KR20200062172A - 광변색성 물품 - Google Patents
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Abstract
열가소성 광변색성 코팅을 갖는 물품이 개시되어 있다. 본 물품은 적어도 2의 바이어 마모 비율 및 목적하는 광변색성 성질, 즉, 자외선 광이 조사될 때 더 어두운 활성화된 컬러의 형성 및 광변색성 활성화 및 페이드의 더 빠른 속도를 나타낸다.
Description
관련 출원에 대한 상호 참조문헌
본 출원은 2017년 9월 28일에 출원된 미국 출원 제62/564,651호를 우선권으로 주장하고 이의 이익을 주장하며, 이러한 문헌의 전체 내용은 본 명세서에 참고로 포함된다.
개시내용의 분야
본 개시내용은 열가소성 광변색성 코팅(thermoplastic photochromic coating)을 갖는 물품에 관한 것이다.
광변색성 화합물(photochromic compound)은 자외선, 예를 들어, 태양광 또는 수은 램프의 광에서의 자외선을 포함하는 광 방사선(light radiation)에 노출될 때 컬러의 가역적 변화를 나타낸다. 다양한 부류의 광변색성 화합물들이 합성되었고 태양광-유도 가역적 컬러 변화 또는 암화(darkening)가 목적하는 적용에서 사용하기 위해 제안되었다. 가장 널리 기술된 부류의 광변색성 화합물에는 옥사진, 피란 및 풀기드(fulgide)가 있다.
최근에, 광변색성 물품, 특히, 광학 적용을 위한 광변색성 플라스틱 물질은 상당한 관심의 대상이 되고 있다. 특히, 광변색성 안과용 플라스틱 렌즈는 유리 렌즈와 비교하여, 이러한 것이 제공하는 중량 장점으로 인하여 연구되고 있다. 또한, 자동차 및 비행기와 같은 운송수단에 대한 광변색성 투명성은 이러한 투명성이 제공하는 잠재적인 안전성 특징으로 인해 관심을 끌고 있다. 가장 유용한 광변색성 물품은 물품과 연관된 광변색성 화합물이 높은 활성화된 강도, 높은 착색률(coloration rate), 및 허용 가능한 페이드율(fade rate)을 나타내는 물품이다.
광변색성 코팅의 사용은 플라스틱 기판 내에 광변색성 화합물(들)을 도입할 필요 없이 광변색성 플라스틱 물품의 제조를 가능하게 하며, 이는 광변색성 화합물과 함께 사용하기 위해 특수한 광학 수지 물질을 개발할 필요를 방지한다. 이는 플라스틱, 예를 들어, 열가소성 폴리카보네이트가 플라스틱 내에 도입된 광변색성 화합물이 적절하게 기능하게 하기 위한 충분한 내부 자유 부피를 가지지 못할 때 유리하다. 본 발명의 코팅 조성물은 이러한 플라스틱을 사용하여 광변색성 물품의 제조를 가능하게 한다. 또한, 광변색성 코팅의 사용은 광변색성 물품을 생산하기 위해, 더욱 통상적인 전사 방법, 예를 들어, 흡수(imbibition) 또는 침투(permeation)와 관련된 손실을 방지함으로써 광변색성 화합물의 더욱 효율적인 사용을 야기시킨다.
아크릴 광변색성 코팅을 함유한 물품은 잘 기록되어 있다. 그러나, 물품에 충분한 경도를 부여하기 위하여, 이러한 아크릴 광변색성 조성물은 통상적으로, 가교된 열경화성 광변색성 코팅 층을 수득하기 위해, 촉매적 열 경화에 의해 또는 광개시제-유도 방사선 경화에 의해 기판 상에서 경화된다. 예시적인 예에는 미국 특허 제6,060,001호; 제6,602,603호; 제7,442,734호 및 제8,012,596호가 있다. 종종 광변색성 물품은 미관(cosmetic) 또는 다른 품질 결함으로 인해 제작 공정 동안 재작업되어야 한다. 재작업 공정은 베어 기판(bare substrate)으로 되돌려 놓고 이후에 광변색성 코팅의 재도포를 위해 화학물질로 광변색성 코팅의 제거(stripping)를 필요로 한다. 일반적으로, 초음파 세정과 함께, 상승된 온도에서 가혹한 가성 용액 중에서의 침지가 통상적으로, 가교된 열경화성 광변색성 층을 제거하기 위해 이용되며, 이는 잠재적으로 하부 기판을 손상시킬 수 있다. 또한, 이러한 아크릴 광변색성 코팅의 가교된 특성은 코팅에서 광벽색성 화합물의 총량을 코팅에서 모노머 또는 폴리머 수지 결합제의 총량의 30 중량% 미만으로 제한한다[예를 들어, 미국 특허 제7,169,941호 및 제7,442,734호 참조].
경화된 광변색성 코팅은 통상적으로, 이 위에 경화 가능한 내마모성 코팅을 중첩시킴으로써 스크래치로부터 보호된다[예를 들어, 미국 특허 제6,06,001호; 제6,187,444호; 제6,268,055호; 제6,436,525호 및 제6,506,488호 참조]. 경화 가능한 광변색성 코팅 조성물에서 저농도의 광변색성 화합물은 화된 광변색성 층이 적당한 광변색성 반응을 달성하기 위해, 두께가 15 마이크로미터 초과, 통상적으로, 두께가 20 마이크로미터 이상이게 하는 것을 필요로 한다. 이러한 두꺼운 광변색성 층 상에 내마모성 코팅을 도포하고 경화시키는 것은 미관 결함(cosmetic defect)을 야기시킬 수 있고, 이에 따라, 광변색성 코팅과 내마모성 코팅 사이에 추가적인 더 경질의 "타이-층"이 개재되는 것을 필요로 한다[예를 들어, 미국 특허 제7,189,456호; 제7,261,843호; 및 제7,811,480호 참조].
본 개시내용에 따르면, 기판, 기판의 적어도 하나의 표면 상의 열가소성 광변색성 코팅, 및 광변색성 코팅 위에 중첩된 보호 폴리머 경질 코팅을 포함하는 광변색성 물품이 기술된다. 광변색성 물품을 제작하거나 제조하는 방법이 또한 본 명세서에 개시된다.
본 발명의 열가소성 광변색성 코팅 층은 코팅에서 열가소성 폴리머 100 중량부당 적어도 40 중량부의 광변색성 화합물(들)을 포함한다. 특히, 광변색성 코팅은 광변색성 물품에 충분한 경도를 부여하고, 일반적인 알코올 또는 예를 들어, 프로필렌 글리콜 메틸 에터 또는 메틸 에틸 케톤과 같은, 케톤 용매 중의 침지 또는 이러한 용매로의 닦기(wiping)에 의해 실온에서 용이하게 제거된다.
본 명세서에 기술된 열가소성 광변색성 코팅은 또한, 양호한 광변색성 성질, 즉, 컬러 및 허용 가능한 속도의 페이드(fade)를 나타내고, 어두운 충분히 착색된 상태를 달성하고, 광학 코팅 "미관" 표준을 충족한다.
본 개시내용에 따르면, 예시적인 광변색성 물품은 기판, 상기 기판의 적어도 하나의 표면 상에 고형화된 열가소성 광변색성 코팅 조성물, 기판과 광변색성 코팅 사이에 개재된 선택적 제1 유기 접착 촉진제 층, 광변색성 코팅 위에 중첩된 보호 폴리머 경질 코팅, 및 광변색성 코팅과 보호 경질 코팅 사이에 개재된 선택적 제2 유기 접착 촉진제 층을 포함한다. 열가소성 광변색성 코팅 조성물은,
i. 폴리머 또는 폴리머의 적어도 하나의 세그먼트가 55℃ 미만의 Tg를 갖는, 열가소성 아크릴 폴리머;
ii. 광변색량의 하나 이상의 광변색성 화합물; 및
iii. 비-반응성 유기 용매를 포함하되, 여기서, 광변색성 화합물(들)의 총량은 코팅 조성물에서 열가소성 아크릴 폴리머의 총량 100 중량부당 적어도 40 중량부이다.
광변색성 코팅이 열가소성 폴리머를 포함하고, 그 자체가 열가소성 코팅이기 때문에, 광변색성 코팅은 경화되지 않으며, 이에 따라, 경화제 또는 촉매가 코팅을 위해 요구되지 않거나 사용되지 않는다. 이러한 것이 경화되지 않기 때문에, 열가소성 폴리머가 가교된 임의의 모이어티를 함유하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
상기에 언급된 바와 같이, 광변색성 물품을 제조하는 방법이 또한 개시된다. 예시적인 이러한 방법은 (a) 광변색성 코팅을 형성하기 위해 기판의 적어도 하나의 표면 상에 열가소성 광변색성 코팅 조성물을 도포하고 고형화시키는 단계, (b) 선택적으로, 기판과 광변색성 코팅 사이에 제1 유기 접착 촉진제 층이 개재되도록, 광변색성 코팅을 도포하기 전에, 기판의 적어도 하나의 표면 상에 제1 유기 접착 촉진제 층을 도포하고 고형화시키는 단계; (c) 광변색성 코팅 위에 중첩된 보호 폴리머 경질 코팅을 도포하고 고형화시키는 단계; 및 (d) 선택적으로, 광변색성 코팅과 보호 경질 코팅 사이에 제2 유기 접착 촉진제 층이 개재되도록, 보호 폴리머 경질 코팅을 도포하기 전에, 광변색성 층 상에 제2 유기 접착 촉진제 층을 도포하고 고형화시키는 단계를 포함한다. 열가소성 광변색성 코팅 조성물은,
i) 폴리머 또는 적어도 하나의 폴리머 세그먼트가 55℃ 미만의 Tg를 갖는, 열가소성 아크릴 폴리머;
ii) 광변색량의 하나 이상의 광변색성 화합물; 및
iii) 비-반응성 유기 용매를 포함하되, 여기서, 광변색성 화합물(들)의 총량은 코팅 조성물에서 열가소성 아크릴 폴리머의 총량 100 중량부당 적어도 40 중량부이다.
도면은 통상적인 광변색성 응답 출력의 개략도를 도시한 것이다.
본 개시내용의 발명은 코팅 조성물에서 열가소성 폴리머 100 중량부당 적어도 40 중량부의 광변색성 화합물(들)을 도입한, 즉, 광변색성 화합물(들)의 총량이 열가소성 폴리머의 총 중량의 적어도 40 중량%인 열가소성 광변색성 코팅을 포함하는 광변색성 물품에 관한 것이다. 다시 말해서, 광변색성 화합물(들) 대 열가소성 폴리머의 중량비는 적어도 4:10이다. 본 발명의 열가소성 광변색성 코팅은 55℃ 미만의, 폴리머 또는 폴리머의 적어도 하나의 세그먼트의 유리전이온도(Tg)를 갖는 열가소성 아크릴 폴리머를 포함한다. 본 발명의 열가소성 광변색성 폴리머는 또한, 가교되지 않은 모이어티를 함유한다. 본 발명의 열가소성 광변색성 코팅은 기판 상에 배치되고 활성화 광 방사선(activating light radiation)에 노출될 때 개선된 광변색성 성능 성질을 나타낸다. 본 발명의 광변색성 코팅은 또한, 용매로 용이하게 제거되고 재작업될 수 있다. 또한, 본 발명의 열가소성 광변색성 코팅은 광학 소자, 예를 들어, 렌즈에 도포된 광학 코팅에 대한 상업적으로 허용 가능한 "미관" 표준을 충족시킨다.
하기 설명은 본 명세서에 개시된 본 발명의 예시적인 실시형태를 제공한다. 예시적인 실시형태의 설명은 단지 예시 목적을 위한 것으로서, 본 개시내용의 범위, 적용 가능성, 또는 구성을 제한하는 것으로 의도되지 않는다. 오히려, 예시적인 실시형태의 하기 설명은 하나 이상의 예시적인 실시형태를 구현하기 위한 가능한 설명을 당업자에게 제공할 것이다. 다양한 변형이 첨부된 청구범위에 기술된 바와 같이 본 개시내용의 사상 및 범위로부터 벗어나지 않으면서 (실시형태 내 또는 실시형태 없이) 구성요소의 기능 및 배열에서 이루어질 수 있는 것으로 이해될 것이다. 다시 말해서, 본 명세서에서 달리 명시하지 않는 한, 이러한 실시형태는 독특한 또는 구별되는 실시형태를 기술하는 것으로 해석되지 않아야 하고, 본 명세서에 기술되는 모든 실시형태와 함께 이용될 수 있는 예시적인 특징을 기술하는 실시형태를 기술하는 것으로서 해석되어야 한다.
이러한 예시적인 일 실시형태에서, 물품은 기판, 상기 기판의 적어도 하나의 표면 상에 고형화된 열가소성 광변색성 코팅 조성물, 기판과 광변색성 코팅 사이에 개재된 선택적 제1 유기 접착 촉진제 층, 광변색성 코팅 위에 중첩된 보호 폴리머 경질 코팅, 및 광변색성 코팅과 보호 경질 코팅 사이에 개재된 선택적 제2 유기 접착 촉진제 층을 포함한다. 열가소성 광변색성 코팅 조성물은,
i. 폴리머 또는 폴리머의 적어도 하나의 세그먼트가 55℃ 미만의 Tg을 갖는 열가소성 아크릴 폴리머;
ii. 광변색량의 하나 이상의 광변색성 화합물; 및
iii. 비-반응성 유기 용매를 포함하되, 여기서, 광변색성 화합물(들)의 총량은 코팅 조성물에서 열가소성 아크릴 폴리머의 총량 100 중량부당 적어도 40 중량부이다.
광변색성 코팅이 열가소성 폴리머를 포함하고 그 자체가 열가소성 코팅이기 때문에, 광변색성 코팅은 경화되지 않으며, 이에 따라, 경화제 또는 촉매가 코팅을 위해 요구되거나 사용되지 않는다. 이와 같이, 열가소성 광변색성 코팅은 가교(경화)되지 않은 모이어티를 함유한다.
다른 예시적인 실시형태는 본 발명의 광변색성 물품을 제조하는 방법을 포함한다. 예시적인 이러한 방법은 (a) 광변색성 코팅을 형성하기 위해 기판의 적어도 하나의 표면 상에 열가소성 광변색성 코팅 조성물을 도포하고 고형화시키는 단계, (b) 선택적으로, 기판과 광변색성 코팅 사이에 제1 유기 접착 촉진제 층이 개재되도록, 광변색성 코팅을 도포하기 전에 기판의 적어도 하나의 표면 상에 제1 유기 접착 촉진제 층을 도포하고 고형화시키는 단계; (c) 광변색성 코팅 위에 중첩된 보호 폴리머 경질 코팅을 도포하고 고형화시키는 단계; 및 (d) 선택적으로, 광변색성 코팅과 보호 경질 코팅 사이에 제2 유기 접착 촉진제 층이 개재되도록, 보호 폴리머 경질 코팅을 도포하기 전에 광변색성 층 상에 제2 유기 접착 촉진제 층을 도포하고 고형화시키는 단계를 포함한다. 열가소성 광변색성 코팅 조성물은
i) 폴리머 또는 적어도 하나의 폴리머 세그먼트가 55℃ 미만의 Tg를 갖는, 열가소성 아크릴 폴리머;
ii) 광변색량의 하나 이상의 광변색성 화합물; 및
iii) 비-반응성 유기 용매를 포함하되, 여기서, 광변색성 화합물(들)의 총량은 코팅 조성물에서 열가소성 아크릴 폴리머 총량 100 중량부당 적어도 40 중량부이다.
본 발명의 광변색성 코팅이 상기에 언급된 바와 같이, 열가소성이기 때문에, 경화제 또는 촉매(열경화성 폴리머에 대해 유용한 것)가 광변색성 코팅을 형성하기 위해 사용되지 않는다. 이에 따라, 열가소성 광변색성 코팅은 가교(경화)되지 않는 모이어티를 함유한다.
광변색성 코팅
본 발명의 열가소성 광변색성 코팅 조성물은,
a) 폴리머 또는 폴리머의 적어도 하나의 세그먼트가 55℃ 미만의 Tg를 갖는, 5 내지 65 중량%의 열가소성 아크릴 폴리머(7 내지 55 중량%, 및 10 내지 25 중량%의 열가소성 아크릴 폴리머를 포함함);
b) 광변색량의 하나 이상의 광변색성 성분; 및
c) 5 내지 90 중량%의 하나 이상의 유기 용매(15 내지 85 중량%, 및 25 내지 75 중량%의 하나 이상의 유기 용매를 포함함)를 포함한다.
적합한 열가소성 아크릴 폴리머에는 폴리(알킬 아크릴레이트), 폴리(알킬 메타크릴레이트) 및 이러한 것들의 코폴리머가 있으며, 여기서, 폴리머 또는 적어도 하나의 폴리머 세그먼트가 55℃ 미만의 Tg 및 가교되지 않은 모이어티를 갖도록, 알킬기는 C1 내지 C5 알킬의 군으로부터 선택된다. 적합한 아크릴 폴리머의 예에는 Dow Chemical로부터의 PARALOID B44, B48N, B56, B66, B72, B82 시리즈 폴리머, Lucite International로부터의 ELVACITE 2044, 2046, 2550, 2927 아크릴 폴리머, Dianal로부터의 BR 및 MB 시리즈 아크릴 폴리머, Arkema로부터의 NANOSTRENGTH 아크릴 블록 코폴리머, 및 미국 특허 제7,767,757호 및 제8,492,482호에 기술된 작용화된 다이블록 및 트라이블록 폴리(메틸 메타크릴레이트) 및 폴리(메틸 아크릴레이트) 코폴리머가 있다.
바람직한 열가소성 아크릴 폴리머에는 C1-C4 알킬 아크릴레이트 및 알킬 메타크릴레이트를 포함하는 군으로부터 선택된 아크릴 모노머의 랜덤, 구배, 및 블록 코폴리머가 있다. 더욱 바람직한 열가소성 아크릴 폴리머에는 ABA 트라이블록 코폴리머가 있으며, 여기서, A 및 B는 폴리(메틸 아크릴레이트), 폴리(메틸 메타크릴레이트), 폴리(부틸 아크릴레이트), 폴리(메틸 아크릴레이트-코-다이알킬아크릴아마이드), 폴리(메틸 메타크릴레이트-코-다이알킬아크릴아마이드), 폴리(부틸 아크릴레이트-코-다이알킬아크릴아마이드)를 포함하는 군으로부터 선택된 2개의 상이한 폴리머 세그먼트이다. A가 폴리(메틸 메타크릴레이트-코-다이알킬아크릴아마이드)이며, B가 폴리(부틸 아크릴레이트)인 ABA 트라이블록 코폴리머가 특히 바람직하다. 다이알킬아크릴아마이드는 바람직하게는, ABA 트라이블록 아크릴 코폴리머의 A 세그먼트에 1 내지 40 ㏖e%, 가장 바람직하게는, 5 내지 30 ㏖e%로 존재한다. 다이알킬아크릴아마이드는 바람직하게는 N,N-다이메틸아크릴아마이드이다.
코팅 조성물에서 사용되는 유기 용매는 코팅 성분과 화학적으로 결합하거나 이와 반응하지 않으면서, 고체 성분을 용해시키고 기판에 대한 도포의 용이성을 위해 충분한 희석을 제공하고, 공기 건조, 진공 건조 또는 가열에 의한 코팅 도포 후에 용이하게 제거될 수 있는 용매이다. 코팅 조성물에 존재하는 용매의 최소량은 용매화량, 즉, 코팅 조성물에서 고체 성분을 가용화시키기에 충분한 양이다. 적합한 타입의 용매는 지방족 알코올, 알코올 에터, 알코올 에스터, 케톤 및 알코올 케톤을 포함하지만, 이로 제한되지 않는다. 이러한 용매의 특정 예는 하기를 포함하지만, 이로 제한되지 않는다: 벤젠, 톨루엔, 메틸 에틸 케톤, 메틸 아이소부틸 케톤, 아세톤, 에탄올, 테트라하이드로푸르퓨릴 알코올, 프로필 알코올, 다이아세톤 알코올, 프로필렌 카보네이트, N-메틸 피롤리디논, N-비닐 피롤리디논, N-아세틸 피롤리디논, N-하이드록시메틸 피롤리디논, N-부틸 피롤리디논, N-에틸 피롤리디논, N-(N-옥틸)피롤리디논, N-(N-도데실)피롤리디논, 2-메톡시에틸 에터, 자일렌, 사이클로헥산, 3-메틸 사이클로헥사논, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에터 아세테이트(PM 아세테이트), 테트라하이드로푸란, 메탄올, 아밀 프로피오네이트, 메틸 프로피오네이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에터, 다이에틸렌 글리콜 모노부틸 에터, 다이메틸 설폭사이드, 다이메틸 포름아마이드, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜의 모노- 및 다이알킬 에터 및 이들의 유도체(Dow Chemical에 의한 CELLOSOLVE 산업용 용매로서 판매됨), 및 이러한 용매들의 혼합물.
본 발명의 광변색성 코팅 조성물(들)에서 사용되는 광변색성 성분은 유기 광변색성 화합물이다. 이러한 화합물은 개별적으로 또는 다른 보충 광변색성 화합물과 조합하여 사용될 수 있다. 본 명세서에 기술된 코팅 조성물에서 사용되는 유기 광변색성 화합물 또는 이를 함유하는 물질은 380 내지 780 나노미터 범위 내의 적어도 하나의 활성화된 흡수 최대치를 가지고, 예를 들어, 코팅 조성물에서, 도입될 수 있고, 예를 들어, 용해되거나 분산될 수 있고, 적절한 색조로 활성화될 때 컬러를 가질 수 있다.
본 발명의 광변색성 코팅 조성물에서 사용하기 위한 적합한 광변색성 화합물의 예는 벤조피란, 나프토피란, 예를 들어, 나프토[1,2-b]피란 및 나프토[2,1-b]피란, 페난트로피란, 퀴노피란, 벤족사진, 나프톡사진, 스피로(인돌린)피리도벤족사진 및 인데노-융합된 나프토피란, 예를 들어, 미국 특허 제5,645,767호; 제5,658,501호에 개시된 것, 및 이의 폴리머 유도체, 예를 들어, 미국 특허 제7,247,262호 및 제9,217,812호에 개시된 것을 포함한다. 본 명세서에서 사용하기 위해 고려되는 다른 광변색성 물질에는 광변색성 금속-다이티조네이트, 예를 들어, 수은 다이타조네이트, 예를 들어, 미국 특허 제3,361,706호에 기술된 수은 다이타조네이트; 풀기드 및 풀기미드(fulgimide), 예를 들어, 미국 특허 제4,931,220호, 칼럼 20, 라인 5 내지 칼럼 21, 라인 38에 기술된, 3-퓨릴 및 3-티에닐 풀기드 및 풀기미드, 및 상술된 적합한 광변색성 물질들의 혼합물이 있다.
본 발명의 광변색성 코팅은 요망되는 경우에, 하나의 광변색성 화합물 또는 광변색성 화합물들의 혼합물을 포함한다. 광변색성 화합물들의 혼합물은 거의 뉴트럴 그레이(neutral gray) 또는 브라운(brown)과 같은 특정의 활성화된 컬러를 달성하기 위해 사용될 수 있다. 뉴트럴 컬러 및 이러한 컬러를 기술하는 방식의 추가 논의는 미국 특허 제5,645,767호, 칼럼 12, 라인 66 내지 칼럼 13, 라인 19에서 확인된다.
본 발명의 코팅에서 사용되는 본 명세서에 기술된 광변색성 물질의 양은 활성화 시에 육안으로 구별 가능한 광변색성 효과를 형성시키기에 충분한 양이다. 본 명세서에서 달리 개시하지 않는 한, 이러한 양은 광변색성 양으로서 지칭된다.
사용되는 상기 광변색성 화합물의 상대적인 양은 다양하고, 일부, 이러한 화합물의 활성화된 종의 컬러, 및 목적하는 최종 컬러의 상대적 강도에 의존적일 것이다. 일반적으로, 코팅 조성물 내에 도입된 광변색성 화합물(들)의 양은 2 내지 30 중량%, 및 가장 바람직하게는, 5 내지 15 중량% 범위일 것이다. 특히, 광변색성 코팅 조성물은 코팅 조성물에서 열가소성 폴리머 100 중량부당 적어도 40 중량부의 광변색성 화합물(들)을 도입하며, 즉, 광변색성 화합물(들)의 총량은 열가소성 아크릴 폴리머의 총 중량의 적어도 40 중량%(적어도 50 중량%, 40 내지 70 중량%, 50 내지 70 중량%, 40 내지 60 중량%, 50 내지 60 중량%, 및 60 내지 70 중량%를 포함함)이다. 다시 말해서, 광변색성 화합물(들) 대 열가소성 폴리머의 중량비는 적어도 4:10이고, 적어도 5:10, 4:10 내지 7:10, 4:10 내지 6:10, 5:10 내지 6:10, 및 6:10 내지 7:10을 포함한다.
본 명세서에 기술된 광변색성 화합물(들)은 코팅 조성물에 광변색성 성분(들)을 직접적으로 첨가함으로써 및/또는 코팅 조성물에 용매를 첨가하기 전에 용매 중에 용해시킴으로써 코팅 조성물 내에 도입된다.
혼화성(화학적 및 컬러별) 틴트(tint), 즉, 염료는 더욱 심미적 결과를 달성하기 위해, 의학적 이유로, 또는 패션(fashion)의 이유로, 코팅 조성물에 첨가되거나, 코팅된 물품에 도포되거나 코팅 전에 기판에 도포될 수 있다. 선택된 특정 염료는 상기 필요 및 달성되는 결과에 따라 달라지고 의존적일 것이다. 일 실시형태에서, 염료는 활성화된 광변색성 물질로부터 형성된 컬러를 보완하기 위해, 예를 들어, 더욱 뉴트럴 컬러를 달성하거나 입사광의 특정 파장을 흡수하기 위해, 선택될 수 있다. 다른 실시형태에서, 염료는 광변색성 물질이 비활성화된 상태로 존재할 때, 기판 및/또는 코팅된 물품에 목적하는 색조를 제공하도록 선택될 수 있다.
코팅 조성물에 포함될 수 있는 선택적 구성성분은 광 안정화제, 자외선광 흡수제, 산화방지제, 계면활성제, 레벨링제(leveling agent), 및 틴트 첨가제(tint additive)를 포함하지만, 이로 제한되지 않는다.
추가적인 물질은 코팅 조성물 또는 고형화된 코팅에서 광변색성 물질의 도포 또는 도입 전, 이와 동시에, 또는 후속하여, 광변색성 물질을 갖는 코팅 조성물 내에 도입될 수 있다. 예를 들어, 자외선광 흡수제, 예를 들어, 벤조트라이아졸, 벤조페논, 하이드록시페닐 트라이아진은 코팅 조성물에 이의 첨가 전에 광변색성 물질과 혼합될 수 있거나, 이러한 흡수제는 광변색성 코팅과 입사광 사이에 층으로서 겹쳐지고, 예를 들어, 중첩될 수 있다. 또한, 안정화제는 광변색성 물질의 광 피로 저항을 개선시키기 위해 코팅 조성물에 이의 첨가 전에 광변색성 물질과 혼합될 수 있다. 안정화제, 예를 들어, 방해된 아민 광 안정화제(HALS), 산화방지제, 예를 들어, 폴리페놀성 산화방지제, 2차 방향족 아민, 비대칭 다이아릴옥살아마이드(옥사닐라이드) 화합물 및 싱글렛 산소 켄쳐(singlet oxygen quencher), 예를 들어, 유기 리간드를 갖는 니켈 이온 착물, 또는 안정화제들의 혼합물이 고려된다. 이러한 것은 단독으로 또는 조합하여 사용될 수 있다. 이러한 안정화제는 미국 특허 제4,720,356호, 제5,391,327호 및 제5,770,115호에 기술되어 있다. 코팅 조성물에서 사용될 수 있는 적합한 UV 흡수제의 예는 2-하이드록시-벤조페논(BP)(상업적인 예는 CHIMASSORB 81 및 CHIMASSORB 90를 포함하며, 둘 모두는 BASF(독일 소재)로부터 입수 가능함); 2-(2-하이드록시페닐)-벤조트라이아졸(HPBT)(상업적인 예는 TINUVIN 1130, TINUVIN 384-2, TINUVIN 928, 및 TINUVIN 900을 포함함(모두는 BASF로부터 입수 가능함)); 및 2-하이드록시페닐-s-트라이아진(HPT)(상업적인 예는 TINUVIN 400, TINUVIN 405(둘 모두는 BASF로부터 입수 가능함)를 포함하지만, 이로 제한되지 않음)을 포함하지만, 이로 제한되지 않는다. 코팅 조성물에서 사용될 수 있는 적합한 HALS의 예는 2,2,6,6-테트라메틸 피페리딘 및 이의 유도체(상업적인 예는 TINVUVIN144, TINUVUN123, TINUVIN 152, TINUVIN 292를 포함하며, 이들 모두는 BASF로부터 입수 가능함)를 포함하지만, 이로 제한되지 않는다.
계면활성제 및 레벨링제는 코팅 조성물에 첨가될 수 있다. 일부 예시적인 계면활성제 및 레벨링제에는 폴리에터(Dow Chemical(미시간주 미들랜드 소재)로부터 TRITON X-100, X-405, 및 N-57로서 상업적으로 입수 가능함), 실리콘(Dow Chemical(미시간주 미들랜드 소재)로부터 PAINT ADDITIVE 3, PAINT ADDITIVE 29, PAINT ADDITIVE 57, FZ-77, FZ-2123 및 FZ-7604; BYK-Chemie GmbH(독일 소재)로부터 BYK333, BYK377, BYK306; Momentive(오하이오주, 콜럼버스 소재)로부터 COATOSIL 77 및 COATOSIL 7600으로서 상업적으로 입수 가능함), 플루오로계면활성제(3M Corporation(미네소타주 세인트 폴 소재)로부터 FLUORAD FC-4430으로서 상업적으로 입수 가능함), 플루오로실리콘, 폴리아크릴레이트, 실리콘 폴리아크릴레이트, 예를 들어, 실리콘 헥사아크릴레이트, 및 플루오로-개질된 폴리아크릴레이트가 있다.
본 발명의 광변색성 코팅 조성물은 스프레이 코팅, 스핀 코팅, 플로우 코팅, 살포 코팅, 커튼 코팅, 딥 코팅, 캐스팅, 또는 롤-코팅, 및 플렉소그래픽, 리소그래픽, 디지털 및 스크린 프린팅과 같은, 통상적인 프린팅 기술을 포함하는 다른 통상적인 코팅 기술에 의해 다양하게 기판에 도포된다. 도포 후에, 코팅 조성물은 고체, 무점착성 층을 형성하기 위해 충분한 정도까지 탈용매화, 즉, 고형화된다. 탈용매화는 주변 공기 건조, 주변 강제 공기 건조, 진공 건조, 50℃ 내지 100℃의 적외선(IR) 가열, 40℃ 내지 120℃의 대류 오븐 가열, 또는 상기한 것들의 조합에 의해 달성될 수 있다.
탈용매화된 코팅은 광학 코팅에 대한 상업적으로 허용 가능한 "미관" 표준을 충족한다. 코팅된 렌즈의 미관 결함의 예는 코팅의 피트(pit), 스폿(spot), 함유물(inclusion), 크랙(crack) 및 크레이징(crazing)을 포함한다. 본 발명의 광변색성 코팅 조성물을 사용하여 제조된 코팅에는 미관 결함이 실질적으로 존재하지 않는다. 본 명세서에서 명시되지 않는 한, "미관 결함이 실질적으로 존재하지 않는"은 코팅된 렌즈 표면의 기하학적 중심으로부터 국한된, 코팅된 렌즈의 보이는 표면적의 적어도 90%에서 미관 결함이 존재하지 않음을 의미한다.
기판의 적어도 하나의 표면에 도포된 코팅 조성물의 양은 경화된 코팅이 UV선에 노출될 때 광 투과율의 목적하는 변화를 나타내는 코팅을 생성시키기 위해 충분한 양의 유기 광변색성 물질(들)을 도입하는데 필요한 양이다. 광 투과율에서 목적하는 변화는 20℃ 내지 25℃의 주변 온도에서 시험할 때, 태양광 또는 태양 UV 스펙트럼을 시뮬레이션하는 광원에 대한 노출의, 60초 내에, 바람직하게는, 적어도 30초 내에 적어도 50%이다. 광변색성 코팅(즉, 코팅에서 광변색물(들))의 페이딩 시간(t_f70)은 본원의 섹션 A.8에 기술된 광변색성 응답 시험을 이용하여 300초 이하, 바람직하게는, 200초 이하이어야 한다. 도포된 코팅은 3 내지 20 마이크로미터, 더욱 바람직하게는, 3 내지 15 마이크로미터, 가장 바람직하게는, 3 내지 10 마이크로미터 범위 내의 공칭 두께를 갖는다.
기판
본 발명의 코팅 조성물은 임의의 타입의 기판, 예를 들어, 예컨대, 페이퍼, 유리, 세라믹, 목재, 석조, 텍스타일, 금속 및 폴리머 유기 물질에 도포된다. 바람직하게는, 기판에는 광학적으로 투명한 폴리머 유기 물질, 특히, 열경화성 또는 열가소성 폴리머 유기 물질, 예를 들어, 열가소성 폴리카보네이트 타입 폴리머 및 코폴리머 및 유기 광학 물질로서 사용되는 폴리올(알릴 카보네이트)의 호모폴리머 또는 코폴리머가 있다. 본 발명의 코팅 조성물을 위한 기판일 수 있는 폴리머 유기 물질의 예에는 미국 특허 제5,658,501호, 칼럼 15, 라인 28 내지 칼럼 16, 라인 17에 개시된 모노머 및 모노머들의 혼합물의, 폴리머, 즉, 호모폴리머 및 코폴리머가 있다.
이러한 모노머 및 폴리머의 예는 폴리올(알릴 카보네이트)모노머, 예를 들어, 모노머가 상표 CR-39로 시판되는 다이에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트); 폴리올(메트)아크릴로일 말단 카보네이트 모노머; 다이에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트 모노머; 에톡실화된 페놀 메타크릴레이트 모노머; 다이아이소프로페닐 벤젠 모노머; 에톡실화된 트라이메틸올 프로판 트라이아크릴레이트 모노머; 에틸렌 글리콜 비스메타크릴레이트 모노머; 폴리(에틸렌 글리콜)비스 메타크릴레이트 모노머; 우레탄 아크릴레이트 모노머; 폴리(에톡실화된 비스페놀 A 다이메타크릴레이트); 폴리(비닐 아세테이트); 폴리(비닐 알코올); 폴리(비닐 클로라이드); 폴리(비닐리덴 클로라이드); 폴리우레탄, 폴리티오우레탄, 열가소성 폴리카보네이트, 예를 들어, 상표 LEXAN으로 시판되는 비스페놀 A와 포스겐으로부터 유도된 카보네이트-연결된 폴리머; 폴리에스터, 예를 들어, 상표 MYLAR로 시판되는 물질; 폴리(에틸렌 테레프탈레이트); 폴리비닐 부티랄; 및 폴리(메틸 메타크릴레이트), 예를 들어, 상표 PLEXIGLAS로 시판되는 물질 및 이들의 혼합물을 포함한다. 이러한 광학적으로 투명한 폴리머는 약 1.495 내지 약 1.74를 포함하는, 약 1.48 내지 약 1.80의 범위일 수 있는 굴절률을 가질 수 있다.
폴리머 기판, 예를 들어, 예컨대, 플라스틱 광학 렌즈에는 때때로 제조업체에 의해 적용된 보호 팩토리 경질 코트(protective factory hard coat)가 공급된다. 이러한 공장-코팅된 기판(factory-coated substrate)은 또한, 본 발명에 적용 가능한 기판에 포함된다.
표면을 세정하고 접착력을 촉진시킬 목적을 위하여 본 발명의 코팅 조성물을 도포하기 전에 코팅될 기판의 표면을 처리하는 것이 통상적이다. 플라스틱, 예를 들어, CR-39 다이에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트) 모노머로부터 제조된 것 또는 열가소성 폴리카보네이트, 예를 들어, 비스페놀 A와 포스겐으로부터 유도된 폴리머에 대한 효과적인 처리 기술은 초음파 세정; 유기 용매, 예를 들어, 아이소프로판올, 에탄올, PM 글리콜 에터, 프로필렌 글리콜 n-프로필 에터 또는 이들의 혼합물로의 세척 또는 닦기(wiping); 유기 용매의 수성 혼합물, 예를 들어, 아이소프로판올:물 또는 에탄올:물의 50:50 혼합물로의 세척; UV 처리; 활성화된 가스 처리, 예를 들어,저온 플라즈마 또는 코로나 방전으로의 처리, 화학적 처리, 예를 들어, 하이드록실화, 즉, 계면활성제를 또한 함유할 수 있는, 알칼리, 예를 들어, 나트륨 하이드록사이드 또는 칼륨 하이드록사이드의 수용액으로 표면의 에칭[폴리머 유기 물질의 표면 처리를 기술하는, 미국 특허 제3,971,872호, 칼럼 3, 라인 13 내지 25; 미국 특허 제4,904,525호, 칼럼 6, 라인 10 내지 48; 및 미국 특허 제5,104,692호, 칼럼 13, 라인 10 내지 59 참조]; 및 유기실란 처리[예를 들어, 미국 특허 제3,391,053호, 제4,268,134호, 제4,615,947호, 제4,679,918호, 및 미국 특허출원 제2008/0095933A1호 참조]를 포함한다.
유리 표면을 세정하기 위해 사용되는 처리는 유리 표면 상에 존재하는 먼지의 타입에 의존적일 것이다. 이러한 처리는 당업자에게 공지되어 있다. 예를 들어, 저 발포, 용이하세 세정되는 세제를 함유할 수 있는 수용액으로 유리의 세척, 이후 세정 및 보풀-부재 헝겊으로 건조; 및 가열된(약 50℃) 세척수에서 초음파욕 처리, 이후 세정 및 건조. 세척 전에 알코올-기반 세정제 또는 유기 용매로의 사전-세정은 라벨 또는 테이프로부터 접착제를 제거하는데 요구될 수 있다.
보호
폴리머
경질 코팅
본 발명의 광변색성 코팅 상에 중첩된 보호 폴리머 경질 코팅에는 열(열적으로) 경화 가능한 폴리머-형성 유기실란 코팅, 예를 들어, 예컨대, SDC Technologies, Inc.로부터 입수 가능한 열적으로 경화 가능한 CRYSTALCOAT MP, CC 및 TC 시리즈 코팅, 또는 방사선 경화 가능한 경질 코팅, 예를 들어, 예컨대, SDC Technologies, Inc.로부터 입수 가능한 CRYSTALCOAT UV 시리즈 코팅이 있으며, 이는 경화 후에, 광변색성 물품에 허용 가능한 미관 및 내스크래치성/내마모성을 제공할 수 있다. 예를 들어, 바람직하게는, 보호 폴리머 경질 코팅의 광변색성 안경 렌즈에 대한 보호 폴리머 경질 코팅은 적어도 2, 바람직하게는, 적어도 3의 바이어 마모 비율(Bayer Abrasion Ratio; B.R.), 가장 바람직하게는, 3.5 초과의 B.R.을 달성하기 위해 렌즈에 충분한 내마모성을 제공한다. 바람직하게는, 보호 폴리머 경질 코팅의 광변색성 물품은 광학 코팅에 대한 상업적으로 허용 가능한 미관 표준을 충족시킨다. 코팅된 렌즈의 미관 결함의 예는 코팅의 피트, 스폿, 함유물, 플로우 라인(flow line), 크랙 및 크레이징을 포함한다. 가장 바람직하게는, 보호 폴리머 경질 코팅의 물품에는 미관 결함이 실질적으로 존재하지 않는다.
이러한 적합한 보호 폴리머 경질 코팅의 일부 예는 미국 특허 제5,958,514호, 제6,001,163호, 제6,342,097호, 제6,346,331호, 제6,348,269호, 제6,538,093호, 제7,001,642호, 제7,014,918호, 제7,018,463호, 제7,097,704호, 제7,105,598호에 상세히 기술되어 있다. 보호 폴리머 경질 코팅은,
1) 조성물의 전체 고형물을 기준으로 하여, 약 10 내지 약 99.9 중량%의, 에폭시 작용성 실란 및 사작용성 실란의 가수분해 산물과 부분 축합물의 혼합물(여기서 에폭시 작용성 실란 및 사작용성 실란이 수성-유기 용매 혼합물에 약 0.1:1 내지 약 5:1의 몰비로 존재함); 및
2) 조성물의 전체 고형물을 기준으로 하여, 약 0.1 내지 약 30 중량%의, 다작용성 카복실산, 다작용성 무수물 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 다작용성 화합물
을 포함하는 조성물로부터 제조된다.
코팅 조성물은 조성물의 전체 고형물을 기준으로 하여, 약 0.1 내지 약 50 중량%의, 하나 이상의 일작용성, 이작용성 및/또는 삼작용성 실란의 가수분해 산물과 부분 축합물의 혼합물, 및/또는 조성물의 전체 고형물을 기준으로 하여, 약 0.1 내지 약 50 중량%와 균등한 양의 콜로이드성 실리카 또는 금속 옥사이드 또는 이들의 조합을 추가로 포함할 수 있다.
코팅 조성물은 또한, 조성물의 전체 고형물을 기준으로 하여, 0.1 내지 약 15 중량%의 적합한 첨가제, 예를 들어, 블로킹된 아이소사이아네이트, 폴리올 접착 촉진제, 틴트 첨가제, 안정화제, 흐름 조절제(flow modifier) 등을 추가로 포함할 수 있다. 보호 폴리머 경질 코팅이 UV 경화 가능할 때, 코팅 조성물은 조성물의 전체 고형물을 기준으로 하여, 0.5 내지 약 10 중량%의 적합한 방사선 경화 가능한 개시제를 포함할 것이다.
수성-유기 용매 혼합물 중 물의 존재가 혼합물의 실란 성분의 가수분해 산물을 형성하는데 필요하지만, 실제 양은 광범위하게 달라질 수 있다. 물품 상에 도포하고 경화될 때, 실질적으로 투명한 보호 폴리머 경질 코팅을 제공하는 에폭시 작용성 실란 및 사작용성 실란의 가수분해 산물과 부분 축합물의 실질적으로 균질한 코팅 혼합물을 제공하기 위해 본질적으로 충분한 물이 요구된다.
보호 폴리머 경질 코팅의 코팅 조성물의 수성-유기 용매 혼합물의 용매 구성성분은 에폭시 작용성 실란, 사작용성 실란 및 다작용성 성분과 혼화 가능한 임의의 용매 또는 용매들의 조합일 수 있다. 예를 들어, 수성-유기 용매 혼합물의 용매 구성성분은 알코올, 에터, 글리콜 또는 글리콜 에터, 케톤, 에스터, 글리콜 에터 아세테이트 및 이들의 혼합물일 수 있다. 적합한 알코올은 화학식 ROH로 표현될 수 있으며, 여기서, R은 1 내지 약 10개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기이다. 본 발명의 적용에서 유용한 알코올의 일부 예는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 아이소프로판올, 부탄올, 아이소부탄올, 2차 부탄올, 3차 부탄올, 사이클로헥산올, 펜탄올, 옥탄올, 데칸올, 및 이들의 혼합물을 포함한다.
적합한 에터, 글리콜, 및 글리콜 에터는 화학식 R1-(OR2)x-OR1 및 이들의 조합으로 표현될 수 있으며, 여기서, x는 0, 1, 2, 3, 또는 4이며, R1은 수소 또는 1 내지 약 10개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기이며, R2는 1 내지 약 10개의 탄소 원자를 함유하는 알킬렌기이다. 상기 규정된 화학식을 가지고 보호 폴리머 경질 코팅의 코팅 조성물의 수성-유기 용매 혼합물의 용매 구성성분으로서 사용될 수 있는 적합한 에터, 글리콜, 및 글리콜 에터의 예는 다이-n-부틸에터, 에틸렌 글리콜 다이메틸 에터, 프로필렌 글리콜 다이메틸 에터, 프로필렌 글리콜 메틸 에터, 다이프로필렌 글리콜 메틸 에터, 트라이프로필렌 글리콜 메틸 에터, 다이프로필렌 글리콜 다이메틸 에터, 트라이프로필렌 글리콜 다이메틸 에터, 에틸렌 글리콜 부틸 에터, 다이에틸렌 글리콜 부틸 에터, 에틸렌 글리콜 다이부틸 에터, 에틸렌 글리콜 메틸 에터, 다이에틸렌 글리콜 에틸 에터, 다이에틸렌 글리콜 다이메틸 에터, 에틸렌 글리콜 에틸 에터, 에틸렌 글리콜 다이에틸 에터, 에틸렌 글리콜, 다이에틸렌 글리콜, 트라이에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 다이프로필렌 글리콜, 트라이프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 다이부틸렌 글리콜, 트라이부틸렌 글리콜, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 상기한 것 이외에, 환형 에터, 예를 들어, 테트라하이드로푸란 및 다이옥산은 수성-유기 용매 혼합물을 위한 적합한 에터이다.
수성-유기 용매 혼합물을 위한 적합한 케톤의 예는 아세톤, 다이아세톤 알코올, 메틸 에틸 케톤, 사이클로헥사논, 메틸 아이소부틸 케톤, 및 이들의 혼합물을 포함한다.
수성-유기 용매 혼합물을 위한 적합한 에스터의 예는 에틸 아세테이트, n-프로필 아세테이트, n-부틸 아세테이트, 및 이들의 조합을 포함한다.
수성-유기 용매 혼합물을 위한 적합한 글리콜에터 아세테이트의 예는 프로필렌 글리콜 메틸 에터 아세테이트, 다이프로필렌 글리콜 메틸 에터 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸렌 글리콜 에틸 에터 아세테이트, 및 이들의 조합을 포함한다.
보호 폴리머 경질 코팅의 코팅 조성물의 포뮬레이션에서 사용되는 에폭시 작용성 실란은 코팅 조성물의 사작용성 실란 및 다작용성 성분과 혼화 가능하고, 경화 시에, 실질적으로 투명한 내마모성 보호 폴리머 경질 코팅을 생성하는 코팅 조성물을 제공하는 임의의 에폭시 작용성 실란일 수 있다.
일반적으로, 이러한 에폭시 작용성 실란은 화학식 R3xSi(OR4)4 -x(여기서, x는 1, 2 또는 3의 정수이며, R3은 H, 1 내지 약 10개의 탄소 원자 및 적어도 1개의 에폭시 작용기를 갖는 알킬기, 작용화된 알킬기, 알킬렌기, 아릴기, 알킬 에터 및 이들의 조합이며, R4는 H, 1 내지 약 5개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기, 아세틸기임), -Si(OR5)3 - yR6y 기(여기서, y는 0, 1, 2, 또는 3의 정수이며, R5는 H, 1 내지 약 5개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기, 아세틸기임), 또는 다른 -Si(OR5)3 - yR6y 기 및 이들의 조합(여기서, R6은 H, 1 내지 약 10개의 탄소 원자를 함유하고, 또한 에폭시 작용기를 함유할 수 있는 알킬기, 작용화된 알킬기, 알킬렌기, 아릴기, 알킬 에터, 및 이들의 조합임)로 표현될 수 있다.
적합한 에폭시 작용성 실란의 예는 글리시독시메틸트라이메톡시실란, 3-글리시독시프로필트라이하이드록시실란, 3-글리시독시프로필다이메틸하이드록시실란, 3-글리시독시프로필트라이메톡시실란, 3-글리시독시프로필트라이에톡시실란, 3-글리시독시프로필다이메톡시메틸실란, 3-글리시독시프로필다이메틸메톡시실란, 3-글리시독시프로필트라이부톡시실란, 1,3-비스(글리시독시프로필)테트라메틸다이실록산, 1,3-비스(글리시독시프로필)테트라메톡시다이실록산, 1,3-비스(글리시독시프로필)-1,3-다이메틸-1, 3-다이메톡시다이실록산, 2,3-에폭시프로필트라이메톡시실란, 3,4-에폭시부틸트라이메톡시실란, 6,7-에폭시헵틸트라이메톡시실란, 9,10-에폭시데실트라이메톡시실란, 1,3-비스(2,3-에폭시프로필)테트라메톡시다이실록산, 1,3-비스(6,7-에폭시헵틸)테트라메톡시다이실록산, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트라이메톡시실란 등을 포함한다.
보호 폴리머 경질 코팅의 코팅 조성물의 포뮬레이션에서 유용한 사작용성 실란은 화학식 Si(OR7)4(상기 식에서, R7은 H, 1 내지 약 5개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기, 및 이의 에터임), (OR7) 카복실레이트, -Si(OR8)3 기(상기 식에서, R8은 H, 1 내지 약 5개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기, 및 이의 에터임), (OR7) 카복실레이트, 또는 다른 -Si(OR8)3 기 및 이들의 조합으로 표현된다. 화학식 Si(OR7)4로 표현되는 사작용성 실란의 예에는 테트라메틸 오르쏘실리케이트, 테트라에틸 오르쏘실리케이트, 테트라프로필 오르쏘실리케이트, 테트라아이소프로필 오르쏘실리케이트, 테트라부틸 오르쏘실리케이트, 테트라아이소부틸 오르쏘실리케이트, 테트라키스(메톡시에톡시)실란, 테트라키스(메톡시프로폭시)실란, 테트라키스(에톡시에톡시)실란, 테트라키스(메톡시에톡시에톡시)실란, 트라이메톡시에톡시실란, 다이메톡시다이에톡시실란, 트라이에톡시메톡시실란, 폴리-(다이메톡시실록산), 폴리(다이에톡시실록산), 폴리(다이메톡시다이에톡시실록산), 테트라키스(트라이메톡시실록시)실란, 테트라키스-(트라이에톡시실록시)실란 등이 있다. 사작용성 실란에 대해 상술된 R7 및 R8 치환체 이외에, 산소와 함께 취해진 R7 및 R8 (OR7) 및 (OR8)은 카복실레이트 기일 수 있다. 카복실레이트 작용성을 갖는 사작용성 실란의 예에는 실리콘 테트라아세테이트, 실리콘 테트라프로피오네이트 및 실리콘 테트라부티레이트가 있다.
보호 폴리머 경질 코팅의 코팅 조성물의 포뮬레이션에서 사용될 수 있는 다작용성 화합물은 코팅 조성물의 에폭시 작용성 실란과 사작용성 실란과 혼화 가능하고 경화 시에, 실질적으로 투명한 내마모성 보호 경질 코팅을 생성하는 코팅 조성물을 제공하기 위해 에폭시 작용성 실란과 사작용성 실란의 가수분해 산물 및 부분 축합물과 상호작용할 수 있는, 임의의 다작용성 카복실산, 다작용성 무수물, 및 이들의 조합일 수 있다.
보호 폴리머 경질 코팅의 조성물에서 다작용성 화합물로서 사용될 수 있는 다작용성 카복실산의 예는 말산, 아코니트산(시스,트랜스), 이타콘산, 석신산, 말론산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 세박산, 사이클로헥실 석신산, 1,3,5-벤젠 트라이카복실산, 1,2,4,5-벤젠 테트라카복실산, 1,4-사이클로헥산다이카복실산, 1,3-사이클로헥산다이카복실산, 1,1-사이클로헥산다이아세트산, 1,3-사이클로헥산다이아세트산, 1,3,5-사이클로헥산트라이카복실산, 및 불포화된 이염기성 산, 예를 들어, 푸마르산 및 말레산, 및 이들의 조합을 포함한다.
보호 폴리머 경질 코팅의 코팅 조성물에서 다작용성 화합물로서 사용될 수 있는 다작용성 무수물의 예는 상기 언급된 이염기성 산의 사이클릭 무수물, 예를 들어, 석신산 무수물, 이타콘산 무수물, 글루타르산 무수물, 트라이멜리트산 무수물, 피로멜리트산 무수물, 프탈산 무수물 및 말레산 무수물, 및 이들의 조합을 포함한다.
상기에서 논의된 바와 같이, 보호 폴리머 경질 코팅의 코팅 조성물은 코팅 조성물의 전체 고형물의 중량을 기준으로 하여, 약 0.1 내지 약 50 중량%의, 하나 이상의 일작용성, 이작용성, 및/또는 삼작용성 실란(이들의 혼합물을 포함함)의 가수분해 산물과 부분 축합물의 혼합물을 추가로 포함할 수 있다. 보호 폴리머 경질 코팅의 코팅 조성물 내에 도입될 수 있는 이러한 실란은 화학식 R9xSi(OR10)4 -x를 가지며, 여기서, x는 1, 2 또는 3의 수이며; R9는 H, 또는 1 내지 약 10개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기, 작용화된 알킬기, 알킬렌기, 아릴기, 알킬 에터기 및 이들의 조합이며; R10은 H, 1 내지 약 10개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기, 아세틸기; 및 이들의 조합이다. 상기에 규정된 화학식으로 표현되는 이러한 적합한 실란의 예는 메틸트라이메톡시실란, 에틸-트라이메톡시실란, 프로필트라이메톡시실란, 부틸트라이메톡시실란, 아이소부틸트라이메톡시실란, 헥실트라이메톡시실란, 옥틸트라이메톡시-실란, 데실트라이메톡시실란, 사이클로헥실트라이메톡시실란, 사이클로-헥실메틸트라이메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트라이메톡시실란, 비닐트라이메톡시실란, 알릴트라이메톡시실란, 다이메틸다이메톡시-실란, 2-(3-사이클로헥세닐)에틸트라이메톡시실란, 3-시아노프로필트라이메톡시실란, 3-클로로프로필트라이메톡시실란, 2-클로로에틸트라이메톡시실란, 펜에틸트라이메톡시실란, 3-머캅토프로필트라이메톡시실란, 3-아미노프로필트라이메톡시실란, 페닐트라이메톡시실란, 3-아이소사이아노프로필트라이메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트라이메톡시실란, 4-(2-아미노에틸아미노메틸)펜에틸-트라이메톡시실란, 클로로메틸트라이에톡시실란, 2-클로로에틸트라이에톡시실란, 3-클로로프로필트라이에톡시실란, 페닐-트라이에톡시실란, 에틸트라이에톡시실란, 프로필트라이에톡시실란, 부틸트라이에톡시실란, 아이소부틸트라이에톡시실란, 헥실트라이에톡시실란, 옥틸트라이에톡시실란, 데실트라이에톡시실란, 사이클로헥실트라이에톡시실란, 사이클로헥실메틸트라이에톡시실란, 3-메타크릴옥시-프로필트라이에톡시실란, 비닐트라이에톡시실란, 알릴트라이에톡시실란, [2-(3-사이클로헥세닐)에틸트라이에톡시실란, 3-시아노프로필트라이에톡시실란, 3-메타크릴아미도프로필트라이에톡시실란, 3-메톡시프로필트라이메톡시실란, 3-에톡시프로필트라이메톡시실란, 3-프로폭시프로필트라이메톡시실란, 3-메톡시에틸트라이메톡시실란, 3-에톡시-에틸트라이메톡시실란, 3-프로폭시에틸트라이메톡시실란, 2-[메톡시-(폴리에틸렌옥시)프로필]헵타메틸트라이실록산, [메톡시(폴리-에틸렌옥시)프로필]트라이메톡시실란, [메톡시(폴리에틸렌옥시)에틸]트라이메톡시실란, [메톡시(폴리에틸렌옥시)프로필]-트라이에톡시실란, 및 [메톡시(폴리에틸렌옥시)에틸]트라이에톡시실란을 포함한다.
상기에 명시된 바와 같이, 보호 폴리머 경질 코팅의 코팅 조성물은 콜로이드성 실리카를 추가로 포함할 수 있다. 콜로이드성 실리카는 NALCOAG(Nalco Chemical Co., 일리노이주 네비퍼빌 소재); NYACOL(Nyacol Products, Inc., 매사추세츠주 애슐랜드 소재); SNOWTEX(Nissan Chemical Industries, LTD., 일본 도쿄 소재); LUDOX(DuPont Company, 델라웨어주 윌밍턴 소재); 및 HIGHLINK OG(Hoechst Celanese, 노스캘로라이나주 샬롯 소재)를 포함하는 다수의 상이한 상표명으로 상업적으로 입수 가능하다. 콜로이드성 실리카는 미립자 실리카의 수성 또는 유기 용매 분산액이며, 다양한 제품은 원칙적으로, 입자 크기, 실리카 농도, pH, 안정화 이온의 존재, 용매 구성 등에 의해 상이하다. 실질적으로 상이한 제품 성질이 상이한 콜로이드성 실리카의 선택을 통해 얻어질 수 있다는 것이 당업자에 의해 이해된다.
콜로이드성 실리카와 동일한 방식으로, 다른 금속 옥사이드는 보호 폴리머 경질 코팅의 코팅 조성물에 추가로 포함될 수 있다. 이러한 첨가는 임의의 콜로이드성 실리카 첨가 대신에, 또는 이러한 첨가에 추가하여 이루어질 수 있다. 금속 옥사이드는 경화된 코팅의 특정 성질, 예를 들어, 내마모성, 굴절률, 대전방지, 반사방지, 내후성 등을 제공하거나 향상시키기 위해 보호 코팅에 첨가될 수 있다. 콜로이드성 실리카 첨가에 적용하는 유사한 타입의 고려사항이 또한, 더욱 일반적으로, 금속 옥사이드 첨가에 적용할 것이라는 것이 당업자에 의해 인식될 것이다. 보호 폴리머 경질 코팅의 코팅 조성물에서 사용될 수 있는 금속 옥사이드의 예는 실리카, 지르코니아, 세리아, 주석 옥사이드, 및 이들의 혼합물을 포함한다.
보호 폴리머 경질 코팅의 코팅 조성물 내에 도입되는 콜로이드성 실리카의 양은 광범위하게 달라질 수 있고, 일반적으로, 코팅 조성물로부터 생성된 경화된 코팅의 목적하는 성질뿐만 아니라 코팅 조성물의 목적하는 안정성에 의존적일 것이다. 유사하게, 보호 폴리머 경질 코팅의 코팅 조성물 내에 도입되는 금속 옥사이드의 양은 광범위하게 달라질 수 있고, 일반적으로, 코팅 조성물로부터 생성된 경화된 코팅의 목적하는 성질뿐만 아니라 코팅 조성물의 목적하는 안정성에 의존적일 것이다.
콜로이드성 실리카 및/또는 금속 옥사이드가 첨가될 때, 보호 폴리머 경질 코팅의 코팅 조성물에, 코팅 조성물의 전체 고형물을 기준으로 하여 약 0.1 내지 약 50 중량%의 콜로이드성 실리카 및/또는 금속 옥사이드의 고형물을 첨가하는 것이 요망될 수 있다. 콜로이드성 실리카 및/또는 금속 옥사이드의 직경은 일반적으로, 2 내지 150 밀리마이크론 범위의 입자 크기, 더욱 바람직하게는, 약 2 내지 50 밀리마이크론 범위의 입자 크기를 가질 것이다.
상기에서 논의된 바와 같이, 보호 폴리머 경질 코팅의 코팅 조성물은 적합한 블로킹된 아이소사이아네이트를 추가로 포함할 수 있다. 적합한 블로킹된 아이소사이아네이트가 코팅의 환경적 내구성, 접착 파괴에 대한 내성 및 크래킹을 개선시킬 수 있을 것으로 여겨진다. 블로킹된 아이소사이아네이트는 임의의 적합한 양으로 제공될 수 있다. 예를 들어, 블로킹된 아이소사이아네이트는 전체 코팅 조성물의 중량을 기준으로 하여 약 0.1 중량% 내지 약 15 중량%를 차지할 수 있다.
적합한 블로킹된 아이소사이아네이트의 예는 Covestro LLC로부터 입수 가능한, DESMODUR BL 3175A, DESMODUR BL3370MPA, DESMODUR BL3175SN, DESMODUR BL3475BASN, 및 DESMODUR BL4265SN; 및 Chemtura Corp.로부터 입수 가능한 TRIXENE BI7951, TRIXENE BI7960, TRIXENE BI7961, TRIXENE BI7963, TRIXENE BI7981, TRIXENE BI7982, TRIXENE AQUA BI200, TRIXENE AQUA BI201 및 TRIXENE AQUA BI220을 포함하지만, 이로 제한되지 않는다.
보호 폴리머 경질 코팅 조성물은 폴리올 접착 촉진제를 추가로 포함할 수 있다. 적합한 폴리올 접착 촉진제의 예는 모노머성 폴리올, 예를 들어, 트라이메틸올프로판, 트라이메틸올에탄, 펜타에리스리톨, 다이펜타에리스리톨, 헥산다이올, 예를 들어, 1,6-헥산다이올, 부탄다이올, 예를 들어, 1,4-부탄다이올, 헵탄다이올, 예를 들어, 1,7-헵탄다이올, 옥탄다이올, 예를 들어, 1,8-옥탄다이올 등; 및 폴리에터 폴리올을 포함하지만 이로 제한되지 않는 폴리머성 폴리올, 예를 들어, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 및 폴리(테트라메틸렌 에터) 글리콜; 폴리에스터 폴리올, 예를 들어, 폴리카프로락톤 폴리올; 폴리카보네이트 폴리올; 폴리에스터카보네이트 폴리올; 폴리우레탄 폴리올; 및 이들의 조합물을 포함하지만, 이로 제한되지 않는다.
보호 폴리머 경질 코팅 조성물은 틴트 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 틴트 첨가제는 R1 및 R2 중 적어도 하나는 하기 일반식으로 표현되는 규소 함유 화합물인 일반식 R1-(OCH2CH2)n-O-R2로 표현되는 것을 포함한다:
[여기서, R3은 H, 약 1 내지 약 5개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기, 또는 아세틸기이며, R4는 H, 약 1 내지 약 10개의 탄소 원자를 함유하는, 에폭시 작용기, 알킬기, 작용성 알킬기, 알킬렌기, 아릴기, 알킬 에터, 및 이들의 조합이며, X는 0 내지 약 3의 정수이며, n은 1보다 큰 양의 정수임]. R1 및 R2 중 단지 하나가 상기에 나타낸 일반식으로 표현되는 규소 함유 화합물인 경우에, 나머지 하나는 H이다. 예를 들어, 단지 R1이 일반식에서 규소 함유 화합물인 경우에, R2는 H일 것이다. 한편, 단지 R2가 일반식에 나타낸 규소 함유 화합물인 경우에, R1은 H일 것이다. 바람직하게는, R1 및 R2 둘 모두는 규소 함유 화합물, 더욱더 바람직하게는, 상기에 나타낸 일반식으로 표현된 바와 같은 규소 함유 화합물이다. 이러한 화합물의 예에는 비스(N-(트라이에톡시실릴프로필))-O,O'-폴리에틸렌옥사이드 우레탄; 비스(N-트라이메톡시실릴프로필))-O,O'-폴리에틸렌옥사이드 우레탄; 비스(N-다이메틸하이드록시실릴프로필))-O,O'-폴리에틸렌옥사이드 우레탄; 비스(N-다이메톡시메틸실릴프로필))-O,O'-폴리에틸렌옥사이드 우레탄; 비스(N-다이메틸메톡시실릴프로필))-O,O'-폴리에틸렌옥사이드 우레탄; 비스(N-다이메틸에톡시실릴프로필))-O-O'-폴리에틸렌옥사이드 우레탄; 비스(N-트라이부톡시실릴프로필))-O,O'-폴리에틸렌옥사이드 우레탄; 비스(N-다이메톡시페닐실릴프로필))-O-O'-폴리에틸렌옥사이드 우레탄; 비스(N-다이에톡시페닐실릴프로필))-O-O'-폴리에틸렌옥사이드 우레탄; 등이 있다. 특정 실시형태에서, 틴트 첨가제는 실릴화된 개질된 폴리에틸렌 옥사이드("PEO") 폴리머이다.
보호 폴리머 경질 코팅 조성물은 UV 흡수제, 방해된 아민 광안정화제(HALS), 및 이들의 조합을 추가로 포함할 수 있다. 코팅 조성물에서 사용될 수 있는 적합한 UV 흡수제의 예는 2-하이드록시-벤조페논(BP)(상업적인 예는 BASF(독일 소재)로부터 입수 가능한 CHIMASSORB 81 및 CHIMASSORB 90을 포함함); 2-(2-하이드록시페닐)-벤조트라이아졸(HPBT)(상업적인 예는 TINUVIN 1130, TINUVIN 384-2, TINUVIN 928, 및 TINUVIN 900(모두는 BASF로부터임)을 포함함); 및 2-하이드록시페닐-s-트라이아진(HPT)(상업적인 예는 TINUVIN400, TINUVIN405(둘 모두는 BASF로부터임)을 포함하지만 이로 제한되지 않음)을 포함하지만, 이로 제한되지 않는다. 코팅 조성물에서 사용될 수 있는 적합한 HALS의 예는 2,2,6,6-테트라메틸 피페리딘 및 이의 유도체(상업적인 예는 BASF로부터의 TINUVIN 152, TINUVIN 292를 포함함)를 포함하지만, 이로 제한되지 않는다.
촉매가 보호 폴리머 경질 코팅의 필수 구성성분이 아니지만, 촉매의 첨가는 내마모성, 및 안정성, 색조 능력, 다공도, 미관, 내알칼리성(caustic resistance), 내수성 등을 포함하는, 코팅의 다른 성질에 영향을 미칠 수 있다. 사용되는 촉매의 양은 광범위하게 달라질 수 있지만, 일반적으로, 조성물의 전체 고형물을 기준으로 하여 약 0.1 내지 약 10 중량%를 제공하기에 충분한 양일 것이다.
보호 폴리머 경질 코팅의 코팅 조성물에 추가로 포함될 수 있는 촉매의 예는 (i) 금속 아세틸아세토네이트, (ii) 다이아마이드, (iii) 이미다졸, (iv) 아민 및 암모늄 염, (v) 유기 설폰산 및 이의 아민 염료, (vi) 카복실산의 알칼리 금속염, (vii) 알칼리 금속 하이드록사이드 및 (viii) 플루오라이드 염을 포함한다. 이에 따라, 이러한 촉매의 예는 그룹 (i)에 대해, 알루미늄, 아연, 철 및 코발트 아세틸아세토네이트와 같은 화합물; 그룹 (ii)에 대해 다이사이안다이아마이드; 그룹 (iii)에 대해 2-메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸 및 1-시아노에틸-2-프로필이미다졸과 같은 화합물; 그룹 (iv)에 대해 벤질다이메틸아민, 및 1,2-다이아미노사이클로헥산과 같은 화합물; 그룹 (v)에 대해 트라이플루오로메탄설폰산과 같은 화합물; 그룹 (vi)에 대해 나트륨 아세테이트와 같은 화합물, 그룹 (vii)에 대해 나트륨 하이드록사이드 및 칼륨 하이드록사이드와 같은 화합물; 및 그룹 (viii)에 대해 테트라 n-부틸 암모늄 플루오라이드 등을 포함한다.
유효량의 레벨링 또는 흐름 조절제는 기판의 표면 상에 조성물을 더욱 균질하게 살포하거나 레벨링하고, 기판과의 실질적으로 균일한 접촉을 제공하기 위해 조성물에 추가로 포함될 수 있다. 레벨링 또는 흐름 조절제의 양은 광범위하게 달라질 수 있지만, 일반적으로, 코팅 조성물에 약 10 내지 약 5,000 ppm의 레벨링 또는 흐름 조절제를 제공하기에 충분한 양이다. 임의의 통상적인, 코팅 조성물 및 기판과 혼화 가능하고 기판 상에 코팅 조성물을 레벨링할 수 있고 코팅 조성물과 기판 간의 습윤화를 향상시키는 상업적으로 입수 가능한 레벨링 또는 흐름 조절제가 사용될 수 있다.
보호 폴리머 경질 코팅의 코팅 조성물 내에 도입될 수 있는 이러한 레벨링 또는 흐름 조절제의 예는 폴리에터(Dow Chemical(미시간주 미들랜드 소재)로부터 TRITON X-100, X-405, 및 N-57로서 상업적으로 입수 가능함), 실리콘(Dow Corning(미시간주 미들랜드 소재)으로부터 PAINT ADDITIVE 3, PAINT ADDITIVE 29, PAINT ADDITIVE 57, FZ-77, FZ-2123 및 FZ-7604로서; BYK-Chemie GmbH(독일 소재)로부터 BYK333, BYK377, BYK306으로서; 및 Momentive(오하이오주 칼럼버스 소재)로부터 COATOSIL 77 및 COATOSIL 7600으로서 상업적으로 입수 가능함), 플루오로계면활성제(3M Corporation(미네소타주 세인트 폴 소재)으로부터 FLUORAD FC-4430으로서 상업적으로 입수 가능함), 플루오로실리콘, 폴리아크릴레이트, 실리콘 폴리아크릴레이트, 예를 들어, 실리콘 헥사아크릴레이트, 및 플루오로-개질된 폴리아크릴레이트를 포함한다.
보호 폴리머 경질 코팅의 코팅 조성물이 방사선 경화 가능한 경우에, 적합한 양이온성 및/또는 라디칼 광개시제는 조성물의 전체 고형물을 기준으로 하여, 약 0.5 내지 약 10 중량%의 양으로 첨가된다.
보호 폴리머 코팅의 코팅 조성물 내에 도입될 수 있는 양이온성 광개시제의 예는 Va족 원소의 방향족 오늄 염료, 예를 들어, 포스포늄 염료, 예를 들어, 트라이페닐 펜아실포스포늄 헥사플루오로포스페이트, VIa족 원소의 염료, 예를 들어, 설포늄 염료, 예를 들어,트라이페닐설포늄 테트라플루오로보레이트, 트라이페닐설포늄 헥사플루오로포스페이트 및 트라이페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 및 VIIa족 원소의 염료, 예를 들어, 요오도늄 염료, 예를 들어, 다이페닐요오도늄 클로라이드 및 다이아릴 요오도늄 헥사플루오로안티모네이트를 포함한다. 방향족 오늄 염료, 및 에폭시화합물의 중합에서 양이온성 개시제로서의 이의 용도는 미국 특허 제4,058,401호; 제4,069,055호; 제4,101,513호; 및 제4,161,478호에서 상세히 기술되어 있다. 상기에 언급된 것 이외에, 다른 양이온성 개시제, 예를 들어, 미국 특허 제4,000,115호에 기술된 바와 같이 페닐 라디칼 상에 치환체로서 알콕시 또는 벤질옥시 라디칼을 함유한 페닐다이아조늄 헥사플루오로포스페이트가 또한 사용될 수 있다.
보호 폴리머 경질 코팅의 코팅 조성물에 추가로 포함될 수 있는 라디칼 광개시제의 예는 벤조인; 치환된 벤조인, 예를 들어, 벤조인 에터의 부틸 이성질체; 벤조페논; 치환된 벤조페논, 예를 들어, 하이드록시 벤조페논; 2-하이드록시에틸-N-말레이미드; 2-[2-하이드록시에틸(메틸)아미노]에탄올 안트라퀴논; 티옥산톤; α,α-다이에톡시아세토페논; 2,2-다이메톡시-1,2-다이페닐에탄-1-온; 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온; 다이페닐(2,4,6-트라이메틸벤조일)포스핀 옥사이드, 페닐 글리옥실산 메틸 에스터r; 1-하이드록실사이클로헥실 페닐 케톤; 2-벤질-2-다이메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄온-1; 2-다이메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온; 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온; 및 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온을 포함한다.
일부 실시형태에서, 특히, 투명한 광변색성 물품, 예를 들어, 예컨대, 광학 렌즈, 바이저(visor), 판유리(glazing) 및 윈도우 처리 필름에 대하여, 입사 가시광 반사를 바람직하게는, 5% 미만, 더욱 바람직하게는, 2% 미만, 및 가장 바람직하게는, 1% 미만 감소시키기 위해 후속하여 무기 반사방지 코팅으로 스퍼터 코팅되거나 전자-빔 코팅될 수 있는 보호 폴리머 경질 코팅을 선택하는 것이 바람직하다.
접착 촉진제 층
일부 경우에, 본 발명의 광변색성 코팅의 도포 전에 기판의 표면에 접착 촉진제(또한, "프라이머(primer)"로서 상호 교대로 지칭됨) 층을 적용하는 것이 필요할 수 있다. 일부 경우에, 보호 폴리머 경질 코팅의 도포 전에 광변색성 코팅의 표면에 접촉 증진 프라이머 층을 적용하는 것이 필요할 수 있다. 접착 촉진제(또는 프라이머) 층을 형성하기 위해, 임의의 적합한 유기 접착 촉진제(또는 유기 프라이머)를 포함하는, 임의의 적합한 접착 촉진제가 사용될 수 있다. 이러한 접착 촉진제(또는 프라이머) 층은 폴리우레탄 용액, 열가소성 아크릴 폴리머 용액, 또는 이들의 혼합물로부터 형성될 수 있다. 예를 들어, 폴리우레탄 분산액-기반 프라이머가 사용될 수 있다. 이러한 적합한 프라이머의 예는 미국 특허 제5,316,791호에서 상세히 기술되어 있다. 이러한 적합한 프라이머의 예는 SDC Technologies, Inc.로부터 입수 가능한 PDR153X2, PR1165, 및 CP620 등을 포함한다. 프라이머는 기판에 또는 광변색성 코팅의 상부 상에 적용되고, 약 60분 미만 동안 공기 또는 열 건조되고, 예를 들어, 공기-건조될 수 있으며, 코팅 조성물은 후속하여, 도포되고 경화될 수 있다. 프라이머의 적용은 코팅 기술에서 사용되는 임의의 방법, 예를 들어, 예컨대, 스프레이 코팅, 스핀 코팅, 플로우 코팅, 살포 코팅, 커튼 코팅, 딥 코팅, 캐스팅, 롤-코팅, 또는 통상적인 프린팅 기술, 예를 들어, 플렉소그래픽, 리소그래픽, 디지털 및 스크린 프린팅일 수 있다.
광변색성
물품
기판, 열가소성 광변색성 코팅, 보호 폴리머 경질 코팅, 및 선택적 접착 촉진제 층(들) 또는 임의의 이의 성분 층들을 포함하는 본 발명의 광변색성 물품은 기판의 마주하는 표면들 중 하나 또는 둘 모두 상에 배치될 수 있다. 표 1은 본 개시내용의 본 발명의 광변색성 물품의 가능한 어셈블리 구성의 예시적인 실시형태를 나타낸 것이다. 접착 촉진제 1은 기판과 광변색성 코팅 사이에 개재된 접착 촉진제 층을 지칭한다. 접착 촉진제 2는 광변색성 코팅과 보호 경질 코팅 사이에 개재된 접착 촉진제 층을 지칭한다.
광변색성 어셈블리 구성 A는 기판의 한 표면 상에 배치된 광변색성 층 및 광변색성 층 위에 배치된 보호 경질 코팅을 포함하는 반면, 광변색성 어셈블리 구성 B에서, 광변색성 층이 기판의 단지 하나의 표면 상에 배치되어 있지만, 보호 경질 코팅은 기판의 두 마주하는 표면 모두 상에 배치된다. 구성 C에서, 광변색성 층 및 경질 코팅 층 둘 모두는 기판의 두 마주하는 표면 상에 배치된다. 기판의 한 표면 또는 두 표면 모두 상에 하나 또는 두 접착 촉진제 층 모두를 도입하는 추가적인 구성은 구성 D 내지 구성 M에 도시되어 있다. 단면 광변색성 어셈블리, 예를 들어, 구성 A, D 및 H는 스핀, 스프레이, 플로우, 커튼, 슬롯-다이, 또는 그라비어 코팅 방법에 의해 제작될 수 있다. 스핀, 스프레이 및 플로우 방법은 캐스트 또는 모울딩된 부품, 예를 들어, 광학 소자, 예를 들어, 렌즈 및 바이저 상에 단면 광변색성 어셈블리를 제작하는데 가장 적합하다. 커튼, 슬롯-다이 및 그라비어 코팅 방법은 와이드 포맷, 평평한 기판, 예를 들어, 필름 및 시트에 대해 가장 적합하다.
완전히 양면 광변색성 어셈블리, 예를 들어, 구성 C, G, J 및 M은 기판의 두 마주하는 표면 모두 상에 어셈블리 층의 순차적 또는 동시 적용에 의해 단면 어셈블리를 위해 사용되는 코팅 기술에 의해 제작될 수 있다. 그러나, 딥 코팅은 비용 감소 및 더 높은 처리량으로 인해 양면 어셈블리를 제작하는 바람직한 방법이다.
단면 및 양면 성분 층의 조합을 포함하는, 광변색성 어셈블리, 예를 들어, 구성 B, E, F, K, I 및 L에 대하여, 단면 및 양면 코팅 방법의 조합이 이용될 수 있다. 예를 들어, 구성 B에서 안과용 렌즈 기판을 코팅하기 위하여, 광변색성 층은 스핀, 스프레이 또는 플로우 코팅 방법을 이용하여 렌즈 기판의 볼록한 표면에 도포될 수 있고, 이후에, 광변색성 코팅된 기판을 수득하기 위하여 광변색성 코팅을 고형화(탈용매화)시킬 수 있다. 코팅된 렌즈 기판은 이후에, 보호 경질 코팅으로 딥 코팅될 수 있으며, 경질 코팅은 렌즈의 한 표면 상에 광변색성 층을 및 렌즈의 두 표면 모두 상에 보호 경질 코팅을 포함하는 광변색성 렌즈 물품을 수득하기 위해 경화될 수 있다.
본 발명은, 여기에서 여러 수정예 및 변형예가 당업자에게 명백할 것이기 때문에, 단지 예시적인 것으로서 의도되는 하기 실시예에서 보다 구체적으로 기술된다. 모든 액체 조성물은 달리 명시하지 않는 한, 구성성분의 중량% 농도를 기준으로 한다.
실시예
A. 시험의 설명
1. 코팅에서 전체 고형물 중량: 대류 오븐에서 120℃에서 2시간 동안 건조 후 1㎖ 코팅 샘플의 잔류 중량을 측정하고, 이러한 양을 건조 전 1㎖ 코팅 샘플의 초기 중량으로 나눔으로써 코팅 액체에서 고형물 중량%를 결정하였다.
2. 외관: 코팅된 시편을 코팅의 미관 결함, 예를 들어, 피트, 스폿, 함유물, 플로우 라인, 크랙 및 크레이징에 대해 시각으로 검사하였다. "통과(pass)"의 등급을 이러한 결함이 실질적으로 존재하지 않은 코팅된 물품에 대해 제공하였다.
3. 코팅 두께: 경화된 또는 탈용매화된 코팅의 두께를 Filmetrics F20 박막 분석기(Filmetrics, 캘리포니아주 샌다이아고 소재)로 마이크로미터(um 또는㎛) 단위로 측정하였다.
4. 헤이즈(haze): ASTM D 1003 표준에 따른 헤이즈를 Haze-gard Plus(BYK-Gardner, Columbia, Md.) 헤이즈미터로 측정함으로써 경화된 코팅의 광 투과율 및 광-산란 성질을 평가하였다.
5. 크로스-해치 접착력(cross-atch adhesion): 접착력은 기판에 접착하는 코팅의 능력이다. 크로스-해치 접착력을 감압 테이프 3M 브랜드 SCOTCH™ 600 테이프의 롤을 이용하여 시험하였다. 시험을 하기와 같이 수행하였다: 1) 대략 1.5㎜ 이격된 6×6 그리드의 크로스-해치를 접이식 면도날로 경화된 또는 탈용매화된 코팅으로 제조하였다; 2) 테이프를 크로스-해칭된 구역 위에 (설압자(tongue depressor)를 이용하여) 견고하게 가압하였다; 3) 코팅의 제거에 대한 체크를 적절한 시각적 대조군을 이용한 코팅된 기판의 시험에 의해 수행하였다; 4) 대상 영역을 또한 현미경으로 검사하였다; 5) 영향을 받지 않은 영역의 실제 카운트를 접착 백분율로서 보고하였다(접착력이 단지 라인을 따라 영향을 받았을 때, 추정치는 백분율로 전환된다).
6. 바이어 마모 시험: 바이어 마모 시험은 코팅되지 않은 CR39 표준물의 내마모성과 비교하여 코팅된 시편의 내마모성의 정량적 수단이다. 바이어 마모 시험을 위하여, CR-39 Plano 렌즈 상에 코팅된 시편을 사용하였다. 시험을 500g의 Norton ZF#12 Alundum 마모 매질을 이용하여 Colts Laboratory BTE 마모 시험기에서 수행하였다. 코팅되지 않은 Silor Optical CR-39 Plano 렌즈를 표준물로서 사용하였다. 600 스트로크(stroke) 후에, 코팅된 시편 및 CR-39 표준물의 헤이즈의 변화를 기록하였다. 바이어 비율(Bayer Ratio; B.R.)을 코팅된 CR-39 시편의 헤이즈에서의 백분율 차이로 나누어진 코팅되지 않은 CR-39 표준물의 헤이즈의 백분율 차이로서 보고하였다.
7. 제거능력 시험(strippability test): 한 조각의 치즈 헝겊을 PM 글리콜 에터 또는 MEK 용매로 액침시켰다. 광변색성 코팅된 시편을 한 번에 한 면에서 다른 면으로 용매 액침된 치즈 헝겊으로 닦았다. 렌즈를 총 4회 닦았으며, 매번 상이한 조각의 용매 액침된 치즈 헝겊으로 닦았다. 4회 닦은 후에, 코팅된 표면을 광변색성 코팅의 제거에 대해 시각으로 검사하였다.
8. 투명 광변색성 시편 상에서의 광변색성 성능 시험: 광변색성 성능 측정을 23±2℃의 주변 온도에서 ISO/DIS 8980-3 표준에 따라 수행하였다. 직사광 및/또는 제논 아크 램프를 UV 광원으로서 이용하였다. 광변색성 시편을 순간 다중채널 광검출기와 결합된 적분구(integrating sphere) 위에 정위시키고, 30초 동안 380 내지 780㎚ 가시광 스펙트럼에 노출시켰다. 샘플을 이후에 UV 광원으로부터의 UV 광으로 15분 동안 조사하고, 스펙트럼 투과율 데이터를 15초 간격으로 380 내지 780㎚ 파장에 걸쳐 수집하였다. UV 광원을 후속하여 제거하고, 15초 간격으로 380 내지 780㎚ 파장에 걸쳐 스펙트럼 투과율 데이터 수집을 추가 15분 동안 지속하였다.
도면을 참조하면, 도면은 통상적인 광변색성 응답 출력의 개략도를 도시한 것이다. 이러한 반응은 4개의 주요 섹션으로 이루어진다:
섹션 A-B: UV 노출 시간에 따라 렌즈의 초기 광 투과율 또는 암화의 감소;
섹션 B-C: UV 노출 15분 내에 최대 암화 또는 최소 광 투과율을 달성함;
섹션 C-D: UV 노출의 제거 후 시간에 따른 렌즈의 광 투과율 또는 페이딩의 증가; 및
섹션 D-E: UV 노출의 제거 후 15분에 최대 페이딩이 달성됨.
T0는 UV 노출 전 광변색성 시편을 통한 초기 광 투과율%이다.
T50 = 0.5*T0, 즉, 초기 광 투과율%의 50%.
T70 = 0.7*T0, 즉, 초기 광 투과율%의 70%.
Tm은 15분의 연속 UV 노출 후에 달성된 최소 광 투과율%이다.
t_d 50 은 UV 노출 동안 T0에서 T50까지 암화되는 시간이다.
t_f 70 은 UV 노출의 제거 후 Tm에서 T70까지 페이딩되는 시간이다.
B. 사용되는 물질의 약어의 설명
C.
광변색성
코팅 조성물의 예
실시예
1
15.9g의 열가소성 아크릴 폴리머 B48N을 연속적으로 교반하면서 75g의 PM 글리콜 에터의 비이커에 서서히 첨가하고, 후속하여, 실온에서 3시간 동안 연속적으로 혼합하였다. 혼합물에, 9g의 광변색성 GO 및 0.1g 레벨링제 BYK-377을 연속적으로 교반하면서 첨가하고, 후속하여, 실온에서 추가 2시간 동안 혼합하고, 6㎛ 필터를 통해 여과하였다. 얻어진 혼합물은 56.6%의 열가소성 폴리머에 대한 광변색성 화합물 비율을 갖는다.
실시예
2 내지 11, 및
비교예
C1 내지 C3
실시예 2 내지 11, 및 비교예 C1 내지 C3을 표 3에 나타낸 열가소성 폴리머, 광변색성 화합물, 이의 상응하는 양, 및 용매 양을 갖는 것을 제외하고 실시예 1의 방법을 이용하여 제조하였다.
표 3에서 "열가소성 폴리머에 대한 광변색성 염료 비율"로 명시된 바와 같이, 표 3에 나열된 열가소성 아크릴 폴리머로부터 제조된 모든 코팅 조성물은 열가소성 폴리머 100 중량부당 40 중량부 초과의 광변색성 화합물을 도입하였다.
표 3으로부터의 각 광변색성 코팅 조성물을 스핀-코팅을 통해, 탈이온(DI) 수 중 10% 심플 그린 세제 용액으로 사전-세척된 개개 MR-8 렌즈에 도포하고, 압축 공기로 건조시켰다. 하기 스핀-코팅 절차를 이용하였다: 광변색성 코팅 조성물을 피펫을 통해 렌즈의 볼록한 표면 상에 수작업으로 분배시키고, 그 동안 렌즈를 600 rpm에서 5초 동안 회전시켰다. 분배를 이후에 중지시키고, 렌즈를 800 내지 900 rpm의 속도에서 20초 동안 회전시켜 렌즈를 가로질러 코팅을 균질하게 분포시켰다. 코팅된 렌즈를 이후에, 대류 오븐에서 100℃에서 30분 동안 건조시켜 코팅을 탈용매화(고형화)하였다.
코팅된 렌즈의 물리적 성질 및 직사광에 노출 시 이의 광변색성 성능은 표 4에 나열되어 있다.
표 4로부터, 50℃보다 높은 Tg를 갖는 열가소성 아크릴 폴리머를 사용하여 제조된 비교 광변색성 코팅 조성물 C1 내지 C3이 초기 광 투과율의 50%의 목적하는 암화 수준을 달성하지 못한다는 것이 자명하다. 그러나, 50℃ 이하의 단일 Tg를 갖는 열가소성 아크릴 폴리머, 또는 50℃ 이하의 Tg를 갖는 폴리머 세그먼트를 사용하여 제조된 모든 광변색성 코팅 조성물은 목적하는 암화 수준을 달성하였다. 다이아크릴아마이드 작용화된 폴리(메틸 메타크릴레이트) 다이블록 및 트라이블록 코폴리머로부터 제조된 조성물은 사용된 광변색성 화합물의 타입과는 무관하게 우수한 암화 및 페이딩 응답을 나타내었다. 비교예 C1 내지 C3을 포함한 모든 코팅 조성물을 PM 글리콜 에터로 용이하게 제거하였다.
비교예
C4
5g의 광변색성 GO, 1g Irgacure 184 및 1g Irgacure 819 광개시제를 50g의, 575의 평균 분자량을 갖는 폴리에틸렌 글리콜 다이아크릴레이트(Aldrich사 제품), 및 50g의 4-하이드록시부틸 아크릴레이트 글리시딜 에터(Kowa American Corp사 제품)로 이루어진 100g의 중합 가능한 모노머에 첨가하였다. 조성물을 실온에서 3시간 동안 교반하고 혼합하고, 2.5㎛ 필터를 통해 여과하였다.
CR-39 렌즈를 실험실 주변 온도(약 23 내지 25℃)에서 15분 동안 10% 칼륨 하이드록사이드, 40% PM 글리콜 에터 및 40% DI수의 혼합물로 에칭시키고, 수돗물로 철저히 세정하고, 이후에 DI수로 세정하고, 압축 공기로 건조시키고, 이후에, 볼록한 표면 상에 500 rpm의 속도에서 5초 동안 코팅 조성물로 스핀-코팅하고, 이후에, 1000 rpm에서 15분 동안 스핀-오프하여, 렌즈 표면 상에 코팅을 균질하게 분포시켰다. 렌즈의 코팅된 표면을 이산화탄소 대기 하, 400W/인치 D-전구가 장착된 Satis Magna Spin G3 기계에서 2.5 J/㎠의 조사 선량으로 경화시키고 이후에 120℃에서 2시간 동안 열경화시켰다.
비교예
C5
20g의 광변색성 GO, 1g Irgacure 184 및 1g Irgacure 819 광개시제를 50g의 575의 평균 분자량을 갖는 폴리에틸렌 글리콜 다이아크릴레이트(Aldrich사 제품) 및 50g의 4-하이드록시부틸 아크릴레이트 글리시딜 에터(Kowa American Corp사 제품)로 이루어진 100g의 중합 가능한 모노머에 첨가하였다. 조성물을 실온에서 3시간 동안 교반하고 혼합하고, 2.5㎛ 필터를 통해 여과하였다.
CR-39 렌즈를 실험실 주변 온도(약 23 내지 25℃)에서 15분 동안, 10% 칼륨 하이드록사이드, 40% PM 글리콜 에터 및 40% DI수의 혼합물로 에칭시키고, 수돗물로 철저히 세척하고, 이후에, DI수로 세정하고, 압축 공기로 건조시키고, 이후에, 볼록한 표면 상에 5초 동안 500 rpm의 속도로 코팅 조성물로 스핀-코팅하고, 이후에, 15초 동안 1000 rpm로 스핀-오프하여 렌즈 표면 상에 코팅을 균질하게 분포시켰다. 렌즈의 코팅된 표면을 이산화탄소 대기 하, 400 W/인치 D-전구가 장착된 Satis Magna Spin G3 기계에서 2.5 J/㎠의 조사 선량으로 경화시키고, 120℃에서 2시간 동안 열 경화시켰다.
비교예 C6
5g의 광변색성 GO, 1g Irgacure 184 및 1g Irgacure 819 광개시제를 33g SR238(Sartomer사 제품) 및 67g Ebecryl 8301R(Allnex사 제품)로 이루어진 100g의 중합 가능한 모노머에 첨가하였다. 조성물을 실온에서 3시간 동안 교반하고 혼합하고, 2.5㎛ 필터를 통해 여과하였다.
CR-39 렌즈를 실험실 주변 온도(약 23 내지 25℃)에서 15분 동안, 10% 칼륨 하이드록사이드, 40% PM 글리콜 에터 및 40% DI수의 혼합물로 에칭시키고, 수돗물로 철저히 세척하고, 이후에, DI수로 세정하고, 압축 공기로 건조시키고, 이후에, 볼록한 표면 상에서 5초 동안 500 rpm의 속도로 코팅 조성물로 스핀-코팅하고, 이후에, 15초 동안 1000 rpm으로 스핀-오프시켜 렌즈 표면 상에 코팅을 균질하게 분포시켰다. 렌즈의 코팅된 표면을 이산화탄소 대기 하, 400 W/인치 D-전구가 장착된 Satis Magna Spin G3 기계에서 2.5 J/㎠의 조사 선량으로 경화시켰다.
비교예 C7
20g의 광변색성 GO, 1g Irgacure 184 및 1g Irgacure 819 광개시제를 33g SR238(Sartomer사 제품) 및 67g Ebecryl 8301R(Allnex사 제품)로 이루어진 100g의 중합 가능한 모노머에 첨가하였다. 조성물을 실온에서 3시간 동안 교반하고 혼합하고, 2.5㎛ 필터를 통해 여과하였다.
CR-39 렌즈를 실험실 주변 온도(약 23 내지 25℃)에서 15분 동안, 10% 칼륨 하이드록사이드, 40% PM 글리콜 에터 및 40% DI수의 혼합물로 에칭시키고, 수돗물로 철저히 세척하고, 이후에, DI수로 세정하고, 압축 공기로 건조시키고, 이후에, 볼록한 표면 상에서 5초 동안 500 rpm의 속도로 코팅 조성물로 스핀-코팅하고, 이후에, 15초 동안 1000 rpm으로 스핀-오프시켜 렌즈 표면 상에 코팅을 균질하게 분포시켰다. 렌즈의 코팅된 표면을 이산화탄소 대기 하, 400 W/인치 D-전구가 장착된 Satis Magna Spin G3 기계에서 2.5 J/㎠의 조사 선량으로 경화시켰다.
방사선 및 비교예 C4 내지 C7의 열 경화성 코팅으로부터 제조된 광변색성 코팅 렌즈의 물리적 성질은 표 5에 나열되어 있다.
표 5에서 "경화성 수지에 대한 광변색성 화합물 비율"에 의해 나타낸 바와 같이, 비교예 C4 내지 C7의 경화성 광변색성 코팅 조성물은, 20% 이상의 비율이 코팅의 경화를 방지하였기 때문에, 전체 경화성 수지 100 중량부당 20 중량부 미만의 광변색성 화합물을 도입할 수 있다. 5%의 경화성 수지에 대한 광변색성 화합물 비율을 갖는 경화성 광변색성 코팅 조성물(조성물 C4 및 C6)은 충분히 경화될 수 있었지만, 경화된 코팅은 PM 글리콜 에터 또는 MEK 용매로 제거될 수 없다.
실시예 12
15.4g의 열가소성 아크릴 폴리머 M52N을 연속적으로 교반하면서 75.3g의 PM 글리콜 에터의 비이커에 서서히 첨가하고, 후속하여, 실온에서 3시간 동안 연속적으로 혼합하였다. 혼합물에, 10.3g의 광변색성 GN을 연속적으로 교반하면서 첨가하고, 후속하여 실온에서 추가 2시간 동안 혼합하고, 6㎛ 필터를 통해 여과하였다. 얻어진 혼합물은 24.7%의 전체 고형물 함량 및 66.8%의 열가소성 폴리머에 대한 광변색성 화합물 비율을 갖는다.
실시예 13
15g의 열가소성 아크릴 폴리머 M52N을 연속적으로 교반하면서 72.5g의 PM 글리콜 에터의 비이커에 서서히 첨가하고, 후속하여, 실온에서 3시간 동안 연속적으로 혼합하였다. 혼합물에, 10g의 광변색성 GN 및 2.5g의 T292 안정화제를 연속적으로 교반하면서 첨가하고, 후속하여, 실온에서 추가 2시간 동안 혼합하고, 6㎛ 필터를 통해 여과하였다. 얻어진 혼합물은 27.5%의 전체 고형물 함량 및 66.7%의 열가소성 폴리머에 대한 광변색성 화합물 비율을 갖는다.
실시예 14
15.7g의 열가소성 아크릴 폴리머 M52N을 연속적으로 교반하면서, 73g의 PM 글리콜 에터의 비이커에 서서히 첨가하고, 후속하여, 실온에서 3시간 동안 연속적으로 혼합하였다. 혼합물에, 9.7g의 광변색성 GN, 1.5g의 T292 안정화제 및 0.1g의 BYK-377 레벨링제를 연속적으로 교반하면서 첨가하고, 후속하여, 실온에서 추가 2시간 동안 혼합하고, 6㎛ 필터를 통해 여과하였다. 얻어진 혼합물은 27%의 전체 고형물 함량 및 61.8%의 열가소성 폴리머에 대한 광변색성 화합물 비율을 갖는다.
실시예 15
9.7g의 광변색성 GN을 9.7g의 광변색성 BN으로 대체하는 것을 제외하고, 실시예 15를 실시예 14와 유사하게 제조하였다.
실시예 16
2.5g의 T292를 1.7g의 T292 및 0.8g의 T400으로 대체하는 것을 제외하고, 실시예 16을 실시예 13으로 유사하게 제조하였다.
실시예 17
2.5g의 T292를 0.8g의 T292 및 1.7g의 T400으로 대체하는 것을 제외하고, 실시예 17을 실시예 13으로 유사하게 제조하였다.
실시예 18
10.45g의 열가소성 아크릴 폴리머 M52N을 연속적으로 교반하면서 82g의 PM 글리콜 에터의 비이커에 서서히 첨가하고, 후속하여, 실온에서 3시간 동안 연속적으로 혼합하였다. 혼합물에, 6.5g의 광변색성 GN, 1g의 T292 안정화제 및 0.05g의 BYK-333 레벨링제를 연속적으로 교반하면서 첨가하고, 후속하여, 실온에서 추가 2시간 동안 혼합하고, 6㎛ 필터를 통해 여과하였다. 얻어진 혼합물은 18%의 전체 고형물 함량 및 62.2%의 열가소성 폴리머에 대한 광변색성 화합물 비율을 갖는다.
실시예 19
2.35g의 M52N 및 37g의 PM 글리콜 에터를 실온에서 3시간 동안 혼합하였다. 혼합물에, 23g의 변성 에탄올 및 16g의 DI수를 첨가하였다. 얻어진 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 얻어진 혼합물은 3%의 전체 고형물 함량을 갖는다. 코팅은 실시예 32에서 접착 촉진제 2로서 사용되었다.
실시예 20
33.89g의 열가소성 아크릴 폴리머 M52N 및 3.77g의 열가소성 아크릴 폴리머 BR121DA를 연속적으로 교반하면서 192.5g의 PM 글리콜 에터 및 87.5g의 PM 아세테이트의 혼합물의 비이커에 서서히 첨가하고, 후속하여, 실온에서 16시간 동안 연속적으로 혼합하였다. 혼합물에, 25.2g의 광변색성 GN, 6.3g의 T292 안정화제 및 0.84g의 BYK-377 레벨링제를 연속적으로 교반하면서 첨가하고, 후속하여, 실온에서 추가 5시간 동안 혼합하고, 6㎛ 필터를 통해 여과하였다. 얻어진 혼합물은 20%의 전체 고형물 함량 및 67%의 열가소성 폴리머에 대한 광변색성 화합물 비율을 갖는다.
실시예 21
33.89g의 열가소성 아크릴 폴리머 M52N 및 3.77g의 열가소성 아크릴 폴리머 BR121DA를 연속적으로 교반하면서 280g의 PM 글리콜 에터의 비이커에 서서히 첨가하고, 후속하여 실온에서 16시간 동안 연속적으로 혼합하였다. 혼합물에, 25.2g의 광변색성 GN, 6.3g의 T292 안정화제 및 0.84g의 BYK-377 레벨링제를 연속적으로 교반하면서 첨가하고, 후속하여, 실온에서 추가 5시간 동안 혼합하고, 6㎛ 필터를 통해 여과하였다. 얻어진 혼합물은 20%의 전체 고형물 함량 및 67%의 열가소성 폴리머에 대한 광변색성 화합물 비율을 갖는다.
D. 광변색성 물품의 실시예
1. 구성 B(표 1로부터)
실시예 22
PC 렌즈 기판을 60℃에서 10분 동안 10% 나트륨 하이드록사이드 수용액으로 화학적으로 에칭시키고, 수돗물 및 DI수로 순차적으로 세정하고, 압축 공기로 건조시켰다. MR-8 및 CR-39 렌즈 기판을 탈이온(DI) 수 중 10% 심플 그린 세제 용액으로 세척하고, DI수로 철저히 세정하고, 압축 공기로 건조시켰다. 세척된 렌즈 각각을 하기와 같이 코팅하였다:
렌즈를 흡입 컵 상에 장착하고, 수동 스핀 코팅기에 배치시켰다. 렌즈를 5초 동안 600 rpm으로 회전시키면서, 1.5㎖의 실시예 14의 광변색성 코팅을 피펫을 통해 렌즈의 기하학적 중심 상에 분배하였다. 이러한 분배를 이후에 중지시키고, 렌즈를 20초 동안 800 rpm의 속도로 회전시켜 렌즈 상에 코팅을 균질하게 분포시켰다. 코팅된 렌즈를 이후에, 대류 오븐에서 100℃에서 30분 동안 건조시켜 코팅을 탈용매화 및 고형화시켰다. 렌즈를 10분 동안 주변 온도까지 공기 냉각시키고, 광변색성 코팅의 두께를 렌즈의 중심에서 측정하였다. 광변색성 코팅된 렌즈를 이후에, DI수 중 10% 심플 그린 세제로 세척하고, DI수로 철저히 세정하고, 압축 공기로 건조시켰다. 광변색성 코팅된 렌즈를 약 1.3 ㎜/s의 인출 속도 및 10 s 체류 시간으로 MP1179 보호 경질 코팅으로 딥 코팅하여 110℃에서 3시간 동안 열 경화 후 2.6 내지 2.8㎛의 보호 코팅 두께를 수득하였다.
실시예 23
실시예 12의 광변색성 코팅을 PM 글리콜 에터로 스프레이 코팅을 위해 적합한 고형물 수준까지 희석시켰다. 아이소프로필 알코올에 사전-액침된 보풀 없는 미세섬유 수건으로 닦아냄으로써 MR-8 렌즈 기판을 세척하고, 압축 공기로 건조시키고, 턴테이블 상에 장착하였다. 실시예 12의 희석된 코팅을 렌즈 기판에 Sono-tek Accumist Spray 시스템을 이용하여 미세 미스트로서 도포하였으며, 그 동안 균일한 코팅 층을 달성하기 위해 렌즈를 회전시켰다. 스프레이 노즐을 통한 유량 및 턴테이블 속도를 조정하여, 코팅을 탈용매화 및 고형화시키기 위해 100℃에서 30분 동안 스프레이 코팅된 렌즈를 건조시킨 후에 7 내지 8 마이크로미터의 코팅 두께를 달성하였다. 렌즈를 10분 동안 주변 온도까지 공기 냉각시키고, 광변색성 코팅의 두께를 렌즈의 중심에서 측정하였다. 광변색성 코팅된 렌즈를 이후에, DI수 중 10% 심플 그린 세제로 세척하고, DI수로 철저히 세정하고, 압축 공기로 건조시켰다. 광변색성 코팅된 렌즈를 약 1.3 ㎜/s의 인출 속도 및 10s 체류 시간으로 MP1179 보호 경질 코팅으로 딥 코팅하여 110℃에서 3시간 동안 열 경화 후 2.6 내지 2.8㎛의 보호 코팅 두께를 수득하였다.
구성 B의 코팅된 렌즈의 물리적 성질 및 직사광 노출에 대한 이의 광변색성 성능은 표 6에 나열되어 있다.
2. 구성 E(표 1로부터)
실시예 24
CR-39 및 MR-8 렌즈 기판을 60℃에서 10분 동안 10% 나트륨 하이드록사이드 수용액으로 화학적으로 에칭시키고, 수돗물 및 DI수로 순차적으로 세정하고, 압축 공기로 건조시켰다. 세척된 렌즈 각각을 하기와 같이 코팅하였다:
렌즈를 흡입 컵 상에 장착하고, 수동 스핀 코팅기에 배치시켰다. 1.5㎖의 PDR153X2 프라이머를 렌즈를 600 rpm에서 5초 동안 회전시키면서 피펫을 통해 렌즈의 기하학적 중심 상에 분배하였다. 이러한 분배를 이후에 중지시키고, 렌즈를 2000 rpm에서 20초 동안 회전시켜 프라이머를 균일하게 분포시키고 스핀-건조시켰다. 스핀 속도를 이후에, 600 rpm까지 감소시키고, 1.5㎖의 실시예 12의 광변색성 코팅을, 렌즈를 600 rpm에서 5초 동안 회전시키면서, 피펫을 통해 렌즈의 기하학적 중심 상에 분배하였다. 이러한 분배를 이후에 중지시키고, 렌즈를 1000 rpm의 속도에서 20초 동안 회전시켜 렌즈 상에 코팅을 균질하게 분포시켰다. 코팅된 렌즈를 이후에, 대류 오븐에서 100℃에서 30분 동안 건조시켜 코팅을 탈용매화 및 고형화시켰다. 렌즈를 10분 동안 주변 온도까지 공기 냉각시켰다. 광변색성 코팅된 렌즈를 이후에, DI수 중 10% 심플 그린 세제로 세척하고, DI수로 철저히 세정하고, 압축 공기로 건조시켰다. 광변색성 코팅된 렌즈를 약 1.3 ㎜/s의 인출 속도 및 10s 체류 시간으로 MP1179 보호 경질 코팅으로 딥 코팅하여 110℃에서 3시간 동안의 열 경화 후에 2.6 내지 2.8㎛의 보호 코팅 두께를 수득하였다.
실시예 25
실시예 12의 광변색성 코팅을 실시예 13의 광변색성 코팅으로 대체한 것을 제외하고, 실시예 25를 실시예 24와 유사하게 제조하였다.
실시예 26
실시예 12의 광변색성 코팅을 실시예 16의 광변색성 코팅으로 대체한 것을 제외하고, 실시예 26을 실시예 24와 유사하게 제조하였다.
실시예 27
실시예 12의 광변색성 코팅을 실시예 17의 광변색성 코팅으로 대체한 것을 제외하고, 실시예 27을 실시예 24와 유사하게 제조하였다.
실시예 28
CR-39, PC, MR-7, MR-8, MR-10 및 MR-174 각각 중 하나의 렌즈 기판을 60℃에서 10분 동안 10% 나트륨 하이드록사이드 수용액으로 화학적으로 에칭시키고, 수돗물 및 DI수로 순차적으로 세정하고, 압축 공기로 건조시켰다. 세척된 렌즈 각각을 하기와 같이 코팅하였다:
렌즈를 흡입 컵 상에 장착하고, 수동 스핀 코팅기에 배치시켰다. 1.5㎖의 PDR153X2 프라이머를 렌즈를 600 rpm에서 5초 동안 회전시키면서 피펫을 통해 렌즈의 기하학적 중심 상에 분배하였다. 이러한 분배를 이후에 중지시키고, 렌즈를 20초 동안 2000 rpm으로 회전시켜 프라이머를 균질하게 분포시키고 스핀-건조시켰다. 스핀 속도를 이후에, 600 rpm까지 감소시키고, 1.5㎖의 실시예 14의 광변색성 코팅을, 렌즈를 600 rpm에서 5초 동안 회전시키면서, 피펫을 통해 렌즈의 기하학적 중심 상에 분배하였다. 이러한 분배를 이후에 중지시키고, 렌즈를 1000 rpm의 속도에서 20초 동안 회전시켜 렌즈 상에 코팅을 균질하게 분포시켰다. 코팅된 렌즈를 이후에, 100℃에서 30분 동안 대류 오븐에서 건조시켜 코팅을 탈용매화 및 고형화시켰다. 렌즈를 10분 동안 주변 온도까지 공기 냉각시켰다. 광변색성 코팅된 렌즈를 이후에, DI수 중 10% 심플 그린 세제로 세척하고, DI수로 철저히 세정하고, 압축 공기로 건조시켰다. 광변색성 코팅된 렌즈를 약 1.3 ㎜/s의 인출 속도 및 10s 체류 시간으로 MP1179 보호 경질 코팅에 딥 코팅하여 110℃에서 3시간 동안 열 경화 후 2.6 내지 2.8㎛의 보호 코팅 두께를 수득하였다.
실시예 29
실시예 12의 광변색성 코팅을 실시예 15의 광변색성 코팅으로 대체하는 것을 제외하고, 실시예 29를 실시예 24와 유사하게 제조하였다.
실시예 30
PR1165 프라이머 및 실시예 12의 광변색성 코팅을 각각 PM 글리콜 에터로 스프레이 코팅을 위해 적합한 고형물 수준까지 희석시켰다. 아이소프로필 알코올 중에 사전-액침된 보풀-부재 미세섬유 수건으로 닦아냄으로써 MR-8 렌즈 기판을 세척하고, 압축 공기로 건조시키고, 턴테이블 상에 장착하였다. 균일한 코팅 층을 달성하기 위해 렌즈를 회전시키면서, 희석된 프라이머를 렌즈 기판에 Sono-tek Accumist Spray 시스템을 이용하여 미세한 미스트로서 도포하고, 이후에, 주변 공기 중에서 15분 동안 건조시켰다. 균일한 코팅 층을 달성하기 위해 렌즈를 회전시키면서, 희석된 실시예 12의 광변색성 코팅을 Sono-tek Accumist Spray 시스템을 이용하여 렌즈 기판에 미세한 미스트로서 도포하였다. 스프레이 노즐을 통한 유량, 및 턴테이블 속도를 조정하여, 코팅을 탈용매화 및 고형화하기 위해 스프레이 코팅된 렌즈를 100℃에서 30분 동안 건조시킨 후 7 내지 8 마이크로미터의 광변색성 코팅 두께를 달성하였다. 렌즈를 10분 동안 주변 온도까지 공기 냉각시켰다. 광변색성 코팅된 렌즈를 이후에, DI수 중 10% 심플 그린 세제로 세척하고, DI수로 철저히 세정하고, 압축 공기로 건조시켰다. 광변색성 코팅된 렌즈를 약 1.3 ㎜/s의 인출 속도 및 10s 체류 시간으로 MP1179 보호 경질 코팅에 딥 코팅하여 110℃에서 3시간 동안 열 경화 후 2.6 내지 2.8㎛의 보호 코팅 두께를 수득하였다.
구성 E의 코팅된 렌즈의 물리적 성질 및 직사광 노출에 대한 이의 광변색성 성능은 표 7에 나열되어 있다.
또한, 실시예 24 내지 29로부터의 코팅된 MR-8 렌즈를 제논 아크 램프 UV 공급원을 이용하여 광변색성 성능에 대해 시험하였다. 이러한 결과는 표 8에 나타내었다.
3. 구성 G(표 1로부터)
실시예 31
CR-39 및 MR-8 렌즈 기판을 60℃에서 10분 동안 10% 나트륨 하이드록사이드 수용액으로 화학적으로 에칭시키고, 수돗물 및 DI수로 순차적으로 세정하고, 압축 공기로 건조시켰다. 세척된 렌즈 각각을 하기와 같이 딥-코팅하였다:
세척된 기판을 먼저, 1.5 ㎜/s의 인출 속도로 PDR153X2 프라이머 내에 딥-코팅하고, 실온에서 10분 동안 건조시켰다. 프라이밍된 렌즈를 이후에, 1.5 ㎜/s의 인출 속도로 실시예 18의 광변색성 코팅 내에 딥-코팅하고, 이후에, 대류 오븐에서 100℃에서 30분 동안 탈용매화하였다. 주변 온도까지 냉각시킨 후에, 광변색성 코팅된 렌즈를 DI수 중 10% 심플 그린 세제로 세척하고, DI수로 철저히 세정하고, 압축 공기로 건조시켰다. 광변색성 코팅된 렌즈를 약 1.3 ㎜/s의 인출 속도 및 10s 체류 시간으로 MP1179 보호 경질 코팅에 딥 코팅하여 110℃에서 3시간 동안 열 경화 후 2.6 내지 2.8㎛의 보호 코팅 두께를 수득하였다.
구성 G의 코팅된 렌즈의 물리적 성질 및 직사광 노출에 대한 이의 광변색성 성능은 표 9에 나열되어 있다.
4. 구성 K (표 1로부터)
실시예 32
MR-8 렌즈 기판을 60℃에서 10분 동안 10% 나트륨 하이드록사이드 수용액으로 화학적으로 에칭시키고, 수돗물 및 DI수로 순차적으로 세정하고, 압축 공기로 건조시켰다. 렌즈를 흡입 컵 상에 장착하고, 수동 스핀 코팅기에 배치시켰다. 1.5㎖의 PDR153X2 프라이머(접착 촉진제 1)를, 렌즈를 600 rpm에서 5초 동안 회전시키면서, 피펫을 통해 렌즈의 기하학적 중심 상에 분배하였다. 이러한 분배를 이후에 중지시키고, 렌즈를 20초 동안 2000 rpm으로 회전시켜 프라이머를 균질하게 분포시키고 스핀-건조시켰다. 스핀 속도를 600 rpm까지 감소시키고, 1.5㎖의 실시예 12의 광변색성 코팅을, 렌즈를 600 rpm에서 5초 동안 회전시키면서, 피펫을 통해 렌즈의 기하학적 중심 상에 분배하였다. 이러한 분배를 이후에 중지시키고, 렌즈를 1000 rpm의 속도에서 20초 동안 회전시켜 렌즈 상에 코팅을 균질하게 분포시켰다. 스핀-코팅된 렌즈를 이후에, 100℃에서 30분 동안 대류 오븐에서 건조시켜 코팅을 탈용매화 및 고형화시켰다. 렌즈를 10분 동안 주변 온도까지 공기 냉각시켰다. 광변색성 코팅된 렌즈를 이후에, DI수 중 10% 심플 그린 세제로 세척하고, DI수로 철저히 세정하고, 압축 공기로 건조시켰다. 광변색성 코팅된 렌즈를 흡입 컵 상에 장착하고, 수동 스핀 코팅기에 배치시켰다. 1.5㎖의 실시예 19의 코팅(접착 촉진제 2)을, 렌즈를 400 rpm에서 5초 동안 회전시키면서, 렌즈의 기하학적 중심 상에 피펫을 통해 분배하였다. 이러한 분배를 이후에 중지시키고, 렌즈를 1000 rpm의 속도에서 20초 동안 회전시켜 코팅을 균질하게 분배시키고 스핀-건조시켰다. 코팅된 렌즈를 약 1.3 ㎜/s의 인출 속도 및 10초 체류 시간으로 MP1179 보호 경질 코팅으로 딥 코팅하여, 110℃에서 3시간 동안 열 경화 후 2.6 내지 2.8㎛의 보호 코팅 두께를 수득하였다.
구성 K의 코팅된 렌즈의 물리적 성질 및 직사광 노출에 대한 이의 광변색성 성능은 표 10에 나열되어 있다.
5. 구성 G(표 1로부터)
실시예 33
MR-8 렌즈 기판을 50℃에서 10분 동안 10% 나트륨 하이드록사이드 수용액으로 화학적으로 에칭시키고, 수돗물 및 DI수로 순차적으로 세정하고, 압축 공기로 건조시켰다. 세척된 렌즈를 하기와 같이 코팅하였다:
세척된 MR8 렌즈를 약 1.5 ㎜/s의 인출 속도 및 10초 체류 시간으로 PDR153X2 프라이머 코팅으로 딥 코팅하여 5분 동안 공기 건조 이후 70℃에서 10분 오븐 건조 후 프라이머 층을 수득하였다. 프라이밍된 렌즈를 주변 온도까지 냉각시키고, 이후에, 1.2 ㎜/s의 인출 속도로 실시예 20의 광변색성 코팅 내에 딥-코팅하였다. 렌즈를 70℃에서 10분 동안 사전-건조시키고, 이후에, 대류 오븐에서 100℃에서 30분 동안 탈용매화하여 5.5 내지 6.5㎛의 광변색성 층 두께를 수득하였다. 광변색성 코팅된 렌즈를 약 2.0 ㎜/s의 인출 속도 및 10초 체류 시간으로 HARDCOAT 1 보호 경질 코팅으로 딥 코팅하여, 110℃에서 3시간 동안 열 경화 후 2.6 내지 2.8㎛의 보호 코팅 두께를 수득하였다.
6. 구성 C(표 1로부터)
실시예 34
MR8 플라스틱 렌즈 기판을 초음파욕에서 50℃에서 5분 동안, 25부의 DYNASYLAN HYDROSIL 1151 아미노-작용성 실란과 75부의 물의 혼합물인 표면 처리 용액으로 처리하고, 수돗물, Borer Chemie로부터 입수 가능한 deconex OP171 세제 용액, DI수로 순차적으로 세정하고, 압축 공기로 건조시켰다.
표면 처리된 MR8 렌즈를 20℃에서 1.2 ㎜/s의 인출 속도로 실시예 21의 광변색성 코팅으로 딥 코팅하였다. 렌즈를 70℃에서 10분 동안 사전-건조시키고, 이후에, 대류 오븐에서 100℃에서 30분 동안 탈용매화시켜, 5.5 내지 7.0㎛의 광변색성 층 두께를 수득하였다. 광변색성 코팅된 렌즈를 약 2.0 ㎜/s의 인출 속도 및 10초 체류 시간으로 HARDCOAT 1 보호 경질 코팅으로 딥 코팅하여, 110℃에서 3시간 동안 열 경화 후 2.6 내지 2.8㎛의 보호 코팅 두께를 수득하였다.
표 6 내지 표 12에 제시된 모든 광변색성 어셈블리는 목적하는 미관 외관 및 광변색성 반응을 나타낸다.
작동예를 제외하거나, 달리 명시된 경우에, 본 명세서 및 첨부된 청구범위에서 사용되는, 파장을 표현하는 수치, 구성성분의 양, 범위 또는 반응 조건과 같은 모든 수치는 모든 경우에 용어 "약"에 의해 수식된 것으로서 이해되어야 한다. 달리 명시하지 않는 한, 본 명세서에 개시된 모든 코팅 성분 중량 백분율은 코팅 조성물의 총 중량을 기준으로 한 것이다.
본 출원이 이의 실시형태의 설명에 의해 예시되었고 실시형태가 상당히 상세히 기술되었지만, 본 출원인의 의도는 첨부된 청구범위를 이러한 세부사항으로 한정하거나 어떠한 방식으로도 이를 제한하지 않는 것이다. 추가적인 장점 및 변형은 당업자에게 용이하게 나타날 것이다. 이에 따라, 본 개시내용은 이의 더 넓은 양태에서, 도시되고 기술된 특정 세부사항 및 예시적인 예로 제한된다. 이에 따라, 본원의 본 출원인의 일반적인 개시내용의 사상 및 범위를 벗어나지 않으면서 이러한 세부사항에서 출발할 수 있다.
본 명세서 또는 청구범위에서 용어 "포함하다(include)" 또는 "포함하는(including)"이 사용되는 한, 청구항에서 전이 단어(transitional word)로서 사용될 때 그러한 용어가 해석되기 때문에, 용어 "포함하는(comprising)"과 유사한 방식으로 포함되도록 의도된다. 또한, 용어 "또는"이 이용되는 한(예를 들어, A 또는 B), "A 또는 B 또는 둘 모두"를 의미하는 것으로 의도된다. 본 출원인이 "단지 A 또는 B, 그러나 둘 모두가 아님"을 명시하도록 의도할 때, 용어 "단지 A 또는 B, 그러나 둘 모두는 아님"이 이용될 것이다. 이에 따라, 본 명세서에서 용어 "또는"의 사용은 포괄적인 것이고, 배타적인 사용은 아니다. 이에 따라, 본 명세서에서 용어 "또는"의 사용은 포괄적이 것이고, 배타적인 사용은 아니다. 또한, 용어 "안에(in)" 또는 "...내로(into)"가 본 명세서 또는 청구범위에서 사용되는 한, 이는 추가적으로, "상(on)" 또는 "상으로(onto)"를 의미하는 것으로 의도된다.
본 발명의 명세서 및 첨부된 청구범위에서 사용되는 단수 형태는 문맥이 달리 명확하게 명시하지 않는 한, 또한 복수 형태를 포함하는 것으로 의도된다.
코팅 조성물 및 상응하는 방법 또는 공정은 본 명세서에 기술된 필수 구성요소, 단계 및 한계, 뿐만 아니라, 본 명세서에 기술되거나 달리 코팅 조성물 적용에서 유용한 임의의 추가적인 또는 선택적 구성성분, 성분, 단계, 또는 한계를 포함하거나, 이로 이루어지거나, 이를 본질적으로 포함할 수 있다.
달리 명시하지 않는 한, 본 명세서에서 확인된 모든 참고문헌, 문헌, 특허, 및 특허 출원은 각각 전체적으로 참고로 포함된다.
Claims (26)
- 광변색성 물품(photochromic article)으로서,
a) 기판;
b) 상기 기판의 적어도 하나의 표면 상에 고형화된 열가소성 광변색성 코팅 조성물(thermoplastic photochromic coating composition)로서,
i) 폴리머 또는 폴리머의 적어도 하나의 세그먼트가 55℃ 미만의 Tg를 갖는, 열가소성 아크릴 폴리머;
ii) 광변색량의 하나 이상의 광변색성 화합물; 및
iii) 비-반응성 유기 용매를 포함하되,
광변색성 화합물(들)의 총량은 상기 코팅 조성물에서 열가소성 아크릴 폴리머의 총량 100 중량부당 적어도 40 중량부인, 상기 광변색성 코팅 조성물;
c) 상기 기판과 상기 광변색성 코팅 사이에 개재된 선택적 제1 유기 접착 촉진제 층;
d) 상기 광변색성 코팅 위에 중첩된 보호 폴리머 경질 코팅(protective polymeric hard coating); 및
e) 상기 광변색성 코팅과 상기 보호 경질 코팅 사이에 개재된 선택적 제2 유기 접착 촉진제 층을 포함하는, 광변색성 물품. - 제1항에 있어서, 상기 아크릴 폴리머는 폴리(알킬 메타크릴레이트) 세그먼트 및 폴리(알킬 아크릴레이트) 세그먼트를 포함하는 코폴리머인, 광변색성 물품.
- 제2항에 있어서, 상기 코폴리머는 ABA 트라이블록 코폴리머이되, A 및 B는 폴리(메틸 아크릴레이트), 폴리(메틸 아크릴레이트-코-다이알킬아크릴아마이드), 폴리(메틸 메타크릴레이트), 폴리(부틸 아크릴레이트), 폴리(메틸 메타크릴레이트-코-다이알킬아크릴아마이드), 및 폴리(부틸 아크릴레이트-코-다이알킬아크릴아마이드)로부터 선택된 2개의 상이한 폴리머 세그먼트인, 광변색성 물품.
- 제3항에 있어서, A는 폴리(메틸 메타크릴레이트-코-다이알킬아크릴아마이드)이고, B는 폴리(부틸 아크릴레이트)인, 광변색성 물품.
- 제4항에 있어서, A는 1 내지 40 ㏖%의 다이알킬아크릴아마이드를 함유하는, 광변색성 물품.
- 제5항에 있어서, 상기 다이알킬아크릴아마이드는 N,N-다이메타크릴아마이드인, 광변색성 물품.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 광변색성 코팅 조성물은 5 내지 65 중량%의 열가소성 아크릴 폴리머를 포함하는, 광변색성 물품.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 광변색성 코팅 조성물 중 상기 유기 용매는 지방족 알코올, 알코올 에스터, 글리콜 에터 에스터, 알코올 에터, 케톤 및 알코올 케톤으로부터 선택된 용매 중 1종 또는 혼합물인, 광변색성 물품.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 광변색성 코팅 조성물은 5 내지 90 중량%의 유기 용매를 포함하는, 광변색성 물품.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 광변색성 코팅 조성물은 2 내지 30 중량%의 하나 이상의 광변색성 화합물을 포함하는, 광변색성 물품.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 광변색성 화합물(들)의 총량이 열가소성 아크릴 폴리머의 총 중량의 적어도 50 중량%인, 광변색성 물품.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 광변색성 코팅 조성물은 하나 이상의 광 안정화제를 추가로 포함하는, 광변색성 물품.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 하나 이상의 광변색성 화합물은 벤조피란, 나프토피란, 페난트로피란, 퀴노피란, 인데노-융합된 나프토피란, 벤족사진, 나프톡사진, 스피로(인돌린)피리도벤족사진, 금속-다이티조네이트, 풀기드(fulgide), 풀기미드(fulgimide), 이들의 유도체, 및 이들의 혼합물로부터 선택되는, 광변색성 물품.
- 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 광변색성 코팅은 3 내지 20 마이크로미터의 두께를 갖는, 광변색성 물품.
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 광변색성 코팅은 3 내지 10 마이크로미터의 두께를 갖는, 광변색성 물품.
- 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 광변색성 코팅은 유기 용매 중에 침지(immersion), 또는 유기 용매로의 닦기(wiping)에 의해 제거될 수 있는, 광변색성 물품.
- 제16항에 있어서, 제거 용매(stripping solvent)가 1-메톡시-2-프로판올, 메틸 에틸 케톤, 또는 1-메톡시-2-프로판올과 메틸 에틸 케톤의 혼합물로부터 선택되는, 광변색성 물품.
- 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 보호 폴리머 경질 코팅은 열적으로 경화 가능한 유기실란 코팅인, 광변색성 물품.
- 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 기판은 페이퍼, 유리, 세라믹, 목재, 석조, 텍스타일, 금속, 또는 폴리머 유기 물질을 포함하는, 광변색성 물품.
- 제19항에 있어서, 상기 폴리머 유기 물질은 폴리(메틸 메타크릴레이트); 폴리(에틸렌 글리콜 비스메타크릴레이트); 폴리(에톡실화된 비스페놀 A 다이메타크릴레이트); 열가소성 폴리카보네이트; 폴리(비닐 아세테이트); 폴리비닐부티랄; 폴리우레탄; 폴리티오우레탄; 폴리설파이드; 다이에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트) 모노머, 다이에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트 모노머, 에톡실화된 페놀 메타크릴레이트 모노머, 다이아이소프로페닐 벤젠 모노머, 에톡실화된 트라이메틸올 프로판 트라이아크릴레이트 모노머, 및 이들의 혼합물로부터 선택된 모노머로부터 형성된 폴리머; 및 이들의 혼합물로부터 선택된 고체의 투명한 폴리머인, 광변색성 물품.
- 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 기판은 광학 소자(optical element)인, 광변색성 물품.
- 제21항에 있어서, 상기 광학 소자는 렌즈인, 광변색성 물품.
- 제22항에 있어서, 상기 렌즈의 굴절률이 1.48 내지 1.80인, 광변색성 물품.
- 제20항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 물품은 적어도 2의 바이어 마모 비율(Bayer Abrasion ratio)을 나타내는, 광변색성 물품.
- 제20항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 물품은 60초 이하의 t_d 50 에 의해 규정된 바와 같은 암화 시간(darkening time), 및 300초 미만의 t_f 70 에 의해 규정된 바와 같은 페이딩 시간(fading time)을 나타내는, 광변색성 물품.
- 광변색성 물품을 제조하는 방법으로서,
a) 기판의 적어도 하나의 표면 상에 열가소성 광변색성 코팅 조성물을 도포하고 고형화하여 열가소성 광변색성 코팅을 형성하는 단계로서, 상기 광변색성 코팅 조성물은
i) 폴리머 또는 적어도 하나의 폴리머 세그먼트가 55℃ 미만의 Tg를 갖는 열가소성 아크릴 폴리머;
ii) 광변색량의 하나 이상의 광변색성 화합물; 및
iii) 비-반응성 유기 용매를 포함하며,
광변색성 화합물(들)의 총량은 상기 코팅 조성물에서 열가소성 아크릴 폴리머의 총량 100 중량부당 적어도 40 중량부인 단계;
b) 선택적으로, 상기 기판과 상기 광변색성 코팅 사이에 제1 유기 접착 촉진제 층이 개재되도록, 상기 광변색성 코팅을 도포하기 전에 상기 기판의 적어도 하나의 표면 상에 제1 유기 접착 촉진제 층을 도포하고 고형화시키는 단계;
c) 상기 광변색성 코팅 위에 중첩된 보호 폴리머 경질 코팅을 도포하고 고형화시키는 단계; 및
d) 선택적으로, 상기 광변색성 코팅과 상기 보호 경질 코팅 사이에 제2 유기 접착 촉진제 층이 개재되도록 상기 보호 폴리머 경질 코팅을 도포하기 전에 상기 광변색성 층 상에 제2 유기 접착 촉진제 층을 도포하고 고형화시키는 단계를 포함하는, 광변색성 물품을 제조하는 방법.
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