JP6158013B2 - 有機分子メモリ - Google Patents
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Description
本実施形態の有機分子メモリは、第1の導電層と、第2の導電層と、第1の導電層と第2の導電層との間に設けられ、有機分子を有し、有機分子が、第1の導電層と結合するリンカー基と、リンカー基と結合するπ共役系鎖と、リンカー基の反対側でπ共役系鎖と結合し第2の導電層と対向するフェニル基を有し、π共役系鎖は1重結合と、2重結合または3重結合が交互に結合し、炭素数が12個より大きく46個以下であり、π共役系鎖の結合方向に対し非線対称な配置の電子吸引基または電子供与基を含み、フェニル基が下記式に示すように置換基R0、R1、R2、R3、R4を有し、置換基R0が電子吸引基または電子供与基である、有機分子層と、を備える。
発明者らは、分子のサイズが小さいこと、および、分子が電極で挟まれていることに注目した。そして、π−A構造の分子内のダイポールおよびその電極でのイメージ電荷が創るポテンシャル(イメージフォース)が非対称であり、同じエネルギーレベルへの電荷の注入であってもダイポールによる非対称なポテンシャルが電荷注入の障壁となることから、電荷の注入に必要なポテンシャルが非対称となることを理論的に見出した。
で与えられる。ここでφ*(x,y,z)はφ(x,y,z)の複素共役関数を表す。一般的にz方向に対称な分子ではη=0.5と考えてよい。
以上から整流性を支配するのは、分子のダイポールであることが明らかである。さらに、活性化エネルギーに寄与するのは分子の主鎖方向(伝導方向)のダイポールの成分である。このようなダイポールを作るには、1次元的な鎖状π共役系鎖に均一に広がったπ電子を、片側につけたドナーまたはアクセプターで寄せることが有効である。片側にドナーを、反対側にアクセプターを付けることにより、より大きなダイポールを発現することは可能であるが、この構造はイオン化するため水分などの影響を受けやすく、さらには正と負のイオン化した部位が共存するため、伝導電荷に対し必ず反発力が強く働くので伝導の妨げになる。
上に示したのはダイポールが作る静的なポテンシャルの効果である。これ以外に、ダイポールがフォノンを通じて電荷に及ぼす効果(電子−格子相互作用)がある。分子内の原子は熱による集団励起つまりフォノンにより、平衡位置からのずれを生じる。π共役系の場合、共役している主鎖方向ではなく、主鎖から分岐している方向(側鎖)に結合している原子集団(置換基)に大きなダイポールを導入できる。
表1に、上述のダイポールの位置・方向と電子−格子相互作用の関係のまとめを示す。
図11は、メモリ特性を有する2つの分子の電流−電圧特性である。2つの分子、分子Aと分子Bは、フェニル基の側鎖にあるニトロ基とアミノ基によって、+2.5V付近で負性微分抵抗が生じメモリ特性を持つことが出来る。分子Aに関しては、主鎖方向にダイポールモーメントが小さいため整流性が小さい。一方、分子Bはフッ素の置換基挿入によって主鎖方向にダイポールモーメントが形成され整流性が発現している。
上記に示したアクセプター基もしくはドナー基などの置換基が分子内に形成するダイポールによって、整流性とメモリ特性を単一分子に持たせることが可能になった。整流素子にとっては整流比が高いこと、メモリ素子にとってはON/OFF比が高いことが望ましい特性である。
本実施形態の有機分子メモリは、フェニル基の置換基R0が電子供与基(D)である点で、第1の実施形態と異なる。以下、第1の実施形態と重複する内容については一部記述を省略する。
本実施形態の有機分子メモリは、第1の導電層と、第2の導電層と、第1の導電層と第2の導電層との間に設けられ、有機分子を有し、有機分子が、第1の導電層と結合するリンカー基と、リンカー基と結合するπ共役系鎖と、リンカー基の反対側でπ共役系鎖と結合するフェニル基を有し、π共役系鎖は1重結合と、2重結合または3重結合が交互に結合し、炭素数が12個より大きく46個以下であり、π共役系鎖の結合方向に対し非線対称な配置の電子吸引基または電子供与基を含み、フェニル基が下記式に示すように置換基R0、R1、R2、R3、R4を有し、置換基R0が芳香環であり、芳香環が第2の導電層と対向し、置換基R1、R2、R3、R4の少なくともいずれか一つが電子吸引基または電子供与基である、有機分子層と、を備える。
実施例1は、第1の実施形態の有機分子の具体例である。図21は、実施例1の分子を示す図である。図21(a)が分子構造、図21(b)がHOMOである。分子のダイポールモーメントとHOMOは、Gaussianによる計算(DFT法:B3LYPを用い、基底関数は6−31G*)で求めた。
実施例2は、第1の実施形態の有機分子の具体例である。図22は、実施例2の分子を示す図である。図22(a)が分子構造、図22(b)がHOMOである。
実施例3は、第1の実施形態の有機分子の具体例である。図23は、実施例3の分子を示す図である。図23(a)が分子構造、図23(b)がHOMOである。分子のダイポールモーメントとHOMOは、Gaussianによる計算(DFT法:B3LYPを用い、基底関数は6−31G*)で求めた。
実施例4は、第1の実施形態の有機分子の具体例である。図24は、実施例4の分子を示す図である。図24(a)が分子構造、図24(b)がHOMOである。分子のダイポールモーメントとHOMOは、Gaussianによる計算(DFT法:B3LYPを用い、基底関数は6−31G*)で求めた。
実施例5は、第1の実施形態の有機分子の具体例である。図25は、実施例5の分子を示す図である。図25(a)が分子構造、図25(b)がHOMOである。分子のダイポールモーメントとHOMOは、Gaussianによる計算(DFT法:B3LYPを用い、基底関数は6−31G*)で求めた。
図26は、比較例1の分子を示す図である。図26(a)が分子構造、図26(b)がHOMOである。
図27は、比較例2の分子を示す図である。図27(a)が分子構造、図27(b)がHOMOである。
図28、比較例3の分子を示す図である。図28(a)が分子構造、図28(b)がHOMOである。
実施例6は、第2の実施形態の有機分子の具体例である。図29は、実施例6の分子を示す図である。図29(a)が分子構造、図29(b)がHOMOである。分子のダイポールモーメントとHOMOは、Gaussianによる計算(DFT法:B3LYPを用い、基底関数は6−31G*)で求めた。
実施例7は、第3の実施形態の有機分子の具体例である。図30は、実施例7の分子を示す図である。図30(a)が分子構造、図30(b)がHOMOである。分子のダイポールモーメントとHOMOは、Gaussianによる計算(DFT法:B3LYPを用い、基底関数は6−31G*)で求めた。
実施例8は、第4の実施形態の有機分子の具体例である。図31は、実施例8の分子を示す図である。図31(a)が分子構造、図31(b)がHOMOである。分子のダイポールモーメントとHOMOは、Gaussianによる計算(DFT法:B3LYPを用い、基底関数は6−31G*)で求めた。
12 第2の導電層
14 有機分子層
16 有機分子
18 リンカー基(L)
20 π共役系鎖(P)
22 フェニル基
Claims (10)
- 第1の導電層と、
第2の導電層と、
前記第1の導電層と前記第2の導電層との間に設けられ、有機分子を有し、前記有機分子が、前記第1の導電層と結合するリンカー基と、前記リンカー基と結合するπ共役系鎖と、前記リンカー基の反対側で前記π共役系鎖と結合し前記第2の導電層と対向するフェニル基を有し、前記π共役系鎖は1重結合と、2重結合または3重結合が交互に結合し、炭素数が12個より大きく46個以下であり、前記有機分子は下記式(1)または下記式(2)で表され、前記リンカー基がLで示され、少なくともD1およびD2のいずれか一方が電子吸引基または電子供与基であり、前記フェニル基は置換基R0、R1、R2、R3、R4を有し前記置換基R0が電子吸引基または電子供与基であり、lおよびnは0以上の整数であり、mは0より大きい整数であり、l+n+mは2以上6未満である、有機分子層と、
を備えることを特徴とする有機分子メモリ。
- 前記置換基R1、R2、R3、R4が、前記π共役系鎖の結合方向に対し線対称な配置であることを特徴とする請求項1記載の有機分子メモリ。
- 前記置換基R0が電子吸引基の場合、前記置換基R1、R2、R3、R4が水素または電子供与基であり、前記置換基R0が電子供与基の場合、前記置換基R1、R2、R3、R4が水素または電子吸引基であることを特徴とする請求項1または請求項2記載の有機分子メモリ。
- 前記置換基R0が、ニトロ基、ハロゲン、シアノ基、カルボニル基、スルホニル基、または、トリアルキルアミノ基であることを特徴とする請求項1ないし請求項3いずれか一項記載の有機分子メモリ。
- 前記置換基R0が、アルコシキ基、水酸基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、または、アミド基であることを特徴とする請求項1ないし請求項3いずれか一項記載の有機分子メモリ。
- 前記置換基R1、R2、R3、R4が、すべて水素であることを特徴とする請求項1ないし請求項5いずれか一項記載の有機分子メモリ。
- 前記置換基R0が電子吸引基の場合、前記第2の導電層の仕事関数が、前記第1の導電層の仕事関数よりも大きいことを特徴とする請求項1ないし請求項3いずれか一項記載の有機分子メモリ。
- 前記置換基R0が電子供与基の場合、前記第1の導電層の仕事関数が、前記第2の導電層の仕事関数よりも大きいことを特徴とする請求項1ないし請求項3いずれか一項記載の有機分子メモリ。
- 第1の導電層と、
第2の導電層と、
前記第1の導電層と前記第2の導電層との間に設けられ、有機分子を有し、前記有機分子が、前記第1の導電層と結合するリンカー基と、前記リンカー基と結合するπ共役系鎖と、前記リンカー基の反対側で前記π共役系鎖と結合し前記第2の導電層と対向するフェニル基を有し、前記π共役系鎖は1重結合と、2重結合または3重結合が交互に結合し、炭素数が12個より大きく46個以下であり、前記有機分子は下記式(1)または下記式(2)で表され、前記リンカー基がLで示され、少なくともD1およびD2のいずれか一方が電子吸引基または電子供与基であり、前記フェニル基は置換基R0、R1、R2、R3、R4を有し前記置換基R0が芳香環であり、lおよびnは0以上の整数であり、mは0より大きい整数であり、l+n+mは2以上6未満である、有機分子層と、
を備えることを特徴とする有機分子メモリ。
- 前記置換基R1、R2、R3、R4が、前記π共役系鎖の結合方向に対し線対称な配置であることを特徴とする請求項9記載の有機分子メモリ。
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