KR101820208B1 - 유기발광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치 - Google Patents

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Abstract

유기발광 재료가 개시된다. 유기발광 재료는 도너 분자 및 억셉터 분자를 포함한다. 도너 분자는 제1 도너 단위 및 제1 도너 단위에 결합되고 이보다 전자 친화도가 큰 제1 억셉터 단위를 구비하고, 억셉터 분자는 제1 이온화 전위보다 큰 제3 이온화 전위를 갖는 제2 도너 단위 및 제2 도너 단위에 결합되고 제2 도너 단위 및 제1 억셉터 단위보다 전자 친화도가 큰 제2 억셉터 단위를 구비한다. 이와 같은 유기발광 재료는 고 효율의 엑시플렉스 발광을 생성할 수 있다.

Description

유기발광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치{ORGANIC LIGHT EMITTING MATERIAL AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE HAVING THE ORGANIC LIGHT EMITTING MATERIAL}
본 발명은 유기발광 재료 및 이를 포함하는 유기발광장치에 관한 것으로서, 발광효율을 향상시키고 광대역의 광의 생성할 수 있다.
최근에 고화질 유기 발광 표시장치에 대한 연구 개발이 활발히 진행되고 있다. 하지만, 고화질 유기 발광을 위해서는 고연색성(high color rendering index)이 요구되는데, 이에 대한 기술 개발이 상대적으로 지연되고 있다.
일반적으로 고연색성을 위해서는 광대역 스펙트럼의 광을 발생시키는 것이 바람직한데, 분자 사이의 전하 이동에 의한 엑시플렉스 발광(exciplex emission)에 기반한 유기발광장치는 고연색성 달성을 위한 좋은 후보가 될 수 있다.
하지만, 엑시플렉스 발광에 기반한 유기발광장치는 인광 유기발광장치에 비해 발광 효율이 낮고, 효율 저하가 일찍 일어나는 문제점이 있다.
본 발명의 일 목적은 고 효율의 엑시플렉스 발광을 생성할 수 있는 유기발광 재료를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 유기발광 재료를 포함하는 유기발광장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 실시예에 따른 유기발광 재료는 제1 이온화 전위(ionization potential)를 갖는 제1 도너 단위 및 상기 제1 도너 단위에 결합되고 상기 제1 이온화 전위보다 큰 제2 이온화 전위를 가지며 상기 제1 도너 단위보다 전자 친화도가 큰 제1 억셉터 단위를 구비하는 도너 분자; 및 상기 제1 이온화 전위보다 큰 제3 이온화 전위를 갖는 제2 도너 단위 및 상기 제2 도너 단위에 결합되고 상기 제2 도너 단위 및 상기 제1 억셉터 단위보다 전자 친화도가 크며 상기 제1 도너 단위와 엑시플렉스를 형성하는 제2 억셉터 단위를 구비하는 억셉터 분자를 포함한다.
일 실시예에 있어서, 상기 제1 도너 단위는 하기 표 1에 기재된 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 화합물의 유도체를 포함할 수 있고, 상기 제1 도너 단위와 엑시플렉스를 형성하는 상기 제2 억셉터 단위는 하기 표 2에 기재된 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 화합물의 유도체를 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 도너 분자는 하기 표 2에 기재된 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 화합물을 포함할 수 있고, 상기 억셉터 분자는 하기 표 4에 기재된 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 도너 분자는 하기 화학식 1의 분자 구조를 갖고, 상기 억셉터 분자는 하기 화학식 2 또는 화학식 3의 분자 구조를 가질 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112015099961723-pat00001
[화학식 2]
Figure 112015099961723-pat00002
[화학식 3]
Figure 112015099961723-pat00003
본 발명의 실시예에 따른 유기발광장치는 상기의 유기발광 재료를 포함하는 발광층을 포함한다. 이 경우, 상기 발광층은 상기 도너 분자 물질과 상기 억셉터 분자 물질의 벌크 헤테로접합(bulk heterojunction)을 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 유기발광 재료에 있어서는, 상기 도너 분자의 제1 도너 단위 및 상기 억셉터 분자의 제2 억셉터 단위가 엑시플렉스 형성에 참여하게 되고, 여기 상태에서 상기 도너 분자 내의 전하 이동 및 상기 억셉터 분자 내의 전하 이동에 의해 상기 제1 도너 단위는 더 강한 양(positive)의 전하 특성을 갖게 되고 상기 제2 억셉터 단위는 더 강한 음(negative)의 전하 특성을 갖게 되므로 상기 제1 도너 단위 및 상기 제2 억셉터 단위에 의한 엑시플렉스 형성이 용이하게 되고, 그 결과 엑시플렉스의 발광 효율이 향상될 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예에 대해 상세히 설명한다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시 예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다.
제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시 예를 설명하기 위해 사용된 것으로서 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
본 발명의 실시예에 따른 유기발광 재료는 전자를 공여하는 전자 도너(electron doner)로서 기능하는 도너 분자 및 전자를 수용하는 전자 억셉터(electron acceptor)로 기능하는 억셉터 분자를 포함한다. 상기 도너 분자는 상기 억셉터 분자보다 진공준위(vacuum level)에 더 가까운 최고준위 점유 분자궤도(Highest occupied molecular orbit, HOMO)를 가질 수 있고, 상기 억셉터 분자는 상기 도너 분자보다 더 낮은 최하준위 비점유 분자궤도(Lowest unoccupied molecular orbit, LUMO)를 가질 수 있다.
상기 도너 분자는 제1 이온화 전위(ionization potential)을 갖는 제1 도너 단위 및 상기 제1 도너 단위에 결합되고 상기 제1 이온화 전위보다 큰 제2 이온화 전위를 갖고 상기 제1 도너 단위보다 전자 친화도가 큰 제1 억셉터 단위를 포함할 수 있다. 그리고 상기 억셉터 분자는 상기 제1 이온화 전위보다 큰 제3 이온화 전위를 갖는 제2 도너 단위 및 상기 제3 이온화 전위보다 큰 제4 이온화 전위를 갖고 상기 제2 도너 단위 및 상기 제1 억셉터 단위보다 전자 친화도가 큰 제2 억셉터 단위를 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 도너 분자의 제1 도너 단위와 상기 억셉터 분자의 제2 억셉터 단위가 엑시플렉스 형성에 참여하게 되는데, 여기 상태에서 상기 도너 분자 내의 전하 이동 및 상기 억셉터 분자 내의 전하 이동에 의해 상기 제1 도너 단위는 더 강한 양(positive)의 전하 특성을 갖게 되고 상기 제2 억셉터 단위는 더 강한 음(negative)의 전하 특성을 갖게 되므로, 상기 제1 도너 단위 및 상기 제2 억셉터 단위에 의한 엑시플렉스 형성이 용이하게 되고, 그 결과 엑시플렉스의 발광 효율이 향상될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 도너 분자의 제1 도너 단위는 하기 표 1에 기재된 화합물들 중 하나의 유도체를 포함할 수 있고, 상기 억셉터 분자의 제2 도너 단위는 하기 표 2에 기재된 화합물들 중 하나의 유도체를 포함할 수 있다.
구분 화합물 구분 화합물
1
Figure 112015099961723-pat00004
 9
Figure 112015099961723-pat00005
2
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 10
Figure 112015099961723-pat00007
3
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 11
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4
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 12
Figure 112015099961723-pat00011
5
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 13
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6
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 14
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7
Figure 112015099961723-pat00016
 15
Figure 112015099961723-pat00017
8
Figure 112015099961723-pat00018
구분 화합물 구분 화 합물
1
Figure 112015099961723-pat00019
 12
Figure 112015099961723-pat00020
2
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 13
Figure 112015099961723-pat00022
3
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 14
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4
Figure 112015099961723-pat00025
 15
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5
Figure 112015099961723-pat00027
 16
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6
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 17
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7
Figure 112015099961723-pat00031
 18
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8
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 19
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9
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 20
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10
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 21
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11
Figure 112015099961723-pat00039
일 실시예에 있어서, 상기 도너 분자는 하기 표 3에 기재된 화합물들 중 하나를 포함할 수 있다.
구분 화합물 구분 화합물
1
Figure 112015099961723-pat00040
 27
Figure 112015099961723-pat00041
2
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 28
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3
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 29
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4
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 30
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5
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 31
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6
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 32
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7
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 33
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8
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 34
Figure 112015099961723-pat00055
9
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 35
Figure 112015099961723-pat00057
10
Figure 112015099961723-pat00058
 36
Figure 112015099961723-pat00059
11
Figure 112015099961723-pat00060
 37
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12
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 38
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13
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 39
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14
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 40
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15
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 41
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16
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 42
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17
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 43
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18
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 44
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19
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 45
Figure 112015099961723-pat00077
20
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 46
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21
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 47
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22
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23
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 49
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 50
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25
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 51
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26
Figure 112015099961723-pat00090
일 실시예에 있어서, 상기 억셉터 분자는 하기 표 4에 기재된 화합물들 중 하나를 포함할 수 있다.
구분 화합물 구분 화합물
1
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 25
Figure 112015099961723-pat00092
2
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 26
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3
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 27
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4
Figure 112015099961723-pat00097
 28
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5
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 29
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6
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일반적으로 전자를 공여하는 도너 분자 및 전자를 수용하는 억셉터 분자를 포함하는 유기발광 재료는 분자들 사이의 전하 이동에 의해 엑시플렉스(exciplex) 발광 특성을 나타낼 수 있으나, 그 발광 효율이 낮은 문제점이 있었다.
하지만, 본 발명의 실시예에 따른 유기발광물질은 도너 분자와 억셉터 분자 모두가 도너 단위와 억셉터 단위를 포함하므로 여기 상태에서 분자내 전하 이동(intramolecular charge transfer)이 가능하여 용이하게 엑시플렉스를 형성할 수 있고, 엑시플렉스의 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 실시예에 따른 유기발광 재료에 있어서는, 상기 도너 분자의 제1 도너 단위 및 상기 억셉터 분자의 제2 억셉터 단위가 엑시플렉스 형성에 참여하게 되고, 여기 상태에서 상기 도너 분자 내의 전하 이동 및 상기 억셉터 분자 내의 전하 이동에 의해 상기 제1 도너 단위는 더 강한 양(positive)의 전하 특성을 갖게 되고 상기 제2 억셉터 단위는 더 강한 음(negative)의 전하 특성을 갖게 되므로 상기 제1 도너 단위 및 상기 제2 억셉터 단위에 의한 엑시플렉스 형성이 용이하게 되고, 그 결과 엑시플렉스의 발광 효율이 향상될 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 유기발광 재료는 유기발광장치의 발광층 재료로 사용할 수 있다. 이 경우, 상기 발광층은 상기 도너 분자 물질과 상기 억셉터 분자 물질의 벌크 헤테로접합(bulk heterojunction)을 포함할 수 있다.
상기와 같이 본 발명의 실시예에 따른 유기발광 재료를 유기발광장치의 발광층으로 사용하는 경우, 상기 발광층은 상기 도너 분자의 제1 도너 단위와 상기 억셉터 분자의 제2 억셉터 단위에 의해 형성되는 상기 엑시플렉스에 의한 발광 외에 상기 도너 분자에 의한 지연 형광 또는 상기 억셉터 분자에 의한 지연 형광을 생성할 수 있다. 구체적으로, 상기 도너 분자 및 상기 억셉터 분자 각각은 도너 단위 및 억셉터 단위를 포함하므로, 여기 단일항(singlet) 에너지와 여기 삼중항(triplet) 에너지의 차이가 작아서 열에너지에 의해 여기 삼중항 상태의 엑시톤이 여기 일중항 상태로 계간 전이될 수 있고 그 결과 지연 형광을 발광할 수 있다. 이 경우, 상기 엑시플렉스에 의한 발광, 상기 도너분자에 의한 지연 형광 및 상기 억셉터 분자에 의한 지연 형광은 서로 다른 파장대역을 가질 수 있으므로, 상기 발광층은 광대역의 광의 생성할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 일부 실시예를 제시한다. 하기의 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
도너 분자로 하기 화학식 1의 DMAC-DPS를 사용하고, 억셉터 분자로 하기 화학식 2의 DCzTrz를 사용하여 엑시플렉스 발광 소자를 제조하였다.
[화학식 1]: DMAC-DPS
Figure 112015099961723-pat00139
[화학식 2]: DCzTrz
Figure 112015099961723-pat00140
[실시예 2]
도너 분자로 상기 화학식 1의 DMAC-DPS를 사용하고, 억셉터 분자로 하기 화학식 3의 TCzTrz를 사용하여 엑시플렉스 발광 소자를 제조하였다.
[화학식 3]: TCzTrz
Figure 112015099961723-pat00141
[실험예]
실시예 1에 따라 제조된 엑시플렉스 발광 소자는 약 13%의 양자 효율을 나타내었고, 실시예 2에 따라 제조된 엑시플렉스 발광 소자는 약 15%의 양자 효율을 나타내었다. 이러한 결과에 기초하면, 본 발명의 실시예에 따른 유기발광 재료을 사용하는 경우, 높은 효율의 엑시플렉스 발광을 생성할 수 있음을 알 수 있다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (8)

  1. 제1 이온화 전위(ionization potential)를 갖는 제1 도너 단위 및 상기 제1 도너 단위에 결합되고 상기 제1 이온화 전위보다 큰 제2 이온화 전위를 가지며 상기 제1 도너 단위보다 전자 친화도가 큰 제1 억셉터 단위를 구비하는 도너 분자; 및
    상기 제1 이온화 전위보다 큰 제3 이온화 전위를 갖는 제2 도너 단위 및 상기 제2 도너 단위에 결합되고 상기 제2 도너 단위 및 상기 제1 억셉터 단위보다 전자 친화도가 크며 상기 제1 도너 단위와 엑시플렉스를 형성하는 제2 억셉터 단위를 구비하는 억셉터 분자를 포함하고,
    상기 도너 분자는 하기 화학식 1 내지 6의 분자 구조를 갖는 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 화합물을 포함하며,
    상기 억셉터 분자는 하기 화학식 7 내지 25의 분자 구조를 갖는 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기발광 재료:
    [화학식 1]
    Figure 112017122942619-pat00458

    [화학식 2]
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    [화학식 3]
    Figure 112017122942619-pat00460

    [화학식 4]
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    [화학식 5]
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    [화학식 6]
    Figure 112017122942619-pat00463

    [화학식 7]
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    [화학식 8]
    Figure 112017122942619-pat00465

    [화학식 9]
    Figure 112017122942619-pat00466

    [화학식 10]
    Figure 112017122942619-pat00467

    [화학식 11]
    Figure 112017122942619-pat00468

    [화학식 12]
    Figure 112017122942619-pat00469

    [화학식 13]
    Figure 112017122942619-pat00470

    [화학식 14]
    Figure 112017122942619-pat00471

    [화학식 15]
    Figure 112017122942619-pat00472

    [화학식 16]
    Figure 112017122942619-pat00473

    [화학식 17]
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    [화학식 18]
    Figure 112017122942619-pat00475

    [화학식 19]
    Figure 112017122942619-pat00476

    [화학식 20]
    Figure 112017122942619-pat00477

    [화학식 21]
    Figure 112017122942619-pat00478

    [화학식 22]
    Figure 112017122942619-pat00479

    [화학식 23]
    Figure 112017122942619-pat00480

    [화학식 24]
    Figure 112017122942619-pat00481

    [화학식 25]
    Figure 112017122942619-pat00482

  2. 삭제
  3. 제1 이온화 전위(ionization potential)를 갖는 제1 도너 단위 및 상기 제1 도너 단위에 결합되고 상기 제1 이온화 전위보다 큰 제2 이온화 전위를 가지며 상기 제1 도너 단위보다 전자 친화도가 큰 제1 억셉터 단위를 구비하는 도너 분자; 및
    상기 제1 이온화 전위보다 큰 제3 이온화 전위를 갖는 제2 도너 단위 및 상기 제2 도너 단위에 결합되고 상기 제2 도너 단위 및 상기 제1 억셉터 단위보다 전자 친화도가 크며 상기 제1 도너 단위와 엑시플렉스를 형성하는 제2 억셉터 단위를 구비하는 억셉터 분자를 포함하고,
    상기 도너 분자는 하기 화학식 1의 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하며,
    상기 억셉터 분자는 하기 화학식 2 내지 13의 분자 구조를 갖는 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기발광 재료:
    [화학식 1]
    Figure 112017122942619-pat00483

    [화학식 2]
    Figure 112017122942619-pat00484

    [화학식 3]
    Figure 112017122942619-pat00485

    [화학식 4]
    Figure 112017122942619-pat00486

    [화학식 5]
    Figure 112017122942619-pat00487

    [화학식 6]
    Figure 112017122942619-pat00488

    [화학식 7]
    Figure 112017122942619-pat00489

    [화학식 8]
    Figure 112017122942619-pat00490

    [화학식 9]
    Figure 112017122942619-pat00491

    [화학식 10]
    Figure 112017122942619-pat00492

    [화학식 11]
    Figure 112017122942619-pat00493

    [화학식 12]
    Figure 112017122942619-pat00494

    [화학식 13]
    Figure 112017122942619-pat00495

  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 제1 이온화 전위(ionization potential)를 갖는 제1 도너 단위 및 상기 제1 도너 단위에 결합되고 상기 제1 이온화 전위보다 큰 제2 이온화 전위를 가지며 상기 제1 도너 단위보다 전자 친화도가 큰 제1 억셉터 단위를 구비하는 도너 분자; 및
    상기 제1 이온화 전위보다 큰 제3 이온화 전위를 갖는 제2 도너 단위 및 상기 제2 도너 단위에 결합되고 상기 제2 도너 단위 및 상기 제1 억셉터 단위보다 전자 친화도가 크며 상기 제1 도너 단위와 엑시플렉스를 형성하는 제2 억셉터 단위를 구비하는 억셉터 분자를 포함하고,
    상기 도너 분자는 하기 화학식 1의 분자 구조를 갖고, 상기 억셉터 분자는 하기 화학식 2의 분자 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 유기발광 재료:
    [화학식 1]
    Figure 112017061520118-pat00280

    [화학식 2]
    Figure 112017061520118-pat00281

  7. 청구항 제1항, 제3항 및 제6항 중 선택된 어느 하나의 유기발광 재료를 함유하는 발광층을 포함하는 유기발광장치.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 발광층은 상기 도너 분자 물질과 상기 억셉터 분자 물질의 벌크 헤테로접합(bulk heterojunction)을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광장치.
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