KR20190114993A - 광학재료용 조성물 - Google Patents

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Abstract

광범한 물성을 갖는 광학재료를 설계할 수 있게 되는 광학재료용 조성물을 제공한다. 본 발명의 광학재료용 조성물은, 하기 식(1)로 표시되는 화합물(A), 1,2,3,5,6-펜타티에판(b), 및 필요에 따라 하기 식(2)로 표시되는 화합물(B)을 함유하고, 화합물(B)의 함유량이, 조성물 총량에 대해, 0~30질량%이다.
Figure pct00008

(식 중, m은 0~4의 정수를 나타내고, n은 0~2의 정수를 나타낸다.)

Description

광학재료용 조성물
본 발명은, 플라스틱렌즈, 프리즘, 광파이버, 정보기록기반, 필터, 및, 접착제 등의 광학부품, 그 중에서도 안경용 플라스틱렌즈 등의 광학렌즈에 이용되는 광학재료용 조성물에 관한 것이다.
광학재료, 그 중에서도 안경렌즈에 요구되는 플라스틱재료의 주된 성능은, 내열성, 저비중, 고투명성 및 저황색도, 그리고 고굴절률 및 고아베수 등의 광학성능이고, 최근, 고굴절률과 고아베수를 달성하기 위해 폴리에피설파이드 화합물을 함유하는 광학재료용 중합성 조성물이 제안되어 있다(특허문헌 1~3).
또한, 안경렌즈 등의 광학렌즈에는 의장성, 내구성, 및 광학특성의 향상을 목적으로, 염색, 하드코트, 및, 반사방지코트가 실시된다. 이것들을 실시하는 공정에 있어서 광학재료는 고온에 노출되어, 열변형에 기인하는 문제가 발생하는 경우가 있다. 이에 따라 광학재료의 내열성의 향상이 요망되고 있다. 광학재료의 고굴절률화나 색조안정성을 향상시킬 목적으로 광학재료용 조성물에 여러가지 코모노머의 첨가가 행해지고 있다.
그러나, 코모노머의 첨가에 의해 중합 후에 얻어지는 광학재료의 가교밀도가 저하되어 내열성이 악화되는 경향이 있고, 내열성의 면으로부터 코모노머의 첨가량이 제한되어, 광학재료의 특성의 향상가능한 범위가 한정된다는 과제가 있다. 기준이 되는 내열성을 향상시킴으로써 코모노머의 첨가허용량을 증가시키고, 광범한 물성을 갖는 광학재료를 설계할 수 있게 되는 광학재료용 조성물이 요망된다.
일본특허공개 H10-298287호 공보 일본특허공개 2001-002933호 공보 일본특허공개 2010-242093호 공보
내열성을 향상시킨, 광범한 물성을 갖는 광학재료를 설계할 수 있게 되는 광학재료용 조성물을 제공하는 것이 요망되고 있다.
본 발명자들은, 하기 식(1)로 표시되는 화합물을 함유하는 특정 조성물에 의해 광범한 물성을 갖는 광학재료를 설계할 수 있는 것을 발견하였다. 즉, 본 발명은 이하와 같다.
[1] 하기 식(1)로 표시되는 화합물(A), 1,2,3,5,6-펜타티에판(b), 및 필요에 따라 하기 식(2)로 표시되는 화합물(B)을 함유하고,
화합물(B)의 함유량이, 조성물 총량에 대해, 0~30질량%인, 광학재료용 조성물.
[화학식 1]
Figure pct00001
(식 중, m은 0~4의 정수를 나타내고, n은 0~2의 정수를 나타낸다.)
[2] 화합물(A)의 함유량이, 조성물 총량에 대해, 20~80질량%인, [1]에 기재된 광학재료용 조성물.
[3] 폴리티올(a)을 추가로 함유하는, [1] 또는 [2]에 기재된 조성물.
[4] 폴리티올(a)은, 1,2,6,7-테트라메르캅토-4-티아헵탄, 메탄디티올, (설파닐메틸디설파닐)메탄티올, 비스(2-메르캅토에틸)설파이드, 2,5-비스(메르캅토메틸)-1,4-디티안, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판, 4,8-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 5,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 1,1,3,3-테트라키스(메르캅토메틸티오)프로판, 테트라메르캅토펜타에리스리톨, 1,3-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,4-비스(메르캅토메틸)벤젠, 및 티이란메탄티올로부터 선택되는 적어도 1종인, [3]에 기재된 조성물.
[5] 황을 추가로 함유하는, [1]~[4] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[6] 화합물(A)과 화합물(B)의 질량비가 45:55~100:0인, [1]~[5]에 기재된 조성물.
[7] 화합물(A)과 1,2,3,5,6-펜타티에판(b)의 질량비가 25:75~95:5인, [1]~[6]에 기재된 조성물.
[8] 1,2,3,5,6-펜타티에판(b)의 함유량이, 조성물 총량에 대해, 5~70질량%인, [1]~[7] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[9] 조성물 총량에 대해,
화합물(A) 20~80질량%;
1,2,3,5,6-펜타티에판(b) 5~70질량%;
화합물(B) 0~30질량%;
폴리티올(a) 0~10질량%; 및
황 0~25질량%;
를 함유하는, [1]~[8] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[9a] 조성물 총량에 대해,
화합물(A) 20~80질량%;
1,2,3,5,6-펜타티에판(b) 5~70질량%;
화합물(B) 0~30질량%;
폴리티올(a) 0~10질량%;
황 0~25질량%;
중합촉매 0~10질량%; 및
중합조정제 0~5질량%
를 함유하는 [1]~[9] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[10] 상기 조성물을 경화시켰을 때의 25℃에서의 e선으로의 굴절률이 1.75 이상인, [1]~[9], [9a] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[11] [1]~[10], [9a] 중 어느 하나에 기재된 조성물을 경화한 광학재료.
[12] [11]에 기재된 광학재료를 포함하는 광학렌즈.
본 발명의 광학재료용 조성물은 이하 중 하나 이상의 효과를 갖는다.
(1)본 발명의 광학재료용 조성물을 이용함으로써 내열성이 향상되고, 코모노머의 첨가허용량을 증가시키고, 광범한 물성을 갖는 광학재료를 설계할 수 있게 된다.
(2)우수한 내열성 및 고굴절률을 갖는 광학재료가 얻어질 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 실시형태 및 예시물 등을 나타내어 상세하게 설명하나, 본 발명은 이하에 나타내는 실시형태 및 예시물 등으로 한정되는 것이 아니며, 본 발명의 요지를 일탈하지 않는 범위에 있어서 임의로 변경하여 실시할 수 있다.
본 발명의 일 형태는, 하기 식(1)로 표시되는 화합물(A), 1,2,3,5,6-펜타티에판(b), 및 필요에 따라 하기 식(2)로 표시되는 화합물(B)을 함유하고,
화합물(B)의 함유량이, 조성물 총량에 대해, 0~30질량%인, 광학재료용 조성물에 관한 것이다.
[화학식 2]
Figure pct00002
(식 중, m은 0~4의 정수를 나타내고, n은 0~2의 정수를 나타낸다.)
이하, 각 구성요소에 대하여 상세하게 설명한다.
[화합물(A)]
화합물(A)은, 하기 식(1)로 표시되는 4개의 티오에폭시기를 갖는 티오에테르 화합물이고, 광학재료의 굴절률과 내열성을 높이는 효과가 있다.
[화학식 3]
Figure pct00003
이 화합물의 입수방법은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어, 테트라메르캅토펜타에리스리톨을 원료로 하여 일본특허공개 H09-110979에 기재된 방법으로 합성가능하며 호적하게 이용할 수 있다.
광학재료용 조성물 중의 화합물(A)의 비율은, 조성물 총량에 대해, 0.1~99.5질량%이고, 바람직하게는 3~90질량%, 보다 바람직하게는 5~90질량%, 더욱 바람직하게는 10~90질량%, 한층 바람직하게는 20~90질량%이고, 특히 바람직하게는 20~80질량%이고, 가장 바람직하게는 20~50질량%이다. 이 범위에 있음으로써, 충분한 내열성 향상효과를 얻을 수 있다.
[폴리티올(a)]
광학재료용 조성물은 필요에 따라 폴리티올(a)을 포함할 수도 있다. 폴리티올(a)은, 1분자당 메르캅토기를 2개 이상 갖는 티올 화합물이다. 폴리티올(a)은 본 발명의 광학재료용 조성물로부터 얻어지는 수지의 가열시의 색조를 개선시키는 효과가 있다.
본 발명에 있어서 사용되는 폴리티올은 특별히 한정되지 않으나, 색조개선효과가 높은 점으로부터, 바람직한 구체예로서, 1,2,6,7-테트라메르캅토-4-티아헵탄, 메탄디티올, (설파닐메틸디설파닐)메탄티올, 비스(2-메르캅토에틸)설파이드, 2,5-비스(메르캅토메틸)-1,4-디티안, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판, 4,8-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 5,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 1,1,3,3-테트라키스(메르캅토메틸티오)프로판, 테트라메르캅토펜타에리스리톨, 1,3-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,4-비스(메르캅토메틸)벤젠, 및 티이란메탄티올을 들 수 있고, 특히 비스(2-메르캅토에틸)설파이드, 1,2,6,7-테트라메르캅토-4-티아헵탄이 바람직하고, 1,2,6,7-테트라메르캅토-4-티아헵탄이 가장 바람직하다. 이들은 시판품이나 공지의 방법에 의해 합성한 것을 사용할 수 있으며, 또한 2종 이상을 병용할 수 있다. 이들은 시판품이나 공지의 방법에 의해 합성한 것을 사용할 수 있으며, 또한 2종 이상을 병용할 수 있다.
광학재료용 조성물에 있어서 폴리티올(a)의 비율은, 조성물 총량에 대해, 바람직하게는 0~25질량%(예를 들어 0.1~25질량%), 보다 바람직하게는 0~20질량%(예를 들어 0.5~20질량%)이고, 더욱 바람직하게는 0~10질량%(예를 들어 0.5~10질량%)이고, 특히 바람직하게는 0~5질량%(예를 들어 0.5~5질량%)이다. 이 범위에 있음으로써, 색조안정효과와 내열성의 밸런스가 좋아진다.
[1,2,3,5,6-펜타티에판(b)]
1,2,3,5,6-펜타티에판(b)은, 하기 식(b)로 표시되는 화합물이고, 본 발명의 광학재료용 조성물로부터 얻어지는 광학재료(수지)의 굴절률을 향상시키는 효과가 있다.
[화학식 4]
Figure pct00004
1,2,3,5,6-펜타티에판(b)의 입수방법은 특별히 제한되지 않는다. 시판품을 이용할 수도 있으며, 원유나 동식물 등의 천연물로부터 채취추출해도, 또 공지의 방법으로 합성해도 상관없다.
합성법의 일 예로는, N.Takeda 등, Bull. Chem. Soc. Jpn., 68, 2757(1995), F.Feher 외, Angew. Chem. Int. Ed., 7, 301(1968), G.W.Kutney 외, Can.J. Chem, 58, 1233(1980) 등에 기재된 방법을 들 수 있다.
광학재료용 조성물에 있어서 1,2,3,5,6-펜타티에판(b)을 사용하는 경우의 비율은, 조성물 총량에 대해, 바람직하게는 5~70질량%이고, 보다 바람직하게는 5~50질량%이다. 이 범위에 있음으로써, 굴절률 향상과 광학재료의 투명성을 양립할 수 있다.
화합물(A)과 1,2,3,5,6-펜타티에판(b)의 질량비(화합물(A):1,2,3,5,6-펜타티에판(b))는, 25:75~95:5인 것이 바람직하다. 이 범위에 있음으로써, 높은 굴절률과 우수한 색조를 양립할 수 있다.
[화합물(B)]
광학재료용 조성물은 필요에 따라 화합물(B)을 포함할 수도 있다. 화합물(B)은, 하기 식(2)로 표시되는, 2개의 에피설파이드기를 갖는 에피설파이드 화합물이다. 화합물(B)은 화합물(A)과 공중합가능하며, 화합물(A)과 함께 이용함으로써 경화반응성을 높이는 효과가 있다.
[화학식 5]
Figure pct00005
(식 중, m은 0~4의 정수를 나타내고, n은 0~2의 정수를 나타낸다.)
그 중에서도 비스(β-에피티오프로필)설파이드 및 비스(β-에피티오프로필)디설파이드가 바람직하고, 비스(β-에피티오프로필)설파이드가 특히 바람직하다. 비스(β-에피티오프로필)설파이드는 상기 식(2)에 있어서 m=n=0인 화합물에 상당하고, 비스(β-에피티오프로필)디설파이드는 상기 식(2)에 있어서 m=0이면서 n=1인 화합물에 상당한다.
광학재료용 조성물 중의 화합물(B)의 함유량은, 조성물 총량에 대해, 0~30질량%이고, 보다 바람직하게는 0~25질량%이다. 이 범위에 있음으로써, 우수한 색조를 확보하면서, 경화반응성을 향상시킬 수 있다.
화합물(A)과 화합물(B)의 질량비(화합물(A):화합물(B))는, 45:55~100:0인 것이 바람직하고, 50:50~100:0인 것이 보다 바람직하다. 이 범위에 있음으로써, 높은 굴절률과 우수한 색조를 양립할 수 있다.
[황]
광학재료용 조성물은 필요에 따라 황을 포함할 수도 있다. 황은 본 발명의 광학재료용 조성물로부터 얻어지는 광학재료(수지)의 굴절률을 향상시키는 효과가 있다.
본 발명에서 이용하는 황의 형상은 어떠한 형상이어도 상관없다. 구체적으로는, 황으로는, 미분황, 콜로이드황, 침강황, 결정황, 승화황 등을 들 수 있으며, 용해속도의 관점으로부터 바람직하게는, 입자가 미세한 미분황이다.
본 발명에 이용하는 황의 입경(직경)은 10메시보다 작은 것이 바람직하다. 황의 입경이 10메시보다 큰 경우, 황이 완전히 용해되기 어렵다. 황의 입경은, 30메시보다 작은 것이 보다 바람직하고, 60메시보다 작은 것이 가장 바람직하다.
본 발명에 이용하는 황의 순도는, 바람직하게는 98% 이상이고, 보다 바람직하게는 99.0% 이상이고, 더욱 바람직하게는 99.5% 이상이고, 가장 바람직하게는 99.9% 이상이다. 황의 순도가 98% 이상이면, 98% 미만인 경우에 비해, 얻어지는 광학재료의 색조가 보다 개선된다.
상기 조건을 만족하는 황은, 시판품을 용이하게 입수가능하며, 호적하게 이용할 수 있다.
광학재료용 조성물에 있어서 황의 비율은, 조성물 총량에 대해, 0~40질량%(예를 들어 1~40질량%)이고, 바람직하게는 0~30질량%(예를 들어 5~30질량%, 10~30질량%), 보다 바람직하게는 0~25질량%(예를 들어 5~25질량%)이고, 특히 바람직하게는 0~20질량%(예를 들어 5~20질량%)이다. 이 범위에 있음으로써, 굴절률 향상효과와 용해성의 밸런스가 우수하기 때문이다.
바람직한 광학재료용 조성물의 조성의 일 예는, 이하와 같다.
조성물 총량에 대해,
화합물(A) 20~80질량%(보다 바람직하게는 20~50질량%);
1,2,3,5,6-펜타티에판(b) 5~70질량%(보다 바람직하게는 5~50질량%);
화합물(B) 0~30질량%(보다 바람직하게는 0~25질량%);
폴리티올(a) 0~10질량%(보다 바람직하게는 0~5질량%); 및
황 0~25질량%(보다 바람직하게는 0~20질량%);
를 함유하는 광학재료용 조성물.
바람직한 광학재료용 조성물의 조성의 다른 일 예는, 이하와 같다.
조성물 총량에 대해,
화합물(A) 20~80질량%(보다 바람직하게는 20~50질량%);
1,2,3,5,6-펜타티에판(b) 5~70질량%(보다 바람직하게는 5~50질량%);
화합물(B) 0~30질량%(보다 바람직하게는 0~25질량%);
폴리티올(a) 0~10질량%(보다 바람직하게는 0~5질량%);
황 0~25질량%(보다 바람직하게는 0~20질량%);
중합촉매 0~10질량%(보다 바람직하게는 0.0001~10질량%); 및
중합조정제 0~5질량%(보다 바람직하게는 0.0001~5.0질량%)
를 함유하는 광학재료용 조성물.
[기타 성분]
또한, 본 발명의 광학재료용 조성물은, 화합물(A)과 공중합 가능한 다른 중합성 화합물을 포함할 수도 있다.
다른 중합성 화합물로는, 화합물(A) 및 화합물(B) 이외의 에피설파이드 화합물, 비닐 화합물, 메타크릴 화합물, 아크릴 화합물, 및 알릴 화합물을 들 수 있다.
다른 중합성 화합물의 첨가량은, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위이면 특별히 제한되지 않고, 예를 들어, 조성물 총량에 대해, 0~30질량%이다.
또한, 내산화성, 내후성, 염색성, 강도 및 굴절률 등의 각종 성능개량을 목적으로, 각종 성능개량제로서, 본 발명의 조성성분(조성성분을 예비중합반응시켜 얻어지는 중합물을 포함한다)의 일부 혹은 전부와 반응가능한 화합물을 첨가하여, 중합경화하는 것도 가능하다.
이러한 조성성분의 일부 혹은 전부와 반응가능한 화합물의 구체예로는, 에폭시 화합물류, 이소(티오)시아네이트류, 카르본산류, 카르본산무수물류, 페놀류, 아민류, 비닐 화합물류, 알릴 화합물류, 아크릴 화합물류, 및 메타크릴 화합물류를 들 수 있다. 이들 화합물의 첨가량은, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위이면 특별히 제한되지 않고, 예를 들어, 조성물 총량에 대해, 0~10질량%이다.
또한, 중합경화를 위해 광학재료용 조성물은 중합촉매 및/또는 중합조절제를 포함할 수도 있다.
일 형태의 광학재료용 조성물은 중합촉매를 추가로 포함한다.
중합촉매로는, 예를 들어, 아민류, 포스핀류, 제4급암모늄염류, 제4급포스포늄염류, 제3급설포늄염류, 제2급요오드늄염류, 무기산류, 루이스산류, 유기산류, 규산류, 사불화붕산류, 과산화물, 아조계 화합물, 알데히드와 암모니아계 화합물의 축합물, 구아니딘류, 티오요소류, 티아졸류, 설펜아미드류, 티우람류, 디티오카르바민산염류, 크산토겐산염류, 산성 인산에스테르류 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 아민류, 포스핀류, 제4급암모늄염류, 제4급포스포늄염류이다. 중합촉매는 단독이어도 2종류 이상을 혼합하여 사용해도 상관없다.
중합촉매의 첨가량은, 특별히 제한되지 않고, 예를 들어, 조성물 총량에 대해, 0.0001~10질량%이다.
일 형태의 광학재료용 조성물은 중합조정제를 추가로 포함한다.
중합조정제는, 장기 주기율표에 있어서의 제13~16족의 할로겐화물을 들 수 있다. 이들 중 바람직한 것은, 규소, 게르마늄, 주석, 안티몬의 할로겐화물이고, 보다 바람직한 것은 알킬기를 갖는 게르마늄, 주석, 안티몬의 염화물이다. 중합조정제는 단독이어도 2종류 이상을 혼합하여 사용해도 상관없다.
중합조정제의 첨가량은, 특별히 제한되지 않고, 예를 들어, 조성물 총량에 대해, 0.0001~5.0질량%이다.
또한, 공지의 산화방지제, 블루잉제, 자외선흡수제, 소취제, 밀착성개선제 및 이형성개선제 등의 첨가제를 첨가할 수도 있다. 이들 첨가제의 양은, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위이면 특별히 제한되지 않고, 예를 들어, 조성물 총량에 대해, 0~10질량%이다.
[광학재료용 조성물]
본 발명의 광학재료용 조성물은, 화합물(A), 1,2,3,5,6-펜타티에판(b), 및, 필요에 따라, 화합물(B), 폴리티올(a), 황, 및 기타 성분을 균일한 상태로 혼합함으로써 조제된다.
[광학재료용 조성물의 경화]
광학재료용 조성물은 몰드 등의 형틀(型)에 주형(注型)하고, 중합시킴으로써 광학재료로 할 수 있다. 광학재료용 중합성 조성물을 몰드에 주입하기 전에 미리 탈기처리를 행하는 것은, 광학재료의 고도의 투명성을 달성하는 면으로부터 바람직하다.
본 발명의 광학재료용 조성물의 주형시, 0.1~5μm 정도의 구멍직경의 필터 등으로 불순물을 여과하여 제거하는 것은, 본 발명의 광학재료의 품질을 높이는 점으로부터 바람직하다.
본 발명의 광학재료용 조성물의 중합(경화)은 통상 이하의 조건에서 행해진다.
경화시간은 통상 1~100시간이고, 경화온도는 통상 -10℃~140℃이다. 중합(경화)은 소정의 중합온도에서 소정시간 유지하는 공정, 0.1℃~100℃/h의 승온을 행하는 공정, 0.1℃~100℃/h의 강온을 행하는 공정에 의해, 또는 이들 공정을 조합하여 행한다. 한편, 경화시간이란 승온과정·강온과정 등을 포함한 중합경화시간을 말하며, 소정의 중합(경화)온도에서 유지하는 공정에 더하여, 소정의 중합(경화)온도로 승온·냉각하는 공정을 포함한다.
또한, 경화종료 후, 얻어진 광학재료를 50~150℃의 온도에서 10분~5시간 정도 어닐처리를 행하는 것은, 본 발명의 광학재료의 왜곡을 없애기 위해 바람직하다. 추가로 얻어진 광학재료에 대해, 필요에 따라 염색, 하드코트, 내충격성코트, 반사방지, 방담성부여 등의 표면처리를 행할 수도 있다.
상기와 같이, 상기 광학재료용 조성물을 중합경화함으로써 광학재료를 제조할 수 있다. 본 발명은, 상기 광학재료용 조성물을 중합경화하는 것을 포함하는 광학재료의 제조방법도 포함하는 것이다.
나아가, 상기 광학재료용 조성물을 경화하여 얻어지는 광학재료(성형체; 경화물; 경화수지)도 또한, 본 발명에 포함된다.
본 발명의 광학재료용 조성물은, 화합물(A) 및 1,2,3,5,6-펜타티에판(b)을 함유함으로써 우수한 내열성을 달성할 수 있고, 그 밖의 코모노머의 첨가에 따른 내열성 저하의 영향을 저감할 수 있다. 따라서, 광학재료용 조성물에 여러가지 코모노머를 배합하고, 또한 그 배합량을 증가시키는 것이 가능하며, 이에 따라 광범한 물성을 갖는 광학재료의 설계가 가능해진다.
특히, 본 발명의 일 실시형태의 광학재료용 조성물은, 우수한 내열성 및 고굴절률을 갖는 광학재료를 부여할 수 있다.
광학재료용 조성물을 경화시켰을 때의 광학재료의 굴절률은, 1.70 이상인 것이 바람직하고, 1.75 이상인 것이 보다 바람직하고, 1.78 이상인 것이 특히 바람직하다. 굴절률은 굴절률계에 의해 측정할 수 있고, 25℃, e선(파장 546.1nm)으로 측정한 값이다.
광학재료의 내열성으로는, 광학재료를 승온했을 때에 연화점이 존재하지 않거나, 혹은 연화점이, 50℃ 이상인 것이 바람직하고, 55℃ 이상이 보다 바람직하다. 연화점은 TMA(열기계분석)에 의해 측정할 수 있다. TMA곡선의 온도미분곡선인 DTMA의 피크값이 작을수록 열에 의한 연화가 일어나기 힘들기 때문에 바람직하고, DTMA의 피크값이, 2μm/℃ 이하인 것이 바람직하다.
본 발명의 광학재료는, 예를 들어, 광학부재, 기계부품재료, 전기·전자부품재료, 자동차부품재료, 토목건축재료, 성형재료 등 외에, 도료나 접착제의 재료 등의 각종 용도에 유용하다. 그 중에서도, 광학재료, 예를 들어, 안경렌즈, (디지털)카메라용 촬상렌즈, 광빔집광렌즈, 광확산용 렌즈 등의 렌즈, LED용 봉지재, 광학용 접착제, 광전송용 접합재료, 광파이버, 프리즘, 필터, 회절격자, 워치글라스, 표시장치용의 커버글라스 등의 투명글라스나 커버글라스 등의 광학용도; LCD나 유기EL이나 PDP 등의 표시소자용 기판, 컬러필터용 기판, 터치패널용 기판, 정보기록기판, 디스플레이백라이트, 도광판, 디스플레이보호막, 반사방지필름, 방담필름 등의 코팅제(코팅막) 등의 표시디바이스용도 등이 호적하다. 상기 광학재료로는, 특히, 광학렌즈, 프리즘, 광파이버, 정보기록기반, 필터 등의 광학재료, 그 중에서도 광학렌즈가 호적하다.
본 발명의 광학재료용 조성물을 이용하여 제조되는 광학렌즈는, 안정성, 색상, 투명성 등이 우수하므로, 망원경, 쌍안경, 텔레비전프로젝터 등, 종래, 고가의 고굴절률글라스렌즈가 이용되었던 분야에 이용할 수 있어, 매우 유용하다. 필요에 따라, 비구면렌즈의 형태로 이용하는 것이 바람직하다.
실시예
이하, 실시예를 나타내어 본 발명을 구체적으로 설명하나, 본 발명의 효과를 나타내는 한 적당히 실시형태를 변경할 수 있다.
광학재료의 분석·평가는 이하의 방법으로 행하였다.
[광학재료의 굴절률]
광학재료의 굴절률은 디지털 정밀 굴절률계(주식회사시마즈제작소제, KPR-2000)를 이용하고, 25℃에 있어서의 e선의 굴절률을 측정하였다.
[광학재료의 내열성 평가]
샘플을 두께 3mm로 잘라내고, 0.5mmφ의 핀에 50g의 하중을 가하고, 10℃/분으로 승온하여 TMA측정(세이코인스트루먼츠제, TMA/SS6100)을 행하여, 얻어진 TMA곡선의 온도미분곡선인 DTMA의 피크온도, 및 피크값에 의해 평가를 행하였다.
이 피크값이 작을수록 열에 의한 연화가 일어나기 어려워 내열성이 높다고 평가된다. 특히 피크값이 음, 또는 피크가 없는 경우는 연화점 없음으로 하였다.
[합성예 1]
테트라키스(β-에피티오프로필티오메틸)메탄(화합물A1)의 합성
테트라메르캅토펜타에리스리톨 10.0g(0.050mol)에 메탄올 50mL를 첨가하고, 5℃로 냉각하였다. 그 용액에 48%수산화나트륨수용액 0.42g(0.0049mol)을 첨가한 후, 용액을 15℃ 이하로 유지하면서 에피클로로히드린 20.3g(0.22mol)을 적하하였다. 적하 종료 후, 추가로 1시간 5℃에서 교반을 행하였다.
그 후, 용액을 5℃로 냉각하면서, 48%수산화나트륨수용액 16.3g(0.20mol)을 메탄올 20mL에 녹인 용액을 적하하였다. 적하 종료 후 추가로 2시간 교반을 행하고, 톨루엔 100mL 및 물 100mL를 첨가하였다. 톨루엔층을 3회 수세하고, 용매를 유거하여 테트라키스(β-에폭시프로필티오메틸)메탄 20.1g(0.047mol)을 얻었다.
얻어진 테트라키스(β-에폭시프로필티오메틸)메탄 20.1g(0.047mol)에 톨루엔 100mL, 메탄올 100mL, 무수아세트산 1.24g(0.012mol), 및 티오요소 30.5g(0.40mol)을 첨가하여, 20℃에서 24시간 교반을 행하였다. 그 후, 톨루엔 400mL 및 5%황산 400mL를 첨가하여 톨루엔층을 3회 수세하고, 용매를 유거함으로써 16.8g의 테트라키스(β-에피티오프로필티오메틸)메탄의 조제물(粗製物)을 얻었다. 조제물을 다시 실리카겔 컬럼 정제를 행함으로써 11.2g(0.023mol)의 테트라키스(β-에피티오프로필티오메틸)메탄(이하, 화합물A1이라 칭한다)을 얻었다.
이하의 실험에서 이용한 화합물A1은 이 방법으로 합성한 것이다.
[실시예 1]
화합물(A)인 테트라키스(β-에피티오프로필티오메틸)메탄(화합물A1) 65질량부, 1,2,3,5,6-펜타티에판(b)(이하, 간단히 「펜타티에판(b)」이라 칭한다) 35질량부, 및 중합촉매로서 테트라-n-부틸포스포늄브로마이드 0.02질량부 및 중합조정제로서 디-n-부틸주석디클로라이드 0.05질량부를 혼합하면서 진공탈기를 행하여, 광학재료용 조성물을 얻었다.
얻어진 광학재료용 조성물을 30℃에서 10시간 가열하고, 100℃까지 10시간에 걸쳐 승온시키고, 마지막으로 100℃에서 5시간 가열하여, 중합경화시켰다. 방랭 후, 120℃에서 30분 어닐처리를 행하였다. 얻어진 광학재료의 평가를 표 1에 정리하였다.
[실시예 2~12, 비교예 1~4]
표 1에 나타낸 조성에 따라, 실시예 1과 동일한 조작을 행함으로써, 광학재료를 얻었다.
얻어진 광학재료의 평가를 표 1에 정리하였다.
[표 1]
Figure pct00006
한편, 표 중의 수치는, 조성물 중의 화합물의 함유량(질량부)을 나타낸다. 또한, 표 중의 수치와 병기한 a1~a3 및 B1, B2의 표기는 사용한 화합물을 나타낸다. 표 중의 화합물로는, 이하의 것을 사용하였다.
A1: 테트라키스(β-에피티오프로필티오메틸)메탄
a1: 비스(2-메르캅토에틸)설파이드
a2: 1,3-비스(메르캅토메틸)벤젠
a3: 1,2,6,7-테트라메르캅토-4-티아헵탄
B1: 비스(β-에피티오프로필)설파이드
B2: 비스(β-에피티오프로필)디설파이드
한편, 화합물a3은, 예를 들어, 일본특허공개 2005-263791호에 기재된 방법으로 합성가능하다.
상기 표 1로부터, 식(1)로 표시되는 화합물(A) 및 1,2,3,5,6-펜타티에판(b), 그리고 필요에 따라 폴리티올(a) 및 황을 포함하는 광학재료용 조성물을 이용한 경우(실시예 1~4)에는, 높은 굴절률과 우수한 내열성을 갖는 광학재료가 얻어지는 것이 확인된다.
또한, 소정량 화합물(B)을 추가로 포함하는 경우(실시예 5~12)에도, 높은 굴절률과 우수한 내열성을 갖는 광학재료가 얻어지는 것이 확인된다.
특히, 화합물(A), 화합물(B), 1,2,3,5,6-펜타티에판(b), 폴리티올(a) 및 황을 소정량 배합한 실시예 8~12에서는, 1.79를 초과하는 높은 굴절률 및 우수한 내열성이 달성된 것이 확인된다.
한편, 화합물(A)을 포함하지 않는 비교예 1~3이나 화합물(B)의 함유량이 30질량%를 초과하는 비교예 4에서는, 내열성이 뒤떨어지는 것이 확인된다.
산업상 이용가능성
본 발명의 광학재료용 조성물을 중합경화한 경화물은, 플라스틱렌즈, 프리즘, 광파이버, 정보기록기반, 필터, 및, 접착제 등의 광학재료로서 호적하게 이용할 수 있다.

Claims (12)

  1. 하기 식(1)로 표시되는 화합물(A), 1,2,3,5,6-펜타티에판(b), 및 필요에 따라 하기 식(2)로 표시되는 화합물(B)을 함유하고,
    화합물(B)의 함유량이, 조성물 총량에 대해, 0~30질량%인, 광학재료용 조성물.
    [화학식 6]
    Figure pct00007

    (식 중, m은 0~4의 정수를 나타내고, n은 0~2의 정수를 나타낸다.)
  2. 제1항에 있어서,
    화합물(A)의 함유량이, 조성물 총량에 대해, 20~80질량%인, 광학재료용 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    폴리티올(a)을 추가로 함유하는, 조성물.
  4. 제3항에 있어서,
    폴리티올(a)은, 1,2,6,7-테트라메르캅토-4-티아헵탄, 메탄디티올, (설파닐메틸디설파닐)메탄티올, 비스(2-메르캅토에틸)설파이드, 2,5-비스(메르캅토메틸)-1,4-디티안, 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판, 4,8-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 4,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 5,7-디메르캅토메틸-1,11-디메르캅토-3,6,9-트리티아운데칸, 1,1,3,3-테트라키스(메르캅토메틸티오)프로판, 테트라메르캅토펜타에리스리톨, 1,3-비스(메르캅토메틸)벤젠, 1,4-비스(메르캅토메틸)벤젠, 및 티이란메탄티올로부터 선택되는 적어도 1종인, 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    황을 추가로 함유하는, 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    화합물(A)과 화합물(B)의 질량비가 45:55~100:0인, 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    화합물(A)과 1,2,3,5,6-펜타티에판(b)의 질량비가 25:75~95:5인, 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    1,2,3,5,6-펜타티에판(b)의 함유량이, 조성물 총량에 대해, 5~70질량%인, 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    조성물 총량에 대해,
    화합물(A) 20~80질량%;
    1,2,3,5,6-펜타티에판(b) 5~70질량%;
    화합물(B) 0~30질량%;
    폴리티올(a) 0~10질량%; 및
    황 0~25질량%;
    를 함유하는, 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물을 경화시켰을 때의 25℃에서의 e선으로의 굴절률이 1.75 이상인, 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 경화한 광학재료.
  12. 제11항에 기재된 광학재료를 포함하는 광학렌즈.
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