KR20200016647A - 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴 - Google Patents
감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20200016647A KR20200016647A KR1020180091982A KR20180091982A KR20200016647A KR 20200016647 A KR20200016647 A KR 20200016647A KR 1020180091982 A KR1020180091982 A KR 1020180091982A KR 20180091982 A KR20180091982 A KR 20180091982A KR 20200016647 A KR20200016647 A KR 20200016647A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- photosensitive resin
- pattern
- resin composition
- mol
- Prior art date
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 49
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims abstract description 51
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 21
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 claims description 29
- -1 acrylate compound Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 6
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 claims description 6
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 claims description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 21
- 230000008569 process Effects 0.000 description 19
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 230000008859 change Effects 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 10
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOC CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3-phenoxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(O)COC1=CC=CC=C1 HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOSJNFCDDCLEBM-UHFFFAOYSA-N (2-phenyloxetan-3-yl)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1COC1C1=CC=CC=C1 HOSJNFCDDCLEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSHKWPIEJYAPCL-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1(CC)COC1 RSHKWPIEJYAPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CC1=CC=CC=C1 MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZWAPCBQFFIPQH-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-[2-[2-(2-ethenylphenyl)ethoxy]ethyl]benzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1CCOCCC1=CC=CC=C1C=C OZWAPCBQFFIPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPNAQFYNLSXBZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-[2-[2-(3-ethenylphenyl)ethoxy]ethyl]benzene Chemical compound C=CC1=CC=CC(CCOCCC=2C=C(C=C)C=CC=2)=C1 WUPNAQFYNLSXBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PECUPOXPPBBFLU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C=C)=C1 PECUPOXPPBBFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDCRIUHITXYHHC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-[2-[2-(4-ethenylphenyl)ethoxy]ethyl]benzene Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1CCOCCC1=CC=C(C=C)C=C1 VDCRIUHITXYHHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNYBOILAKBSWFG-UHFFFAOYSA-N 2-(phenylmethoxymethyl)oxirane Chemical compound C1OC1COCC1=CC=CC=C1 QNYBOILAKBSWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCKQMFDZQUFKRD-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-ethenylphenyl)methoxymethyl]oxirane Chemical compound C=CC1=CC=CC(COCC2OC2)=C1 OCKQMFDZQUFKRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZADXFVHUPXKZBJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-ethenylphenyl)methoxymethyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1COCC1OC1 ZADXFVHUPXKZBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHFGMFYKZBWPRW-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,1-diol Chemical compound CCC(C)CC(O)O YHFGMFYKZBWPRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFVOFZIGWQSALT-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxypentanoic acid Chemical compound CCOCCCCC(O)=O PFVOFZIGWQSALT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FARWYUGFTNOIPS-UHFFFAOYSA-N [2-(trifluoromethyl)oxetan-3-yl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1COC1C(F)(F)F FARWYUGFTNOIPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDNJLJOPWXDNJW-UHFFFAOYSA-N [4-(trifluoromethyl)oxetan-2-yl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CC(C(F)(F)F)O1 IDNJLJOPWXDNJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- XFSBVAOIAHNAPC-WSORPINJSA-N acetylbenzoylaconine Chemical compound O([C@H]1[C@]2(O)C[C@H]3C45[C@@H]6[C@@H]([C@@]([C@H]31)(OC(C)=O)[C@@H](O)[C@@H]2OC)[C@H](OC)C4[C@]([C@@H](C[C@H]5OC)O)(COC)CN6CC)C(=O)C1=CC=CC=C1 XFSBVAOIAHNAPC-WSORPINJSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002744 anti-aggregatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007850 degeneration Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SFBTTWXNCQVIEC-UHFFFAOYSA-N o-Vinylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C=C SFBTTWXNCQVIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- KRGGVEDZUSPSAC-UHFFFAOYSA-N oxetan-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CCO1 KRGGVEDZUSPSAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMUUFLNQHMIHRP-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1COC1 AMUUFLNQHMIHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
본 발명의 실시예들은 페닐(메타)아크릴레이트 유래 단위, 에폭시기 함유 단위 및 카르복실산 함유 단위를 포함하는 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다. 페닐(메타)아크릴레이트 유래 단위로부터 화학적, 열적, 기계적 신뢰성 및 안정성이 향상될 수 있다.
Description
본 발명은 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화성 보호막에 관한 것이다. 보다 상세하게는 네거티브형 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴에 관한 것이다.
디스플레이 분야에 있어서, 감광성 수지 조성물은 포토레지스트, 절연막, 보호막, 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서 등의 다양한 광경화 패턴을 형성하기 위해 사용된다. 예를 들면, 감광성 수지 조성물을 포토리소그래피 공정에 의해 선택적으로 노광 및 현상하여 원하는 광경화 패턴을 형성하는데, 이 과정에서 공정상의 수율을 향상시키고, 적용 대상의 물성을 향상시키기 위해, 상기 감광성 수지 조성물은 고감도를 가지며, 이로부터 형성된 패턴은 향상된 내열성, 내화학성을 가질 필요가 있다.
감광성 수지 조성물은 광경화 타입에 따라 포지티브형과 네가티브형으로 분류된다. 포지티브형 조성물에 의해 형성된 포토레지스트는 노광부의 화학적 구조가 변형되어 현상액에 의해 용해되며, 네가티브형 조성물에 의해 형성된 포토레지스트는 노광된 부분의 중합도가 증가되어 경화되거나, 현상 공정에 의해 녹지 않고 잔류한다.
예를 들면, 상기 감광성 수지 조성물을 사용하여 디스플레이 장치의 보호막(예를 들면, 오버 코팅층, 인캡슐레이션 층)을 형성하는 경우, 상기 네거티브형 조성물이 사용될 수 있다. 상기 네거티브형 조성물의 성분들은 상기 디스플레이 장치 제조를 위한 고온 공정, 화학 공정에 대한 내구성 및 막의 색상, 막질 등의 변성이 억제되도록 설계될 필요가 있다.
한국공개특허 제2016-0059316호는 에폭시기 함유 단위를 갖는 알칼리 가용성 수지를 포함하며, 평탄성이 향상된 네거티브형 감광성 수지 조성물을 개시하고 있으나, 상술한 화학적, 기계적 신뢰성이 충분히 확보되지 않을 수 있다.
본 발명의 일 과제는 향상된 화학적, 기계적 신뢰성을 갖는 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 과제는 화학적, 기계적 신뢰성을 갖는 감광성 수지 조성물로부터 형성된 광경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치를 제공하는 것이다.
1. 하기 화학식 1로 표시되는 페닐(메타)아크릴레이트 유래 단위, 에폭시기 함유 단위 및 카르복실산 함유 단위를 포함하는 알칼리 가용성 수지; 광중합성 화합물; 광중합 개시제; 및 용제를 포함하는, 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
(화학식 1 중, Ra는 수소 또는 메틸기임).
2. 위 1에 있어서, 상기 에폭시기 함유 단위는 하기 화학식 2-1로 표시되는 구조 및 화학식 2-2로 표시되는 구조 중 적어도 하나를 포함하는, 감광성 수지 조성물:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
(화학식 2-1 및 2-2 중, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기임).
3. 위 1에 있어서, 상기 카르복실산 함유 단위는 하기 화학식 3으로 표시되는 구조를 포함하는, 감광성 수지 조성물:
[화학식 3]
(화학식 3 중, Rd는 수소 또는 메틸기임).
4. 위 1에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 하기 구조식 1로 표시되는 구조 단위를 포함하는, 감광성 수지 조성물:
[구조식 1]
(구조식 1 중, Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, a, b, c 및 d는 몰비를 나타내며, a는 10몰% 내지 30몰%, b는 10몰% 내지 60몰%, c는 10몰% 내지 40몰%, d는 5 내지 20몰%임).
5. 위 1에 있어서, 조성물 고형분 총 100중량부 중 상기 알칼리 가용성 수지 15 내지 55중량부를 포함하는, 감광성 수지 조성물.
6. 위 1에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지의 중량 평균 분자량은 5,000 내지 20,000이고, 상기 알칼리 가용성 수지의 산가는 20 내지 100KOH㎎/g인, 감광성 수지 조성물.
7. 위 1에 있어서, 상기 중합성 화합물은 4관능 이상의 아크릴레이트 화합물을 포함하는, 감광성 수지 조성물.
8. 위 1 내지 7 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물로 제조된 광경화 패턴.
9. 위 8에 있어서, 상기 광경화 패턴은 평탄화 패턴, 오버 코팅층, 보호막 패턴, 절연막 패턴, 포토레지스트 패턴, 인캡슐레이션 패턴, 블랙 매트릭스 패턴 및 컬럼 스페이서 패턴으로 이루어진 군에서 선택되는 광경화 패턴.
10. 위 8의 광경화 패턴을 포함하는 화상 표시 장치.
본 발명의 감광성 수지 조성물은 에폭시기 함유 단위, 카르복실기 함유 단위 및 페닐(메타)아크릴레이트 유래 단위를 포함하는 알칼리 가용성 수지를 포함하며, 상기 페닐(메타)아크릴레이트 유래 단위로부터 향상된 내화학성, 열 안정성을 가질 수 있다. 또한, 상기 에폭시기 함유 단위 및 카르복실기 함유 단위로부터 양호한 현상성, 해상도를 함께 확보할 수 있다.
또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물을 사용하여 형성된 광경화 패턴은 우수한 열적, 화학적, 기계적 안정성을 가지므로 화상 표시 장치의 각종 보호막, 절연 패턴 등으로 효과적으로 적용될 수 있다.
본 발명의 실시예들은, 페닐(메타)아크릴레이트 유래 단위를 포함하는 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다. 또한, 상기 감광성 수지 조성물로부터 제조되며, 향상된 화학적, 기계적, 열적 안정성을 갖는 광경화 패턴이 제공된다.
이하, 본 발명의 실시예들에 대해 상세히 설명한다.
<감광성 수지 조성물>
알칼리 가용성 수지
본 발명의 실시예들에 따른 감광성 수지 조성물의 알칼리 가용성 수지는 현상 공정에서 사용되는 알칼리 현상액에 대해 가용성을 부여하는 성분이며, 또한 노광 공정에 의해 경화되어 경화막 또는 경화 패턴의 형성을 가능케하는 성분이다. 예를 들면, 상기 알칼리 가용성 수지는 상기 감광성 수지 조성물의 바인더 수지로서 기능할 수 있다,
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 알칼리 가용성 수지는 수지 내 반복단위로서 페닐(메타)아크릴레이트 유래 단위, 에폭시기 함유 단위 및 카르복실산 함유 단위를 포함할 수 있다.
상기 페닐(메타)아크릴레이트 유래 단위는 하기의 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1 중, Ra는 수소 또는 메틸기를 나타낸다.
상기 에폭시기 함유 단위는 하기의 화학식 화학식 2-1 및/또는 2-2로 표시되는 구조를 포함할 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
화학식 2-1 및 2-2 중, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기를 나타낸다.
바람직하게는, 상기 에폭시기 함유 단위는 화학식 2-1로 표시되는 구조 및 화학식 2-2로 표시되는 구조를 모두 포함할 수 있다. 이 경우, 광경화 반응성이 향상되어 상대적으로 저온에서도 용이하게 광경화를 유도할 수 있으며, 네트워크 구조 증가로 광경화 패턴의 기계적 강도, 열 안정성이 보다 향상될 수 있다.
상기 카르복실산 함유 단위에 의해 실질적으로 알칼리 용해성이 부여되며, 감광성 수지 조성물의 해상도, 현상성이 확보될 수 있다. 예를 들면, 상기 카르복실산 함유 단위는 하기의 화학식 3으로 표시되는 구조를 포함할 수 있다.
[화학식 3]
화학식 3 중, Rd는 수소 또는 메틸기를 나타낸다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 알칼리 가용성 수지는 하기의 구조식 1에 따른 구조 단위를 포함할 수 있다.
[구조식 1]
구조식 1 중, Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기를 나타낸다. a, b, c 및 d는 몰비를 나타내며, 일부 실시예들에 있어서 a는 10몰% 내지 30몰%, b는 10몰% 내지 60몰%, c는 10몰% 내지 40몰%, d는 5 내지 20몰%이다.
구조식 1에서 괄호로 표시된 각 반복 단위는 정해진 몰% 범위 내에서 사슬의 어느 위치에라도 자유롭게 위치할 수 있다. 즉, 구조식 1의 각 괄호는 몰%를 표현하기 위해 하나의 블록으로 표시되었으나, 각 반복단위는 해당 수지 내라면 제한 없이 블록으로 또는 각각 분리되어 위치될 수 있다.
구조식 1에서 표시된 바와 같이, 상기 알칼리 가용성 수지는 페닐(메타)아크릴레이트 유래 단위에 의해 소수성 특성이 보충됨에 따라 고온 열처리에서도 투명성을 안정적으로 유지하며 얼룩 또는 헤이즈(haze) 현상을 방지할 수 있다. 또한, 시간에 따른 점도 변화가 억제되어 보존 안정성 역시 향상될 수 있다.
또한, 방향족기가 상기 알칼리 가용성 수지에 보충됨에 따라 기계적 강도가 향상될 수 있으며, 상기 방향족기가 에스테르그룹을 통해 회전 가능하도록 연결되므로 인접하는 단위와의 소수성 상호작용이 촉진될 수 있다.
또한, 상술한 에폭시기 함유 단위 및 카르복실기 함유 단위를 통해 광경화성, 현상성 및 해상도를 안정적으로 확보할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 상기 구조식 1로 표시되는 구조체에 추가적인 단량체가 공중합되어 생성된 부가 단위를 더 포함할 수도 있다.
상기 단량체의 비제한적인 예로서, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류 및 이들의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복시기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트류; 비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐 벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물; N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페 말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물; 메틸글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 옥시란 화합물; 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 조합되어 사용될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 상기 페닐(메타)아크릴레이트 유래 단위, 상기 에폭시기 함유 단위 및 상기 카르복실산 함유단위로 실질적으로 구성될 수도 있다. 일 실시예에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 상기 구조식 1의 단위로 실질적으로 구성될 수도 있다.
상기 알칼리 가용성 수지의 중량 평균 분자량은 특별히 제한되는 것은 아니나, 경화성, 밀착성, 현상성, 경화성 등의 측면에서 약 5,000 내지 20,000 범위인 것이 사용될 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지의 산가는 현상성 및 경시 안정성을 고려하여 예를 들면, 20 내지 200(KOH㎎/g)의 범위일 수 있다. 일 실시예에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지의 산가는 약 20 내지 100(KOH㎎/g), 바람직하게는 약 20 내지 80(KOH㎎/g)일 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지의 함량은 이로부터 형성되는 광경화 패턴의 내구성, 내용제성을 고려하여 적절히 조절될 수 있다. 일 실시예에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지의 함량은 감광성 수지 조성물 고형분 총 100중량부에 대하여, 약 10 내지 60 중량부 범위, 바람직하게는 약 15 내지 55중량부 범위일 수 있다.
광
중합성
화합물
본 발명의 실시예들에 따른 감광성 수지 조성물에 함유되는 광중합성 화합물은 후술하는 광중합 개시제의 작용으로 중합 또는 가교될 수 있는 화합물로서, 제조 공정 중 가교 밀도를 증가시키며, 광경화 패턴의 기계적 특성을 강화시킬 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 당해 기술분야에서 사용되는 것이라면 특별한 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들면 단관능 단량체, 2관능 단량체 또는 3관능 이상의 다관능 단량체를 포함할 수 있다.
단관능 단량체의 비제한적인 예들로서, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다.
2관능 단량체의 비제한적인 예들로서 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 다관능 단량체의 비제한적인 예로서 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2종 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 광중합성 화합물은 광경화막의 충분한 가교 밀도 확보를 위해 4관능 이상의 다관능 아크릴레이트 화합물을 포함할 수 있다.
상기 광중합성 화합물의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 감광성 수지 조성물 고형분 총 100중량부에 대하여, 약 30 내지 85중량부 범위일 수 있으며, 바람직하게는 약 40 내지 80중량부일 수 있다. 상기 중합성 화합물이 상기의 함량 범위로 포함되는 경우 광경화성막의 내구성이 향상되고, 현상 공정시 조성물의 해상도가 향상될 수 있다.
중합
개시제
중합 개시제는 예를 들면, 노광 공정에 의해 상기 중합성 화합물의 가교 반응 또는 중합 반응을 유도할 수 있는 것이라면 특별히 제한되지 않고 사용될 수 있다. 예를 들면, 상기 중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 옥심에스테르계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종의 화합물을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 옥심에스테르계 화합물이 사용될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 감광성 수지 조성물의 감도를 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제가 추가적으로 사용될 수도 있다. 상기 광중합 개시 보조제로는, 아민 화합물, 카르복실산 화합물 및 티올기를 가지는 유기 황화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 들 수 있다.
상기 중합 개시제의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 감광성 수지 조성물의 고형분 총 100중량부에 대하여, 약 0.1 내지 10중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 약 0.1 내지 5중량부로 포함될 수 있다. 상기 함량 범위에서, 상기 상기 알칼리 가용성 수지의 내구성을 저해하지 않으면서 노광 공정의 효율성 및 해상도를 향상시킬 수 있다.
용제
본 발명의 감광성 수지 조성물에 있어서, 당해 기술 분야에서 통상적으로 사용되는 용제들이 특별한 제한 없이 사용될 수 있다.
상기 용제의 구체적인 예로는 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜모노알킬에테르류; 프로필렌글리콜디알킬에테르류; 프로필렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류; 부틸디올모노알킬에테르류; 부탄디올모노알킬에테르아세테이트류; 부탄디올모노알킬에테르프로피오네이트류; 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디알킬에테르류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 케톤류; 알코올류; 에스테르류; 테트라히드로푸란, 피란 등의 고리형 에테르류; γ-부티로락톤 등의 고리형 에스테르류 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
상기 용제의 함량은 특별히 제한되는 것은 아니며, 상술한 성분들 및 기타 첨가제 성분들을 제외한 잔량으로 포함될 수 있다. 예를 들면, 조성물의 도포성, 건조성을 고려하여 감광성 수지 조성물의 전체 100중량부에 대하여, 약 40 내지 95중량부, 바람직하게는 약 45 내지 85 중량부로 포함될 수 있다.
첨가제
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 충진제, 다른 고분자 화합물, 경화제, 레벨링제, 밀착촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제, 연쇄 이동제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
<
광경화
패턴 및 화상표시 장치>
본 발명은 상술한 감광성 수지 조성물로 제조되는 광경화 패턴 및 상기 광경화성 보호막을 포함하는 화상 표시 장치를 제공한다.
상기 감광성 조성물로부터 제조된 광경화 패턴은 향상된 화학적, 열적 안정성을 가지며 우수한 현상성 및 해상도를 갖는다. 이에 따라 상기 광경화 패턴은 화상 표시 장치의 각종 패턴, 예를 들면 접착제층, 어레이 평탄화막, 보호막, 절연 패턴, 오버 코팅층, 포토레지스트, 인캡슐레이션 패턴, 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서 패턴, 블랙 컬럼 스페이서 패턴 등으로 이용될 수 있다.
상기 광경화 패턴 형성에 있어, 상술한 감광성 수지 조성물을 기재 상에 도포하고 프리-베이킹(pre-baking) 공정을 통해 감광막을 형성할 수 있다. 이후, 노광 공정, 필요에 따라 현상 공정을 수행하여 광경화 패턴을 형성될 수 있으며. 노광 후 베이킹(post exposure baking: PEB) 공정이 더 수행될 수도 있다.
상기 노광 공정에 있어서, g선(파장: 436㎚), h선, i선(파장: 365㎚) 등과 같은 자외선 광원이 사용될 수 있다. 상기 현상 공정은 액첨가법, 디핑법, 스프레이법 등을 포함하며, 무기 및/또는 유기 알칼리성 화합물이 현상액으로서 사용될 수 있다.
예를 들면, 상기 무기 알칼리성 화합물은 알칼리 금속염을 포함할 수 있으며, 상기 유기 알칼리성 화합물은 유기 히드록사이드 계열 화합물을 포함할 수 있다.
상기 노광후 베이킹 공정을 통해 에폭시기 함유 단위의 에폭시 개환 반응 또는 에폭시 경화 반응을 유도하여 경화도가 추가 상승된 상기 광경화 패턴을을 획득할 수 있다. 상기 PEB 공정의 온도는 특별히 한정되는 것은 아니나, 약 100 내지 약 250 oC의 범위일 수 있다.
상기 화상 표시 장치는 액정 표시(LCD) 장치, 유기 발광 표시(OLED) 장치, 플렉서블 디스플레이 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며 적용이 가능한 당해 기술 분야에 알려진 모든 화상 표시 장치를 포함할 수 있다
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예들 및 비교예를 포함하는 실험예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
제조예
1: 알칼리 가용성 수지(A-1)의 제조
환류 냉각기, 적하 깔대기 및 교반기를 구비한 1L의 플라스크 내에 질소를 0.02L/분으로 공급하여 질소 분위기를 형성허고, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 150g을 넣고 교반하면서 70℃까지 가열하였다. 이어서, 하기 화학식 4 및 화학식 5의 혼합물(몰비는 50:50) 66.38g(0.30mol), 페닐메타크릴레이트 68.4g(0.30mol), 글리시딜 메타크릴레이트 66.4g(0.30mol) 및 메타크릴산 22.13g(0.10mol)를 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 150g에 용해하여 용액을 조제하였다.
[화학식 4]
[화학식 5]
제조된 상기 용액을, 적하 깔대기를 사용하여 플라스크 내에 적하한 후, 중합 개시제로서 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 27.9g(0.11mol)을 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 200g에 용해한 용액을, 별도의 적하 깔대기를 사용하여 4 시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하하였다. 중합 개시제의 적하가 종료된 후, 4 시간 동안 70℃로 유지하고, 그 후 실온까지 냉각시켜, 고형분 41.6 질량%, 산가 56㎎-KOH/g (고형분 환산)의 공중합체(A-1, 구조식 1 참조)의 용액을 얻었다. 얻어진 수지 A-1의 중량 평균 분자량 Mw는 8060, 분자량 분포는 1.71 이었다.
이때, 수지의 중량평균 분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)의 측정은 HLC-8120GPC(도소㈜ 제조) 장치를 사용하였으며, 칼럼은 TSK-GELG4000HXL 및 TSK-GELG2000HXL를 직렬 접속하여 사용하였고, 칼럼 온도는 40℃, 이동상 용매는 테트라히드로퓨란, 유속은 1.0㎖/분, 주입량은 50㎕, 검출기 RI를 사용하였으며, 측정 시료 농도는 0.6 질량%(용매 = 테트라히드로퓨란), 교정용 표준 물질은 TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500(도소㈜ 제조)을 사용하였다. 획득된 중량평균분자량 및 수평균분자량의 비를 분자량 분포(Mw/Mn)로 정의하였다.
제조예
2: 알칼리
가용성 수지(A-2)의 제조
단량체로서 상기 화학식 4 및 화학식 5의 혼합물(몰비는 50:50) 132.75g(0.60mol), 글리시딜 메타크릴레이트 42.6g(0.30mol) 및 메타크릴산 8.5g(0.10mol)을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 공정을 수행하여, 고형분 41.6 질량%, 산가 65㎎-KOH/g(고형분 환산)의 공중합체(수지 A-2, 아래 구조식 2 참조, a=60몰%, b=30몰%, c=10몰%)의 용액을 얻었다. 수지 A-2의 중량 평균 분자량은 8300, 분자량 분포는 1.85로 측정되었다.
[구조식 2]
제조예
3: 알칼리 가용성 수지(A-3)의 제조
단량체로서 상기 화학식 4 및 화학식 5의 혼합물(몰비는 50:50) 66.38g(0.30mol), 비닐 톨루엔 68.4g(0.30mol), 글리시딜 메타크릴레이트 66.4g(0.30mol) 및 메타크릴산 22.13g(0.10mol)을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 공정을 수행하여, 고형분 38.1 질량%, 산가 53㎎-KOH/g(고형분 환산)의 공중합체(수지 A-3, 아래 구조식 3 참조, a=30몰%, b=30몰%, c=30몰%, d=10몰%)의 용액을 얻었다. 수지 A-3의 중량 평균 분자량은 8,400, 분자량 분포는 1.89로 측정되었다.
[구조식 3]
실시예 및 비교예
하기 표 1에 기재된 조성(중량부)으로 실시예 및 비교예들에 따른 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
| 구분(중량부) | 실시예 | 비교예 | ||||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | ||
| 알칼리 가용성 수지 (A) |
A-1 | 15 | 30 | 45 | 5 | 60 | - | - | - | - | - | - |
| A-2 | - | - | - | - | - | 15 | 30 | 45 | - | - | - | |
| A-3 | - | - | - | - | - | - | - | - | 15 | 30 | 45 | |
| 광중합성 화합물(B) |
85 | 70 | 55 | 95 | 40 | 85 | 70 | 55 | 85 | 70 | 55 | |
| 광중합 개시제(C) |
4.0 | 4.0 | 4.0 | 4.0 | 4.0 | 4.0 | 4.0 | 4.0 | 4.0 | 4.0 | 4.0 | |
| 개시보조제 (C-1) |
2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | 2.0 | |
| 용제 (D) |
D-1 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 | 20.0 |
| D-2 | 45.0 | 45.0 | 45.0 | 45.0 | 45.0 | 45.0 | 45.0 | 45.0 | 45.0 | 45.0 | 45.0 | |
| D-3 | 35.0 | 35.0 | 35.0 | 35.0 | 35.0 | 35.0 | 35.0 | 35.0 | 35.0 | 35.0 | 35.0 | |
| 첨가제(E) | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | |
| A-1: 제조예 1의 수지 A-2: 제조예 2의 수지 A-3: 제조예 3의 수지 B: 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA ; 닛폰 화약 (주) 제조) C: 1,2-옥탄디온-1-[4-(페닐티오)페닐]-2-O-벤조일옥심(시바 제조) C-1: 4,4’-비스(디에틸아미노)벤조페논(EAB-F; 호도가야 카가쿠㈜제조) D-1: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 D-2: 3-에톡시에틸프로피오네이트 D-3: 3-메톡시-1-부탄올 D-4: 3-메톡시부틸아세테이트 E(산화방지제): 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온 (Irganox3114 ; Ciba Specialty Chemicals 사 제조) |
||||||||||||
실험예
가로 및 세로 각각 2 인치의 유리 기판(이글 2000, 코닝사 제조)을 중성 세제, 물 및 알코올로 순차 세정한 후 건조하였다. 상기 유리 기판 상에 실시예 및 비교예에서 제조된 감광성 수지 조성물을 각각 스핀 코팅한 후 클린오븐 내에서 90℃에서 3 분간 프리베이크하였다. 프리베이크된 도막을 포함하는 유리 기판을 상온으로 냉각 후, 석영 유리제 포토마스크와의 간격을 150㎛로 하여 노광기(TME-150RSK; 톱콘 (주) 제조)를 사용하여 60mJ/㎠의 노광량(405㎚ 기준)으로 상기 도막에 광을 조사하였다. 구체적으로 광 조사시 초고압 수은등으로부터의 방사광을, 광학 필터(LU0400; 아사히 분광 (주) 제조)를 통과시키고, 400㎚ 이하의 광을 커트하여 사용하였다. 상가 포토마스크는 한 변이 10㎛ 인 정사각형 패턴 형상의 투광부를 가지며, 상기 정사각형 패턴의 간격이 100㎛로 배열된 것이 사용되었다.
상기 광 조사 후 비이온계 계면활성제 0.12%와 수산화칼륨 0.04%를 함유하는 수계 현상액에 상기 도막을 25℃ 에서 100초간 침지하여 현상하고, 수세 후 오븐 중에서, 220℃에서 20분간 포스트베이크를 실시하여 상기 포토마스크의 개구부에 대응하는 홀(hole)을 포함하는 광경화 패턴을 형성하였다. 상기 광경화 패턴의 막두께 측정장치(DEKTAK 6M; Veeco사 제조)를 사용하여 측정된 두께는 2㎛이었다.
(1) 잔막 특성 평가
상술한 바와 같이 형성된 광경화 패턴을 주사전자 현미경(Hitachi, S-4700)으로 관찰하여, 현상 후 홀의 바텀(bottom) 부에 잔막이 남아있는지를 확인하였다. 잔막이 실질적으로 상기 바텀부에 잔류하지 않는 경우 "○", 바텀부가 상기 잔막에 의해 막혀있는 경우 "X"로 평가하였다.
(2) 해상도 평가
상기에서 얻어진 광경화 패턴을 주사형 전자 현미경(S-4200; (주) 히타치 제작소사 제조)을 사용하여 홀 의 CD size를 측정하여 아래와 같이 해상도를 평가하였다.
○: 측정된 CD 8.5㎛ 이상
△: 측정된 CD 7㎛ 이상 8.5㎛
X: 측정된 CD 7㎛ 미만
(3) 신뢰성(헤이즈/얼룩 발생) 평가
유리 기판 상에 실시예 및 비교예의 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅한 후, 90℃에서 1시간 가열하여 경화단계를 거친 도막을 항온항습기에 넣어 습도 85%, 온도 85℃의 조건에서 168 시간 동안 보관하였다. 이 후 도막에 생긴 얼룩의 정도를 관측함으로써 신뢰성을 평가하였다.
암실 조건에서 형광등 불빛에 비추어 보았을 때 표면 얼룩이 생기지 않은 경우 "○", 얼룩이 발생한 경우는 "X"로 평가하였다.
(4) 보존안정성 평가
실시예 및 비교예의 감광성 수지 조성물은 상온에서 5일간 방치한 후 감광성 수지 조성물의 점도 변화를 측정하였다. 점도의 변화가 2cp 이상일 경우 "X", 점도 변화가 2cp 미만일 경우 "○"로 표기하였다.
(5) 내화학성 평가
유리 기판 상에 실시예 및 비교예의 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅한 후, 85℃에서 1시간 가열하여 경화시킨 도막을 50℃의 식각액 (MA-S02, 동우화인켐) 용액 (내산성 평가), 및 50℃의 스트리퍼 용액 (SAM-19, 동우화인켐) 용액 (내박리액성 평가)에 각각 10 분간 침지하였다. 상기 두 용액에 방치해 두었을 때의 두께 변화를 관찰함으로써 내화학성 평가를 실시하였다. 두께 변화율은 하기 수학식 1로 계산하여 평가하였다.
[수학식 1]
두께 변화율(%)= {(용액 방치 전 막 두께 - 용액 방치 후 막 두께)/(용액 방치 전 막 두께)} X 100(%)
○: 두께 변화율 5% 미만
△: 두께 변화율 5% 이상 10% 미만
X : 두께 변화율 10% 이상
평가 결과는 하기의 표 2에 나타낸다.
| 구분 | 실시예 | 비교예 | |||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| 잔막 특성 | ○ | ○ | ○ | ○ | X | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 해상도 | ○ | ○ | ○ | △ | △ | △ | △ | △ | X | X | X |
| 신뢰성 | ○ | ○ | ○ | X | ○ | X | X | X | X | X | X |
| 보존안정성 | ○ | ○ | ○ | △ | ○ | X | X | X | X | X | X |
| 내화학성 | ○ | ○ | ○ | △ | ○ | X | X | X | △ | △ | X |
표 2를 참조하면, 페닐(메타)아크릴레이트 유래 단위를 포함하는 알칼리 가용성 수지가 사용된 실시예들의 경우, 비교예들에 비해 전체적으로 우수한 잔막 특성, 해상도 및 화학적 안정성을 나타냈다. 상기 알칼리 가용성 수지의 함량이 지나치게 감소한 실시예 4의 경우, 해상도, 신뢰성, 화학적 안정성이 다소 열화되었다. 상기 알칼리 가용성 수지의 함량이 지나치게 증가한 실시예 5의 경우 잔막 발생이 초래되었다.
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 페닐(메타)아크릴레이트 유래 단위, 에폭시기 함유 단위 및 카르복실산 함유 단위를 포함하는 알칼리 가용성 수지;
광중합성 화합물;
광중합 개시제; 및
용제를 포함하는, 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
(화학식 1 중, Ra는 수소 또는 메틸기임).
- 청구항 1에 있어서, 상기 에폭시기 함유 단위는 하기 화학식 2-1로 표시되는 구조 및 화학식 2-2로 표시되는 구조 중 적어도 하나를 포함하는, 감광성 수지 조성물:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
(화학식 2-1 및 2-2 중, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기임).
- 청구항 1에 있어서, 상기 카르복실산 함유 단위는 하기 화학식 3으로 표시되는 구조를 포함하는, 감광성 수지 조성물:
[화학식 3]
(화학식 3 중, Rd는 수소 또는 메틸기임).
- 청구항 1에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 하기 구조식 1로 표시되는 구조 단위를 포함하는, 감광성 수지 조성물:
[구조식 1]
(구조식 1 중, Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고,
a, b, c 및 d는 몰비를 나타내며, a는 10몰% 내지 30몰%, b는 10몰% 내지 60몰%, c는 10몰% 내지 40몰%, d는 5 내지 20몰%임).
- 청구항 1에 있어서, 조성물 고형분 총 100중량부 중 상기 알칼리 가용성 수지 15 내지 55중량부를 포함하는, 감광성 수지 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지의 중량 평균 분자량은 5,000 내지 20,000이고, 상기 알칼리 가용성 수지의 산가는 20 내지 100KOH㎎/g인, 감광성 수지 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 광중합성 화합물은 4관능 이상의 아크릴레이트 화합물을 포함하는, 감광성 수지 조성물.
- 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물로 제조된 광경화 패턴.
- 청구항 8에 있어서, 상기 광경화 패턴은 평탄화 패턴, 오버 코팅층, 보호막 패턴, 절연막 패턴, 포토레지스트 패턴, 인캡슐레이션 패턴, 블랙 매트릭스 패턴 및 컬럼 스페이서 패턴으로 이루어진 군에서 선택되는 광경화 패턴.
- 청구항 8의 광경화 패턴을 포함하는 화상 표시 장치.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180091982A KR20200016647A (ko) | 2018-08-07 | 2018-08-07 | 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴 |
| JP2019142323A JP2020024410A (ja) | 2018-08-07 | 2019-08-01 | 感光性樹脂組成物及びそれから形成された光硬化パターン |
| CN201910710455.5A CN110824842A (zh) | 2018-08-07 | 2019-08-02 | 感光性树脂组合物和由其形成的光固化图案 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180091982A KR20200016647A (ko) | 2018-08-07 | 2018-08-07 | 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200016647A true KR20200016647A (ko) | 2020-02-17 |
Family
ID=69547702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020180091982A KR20200016647A (ko) | 2018-08-07 | 2018-08-07 | 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2020024410A (ko) |
| KR (1) | KR20200016647A (ko) |
| CN (1) | CN110824842A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160059316A (ko) | 2014-11-18 | 2016-05-26 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 유기 절연막 |
-
2018
- 2018-08-07 KR KR1020180091982A patent/KR20200016647A/ko not_active IP Right Cessation
-
2019
- 2019-08-01 JP JP2019142323A patent/JP2020024410A/ja active Pending
- 2019-08-02 CN CN201910710455.5A patent/CN110824842A/zh active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160059316A (ko) | 2014-11-18 | 2016-05-26 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 유기 절연막 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2020024410A (ja) | 2020-02-13 |
| CN110824842A (zh) | 2020-02-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101391224B1 (ko) | 스페이서 형성용 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조되는 스페이서 | |
| KR101564872B1 (ko) | 네가티브형 감광성 수지 조성물 | |
| TW201300949A (zh) | 間隔物形成用感光性樹脂組合物、顯示裝置用間隔物及顯示裝置 | |
| KR102031215B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이로 형성되는 광경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치 | |
| KR101611836B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이로부터 형성된 광경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치 | |
| TWI665524B (zh) | 負型感光性樹脂組合物、使用其形成的光固化圖案和圖像顯示裝置 | |
| KR101609234B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이로부터 형성된 광경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치 | |
| KR101813911B1 (ko) | 네가티브형 감광성 수지 조성물 | |
| KR20170018679A (ko) | 네가티브형 감광성 수지 조성물 | |
| KR20160029339A (ko) | 감광성 수지 조성물 | |
| KR101612673B1 (ko) | 네가티브형 감광성 수지 조성물 | |
| CN107272342B (zh) | 负型感光树脂组合物 | |
| TWI673572B (zh) | 光敏樹脂組成物、以此形成之光硬化圖案及具此之圖像顯示裝置 | |
| TWI626507B (zh) | 負型光敏性樹脂組成物 | |
| KR20160095769A (ko) | 감광성 수지 조성물, 이로부터 형성된 광경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치 | |
| KR20160020300A (ko) | 네가티브형 감광성 수지 조성물 | |
| KR20200016647A (ko) | 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴 | |
| KR20210106351A (ko) | 경화성 수지 조성물, 패턴 및 화상 표시 장치 | |
| KR20210131560A (ko) | 경화성 수지 조성물, 패턴 및 화상표시장치 | |
| KR102383697B1 (ko) | 네가티브형 감광성 수지 조성물 | |
| KR20170027005A (ko) | 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화 패턴 | |
| KR20180017836A (ko) | 감광성 수지 조성물, 이로부터 형성된 광경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치 | |
| KR20150109939A (ko) | 감광성 수지 조성물 | |
| KR20190111637A (ko) | 감광성 수지 조성물 | |
| KR20190075235A (ko) | 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 절연 패턴 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| X091 | Application refused [patent] | ||
| AMND | Amendment | ||
| X601 | Decision of rejection after re-examination |