KR20180059456A - N-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)아릴카복사미드의 제조 방법 - Google Patents

N-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)아릴카복사미드의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

화학식 (I)의 N-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)아릴카복사미드의 제조 방법이 기술되어 있다:
Figure pct00005

상기 식에서, 치환체는 수소, 알킬, 할로알킬 또는 아릴과 같은 래디칼이다.

Description

N-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)아릴카복사미드의 제조 방법
본 발명은 제초 활성을 갖는 N-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)아릴카복사미드의 제조 방법에 관한 것이다.
WO 2012/126932 A1은 제초 활성을 갖는 N-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)아릴카복사미드를 개시한다. 그의 제조 방법이 또한 기재되어 있다. 이 방법에서는, 치환된 벤조산을 카보닐이미다졸 (CDI), 디사이클로헥실카보디이미드 또는 2,4,6-트리프로필-1,3,5,2,4,6-트리옥사트리포스포리난-2,4,6-트리옥사이드와 같은 활성화 시약의 존재하에 5-위치에서 치환된 2-아미노-1,3,4-옥사디아졸과 반응시킨다. 그러나 이러한 시약들은 매우 고가이고 재사용할 수 없기 때문에 대규모 반응에는 부적합하다. [Zhur.Org Khim. V.25, N. 10, 1989, 2216]에는 치환된 벤조일 클로라이드가 2-아미노-1,3,4-옥사디아졸과 반응하여 목적하는 2-벤조일아미노-1,3,4-옥사디아졸을 제공할 뿐만 아니라 이성질체인 3-벤조일-2-이미노-1,3,4-옥사디아졸린도 제공한다고 공지되었다.
본 발명의 목적은 선행 기술로부터 공지된 방법의 단점을 극복한 N-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)아릴카복사미드의 제조 방법을 제공하는 것이다.
N-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)아릴카복사미드는 값싼 활성화 시약 및 염기의 존재하에 치환된 벤조산과 5-위치에서 치환된 2-아미노-1,3,4-옥사디아졸의 반응에 의해 비용 효율적이고 고수율로 제조될 수 있음이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 (II)의 2-아미노-1,3,4-옥사디아졸을 화학식 (III)의 벤조산과 반응시켜 화학식 (I)의 N-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)아릴카복사미드를 제조하는 방법에 관한 것으로서:
Figure pct00001
a) 티오닐 클로라이드, 포스겐, 디포스겐, 메실 클로라이드, 토실 클로라이드, POCl3, PCl5, 옥살릴 클로라이드 및 C1-C8-알킬-OC(O)Cl로 구성된 군으로부터의 활성화 시약 (활성화제)의 존재하, 및
b) 화학식 (IV):
Figure pct00002
의 염기의 존재하에 수행되고,
c) 치환체는 하기 정의된 바와 같은 것을 특징으로 한다:
R1은 수소, C3-C12-사이클로알킬, C1-C8-알킬, C1-C5-알콕시, 할로겐, 시아노 또는 페닐이고,
R2는 수소, C1-C5-알킬 또는 할로겐이고,
R3은 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-알킬설페닐, C1-C8-알킬설피닐 또는 C1-C8-알킬설포닐이고,
R4는 C1-C5-알킬 또는 C1-C3-할로알킬이고,
R5는 C1-C12-알킬 또는 페닐이다.
본 발명에 따른 방법의 주요 이점은 높은 수율, 저렴한 시약의 사용 및 화학식 (IV)의 염기의 재사용성이다.
화학식 (III)의 치환된 벤조산은 예를 들어 WO 2012/126932 A1에 공지되어 있다. 화학식 (II)의 2-아미노-1,3,4-옥사디아졸은 상업적으로 입수할 수 있거나, 또는 예를 들어 문헌 [Tetrahedron, 69, 2013 2075-2080]에 기재된 방법에 의해 카복실 하이드라지드로부터 제조될 수 있다. 화학식 (IV)의 염기도 마찬가지로 상업적으로 입수할 수 있거나, 당업자에게 공지된 방법에 의해 수득할 수 있다.
화학식 (I), (II), (III) 및 (IV)에서, 복수개의 탄소 원자를 갖는 알킬 래디칼은 직쇄 또는 분지형일 수 있다. 알킬 래디칼은 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소프로필, n-, 이소-, t- 또는 2-부틸, 펜틸, n-헥실, 이소헥실 및 1,3-디메틸부틸과 같은 헥실이다. 알콕시 및 사이클로알킬 래디칼에도 동일하게 적용된다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하게는 불소 또는 염소이다.
그룹이 래디칼에 의해 다치환된 경우, 이는 이 그룹이 언급된 래디칼로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 래디칼로 치환됨을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
화학식 (II) 및 (III)의 화합물은 전형적으로 0.8 내지 1.5의 몰비로 사용된다. 화학식 (II)의 화합물은 바람직하게는 화학식 (III)의 화합물에 대해 10% 초과로 사용된다.
활성화제 및 화학식 (III)의 화합물은 전형적으로 0.5 내지 3, 바람직하게는 1 내지 2, 특히 바람직하게는 1.2 내지 1.9의 몰비로 사용된다.
사용된 활성화제는 바람직하게는 티오닐 클로라이드, 포스겐 또는 디포스겐, 특히 바람직하게는 티오닐 클로라이드이다.
화학식 (IV)의 염기 및 화학식 (III)의 화합물은 전형적으로 0.5 내지 10, 바람직하게는 1 내지 3, 특히 바람직하게는 1 내지 2.5의 몰비로 사용된다.
본 발명에 따른 방법은 일반적으로 용매 중에서 수행된다. 적합한 용매는 불활성 유기 용매, 바람직하게는 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 및 데칼린과 같은 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소; 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라클로로메탄, 디클로로에탄 및 트리클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소; 에틸 아세테이트 및 이소프로필 아세테이트와 같은 에스테르; 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 메틸 tert-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 및 아니솔과 같은 에테르; 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 및 사이클로헥사논과 같은 케톤; 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 이소부티로니트릴 및 벤조니트릴과 같은 니트릴; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 및 헥사메틸포스포르아미드와 같은 아미드; 2-메틸피리딘, 3-메틸피리딘, 4-메틸피리딘, 2,3-디메틸피리딘, 2-메틸-5-에틸피리딘, 2,6-디메틸피리딘, 2,4-디메틸피리딘, 3,4-디메틸피리딘 및 2,4,6-트리메틸피리딘과 같은 피리딘이다. 상기 언급한 용매의 혼합물도 또한 적합하다.
본 발명에 따른 방법에 사용되는 용매는 바람직하게는 테트라하이드로푸란, 아세토니트릴, 3-메틸피리딘 또는 2-메틸-5-에틸피리딘이다. 3-메틸피리딘이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 방법은 전형적으로 -5 ℃ 내지 50 ℃, 바람직하게는 0 ℃ 내지 25 ℃의 온도 범위에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법은 전형적으로 화학식 (II), (III) 및 (IV)의 화합물을 용매에 가하고 활성제를 교반하에 천천히 적가하거나 또는 포스겐의 경우에는 도입하는 방식으로 수행된다. 반응의 진행은 HPLC로 모니터할 수 있다. 반응은 일반적으로 10 내지 20 시간 후에 완료된다.
반응이 완료된 후, 반응 혼합물을 냉각시키고 생성물은 일반적으로 실질적으로 정량적으로 석출된다. 다르게는, 반응 혼합물을 극성 용매, 예컨대 물 또는 이소프로판올과 같은 알콜로 희석할 수 있다. 화학식 (I)의 반응 생성물은 고순도로 얻어지며, 필요하다면 추가로 정제될 수 있다. 20 내지 35 ℃의 온도에서 3 내지 6 시간에 걸쳐 물을 반응 혼합물에 첨가하는 것이 특히 바람직하다. 이 경우 생성물은 신속하게 여과 가능한 형태로 얻어진다. 수산화나트륨 수용액으로 모액을 처리한 후, 증류에 의해 화학식 (IV)의 염기 약 95%를 회수할 수 있다.
본 발명에 따른 방법은 바람직하게는
R1은 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필 또는 페닐이고,
R2는 메틸 또는 염소이고,
R3은 메틸설페닐, 메틸설피닐 또는 메틸설포닐이고,
R4는 트리플루오로메틸이고,
R5는 메틸 또는 n-부틸인,
화학식 (II) 및 (III)의 화합물로 수행된다.
본 발명에 따른 방법은 특히 바람직하게는
R1은 메틸이고,
R2는 메틸 또는 염소이고,
R3은 메틸설포닐이고,
R4는 트리플루오로메틸이고,
R5는 메틸인,
화학식 (II) 및 (III)의 화합물로 수행된다.
하기 제조예가 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다.
2- 메틸 -N-(5- 메틸 -1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-3-( 메틸설포닐 )-4- (트리플루오로 메틸)벤즈아미드의 제조, (방법 1)
57 g (200 mmol)의 2-메틸-3-메틸설포닐-4-트리플루오로메틸벤조산, 21.8 g (220 mmol)의 2-아미노-5-메틸-1,3,4-옥사디아졸 및 32.8 g (400 mmol)의 N-메틸이미다졸을 300 ml의 3-메틸피리딘에 용해시키고 30 분동안 교반하였다. 10 ℃로 냉각시킨 후, 반응 혼합물의 온도가 10 ℃ 내지 20 ℃로 유지되도록 티오닐 클로라이드 38.2 g (320 mmol)을 60 분에 걸쳐 적가하였다. 이어서, 반응 혼합물을 20 ℃에서 18 시간동안 교반하였다. 반응 혼합물의 온도가 25 ℃ 내지 30 ℃로 유지되도록 물 200 ml를 30 분에 걸쳐 적가하였다. 반응 혼합물을 40 내지 45 ℃에서 4 시간동안 교반하고, 20 ℃로 냉각시켰다. 여과 후, 생성물을 200 ml의 물 및 100 ml의 5% 염산으로 세척하였다. 잔사를 건조시킨 후, 62.4 g의 2-메틸-N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-3-(메틸설포닐)-4-(트리플루오로메틸)벤즈아미드를 수득하였다 (수율 86%).
2- 메틸 -N-(5- 메틸 -1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-3-( 메틸설포닐 )-4-( 트리플루오로 메틸)벤즈아미드의 제조, (방법 2)
57 g (200 mmol)의 2-메틸-3-메틸설포닐-4-트리플루오로메틸벤조산, 21.8 g (220 mmol)의 2-아미노-5-메틸-1,3,4-옥사디아졸 및 32.8 g (400 mmol)의 N-메틸이미다졸을 300 ml의 3-메틸피리딘에 용해시키고 30 분동안 교반하였다. 10 ℃로 냉각시킨 후, 반응 혼합물의 온도가 10 ℃ 내지 20 ℃로 유지되도록 티오닐 클로라이드 38.2 g (320mmol)을 60 분에 걸쳐 적가하였다. 이어서, 반응 혼합물을 20 ℃에서 18 시간동안 교반하였다. 반응 혼합물의 온도가 25 ℃ 내지 30 ℃로 유지되도록 물 200 ml를 6 시간에 걸쳐 적가하였다. 생성된 현탁액을 15 ℃로 냉각시키고, 여과한 후, 여과 케이크를 물 200 ml 및 5% 염산 100 ml로 세척하였다. 잔사를 건조시킨 후, 65.5 g의 2-메틸-N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-3-(메틸설포닐)-4-(트리플루오로메틸)벤즈아미드를 수득하였다 (수율 90%).
비교 목적을 위해, WO 2012/126932 A1에서 공지된 시약인 (티오닐 클로라이드 대신) 옥살릴 클로라이드 및 (N-메틸이미다졸 대신) 4-디메틸아미노피리딘을 사용하여, 상기와 동일한 반응을 동일 조건 및 화학양론비 하에서 수행하였다. 11.1 g의 2-메틸-N-(5-메틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-3-(메틸설포닐)-4-(트리플루오로메틸)벤즈아미드를 수득하였다 (수율 15%).

Claims (11)

  1. 하기 화학식 (II)의 2-아미노-1,3,4-옥사디아졸을 화학식 (III)의 벤조산과 반응시켜 화학식 (I)의 N-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)아릴카복사미드를 제조하는 방법으로서:
    Figure pct00003

    a) 티오닐 클로라이드, 포스겐, 디포스겐, 메실 클로라이드, 토실 클로라이드, POCl3, PCl5, 옥살릴 클로라이드 및 C1-C8-알킬-OC(O)Cl로 구성된 군으로부터의 활성화 시약의 존재하, 및
    b) 화학식 (IV):
    Figure pct00004

    의 염기의 존재하에 수행되고,
    c) 치환체는 하기 정의된 바와 같은 것을 특징으로 하는 방법:
    R1은 수소, C3-C12-사이클로알킬, C1-C8-알킬, C1-C5-알콕시, 할로겐, 시아노 또는 페닐이고,
    R2는 수소, C1-C5-알킬 또는 할로겐이고,
    R3은 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-알킬설페닐, C1-C8-알킬설피닐 또는 C1-C8-알킬설포닐이고,
    R4는 C1-C5-알킬 또는 C1-C3-할로알킬이고,
    R5는 C1-C12-알킬 또는 페닐이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 (II)의 화합물이 화학식 (III)의 화합물에 대해 10% 초과로 사용되는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 티오닐 클로라이드, 포스겐 또는 디포스겐이 활성화제로서 사용되는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 티오닐 클로라이드가 활성화제로서 사용되는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 활성화제 및 화학식 (III)의 화합물이 1.2 내지 1.9의 몰비로 사용되는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (IV)의 염기 및 화학식 (III)의 화합물이 1 내지 2.5의 몰비로 사용되는 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 사용된 용매가 테트라하이드로푸란, 아세토니트릴, 2-메틸-5-에틸피리딘 또는 3-메틸피리딘인 방법.
  8. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 사용된 용매가 3-메틸피리딘인 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1은 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필 또는 페닐이고,
    R2는 메틸 또는 염소이고,
    R3은 메틸설페닐, 메틸설피닐 또는 메틸설포닐이고,
    R4는 트리플루오로메틸이고,
    R5는 메틸 또는 n-부틸인,
    방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    R1은 메틸이고,
    R2는 메틸 또는 염소이고,
    R3은 메틸설포닐이고,
    R4는 트리플루오로메틸이고,
    R5는 메틸인,
    방법.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 반응이 0 ℃ 내지 25 ℃의 범위에서 수행되는 방법.
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