KR20180047306A - 지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치 - Google Patents

지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치 Download PDF

Info

Publication number
KR20180047306A
KR20180047306A KR1020160143276A KR20160143276A KR20180047306A KR 20180047306 A KR20180047306 A KR 20180047306A KR 1020160143276 A KR1020160143276 A KR 1020160143276A KR 20160143276 A KR20160143276 A KR 20160143276A KR 20180047306 A KR20180047306 A KR 20180047306A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
chemical formula
group
carbon atoms
chemical
Prior art date
Application number
KR1020160143276A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101970863B1 (ko
Inventor
이준엽
이동륜
Original Assignee
성균관대학교산학협력단
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 성균관대학교산학협력단 filed Critical 성균관대학교산학협력단
Priority to KR1020160143276A priority Critical patent/KR101970863B1/ko
Publication of KR20180047306A publication Critical patent/KR20180047306A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101970863B1 publication Critical patent/KR101970863B1/ko

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H01L51/5016
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

지연형광 재료가 개시된다. 지연형광 재료는 전자를 공여하는 전자 도너(donor) 단위 및 상기 전자 도너 단위에 결합되고 전자를 수용하는 전자 억셉터(acceptor) 단위를 포함하는 분자 구조를 갖고, 이 경우 전자 억셉터 단위는 2개의 트리아진기를 구비한다. 이와 같은 지연형광 재료는 향상된 전하 이동 특성을 발휘하여 높은 양자효율의 지연 형광 소자를 구현할 수 있다.

Description

지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치{DELAYED FLUORESCENCE MATERIAL AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE HAVING THE DELAYED FLUORESCENCE MATERIAL}
본 발명은 장시간에 걸쳐 발광하는 지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기전계 발광장치에 관한 것이다.
유기 발광장치가 상용화되기 위해서는 발광재료의 효율 향상이 필요하고, 이를 위해 인광 및 지연형광 물질에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 하지만, 상기 인광 물질의 경우, 높은 효율을 달성할 수 있음에도 불구하고 인광을 구현하기 위해 필요한 금속착화물의 가격이 높고 수명이 짧은 문제가 있다.
지연형광 물질의 경우, 최근 『Nature』(2012, 492, 234) 및『JACS』(2012, 134, 14706)에 발표된 논문에서 TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence)의 개념을 도입하여 형광재료이면서도 외부양자효율이 높은 고효율 녹색 형광 재료를 발표하였다. TADF 개념은 여기 삼중항 상태로부터 여기 단일항 상태로의 역 에너지 이동을 열 활성화에 의해서 생기게 하여 형광 발광에 이르는 현상을 나타내고, 삼중항 경유로 발광이 생기기 때문에 일반적으로 수명이 긴 발광이 생기는 점에서 지연 형광으로 부른다. 전자를 공여하기 쉬운 성질(donor)과 전자를 받기 쉬운 성질(acceptor)을 가지고 있는 분자 구조를 조합하여 단일항과 삼중항의 여기상태의 에너지 차이를 작게 하는 분자 설계를 통해 고효율인 지연형광 재료의 개발이 가능하다. 지연형광 물질은 형광발광과 인광발광을 모두 사용할 수 있으므로, 기존의 형광재료가 가지는 외부양자효율의 문제점을 해결할 수 있고 금속 착화물을 포함하지 않아도 된다는 점에서 인광의 가격 문제를 해결할 수 있다.
다만, 지연 형광 재료의 개발에 있어서, 전자 억셉터 단위의 종류가 제한되어 다양한 분자 구조의 지연 형광 재료를 설계하는 것이 제약되고 있는 문제점이 있으므로, 신규 전자 억셉터 단위의 개발이 요구된다.
본 발명의 일 목적은 2개의 트리아진 그룹을 구비하는 작용기 화합물을 전자 억셉터 단위를 포함하는 분자 구조를 가져서 다양한 전자 도너 단위를 적용하더라도 강한 전하 이동 특성을 유도할 수 있고, 그 결과, 높은 발광 효율을 나타내는 지연형광 재료를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 지연형광 재료를 포함하는 유기 발광장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 실시예에 따른 지연 형광 재료는 전자를 공여하는 전자 도너(donor) 단위 및 상기 전자 도너 단위에 결합되고 전자를 수용하는 전자 억셉터(acceptor) 단위를 포함하는 분자 구조를 가질 수 있고, 이 경우, 상기 전자 억셉터 단위는 2개의 트리아진기를 구비할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 지연 형광 재료는 하기 화학식 1-1 내지 1-25로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 분자 구조를 가질 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00001
[화학식 1-2]
Figure pat00002
[화학식 1-3]
Figure pat00003
[화학식 1-4]
Figure pat00004
[화학식 1-5]
Figure pat00005
[화학식 1-6]
Figure pat00006
[화학식 1-7]
Figure pat00007
[화학식 1-8]
Figure pat00008
[화학식 1-9]
Figure pat00009
[화학식 1-10]
Figure pat00010
[화학식 1-11]
Figure pat00011
[화학식 1-12]
Figure pat00012
[화학식 1-13]
Figure pat00013
[화학식 1-14]
Figure pat00014
[화학식 1-15]
Figure pat00015
[화학식 1-16]
Figure pat00016
[화학식 1-17]
Figure pat00017
[화학식 1-18]
Figure pat00018
[화학식 1-19]
Figure pat00019
[화학식 1-20]
Figure pat00020
[화학식 1-21]
Figure pat00021
[화학식 1-22]
Figure pat00022
[화학식 1-23]
Figure pat00023
[화학식 1-24]
Figure pat00024
[화학식 1-25]
Figure pat00025
상기 화학식 1-1 내지 1-25에서, D1 내지 D56은 각각 서로 독립적으로 상기 전자 도너 단위를 나타내고, R1 내지 R4 및 Ra 내지 Rd는 각각 서로 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 3 내지 60의 알킬실릴기, 찬소수 3 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 D1 내지 D56은 각각 서로 독립적으로 화학식 2-1 내지 2-34의 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나로부터 유도된 작용기 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00026
[화학식 2-2]
Figure pat00027
[화학식 2-3]
Figure pat00028
[화학식 2-4]
Figure pat00029
[화학식 2-5]
Figure pat00030
[화학식 2-6]
Figure pat00031
[화학식 2-7]
Figure pat00032
[화학식 2-8]
Figure pat00033
[화학식 2-9]
Figure pat00034
[화학식 2-10]
Figure pat00035
[화학식 2-11]
[화학식 2-12]
Figure pat00037
[화학식 2-13]
Figure pat00038
[화학식 2-14]
Figure pat00039
[화학식 2-15]
Figure pat00040
[화학식 2-16]
Figure pat00041
[화학식 2-17]
Figure pat00042
[화학식 2-18]
Figure pat00043
[화학식 2-19]
Figure pat00044
[화학식 2-20]
Figure pat00045
[화학식 2-21]
Figure pat00046
[화학식 2-22]
Figure pat00047
[화학식 2-23]
Figure pat00048
[화학식 2-24]
Figure pat00049
[화학식 2-25]
Figure pat00050
[화학식 2-26]
Figure pat00051
[화학식 2-27]
Figure pat00052
[화학식 2-28]
Figure pat00053
[화학식 2-29]
Figure pat00054
[화학식 2-30]
Figure pat00055
[화학식 2-31]
Figure pat00056
[화학식 2-32]
Figure pat00057
[화학식 2-33]
Figure pat00058
[화학식 2-34]
Figure pat00059
일 실시예에 있어서, 상기 지연 형광 재료는 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 분자 구조를 가질 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00060
[화학식 3-2]
Figure pat00061
[화학식 3-3]
Figure pat00062
[화학식 3-4]
Figure pat00063
본 발명의 실시예에 따른 지연 형광 재료에 따르면, 2개의 트리아진기를 구비하는 전자 억셉터 단위를 포함하여 더 강한 억셉터 특성을 가지므로 다양한 전자 도너 단위체와 결합시키더라도 강한 전하 이동 특성을 발휘할 수 있고, 그 결과, 향상된 발광 효율을 나타낼 수 있다. 1개의 트리아진기를 구비하는 전자 억셉터 단위와 같이 약한 억셉터 특성을 갖는 전자 억셉터 단위를 포함하는 종래의 지연 형광 재료의 경우, 분자 내 전하 이동 특성을 부여하기 위해서는 강한 도너 특성을 갖는 전자 도너 단위체를 필요로 하므로 분자의 다양성이 저하되는 문제점이 있었다. 즉, 본 발명의 지연 형광 재료에서는 이러한 문제점을 해결하기 위해, 2개의 트리아진기를 구비하는 전자 억셉터 단위를 포함하는 것이다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광장치를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 실시예에 대해 상세히 설명한다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시 예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다.
제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시 예를 설명하기 위해 사용된 것으로서 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
본 발명의 실시예에 따른 지연 형광(delayed fluorescence) 재료는 전자를 공여하는 하나 이상의 전자 도너(donor) 단위 및 상기 전자 도너 단위에 결합되고 전자를 수용하는 전자 억셉터(acceptor) 단위를 포함하는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함한다. 이와 같이, 전자 도너 단위와 전자 억셉터 단위를 포함하는 분자 구조를 갖는 화합물은 여기 단일항(singlet) 에너지와 여기 삼중항(triplet) 에너지의 차이가 작기 때문에, 열에너지에 의해 여기 삼중항 상태의 엑시톤이 여기 일중항 상태로 계간 전이될 수 있어서 지연 형광 특성을 나타낼 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 지연 형광(delayed fluorescence) 재료는 상기 전자 억셉터 단위로 2개의 트리아진기를 구비하는 작용기 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 지연 형광(delayed fluorescence) 재료는 하기 화학식 1-1 내지 1-25로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 분자 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있고, 화학식 1-1 내지 1-25에 있어서 D1 내지 D56은 서로 독립적으로 상기 전자 도너 단위를 나타낸다.
[화학식 1-1]
Figure pat00064
[화학식 1-2]
Figure pat00065
[화학식 1-3]
Figure pat00066
[화학식 1-4]
Figure pat00067
[화학식 1-5]
Figure pat00068
[화학식 1-6]
Figure pat00069
[화학식 1-7]
Figure pat00070
[화학식 1-8]
Figure pat00071
[화학식 1-9]
Figure pat00072
[화학식 1-10]
Figure pat00073
[화학식 1-11]
Figure pat00074
[화학식 1-12]
Figure pat00075
[화학식 1-13]
Figure pat00076
[화학식 1-14]
Figure pat00077
[화학식 1-15]
Figure pat00078
[화학식 1-16]
Figure pat00079
[화학식 1-17]
Figure pat00080
[화학식 1-18]
Figure pat00081
[화학식 1-19]
Figure pat00082
[화학식 1-20]
Figure pat00083
[화학식 1-21]
Figure pat00084
[화학식 1-22]
Figure pat00085
[화학식 1-23]
Figure pat00086
[화학식 1-24]
Figure pat00087
[화학식 1-25]
Figure pat00088
상기 화학식 1-1 내지 1-25에서, R1 내지 R4 및 Ra 내지 Rd는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 3 내지 60의 알킬실릴기, 찬소수 3 내지 60의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴실릴기 등으로부터 선택된 하나일 수 있다.
상기 전자 도너 단위로는 상기 전자 억셉터 단위로 전자를 공여하여 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-25 중 하나의 분자 구조 내에서 전하의 이동을 유도할 수 있다면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 상기 전자 도너 단위로는 하기 화학식 2-1 내지 2-34의 화합물들 중 하나로부터 유도된 작용기 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00089
[화학식 2-2]
Figure pat00090
[화학식 2-3]
Figure pat00091
[화학식 2-4]
Figure pat00092
[화학식 2-5]
Figure pat00093
[화학식 2-6]
Figure pat00094
[화학식 2-7]
Figure pat00095
[화학식 2-8]
Figure pat00096
[화학식 2-9]
Figure pat00097
[화학식 2-10]
Figure pat00098
[화학식 2-11]
Figure pat00099
[화학식 2-12]
Figure pat00100
[화학식 2-13]
Figure pat00101
[화학식 2-14]
Figure pat00102
[화학식 2-15]
Figure pat00103
[화학식 2-16]
Figure pat00104
[화학식 2-17]
Figure pat00105
[화학식 2-18]
Figure pat00106
[화학식 2-19]
Figure pat00107
[화학식 2-20]
Figure pat00108
[화학식 2-21]
Figure pat00109
[화학식 2-22]
Figure pat00110
[화학식 2-23]
Figure pat00111
[화학식 2-24]
Figure pat00112
[화학식 2-25]
Figure pat00113
[화학식 2-26]
Figure pat00114
[화학식 2-27]
Figure pat00115
[화학식 2-28]
Figure pat00116
[화학식 2-29]
Figure pat00117
[화학식 2-30]
Figure pat00118
[화학식 2-31]
Figure pat00119
[화학식 2-32]
Figure pat00120
[화학식 2-33]
Figure pat00121
[화학식 2-34]
Figure pat00122
일 실시예에 있어서, 본 발명의 실시예에 따른 지연 형광 재료는 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 분자 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00123
[화학식 3-2]
Figure pat00124
[화학식 3-3]
Figure pat00125
[화학식 3-4]
Figure pat00126
본 발명의 실시예에 따른 지연 형광 재료에 따르면, 2개의 트리아진기를 구비하는 전자 억셉터 단위를 포함하여 더 강한 억셉터 특성을 가지므로 다양한 전자 도너 단위체와 결합시키더라도 강한 전하 이동 특성을 발휘할 수 있고, 그 결과, 향상된 발광 효율을 나타낼 수 있다. 1개의 트리아진기를 구비하는 전자 억셉터 단위와 같이 약한 억셉터 특성을 갖는 전자 억셉터 단위를 포함하는 종래의 지연 형광 재료의 경우, 분자 내 전하 이동 특성을 부여하기 위해서는 강한 도너 특성을 갖는 전자 도너 단위체를 필요로 하므로 분자의 다양성이 저하되는 문제점이 있었다. 즉, 본 발명의 지연 형광 재료에서는 이러한 문제점을 해결하기 위해, 2개의 트리아진기를 구비하는 전자 억셉터 단위를 포함한다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 일부 실시예를 제시한다. 하기의 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
하기 반응식 1-1 및 1-2에 따라 화학식 3-1의 분자 구조를 갖는 지연 형광 재료를 합성하였다.
[반응식 1-1]
Figure pat00127
[반응식 1-2]
Figure pat00128
<실시예 2>
하기 반응식 2-1 및 2-2에 따라 화학식 3-2의 분자 구조를 갖는 지연 형광 재료를 합성하였다.
[반응식 2-1]
Figure pat00129
[반응식 2-2]
Figure pat00130
<실시예 3>
하기 반응식 3-1 및 3-2에 따라 화학식 3-3의 분자 구조를 갖는 지연 형광 재료를 합성하였다.
[반응식 3-1]
Figure pat00131
[반응식 3-2]
Figure pat00132
<실시예 4>
하기 반응식 4-1 및 4-2에 따라 화학식 3-4의 분자 구조를 갖는 지연 형광 재료를 합성하였다.
[반응식 4-1]
Figure pat00133
[반응식 4-2]
Figure pat00134
<비교예>
하기 반응식 5에 따라 화학식 30의 분자 구조를 갖는 지연 형광 재료를 합성하였다.
[반응식 5]
Figure pat00135
<실험예>
실시예 1, 실시예 2, 실시예 3, 실시예 4 및 비교예에 따라 합성된 지연 형광 재료들을 발광층의 도펀트 물질로 각각 이용하여 도 1에 도시된 구조의 유기 발광 소자들(100)을 제작하였다. 이하 설명의 편의를 위해, 실시예 1에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제1 유기 발광 소자’라 하고, 실시예 2에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제2 유기 발광 소자’라 하고, 실시예 3에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제3 유기 발광 소자’라 하고, 실시예 4에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제4 유기 발광 소자’라 하며, 비교예에 따라 합성된 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제5 유기 발광 소자’라 한다.
상기 제1 내지 제5 유기 발광 소자들(100)은 각각 기판(10) 상에 양극(110), 정공 주입층(120), 정공 수송층(130), 전자 차단층(140), 발광층(150), 전자 수송층(160), 전자 주입층(170) 및 음극(180)을 진공증착 공정으로 순차적으로 적층하여 제조되었다.
이 때, 상기 양극(110), 상기 정공 주입층(120), 상기 정공 수송층(130) 및 상기 전자 차단층(140)은 ITO, PEDOT:PSS(poly(3,4-ethylenedioxythiophene);poly(styrenesulfonate)), TAPC(4,4'-cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)aniline]) 및 mCP(1,3-bis(N-carbazolyl)benzene)으로 각각 형성되었고, 상기 전자 수송층(160), 상기 전자 주입층(170) 및 상기 음극(180)은 TSPO1(diphenyl(4-(triphenylsilyl)phenyl)phosphine oxide), 불화리튬(LiF) 및 알루미늄(Al)으로 각각 형성되었다.
그리고 상기 제1 유기 발광 소자의 발광층(150)은 DPEPO(Bis[2-(diphenylphosphino)-phenyl]ether oxide)에 실시예 1에 따라 합성한 지연 형광 재료를 30% 도핑한 재료를 이용하여 형성되었고, 상기 제2 유기 발광 소자의 발광층(150)은 DPEPO에 실시예 2에 따라 합성한 지연 형광 재료를 10% 도핑한 재료를 이용하여 형성되었고, 상기 제3 유기 발광 소자의 발광층(150)은 DPEPO에 실시예 3에 따라 합성한 지연 형광 재료를 20% 도핑한 재료를 이용하여 형성되었고, 상기 제4 유기 발광 소자의 발광층(150)은 DPEPO에 실시예 4에 따라 합성한 지연 형광 재료를 20% 도핑한 재료를 이용하여 형성되었으며, 상기 제5 유기 발광 소자의 발광층(150)은 DPEPO에 비교예에 따라 합성한 지연 형광 재료를 10% 도핑한 재료를 이용하여 형성되었다.
상기 제1 내지 제5 유기 발광 소자들에 대한 양자 효율을 측정하였고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
구분 양자 효율(%)
제1 유기발광 소자 18.5
제2 유기발광 소자 14.5
제3 유기발광 소자 16.3
제4 유기발광 소자 15.5
제5 유기발광 소자 4.2
표 1을 참조하면, 실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예에 따라 합성된 지연 형광 재료들이 모두 카바졸기를 전자 도너 단위로 포함함에도 불구하고, 제5 유기발광 소자에 비해 제1 내지 제4 유기발광 소자의 양자 효율이 현저하게 향상된 것을 확인할 수 있다. 따라서, 본 발명에 따라 2개의 트리아진기를 구비하는 전자 억셉터 단위를 지연 형광 재료에 적용하는 경우, 분자 내 전하 이동 특성이 형상되어 발광 효율을 향상시킬 수 있는 다양한 지연 형광 재료를 개발할 수 있다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
100: 유기 발광 소자 110: 양극
120: 정공 주입층 130: 정공 수송층
140: 전자 차단층 150: 발광층
160: 전자 수송층 170: 전자 주입층
180: 음극

Claims (5)

  1. 전자를 공여하는 전자 도너(donor) 단위 및 상기 전자 도너 단위에 결합되고 전자를 수용하는 전자 억셉터(acceptor) 단위를 포함하는 분자 구조를 갖고,
    상기 전자 억셉터 단위는 2개의 트리아진기를 구비하는 것을 특징으로 하는 지연형광 재료.
  2. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 1-1 내지 1-25로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 분자 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 지연형광 재료:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00136

    [화학식 1-2]
    Figure pat00137

    [화학식 1-3]
    Figure pat00138

    [화학식 1-4]
    Figure pat00139

    [화학식 1-5]
    Figure pat00140

    [화학식 1-6]
    Figure pat00141

    [화학식 1-7]
    Figure pat00142

    [화학식 1-8]
    Figure pat00143

    [화학식 1-9]
    Figure pat00144

    [화학식 1-10]
    Figure pat00145

    [화학식 1-11]
    Figure pat00146

    [화학식 1-12]
    Figure pat00147

    [화학식 1-13]
    Figure pat00148

    [화학식 1-14]
    Figure pat00149

    [화학식 1-15]
    Figure pat00150

    [화학식 1-16]
    Figure pat00151

    [화학식 1-17]
    Figure pat00152

    [화학식 1-18]
    Figure pat00153

    [화학식 1-19]
    Figure pat00154

    [화학식 1-20]
    Figure pat00155

    [화학식 1-21]
    Figure pat00156

    [화학식 1-22]
    Figure pat00157

    [화학식 1-23]
    Figure pat00158

    [화학식 1-24]
    Figure pat00159

    [화학식 1-25]
    Figure pat00160

    상기 화학식 1-1 내지 1-25에서, D1 내지 D56은 각각 서로 독립적으로 상기 전자 도너 단위를 나타내고, R1 내지 R4 및 Ra 내지 Rd는 각각 서로 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 3 내지 60의 알킬실릴기, 찬소수 3 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나이다.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 D1 내지 D56은 각각 서로 독립적으로 화학식 2-1 내지 2-34의 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나로부터 유도된 작용기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 지연형광 재료:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00161

    [화학식 2-2]
    Figure pat00162

    [화학식 2-3]
    Figure pat00163

    [화학식 2-4]
    Figure pat00164

    [화학식 2-5]
    Figure pat00165

    [화학식 2-6]
    Figure pat00166

    [화학식 2-7]
    Figure pat00167

    [화학식 2-8]
    Figure pat00168

    [화학식 2-9]
    Figure pat00169

    [화학식 2-10]
    Figure pat00170

    [화학식 2-11]
    Figure pat00171

    [화학식 2-12]
    Figure pat00172

    [화학식 2-13]
    Figure pat00173

    [화학식 2-14]
    Figure pat00174

    [화학식 2-15]
    Figure pat00175

    [화학식 2-16]
    Figure pat00176

    [화학식 2-17]
    Figure pat00177

    [화학식 2-18]
    Figure pat00178

    [화학식 2-19]
    Figure pat00179

    [화학식 2-20]
    Figure pat00180

    [화학식 2-21]
    Figure pat00181

    [화학식 2-22]
    Figure pat00182

    [화학식 2-23]
    Figure pat00183

    [화학식 2-24]
    Figure pat00184

    [화학식 2-25]
    Figure pat00185

    [화학식 2-26]
    Figure pat00186

    [화학식 2-27]
    Figure pat00187

    [화학식 2-28]
    Figure pat00188

    [화학식 2-29]
    Figure pat00189

    [화학식 2-30]
    Figure pat00190

    [화학식 2-31]
    Figure pat00191

    [화학식 2-32]
    Figure pat00192

    [화학식 2-33]
    Figure pat00193

    [화학식 2-34]
    Figure pat00194
  4. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 분자 구조를 갖는 지연형광 재료:
    [화학식 3-1]
    Figure pat00195

    [화학식 3-2]
    Figure pat00196

    [화학식 3-3]
    Figure pat00197

    [화학식 3-4]
    Figure pat00198
  5. 청구항 1 내지 4 중 선택된 어느 하나의 지연형광 재료를 함유하는 발광층을 포함하는 유기발광장치.
KR1020160143276A 2016-10-31 2016-10-31 지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치 KR101970863B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160143276A KR101970863B1 (ko) 2016-10-31 2016-10-31 지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160143276A KR101970863B1 (ko) 2016-10-31 2016-10-31 지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20180047306A true KR20180047306A (ko) 2018-05-10
KR101970863B1 KR101970863B1 (ko) 2019-04-19

Family

ID=62184033

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160143276A KR101970863B1 (ko) 2016-10-31 2016-10-31 지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101970863B1 (ko)

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109734928A (zh) * 2019-01-04 2019-05-10 中国科学院长春应用化学研究所 一种空间电荷转移树枝状荧光材料及其制备方法、有机电致发光器件
JP2019112387A (ja) * 2017-09-01 2019-07-11 株式会社Kyulux 有機発光素子材料合成用原料および化合物
CN110283134A (zh) * 2019-06-21 2019-09-27 武汉尚赛光电科技有限公司 一种三嗪苯衍生物及其应用
WO2020085842A1 (ko) * 2018-10-26 2020-04-30 주식회사 엘지화학 중수소 함유 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200063060A (ko) * 2018-11-27 2020-06-04 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2020111673A1 (ko) * 2018-11-27 2020-06-04 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2020111780A1 (ko) * 2018-11-27 2020-06-04 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
WO2020111584A1 (ko) * 2018-11-27 2020-06-04 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2020111586A1 (ko) * 2018-11-27 2020-06-04 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2020189117A1 (ja) * 2019-03-18 2020-09-24 コニカミノルタ株式会社 π共役系化合物、π共役系化合物の製造方法、インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、発光材料、電荷輸送材料、発光性薄膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子
CN112409276A (zh) * 2019-08-20 2021-02-26 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用
US11584739B2 (en) 2017-06-23 2023-02-21 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11746117B2 (en) 2018-11-27 2023-09-05 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising same

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015175678A1 (en) * 2014-05-14 2015-11-19 President And Fellows Of Harvard College Organic light-emitting diode materials
CN105399696A (zh) * 2015-12-25 2016-03-16 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机电致发光化合物及其有机光电装置
KR20170128517A (ko) * 2015-05-08 2017-11-22 코니카 미놀타 가부시키가이샤 π 공액계 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 재료, 발광 재료, 발광성 박막, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 표시 장치 및 조명 장치

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015175678A1 (en) * 2014-05-14 2015-11-19 President And Fellows Of Harvard College Organic light-emitting diode materials
KR20170128517A (ko) * 2015-05-08 2017-11-22 코니카 미놀타 가부시키가이샤 π 공액계 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 재료, 발광 재료, 발광성 박막, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 표시 장치 및 조명 장치
CN105399696A (zh) * 2015-12-25 2016-03-16 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机电致发光化合物及其有机光电装置

Cited By (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11584739B2 (en) 2017-06-23 2023-02-21 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
JP2019112387A (ja) * 2017-09-01 2019-07-11 株式会社Kyulux 有機発光素子材料合成用原料および化合物
KR20200047418A (ko) * 2018-10-26 2020-05-07 주식회사 엘지화학 중수소 함유 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2020085842A1 (ko) * 2018-10-26 2020-04-30 주식회사 엘지화학 중수소 함유 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN112703189A (zh) * 2018-11-27 2021-04-23 株式会社Lg化学 新的化合物和包含其的有机发光器件
CN112839939A (zh) * 2018-11-27 2021-05-25 株式会社Lg化学 新的化合物和包含其的有机发光器件
KR20200063048A (ko) * 2018-11-27 2020-06-04 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2020111673A1 (ko) * 2018-11-27 2020-06-04 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2020111780A1 (ko) * 2018-11-27 2020-06-04 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
WO2020111584A1 (ko) * 2018-11-27 2020-06-04 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20200063046A (ko) * 2018-11-27 2020-06-04 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
WO2020111586A1 (ko) * 2018-11-27 2020-06-04 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN112771033B (zh) * 2018-11-27 2024-01-23 株式会社Lg化学 新的化合物和包含其的有机发光器件
CN112839939B (zh) * 2018-11-27 2024-01-19 株式会社Lg化学 新的化合物和包含其的有机发光器件
CN112703189B (zh) * 2018-11-27 2023-10-31 株式会社Lg化学 新的化合物和包含其的有机发光器件
CN112739693A (zh) * 2018-11-27 2021-04-30 株式会社Lg化学 新型化合物及包含其的有机发光器件
CN112771033A (zh) * 2018-11-27 2021-05-07 株式会社Lg化学 新的化合物和包含其的有机发光器件
KR20200063060A (ko) * 2018-11-27 2020-06-04 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN112739693B (zh) * 2018-11-27 2023-09-19 株式会社Lg化学 新型化合物及包含其的有机发光器件
EP3842428A4 (en) * 2018-11-27 2021-11-03 LG Chem, Ltd. NOVEL COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THEREOF
EP3854792A4 (en) * 2018-11-27 2021-11-10 LG Chem, Ltd. NEW COMPOUND AND ORGANIC LIGHT DIODE USING IT
JP2022500481A (ja) * 2018-11-27 2022-01-04 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
JP2022501333A (ja) * 2018-11-27 2022-01-06 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを含む有機発光素子
US11746117B2 (en) 2018-11-27 2023-09-05 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising same
CN109734928B (zh) * 2019-01-04 2021-08-17 中国科学院长春应用化学研究所 一种空间电荷转移树枝状荧光材料及其制备方法、有机电致发光器件
CN109734928A (zh) * 2019-01-04 2019-05-10 中国科学院长春应用化学研究所 一种空间电荷转移树枝状荧光材料及其制备方法、有机电致发光器件
WO2020189117A1 (ja) * 2019-03-18 2020-09-24 コニカミノルタ株式会社 π共役系化合物、π共役系化合物の製造方法、インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、発光材料、電荷輸送材料、発光性薄膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子
CN110283134A (zh) * 2019-06-21 2019-09-27 武汉尚赛光电科技有限公司 一种三嗪苯衍生物及其应用
CN112409276A (zh) * 2019-08-20 2021-02-26 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
KR101970863B1 (ko) 2019-04-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101970863B1 (ko) 지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치
KR101958062B1 (ko) 지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치
KR102303671B1 (ko) 붕소-질소 폴리방향족 화합물 및 oled에서의 이의 용도
JP7060565B2 (ja) 遅延蛍光を示す有機発光化合物
KR102535091B1 (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
US9960363B2 (en) Organic electroluminescent element
KR102412240B1 (ko) 신규 화합물 및 소자에서의 용도
KR101493482B1 (ko) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101820208B1 (ko) 유기발광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치
WO2014128945A1 (ja) 有機発光材料及び有機発光素子
JP2014096586A (ja) 遅延蛍光を示す有機電界発光デバイス
KR20130040133A (ko) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US11785838B2 (en) Green and red organic light-emitting diodes employing excimer emitters
JP6646474B2 (ja) 有機発光材料及びデバイス
KR102404141B1 (ko) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102655570B1 (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
KR102114498B1 (ko) B-n 헤테로사이클을 함유하는 유기 화합물
KR102505500B1 (ko) 유기 발광재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광장치
JP5656228B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102083256B1 (ko) 유기el 재료 함유 용액 및 이를 포함하는 유기 el소자
KR102534109B1 (ko) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20180079902A (ko) 지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치
KR20170040011A (ko) 지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치
KR101846620B1 (ko) 지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치
TW201234581A (en) Organic light-emitting diode, display and illuminating device

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
AMND Amendment
E90F Notification of reason for final refusal
AMND Amendment
X701 Decision to grant (after re-examination)
GRNT Written decision to grant