 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 구성하여 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터 장치를 얻었다.
실시예 17: 화합물 1에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
알루미늄을 게이트 전극으로 사용했고, 5nm 두께의 산화알루미늄을 유전체층으로 사용하여 하부 게이트 구조를 가진 필드 이펙트 트랜지스터를 구성했다.
먼저, 35nm 두께의 알루미늄 층을 전자 빔 증착 방법에 의해 규소 웨이퍼 위에 증착했다. 이후, 1시간 동안 180℃로 가열하여 5nm 두께의 산화알루미늄 층을 제조했다.
실시예 1에 설명된 방법에 따라서, 유전체층 위에 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 구성하여 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터 장치를 얻었다.
실시예 18: 화합물 1에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
알루미늄을 게이트 전극으로 사용했고, 3nm 두께의 산화알루미늄 및 2nm 두께의 산화하프늄을 유전체층으로 사용하여 하부 게이트 구조를 가진 필드 이펙트 트랜지스터를 구성했다.
먼저, 35nm 두께의 알루미늄 층을 전자 빔 증착 방법에 의해 규소 웨이퍼 위에 증착했다. 이후, 24시간 동안 대기 중에 놓아두고 자연적으로 산화시켜 3nm 두께의 산화알루미늄 층을 얻었고, 이어서 2nm 두께의 산화하프늄 층을 원자층 증착에 의해 증착했다.
실시예 1에 설명된 방법에 따라서, 산화하프늄 층 위에 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 구성하여 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터 장치를 얻었다.
실시예 19: 화합물 1에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
실시예 19는 산화지르코늄의 두께가 3nm였다는 점에서 실시예 15와 상이하다.
실시예 20: 화합물 1에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
실시예 20은 산화지르코늄의 두께가 10nm였다는 점에서 실시예 15와 상이하다.
실시예 21: 화합물 2에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
그래핀을 게이트 전극으로 사용했고, 5nm 두께의 산화하프늄을 유전체층으로 사용하여 상부 게이트 구조를 가진 필드 이펙트 트랜지스터를 구성했다.
실시예 1에 설명된 방법을 참조하여, 300nm 두께의 산화물 층을 가진 규소 웨이퍼 위에 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 구성했다.
다른 규소 웨이퍼 위에, 5nm 두께의 산화하프늄 층을 졸-겔 법에 의해 제조했다. 이후, 그 위에 화학증착에 의해 성장된 그래핀을 전사했고, 그 위에 PMMA를 더 스핀-코팅했다. 마지막으로, 규소 웨이퍼를 불화수소산으로 에칭했다. 산화하프늄/그래핀/PMMA 필름을 탈이온수 및 이소프로판올로 각각 3번 세척하고, 이어서 분자 헤테로정션 위에 배치하여 화합물 2에 기초한 상부 게이트 구조를 가진 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터 장치를 얻었다.
실시예 22: 화합물 2에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
실시예 22는 전자 빔 증착 방법에 의해 제조된 5nm 두께의 산화지르코늄 층이 유전체층으로 사용되었다는 점에서 실시예 21과 상이하다.
실시예 23: 화합물 2에 기초한 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 제조
실시예 23은 원자층 증착 방법에 의해 제조된 5nm 두께의 산화티타늄 층이 유전체층으로 사용되었다는 점에서 실시예 21과 상이하다.
단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 성능 시험예
실시예 24
Agilent 4155C 반도체 테스터 및 Karl Suss(PM5) 수동 프로브 스테이션을 사용하여 실시예 1-7에서 제조된 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 성능을 시험했다.
상온 및 주변 조건에서, 게이트 전압은 -2 V 내지 +2 V의 범위 내에서 변화된다. 특정 게이트 전압을 고정한 상태에서 소스-드레인 바이어스 전압(-1 V 내지 +1 V)을 인가했다. 게이트 전압에 의해 변조된 상기 언급된 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 I-V 특성 곡선을 결정했다(도 3-9). 도 3-9로부터 실시예 1-7에서 제조된 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터가 게이트 전압에 따라 변하는 전도도 특성을 나타낸다는 것을 알 수 있다. 구체적으로, 상이한 게이트 전압하의 I-V 곡선은 유의한 차이를 나타낸다. 게이트 전압이 음에서 양으로 변함에 따라, 전도도 특성은 유의하게 변하며 점진적으로 감소한다. 이것은 실시예 1-7에서 제조된 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터가 효과적인 게이트 변조 특성을 가진다는 것을 시사한다. 또한, 본 출원에 의해 제공된 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터는 산업용 트랜지스터의 특성을 실제로 구현했고, 광범위한 응용 전망을 가진다는 것이 충분히 입증된다.
이에 더하여, 상술된 시험의 게이트 전압 범위는 -2 V 내지 +2 V이지만, 도 3-9에 도시된 것과 유사한 I-V 특성 곡선이 -4 V 내지 +4 V의 게이트 전압 범위 내에서도 얻어질 수 있다는 것이 실험에 의해 확인되므로, 게이트 전압에 따라 변하는 전도도 특성이 또한 확인된다.
또한, 실시예 8-23에서 제조된 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터도 실시예 1-7에서 제조된 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터와 유사한 I-V 특성 곡선을 얻을 수 있다는 것이 주지되어야 한다. 따라서, 실시예 8-23에서 제조된 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터는 실시예 1-7에서 제조된 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터와 동일한 기술적 효과를 달성할 수 있다.
성능 시험 실험 분석을 통해, 2 C·m2/V를 초과하는 편극성을 가진 기를 함유하는 강한 편극 분자는 분자의 풍부한 전자 구름과 전압 인가로 인해 편극 경향을 나타내어, 분자 오비탈 에너지 준위를 더 이동시킨다는 것을 알 수 있다. 따라서, 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터의 게이트 변조를 효과적으로 구현하는 것이 더 용이하다.
본 출원에 인용된 문헌은 그 전체가 참고로 본 명세서에 포함된다는 것이 주지되어야 한다.
상기 실시예는 본 출원의 실질적인 내용을 예시하기 위한 것이며, 본 출원의 보호 범위를 제한하지 않는다. 당업자는 본 출원의 기술적 해결수단이, 본 출원의 기술적 해결수단의 사상 및 범위로부터 벗어나지 않고 변형되거나 동등하게 변경될 수 있다는 것을 이해해야 한다.

Claims (14)

  1. 일반식 (I)로 표시된 강한 편극 분자:
    Figure pct00078

    일반식 (I)
    상기 식에서, A는 2 C·m2/V 초과하는 편극성을 가진 기이고;
    R1 및 R2는 각각 수소, 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 카복실, C1-12 알킬, C1-12 알콕시, 할로겐화된 C1-12 알킬, 할로겐화된 C1-12 알콕시, 하이드록실 C1-12 알킬, 하이드록실 C1-12 알콕시, 및 C1-12 알킬 아미노 중 어느 하나이고;
    x1 및 x2는 각각 0 또는 양의 정수이며, 바람직하게 0≤x1≤3; 0≤x2≤3이고;
    y1 및 y2는 각각 0 또는 양의 정수이며, 바람직하게 0≤y1≤2; 0≤y2≤2이다.
  2. 제 1 항에 있어서, A가 아래의 것임을 특징으로 하는 강한 편극 분자:
    Figure pct00079

    Figure pct00080

    R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 및 R12는 각각 수소, 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 카복실, C1-12 알킬, C1-12 알콕시, 할로겐화된 C1-12 알킬, 할로겐화된 C1-12 알콕시, 하이드록실 C1-12 알킬, 하이드록실 C1-12 알콕시, 및 C1-12 알킬 아미노 중 어느 하나이고;
    M1, M2, M3, M4, M5 및 M6은 각각 착체의 중심 원자 또는 중심 이온이며; 바람직하게 M1, M2, M3, M4, M5 및 M6 은 각각 Ru, Fe, Zn, Mn, Co, Ni 및 이들의 양이온으로 구성되는 군으로부터 선택되고;
    n1, n2, n3, n4, n5, n6, n7, n8, n9, n10, n11, n12, n13, n14, n15, n16 및 n17은 각각 양의 정수이며; 바람직하게 n1, n2, n3, n4, n5, n6, n7, n8, n9, n10, n11, n12, n13, n14, n15, n16 및 n17은 3 이하이다.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 아래의 일반식 중 어느 하나를 갖는 것을 특징으로 하는 강한 편극 분자:
    Figure pct00081
    일반식 (II)
    Figure pct00082
    일반식 (III)
    Figure pct00083
    일반식 (IV)
    Figure pct00084
    일반식 (V)
    Figure pct00085
    일반식 (VI)
    Figure pct00086
    일반식 (VII)
    Figure pct00087
    일반식 (VIII)
    Figure pct00088
    일반식 (IX)
    Figure pct00089
    일반식 (X)
    Figure pct00090
    일반식 (XI)
    Figure pct00091
    일반식 (XII)
    Figure pct00092
    일반식 (XIII)
    Figure pct00093
    일반식 (XIV)
    Figure pct00094
    일반식 (XV)
    Figure pct00095
    일반식 (XVI)
    상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, M1, M2, M3, M4, M5, M6, n2, n6, n7, n8, n9, n10, n11, n12, n13, n14, n15, n16, n17, x1, x2, y1, 및 y2는 제 1 항 또는 제 2 항에 정의된 바와 같다.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 아래의 구조식 중 어느 하나를 갖는 것을 특징으로 하는 강한 편극 분자:
    Figure pct00096

    Figure pct00097

    Figure pct00098

  5. 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션으로서, 상기 분자 헤테로정션은 아미드 공유 결합을 통해서 나노갭을 가진 2-차원 단층 그래핀의 층들 사이를 연결하는 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 강한 편극 분자를 포함하고, 바람직하게 나노갭을 가진 2-차원 단층 그래핀은 나노갭 어레이를 가진 2-차원 단층 그래핀인, 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션.
  6. 기판, 게이트, 유전체층, 및 제 5 항에 따른 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션을 포함하는 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터로서, 상기 유전체층이 게이트와 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션 사이에 위치된, 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터.
  7. 제 6 항에 있어서, 게이트의 재료는 그래핀 또는 알루미늄 금속 중 하나인 것을 특징으로 하는 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터.
  8. 제 6 항 또는 제 7 항에 있어서, 유전체층의 재료는 산화하프늄, 산화지르코늄, 산화티타늄, 및 산화알루미늄, 또는 이들의 임의의 조합 중 하나인 것을 특징으로 하는 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터.
  9. 제 6 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    유전체층은 산화하프늄 층이고, 게이트는 그래핀 층이거나;
    유전체층은 산화지르코늄 층이고, 게이트는 그래핀 층이거나;
    유전체층은 산화티타늄 층이고, 게이트는 그래핀 층이거나;
    유전체층은 산화알루미늄 층이고, 게이트는 알루미늄 금속 층이거나; 또는
    유전체층은 산화알루미늄과 산화하프늄의 복합체 층이고, 게이트는 알루미늄 금속 층인 것을 특징으로 하는 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터.
  10. 제 6 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 기판은 산화규소 층을 가진 규소 웨이퍼이며, 바람직하게 산화규소 층의 두께는 200-400nm이고, 더 바람직하게 300nm인 것을 특징으로 하는 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터.
  11. 제 6 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 유전체층의 두께는 3-10nm이고, 바람직하게 4-7nm이며, 더 바람직하게 5nm인 것을 특징으로 하는 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터.
  12. 제 6 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 게이트가 기판 위에 위치되고, 유전체층이 게이트 위에 위치되며, 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션이 유전체층 위에 위치되거나; 또는 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션이 기판 위에 위치되고, 유전체층이 강한 편극 분자-그래핀 분자 헤테로정션 위에 위치되며, 게이트가 유전체층 위에 위치되는 것을 특징으로 하는 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터.
  13. 제 6 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터를 포함하는 분자 스위치.
  14. 제 6 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 단일 분자 필드 이펙트 트랜지스터를 포함하는 반도체 칩.
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