KR20200089323A - 에폭시 수지류 및 티올류 기반의 광-고정가능하고 열-경화성인 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 하기 성분들: (A) 적어도 2작용성 에폭시-함유 화합물; (B) 적어도 2작용성 티올; (C) 방사선-경화성 화합물; (D) 광개시제; (E) 하나 이상의 술포닐 이소시아네이트 및 하나 이상의 산을 함유하는 안정화제 블렌드; 및 (F) 촉진제로서 질소 화합물을 포함하는, 실온에서 액체이며 방사선에 의해 고정될 수 있고 열에 의해 경화될 수 있는 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은 적어도 24 시간의 기간에 걸쳐 실온에서 가공가능하며 심지어 저온에서도 완전히 경화될 수 있다.
Description
본 발명은 실온에서 액체이며, 방사선에 의해 고정될 수 있고 열에 의해 경화될 수 있는 1액형 조성물(one-pack composition)에 관한 것이다. 상기 조성물은 적어도 2작용성 에폭시 화합물, 에폭시 화합물의 경화제로서 적어도 2작용성 티올, 방사선-경화성 화합물, 광개시제, 촉진제 및 안정화제를 포함한다.
또한, 본 발명은 상기 1액형 조성물을 사용하여 기판을 접합, 코팅 또는 캐스팅하는 방법에 관한 것이다.
예를 들어, 티올계 경화제를 갖는 에폭시 조성물은 US 6 153 719 A호에 개시되어 있으며, 실온에서 높은 반응성 및 짧은 가공 시간을 특징으로 한다. 이러한 이유로, 개시된 조성물은 바람직하게는 에폭시 성분이 반응성 경화제 성분과 별도로 저장되는 2액형 시스템(two-pack systems)으로서 제공된다.
게다가, 제한적인 저장 안정성과 실온에서 짧은 가공 시간을 갖는 티올계 경화제를 갖는 에폭시 화합물 기반의 1액형 조성물이 공지되어 있다. US 5 430 112호로부터, 1차 아민 또는 2차 아민을 이소시아네이트-함유 화합물과 반응시켜 우레아 유도체를 형성하여 수득된 에폭시 경화용 잠재성 촉진제를 첨가함으로써 실온에서 티올-경화용 에폭시 조성물의 안정성을 개선시킬 수 있음이 공지되어 있다. 또한, 촉진제로서 실온에서 에폭시 매트릭스 중에 거의 용해되지 않는 고체 아민 화합물의 사용이 기재되어 있다. 그러나, 공지된 에폭시 조성물은 방사선-경화성이 아니다.
US 6 232 426 B1호 및 US 7 479 534 B2호는 잠재성 촉진제로서 약간 가용성인 질소 화합물과, 추가적으로 저장 안정성의 개선을 위한 안정화제로서 티타네이트 및/또는 보레이트 기로부터의 루이스 산 화합물을 함유하는 티올-경화성 에폭시 조성물을 개시한다.
티올-경화성 에폭시 조성물의 안정성 개선에 대한 다른 제안은 US 6 653 371 B1호에 기재되어 있다. 에폭시 수지, 폴리티올 및 질소 화합물 기반의 잠재성 촉진제 외에도, 본 발명의 제제는 추가적으로 고체 유기산을 함유한다. 유기 산은 에폭시 매트릭스 중에 존재하고, 조성물의 전형적인 경화 온도 미만으로 고체 형태로 분산되며, pK가 12 이하이다.
동시에, 종래 기술에서 자주 기재되는 티올계 경화제를 갖는 1액형 조성물의 낮은 안정성은 낮은 경화 온도의 이점을 위한 전제 조건이다. US 2017/0073459 A1호는 80℃에서 이미 경화된 티올-경화성 에폭시 조성물의 사용을 개시하고 있으며, 이에 따라 카메라 모듈과 같은 온도-민감성 부품의 제조에 사용하기에 적합해야 한다. 그 대신에, 이들 조성물은 실온에서 단지 매우 짧은 가공 시간을 갖는다.
전자 및 광학 용도에 적합한 에폭시 조성물은 낮은 경화 온도를 가져야 할 뿐만 아니라, 오히려, 경화된 조성물은 또한 온도 및 수분 효과에 대하여 높은 안정성을 가져야한다. WO 2015/060439 A1호는 경화된 조성물의 내습성(moisture resistance)을 증가시키기 위한 에폭시 수지용 경화제로서 특정의 에스테르가 없는 티올의 용도를 기재하고 있다. 글리콜우릴(glycolurile) 구조 기반의 에스테르가 없는 티올을 갖는 에폭시 수지 조성물은 WO 2016/143815 A1호에 공지되어 있다.
지금까지 기재한 모든 티올-경화성 에폭시 조성물은 순수한 열-경화성 조성물이다. 화학 방사선(actinic radiation) 조사와 같은 추가적인 경화 옵션은 이들 조성물에 대하여 이용 가능하지 않다. 따라서, 기재된 조성물은 열 경화까지와 열 경화 동안에 그 치수 안정성을 보장하기 위하여 조성물의 고정이 요구되는 신속한 가공에 사용하기에 적합하지 않다.
US 2007/0096056 A1호는 에폭시 수지, 잠재성 경화 촉진제 및 적어도 2작용성 티올을 제외하고, (메트)아크릴레이트 기반의 방사선-경화성 화합물 및 광개시제를 추가적으로 포함하는 1액형 조성물을 개시하였다. 2종류의 경화 메커니즘을 조합함으로써, 조성물은 또한 섀도우 구역들(shadow zones)에서도 확실하게 경화되어야 한다. 그러나, 2작용성 티올의 비율은 실온에서 충분한 가공 시간을 달성하기 위해 최대 5 중량%로 제한된다. 더 높은 티올 비율은 이들이 조성물의 안정성에 영향을 미치기 때문에 바람직하지 않다. 그러나, 제한된 티올 비율은 제제의 자유도를 제한한다. 또한, 티올은 낮은 가교 밀도(crosslinking density)에만 기여한다. 또한, 가수분해에 민감한 에스테르-함유 티올의 바람직한 사용으로 인해 경화된 조성물은 온도 및 수분에 대하여 저항이 없거나 충분한 저항이 없으므로, 그에 따라 적용가능성(applicability)이 더욱 제한된다.
따라서, 종래 기술에서 기재된 티올-경화성 에폭시 조성물은 실온에서 허용 가능한 저장 안정성과 처리 시간 양자 모두를 가지거나, 더 높은 경화 온도로, 또는 더 낮은 온도에서 경화될 수 있으므로, 그에 따라 실온에서 단지 낮은 저장 안정성을 갖는다. 또한, 충분히 긴 가공 시간과 함께 낮은 경화 온도를 갖는 조성물은 기재되어 있지 않았는데, 이러한 특성들을 두번째 경화 메커니즘과 성공적으로 조합하였다.
발명의 요약
본 발명의 목적은 종래 기술로부터 알려진 조성물의 단점들을 피하고, 단기간 내에 낮은 경화 온도에서 안정적으로 경화하지만 여전히 실온에서는 충분한 처리 시간을 갖는 1액형 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 상기 조성물은 추가의 공정에서 부품을 처리하기 전에 화학 방사선 조사에 의한 부품의 초기 고정이 요구되는 넓은 범위의 적용을 가능하게 하는 우수한 광 고정 강도를 가져야 한다.
본 발명에 따르면, 이 목적들은 청구항 1에 따른 경화가능한 1액형 조성물에 의해 달성된다.
본 발명에 따른 조성물의 유리한 실시 형태는 종속항에 제시되어 있으며, 이것은 선택적으로 서로 조합될 수 있다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 조성물을 사용하여 기판을 접합, 코팅 또는 캐스팅하는 방법에 관한 것이다. 기판에 적용된 조성물은 조사에 의해 치수적으로 안정한 상태로 이송될 수 있고, 선택적으로 일시적으로 분리되어 후속적인 처리 단계들에서 처리될 수 있다. 그 후, 조사된 조성물은 최종적으로 퍼니스법(furnace process)에서 열-경화될 수 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 기판, 특히 광학 및/또는 전자 부품의 본딩(bonding), 캐스팅(casting), 실링(sealing) 또는 코팅을 위한 접착제 또는 실란트(sealant)로서의 본 발명에 따른 조성물의 용도이다.
본 발명에 따른 1액형 조성물은 실온에서 액체이며 방사선에 의해 고정될 수 있고 열에 의해 경화될 수 있다. 상기 조성물은 하기 성분들을 포함한다: (A) 적어도 2작용성 에폭시-함유 화합물; (B) 적어도 2작용성 티올; (C) 방사선-경화성 화합물; (D) 광개시제; (E) 하나 이상의 술포닐 이소시아네이트 및 하나 이상의 산을 함유하는 안정화제 블렌드; 및 (F) 촉진제로서 질소 화합물.
본 발명에 따른 1액형 조성물은 실온에서 바람직하게는 적어도 24 시간, 특히 바람직하게는 적어도 72 시간의 충분한 가공성을 가지며, 화학 방사선 조사에 의해 치수적으로 안정한 상태로 이송될 수 있다. 동시에, 본 발명에 따른 조성물은 산업 공정에 허용가능한 기간, 바람직하게는 90분 이내에 저온에서, 바람직하게는 약 60℃ 이상에서 완전히 경화된다. 놀랍게도, 경화 온도에 영향을 미치지 않으면서 술포닐 이소시아네이트 및 하나 이상의 산의 안정화제 블렌드를 사용함으로써 조성물의 안정성이 달성될 수 있음이 밝혀졌다.
바람직한 실시 형태의 상세한 설명
본 발명은 한정적인 의미로 이해되어서는 안되는 바람직한 실시 형태에 기초하여 예시적인 방식으로 이하에서 상세하게 설명된다.
본 발명에 따르면, "1액형(one-pack)" 또는 "1액형 조성물"은 조성물의 특정 성분들이 공통 제제에 함께 존재하는데, 즉, 서로 별도로 저장되지 않는 것을 의미한다.
본 발명에 따르면, "액체"는 23℃에서 점도 측정에 의해 결정된 손실 탄성률(loss modulus) G"가 각각의 조성물의 저장 탄성률(storage modulus) G' 보다 크다는 것을 의미한다.
각각의 조성물의 점도가 적어도 24 시간, 바람직하게는 적어도 72 시간의 기간에 걸쳐 실온에서 저장 동안에 25% 미만으로 증가하는 경우, 조성물은 "가공가능한(processable)" 것으로 간주된다.
부정 관사 "a" 또는 "an"이 사용되는 경우, 이것은 명시적으로 배제되지 않으면 복수 형태 "하나 이상"을 또한 포함한다.
"적어도 2작용성"은 분자 당 언급된 개개의 작용기 각각의 2 이상의 유닛(units)이 존재함을 의미한다.
아래에 제시된 모든 중량 비율은 반응성 성분 (A) 내지 (F)의 총 중량과 관련이 있다. 충전제 또는 가소제와 같은 비-반응성 첨가제 (G)의 비율은 총 중량에 대해 명시적으로 고려되지 않아야 한다.
성분 (A): 적어도 2작용성 에폭시 화합물
적어도 2작용성 에폭시 화합물 (A)는 그 화학 구조에 의해서 추가로 제한되지 않으며, 분자 내에 2 이상의 에폭시기를 갖는 방향족 또는 지방족 화합물, 예컨대 지환족 에폭시드, 글리시딜 에테르, 글리시딜 아민 및 이들의 혼합물을 포함한다.
2작용성 또는 보다 높은 작용성(higher-functional) 지환족 에폭시 화합물은 당업계에 공지되어 있고 지환족기 및 적어도 2개의 옥시란(oxirane) 고리 모두를 갖는 화합물을 포함한다. 예시적인 제제는 3-시클로헥세닐메틸-3-시클로헥실카르복실레이트 디에폭시드, 3,4-에폭시시클로헥실알킬-3',4'-에폭시시클로헥산 카르복실레이트, 3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실-메틸-3',4'-에폭시-6-메틸시클로헥산 카르복실레이트, 비닐시클로헥센 디옥시드, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)아디페이트, 디시클로펜타디엔 디옥시드, 1,2-에폭시-6-(2,3-에폭시프로폭시)헥사히드로-4,7-메탄 인단이다.
방향족 화합물이 또한 본 발명에 따른 조성물에 사용될 수 있다. 방향족 에폭시 화합물류의 예로는 비스페놀 A 에폭시 수지, 비스페놀 F 에폭시 수지, 페놀-노볼락 에폭시 수지, 크레졸-노볼락 에폭시 수지, 비페닐 에폭시 수지, 4,4'-비페닐 에폭시 수지, 디비닐벤젠 디옥시드, 2-글리시딜페닐글리시딜 에테르, 나프탈렌 디올 디글리시딜 에테르, 트리스(히드록시페닐)메탄의 글리시딜 에테르, 트리스(히드록시페닐)에탄의 글리시딜 에테르이다. 또한, 방향족 에폭시 화합물의 모두 완전하게 또는 부분적으로 수소화된 유사체가 사용될 수 있다. 저-할로겐 또는 무-할로겐 비스페놀 A 및 비스페놀 F 에폭시 수지가 바람직하다.
에폭시-함유기 및 다른 헤테로사이클릭 화합물로 치환된 이소시아누레이트류는 또한 본 발명에 따른 조성물에서 성분 (A)로서 사용될 수 있다. 예로는 트리글리시딜 이소시아누레이트 및 모노알릴디글리시딜 이소시아누레이트가 있다.
또한, 명명된 모든 수지 그룹의 다작용성 에폭시 수지, 강화 탄성 에폭시 수지 및 다양한 에폭시 화합물의 혼합물이 또한 본 발명에 따른 조성물에 사용될 수 있다.
2-작용성 또는 보다 높은-작용성 중 하나 이상의 수개의 에폭시-함유 화합물의 조합이 또한 본 발명에 따른다.
적절한 에폭시-함유 화합물(A)는 일본의 Daicel Corporation로부터 CELLOXIDE™ 2021P, CELLOXIDE™ 8000, 또는 네덜란드의 Momentive Specialty Chemicals B.V.사로부터 EPIKOTE™ RESIN 828 LVEL, EPIKOTE™ RESIN 166, EPIKOTE™ RESIN 169, 또는 독일의 Leuna Harze사로부터 프로덕츠 라인 A, T, 및 AF의 Epilox™ 수지, 또는 일본의 DIC K.K.사로부터의 EPICLON™ 840, 840-S, 850, 850-S, EXA850CRP, 850-L의 상품명 하에 상업적으로 입수할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물에서, 성분 (A)는 반응성 성분 (A) 내지 (F)의 총 중량을 기준으로, 5 내지 80 중량%의 비율로 존재한다.
성분 (B): 적어도 2작용성 티올
적어도 2작용성 티올 (B)는 본 발명에 따른 조성물에서 경화제로서 작용하고, 분자 내에 2 이상의 티올기 (-SH)를 갖는 화합물을 포함한다.
화합물 (B)는 그 화학 구조에 의하여 추가로 제한되지 않으며, 바람직하게는 방향족 및 지방족 티올 및 이들의 조합을 포함한다.
바람직하게는, 적어도 2작용성 티올은 에스테르계 티올류, 반응성 티올기를 갖는 폴리에테르류, 폴리티오에테르류, 폴리티오에테르 아세탈류, 폴리티오에테르 티오아세탈류, 폴리술피드류, 티올-말단 우레탄류(thiol-terminated urethanes), 이소시아누레이트 및 글리콜우릴의 티올 유도체류, 및 이들의 조합으로 구성되는 군으로부터 선택된다.
2-메르캅토아세트산에 기초한 상업적으로 입수가능한 에스테르계 티올류의 예로는 Bruno Bock사로부터 Thiocure™ TMPMA, PETMA 및 GDMA의 상품명 하에 입수가능한 트리메틸올프로판 트리메르캅토아세테이트, 펜타에리트리톨 테트라메르캅토아세테이트 및 글리콜디메르캅토아세테이트를 포함한다.
상업적으로 입수가능한 에스테르계 티올류의 추가의 예로는 트리메틸올프로판-트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨-테트라키스(3-메르캅토부틸레이트), 글리콜-디(3-메르캅토프로피오네이트) 및 트리스[2-(3-메르캅토프로피오닐옥시)에틸]이소시아누레이트를 포함하며, Bruno Bock사로부터 Thiocure™ TMPMP, PETMP, GDMP 및 TEMPIC의 상품명 하에 입수 가능하다.
상업적으로 입수가능한 티오에테르류의 예로는 Arkema S.A.사로부터 입수가능한 DMDO (1,8-디메르캅토-3,6-디옥사-옥탄), Bruno Bock사로부터 양자 모두 입수 가능한 DMDS (디메르캅토디에틸설파이드) 및 DMPT (2,3-디((2-메르캅토에틸)티오)-1-프로판티올)을 포함한다.
온도 및 수분에 대한 경화된 조성물의 증가된 저항과 관련하여, 에스테르가 없는 티올(ester-free thiols)의 사용이 특히 바람직하다. 에스테르가 없는 티올의 예는 JP 2012 153 794 A호에서 찾을 수 있으며, 이것은 본원에 참조로서 포함된다.
3작용성 에스테르가 없는 티올로서 트리스(3-메르캅토프로필)이소시아누레이트 (TMPI)를 사용하는 것이 본 발명에 따른 조성물에서 특히 바람직하다. 이 티올은 가수분해에 대한 우수한 저항을 보장하고 다양한 기판들에 대한 접착성을 증가시키는 것으로 나타났다. 이에 따라, 특히 바람직한 실시 형태에 따르면, 성분 (B)의 적어도 2작용성 티올은 트리스(3-메르캅토프로필)이소시아누레이트를 단독으로 또는 다른 적어도 2작용성 티올류와의 혼합물로 포함한다.
글리콜우릴 화합물 기반의 에스테르가 없는 티올은 EP 3 075 736 A1호에 공지되어 있다. 이들은 또한 본 발명에 따른 조성물 중에서 성분 (B)로서 단독으로 또는 다른 적어도 2작용성 티올류와의 혼합물로 사용될 수 있다.
예를 들어, 적어도 2작용성 티올의 산화성 이량체화 공정에 의해 얻을 수 있는 보다 높은 작용성의 티올이 또한 성분 (B)로서 사용될 수 있다.
상기의 목록은 예시적이며 비-포괄적인 것으로서 간주되어야 한다.
본 발명에 따른 조성물에서 적어도 2작용성 티올의 비율이 반응성 성분 (A) 내지 (F)의 총 중량을 기준으로, 바람직하게는 15 내지 80 중량%이다.
성분 (C): 방사선-경화성 화합물
바람직하게는, (메트)아크릴레이트가 본 발명에 따른 조성물에서 방사선-경화성 화합물로서 사용된다. 이것들은 그 화학 구조에 의하여 추가로 제한되지 않는다. 예를 들어, 지방족 및 방향족 (메트)아크릴레이트가 양자 모두 사용될 수 있다.
방사선-경화성 화합물 (C)는 본 발명에 따른 조성물의 광-고정성을 보장하고, 하나 이상의 라디칼성 중합성기를 보유한다. 바람직하게는, 방사선-경화성 화합물은 적어도 2작용성이다. 예를 들어, 다음과 같은 방사선-경화성 화합물이 적합하다: 이소보르닐 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 아크릴레이트, 시클로헥실 아크릴레이트, 3,3,5-트리메틸시클로헥사놀 아크릴레이트, 베헤닐 아크릴레이트, 2-메톡시에틸 아크릴레이트 및 기타 모노- 또는 폴리-알콕실화된 알킬 아크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트, 이소옥틸 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 트리데실 아크릴레이트, 이소스테아릴 아크릴레이트, 2-(o-페닐페녹시)에틸 아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린, N,N-디메틸 아크릴아미드, 4-부탄디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,10-데칸디올 디아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올 디아크릴레이트, 디프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 폴리부타디엔 디아크릴레이트, 시클로헥산디메탄올 디아크릴레이트, 디우레탄 아크릴레이트의 단량체성, 올리고머성 또는 중합체성 디올 및 폴리올, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 (TMPTA) 및 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 (DPHA) 및 이들의 조합. 폴리-분지형 또는 덴드리틱 알코올(dendritic alcohols)로부터 유래된 보다 높은 작용기를 갖는 아크릴레이트가 또한 유리하게 사용될 수 있다.
유사체 메타크릴레이트(Analogue methacrylates)도 또한 본 발명에 따른 것이다.
또한, TAICROS™로서 상업적으로 입수가능한 1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)트리온(trione)과 같은 알릴기를 갖는 화합물이 적합하다. 폴리 BD® 타입과 같은, 유리 이중 결합(free double bonds)을 갖는 비-수소화된 폴리부타디엔이 또한 방사선-경화성 화합물 (C)로서 사용될 수 있다. 또한, 비닐 에테르 및 불포화 폴리에스테르 수지 양자 모두의 사용이 가능하다.
성분 (C)로서 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리카보네이트 디올 및/또는 (수소화된) 폴리부타디엔 디올 기반의 우레탄 아크릴레이트와 같은 더 높은 분자량을 갖는 방사선-경화성 화합물을 사용하는 것이 또한 가능하다.
여러 방사선-경화성 화합물의 조합이 또한 본 발명에 따른다.
방사선-경화성 화합물은 본 발명에 따른 1액형 조성물 중에서 바람직하게는 최대 50 중량%의 비율, 특히 바람직하게는 10 내지 50 중량%의 비율로 존재한다.
짧은 노출 시간에서 높은 광 고정 강도를 달성하기 위하여, 본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 반응성 성분 (A) 내지 (F)의 총 중량을 기준으로, 성분 (C)로서 적어도 2작용성 방사선-경화성 화합물을 적어도 15 중량% 포함한다. 바람직하게는, 적어도 2작용성 방사선-경화성 화합물은 본 발명에 따른 조성물 중에 15 내지 50 중량%의 비율로 존재한다.
방사선-경화성 화합물은 1작용성 방사선-경화성 화합물 및 적어도 2작용성 방사선-경화성 화합물의 혼합물을 포함할 수 있다. 이 경우, 1작용성 방사선-경화 화합물은 반응성 성분 (A) 내지 (F)의 총 중량을 기준으로, 0 내지 10 중량%의 비율로 존재할 수 있다.
성분 (D): 광개시제
방사선-경화성 화합물 (C) 이외에, 상기 조성물은 라디칼 중합을 활성화하기위한 광개시제 (D)를 또한 포함한다. 광개시제로서, 통상적으로 상업적으로 입수 가능한 화합물, 예컨대 α-히드록시케톤, 벤조페논, α,α'-디에톡시아세토페논, 4,4-디에틸아미노벤조페논, 2,2-디메톡시-2-페닐-아세토페논, 4-이소프로필페닐-2-히드록시-2-프로필케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 이소아밀-p-디메틸아미노벤조에이트, 메틸-4-디메틸아미노벤조에이트, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 벤조인, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필에테르, 벤조인 이소부틸에테르, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, 2-이소프로필티오크산톤, 디벤조스베론, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥사이드 및 비스아실포스핀 옥사이드가 사용될 수 있고, 여기서 명명된 광개시제는 단독으로 또는 명명된 2종 이상의 화합물의 조합으로 사용될 수 있다.
UV 광개시제로서, 예를 들면, IRGACURE 184, IRGACURE 500, IRGACURE 1179, IRGACURE 2959, IRGACURE 745, IRGACURE 651, IRGACURE 369, IRGACURE 907, IRGACURE 1300, IRGACURE 819, IRGACURE 819DW, IRGACURE 2022, IRGACURE 2100, IRGACURE 784, IRGACURE 250, IRGACURE TPO, IRGACURE TPO-L 타입의 BASF SE로부터의 IRGACURE™ 타입을 사용할 수 있다. 또한, 예를 들면 DAROCUR MBF, DAROCUR 1173, DAROCUR TPO 및 DAROCUR 4265 타입의 BASF SE사로부터의 DAROCUR™ 타입을 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물 중에 성분 (D)로서 사용되는 광개시제는 바람직하게는 200 내지 600 nm, 특히 바람직하게는 320 내지 480 nm 범위의 파장의 화학 방사선에 의해 활성화될 수 있다. 필요한 경우, 적절한 증감제(sensitizer)와 조합할 수 있다.
광개시제 (D)는 바람직하게는 반응성 성분 (A) 내지 (F)의 총 중량을 기준으로 0.01 내지 5 중량%의 비율로 본 발명에 따른 조성물 중에 존재한다.
성분 (E): 안정화제 블렌드
본 발명에 따른 조성물은 실질적인 특징으로서, 하나 이상의 술포닐 이소시아네이트 (E1) 및 하나 이상의 산 (E2)으로 구성되거나 또는 이를 포함하는 안정화제 블렌드를 포함한다.
2개의 안정화제를 조합함으로써, 본 발명에 따른 조성물의 처리 시간을 실온에서 적어도 24 시간, 바람직하게는 적어도 72 시간으로 보장하고 동시에 저온에서 완전한 경화를 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 최대 90분 이내에, 40℃ 내지 100℃, 바람직하게는 60℃ 내지 90℃의 경화 온도로부터 완전하게 경화된다. 조성물을 100℃ 초과의 온도로 가열함으로써 조성물의 완전한 경화에 필요한 시간이 추가로 단축될 수 있지만, 이 경우에도 조성물은 온도-민감성 부품의 본딩 또는 캐스팅에 사용될 수 없거나 단지 부분적으로만 사용될 수 있다.
안정화제 중 하나가 없으면 실온에서 처리 시간이 크게 저하됨을 야기한다. 따라서, 2개의 안정화제의 공동 사용은 본 발명에 따른 조성물에 대하여 중요하다.
술포닐 이소시아네이트 (E1)의 기본 화학 구조는 화합물이 작용기로서 하나 이상의 술포닐 이소시아네이트기 -SO2(NCO)를 갖는 한 추가로 제한되지 않는다. 술포닐 이소시아네이트기는 지방족 또는 방향족 잔기에 결합될 수 있다. 술포닐 이소시아네이트의 생성은 US 3 484 446호 또는 US 2 666 787호로부터 공지되어 있다.
지방족 술포닐 이소시아네이트는 1개 내지 18개의 C-원자, 바람직하게는 4개 내지 8개의 C-원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 잔기를 포함할 수 있다.
바람직하게는, 술포닐 이소시아네이트 (E1)는 방향족 술포닐 이소시아네이트, 특히 바람직하게는 1작용성 아릴술포닐 이소시아네이트를 포함한다. 아릴 잔기는 선택적으로 알킬-치환 또는 비치환된 페닐 잔기, 나프틸 잔기 또는 비스페닐 잔 기일 수 있다. 예를 들어, 방향족 술포닐 이소시아네이트는 선택적으로 지방족 이소시아네이트의 존재 하에 아릴술폰아미드를 포스겐(phosgene)과 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
술포닐 이소시아네이트는 단일 화합물로서 또는 2 이상의 술포닐 이소시아네이트의 혼합물로서 사용될 수 있다.
특히 바람직하게는, 안정화제 블렌드 (E) 중의 술포닐 이소시아네이트 (E1)는 p-톨루엔 술포닐 이소시아네이트를 단독으로 또는 다른 술포닐 이소시아네이트와의 혼합물로 포함한다.
술포닐 이소시아네이트 (E1)는 바람직하게는 반응성 성분 (A) 내지 (F)의 총 중량을 기준으로, 0.01 중량% 내지 1 중량%의 비율로, 바람직하게는 0.01 내지 0.5 중량%의 비율로 존재한다.
일반적으로, 산 (E2)으로서, 양성자를 전달할 수 있는 각각의 산성 화합물이 사용될 수 있다. 바람직하게는, 산의 pK는 12 이하, 특히 바람직하게는 10 이하이다. 특히, 산의 pK 값은 촉진제 (F)의 상응하는 산의 pK 값 미만이다. 바람직하게는, 산 (E2)는 유기 산이다.
적절한 산은, 예를 들어, 3,4-디히드록시벤조산, 3,4,5-트리히드록시벤조산, 팜산, 시트르산, 페닐보로닉산, 멜드럼산(Meldrum's acid), 플로로글루시놀(phloroglucinol), 푸마르산, 아스코르브산, 살리실산, 3,4-디히드록시신남산, 엔올화 가능한 산의 퀴논 유도체, 산성 페놀 및/또는 유기 인산이다. 그러나, 상기의 목록은 예시적이며 비-포괄적인 것으로서 간주되어야 한다.
바람직하게는, 산은 또한 pK가 9.0 이하인 산성 페놀로 구성되거나 또는 이를 포함한다. 특히 바람직하게는, 산은 피로갈롤(pyrogallol) 단독 또는 다른 산성 페놀 및/또는 상기 언급된 다른 산과의 혼합물로 포함된다.
2 이상의 산 (E2) 및/또는 2 이상의 술포닐 이소시아네이트 (E1)의 조합이 또한 본 발명에 따른다.
본 발명에 따른 조성물에서, 반응성 성분 (A) 내지 (F)의 총 중량을 기준으로, 산 (E2)는 바람직하게는 0.01 중량% 내지 1 중량%의 비율, 특히 바람직하게는 최대 0.5 중량%의 비율로 존재한다.
성분 (F): 촉진제
본 발명에 따른 조성물은 추가 성분 (F)로서 경화 촉진제를 포함한다. 고체 및 액체 촉진제가 모두 사용될 수 있다. 바람직하게는, 촉진제는 열-경화 온도로 가열함으로써 활성화되고 염기성 화합물을 방출하는 열-잠재성 촉진제이다. 촉진제로서는 에폭시 화합물의 잠재성 경화제로도 알려진 모든 화합물이 적합하고, 열-경화 온도에서 에폭시 화합물과의 가교를 위한 첨가에 적합하다. 실온에서, 촉진제는 바람직하게는 분산된 고체 형태로 조성물 중에 존재한다. 추가적으로, 열-잠재성 액체 촉진제, 특히 가열 중에 유리 아민 화합물로 전달되는 차단된 아민기를 갖는 액체 촉진제가 사용될 수 있다.
바람직하게는, 촉진제는 질소-함유 화합물, 특히 바람직하게는 아민류, 우레아류, 이미다졸류, 트리아진 유도체류, 폴리아미도-아민류 및/또는 구아니딘류의 군으로부터 선택되는 화합물이다.
더욱이, 명명된 질소 화합물과 에폭시드류 또는 이소시아네이트류의 부가물 및/또는 반응 생성물, 특히 US 5 430 112호에 이미 기재된 바와 같은 아민류와의 반응 생성물이 촉진제로서 사용될 수 있다.
상업적으로 입수가능한 촉진제의 예로는 Ajicure PN-H, Ajicure MY-24, Ajicure MY-25, Ajicure PN-23 (일본, 도쿄, Ajinomoto Co., Inc.사로부터 입수가능함); Fujicure FXR1081, FXR1020, FXR1030 (Sanho Chemical Co. Ltd.사로부터 입수가능함); Aradur 9506 (Huntsman International LLC사로부터 입수가능함) 및 큐어졸(curezol) (Shikoku Chemicals Corporation사로부터 입수가능함)이다. 촉진제는 또한 캡슐화된 형태로 존재할 수 있다. 상업적으로 입수가능한 제품의 예로는 ACCI Specialty Materials 사의 Technicure® LC-80 및 Technicure® LC-100이다.
명명된 화합물의 사용 외에, 광잠재성 염기의 사용이 또한 가능하다. 가능한 물질 부류의 예로는 4-(오르토-니트로페닐)디히드로피리딘, 4차 유기붕소 화합물, 알파-아미노아세토페논 또는 광잠재성기에 의해 차단된 아민이다. 이들은 화학 방사선에 의해 염기성 화합물을 방출하여 이에 따라 촉진제로서 또한 작용할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물에서, 촉진제 (F)는 바람직하게는 반응성 성분 (A) 내지 (F)의 총 중량을 기준으로, 0.1 중량% 내지 15 중량%의 비율로 존재한다.
성분 (G): 첨가제
성분 (A) 내지 성분 (F) 외에, 본 발명에 따른 조성물은 추가의 첨가제 (G)를 포함할 수 있다. 바람직한 첨가제 (G)는 코어 쉘 입자 또는 블록 공중합체와 같은 강인성 개질제(toughness modifiers), 염료, 안료, 형광제, 요변성제, 증점제, 산화 방지제, 가소제, 충전제, 난연제, 부식 억제제, 불활성 및 반응성 희석제, 균염제(leveling) 및 습윤 첨가제 및 접착 촉진제 뿐만 아니라 이들의 조합이다.
충전제로서 무기 충전제 및 유기 충전제가 사용될 수 있다. 충전제는 본 발명에 따른 조성물 중에 0 내지 90 중량%의 비율로 포함될 수 있다. 명명된 다른 모든 첨가제는 바람직하게는 본 발명에 따른 조성물 중에 각각 0 내지 20 중량%의 비율로 존재한다.
본 발명에 따른 조성물의 제제:
본 발명에 따른 1액형 조성물의 제제는 바람직하게는 각각 성분 (A) 내지 성분 (F)의 총 중량을 기준으로, 하기 성분들을 포함한다:
(A) 5 내지 80 중량%의 적어도 2작용성 에폭시-함유 화합물;
(B) 15 내지 80 중량%의 적어도 2작용성 티올; 바람직하게는 트리스(3-메르캅토프로필)이소시아누레이트(TMPI) 단독 또는 다른 2작용성 티올류와의 혼합물;
(C) 15 내지 50 중량%의 적어도 2작용성 (메트)아크릴레이트;
(D) 0.1 내지 5 중량%의 광개시제;
(E) 0.01 내지 0.5 중량%의 술포닐 이소시아네이트 (E1) 및 0.01 내지 0.5 중량%의 유기 산 (E2);
(F) 0.5 내지 15 중량%의, 분산된 고체 형태로 조성물에 존재하는 촉진제로서 질소 화합물; 및
(G) 0 내지 90 중량%의 충전제 및 0.1 내지 15 중량%의 요변성제(thixotropic agent).
바람직한 실시 형태에 따르면, 제제는 상기-명명된 성분들로 구성된다.
술포닐 이소시아네이트는 바람직하게는 아릴 술포닐 이소시아네이트 특히 바람직하게는 톨루엔 술포닐 이소시아네이트이다. 산으로서, 산성 페놀이 바람직하게 사용되며, 특히 바람직하게는 피로갈롤이 사용된다.
본 발명에 따른 조성물의 사용
저온에서, 바람직하게는 약 60℃ 이상에서 광 고정(light fixation) 및 열 경화의 가능성으로 인하여, 본 발명에 따른 조성물은 가능한 한 낮게 관련되는 부품에 대하여 열 응력(thermal stress)을 필요로 하고 동시에, 짧은 사이클 타임(short cycle times)으로 빠른 산업 공정에 대하여 적합하다.
따라서, 본 발명의 다른 목적은 기판의 본딩, 캐스팅, 실링 또는 코팅을 위한 접착제 또는 실란트로서의 본 발명에 따른 조성물의 용도이다. 바람직하게는, 광학 및/또는 전자 부품이 기판으로서 사용된다. 부품에 적용된 조성물은 최대 90분의 기간 내에, 바람직하게는 10 내지 90 분 내에, 바람직하게는 40 내지 100℃, 특히 바람직하게는 60 내지 90℃의 온도 범위에서 경화된다.
본 발명에 따른 조성물을 사용하는 접합(joining) 또는 코팅 방법
본 발명에 따른 조성물은 접합 공정에서 열-경화 단계 전에 화학 방사선의 조사에 의해, 부품들이 서로에 대하여 그 위치에 고정될 수 있다는 이점을 제공한다.
본 발명에 따른 조성물을 사용하여 기판을 본딩, 캐스팅 또는 코팅하는 각각의 방법은 바람직하게는 하기 단계들을 포함한다:
a) 제1 기판 상에 조성물을 도징하는(dosing) 단계;
b) 선택적으로, 제2 기판을 공급하여 기판 복합체(substrate composite)를 형성하는 단계로서, 여기서 상기 제2 기판이 조성물과 접촉하는, 단계;
c) 화학 방사선으로 조성물을 조사하는(irradiating) 단계;
d) 적어도 40℃, 바람직하게는 60 내지 90℃의 온도로 가열함으로써 조사된 조성물을 기판 상 및/또는 기판 복합체에서 열-경화시키는 단계.
바람직하게는, 열-경화는 최대 90분의 산업 공정에 허용가능한 기간 내에 수행된다.
본 발명에 따른 방법에 의해, 최종 경화까지의 접합 부품(joint parts)의 높은 위치 정확도(high positional accuracy)가 구현될 수 있다. 따라서, 소형화된 부품에는 실용적이지 않거나 부당한 추가 비용을 의미하는 종래의 고정 보조 기구들(fixing aids)이 생략될 수 있다.
조사에 의해 광-고정된 조성물은 조사 직후, 예를 들어 200 mW/cm2에서 10초 동안 노출 후에 적어도 0.9 MPa의 전단 강도가 달성되는 경우, 충분한 강도를 갖는다. 바람직하게는, 상기 광-고정 조성물의 전단 강도는 적어도 1.5 MPa이다. 더 높은 노출 강도를 사용함으로써, 더 짧은 노출 시간에 동일한 광 고정 강도가 달성될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 조성물은 짧은 광 고정 시간을 가지며, 필요한 전단 강도를 사용하여, 최대 15초, 바람직하게는 최대 10초, 특히 바람직하게는 최대 5초 내에 200 mW/mm2의 방사선 강도로 100 μm의 층 두께로 고정될 수 있다. 본 발명에 따른 조성물을 사용함으로써, 0.5 초 이하의 광 고정 시간이 달성될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 조성물은 기판에 적용된 조성물이 방사선에 의해 소위 B-스테이지 상태(B-stage state)로 전달될 수 있는 것을 특징으로 한다. 이 상태에서, 조성물은 충분한 치수 및 윤곽 안정성을 가지며, 이에 따라 용융되지(melting away) 않고 다운스트림 공정에서 처리될 수 있다.
화학 방사선으로 조사 후 직접적으로 조성물의 열-경화를 수행할 필요는 없다. B-스테이지 상태에서 본 발명에 따른 조성물이 수분, 먼지 및 실온 이상의 온도와 같은 환경적 영향으로부터 벗어나(away from) 유지되는 경우, 열 경화는 경화된 조성물의 특성에 영향을 미치지 않고 최대 90일 후에도 수행될 수 있다. 본 발명에 따른 조성물을 사용하여 기판을 본딩, 캐스팅 또는 코팅하기 위한 이러한 방법은 바람직하게는 하기 단계들을 포함한다:
a) 제1 기판 상에 조성물을 도징하는 단계;
b) 화학 방사선으로 조성물을 조사하는 단계;
c) 선택적으로, 제2 기판을 공급하여 기판 복합체를 형성하는 단계로서, 여기서 상기 제2 기판이 조사된 조성물과 접촉하는, 단계; 및
d) 적어도 40℃, 바람직하게는 60 내지 90℃의 온도로 가열함으로써 기판 및/또는 기판 복합체를 열-경화시키는 단계.
단계 b)와 단계 c) 또는 단계 b)와 단계 d) 사이에서, 단계 d) 후에 열-경화성 조성물 없이 최대 90일의 대기 기간을 관찰할 수 있으며, 대기 기간이 관찰되지 않는 동일한 조건 하에서 달리 경화된 조성물 이외의 다른 특성을 나타낸다.
사용된 측정 방법 및 정의
조사 (Irradiation)
조사를 위해, 본 발명에 따른 조성물을 DELO Industrie Klebstoffe GmbH & Co. KGaA사의 LED 램프 DELOUX 20/365을 200 ± 20 mW/cm2의 강도로 365 nm의 파장에서 조사하였다.
경화
"가교 결합" 또는 "경화"는 겔화점 이상의 중합 또는 부가 반응으로 정의된다. 겔화점은 저장 탄성률 G '가 손실 탄성률 G "와 동일한 지점이다. 60℃에서 컨벡션 오븐에서 60분 후에 그리고 실온으로의 짧은 냉각 시간으로 시편(specimen)의 경화를 촉각적으로(haptically) 평가하였다.
실온
실온은 23 ± 2℃로 정의된다.
점도
23℃에서 200 μm의 슬롯을 갖는 표준화된 측정 콘(measuring cone) PP20을 사용하는 Anton Paar사의 레오미터 Physica MCR302를 사용하여 점도를 측정하였으며, 10/초의 전단 속도로 측정하였다. 실온에서 저장 안정성을 평가하기 위해, 점도 측정은 각각 24시간 및 72시간 후에 반복하였다. 본 발명에 따른 조성물은 적어도 72시간의 기간에 걸쳐서 가공가능하다. 이 기준은 실온에서 저장할 때 72 시간의 기간에 걸쳐 점도의 증가가 25% 미만인 경우 충족된다. 표 1 및 표 2에서, 처리 시간 기준 하에서, 각각의 조성물은 "+"로 표시된다. 이 기준을 충족하지 않는 것은 "-"로 표시된다.
광 고정 강도의 결정
광 고정 저항은 Nordson사로부터 입수 가능한 Dage Series 4000 본드 테스터로 측정되었다. 이를 위하여, 4 × 4 × 4 mm 유리 큐브를 20 × 20 × 5 mm FR4의 테스트 시편(층 두께 100 μm)에 본딩하였고, 상기 본딩은 LED 램프 DELOLUX 20/365를 200 ± 20 mW/cm2의 강도로 365 nm의 파장에서 10.0초 동안 노출시켰다. 이어서, 실온에서 암조건에서 5시간 동안 저장한 후 본드 테스터에 의해 전단 강도를 측정하였다.
제조예
하기 실시예에 따른 1액형 조성물을 제조하기 위하여, 다음의 성분들이 사용되었다:
성분 (A): 적어도 2작용성 에폭시-함유 화합물
A1: Epikote™ Resin 166 (비스페놀 A 및 비스페놀 F 글리시딜 에테르의 혼합물, Hexion사로부터 입수 가능함)
성분 (B): 적어도 2작용성 티올
B1: 트리스(3-메르캅토프로필)이소시아누레이트
B2: Karenz MT PE1 (펜타에리트리톨-테트라키스(3-메르캅토부틸레이트), Showa Denko사로부터 입수 가능함)
성분 (C): 방사선-경화성 화합물
C1: Photomer 4006 (트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, IGM Resins사로부터 입수 가능함)
성분 (D): 광개시제
D1: Irgacure 184 (1-히드록시시클로헥실페닐케톤, BASF SE사로부터 입수 가능함)
성분 (E): 안정화제
E1: p-톨루엔 술포닐 이소시아네이트 (Sigma Aldrich사로부터 입수 가능함)
E2: 피로갈롤 (1,2,3-트리히드록시벤젠, Sigma Aldrich사로부터 입수 가능함)
E3: Desmodur E14 (톨루엔 디이소시아네이트 (TDI) 기반의 방향족 이소시아네이트-함유 프리폴리머; Covestro사로부터 입수 가능함)
E4: Desmodur VP LS 2371 (아이소포론 디이소시아네이트 (IPDI) 기반의 지방족 이소시아네이트-함유 프리폴리머; Covestro사로부터 입수 가능함)
E5: Desmodur XP2714 (헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HMDI) 기반의 실란-작용기 지방족 폴리이소시아네이트; Covestro사로부터 입수 가능함)
E6: Tolonate HDT (HMDI 트라이머 기반의 지방족 폴리이소시아네이트; VencoreX Chemicals사로부터 입수 가능함)
E7: p-톨루엔 술폰아미드 (Sigma Aldrich사로부터 입수 가능함)
성분 (F): 촉진제
F1: Fujicure FXR-1081 (에폭시-아민 부가물; Sanho Chemical Co. Ltd.사로부터 입수 가능함)
성분 (G): 첨가제
G1: 요변성제로서 건식 실리카(fumed silica)
G2: 충전제로서 석영(quartz)
본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 냉각하면서 성분들을 혼합하고 그 혼합물을 균질화함으로써 제조될 수 있다. 제조 공정 동안, 특히 균질화하는 동안, 조성물로의 열 투입이 가능한 한 낮게 유지되어야 한다. 바람직하게는, 제조 동안의 조성물의 온도는 최대 25℃이다.
이에 따라 제조된 1액형 조성물의 실시예 1 내지 실시예 3 뿐만 아니라 비교예 1 내지 비교예 2의 조성을 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 상기에서 기재된 측정 방법에 따라 측정된 조성물의 물리적 특성을 나타내었다.
표 1: 1액형 조성물의 조성 및 특성
표 1 (계속)
n.d. = 측정되지 않음
실온에서 72시간 저장한 후에도, 실시예 1의 1액형 조성물은 여전히 제한없이 처리될 수 있고, 60분 내에 60℃에서 완전히 경화될 수 있다. 동시에, 조성물은 4 MPa 초과의 높은 광 고정 강도를 갖는다. 이에 따라, 조성물은 짧은 노출 시간에서 높은 광 고정 강도를 요구하는 짧은 사이클 타임을 갖는 산업 공정에 사용하기에 적합하다.
실시예 2의 1액형 조성물은 3-메르캅토부티르산의 에스테르 기반의 다작용성 티올을 포함한다. 조성물은 실온에서 72시간 저장한 후에도 제한없이 처리될 수 있으며, 2.8 MPa의 높은 광 고정 강도를 갖는다.
실시예 3의 1액형 조성물을 사용함으로써 실온에서 충분한 처리 시간 및 60 ℃ 이상의 온도로 가열하는 동안 필요한 빠른 경화를 또한 달성할 수 있다. 광 고정 강도(0.6 MPa)는 짧은 노출 후 실시예 1 및 실시예 2에서 달성된 광 고정 강도 보다 낮다. 따라서, 조성물은 노출 강도 및/또는 노출 시간이 변할 수 있는 표준 공정에서 사용하기에 적합하다.
비교예 1 및 비교예 2의 1액형 조성물은 실시예 1 및 실시예 2의 안정화제 블렌드 (E)의 성분들 중 단지 하나만을 각각 포함한다. 비교예 1의 조성물에서, 단지 산 (E2)만이 존재하지만, 비교예 2의 조성물은 안정화제로서 술포닐 이소시아네이트 (E1)만을 포함한다. 두 조성물 양자 모두에서, 실온에서 24 시간 후 점도의 증가는 100%를 훨씬 초과한다. 실온에서 72 시간 저장 후, 조성물은 완전히 경화되어 더 이상 가공할 수 없다. 따라서 충분한 처리 시간을 초래하는 것은 단지 안정화제 (E1)과 (E2)의 조합이다.
본 발명에 따른 조성물만이 긴 처리 시간 및, 동시에 60℃의 낮은 경화 온도, 그리고 선택적으로 짧은 노출 시간에서 높은 광 고정 강도의 요구되는 특성들을 조합한다.
표 2는 다양한 안정화제 조합을 포함하는 1액형 조성물의 조성을 나타내는데, 각각의 조성의 가공가능성에 대하여 안정화제를 변화시키는 효과를 나타내었다. 비교예 3 내지 비교예 6의 1액형 조성물은 각각 안정화제로서, 실시예 1의 조성물에 사용된 술포닐 이소시아네이트 (E1) 대신에 산 (2) 및 다양한 지방족 또는 방향족 이소시아네이트를 포함한다. 비교예 7의 조성에서, 안정화제 성분으로서 술폰아미드를 포함한다.
표 2: 다양한 안정화제
n.d. = 측정되지 않음, 조성물이 경화됨에 따름
표 1에 나타낸 실시예 1의 1액형 조성물은 안정화제 (E1) 및 (E2)의 조합을 포함하고, 24 시간 후 단지 2%의 점도 증가를 나타낸다. 72 시간 후 점도 증가는 17%이다. 따라서, 조성물은 실온에서 3-일 저장 후에도 여전히 가공가능하다. 술포닐 이소시아네이트 대신에 안정화제로서 다양한 다른 이소시아네이트를 포함하는 표 2에 나타낸 비교예 3 내지 비교예 6의 1액형 조성물은 1 중량%의 증가된 이소시아네이트 농도에도 불구하고 단지 24 시간 후에 25% 초과의 점도 증가를 나타낸다. 비교예 7의 조성물에서 술포닐 이소시아네이트 (E1)를 술폰아미드 (E7) 로 대체하면 처리 시간이 불만족스러워지는 것을 또한 초래한다. 24 시간 후의 점도 증가는 이미 66%이었다.
Claims (14)
- 하기 성분들:
(A) 적어도 2작용성(bifunctional) 에폭시-함유 화합물;
(B) 적어도 2작용성 티올;
(C) 방사선-경화성 화합물;
(D) 광개시제;
(E) 하나 이상의 술포닐 이소시아네이트 및 하나 이상의 산을 함유하는 안정화제 블렌드; 및
(F) 촉진제로서 질소 화합물;
을 포함하는, 실온에서 액체이며 방사선에 의해 고정될 수 있고 열에 의해 경화될 수 있는, 1액형 조성물(one-pack composition). - 청구항 1에 있어서,
상기 적어도 2작용성 티올이 에스테르가 없는 티올(ester-free thiol), 바람직하게는 티올-말단 이소시아누레이트(thiol-terminated isocyanurate)를 포함하고, 특히 바람직하게는 적어도 2작용성 티올은 트리스(3-메르캅토프로필)이소시아누레이트로 구성되거나 또는 이를 포함하는 것을 특징으로 하는, 1액형 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
상기 하나 이상의 술포닐 이소시아네이트가 p-톨루엔 술포닐 이소시아네이트로 구성되거나 또는 이를 포함하는 것을 특징으로 하는, 1액형 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
상기 하나 이상의 산이 산성 페놀, 바람직하게는 피로갈롤(pyrogallol)로 구성되거나 또는 이를 포함하는 것을 특징으로 하는, 1액형 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
상기 술포닐 이소시아네이트 및 상기 산이 성분 (A) 내지 성분 (F)의 총 중량을 기준으로, 0.01 내지 1 중량%의 비율, 바람직하게는 0.01 내지 0.5 중량%의 비율로 1액형 조성물 중에 각각 존재하는 것을 특징으로 하는, 1액형 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서,
상기 방사선-경화성 화합물이 성분 (A) 내지 성분 (F)의 총 중량을 기준으로, 최대(up to) 50 중량%의 비율, 바람직하게는 10 내지 50 중량%의 비율로 존재하고, 특히 바람직하게는 적어도 2작용성 (메트)아크릴레이트를 15 내지 50 중량%의 비율로 포함하는 것을 특징으로 하는, 1액형 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 있어서,
상기 촉진제가, 실온에서 고체이며 1액형 조성물 중에 분산된 형태로 존재하는 질소 화합물인 것을 특징으로 하는, 1액형 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 7 중 어느 한 항에 있어서,
상기 촉진제가 광잠재성 염기(photolatent base)를 포함하는 것을 특징으로 하는, 1액형 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 8 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물이 실온에서 적어도 24 시간 동안, 바람직하게는 적어도 72 시간 동안 저장 후에 25% 미만의 점도 증가를 갖는 것을 특징으로 하는, 1액형 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물이 최대 90분의 기간 내에 40℃ 내지 100℃, 바람직하게는 60℃ 내지 90℃의 온도에서 완전히 경화되는 것을 특징으로 하는, 1액형 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물이 성분 (A) 내지 성분 (F)의 총 중량을 기준으로, 하기 성분들:
(A) 5 내지 80 중량%의 적어도 2작용성 에폭시 화합물;
(B) 15 내지 80 중량%의 적어도 2작용성 티올; 바람직하게는 트리스(3-메르캅토프로필)이소시아누레이트(TMPI) 단독 또는 다른 2작용성 티올류와의 혼합물;
(C) 15 내지 50 중량%의 적어도 2작용성 (메트)아크릴레이트;
(D) 0.1 내지 5 중량%의 광개시제;
(E) 0.01 내지 0.5 중량%의 술포닐 이소시아네이트 (E1) 및 0.01 내지 0.5 중량%의 유기 산 (E2);
(F) 0.5 내지 15 중량%의, 실온에서 분산된 고체 형태로 조성물에 존재하는 촉진제로서 질소 화합물; 및
(G) 0 내지 90 중량%의 충전제 및 0.1 내지 15 중량%의 요변성제(thixotropic agent);
로 구성되거나 또는 이를 포함하는 것을 특징으로 하는, 1액형 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 11 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 사용하여 기판(substrates)을 본딩(bonding), 캐스팅(casting), 실링(sealing) 및/또는 코팅하는(coating) 방법으로서, 상기 방법은 하기 단계들:
a) 제1 기판 상에 조성물을 도징하는(dosing) 단계;
b) 화학 방사선(actinic radiation)으로 조성물을 조사하는(irradiating) 단계;
c) 선택적으로, 단계 b) 전 또는 단계 b) 후에 제2 기판을 공급하여 기판 복합체(substrate composite)를 형성하는 단계로서, 여기서 상기 제2 기판이 조성물과 접촉하는, 단계; 및
d) 기판 및/또는 기판 복합체 상의 조사된 조성물을 열-경화시키는 단계;
를 포함하는 방법. - 청구항 12에 있어서,
화학 방사선으로 조사한 후 조성물이 적어도 0.9 MPa의 전단 강도를 갖는 것을 특징으로 하는, 방법. - 기판의 본딩, 캐스팅, 실링 및/또는 코팅을 위한 접착제 또는 실란트(sealant)로서의 청구항 1 내지 청구항 11 중 어느 한 항에 기재된 조성물의 용도로서, 상기 기판은 바람직하게는 광학(optical), 전자(electronic) 또는 광전자 부품(optoelectronic part)인, 용도.
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