KR20190087577A - Uv 경화성 코팅 조성물, 이의 적용 방법, 및 이로 코팅된 기재 - Google Patents

Uv 경화성 코팅 조성물, 이의 적용 방법, 및 이로 코팅된 기재 Download PDF

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KR20190087577A
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polyurethane acrylate
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curable
curable coating
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KR1020197018442A
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위엔지에 송
정송 루오
하이펑 리우
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피피지 코팅스 (텐진) 컴퍼니 리미티드
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Abstract

본 발명은, 다-작용도 UV 경화성 폴리우레탄 아크릴레이트를 포함하는 고-경도 내-강모성(anti-steel wool) UV 경화성 코팅 조성물을 제공한다. 본 발명은 또한, 상기 고-경도 내-강모성 UV 경화성 코팅 조성물로 기재를 코팅하는 방법, 및 상기 조성물로 코팅된 기재를 제공한다.

Description

UV 경화성 코팅 조성물, 이의 적용 방법, 및 이로 코팅된 기재
본 발명은, 내-지문성(fingerprint resistance), 높은 내-강모성(anti-steel wool) 및 고-경도를 갖는 UV 경화성 코팅 조성물, 및 특히, 다-작용도 UV 경화성 폴리우레탄 아크릴레이트를 포함하는 UV 경화성 코팅 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 상기 UV 경화성 코팅 조성물로 기재를 코팅하는 방법, 및 상기 조성물로 코팅된 기재에 관한 것이다.
UV 경화성 코팅은 전통적 코팅에 비해, 물리적 및 화학적 특성 및 장식 성능면에서 이점을 가지며, 이에 따라, 내-지문성, 높은 고-강모성 및 고-경도를 비롯한 특성을 상기 기재에 부여하기 위해, 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA)/폴리카보네이트(PC)/폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 기재에 널리 적용되었다. 현재의 UV 경화성 코팅 조성물은, 주로 강모 시험 전후의 접촉각의 상당한 차이에 의해 반영되는 불량한 내-강모 특성을 나타낸다. 따라서, 내-지문성, 높은 고-강모성 및 고-경도를 갖는 UV 경화성 코팅 조성물이 필요하다.
본 발명은, 6 이상의 작용도를 갖는 UV 경화성 폴리우레탄 아크릴레이트를 포함하는 UV 경화성 코팅 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한, 기재 상에 코팅을 형성하는 방법을 제공하며, 상기 방법은, UV 경화성 코팅 조성물을 기재의 적어도 일부에 적용하는 것을 포함하고, 상기 UV 경화성 코팅 조성물은 6 이상의 작용도를 갖는 UV 경화성 폴리우레탄 아크릴레이트를 포함한다.
본 발명은 또한, 기재 및 상기 기재의 적어도 일부 상에 침착된 UV 경화성 코팅 조성물을 포함하는 코팅된 기재를 제공하며, 상기 UV 경화성 코팅 조성물은, 6 이상의 작용도를 갖는 UV 경화성 폴리우레탄 아크릴레이트를 포함한다.
하기 상세한 설명을 위해, 본 발명은, 명백히 달리 명시되는 경우를 제외하고, 다양한 다른 변화 및 단계 순서를 취할 수 있음을 이해해야 한다. 또한, 임의의 작업 실시예 이외에, 또는 달리 제시되는 경우를 제외하고, 예를 들어, 발명의 상세한 설명 및 청구범위에서 사용되는 구성성분들의 양을 표현하는 모든 수치는 모든 경우에 용어 "약"으로 수식되는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 달리 제시되지 않는 한, 하기 상세한 설명 및 첨부된 청구범위에 기재되는 수치 매개변수는, 본 발명에 의해 수득되어야 하는 바람직한 특성에 따라 변할 수 있는 근사치이다. 적어도, 또한 청구범위의 범주에 대한 균등론의 적용을 제한하고자 하지 않으면서, 각각의 수치 매개변수는 적어도, 보고된 유효 자릿수의 수치에 비추어 통상적인 반올림 기법을 적용함으로써 유추되어야 한다.
본 발명의 넓은 범주를 개시하는 수치 범위 및 매개변수가 근사치이기는 하지만, 특정 실시예에 기재되는 수치 값은 가능한 한 정확하게 보고된다. 그러나, 임의의 수치 값은 각각의 시험 측정시 발견되는 표준 편차로부터 필수적으로 기인하는 특정 오차를 내재적으로 함유한다.
또한, 본원에 인용되는 임의의 수치 범위는 그 안에 내포되는 모든 하위범위를 포함하는 것으로 의도됨을 이해해야 한다. 예를 들어, "1 내지 10"의 범위는, 인용된 최소값 1과 인용된 최대값 10 사이의(또한, 이들을 포함하는)(즉, 1 이상의 최소값 및 10 이하의 최대값을 갖는) 모든 하위범위를 포함하는 것으로 의도된다.
본원 및 첨부된 청구범위에서, 하나의 지시대상으로서 명시적으로 언급되지 않는 한, 단수는 복수의 지시대상을 포함한다.
본 발명은, 내-지문성, 높은 내-강모성 및 고 경도를 갖고 UV 경화성인 코팅 조성물에 관한 것이다. UV 경화는, 짧은 경화 시간, 단순한 장비, 고 에너지 이용률 및 환경에 무해함과 같은 이점을 가지며, 이에 따라, 코팅, 인쇄, 가교결합제 및 구조 물질의 신속한 경화에 널리 이용된다. UV 경화는 소비자 전자 제품의 표면 코팅에 특히 적합하다.
상기 UV 경화 코팅 조성물은 다-작용도 UV 경화성 폴리우레탄 아크릴레이트를 포함한다. 폴리우레탄 아크릴레이트는 전형적으로, 폴리이소시아네이트, 폴리올, 및 아크릴산 하이드록실 에스터를 반응시킴으로써 제조된다. 폴리우레탄 아크릴레이트는 우레탄 및 아크릴레이트 작용 기를 함유하기 때문에, 경화시 형성되는 코팅은, 폴리우레탄이 기여하는 높은 내-긁힘성, 가요성, 고 인열 강도 및 저온 특성, 및 폴리아크릴레이트가 기여하는 탁월한 광학 특성 및 내후성을 가질 것이다. 본 발명에 사용될 수 있는 폴리우레탄 아크릴레이트는 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머 및 방향족 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머일 수 있다. 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머가 바람직하며, 그 이유는, 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머가 탁월한 가요성 및 광-안정성을 갖고, 잘 황변되지 않기 때문이다.
본 발명에 사용될 수 있는 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트는 바람직하게는 800 내지 4000의 수평균 분자량(Mn)을 가진다. 수평균 분자량(Mn)은, 적절한 표준물(예컨대, 폴리스타이렌 표준물)을 사용하는 겔 투과 크로마토그래피로 결정된다.
또한, 본 발명에 사용될 수 있는 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트는 바람직하게는 6 이상의 작용도를 가진다. 이러한 다-작용도 폴리우레탄 아크릴레이트를 사용하여 형성된 코팅은 강도, 강모성, 물리적 특성에서 우수하게 거동하여, 높은 내-마모성 및 강모 시험 후 접촉각의 적은 변화를 비롯한 이점을 나타낸다.
예를 들어, 본 발명에 사용될 수 있는 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트는, 6-작용도 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트, 7-작용도 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트, 8-작용도 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트, 9-작용도 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트, 10-작용도 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
예를 들어, 본 발명에 사용될 수 있는 지방족 폴리우레탄 아크릴레이는 6-작용도 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트, 10-작용도 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트, 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 UV 경화성 폴리우레탄 아크릴레이트는, 코팅 조성물의 중량을 기준으로 약 5 내지 50 중량%의 6-작용도 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트 및 약 5 내지 50 중량%의 10-작용도 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트를 포함한다.
상기 6-작용도 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트는, 이소포론 다이이소시아네이트와 펜타에리트리톨 트라이아크릴레이트의 반응 생성물일 수 있다. 상기 10-작용도 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트는 이소포론 다이이소시아네이트 단량체로 중합될 수 있다.
다수의 상업적 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트가 본 발명에 사용될 수 있다. 예를 들어, 본 발명에 사용될 수 있는 상기 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트의 예는, 비제한적으로, 우씽(Wuxing)으로부터의 W4560, 리다(Lida)로부터의 U-0672-100, 디에스엠(DSM)으로부터의 2421, 창싱(Changxing)으로부터의 6195-100,미츠이(Mitsui)로부터의 RA4800M, 리후아(Lihua)로부터의 U-0930 등을 포함한다.
본 발명에 따른 UV 경화성 코팅 조성물은, 코팅 조성물의 중량을 기준으로 1 내지 3 중량%의 광개시제를 추가로 포함한다. 광 조사에 대해 노출시 분해되어 자유 라디칼을 생성하고 광중합 반응을 개시할 수 있는 한, 사용되는 광개시제에 대한 특정 제한사항은 없다. 이용가능한 광개시제는, 비제한적으로 벤조인 유도체, 벤질 케탈 유도체, 다이알콕시 아세토페논, α-하이드록시알킬페닐케톤, α-아민알킬페닐케톤, 아실 포스핀 하이드라이드, 에스터화된 옥심 케톤 화합물, 아릴 퍼옥사이드 에스터 화합물, 할로 메틸 아릴 케톤, 유기 황-함유 화합물, 벤조일포메이트 등을 포함한다. 필요한 경우, 2개 이상의 광개시제가 선택될 수 있다.
다수의 시판 광개시제가 본 발명에 사용될 수 있다. 예를 들어, 본 발명에 사용될 수 있는 상기 광개시제의 예는, 비제한적으로, 타이완 디비씨(Taiwan DBC)로부터의 DBC184/TPO/BP/200, 시바(Ciba)로부터의 184/TPO/BP/MBF, 및 이들의 임의의 조합물을 포함한다.
본 발명에 따른 UV 경화성 코팅 조성물은 유기 용매를 추가로 포함한다. 사용되는 용매에 대한 특정 제한사항은 없으며, 이는 당업자에게 공지된 임의의 유기 용매일 수 있고, 비제한적으로, 지방족 또는 방향족 탄화수소, 예컨대 솔베쏘(Solvesso) 100(상표명), 톨루엔 또는 자일렌; 알코올, 예컨대 부탄올 또는 이소프로판올; 에스터, 예컨대 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트 또는 이소부틸 아세테이트; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 메틸 에틸 케톤; 에터, 에터-알코올 또는 에터 에스터, 예컨대 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 또는 임의의 전술된 것들의 혼합물을 포함한다. 바람직하게는, 이는 에틸 아세테이트 및/또는 이소부틸 아세테이트 및/또는 메틸 에틸 케톤이다. 상기 용매는 일반적으로 제 2 코팅 조성물의 10 내지 50 중량%의 양으로 존재한다.
본 발명에 따른 UV 경화성 코팅 조성물은 하나 이상의 다른 첨가제를 추가로 포함하며, 이는, 비제한적으로 얼룩 방지제(stain repellent), 분산제, 레벨링제, 산화방지제, 소포제, 유동학적 제제 등을 포함한다. 상기 첨가제의 유형은 당업자에게 널리 공지되어 있고, 이의 양은, 필요한 경우, 당업자가 용이하게 결정할 것이다.
바람직하게는, 상기 UV 경화성 코팅 조성물은, 코팅 조성물의 중량을 기준으로 0.1 내지 3 중량%의 불소-함유 아크릴계 방오제를 포함하며, 이는 상기 다-작용도 UV 경화성 폴리우레탄 아크릴레이트와 함께 사용되어, 생성 코팅의 내-지문성 및 내-마모성을 개선한다. 상기 방오제의 예는, 비제한적으로, 신에츠(ShinEtsu)로부터의 KY-1203을 포함한다.
본 발명에 따른 UV 경화성 코팅 조성물은 당분야의 공지된 기법으로 기재의 적어도 일부 상에 적용될 수 있으며, 상기 기법의 예는, 예를 들어 분무, 롤링, 커튼 코팅, 함침(dipping)/침지(immersion), 브러싱, 또는 유동 코팅을 포함한다. 이어서, 생성 코팅 필름을 UV 경화로 처리하며, 이는, 예를 들어 60 내지 80℃에서 5 내지 10분 동안 소성하여 용매를 증발시키고, 이어서 400 내지 1600 mJ/cm2의 UV 에너지 및 80 내지 300 mW/cm2의 광 강도에서 UV를 조사함으로써 달성될 수 있다. 상기 코팅의 필름 두께는 일반적으로 5 내지 10 μm 범위이다.
본 발명에 따른 UV 경화성 코팅 조성물은 임의의 기재에 적용될 수 있다. 상기 기재는, 비제한적으로 세라믹, 나무, 가죽, 석재, 유리, 합금, 종이, 플라스틱, 섬유, 면직물, 바람직하게는 플라스틱 기재를 포함할 수 있다. 플라스틱 기재는 특히, 전자 제품의 전자 디스플레이, 예컨대 내장형 디스플레이, 휴대폰의 PET 보호 필름 및 컴퓨터의 디스플레이를 지칭한다. 플라스틱 기재는 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA), 폴리카보네이트(PC), 및 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET)로부터 제조될 수 있다.
실시예
하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위해 제공되지만, 본 발명을 이의 세부사항으로 제한하는 것으로 간주되어서는 안된다. 달리 언급하지 않는 한, 하기 실시예에서 뿐만 아니라 본원 명세서 전?에 걸쳐 모든 부 및 %는 중량에 대한 것이다.
제조 실시예
본 발명에 따른 UV 경화성 코팅 조성물을, 하기 표 1에 열거되는 성분 및 양으로 혼합하여 제조하였다.
표 1. UV 경화성 코팅 조성물의 제형
Figure pct00001
코팅의 제조 공정
상기 코팅 조성물을, 희석후 코팅 조성물이 7.5 내지 8.5 s의 점도를 갖도록, 에틸 아세테이트, 이소프로판올, 및 에틸렌 글리콜 모노부틸 에터를 절적할 비로 혼합함으로써 배합된 희석제로 희석하였으며, 이때 점도는 이와타(IWATA) 2# 컵을 통해 측정하였다. 이어서, 희석된 코팅 조성물을 임의의 분무, 커튼 코팅, 롤링, 함침/침지 코팅을 통해 PMMA/PC/PET 기재 상에 코팅하고, 이어서 60 내지 80℃에서 5 내지 10분 동안 소성하여, 용매를 제거하였다. 광개시제를 UV 광 조사(UV 에너지: 400 내지 1600 mJ/cm2, 광 강도: 80 내지 300 mw/cm2)에 노출시킴으로써 분해시켜 활성 자유 라디칼을 생성하였으며, 단량체와 수지 간의 중합을 개시하여, 3차원 가교결합된 네트워크의 필름을 형성함으로써, 베이스코트를 수득하였다.
이어서, 본 발명의 UV 경화성 코팅 조성물로 코팅된 기재를 하기 특성에 대해 시험하였다. 그 결과를 하기 표 2에 제시한다.
시험 항목
1. 연필 경도
연필에 대한 요건: 미츠비시(Mitsubishi) 4H 연필 및 1000# 사포를 선택하였다. 연필 끝은 상기 사포의 평면에 대해 90°의 각도였으며, 이를 원통 형태로 마모시켰다.
시험 방법: 상기 연필을 연필 경도 시험계 상에 장착하고, 교정하고, 균형을 맞추고, 1 kg의 중량으로 하중을 가했다. 센서의 지문 감지 표면의 상이한 위치에서 5 내지 10 mm 길이의 3 개의 라인을 45°±1°의 각도로 절단하였다. 이어서, 연필 긁힘(scratch)을 지우개로 지웠다.
주: 연필 끝의 마모 영역을 피하기 위해, 1회 긁힘 이후 연필을 90° 회전시키며, 그렇지 않으면 시험 결과는 무효이다.
2. 내-긁힘성
1000 g의 하중 및 20 mm×20 mm의 강모 면적을 갖는 본스타(BONSTAR) 0000# 강모를 사용하였다. 35 내지 40 mm의 마찰 거리를 사용하여, 60 사이클/분의 속도로 시험을 수행하였다. 샘플의 피복 판의 필름-코팅된 표면 상에 2000회의 연속 마찰을 수행하였다. 강모 시험 후, 접촉각이 90° 초과인 것이 요구된다.
3. 경화된 필름의 부착성
NT 나이프를 사용하여 샘플 표면을 6×6 라인으로 절단하였으며(1 mm² 그리드(격자), 25개의 총 개수; 마킹이 기재까지 완전히 관통함), 시험 표면은 가능한 한 매끈하게(even) 남아 있었다(블레이드를 날카롭게 유지함). 충분한 교차-절단(cross-cutting) 공간을 갖기에 샘플이 너무 작은 경우, 45° 교차-절단 그리드를 취할 것이다. 니치반(Nichiban) 테이프(번호 405), 스카치(Scotch) 테이프(번호 610), 또는 동일한 유형의 다른 테이프(18 mm 폭, 테이프 점도는 5.3 N/18mm 폭 이상이어야 함)를 샘플 표면 위쪽에 적용하고, 고무로 압축하여, 테이프가 샘플 표면과 충분히 접촉하도록 하였다. 샘플을 3분 동안 정치시켰다. 테이프를 그 위쪽으로 90°의 각도로 신속히 뒤로 당겨 제거하였다. 시험 표면을 육안으로 검사하고, ISO 표준에 대해 평가하였다.
ISO 표준 등급
0 스케일: 5B(절개 모서리가 완전히 매끈하고, 격자의 모서리에서 박리가 일어나지 않음).
1 스케일: 4B(절개들의 교차점에서 작은 박리 조각이 존재하며, 실제 실패는 5% 이하임).
2 스케일: 3B(절개들의 모서리 또는 교차점에서 박리가 존재하며, 박리 영역은 5% 내지 15%임).
3 스케일: 2B(절개의 모서리를 따라 부분적 박리 또는 큰 박리 조각이 존재하거나, 격자가 완전히 박리되며, 박리 영역은 15% 내지 35% 범위임).
4 스케일: 1B(절개의 모서리에서 많은 박리가 존재하거나, 몇몇 격자의 일부 또는 전부가 박리되며, 박리 영역은 35% 내지 65% 범위임).
5 스케일: 0B(도료가 절개의 모서리 또는 교차점에서 상당히 박리되며, 박리 영역은 65% 초과임).
시험 결과는 4B 이상이 요구됨.
4. 물 접촉각
상업적 접촉각 시험기를 사용하였다. 105° 초과의 초기 접촉각이 요구된다.
5. 투과율(transmittance) 시험
시험 절차는 WI-SOP-164 <광학 투과율 측정 장치>에 따라 수행하였다. 투명 물질의 경우 90% 초과의 투과율이 요구된다.
표 2. 성능 시험 결과
Figure pct00002
본 발명의 특정 양태가 상기 설명되고 기술되었지만, 본 발명의 범주 및 진의으로부터 벗어나지 않고도 본 발명의 수많은 변화 및 개질이 수행될 수 있음이 당업자에게 자명할 것이다. 따라서, 첨부된 청구범위는, 본 발명 내에 드는 이러한 변화 및 개질을 포함하는 것으로 의도된다.

Claims (11)

  1. 6 이상의 작용도를 갖는 UV 경화성 폴리우레탄 아크릴레이트를 포함하는 UV 경화성 코팅 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 UV 경화성 폴리우레탄 아크릴레이트가 800 내지 4000의 수평균 분자량을 갖는, UV 경화성 코팅 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 UV 경화성 폴리우레탄 아크릴레이트가 6-작용도 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트, 10-작용도 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, UV 경화성 코팅 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 UV 경화성 폴리우레탄 아크릴레이트가, 코팅 조성물의 중량을 기준으로 5 내지 50 중량%의 6-작용도 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트 및 5 내지 50 중량%의 10-작용도 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트를 포함하는, UV 경화성 코팅 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 6-작용도 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트가 이소포론 다이이소시아네이트와 펜타에리트리톨 트라이아크릴레이트의 반응 생성물인, UV 경화성 코팅 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 10-작용도 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트가 이소포론 다이이소시아네이트 단량체로 중합된 것인, UV 경화성 코팅 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물이 코팅 조성물의 중량을 기준으로 0.1 내지 3 중량%의 불소-함유 아크릴계 방오제(soil-repellent)를 추가로 포함하는, UV 경화성 코팅 조성물.
  8. 기재 상에 코팅을 형성하는 방법으로서,
    상기 방법은, UV 경화성 코팅 조성물을 기재의 적어도 일부에 적용하는 것을 포함하고,
    상기 UV 경화성 코팅 조성물은 6 이상의 작용도를 갖는 UV 경화성 폴리우레탄 아크릴레이트를 포함하는, 방법.
  9. 기재 및 상기 기재의 적어도 일부 상에 침착된 UV 경화성 코팅 조성물을 포함하는 코팅된 기재로서, 상기 UV 경화성 코팅 조성물이, 6 이상의 작용도를 갖는 UV 경화성 폴리우레탄 아크릴레이트를 포함하는, 코팅된 기재.
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 기재가, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 및 폴리에틸렌 테레프탈레이트로 이루어진 군으로부터 형성된 기재를 포함하는, 코팅된 기재.
  11. 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서,
    상기 기재가, 내장형 디스플레이(display on board), PET 보호 필름, 및 컴퓨터 및 휴대폰용 디스플레이에 유용한 기재인, 코팅된 기재.
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