KR20180047311A - 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 - Google Patents

유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 전자 수송 능력이 뛰어나고 열 안정성이 우수한 포스핀 옥사이드 모이어티와, 양이온성 도펀트에 대한 결합 능력이 우수한 페난트롤린 모이어티가 직접 또는 간접적으로 연결된 유기 화합물과, 이를 이용한 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치에 관한 것이다. 본 발명의 유기 화합물은 우수한 전자 수송 특성과 양 이온성 도펀트에 대한 결합 능력이 우수하기 때문에, 유기발광다이오드의 전자수송층 및/또는 전하생성층에 적용될 수 있다. 본 발명에 따른 유기 화합물이 적용된 유기발광다이오드와 이 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광 표시장치는 낮은 전압에서도 구동 가능하다. 또한, 본 발명의 유기 화합물을 사용함으로써, 유기발광다이오드의 수명을 개선하고 발광 효율을 향상시킬 수 있다.

Description

유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치{ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE AND ORGANIC LIGHT EMITTID DISPLAY DEVICE HAVING THE COMPOUND}
본 발명은 유기 화합물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 유기발광다이오드의 구동 전압, 발광 효율 및 수명 특성을 향상시킬 수 있는 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치에 관한 것이다.
표시장치가 대형화됨에 따라 최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자에 대한 관심이 높아지고 있다. 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드(organic light emitting diode; OLED)를 포함하는 유기발광 표시장치의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.
유기발광다이오드는 정공 주입 전극(양극)과 전자 주입 전극(음극) 사이에 위치한 발광물질층(emitting material layer; EML)에 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자가 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 유기발광다이오드는 플라스틱 같은 휠 수 있는 (flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 낮은 전압(10V 이하)에서 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다.
유기발광다이오드는 음극으로부터 발광물질층에 효율적으로 전자를 주입시키기 위하여 음극과 발광물질층 사이에 전자주입층(electron injection layer; EIL)과 전자수송층(electron transporting layer; ETL)이 위치할 수 있다. 종래 유기발광다이오드를 구성하는 전자수송층의 소재로서는 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(tris-(8-hydroxyquinoline aluminum; Alq3), 2-바이페닐-4-일-5-(4-터셔리-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(2-biphenyl-4-yl-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole; PBD), 리튬 퀴놀레이트(lithium quinolate; Liq) 등의 소재가 사용되었으며, 전자주입층으로부터 전자수송층으로의 전자 이동을 원활하게 하기 위하여 알칼리 금속이나 알칼리토 금속이 도핑되기도 한다.
유기발광다이오드를 구동할 때, 전자수송층에 도핑된 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속이 전자와 함께 발광물질층의 계면으로 이동한다. 이에 따라, 전자수송층과 발광물질층의 계면에 존재하는 알칼리 금속이나 알칼리토 금속의 양이 증가하고, 전자수송층에 도핑된 알칼리 금속이나 알칼리토 금속의 양이 감소한다. 결국, 발광물질층으로 주입되는 전자의 양이 줄어들어 유기발광다이오드의 구동 전압이 점차 상승하고, 발광 효율이 저하되며, 소자의 수명에도 악영향을 미치게 된다.
본 발명의 목적은 단층 구조 및 탠덤 구조의 유기발광다이오드에서 전자 이동 특성을 향상시키고, 이에 구동 전압 감소, 소자의 수명 및 발광 효율을 향상시킬 수 있는 유기 화합물과 이를 이용한 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명은 2개의 질소 원자를 가지는 페난트롤린(phenanthroline) 고리에 직접 또는 간접적으로 포스핀 옥사이드(phosphine oxide) 모이어티가 연결된 유기 화합물, 이 유기 화합물을 이용한 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치에 관한 것이다.
구체적으로, 본 발명의 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
화학식 1
Figure pat00001
(화학식 1에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알콕시기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 옥시아릴기 및 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 옥시아릴기로 구성되는 군에서 선택됨; a는 2 또는 3, b는 1 또는 2, c는 2 또는 3이고, a+b+c=7임; Ar1은 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알킬렌기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 사이클로알킬렌기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 사이클로알킬렌기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴렌기 또는 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴렌기이며, n은 0, 1 또는 2임; Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐, 니트릴기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 옥시아릴기 및 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 옥시아릴기로 구성되는 군에서 선택됨)
한편, 본 발명은 전술한 유기 화합물이 전자주입층, 전자수송층 및/또는 전하생성층에 사용한 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치를 제공한다.
본 발명의 유기 화합물은 2개의 질소 원자를 함유하는 페난트롤린 고리에 직접 또는 간접적으로 포스핀 옥사이드 모이어티가 연결되어 있다.
본 발명의 유기 화합물은 상대적으로 전자가 풍부한 sp2 혼성 오비탈의 질소(N) 원자를 갖는 페난트롤린 고리와, 전자 수송 능력이 뛰어나고 열 안정성이 우수한 포스핀 옥사이드를 포함하고 있으므로, 양호한 전자 전달 특성 및 전자 수송 특성을 갖는다.
따라서 본 발명에 따른 유기 화합물은 단층 구조를 가지는 유기발광다이오드의 전자수송층에 사용되어 음극에서 생성된 전자를 발광물질층으로 효율적으로 전달할 수 있다. 이에 따라, 유기발광다이오드와 유기발광 표시장치에서 구동 전압을 낮추고, 소자의 수명을 향상시킬 수 있으며, 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
아울러, 본 발명의 유기 화합물을 구성하는 페난트롤린 고리를 구성하는 질소 원자가 N형 전하생성층의 도펀트인 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속과 결합하여 갭 스테이트(gap state)가 형성되고, 이에 의하여 N형 전하생성층에서 전자수송층으로의 전자 전달 특성이 향상된다. 따라서, 본 발명의 유기 화합물은 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드 및 이를 적용한 유기발광 표시장치에서, N형 전하생성층에 사용되어, N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자의 전달을 원활하게 할 수 있다.
특히, 질소 원자를 포함하는 본 발명의 화합물이 N형 전하생성층에 포함된 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속과 결합함으로써, 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속이 P형 전하생성층으로 확산되는 것이 방지된다. 따라서, 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드와 이를 적용한 유기발광 표시장치의 수명 저하를 방지할 수 있다.
또한, 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드는 N형 전하생성층과 전자수송층에 본 발명의 유기 화합물이 이용됨으로써, N형 전하생성층으로 주입된 전자가 전자수송층으로 이동할 때 생기는 구동 전압 상승의 문제를 방지할 수 있다.
도 1은 본 발명의 제 1 실시형태에 따라, 단층 구조의 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 제 2 실시형태에 따라, 2개의 발광부를 가지는 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 제 3 실시형태에 따라, 3개의 발광부를 가지는 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4는 본 발명의 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 5 내지 도 8은 각각 본 발명의 예시적인 실시예에 따라 제조된 유기발광다이오드의 전류 효율, 발광 효율, 파장 강도 및 수명을 측정한 결과를 도시한 그래프이다.
이하, 필요한 경우에 첨부하는 도면을 참조하면서 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
[유기 화합물]
본 발명의 유기 화합물은 페난트롤린 고리와, 페난트롤린 고리에 직접 또는 간접적으로 연결되는 포스핀 옥사이드 모이어티를 갖는다. 본 발명의 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
화학식 1
Figure pat00002
(화학식 1에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알콕시기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 옥시아릴기 및 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 옥시아릴기로 구성되는 군에서 선택되고, a는 2 또는 3, b는 1 또는 2, c는 2 또는 3이고, a+b+c=7이며, Ar1은 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알킬렌기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 사이클로알킬렌기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 사이클로알킬렌기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴렌기 또는 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴렌기이며, n은 0, 1 또는 2이고, Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐, 니트릴기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 옥시아릴기 및 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 옥시아릴기로 구성되는 군에서 선택됨)
본 명세서에서 '치환되지 않은' 또는 '치환되지 않거나'란, 수소 원자가 치환된 것을 의미하며, 이 경우 수소 원자는 경수소, 중수소 및 삼중수소가 포함된다.
본 명세서에서 '치환된'에서 치환기는 예를 들어, 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 C1~C20 알킬기, 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 C1~C20 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 카르복시기, 카르보닐기, 아민기, C1~C20 알킬 아민기, 니트로기, 하이드라질기(hydrazyl group), 술폰산기, C1~C20 알킬 실릴기, C1~C20 알콕시 실릴기, C3~C30 사이클로알킬 실릴기, C5~C30 아릴 실릴기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴기, C4~C30 헤테로 아릴기 등을 들 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 '헤테로 방향족 고리', '헤테로 사이클로알킬렌기', '헤테로 아릴렌기', '헤테로 아릴 알킬렌기', '헤테로 옥시 아릴렌기', '헤테로 사이클로알킬기', '헤테로 아릴기', '헤테로 아릴 알킬기', '헤테로 옥시 아릴기', '헤테로 아릴 아민기' 등에서 사용된 용어 '헤테로'는 이들 방향족(aromatic) 또는 지환족(alicyclic) 고리를 구성하는 탄소 원자 중 1개 이상, 예를 들어 1 내지 5개의 탄소 원자가 N, O, S 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자로 치환된 것을 의미한다.
하나의 예시적인 실시형태에서, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴기 또는 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴기일 수 있다. 구체적으로, R1 내지 R3이 방향족 치환기인 경우, 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 인데닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 아줄레닐기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 테트라세닐기, 인다세닐기 또는 스파이로 플루오레닐기와 같은 축합되지 않거나 축합된(fused) 호모 방향족 고리, 및/또는 피롤릴기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 인데노카바졸일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 퓨라닐기, 파이라닐기, 옥사지닐기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아졸일기, 디옥시닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오파이라닐기, 티아지닐기, 티오페닐기 또는 N-치환된 스파이로 플루오레닐기와 같은 축합되지 않거나 축합된 헤테로 방향족 고리일 수 있다.
보다 구체적으로, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 페닐기(phenyl), 알킬페닐기(alkylphenyl), 비페닐기(biphenyl), 알킬비페닐기(alkylbiphenyl), 할로페닐기(halophenyl), 알콕시페닐기(alkoxyphenyl), 할로알콕시페닐기(haloalkoxyphenyl), 시아노페닐기(cyanophenyl), 실릴페닐기(silylphenyl), 나프틸기(naphthyl), 알킬나프틸기(alkylnaphthyl), 할로나프틸기(halonaphthyl), 시아노나프틸기(cyanonaphthyl), 실릴나프틸기(silylnaphthyl), 페닐나프틸기(phenylnaphthyl), 피리딜기(pyridyl), 알킬피리딜기(alkylpyridyl), 할로피리딜기(halopyridyl), 시아노피리딜기(cyanopyridyl), 알콕시피리딜기(alkoxypyridyl), 실릴피리딜기(silylpyridyl), 페닐피리딜기(phenylpyridyl), 피리미딜기(pyrimidyl), 할로피리미딜기(halopyrimidyl), 시아노피리미딜기(cyanopyridimyl), 알콕시피리미딜기(alkoxypyrimidyl), 페닐피리미딜기(phenylpyrimidyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 페닐퀴놀리닐기(phenylquinolinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 나프틸리디닐기(naphthyridinyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 아릴티아졸릴기(arylthiazolyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 카바조일기(carbazoyl), 이미다졸릴기(imidazolyl), 카볼리닐기(carbolinyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 터페닐기(terphenyl), 터피리디닐기(terpyridinyl), 페닐터피리디닐기(phenylterpyridinyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 플루오르안테닐기(fluoranthenyl) 및 디아자플루오레닐기(diazafluorenyl)로 구성되는 군에서 선택될 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 페닐기 또는 나프틸기일 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 링커(연결기)인 Ar1에 의하여 본 발명에 따른 유기 화합물의 전하 이동도(carrier mobility)가 조절된다. 하나의 비-제한적인 실시형태에서, 화학식 1에서 링커(연결기)인 Ar1은 메틸렌기, 에틸렌기, 부틸렌기와 같은 C1~C20 알킬렌기는 물론이고, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴렌기 또는 C4~C30 헤테로 아릴렌기일 수 있다.
예를 들어, 화학식 1에서 Ar1이 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴렌기 또는 C4~C30 헤테로 아릴렌기인 경우, Ar1은 치환되지 않거나 치환된 페닐렌기(phenylene), 바이페닐렌기(biphenylene), 터페닐렌기(terphenylene), 트리페닐렌기(triphenylene), 테트라페닐렌기(tetraphenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 디벤조플루오레닐렌기(dibenzofluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란트레닐렌기(fluoranthrenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 피롤릴렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 벤즈이미아졸일렌기(benzimidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 터피리디닐렌기(terpyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기, 벤조이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴나졸리닐렌기, 벤조퀴녹살리닐렌기, 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 카볼리닐렌기(carbolinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤즈옥사졸일렌기(benzoxazolylene), 벤즈이미다졸일렌기(benzimidazolylene), 퓨라닐렌기(furanylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 카바졸일렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 인돌로카바졸일렌기, 인데노카바졸일렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene) 및 이미다조피리디닐렌기(imidazopyridinylene)로 구성되는 군에서 선택될 수 있다.
보다 구체적으로, Ar1은 치환되지 않거나 C1~C20 알킬기, 시아노기, C5~C30 아릴기 또는 C4~C30 헤테로 아릴기로 치환된 페닐렌기(phenylene), 바이페닐렌기(biphenylene), 터페닐렌기(terphenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 트리페닐렌기(triphenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene) 및 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene)로 구성되는 군에서 선택될 수 있다.
이때, Ar1을 구성하는 방향족 고리의 개수가 많아지면, 전체 유기 화합물에서 공액화(conjugated) 구조가 지나치게 길어져서, 유기 화합물의 밴드갭이 줄어들 수 있다. 따라서 바람직하게는 Ar1을 구성하는 방향족 고리의 개수는 1 내지 4개일 수 있다. 전자의 전달 및 수송 특성과 관련해서, Ar1은 5-원자 고리(5-membered ring) 내지 7-원자 고리(7-membered ring)일 수 있으며, 특히 6-원자 고리(6-membered ring)인 것이 바람직할 수 있다.
한편, 하나의 예시적인 실시형태에서, Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴기 또는 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴기일 수 있다.
구체적으로, Ar2 및 Ar3이 방향족 치환기인 경우, 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 인데닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 아줄레닐기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 테트라세닐기, 인다세닐기 또는 스파이로 플루오레닐기와 같은 축합되지 않거나 축합된(fused) 호모 방향족 고리, 및/또는 피롤릴기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 인돌일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 인데노카바졸일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 퓨라닐기, 파이라닐기, 옥사지닐기, 옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아졸일기, 디옥시닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오파이라닐기, 티아지닐기, 티오페닐기 또는 N-치환된 스파이로 플루오레닐기와 같은 축합되지 않거나 축합된 헤테로 방향족 고리일 수 있다.
예시적인 실시형태에서, Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기 또는 카바졸일기일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 상대적으로 전자가 풍부한 sp2 혼성 오비탈의 질소(N) 원자를 갖는 페난트롤린 고리와, 전자 수송 능력이 뛰어나고 열 안정성이 우수한 포스핀 옥사이드를 포함하고 있으므로, 양호한 전자 전달 특성 및 전자 수송 특성을 갖는다. 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 단층 구조를 가지는 유기발광다이오드의 전자수송층에 유기발광다이오드와 유기발광 표시장치에서 구동 전압을 낮추고, 소자의 수명을 향상시킬 수 있으며, 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
아울러, 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 구성하는 페난트롤린 고리를 구성하는 질소 원자가 N형 전하생성층의 도펀트인 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속과 결합하여 갭 스테이트(gap state)가 형성되고, 이에 의하여 N형 전하생성층에서 전자수송층으로의 전자 전달 특성이 향상된다. 질소 원자를 포함하는 화학식 1의 화합물이 N형 전하생성층에 포함된 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속과 결합함으로써, 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속이 P형 전하생성층으로 확산되는 것이 방지된다. 따라서 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드 및 이를 적용한 유기발광 표시장치에서, N형 전하생성층에 사용되어, N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자의 전달을 원활하게 할 수 있으며, 구동 전압을 낮추고 소자 수명을 개선하고 소자의 발광 효율을 향상시킨다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 어느 하나의 화합물일 수 있다.
화학식 2
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본 발명에 따른 유기 화합물은 전자가 풍부한 2개의 질소 원자를 가지는 페난트롤린 모이어티와, 전자 이동 특성이 뛰어나고 열 안정성이 우수한 포스핀 옥사이드 모이어티를 가지고 있어서 전자의 수송 특성이 크게 향상된다. 특히, 페난트롤린 모이어티는 전자수송층 및/또는 전하생성층의 P형 도펀트에 대한 결합 능력이 우수하기 때문에, 음극이나 N형 전하생성층에서 생성된 전하를 발광물질층이나 전자수송층에 원활하게 주입할 수 있다. 예를 들어, 본 발명에 따른 유기 화합물은 단층 구조를 가지는 유기발광다이오드의 전자수송층에 사용하여, 음극에서 생성된 전자를 발광물질층으로 효율적으로 전달하여 유기발광다이오드의 구동 전압을 낮추고, 발광 효율을 향상시키며 소자의 수명을 개선하는 등 물성이 우수한 소자를 제조할 수 있다.
특히, 본 발명의 유기 화합물은 전자가 상대적으로 풍부한 질소 원자를 가지는 페난트롤린 고리를 포함하고 있어서 알칼리 금속 등의 도펀트에 대한 결합 능력이 우수하다. 따라서 본 발명의 유기 화합물은 N형 전하생성층에 포함된 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속이 P형 전하생성층으로 확산되는 것을 방지할 수 있다. 뿐만 아니라, 페난트롤린 고리에 포함된 질소 원자가 N형 전하생성층의 도펀트인 알칼리금속 또는 알칼리토 금속과 결합(binding)하여 갭 스테이트(gap state)를 형성하여, N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자의 전달을 원활하게 할 수 있다.
[유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치]
전술한 바와 같이, 본 발명에 따른 유기 화합물은 전자 이동 특성 및 열 안정성이 우수한 포스핀 옥사이드 모이어티와, 풍부한 질소 원자를 가지고 있는 페난트롤린 고리가 연결되어 있다. 따라서, 본 발명의 유기 화합물은 유기발광다이오드에서 전자 이동 특성 및/또는 전자 주입 특성이 요구되는 유기물층에 적용될 수 있는데, 이에 대해서 설명한다.
도 1은 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따라 단층 구조를 가지는 1개의 발광 유닛으로 이루어진 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다. 도 1에 도시한 바와 같이, 본 발명의 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D1)는 제 1 전극(180)과, 제 2 전극(184)과, 제 1 및 제 2 전극(180, 184) 사이에 위치하는 유기발광층(유기물층, 발광부, 182)을 포함한다. 유기발광층(182)은 정공주입층(210), 정공수송층(220), 발광물질층(230), 전자수송층(240) 및 전자주입층(250)을 포함한다.
제 1 전극(180)은 정공을 주입하는 양극(anode)으로, 일함수(work function)가 높은 도전성 물질, 예를 들어, 인광-틴-옥사이드(Indium-tin-oxide; ITO), 인듐-징크-옥사이드(Indium-zinc-oxide; IZO), 징크-옥사이드(ZnO) 중 어느 하나의 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 한편, 제 2 전극(184)은 전자를 주입하는 음극(cathode)으로, 일함수가 작은 도전성 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg) 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
정공주입층(210)은 제 1 전극(180)과 정공수송층(220) 사이에 위치하며, 무기물인 제 1 전극(180)과 유기물인 정공수송층(220) 사이의 계면 특성을 향상시킨다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 정공주입층(210)은 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine; MTDATA), 프탈로시아닌구리(copper phthalocyanine; CuPc), 트리스(4-카바조일-9-일-페닐)아민(Tris(4-carbazoyl-9-yl-phenyl)amine; TCTA), N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-1,1'-바이페닐-4,4"-디아민(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4"-diamine; NPB; NPD), 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌헥사카보니트릴(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylenehexacarbonitrile; HATCN), 1,3,5-트리스[4-(디페닐아미노)페닐]벤젠(1,3,5-tris[4-(diphenylamino)phenyl]benzene; TDAPB), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)폴리스티렌 술포네이트(poly(3,4-ethylenedioxythiphene)polystyrene sulfonate; PEDOT/PSS), 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane; F4TCNQ), N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine) 등에서 선택되는 어느 하나의 물질일 수 있다.
예를 들어, 정공주입층(210)의 두께는 1 내지 150 nm일 수 있다. 정공주입층(210)의 두께가 1 nm 이상이면 정공 주입 특성을 향상시킬 수 있고, 150 nm 이하이면 정공주입층(210)의 두께 증가에 의한 구동 전압 상승 문제를 방지할 수 있다. 정공주입층(210)은 유기발광다이오드의 구조나 특성에 따라 생략될 수도 있다.
정공수송층(220)은 정공주입층(210)과 발광물질층(230) 사이에 위치한다. 예를 들어, 정공수송층(220)은 정공 수송 물질로 이루어지는데, 정공 수송 물질은 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-디아민(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine; TPD), MTDATA, TCTA, NPD, 4,4'-비스(N-카바졸릴)-1,1'-바이페닐(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; CBP) 등에서 선택되는 하나 이상의 물질일 수 있다. 필요한 경우에, 정공수송층(220)은 단층이 아니라 2개의 구분되는 층으로 이루어질 수 있다.
정공수송층(220)의 두께는 1 내지 150 nm일 수 있다. 여기서, 정공수송층(220)의 두께가 1 nm 이상이면 정공 수송 특성을 향상시킬 수 있고, 150 nm 이하이면 정공수송층(220)의 두께 증가에 의한 구동 전압 상승 문제를 방지할 수 있다.
발광물질층(230)은 호스트(host)에 도펀트(dopant)가 도핑되어 이루어질 수 있다. 일례로, 발광물질층(230)이 청색(Blue, B) 광을 발광할 경우, 발광물질층(170)은 안트라센(anthracene) 유도체, 파이렌(pyrene) 유도체 및 페릴렌(perylene) 유도체로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나의 형광 호스트 물질에 형광 도펀트가 도핑되어 이루어질 수 있다.
예를 들어, 발광물질층(230)에 사용될 수 있는 형광 호스트 물질은 4,4'-비스(2,2'-디페닐비닐)-1,1'-비페닐(4,4'-bis(2,2'-diphenylyinyl)-1,1'-biphenyl; DPVBi), 9,10-디-(2-나프틸)안트라센(9,10-di-(2-naphtyl)anthracene; ADN), 2,5,8,11-테트라-t-부틸페릴렌(tetra-t-butylperylene; TBADN), 2-터르-부틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센(2-tert-butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracene), 2-메틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센(2-methyl-9,10-di(2-naphtyl)anthracene; MADN), 및/또는 2,2',2"-(1,3,5-벤자인트리일)-트리스(1-페닐-1-H-벤즈이미다졸(2,2',2"-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole; TBPi) 등을 포함한다.
또한, 발광물질층(230)에 사용될 수 있는 형광 도펀트 물질로서 4,4'-비스(9-에틸-3-카바조비닐렌)-1,1'-비페닐(4,4'-bis(9-ethyl-3-carbazovinylene)-1,1'-biphenyl; BCzVBi), 2,5,8,11-테트라(터르-부틸)페릴렌(2,5,8,11-tetra(tert-butyl)perylene, tBu-perylene, TBP) 및/또는 디페닐-[4-(2-[1,1;4,1]테트라페닐-4-일-비닐)-페닐]-아민(diphenyl-[4-(2-[1,1;4,1]terphenyl-4-yl-vinyl)-phenyl]-amine; BD-1) 등이 사용될 수 있다.
또한, 상기 발광물질층(230)이 녹색(Green, G) 광을 발광할 경우, 상기 발광물질층(230)은 카바졸계 화합물로 이루어진 인광 호스트 물질에 금속 착화합물로 이루어진 인광 도펀트(예를 들어, dp2Ir(acac), op2Ir(acac) 등)가 도핑되어 이루어질 수 있다. 또한, 상기 발광물질층(230)이 적색(Red, R) 광을 발광할 경우, 상기 발광물질층(230)은 카바졸계 화합물로 이루어진 인광 호스트 물질에 금속 착화합물로 이루어진 인광 도펀트(예를 들어, Btp2Ir(acac) 등)가 도핑되어 이루어질 수 있다. 도펀트 소재는 호스트 소재를 기준으로 대략 1 내지 30 중량%의 비율로 첨가될 수 있다.
전자수송층(240)은 발광물질층(230)과 제 2 전극(184) 사이에 위치하고, 전자주입층(250)은 전자수송층(240)과 제 2 전극(184) 사이에 위치한다.
전자수송층(240)은 본 발명에 따른 유기 화합물이 사용될 수 있다. 필요한 경우, 전자수송층(240)은 본 발명에 따른 화학식 1 내지 화학식 2로 표시되는 유기 화합물에 알칼리 금속 및/또는 알칼리토 금속과 같은 금속이 도핑되어 이루어질 수 있다. 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속은 전술한 유기 화합물을 기준으로 대략 1 내지 30 중량%의 비율로 첨가될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다. 전자수송층(240)의 도펀트로 사용될 수 있는 알칼리 금속 성분은 리튬(Li), 나트륨(Na), 칼륨(K) 및 세슘(Cs)와 같은 알칼리 금속 및/또는 마그네슘(Mg), 스트론튬(Sr), 바륨(Ba), 라듐(Ra)과 같은 알칼리토금속을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 필요한 경우, 전자수송층(180)은 단층 구조가 아니라 2개 이상의 층으로 구분될 수 있다.
전자수송층(240)의 두께는 1 내지 150 nm일 수 있다. 여기서, 전자수송층(240)의 두께가 1 nm 이상이면 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150 nm 이하이면 전자수송층(240)의 두께 증가에 의한 구동 전압 상승 문제를 방지할 수 있다.
전자주입층(250)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2 등의 알칼리 할라이드계 물질 및/또는 Liq(lithium quinolate), 리튬 벤조에이트(lithium benzoate), 소듐 스테아레이트(sodium stearate), 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(tris-(8-hydroxyquinoline aluminum; Alq3), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀린)-(4-페닐페녹시)알루미늄(bis(8-hydroxy-2-methylquinoline)-4(4-phenylphenoxy)aluminum; BAlq), 2-바이페닐-4-일-5-(4-터셔리-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(2-biphenyl-4-yl-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole; PBD), 스파이로-PBD, 3-(바이페닐-4-일)-5-(4-터르부틸페닐)-4-페닐-4H-1,2,4-트리아졸(3-(biphenyl-4-yl)-5-(4-tertbutylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole; TAZ) 등의 유기계 물질이 사용될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
선택적인 실시형태에서, 전자주입층(250)은 본 발명에 따른 유기 화합물로 이루어질 수 있다. 이때, 전자주입층(250)은 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속을 도펀트로 사용하여 전자 주입을 향상시킬 수 있다. 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속은 본 발명에 따른 유기 화합물을 기준으로 대략 1 내지 30 중량%의 비율로 첨가될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
전자주입층(250)의 두께는 1 내지 50 nm일 수 있다. 전자주입층(250)의 두께가 1 nm 이상이면 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50 nm 이하이면 전자주입층(250)의 두께 증가에 의한 구동 전압 상승 문제를 방지할 수 있다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 상대적으로 전자가 풍부한 sp2 혼성 오비탈의 질소(N) 원자를 갖는 페난트롤린 고리와, 전자 수송 능력이 뛰어나고 열 안정성이 우수한 포스핀 옥사이드를 포함하고 있으므로, 양호한 전자 전달 특성 및 전자 수송 특성을 갖는다.
따라서 본 발명의 유기 화합물은 단층 구조를 가지는 유기발광다이오드의 전자수송층에 사용되어 음극에서 생성된 전자를 발광물질층으로 효율적으로 전달할 수 있다. 이에 따라, 유기발광다이오드와 유기발광 표시장치에서 구동 전압을 낮추고, 소자의 수명을 향상시킬 수 있으며, 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
한편, 본 발명의 유기 화합물은 단층 구조를 가지는 유기발광다이오드 이외에도, 탠덤 구조를 통하여 백색을 구현하는 유기발광다이오드에도 적용될 수 있다. 백색을 구현하는 유기발광다이오드는 조명뿐만 아니라 박형 광원이나 컬러필터를 채용한 풀-컬러 표시 장치에 쓰이는 등 여러 용도로 이용되고 있다. 백색 유기발광다이오드에서는, 고효율, 장수명은 물론이고, 색순도, 전류 및 전압의 변화에 따른 색 안정성, 소자 제조의 용이성 등이 중요한 요소이다. 백색 유기발광다이오드는 단층 발광 구조, 다층 발광 구조 등으로 나눌 수 있는데, 그 중에서 장수명의 백색 유기발광다이오드 구현을 위하여 다수의 발광층을 적층(stack)한 탠덤(tandem) 구조의 유기발광다이오드가 주로 이용되고 있다.
도 2는 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 2개의 발광부를 가지는 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다. 도 2에 도시한 바와 같이, 본 발명의 예시적인 실시형태에 따라 2개의 발광부를 가지는 유기발광다이오드(D2)는 제 1 전극(180) 및 제 2 전극(184)과, 제 1 및 제 2 전극(182, 184) 사이에 위치하는 제 1 및 제 2 발광부(ST1, ST2)와 전하생성층(330)을 포함할 수 있다.
제 1 전극(180)은 정공을 주입하는 양극으로서, 일함수가 높은 도전성 물질, 예를 들어, ITO, IZO, ZnO 중 어느 하나로 이루어질 수 있고, 제 2 전극(184)은 전자를 주입하는 음극으로서 일함수가 작은 도전성 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg) 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
전하생성층(330)은 제 1 및 제 2 발광부(ST1, ST2) 사이에 위치하며, 제 1 발광부(ST1), 전하생성층(330), 제 2 발광부(ST2)가 제 1 전극(180) 상에 순차 적층된다. 즉, 제 1 발광부(ST1)는 제 1 전극(180)과 전하생성층(330) 사이에 위치하며, 제 2 발광부(ST2)는 제 2 전극(184)과 전하생성층(330) 사이에 위치한다.
제 1 발광부(ST1)는 제 1 전극(180) 상에 순차 적층되는 정공주입층(312), 제 1 정공수송층(314), 제 1 발광물질층(316), 제 1 전자수송층(318)을 포함할 수 있다. 즉, 정공주입층(312)과 제 1 정공수송층(314)은 제 1 전극(180)과 제 1 발광물질층(316) 사이에 위치한다. 구체적으로, 정공주입층(312)은 제 1 전극(180)과 제 1 정공수송층(314) 사이에 위치하고, 제 1 정공수송층(314)은 정공주입층(312)과 제 1 발광물질층(316) 사이에 위치한다. 또한, 제 1 전자수송층(318)은 제 1 발광물질층(316)과 전하생성층(330) 사이에 위치한다.
정공주입층(312)은 제 1 전극(180)으로부터 제 1 발광물질층(316)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공주입층(312)은 MTDATA, CuPc, TCTA, NPD, HATCN, TDAPB), PEDOT/PSS, F4TCNQ, N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 등에서 선택되는 어느 하나의 물질일 수 있다.
예를 들어, 정공주입층(312)의 두께는 1 내지 150 nm일 수 있다. 제 1 정공주입층(312)의 두께가 1 nm 이상이면 정공 주입 특성을 향상시킬 수 있고, 150 nm 이하이면 정공주입층(312)의 두께 증가에 의한 구동 전압 상승 문제를 방지할 수 있다. 정공주입층(312)은 유기발광다이오드의 구조나 특성에 따라 생략될 수도 있다.
제 1 정공수송층(314)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, TPD, TCTA, MTDATA, NPD 및 CBP로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 물질일 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다. 제 1 정공수송층(314)은 단층으로 이루어질 수도 있으며, 2개 이상의 층으로 이루어질 수도 있다.
제 1 정공수송층(314)의 두께는 1 내지 150 nm일 수 있다. 여기서, 제 1 정공수송층(314)의 두께가 1 nm 이상이면 정공 수송 특성을 향상시킬 수 있고, 150 nm 이하이면 제 1 정공수송층(314)의 두께 증가에 의한 구동 전압 상승 문제를 방지할 수 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 제 1 발광물질층(316)은 청색(B) 발광물질층일 수 있다. 이와 달리, 제 1 발광물질층(316)은 적색(R), 녹색(G) 또는 황색(Yellow, Y) 발광물질층일 수도 있다. 제 1 발광물질층(316)이 청색 발광물질층인 경우, 청색(Blue) 발광물질층, 진청색(Dark Blue) 발광물질층 또는 스카이 블루(Sky Blue) 발광물질층 중 하나를 포함한다. 또는, 제 1 발광물질층(316)은 청색 발광물질층 및 적색(R) 발광물질층, 또는 청색 발광물질층 및 황록색(Yellow-Green, YG) 발광물질층, 또는 청색 발광물질층 및 녹색(G) 발광물질층으로 구성될 수도 있다.
하나의 예시적인 실시형태에서, 제 1 발광물질층(316)이 적색(R) 발광물질층인 경우, 제 1 발광물질층(316)은 CBP 등의 호스트와, PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(acac)(bis(1- phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) 및 PtOEP(octaethylporphyrin platinum)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 도펀트를 포함하는 인광 발광물질층일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또는, 제 1 발광물질층(316)은 PBD:Eu(DBM)3(Phen) 또는 페릴렌(Perylene) 및 그 유도체를 포함하는 형광 발광물질층일 수도 있다. 이때, 제 1 발광부(ST1)에서의 발광 파장은 600 nm 내지 650 nm 범위일 수 있다.
다른 예시적인 실시형태에서, 제 1 발광물질층(316)이 녹색(G) 발광물질층인 경우, 제 1 발광물질층(316)은 CBP 등의 호스트와 이리듐(iridium) 계열의 도펀트를 포함하는 인광 발광물질층일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 이 경우, 제 1 발광물질층(316)은 Alq3(tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum)을 포함하는 형광 발광물질층일 수도 있다. 이때, 제 1 발광부(ST1)에서의 발광 파장은 510 nm 내지 570 nm 범위일 수 있다.
또 다른 예시적인 실시형태에서, 제 1 발광물질층(316)이 청색(B) 발광물질층인 경우, 제 1 발광물질층(316)은 CBP 등의 호스트와, 이리듐(iridium) 계열을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광 발광물질층일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또는, 제 1 발광물질층(316)은 spiro-DPVBi, spiro-CBP, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자 및 PPV계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광 발광물질층일 수도 있다. 제 1 발광물질층(316)은 청색 발광물질층 외에 스카이 블루(Sky Blue) 발광물질층 또는 진청색(Deep Blue) 발광물질층일 수 있다. 이때, 제 1 발광부(ST1)에서의 발광 파장은 440 nm 내지 480 nm 범위일 수 있다.
한편, 유기발광다이오드(D2)의 적색 효율을 향상시키기 위해서 제 1 발광부(ST1)는 두 개의 발광물질층, 예를 들어 청색 발광물질층과 적색 발광물질층을 포함할 수 있다. 이때, 제 1 발광부(ST1)에서의 발광 파장은 440 nm 내지 650 nm 범위일 수 있다.
제 1 발광물질층(316)이 황색 발광물질층인 경우, 황록색(Yellow-Green, YG) 발광물질층의 단일 구조 또는 황록색 발광물질층과 녹색Green) 발광물질층의 이중층 구조일 수 있다.
제 1 발광물질층(316)인 황색 발광물질층인 경우, 황색 발광물질층은 CBP 또는 BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium) 중 선택된 적어도 하나의 호스트와, 황록색을 발광하는 황록색 인광 도펀트를 포함할 수 있다. 이때, 제 1 발광부(ST1)에서의 발광 파장은 510 nm 내지 590 nm 범위일 수 있다.
한편, 유기발광다이오드(D2)의 적색 효율을 향상시키기 위해서, 제 1 발광부(ST1)는 두 개의 발광물질층, 예를 들어 황록색 발광물질층과 적색 발광물질층을 포함할 수 있다. 이때, 제 1 발광부(ST1)에서의 발광 영역은 510 nm 내지 650 nm 범위일 수 있다.
제 1 전자수송층(318)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 한다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 제 1 전자수송층(318)은 본 발명에 따른 유기 화합물인 화학식 1 내지 화학식 2로 표시되는 유기 화합물이 사용될 수 있으며, 알칼리 금속 및/또는 알칼리토 금속이 도핑되어 이루어질 수 있다.
제 1 전자수송층(318)의 두께는 1 내지 150 nm일 수 있다. 여기서, 제 1 전자수송층(318)의 두께가 1 nm 이상이면 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150 nm 이하이면 제 1 전자수송층(318)의 두께 증가에 의한 구동 전압 상승 문제를 방지할 수 있다.
제 2 발광부(ST2)는 제 2 정공수송층(322), 제 2 발광물질층(324), 제 2 전자수송층(326), 전자주입층(328)을 포함할 수 있다. 제 2 정공수송층(322)은 전하생성층(330)과 제 2 발광물질층(324) 사이에 위치하고, 제 2 전자수송층(326)은 제 2 발광물질층(324)과 제 2 전극(184) 사이에 위치하며, 전자주입층(328)은 제 2 전자수송층(326)과 제 2 전극(184) 사이에 위치한다.
이때, 제 2 정공수송층(322) 및 제 2 전자수송층(326)은 각각 전술한 제 1 발광부(ST1)의 제 1 정공수송층(314) 및 제 1 전자수송층(318)의 구성과 동일하거나 다르게 이루어질 수 있다. 또한, 전자주입층(328)은 소자의 구조나 특성에 따라 생략될 수 있다.
제 2 발광물질층(324)은 적색(R), 녹색(G), 청색(B), 황록색(YG) 발광물질층 중 어느 하나일 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 제 1 발광물질층(316)은 청색 발광물질층이고 제 2 발광물질층(324)은 황록색 발광물질층일 수 있다.
예를 들어, 제 2 발광물질층(324)이 황록색 발광물질층인 경우, 황록색(YG) 발광물질층의 단층 구조 또는 황록색 발광물질층과 녹색(G) 발광물질층의 이중층 구조로 이루어질 수 있다.
제 2 발광물질층(324)이 황록색 발광물질층의 단층 구조인 경우, 제 2 발광물질층(324)은 CBP 또는 BAlq 중에서 선택된 적어도 하나의 호스트와, 황록색을 발광하는 황록색 인광 도펀트를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제 2 전자수송층(326)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 한다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 제 2 전자수송층(326)은 본 발명에 따른 유기 화합물인 화학식 1 내지 화학식 2로 표시되는 유기 화합물이 사용될 수 있으며, 알칼리 금속 및/또는 알칼리토 금속이 도핑되어 이루어질 수 있다.
제 2 전자수송층(326)의 두께는 1 내지 150 nm일 수 있다. 여기서, 제 1 전자수송층(326)의 두께가 1 nm 이상이면 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150 nm 이하이면 제 2 전자수송층(326)의 두께 증가에 의한 구동 전압 상승 문제를 방지할 수 있다.
전자주입층(328)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2 등의 알칼리 할라이드계 물질 및/또는 Liq(lithium quinolate), 리튬 벤조에이트, 소듐 스테아레이트, Alq3, BAlq, PBD, 스파이로-PBD, TAZ 등의 유기계 물질이 사용될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
선택적으로, 전자주입층(328)은 본 발명에 따른 유기 화합물로 이루어질 수 있다. 전자주입층(328)은 도펀트로서 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속을 포함하는 금속 화합물을 포함할 수 있다. 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속은 본 발명에 따른 유기 화합물을 기준으로 대략 1 내지 30 중량%의 비율로 첨가될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
전자주입층(328)의 두께는 1 내지 50 nm일 수 있다. 전자주입층(328)의 두께가 1 nm 이상이면 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50 nm 이하이면 전자주입층(328)의 두께 증가에 의한 구동 전압 상승 문제를 방지할 수 있다.
본 발명의 예시적인 실시형태에 따라, 탠덤(tandem) 구조를 가지는 유기발광다이오드(D2)는 제 1 발광부(ST1)와 제 2 발광부(ST2) 사이에, 각각의 발광층에서 발생하는 전류 효율을 증가시키고, 전하를 원활하게 분배할 수 있도록 전하생성층(Charge generation layer, CGL, 330)이 위치한다. 즉, 전하생성층(330)은 제 1 발광부(ST1)와 제 2 발광부(ST2) 사이에 위치하며, 제 1 발광부(ST1)와 제 2 발광부(ST2)는 전하생성층(330)에 의해 연결된다. 전하생성층(330)은 N형 전하생성층(330N)과 P형 전하생성층(330P)이 인접하게 위치하면서 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다.
N형 전하생성층(330N)은 제 1 전자수송층(318)과 제 2 정공수송층(322) 사이에 위치하고, P형 전하생성층(330P)은 N형 전하생성층(330N)과 제 2 정공수송층(322) 사이에 위치한다. 전하생성층(330)은 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 제 1 및 제 2 발광부(ST1, ST2)에 전자와 및 전공을 공급한다.
즉, N형 전하생성층(330N)은 제 1 발광부(ST1)의 제 1 전자수송층(318)으로 전자를 공급하고, 제 1 전자수송층(318)은 제 1 전극(180)에 인접한 제 1 발광물질층(316)에 전자를 공급한다. 한편, P형 전하생성층(330P)은 제 2 발광부(ST2)의 제 2 정공수송층(322)으로 정공을 공급하고, 제 2 정공수송층(222)은 제 2 전극(184)에 인접한 제 2 발광물질층(324)에 정공을 공급한다.
이때, P형 전하생성층(330P)은 금속 또는 P형 도펀트가 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Al, Cu, Fe, Pb, Zn, Au, Pt, W, In, Mo, Ni 및 Ti로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 합금으로 이루어질 수 있다. 또한, 상기 P형이 도핑된 유기물질에 사용되는 P형 도펀트와 호스트의 물질은 통상적으로 사용되는 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 P형 도펀트는 F4-TCNQ, 요오드, FeCl3, FeF3 및 SbCl5으로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 호스트는 NPB, TPD, N,N,N',N'-테트라나프탈레닐-벤지딘(N,N,N',N'-tetranaphthalenyl-benzidine, TNB) 및 HAT-CN으로 구성되는 군에서 선택된 적어도 하나의 물질일 수 있다.
제 1 전자수송층(318)과 N형 전하생성층(330N) 간의 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital; 최저준위 비점유 분자궤도) 에너지 레벨 차이로 인해 N형 전하생성층(330N)에서 제 1 전자수송층(318)으로 전자가 이동될 때 구동 전압이 상승한다. 이러한 문제를 해결하기 위해, 제 1 전자수송층(318)과 N형 전하생성층(330N) 중 적어도 어느 하나에 본 발명에 따른 유기 화합물인 화학식 1 내지 화학식 2로 표시되는 유기 화합물을 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 1 전자수송층(318) 및/또는 N형 전하생성층(330N)은 도펀트로서 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속을 포함하는 금속 화합물을 포함할 수 있다.
알칼리 금속이나 알칼리토 금속으로 제 1 전자수송층(318) 및/또는 N형 전하생성층(330N)을 도핑하여, N형 전하생성층(330N)으로의 전자 주입 특성을 향상시킬 수 있다. 구체적으로, N형 전하생성층(330N)에 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속을 도펀트로 사용하면, 도펀트로 사용된 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속이 본 발명의 유기 화합물과 결합하여 갭 스테이트(gap state)를 형성한다. 이에 따라, N형 전하생성층(330N)과 P형 전하생성층(330P)의 에너지 레벨 차이가 완화되어, N형 전하생성층(330N)에서 제 1 전자수송층(318)으로의 전자 주입이 향상된다.
예를 들어, 제 1 전자수송층(318) 및/또는 N형 전하생성층(330N)은 본 발명에 따른 유기 화합물 이외에도 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속은 본 발명에 따른 유기 화합물을 기준으로 대략 1 내지 30 중량%의 비율로 첨가될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 상대적으로 전자가 풍부한 sp2 혼성 오비탈의 질소(N) 원자를 갖는 페난트롤린 고리와, 전자 수송 능력이 뛰어나고 열 안정성이 우수한 포스핀 옥사이드를 포함하고 있으므로, 양호한 전자 전달 특성 및 전자 수송 특성을 갖는다. 이에 따라, N형 전하생성층에서 생성된 전하를 전자수송층에 원활하게 주입할 수 있다.
뿐만 아니라, 본 발명의 유기 화합물을 구성하는 페난트롤린 고리를 구성하는 질소 원자가 N형 전하생성층의 도펀트인 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속과 결합하여 갭 스테이트(gap state)가 형성되고, 이에 의하여 N형 전하생성층에서 전자수송층으로의 전자 전달 특성이 향상된다. 질소 원자를 포함하는 유기 화합물이 N형 전하생성층에 포함된 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속과 결합함으로써, 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속이 P형 전하생성층으로 확산되는 것이 방지된다. 따라서 본 발명의 유기 화합물은 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드 및 이를 적용한 유기발광 표시장치에서, N형 전하생성층에 사용되어, N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자의 전달을 원활하게 할 수 있으며, 구동 전압을 낮추고 소자 수명을 개선하고 소자의 발광 효율을 향상시킨다.
한편, 도 3에 도시된 바와 같이, 유기발광다이오드(D3)는 제 1 전극(180)과 제 2 전극(184)과, 제 1 및 제 2 전극(182, 184) 사이에 위치하는 제 1 내지 제 3 발광부(ST1, ST2, ST3)와, 제 1 및 제 2 전하생성층(430, 450)을 포함할 수 있다. 즉, 제 1 내지 제 3 발광부(ST1, ST2, ST3)와 제 1 및 제 2 전하생성층(430, 450)이 유기발광층(도 1의 182)을 이룬다. 이와 달리, 제 1 및 제 2 전극(180, 184) 사이에는 넷 이상의 발광부와 셋 이상의 전하생성층이 배치될 수도 있다.
전술한 바와 같이, 제 1 전극(180)은 정공을 주입하는 양극으로서, 일함수가 높은 도전성 물질, 예를 들어, ITO, IZO, ZnO 중 어느 하나로 이루어질 수 있고, 제 2 전극(184)은 전자를 주입하는 음극으로서, 일함수가 작은 도전성 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg) 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
제 1 및 제 2 전하생성층(430, 450)은 제 1 및 제 2 발광부(ST1, ST2)와 제 2 및 제 3 발광부(ST2, ST3) 사이에 각각 위치하며, 제 1 발광부(ST1), 제 1 전하생성층(430), 제 2 발광부(ST2), 제 2 전하생성층(450), 제 3 발광부(ST3)가 제 1 전극(180) 상에 순차 적층된다. 즉, 제 1 발광부(ST1)는 제 1 전극(180)과 제 1 전하생성층(430) 사이에 위치하며, 제 2 발광부(ST2)는 제 1 전하생성층(430)과 제 2 전하생성층(450) 사이에 위치하고, 제 3 발광부(ST3)는 제 2 전극(184)과 제 2 전하생성층(450) 사이에 위치한다.
제 1 발광부(ST1)는 제 1 전극(180) 상에 순차 적층되는 정공주입층(412), 제 1 정공수송층(414), 제 1 발광물질층(416), 제 1 전자수송층(418)을 포함할 수 있다. 이때, 정공주입층(412)과 제 1 정공수송층(414)은 제 1 전극(180)과 제 1 발광물질층(416) 사이에 위치하는데, 정공주입층(212)은 제 1 전극(180)과 제 1 정공수송층(414) 사이에 위치한다. 또한, 제 1 전자수송층(418)은 제 1 발광물질층(416)과 제 1 전하생성층(430) 사이에 위치한다.
정공주입층(412), 제 1 정공수송층(414), 제 1 발광물질층(416), 제 1 전자수송층(418)은 각각 도 2에 도시한 대응되는 정공주입층(312), 제 1 정공수송층(314), 제 1 발광물질층(316) 및 제 1 전자수송층(318)과 동일한 특징을 가질 수 있으며, 이에 대한 설명은 생략한다. 예를 들어, 제 1 발광물질층(416)은 청색(B) 발광물질층일 수 있다. 이때, 제 1 발광부(ST1)에서의 발광 파장은 440 nm 내지 480 nm 범위일 수 있다.
제 2 발광부(ST2)는 제 2 정공수송층(422), 제 2 발광물질층(424), 제 2 전자수송층(426)을 포함할 수 있다. 제 2 정공수송층(422)은 제 1 전하생성층(430)과 제 2 발광물질층(424) 사이에 위치하고, 제 2 전자수송층(426)은 제 2 발광물질층(424)과 제 2 전하생성층(450) 사이에 위치한다.
제 2 정공수송층(422), 제 2 발광물질층(424), 제 2 전자수송층(426)은 각각 도 2에 도시한 대응되는 제 2 정공수송층(322), 제 2 발광물질층(324) 및 제 2 전자수송층(326) 과 동일한 특징을 가질 수 있으며, 이에 대한 설명은 생략한다. 예를 들어, 제 2 발광물질층(424)은 황록색(YG) 발광물질층일 수 있다. 이때, 제 2 발광부(ST2)에서의 발광 파장은 510 nm 내지 590 nm 범위일 수 있다.
제 3 발광부(ST3)는 제 3 정공수송층(442), 제 3 발광물질층(444), 제 3 전자수송층(446), 전자주입층(448)을 포함할 수 있다. 제 3 정공수송층(442)은 제 2 전하생성층(450)과 제 3 발광물질층(444) 사이에 위치하고, 제 3 전자수송층(446)은 제 3 발광물질층(444)과 제 2 전극(184) 사이에 위치하며, 전자주입층(448)은 제 3 전자수송층(446)과 제 2 전극(184) 사이에 위치한다.
제 3 정공수송층(442), 제 3 전자수송층(446), 전자주입층(448)은 각각 도 2의 제 2 정공수송층(322), 제 2 전자수송층(326) 및 전자주입층(328)과 유사한 특징을 가질 수 있으며, 이에 대한 설명은 생략한다. 한편, 제 3 발광물질층(444)은 제 1 발광물질층(416) 또는 제 2 발광물질층(424)과 유사한 특징을 가질 수 있다. 예를 들어, 제 3 발광물질층(444)은 청색(B) 발광물질층일 수 있다. 이때, 제 3 발광부(ST3)에서의 발광 파장은 440 nm 내지 480 nm 범위일 수 있다.
제 1 전하생성층(430)은 제 1 발광부(ST1)와 제 2 발광부(ST2) 사이에 위치하고, 제 2 전하생성층(450)은 제 2 발광부(ST2)와 제 3 발광부(ST3) 사이에 위치한다. 제 1 및 제 2 전하생성층(430, 450) 각각은 N형 전하생성층(430N, 450N)과 P형 전하생성층(430P, 450P)이 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다.
제 1 전하생성층(430)에 있어서, N형 전하생성층(430N)은 제 1 전자수송층(418)과 제 2 정공수송층(422) 사이에 위치하고, P형 전하생성층(430P)은 N형 전하생성층(430N)과 제 2 정공수송층(422) 사이에 위치한다.
또한, 제 2 전하생성층(450)에 있어서, N형 전하생성층(450N)은 제 2 전자수송층(426)과 제 3 정공수송층(442) 사이에 위치하고, P형 전하생성층(450P)은 N형 전하생성층(450N)과 제 3 정공수송층(442) 사이에 위치한다.
제 1 및 제 2 전하생성층(430, 450)은 전하를 생성하거나 전하를 정공 및 전자로 분리하여 제 1 내지 제 3 발광부(ST1, ST2, ST3)에 전자와 및 전공을 공급한다.
즉, 제 1 전하생성층(430)에 있어서, N형 전하생성층(430N)은 제 1 발광부(ST1)의 제 1 전자수송층(418)으로 전자를 공급하고, P형 전하생성층(430P)은 제 2 발광부(ST2)의 제 2 정공수송층(422)으로 정공을 공급한다.
또한, 제 2 전하생성층(450)에 있어서, N형 전하생성층(450N)은 제 2 발광부(ST2)의 제 2 전자수송층(426)으로 전자를 공급하고, P형 전하생성층(450P)은 제 3 발광부(ST2)의 제 3 정공수송층(442)으로 정공을 공급한다.
이때, P형 전하생성층(430P, 450P)은 금속 또는 P형 도펀트가 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Al, Cu, Fe, Pb, Zn, Au, Pt, W, In, Mo, Ni 및 Ti로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 합금으로 이루어질 수 있다. 또한, 상기 P형이 도핑된 유기물질에 사용되는 P형 도펀트와 호스트의 물질은 통상적으로 사용되는 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 P형 도펀트는 F4-TCNQ, 요오드, FeCl3, FeF3 및 SbCl5으로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 호스트는 NPB, TPD, N,N,N',N'-테트라나프탈레닐-벤지딘(N,N,N',N'-tetranaphthalenyl-benzidine, TNB) 및 HAT-CN으로 구성되는 군에서 선택된 적어도 하나의 물질일 수 있다.
제 1 및 제 2 전자수송층(418, 426)과 N형 전하생성층(430N, 450N) 간의 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital; 최저준위 비점유 분자궤도) 에너지 레벨 차이로 인해 N형 전하생성층(430N, 450N)에서 제 1 및 제 2 전자수송층(418, 426)으로 전자가 이동될 때 구동 전압이 상승한다.
이러한 문제를 해결하기 위해, 본 발명의 제 1 및 제 2 전자수송층(418, 426)과 N형 전하생성층(430N, 450N) 중 적어도 어느 하나에 본 발명에 따른 유기 화합물을 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 1 및 제 2 전자수송층(418, 426) 및/또는 N형 전하생성층(430N, 450N)은 도펀트로서 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속을 포함하는 금속 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 제 1 및 제 2 전자수송층(418, 426) 및/또는 N형 전하생성층(430N, 450N)은 본 발명에 따른 유기 화합물 이외에도 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속은 본 발명에 따른 유기 화합물을 기준으로 대략 1 내지 40 중량%의 비율로 첨가될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 상대적으로 전자가 풍부한 sp2 혼성 오비탈의 질소(N) 원자를 갖는 페난트롤린 고리와, 전자 수송 능력이 뛰어나고 열 안정성이 우수한 포스핀 옥사이드를 포함하고 있으므로, 양호한 전자 전달 특성 및 전자 수송 특성을 갖는다. 이에 따라, N형 전하생성층에서 생성된 전하를 전자수송층에 원활하게 주입할 수 있다.
뿐만 아니라, 본 발명의 유기 화합물을 구성하는 페난트롤린 고리를 구성하는 질소 원자가 N형 전하생성층의 도펀트인 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속과 결합하여 갭 스테이트(gap state)가 형성되고, 이에 의하여 N형 전하생성층에서 전자수송층으로의 전자 전달 특성이 향상된다. 질소 원자를 포함하는 유기 화합물이 N형 전하생성층에 포함된 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속과 결합함으로써, 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속이 P형 전하생성층으로 확산되는 것이 방지된다. 따라서 본 발명의 유기 화합물은 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드 및 이를 적용한 유기발광 표시장치에서, N형 전하생성층에 사용되어, N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자의 전달을 원활하게 할 수 있으며, 구동 전압을 낮추고 소자 수명을 개선하고 소자의 발광 효율을 향상시킨다.
계속해서, 본 발명에 따른 유기발광다이오드가 적용된 유기발광 표시장치에 대해서 설명한다. 도 4는 본 발명의 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다. 도 4에 도시한 바와 같이, 유기발광 표시장치(100)는 기판(110)과, 발광다이오드(D)와, 발광다이오드(D)를 덮는 인캡슐레이션 필름(120)을 포함할 수 있다.
기판(110) 상에는, 구동 박막트랜지스터(Td)와, 구동 박막트랜지스터(Td)에 연결되는 유기발광다이오드(D)가 위치한다.
도시하지 않았으나, 기판(110) 상에는 서로 교차하여 화소영역을 정의하는 게이트 배선과 데이터 배선, 게이트 배선 및 데이터 배선 중 어느 하나와 평행하게 이격되어 연장되는 파워 배선, 게이트 배선 및 데이터 배선에 연결되는 스위칭 박막트랜지스터, 파워 배선 및 스위칭 박막트랜지스터의 일 전극에 연결되는 스토리지 캐패시터가 더 형성된다.
구동 박막트랜지스터(Td)는 스위칭 박막트랜지스터에 연결되며, 반도체층(152)과, 게이트 전극(160)과, 소스 전극(170)과 드레인 전극(172)을 포함한다.
반도체층(152)은 기판(110) 상에 형성되며, 산화물 반도체 물질로 이루어지거나 다결정 실리콘으로 이루어질 수 있다. 반도체층(152)이 산화물 반도체 물질로 이루어질 경우 반도체층(152) 하부에는 차광패턴(도시하지 않음)이 형성될 수 있으며, 차광패턴은 반도체층(152)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(152)이 빛에 의해 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(152)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(152)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
반도체층(152) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(154)이 기판(110) 전면에 형성된다. 게이트 절연막(154)은 실리콘 옥사이드(SiO2) 또는 실리콘 나이트라이드(SiNx)와 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(154) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(160)이 반도체층(152)의 중앙에 대응하여 형성된다. 게이트 전극(160)은 스위칭 박막트랜지스터(미도시)에 연결된다.
게이트 전극(160) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(162)이 기판(110) 전면에 형성된다. 층간 절연막(162)은 실리콘 옥사이드나 실리콘 나이트라이드와 같은 무기절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토아크릴(photo-acryl)과 같은 유기절연물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(162)은 반도체층(152)의 양측을 노출하는 제 1 및 제 2 컨택홀(164, 166)을 갖는다. 제 1 및 제 2 컨택홀(164, 166)은 게이트 전극(160)의 양측에 게이트 전극(160)과 이격되어 위치한다.
층간 절연막(162) 상에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어지는 소스 전극(170)과 드레인 전극(172)이 형성된다. 소스 전극(170)과 드레인 전극(172)은 게이트 전극(160)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 컨택홀(164, 166)을 통해 반도체층(152)의 양측과 접촉한다. 소스 전극(170)은 파워 배선(미도시)에 연결된다.
반도체층(152)과, 게이트 전극(160), 소스 전극(170), 드레인 전극(172)은 구동 박막트랜지스터(Td)를 이루며, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층(152)의 상부에 게이트 전극(160), 소스 전극(170) 및 드레인 전극(172)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다.
이와 달리, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다. 한편, 스위칭 박막트랜지스터(미도시)는 구동 박막트랜지스터(Td)와 실질적으로 동일한 구조를 가질 수 있다.
한편, 유기발광 표시장치(100)는 발광다이오드(D)에서 생성된 빛을 흡수하는 컬러 필터(190)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 컬러 필터(190)는 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 및 백색(W) 광을 흡수할 수 있다. 이 경우, 광을 흡수하는 적색, 녹색 및 청색의 컬러 필터 패턴이 각각의 화소영역 별로 분리되어 형성될 수 있으며, 이들 각각의 컬러 필터 패턴은 흡수하고자 하는 파장 대역의 빛을 방출하는 발광다이오드(D) 중의 유기발광층(182)과 각각 중첩되게 배치될 수 있다. 컬러 필터(190)를 채택함으로써, 유기발광 표시장치(100)는 풀-컬러를 구현할 수 있다.
예를 들어, 유기발광 표시장치(100)가 하부 발광 타입인 경우, 발광다이오드(D)에 대응하는 층간 절연막(162) 상부에 광을 흡수하는 컬러 필터(190)가 위치할 수 있다. 선택적인 실시형태에서, 유기발광 표시장치(100)가 상부 발광 타입인 경우, 컬러 필터는 발광다이오드(D)의 상부, 즉 제 2 전극(184) 상부에 위치할 수도 있다. 일례로, 컬러 필터(190)는 2 내지 5 ㎛의 두께로 형성될 수 있다. 이때, 발광다이오드(D)는 도 2 및 도 3에 도시되어 있는 탠덤 구조를 가지는 백색 발광다이오드일 수 있다.
한편, 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(172)을 노출하는 드레인 컨택홀(176)을 갖는 보호층(174)이 구동 박막트랜지스터(Td) 및 컬러 필터(190)를 덮으며 형성된다.
보호층(174) 상에는 드레인 컨택홀(176)을 통해 구동 박막트랜지스터(Td)의 드레인 전극(172)에 연결되는 제 1 전극(180)이 각 화소영역 별로 분리 되어 형성된다.
제 1 전극(180)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 제 1 전극(180)은 인듐-틴-옥사이드(indium-tin-oxide, ITO). 인듐-징크-옥사이드(indium-zinc-oxide, IZO)또는 징크 옥사이드(zinc oxide, ZnO)와 같은 투명 도전성 물질로 이루어질 수 있다.
한편, 유기발광 표시장치(100)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 제 1 전극(180) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 알루미늄(Al), 은(Ag), 니켈(Ni), 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-paladium-copper: APC) 합금 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
보호층(174) 상에는 제 1 전극(180)의 가장자리를 덮는 뱅크층(186)이 형성된다. 뱅크층(186)은 화소영역에 대응하여 제 1 전극(180)의 중심을 노출시킨다.
제 1 전극(180) 상에는 유기발광층(182)이 형성된다. 전술한 바와 같이, 유기발광층(182)은 1개의 발광부로 이루어지는 단층 구조를 가지거나, 2개 이상의 적층되는 발광부를 포함하는 탠덤 구조를 가질 수 있다.
유기발광층(182)이 형성된 기판(110) 상부로 제 2 전극(184)이 형성된다. 제 2 전극(184)은 표시영역(AA)의 전면에 위치하며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 음극(cathode)으로 이용될 수 있다. 예를 들어, 제 2 전극(184)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg) 중 어느 하나로 이루어질 수 있다. 제 1 전극(180), 유기발광층(182) 및 제 2 전극(184)은 유기발광다이오드(D)를 이룬다.
제 2 전극(184) 상에는, 외부 수분이 유기발광다이오드(D)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film, 120)이 형성된다. 도시하지 않았으나, 인캡슐레이션 필름(120)은 제 1 무기층과, 유기층과 무기층이 순차 적층된 삼중층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 상대적으로 전자가 풍부한 sp2 혼성 오비탈의 질소(N) 원자를 갖는 페난트롤린 고리와, 전자 수송 능력이 뛰어나고 열 안정성이 우수한 포스핀 옥사이드를 포함하고 있으므로, 양호한 전자 전달 특성 및 전자 수송 특성을 갖는다. 따라서 본 발명의 유기 화합물을 단층 구조를 가지는 유기발광다이오드의 전자주입층 및/또는 전자수송층에 사용하면, 발광물질층으로 전자를 원활하게 주입할 수 있다. 전자를 발광물질층에 효율적으로 전달함으로써, 유기발광다이오드(D)의 구동 전압을 낮출 수 있으며, 유기발광다이오드의 수명이나 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
뿐만 아니라, 본 발명의 유기 화합물을 구성하는 페난트롤린 고리를 구성하는 질소 원자가 N형 전하생성층의 도펀트인 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속과 결합하여 갭 스테이트(gap state)가 형성되고, 이에 의하여 N형 전하생성층에서 전자수송층으로의 전자 전달 특성이 향상된다. 질소 원자를 포함하는 유기 화합물이 N형 전하생성층에 포함된 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속과 결합함으로써, 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속이 P형 전하생성층으로 확산되는 것이 방지된다. 따라서 본 발명의 유기 화합물은 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드 및 이를 적용한 유기발광 표시장치에서, N형 전하생성층에 사용되어, N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자의 전달을 원활하게 할 수 있으며, 유기발광다이오드(D)의 구동 전압을 낮추고 소자 수명을 개선하고 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
이하, 예시적인 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명이 하기 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되지 않는다.
합성예 1: 2 -(10-(4-( diphenylphosphine oxide)phenyl) anthracen -9- yl )-1,10-phenanthroline의 합성
Figure pat00041
질소 분위기하에서 (4-bromophenyl)diphenylphosphine oxide (10g, 29.83 mmol), 2-(10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anthracen-9-yl)-1,10-phenanthroline (16.2g, 33.6 mmol), tetrakistriphenylphosphine palladium (0) (1.72g, 1,49 mmol), 4M potassium carbonate 수용액 15 mL, toluene 200 mL, ethanol 20 mL을 넣고 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 증류수 50 mL을 넣고 3시간 교반 후 감압여과를 하고 methylene chloride와 hexane을 eluent로 사용하여 column chromatography로 분리한 후 MC로 재결정하여 화합물 2-(10-(4-(diphenylphosphine oxide)phenyl)anthracen-9-yl)-1,10-phenanthroline (10g, 수율 70%)를 얻었다.
합성예 2: 2 -(1-(4-( diphenylphosphine oxide)phenyl) naphthalen -4- yl )-1,10-phenanthroline의 합성
Figure pat00042
질소 분위기하에서 (4-bromophenyl)diphenylphosphine oxide (10g, 28.0 mmol), 2-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-4-yl)-1,10-phenanthroline (14.5g, 33.6 mmol), tetrakistriphenylphosphine palladium (0) (1.72g, 1,49 mmol), 4M potassium carbonate 수용액 15 mL, toluene 200 mL, ethanol 20 mL을 넣고 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 증류수 50 mL을 넣고 3시간 교반 후 감압여과를 하고 methylene chloride와 hexane을 eluent로 사용하여 column chromatography로 분리한 후 MC로 재결정하여 화합물 2-(1-(4-(diphenylphosphine oxide)phenyl)naphthalen-4-yl)-1,10-phenanthroline (10g, 수율 60%)를 얻었다.
실시예 1: 탠덤 단층 구조의 유기발광다이오드 제작
합성예 1에서 합성된 2-(10-(4-(diphenylphosphine oxide)phenyl)anthracen-9-yl)-1,10-phenanthroline을 N형 전하생성층에 사용한 탠덤 구조(2 스택 구조)의 유기발광다이오드를 제작하였다. ITO 기판의 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 UV 오존에서 세정하였다. 기본 압력이 5~7 x 10-8 Torr인 진공 챔버에서, ITO 기판 상에 하부 정공수송층(아민 계열; 1200 nm), 하부 발광물질층인 청색 발광물질층(안트라센계 호스트에 파이렌계 도펀트 도핑; 250 nm), 하부 전자수송층(피리딘계; 120 nm)으로 이루어진 하부 발광 유닛을 적층하고, P형 전하생성층(250 nm)과, 호스트로서 2-(10-(4-(diphenylphosphine oxide)phenyl)anthracen-9-yl)-1,10-phenanthroline에 Li이 2% 도핑된 N형 전하생성층(180 nm)으로 이루어진 전하생성층을 적층하고, 상부 정공수송층(아민계; 440 nm), 상부 발광물질층인 황록생 발광물질층(카바졸계 호스트에 이리듐계 도펀트 도핑; 300 nm), 상부 전자수송층(이미다졸계; 400 nm) 및 전자주입층(LiF)으로 이루어진 상부 발광 유닛을 적층한 뒤, 음극으로서 Al을 적층하였다.
실시예 2: 탠덤 구조의 유기발광다이오드 제작
N형 전하생성층의 호스트로 합성예 2에서 합성된 2-(1-(4-(diphenylphosphine oxide)phenyl)naphthalen-4-yl)-1,10-phenanthroline을 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 제작하였다.
비교예 : 탠덤 구조의 유기발광다이오드 제작
N형 전하생성층의 호스트로 TRE-314를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 절차를 반복하여 탠덤 구조의 유기발광다이오드를 제작하였다.
실험예 : 탠덤 구조의 유기발광다이오드의 특성 측정
실시예 1 내지 2와, 비교예에서 각각 제작된 탠덤 구조의 유기발광다이오드의 EL 특성을 전류 공급원(KEITHLEY) 및 광도계 PR 650를 사용하여 실온에서 평가하였다. 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드의 구동 전압, 발광 효율(cd/A), 외부양자효율(EQE), 색좌표 및 수명(T95)을 표 1에 나타낸다. 한편, 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드의 전류 밀도, 발광 효율, 파장 강도 및 수명을 각각 도 5 내지 도 8에 나타낸다.
Figure pat00043
표 1 및 도 5a 내지 도 8c에서 보여지는 바와 같이, 비교예에서 사용한 TRE-314에 비하여 본 발명에 따른 유기 화합물을 N형 전하생성층에 이용하는 경우, 유기발광다이오드의 구동 전압이 감소하였으며, 발광 효율 및 양자 효율이 향상되었다. 특히 소자의 수명은 비교예에서 사용한 TRE-314에 비하여 최고 42.7% 증가하였다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 상대적으로 전자가 풍부한 sp2 혼성 오비탈의 질소(N) 원자를 갖는 페난트롤린 고리와, 전자 수송 능력이 뛰어나고 열 안정성이 우수한 포스핀 옥사이드를 포함하고 있으므로, 양호한 전자 전달 특성 및 전자 수송 특성을 갖는다.
따라서 본 발명에 따른 유기 화합물은 단층 구조를 가지는 유기발광다이오드의 전자수송층에 사용되어 음극에서 생성된 전자를 발광물질층으로 효율적으로 전달할 수 있다. 이에 따라, 유기발광다이오드와 유기발광 표시장치에서 구동 전압을 낮추고, 소자의 수명을 향상시킬 수 있으며, 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
아울러, 본 발명의 유기 화합물을 구성하는 페난트롤린 고리를 구성하는 질소 원자가 N형 전하생성층의 도펀트인 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속과 결합하여 갭 스테이트(gap state)가 형성되고, 이에 의하여 N형 전하생성층에서 전자수송층으로의 전자 전달 특성이 향상된다. 따라서, 본 발명의 유기 화합물은 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드 및 이를 적용한 유기발광 표시장치에서, N형 전하생성층에 사용되어, N형 전하생성층에서 전자수송층으로 전자의 전달을 원활하게 할 수 있다.
특히, 질소 원자를 포함하는 본 발명의 화합물이 N형 전하생성층에 포함된 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속과 결합함으로써, 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속이 P형 전하생성층으로 확산되는 것이 방지된다.
즉, 탠덤 구조를 가지는 유기발광다이오드에서 N형 전하생성층 및/또는 전자수송층에 본 발명의 유기 화합물이 이용됨으로써, N형 전하생성층으로 주입된 전자가 전자수송층으로 이동할 때 생기는 구동 전압 상승의 문제를 방지할 수 있다.
상기에서는 본 발명의 예시적인 실시형태 및 실시예에 기초하여 본 발명을 설명하였으나, 본 발명이 상기 실시형태 및 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되지 않는다. 오히려 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면, 전술한 실시형태 및 실시예를 토대로 다양한 변형과 변경을 용이하게 추고할 수 있을 것이다. 하지만, 이러한 변형과 변경은 모두 본 발명의 권리범위에 속한다는 사실은 첨부하는 특허청구범위를 통하여 더욱 분명하다.
100: 유기발광 표시장치 180: 제 1 전극
182: 유기발광층 184: 제 2 전극
210, 312, 412: 정공주입층
220, 314, 322, 414, 422, 442: 정공수송층
230, 316, 324, 416, 424, 444: 발광물질층
240, 318, 326, 418, 426, 446: 전자수송층
250, 328, 448: 전자주입층
330N, 430N, 450N: N형 전하생성층
330P, 430P, 450P: P형 전하생성층
D, D1, D2, D3: 유기발광다이오드

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물.
    화학식 1
    Figure pat00044

    (화학식 1에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알콕시기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 사이클로알킬기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 옥시아릴기 및 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 옥시아릴기로 구성되는 군에서 선택됨; a는 2 또는 3, b는 1 또는 2, c는 2 또는 3이고, a+b+c=7임; Ar1은 치환되지 않거나 치환된 C1~C20 알킬렌기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 사이클로알킬렌기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 사이클로알킬렌기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴렌기 또는 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴렌기이며, n은 0, 1 또는 2임; Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 삼중수소, 할로겐, 니트릴기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴기, 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 옥시아릴기 및 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 옥시아릴기로 구성되는 군에서 선택됨)
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 Ar1은 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴렌기 또는 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴렌기이고, 상기 Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 C5~C30 아릴기 또는 치환되지 않거나 치환된 C4~C30 헤테로 아릴기인 유기 화합물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 유기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 어느 하나의 화합물인 유기 화합물.
    화학식 2
    Figure pat00045

    Figure pat00046

    Figure pat00047

    Figure pat00048

    Figure pat00049

    Figure pat00050

    Figure pat00051

    Figure pat00052

    Figure pat00053

    Figure pat00054

    Figure pat00055

    Figure pat00056

    Figure pat00057

    Figure pat00058

    Figure pat00059

    Figure pat00060

    Figure pat00061

    Figure pat00062

    Figure pat00063

    Figure pat00064

    Figure pat00065

    Figure pat00066

    Figure pat00067

    Figure pat00068

    Figure pat00069

    Figure pat00070

    Figure pat00071

    Figure pat00072

    Figure pat00073

    Figure pat00074

    Figure pat00075

    Figure pat00076

    Figure pat00077

    Figure pat00078

    Figure pat00079

    Figure pat00080

    Figure pat00081

    Figure pat00082

  4. 서로 마주하는 제 1 전극 및 제 2 전극; 및
    상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며 발광물질층을 포함하는 유기발광층을 포함하고,
    상기 유기발광층은 상기 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 제 1항 내지 제 3항 중 어느 하나의 항에 기재된 유기 화합물이 포함되는 전자수송층을 포함하는 유기발광다이오드.
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 전자수송층은 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속과, 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
  6. 서로 마주하는 제 1 전극 및 제 2 전극;
    상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하고, 제 1 발광물질층과 전자수송층을 포함하는 제 1 발광부;
    상기 제 1 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하고, 제 2 발광물질층을 포함하는 제 2 발광부; 및
    상기 제 1 및 제 2 발광부 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하고,
    상기 전자수송층과 상기 전하생성층 중 적어도 하나는 제 1항 내지 제 3항 중 어느 하나의 항에 기재된 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 전하생성층은 N형 전하생성층과 P형 전하생성층을 포함하고, 상기 N형 전하생성층은 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속과, 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
  8. 제 6항에 있어서,
    상기 제 2 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하고, 제 3 발광물질층을 포함하는 제 3 발광부와, 상기 제 2 및 제 3 발광부 사이에 위치하는 제 2 전하생성층을 더욱 포함하고,
    상기 제 2 전하생성층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기발광다이오드.
  9. 기판;
    상기 기판 상부에 위치하는 제 4항에 기재된 유기발광다이오드; 및
    상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이에 위치하고 상기 제 1 전극에 연결되는 박막트랜지스터
    를 포함하는 유기발광 표시장치.
  10. 기판;
    상기 기판 상부에 위치하는 제 6항에 기재된 유기발광다이오드; 및
    상기 기판과 상기 유기발광다이오드 사이에 위치하고 상기 제 1 전극에 연결되는 박막트랜지스터
    를 포함하는 유기발광 표시장치.
  11. 제 10항에 있어서,
    상기 기판과 상기 제 1 전극 사이 또는 상기 제 2 전극 상부에 위치하는 컬러필터를 더욱 포함하는 유기발광 표시장치.
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