KR20190010273A - 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 - Google Patents

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KR20190010273A
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Abstract

본 발명은, 하기의 식(I)로 나타나는 신규 화합물을 개시하고,
Figure pat00209

Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, L, Q, G, n1, n2, m1, m2 및 q는 명세서에서 정의한 바와 동일하다. 또한, 본 발명의 상기 신규 화합물을 포함하는 유기 전자 소자를 개시한다.

Description

신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자{NOVEL COMPOUND AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 신규 화합물 및 이를 이용하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting device, OLED)는 이스트만 코닥 (Eastman Kodak)사에 의해 진공 증발법(vacuum evaporation method)을 통해 최초로 발명되고 제안되었다. Kodak Company의 Tang 및 VanSlyke는 방향족 디아민(aromatic diamine)의 유기 층이 형성된 투명한 인듐 주석 산화물(indium tin oxide, ITO로 약칭) 유리 위에 Alq3와 같은 전자 수송 물질(electron transport material)을 증착시킨 후, 이어서 Alq3 층 상에 금속 전극을 증기-증착(vapor-deposit)시킨 다음 유기 전자 발광(electroluminescent, EL) 소자의 제작을 완료하였다. 현재 유기 EL 소자는 고휘도, 빠른 응답 속도, 경량, 압축성, 트루 컬러(true color), 시야각(viewing angles) 차이의 부존재, LCD 백라이트 판(backlight plate)의 비사용 및 저전력 소모 등의 이유로 차세대 조명 소자 또는 디스플레이(display)가 되고 있다.
최근에, OLED의 전류 효율 및 전력 효율을 증가시키기 위해, 전자 수송 층(electron transport layer) 및 정공 수송 층(hole transport layer)과 같은 일부 중간층을 음극과 양극 사이에 추가한다. 예를 들어, 도 1에 도시된 바와 같은 유기 발광 다이오드(organic light emitting diode, OLED)(1')는, 캐소드(cathode)(11'), 전자 주입 층(13'), 발광 층(14'), 정공 수송 층(16') 및 애노드(anode)(18')로 구성된다.
최근에는 OLED의 조명 성능을 효과적으로 향상시키기 위해, OLED 제조업체 및 연구원들이 OLED 재료로 사용되는 다양한 화합물을 개발하기 위해 많은 노력을 기울여 왔다. 그러나, 다양한 화합물이 개발되었음에도 불구하고, 현재의 인광(phosphorescence) OLED는 여전히 발광 효율 및 소자 수명이 뛰어나지 않다. 따라서, 여전히 단점을 포함하는 통상적 또는 상업적으로 사용되는 OLED 재료의 관점에서, 본 발명자는 본 발명을 연구하기 위해 많은 노력을 기울였고, OLED용 신규 화합물을 제공하게 되었다.
본 발명의 목적은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자를 제공하는 것이다.
하나 이상의 실시예에서, 화합물은 하기 식(I)로 나타나고:
Figure pat00001
Ar1, Ar2, Ar3, 및 Ar4 는 각각 독립적으로 수소, 듀테륨(deuterium), 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기(alkyl group), 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴기(aryl group), 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로사이클릭기(heterocyclic group), 또는 치환 또는 비치환된 아민기(amine group)이고; 또는 Ar1 및 Ar2 는 이들과 결합된 질소 원자와 함께 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로사이클릭기를 형성하고; 또는 Ar3 및 Ar4는 이들과 결합된 질소 원자와 함께 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로사이클릭기를 형성하며;
L 및 Q는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴렌기(arylene group)이고;
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 또는 1이고;
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0,1 또는 2이고, 단, m1 및 m2는 동시에 0이다.
하나 이상의 실시예에 따라, 유기 전자 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치된 유기 층(organic layer)을 포함하고, 상기 유기 층은 상기 식(I)의 화합물을 포함한다.
본 발명은 신규 화합물을 제공한다. 본 발명의 화합물을 유기 전자 소자에 사용하면 유기 전자 소자의 효율을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 발명의 신규 화합물을 유기 발광 소자의 재료로 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 발광 효율을 더욱 향상시킬 수 있다.
도 1은 종래의 OLED 소자를 나타내는 사시도이다.
도 2는 본 발명의 OLED 소자를 나타내는 사시도이다.
도 3은 본 발명의 유기 태양 전지 소자를 나타내는 사시도이다.
도 4 내지 도 17은, 각각 본 발명의 화합물 (1) (SGM 058), 화합물 (2) (SGM 430), 화합물 (4) (SGM 435), 화합물 (5) (SGM 017), 화합물 (6) (SGM 053), 화합물 (7) (SGM 428), 화합물 (8) (SGM 429), 화합물 (10) (SGM 018), 화합물 (11) (SGM 045), 화합물 (12) (SGM 432), 화합물 (14) (SGM 047), 화합물 (15) (SGM 566), 화합물 (16) (SGM 586), 및 화합물 (17) (SGM 587)의 1H NMR 데이터(data)를 도시한다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다. 본 발명의 명세서는 예시적인 방식으로 설명되었으며, 사용되는 용어는 제한이 아닌 설명의 성질을 갖는 것으로 의도된다는 것을 이해해야 한다. 본 명세서에 대한 많은 수정 및 변형이 가능하다. 따라서, 첨부된 청구항의 범위 내에서, 본 발명은 구체적으로 기술된 것과 다르게 실시될 수 있음을 이해해야 한다.
화합물
일 실시예에 따른 화합물은 하기 화학식(I)로 나타낼 수 있다.
Figure pat00002
일 실시예에 따르면, Ar1, Ar2, Ar3, 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로사이클릭기이고; 또는 Ar1 및 Ar2는 이들과 결합된 질소 원자와 함께 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로사이클릭기를 형성하고; 또는 Ar3 및 Ar4 는 이들과 결합된 질소 원자와 함께 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로사이클릭기를 형성할 수 있다. 바람직하게는, Ar1, Ar2, Ar3, 및 Ar4 는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로아릴기(heteroaryl group)이고; 또는 Ar1 및 Ar2 는 이들과 결합된 질소 원자와 함께 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로아릴기를 형성하고; 또는 Ar3 및 Ar4는 이들과 결합된 질소 원자와 함께 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로아릴기를 형성한다.
일 실시예에 따르면, Ar1, Ar2, Ar3, 및 Ar4 는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기(phenyl group), 치환 또는 비치환된 바이페닐기(biphenyl group), 치환 또는 비치환된 테르페닐기(terphenyl group), 치환 또는 비치환된 플루오레닐기(fluorenyl group), 치환 또는 비치환된 트리벤질옥세피닐기(tribenzyloxepinyl group), 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl group), 치환 또는 비치환된 디벤조티오푸라닐기(dibenzothiofuranyl group), 치환 또는 비치환된 나프틸기(naphthyl group), 또는 치환 또는 비치환된 트리벤질-아제피닐기(tribenzyl-azepinyl group)일 수 있다. 바람직하게는, Ar1, Ar2, Ar3, 및 Ar4 는 각각 독립적으로, 비치환된 페닐기, 알킬로 치환된 페닐기, 비치환된 바이페닐기, 비치환된 테르페닐기, 비치환된 플루오레닐기, 알킬로 치환된 플루오레닐기, 비치환된 트리벤질옥세피닐기(tribenzyloxepinyl group), 비치환된 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl group), 또는 비치환된 나프틸기(naphthyl group)이다.
일 실시예에 따르면, m1은 1일 수 있고; m2는 0 또는 1일 수 있다. 다른 실시예에 따르면, m1은 1, m2는 0일 수 있다. 또 다른 실시예에 따르면, m1은 1, m2는 1일 수 있다.
일 실시예에 따르면, m1은 1일 수 있고; m2는 0일 수 있으며; Ar1 및 Ar2 는 이들과 결합된 질소 원자와 함께 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로사이클릭기를 형성할 수 있다. 바람직하게는, Ar1 및 Ar2 는 이들과 함께 결합된 질소 원자와 함께 비치환된 트리벤질-아제피닐기를 형성한다.
일 실시예에 따르면, L 및 Q는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐렌(phenylene), 바이페닐렌(biphenylene), 또는 나프틸렌(naphthylene)일 수 있다. 바람직하게는, L 및 Q는 각각 독립적으로 비치환된 페닐렌이다.
일 실시예에 따르면, m1 및 m2가 동시에 0이 아닌 경우에는, -Ln1-NAr1Ar2 및 -Qn2-NAr3Ar4 가 같을 수 있다.
일 실시예에 따르면, m1 및 m2 는 1이고, -Ln1-NAr1Ar2 및 -Qn2-NAr3Ar4 는 같을 수 있다.
일 실시예에 따르면, 식(I)의 화합물은 아래의 식(I-1) 내지 (I-9) 중 어느 하나로 나타날 수 있다.
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
식(I-1) 내지 (I-9) 의 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, L, Q, n1 및 n2는 상술한 바와 같다.
일 실시예에 따르면, -Ln1-NAr1Ar2 및 -Qn2-NAr3Ar4 는 각각 독립적으로, 아래의 화합물들로 이루어지는 군으로부터 선택된다:
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
상기 식에서 *은 결합 위치들을 나타내고, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 C1-20 알킬이고, x 및 y 는 각각 독립적으로 1 또는 2이다. 여기서, Ra 및 Rb는 같을 수 있다. x 및 y 는 같을 수 있다. Ra 및 Rb의 예로는 메틸(methyl), 에틸(ethyl) 또는 프로필(propyl)이 있을 수 있다. 또한, n1 또는 n2는 0일 수 있다.
일 실시예에 따르면, n1은 0 및 n2는 1이다. 다른 실시예에 따르면, n1은 1 및 n2는 1이다. 이들 두 실시예에서, -Ln1-NAr1Ar2 및 -Qn2-NAr3Ar4는 각각 독립적으로 아래의 화합물들로 이루어지는 군으로부터 선택된다:
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00024
상기 식에서 *은 결합 위치들을 나타낸다. Ra, Rb, x 및 y의 정의는 상술한 바와 같다. 이들 두 실시예에서, L 및 Q는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴렌기(예를 들어 페닐렌(phenylene))일 수 있다.
이하, 식 (I)의 치환체(substitute)를 상세히 설명한다. 본 발명에서 정의되지 않은 치환체는 당업계에 공지된 것으로서 정의된다.
본 명세서에서, 비치환된 알킬기는 선형 또는 분지형일 수 있다. 상기 알킬기의 예는, C1-20 알킬, C1-10 알킬, 또는 C1- 6알킬을 포함한다. 비치환된 알킬기의 특정 예는 메틸, 에틸, n-프로필(n-propyl), iso-프로필(iso-propyl), n-부틸(n-butyl), sec-부틸(sec-butyl), iso-부틸(iso-butyl), tert-부틸(tert-butyl), 펜틸(pentyl), neo-펜틸(neo-pentyl), 또는 헥실(hexyl) 기를 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다. 여기에서, 비치환된 알킬기의 하나 이상의 수소는, 할로겐기(halogen group), 알킬기, 알케닐기(alkenyl group), 알콕시기(alkoxy group), 사이클로알킬기(cycloalkyl group), 아릴기, 아릴알킬기(arylalkyl group), 아릴알케닐기(arylalkenyl group), 헤테로사이클릭기(heterocyclic group), 니트릴기(nitrile group), 또는 아세틸렌기(acetylene group)로 치환될 수 있다.
본 명세서에서, 비치환된 아릴기는 방향족 탄화수소기(hydrocarbon group)를 의미한다. 상기 아릴기의 예는 C6-C40 아릴기 또는 C6-C20 아릴기일 수 있다. 또한, 상기 아릴기의 예로는 모노사이클릭(monocyclic), 바이사이클릭(bicyclic), 트리사이클릭(tricyclic) 또는 폴리사이클릭(polycyclic) 방향족 탄화수소기일 수 있고; 2 개 이상의 고리는 서로 융합되거나 또는 단일 결합을 통해 서로 연결될 수 있다. 상기 비치환된 아릴기의 특정 예들은, 페닐, 비페닐릴(biphenylyl), 테르페닐(terphenyl), 쿼터페닐(quarterphenyl), 나프틸(naphthyl), 안트릴(anthryl), 벤즈안트릴(benzanthryl), 페난트릴(phenanthryl), 나프타세닐(naphthacenyl), 피레닐(pyrenyl), 크리세닐(chrysenyl), 벤조[c]페난트릴(benzo[c]phenanthryl), 벤조[g]크리세닐(benzo[g]chrysenyl), 트리페닐레닐(triphenylenyl), 플루오레닐, 스피로바이플루오레닐(spirobifluorenyl), 벤조플루오레닐(benzofluorenyl), 또는 디벤조플루오레닐(dibenzofluorenyl)기를 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다. 여기에서, 상기 비치환된 아릴기의 하나 이상의 수소 원자는, 상기 알킬기와 연관되어 상술한 것과 동일한 치환체로 치환될 수 있다. 또한, 상기 아릴렌기의 정의는 상술한 것들과 유사하며, 상기 아릴렌기의 상세한 설명은 여기에서 반복하지 않는다.
본 명세서에서, 비치환된 헤테사이클릭기는 비-방향족 또는 방향족 탄화수소기를 의미한다. 상기 헤테로사이클릭기의 예는, C1-C40 헤테로사이클릭기, C2-C20 헤테로사이클릭기, 또는 C4-C20 헤테로사이클릭기일 수 있다. 또한, 상기 헤테로사이클릭기의 예는, 모노사이클릭, 바이사이클릭, 트리사이클릭, 또는 O, S 및 N으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자(heteroatom)을 갖는, 폴리사이클릭 헤테로아릴 또는 헤테로사이클로알킬기일 수 있고; 2개 이상의 고리는 서로 융합되거나 또는 단일 결합을 통해 서로 연결될 수 있다. 상기 비치환된 헤테로사이클릭기는 피로릴(pyroryl), 피라지닐(pyrazinyl), 피리디닐(pyridinyl), 피페리디닐(piperidinyl), 인돌릴(indolyl), 이소인돌릴(isoindolyl), 이미다졸릴(imidazolyl), 벤조이미다졸릴(benzoimidazolyl), 푸릴(furyl), 오자졸릴(ozazolyl), 티아졸릴(thiazolyl), 트리아졸릴(triazolyl), 티아디아졸릴(thiadiazolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl), 테트라졸릴(tetrazolyl), 옥사디아졸릴(oxadiazolyl), 트리아지닐(triazinyl), 카르바졸릴(carbazolyl), 벤조푸라닐(benzofuranyl), 이소벤조푸라닐(isobenzofuranyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 디벤조티오푸라닐(dibenzothiofuranyl), 디벤조티오페닐(dibenzothiophenyl), 퀴놀릴(quinolyl), 이소퀴놀릴(isoquinolyl), 퀴녹쌀리닐(quinoxalinyl), 페난트리디닐(phenantridinyl), 아크리디닐(acridinyl), 페난트롤리닐(phenanthrolinyl), 페나지닐(phenazinyl), 페노티아지닐(phenothiazinyl), 페녹사지닐(phenoxazinyl), 옥사졸릴(oxazolyl), 옥사디아조일(oxadiazoyl), 푸라자닐(furazanyl), 티에닐(thienyl), 벤조티오페닐(benzothiophenyl), 트리벤질옥세피닐(tribenzyloxepinyl), 티오페닐(thiophenyl), 또는 벤조옥사졸릴(benzooxazolyl)을 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다. 여기에서, 상기 비치환된 헤테로사이클릭기의 하나 이상의 수소 원자는, 상기 알킬기와 연관되어 상술한 것과 동일한 치환체로 치환될 수 있다.
일 실시예에서, 2 이상의 아릴 또는 헤테로 고리는 서로 직접 연결되어 스피로 구조(spiro 구조)를 형성할 수 있다. 예를 들어, 플루오레닐 및 트리벤조-사이클로헵타트리에닐(tribenzo-cycloheptatrienyl)은 서로 연결되어 스피로 구조를 형성할 수 있다.
본 명세서에서, 할로젠은 F, Cl, Br 및 I를 포함하고; 바람직하게는 F 또는 Br이다.
본 명세서에서, 상기 비치환된 알콕시기는, 상기 정의된 알킬이 산소 원자와 결합되어 있는 모이어티(moiety)를 지칭한다. 상기 알콕시기의 예는, 선형 또는 분지형의 C1-10 알콕시, 또는 선형 또는 분지형의 C1-6 알콕시기이다. 상기 알콕시기의 특정 예는, 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), n-프로폭시(n-propoxy), iso-프로폭시(iso-propoxy), n-부톡시(n-butoxy), iso-부톡시(iso-butoxy), sec-부톡시(sec-butoxy), tert-부톡시(tert-butoxy), 페틸록시(pentyloxy), neo-펜틸록시(neo-pentyloxy) 또는 헥실록시(hexyloxy)를 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 여기에서, 상기 비치환된 알콕시기의 하나 이상의 수소 원자는, 상기 알킬기와 연관되어 상술한 것과 동일한 치환체로 치환될 수 있다.
본 명세서에서, 상기 비치환된 사이클로알킬기는 3개 내지 20개, 또는 3개 내지 12개의 탄소 원자를 가지는 1가(monovalent) 포화 탄화수소 고리 시스템(system)을 지칭한다. 상기 비치환된 사이클로알킬기의 예는, 사이클로프필(cyclopropyl), 사이클로부틸(cyclobutyl), 사이클로펜틸(cyclopentyl), 사이클로헥실(cyclohexyl), 사이클로헵틸(cycloheptyl), 및 사이클로옥틸(cyclooctyl)을 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 상기 비치환된 알케닐기는 선형 또는 분지형일 수 있고, 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는다. 상기 알케닐기의 예는, C1-C20 알케닐, C1-10 알케닐, 또는 C1-6 알케닐을 포함한다. 상기 비치환된 알케닐기의 특정 예는, 에테닐(ethenyl), 프로페닐(propenyl), 프로페닐렌(propenylene), 알릴(allyl), 또는 1,4-부타디에닐(1,4-butadienyl)을 포함하지만 이에 한정되지 않는다. 여기에서, 상기 비치환된 알케닐기의 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기와 연관되어 상술한 것과 동일한 치환체로 치환될 수 있다.
식(I)의 화합물들의 예는 화합물(1) 내지 (212) 중 어느 하나를 포함할 수 있다.
Figure pat00025
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Figure pat00054
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Figure pat00064
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Figure pat00076
Figure pat00077
Figure pat00078
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Figure pat00094
Figure pat00095
Figure pat00096
여기서, 화합물 (1) 내지 (212)의 하나 이상의 수소 원자는, 추가적으로 상술한 치환체들로 선택적으로 치환될 수 있다.
유기 전자 소자
본 명세서는 또한, 상기 화합물들을 포함하는 유기 전자 소자를 제공한다.
일 실시예에서, 상기 유기 전자 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치된 유기 층(organic layer)을 포함하고, 상기 유기 층은 상기 화합물들을 포함한다.
본 명세서에서, "유기 층"이라는 용어는 유기 전자 소자의 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 배치된 단일 층 또는 다중 층을 지칭한다.
본 명세서의 상기 유기 전자 소자의 응용 제품은, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 소자, 유기 박막 트랜지스터(organic thin film transistor), 유기 광 검출기(organic photodetector), 평면 패널 디스플레이(flat panel display), 컴퓨터 모니터(computer monitor), 텔레비전(television), 빌보드(billboard), 실내 또는 실외 조명 발광체, 실내 또는 실외 간판용 발광체, 헤드업 디스플레이(heads up display), 완전 투명 디스플레이, 플렉서블(flexible) 디스플레이, 레이저 프린터(laser printer), 전화기, 휴대전화, 테블릿 컴퓨터(tablet computer), 랩탑 컴퓨터(laptop computer), 디지털 카메라(digital camera), 캠코더(camcorder), 뷰파인더(viewfinder), 마이크로-디스플레이(micro-display), 운송수단, 대면적 벽(large area wall), 극장 또는 경기장 스크린(screen) 또는 간판을 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다. 바람직하게는, 본 명세서의 상기 전자 소자는 유기 발광 소자 또는 유기 태양 전지 소자에 응용된다.
일 실시예에서, 상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자일 수 있다. 도 2는 본 발명의 일 실시예에 다른 유기 발광 소자의 구조를 나타낸 사시도이다. 도 2에 도시된 바와 같이, 상기 유기 발광 소자는, 기판(11); 애노드(12); 캐소드(18); 및 정공 주입 층(13), 정공 수송 층(14), 발광 층(15), 전자 수송 층(16) 및 전자 주입 층(17)을 포함하는 유기 층을 포함한다. 그러나, 본 명세서는 이에 한정되지는 않는다. 또한, 유기 발광 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있는 다른 층, 예컨대 전자 차단 층(electron blocking layer) 또는 정공 차단 층(hole blocking layer)이 본 발명의 유기 발광 소자에 형성될 수 있다. 본 발명의 상기 유기 발광 소자가 상기 전자 차단 층을 더 포함하는 경우, 상기 전자 차단 층은, 상기 정공 수송 층(14) 및 발광 층(15) 사이에 배치될 수 있다. 본 발명의 상기 유기 발광 소자가 상기 정공 차단 층을 더 포함하는 경우, 상기 정공 차단 층은, 상기 전자 수송 층(16) 및 발광 층(15) 사이에 배치될 수 있다.
일 실시예에서, 본 발명의 상기 유기 발광 소자는, 상기 화합물을 포함하는 정공 수송 층을 포함할 수 있다. 다른 실시예에서, 본 발명의 상기 유기 발광 소자는, 상기 화합물을 포함하는 정공 주입 층을 포함할 수 있다. 또 다른 실시예에서, 본 발명의 상기 유기 발광 소자는, 상기 화합물을 포함하는 전자 차단 층을 포함할 수 있다. 그러나 본 발명은 이에 한정되지는 않는다.
일 실시예에서, 상기 발광 층은 이리듐(iridium) 또는 백금(platinum)을 포함할 수 있는 인광 발광 물질을 포함할 수 있다. 다른 실시예에서, 상기 발광 층은 퀀텀 닷(quantum dots) 또는 반도체 나노결정(nanocrystal) 물질을 포함할 수 있다. 그러나 본 발명은 이에 한정되지는 않는다.
다른 실시예에서, 상기 유기 전자 소자는 유기 태양 전지일 수 있다. 도 3은 본 발명에 따른 유기 태양 전지의 구조를 나타낸 사시도이다. 도 3에 도시된 바와 같이, 상기 유기 태양 전지는, 제1 전극(21); 제2 전극(22); 제1 전극(21) 및 제2 전극(22) 사이에 배치되어 상기 화합물 중 어느 하나를 포함하는 유기 층(23)을 포함할 수 있다. 여기서, 상기 유기 층(23)은 캐리어 수송 층(carrier transport layer)으로 제공될 수 있다.
본 발명의 다른 목적, 이점 및 신규한 특징은 첨부된 도면들과 관련하여 다음의 상세한 설명으로부터 더욱 명백해질 것이다.
실시예
하기 실시예들은 본 발명의 특징을 설명하기 위해 제공된다. 그러나, 본 발명은 하기 실시예들에 의해 한정되지 않는다.
다르게 지시되지 않는 한, 보호된-가스 분위기 하에서 하기 합성을 수행한다. 출발 물질은 Aldrich 또는 Alfa로부터 구입하거나, 문헌 절차에 따라 수득할 수 있다.
합성 실시예 1- 중간체(intermediate) A1 내지 A9 및 이의 합성
식(I)의 화합물을 제조하기 위해 사용되는 중간체 A1 내지 A9는 하기 표 1에 열거되어 있고, 각 중간체 아래의 숫자는 그것의 CAS 넘버(CAS number)를 나타낸다.
Figure pat00097
중간체 A1 내지 A5
중간체 A1 내지 A5는 Aldrich 또는 Alfa로부터 구입하였고, CAS 넘버가 상기 열거되어 있다.
중간체 A6 내지 A9의 합성
Figure pat00098
상기 중간체 A6 내지 A9은 상기 개략도 I에 따라 제조될 수 있다. 출발 물질 Ar1-NH2 (아릴아민(arylamine)) 및 Br-Ar2 (아릴브로마이드(arylbromide))는 하기 표 2에 열거되어 있다.
간단히, 아릴브로마이드(1.0eq), 아릴아민(1.05eq), Pd(OAc)2(0.01eq), 1,1'- 비스 (디페닐포스피노) 페로센(1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene)(0.04eq), 소듐 tert-부톡시드(sodium tert-butoxide)(1.5eq) 및 톨루엔(toluene)을 가압 튜브(pressure tube)에 넣고 N2 대기 하에 80℃에서 12시간 동안 가열하였다. 상기 반응의 완결 후에, 휘발성 물질을 진공 하에서 제거하고, 생성된 용액을 디클로로메탄(dichloromethane)(3?60mL)으로 추출하였다. 상기 혼합된 유기 추출물을 브린 용액(brine solution)으로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 농축시켜 황색 고체를 수득하였다. 또한, 상기 조 생성물을 헥산(hexane)/디클로로메탄(dichloromethane) 혼합물(2:1 v/v)을 용리제로 사용하여 실리카 겔(silica gel) 상에서 컬럼 크로마토그래피(column chromatography)로 정제하였다. 수득된 생성물 즉, 중간체 A6 내지 A9의 분석 데이터는 하기 표 2에 열거되어 있다.
Figure pat00099
합성 실시예2 - 중간체 B1 내지 B4 및 이의 합성
식(I)의 화합물을 제조하기 위해 사용되는 중간체 B1 내지 B4는 하기 표 3에 열거되어 있고, 이의 CAS 넘버가 아래에 기재되어 있다.
Figure pat00100
중간체 B4의 합성
톨루엔(toluene)(0.4M) 중의, 1-브로모-2-클로로-4-요오도벤젠(4-1-bromo-2-chloro-4-iodobenzene)(1.0eq), 4-클로로페닐보론산(4-Chlorophenylboronic acid)(1.1eq), Pd(OAc)2 (0.01eq), PPh3 (0.04eq)의 용액 및 3.0M K2CO3 수용액(2.0eq)을 질소 하에서 65℃에서 12시간 동안 가열시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 회전식 증발기를 사용하여 상기 용매를 제거하고, 남은 물질을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 중간체 B4(65%)(MS: [M]+=301.99)를 수득하였다.
합성 실시예 3 - 중간체 C1 내지 C5 및 이의 합성
식(I)의 화합물을 제조하기 위한 중간체 C1 내지 C5는 하기 표 4에 열거되어 있다.
Figure pat00101
중간체 C1 내지 C5의 합성
Figure pat00102
중간체 C1 내지 C3은 상기 개략도 II에 따라 제조될 수 있다.
단계 1: 스피로 알코올의 합성
삼구 플라스크(three-neck flask) 내에서 THF(0.4M)에 중간체 B1(1.0eq)를 용해하고, n-BuLi(1.0eq)을 -78℃에서 드롭방식(dropwise)으로 첨가하였다. 30분간 교반한 후, 5-디벤조수베레논(5-Dibenzosuberenone,DBE)(0.7eq)을 첨가하였다. 반응의 완결 후, 상기 반응 용액은 물로 ?치하고, 물 층을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 상기 추출된 용액 및 유기 층을 혼합하고, 포화 염류용액(saline)으로 세척한 후, 황산 마그네슘(magnesium sulfate)으로 건조하였다. 건조 후, 이 혼합물을 흡입 여과(suction filtration)하고, 상기 여과물을 농축시켜 목표 물질인 9-(바이페닐-2-일)-디벤조수베렌-5-올(9-(biphenyl-2-yl)-dibenzosuberen-5-ol)(C1-1, C2-1 또는 C3-1)을 19g의 밝은 황색, 분말형 고체로서 수득했다.
단계 2: 중간체 C1 내지 C4의 합성
9-(바이페닐-2-일)-디벤조수베렌-5-올(스피로-알코올 B1-2, B2-2 또는 B3-2)(1.0eq)에, 아세트산(반응물에 대해 w/v=1/3) 및 황산(5 방울)을 첨가했고, 상기 혼합물을 110℃에서 6 시간 동안 교반하였다. 상기 반응은 HPLC에 의해 모니터 하였다. 반응의 완결 후, 상기 침전물을 여과에 의해 분리하였다. 상기 잔류 물질을 컬럼 크로마토그래피로 정제시켜, 스피로-플루오렌-디벤조수베렌(spiro-fluorene-dibenzosuberene)(중간체 C1 내지 C4)의 화합물을 수득했다.
상기 중간체 C1 내지 C4의 수율 및 MS 분석 데이터를 하기 표 5에 열거하였다.
Figure pat00103
중간체 C5의 합성
Figure pat00104
톨루엔 중의, 중간체 C1(1.0eq), 4-클로로페닐보론산(4-chlorophenylboronic acid) (1.1eq), Pd(OAc)2 (0.01eq), PPh3 (0.04eq), 3.0M K2CO3의 수용액(1.5eq)을 100℃에서 12시간 동안 가열하였다. 상기 반응의 완결 후에, 휘발성 물질을 진공 하에서 제거하고, 생성된 용액을 디클로로메탄(dichloromethane)(3?60mL)으로 추출하였다. 상기 혼합된 유기 추출물을 브린 용액으로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조하고, 농축시켜 황색 고체를 수득하였다. 또한, 상기 조 생성물을 실리카 겔 상에서 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 C5(94%)를 수득하였다.
합성 실시예 4 - 화합물 (1), (2), (4) 내지 (8), (10) 내지 (12), (14) 내지 (17)
화합물 (1), (2), (4) 내지 (8), (10) 내지 (12), (14) 내지 ( 17)의 합성
본 발명의 화합물은 하기 개략도 IV에 따라 합성될 수 있다.
Figure pat00105
간단히, 톨루엔 중의, 팔라듐 디아세테이트(palladium diacetate)(Pd(OAc)2,0.5%eq), 트리스-tert-부틸포스포늄테트라플루오로보레이트(tris-tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate)(0.02eq), 중간체 A1 내지 A9(1.0eq/2.1eq for SGM586 synthesis), 중간체 C1 내지 C5(1.0eq), 및 소듐 tert-부톡사이드(sodium tert-butoxide,t-BuONa)(1.5eq)를 아르곤(argon) 대기 하에서 110℃에서 8~24시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, DI 물(DI water)로 ?치(quench)하고, 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 상기 유기 추출물은 혼합하고 브린으로 세척한 후 무수 MgSO4 로 건조하였다. 상기 침전물은 여과에 의해 분리하였다. 상기 용매를 감압 하에서 제거하고, 잔류물을 실리카-겔 컬럼에 통과시켜, 화합물 (1), (2), (4) 내지 (8), (10) 내지 (12), (14) 내지 (17)를 수득하였다.
상기 생성물 (1), (2), (4) 내지 (8), (10) 내지 (12), (14) 내지 (17), 사용된 중간체들, 수율 및 MS 분석 데이터는 하기 표 6에 열거되어 있다. 또한, 상기 생성물 (1), (2), (4) 내지 (8), (10) 내지 (12), (14) 내지 (17)의 1H NMR을 도 4 내지 도 17에 도시하였다.
Figure pat00106
Figure pat00107
Figure pat00108
실시예 - OLED 소자 제작
ITO(Indium Tin Oxide)가 1500Å의 두께로 코팅된 유리 기판을 세제가 용해된 증류수에 넣고, 초음파 세척하였다. 이 때, 상기 세제는 Fischer사에 의해 제조된 제품이고, 상기 증류수는 필터(Millipore사)를 통해 2회 여과하였다. 상기 ITO를 30분 동안 세제로 세척한 후, 증류수로 10분 동안 초음파 세척한 후, 이소프로필 알코올(isopropyl alcohol), 아세톤(acetone) 및 메탄올(methanol)로 세척한 후, 건조시킨 다음, 플라즈마 클리너(plasma cleaner)로 옮겼다. 그 후, 상기 기판을 산소 플라즈마로 5분 동안 세정(claen)한 후, 진공 증발기(vacuum evaporator)로 옮겼다.
다양한 유기 재료 및 금속 재료를 ITO 기판 상에 순차적으로 증착시켜 본 실시예의 OLED 소자를 얻었다. 상기 증착에서 진공 정도는 1x10-6 내지 3x10-7 torr로 유지되었다. 또한, 하기 OLED 소자에 사용된 재료의 식(formula) 및 코드명(code names)을 하기 표 7에 열거하였다.
청색 OLED 소자의 제조
본 실시예의 청색 OLED 소자를 제작하기 위해, 먼저 ITO 기판 상에 HAT를 증착시켜, 100Å의 두께를 갖는 제1 정공 주입 층을 형성하였다. 도펀트(dopant) HAT (5.0wt%)가 첨가된 상기 제1 정공 주입 층 상에, HI-2를 증착시켜, 750Å의 두께를 갖는 제2 정공 주입 층을 형성하였다.
그 다음, HT-1 또는 본 명세서의 화합물을 증착시켜 100Å의 두께를 갖는 제1 정공 수송 층(HT1)을 형성하고; 및/또는 HT-2 또는 본 명세서의 화합물을 증착시켜 100Å의 두께를 갖는 제2 정공 수송 층(HT2)을 형성하였다.
그 후, 도펀트 BD-1 또는 BD-2(3.5wt%)가 첨가된 BH를 제1 또는 제2 정공 수송 층 상에 증착시켜, 250Å의 두께를 갖는 발광 층을 형성하였다. 도펀트 Liq(35.0wt%)가 첨가된 ET를 상기 발광 층 상에 증착시켜, 250Å의 두께를 갖는 전자 수송 층을 형성하였다. Liq를 상기 전자 수송 층 상에 증착시켜, 15Å의 두께를 갖는 전자 주입 층을 형성하였다. Al을 상기 전자 주입 층 상에 증착시켜 1500Å의 두께를 갖는 캐소드를 형성하였다.
상기 공정 후에, 하기 시험에서 사용된 청색 OLED 소자를 수득하였다.
적색 OLED 소자의 제조
적색 OLED 소자의 제조는, 상기 제2 정공 주입 층, 상기 발광 층, 및 상기 전자 수송 층을 제외하고는, 청색 OLED 소자의 제조와 유사하였다.
여기에서, 상기 제2 정공 주입 층의 두께는 2100Å였다. 도펀트 RD(3.5 wt%)가 첨가된 RH를 제1 또는 제2 정공 수송 층 상에 증착시켜, 300Å의 두께를 갖는 발광 층을 형성하였다. 상기 전자 수송 층의 두께는 350Å였다.
Figure pat00109
OLED 소자 측정
상기 수득된 청색 및 적색 OLED 소자의 성능을 PR-650에 의해 측정하였다. 상기 청색 및 적색 OLED 소자의 경우, 데이터를 1000 nits에서 수집하였다. CIE, 발광 효율(luminous efficiency, Eff) 및 구동 전압(driving voltage)(Voltage)등의 데이터는 하기 표 8 내지 10에 열거되어 있다.
Figure pat00110
Figure pat00111
Figure pat00112
표8 내지 10에 나타난 결과에 따르면, 식(I)의 화합물이 적용된 상기 OLED 소자는 향상된 발광 효율 및 낮은 구동 전압을 보인다. 그러므로, 본 발명의 식(I)의 화합물은 OLED 소자의 정공 수송 재료로서 효율적으로 사용될 수 있다.
본 발명은 그 바람직한 실시예와 관련하여 설명되었지만, 이하에서 청구되는 본 발명의 사상 및 범위를 벗어나지 않은, 다수의 다양하고 가능한 수정 및 변형이 이루어질 수 있음을 이해해야 한다.

Claims (10)

  1. 하기 식(I)의 화합물로서,
    Figure pat00113

    Ar1, Ar2, Ar3, 및 Ar4 는 각각 독립적으로 수소, 듀테륨(deuterium), 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로사이클릭기, 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고; 또는 Ar1 및 Ar2는 이들과 결합된 질소 원자와 함께 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로사이클릭기를 형성하고; 또는 Ar3 및 Ar4는 이들과 결합된 질소 원자와 함께 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로사이클릭기를 형성하며;
    L 및 Q는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴렌기이고;
    n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 또는 1이고;
    m1 및 m2는 각각 독립적으로 0,1 또는 2이고, 단, m1 및 m2는 동시에 0은 아닌, 화합물.
  2. 제1항에 있어서,
    Ar1, Ar2, Ar3, 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로사이클릭기이고; 또는 Ar1 및 Ar2는 이들과 결합된 질소 원자와 함께 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로사이클릭기를 형성하고; 또는 Ar3 및 Ar4는 이들과 결합된 질소 원자와 함께 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로사이클릭기를 형성하는, 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    Ar1, Ar2, Ar3, 및 Ar4 는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 테르페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 트리벤질옥세피닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오푸라닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 트리벤질-아제피닐기인, 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    L 및 Q는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐렌, 바이페닐렌, 또는 나프틸렌인, 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    m1 및 m2는 1이고, -Ln1-NAr1Ar2 및 -Qn2-NAr3Ar4 는 동일한, 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 식 (I-1) 내지 (I-9) 중 어느 하나로 나타나는 화합물이며,
    Figure pat00114

    Figure pat00115

    Figure pat00116

    Figure pat00117

    Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, L, Q, n1 및 n2는 상기 식(I)에서 정의된 것과 동일하게 나타나는, 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    -Ln1-NAr1Ar2 및 -Qn2-NAr3Ar4 는 각각 독립적으로 하기의 화합물들로 이루어진 군에서 선택되고,
    Figure pat00118

    Figure pat00119

    Figure pat00120

    Figure pat00121

    Figure pat00122

    Figure pat00123

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    Figure pat00126

    Figure pat00127

    Figure pat00128

    Figure pat00129

    Figure pat00130

    상기 식에서, *은 결합 위치들을 나타내며,
    Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 C1-20 알킬기이고,
    x 및 y는 각각 독립적으로 1 또는 2인, 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    n1 또는 n2가 1일 때, -Ln1-NAr1Ar2 및 -Qn2-NAr3Ar4 는 각각 독립적으로 하기의 화합물들로 구성된 군에서 선택되고,
    Figure pat00131

    Figure pat00132

    Figure pat00133

    Figure pat00134

    Figure pat00135

    Figure pat00136

    상기 식에서, *은 결합 위치들을 나타내며,
    Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 C1-20 알킬기이고,
    x 및 y는 각각 독립적으로 1 또는 2인, 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화합물 (1) 내지 (212) 중 어느 하나로 나타나는 화합물:
    Figure pat00137

    Figure pat00138

    Figure pat00139

    Figure pat00140

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    Figure pat00205

    Figure pat00206

    Figure pat00207

    Figure pat00208
    .
  10. 유기 전자 소자(organic electronic device)로서,
    제1 전극;
    제2 전극; 및
    상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 유기 층을 포함하며,
    상기 유기 층은 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는, 유기 전자 소자.
KR1020170092827A 2017-07-21 2017-07-21 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 KR102040744B1 (ko)

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WO2020184906A1 (ko) * 2019-03-14 2020-09-17 두산솔루스 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자

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