KR20180109929A - 나노결정 에폭시 티올 복합체 물질 및 나노결정 에폭시 티올 복합체 필름 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기를 포함하는 나노결정 복합체에 관한 것이다:
a) 하나 이상의 리간드로 둘러싸인, 금속 또는 반도체 화합물 또는 이의 혼합물을 포함하는 코어, 및 하나 이상의 리간드를 포함하는 복수의 나노결정,
b) 관능성이 2 내지 10 인 에폭시 및 관능성이 2 내지 10 인 폴리티올의 반응에 의해 형성되거나 관능성이 2 내지 10 인 에폭시, 관능성이 2 내지 10 인 (메트)아크릴레이트 및 관능성이 2 내지 0 인 폴리티올의 반응에 의해 형성되는 중합체성 매트릭스,
여기서 상기 나노결정은 상기 중합체성 매트릭스에 내장됨.
a) 하나 이상의 리간드로 둘러싸인, 금속 또는 반도체 화합물 또는 이의 혼합물을 포함하는 코어, 및 하나 이상의 리간드를 포함하는 복수의 나노결정,
b) 관능성이 2 내지 10 인 에폭시 및 관능성이 2 내지 10 인 폴리티올의 반응에 의해 형성되거나 관능성이 2 내지 10 인 에폭시, 관능성이 2 내지 10 인 (메트)아크릴레이트 및 관능성이 2 내지 0 인 폴리티올의 반응에 의해 형성되는 중합체성 매트릭스,
여기서 상기 나노결정은 상기 중합체성 매트릭스에 내장됨.
Description
본 발명은 중합체성 매트릭스에 나노결정을 포함하는 나노결정 복합체에 관한 것이다. 본 발명의 복합체는 나노결정에 열 및 광열 안정성을 제공한다.
반도체 나노결정은 광 다운 (light down)-컨버터로서 사용될 수 있는데, 즉 보다 짧은 파장 광이 보다 긴 파장 광으로 전환된다. 나노결정 (NC) 복합체는 디스플레이, 조명, 보안 잉크 (security ink), 바이오라벨링 및 태양열 집광기를 포함하는 광범위한 적용물에서 사용된다. 모든 경우에, NC 복합체는 특정 광속 (light flux) 및 온도에 노출된다. 공기 및 수분의 존재 하 광자 및 온도에 대한 NC 복합체의 노출은 복합체의 광학 특성의 저하를 야기한다.
NC 복합체는 광 다운-컨버전 적용물에서 사용된다. 최신 기술 NC 복합체는 시간에 따라 온도 및 광자에 대한 노출에 의해 열화된다. NC 의 안정성을 개선하기 위해, 복합체는 예를 들어 고성능 배리어 필름 또는 유리 캡슐화에 의한 산소 및 수분에 대한 추가적 보호를 필요로 한다. 캡슐화된 NC 복합체에서 공기 및 수분의 존재를 방지하기 위해, 불활성 분위기 하에 제조를 수행해야 한다.
NC 는 용액에서 합성되고 운반체 및 제 1 보호층으로 작용하는 중합체 매트릭스에 추가로 내장될 수 있다. 중합체 용액 또는 가교 제형과 NC 용액의 물리적 혼합은 NC-중합체 복합체 물질을 수득하기 위해 당업계에서 사용되는 일반적인 접근법이다.
다운-컨버전에서 사용되는 NC 복합체를 위한 가장 일반적인 매트릭스는 아크릴레이트 또는 에폭시 수지를 기반으로 한다. UV 조사 및/또는 승온에 의해 개시되는 빠른 경화 속도는 이들을 대규모 필름 제조를 위해 처리하기 용이하게 만든다. 아크릴레이트- 또는 에폭시-기반 매트릭스에 내장된 NC 는 작동 조건 하에 열화되는 경향이 있다. 따라서, 접착제 내부로의 산소 및 수분의 투과를 방지하기 위한 추가 배리어 필름이 필요하고, 이는 최종 생성물의 비용 및 두께를 증가시킨다.
NC 의 열 및 광자 열화에 관련된 문제를 극복하기 위해, 두 가지 접근법이 사용되고 보고되었다. 제 1 접근법에서, NC 를 함유하는 에폭시-아민 수지를 배리어 층 사이에 둔다. 그러나, 이러한 접근법은 더 두꺼운 생성물을 제공하고 제조하기에 더욱 값비싸다. 배리어 층의 사용에도 불구하고, 산소 및 수분은 보호되지 않은 생성물의 에지를 여전히 침투하고, 이러한 영역에서 열화를 초래한다. 이는 현재 이용가능한 배리어 필름에서, 광열 및 열 신뢰성이 항상 충분한 것은 아니라는 것을 의미한다. 추가로, 현재의 배리어 필름은 QD 필름의 컷 에지 (cut edge) 에서 충분한 배리어 보호를 제공하지 않아, 에지 인그레스 (edge ingress) 를 초래한다. 상기 불활성 에지의 폭은 에이징 시간에 따라 증가한다. 제 2 접근법에서, NC 는 아크릴 중합가능 제형에 내장되고 이후, 추가로 NC 복합체를 유리관 내부에서 추가로 캡슐화시킨다. 이 방법은 산소 및/또는 수분이 없는 환경 하의 복잡한 제조 라인을 필요로 한다. 또한, 상기 취약한 생성물은 생성물 구조 및 제조 방법의 변경을 필요로 한다.
추가 접근법에서, 양자 점 (quantum dot) (QD) 복합체를 위한 접착성 매트릭스의 일부로서 티올이 사용되었다. 티올은 양호한 QD 분산물을 갖는 매트릭스 화학의 범위를 넓히는 이의 열 안정성에 유익한 것으로 밝혀졌다. 그러나, 최신 기술 중합체 매트릭스와의 조합으로는 광자에 의해 초래된 열화를 완전히 방지할 수 없다.
따라서, 나노결정에 개선된 열 및 광열 안정성을 제공하는, 배리어 층을 포함하는 나노결정 복합체가 여전히 필요하다.
도면의 간단한 설명
도 1 은 본 발명에 따른 NC-복합체 및 시판 NC-복합체의 광열 에이징을 예시한다.
도 2 는 본 발명에 따른 NC-복합체 및 시판 NC-복합체의 열 에이징을 예시한다.
발명의 개요
본 발명은 a) 하나 이상의 리간드로 둘러싸인, 금속 또는 반도체 화합물 또는 이의 혼합물을 포함하는 코어, 및 하나 이상의 리간드를 포함하는 복수의 나노결정, b) 관능성이 2 내지 10 인 에폭시 및 관능성이 2 내지 10 인 폴리티올의 반응에 의해 형성되거나 관능성이 2 내지 10 인 에폭시, 관능성이 2 내지 10 인 (메트)아크릴레이트 및 관능성이 2 내지 10 인 폴리티올의 반응에 의해 형성되는 중합체성 매트릭스를 포함하는 나노결정 복합체 (여기서 상기 나노결정은 상기 중합체성 매트릭스에 내장됨) 에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 경화된 나노결정 복합체에 관한 것이다.
본 발명은 본 발명에 따른 나노결정 복합체를 포함하는 필름을 포함하고, 상기 필름은 제 1 배리어 필름 및 제 2 배리어 필름을 포함하고, 상기 나노결정 복합체는 제 1 및 제 2 배리어 필름 사이에 있다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 나노결정 복합체를 포함하는 제품을 포함하고, 상기 제품은 디스플레이 디바이스, 발광 디바이스, 광전지, 광검출기, 에너지 컨버터 디바이스, 레이저, 센서, 열전 디바이스, 보안 잉크, 조명 장치, 및 촉매 또는 생체의학 적용물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명은 또한 광발광 또는 전계발광의 공급원으로서의 본 발명에 따른 나노결정 복합체의 용도에 관한 것이다.
발명의 상세한 설명
하기 단락에서, 본 발명이 더욱 상세히 기술된다. 그렇게 기술되는 각각의 양태는 분명히 반대로 지시되지 않는 한, 임의의 다른 양태(들)과 조합될 수 있다. 특히, 바람직한 또는 유리한 것으로 나타내는 임의의 특징은 바람직한 또는 유리한 것으로 나타내는 임의의 다른 특징(들)과 조합될 수 있다.
본 발명의 맥락에서, 사용되는 용어는 본문에서 달리 지시되지 않는 한, 하기 정의에 따라 해석되어야 한다.
본원에서 사용된 바, 단수 형태는 본문에서 분명하게 달리 지시되지 않는 한, 단수형 및 복수형 지시 대상 모두를 포함한다.
본원에서 사용된 바, 용어 "포함하는", "포함하다" 및 "~ 로 구성된"은 "비롯하는", "비롯하다" 또는 "함유하는", "함유하다" 와 동의어이고, 포괄적이거나 개방적이고, 추가의 언급되지 않은 구성원, 요소 또는 방법 단계를 배제하지 않는다.
수치 종결점의 열거는 언급된 종결점뿐 아니라 각 범위 내에 포괄된 모든 수 및 분수를 포함한다.
양, 농도 또는 다른 값 또는 매개변수가 범위, 바람직한 범위 또는 바람직한 상한 값 및 바람직한 하한 값의 형태로 표현되는 경우, 수득된 범위가 본문에서 분명히 언급되는지 여부를 고려하지 않으면서, 임의의 상한 또는 바람직한 값과 임의의 하한 또는 바람직한 값의 조합에 의해 수득된 임의의 범위가 구체적으로 개시되는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서에서 인용된 모든 참조문헌은 본원에서 그 전체가 참조로 포함된다.
달리 정의되지 않는 한, 기술적 및 과학적 용어를 포함하는 공개 발명에서 사용되는 모든 용어는 본 발명이 속하는 업계의 당업자에 의해 통상적으로 이해되는 의미를 가진다. 추가 지침에 의해, 본 발명의 교시를 더욱 잘 이해하도록 용어 정의가 포함된다.
본원에서 사용된 바, 용어 "(메트)" 이후 또 다른 용어, 예컨대 아크릴레이트의 사용은 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 모두를 의미한다. 예를 들어, 용어 "(메트)아크릴레이트" 는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다.
본 발명은 그 자체가 NC 에 대한 보호 수단으로서 작용하는 중합체 매트릭스의 부류를 다룬다.
본 발명은 a) 하나 이상의 리간드로 둘러싸인, 금속 또는 반도체 화합물 또는 이의 혼합물을 포함하는 코어, 및 하나 이상의 리간드를 포함하는 복수의 나노결정, b) 관능성이 2 내지 10 인 에폭시 및 관능성이 2 내지 10 인 폴리티올의 반응에 의해 형성되거나 관능성이 2 내지 10 인 에폭시, 관능성이 2 내지 10 인 (메트)아크릴레이트 및 관능성이 2 내지 10 인 폴리티올의 반응에 의해 형성되는 중합체성 매트릭스를 포함하는 나노결정 복합체 (여기서, 상기 나노결정은 상기 중합체성 매트릭스에 내장됨) 를 제공한다.
본 발명에 따른 나노결정 복합체는 나노결정에 대한 증가된 광열 및 열 안정성을 제공한다. 또한, 본 발명에 따른 나노결정 복합체는 보다 작은 에지 인그레스를 제공하고, 처리가 용이하다.
본 발명의 모든 특징이 상세히 논의될 것이다.
본 발명에 따른 NC 복합체는 금속 또는 반도체 화합물 또는 이의 혼합물을 포함하는 코어를 포함하는 복수의 NC 를 포함한다.
본 발명에 따른 NC 의 코어는 코어 단독, 또는 코어 및 코어를 둘러싸는 하나 이상의 쉘(들)을 포함하는 구조를 가진다. 각각의 쉘은 하나 이상의 층을 포함하는 구조를 가질 수 있다 (이는 각각의 쉘이 단층 또는 다층 구조를 가질 수 있음을 의미함). 각각의 층은 단일 조성 또는 합금 또는 농도 구배를 가질 수 있다.
한 구현예에서, 본 발명에 따른 NC 의 코어는 코어 및 하나 이상의 단층 또는 다층 쉘을 포함하는 구조를 가진다. 또 다른 구현예에서, 본 발명에 따른 나노결정의 코어는 코어 및 둘 이상의 단층 및/또는 다층 쉘을 포함하는 구조를 가진다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 NC 의 코어의 크기는 100 nm 미만, 더욱 바람직하게는 50 nm 미만, 더욱 바람직하게는 10 nm 미만이지만, 바람직하게는 코어는 1 nm 보다 크다. 입자 크기는 투과 전자 현미경 (TEM) 을 사용하여 측정된다.
나노결정의 모양은 광범위한 기하 구조로부터 선택될 수 있다. 바람직하게는 본 발명에 따른 NC 의 코어의 모양은 구형, 직사각형, 막대형, 테트라포드 (tetrapod), 트리포드 (tripod) 또는 삼각형 모양이다.
NC 의 코어는 금속 또는 반도체 화합물 또는 이의 혼합물로 구성된다. 더욱이, 금속 또는 반도체 화합물은 주기율표의 하나 이상의 상이한 족의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 원소의 조합이다.
바람직하게는, 금속 또는 반도체 화합물은 IV 족으로부터 선택되는 하나 이상의 원소; II 족 및 VI 족으로부터 선택되는 하나 이상의 원소; III 족 및 V 족으로부터 선택되는 하나 이상의 원소; IV 족 및 VI 족으로부터 선택되는 하나 이상의 원소; I 족 및 III 족 및 VI 족으로부터 선택되는 하나 이상의 원소, 또는 이들의 조합의 조합이다.
더욱 바람직하게는 상기 금속 또는 반도체 화합물은 Si, Ge, SiC, SiGe, CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, MgS, MgSe, GaN, GaP, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb3, InN3, InP, InAs, SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe, CuInS2, CuInSe2, CuGaS2, CuGaSe2, AgInS2, AgInSe2, AgGaS2 및 AgGaSe2 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 더욱 바람직하게는 상기 금속 또는 반도체 화합물은 CdSe, InP 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 금속 또는 반도체 화합물은 더 양호한 광학 특성을 제공한다. CdSe 는 최상의 광학 특성을 제공하기 때문에 매우 바람직한 한편, InP 는 Cd 가 없는 NC 의 최상의 광학 특성을 제공하기 때문에, 덜 독성이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 NC 는 1 nm 내지 100 nm 범위, 바람직하게는 1 nm 내지 50 nm 범위, 더욱 바람직하게는 1 nm 내지 15 nm 범위의 입자 직경 (예를 들어, 코어 및 쉘을 포함하는 가장 큰 입자 직경) 을 가진다. 입자 크기는 투과 전자 현미경 (TEM) 을 사용하여 측정된다.
NC 의 코어는 하나 이상의 리간드로 둘러싸인다. 바람직하게는, NC 의 전체 표면이 리간드에 의해 덮힌다. NC 의 전체 표면이 리간드에 의해 덮힌 경우 NC 의 광학적 성능이 더욱 양호한 것으로 이론상 여겨진다.
본 발명에 따른 NC 는 리간드로 둘러싸이지만, 이는 문헌에 기재된 다수의 접근법과 같이, 리간드의 존재 하 합성되지 않는다. 이러한 문맥에서, 본 발명에 따른 NC 는 관능화된 입자가 아니다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 리간드는 알킬 포스핀, 알킬 포스핀 옥시드, 아민, 티올, 카르복실산, 포스폰산 및 유사한 화합물 및 이의 혼합물이다.
본 발명에서 리간드로서 사용하기에 적합한 알킬 포스핀의 예는 트리-n-옥틸포스핀, 트리스히드록실프로필포스핀, 트리부틸포스핀, 트리(도데실)포스핀, 디부틸-포스파이트, 트리부틸 포스파이트, 트리옥타데실 포스파이트, 트리라우릴 포스파이트, 트리스(트리데실) 포스파이트, 트리이소데실 포스파이트, 비스(2-에틸헥실)포스페이트, 트리스(트리데실) 포스페이트 및 이의 혼합물이다.
본 발명에서 리간드로서 사용하기에 적합한 알킬 포스핀 옥시드의 예는 트리-n-옥틸포스핀 옥시드이다.
본 발명에서 리간드로서 사용하기에 적합한 아민의 예는 올레일아민, 헥사데실아민, 옥타데실아민, 비스(2-에틸헥실)아민, 디옥틸아민, 트리옥틸아민, 옥틸아민, 도데실아민/라우릴아민, 디도데실아민, 트리도데실아민, 디옥타데실아민, 트리옥타데실아민 및 이의 혼합물이다. 1차 아민은 적은 입체 장애로 인해 리간드로서 바람직하다.
본 발명에서 리간드로서 사용하기에 적합한 티올의 예는 1-도데칸티올이다. 티올은 또한 본 발명에서 이의 탈양자화된 형태로 사용될 수 있다.
본 발명에서 리간드로서 사용하기에 적합한 카르복실산 및 포스폰산의 예는 올레산, 페닐포스폰산, 헥실포스폰산, 테트라데실포스폰산, 옥틸포스폰산, 옥타데실포스폰산, 프로필렌디포스폰산, 페닐포스폰산, 아미노헥실포스폰산 및 이의 혼합물이다.
카르복실산 및 포스폰산은 또한 본 발명에서 이의 탈양자화된 형태로 사용될 수 있다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 다른 리간드의 예는 디옥틸 에테르, 디페닐 에테르, 메틸 미리스테이트, 옥틸 옥타노에이트, 헥실 옥타노에이트, 피리딘 및 이의 혼합물이다.
선택된 리간드는 용액 중에서 NC 를 안정화시킨다.
본 발명에서 사용되는 시판 NC 는 예를 들어 Sigma Aldrich 사의 CdSeS/ZnS 이다.
본 발명에 따른 NC 복합체는 복합체의 총 중량의 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 7.5 중량%, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 5 중량% 의 NC 를 포함한다.
또한 NC 복합체는 더 많은 NC 양으로 제조될 수 있으나, 그 양이 10% 초과인 경우 QD 의 광학 특성은 이들 사이의 상호작용으로 인해 악영향을 받을 것이다. 다른 한편으로 그 양이 0.01% 미만인 경우, 형성된 필름은 매우 낮은 밝기를 나타낼 것이다.
본 발명에 있어서, NC 는 중합체성 매트릭스 내에 내장된다. 본 발명에 따른 나노결정 복합체는 복합체의 총 중량의 90 내지 99.99 중량%, 바람직하게는 92.5 내지 99.95 중량%, 보다 바람직하게는 95 내지 99.9 중량% 의 중합체 매트릭스를 포함한다. 중합체성 매트릭스 양이 90% 미만이고, NC 의 양이 10% 초과인 경우, 나노결정의 광학 특성은 이들 사이의 상호작용으로 인해 악영향을 받을 것이다.
본 발명에 적합한 중합체성 매트릭스는 에폭시 티올 또는 에폭시 티올 (메트)아크릴레이트 매트릭스이다.
본 발명에 따른 중합체성 매트릭스는 관능성이 2 내지 10 인 에폭시 및 관능성이 2 내지 10 인 폴리티올의 열 또는 UV 유도 반응에 의해 형성되거나, 관능성이 2 내지 10 인 에폭시, 관능성이 2 내지 10 인 (메트)아크릴레이트 및 관능성이 2 내지 10 인 폴리티올의 반응에 의해 형성된다.
본 출원인은 본 발명에 따른 중합체성 매트릭스가 NC 에 높은 열 및 광열 안정성을 제공한다는 것을 발견하였다.
본 발명에 따른 중합체성 매트릭스는 관능성이 2 내지 10, 바람직하게는 2 내지 6, 보다 바람직하게는 2 내지 4, 보다 더욱 바람직하게는 3 내지 4 인 폴리티올로부터 형성된다.
본 발명에서 사용하기 위한 적합한 폴리티올은 하기 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
[식 중, n 은 2 - 10 이고, R1 및 R2 는 동일하거나 상이하고, 독립적으로 -CH2-CH(SH)CH3 및 -CH2-CH2-SH 로부터 선택됨];
[식 중, R3, R4, R5 및 R6 은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 -C(O)-CH2-CH2-SH, -C(O)-CH2-CH(SH)CH3, -CH2-C(-CH2-O-C(O)-CH2-CH2-SH)3, -C(O)-CH2-SH, -C(O)-CH(SH)-CH3 로부터 선택됨];
[식 중, R7, R8 및 R9 는 동일하거나 상이하고, 독립적으로 -C(O)-CH2-CH2-SH, -C(O)-CH2-CH(SH)CH3, -[CH2-CH2-O-]o-C(O)-CH2-CH2-SH, -C(O)-CH2-SH, -C(O)-CH(SH)-CH3 로부터 선택되고, o 는 1-10 임];
[식 중, m 은 2-10 이고, R10, R11 및 R12 는 동일하거나 상이하고, 독립적으로 -CH2-CH2SH, -CH2-CH(SH)CH3, -C(O)-CH2-SH, -C(O)-CH(SH)-CH3 로부터 선택됨].
바람직하게는 상기 폴리티올은 글리콜 디(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 테트라키스 (3-메르캅토부틸레이트), 1,3,5-트리스(3-메르캅토부틸옥스에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 1,4-비스 (3-메르캅토부틸릴옥시) 부탄, 트리스[2-(3-메르캅토프로피오닐옥시)에틸]이소시아누레이트, 펜타에리트리톨 테트라(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-메르캅토부티레이트), 에톡시화-트리메틸올프로판 트리-3-메르캅토프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 헥사키스 (3-메르캅토프로피오네이트) 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 상기 폴리티올은 글리콜 디(3-메르캅토프로피오네이트), 트리스[2-(3-메르캅토프로피오닐옥시)에틸]이소시아누레이트, 펜타에리트리톨 테트라(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 에톡시화-트리메틸올프로판 트리-3-메르캅토프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 헥사키스 (3-메르캅토프로피오네이트) 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1차 티올이고, 보다 더욱 바람직하게는 상기 폴리티올은 트리스[2-(3-메르캅토프로피오닐옥시)에틸]이소시아누레이트, 펜타에리트리톨 테트라(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-메르캅토프로피오네이트) 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 폴리티올은 이들이 적절한 점도 및 경화 속도 (수 분 내지 1 시간 이내) 를 제공한다는 점으로 인해 바람직하다. 또한, 나노결정 및 에폭시드 및/또는 (메트)아크릴레이트와 조합된 바람직한 티올은 목적하는 기계적 특성을 갖는 필름 - 매우 취성이지 않거나 탄성이 있지 않고, 배리어 필름에 잘 부착되는 필름을 산출한다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 시판 폴리티올은 Bruno Bock 사의 Thiocure® TMPMP 이다.
본 발명에 따른 나노결정 복합체는 중합체성 매트릭스의 총 중량의 10 내지 90 중량%, 바람직하게는 20 내지 80 중량%, 보다 바람직하게는 30 내지 70 중량% 의 티올 함량을 갖는다.
적절한 양의 티올이 완전하고 양호한 경화를 위해 요구된다. 티올의 양이 매우 낮은 경우, 매트릭스는 완전히 경화되지 않는다. 약간 과량의 티올이 광학 특성에 유리할 수 있는데, 이는 에폭시 기의 최대 전환을 유도하기 때문이다. 미반응 에폭시 기는 열 안정성에 있어서 해롭다.
본 발명에 따른 중합체성 매트릭스는 관능성이 2 내지 10, 바람직하게는 2 내지 6, 보다 바람직하게는 2 내지 4 인 에폭시드로부터 형성된다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 에폭시드는 하기 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
[식 중, R13 은 
및 
로부터 선택됨];
[식 중, a 는 2 - 10, 바람직하게는 4 - 6 이고, R14 는 
, 
및 
로부터 선택됨];
[식 중, b 는 2 - 10, 바람직하게는 4 - 6 이고, 보다 바람직하게는 b 는 4 임];
바람직하게는, 상기 에폭시는 2,2-비스[4-(글리시딜옥시)페닐]프로판, 비스페놀 A 디글리시딜 에테르, 1,4-부탄디올 디글리시딜 에테르, 비스페놀 F 글리시딜 에테르 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
비스 A 에폭시는 바람직한 에폭시인데, 이는 이의 투명도 및 양호한 반응성 때문이다. 한편, 지환족 에폭시가 사용될 수 있지만, 이는 경화가 보다 느리고, 보다 높은 온도를 요구하며, 이는 NC 에 유리하지 않다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 시판 에폭시드는 DOW 사의 DER 332 및 DER 331 및 Epon 825, Epon 826, Epon 827, Epon 828 이다.
본 발명에 따른 나노결정 복합체는 중합체성 매트릭스의 총 중량의 10 내지 90 중량%, 바람직하게는 20 내지 80 중량%, 보다 바람직하게는 30 내지 80 중량%, 보다 더욱 바람직하게는 30 내지 70 중량% 의 에폭시 함량을 갖는다.
적절한 양의 에폭시가 완전하고 양호한 경화를 위해 요구된다. 약간 과량의 티올이 광학 특성에 유리할 수 있는데, 이는 에폭시 기의 최대 전환을 유도하기 때문이다.
본 발명에 따른 한 구현예에서, 중합체성 매트릭스는 또한 (메트)아크릴레이트를 포함한다.
본 발명에 따른 중합체성 매트릭스는 관능성이 2 내지 10, 바람직하게는 2 내지 6, 보다 바람직하게는 2 내지 4 인 (메트)아크릴레이트로부터 형성된다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 (메트)아크릴레이트는 하기 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
[식 중, o 는 1 - 10 이고, 바람직하게는 o 는 3-5 이고, R15 및 R16 은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 H, -CH3, -C2H5 로부터 선택되고, 바람직하게는 R15 및 R16 은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 H, -CH3 로부터 선택됨];
[식 중, p 는 0 - 10 이고, q 는 0 - 10 이고, R17, R18, R19 및 R20 은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 H, -CH3, -C2H5 로부터 선택되고, 바람직하게는 R17, R18, R19 및 R20 은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 H, -CH3 로부터 선택됨];
[식 중, r 은 0 - 10 이고, s 는 0 - 10 이고, t 는 0 - 10 이고, R21, R22 및 R23 은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 H, -CH3, -C2H5 로부터 선택되고, 바람직하게는 R21, R22 및 R23 은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 H, -CH3 로부터 선택됨];
[식 중, R24, R25 및 R26 은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 H, -CH3, -C2H5 로부터 선택되고, 바람직하게는 R24, R25 및 R26 은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 H, -CH3 로부터 선택됨];
[식 중, R27 및 R28 은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 H, -CH3, -C2H5 로부터 선택되고, 바람직하게는 R27 및 R28 은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 H, -CH3 로부터 선택됨].
바람직하게는, 상기 (메트)아크릴레이트는 3 개의 에톡시 기를 갖는 에톡시화 비스페놀 A 디아크릴레이트, 2 개의 에톡시 기를 갖는 에톡시화 비스페놀 A 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 3 개의 에톡시 기를 갖는 에톡시화 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 비스페놀 A 기반 올리고머 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 언급된 바람직한 (메트)아크릴레이트는 이들이 이상적인 경화 속도, 투명도 및 양호한 광학 특성을 제공하기 때문에 바람직하다. 또한, 이들은 QD, 특히 비스페놀 A 아크릴레이트에 대해 안정성을 제공한다. 한편, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트는 낮은 점도를 갖고, 반응성 희석제로서 사용될 수 있다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 시판 (메트)아크릴레이트는 Sartomer 사의 SR 349, SR 348 및 SR 238 이다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 중합체성 매트릭스는 또한 (메트)아크릴레이트 에폭시 올리고머로부터 형성될 수 있다.
본 발명에 따른 나노결정 복합체는, 중합체성 매트릭스에 존재하는 경우, 중합체성 매트릭스의 총 중량의 0 내지 80 중량%, 바람직하게는 1 내지 50 중량%, 보다 바람직하게는 2 내지 40 중량% 의 아크릴레이트 함량을 갖는다.
조성물에 라디칼 개시제가 존재하지 않기 때문에, (메트)아크릴레이트는 티올에 의해 경화된다. (메트)아크릴레이트 양이 80% 초과인 경우, 조성물은 완전히 경화되지 않을 것이다.
본 발명에 따른 NC 복합체는 바람직하게는 염기인 열 개시제, 또는 광에 의해 여기시 염기를 방출하는 광개시제에 의해 경화될 수 있다.
본 발명에 따른 NC 복합체는 광개시제 또는 열 개시제를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 열 개시제는 유기 염기, 예컨대 그 중에서도 디메틸아세트아미드, 디메틸포름아미드, 트리메틸아민, 1,8-디아자바이시클로[5.4.0]운데스-7-엔, 1,5-디아자바이시클로[4.3.0]논-5-엔, 에틸메틸이미다졸 및 이미다졸이다.
본 발명에 따른 NC 복합체는, 복합체의 총 중량의 0 내지 6 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 3 중량%, 보다 바람직하게는 0.01 내지 2 중량% 의 열 개시제를 포함할 수 있다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 광개시제는 예를 들어 1,5,7-트리아자바이시클로[4.4.0]데크-5-엔·히드로겐 테트라페닐 보레이트 (TBD·HBPh4), 2-메틸-4-(메틸티오)-2-모르폴리노프로피오페논, 2-(9-옥소잔텐-2-일)프로피온산-1,5,7 트리아자바이시클로[4.4.0]데크-5-엔 및 이의 혼합물이다.
본 발명에 따른 NC 복합체는, 복합체의 총 중량의 0 내지 6 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 3 중량%, 보다 바람직하게는 0.01 내지 2 중량% 의 광개시제를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 NC 복합체는 안정화제를 추가로 포함할 수 있다. 일반적으로, 안정화제가 혼입되어 저장 및/또는 적용 중 발생할 수 있는 열 또는 산화 열화 반응에 대해 NC 복합체를 보호한다. 본 발명에서 사용하기에 적합한 안정화제는 장애 (hindered) 페놀 및/또는 다관능성 페놀, 예를 들어 황-함유 및/또는 인-함유 페놀을 포함한다. 힌더드 페놀은 하나 이상의 입체 장애 기, 예를 들어 tert-부틸 기가 페놀에 결합되어 있고, 여기서 입체 장애 기가 페놀성 OH 기에 대해 특히 오르토 및/또는 파라 위치에 위치하는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 안정화제의 예는 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 펜타에리트리톨 테트라키스-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, n-옥타데실-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트, 4,4'-메틸렌 비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀), 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-o-레졸), 2,6-디-tert-부틸페놀, 6-(4-히드록시페녹시)-2,4-비스(n-옥틸티오)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(4-히드록시-3,5-디-tert-부틸페녹시)-1,3,5-트리아진, 디-n-옥타데실-3,5-디-tert-부틸벤질 포스포네이트, 2-(n-옥틸티오)에틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 소르비톨 헥사-(3,3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐) 펜타에리트리톨 디포스페이트, 트리스(2,4-디tert-부틸페닐)포스파이트, 3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시벤젠프로판산 티오디-2,1-에탄디일 에스테르, 2,4-비스(도데실티오메틸)-6-메틸페놀, 디옥타데실-3,3'-티오디프로피오나트, 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀)아크릴레이트, 6-[3-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로폭시]-2,4,8,10-테트라-t-부틸디벤조[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀, 2,2-비스[[3-(도데실티오)-1-옥소프로폭시]메틸]프로판-1,3-디일 비스[3-(도데실티오)프로피오네이트]이다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 시판 안정화제는 비제한적으로 하기를 포함한다: BASF 사의 Irgafos 126, Irgafos 168, Irganox 1035, Irganox 1726, Irganox B 225, Irganox PS 802 FL, Irganox 1010, 및 Irganox PS 802 FL; Sumitomo Chemical 사의 Sumilizer GM, Sumilizer GP 및 Sumilizer TP-D.
본 발명에 따른 NC 복합체는 복합체의 총 중량의 0 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 2.5 중량%, 보다 바람직하게는 0.75 내지 1.75 중량% 의 안정화제를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 NC 복합체는 실온에서 경화 후 고체이다.
본 발명에 따른 NC-복합체는 중합체 매트릭스 내에 내장된 NC 를 가진다. NC 는 고체이고 네트워크 구조의 필수적 부분이다. 구조는 NC 의 광학 특성의 유지를 허용한다. 또한, 이러한 구조는 중합체성 매트릭스와 NC 의 높은 상용성으로 인해 높은 하중을 달성하도록 허용한다. 상기에 추가로, 구조는 높은 열 안정성 및 수분 안정성을 제공한다. 본 발명에 따른 중합체성 매트릭스는 산화 및/또는 다른 열화 프로세스에 대해 더욱 양호한 보호를 제공한다. 본 발명에 따른 복합체에서 사용된 티올은 NC 의 안정성을 증가시키고, 또한 에폭시 수지는 양호한 배리어 특성을 제공한다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 NC 는 문헌으로부터 공지된 방법을 사용하여 제조되거나 상업적으로 획득된다. 적합한 NC 는 모든 반응물을 함께 혼합하는 여러 방식으로 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 NC 복합체는 다양한 상이한 종류의 리간드를 갖는 다양한 NC 로부터 제조될 수 있다. 본 발명은 리간드 교환 단계를 포함하지 않는다.
본 발명에 따른 NC 복합체는 모든 성분을 함께 혼합하는 여러 방식으로 제조될 수 있다.
한 구현예에서, 본 발명에 따른 NC 복합체의 제조는 하기 단계를 포함한다:
1)
촉매를 첨가하는 단계;
2)
에폭시를 첨가하는 단계;
3)
폴리티올을 첨가하여 중합체 매트릭스를 형성하는 단계;
4)
톨루엔 또는 아미노실리콘 중 NC 를 첨가하고, 혼합하는 단계;
5)
톨루엔을 증발시키는 단계; 및
6)
UV 광 및/또는 전자 빔 및/또는 온도로 경화하는 단계.
또 다른 구현예에서, 본 발명에 따른 NC 복합체의 제조는 하기 단계를 포함한다:
1)
촉매를 첨가하는 단계;
2)
에폭시를 첨가하는 단계;
3)
(메트)아크릴레이트를 첨가하여 중합체 매트릭스를 형성하는 단계;
4)
폴리티올을 첨가하여 중합체 매트릭스를 형성하는 단계;
5)
톨루엔 중 NC 를 첨가하고, 혼합하는 단계;
6)
톨루엔을 증발시키는 단계; 및
7)
UV 광 및/또는 전자 빔 및/또는 온도로 경화하는 단계.
열 경화 온도는 바람직하게는 10℃ 내지 250℃, 보다 바람직하게는 20℃ 내지 120℃ 이다. 또한, 열 경화 시간은 바람직하게는 10 초 내지 24 시간, 보다 바람직하게는 1 분 내지 10 시간, 보다 더욱 바람직하게는 1 분 내지 15 분이다.
광경화 UV 강도는 바람직하게는 1 내지 2000 mW/㎠, 보다 바람직하게는 50 내지 500 mW/㎠ 이다. 본 발명에 따른 나노결정 복합체의 UV 경화 시간은 0.5 초 내지 500 초, 바람직하게는 1 초 내지 120 초, 보다 바람직하게는 1 초 내지 60 초이다.
본 출원인은 본 발명에 따른 NC 에폭시 티올 / 에폭시 티올 (메트)아크릴레이트 복합체 필름의 열 및 광열 에이징 후, 1 내지 3 mm 의 시판 필름의 에지 인그레스에 비해 관찰된 에지 인그레스가 0 내지 0.5 mm 로 매우 작다는 것을 발견하였다.
매트릭스의 중합은 NC 의 존재 하에서 수행되고, 동시에 NC 는 매트릭스 내 고정된다. 이러한 방식으로, 수지 매트릭스의 이점이 NC 에 제공된다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 경화된 나노결정 복합체를 포함한다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 나노결정 복합체를 포함하는 필름에 관한 것이고, 상기 필름은 제 1 배리어 필름 및 제 2 배리어 필름을 포함하고, 상기 나노결정 복합체는 제 1 및 제 2 배리어 필름 사이에 있다.
제 1 및 제 2 배리어 필름은 산소 및 수분과 같은 환경적 조건으로부터 NC 를 보호할 수 있는 임의의 유용한 필름 물질로 형성될 수 있다. 적합한 배리어 필름은 예를 들어 중합체, 유리 또는 유전체 물질을 포함한다. 본 발명에서 사용하기에 적합한 배리어 층 물질은 비제한적으로 중합체, 예컨대 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET); 옥시드, 예컨대 규소 옥시드 (SiO2, Si2O3), 티타늄 옥시드 (TiO2) 또는 알루미늄 옥시드 (Al2O3); 및 이의 혼합물을 포함한다.
다양한 구현예에서, 다층화된 배리어가 배리어 층에서 핀홀 결함 배열을 제거하거나 감소시켜 NC 물질로의 산소 및 수분 침투에 대해 효과적인 배리어를 제공하도록, NC 필름의 각 배리어 층은 상이한 물질 또는 조성의 둘 이상의 층을 포함한다. NC 필름은, NC 복합체 물질의 한 면 또는 양 면 상에 임의의 적합한 물질 또는 물질의 조합 및 임의의 적합한 수의 배리어 층을 포함할 수 있다. 배리어 층의 물질, 두께 및 수는 특정 적용물에 따라 가변적일 것이고, NC 필름의 두께를 최소화하면서 NC 의 배리어 보호 및 밝기를 최대화하도록 선택될 것이다.
다양한 구현예에서, 제 1 및 제 2 배리어 층은 라미네이트 필름, 예컨대 이중 라미네이트 필름이고, 여기서 제 1 및 제 2 배리어 층의 두께는 롤-투-롤 (roll-to-roll) 또는 라미네이트 제조 방법에서 링클링 (wrinkling) 을 제거하기에 충분히 두껍다. 한 바람직한 구현예에서, 제 1 및 제 2 배리어 필름은 옥시드 층을 갖는 폴리에스테르 필름 (예를 들어, PET) 이다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 나노결정 복합체를 포함하는 제품에 관한 것이고, 상기 제품은 디스플레이 디바이스, 발광 디바이스, 광전지, 광검출기, 에너지 컨버터 디바이스, 레이저, 센서, 열전 디바이스, 보안 잉크, 조명 장치, 및 촉매 또는 생체의학 적용물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명은 또한 광발광 또는 전계발광의 공급원으로서의 본 발명에 따른 나노결정 복합체의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 나노결정 복합체를 포함하는 필름을 포함하는 제품에 관한 것이고, 상기 필름은 제 1 배리어 필름 및 제 2 배리어 필름을 포함하고, 상기 나노결정 복합체는 제 1 및 제 2 배리어 필름 사이에 있고, 상기 제품은 디스플레이 디바이스, 발광 디바이스, 광전지, 광검출기, 에너지 컨버터 디바이스, 레이저, 센서, 열전 디바이스, 보안 잉크, 조명 장치, 및 촉매 또는 생체의학 적용물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 NC 에폭시 티올 복합체 필름은 탁월한 광열 및 열 안정성을 보인다. 필름은 열 또는 광열 에이징 7 일 후, NC 의 열화를 나타내지 않는다. 나아가, 에이징된 필름 샘플은 열 또는 광열 에이징 7 일 후, 측정가능한 에지 인그레스를 나타내지 않는다. 본원에서, 용어 "에지 인그레스" 는 필름 물질의 에지에서 열화된 영역을 의미한다. 이는 공기 및 수분에 대해 NC 의 개선된 안정성을 나타낸다. 본 발명에 따른 NC 복합체는 시판 터치 스크린 디바이스로부터 제거된 상업적 양자 점 향상 필름 (QDEF) 와 비교되었다. 이러한 상업적 QDEF 는 접착성 매트릭스에 내장된 양자 점을 포함한다. 필름에서 NC 의 안정성은 유의하게 개선된다. 이는 도 1 및 도 2 에서 명확히 예시된다.
실시예
필름의 양자 수율을 적분구를 함유하는 Hamamatsu Absolute PL 양자 수율 분광계를 이용하여 측정하였다.
실시예 1
NC 에폭시 티올 복합체 물질 (DBU 촉매반응)
0.005 g (0.3 wt%) 1,8-디아자바이시클로[5.4.0]운데스-7-엔 (Sigma Aldrich), 0.902 g (55 wt%) 의 비스페놀 A 디글리시딜 에테르 (D.E.R.™ 331, Dow) 및 0.698 g (42 wt%) 의 트리메틸올프로판 트리(3-메르캅토프로피오네이트) (Thiocure® TMPMP, Bruno Bock) (0.05 g 의 반도체 NC 분산액 (톨루엔 중 CdSe/ZnS, Nanosys) 포함) 을 컨디셔닝 혼합기에서 1 분 동안 1000 rpm 에서 혼합하였다. 혼합물을 1 시간 이내에 실온에서 경화하였다. 광발광 양자 수율 (QY) 이 82% 인 고체 반도체 NC 복합체를 수득하였다.
실시예 2
NC 에폭시 티올 복합체 필름 (DBU 촉매반응)
0.005 g (0.3 wt%) 1,8-디아자바이시클로[5.4.0]운데스-7-엔 (Sigma Aldrich), 0.902 g (55 wt%) 의 비스페놀 A 디글리시딜 에테르 (D.E.R.™ 331) 및 0.698 g (42 wt%) 의 트리메틸올프로판 트리(3-메르캅토프로피오네이트) (Thiocure® TMPMP, Bruno Bock) (0.05 g 의 반도체 NC 분산액 (톨루엔 중 CdSe/ZnS, Nanosys) 포함) 을 질소 충전된 글로브박스에서 혼합하고 두 배리어 층 사이에서 코팅하였다. 2 개의 100 ㎛ 두께 금속 필름을 스페이서로서 사용하여 두께가 100 ㎛ 인 NC 복합체 층을 수득하였다. 필름을 85℃ 에서 경화하였다 (30 min).
85℃ 로 설정된 박스 오븐에서 NC 복합체 필름을 에이징하였다. 절대 QY 를 2 주 동안 추적하였고 하기 표 1 에 나타낸다:
표 1
주문 제작한 광열 에이징 챔버에서 또 다른 NC 복합체 필름을 50 mW/㎠, 75℃ 에서 에이징하였다. 여기 파장은 460 nm 였다. 절대 QY 평가를 1 주 동안 추적하였고 하기 표 2 에 결과를 나타낸다:
표 2
실시예 3
NC 에폭시 티올 복합체 필름 (티올레이트 촉매반응)
0.010 g (0.6 wt%) 소듐 도데칸 티올레이트 (도데칸 티올 및 NaOH 로부터 합성됨) 를 0.698 g (42 wt%) 의 트리메틸올프로판 트리(3-메르캅토프로피오네이트) (Thiocure® TMPMP, Bruno Bock) 에 용해시키고, 0.902 g (55 wt%) 의 비스페놀 A 디글리시딜 에테르 (D.E.R.™ 331) 및 0.05 g 의 반도체 NC 분산액 (톨루엔 중 CdSe/ZnS, Nanosys) 과 컨디셔닝 혼합기에서 1 분 동안 1000 rpm 에서 혼합하였다. 혼합물을 스페이서로서 100 ㎛ 두께 금속 필름을 사용하여 두 배리어 층 사이에서 코팅하여 두께가 100 ㎛ 인 NC 복합체 층을 수득하였다. 필름을 85℃ 에서 경화하였다 (30 min).
85℃ 로 설정된 박스 오븐에서 NC 복합체 필름을 에이징하였다. 절대 QY 를 2 주 동안 추적하였고 하기 표 3 에 나타낸다:
표 3
주문 제작한 광열 에이징 챔버에서 또 다른 NC 복합체 필름을 50 mW/㎠, 75℃ 에서 에이징하였다. 여기 파장은 460 nm 였다. 절대 QY 평가를 1 주 동안 추적하였고, 하기 표 4 에 결과를 나타낸다:
표 4
실시예 4
에폭시 티올 (광염기 촉매반응)
0.050 g (3 wt%) 의 DBU 광염기 촉매 (Polym. Chem., 2014, 5, 6577 에 따라 합성된 1,8-디아자바이시클로[5.4.0]운데스-7-엔 및 페닐글리옥실산의 4차 암모늄 염 (Sigma Aldrich)) 를 0.698 g (42 wt%) 의 트리메틸올프로판 트리(3-메르캅토프로피오네이트) (Thiocure® TMPMP, Bruno Bock) 에 용해시키고, 0.902 g (55 wt%) 의 비스페놀 A 디글리시딜 에테르 (D.E.R.™ 331, Dow) 및 0.05 g 의 반도체 NC (톨루엔 중 CdSe/ZnS, Nanosys) 와 컨디셔닝 혼합기에서 1 분 동안 1000 rpm 에서 혼합하였다. 혼합물을 스페이서로서 100 ㎛ 두께 금속 필름을 사용하여 두 배리어 층 사이에서 코팅하여 두께가 100 ㎛ 인 NC 복합체 층을 수득하였다. 필름을 Loctite 경화 챔버에서 20 초 동안 경화하였다.
실시예 5
에폭시 아크릴레이트 티올 (DBU 촉매반응)
0.005 g (0. wt%) 1,8-디아자바이시클로[5.4.0]운데스-7-엔 (Sigma Aldrich), 0.468 g (wt%) 의 비스페놀 A 디글리시딜 에테르 (D.E.R.™ 331), 0.580 g 에톡시화 비스페놀 A 디아크릴레이트 (SR 349, Sartomer), 0.698 g (42 wt%) 의 트리메틸올프로판 트리(3-메르캅토프로피오네이트) (Thiocure® TMPMP, Bruno Bock) 및 0.05 g 의 반도체 NC (톨루엔 중 CdSe/ZnS, Nanosys) 를 질소 충전된 글로브박스에서 혼합하고 두 배리어 층 사이에서 코팅하였다. 2 개의 100 ㎛ 두께 금속 필름을 스페이서로서 사용하여 두께가 100 ㎛ 인 NC 복합체 층을 수득하였다. 필름을 85℃ 에서 경화하였다 (30 min).
85℃ 로 설정된 박스 오븐에서 NC 복합체 필름을 에이징하였다. 절대 QY 를 2 주 동안 추적하였고 하기 표 5 에 나타낸다:
표 5
주문 제작한 광열 에이징 챔버에서 또 다른 NC-복합체를 50 mW/㎠, 75℃ 에서 에이징하였다. 여기 파장은 460 nm 였다. 절대 QY 평가를 1 주 동안 추적하였고, 하기 표 6 에 결과를 나타낸다:
표 6
Claims (16)
- 하기를 포함하는 나노결정 복합체:
a) 하나 이상의 리간드로 둘러싸인, 금속 또는 반도체 화합물 또는 이의 혼합물을 포함하는 코어, 및 하나 이상의 리간드를 포함하는 복수의 나노결정,
b) 관능성이 2 내지 10 인 에폭시 및 관능성이 2 내지 10 인 폴리티올의 반응에 의해 형성되거나
관능성이 2 내지 10 인 에폭시, 관능성이 2 내지 10 인 (메트)아크릴레이트 및 관능성이 2 내지 10 인 폴리티올의 반응에 의해 형성되는 중합체성 매트릭스,
여기서 상기 나노결정은 상기 중합체성 매트릭스에 내장됨. - 제 1 항에 있어서, 금속 또는 반도체 화합물 또는 이의 혼합물을 포함하는 상기 코어가 주기율표의 하나 이상의 상이한 족의 조합으로부터 선택되는 원소로 구성되고, 바람직하게는 상기 금속 또는 반도체 화합물이 IV 족으로부터 선택되는 하나 이상의 원소; II 족 및 VI 족으로부터 선택되는 하나 이상의 원소; III 족 및 V 족으로부터 선택되는 하나 이상의 원소; IV 족 및 VI 족으로부터 선택되는 하나 이상의 원소; I 족 및 III 족 및 VI 족으로부터 선택되는 하나 이상의 원소, 또는 이의 조합의 조합이고, 보다 바람직하게는 상기 금속 또는 반도체 화합물이 Si, Ge, SiC, 및 SiGe, CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, MgS, MgSe, GaN, GaP, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb3, InN3, InP, InAs, SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe, CuInS2, CuInSe2, CuGaS2, CuGaSe2, AgInS2, AgInSe2, AgGaS2 및 AgGaSe2 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 더욱 바람직하게는 상기 금속 또는 반도체 화합물이 CdSe, InP 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 나노결정 복합체.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 코어가 코어 및 하나 이상의 단층 또는 다층 쉘을 포함하거나, 상기 코어가 코어 및 둘 이상의 단층 및/또는 다층 쉘을 포함하는 나노결정 복합체.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 폴리티올이 관능성이 2 내지 6, 보다 바람직하게는 2 내지 4, 보다 더욱 바람직하게는 3 내지 4 인 나노결정 복합체.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 폴리티올이 하기 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되고:
[식 중, n 은 2 - 10 이고, R1 및 R2 는 동일하거나 상이하고, 독립적으로 -CH2-CH(SH)CH3 및 -CH2-CH2-SH 로부터 선택됨];
[식 중, R3, R4, R5 및 R6 은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 -C(O)-CH2-CH2-SH, -C(O)-CH2-CH(SH)CH3, -CH2-C(-CH2-O-C(O)-CH2-CH2-SH)3, -C(O)-CH2-SH, -C(O)-CH(SH)-CH3 로부터 선택됨];
[식 중, R7, R8 및 R9 는 동일하거나 상이하고, 독립적으로 -C(O)-CH2-CH2-SH, -C(O)-CH2-CH(SH)CH3, -[CH2-CH2-O-]o-C(O)-CH2-CH2-SH, -C(O)-CH2-SH, -C(O)-CH(SH)-CH3 로부터 선택되고, o 는 1-10 임];
[식 중, m 은 2-10 이고, R10, R11 및 R12 는 동일하거나 상이하고, 독립적으로 -CH2-CH2SH, -CH2-CH(SH)CH3, -C(O)-CH2-SH, -C(O)-CH(SH)-CH3 로부터 선택됨],
바람직하게는, 상기 폴리티올이 글리콜 디(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 테트라키스 (3-메르캅토부틸레이트), 1,3,5-트리스(3-메르캅토부틸옥스에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 1,4-비스(3-메르캅토부틸릴옥시) 부탄, 트리스[2-(3-메르캅토프로피오닐옥시)에틸]이소시아누레이트, 펜타에리트리톨 테트라(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-메르캅토부티레이트), 에톡시화-트리메틸올프로판 트리-3-메르캅토프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 헥사키스 (3-메르캅토프로피오네이트) 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 상기 폴리티올이 글리콜 디(3-메르캅토프로피오네이트), 트리스[2-(3-메르캅토프로피오닐옥시)에틸]이소시아누레이트, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 에톡시화-트리메틸올프로판 트리-3-메르캅토프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 헥사키스 (3-메르캅토프로피오네이트) 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1차 티올이고, 보다 더욱 바람직하게는 상기 폴리티올이 트리스[2-(3-메르캅토프로피오닐옥시)에틸]이소시아누레이트, 펜타에리트리톨 테트라(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-메르캅토프로피오네이트) 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 나노결정 복합체. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 에폭시가 관능성이 2 내지 6, 바람직하게는 2 내지 4 인 나노결정 복합체.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 에폭시가 하기 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되고:
[식 중, R13 은및
로부터 선택됨];
[식 중, a 는 2 - 10, 바람직하게는 4 - 6 이고, R14 는,
및
로부터 선택됨];
[식 중, b 는 2 - 10, 바람직하게는 4 - 6 이고, 보다 바람직하게는 b 는 4 임];
;
바람직하게는 상기 에폭시가 2,2-비스[4-(글리시딜옥시)페닐]프로판, 비스페놀 A 디글리시딜 에테르, 1,4-부탄디올 디글리시딜 에테르, 비스페놀 F 글리시딜 에테르 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 나노결정 복합체. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (메트)아크릴레이트가 관능성이 2 내지 6, 바람직하게는 2 내지 4 인 나노결정 복합체.
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (메트)아크릴레이트가 하기 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되고:
[식 중, o 는 1 - 10 이고, 바람직하게는 o 는 3-5 이고, R15 및 R16 은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 H, -CH3, -C2H5 로부터 선택되고, 바람직하게는 R15 및 R16 은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 H, -CH3 로부터 선택됨];
[식 중, p 는 0 - 10 이고, q 는 0 - 10 이고, R17, R18, R19 및 R20 은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 H, -CH3, -C2H5 로부터 선택되고, 바람직하게는 R17, R18, R19 및 R20 은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 H, -CH3 로부터 선택됨];
[식 중, r 은 0 - 10 이고, s 는 0 - 10 이고, t 는 0 - 10 이고, R21, R22 및 R23 은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 H, -CH3, -C2H5 로부터 선택되고, 바람직하게는 R21, R22 및 R23 은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 H, -CH3 로부터 선택됨];
[식 중, R24, R25 및 R26 은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 H, -CH3, -C2H5 로부터 선택되고, 바람직하게는 R24, R25 및 R26 은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 H, -CH3 로부터 선택됨];
[식 중, R27 및 R28 은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 H, -CH3, -C2H5 로부터 선택되고, 바람직하게는 R27 및 R28 은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 H, -CH3 로부터 선택됨];
바람직하게는 상기 (메트)아크릴레이트가 3 개의 에톡시 기를 갖는 에톡시화 비스페놀 A 디아크릴레이트, 2 개의 에톡시 기를 갖는 에톡시화 비스페놀 A 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 3 개의 에톡시 기를 갖는 에톡시화 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 나노결정 복합체. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 복합체의 총 중량의 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 7.5 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5 중량% 의 나노결정을 포함하는 나노결정 복합체.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 복합체의 총 중량의 90 내지 99.99 중량%, 바람직하게는 92.5 내지 99.95 중량%, 보다 바람직하게는 95 내지 99.9 중량% 의 중합체 매트릭스를 포함하는 나노결정 복합체.
- 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로 안정화제를 포함하는 나노결정 복합체.
- 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 경화된 나노결정 복합체.
- 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 나노결정 복합체를 포함하는 필름으로서, 상기 필름이 제 1 배리어 필름 및 제 2 배리어 필름을 포함하고, 나노결정 복합체가 제 1 및 제 2 배리어 필름 사이에 있는 필름.
- 디스플레이 디바이스, 발광 디바이스, 광전지, 광검출기, 에너지 컨버터 디바이스, 레이저, 센서, 열전 디바이스, 보안 잉크 (security ink), 조명 장치, 및 촉매 또는 생체의학 적용물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 나노결정 복합체를 포함하는 제품.
- 광발광 또는 전계발광의 공급원으로서의, 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 나노결정 복합체의 용도.
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