KR102356985B1 - 눈부심 방지 uv 경화성 코팅 조성물, 이의 적용 방법 및 이로 코팅된 기판 - Google Patents

눈부심 방지 uv 경화성 코팅 조성물, 이의 적용 방법 및 이로 코팅된 기판 Download PDF

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Abstract

본 발명은 고 작용성 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머 및 활성 단량체를 포함하는 눈부심 방지 UV 경화성 코팅 조성물을 제공한다. 본 발명은 또한 상기 눈부심 방지 UV 경화성 코팅 조성물로 기판을 코팅하는 방법 및 이로 코팅된 기판을 제공한다.

Description

눈부심 방지 UV 경화성 코팅 조성물, 이의 적용 방법 및 이로 코팅된 기판
본 발명은, 눈부심 방지(anti-dazzling) UV 경화성 코팅 조성물, 특히, 고 작용성 UV 경화성 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머 및 다작용성 활성 단량체를 포함하는 UV 경화성 코팅 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 UV 경화성 코팅 조성물로 기판을 코팅하는 방법 및 이로 코팅된 기판에 관한 것이다.
눈부심 방지 코트는 주로 보드상의 디스플레이, 휴대 전화의 PET 보호 필름 및 컴퓨터용 디스플레이에 유용한다. "글레어링(glaring)"은 광원의 밝기(brightness)가 매우 높거나 필드의 배경과 중앙의 밝기 차이가 큰 경우에 발생하는 나쁜 조명 현상이다. 눈이 "글레어링"을 보면, 눈부신 느낌을 받고, 현기증을 느낄 수도 있고 불편할뿐 아니라 눈을 감은 사진을 찍을 수도 있다. 또한 "글레어링" 현상은 시각에 나쁜 영향을 미칠뿐만 아니라 시력 건강에 해로울 수도 있다. 눈부심 방지 코팅은 이러한 효과를 효과적으로 줄여 주며 빛이나 햇빛에서도 투명하게 된다.
현재의 눈부심 방지 코트는, 주로 강철 울 시험 전과 후에 접촉각의 현저한 차이에 의해 반영되는 불량한 내마모성을 보인다. 따라서, 높은 내마모성을 가지며, 커튼 코팅 및 롤 코팅 공정에 적합한 눈부심 방지 코트에 대한 필요성이 당업계에 존재한다.
본 발명은 6 이상의 작용도를 갖는 UV 경화성 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머 및 활성 단량체를 포함하는 UV 경화성 코팅 조성물을 제공한다.
본 발명은 기판 상에 코팅을 형성하는 방법을 추가로 제공하며, 이는 상기 기판의 적어도 일부에 UV 경화성 코팅 조성물을 적용하는 단계를 포함하며, 이때 상기 UV 경화성 코팅 조성물은 6 이상의 작용도를 갖는 UV 경화성 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머 및 활성 단량체를 포함한다.
본 발명은, 기판 및 상기 기판의 적어도 일부 상에 증착된 UV 경화성 코팅 조성물을 포함하는 코팅된 기판을 추가로 제공하며, 이때 상기 UV 경화성 코팅 조성물은 6 이상의 작용도를 갖는 UV 경화성 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머 및 활성 단량체를 포함한다.
하기 상세한 설명을 위해, 본 발명은 달리 분명히 명시된 경우를 제외하고, 다양한 대체 변형 및 단계 순서를 추정할 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 더욱이, 임의의 작동 실시예를 제외하거나, 달리 나타낸 경우, 예를 들어 명세서 및 청구범위에 사용된 성분의 양을 표시하는 모든 숫자는 모든 경우에 용어 "약"으로 수식되는 것이 이해되어야 한다. 따라서, 달리 나타내지 않는 한, 하기 명세서 및 첨부된 청구범위에서 제시된 수치 변수는 본 발명에 의해 수득되는 목적한 특성에 따라 달라질 수 있는 근사치이다. 최소한으로, 청구범위의 범주로 균등론의 적용을 제한하려는 시도로서가 아니라, 각각의 수치 변수는 기록된 유효 숫자의 수를 고려하고 반올림 기법을 적용하여 적어도 해석되어야 한다.
수치 범위 및 변수를 제시하는 본 발명의 광범위한 범주가 근사치임에도 불구하고, 특정한 실시예에 제시된 수치 값은 가능한 한 정확하게 기록된다. 그러나, 임의의 수치 값은 이들의 각각의 시험 측정에서 발견된 표준 편차를 필연적으로 초래하는 특정한 오차를 본질적으로 함유한다.
또한, 본원에 인용된 임의의 수치 범위는 이에 포함된 모든 하위 범위를 포함하는 것으로 의도됨이 이해되어야 한다. 예를 들어 "1 내지 10"의 범위는 언급된 최소값 1과 언급된 최대값 10 사이의(및 이들 최소값 및 최대값을 포함하여) 모든 하위 범위를 포함하도록 의도되고, 즉, 1 이상의 최대값 및 10 이하의 최소값을 갖는다.
상세한 설명 및 첨부된 청구 범위에서 사용된 바와 같이, 단수형 문구는, 단 하나의 대상으로 구체적으로 언급되지 않는 한, 복수의 대상을 포함한다.
본 발명은, UV 경화성인 내마모성 및 눈부심 방지 코팅 조성물을 제공하는 것에 관한 것이다. UV 경화는 짧은 경화 시간, 간단한 장비, 높은 에너지 이용 및 환경 무유해성과 같은 이점을 가지므로, 코팅, 인쇄물, 가교결합제 및 구조재의 신속한 경화에 널리 사용된다. UV 경화는 전자 소비재 표면 코트에 특히 적합하다.
본 발명에 따른 UV 경화성 코팅 조성물은 고 작용성 UV 경화성 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머 및 다작용성 활성 단량체를 포함한다.
폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머는 전형적으로 폴리이소시아네이트, 폴리올 및 아크릴 하이드록실 에스테르를 반응시켜 제조된다. 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머는 우레탄 및 아크릴레이트 작용기를 함유하기 때문에, 경화시 형성된 코트는 폴리우레탄에 의해 제공되는 높은 스크래치 내성, 가요성, 높은 인열 강도 및 저온 특성 및 폴리아크릴레이트에 의해 제공되는 우수한 광학 특성 및 내후성을 가질 것이다. 본 발명에 사용될 수 있는 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머는 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머 및 방향족 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머 일 수 있다. 상기 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머는, 가요성 및 광 안정성이 우수하고, 황변되지 않는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
본 발명에 사용될 수 있는 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머는 6 이상의 작용도를 갖는 것이 바람직하다. 이러한 고 작용성 폴리우레탄 아크릴레이트는 높은 반응 활성을 나타내며, 우수한 내마모성, 방오성 및 화학물질 내성을 가지며, 또한 강철 울 시험 후의 접촉각에 대한 요구 사항을 충족시킬 수 있다. 바람직하게는, 본 발명에서 사용될 수 있는 6 이상의 작용도를 갖는 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머는 실온에서 700-2500의 수 평균 분자량(Mn) 및 1000-2000cps의 점도를 갖는 것이 바람직하다. 수 평균 분자량(Mn)은 폴리스티렌 표준과 같은 적절한 표준을 사용하는 겔 투과 크로마토 그래피에 의해 측정된다.
폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머는 코팅 조성물의 중량을 기준으로 20 내지 60 중량%의 양으로 코팅 조성물에 존재할 수 있다.
많은 상업적 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머가 본 발명에서 사용될 수 있다. 예를 들면, 본 발명에서 사용할 수 있는 지방족 폴리우레탄 아크릴레이트의 예로는 창싱 케미칼(Changxing Chemical)의 DRU-188C, 네가미의 906S, 제시다의 UA-830 등이 있다.
본 발명에 사용되는 활성 단량체는 다작용성 UV 경화성 단량체가 바람직하다. 본원에서 사용된 "다작용성 단량체"는, 분자 당, 광경화 반응에 참여할 수 있는 3 개 이상의 활성 기를 함유하는 것을 의미한다. 결과적으로 광경화 속도가 빠르며 가교 밀도가 높다. 따라서, 생성된 경화된 필름은 높은 경도 및 우수한 내마모성을 갖는다. 또한, 다작용성 단량체는, 필요에 따라 필름의 일부 특성을 조절할 수 있으며, 예컨대 경화 속도를 촉진시키고, 경도 및 스크래치 내성을 개선시킬 수 있다.
트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 에톡시 트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 트리(프록시) 글리세롤 트리아크릴레이트, 트리스 (2-하이드록실 에틸) 이소시아누 레이트 트리아크릴레이트, 디(트리메틸올프로판) 테트라아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 테트라(에톡시) 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 및 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트를 포함하나, 이로 한정되지는 않는다. 바람직하게는, 활성 단량체는 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 테트라(에톡시) 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트를 포함한다.
활성 단량체는 UV 경화성 코팅 조성물의 중량을 기준으로 5 내지 25 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
많은 상업적으로 이용가능한 활성 단량체가 본 발명에서 사용될 수 있다. 예를 들어, 본 발명에서 사용될 수 있는 그러한 활성 단량체의 예로는 루큐어(LuCure)® 865, 우니머(Unymer) M519, 사르토머(Sartomer) 399, ETERMER 265 및 이들의 임의의 조합이 포함되나, 이에 한정되는 것은 아니다.
고 작용성 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머와 다작용성 활성 단량체의 조합의 사용은 경화 속도를 증가시키고 코트 필름의 기계적 특성을 향상시키며 첨가제에 대한 습윤 분산성을 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따른 UV 경화성 코팅 조성물은 광개시제를 추가로 포함한다. 사용되는 광개시제는, 광 조사시에 분해되어 자유 라디칼을 생성하고 광중합 반응을 개시할 수 있는 한, 특별한 제한이 없다. 사용가능한 광개시제는 벤조인 유도체, 벤질 케탈 유도체, 디알콕시 아세토페논, α-하이드록알킬페닐케톤, α-아민알킬페닐케톤, 아실 포스핀 하이드라이드, 에스테르화된 옥심 케톤 화합물, 아릴 퍼옥사이드 에스테르 화합물, 할로 메틸 아릴 케톤, 유기-황 함유 화합물, 벤조일포르메이트 등을 포함한다. 2 종 이상의 광개시제가 필요에 따라 선택될 수 있다. 광개시제는, UV 경화성 코팅 조성물을 기준으로 0.5-6 중량%로 포함될 수 있다.
많은 상업적으로 이용가능한 광개시제가 본 발명에서 사용될 수 있다. 예를 들어, 본 발명에서 사용될 수 있는 광개시제의 예로는 타이완 DBC로부터의 DBC184/BP, 시바(Ciba)로부터의 184/BP/MBF/819/TPO 및 이들의 임의의 조합이 포함되나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 코팅 조성물은 유기 용매를 추가로 포함한다.
사용되는 용매는 특별한 제한이 없으며, 이는 당업자에게 공지되어 있으며 비제한적으로, 솔베쏘 100TM, 톨루엔 또는 자일렌과 같은 지방족 또는 방향족 탄화수소, 부탄올 또는 이소프로판올과 같은 알콜, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트 또는 이소-부틸 아세테이트와 같은 에스테르, 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 메틸 에틸 케톤과 같은 케톤, 에테르, 에테르-알콜 또는 에테르 에스테르, 예컨대 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 또는 전술된 것들 중 임의의 것의 혼합물을 포함하는 유기 용매 중 임의의 것일 수 있다. 바람직하게는, 에틸 아세테이트 및/또는 이소-부틸 아세테이트이다. 용매는 통상적으로 UV 경화성 코팅 조성물의 10 내지 50 중량%의 양으로 존재한다.
본 발명에 따른 UV 경화성 코팅 조성물은 상기 하나 이상의 다른 첨가제를 추가로 포함하며, 이는 분산제, 레벨링제, 매팅제, 항산화제, 변형제(deforming agent), 유동학적 제제 등을 포함하지만 이에 한정되지는 않는다. 이들 첨가제의 유형은 당업자에게 잘 알려져 있으며, 그 양은 필요에 따라 당업자에 의해 용이하게 결정될 수 있다.
본 발명에 따른 UV 경화성 코팅 조성물은 예를 들어 분무, 롤링, 커튼 코팅, 침지/침지, 브러싱 또는 유동 코팅을 포함하는 당업계의 공지된 기술에 의해 기재의 적어도 일부 상에 적용될 수 있다. 이어서, 생성된 코팅 필름을 UV 경화시키고, 이는 예를 들어 IR 열풍으로 5 내지 10 분 동안 예비 베이킹한 다음 UV 경화시켜 달성할 수 있다. UV 경화는 예를 들면, 50 내지 80℃에서 5 내지 10 분 동안 베이킹하여 용매를 증발시킨 후, 400 내지 1600 mJ/㎠의 UV 에너지 및 80 내지 300 mW/㎠의 광 강도에서 UV 조사를 수행하는 것을 포함하는 조건하에 수행될 수 있다. 코팅의 필름 두께는 통상 3 내지 10㎛의 범위이다.
본 발명에 따른 UV 경화성 코팅 조성물은 임의의 기재에 적용될 수 있다. 상기 기재는 세라믹, 목재, 레더, 돌, 유리, 합금, 종이, 플라스틱, 섬유, 면 직물 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 플라스틱 기판은 특히 보드상의 디스플레이, 이동 전화의 PET 보호 필름 및 컴퓨터의 디스플레이와 같은 전자 제품의 전자 디스플레이에 관한 것이다. 플라스틱 기판은 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA), 폴리카보네이트(PC) 및 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET)로 제조될 수 있다.
실시예
다음의 실시예는 본 발명을 예시하기 위해 제공되는 것이며, 본 발명을 그의 세부 사항으로 제한하는 것으로 간주되어서는 안된다. 달리 지시하지 않는 한, 하기 실시예 및 명세서 전반의 모든 부 및 백분율은 중량 기준이다.
제조예
본 발명의 UV 경화성 코팅 조성물은 표 1에 열거된 성분 및 양을 혼합하여 제조하였다.
표 1. UV 경화성 코팅 조성물의 제형
Figure 112021048599316-pct00003
삭제
1 제시다 UA-895
2 사르토머 SR399
3 이소부틸 아세테이트
4 이르가큐어 184
5 BYK-2163
6 에보닉 비정질 실리카 TT-600.
코트 제조 공정
코팅 조성물을 에틸 아세테이트, n-부탄올 및 프로판올을 적절한 비율로 혼합하여 제조된 희석제로, 희석 후의 코팅 조성물이 7.5-8.5 s의 점도(이때 점도는 IWATA 2# 컵을 통해 측정하였다)를 갖도록 희석시켰다. 그 후, 희석된 코팅 조성물을 분무, 커튼 코팅, 롤링, 딥핑/침지 코팅 중 임의의 방법을 통해 PMMA/PC/PET 기판 상에 코팅한 다음, 50 내지 80℃에서 5 내지 10 분 동안 베이킹하여 용매를 제거하였다. 광개시제는 UV 광 조사(UV 에너지: 400-1600 mJ/cm2, 광 강도: 80-300 mw/cm2)에의 노출을 통해 분해되어 활성 자유 라디칼을 생성하고 단량체와 수지 사이의 중합을 개시하여 3 차원 가교 결합된 네트워크의 필름을 형성하여 베이스코트를 수득하였다.
이어서, 본 발명의 UV 경화성 코팅 조성물로 코팅된 기판에 대하여 하기 특성을 시험하였다. 결과를 표 2에 나타내었다.
시험 항목
연필 경도
연필에 대한 요건: 미쓰비시 4H 연필과 1000 # 사포가 선택되었다. 연필 포인트는 사포의 평면과 90°의 각도를 이루고, 이어서 원통 모양으로 마모되었다.
시험 방법: 연필을 연필 경도 시험기에 장착하고, 교정하고, 잔부를 조정하고, 1kg 중량으로 하중을 가하였다. 5 내지 10 mm 길이의 3 개의 라인은 센서의 지문 감지 표면의 상이한 위치에서 45 ± 1의 각도로 절단되었다. 연필 스크래치를 지우개로 지웠다.
주의: 연필 포인트의 마모 영역을 피하기 위해 1 회 스크래치 후 연필을 90도 회전시키고, 그렇지 않으면 시험 결과는 무효이다.
2. 경화된 필름의 접착성
샘플 표면을 NT 나이프(1 mm² 거드(격자), 총 수 25 개, 마킹이 기판을 완전히 관통함)로 6x6 라인으로 절단하고, 시험 표면을 가능한 한 편평하게 유지한다(날카로운 날을 유지). 샘플이 너무 작아서 교차-절단 공간이 충분하지 않은 경우 45° 교차 절단 그리드가 사용된다. 니치반(Nichiban) 테이프(No. 405), 스카치 테이프(No. 610), 또는 동일한 유형의 기타 테이프(폭 18 mm, 테이프 점도는 5.3 N/18 mm 넓이 이상이어야 함)를 샘플 표면에 적용하고, 테이프가 샘플 표면과 충분히 접촉할 수 있도록 고무로 압축하였다. 샘플을 3 분 동안 세웠다. 테이프를 90° 각도로 빠르게 뒤로 당겨서 제거했다. 시험 표면을 육안으로 검사하고 ISO 표준을 참조하여 평가했다.
ISO 표준 등급
0 스케일: 5B
절개부의 가장자리는 완전히 매끄럽기 때문에 격자 가장자리에서 박리 현상이 나타나지 않음.
1 스케일: 4B
절개부의 교차점에는 작은 박리 조각이 있으며 실제 파손은 5 % 이하이다.
2 스케일: 3B
절개부의 가장자리 또는 교차점에서 5 % 내지 15 % 범위의 박리 영역으로 박리가 존재한다.
3 스케일: 2B
절개부의 가장자리를 따라 15 내지 35 %의 범위의 박리 영역으로 부분적 박리 또는 대형 박리가 존재하거나, 격자의 일부가 완전히 박리되어 있다.
4 스케일: 1B
절개부의 가장자리에 35 내지 65 %의 범위의 박리 영역으로 일부 격자의 일부 또는 전부가 박리되어 있다.
5 스케일: 0B
페인팅은 절개부 가장자리 또는 교차점에서 65 % 초과의 박리 영역으로 상당히 박리되어 있다.
시험 결과는 4B 이상이어야 한다.
3. 헤이즈
X-라이트: 7000A 비색계를 사용하여 헤이즈를 측정했다. 세 가지 시험이 샘플의 다른 위치에서 요구되었으며 결과를 기록하였다.
4. 물 접촉각
시판 중인 접촉각 시험기를 사용하였다. 103보다 큰 초기 접촉각이 요구된다.
표 2. 성능 시험 결과
Figure 112019065964228-pct00002
본 발명의 특정한 양태가 상기에 설명 및 기재되었지만, 본 발명에 대해 많은 변이 및 변형이 본 발명의 범주 및 정신으로부터 벗어남이 없이 행해질 수 있다는 것은 당업자에게 자명할 것이다. 그러므로, 첨부된 청구범위는 본 발명에 속하는 이러한 변이 및 변형을 포함하는 것으로 의도된다.

Claims (10)

  1. 실온에서 1000 내지 2000cps의 점도를 갖고, 6 이상의 작용도를 가지며, 폴리스티렌 표준으로 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정하는 수평균 분자량이 700 내지 2500이되, 강철 울 시험 후의 물 접촉각에 대한 요구사항을 충족시키는 소수성을 제공하는, UV 경화성 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머, 및
    광경화 반응에 참여할 수 있는 활성 기를 분자 당 3개 이상 함유하는 활성 단량체
    를 포함하는 UV 경화성 코팅 조성물로서,
    상기 활성 단량체가 코팅 조성물의 중량을 기준으로 15 내지 25 중량%의 양으로 상기 코팅 조성물에 포함되고, 상기 UV 경화성 코팅 조성물로 코팅된 기판이 103 초과의 초기 물 접촉각을 갖는, UV 경화성 코팅 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 활성 단량체가 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 테트라(에톡시) 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트를 포함하는, UV 경화성 코팅 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머가 코팅 조성물의 중량을 기준으로 20 내지 60 중량%로 포함되는, UV 경화성 코팅 조성물.
  6. 삭제
  7. 실온에서 1000 내지 2000cps의 점도를 갖고, 6 이상의 작용도를 가지며, 폴리스티렌 표준으로 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정하는 수평균 분자량이 700 내지 2500이되, 강철 울 시험 후의 물 접촉각에 대한 요구사항을 충족시키는 소수성을 제공하는, UV 경화성 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머, 및
    광경화 반응에 참여할 수 있는 활성 기를 분자 당 3개 이상 함유하는 활성 단량체
    를 포함하는 UV 경화성 코팅 조성물을 기판의 적어도 일부에 적용하는 것을 포함하는, 기판 상에 코팅을 형성하는 방법으로서,
    상기 활성 단량체가 코팅 조성물의 중량을 기준으로 15 내지 25 중량%의 양으로 상기 코팅 조성물에 포함되고, 상기 코팅된 기판이 103 초과의 초기 물 접촉각을 갖는, 기판 상에 코팅을 형성하는 방법.
  8. 기판 및 상기 기판의 적어도 일부 상에 침착된 UV 경화성 코팅 조성물을 포함하는 코팅된 기판으로서, 이때 상기 UV 경화성 코팅 조성물은
    실온에서 1000 내지 2000cps의 점도를 갖고, 6 이상의 작용도를 가지며, 폴리스티렌 표준으로 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정하는 수평균 분자량이 700 내지 2500이되, 강철 울 시험 후의 물 접촉각에 대한 요구사항을 충족시키는 소수성을 제공하는, UV 경화성 폴리우레탄 아크릴레이트 올리고머, 및
    광경화 반응에 참여할 수 있는 활성 기를 분자 당 3개 이상 함유하는 활성 단량체
    를 포함하되,
    상기 활성 단량체가 코팅 조성물의 중량을 기준으로 15 내지 25 중량%의 양으로 상기 코팅 조성물에 포함되고, 상기 코팅된 기판이 103 초과의 초기 물 접촉각을 갖는, 코팅된 기판.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 기판이 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리카보네이트 또는 폴리에틸렌 테레프탈레이트로부터 형성되는, 코팅된 기판.
  10. 제 8 항 또는 제 9 항에 있어서,
    상기 기판이 보드 상의 디스플레이, PET 보호 필름, 또는 컴퓨터 및 이동전화용 디스플레이에 유용한, 코팅된 기판.
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