KR20200092642A - 감광성 수지 조성물, 패턴, 경화막 및 패턴의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 폴리이미드; 폴리이미드 전구체; 폴리벤조옥사졸; 및 폴리벤조옥사졸 전구체로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 제1 중합체 및 노보넨계 단량체를 포함하는 제2 중합체를 포함하는 감광성 수지 조성물, 패턴, 경화막 및 패턴의 제조방법에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 감광성 수지 조성물, 패턴, 경화막 및 패턴의 제조방법에 관한 것이다.
최근, 반도체 소자의 층간 절연막 및 표면 보호막에 대해 저온에서의 제조 공정이 요구되고 있다. 이에 널리 쓰이고 있는 폴리이미드 또는 폴리벤조옥사졸의 전구체를 함유하는 감광성 수지 조성물의 경우에 250℃ 이하의 저온에서 탈수 폐환하면, 기계적 물성 및 기판과의 밀착성, 내화학성 등 패턴 경화막의 특성이 저하되는 경향이 있었다. 이에 따라, 패턴 경화막의 물성을 향상시키기 위한 연구가 계속되고 있다.
본 명세서는 감광성 수지 조성물, 패턴, 경화막 및 패턴의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 (a) 폴리이미드; 및 폴리이미드 전구체로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 제1 중합체 및 (b) 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬리덴기; 또는 치환 또는 비치환된 에폭시기로 치환되거나, 또는 인접하는 치환기는 서로 결합하여 고리를 형성하는 노보넨계 단량체를 포함하는 제2 중합체를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 패턴을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 패턴을 포함하는 경화막을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광성 수지 조성물을 기판 상에 도포하여 감광성 수지막을 형성하는 단계; 및 상기 감광성 수지막을 이용하여 패턴을 형성하는 단계를 포함하는 패턴의 제조방법을 제공한다.
본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물은 저온에서 경화가 가능하고, 기계적 특성이 우수하며, 저유전율을 가진다. 또한, 본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 감광성 필름을 제조하는 경우, 250℃ 이하의 저온에서 탈수 및 폐환 반응을 하더라도 기계적 물성, 기판과의 밀착성 및 내화학성이 유지될 수 있다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 “상에” 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "단위"란 단량체가 중합체에 포함되는 반복 구조를 의미하며, 상기 단위는 중합체 내 주쇄에 포함되어 중합체를 구성할 수 있다.
본 명세서에 있어서 "중합체"란, 분자가 반복 단위의 반복으로 이루어진 화합물을 의미한다. 상기 중합체는 고분자 또는 고분자로 이루어진 화합물로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 (a) 폴리이미드; 및 폴리이미드 전구체로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 제1 중합체 및 (b) 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬리덴기; 또는 치환 또는 비치환된 에폭시기로 치환되거나, 또는 인접하는 치환기는 서로 결합하여 고리를 형성하는 노보넨계 단량체를 포함하는 제2 중합체를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 제1 중합체 및 상기 제2 중합체를 포함함으로 인해, 광 또는 열에 의한 상기 제1 중합체 및 상기 제2 중합체의 가교 반응시 상대적으로 낮은 온도, 예컨대 250℃ 이하의 저온에서도 높은 기계적 물성을 가질 수 있다. 또한, 본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물은 저유전성을 가지며, 상기 감광성 수지 조성물로부터 우수한 감광성을 갖는 경화 재료를 제공할 수 있다.
상기 높은 기계적 물성이란, 본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물로 감광성 수지막 및 이를 경화한 경화막을 제조한 다음, 상기 경화막의 인장강도를 측정하였을 때, 110 MPa 이상인 경우를 의미한다. 또한, 상기 경화막의 모듈러스가 2.9 GPa 이상인 경우를 의미한다. 또한, 상기 경화막의 신장율(%)이 10% 이상인 경우를 의미한다.
더욱 구체적으로 상기 인장강도는 110 MPa 이상 140 MPa 이하일 수 있고, 상기 모듈러스는 2.9 GPa 이상 3.4 GPa 이하일 수 있다.
상기 경화막의 신장율은 13% 이상 26% 이하일 수 있고, 더욱 구체적으로 13.2% 이상 25.5% 이하일 수 있다.
상기 기계적 물성의 측정 방법은 후술하는 방법에 의할 수 있다. 본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물을 4 인치의 실리콘 웨이퍼에 스핀 코팅하고, 핫 플레이트 상에서 120℃에서 2분간 가열하여, 15 ㎛ 두께의 감광성 수지막을 형성한다. 상기 감광성 수지막이 코팅된 실리콘 웨이퍼를 질소 분위기 하에서 250℃에서 2시간 동안 온도를 유지한 후에 경화막을 얻는다. 이후, 불산 수용액을 이용하여, 상기 경화막을 박리하고, 수세, 건조한다. 상기 박리된 경화막(필름)은 폭 1cm, 길이 8cm의 크기로 절단한 후, 인장 특성을 측정할 수 있다.
상기 인장 특성은 인장강도, 모듈러스 및 경화막의 신장율을 의미할 수 있다.
상기 인장강도, 모듈러스 및 경화막의 신장율의 측정방법은 ASTM D 882를 참고할 수 있으며, Zwick/Roell Z010 장비를 사용하여 측정할 수 있다. 상기 측정에 사용되는 로드셀(load cell)의 용량은 1.0 kN이며 측정 속도는 12.5 mm/min 일 수 있다. 전술한 조건에 의해 상기 장비를 이용하는 경우, 인장강도-신장율 그래프를 얻을 수 있다.
구체적으로 상기 인장강도는 상기 인장강도-신장률 그래프에서 최대 인장 강도 값이고, 상기 신장률은 상기 그래프에서 얻어지는 최대 신장률 값이다. 또한, 상기 모듈러스는 상기 인장강도-신장율 그래프에서 초기 기울기 값을 의미한다.
상기 우수한 감광성이란, 본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 패턴 형성에 필요한 최소 노광량(감도)와 해상도가 우수한 것을 의미한다. 구체적으로 감도가 830 mJ/cm2 이하인 경우, 해상도가 10 μm 이하인 경우 우수한 감광성을 가진다.
더욱 구체적으로 상기 감도는 230 mJ/cm2 이상 830 mJ/cm2 이하일 수 있고, 상기 해상도는 4 μm 이상 10 μm 이하일 수 있다.
상기 감도의 범위를 만족함으로써, 본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 패턴을 형성하는 경우, 패턴의 세부 모양을 조절하기 용이하다.
상기 감광성의 측정 방법은 후술하는 방법에 의할 수 있다. 본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물을 실리콘 웨이퍼상에 스핀 코팅하여, 건조막 두께 5 내지 10 ㎛의 도막을 형성하고, 그 후 i-line 스테퍼로 i선(365 nm) 노광을 한다. 상기 노광 후, 120℃에서 2분간 가열하고, 테트라메틸암모늄하이드록사이드의 2.38 중량% 수용액에서 노광부의 실리콘 웨이퍼가 노출할 때까지 현상한 후, 물로 린스하여 잔막율(현상 전후의 막 두께의 비) 90% 이상이 얻어지는 패턴형성에 필요한 최소 노광량(감도)과 해상도를 구할 수 있다.
상기 최소 노광량(감도)과 해상도는 Hitachi FESEM S-4800를 이용하여 측정한 SEM 이미지로부터 결정할 수 있다.
본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물은 저온에서 경화가 가능하고, 기계적 특성이 우수하다. 또한, 본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 감광성 필름을 제조하는 경우, 250℃ 이하의 저온에서 탈수 및 폐환 반응을 하더라도 기계적 물성, 기판과의 밀착성이 유지될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미할 수 있고, 본 명세서의 중합체의 주쇄에 연결되는 부분을 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, “유래되는 단위”란 고분자를 형성하는 단위 분자 또는 반복 구조를 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 알콕시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 시클로알케닐기; 알킬리덴기; 아릴기; 헤테로아릴기; 아크릴로일기; 아크릴레이트기; 및 N, O, S 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기를 포함하는 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 2 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 2 내지 10이다. 알케닐기의 구체적인 예로는 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl)기 등의 아릴기가 치환된 알케닐기가 바람직하나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알케닐기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 시클로알케닐기의 예로는 시클로펜테닐렌기, 시클로헥세닐렌기가 바람직하나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬리덴기는 상기 알킬기에서 수소 원자 1개를 제거한 2가의 기를 의미한다. 상기 알킬리덴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30일 수 있고, 1 내지 20일 수 있으며, 1 내지 10일 수 있다. 예로는, 메틸리덴기, 에틸리덴기, 프로필리덴기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 인데닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로고리기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 30, 구체적으로는 탄소수 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨란기, 테트라하이드로퓨란기, 테트라하이드로피란기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 헤테로고리기는 방향족 또는 지방족일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30일 수 있으며, 구체적으로는 1 내지 20일 수 있고, 더욱 구체적으로는 1 내지 10일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아크릴로일기는 광중합성 불포화기를 의미하며, 예컨대, (메타)아크릴로일기를 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아크릴레이트기는 광중합성 불포화기를 의미하며, 예컨대 (메타)아크릴레이트기를 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 알킬렌기는 알칸(alkane)에 결합위치가 두 개 있는 것을 의미한다. 상기 알킬렌기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알킬렌기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 탄소수 1 내지 30, 구체적으로는 1 내지 20, 더욱 구체적으로는 1 내지 10이다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬렌기는 시클로알칸에 결합위치가 두 개 있는 것을 의미한다. 상기 시클로알칸은 전술한 시클로알킬기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로알킬렌기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 알칸(alkane)에 결합위치가 두 개 있는 것을 의미한다. 상기 헤테로알킬렌기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 헤테로알킬렌기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 탄소수 2 내지 30, 구체적으로는 탄소수 2 내지 20, 더욱 구체적으로는 탄소수 2 내지 10이다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 중합체는 하기 화학식 중 어느 하나로부터 유래되는 단위를 더 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 제1 중합체는 하기 화학식 중 어느 하나로부터 유래되는 단위를 상기 제1 중합체의 말단에 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제 1 중합체는 하기 화학식 중 어느 하나로부터 유래되는 단위를 더 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 제1 중합체가 폴리이미드를 포함하는 경우, 상기 폴리이미드에 포함되는 히드록시기와 하기 화학식 중 어느 하나와 부가 반응을 할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물이 네거티브형 감광성 수지 조성물인 경우, 상기 제1 중합체에 하기 화학식 중 어느 하나로부터 유래되는 단위를 포함할 수 있다.
상기 화학식에 있어서, -OCN 또는 에폭시기가 상기 제1 중합체에 포함되는 하기 화학식 1로 표시되는 단위와 부가 반응을 할 수 있다. 구체적으로, 상기 제1 중합체에 포함되는 하기 화학식 1로 표시되는 단위의 히드록시기와 반응할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 중합체는 폴리이미드; 및 폴리이미드 전구체에서 선택되는 어느 하나만을 포함할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 중합체는 상기 폴리이미드만을 포함할 수 있으며, 다른 일 실시상태에 따르면 상기 제1 중합체는 폴리이미드 전구체만을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 폴리이미드 전구체는 하기 화학식 1로 표시되는 단위를 포함한다.
[화학식 1]
R1은 하기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시되고,
[화학식 A]
[화학식 B]
상기 화학식 A 및 B에 있어서,
A1은 치환 또는 비치환된 3가 또는 4가의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 3가 또는 4가의 아릴기이고,
B1및 B2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 3가의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 3가의 아릴기이고,
p는 1 또는 2의 정수이며,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -O-; -CO-; -S-; -SO2-; -CONH-; -COO-; -O-L1-O-; 또는 -OCO-L2-OCO-이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
R2 는 -Q1-L'-Q2-로 표시되며,
Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
L'는 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 상기 화학식 A로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 상기 화학식 B로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1은 탄소수 3 내지 30의 치환 또는 비치환된 3가 또는 4가의 시클로알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 3가 또는 4가의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1은 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 3가 또는 4가의 시클로알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 3가 또는 4가의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1은 탄소수 3 내지 10의 치환 또는 비치환된 3가 또는 4가의 시클로알킬기; 또는 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 3가 또는 4가의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1은 치환 또는 비치환된 3가 또는 4가의 시클로헥실기; 또는 치환 또는 비치환된 3가 또는 4가의 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1은 치환 또는 비치환된 4가의 시클로헥실기; 또는 치환 또는 비치환된 4가의 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1은 4가의 시클로헥실기; 또는 4가의 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B1 및 B2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 3 내지 30의 치환 또는 비치환된 3가의 시클로알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 3가의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B1 및 B2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 3가의 시클로알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 3가의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B1 및 B2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 3 내지 10의 치환 또는 비치환된 3가의 시클로알킬기; 또는 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 3가의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, B1 및 B2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 3가의 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 B1 및 B2는 3가의 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -O-; -CO-; -S-; -SO2-; -CONH-; -COO-; -O-L1-O-; 또는 -OCO-L2-OCO-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -O-; -CO-; -S-; -SO2-; -CONH-; -COO-; -O-L1-O-; 또는 -OCO-L2-OCO-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -O-; -CO-; -S-; -SO2-; -CONH-; -COO-; -O-L1-O-; 또는 -OCO-L2-OCO-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -O-; -CO-; -S-; -SO2-; -CONH-; -COO-; -O-L1-O-; 또는 -OCO-L2-OCO-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 또는 -O-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; -CF3로 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 또는 -O-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 프로필렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환된 프로필렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 는 -Q1-L’-Q2-로 표시되며, Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 탄소수 3 내지 30의 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 는 -Q1-L’-Q2-로 표시되며, Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 는 -Q1-L’-Q2-로 표시되며, Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 탄소수 3 내지 10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 또는 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실렌기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실렌기; 또는 히드록시기, 메틸기, -CF3 및 -C(CF3)2OH로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'은 직접결합; -O-; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 탄소수 3 내지 30의 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'은 직접결합; -O-; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'은 직접결합; -O-; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 탄소수 3 내지 10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'은 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'은 직접결합; -O-; -CF3로 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 또는 시클로헥실렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 폴리이미드는 상기 폴리이미드 전구체로부터 형성되는 중합체를 의미한다.
구체적으로 상기 폴리이미드 전구체는 폴리아믹산(PAA, Polyamic acid)을 의미할 수 있다. 즉, 상기 폴리아믹산은 상기 화학식 1로 표시될 수 있다. 또 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리이미드 전구체는 폴리아믹에스터를 의미할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물로 제조된 본 명세서에 따른 경화막은 상기 폴리이미드 전구체를 촉매 하에 화학적 반응을 통해 탈수 및 폐환한 후 막을 제조하거나 상기 폴리이미드 전구체로 제조한 막을 열에 의하여 탈수 및 폐환 반응으로 고리화하여 제조될 수 있다.
상기 탈수 및 폐환 반응은 후술하는 두 가지로 나눌 수 있다. 첫 번째로, 화학적 이미드화 반응(Chemical imidization)으로서, 전구체를 용매에 녹인 후 반응기 내에서 열과 촉매 등을 이용해 탈수 및 폐환시키는 반응이며, 상기 반응 후 막을 제작할 수 잇다. 두 번째로, 열적 이미드화 반응(Thermal imidization)으로서, 전구체를 스핀코팅하고 건조하여 막을 만든 이후에 열을 가하여 탈수 및 폐환시키는 반응이다. 첫 번째 화학적 이미드화 반응인 경우에는 폴리이미드 제조 후에 감광성 수지 조성물을 제조하여 패턴을 형성시키며, 상기 열적 이미드화 반응인 경우에는 전구체로 감광성 수지 조성물을 제조한 후 패턴 형성을 시킨 이후에 열을 가하여 폴리이미드로 변환시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 폴리이미드는 하기 화학식 1-1로 표시되는 단위를 포함한다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서,
R1'는 하기 화학식 A' 또는 하기 화학식 B'로 표시되고,
[화학식 A']
[화학식 B']
상기 화학식 A' 및 B'에 있어서,
A1'은 치환 또는 비치환된 4가의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 4가의 아릴기이고,
B1' 및 B2'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 3가의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 3가의 아릴기이고,
M은 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -O-; -CO-; -S-; -SO2-; -CONH-; -COO-; -O-M1-O-; 또는 -OCO-M2-OCO-이고,
M1 및 M2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
R2'는 -Q1'-L''-Q2'-로 표시되며,
Q1' 및 Q2'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
L''는 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1'는 상기 화학식 A'로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1'는 상기 화학식 B'로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1'은 탄소수 3 내지 30의 치환 또는 비치환된 4가의 시클로알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 4가의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1'은 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 4가의 시클로알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 4가의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1'은 탄소수 3 내지 10의 치환 또는 비치환된 4가의 시클로알킬기; 또는 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 4가의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1'은 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 4가의 시클로헥실기; 또는 치환 또는 비치환된 4가의 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1'은 4가의 시클로헥실기; 또는 4가의 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B1' 및 B2'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 3 내지 30의 치환 또는 비치환된 3가의 시클로알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 3가의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B1' 및 B2'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 3가의 시클로알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 3가의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B1' 및 B2'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 3 내지 10의 치환 또는 비치환된 3가의 시클로알킬기; 또는 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 3가의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B1' 및 B2'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 3가의 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B1' 및 B2'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 3가의 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Q1'는 전술한 Q1에 대한 설명이 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Q2'는 전술한 Q2에 대한 설명이 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M은 전술한 L에 대한 설명이 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M1 및 M2는 전술한 L1 및 L2에 대한 설명이 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2'는 전술한 R2에 대한 설명이 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L''는 전술한 L'에 대한 설명이 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1' 및 R2' 중 적어도 하나는 히드록시기; 또는 -COOH로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 폴리이미드 전구체는 디아민(diamine)과 디안하이드라이드(dianhydride)의 반응에 의해 합성될 수 있다.
구체적으로 상기 디아민은 하기 구조 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로 상기 디안하이드라이드는 하기 구조 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 노보넨계 단량체는 하기 화학식 3으로 표시되는 단위를 포함한다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
T1 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬리덴기; 또는 치환 또는 비치환된 에폭시기로 치환되거나, 또는 T1 내지 T4 중 선택되는 두 치환기는 서로 결합하여 고리를 형성하고,
t는 0 또는 1이며, m은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 노보넨계 단량체를 포함하는 제2 중합체는 서로 동일하거나 다른 치환기를 가지는 둘 이상의 노보넨계 단량체를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 노보넨계 단량체는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 및 치환 또는 비치환된 에폭시기로 이루어진 군에서 적어도 하나 선택되는 치환기로 치환될 수 있다.
구체적으로, 상기 노보넨계 단량체가 적어도 하나의 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환되는 경우, 유기 용매에 대한 현상성을 증가시키는 효과가 있다.
또한, 상기 노보넨계 단량체가 적어도 하나의 치환 또는 비치환된 알콕시기로 치환되는 경우, 수계 현상액에 대하여 용해도가 향상되는 효과가 있다.
그리고, 상기 노보넨계 단량체가 적어도 하나의 치환 또는 비치환된 알케닐기로 치환되는 경우, 상기 알케닐기에 포함되는 광중합성 불포화기와 반응하여 기계적 물성이 증가하는 효과가 있다.
추가적으로, 상기 노보넨계 단량체가 적어도 하나의 치환 또는 비치환된 에폭시기로 치환되는 경우, 히드록시기 또는 카르복시기와 반응하여 기계적 물성이 증가하는 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T1 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알케닐기; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬리덴기; 또는 치환 또는 비치환된 에폭시기로 치환되거나, 또는 T1 내지 T4 중 선택되는 두 치환기는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 30의 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T1 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알케닐기; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬리덴기; 또는 치환 또는 비치환된 에폭시기로 치환되거나, 또는 T1 내지 T4 중 선택되는 두 치환기는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 20의 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T1 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알케닐기; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬리덴기; 또는 치환 또는 비치환된 에폭시기로 치환되거나, 또는 T1 내지 T4 중 선택되는 두 치환기는 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T1 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 염소; -COOH; 치환 또는 비치환된 메틸리덴기; 치환 또는 비치환된 에테닐렌기; 치환 또는 비치환된 헥세닐기; 치환 또는 비치환된 에톡시기; 치환 또는 비치환된 부톡시기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 펜틸기; 치환 또는 비치환된 헥실기; 치환 또는 비치환된 옥틸기; 또는 치환 또는 비치환된 에폭시기로 치환되거나, 또는 T1 내지 T4 중 선택되는 두 치환기는 서로 결합하여 산소를 포함하는 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T1 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 염소; -COOH; 메틸기로 치환된 메틸리덴기; 에테닐렌기; 메틸기로 치환된 에테닐렌기; 지방족 고리로 치환된 에테닐렌기; 헥세닐기; 에톡시기; 히드록시기로 치환된 에톡시기; 부톡시기; 메틸기; 히드록시기로 치환된 메틸기; 메톡시기로 치환된 메틸기; 에폭시기로 치환된 메틸기; 에폭시기; 부틸기; 브롬으로 치환된 부틸기; 염소로 치환된 부틸기; 히드록시기 및 메틸기로 치환된 부틸기; 히드록시기로 치환된 부틸기; 에폭시기로 치환된 부틸기; n-펜틸기; n-헥실기; 또는 n-옥틸기이거나, 또는 T1 내지 T4 중 선택되는 두 치환기는 서로 결합하여 산소를 포함하는 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T3 및 T4는 서로 결합하여 산소를 포함하는 지방족 고리를 형성한다.
상기 산소를 포함하는 지방족 고리는 하기 구조로 표시될 수 있다.
상기 구조에 있어서, 
는 상기 화학식 3과 연결되는 부분을 의미한다.
상기 지방족 고리로 치환된 에테닐렌기에서 지방족 고리는 하기 구조로 표시될 수 있다.
상기 구조에 있어서, 
는 상기 화학식 3과 연결되는 부분을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, t는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, t가 0인 경우, T3는 치환 또는 비치환된 알킬리덴기이고, T1 및 T2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬리덴기; 또는 치환 또는 비치환된 에폭시기로 치환되거나, 또는 T1, T2는 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, t가 0인 경우 T3는 치환 또는 비치환된 알킬리덴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, t가 0인 경우 T3는 치환 또는 비치환된 메틸리덴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, t가 0인 경우 T3는 메틸기로 치환된 메틸리덴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, t는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 또는 하기 화학식 3-2로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
상기 화학식 3-1 및 상기 화학식 3-2에 있어서, 
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미하고, T1 내지 T4 및 t4는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 단위는 하기 화학식 중 어느 하나로부터 유래되는 단위일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 중합체의 100 중량부를 기준으로 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 노보넨계 모노머 10 내지 70 중량부, 치환 또는 비치환된 알케닐기로 치환된 노보넨계 모노머 30 내지 90 중량부 및 치환 또는 비치환된 알콕시기로 치환된 노보넨계 모노머 10 내지 70 중량부를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 중합체는 상기 제2 중합체 100 중량부를 기준으로 치환 또는 비치환된 에폭시기로 치환된 노보넨계 모노머 30 내지 90 중량부를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 중합체는 상기 제2 중합체 100 중량부를 기준으로 히드록시기로 치환된 노보넨계 모노머 10 내지 70 중량부를 더 포함할 수 있다.
상기 제2 중합체에 포함되는 노보넨계 단량체가 상기 중량부 범위를 만족함으로 인해, 상기 제1 중합체와 반응하여 기계적 물성이 증가하는 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 광산발생제; 및 용매를 더 포함하는 것인 포지티브형 감광성 수지 조성물이다.
필요에 따라 상기 감광성 수지 조성물이 포지티브형 감광성 수지 조성물인 경우 이미드화 반응을 돕는 이미드화 촉매가 포함될 수 있고, 계면 활성제, 접착조제, 또는 산확산 제어제가 더 포함될 수 있다.
상기 이미드화 촉매는 예컨대, 아민 계열의 염기성(base) 촉매가 사용될 수 있다. 구체적으로 상기 이미드화 촉매는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 중합체 100 중량부에 대하여, 상기 이미드화 촉매는 0.1 내지 3 중량부 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 포지티브형 감광성 조성물은 상기 제1 중합체 100 중량부에 대하여, 상기 제2 중합체를 10 내지 50 중량부로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 네거티브형 감광성 조성물은 상기 제1 중합체 100 중량부에 대하여, 상기 제2 중합체를 10 내지 50 중량부로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 포지티브형 감광성 조성물은 상기 제1 중합체 100 중량부에 대하여, 상기 제2 중합체 10 내지 50 중량부, 상기 광산발생제 또는 광활성 화합물 5 내지 25 중량부 및 상기 용매 50 내지 500 중량부를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 광개시제; 및 용매를 더 포함하는 것인 네거티브형 감광성 수지 조성물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 네거티브형 감광성 조성물은 상기 제1 중합체 100 중량부에 대하여, 상기 제2 중합체 10 내지 50 중량부, 상기 광개시제 0.5 내지 10 중량부 및 상기 용매 50 내지 500 중량부를 포함한다.
상기 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 상기 네거티브형 감광성 수지 조성물 각각이 상기 중량부 범위를 만족하는 구성 요소를 포함함으로 인해, 250℃ 이하, 구체적으로 200 ℃ 이하, 더욱 구체적으로 150℃ 내지 250℃의 온도에서도 우수한 기계적 물성을 갖는 경화막을 제조 가능하며, 상기 경화막 제조시, 상기 감광성 수지 조성물의 도포성이 뛰어나고 감광성이 우수하다.
특히, 상기 경화막은 우수한 내열성과 절연성을 나타내어, 반도체 디바이스의 절연막, 재배선층용 층간 절연막 등에 바람직하게 적용될 수 있다. 또한, 상기 경화막은 포토레지스트, 에칭 레지스트, 솔더 톱 레지스트 등에 적용될 수 있다.
상기 광산발생제란 감광성 수지 조성물에서 빛에 의해 산을 발생시키는 화합물로써, 수지 감광성 조성물에 통상적으로 사용될 수 있는 것이면 제한 없이 사용될 수 있다. 상기 광산발생제로서는, 오늄염에서는 요오드늄염, 설포늄염, 디아조늄염, 암모늄염, 피리디늄염 등을 들 수 있고, 할로겐 함유 화합물에서는 할로알킬 그룹 함유 탄화수소 화합물, 할로알킬 그룹 함유 헤테로사이클릭 화합물 등(할로메틸트리아진 유도체 등)을 들 수 있으며, 디아조케톤 화합물에서는 1,3-디케토-2-디아조 화합물, 디아조벤조퀴논 화합물, 디아조나프토퀴논 화합물(예를 들어, 다이아조나프토퀴논 에스테르 화합물 등) 등을 들 수 있고, 설폰 화합물에서는 β-케토설폰, β-설포닐설폰 등이, 설폰산 화합물에서는, 알킬설포네이트, 할로알킬설포네이트, 아릴설포네이트, 이미노설포네이트 등을 들 수 있으며, 나프탈이미드 화합물에서는 N-(트리플루오로메틸설포닐옥시)-1,8-나프탈이미드, N-(p-톨루엔설포닐옥시)-1,8-나프탈이미드, N-(메틸설포닐옥시)-1,8-나프탈이미드, N-(캄포설포닐옥시)-1,8-나프탈이미드 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
구체적으로 상기 광산발생제는 예를 들어 트리아릴설포늄 염(triarylsulfonium salts), 디아릴요오드늄 염(diaryliodonium salts), 설포네이트(sulfonate) 화합물, 트리페닐설포늄 트리플레이트(triphenylsulfonium triflate), 트리페닐설포늄 안티모네이트(triphenylsulfonium antimonate), 디페닐요오드늄 트리플레이트(diphenyliodonium triflate), 디페닐요오드늄 안티모네이트(diphenyliodonium antimonate), 메톡시 디페닐요오드늄 트리플레이트(methoxydiphenyliodonium triflate), 디-t-부틸요오드늄 트리플레이트(di-t-butyliodonium triflate), 2,6-디니트로벤질 설포네이트(2,6-dinitobenzyl sulfonate), 피로갈롤 트리스(알킬설포네이트)(pyrogallol tris(alkylsulfonate)) 및 숙신산이미딜 트리플레이트(succinimidyl triflate)으로 이루어진 그룹에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 광산발생제의 또 다른 예로는, 퀴논다이아자이드 화합물, 폴리하이드록시 화합물, 폴리아미노 화합물 또는 폴리하이드록시폴리아미노 화합물을 들 수 있다.
상기 퀴논다이아자이드 화합물로서는, 폴리하이드록시 화합물에 퀴논다이아자이드의 설폰산이 에스터 결합한 것, 폴리아미노 화합물에 퀴논다이아자이드의 설폰산이 설폰아마이드 결합한 것, 폴리하이드록시폴리아미노 화합물에 퀴논다이아자이드의 설폰산이 에스터 결합 및/또는 설폰아마이드 결합한 것 등을 들 수 있다. 이와 같은 퀴논다이아자이드 화합물을 이용함으로써, 일반적인 자외선인 수은등의 i선(파장 365nm), h선(파장 405nm), g선(파장 436nm)에 감광하는 포지티브형 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있다. 또, 이들 폴리하이드록시 화합물, 폴리아미노 화합물, 폴리하이드록시폴리아미노 화합물의 모든 관능기가 퀴논다이아자이드로 치환되어 있지 않아도 되지만, 1분자당 2개 이상의 관능기가 퀴논다이아자이드로 치환되어 있는 것이 바람직하다.
상기 폴리하이드록시 화합물은, Bis-Z, BisP-EZ, TekP-4HBPA, TrisP-HAP, TrisP-PA, TrisP-SA, TrisOCR-PA, BisOCHP-Z, BisP-MZ, BisP-PZ, BisP-IPZ, BisOCP-IPZ, BisP-CP, BisRS-2P, BisRS-3P, BisP-OCHP, 메틸렌트리스-FR-CR, BisRS-26X, DML-MBPC, DML-MBOC, DML-OCHP, DML-PCHP, DML-PC, DML-PTBP, DML-34X, DML-EP, DML-POP, 다이메틸올-BisOC-P, DML-PFP, DML-PSBP, DML-MTrisPC, TriML-P, TriML-35XL, TML-BP, TML-HQ, TML-pp-BPF, TML-BPA, TMOM-BP, HML-TPPHBA, HML-TPHAP(이상, 상품명, 혼슈 가가쿠 고교제), BIR-OC, BIP-PC, BIR-PC, BIR-PTBP, BIR-PCHP, BIP-BIOC-F, 4PC, BIR-BIPC-F, TEP-BIP-A, 46DMOC, 46DMOEP, TM-BIP-A(이상, 상품명, 아사히 유키자이 고교제), 2,6-다이메톡시메틸-4-t-뷰틸페놀, 2,6-다이메톡시메틸-p-크레졸, 2,6-다이아세톡시메틸-p-크레졸, 나프톨, 테트라하이드록시벤조페논, 갈산 메틸에스터, 비스페놀 A, 비스페놀 E, 메틸렌비스페놀, BisP-AP(이상, 상품명, 혼슈 가가쿠 고교제), 노볼락 수지 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
상기 폴리아미노 화합물은, 1,4-페닐렌다이아민, 1,3-페닐렌다이아민, 4,4'-다이아미노다이페닐에터, 4,4'-다이아미노다이페닐메테인, 4,4'-다이아미노다이페닐설폰, 4,4'-다이아미노다이페닐설파이드 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
상기 폴리하이드록시폴리아미노 화합물은, 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로페인, 3,3'-다이하이드록시벤지딘 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
상기 네거티브형 감광성 수지 조성물에 포함되는 상기 광개시제로는 본 발명이 속하는 기술분야에서 가교 반응 유도 효과를 갖는 것으로 알려진 화합물이 특별한 제한 없이 적용될 수 있다.
비 제한적인 예로, 상기 광개시제로는 1,3,5,6-테트라키스(메톡시메틸)테트라히드로이미다조[4,5-d]이미다졸-2,5 (1H, 3H)-디온(1,3,4,6-tetrakis(methoxymethyl)tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione), 1,3,5,6-테트라키스(부톡시메틸)테트라히드로이미다조[4,5-d]이미다졸-2,5(1H, 3H)-디온(1,3,4,6-tetrakis(butoxymethyl)tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione), 2,6-비스(히드록시메틸)벤젠-1,4-디올(2,6-bis(hydroxymethyl)benzene-1,4-diol), 헥사키스(메톡시메틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6-트리아민(hexakis(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine), (프로판-2,2-디일비스(2-히드록시벤젠-5,3,1-트리일))테트라메탄올((propane-2,2-diylbis(2-hydroxybenzene-5,3,1-triyl))tetramethanol), 4,4'-(프로판-2,2-디일)비스(2,6-비스(메톡시메틸)페놀)(4,4'-(propane-2,2-diyl)bis(2,6-bis(methoxymethyl)phenol)), 3,3',5,5'-테트라키스(히드록시메틸)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디올(3,3',5,5'-tetrakis(hydroxymethyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diol), 3,3',5,5'-테트라키스(메톡시메틸)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디올(3,3',5,5'-tetrakis(methoxymethyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diol) 과 같은 화합물이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광개시제는 옥심 에스테르계 화합물이 적용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 감광성 수지 조성물은 용매를 더 포함하며, 상기 용매는 유기 용매일 수 있다. 상기 용매로는 본 발명이 속하는 기술분야에서 감광성 수지 조성물층의 형성을 가능하게 하는 것으로 알려진 화합물이 특별한 제한 없이 적용될 수 있다. 비 제한적인 예로, 상기 용매는 에스터류, 에터류, 케톤류, 방향족 탄화수소류, 및 설폭사이드류로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상의 화합물일 수 있다.
상기 에스터류 용매는 아세트산 에틸, 아세트산-n-뷰틸, 아세트산 아이소뷰틸, 폼산 아밀, 아세트산 아이소아밀, 아세트산 아이소뷰틸, 프로피온산 뷰틸, 뷰티르산 아이소프로필, 뷰티르산 에틸, 뷰티르산 뷰틸, 락트산 메틸, 락트산 에틸, 감마-뷰티로락톤, 엡실론-카프로락톤, 델타-발레로락톤, 옥시아세트산 알킬(예: 옥시아세트산 메틸, 옥시아세트산 에틸, 옥시아세트산 뷰틸(예를 들면, 메톡시아세트산 메틸, 메톡시아세트산 에틸, 메톡시아세트산 뷰틸, 에톡시아세트산 메틸, 에톡시아세트산 에틸 등)), 3-옥시프로피온산 알킬에스터류(예: 3-옥시프로피온산 메틸, 3-옥시프로피온산 에틸 등(예를 들면, 3-메톡시프로피온산 메틸, 3-메톡시프로피온산 에틸, 3-에톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸 등)), 2-옥시프로피온산 알킬에스터류(예: 2-옥시프로피온산 메틸, 2-옥시프로피온산 에틸, 2-옥시프로피온산 프로필 등(예를 들면, 2-메톡시프로피온산 메틸, 2-메톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시프로피온산 프로필, 2-에톡시프로피온산 메틸, 2-에톡시프로피온산 에틸)), 2-옥시-2-메틸프로피온산 메틸 및 2-옥시-2-메틸프로피온산 에틸(예를 들면, 2-메톡시-2-메틸프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산 에틸 등), 피루브산 메틸, 피루브산 에틸, 피루브산 프로필, 아세토아세트산 메틸, 아세토아세트산 에틸, 2-옥소뷰탄산 메틸, 2-옥소뷰탄산 에틸 등일 수 있다.
상기 에터류 용매는 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 테트라하이드로퓨란, 에틸렌글라이콜모노메틸에터, 에틸렌글라이콜모노에틸에터, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 다이에틸렌글라이콜모노메틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터, 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에터, 프로필렌글라이콜모노메틸에터, 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트, 프로필렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 프로필렌글라이콜모노프로필에터아세테이트 등일 수 있다.
상기 케톤류 용매는 메틸에틸케톤, 사이클로헥산온, 사이클로펜탄온, 2-헵탄온, 3-헵탄온, N-메틸-2-피롤리돈 등일 수 있다.
상기 방향족 탄화수소류 용매는 톨루엔, 자일렌, 아니솔, 리모넨 등일 수 있다.
상기 설폭사이드류 용매는 다이메틸설폭사이드 등일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 네거티브형 감광성 수지 조성물에 모두 사용될 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 필요에 따라, 첨가제를 더 포함할 수 있다. 상기 첨가제는 감광성 수지 조성물에 통상적으로 사용되는 것이라면 제한 없이 사용될 수 있다. 예컨대, 광증감제, 광염기발생제, 접착력 증진제, 산확산 제어제, 접착조제 또는 계면활성제가 첨가제로서 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 첨가제의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.
상기 고형분의 총 중량이란, 조성물에서 용매를 제외한 성분 총 중량의 합을 의미한다. 고형분 및 각 성분의 고형분을 기준으로 한 중량%의 기준은 액체크로마토그래피 또는 가스크로마토그래피 등의 당업계에서 쓰이는 일반적인 분석 수단으로 측정할 수 있다.
상기 접착력 증진제로는 에폭시, 카르복실기 또는 이소시아네이트 등의 작용기를 갖는 실란 커플링제를 사용할 수 있으며, 이의 구체적인 예로는 트리메톡시실릴 벤조산(trimethoxysilyl benzoic acid), 트리에톡시실릴벤조산(triethoxysilyl benzoic acid), 감마-이소시아네이토프로필트리메톡시실란(gamma-isocyanatopropyltrimethoxysilane), 감마-이소시아네이토프로필트리에톡시실란(gamma-isocyanatopropyltriethoxysilane), 감마-글리시독시프로필트리메톡시실란(gamma-glycidoxypropyltrimethoxysilane), 감마-글리시독시프로필트리에톡시실란(gamma-glycidoxypropyltriethoxysilane) 또는 이들의 혼합물 등이 있다.
상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제이며, 구체적으로 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산확산 제어제(Quencher)란, 염기 켄처일 수 있으며, 예컨대 지방족 아민, 방향족 아민 및 그의 조합물일 수 있다. 상기 염기 켄처는 구체적으로 2-페닐 벤즈이미다졸, tert-부틸2-페닐-1,3-벤조디아졸-1-카르복실레이트, 디메틸아미노 피리딘, 7-디에틸아미노-4-메틸 쿠마린 (쿠마린 1), 3급 아민, 입체 장애형 디아민 및 구아니딘 염기, 예컨대 1,8-비스(디메틸아미노)나프탈렌 (예를 들어, 프로톤 스폰지(PROTON SPONGE)(R)), 베르베린, 또는 중합체 아민 (예컨대 바스프(BASF)로부터 상업적으로 입수가능한 플루로닉(PLURONIC)(R) 또는 테트로닉(TETRONIC)(R) 시리즈)일 수 있다. 상기 광산발생제가 오늄 염인 경우 테트라알킬 암모늄 히드록시드 또는 세틸트리메틸 암모늄 히드록시드를 염기 켄처로서 사용할 수 있다.
상기 접착조제는 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 기술분야에 적용되는 것이라면 제한없이 사용할 수 있다.
본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물은 전술한 구성 성분 외에도 용해속도조절제 또는 증감제가 더 포함될 수 있으며, 이는 당 기술분야에 일반적으로 적용되는 것들이 본 명세서의 일 실시상태에 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 중합체의 중량 평균 분자량은 5,000 내지 150,000 g/mol이다.
구체적으로 상기 제1 중합체의 중량 평균 분자량은 30,000 내지 60,000 g/mol이다. 더욱 구체적으로 41,000 내지 50,000 g/mol이다.
상기 제1 중합체의 중량 평균 분자량이 상기 범위를 만족하는 경우, 상기 감광성 수지 조성물로 경화막 제조시 도포성을 조절하기 용이하며 우수한 기계적 물성을 가지는 경화막을 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 중합체의 중량 평균 분자량은 1,000 내지 50,000 g/mol이다.
구체적으로 상기 제2 중합체의 중량 평균 분자량은 1,000 내지 10,000 g/mol이다. 더욱 구체적으로 1,500 내지 25,00 g/mol이다.
상기 제2 중합체의 중량 평균 분자량이 상기 범위를 만족하는 경우, 현상액에 대한 용해도를 조절할 수 있으며 상기 제1 중합체와의 가교 반응이 효과적으로 일어날 수 있다.
상기 중량 평균 분자량이란 분자량이 균일하지 않고 어떤 고분자 물질의 분자량이 기준으로 사용되는 평균 분자량 중의 하나로, 분자량 분포가 있는 고분자 화합물의 성분 분자종의 분자량을 중량 분율로 평균하여 얻어지는 값이다.
상기 중량 평균 분자량은 Gel Permeation Chromatography (GPC) 분석을 통하여 측정될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 패턴을 제공한다.
상기 패턴은 상기 감광성 수지 조성물을 지지체 또는 기판 상에 도포하고 경화하여 감광성 수지막을 형성한 후, 상기 감광성 수지막을 이용하여 형성할 수 있다.
상기 형성된 패턴으로부터 상기 폴리이미드 전구체 또는 상기 폴리이미드의 이미드화 비율을 측정할 수 있다. 구체적으로 상기 이미드화 비율은 적외선(IR) 분광법을 이용하여, 350℃의 고온에서 경화한 감광성 수지 조성물의 이미드 C-N band 피크(peak)의 적분값에 대하여, 250℃ 저온에서 경화한 본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물의 이미드 C-N band 피크(peak)의 적분값의 상대 비율로 측정할 수 있다.
상기 감광성 수지막은 지지체 또는 기판을 포함할 수 있다.
상기 지지체 또는 기판은 특별히 제한되는 것은 아니며, 당 기술분야에 알려진 공지된 것을 사용할 수 있다. 예컨대, 전자 부품용 기판이나, 이것에 소정의 배선 패턴이 형성된 것 등을 예시할 수 있다. 상기 기판으로는, 예컨대, 실리콘, 질화실리콘, 티탄, 탄탈, 팔라듐, 티탄텅스텐, 구리, 크롬, 철, 알루미늄, 금, 니켈 등의 금속제 기판이나 유리기판 등을 들 수 있다. 상기 배선 패턴의 재료로는, 예를 들어, 구리, 땜납, 크롬, 알루미늄, 니켈, 금 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게 상기 지지체 또는 기판은 실리콘웨이퍼일 수 있다.
상기 도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법 등을 사용할 수 있으며, 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 또한, 도포막을 형성한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 감광성 수지막의 두께는 5 내지 20 μm일 수 있다. 상기 감광성 수지막의 두께는 주사전자현미경(SEM)을 이용하여 측정할 수 있다.
본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 nm 내지 450 ㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 패턴을 포함하는 경화막을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 경화막은 반도체 소자의 층간 절연막으로 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 반도체 소자의 층간 절연막을 포함하는 반도체 장치를 제공할 수 있다.
상기 반도체 장치는 상기 반도체 소자 외 일반적으로 사용되는 각종 부품들을 더 포함하여 제조될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광성 수지 조성물을 기판 상에 도포하여 감광성 수지막을 형성하는 단계; 및 상기 감광성 수지막을 이용하여 패턴을 형성하는 단계를 포함하는 패턴의 제조방법을 제공한다.
구체적으로 상기 감광성 수지 조성물을 기판 상에 도포하고, 건조하여 감광성 수지막을 형성한 다음, 상기 감광성 수지 막을 소정의 패턴으로 노광하고, 노광된 감광성 수지막을 현상액을 사용하여 현상하는 단계를 거쳐 패턴을 제조할 수 있다.
상기 현상액은 특별히 제한되는 것은 아니나, 계면활성제, 소포제, 유기염기(예를 들면 벤질아민, 에틸렌디아민, 에탄올아민, 테트라메틸암모늄 하이드록사이드, 디에틸렌트리아민, 트리 에틸렌펜타민, 모르폴린, 트리에탄올아민 등)나, 현상을 촉진시키기 위해서 유기용매(예를 들면 알코올류, 케톤류, 에스테르류, 에테르류, 아미드류, 락톤류 등) 등과 병용할 수 있다. 또한 상기 현상액은, 물 또는 알칼리 수용액과 유기용매를 혼합한 수계 현상액일 수 있고, 유기용매 단독일 수 있다.
상기 노광에 있어서, 상기 광조사 수단으로부터 조사되는 광으로서는, 특별히 제한은 없고, 목적에 따라서 적당히 선택할 수 있지만, 전자파, 자외선으로부터 가시광, 전자선, X-선, 레이저광 등을 들 수 있다.
상기 패턴이 제조된 후, 가열 처리하는 공정을 통하여 상기 경화막을 제조할 수 있다.
상기 가열 처리는 핫 플레이트, 열풍 순환로, 적외선로 등의 가열 수단에 의해 실시될 수 있고, 180℃ 내지 250℃, 또는 190℃ 내지 220℃ 온도로 수행할 수 있다.
상기 공정 조건을 만족함으로써, 상기 감광성 수지 조성물의 탈수 폐환 반응 후 충분한 기계적 물성을 갖는 경화막을 제조할 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<실시예>
<합성예 1: 폴리이미드 전구체의 합성(A1)>
딘-스탁(dean-stark) 장치와 콘덴서가 장착된 250 mL의 둥근 플라스크에 2,2’-비스(3-아미노-4-히드록실페닐)헥사플루오르프로판(2,2’-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane) 7.618 g (0.0208 mol); 4,4’-(헥사플루오르이소프로필리덴)디프탈릭 안하이드라이드 (4,4’-(hexafluoropropylidene)diphthalic anhydride) 9.24 g (0.0208 mol); 나딕 안하이드라이드(nadic anhydride) 0.131 g (0.0008 mol) 및 N,N-디메틸아세트아미드 (N,N-dimethylacetamide) 40g을 넣고, 질소 분위기에서 4 시간 동안 교반하여 중합 반응을 진행하였다.
반응 종료 후, 메탄올을 사용하여 고형분을 침전시키고, 침전된 고형분을 여과한 후 40 ℃에서 진공으로 24 시간 이상 건조하여 폴리이미드 전구체를 얻었다. (중량 평균 분자량 50,000 g/mol)
<합성예 2: 폴리이미드 수지의 합성(A2)>
합성예 1에서 침전 과정을 거치지 않은 폴리이미드 전구체 용액에 아세틱 안하이드라이드(acetic anhydride) 2.34 g 및 피리딘(pyridine) 0.32 g을 첨가하고, 60 ℃의 온도의 오일 배쓰(oil bath)에서 18시간 동안 교반하여 화학적 이미드화 반응을 진행하였다.
반응 종료 후, 물과 에탄올을 사용하여 고형분을 침전시키고, 침전된 고형분을 여과한 후 80℃에서 진공으로 24 시간 이상 건조하여 폴리이미드 수지를 얻었다. (중량 평균 분자량 41,000 g/mol)
<합성예 3: 폴리이미드 수지의 합성 (A3)>
합성예 2에서 얻어진 폴리이미드 수지 4g을 250ml 둥근 플라스크에 N,N-디메틸아세트아미드 (N,N-dimethylacetamide) 16 g과 함께 넣고 교반하여 완전히 녹였다. 그리고, 반응액에 2-이소시아네이토에틸 메타크릴레이트 (2-isocyanatoethyl methacrylate) 0.4 g (0.0026 mol)을 넣고 50 ℃에서 4시간 동안 교반하여 광중합성 불포화기를 갖는 폴리이미드 수지를 얻었다. (중량 평균 분자량 42,000 g/mol)
<합성예 4: 폴리노보넨의 합성(B1)>
쉬렌크(schlenk) 플라스크에 5-노보넨-2-메탄올(5-Norbornene-2-methanol) 17.3 g와 5-에톡시-2-노보넨(5-Ethoxy-2-norbornene) 82.4 g, 자일렌(Xylene) 250 g를 투입하였다. N2로 퍼지(purging)하면서 125℃로 가열하였다. 디클로로메탄 5ml에 팔라듐 디클로라이드(Palladium dichloride) 0.026g와 실버 테트라플루오로보레이트(Silver tetrafluoroborate) 0.029g, 트리시클로헥실포스파인(Tricyclohexylphosphine) 0.042 g를 녹여 첨가하고, 16시간 동안 125℃에서 교반하면서 반응시켰다. 반응 후 상기 반응물을 과량의 메탄올에 투입하여 흰색의 중합체 침전물을 얻었다. 이 침전물을 여과하여 고체를 회수하였다. 회수한 고체를 30℃ 진공 오븐에서 24시간 동안 건조하여 중합체를 얻었다. (중량 평균 분자량 2,500 g/mol)
<합성예 5: 폴리노보넨의 합성(B2)>
쉬렌크(schlenk) 플라스크에 5-비닐-2-노보넨(5-Vinyl-2-norbornene) 35.8g와 5-메톡시메틸-2-노보넨(5-(Methoxymethyl)-2-norbornene) 41.2g, 자일렌(Xylene) 250g를 투입하였다. N2로 퍼지(purging)하면서 125℃로 가열한다. 디클로로메탄 5ml에 팔라듐 디클로라이드(Palladium dichloride) 0.026g와 실버 테트라플루오로보레이트(Silver tetrafluoroborate) 0.029g, 트리시클로헥실포스파인(Tricyclohexylphosphine) 0.042g를 녹여 첨가하고, 16시간 동안 125℃에서 교반하면서 반응시켰다. 반응 후 상기 반응물을 과량의 메탄올에 투입하여 흰색의 중합체 침전물을 얻었다. 이 침전물을 여과하여 고체를 회수하였다. 회수한 고체를 30℃ 진공오븐에서 24시간 동안 건조하여 중합체를 얻었다. (중량 평균 분자량 1,800 g/mol)
<합성예 6: 폴리노보넨의 합성(B3)>
쉬렌크(schlenk) 플라스크에 5-비닐-2-노보넨(5-Vinyl-2-norbornene) 35.8g와 5-메톡시메틸-2-노보넨(5-Ethoxy-2-norbornene) 34.6g, 자일렌(Xylene) 250g를 투입하였다. N2로 퍼지(purging)하면서 125℃로 가열하였다. 디클로로메탄 5ml에 팔라듐 디클로라이드(Palladium dichloride) 0.026g와 실버 테트라플루오로보레이트(Silver tetrafluoroborate) 0.029g, 트리시클로헥실포스파인(Tricyclohexylphosphine) 0.042g를 녹여 첨가하였고, 16시간 동안 125℃에서 교반하면서 반응시켰다. 반응 후 상기 반응물을 과량의 메탄올에 투입하여 흰색의 중합체 침전물을 얻었다. 이 침전물을 여과하여 고체를 회수하였다. 회수한 고체를 30℃ 진공오븐에서 24시간 동안 건조하여 중합체를 얻었다. (중량 평균 분자량 2,300 g/mol)
<합성예 7: 폴리노보넨의 합성(B4)>
쉬렌크(schlenk) 플라스크에 5-비닐-2-노보넨(5-Vinyl-2-norbornene) 35.8g와 5-노보넨-2-메탄올(5-Norbornene-2-methanol) 82.4g, 자일렌(Xylene) 250g를 투입하였다. N2로 퍼지(purging)하면서 125℃로 가열하였다. 디클로로메탄 5ml에 팔라듐 디클로라이드(Palladium dichloride) 0.026g와 실버 테트라플루오로보레이트(Silver tetrafluoroborate) 0.029g, 트리시클로헥실포스파인(Tricyclohexylphosphine) 0.042g를 녹여 첨가하였고, 16시간 동안 125℃에서 교반하면서 반응시켰다. 반응 후 상기 반응물을 과량의 메탄올에 투입하여 흰색의 중합체 침전물을 얻었다. 이 침전물을 여과하여 고체를 회수하였다. 회수한 고체를 30℃ 진공오븐에서 24시간 동안 건조하여 중합체를 얻었다. (중량 평균 분자량 1,500 g/mol)
<합성예 8 내지 합성예 10: 폴리노보넨의 합성(B5 내지 B7)>
상기 합성예 5 내지 합성예 7에서 얻은 중합체를 다음과 같이 반응시켰다. B2 내지 B4의 중합체를 20 g를 60 g의 디클로로메탄에 녹였다. 교반하면서 온도를 0℃로 낮추고, 디클로로메탄 1ml에 녹인 4.6g의 메타클로로퍼옥시벤조익애시드(mCPBA)를 천천히 적가하였다. 1시간 교반 후 온도를 상온으로 올려 5시간 반응시켰다. 반응 후에 상기 반응물을 필터(Filter)한 후 얻어진 반응용액을 과량의 메탄올에 투입하여 흰색의 중합체 침전물을 얻었다. 이 침전물을 여과하여 회수한 중합체를 30 ℃ 진공 오븐에서 24 시간 건조하여 에폭시 전환율 90%의 중합체를 얻었다.
<실시예 1 내지 실시예 8: 포지티브 감광성 수지 조성물 제조>
상기 제1 중합체인 (a) 성분으로서의 상기 합성예 1 및 합성예 2에서 합성한 수지 각각 100 중량부에 대해서, 상기 제2 중합체인 (b) 성분으로서의 상기 합성예 4 내지 합성예 10에서 합성한 중합체 및 (c) 성분으로서의 광활성 화합물을 하기 표 1에 나타낸 소정량으로 배합하여 포지티브형 감광성 수지 조성물의 용액을 얻었다.
용매로는 N-메틸-2-피롤리돈(NMP)을 사용하고, 폴리머 중량의 1.5배의 중량분을 사용하여 실온에서 4시간 동안 교반시킨 후, 이를 세공크기 5㎛인 필터로 여과하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<비교예 1 내지 비교예 3: 포지티브 감광성 수지 조성물 제조>
하기 표 1에 기재한 바와 같이 (b) 성분을 B8 또는 B9로 각각 변경하거나, (b) 성분을 포함하지 않은 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
B8: YD-128 (bisphenol-A type epoxy resin, Kukdo)
B9: Poly(propylene glycol) diglycidyl ether (Sigma-Aldrich)
<실시예 9 내지 실시예 16: 네거티브 감광성 수지 조성물 제조>
상기 제1 중합체인 (a) 성분으로서의 상기 합성예 3에서 합성한 수지 100 중량부에 대해서, 상기 제2 중합체인 (b) 성분으로서의 상기 합성예 4 내지 합성예 10에서 합성한 중합체 및 (c) 성분으로서의 광개시제를 하기 표 2에 나타낸 소정량으로 배합하고, 추가적으로 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트 10 중랑부를 첨가하여 네거티브형 감광성 수지 조성물의 용액을 얻었다.
용매로는 N-메틸-2-피롤리돈(NMP)을 사용하고, 폴리머 중량의 1.5배의 중량분을 사용하여 실온에서 4시간 동안 교반시킨 후, 이를 세공크기 5㎛인 필터로 여과하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<비교예 4 내지 비교예 6: 네거티브 감광성 수지 조성물 제조>
하기 표 2에 기재한 바와 같이 (b) 성분을 B10 또는 B11로 각각 변경하거나, (b) 성분을 포함하지 않은 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
B10: Poly(ethylene glycol) acrylate (Sigma-Aldrich社)
B11: Poly(propylene glycol) dimethacrylate (Sigma-Aldrich社)
| (a) 성분 (100 중량부) |
(b) 성분(중량부) | (c) 성분(중량부) | |
| 실시예 1 | A1 | B1 (20) | C1 (15) |
| 실시예 2 | A1 | B5 (25) | C1 (15) |
| 실시예 3 | A2 | B1 (20) | C2 (15) |
| 실시예 4 | A2 | B5 (25) | C2 (15) |
| 실시예 5 | A2 | B6 (25) | C2 (20) |
| 실시예 6 | A2 | B6 (30) | C2 (25) |
| 실시예 7 | A2 | B7 (25) | C2 (20) |
| 실시예 8 | A2 | B7 (30) | C2 (25) |
| 비교예 1 | A1 | - | C1 (15) |
| 비교예 2 | A1 | B8 (20) | C1 (20) |
| 비교예 3 | A2 | B9 (20) | C2 (20) |
C1: TPD520 (다이아조나프토퀴논 화합물, Miwon)
C2: THA515 (다이아조나프토퀴논 화합물, Miwon)
| (a) 성분 (100 중량부) |
(b) 성분(중량부) | (c) 성분(중량부) | |
| 실시예 9 | A3 | B2 (20) | D1 (3) |
| 실시예 10 | A3 | B2 (25) | D2 (1) |
| 실시예 11 | A3 | B3 (20) | D1 (3) |
| 실시예 12 | A3 | B3 (25) | D2 (1) |
| 실시예 13 | A3 | B3 (25) | D3 (1) |
| 실시예 14 | A3 | B4 (30) | D1 (3) |
| 실시예 15 | A3 | B4 (25) | D2 (1) |
| 실시예 16 | A3 | B4 (30) | D3 (1) |
| 비교예 4 | A3 | - | D1 (3) |
| 비교예 5 | A3 | B10 (20) | D1 (1) |
| 비교예 6 | A3 | B11 (25) | D2 (1) |
D1: OXE-01 (옥심 에스테르계 화합물, BASF)
D2: OXE-03 (옥심 에스테르계 화합물, BASF)
D3: PBG-305 (옥심 에스테르계 화합물, Tronly)
<감광 특성 평가>
상기 각 실시예 및 비교예에 의한 감광성 수지 조성물을 실리콘 웨이퍼상에 스핀 코팅하여, 건조막 두께 5~10 ㎛의 도막을 형성하고, 그 후 i-line 스테퍼 (Nikon NSR 1505 i5A)로 i선(365 nm) 노광을 행하였다. 노광 후, 120℃에서 2분간 가열하고, 테트라메틸암모늄하이드록사이드의 2.38 중량% 수용액(네패스, CPD-18)에서 노광부의 실리콘 웨이퍼가 노출할 때까지 현상한 후, 물로 린스하여 잔막율(현상 전후의 막 두께의 비) 90% 이상이 얻어지는 패턴형성에 필요한 최소 노광량(감도)과 해상도를 구했다. 상기 최소 노광량(감도)과 해상도는 Hitachi FESEM S-4800를 이용하여 측정한 SEM 이미지로부터 확인하였고, 그 결과를 하기 표 3에 정리해 나타내었다.
<경화막 물성 평가>
상기 각 실시예 및 비교예에 의한 감광성 수지 조성물을 4 인치의 실리콘 웨이퍼에 스핀 코팅하고, 핫 플레이트 상에서 120℃에서 2분간 가열하여, 15 ㎛ 두께의 감광성 수지막을 형성시켰다. 상기 감광성 수지막이 코팅된 실리콘 웨이퍼를 질소 분위기 하에서 250℃에서 2시간 동안 온도를 유지한 후에 경화막을 얻었다. 그 다음에 불산 수용액을 이용하여, 상기 경화막을 박리하고, 수세, 건조하였다. 박리된 필름은 폭 1cm, 길이 8cm의 크기로 절단한 후, 인장 특성을 측정했다. 상기 인장 특성은 인장강도, 모듈러스 및 경화막의 신장율을 의미한다.
상기 인장강도, 모듈러스 및 경화막의 신장율의 측정방법은 ASTM D 882를 참고하여, Zwick/Roell Z010 장비를 사용하여 측정하였다. 사용되는 로드셀(load cell)의 용량은 1.0 kN이며 측정 속도는 12.5 mm/min 이었다. 상기 조건에 의해 상기 장비를 이용하여, 인장강도-신장율 그래프를 얻었다.
얻어진 인장강도-신장률 그래프에서 최대 인장강도 값을 하기 표 3의 인장강도로 하고, 상기 그래프에서 얻어지는 최대 신장률 값을 하기 표 3의 신장율로 하였다. 또한, 상기 모듈러스는 상기 인장강도-신장율 그래프에서 초기 기울기 값을 측정하여 하기 표 3 에 나타내었다.
| 감도 (mJ/cm2) |
해상도 (μm) |
인장강도(MPa) | 모듈러스(GPa) | 신장율(%) | |
| 실시예 1 | 230 | 6 | 110 | 2.9 | 15.6 |
| 실시예 2 | 310 | 7 | 114 | 2.9 | 13.2 |
| 실시예 3 | 430 | 6 | 143 | 3.4 | 17.2 |
| 실시예 4 | 470 | 6 | 125 | 3.3 | 23.2 |
| 실시예 5 | 550 | 5 | 138 | 3.3 | 13.7 |
| 실시예 6 | 470 | 5 | 134 | 3.3 | 21.1 |
| 실시예 7 | 650 | 5 | 125 | 3.1 | 25.5 |
| 실시예 8 | 470 | 4 | 136 | 3.2 | 17.3 |
| 실시예 9 | 650 | 11 | 139 | 3.3 | 12.5 |
| 실시예 10 | 710 | 10 | 140 | 3.4 | 15.2 |
| 실시예 11 | 830 | 12 | 134 | 3.2 | 21.1 |
| 실시예 12 | 790 | 9 | 135 | 3.3 | 13.8 |
| 실시예 13 | 540 | 10 | 129 | 3.2 | 18.7 |
| 실시예 14 | 670 | 9 | 125 | 3.1 | 16.0 |
| 실시예 15 | 790 | 10 | 141 | 3.3 | 21.0 |
| 실시예 16 | 790 | 10 | 139 | 3.3 | 19.6 |
| 비교예 1 | 패턴이 얻어지지 않음 | 95 | 2.8 | 4.5 | |
| 비교예 2 | 190 | 20 | 100 | 2.9 | 5.3 |
| 비교예 3 | 230 | 20 | 98 | 2.8 | 7.7 |
| 비교예 4 | 790 | 20 | 110 | 3.1 | 8.5 |
| 비교예 5 | 750 | 15 | 128 | 3.3 | 4.5 |
| 비교예 6 | 830 | 25 | 125 | 3.4 | 8.1 |
상기 표 3에 나타난 바와 같이, 본 명세서의 실시예에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하는 경우 비교예에 따른 감광성 수지 조성물에 비해 우수한 감도 및 해상도를 함께 구현할 수 있음을 확인할 수 있었다. 상기 우수한 감도 및 해상도란, 감도의 수치가 낮고, 해상도의 수치가 낮은 것을 의미한다. 다만, 감도의 수치가 230 mJ/cm2 미만으로 낮은 경우에는 감광성 수지 조성물을 이용하여 패턴 형성시 패턴의 세부 모양을 조절하기 어렵다. 그러나, 본 명세서의 실시예에 따른 감광성 수지 조성물은 감도의 수치가 230 mJ/cm2 이상 830 mJ/cm2 이하임을 만족하여, 본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 패턴을 형성하는 경우, 패턴의 세부 모양을 조절하기 용이함을 확인할 수 있었다.
또한, 최종 얻어지는 경화막의 인장 강도 및 모듈러스를 높은 수준으로 유지하면서 높은 신장율 또한 확보할 수 있는 것을 확인할 수 있었다.
Claims (12)
- (a) 폴리이미드; 및 폴리이미드 전구체로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 제1 중합체 및
(b) 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬리덴기; 또는 치환 또는 비치환된 에폭시기로 치환되거나, 또는 인접하는 치환기는 서로 결합하여 고리를 형성하는 노보넨계 단량체를 포함하는 제2 중합체를 포함하는 감광성 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서, 상기 폴리이미드 전구체는 하기 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 것인 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미하고,
R1은 하기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시되고,
[화학식 A]
[화학식 B]
상기 화학식 A 및 B에 있어서,
는 상기 화학식 1에 연결되는 부위를 의미하고,
A1은 치환 또는 비치환된 3가 또는 4가의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 3가 또는 4가의 아릴기이고,
B1 및 B2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 3가의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 3가의 아릴기이고,
p는 1 또는 2의 정수이며,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -O-; -CO-; -S-; -SO2-; -CONH-; -COO-; -O-L1-O-; 또는 -OCO-L2-OCO-이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
R2 는 -Q1-L'-Q2-로 표시되며,
Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
L'는 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 폴리이미드는 하기 화학식 1-1로 표시되는 단위를 포함하는 것인 감광성 수지 조성물:
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서,
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미하고,
R1'는 하기 화학식 A' 또는 하기 화학식 B'로 표시되고,
[화학식 A']
[화학식 B']
상기 화학식 A' 및 B'에 있어서,
는 상기 화학식 1-1에 연결되는 부위를 의미하고,
A1'은 치환 또는 비치환된 4가의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 4가의 아릴기이고,
B1' 및 B2'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 3가의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 3가의 아릴기이고,
M은 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -O-; -CO-; -S-; -SO2-; -CONH-; -COO-; -O-M1-O-; 또는 -OCO-M2-OCO-이고,
M1 및 M2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
R2'는 -Q1'-L''-Q2'-로 표시되며,
Q1' 및 Q2'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
L''는 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 노보넨계 단량체는 하기 화학식 3으로 표시되는 단위를 포함하는 것인 감광성 수지 조성물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미하고,
T1 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬리덴기; 또는 치환 또는 비치환된 에폭시기로 치환되거나, 또는 T1 내지 T4 중 선택되는 두 치환기는 서로 결합하여 고리를 형성하고,
t는 0 또는 1이며, m은 0 또는 1이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 광산발생제; 및 용매를 더 포함하는 것인 포지티브형 감광성 수지 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 광개시제; 및 용매를 더 포함하는 것인 네거티브형 감광성 수지 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 제1 중합체의 중량 평균 분자량은 5,000 내지 150,000 g/mol인 것인 감광성 수지 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 제2 중합체의 중량 평균 분자량은 1,000 내지 50,000 g/mol인 것인 감광성 수지 조성물.
- 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 패턴.
- 청구항 9에 따른 패턴을 포함하는 경화막.
- 청구항 10에 따른 경화막은 반도체 소자의 층간 절연막으로 사용되는 것인 경화막.
- 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 감광성 수지 조성물을 기판 상에 도포하여 감광성 수지막을 형성하는 단계; 및
상기 감광성 수지막을 이용하여 패턴을 형성하는 단계를 포함하는 패턴의 제조방법.
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