KR20180030700A - 식물병원성 진균을 퇴치하는데 유용한 피리딘 화합물 - Google Patents

식물병원성 진균을 퇴치하는데 유용한 피리딘 화합물 Download PDF

Info

Publication number
KR20180030700A
KR20180030700A KR1020187005504A KR20187005504A KR20180030700A KR 20180030700 A KR20180030700 A KR 20180030700A KR 1020187005504 A KR1020187005504 A KR 1020187005504A KR 20187005504 A KR20187005504 A KR 20187005504A KR 20180030700 A KR20180030700 A KR 20180030700A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
rti
halogen
alkoxy
individual compound
Prior art date
Application number
KR1020187005504A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102624797B1 (ko
Inventor
바실리오스 그람메노스
크리슈티안 빈터
베른트 뮐러
안테 볼프
쿠에스타 아나 에스크리바노
에리카 캄바이스
얀 클라스 로만
토마스 그로테
마누엘 크레치머
나디네 리디거
이안 로버트 크레이그
크리슈티네 비베
비올레타 테르테르얀-자이저
안드레아스 코흐
마르쿠스 페어
Original Assignee
바스프 에스이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=53758076&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR20180030700(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 바스프 에스이 filed Critical 바스프 에스이
Publication of KR20180030700A publication Critical patent/KR20180030700A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102624797B1 publication Critical patent/KR102624797B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

본 발명은 화합물 I:
Figure pct00234

(식 중, 변수는 상세한 설명 및 청구 범위에서 주어진 바와 같이 정의된다) 에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화합물 I 에 대한 용도, 방법 및 중간체에 관한 것이다.

Description

식물병원성 진균을 퇴치하는데 유용한 피리딘 화합물
본 발명은 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 피리딘 화합물 및 이의 N-옥사이드 및 염, 및 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 용도 및 방법, 및 하나 이상의 이러한 화합물로 코팅된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이들 화합물의 제조 방법, 중간체, 이러한 중간체의 제조 방법, 및 하나 이상의 화합물 I 을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
많은 경우에 있어서, 특히 낮은 적용 비율에서, 공지의 살진균 화합물의 살진균 활성은 만족스럽지 않다. 따라서, 본 발명의 목적은 식물병원성 유해 진균에 대해 향상된 활성 및/또는 보다 넓은 활성 범위를 갖는 화합물을 제공하는 것이었다.
놀랍게도, 이 목적은 식물병원성 진균에 대해 양호한 살진균 활성을 갖는 본 발명의 화학식 I 의 피리딘 화합물의 사용에 의해 달성된다.
따라서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물 및 이의 N-옥사이드 및 농업적으로 허용 가능한 염에 관한 것이다:
Figure pct00001
[식 중,
R1 은 각 경우 독립적으로 수소, 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고;
Rx 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, 비치환 아릴, 또는 독립적으로 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Rx1 로 치환되는 아릴이고;
R1 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일 또는 상이한 기 R1a 로 치환되고:
R1a 는 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오 및 페녹시이고, 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11a 를 가지며;
R1 의 시클로알킬, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R1b 를 가지며:
R1b 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오이고;
R2 는 각 경우 독립적으로 R1 에 대해 정의한 바와 같은 치환기에서 선택되고, R2 에 대한 가능한 치환기는, 각각 R1a 및 R1b 에 상응하는 R2a 및 R2b 각각이고;
R3, R4 는 독립적으로 수소, 할로겐, OH, CN, NO2, SH, C1-C6-알킬티오, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클에서 선택되고, 각 경우 카르보- 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S), 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 헤테로사이클 및 헤테로아릴은 독립적으로 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고;
R3 및 R4 의 지방족 부분은 독립적으로 추가로 치환되지 않거나, 또는 각각, 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R3a 또는 R4a 를 가지며:
R3a, R4a 는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 아릴 및 페녹시이고, 아릴 및 페닐기는 독립적으로 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가지며;
R3 및 R4 의 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 독립적으로 추가로 치환되지 않거나, 또는 각각, 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R3b 또는 R4b 를 가지며:
R3b, R4b 는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 페녹시이고, 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환되고;
Rx 는 상기에서 정의한 바와 같으며; 또는
R3, R4 는 이들이 결합되는 탄소 원자 (화학식 I 에서 * 로 표시됨) 와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클을 형성하고; 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, N 은 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬 및 SO2Ph 에서 선택되는 하나의 치환기 RN 을 가질 수 있으며, Ph 는 비치환 페닐, 또는 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환되는 페닐이고, S 는 이의 산화물의 형태인 SO 또는 SO2 로 존재할 수 있으며, 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 페녹시에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R34 를 가지며, 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 치환기 R34a 로 치환되고; 각 경우 카르보- 또는 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며;
R5 는 할로겐이고;
R6 은 H 또는 할로겐에서 선택되고;
R9, R10 은 독립적으로 H, 할로겐, CN, NO2, N(R91)(R92), S(R93), S(O)z94(R94), O(R95), C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, 시클로알킬,CO-(R96) 에서 선택되고;
R91, R92 는 독립적으로 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, CO-R(911) 및 S(O)z91R912 에서 선택되고;
R911 은 H 또는 R912 이고;
R912 는 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, O-R9111 및 N(R9112)(R9113) 에서 선택되고;
R9111 은 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 시클로알킬이고;
R9112, R9113 은 독립적으로 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알케닐 및 시클로알킬에서 선택되고;
z91 은 1 또는 2 이고;
R93 은 H, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 시클로알킬이고;
R94 는 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, O-R941 및 N(R942)(R943) 에서 선택되고;
R941 은 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐 및 시클로알킬에서 선택되고;
R942, R943 은 독립적으로 H 또는 R941 에서 선택되고;
z94 는 1 또는 2 이고;
R95 는 독립적으로 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 카르보닐-R951, S(O)z95R952 에서 선택되고;
R951 은 H 또는 R952 이고;
R952 는 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, O-R9521, N(R9522)(R9523) 에서 선택되고;
R9521 은 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬에서 선택되고;
R9522, R9523 은 독립적으로 H 및 R9521 에서 선택되고;
z95 는 1 또는 2 이고;
R96 은 독립적으로 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, O-R961, N(R962)(R963) 에서 선택되고;
R961 은 독립적으로 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬에서 선택되고;
R962, R963 은 독립적으로 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬에서 선택되고;
R9, R10 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이한 기 R9a 로 치환되고, R9a 는 서로 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오에서 선택되고;
또는 R9 및 R10 은 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 5-, 6- 또는 7-원 헤테로시클릭 또는 헤테로방향족 고리를 형성하고; 상기 고리는 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, N 은 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬 및 SO2Ph 에서 선택되는 하나의 치환기 RN 을 가질 수 있으며, Ph 는 비치환 페닐, 또는 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환되는 페닐이고, S 는 이의 산화물 형태인 SO 또는 SO2 로 존재할 수 있으며; 각 경우 카르보- 또는 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 헤테로시클릭 또는 헤테로방향족 고리는 (R11)m 으로 치환되고; 이때 m 은 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;
R11 은 각 경우 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 각 경우 카르보- 또는 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며;
Rx 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, 비치환 아릴, 또는 독립적으로 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Rx1 로 치환되는 아릴이고;
R11 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R11a 를 가지며:
R11a 는 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오 및 페녹시이고, 페닐기는 비치환되거나, 또는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 R11a 로 치환되고;
R11 의 시클로알킬, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R11b 를 가지며:
R11b 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오이고;
R7 및 R8 은 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 A 를 형성하고, 상기 고리 A 는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴이고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고, 상기 고리 A 는 (R78)o 로 치환되고;
o 는 0, 1, 2 또는 3 이고;
R78 은 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)NH(C1-C6-알킬), CR'=NOR", C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 페닐에서 선택되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; R' 및 R" 는 독립적으로 C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 또는 아릴에서 선택되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고, R' 및/또는 R" 는 독립적으로 비치환되거나, 또는 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 페닐에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 R"' 를 가지며; Rx 는 상기에서 정의한 바와 같으며;
R78 의 지방족 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R78a 를 가지며:
R78a 는 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-할로겐시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알케닐, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 페닐 및 페녹시이고, 상기 헤테로아릴, 페닐 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 R78aa 로 치환되고;
R78 의 지환족, 페닐, 헤테로시클릭 및 헤테로아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일 또는 상이한 기 R78b 로 치환되고:
R78b 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오이다].
본 발명의 화합물에서의 고리 구성원의 번호는 상기 화학식 I 에서 주어진 바와 같다:
화학식 I 의 화합물은, 예를 들어 유기 용매 중, 산의 존재하에서, 유형 II 의 알코올과 유형 III 의 니트릴로부터 출발하여 제조할 수 있다 (예를 들어, US 2008/0275242 또는 WO 2005/070917 참조). 바람직하게는, 산으로서는, 황산 또는 술폰산, 특히 트리플산이 사용된다. 가장 적합한 용매는 탄화수소, 바람직하게는 벤젠 또는 디클로로메탄이다. 하기의 반응식에 있어서, R7 및 R8 에 의해 형성되는, 임의로 치환되는 페닐 또는 헤테로아릴은, "A" 로 명명되는 원에 의해 도시된다:
Figure pct00002
출발 물질의 성질에 따라, 반응은 -40 ℃ 내지 200 ℃, 특히 -10 ℃ 내지 120 ℃, 보다 구체적으로 0 ℃ 내지 100 ℃, 더욱 구체적으로 실온 또는 주위 온도 (약 23 ℃) 내지 80 ℃ 의 온도에서 수행된다.
유형 III 의 니트릴은 상업적으로 입수 가능하거나, 또는 문헌상의 절차에 따라 상응하는 할라이드로부터 당업자에 의해 제조될 수 있다 (예를 들어, Journal of Organic Chemistry, 76(2), 665-668; 2011; Angewandte Chemie, International Edition, 52(38), 10035-10039; 2013; WO 2004/013094 참조).
유형 II 의 알코올은 하기에서 기술하는 바와 같이 제조될 수 있다. 당업자는 유형 III 의 화합물을 에테르계 용매, 바람직하게는 THF 중, 저온에서 및 불활성 조건하에서, 유기금속 시약, 바람직하게는 알킬 그리나드 또는 알킬-리튬 시약과 반응시켜, 유형 II 의 화합물을 제공할 수 있다는 것을 인식할 것이다.
Figure pct00003
대안적으로, 유형 II 의 알코올은 에폭시드 IIIa 및 화합물 VI 으로부터 제조될 수 있다 (하기 참조):
Figure pct00004
금속화 반응은 바람직하게는 리튬에 의한 할로겐의 교환을 달성하도록, 예를 들어 n-부틸 리튬, sec-부틸 리튬 또는 tert-부틸 리튬과 같은 리튬-유기 화합물을 사용하여 수행될 수 있다. 또한, 각각의 그리나드 시약의 형성을 달성하는 마그네슘과의 반응이 적합하다. 또다른 가능성은 Mg 대신에, 이소프로필-마그네슘-브로마이드와 같은 다른 그리나드 시약의 사용이다.
유형 III 의 화합물의 전형적인 제조는 이미 보고된 바와 같이, 유형 IV 의 화합물을 에테르계 용매, 바람직하게는 THF 중, 저온에서 및 불활성 조건하에서, 유기금속 시약, 바람직하게는 알킬 그리나드 또는 알킬-리튬 시약과 반응시켜, 유형 III 의 화합물을 제공함으로써 달성할 수 있다 (예를 들어, WO 2012/051036; WO 2011/042918 참조).
Figure pct00005
유형 IV 의 화합물은, 유형 V 의 카르보닐 화합물, 바람직하게는 카르복실산 (X = OH) 또는 산 클로라이드 (X = Cl) 를 NH(OR')R" (R' 및 R" 는 (C1-C4)-알킬에서 선택되고, 가장 바람직하게는 메틸이다) 와, 유기 용매, 바람직하게는 THF 또는 디클로로메탄 중에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 전형적으로, 반응은 유기 염기, 바람직하게는 N(C2H5)3 또는 피리딘의 존재하에, 0 ℃ 내지 주위 온도의 범위에서 수행된다 (예를 들어, US 2013/0324506; Tetrahedron: Asymmetry, 17(4), 508-511; 2006 참조). X = OH 인 경우, 활성화 시약, 바람직하게는 카르보디이미드의 첨가가 바람직할 수 있다 (예를 들어, ChemMedChem, 7(12), 2101-2112; 2012; 2011038204; Journal of Organic Chemistry, 76(1), 164-169; 2011 참조).
Figure pct00006
필요한 경우, 유형 V 의 화합물은 유형 VI 의 상응하는 아릴 할라이드 (Hal 은 할로겐, 바람직하게는 Br 또는 I 이다) 로부터 제조될 수 있다. 상기 기술한 바와 같이 (Tetrahedron, 68(9), 2113-2120; 2012; Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 49(60), 6767-6769; 2013), 아릴 할라이드는 상승 온도에서, 유기 용매, 바람직하게는 DMF 또는 DMSO 중, 전이 금속 촉매, 바람직하게는 구리 (I) 염의 존재하에서, 유형 VII 의 화합물과 반응할 것이다. 전형적으로, 염기, 바람직하게는 인산 칼륨이 첨가된다.
Figure pct00007
적절한 경우, 유형 II 의 화합물은 다음과 같이 제조될 수 있다. 공지의 또는 상업적으로 입수 가능한 유형 VIII 의 화합물은, 당업자에 의해 용이하게 제조되는 유형 IX 의 유기금속 시약, 바람직하게는 그리나드 또는 유기리튬 시약과 반응할 수 있다. 바람직하게는, 반응은 에테르계 용매 중, -78 ℃ 내지 실온 범위의 온도 및 불활성 조건하에서 수행된다.
Figure pct00008
문헌상의 선례 (US 2008/0275242) 에 기초하여, 하기와 같이 각각의 케토 화합물 (화합물 IIA 로 명명됨) 로부터, R5 및 R6 이 F 인 화합물 I (화합물 I-1 로 명명됨) 을 제조하는 것이 바람직할 수 있다. 당업자는 화합물 I-1 은, 예를 들어 실온에서, 유기 용매, 바람직하게는 디클로로메탄과 같은 염소화 탄화수소 중, 적합한 할로겐화제, 바람직하게는 디에틸 아미노황 트리플루오라이드 또는 인 트리할라이드를 사용하여, 형성할 수 있다는 것을 인식할 것이다. 적절한 경우, 반응은 상승 온도에서 수행될 수 있다.
Figure pct00009
유형 IIA 의 화합물은, 유형 I-2 의 화합물 (R5 및 R6 은 할로겐 치환기 (Hal'), 특히 브로모이다) 을 유기 용매 중, 수성 또는 약산성 조건하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00010
상기 화합물 I-2 는 화합물 I-3 (R5 및 R6 은 모두 수소이다) 으로부터, 상승 온도에서, 개시제, 바람직하게는 아조-비스-이소부티로니트릴의 존재하에, 유기 용매, 바람직하게는 클로로벤젠 또는 사염화탄소 중에서, 할라이드 공급원, 바람직하게는 N-브로모숙신이미드 또는 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인과 반응시킴으로써 제조될 수 있다 (예를 들어, WO 2008/035379 참조).
Figure pct00011
대안적으로, 다른 곳에서 기술된 바와 같이 (WO 2013/047749), 화합물 I-1 은 화합물 I-2 로부터 직접 제조될 수 있다. 이를 위해, 화합물 I-2 는 유기 용매, 바람직하게는 방향족 탄화수소 중, 상승 온도에서, 불화 수소 트리에틸 아민 (HF NEt3) 과 반응한다.
N-옥사이드는 통상적인 산화 방법에 따라서, 예를 들어 화합물 I 을 메타클로로퍼벤조산과 같은 유기 과산으로 처리 (WO 03/64572 또는 J. Med. Chem. 38(11), 1892-903, 1995 참조); 또는 과산화수소와 같은 무기 산화제로 처리 (J. Heterocyc. Chem. 18(7), 1305-8, 1981 참조) 또는 옥손으로 처리 (J. Am. Chem. Soc. 123(25), 5962-5973, 2001 참조) 함으로써, 본 발명의 화합물로부터 제조될 수 있다. 산화는 순수한 모노-N-옥사이드, 또는 상이한 N-옥사이드의 혼합물을 생성할 수 있으며, 상기 혼합물은 크로마토그래피와 같은 통상적인 방법에 의해 분리될 수 있다.
합성이 이성질체의 혼합물을 생성하는 경우, 일부 경우에 있어서, 개개의 이성질체가 사용을 위한 후처리 동안에 또는 적용 동안에 (예를 들어, 빛, 산 또는 염기의 작용하에서) 상호 전환될 수 있기 때문에, 분리는 일반적으로 반드시 필요한 것은 아니다. 이러한 전환은 또한 사용 후에, 예를 들어 처리된 식물에서의 식물의 처리시에, 또는 방제하고자 하는 유해 진균에서 발생할 수 있다.
이하에서, 또한 중간체 화합물에 대해 설명한다. 당업자는 화합물 I 과 관련하여 본원에서 주어진, 치환기에 대한 선호도, 또한 특히 각각의 치환기에 대해 하기 표에서 주어진 것이, 중간체에도 상응하게 적용된다는 것을 용이하게 이해할 것이다. 따라서, 각 경우에서의 치환기는, 본원에서 정의하는 바와 같은 의미를, 서로 독립적으로 또는 보다 바람직하게는 조합으로 가진다.
화학식 IIA 의 중간체 화합물은 신규하다. 결론적으로, 본 발명의 하나의 양태는 화학식 IIA 의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00012
(식 중, 치환기 R1, R2, R3, R4, R9, R10 및 o 는 정의한 바와 같으며, 바람직하게는 화학식 I 에 대해 정의한 바와 같다).
화학식 IIA 의 화합물은 살진균 활성을 가지며, 화합물 I 을 참조하는 하기의 세부 사항은 또한 화합물 IIA 에도 적용된다.
화합물 IIA 의 특정한 구현예는 하기의 화합물 IIA.A, IIA.B, IIA.C, IIA.D, IIA.E, IIA.F, IIA.G, IIA.H, IIA.I, IIA.J 및 IIA.K 이다. 이들 화학식에 있어서, 치환기 R1, R2, R3, R4, R9, R10, R78 및 o 는 독립적으로 정의한 바와 같거나 또는 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같다:
Figure pct00013
Figure pct00014
하나의 구현예에 따르면, 각각의 화학식 IIA.A, IIA.B, IIA.C, IIA.D, IIA.E, IIA.F, IIA.G, IIA.H, IIA.I, IIA.J, IIA.K 및 II.A.L 에서의 o 는 각각 0 이며, 즉, 헤테로아릴은 치환되지 않는다. 이들 화합물은 각각 IIA.A.1, IIA.B.1, IIA.C.1, IIA.D.1, IIA.E.1, IIA.F.1, IIA.G.1, IIA.H.1, IIA.I.1, IIA.J.1, IIA.K.1 및 II.A.Ka.1 로 명명된다.
또다른 바람직한 화합물 I 은 하기의 화합물 IIA.L, IIA.M, IIA.N, IIA.O, IIA.P, IIA.Q, IIA.R, IIA.S, IIA.T 및 IIA.U 이다. 이들 화학식에 있어서, 치환기 R1, R2, R3, R4, R9, R10, R78 및 o 는 독립적으로 정의한 바와 같거나 또는 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같다:
Figure pct00015
Figure pct00016
하나의 구현예에 따르면, 각각의 화학식 IIA.L, IIA.M, IIA.N, IIA.O, IIA.P, IIA.Q, IIA.R, IIA.S, IIA.T 및 IIA.U 에서의 o 는 각각 0 이며, 즉, 헤테로아릴은 치환되지 않는다. 이들 화합물은 각각 IIA.L.1, IIA.M.1, IIA.N.1, IIA.O.1, IIA.P.1, IIA.Q.1, IIA.R.1, IIA.S.1, IIA.T.1 및 IIA.U.1 로 명명된다.
본 발명의 특정한 화합물 II.A 는 화학식 IIA.A, IIA.B, IIA.C, IIA.D, IIA.E, IIA.F, IIA.G, IIA.H, IIA.I, IIA.J, IIA.K 및 IIA.Ka 의 화합물이며, 이들은 표 1-1 내지 1-15, 2-1 내지 2-15, 3-1 내지 3-15, 4-1 내지 4-15, 5-1 내지 5-15, 6-1 내지 6-15, 7-1 내지 7-15, 8-1 내지 8-15, 9-1 내지 9-15, 10-1 내지 10-8, 11-1 내지 11-22, 12-1 내지 12-24 에 기재되어 있다.
표에서의 치환기에 대해 언급되는 각각의 기는, 이것이 언급되는 조합과는 독립적으로, 또한 그 자체로 당해 치환기의 특히 바람직한 양태이다.
표 1-1 o 가 0 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.A 의 화합물.
표 1-2 o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.A 의 화합물.
표 1-3 o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.A 의 화합물.
표 1-4 o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.A 의 화합물.
표 1-5 o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.A 의 화합물.
표 1-6 o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.A 의 화합물.
표 1-7 o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.A 의 화합물.
표 1-8 o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.A 의 화합물.
표 1-9 o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.A 의 화합물.
표 1-10 o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.A 의 화합물.
표 1-11 o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.A 의 화합물.
표 1-12 o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.A 의 화합물.
표 1-13 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.A 의 화합물.
표 1-14 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.A 의 화합물.
표 1-15 o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.A 의 화합물.
표 2-1 o 가 0 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.B 의 화합물.
표 2-2 o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.B 의 화합물.
표 2-3 o 가 1 이고, R78 이 1"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.B 의 화합물.
표 2-4 o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.B 의 화합물.
표 2-5 o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.B 의 화합물.
표 2-6 o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.B 의 화합물.
표 2-7 o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.B 의 화합물.
표 2-8 o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.B 의 화합물.
표 2-9 o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.B 의 화합물.
표 2-10 o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.B 의 화합물.
표 2-11 o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.B 의 화합물.
표 2-12 o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.B 의 화합물.
표 2-13 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.B 의 화합물.
표 2-14 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.B 의 화합물.
표 2-15 o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.B 의 화합물.
표 3-1 o 가 0 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.C 의 화합물.
표 3-2 o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.C 의 화합물.
표 3-3 o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.C 의 화합물.
표 3-4 o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.C 의 화합물.
표 3-5 o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.C 의 화합물.
표 3-6 o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.C 의 화합물.
표 3-7 o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.C 의 화합물.
표 3-8 o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.C 의 화합물.
표 3-9 o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.C 의 화합물.
표 3-10 o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.C 의 화합물.
표 3-11 o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.C 의 화합물.
표 3-12 o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.C 의 화합물.
표 3-13 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.C 의 화합물.
표 3-14 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.C 의 화합물.
표 3-15 o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.C 의 화합물.
표 4-1 o 가 0 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.D 의 화합물.
표 4-2 o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.D 의 화합물.
표 4-3 o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.D 의 화합물.
표 4-4 o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.D 의 화합물.
표 4-5 o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.D 의 화합물.
표 4-6 o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.D 의 화합물.
표 4-7 o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.D 의 화합물.
표 4-8 o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 4 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.D 의 화합물.
표 4-9 o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.D 의 화합물.
표 4-10 o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.D 의 화합물.
표 4-11 o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.D 의 화합물.
표 4-12 o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.D 의 화합물.
표 4-13 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.D 의 화합물.
표 4-14 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.D 의 화합물.
표 4-15 o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.D 의 화합물.
표 5-1 o 가 0 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.E 의 화합물.
표 5-2 o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.E 의 화합물.
표 5-3 o 가 1 이고, R78 이 1"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.E 의 화합물.
표 5-4 o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.E 의 화합물.
표 5-5 o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.E 의 화합물.
표 5-6 o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.E 의 화합물.
표 5-7 o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.E 의 화합물.
표 5-8 o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.E 의 화합물.
표 5-9 o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.E 의 화합물.
표 5-10 o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.E 의 화합물.
표 5-11 o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.E 의 화합물.
표 5-12 o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.E 의 화합물.
표 5-13 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.E 의 화합물.
표 5-14 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.E 의 화합물.
표 5-15 o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.E 의 화합물.
표 6-1 o 가 0 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.F 의 화합물.
표 6-2 o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.F 의 화합물.
표 6-3 o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.F 의 화합물.
표 6-4 o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.F 의 화합물.
표 6-5 o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.F 의 화합물.
표 6-6 o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.F 의 화합물.
표 6-7 o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.F 의 화합물.
표 6-8 o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.F 의 화합물.
표 6-9 o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.F 의 화합물.
표 6-10 o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.F 의 화합물.
표 6-11 o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.F 의 화합물.
표 6-12 o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.F 의 화합물.
표 6-13 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.F 의 화합물.
표 6-14 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.F 의 화합물.
표 6-15 o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.F 의 화합물.
표 7-1 o 가 0 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.G 의 화합물.
표 7-2 o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.G 의 화합물.
표 7-3 o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.G 의 화합물.
표 7-4 o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.G 의 화합물.
표 7-5 o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.G 의 화합물.
표 7-6 o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.G 의 화합물.
표 7-7 o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.G 의 화합물.
표 7-8 o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.G 의 화합물.
표 7-9 o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.G 의 화합물.
표 7-10 o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.G 의 화합물.
표 7-11 o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.G 의 화합물.
표 7-12 o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.G 의 화합물.
표 7-13 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.G 의 화합물.
표 7-14 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.G 의 화합물.
표 7-15 o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.G 의 화합물.
표 8-1 o 가 0 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.H 의 화합물.
표 8-2 o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.H 의 화합물.
표 8-3 o 가 1 이고, R78 이 1"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.H 의 화합물.
표 8-4 o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.H 의 화합물.
표 8-5 o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.H 의 화합물.
표 8-6 o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.H 의 화합물.
표 8-7 o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.H 의 화합물.
표 8-8 o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.H 의 화합물.
표 8-9 o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.H 의 화합물.
표 8-10 o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.H 의 화합물.
표 8-11 o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.H 의 화합물.
표 8-12 o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.H 의 화합물.
표 8-13 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.H 의 화합물.
표 8-14 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.H 의 화합물.
표 8-15 o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.H 의 화합물.
표 9-1 o 가 0 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.I 의 화합물.
표 9-2 o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.I 의 화합물.
표 9-3 o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.I 의 화합물.
표 9-4 o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.I 의 화합물.
표 9-5 o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.I 의 화합물.
표 9-6 o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.I 의 화합물.
표 9-7 o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.I 의 화합물.
표 9-8 o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.I 의 화합물.
표 9-9 o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.I 의 화합물.
표 9-10 o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.I 의 화합물.
표 9-11 o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.I 의 화합물.
표 9-12 o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.I 의 화합물.
표 9-13 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.I 의 화합물.
표 9-14 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.I 의 화합물.
표 9-15 o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.I 의 화합물.
표 10-1 o 가 0 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.J 의 화합물.
표 10-2 o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.J 의 화합물.
표 10-3 o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.J 의 화합물.
표 10-4 o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.J 의 화합물.
표 10-5 o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.J 의 화합물.
표 10-6 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.J 의 화합물.
표 10-7 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.J 의 화합물.
표 10-8 o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.J 의 화합물.
표 11-1 o 가 0 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.K 의 화합물.
표 11-2 o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.K 의 화합물.
표 11-3 o 가 1 이고, R78 이 1"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.K 의 화합물.
표 11-4 o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.K 의 화합물.
표 11-5 o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.K 의 화합물.
표 11-6 o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.K 의 화합물.
표 11-7 o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.K 의 화합물.
표 11-8 o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.K 의 화합물.
표 11-9 o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.K 의 화합물.
표 11-10 o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.K 의 화합물.
표 11-11 o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.K 의 화합물.
표 11-12 o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.K 의 화합물.
표 11-13 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.K 의 화합물.
표 11-14 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.K 의 화합물.
표 11-15 o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.K 의 화합물.
표 11-16 o 가 1 이고, R78 이 4"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.K 의 화합물.
표 11-17 o 가 1 이고, R78 이 4"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.K 의 화합물.
표 11-18 o 가 1 이고, R78 이 4"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.K 의 화합물.
표 11-19 o 가 1 이고, R78 이 4"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.K 의 화합물.
표 11-20 o 가 1 이고, R78 이 4"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.K 의 화합물.
표 11-21 o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.K 의 화합물.
표 11-22 o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.K 의 화합물.
표 12-1 o 가 0 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.Ka 의 화합물.
표 12-2 o 가 1 이고, R78 이 4"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.Ka 의 화합물.
표 12-3 o 가 1 이고, R78 이 4"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.Ka 의 화합물.
표 12-4 o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.Ka 의 화합물.
표 12-5 o 가 1 이고, R78 이 1"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.Ka 의 화합물.
표 12-6 o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.Ka 의 화합물.
표 12-7 o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.Ka 의 화합물.
표 12-8 o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.Ka 의 화합물.
표 12-9 o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.Ka 의 화합물.
표 12-10 o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.Ka 의 화합물.
표 12-11 o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.K 의 화합물.
표 12-12 o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.Ka 의 화합물.
표 12-13 o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.Ka 의 화합물.
표 12-14 o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.Ka 의 화합물.
표 12-15 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.Ka 의 화합물.
표 12-16 o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.Ka 의 화합물.
표 12-17 o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.Ka 의 화합물.
표 12-18 o 가 1 이고, R78 이 4"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.Ka 의 화합물.
표 12-19 o 가 1 이고, R78 이 4"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.Ka 의 화합물.
표 12-20 o 가 1 이고, R78 이 4"-Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.Ka 의 화합물.
표 12-21 o 가 1 이고, R78 이 4"-CH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.Ka 의 화합물.
표 12-22 o 가 1 이고, R78 이 4"-OCH3 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.Ka 의 화합물.
표 12-23 o 가 1 이고, R78 이 4"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.Ka 의 화합물.
표 12-24 o 가 1 이고, R78 이 4"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IIA.Ka 의 화합물.
Figure pct00017
디히드로이소퀴놀린 고리의 일부인 탄소 원자는 * 로 표시된다.
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
화합물 II 의 특정한 구현예는 하기의 화합물 II* 이며, 이 화학식에서, 치환기 R9 , R10, R78 및 o 는 독립적으로 정의한 바와 같거나, 또는 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같다:
Figure pct00055
표에서의 치환기에 대해 언급되는 각각의 기는, 이것이 언급되는 조합과는 독립적으로, 또한 그 자체로 당해 치환기의 특히 바람직한 양태이다.
본 발명에 따른 R9 및 R10 의 조합의 특히 바람직한 구현예는 표 A*-1 내지 A*-9 에 기재된 바와 같으며, A*-1 내지 A*-9 의 라인은 또한 서로와의 임의의 조합으로 본 발명의 바람직한 구현예이다.
표 A*1 o 가 0 이고, 각 개별 화합물에 대한 R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A* 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 II* 의 화합물.
표 A*2 o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A* 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 II* 의 화합물.
표 A*3 o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A* 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 II* 의 화합물.
표 A*4 o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A* 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 II* 의 화합물.
표 A*5 o 가 1 이고, R78 이 4"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A* 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 II* 의 화합물.
표 A*6 o 가 1 이고, R78 이 1"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A* 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 II* 의 화합물.
표 A*7 o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A* 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 II* 의 화합물.
표 A*8 o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A* 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 II* 의 화합물.
표 A*9 o 가 1 이고, R78 이 4"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 A* 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 II* 의 화합물.
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
상기 주어진 변수의 정의에 있어서, 일반적으로 당해 치환기를 대표하는 집합적인 용어가 사용된다. 용어 "Cn-Cm" 은 당해 치환기 또는 치환기 부분에서의 각 경우에 가능한 탄소 원자의 수를 나타낸다.
용어 "할로겐" 은 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 의미한다.
용어 "C1-C6-알킬" 은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 탄화수소기, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필을 의미한다. 마찬가지로, 용어 "C2-C4-알킬" 은 2 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기, 예컨대 에틸, 프로필 (n-프로필), 1-메틸에틸 (이소-프로필), 부틸, 1-메틸프로필 (sec.-부틸), 2-메틸프로필 (이소-부틸), 1,1-디메틸에틸 (tert.-부틸) 을 의미한다.
용어 "C1-C6-할로겐알킬" 은 상기에서 정의한 바와 같은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 의미하며, 이들 기에서의 수소 원자의 일부 또는 전부는 상기 언급한 바와 같은 할로겐 원자로 치환될 수 있다. 그 예는 "C1-C2-할로겐알킬" 기, 예컨대 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 또는 펜타플루오로에틸이다.
용어 "C1-C6-히드록시알킬" 은 상기에서 정의한 바와 같은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 의미하며, 이들 기에서의 수소 원자의 일부 또는 전부는 OH 기로 대체될 수 있다.
용어 "C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬" 은 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 (상기에서 정의한 바와 같음) 을 의미하며, 알킬 라디칼의 하나의 수소 원자는 C1-C4-알콕시기 (상기에서 정의한 바와 같음) 로 대체된다. 마찬가지로, 용어 "C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬" 은 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 (상기에서 정의한 바와 같음) 을 의미하며, 알킬 라디칼의 하나의 수소 원자는 C1-C6-알콕시기 (상기에서 정의한 바와 같음) 로 대체된다.
용어 "C2-C6-알케닐" 은 2 내지 6 개의 탄소 원자 및 임의의 위치에서 이중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 불포화 탄화수소 라디칼을 의미한다. 그 예는 "C2-C4-알케닐" 기, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐 (알릴), 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐이다.
용어 "C2-C6-알키닐" 은 2 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며, 하나 이상의 삼중 결합을 함유하는 직쇄 또는 분지형 불포화 탄화수소 라디칼을 의미한다. 그 예는 "C2-C4-알키닐" 기, 예컨대 에티닐, 프로프-1-이닐, 프로프-2-이닐 (프로파르길), 부트-1-이닐, 부트-2-이닐, 부트-3-이닐, 1-메틸-프로프-2-이닐이다.
용어 "C1-C6-알콕시" 는, 알킬기 내의 임의의 위치에서 산소를 통해 결합되는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기를 의미한다. 그 예는 "C1-C4-알콕시" 기, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 또는 1,1-디메틸에톡시이다.
용어 "C1-C6-할로겐알콕시" 는 상기에서 정의한 바와 같은 C1-C6-알콕시 라디칼을 의미하며, 이들 기에서의 수소 원자의 일부 또는 전부는 상기 언급한 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있다. 그 예는 "C1-C4-할로겐알콕시" 기, 예컨대 OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, OC2F5, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2 클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-플루오로메틸-2-플루오로에톡시, 1-클로로메틸-2-클로로에톡시, 1-브로모메틸-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시이다.
용어 "C2-C6-알케닐옥시" 는 알케닐기에서의 임의의 위치에서 산소를 통해 결합되는 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알케닐기를 의미한다. 그 예는 "C2-C4-알케닐옥시" 기이다.
용어 "C2-C6-알키닐옥시" 는 알키닐기에서의 임의의 위치에서 산소를 통해 결합되는 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알키닐기를 의미한다. 그 예는 "C2-C4-알키닐옥시" 기이다.
용어 "C3-C6-시클로알킬" 은 3 내지 6 개의 탄소 고리 구성원을 갖는 모노시클릭 포화 탄화수소 라디칼, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실을 의미한다. 따라서, 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보시클릴 또는 카르보사이클은 "C3-C10-시클로알킬" 이다.
용어 "C3-C6-시클로알케닐" 은 3 내지 6 개의 탄소 고리 구성원 및 하나 이상의 이중 결합을 갖는 모노시클릭 부분 불포화 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클, 예컨대 시클로펜테닐, 시클로펜타디에닐, 시클로헥사디에닐을 의미한다. 따라서, 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보시클릴 또는 카르보사이클은 "C3-C10-시클로알케닐" 이다.
용어 "C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬" 은 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 (상기에서 정의한 바와 같음) 을 의미하며, 알킬 라디칼의 하나의 수소 원자는 3 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬 라디칼 (상기에서 정의한 바와 같음) 로 대체된다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "C1-C6-알킬티오" 는 황 원자를 통해 결합되는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기 (상기에서 정의한 바와 같음) 를 의미한다. 따라서, 본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "C1-C6-할로겐알킬티오" 는 할로겐알킬기 내의 임의의 위치에서 황 원자를 통해 결합되는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 할로겐알킬기 (상기에서 정의한 바와 같음) 를 의미한다.
용어 "C(=O)-C1-C6-알킬" 은 탄소 원자의 원자가 수로 나타낸 바와 같은 기 C(=O) 의 탄소 원자를 통해 부착되는 라디칼을 의미한다. 탄소 원자의 원자가 수는 4 이고, 질소의 원자가 수는 3 이다. 하기의 용어가 마찬가지로 해석되어야 한다: NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C3-C6-시클로알킬), N(C3-C6-시클로알킬)2, C(=O)-NH(C1-C6-알킬), C(=O)-N(C1-C6-알킬)2.
용어 "헤테로시클릴 또는 헤테로사이클이 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로시클릴 또는 헤테로사이클" 은, 헤테로사이클의 고리 구성원 원자가 탄소 원자 이외에, 독립적으로 O, N 및 S 의 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 포함하는 포화 및 부분 불포화 헤테로사이클을 모두 의미하는 것으로 이해해야 한다. 예를 들면, 다음과 같다:
고리 구성원으로서 O, N 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 3- 또는 4-원 포화 헤테로사이클, 예컨대 옥시란, 아지리딘, 티이란, 옥세탄, 아제티딘, 티에탄, [1,2]디옥세탄, [1,2]디티에탄, [1,2]디아제티딘; 및
고리 구성원으로서 O, N 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 예컨대 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이속사졸린-3-일, 3-이속사졸린-3-일, 4-이속사졸린-3-일, 2-이속사졸린-4-일, 3-이속사졸린-4-일, 4-이속사졸린-4-일, 2-이속사졸린-5-일, 3-이속사졸린-5-일, 4-이속사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-헥사히드로피리다지닐, 4-헥사히드로피리다지닐, 2-헥사히드로피리미디닐, 4-헥사히드로피리미디닐, 5-헥사히드로피리미디닐, 2-피페라지닐, 1,3,5-헥사히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-헥사히드로트리아진-3-일 및 또한 상응하는 -일리덴 라디칼; 및
7-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 예컨대 테트라- 및 헥사히드로아제피닐, 예컨대 2,3,4,5-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 3,4,5,6-테트라히드로[2H]아제핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 헥사히드로아제핀-1-, -2-, -3- 또는 -4-일, 테트라- 및 헥사히드로옥세피닐, 예컨대 2,3,4,5-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 헥사히드로아제핀-1-, -2-, -3- 또는 -4-일, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-디아제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-디아제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-옥사제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-옥사제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-디옥세피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-디옥세피닐 및 상응하는 -일리덴 라디칼.
용어 "치환" 은 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 치환기로의 치환을 의미한다.
용어 "5- 또는 6-원 헤테로아릴" 은 탄소 원자 이외에, 독립적으로 N, O 및 S 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 포함하는 방향족 고리계, 예를 들어
5-원 헤테로아릴, 예컨대 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 푸란-2-일, 푸란-3-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 피라졸-5-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 이미다졸-5-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸릴-1-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일 및 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일; 또는
6-원 헤테로아릴, 예컨대 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피라진-2-일 및 1,3,5-트리아진-2-일 및 1,2,4-트리아진-3-일
을 의미한다.
본 발명의 화합물의 농업적으로 허용 가능한 염은 특히 이들 양이온의 염, 또는 양이온 및 음이온이 각각 상기 화합물의 살진균 작용에 악영향을 미치지 않는 이들 산의 산 부가염을 포함한다. 따라서, 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 나트륨 및 칼륨의 이온, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨의 이온, 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철의 이온, 및 또한, 원하는 경우, 1 내지 4 개의 C1-C4-알킬 치환기 및/또는 하나의 페닐 또는 벤질 치환기를 가질 수 있는 암모늄 이온, 바람직하게는 디이소프로필암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 트리메틸벤질암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄이다. 유용한 산 부가염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 하이드로겐술페이트, 술페이트, 디하이드로겐포스페이트, 하이드로겐포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 비카보네이트, 카보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이들은 이러한 본 발명의 화합물을 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시킴으로써 형성할 수 있다.
본 발명의 화합물은 비대칭 기의 단일 결합에 대한 제한된 회전으로부터 발생하는 회전장애 이성질체로 존재할 수 있다. 이들은 또한 본 발명의 요지의 일부를 형성한다.
치환 패턴에 따라, 화학식 I 의 화합물 및 이들의 N-옥사이드는 하나 이상의 키랄 중심을 가질 수 있으며, 이 경우, 이들은 순수한 거울상 이성질체 또는 순수한 부분 입체 이성질체로서, 또는 거울상 이성질체 또는 부분 입체 이성질체 혼합물로서 존재한다. 순수한 거울상 이성질체 또는 부분 입체 이성질체 및 이들의 혼합물은 모두 본 발명의 요지이다.
이하에서, 본 발명의 화합물의 특정한 구현예에 대해 설명한다. 여기에서, 각 치환기의 특정한 의미에 대해 더욱 상세히 설명하며, 그 의미는 각 경우 그 자체, 뿐만 아니라, 서로와의 임의의 조합으로 본 발명의 특정한 구현예이다.
또한, 변수와 관련하여, 일반적으로 화합물 I 의 구현예는 또한 중간체에도 적용된다.
본 발명에 따른 R1 은 각 경우 독립적으로 수소, 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고;
Rx 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, 비치환 아릴, 또는 독립적으로 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Rx1 로 치환되는 아릴이고;
R1 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일 또는 상이한 기 R1a 로 치환되고:
R1a 는 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오 및 페녹시이고, 페닐기는 비치환되거나, 또는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 R11a 로 치환되고;
R1 의 시클로알킬, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일 또는 상이한 기 R1b 로 치환되고:
R1b 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오이다.
본 발명의 화합물에 존재하는 모든 R1 에 대해, 하기의 구현예 및 선호도는 고리 내에 존재할 수 있는 임의의 다른 R1 의 의미와는 독립적으로 적용된다.
또다른 구현예에 따르면, R1 은 각 경우 독립적으로 H, 할로겐 또는 CN 에서 선택된다.
또다른 구현예에 따르면, R1 은 각 경우 독립적으로 H, Cl 또는 CN 에서 선택된다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 수소이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 CN 이다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R1 은 할로겐, 특히 Br, F 또는 Cl, 보다 구체적으로 F 또는 Cl, 특히 Cl 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 OH 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2 또는 NH-SO2-Rx 이고, Rx 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, 비치환 아릴, 또는 독립적으로 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Rx1 로 치환되는 아릴이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 CH3 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 C1-C6-할로겐알킬, 특히 C1-C4-할로겐알킬, 예컨대 CF3, CHF2, CH2F, CCl3, CHCl2 또는 CH2Cl 이다.
또다른 구현예에 따르면, R1 은 C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-할로겐알케닐, 특히 C2-C4-알케닐 또는 C2-C4-할로겐알케닐, 예컨대 CH=CH2 이다.
또다른 구현예에 따르면, R1 은 C2-C6-알키닐 또는 C2-C6-할로겐알키닐, 특히 C2-C4-알키닐 또는 C2-C4-할로겐알키닐, 예컨대 C≡CH 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 C1-C6-알콕시, 특히 C1-C4-알콕시, 보다 구체적으로 C1-C2-알콕시, 예컨대 OCH3 또는 OCH2CH3 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 C1-C6-할로겐알콕시, 특히 C1-C4-할로겐알콕시, 보다 구체적으로 C1-C2-할로겐알콕시, 예컨대 OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCl3, OCHCl2 또는 OCH2Cl, 특히 OCF3, OCHF2, OCCl3 또는 OCHCl2 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 C3-C6-시클로알킬, 특히 시클로프로필이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, R1 은 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R1b 로 치환되는 C3-C6-시클로알킬, 예를 들어 시클로프로필이다.
특정한 구현예에 따르면, R1 은 C3-C6-할로겐시클로알킬이다. 특별한 구현예에 있어서, R1 은 완전 또는 부분 할로겐화 시클로프로필이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 비치환 아릴, 또는 본원에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 R1b 로 치환되는 아릴이다. 특히, R1 은 비치환 페닐, 또는 본원에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 R1b 로 치환되는 페닐이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 비치환 5- 또는 6-원 헤테로아릴이다. 또다른 구현예에 따르면, R1 은 본원에서 정의하는 바와 같은 1, 2 또는 3 개의 R1b 로 치환되는 5- 또는 6-원 헤테로아릴이다.
하나의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 각 경우 독립적으로 수소, 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시 및 C3-C6-시클로알킬에서 선택되고; R1 의 지방족 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 기 R1a 를 가지며, R1 의 시클로알킬 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 기 R1b 를 가진다.
또다른 구현예에 따르면, R1 은 독립적으로 수소, 할로겐, OH, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로겐알콕시에서 선택되고, 특히 독립적으로 F, Cl, Br, CN, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택된다.
R1a 는 R1 의 지방족 부분에 대한 가능한 치환기이다.
본 발명에 따른 R1a 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오 및 페녹시에서 선택되고, 페닐기는 비치환되거나, 또는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는, 특히 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-할로겐알킬, C1-C2-알콕시 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택되는, 보다 구체적으로 F, Cl 및 Br 과 같은 할로겐에서 선택되는 R11a 로 치환된다.
하나의 구현예에 따르면, R1a 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C2-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R1a 는 독립적으로 F, Cl, OH, CN, C1-C2-알콕시, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R1a 는 독립적으로 할로겐, 예컨대 F, Cl, Br 및 I, 보다 구체적으로 F, Cl 및 Br 에서 선택된다.
또다른 구현예에 따르면, R1a 는 독립적으로 OH, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R1a 는 독립적으로 OH, 시클로프로필 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다.
R1b 는 R1 의 시클로알킬, 헤테로아릴 및 아릴 부분에 대한 가능한 치환기이다.
본 발명에 따른 R1b 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택된다.
이의 하나의 구현예에 따르면, R1b 는 독립적으로 할로겐, CN, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R1b 는 독립적으로 F, Cl, OH, CN, CH3, OCH3, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필 및 할로겐메톡시에서 선택된다.
이의 또다른 구현예에 따르면, R1b 는 독립적으로 C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R1b 는 독립적으로 OH, CH3, OCH3, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필 및 할로겐메톡시에서 선택되고, 보다 구체적으로 독립적으로 OH, CH3, OCH3, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필 및 OCHF2 에서 선택된다.
본 발명에 따른 R1 의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 P1 에 기재되어 있으며, 라인 P1-1 내지 P1-16 의 각 라인은 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응한다. 이로써, 본 발명의 화합물에 존재하는 모든 R1 에 대해, 이들 특정한 구현예 및 선호도는 고리 내에 존재할 수 있는 임의의 다른 R1 의 의미와는 독립적으로 적용된다:
Figure pct00060
본 발명에 따른 R2 는 각 경우 독립적으로 수소, 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; Rx 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, 비치환 아릴, 또는 독립적으로 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Rx2 로 치환되는 아릴이고; R2 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일 또는 상이한 기 R2a 로 치환되고:
R2a 는 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오 및 페녹시이고, 페닐기는 비치환되거나, 또는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 R22a 로 치환되고;
R2 의 시클로알킬, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일 또는 상이한 기 R2b 로 치환되고:
R2b 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오이다.
본 발명의 화합물에 존재하는 모든 R2 에 대해, 하기의 구현예 및 선호도는 고리 내에 존재할 수 있는 다른 R2 의 의미와는 독립적으로 적용된다.
또다른 구현예에 따르면, R1 은 각 경우 독립적으로 H, 할로겐 또는 CN 에서 선택된다.
또다른 구현예에 따르면, R1 은 각 경우 독립적으로 H, Cl 또는 CN 에서 선택된다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 수소이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 CN 이다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R2 는 할로겐, 특히 Br, F 또는 Cl, 보다 구체적으로 F 또는 Cl, 특히 Cl 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 OH 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2 또는 NH-SO2-Rx 이고, Rx 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, 비치환 아릴, 또는 독립적으로 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Rx2 로 치환되는 아릴이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 CH3 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 C1-C6-할로겐알킬, 특히 C1-C4-할로겐알킬, 예컨대 CF3, CHF2, CH2F, CCl3, CHCl2 또는 CH2Cl 이다.
또다른 구현예에 따르면, R2 는 C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-할로겐알케닐, 특히 C2-C4-알케닐 또는 C2-C4-할로겐알케닐, 예컨대 CH=CH2 이다.
또다른 구현예에 따르면, R2 는 C2-C6-알키닐 또는 C2-C6-할로겐알키닐, 특히 C2-C4-알키닐 또는 C2-C4-할로겐알키닐, 예컨대 C≡CH 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 C1-C6-알콕시, 특히 C1-C4-알콕시, 보다 구체적으로 C1-C2-알콕시, 예컨대 OCH3 또는 OCH2CH3 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 C1-C6-할로겐알콕시, 특히 C1-C4-할로겐알콕시, 보다 구체적으로 C1-C2-할로겐알콕시, 예컨대 OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCl3, OCHCl2 또는 OCH2Cl, 특히 OCF3, OCHF2, OCCl3 또는 OCHCl2 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 C3-C6-시클로알킬, 특히 시클로프로필이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, R2 는 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R2b 로 치환되는 C3-C6-시클로알킬, 예를 들어 시클로프로필이다.
특정한 구현예에 따르면, R2 는 C3-C6-할로겐시클로알킬이다. 특별한 구현예에 있어서, R2 는 완전 또는 부분 할로겐화 시클로프로필이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 비치환 아릴, 또는 본원에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 R2b 로 치환되는 아릴이다. 특히, R2 는 비치환 페닐, 또는 본원에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 R2b 로 치환되는 페닐이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 비치환 5- 또는 6-원 헤테로아릴이다. 또다른 구현예에 따르면, R2 는 본원에서 정의하는 바와 같은 1, 2 또는 3 개의 R2b 로 치환되는 5- 또는 6-원 헤테로아릴이다.
하나의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 각 경우 독립적으로 수소, 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시 및 C3-C6-시클로알킬에서 선택되고; R2 의 지방족 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 기 R2a 를 가지며, R2 의 시클로알킬 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일 또는 상이한 기 R2b 를 가진다.
또다른 구현예에 따르면, R2 는 독립적으로 수소, 할로겐, OH, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로겐알콕시에서 선택되고, 특히 독립적으로 F, Cl, Br, CN, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택된다.
R2a 는 R2 의 지방족 부분에 대한 가능한 치환기이다.
본 발명에 따른 R2a 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오 및 페녹시에서 선택되고, 페닐기는 비치환되거나, 또는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는, 특히 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-할로겐알킬, C1-C2-알콕시 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택되는, 보다 구체적으로 F, Cl 및 Br 과 같은 할로겐에서 선택되는 R22a 로 치환된다.
하나의 구현예에 따르면, R2a 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C2-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R2a 는 독립적으로 F, Cl, OH, CN, C1-C2-알콕시, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R2a 는 독립적으로 할로겐, 예컨대 F, Cl, Br 및 I, 보다 구체적으로 F, Cl 및 Br 에서 선택된다.
또다른 구현예에 따르면, R2a 는 독립적으로 OH, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R2a 는 독립적으로 OH, 시클로프로필 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다.
R2b 는 R2 의 시클로알킬, 헤테로아릴 및 아릴 부분에 대한 가능한 치환기이다.
본 발명에 따른 R2b 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택된다.
이의 하나의 구현예에 따르면, R2b 는 독립적으로 할로겐, CN, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R2b 는 독립적으로 F, Cl, OH, CN, CH3, OCH3, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필 및 할로겐메톡시에서 선택된다.
이의 또다른 구현예에 따르면, R2b 는 독립적으로 C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R2b 는 독립적으로 OH, CH3, OCH3, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필 및 할로겐메톡시에서 선택되고, 보다 구체적으로 독립적으로 OH, CH3, OCH3, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필 및 OCHF2 에서 선택된다.
본 발명에 따른 R2 의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 P2 에 기재되어 있으며, 라인 P2-1 내지 P2-16 의 각 라인은 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응한다. 이로써, 본 발명의 화합물에 존재하는 모든 R2 에 대해, 이들 특정한 구현예 및 선호도는 고리 내에 존재할 수 있는 임의의 다른 R2 의 의미와는 독립적으로 적용된다:
Figure pct00061
R3, R4 는 독립적으로 수소, 할로겐, OH, CN, NO2, SH, C1-C6-알킬티오, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클에서 선택되고, 각 경우 카르보- 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S), 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 헤테로사이클 및 헤테로아릴은 독립적으로 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고; R3 및 R4 의 지방족 부분은 독립적으로 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일 또는 상이한 기 R3a 또는 R4a 로 각각 치환되고:
R3a, R4a 는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 아릴 및 페녹시이고, 아릴 및 페닐기는 독립적으로 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환되고;
R3 및 R4 의 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 독립적으로 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일 또는 상이한 기 R3b 또는 R4b 로 각각 치환되고:
R3b, R4b 는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 페녹시이고, 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환되고;
Rx 는 상기에서 정의한 바와 같으며;
또는 R3, R4 는 이들이 결합되는 탄소 원자 (화학식 I 에서 * 로 표시됨) 와 함께 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클을 형성하고; 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로원자 N 은 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬 및 SO2Ph 에서 선택되는 하나의 치환기 RN 을 가질 수 있으며, Ph 는 비치환 페닐, 또는 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환되는 페닐이고, 헤테로원자 S 는 이의 산화물 형태인 SO 또는 SO2 로 존재할 수 있으며, 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 페녹시에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R34 를 가지며, 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 치환기 R34a 로 치환되고; 각 경우 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있다.
하나의 구현예에 따르면, R3 은 수소, 할로겐, OH, CN, SH, C1-C6-알킬티오, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로겐알콕시, 특히 수소, 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬티오, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로겐알콕시에서 선택되고, Rx 는 하기에서 정의하는 바와 같으며; R4 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 동일 또는 상이한 기 R3a 로 치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R3 은 할로겐, OH, CN, SH, C1-C6-알킬티오, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로겐알콕시, 특히 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬티오, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로겐알콕시에서 선택되고, Rx 는 하기에서 정의하는 바와 같으며; R4 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 동일 또는 상이한 기 R3a 로 치환된다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R3 은 수소이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R3 은 수소 또는 C1-C6-알킬, 예컨대 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R3 은 수소 또는 CH3 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R3 은 C1-C6-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R3 은 수소 또는 C1-C6-할로겐알킬, 특히 수소 또는 C1-C4-할로겐알킬, 보다 구체적으로 수소 또는 C1-C2-할로겐알킬, 예컨대 H, CF3, CCl3, FCH2, ClCH2, F2CH, Cl2CH, CF3CH2, CCl3CH2 또는 CF2CHF2 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R3 은 C1-C6-할로겐알킬, 특히 C1-C4-할로겐알킬, 보다 구체적으로 C1-C2-할로겐알킬, 예컨대 CF3, CCl3, FCH2, ClCH2, F2CH, Cl2CH, CF3CH2, CCl3CH2 또는 CF2CHF2 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R3 은 수소 또는 페닐-C1-C6-알킬, 예컨대 수소 또는 페닐-CH2 이고, 각 경우 페닐 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택되는, 특히 F, Cl, Br, 메틸, OCH3, CF3 및 OCF3 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 기 R3b 로 치환된다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R3 은 페닐-C1-C6-알킬, 예컨대 페닐-CH2 이고, 각 경우 페닐 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시, 특히 F, Cl, Br, 메틸, OCH3, CF3 및 OCF3 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 기 R3b 로 치환된다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R3 은 수소 또는 아릴, 특히 H 또는 페닐이고, 각 경우 아릴 또는 페닐 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시, 특히 F, Cl, Br, 메틸, OCH3, CF3 및 OCF3 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 기 R3b 를 가진다. 하나의 구현예에 있어서, R3 은 H 또는 비치환 페닐이다. 또다른 구현예에 있어서, R3 은 H, 또는 특히 F, Cl 및 Br 에서 선택되는, 보다 구체적으로 F 및 Cl 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 특히 하나의 할로겐으로 치환되는 페닐이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R4 는 아릴, 특히 페닐이고, 각 경우 아릴 또는 페닐 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시, 특히 F, Cl, Br, 메틸, OCH3, CF3 및 OCF3 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 기 R3b 를 가진다. 하나의 구현예에 있어서, R3 은 비치환 페닐이다. 또다른 구현예에 있어서, R3 은 특히 F, Cl 및 Br 에서 선택되는, 보다 구체적으로 F 및 Cl 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 특히 하나의 할로겐으로 치환되는 페닐이다.
또다른 구현예에 따르면, R3 은 수소 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 카르보사이클 및 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 R3b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R3 은 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 카르보사이클 및 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 R3b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R3 은 수소 또는 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 카르보사이클 및 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 R3b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R3 은 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 카르보사이클 및 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 R3b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R3 은 수소 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R3b 를 가진다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R3 은 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R3b 를 가진다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R3 은 수소 또는 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R3a 를 가진다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R3 는 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R3b 를 가진다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, 상기 기술한 R3 의 구현예에 있어서, 헤테로사이클은 바람직하게는 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 보다 구체적으로 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유한다. 보다 구체적으로, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 하나의 헤테로원자를 함유한다. 특히, 헤테로사이클은 1 또는 2 개, 특히 하나의 O 를 함유한다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R3 은 수소, 또는 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1 또는 2 개의 헤테로원자, 특히 하나의 헤테로원자를 함유하는 4-원 포화 헤테로사이클이다. 하나의 구현예에 있어서, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 하나의 O 를 함유한다. 예를 들어, 형성되는 헤테로사이클은 옥세탄이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R3b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R3b 를 가진다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R3 은 수소, 또는 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 포화 헤테로사이클이다. 하나의 구현예에 있어서, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 하나의 O 를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R3b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R3b 를 가진다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R3 은 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 포화 헤테로사이클이다. 하나의 구현예에 있어서, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 하나의 O 를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R3b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R3b 를 가진다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R3 은 수소, 또는 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 6-원 포화 헤테로사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R3b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R3b 를 가진다. 이의 하나의 특정한 구현예에 따르면, 상기 6-원 포화 헤테로사이클은 1 또는 2 개, 특히 하나의 헤테로원자(들) O 를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 각각의 6-원 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R3b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R3b 를 가진다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R3 은 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 6-원 포화 헤테로사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R3b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R3b 를 가진다. 이의 하나의 특정한 구현예에 따르면, 상기 6-원 포화 헤테로사이클은 1 또는 2 개, 특히 하나의 헤테로원자(들) O 를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 각각의 6-원 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R3b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R3b 를 가진다.
또다른 구현예에 따르면, R3 은 수소 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 카르보사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R3b 를 가진다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R3 은 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 카르보사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R3b 를 가진다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R3 은 수소 또는 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 카르보사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R3b 를 가진다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R3 은 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 카르보사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R3b 를 가진다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환된다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R3 은 수소 또는 3-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R4a 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R3b 를 가진다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R3 은 3-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R3b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R3b 를 가진다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R3 은 수소 또는 4-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R3b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R3b 를 가진다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R3 은 4-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R3b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R3b 를 가진다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R3 은 수소 또는 5-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R3b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R3b 를 가진다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R3 은 5-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R3b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R3b 를 가진다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R3 은 수소 또는 6-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R3b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R3b 를 가진다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R3 은 6-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R3b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R3b 를 가진다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R3 은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, 페닐-C1-C6-알킬, 할로겐페닐-C1-C6-알킬, 페닐, 할로겐페닐 및 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클에서 선택되고, 카르보사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R3b 를 가진다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환된다. 특정한 구현예에 있어서, R3 은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, 페닐-CH2, 할로겐페닐-CH2, 페닐, 할로겐페닐 및 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클에서 선택되고, 카르보사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R3b 를 가진다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R3 은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, 페닐-C1-C6-알킬, 할로겐페닐-C1-C6-알킬, 페닐, 할로겐페닐 및 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클에서 선택되고, 카르보사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R3b 를 가진다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환된다. 특정한 구현예에 있어서, R3 은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, 페닐-CH2, 할로겐페닐-CH2, 페닐, 할로겐페닐 및 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클에서 선택되고, 카르보사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R3b 를 가진다.
본 발명에 따른 R3 의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 P3 에 기재되어 있으며, 라인 P3-1 내지 P3-33 의 각 라인은 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응한다. R3 이 결합되는 탄소 원자에 대한 연결 지점은 화학식에서 "#" 으로 표시된다.
Figure pct00062
하나의 구현예에 따르면, R4 는 수소, 할로겐, OH, CN, SH, C1-C6-알킬티오, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로겐알콕시, 특히 수소, 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬티오, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로겐알콕시에서 선택되고, Rx 는 하기에서 정의하는 바와 같으며; R4 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 동일 또는 상이한 기 R4a 로 치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R4 는 할로겐, OH, CN, SH, C1-C6-알킬티오, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로겐알콕시, 특히 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬티오, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로겐알콕시에서 선택되고, Rx 는 하기에서 정의하는 바와 같으며; R4 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 동일 또는 상이한 기 R4a 로 치환된다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R4 는 수소이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R4 는 수소 또는 C1-C6-알킬, 예컨대 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R3 은 수소 또는 CH3 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R4 는 C1-C6-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R4 는 수소 또는 C1-C6-할로겐알킬, 특히 수소 또는 C1-C4-할로겐알킬, 보다 구체적으로 수소 또는 C1-C2-할로겐알킬, 예컨대 H, CF3, CCl3, FCH2, ClCH2, F2CH, Cl2CH, CF3CH2, CCl3CH2 또는 CF2CHF2 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R4 는 C1-C6-할로겐알킬, 특히 C1-C4-할로겐알킬, 보다 구체적으로 C1-C2-할로겐알킬, 예컨대 CF3, CCl3, FCH2, ClCH2, F2CH, Cl2CH, CF3CH2, CCl3CH2 또는 CF2CHF2 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R4 는 수소 또는 페닐-C1-C6-알킬, 예컨대 수소 또는 페닐-CH2 이고, 페닐 부분은 각 경우 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택되는, 특히 F, Cl, Br, 메틸, OCH3, CF3 및 OCF3 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 기 R4b 로 치환된다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R4 는 페닐-C1-C6-알킬, 예컨대 페닐-CH2 이고, 페닐 부분은 각 경우 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시, 특히 F, Cl, Br, 메틸, OCH3, CF3 및 OCF3 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 기 R4b 로 치환된다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R4 는 수소 또는 아릴, 특히 H 또는 페닐이고, 아릴 또는 페닐 부분은 각 경우 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시, 특히 F, Cl, Br, 메틸, OCH3, CF3 및 OCF3 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 기 R4b 를 가진다. 하나의 구현예에 있어서, R4 는 H 또는 비치환 페닐이다. 또다른 구현예에 있어서, R4 는 H, 또는 특히 F, Cl 및 Br 에서 선택되는, 보다 구체적으로 F 및 Cl 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 특히 하나의 할로겐으로 치환되는 페닐이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R4 는 아릴, 특히 페닐이고, 아릴 또는 페닐 부분은 각 경우 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시, 특히 F, Cl, Br, 메틸, OCH3, CF3 및 OCF3 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 동일 또는 상이한 기 R4b 를 가진다. 하나의 구현예에 있어서, R4 는 비치환 페닐이다. 또다른 구현예에 있어서, R4 는 특히 F, Cl 및 Br 에서 선택되는, 보다 구체적으로 F 및 Cl 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 특히 하나의 할로겐으로 치환되는 페닐이다.
또다른 구현예에 따르면, R4 는 수소 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 카르보사이클 및 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 R4b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R4 는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 카르보사이클 및 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 R4b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R4 는 수소 또는 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 카르보사이클 및 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 R4b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R4 는 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 카르보사이클 및 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 R4b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R4 는 수소 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R4b 를 가진다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R4 는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R4b 를 가진다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R4 는 수소 또는 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R4a 를 가진다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R4 는 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R4b 를 가진다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, 상기 기술한 R4 의 구현예에 있어서, 헤테로사이클은 바람직하게는 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 보다 구체적으로 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유한다. 보다 구체적으로, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 하나의 헤테로원자를 함유한다. 특히, 헤테로사이클은 1 또는 2 개, 특히 하나의 O 를 함유한다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R4 는 수소, 또는 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1 또는 2 개의 헤테로원자, 특히 하나의 헤테로원자를 함유하는 4-원 포화 헤테로사이클이다. 하나의 구현예에 있어서, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 하나의 O 를 함유한다. 예를 들어, 형성되는 헤테로사이클은 옥세탄이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R4b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R4b 를 가진다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R4 는 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1 또는 2 개의 헤테로원자, 특히 하나의 헤테로원자를 함유하는 4-원 포화 헤테로사이클이다. 하나의 구현예에 있어서, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 하나의 O 를 함유한다. 예를 들어, 형성되는 헤테로사이클은 옥세탄이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R4b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R4b 를 가진다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R4 는 수소, 또는 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 포화 헤테로사이클이다. 하나의 구현예에 있어서, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 하나의 O 를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R4b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R4b 를 가진다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R4 는 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 포화 헤테로사이클이다. 하나의 구현예에 있어서, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 하나의 O 를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R4b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R4b 를 가진다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R4 는 수소, 또는 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 6-원 포화 헤테로사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R4b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R4b 를 가진다. 이의 하나의 특정한 구현예에 따르면, 상기 6-원 포화 헤테로사이클은 1 또는 2 개, 특히 하나의 헤테로원자(들) O 를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 각각의 6-원 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R4b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R4b 를 가진다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R4 는 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 6-원 포화 헤테로사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R4b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R4b 를 가진다. 이의 하나의 특정한 구현예에 따르면, 상기 6-원 포화 헤테로사이클은 1 또는 2 개, 특히 하나의 헤테로원자(들) O 를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 각각의 6-원 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R4b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R4b 를 가진다.
또다른 구현예에 따르면, R4 는 수소 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 카르보사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R4b 를 가진다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R4 는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 카르보사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R4b 를 가진다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R4 는 수소 또는 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 카르보사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R4b 를 가진다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R4 는 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, 카르보사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R4b 를 가진다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환된다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R4 는 수소 또는 3-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R4a 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R4b 를 가진다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R4 는 3-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R4b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R4b 를 가진다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R4 는 수소 또는 4-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R4b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R4b 를 가진다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R4 는 4-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R4b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R4b 를 가진다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R4 는 수소 또는 5-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R4b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R4b 를 가진다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R4 는 5-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R4b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R4b 를 가진다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R4 는 수소 또는 6-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R4b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R4b 를 가진다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R4 는 6-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R4b 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R4b 를 가진다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R4 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, 페닐-C1-C6-알킬, 할로겐페닐-C1-C6-알킬, 페닐, 할로겐페닐 및 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클에서 선택되고, 카르보사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R4b 를 가진다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환된다. 특정한 구현예에 있어서, R4 는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, 페닐-CH2, 할로겐페닐-CH2, 페닐, 할로겐페닐 및 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클에서 선택되고, 카르보사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R4b 를 가진다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R4 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, 페닐-C1-C6-알킬, 할로겐페닐-C1-C6-알킬, 페닐, 할로겐페닐 및 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클에서 선택되고, 카르보사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R4b 를 가진다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환된다. 특정한 구현예에 있어서, R4 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, 페닐-CH2, 할로겐페닐-CH2, 페닐, 할로겐페닐 및 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클에서 선택되고, 카르보사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R4b 를 가진다.
본 발명에 따른 R4 의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 P4 에 기재되어 있으며, 라인 P4-1 내지 P4-33 의 각 라인은 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응하고, P4-1 내지 P4-33 은 또한 서로와의 임의의 조합으로 본 발명의 바람직한 구현예이다. R4 가 결합되는 탄소 원자에 대한 연결 지점은 화학식에서 "#" 으로 표시된다.
Figure pct00063
또다른 구현예에 따르면, R3 및 R4 는 이들이 결합되는 탄소 원자 (화학식 I 에서 * 로 표시됨) 와 함께 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클을 형성하고; 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로원자 N 은 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬 및 SO2Ph 에서 선택되는 하나의 치환기 RN 을 가질 수 있으며, Ph 는 비치환 페닐, 또는 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환되는 페닐이고, 헤테로원자 S 는 이의 산화물 형태인 SO 또는 SO2 로 존재할 수 있으며, 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 페녹시에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R34 를 가지며, 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 치환기 R34a 로 치환되고; 각 경우 카르보- 또는 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있다.
하나의 구현예에 따르면, R3 및 R4 는 이들이 결합되는 탄소 원자 (화학식 I 에서 * 로 표시됨) 와 함께, 비치환되거나 또는 치환되는 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클을 형성한다.
또다른 구현예에 따르면, R3 및 R4 에 의해 형성되는 헤테로사이클은 포화이다.
또다른 구현예에 따르면, R3 및 R4 에 의해 형성되는 헤테로사이클은 포화 비치환 또는 치환 헤테로사이클이고, 헤테로사이클은 NH, NRN, O, S, S(=O) 및 S(=O)2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 보다 특히 1 또는 2 개, 구체적으로 하나의 헤테로원자(들)를 함유하고, RN 은 정의한 바와 같으며 및 바람직하게는 상기에서 정의한 바와 같다. 하나의 구현예에 따르면, 이 포화 헤테로사이클은 비치환된다. 또다른 구현예에 따르면, 포화 헤테로사이클은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R34 를 가진다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 있어서, 상기 헤테로사이클은 4- 또는 6-원이다.
또다른 구현예에 따르면, 비치환 또는 치환 및 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클은 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, NH, NRN, O, S, S(=O) 및 S(=O)2 (RN 은 상기에서 정의한 바와 같다) 에서 선택되는, 또는 바람직하게는 C1-C2-알킬, C1-C2-할로겐알킬 및 SO2Ph (Ph 는 비치환 페닐, 또는 하나의 C1-C2-알킬로 치환되는 페닐이다) 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 보다 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유한다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 있어서, 상기 헤테로사이클은 4- 또는 6-원이다.
또다른 구현예에 따르면, R3 및 R4 에 의해 형성되는 헤테로사이클은 NH 및 NRN (RN 은 정의한 바와 같으며 및 바람직하게는 하기에서 정의하는 바와 같다) 에서 선택되는, 보다 특히 C1-C2-알킬, C1-C2-할로겐알킬 및 SO2Ph (Ph 는 비치환 페닐, 또는 하나의 메틸로 치환되는 페닐이다) 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 보다 구체적으로 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 있어서, 이것은 1 또는 2 개의 헤테로원자 NH, 특히 하나의 NH 를 함유한다. 또다른 구현예에 있어서, 이것은 1 또는 2 개의 헤테로원자 NRN, 특히 하나의 NRN 을 함유하고, RN 은 각 경우 정의한 바와 같으며 및 바람직하게는 상기에서 정의한 바와 같다.
또다른 구현예에 따르면, R3 및 R4 에 의해 형성되는 헤테로사이클은 S, S(=O) 및 S(=O)2 에서 선택되는1, 2 또는 3 개, 보다 구체적으로 1 또는 2 개, 특히 하나의 헤테로원자(들)를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 있어서, 이것은 1 또는 2 개의 헤테로원자 S, 특히 하나의 S 를 함유한다. 또다른 구현예에 있어서, 이것은 1 또는 2 개의 헤테로원자 S(=O), 특히 하나의 S(=O) 를 함유한다. 또다른 구현예에 있어서, 이것은 1 또는 2 개의 헤테로원자 S(=O)2, 특히 하나의 S(=O)2 를 함유한다.
또다른 구현예에 따르면, R3 및 R4 에 의해 형성되는 헤테로사이클은 1 또는 2 개의 헤테로원자 O 를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 있어서, 이것은 하나의 헤테로원자 O 를 함유한다. 또다른 구현예에 있어서, 이것은 2 개의 헤테로원자 O 를 함유한다.
또다른 구현예에 따르면, R3 및 R4 에 의해 형성되는 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R34 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R34 를 가진다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R3 및 R4 는 함께, 고리 구성원으로서 NH, NRN, O, S, S(=O) 및 S(=O)2 로 이루어진 군으로부터의 1 또는 2 개의 헤테로원자, 특히 하나의 헤테로원자를 함유하는 4-원 포화 헤테로사이클을 형성하고, RN 은 정의한 바와 같으며 및 바람직하게는 상기에서 정의한 바와 같다. 하나의 구현예에 있어서, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 하나의 O 를 함유한다. 예를 들어, 형성되는 헤테로사이클은 옥세탄이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R34 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R34 를 가진다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R3 및 R4 는 함께, 고리 구성원으로서 NH, NRN, O, S, S(=O) 및 S(=O)2 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 포화 헤테로사이클을 형성하고, RN 은 정의한 바와 같으며 및 바람직하게는 상기에서 정의한 바와 같다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R34 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R34 를 가진다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R3 및 R4 는 함께, 고리 구성원으로서 NH, NRN, O, S, S(=O) 및 S(=O)2 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 6-원 포화 헤테로사이클을 형성하고, RN 은 정의한 바와 같으며 및 바람직하게는 하기에서 정의하는 바와 같다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R34 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R34 를 가진다. 이의 하나의 특정한 구현예에 따르면, 상기 6-원 포화 헤테로사이클은 NH 및 NRN 에서 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유한다. 이의 또다른 특정한 구현예에 따르면, 상기 6-원 포화 헤테로사이클은 1 또는 2 개의 헤테로원자 O 를 함유한다. 이의 또다른 특정한 구현예에 따르면, 상기 6-원 포화 헤테로사이클은 S, S(=O) 및 S(=O)2 에서 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 각각의 6-원 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R34 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R34 를 가진다.
하나의 또다른 구현예에 따르면, R3 은 R4 및 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R34 를 갖는 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클, 보다 구체적으로 5- 또는 6-원 카르보사이클을 형성한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, R3 및 R4 는, 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R34 를 갖는 시클로프로필을 형성한다. 이의 또다른 구현예에 따르면, R3 및 R4 는, 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R34 를 갖는 시클로부틸을 형성한다. 이의 또다른 구현예에 따르면, R3 및 R4 는, 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R34 를 갖는 시클로펜틸을 형성한다. 이의 또다른 구현예에 따르면, R3 및 R4 는, 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R34 를 갖는 시클로헥실을 형성한다. 이의 또다른 구현예에 따르면, R3 및 R4 는, 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R34 를 갖는 시클로헵틸을 형성한다.
R34 는 R3 및 R4 에 의해 형성되는 카르보- 또는 헤테로사이클에 대한 가능한 치환기이고, 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 페녹시에서 선택되고, 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 치환기 R34a 로 치환되고; 각 경우 카르보- 또는 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있다.
하나의 바람직한 구현예에 있어서, R34 는 각 경우 독립적으로 할로겐, OH, CN, SH, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오에서 선택된다. 하나의 또다른 바람직한 구현예에 있어서, R34 는 각 경우 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로겐알킬에서 선택된다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 있어서, R34 는 각 경우 독립적으로 메틸 및 에틸과 같은 C1-C6-알킬에서 선택된다.
RN 은 본 발명의 화합물 중 일부에서, R3 및 R4 에 의해 형성되는 헤테로사이클에 함유되는 헤테로원자 NRN 의 치환기이다. RN 은 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬 및 SO2Ph 에서 선택되고, Ph 는 비치환 페닐, 또는 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환되는 페닐이다. 하나의 바람직한 구현예에 있어서, RN 은 각 경우 독립적으로 C1-C2-알킬, C1-C2-할로겐알킬 및 SO2Ph 에서 선택되고, Ph 는 비치환 페닐, 또는 하나의 메틸 치환기로 치환되는 페닐이다. 하나의 특정한 구현예에 있어서, RN 은 각 경우 독립적으로 C1-C2-알킬, 보다 특히 메틸에서 선택된다. 하나의 특정한 구현예에 있어서, RN 은 각 경우 독립적으로 SO2Ph 에서 선택되고, Ph 는 비치환 페닐, 또는 하나의 메틸로 치환되는 페닐이다.
본 발명에 따른 R3 및 R4 의 조합의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 P34 에 기재되어 있으며, 라인 P34-1 내지 P34-256 의 각 라인은 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응하고, P34-1 내지 P34-256 은 또한 서로와의 임의의 조합으로 본 발명의 바람직한 구현예이다. R3 및 R4 가 결합되는 탄소 원자는 화학식에서 * 로 표시된다. 표에서의 "Ts" 는 토실기 SO2-(p-CH3)페닐을 나타낸다. 사이클 (C1 내지 C8) 의 약어는 상기 표 P3 에서 설명되어 있다.
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
Figure pct00067
치환기 NH-SO2-Rx 에서의 Rx 는 각 경우 독립적으로 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, 비치환 아릴, 및 독립적으로 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Rx1 로 치환되는 아릴에서 선택된다. 특히, Rx 는 각 경우 독립적으로 C1-C4-알킬, 및 독립적으로 C1-C2-알킬에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 Rx1 로 치환되는 페닐에서 선택되고, 보다 구체적으로 Rx 는 각 경우 독립적으로 C1-C4-알킬, 및 하나의 CH3 로 치환되는 페닐에서 선택된다. 보다 구체적으로, SO2-Rx 는 토실기 ("Ts") 이다.
R3a 는 R3 의 지방족 부분에 대한 가능한 치환기이고, R3a 는 각 경우 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 아릴 및 페녹시에서 선택되고, 아릴 및 페닐기는 독립적으로 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된다.
하나의 바람직한 구현예에 있어서, R3a 는 각 경우 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, 페닐 및 할로겐페닐에서 선택되고, 할로겐페닐은 F, Cl 및 Br 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 할로겐을 가진다. 하나의 또다른 바람직한 구현예에 있어서, R3a 는 각 경우 독립적으로 할로겐, 페닐 및 할로겐페닐에서 선택되고, 할로겐페닐은 F, Cl 및 Br 로 이루어진 군에서 선택되는, 특히 F 및 Cl 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 할로겐을 가진다.
R3b 는 카르보사이클, 헤테로사이클, 헤테로아릴 및 아릴 부분에 대한 가능한 치환기이고, 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 페녹시에서 선택되고, 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된다.
하나의 바람직한 구현예에 있어서, R3b 는 각 경우 독립적으로 할로겐, OH, CN, SH, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오에서 선택된다. 하나의 또다른 바람직한 구현예에 있어서, R3b 는 각 경우 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로겐알킬에서 선택된다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 있어서, R3b 는 각 경우 독립적으로 메틸 및 에틸과 같은 C1-C6-알킬에서 선택된다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 있어서, R3b 는 각 경우 독립적으로 F, Cl 및 Br 과 같은 할로겐에서 선택된다.
R4a 는 R4 의 지방족 부분에 대한 가능한 치환기이고, R4a 는 각 경우 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 아릴 및 페녹시에서 선택되고, 아릴 및 페닐기는 독립적으로 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된다.
하나의 바람직한 구현예에 있어서, R4a 는 각 경우 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, 페닐 및 할로겐페닐에서 선택되고, 할로겐페닐은 F, Cl 및 Br 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 할로겐을 가진다. 하나의 또다른 바람직한 구현예에 있어서, R4a 는 각 경우 독립적으로 할로겐, 페닐 및 할로겐페닐에서 선택되고, 할로겐페닐은 F, Cl 및 Br 로 이루어진 군에서 선택되는, 특히 F 및 Cl 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 할로겐을 가진다.
R4b 는 카르보사이클, 헤테로사이클, 헤테로아릴 및 아릴 부분에 대한 가능한 치환기이고, 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 페녹시에서 선택되고, 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된다.
하나의 바람직한 구현예에 있어서, R4b 는 각 경우 독립적으로 할로겐, OH, CN, SH, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오에서 선택된다. 하나의 또다른 바람직한 구현예에 있어서, R4b 는 각 경우 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로겐알킬에서 선택된다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 있어서, R4b 는 각 경우 독립적으로 메틸 및 에틸과 같은 C1-C6-알킬에서 선택된다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 있어서, R4b 는 각 경우 독립적으로 F, Cl 및 Br 과 같은 할로겐에서 선택된다.
본 발명에 따른 R5 는 할로겐이고, F, Cl, Br 및 I 에서 선택된다.
또다른 구현예에 따르면, R5 는 F 이다.
또다른 구현예에 따르면, R5 는 Cl 이다.
또다른 구현예에 따르면, R5 는 Br 이다.
또다른 구현예에 따르면, R5 는 I 이다.
본 발명에 따른 R6 은 수소 또는 할로겐이다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R6 은 수소이다.
하나의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R6 은 수소 또는 할로겐, 특히 H, Br, F, I 또는 Cl 이고, 하나의 구현예에 따르면, 이것은 H 또는 F 이고, 또다른 구현예에 따르면, 이것은 H 또는 Cl 이다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R6 은 할로겐, 특히 Br, F 또는 Cl 이고, 하나의 구현예에 따르면, 이것은 F 이고, 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Cl 이다.
본 발명에 따른 R5 및 R6 의 조합의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 P56 에 기재되어 있으며, 라인 P56-1 내지 P56-20 의 각 라인은 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응하고, P56-1 내지 P56-20 은 또한 서로와의 임의의 조합으로 본 발명의 바람직한 구현예이다.
Figure pct00068
R7 및 R8 은 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 하기 구조 I-A 로 나타내는 바와 같은 고리 A 를 형성한다:
Figure pct00069
고리 A 는 페닐 고리 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴이고; 고리 A 는 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고, 고리 A 는 (R78)o 로 치환되고, o 는 0, 1, 2 또는 3 이고; R78 은 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)NH(C1-C6-알킬), CR'=NOR", C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 페닐에서 선택되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; R' 및 R" 는 독립적으로 C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 또는 아릴에서 선택되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고, R' 및/또는 R" 는 독립적으로 비치환되거나, 또는 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 페닐에서 선택되는 R"' 로 치환되고; Rx 는 상기에서 정의한 바와 같으며; R78 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일 또는 상이한 기 R78a 로 치환되고:
R78a 는 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-할로겐시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알케닐, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 페닐 및 페녹시이고, 헤테로아릴, 페닐 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 R78aa 로 치환되고;
R78 의 지환족, 페닐, 헤테로시클릭 및 헤테로아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일 또는 상이한 기 R78b 로 치환되고:
R78b 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오이다.
하나의 구현예에 따르면, R7 및 R8 은 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 페닐 고리를 형성하고; 페닐은 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 0, 1 또는 2 개의 치환기 (R78)o (o 는 0, 1 또는 2 이다) 를 가진다. 하나의 특정한 구현예에 따르면, o 는 0 이다. 또다른 구현예에 따르면, o 는 1 또는 2 이다. 이의 특정한 구현예는 표 P78 에 기재되어 있다.
또다른 구현예에 따르면, R7 및 R8 은 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 5- 또는 6-원 헤테로아릴을 형성하고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로아릴은 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 0, 1 또는 2 개의 치환기 (R78)o (o 는 0, 1 또는 2 이다) 를 가진다. 하나의 특정한 구현예에 따르면, o 는 0 이다. 또다른 구현예에 따르면, o 는 1 또는 2 이다. 이의 특정한 구현예는 표 P78 에 기재되어 있다.
또다른 구현예에 따르면, R7 및 R8 은 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 5- 또는 6-원 헤테로아릴을 형성하고; 헤테로아릴은 1 또는 2 개의 헤테로원자 N 을 함유하고, 헤테로아릴은 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 0, 1 또는 2 개의 치환기 (R78)o (o 는 0, 1 또는 2 이다) 를 가진다. 하나의 특정한 구현예에 따르면, o 는 0 이다. 또다른 구현예에 따르면, o 는 1 또는 2 이다. 이의 특정한 구현예는 표 P78 에 기재되어 있다.
또다른 구현예에 따르면, R7 및 R8 은 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 5- 또는 6-원 헤테로아릴을 형성하고; 헤테로아릴은 S 및 O 에서 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로아릴은 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 0, 1 또는 2 개의 치환기 (R78)o (o 는 0, 1 또는 2 이다) 를 가진다. 하나의 특정한 구현예에 따르면, o 는 0 이다. 또다른 구현예에 따르면, o 는 1 또는 2 이다. 이의 특정한 구현예는 표 P78 에 기재되어 있다.
또다른 구현예에 따르면, R7 및 R8 은 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 5- 또는 6-원 헤테로아릴을 형성하고; 헤테로아릴은 하나의 헤테로원자 S 를 함유하고, 헤테로아릴은 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 0, 1 또는 2 개의 치환기 (R78)o (o 는 0, 1 또는 2 이다) 를 가진다. 하나의 특정한 구현예에 따르면, o 는 0 이다. 또다른 구현예에 따르면, o 는 1 또는 2 이다. 이의 특정한 구현예는 표 P78 에 기재되어 있다.
또다른 구현예에 따르면, R7 및 R8 은 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 5- 또는 6-원 헤테로아릴을 형성하고; 헤테로아릴은 하나의 헤테로원자 O 를 함유하고, 헤테로아릴은 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 0, 1 또는 2 개의 치환기 (R78)o (o 는 0, 1 또는 2 이다) 를 가진다. 하나의 특정한 구현예에 따르면, o 는 0 이다. 또다른 구현예에 따르면, o 는 1 또는 2 이다. 이의 특정한 구현예는 표 P78 에 기재되어 있다.
하나의 구현예에 따르면, R7 및 R8 은 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 5-원 헤테로아릴을 형성하고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로아릴은 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 0, 1 또는 2 개의 치환기 (R78)o (o 는 0, 1 또는 2 이다) 를 가진다. 하나의 특정한 구현예에 따르면, o 는 0 이다. 또다른 구현예에 따르면, o 는 1 또는 2 이다. 이의 특정한 구현예는 표 P78 에 기재되어 있다.
하나의 구현예에 따르면, R7 및 R8 은 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 5-원 헤테로아릴을 형성하고; 헤테로아릴은 1 또는 2 개의 헤테로원자 N 을 함유하고, 헤테로아릴은 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 0, 1 또는 2 개의 치환기 (R78)o (o 는 0, 1 또는 2 이다) 를 가진다. 하나의 특정한 구현예에 따르면, o 는 0 이다. 또다른 구현예에 따르면, o 는 1 또는 2 이다. 이의 특정한 구현예는 표 P78 에 기재되어 있다.
하나의 구현예에 따르면, R7 및 R8 은 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 5-원 헤테로아릴을 형성하고; 헤테로아릴은 O 및 S 에서 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로아릴은 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 0, 1 또는 2 개의 치환기 (R78)o (o 는 0, 1 또는 2 이다) 를 가진다. 하나의 특정한 구현예에 따르면, o 는 0 이다. 또다른 구현예에 따르면, o 는 1 또는 2 이다. 이의 특정한 구현예는 표 P78 에 기재되어 있다.
하나의 구현예에 따르면, R7 및 R8 은 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 5-원 헤테로아릴을 형성하고; 헤테로아릴은 하나의 헤테로원자 S 를 함유하고, 헤테로아릴은 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 0, 1 또는 2 개의 치환기 (R78)o (o 는 0, 1 또는 2 이다) 를 가진다. 하나의 특정한 구현예에 따르면, o 는 0 이다. 또다른 구현예에 따르면, o 는 1 또는 2 이다.
하나의 구현예에 따르면, R7 및 R8 은 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 5-원 헤테로아릴을 형성하고; 헤테로아릴은 하나의 헤테로원자 O 를 함유하고, 헤테로아릴은 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 0, 1 또는 2 개의 치환기 (R78)o (o 는 0, 1 또는 2 이다) 를 가진다. 하나의 특정한 구현예에 따르면, o 는 0 이다. 또다른 구현예에 따르면, o 는 1 또는 2 이다. 이의 특정한 구현예는 표 P78 에 기재되어 있다.
또다른 구현예에 따르면, R7 및 R8 은 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 6-원 헤테로아릴을 형성하고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로아릴은 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 0, 1 또는 2 개의 치환기 (R78)o (o 는 0, 1 또는 2 이다) 를 가진다. 하나의 특정한 구현예에 따르면, o 는 0 이다. 또다른 구현예에 따르면, o 는 1 또는 2 이다. 이의 특정한 구현예는 표 P78 에 기재되어 있다.
또다른 구현예에 따르면, R7 및 R8 은 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 6-원 헤테로아릴을 형성하고; 헤테로아릴은 1 또는 2 개의 헤테로원자 N 을 함유하고, 헤테로아릴은 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 0, 1 또는 2 개의 치환기 (R78)o (o 는 0, 1 또는 2 이다) 를 가진다. 하나의 특정한 구현예에 따르면, o 는 0 이다. 또다른 구현예에 따르면, o 는 1 또는 2 이다. 이의 특정한 구현예는 표 P78 에 기재되어 있다.
본 발명에 따르면, 0, 1, 2 또는 3 개의 R78 이 존재할 수 있으며, 즉, o 는 0, 1, 2 또는 3 이다.
하나의 구현예에 따르면, o 은 0 이다.
또다른 구현예에 따르면, o 는 1 이다.
또다른 구현예에 따르면, o 는 2 또는 3 이다. 이의 특정한 구현예에 따르면, o 는 2 이며, 또다른 특정한 구현예에 따르면, o 는 3 이다.
본 발명의 화합물에 존재하는 모든 R78 에 대해, 하기의 구현예 및 선호도는 고리 내에 존재할 수 있는 임의의 다른 R78 의 의미와는 독립적으로 적용된다. 또한, R78 에 대해 본원에서 주어지는 특정한 구현예 및 선호도는 o = 1, o = 2 및 o = 3 의 각각에 대해 독립적으로 적용된다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R78 은 할로겐, 특히 F, Cl, Br 또는 l, 보다 구체적으로 F, Cl 또는 Br, 특히 F 또는 Cl 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R78 은 OH 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R78 은 CN 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R78 은 C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 CH3 또는 C2H5, 특히 CH3 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R78 은 C1-C6-할로겐알킬, 특히 C1-C4-할로겐알킬, 예컨대 CF3, CHF2, CH2F, CCl3, CHCl2 및 CH2Cl 이다.
또다른 구현예에 따르면, R78 은 C2-C6-알케닐, 특히 C2-C4-알케닐, 예컨대 CH=CH2 이다.
또다른 구현예에 따르면, R78 은 C3-C6-시클로알킬-C2-C6-알케닐, 특히 C3-C6-시클로알킬-C2-C4-알케닐, 보다 구체적으로 C3-C6-시클로알킬-C2-C3-알케닐, 예컨대 C3H5-CH=CH2 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R78 은 C2-C6-할로겐알케닐, 특히 C2-C4-할로겐알케닐, 보다 구체적으로 C2-C3-할로겐알케닐이다.
또다른 구현예에 따르면, R78 은 C2-C6-알키닐, 특히 C2-C4-알키닐, 보다 구체적으로 C2-C3-알키닐, 예컨대 C≡CH 이다.
또다른 구현예에 따르면, R78 은 C2-C6-할로겐알키닐, 특히 C2-C4-할로겐알키닐, 보다 구체적으로 C2-C3-할로겐알키닐이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R78 은 C1-C6-알콕시, 특히 C1-C4-알콕시, 보다 구체적으로 C1-C2-알콕시, 예컨대 OCH3 또는 OCH2CH3 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R78 은 C1-C6-할로겐알콕시, 특히 C1-C4-할로겐알콕시, 보다 구체적으로 C1-C2-할로겐알콕시, 예컨대 OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCl3, OCHCl2, OCH2Cl 및 OCF2CHF2, 특히 OCF3, OCHF2 및 OCF2CHF2 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R78 은 비치환 페닐, 또는 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 R78b 로 치환되는 페닐이다. 특히, R78 은 비치환 페닐, 또는 본원에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 R78b 로 치환되는 페닐이다. 하나의 구현예에 있어서, R78 은 비치환 페닐이다.
하나의 또다른 구현예에 따르면, R78 은 각 경우 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 페닐에서 선택되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; R78 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 동일 또는 상이한 기 R78a 로 치환되고, R78 의 헤테로시클릭, 지환족, 페닐 및 헤테로아릴 부분은 비치환되거나, 또는 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 동일 또는 상이한 기 R78b 로 치환된다.
하나의 또다른 구현예에 따르면, R78 은 각 경우 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 페닐에서 선택되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; R78 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 동일 또는 상이한 기 R78a 로 치환되고, R78 의 헤테로시클릭, 지환족, 페닐 및 헤테로아릴 부분은 비치환되거나, 또는 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 동일 또는 상이한 기 R78b 로 치환된다. 하나의 특정한 구현예에 따르면, R78 의 지방족 및 시클릭 부분은 추가로 치환되지 않으며, 또다른 구현예에 따르면, R78 의 지방족 부분은 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 기 R78a 를 가진다.
또다른 구현예에 따르면, R78 은 각 경우 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시 및 C3-C6-시클로알킬에서 선택되고, R78 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 동일 또는 상이한 기 R78a 로 치환되고, R78 의 시클로알킬 부분은 비치환되거나, 또는 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 동일 또는 상이한 기 R78b 로 치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R78 은 각 경우 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시 및 C3-C6-시클로알킬에서 선택되고, R78 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 동일 또는 상이한 기 R78a 로 치환되고, R78 의 시클로알킬 부분은 비치환되거나, 또는 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 동일 또는 상이한 기 R78b 로 치환된다. 하나의 특정한 구현예에 따르면, R78 의 지방족 및 시클릭 부분은 추가로 치환되지 않으며, 또다른 구현예에 따르면, R78 의 지방족 부분은 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 기 R78a 를 가진다.
또다른 구현예에 따르면, R78 은 각 경우 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시에서 선택되고, R78 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 동일 또는 상이한 기 R78a 로 치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R78 은 각 경우 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로겐알콕시에서 선택되고, R78 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 동일 또는 상이한 기 R78a 로 치환된다. 하나의 특정한 구현예에 따르면, R78 의 지방족 및 시클릭 부분은 추가로 치환되지 않으며, 또다른 구현예에 따르면, R78 의 지방족 부분은 정의하는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 기 R78a 를 가진다.
R78a 는 R78 의 지방족 부분에 대한 가능한 치환기이다. R78a 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-할로겐시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알케닐, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 페닐 및 페녹시에서 선택되고, 헤테로아릴, 페닐 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 R78aa 로 치환된다.
하나의 구현예에 따르면, R78a 는 독립적으로 할로겐, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R78a 는 독립적으로 F, Cl, Br, I, C1-C2-알콕시, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다.
또다른 구현예에 따르면, R78a 는 독립적으로 할로겐이며, 특히 F, Cl, Br 및 I, 보다 구체적으로 F, Cl 및 Br 에서 선택된다.
R78b 는 R78 의 시클로알킬, 헤테로시클릴, 헤테로아릴 및 페닐 부분에 대한 가능한 치환기이다. 본 발명에 따른 R78b 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오에서 선택된다.
이의 하나의 구현예에 따르면, R78b 는 독립적으로 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서, 특히 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R78b 는 독립적으로 F, Cl, CN, CH3, OCH3 및 할로겐메톡시에서 선택된다.
본 발명에 따른, 임의로 (R78)o 로 치환되는, R7 및 R8 의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 P78 에 기재되어 있으며, 라인 P78-1 내지 P78-42 의 각 라인은 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응하고, P78-1 내지 P78-42 는 또한 서로와의 임의의 조합으로 본 발명의 바람직한 구현예이다. 이로써, "#" 으로 표시되는 페닐 또는 헤테로아릴의 위치는 화학식 I 의 화합물의 나머지 골격과의 연결 지점 (화학식 I 에서 탄소 원자 5' 및 6') 을 나타낸다:
Figure pct00070
Figure pct00071
본 발명의 바람직한 구현예는 하기의 화합물 I.A, I.B, I.C, I.D, I.E, I.F, I.G, I.H, I.I, I.J, I.K 및 I.Ka 이다. 이들 화학식에 있어서, 치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9, R10, R78 및 o 는 독립적으로 정의한 바와 같거나 또는 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같다:
Figure pct00072
하나의 구현예에 따르면, 각각의 화학식 I.A, I.B, I.C, I.D, I.E, I.F, I.G, I.H, I.I, I.J I.K 및 I.Ka 에서의 o 는 각각 0 이며, 즉, 헤테로아릴 또는 페닐기는 치환되지 않는다. 이들 화합물은 각각 I.A.1, I.B.1, I.C.1, I.D.1, I.E.1, I.F.1, I.G.1, I.H.1, I.I.1, I.J.1, I.K.1 및 I.Ka.1 로 명명된다.
또다른 바람직한 화합물 I 은 하기의 화합물 I.L, I.M, I.N, I.O, I.P, I.Q, I.R, I.S, I.T 및 I.U 이다. 이들 화학식에 있어서, 치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9, R10 , R78 및 o 는 독립적으로 정의한 바와 같거나 또는 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같다:
Figure pct00073
하나의 구현예에 따르면, 각각의 화학식 I.L, I.M, I.N, I.O, I.P, I.Q, I.R, I.S, I.T 및 I.U 에서의 o 는 각각 0 이며, 즉, 헤테로아릴은 치환되지 않는다. 이들 화합물은 각각 I.L.1, I.M.1, I.N.1, I.O.1, I.P.1, I.Q.1, I.R.1, I.S.1, I.T.1 및 I.U.1 로 명명된다.
특히 이들의 용도에 관하여, 하나의 구현예에 따르면, 표 1a 내지 60a, 표 1b 내지 60b, 표 1c 내지 60c, 표 1d 내지 60d, 표 1e 내지 56e, 표 1f 내지 64f, 표 1g 내지 60g, 표 1h 내지 60h, 표 1i 내지 60i, 표 1j 내지 32j, 표 1k 내지 88k, 표 1ka 내지 88ka 에 기재된 화학식 I.A, I.B, I.C, I.D, I.E, I.F, I.G, I.H, I.I, I.J, I.K 및 I.Ka 의 화합물이 바람직하다. 표에서의 치환기에 대해 언급되는 각각의 기는, 이것이 언급되는 조합과는 독립적으로, 또한 그 자체로 당해 치환기의 특히 바람직한 양태이다.
표 1a o 가 0 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 2a o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 3a o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 4a o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 5a o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 6a o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 7a o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 8a o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 9a o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 10a o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 11a o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 12a o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 13a o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 14a o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 15a o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 16a o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 17a o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 18a o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 19a o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 20a o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 21a o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 22a o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 23a o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 24a o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 25a o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 26a o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 27a o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 28a o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 29a o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 30a o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 31a o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 32a o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 33a o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 34a o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 35a o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 36a o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 37a o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 38a o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 39a o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 40a o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 41a o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 42a o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 43a o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 44a o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 45a o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 46a o 가 0 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 47a o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 48a o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 49a o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 50a o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 51a o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 52a o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 53a o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 54a o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 55a o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 56a o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 57a o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 58a o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 59a o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 60a o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.A 의 화합물.
표 1b o 가 0 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 2b o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 3b o 가 1 이고, R78 이 1"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 4b o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 5b o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 6b o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 7b o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 8b o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 9b o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 10b o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 11b o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 12b o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 13b o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 14b o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 15b o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 16b o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 17b o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 18b o 가 1 이고, R78 이 1"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 19b o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 20b o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 21b o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 22b o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 23b o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 24b o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 25b o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 26b o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 27b o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 28b o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 29b o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 30b o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 31b o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 32b o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 33b o 가 1 이고, R78 이 1"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 34b o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 35b o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 36b o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 37b o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 38b o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 39b o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 40b o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 41b o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 42b o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 43b o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 44b o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 45b o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 46b o 가 0 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 47b o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 48b o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 49b o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 50b o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 51b o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 52b o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 53b o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 54b o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 55b o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 56b o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 57b o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 58b o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 59b o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 60b o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.B 의 화합물.
표 1c o 가 0 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 2c o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 3c o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 4c o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 5c o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 6c o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 7c o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R5 R6, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 8c o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 9c o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 10c o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 11c o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 12c o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 13c o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 14c o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 15c o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 16c o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 17c o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 18c o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 19c o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 20c o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 21c o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 22c o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R5 R6, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 23c o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 24c o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 25c o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 26c o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 27c o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 28c o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 29c o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 30c o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 31c o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 32c o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 33c o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 34c o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 35c o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 36c o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 37c o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R5 R6, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 38c o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 39c o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 40c o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 41c o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 42c o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 43c o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 44c o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 45c o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 46c o 가 0 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 47c o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 48c o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 49c o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 50c o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 51c o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 52c o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R5 R6, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 53c o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 54c o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 55c o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 56c o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 57c o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 58c o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 59c o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 60c o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.C 의 화합물.
표 1d o 가 0 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 2d o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 3d o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 4d o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 5d o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 6d o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 7d o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 8d o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 9d o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 10d o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 11d o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 12d o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 13d o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 14d o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 15d o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 16d o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 17d o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 18d o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 19d o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 20d o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 21d o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 22d o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 23d o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 24d o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 25d o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 26d o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 27d o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 28d o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 29d o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 30d o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 31d o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 32d o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 33d o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 34d o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 35d o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 36d o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 37d o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 38d o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 39d o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 40d o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 41d o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 42d o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 43d o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 44d o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 45d o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 46d o 가 0 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 47d o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 48d o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 49d o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 50d o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 51d o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 52d o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 53d o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 54d o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 55d o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 56d o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 57d o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 58d o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 59d o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 60d o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.D 의 화합물.
표 1e o 가 0 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 2e o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 3e o 가 1 이고, R78 이 1"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 4e o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 5e o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 6e o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 7e o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 8e o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 9e o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 10e o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 11e o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 12e o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 13e o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 14e o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 15e o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 16e o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 17e o 가 1 이고, R78 이 1"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 18e o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 19e o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 20e o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 21e o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 22e o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 23e o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 24e o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 25e o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 26e o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 27e o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 28e o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 29e o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 30e o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 31e o 가 1 이고, R78 이 1"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 32e o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 33e o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 34e o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 35e o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 36e o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 37e o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 38e o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 39e o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 40e o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 41e o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 42e o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 43e o 가 0 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 44e o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 45e o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 46e o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 47e o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 48e o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 49e o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 50e o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 51e o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 52e o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 53e o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 54e o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 55e o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 56e o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.E 의 화합물.
표 1f o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 2f o 가 0 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 3f o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 4f o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 5f o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 6f o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 7f o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 8f o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 9f o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 10f o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 11f o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 12f o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 13f o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 14f o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 15f o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 16f o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 17f o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 18f o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 19f o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 20f o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 21f o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 22f o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 23f o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 24f o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 25f o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 26f o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 27f o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 28f o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 29f o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 30f o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 31f o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 32f o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 33f o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 34f o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 35f o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 36f o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 37f o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 38f o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 39f o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 40f o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 41f o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 42f o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 43f o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 44f o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 45f o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 46f o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 47f o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 48f o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 49f o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 50f o 가 0 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 51f o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 52f o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 53f o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 54f o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 55f o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 56f o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 57f o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 58f o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 59f o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 60f o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 61f o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 62f o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 63f o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 64f o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.F 의 화합물.
표 1g o 가 0 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 2g o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 3g o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 4g o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 5g o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 6g o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 7g o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 8g o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 9g o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 10g o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 11g o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 12g o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 13g o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 14g o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 15g o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 16g o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 17g o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 18g o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 19g o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 20g o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 21g o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 22g o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 23g o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 24g o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 25g o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 26g o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 27g o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 28g o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 29g o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 30g o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 31g o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 32g o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 33g o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 34g o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 35g o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 36g o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 37g o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 38g o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 39g o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 40g o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 41g o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 42g o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 43g o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 44g o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 45g o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 46g o 가 0 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 47g o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 48g o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 49g o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 50g o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 51g o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 52g o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 53g o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 54g o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 55g o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 56g o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 57g o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 58g o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 59g o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 60g o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.G 의 화합물.
표 1h o 가 0 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 2h o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 3h o 가 1 이고, R78 이 1"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 4h o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R5 R6, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 5h o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 6h o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 7h o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 8h o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 9h o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 10h o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 11h o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 12h o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 13h o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 14h o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 15h o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 6 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 16h o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 17h o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 18h o 가 1 이고, R78 이 1"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 19h o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R5 R6, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 20h o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 21h o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 22h o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 23h o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 24h o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 25h o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 26h o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 27h o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 28h o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 29h o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 30h o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 6 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 31h o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 32h o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 33h o 가 1 이고, R78 이 1"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 34h o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 35h o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 36h o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 37h o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 38h o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 39h o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 40h o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 41h o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 42h o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 43h o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 44h o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 45h o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 46h o 가 0 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 47h o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 48h o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 49h o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R5 R6, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 50h o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 51h o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 52h o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 53h o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 54h o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 55h o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 56h o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 57h o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 58h o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 59h o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 60h o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 6 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.H 의 화합물.
표 1i o 가 0 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 2i o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 3i o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 4i o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 5i o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 6 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 6i o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 7i o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 8i o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 9i o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 10i o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R5 R6, R9 및 R10의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 11i o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 12i o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 13i o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 14i o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 15i o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 16i o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 17i o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 18i o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 19i o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 20i o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 21i o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 22i o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 23i o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 24i o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 25i o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R5 R6, R9 및 R10의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 26i o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 27i o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 28i o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 29i o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 30i o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 31i o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 32i o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 33i o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 34i o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 35i o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 36i o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 37i o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 38i o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 39i o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 40i o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R5 R6, R9 및 R10의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 41i o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 42i o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 43i o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 44i o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 45i o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 46i o 가 0 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 47i o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 48i o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 49i o 가 1 이고, R78 이 2"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 50i o 가 1 이고, R78 이 2"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 51i o 가 1 이고, R78 이 2"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 52i o 가 1 이고, R78 이 2"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 53i o 가 1 이고, R78 이 2"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 54i o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 55i o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R5 R6, R9 및 R10의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 56i o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 57i o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 58i o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 59i o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 60i o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.I 의 화합물.
표 1j o 가 0 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 2j o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 3j o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 4j o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 5j o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 6j o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 7j o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 8j o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 9j o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 10j o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 11j o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 12j o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 13j o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 14j o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 15j o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 16j o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 17j o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 18j o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 19j o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 20j o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 21j o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 22j o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 23j o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 24j o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 25j o 가 0 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 26j o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 27j o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 28j o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 29j o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 30j o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 31j o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 32j o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.J 의 화합물.
표 1k o 가 0 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 2k o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 3k o 가 1 이고, R78 이 1"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 4k o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 5k o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 6k o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 7k o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 8k o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 9k o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 10k o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 11k o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 12k o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 13k o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 14k o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 15k o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 16k o 가 1 이고, R78 이 4"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 17k o 가 1 이고, R78 이 4"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 18k o 가 1 이고, R78 이 4"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 19k o 가 1 이고, R78 이 4"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 20k o 가 1 이고, R78 이 4"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 21k o 가 1 이고, R78 이 4"-OCHF2 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 22k o 가 1 이고, R78 이 4"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 23k o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 24k o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 25k o 가 1 이고, R78 이 1"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 26k o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 27k o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 28k o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 29k o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 30k o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 31k o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 32k o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 33k o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 34k o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 35k o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 36k o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 37k o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 38k o 가 1 이고, R78 이 4"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 39k o 가 1 이고, R78 이 4"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 40k o 가 1 이고, R78 이 4"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 41k o 가 1 이고, R78 이 4"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 42k o 가 1 이고, R78 이 4"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 43k o 가 1 이고, R78 이 4"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 44k o 가 1 이고, R78 이 4"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 45k o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 46k o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 47k o 가 1 이고, R78 이 1"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 48k o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 49k o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 50k o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 51k o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 52k o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 53k o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 54k o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 55k o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 56k o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 57k o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 58k o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 59k o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 60k o 가 1 이고, R78 이 4"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 61k o 가 1 이고, R78 이 4"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 62k o 가 1 이고, R78 이 4"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 63k o 가 1 이고, R78 이 4"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 64k o 가 1 이고, R78 이 4"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 65k o 가 1 이고, R78 이 4"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 66k o 가 1 이고, R78 이 4"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 67k o 가 0 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 68k o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 69k o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 70k o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 71k o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 72k o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 73k o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 74k o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 75k o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 76k o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 77k o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 78k o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 79k o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 80k o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 81k o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 82k o 가 1 이고, R78 이 4"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 83k o 가 1 이고, R78 이 4"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 84k o 가 1 이고, R78 이 4"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 85k o 가 1 이고, R78 이 4"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 86k o 가 1 이고, R78 이 4"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 87k o 가 1 이고, R78 이 4"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 88k o 가 1 이고, R78 이 4"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.K 의 화합물.
표 1ka o 가 0 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 2ka o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 3ka o 가 1 이고, R78 이 1"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 4ka o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 5ka o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 6ka o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 7ka o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 8ka o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 9ka o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 10ka o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 11ka o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 12ka o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 13ka o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 14ka o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 15ka o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 16ka o 가 1 이고, R78 이 4"-F 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 17ka o 가 1 이고, R78 이 4"-Cl 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 18ka o 가 1 이고, R78 이 4"-Br 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 19ka o 가 1 이고, R78 이 4"-CH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 20ka o 가 1 이고, R78 이 4"-OCH3 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 21ka o 가 1 이고, R78 이 4"-OCHF2 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 22ka o 가 1 이고, R78 이 4"-C6H5 이고, R5 가 F 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 23ka o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 24ka o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 25ka o 가 1 이고, R78 이 1"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 26ka o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 27ka o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 28ka o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 29ka o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 30ka o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 31ka o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 32ka o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 33ka o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 34ka o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 35ka o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 36ka o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 37ka o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 38ka o 가 1 이고, R78 이 4"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 39ka o 가 1 이고, R78 이 4"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 40ka o 가 1 이고, R78 이 4"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 41ka o 가 1 이고, R78 이 4"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 42ka o 가 1 이고, R78 이 4"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 43ka o 가 1 이고, R78 이 4"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 44ka o 가 1 이고, R78 이 4"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 45ka o 가 0 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 46ka o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 47ka o 가 1 이고, R78 이 1"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 48ka o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 49ka o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 50ka o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 51ka o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 52ka o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 53ka o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 54ka o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 55ka o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 56ka o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 57ka o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 58ka o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 59ka o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 60ka o 가 1 이고, R78 이 4"-F 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 61ka o 가 1 이고, R78 이 4"-Cl 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 62ka o 가 1 이고, R78 이 4"-Br 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 63ka o 가 1 이고, R78 이 4"-CH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 64ka o 가 1 이고, R78 이 4"-OCH3 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 65ka o 가 1 이고, R78 이 4"-OCHF2 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 66ka o 가 1 이고, R78 이 4"-C6H5 이고, R5 가 Cl 이고, R6 이 F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 67ka o 가 0 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 68ka o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 69ka o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 70ka o 가 1 이고, R78 이 1"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 71ka o 가 1 이고, R78 이 1"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 72ka o 가 1 이고, R78 이 1"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 73ka o 가 1 이고, R78 이 1"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 74ka o 가 1 이고, R78 이 1"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 75ka o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 76ka o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 77ka o 가 1 이고, R78 이 3"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 78ka o 가 1 이고, R78 이 3"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 79ka o 가 1 이고, R78 이 3"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 80ka o 가 1 이고, R78 이 3"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 81ka o 가 1 이고, R78 이 3"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 82ka o 가 1 이고, R78 이 4"-F 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 83ka o 가 1 이고, R78 이 4"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 84ka o 가 1 이고, R78 이 4"-Br 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 85ka o 가 1 이고, R78 이 4"-CH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 86ka o 가 1 이고, R78 이 4"-OCH3 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 87ka o 가 1 이고, R78 이 4"-OCHF2 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 88ka o 가 1 이고, R78 이 4"-C6H5 이고, R5 가 Br 이고, R6 이 Br 이고, 각 개별 화합물에 대한 R1, R2, R3, R4, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I.Ka 의 화합물.
표 B 에서, 하기의 약어가 사용된다:
Figure pct00074
Figure pct00075
Figure pct00076
Figure pct00077
Figure pct00078
Figure pct00079
Figure pct00080
Figure pct00081
Figure pct00082
Figure pct00083
Figure pct00084
Figure pct00085
Figure pct00086
Figure pct00087
Figure pct00088
Figure pct00089
Figure pct00090
Figure pct00091
Figure pct00092
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095
Figure pct00096
Figure pct00097
Figure pct00098
Figure pct00099
Figure pct00100
Figure pct00101
Figure pct00102
Figure pct00103
Figure pct00104
Figure pct00105
Figure pct00106
Figure pct00107
Figure pct00108
Figure pct00109
Figure pct00110
Figure pct00111
화합물 I 의 특정한 구현예는 하기의 화합물 I* 이다. 이 화학식에 있어서, 치환기 R9 , R10, R78 및 o 는 독립적으로 정의한 바와 같거나 또는 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같다:
Figure pct00112
표에서의 치환기에 대해 언급되는 각각의 기는, 이것이 언급되는 조합과는 독립적으로, 또한 그 자체로 당해 치환기의 특히 바람직한 양태이다.
본 발명에 따른 R9 및 R10 의 조합의 특히 바람직한 구현예는 표 B*-1 내지 B*-9 에 기재되어 있으며, B*-1 내지 B*-9 의 라인은 또한 서로와의 임의의 조합으로 본 발명의 바람직한 구현예이다.
표 B*1 o 가 0 이고, 각 개별 화합물에 대한 R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B* 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I* 의 화합물.
표 B*2 o 가 1 이고, R78 이 1"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B* 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I* 의 화합물.
표 B*3 o 가 1 이고, R78 이 2"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B* 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I* 의 화합물.
표 B*4 o 가 1 이고, R78 이 3"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B* 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I* 의 화합물.
표 B*5 o 가 1 이고, R78 이 4"-F 이고, 각 개별 화합물에 대한 R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B* 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I* 의 화합물.
표 B*6 o 가 1 이고, R78 이 1"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B* 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I* 의 화합물.
표 B*7 o 가 1 이고, R78 이 2"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B* 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I* 의 화합물.
표 B*8 o 가 1 이고, R78 이 3"-Cl 이고, 각 개별 화합물에 대한 R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B* 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I* 의 화합물.
표 B*9 o 가 1 이고, R78 이 4"-Cl 이고, R9 및 R10 의 조합에 대한 의미가 각 경우 표 B* 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I* 의 화합물.
Figure pct00113
Figure pct00114
Figure pct00115
Figure pct00116
R9, R10 은 독립적으로 H, 할로겐, CN, NO2, N(R91)(R92), S(R93), S(O)z94(R94), O(R95), C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, 시클로알킬, CO-(R96) 에서 선택되고;
R91, R92 는 독립적으로 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 카르보닐-R(911), S(O)z91R912 에서 선택되고;
R911 은 H 또는 R912 이고;
R912 는 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, O-R9111, N(R9112)(R9113) 에서 선택되고;
R9111 은 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 시클로알킬이고;
R9112, R9113 은 독립적으로 H, 알킬, 알케닐, 알키닐 및 시클로알킬에서 선택되고;
Z91 은 1 또는 2 이고;
R93 은 독립적으로 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬에서 선택되고;
R94 는 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, O-R941, N(R942)(R943) 에서 선택되고;
R942, R943 은 독립적으로 H 또는 R941 에서 선택되고;
R941 은 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬에서 선택되고;
Z94 는 1 또는 2 이고;
R95 는 독립적으로 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 카르보닐-R(951), S(O)z95(R952) 에서 선택되고;
R951 은 H 또는 R952 이고;
R952 는 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, O-R9521, N(R9522)(R9523) 에서 선택되고;
R9521 은 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬에서 선택되고;
R9522, R9523 은 독립적으로 H 및 R9521 에서 선택되고;
Z95 는 1 또는 2 이고;
R96 은 독립적으로 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, O-R961, N(R962)(R963) 에서 선택되고;
R961 은 독립적으로 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬에서 선택되고;
R962, R963 은 독립적으로 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬에서 선택되고;
R9 및 R10 의 지방족 부분은 독립적으로 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일 또는 상이한 기 R9a 또는 R10a 로 각각 치환되고:
R9a, R10a 는 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬티오이고;
또는 R9 및 R10 은 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 5-, 6- 또는 7-원 헤테로시클릭 또는 헤테로방향족 고리를 형성하고; 상기 고리는 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로원자 N 은 C1-C4-알킬, C1-C4-알킬 및 SO2Ph 에서 선택되는 하나의 치환기 RN 을 가질 수 있으며, Ph 는 비치환 페닐, 또는 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환되는 페닐이고, 헤테로원자 S 는 이의 산화물 형태인 SO 또는 SO2 로 존재할 수 있으며; 각 경우 카르보- 또는 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 헤테로시클릭 고리는 치환기 (R11)m 을 가지며;
m 은 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;
R11 은 각 경우 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고;
Rx 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, 비치환 아릴, 또는 독립적으로 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Rx1 로 치환되는 아릴이고;
각 경우 R11 의 카르보사이클 또는 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; R11 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일 또는 상이한 기 R11a 로 치환되고:
R11a 는 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오 및 페녹시이고, 페닐기는 비치환되거나, 또는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 R11a 로 치환되고;
R11 의 시클로알킬, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일 또는 상이한 기 R11b 로 치환되고:
R11b 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오이고; 비치환되거나 또는 치환된다.
하나의 구현예에 따르면, R9 는 수소, 할로겐, OH, CN, SH, C1-C6-알킬티오, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-R912, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 및 C1-C6-알콕시, 특히 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬티오, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 및 C1-C6-알콕시에서 선택되고, R912 는 상기에서 정의한 바와 같으며; R9 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 상기에서 정의한 바와 같은 동일 또는 상이한 기 R9a 로 치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R9 는 H, OH, CN, SH, C1-C6-알킬티오, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-R912, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 및 C1-C6-알콕시, 특히 OH, CN, C1-C4-알킬티오, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 및 C1-C6-알콕시에서 선택되고, R912 는 하기에서 정의하는 바와 같으며; R9 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 상기에서 정의한 바와 같은 동일 또는 상이한 기 R9a 로 치환된다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R9 는 할로겐 또는 C1-C6-알킬, 예컨대 Cl, F, Br, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R9 는 C1-C6-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R9 는 CN, S-알킬, S-알키닐 또는 S-알케닐이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R9 는 NO2, NH2, SO2NH2, OH, OCO-알킬, OCO-알케닐 또는 OCO-알키닐이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R9 는 할로겐, CN, NO2, NH2, CO-NH2, CO-NH(CH3), CO-N(CH3)2, SO2NH2, OH, OCO-알킬, OCO-알케닐 또는 OCO-알키닐, S-알킬, SO-알킬, SO2NH2-알킬, SO-알케닐, SO2-알케닐, SO-알키닐 또는 SO2-알키닐이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R9 는 S-CH3 와 같은 S-알킬이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R9 는 SO-CH3 와 같은 SO-알킬이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R9 는 SO2-CH3 와 같은 SO2-알킬이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R9 는 알콕시 또는 할로겐 치환 알콕시, 예컨대 OCH3 또는 OCHF2 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R9 는 알킬 또는 할로겐 치환 알킬, 예컨대 메틸, 에틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1-플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R9 는 CN, 시클로알킬, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸이고, 시클로알킬은 O, S 및 N 과 같은 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유할 수 있다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R9 는 할로겐, 예컨대 F, Br, Cl 또는 I 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R9 는 NH-C1-C6-알킬 또는 NH-CH2 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R9 는 C1-C6-알콕시, 예컨대 -메톡시, -에톡시, -프로폭시, -n-부톡시 및 -tert-부톡시이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R9 는 아미드기, 예컨대 CO-NH2, CO-NH(CH3), CO-N(CH3)2 이다.
본 발명에 따른 R9 의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 P13 에 기재되어 있으며, 라인 P13-1 내지 P13-40 의 각 라인은 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응하고, P13-1 내지 P13-40 은 또한 P14-1 내지 P14-40a 와의 임의의 조합으로 본 발명의 바람직한 구현예이다. R9 가 결합되는 탄소 원자에 대한 연결 지점은 화학식에서 "#" 으로 표시된다.
Figure pct00117
하나의 구현예에 따르면, R10 은 H, 할로겐, OH, CN, SH, C1-C6-알킬티오, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-R912, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 및 C1-C6-알콕시, 특히 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬티오, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 및 C1-C6-알콕시에서 선택되고, R912 는 상기에서 정의한 바와 같으며; R10 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 상기에서 정의한 바와 같은 동일 또는 상이한 기 R10a 로 치환된다.
또다른 구현예에 따르면, R10 은 H, OH, CN, SH, C1-C6-알킬티오, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-R912, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 및 C1-C6-알콕시, 특히 OH, CN, C1-C4-알킬티오, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 및 C1-C6-알콕시에서 선택되고, R912 는 상기에서 정의한 바와 같으며; R10 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 상기에서 정의한 바와 같은 동일 또는 상이한 기 R10a 로 치환된다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R10 은 할로겐 또는 C1-C6-알킬, 예컨대 Cl, F, Br, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R10 은 C1-C6-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R10 은 CN, S-알킬, S-알키닐 또는 S-알케닐이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R10 은 NO2, NH2, SO2NH2, OH, OCO-알킬, OCO-알케닐 또는 OCO-알키닐이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R10 은 할로겐, CN, NO2, NH2, CO-NH2, CO-NH(CH3), CO-N(CH3)2, SO2NH2, OH, OCO-알킬, OCO-알케닐 또는 OCO-알키닐, S-알킬 , SO-알킬, SO2-알킬, SO-알케닐, SO2-알케닐, SO-알키닐 또는 SO2-알키닐이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R10 은 S-CH3 와 같은 S-알킬이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R10 은 SO-CH3 와 같은 SO-알킬이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R10 은 SO2-CH3 와 같은 SO2-알킬이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R10 은 알콕시 또는 할로겐 치환 알콕시, 예컨대 OCH3 또는 OCHF2 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R10 은 알킬 또는 할로겐 치환 알킬, 예컨대 메틸, 에틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1-플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R10 은 CN, 시클로알킬, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸이고, 시클로알킬은 O, S 및 N 과 같은 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유할 수 있다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R10 은 할로겐, 예컨대 F, Br, Cl 또는 I 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R10 은 NH-C1-C6-알킬 또는 NH-CH2 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R10 은 아미드기, 예컨대 CO-NH2, CO-NH(CH3), CO-N(CH3)2 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R10 은 C1-C6-알콕시, 예컨대 -메톡시, -에톡시, -프로폭시, -n-부톡시 및 -tert-부톡시이다.
본 발명에 따른 R10 의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 P14 에 기재되어 있으며, 라인 P14-1 내지 P14-40 의 각 라인은 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응하고, P14-1 내지 P14-40 은 또한 P13-1 내지 P13-40 과의 임의의 조합으로 본 발명의 바람직한 구현예이다. R10 이 결합되는 탄소 원자에 대한 연결 지점은 화학식에서 "#" 으로 표시된다.
Figure pct00118
또다른 구현예에 따르면, R9 및 R10 은 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 포화 또는 부분 불포화 5-, 6- 또는 7-원 카르보사이클, 헤테로사이클 또는 헤테로방향족 고리를 형성하고; 헤테로사이클 및 헤테로방향족 고리는 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로원자 N 은 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 SO2Ph 에서 선택되는 하나의 치환기 RN 을 가질 수 있으며, Ph 는 비치환 페닐, 또는 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환되는 페닐이고, 헤테로원자 S 는 이의 산화물 형태인 SO 또는 SO2 로 존재할 수 있으며, 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 페녹시에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R94 로 치환되거나 또는 이것을 가진다.
하나의 구현예에 따르면, R9 및 R10 은 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 비치환되거나 또는 치환되는 포화 또는 부분 불포화 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클을 형성한다.
또다른 구현예에 따르면, R9 및 R10 에 의해 형성되는 헤테로사이클은 포화이다.
또다른 구현예에 따르면, R9 및 R10 에 의해 형성되는 헤테로사이클은 포화 비치환 또는 치환 헤테로사이클이고, 헤테로사이클은 NH, NRN, O, S, S(=O) 및 S(=O)2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 보다 특히 1 또는 2 개, 구체적으로 하나의 헤테로원자(들)를 함유하고, RN 은 정의한 바와 같으며 및 바람직하게는 상기에서 정의한 바와 같다. 하나의 구현예에 따르면, 이 포화 헤테로사이클은 비치환된다. 또다른 구현예에 따르면, 포화 헤테로사이클은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R94 를 가진다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 있어서, 상기 헤테로사이클은 4- 또는 6-원이다.
또다른 구현예에 따르면, 비치환 또는 치환 및 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클은 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, NH, NRN, O, S, S(=O) 및 S(=O)2 (RN 은 상기에서 정의한 바와 같다) 에서 선택되는, 또는 바람직하게는 C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬 및 SO2Ph (Ph 는 비치환 페닐, 또는 하나의 C1-C2-알킬로 치환되는 페닐이다) 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 보다 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유한다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 있어서, 상기 헤테로사이클은 4- 또는 6-원이다.
또다른 구현예에 따르면, R9 및 R10 에 의해 형성되는 헤테로사이클은 NH 및 NRN (RN 은 정의한 바와 같으며 및 바람직하게는 하기에서 정의하는 바와 같다) 에서 선택되는, 보다 특히 C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬 및 SO2Ph (Ph 는 비치환 페닐, 또는 하나의 메틸로 치환되는 페닐이다) 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 보다 구체적으로 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 있어서, 이것은 1 또는 2 개의 헤테로원자 NH, 특히 하나의 NH 를 함유한다. 또다른 구현예에 있어서, 이것은 1 또는 2 개의 헤테로원자 NRN, 특히 하나의 NRN 을 함유하고, RN 은 각 경우 정의한 바와 같으며 및 바람직하게는 상기에서 정의한 바와 같다.
또다른 구현예에 따르면, R9 및 R10 에 의해 형성되는 헤테로사이클은 S, S(=O) 및 S(=O)2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 보다 구체적으로 1 또는 2 개, 특히 하나의 헤테로원자(들)를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 있어서, 이것은 1 또는 2 개의 헤테로원자 S, 특히 하나의 S 를 함유한다. 또다른 구현예에 있어서, 이것은 1 또는 2 개의 헤테로원자 S(=O), 특히 하나의 S(=O) 를 함유한다. 또다른 구현예에 있어서, 이것은 1 또는 2 개의 헤테로원자 S(=O)2, 특히 하나의 S(=O)2 를 함유한다.
또다른 구현예에 따르면, R9 및 R10 에 의해 형성되는 헤테로사이클은 1 또는 2 개의 헤테로원자 O 를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 있어서, 이것은 하나의 헤테로원자 O 를 함유한다. 또다른 구현예에 있어서, 이것은 2 개의 헤테로원자 O 를 함유한다.
또다른 구현예에 따르면, R9 및 R10 에 의해 형성되는 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R94 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R94 를 가진다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R9 및 R10 은 함께, 고리 구성원으로서 NH, NRN, O, S, S(=O) 및 S(=O)2 로 이루어진 군으로부터의 1 또는 2 개의 헤테로원자, 특히 하나의 헤테로원자를 함유하는 4-원 포화 헤테로사이클을 형성하고, RN 은 정의한 바와 같으며 및 바람직하게는 상기에서 정의한 바와 같다. 하나의 구현예에 있어서, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 하나의 O 를 함유한다. 예를 들어, 형성되는 헤테로사이클은 옥세탄이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R94 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R94 를 가진다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R9 및 R10 은 함께, 고리 구성원으로서 NH, NRN, O, S, S(=O) 및 S(=O)2 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 포화 헤테로사이클을 형성하고, RN 은 정의한 바와 같으며 및 바람직하게는 상기에서 정의한 바와 같다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R94 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R94 를 가진다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R9 및 R10 은 함께, 고리 구성원으로서 NH, NRN, O, S, S(=O) 및 S(=O)2 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 6-원 포화 헤테로사이클을 형성하고, RN 은 정의한 바와 같으며 및 바람직하게는 하기에서 정의하는 바와 같다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R94 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R94 를 가진다. 이의 하나의 특정한 구현예에 따르면, 상기 6-원 포화 헤테로사이클은 NH 및 NRN 에서 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유한다. 이의 또다른 특정한 구현예에 따르면, 상기 6-원 포화 헤테로사이클은 1 또는 2 개의 헤테로원자 O 를 함유한다. 이의 또다른 특정한 구현예에 따르면, 상기 6-원 포화 헤테로사이클은 S, S(=O) 및 S(=O)2 에서 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 각각의 6-원 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R94 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R94 를 가진다.
하나의 또다른 구현예에 따르면, R9 는 R10 및 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R94 를 갖는 포화 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원, 특히 5- 또는 6-원 카르보사이클을 형성한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, R9 및 R10 은, 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R94 를 갖는 시클로프로필을 형성한다. 이의 또다른 구현예에 따르면, R9 및 R10 은, 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R94 를 갖는 시클로부틸을 형성한다. 이의 또다른 구현예에 따르면, R9 및 R10 은, 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R94 를 갖는 시클로펜틸을 형성한다. 이의 또다른 구현예에 따르면, R9 및 R10 은, 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R94 를 갖는 시클로헥실을 형성한다. 이의 또다른 구현예에 따르면, R9 및 R10 은, 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R94 를 갖는 시클로헵틸을 형성한다.
R94 는 R9 및 R10 에 의해 형성되는 카르보- 또는 헤테로사이클에 대한 가능한 치환기이고, 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 페녹시에서 선택되고, 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 치환기 R94a 로 치환되고; 각 경우 카르보- 또는 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있다.
하나의 바람직한 구현예에 있어서, R94 는 각 경우 독립적으로 할로겐, OH, CN, SH, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-알킬티오에서 선택된다. 하나의 또다른 바람직한 구현예에 있어서, R94 는 각 경우 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬에서 선택된다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 있어서, R94 는 각 경우 독립적으로 메틸 및 에틸과 같은 C1-C6-알킬에서 선택된다.
RN 은 본 발명의 화합물 중 일부에서, R9 및 R10 에 의해 형성되는 헤테로사이클에 함유되는 헤테로원자 NRN 의 치환기이다. RN 은 C1-C4-알킬, C1-C4-알켄 및 SO2Ph 에서 선택되고, Ph 는 비치환 페닐, 또는 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환되는 페닐이다. 하나의 바람직한 구현예에 있어서, RN 은 각 경우 독립적으로 C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬 및 SO2Ph 에서 선택되고, Ph 는 비치환 페닐, 또는 하나의 메틸 치환기로 치환되는 페닐이다. 하나의 특정한 구현예에 있어서, RN 은 각 경우 독립적으로 C1-C2-알킬, 보다 특히 메틸에서 선택된다. 하나의 특정한 구현예에 있어서, RN 은 각 경우 독립적으로 SO2Ph 에서 선택되고, Ph 는 비치환 페닐, 또는 하나의 메틸 치환기로 치환되는 페닐이다.
또다른 구현예에 따르면, R9 및 R10 은 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 5-, 6- 또는 7-원 헤테로방향족 고리를 형성하고; 헤테로방향족 고리는 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로원자 N 은 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 SO2Ph 에서 선택되는 하나의 치환기 RN 을 가질 수 있으며, Ph 는 비치환 페닐, 또는 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환되는 페닐이고, 헤테로원자 S 는 이의 산화물 형태인 SO 또는 SO2 로 존재할 수 있으며, 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 페녹시에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R94 로 치환되거나 또는 이것을 가진다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R9 및 R10 은 함께, 고리 구성원으로서 NH, NRN, O, S, S(=O) 및 S(=O)2 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 헤테로방향족 고리를 형성하고, RN 은 정의한 바와 같으며 및 바람직하게는 상기에서 정의한 바와 같다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R94 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R94 를 가진다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R9 및 R10 은 함께, 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 N 또는 S, 바람직하게는 S 를 함유하는 5-원 헤테로방향족 고리를 형성한다. 바람직한 구현예에 있어서, R9 및 R10 은 함께 티오펜을 형성한다.
이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로방향족 고리는 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R94 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R94 를 가진다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R9 및 R10 은 함께, 고리 구성원으로서 NH, NRN, O, S, S(=O) 및 S(=O)2 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 6-원 헤테로방향족 고리를 형성하고, RN 은 정의한 바와 같으며 및 바람직하게는 상기에서 정의한 바와 같다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R94 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R94 를 가진다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R9 및 R10 은 함께, 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 N 을 함유하는 6-원 헤테로방향족 고리를 형성한다. 바람직한 구현예에 있어서, R9 및 R10 은 함께 피리딘을 형성한다.
이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로방향족 고리는 비치환되며, 즉, 이것은 임의의 치환기 R94 를 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 R94 를 가진다.
본 발명에 따른 R9 및 R10 의 조합의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 P35 에 기재되어 있으며, 라인 P35-1 내지 P35-406 의 각 라인은 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응하고, P35-1 내지 P35-406 은 또한 서로와의 임의의 조합으로 본 발명의 바람직한 구현예이다. R9 가 결합되는 탄소 원자는 화학식에서 * 로 표시되고, R10 이 결합되는 탄소 원자는 화학식에서 # 으로 표시된다. 표에서의 "Ts" 는 토실기 SO2-(p-CH3)페닐을 나타낸다. 사이클 (C1 내지 C7) 의 약어는 상기 표 P13 에서 설명되어 있다.
Figure pct00119
Figure pct00120
Figure pct00121
Figure pct00122
Figure pct00123
Figure pct00124
본 발명에 따른 화학식 I 의 특정한 화합물은 하기의 화합물 I.Ka 이다:
Figure pct00125
이의 특정한 구현예는, (R78)o 가 특정되어 있는 하기 표 C 에 기재되어 있다:
Figure pct00126
본 발명에 따른 화합물 I 및 조성물은 각각 살진균제로서 적합하다. 이들은 특히 플라스모디오포로마이세트 (Plasmodiophoromycetes), 페로노스포로마이세트 (Peronosporomycetes) (동의어, 오오마이세트 (Oomycetes)), 키트리디오마이세트 (Chytridiomycetes), 지고마이세트 (Zygomycetes), 아스코마이세트 (Ascomycetes), 바시디오마이세트 (Basidiomycetes) 및 듀테로마이세트 (Deuteromycetes) (동의어, 불완전 진균류 (Fungi imperfecti)) 의 부류에서 유래하는 토양-매개 진균을 포함한, 광범위한 식물병원성 진균에 대한 탁월한 효과에 의해 구별된다. 일부는 전신적으로 효과적이며, 이들은 잎사귀 살진균제, 종자 드레싱을 위한 살진균제 및 토양 살진균제로서 작물 보호에 사용될 수 있다. 또한, 이들은 특히 나무 또는 식물의 뿌리에서 발생하는 유해한 진균을 방제하는데 적합하다.
본 발명에 따른 화합물 I 및 조성물은 각종 재배 식물, 예컨대 곡물, 예를 들어 밀, 호밀, 보리, 라이밀, 귀리 또는 쌀; 무, 예를 들어 사탕무 또는 사료용 무; 과일, 예컨대 이과, 핵과 또는 부드러운 과일, 예를 들어 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라스베리, 블랙베리 또는 구스베리; 콩과 식물, 예컨대 렌틸콩, 완두콩, 알팔파 또는 대두; 오일 식물, 예컨대 유채, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아 콩, 피마자유 식물, 야자유, 땅콩 또는 대두; 조롱박, 예컨대 호박, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예컨대 면, 아마, 대마 또는 황마; 감귤류 과일, 예컨대 오렌지, 레몬, 자몽 또는 만다린; 채소, 예컨대 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 조롱박 또는 파프리카; 경엽 식물, 예컨대 아보카도, 계피 또는 장뇌; 에너지 및 원료 식물, 예컨대 옥수수, 대두, 유채, 사탕 수수 또는 야자유; 옥수수; 담배; 견과류; 커피; 차; 바나나; 덩굴 (생식용 포도 및 포도 주스 포도 덩굴); 홉; 잔디; 노린재 나무 (스테비아 라고도 명명함); 천연 고무 식물 또는 장식용 및 임업용 식물, 예컨대 꽃, 관목, 활엽수 또는 상록수, 예를 들어 침엽수 상의; 및 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 및 이들 식물의 작물 물질 상의 다수의 식물병원성 진균의 방제에 특히 중요하다.
바람직하게는, 화합물 I 및 이의 조성물은 각각 농작물, 예컨대 감자, 사탕무, 담배, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 쌀, 옥수수, 면, 대두, 유채, 콩과 식물, 해바라기, 커피 또는 사탕 수수; 과일; 덩굴; 관상식물; 또는 채소, 예컨대 오이, 토마토, 콩 또는 호박 상의 다수의 진균을 방제하는데 사용된다.
용어 "식물 번식 물질" 은, 식물의 증식에 사용될 수 있는, 식물의 모든 생성 부분, 예컨대 종자 및 식물성 식물 물질, 예컨대 커팅 및 괴경 (예를 들어, 감자) 을 나타내는 것으로 이해해야 한다. 이것은, 토양으로부터 발아 후 또는 출현 후에 이식해야 할 모종 및 어린 식물을 비롯한, 종자, 뿌리, 과일, 괴경, 전구, 근경, 어린싹, 새싹 및 식물의 다른 부분을 포함한다. 이들 어린 식물은 또한 침지 또는 주입에 의한 전체 또는 부분 처리에 의해 이식 전에 보호될 수 있다.
바람직하게는, 화합물 I 및 이의 조성물 각각에 의한 식물 번식 물질의 처리는, 곡물, 예컨대 밀, 호밀, 보리 및 귀리; 쌀, 옥수수, 면 및 대두 상의 다수의 진균을 방제하는데 사용된다.
용어 "재배 식물" 은, 시장에서의 또는 개발중인 농업 생명공학 제품을 비제한적으로 포함하는, 육종, 돌연변이 유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물을 포함하는 것으로 이해해야 한다 (http://cera-gmc.org/, 이곳의 GM 작물 데이터 베이스 참조). 유전자 변형 식물은, 유전 물질이 자연적인 상황하에서는 교차 육종, 돌연변이 또는 자연적인 재조합에 의해 손쉽게 수득될 수 없는, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해 변형된 식물이다. 전형적으로, 하나 이상의 유전자는 식물의 특정한 특성을 향상시키기 위해서, 유전자 변형 식물의 유전 물질에 통합된다. 이러한 유전자 변형은 또한 비제한적으로, 단백질(들), 올리고- 또는 폴리펩티드, 예를 들어 글리코실화 또는 중합체 부가, 예를 들어 프레닐화, 아세틸화 또는 파르네실화 부분 또는 PEG 부분에 의한 표적화된 번역후 변형을 포함한다.
육종, 돌연변이 유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물은 통상적인 육종 또는 유전 공학 방법의 결과로서, 특정한 부류의 제초제, 예를 들어 옥신 제초제, 예컨대 디캄바 또는 2,4-D; 표백제 제초제, 예컨대 히드록실페닐피루베이트 디옥시게나아제 (HPPD) 저해제 또는 피토엔 데세튜라아제 (PDS) 저해제; 아세토락테이트 신타아제 (ALS) 저해제, 예컨대 술포닐 우레아 또는 이미다졸리논; 에놀피루빌시키메이트-3-포스페이트 신타아제 (EPSPS) 저해제, 예컨대 글리포세이트; 글루타민 신테타아제 (GS) 저해제, 예컨대 글루포시네이트; 프로토포르피리노겐-IX 옥시다아제 저해제; 지질 생합성 저해제, 예컨대 아세틸 CoA 카르복실라아제 (ACCase) 저해제; 또는 옥시닐 (즉, 브로목시닐 또는 이옥시닐) 제초제의 적용에 대해 내성이 있다. 또한, 식물은 다수의 유전자 변형을 통해 다양한 부류의 제초제에 대해 저항성이 있으며, 예를 들어 글리포세이트 및 글루포시네이트 모두에 대한 저항성, 또는 글리포세이트 및 또다른 부류로부터의 제초제, 예컨대 ALS 저해제, HPPD 저해제, 옥신 제초제 또는 ACCase 저해제 모두에 대한 저항성이 있다. 이들 제초제 저항성 기술은, 예를 들어 Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral.J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185; 및 이곳에서 인용된 참고 문헌에 기재되어 있다. 몇몇 재배 식물은 통상적인 육종 (돌연변이 유발) 방법에 의해 제초제에 대해 내성이 있으며, 예를 들어 Clearfield
Figure pct00127
여름 유채 (카놀라, BASF SE, Germany) 는 이미다졸리논, 예를 들어 이마자목스에 대해 내성이 있고, 또는 ExpressSun
Figure pct00128
해바라기 (DuPont, USA) 는 술포닐 우레아, 예를 들어 트리베누론에 대해 내성이 있다. 유전 공학 방법은, 대두, 면, 옥수수, 근대 및 유채와 같은 재배 식물이 글리포세이트 및 글루포시네이트와 같은 제초제에 대해 내성이도록 사용되었으며, 이들 중 일부는 상품명 RoundupReady
Figure pct00129
(글리포세이트-내성, Monsanto, U.S.A.), Cultivance
Figure pct00130
(이미다졸리논-내성, BASF SE, Germany) 및 LibertyLink
Figure pct00131
(글루포시네이트-내성, Bayer CropScience, Germany) 로 상업적으로 입수 가능하다.
또한, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 하나 이상의 살곤충성 단백질, 특히 바실루스 (Bacillus) 속 세균으로부터, 특히 바실루스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 로부터 공지된 것, 예컨대 δ-내독소, 예를 들어 CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c; 식물성 살곤충성 단백질 (VIP), 예를 들어 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 선충에 대량 서식하는 세균의 살곤충성 단백질, 예를 들어 포토르하브두스 에스피피. (Photorhabdus spp.) 또는 크세노르하브두스 에스피피. (Xenorhabdus spp.); 동물에 의해 생성되는 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소, 또는 다른 곤충-특이적 신경독소; 진균에 의해 생성되는 독소, 예컨대 스트렙토마이세트 (Streptomycetes) 독소, 식물 렉틴, 예컨대 완두 또는 보리 렉틴; 응집소; 프로테이나아제 저해제, 예컨대 트립신 저해제, 세린 프로테아제 저해제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 저해제; 리보솜-불활성화 단백질 (RIP), 예컨대 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-히드록시스테로이드 옥시다아제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트랜스퍼라아제, 콜레스테롤 옥시다아제, 엑디손 저해제 또는 HMG-CoA-리덕타아제; 이온 채널 차단제, 예컨대 나트륨 또는 칼슘 채널의 차단제; 청소년 호르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 신타아제, 비벤질 신타아제, 키티나아제 또는 글루카나아제를 합성할 수 있는 식물도 포함된다. 본 발명의 문맥에 있어서, 이들 살곤충성 단백질 또는 독소는 또한 예비-독소, 잡종 단백질, 절단된 또는 그렇지 않으면 변형된 단백질로서 명백하게 이해해야 한다. 잡종 단백질은 단백질 도메인의 새로운 조합을 특징으로 한다 (예를 들어, WO 02/015701 참조). 이러한 독소, 또는 이러한 독소를 합성할 수 있는 유전자 변형 식물의 또다른 예는, 예를 들어 EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 및 WO 03/52073 에 개시되어 있다. 이러한 유전자 변형 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 상기 언급한 공보에 기재되어 있다. 유전자 변형 식물에 함유된 이들 살곤충성 단백질은, 이들 단백질을 생성하는 식물에, 절지 동물의 모든 분류군에서부터의 유해한 해충, 특히 딱정벌레 (초시목), 양-날개 곤충 (쌍시목) 및 나방 (인시목), 및 선충 (선형 동물) 에 대한 내성을 부여한다. 하나 이상의 살곤충성 단백질을 합성할 수 있는 유전자 변형 식물은, 예를 들어 상기 언급한 공보에 기재되어 있으며, 이들 중 일부는, 예컨대 YieldGard
Figure pct00132
(Cry1Ab 독소를 생성하는 옥수수 품종), YieldGard
Figure pct00133
Plus (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 품종), Starlink
Figure pct00134
(Cry9c 독소를 생성하는 옥수수 품종), Herculex
Figure pct00135
RW (Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소 포스피노트리신-N-아세틸트랜스퍼라아제 [PAT] 를 생성하는 옥수수 품종); NuCOTN
Figure pct00136
33B (Cry1Ac 독소를 생성하는 면 품종), Bollgard
Figure pct00137
I (Cry1Ac 독소를 생성하는 면 품종), Bollgard
Figure pct00138
II (Cry1Ac 및 Cry2Ab2 독소를 생성하는 면 품종); VIPCOT
Figure pct00139
(VIP-독소를 생성하는 면 품종); NewLeaf
Figure pct00140
(Cry3A 독소를 생성하는 감자 품종); Syngenta Seeds SAS, France 의 Bt-Xtra
Figure pct00141
, NatureGard
Figure pct00142
, KnockOut
Figure pct00143
, BiteGard
Figure pct00144
, Protecta
Figure pct00145
, Bt11 (예를 들어, Agrisure
Figure pct00146
CB) 및 Bt176 (Cry1Ab 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종), Syngenta Seeds SAS, France 의 MIR604 (Cry3A 독소의 변형된 버전을 생성하는 옥수수 품종, WO 03/018810 참조), Monsanto EuropeS.A., Belgium 의 MON 863 (Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 품종), Monsanto EuropeS.A., Belgium 의 IPC 531 (Cry1Ac 독소의 변형된 버전을 생성하는 면 품종) 및 Pioneer Overseas Corporation, Belgium 의 1507 (Cry1F 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종) 로서 상업적으로 입수 가능하다.
또한, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 박테리아, 바이러스 또는 진균 병원균에 대한 식물의 저항성 또는 내성을 증가시키기 위해서, 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물도 포함된다. 이러한 단백질의 예는, 소위 "병인-관련 단백질" (PR 단백질, 예를 들어 EP-A 392 225 참조), 식물 병 저항성 유전자 (예를 들어, 멕시코 야생 감자 솔라눔 불보카스타눔 (Solanum bulbocastanum) 에서 유래하는 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans) 에 대해 작용하는 저항성 유전자를 발현하는 감자 품종) 또는 T4-lysozym (예를 들어, 에르위니아 아밀보라 (Erwinia amylvora) 와 같은 세균에 대해 증가된 저항성을 갖는 이들 단백질을 합성할 수 있는 감자 품종) 이다. 이러한 유전자 변형 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 상기 언급한 공보에 기재되어 있다.
또한, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 생산성 (예를 들어, 생물량 생산, 곡물 수확량, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량), 가뭄, 염분 또는 다른 성장-제한 환경 요인에 대한 내성, 또는 해충 및 이들 식물의 진균, 박테리아 또는 바이러스 병원균에 대한 내성을 향상시키기 위해서, 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물도 포함된다.
또한, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 특히 인간 또는 동물의 영양을 향상시키기 위해서, 변경된 양의 내용물 또는 새로운 내용물, 예를 들어 건강-촉진 장쇄 오메가-3 지방산 또는 불포화 오메가-9 지방산을 생성하는 오일 작물 (예를 들어, Nexera
Figure pct00147
유채, DOW Agro Sciences, Canada) 을 함유하는 식물도 포함된다.
또한, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 특히 원료 생산을 향상시키기 위해서, 변경된 양의 내용물 또는 새로운 내용물, 예를 들어 증가된 양의 아밀로펙틴을 생성하는 감자 (예를 들어, Amflora
Figure pct00148
감자, BASF SE, Germany) 를 함유하는 식물도 포함된다.
화합물 I 및 이의 조성물은 각각 하기의 식물 병을 방제하는데 특히 적합하다:
관상식물, 채소 (예를 들어, 에이. 칸디다 (A. candida)) 및 해바라기 (예를 들어, 에이. 트라고포고니스 (A. tragopogonis)) 에 대한 알부고 에스피피. (Albugo spp.) (흰녹병); 채소, 유채 (에이. 브라시콜라 또는 브라시카에 (A. brassicola or brassicae)), 사탕무 (에이. 테누이스 (A. tenuis)), 과일, 쌀, 대두, 감자 (예를 들어, 에이. 솔라니 (A. solani) 또는 에이. 알테르나타 (A. alternata)), 토마토 (예를 들어, 에이. 솔라니 (A. solani) 또는 에이. 알테르나타 (A. alternata)) 및 밀에 대한 알테르나리아 에스피피. (Alternaria spp.) (점무늬낙엽병); 사탕무 및 채소에 대한 아파노마이세스 에스피피. (Aphanomyces spp.); 곡물 및 채소에 대한 아스코키타 에스피피. (Ascochyta spp.), 예를 들어 밀에 대한 에이. 트리티시 (A. tritici) (탄저병) 및 보리에 대한 에이. 호르데이 (A. hordei); 비폴라리스 및 드렉슬레라 에스피피. (Bipolaris and Drechslera spp.) (완전세대형: 코클리오볼루스 에스피피. (Cochliobolus spp.)), 예를 들어 옥수수에 대한 서던 엽고병 (디. 마이디스 (D. maydis)) 또는 노던 엽고병 (비. 제이콜라 (B. zeicola)), 예를 들어 곡물에 대한 보리점무늬병 (비. 소로키니아나 (B. sorokiniana)) 및 예를 들어 쌀 및 잔디에 대한 비. 오리자에 (B. oryzae); 곡물 (예를 들어, 밀 또는 보리) 에 대한 블루메리아 (Blumeria) (이전: 에리시페 (Erysiphe)) 그라미니스 (graminis) (흰가루병); 과일 및 장과 (예를 들어, 딸기), 채소 (예를 들어, 상추, 당근, 셀러리 및 양배추), 유채, 꽃, 덩굴, 임업 식물 및 밀에 대한 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) (완전세대형: 보트리오티니아 푹켈리아나 (Botryotinia fuckeliana): 회색곰팡이병); 상추에 대한 브레미아 락투카에 (Bremia lactucae) (노균병); 활엽수 및 상록수에 대한 세라토시스티스 (Ceratocystis) (동의어. 오피오스토마 (Ophiostoma)) 에스피피. (spp.) (부패 또는 시듦병), 예를 들어 느릅나무에 대한 시. 울미 (C. ulmi) (네덜란드 느릅나무병); 옥수수 (예를 들어, 회색무늬병: 씨. 제아에-마이디스 (C. zeae-maydis)), 쌀, 사탕무 (예를 들어, 씨. 베티콜라 (C. beticola)), 사탕 수수, 채소, 커피, 대두 (예를 들어, 씨. 소지나 (C. sojina) 또는 씨. 키쿠치이 (C. kikuchii)) 및 쌀에 대한 세르코스포라 에스피피. (Cercospora spp.) (갈색점무늬병); 토마토 (예를 들어, 씨. 풀붐 (C. fulvum):잎곰팡이병) 및 곡물에 대한 클라도스포리움 에스피피. (Cladosporium spp.), 예를 들어 밀에 대한 씨. 헤르바룸 (C. herbarum) (흑이); 곡물에 대한 클라비세프스 푸르푸레아 (Claviceps purpurea)(맥각병); 옥수수 (씨. 카르보눔 (C. carbonum)), 곡물 (예를 들어, 씨. 사티부스 (C. sativus), 불완전세대형: 비. 소로키니아나 (B. sorokiniana)) 및 쌀 (예를 들어, 씨. 미야베아누스 (C. miyabeanus), 불완전세대형: 에이치. 오리자에 (H. oryzae)) 에 대한 코클리오볼루스 (Cochliobolus) (불완전세대형: 헬민토스포리움 오브 비폴라리스 (Helminthosporium of Bipolaris)) 에스피피. (spp.) (엽고병); 면 (예를 들어, 씨. 고시피이 (C. gossypii)), 옥수수 (예를 들어, 씨. 그라미니콜라 (C. graminicola): 줄기 썩음 탄저병), 부드러운 과일, 감자 (예를 들어, 씨. 콕코데스 (C. coccodes): 검은 점), 콩 (예를 들어, 씨. 린데무티아눔 (C. lindemuthianum)) 및 대두 (예를 들어, 씨. 트룬카툼 (C. truncatum) 또는 씨. 글로에오스포리오이데스 (C. gloeosporioides)) 에 대한 콜레토트리쿰 (Colletotrichum) (완전세대형: 글로메렐라 (Glomerella)) 에스피피. (spp.) (탄저병); 쌀에 대한 코르티시움 에스피피. (Corticium spp.), 예를 들어 씨. 사사키이 (C. sasakii) (칼집 마름병); 대두 및 관상식물에 대한 코리네스포라 카시이콜라 (Corynespora cassiicola) (엽고병); 올리브 나무에 대한 시클로코니움 에스피피. (Cycloconium spp.), 예를 들어 씨. 올레아기눔 (C. oleaginum); 과수, 덩굴 (예를 들어, 씨. 리리오덴드리 (C. liriodendri), 완전세대형: 네오넥트리아 리리오덴드리 (Neonectria Iiriodendri): 블랙 푸트 질병) 및 관상식물에 대한 실린드로카르폰 에스피피. (Cylindrocarpon spp.) (예를 들어, 과수 동고병 또는 어린 덩굴 쇠퇴병, 완전세대형: 넥트리아 또는 네오넥트리아 에스피피. (Nectria or Neonectria spp.)); 대두에 대한 데마토포라 (Dematophora) (완전세대형: 로셀리니아 (Rosellinia)) 네카트릭스 (necatrix) (뿌리 및 줄기 썩음병); 대두에 대한 디아포르테 에스피피. (Diaporthe spp.), 예를 들어 디. 파세올로룸 (D. phaseolorum) (모잘록병); 옥수수, 곡물, 예컨대 보리 (예를 들어, 디. 테레스 (D. teres), 망반병) 및 밀 (예를 들어, 디. 트리티시-레펜티스 (D. tritici-repentis): 황갈색 반점병), 쌀 및 잔디에 대한 드렉슬레라 (Drechslera) (동의어. 헬민토스포리움 (Helminthosporium), 완전세대형: 피레노포라 (Pyrenophora)) 에스피피. (spp.); 포르미티포리아 (Formitiporia) (동의어. 펠리누스 (Phellinus)) 푼크타타 (punctata), 에프. 메디테라네아 (F. mediterranea), 파에오모니엘라 클라미도스포라 (Phaeomoniella chlamydospora) (이전. 파에오아크레모늄 클라미도스포룸 (Phaeoacremonium chlamydosporum)), 파에오아크레모늄 알레오필룸 (Phaeoacremonium aleophilum) 및/또는 보트리오스파에리아 오브투사 (Botryosphaeria obtuse) 에 의해 야기되는 덩굴에 대한 에스카 (Esca) (줄기마름병, 졸증); 이과 (이. 피리 (E. pyri)), 부드러운 과일 (이. 베네타 (E. veneta): 탄저병) 및 덩굴 (이. 암펠리나 (E. ampelina): 탄저병) 에 대한 엘시노에 에스피피. (Elsinoe spp.); 쌀에 대한 엔틸로마 오리자에 (Entyloma oryzae) (잎깜부기병); 밀에 대한 에피콕쿰 에스피피. (Epicoccum spp.) (검은곰팡이병); 사탕무 (이. 베타에 (E. betae)), 채소 (예를 들어, 이. 피시 (E. pisi)), 예컨대 조롱박 (예를 들어, 이. 시코라세아룸 (E. cichoracearum)), 양배추, 유채 (예를 들어, 이. 크루시페라룸 (E. cruciferarum)) 에 대한 에리시피 에스피피. (Erysiphe spp.) (흰가루병); 과수, 덩굴 및 장식용 나무에 대한 유티파 라타 (Eutypa lata) (유티파 동고병 또는 줄기마름병, 불완전세대형: 시토스포리나 라타 (Cytosporina lata), 동의어. 리베르텔라 블레파리스 (Libertella blepharis); 옥수수 (예를 들어, 이. 투르시쿰 (E. turcicum))에 대한 엑스세로힐룸 (Exserohilum) (동의어. 헬민토스포리움 (Helminthosporium)) 에스피피. (spp.); 다양한 식물에 대한 푸사리움 (Fusarium) (완전세대형: 지베렐라 (Gibberella)) 에스피피. (spp.) (시듦병, 뿌리 또는 줄기 썩음병), 예컨대 곡물 (예를 들어, 밀 또는 보리) 에 대한 에프. 그라미네아룸 (F. graminearum) 또는 에프. 쿨모룸 (F. culmorum)(뿌리 썩음병, 반점병 또는 이삭마름병), 토마토에 대한 에프. 옥시스포룸 (F. oxysporum), 대두에 대한 각각 돌연사 증후군을 야기하는 에프. 솔라니 (F. solani) (에프. 에스피. 글리신 (f. sp. Glycines), 현재 동의어. 에프. 비르굴리포르메 (F. virguliforme)) 및 에프. 투쿠마니아에 (F. tucumaniae)및 에프. 브라실리엔스 (F. brasiliense) 및 옥수수에 대한 에프. 베르티실리오이데스 (F. verticillioides); 곡물 (예를 들어, 밀 또는 보리) 및 옥수수에 대한 가에우만노마이세스 그라미니스 (Gaeumannomyces graminis) (입고병); 곡물 (예를 들어, 지. 제아에 (G. zeae)) 및 쌀 (예를 들어, 지. 푸지쿠로이 (G. fujikuroi):벼키다리병) 에 대한 지베렐라 에스피피. (Gibberella spp.); 덩굴, 이과 및 다른 식물에 대한 글로메렐라 신굴라타 (Glomerella cingulata) 및 면에 대한 지. 고시피이 (G. gossypii); 쌀에 대한 그레인스테이닝 콤플렉스 (Grainstaining complex); 덩굴에 대한 구이그나르디아 비드웰리이 (Guignardia bidwellii) (흑균병); 장미과 식물 및 향나무에 대한 짐노스포란기움 에스피피. (Gymnosporangium spp.), 예를 들어 배에 대한 지. 사비나에 (G. sabinae) (녹병); 옥수수, 곡물 및 쌀에 대한 헬민토스포리움 에스피피. (Helminthosporium spp.) (동의어. 드렉슬레라 (Drechslera), 완전세대형: 코클리오볼루스 (Cochliobolus)); 커피에 대한 헤밀레이아 에스피피. (Hemileia spp.), 예를 들어 에이치. 바스타트릭스 (H. vastatrix) (커피잎 녹병); 덩굴에 대한 이사리오프시스 클라비스포라 (Isariopsis clavispora) (동의어. 클라도스포리움 비티스 (Cladosporium vitis); 대두 및 면에 대한 마크로포미나 파세올리나 (Macrophomina phaseolina) (동의어. 파세올리 (phaseoli)) (뿌리 및 줄기 썩음병); 곡물 (예를 들어, 밀 또는 보리) 에 대한 미크로도키움 (Microdochium) (동의어. 푸사리움 (Fusarium)) 니발레 (nivale) (분홍색 설부병); 대두에 대한 미크로스파에라 디푸사 (Microsphaera diffusa) (흰가루병); 핵과 및 다른 장미과 식물에 대한 모닐리니아 에스피피. (Monilinia spp.), 예를 들어 엠. 락사 (M. laxa), 엠. 프룩티콜라 (M. fructicola) 및 엠. 프룩티게나 (M. fructigena) (꽃 및 나뭇가지 마름병, 갈색 썩음병); 곡물, 바나나, 부드러운 과일 및 땅콩에 대한 미코스파에렐라 에스피피. (Mycosphaerella spp.), 예를 들어 밀에 대한 엠. 그라미니콜라 (M. graminicola) (불완전세대형: 세프토리아 트리티시 (Septoria tritici), 세프토리아 블로치 (Septoria blotch)) 또는 바나나에 대한 엠. 피지엔시스 (M. fijiensis) (흑색 시가토카 병); 양배추 (예를 들어, 피. 브라시카에 (P. brassicae)), 유채 (예를 들어, 피. 파라시티카 (P. parasitica)), 양파 (예를 들어, 피. 데스트룩토르 (P. destructor)), 담배 (피. 타바시나 (P. tabacina)) 및 대두 (예를 들어, 피. 만슈리카 (P. manshurica)) 에 대한 페로노스포라 에스피피. (Peronospora spp.) (노균병); 대두에 대한 파코프소라 파키리지 (Phakopsora pachyrhizi) 및 피. 메이보미아에 (P. meibomiae) (대두 녹병); 예를 들어 덩굴 (예를 들어, 피. 트라케이필라 (P. tracheiphila) 및 피. 테트라스포라 (P. tetraspora)) 및 대두 (예를 들어, 피. 그레가타 (P. gregata): 줄기 썩음병) 에 대한 피알로포라 에스피피. (Phialophora spp.); 유채 및 양배추에 대한 포마 린감 (Phoma lingam) (뿌리 및 줄기 썩음병) 및 사탕무에 대한 피. 베타에 (P. betae) (뿌리 썩음병, 엽고병 및 모잘록병); 해바라기, 덩굴 (예를 들어, 피. 비티콜라 (P. viticola): 캔 및 엽고병) 및 대두 (예를 들어, 줄기 썩음병: 피. 파세올리 (P. phaseoli), 완전세대형: 디아포르테 파세올로룸 (Diaporthe phaseolorum)) 에 대한 포모프시스 에스피피. (Phomopsis spp.); 옥수수에 대한 피소데르마 마이디스 (Physoderma maydis) (갈반병); 다양한 식물, 예컨대 파프리카 및 조롱박 (예를 들어, 피. 카프시시 (P. capsici)), 대두 (예를 들어, 피. 메가스페르마 (P. megasperma), 동의어. 피. 소자에 (P. sojae)), 감자 및 토마토 (예를 들어, 피. 인페스탄스 (P. infestans): 잎마름병) 및 활엽수 (예를 들어, 피. 라모룸 (P. ramorum): 참나무 역병) 에 대한 피토프토라 에스피피. (Phytophthora spp.) (시듦, 뿌리, 잎, 과일 및 줄기 뿌리); 양배추, 유채, 무 및 다른 식물에 대한 플라스모디오포라 브라시카에 (Plasmodiophora brassicae) (뿌리혹병); 플라스모파라 에스피피. (Plasmopara spp.), 예를 들어 덩굴에 대한 피. 비티콜라 (P. viticola) (포도 덩굴 노균병) 및 해바라기에 대한 피. 할스테디이 (P. halstedii); 장미과 식물, 홉, 이과 및 부드러운 과일에 대한 포도스파에라 에스피피. (Podosphaera spp.) (흰가루병), 예를 들어 사과에 대한 피. 류코트리카 (P. leucotricha); 예를 들어 곡물, 예컨대 보리 및 밀 (피. 그라미니스 (P. graminis)) 및 사탕무 (피. 베타에 (P. betae)) 에 대한 폴리믹사 에스피피. (Polymyxa spp.) 및 이에 의해 전염되는 바이러스성 질병; 곡물, 예를 들어 밀 또는 보리에 대한 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides) (안점, 완전세대형: 타페시아 얄룬다에 (Tapesia yallundae)); 다양한 식물에 대한 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) (노균병), 예를 들어 조롱박에 대한 피. 쿠벤시스 (P. cubensis) 또는 홉에 대한 피. 후밀리 (P. humili);덩굴에 대한 슈도페지쿨라 트라케이필라 (Pseudopezicula tracheiphila) (적색 불 병 또는 '로트브레너 (rotbrenner)', 불완전세대형: 피알로포라 (Phialophora)); 다양한 식물에 대한 푸시니아 에스피피. (Puccinia spp.) (녹병), 예를 들어 곡물, 예컨대 밀, 보리 또는 호밀에 대한 피. 트리티시나 (P. triticina) (갈색 또는 잎 녹병), 피. 스트리이포르미스 (P. striiformis) (맥류 또는 황 녹병), 피. 호르데이 (P. hordei) (왜성 녹병), 피. 그라미니스 (P. graminis) (줄기 또는 검은 녹병) 또는 피. 레콘디타 (P. recondite) (갈색 또는 잎 녹병), 사탕 수수에 대한 피. 쿠에니이 (P. kuehnii) (오렌지색 녹병) 및 아스파라거스에 대한 피. 아스파라기 (P. asparagi); 밀에 대한 피레노포라 (Pyrenophora) (불완전세대형: 드렉슬레라 (Drechslera) 트리티시-레펜티스 (tritici-repentis) (황갈색 반점병) 또는 보리에 대한 피. 테레스 (P. teres) (망반병); 피리쿨라리아 에스피피. (Pyricularia spp.), 예를 들어 쌀에 대한 피. 오리자에 (P. oryzae) (완전세대형: 마그나포르테 그리세아 (Magnaporthe grisea), 도열병) 및 잔디 및 곡물에 대한 피. 그리세아 (P. grisea); 잔디, 쌀, 옥수수, 밀, 면, 유채, 해바라기, 대두, 사탕무, 채소 및 다양한 다른 식물에 대한 피티움 에스피피. (Pythium spp.) (모잘록병) (예를 들어, 피. 울티뭄 (P. ultimum) 또는 피. 아파니데르마툼 (P. aphanidermatum); 라물라리아 에스피피. (Ramularia spp.), 예를 들어 보리에 대한 알. 콜로-시그니 (R. collo-cygni) (라물라리아 (Ramularia) 엽고병, 생리학적 엽고병) 및 사탕무에 대한 알. 베티콜라 (R. beticola); 면, 쌀, 감자, 잔디, 옥수수, 유채, 감자, 사탕무, 채소 및 다양한 다른 식물에 대한 리족토니아 에스피피. (Rhizoctonia spp.), 예를 들어 대두에 대한 알. 솔라니 (R. solani) (뿌리 및 줄기 썩음병), 쌀에 대한 알. 솔라니 (R. solani) (칼집 마름병) 또는 밀 또는 보리에 대한 알. 세레알리스 (R. cerealis) (리족토니아 봄 마름병 (Rhizoctonia spring blight)); 딸기, 당근, 양배추, 덩굴 및 토마토에 대한 리조푸스 스톨로니페르 (Rhizopus stolonifera) (검은 곰팡이병, 무름병); 보리, 호밀 및 라이밀에 대한 린코스포리움 세칼리스 (Rhynchosporium secalis) (뎀); 쌀에 대한 사로클라디움 오리자에 (Sarocladium oryzae) 및 에스. 아테누아툼 (S. attenuatum) (잎집썩음병); 채소 및 농작물, 예컨대 유채, 해바라기 (예를 들어, 에스. 스클레로티오룸 (S. sclerotiorum) 및 대두 (예를 들어, 에스. 롤프시이 (S. rolfsii) 또는 에스. 스클레로티오룸 (S. sclerotiorum)) 에 대한 스클레로티니아 에스피피. (Sclerotinia spp.) (줄기 썩음병 또는 흰곰팡이병); 다양한 식물에 대한 세프토리아 에스피피. (Septoria spp.), 예를 들어 대두에 대한 에스. 글리신 (S. glycines) (갈반병), 밀에 대한 에스. 트리티시 (S. tritici) (세프토리아 블로치 (Septoria blotch)) 및 곡물에 대한 에스. (S.) (동의어. 스타고노스포라 (Stagonospora)) 노도룸 (nodorum) (스타고노스포라 블로치 (Stagonospora blotch)); 덩굴에 대한 운시눌라 (Uncinula) (동의어. 에리시페 (Erysiphe)) 네카토르 (necator) (흰가루병, 불완전세대형: 오이디움 툭케리 (Oidium tuckeri));옥수수 (예를 들어, 에스. 투르시쿰 (S. turcicum),동의어. 헬민토스포리움 투르시쿰 (Helminthosporium turcicum))및 잔디에 대한 세토스파에리아 에스피피. (Setospaeria spp.) (엽고병); 옥수수, (예를 들어, 에스. 레일리아나 (S. reiliana): 흑수병), 수수 및 사탕 수수에 대한 스파셀로테카 에스피피. (Sphacelotheca spp.) (흑수병); 조롱박에 대한 스파에로테카 풀리기네아 (Sphaerotheca fuliginea)(흰가루병); 감자에 대한 스폰고스포라 서브테라네아 (Spongospora subterranea)(흰가루반점병) 및 이에 의해 전염되는 바이러스성 질병; 곡물에 대한 스타고노스포라 에스피피. (Stagonospora spp.), 예를 들어 밀에 대한 에스. 노도룸 (S. nodorum) (스타고노스포라 블로치 (Stagonospora blotch), 완전세대형: 레프토스파에리아 (Leptosphaeria) [동의어. 파에오스파에리아 (Phaeosphaeria)] 노도룸 (nodorum)); 감자 (감자 사마귀 병) 에 대한 신키트리움 엔도비오티쿰 (Synchytrium endobioticum); 타프리나 에스피피. (Taphrina spp.), 예를 들어 복숭아에 대한 티. 데포르만스 (T. deformans) (잎 컬병) 및 자두에 대한 티. 프루니 (T. pruni) (주머니병); 담배, 이과, 채소, 대두 및 면에 대한 티엘라비오프시스 에스피피. (Thielaviopsis spp.) (검은 뿌리 썩음병), 예를 들어 티. 바시콜라 (T. basicola) (동의어. 칼라라 엘레강스 (Chalara elegans)); 곡물에 대한 틸레티아 에스피피. (Tilletia spp.) (일반적인 깜부기병 또는 비린깜부기병), 예컨대 밀에 대한 티. 트리티시 (T. tritici) (동의어. 티. 카리에스 (T. caries), 밀 깜부기병) 및 티. 콘트로베르사 (T. controversa) (왜성 깜부기병); 보리 또는 밀에 대한 티풀라 인카르나타 (Typhula incarnata) (회색 설부병); 호밀에 대한 우로시스티스 에스피피. (Urocystis spp.), 예를 들어 유. 옥쿨타 (U. occulta) (줄기 깜부기병); 채소, 예컨대 콩 (예를 들어, 유. 아펜디쿨라투스 (U. appendiculatus), 동의어. 유. 파세올리 (U. phaseoli)) 및 사탕무 (예를 들어, 유. 베타에 (U. betae)) 에 대한 우로마이세스 에스피피. (Uromyces spp.) (녹병); 곡물 (예를 들어, 유. 누다 (U. nuda)및 유. 아바에나에 (U. avaenae)), 옥수수 (예를 들어, 유 마이디스 (U. maydis): 흑수병) 및 사탕 수수에 대한 우스틸라고 에스피피. (Ustilago spp.) (겉깜부기병); 사과 (예를 들어, 브이. 이나에쿠알리스 (V. inaequalis)) 및 배에 대한 벤투리아 에스피피. (Venturia spp.) (반점병); 및 다양한 식물, 예컨대 과일 및 관상식물, 덩굴, 부드러운 과일, 채소 및 농작물에 대한 베르티실리움 에스피피. (Verticillium spp.) (시듦병), 예를 들어 딸기, 유채, 감자 및 토마토에 대한 브이. 달리아에 (V. dahliae).
또한, 화합물 I 및 이의 조성물은 각각 저장된 제품 또는 수확물의 보호 및 물질의 보호에 있어서 유해한 진균을 방제하는데 적합하다.
용어 "물질의 보호" 는, 접착제, 점착제, 목재, 종이 및 판지, 텍스타일, 피혁, 페인트 분산액, 플라스틱, 냉각 윤활제, 섬유 또는 직물과 같은 기술적 및 비-생물 물질의, 진균 및 세균과 같은 유해한 미생물에 의한 감염 및 파괴에 대한 보호를 나타내는 것으로 이해해야 한다. 목재 및 다른 물질의 보호와 관련하여, 하기의 유해한 진균에 특히 주의를 기울인다: 아스코마이세트 (Ascomycetes), 예컨대 오피오스토마 에스피피. (Ophiostoma spp.), 세라토시스티스 에스피피. (Ceratocystis spp.), 아우레오바시디움 풀루란스 (Aureobasidium pullulans),스클레로포마 에스피피. (Sclerophoma spp.), 카에토미움 에스피피. (Chaetomium spp.), 후미콜라 에스피피. (Humicola spp.), 페트리엘라 에스피피. (Petriella spp.), 트리쿠루스 에스피피. (Trichurus spp.); 바시디오마이세트 (Basidiomycetes), 예컨대 코니오포라 에스피피. (Coniophora spp.), 코리올루스 에스피피. (Coriolus spp.), 글로에오필룸 에스피피. (Gloeophyllum spp.), 렌티누스 에스피피. (Lentinus spp.), 플레우로투스 에스피피. (Pleurotus spp.), 포리아 에스피피. (Poria spp.), 세르풀라 에스피피. (Serpula spp.) 및 티로마이세스 에스피피. (Tyromyces spp.); 듀테로마이세트 (Deuteromycetes), 예컨대 아스페르길루스 에스피피. (Aspergillus spp.), 클라도스포리움 에스피피. (Cladosporium spp.), 페니실리움 에스피피. (Penicillium spp.), 트리코데르마 에스피피. (Trichoderma spp.), 알테르나리아 에스피피. (Alternaria spp.), 파에실로마이세스 에스피피. (Paecilomyces spp.); 및 지고마이세트 (Zygomycetes), 예컨대 무코르 에스피피. (Mucor spp.), 및 또한 저장된 제품 및 수확물의 보호에 있어서, 하기의 효모 진균이 주목할 만하다: 칸디다 에스피피. (Candida spp.) 및 사카로마이세스 세레비사에 (Saccharomyces cerevisae).
본 발명에 따른 처리 방법은 또한 저장된 제품 또는 수확물을 진균 및 미생물의 공격에 대해 보호하는 분야에서 사용될 수 있다. 본 발명에 따르면, 용어 "저장된 제품" 은, 자연적 생애 주기로부터 취해지며, 장기간 보호가 요구되는 식물 또는 동물 기원의 천연 물질 및 이들의 가공된 형태를 나타내는 것으로 이해해야 한다. 식물 또는 이의 부분, 예를 들어 줄기, 잎, 괴경, 종자, 과일 또는 곡물과 같은 작물 식물 기원의 저장된 제품은, 새로 수확된 상태로, 또는 예비-건조된, 습화된, 세분화된, 분쇄된, 압착된 또는 볶은 것과 같은 가공된 형태로 보호될 수 있으며, 후자의 가공은 또한 수확후 처리로서 공지되어 있다. 또한, 저장된 제품의 정의에는, 건설 목재, 전기 철탑 및 장벽과 같은 원목 목재의 형태이든, 또는 목재로부터 제조된 가구 또는 물건과 같은 완제품의 형태이든, 목재가 포함된다. 동물 기원의 저장된 제품은 가죽, 피혁, 털, 모발 등이다. 본 발명에 따른 조합물은 부패, 변색 또는 곰팡이와 같은 불리한 영향을 예방할 수 있다. 바람직하게는, "저장된 제품" 은, 식물 기원의 천연 물질 및 이들의 가공된 형태, 보다 바람직하게는 과일 및 이들의 가공된 형태, 예컨대 이과, 핵과, 부드러운 과일 및 감귤류 과일 및 이들의 가공된 형태를 나타내는 것으로 이해해야 한다.
화합물 I 및 이의 조성물은 각각 식물의 건강을 향상시키는데 사용될 수 있다. 본 발명은 또한 식물, 이의 번식 물질 및/또는 식물이 성장하는 또는 성장할 지역을, 유효량의 화합물 I 및 이의 조성물로 각각 처리함으로써, 식물 건강을 향상시키는 방법에 관한 것이다.
용어 "식물 건강" 은, 수확량 (예를 들어, 증가된 생물량 및/또는 가치 있는 성분의 증가된 함량), 식물 활력 (예를 들어, 증가된 식물 성장 및/또는 녹색 잎 ("녹화 효과")), 품질 (예를 들어, 특정 성분의 증가된 함량 또는 조성) 및 비생물적 및/또는 생물적 스트레스에 대한 내성과 같은, 몇가지 지표 단독 또는 서로의 조합에 의해 결정되는 식물 및/또는 이의 제품의 상태를 나타내는 것으로 이해해야 한다. 식물의 건강 상태에 대한 상기 확인된 지표는 상호 의존적일 수 있거나 또는 서로로부터 발생할 수 있다.
화학식 I 의 화합물은, 생물학적 활성이 상이할 수 있는 상이한 결정 변형물로 존재할 수 있다. 이들은 마찬가지로 본 발명의 요지이다.
화합물 I 은 진균, 또는 진균 공격으로부터 보호될 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 토양, 표면, 물질 또는 공간을, 살진균적 유효량의 활성 물질로 처리함으로써, 그대로 또는 조성물의 형태로 사용된다. 적용은 진균에 의한 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 토양, 표면, 물질 또는 공간의 감염전 및 후 모두에 수행될 수 있다.
식물 번식 물질은 심기 또는 옮겨 심기시에 또는 이전에, 화합물 I 그대로 또는 하나 이상의 화합물 I 을 포함하는 조성물로 예방적으로 처리될 수 있다.
본 발명은 또한 보조제 및 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물 I 을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
농약 조성물은 살진균적 유효량의 화합물 I 을 포함한다. 용어 "유효량" 은, 재배된 식물 상에서 또는 물질의 보호에서 유해한 진균을 방제하는데 충분하며, 처리된 식물에 실질적인 손상을 주지 않는 조성물 또는 화합물 I 의 양을 나타낸다. 이러한 양은 넓은 범위에서 다양할 수 있으며, 방제되어야 하는 진균 종, 처리된 재배된 식물 또는 물질, 기후 조건 및 사용되는 특정한 화합물 I 과 같은 다양한 인자에 의존한다.
화합물 I, 이들의 N-옥사이드 및 염은 통상적인 유형의 농약 조성물, 예를 들어 용액, 유화액, 현탁액, 분제, 분말, 페이스트, 과립, 프레싱제, 캡슐, 및 이의 혼합물로 전환될 수 있다. 조성물 유형에 대한 예는 현탁액 (예를 들어, SC, OD, FS), 유화성 농축액 (예를 들어, EC), 유화액 (예를 들어, EW, EO, ES, ME), 캡슐 (예를 들어, CS, ZC), 페이스트, 파스틸, 습윤성 분말 또는 분제 (예를 들어, WP, SP, WS, DP, DS), 프레싱제 (예를 들어, BR, TB, DT), 과립 (예를 들어, WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살곤충 물품 (예를 들어, LN), 뿐만 아니라, 종자와 같은 식물 번식 물질을 처리하기 위한 겔 제제 (예를 들어, GF) 이다. 이들 및 추가의 조성물 유형은 "Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International 에 정의되어 있다.
조성물은 공지의 방식으로, 예컨대 Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; 또는 Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005 에 기재된 바와 같이 제조된다.
적합한 보조제는 용매, 액체 담체, 고체 담체 또는 충전제, 계면활성제, 분산제, 유화제, 습윤제, 아쥬반트, 용해 보조제, 침투 증강제, 보호 콜로이드, 접착제, 증점제, 보습제, 방충제, 유인제, 섭식 자극제, 상용성화제, 살균제, 동결 방지제, 소포제, 착색제, 점착 부여제 및 결합제이다.
적합한 용매 및 액체 담체는 물 및 유기 용매, 예컨대 중 내지 고비점의 광물성 오일 분획, 예를 들어 등유, 경유; 식물성 또는 동물성 오일; 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌; 알코올, 예를 들어 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질 알코올, 시클로헥산올; 글리콜; DMSO; 케톤, 예를 들어 시클로헥사논; 에스테르, 예를 들어 락테이트, 카보네이트, 지방산 에스테르, 감마-부티로락톤; 지방산; 포스포네이트; 아민; 아미드, 예를 들어 N-메틸 피롤리돈, 지방산 디메틸 아미드; 및 이의 혼합물이다.
적합한 고체 담체 또는 충전제는 무기토, 예를 들어 실리케이트, 실리카 겔, 활석, 고령토, 석회석, 석회, 백악, 점토, 백운석, 규조토, 벤토나이트, 황산 칼슘, 황산 마그네슘, 산화 마그네슘; 다당류, 예를 들어 셀룰로오스, 전분; 비료, 예를 들어 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 우레아; 식물성 기원의 제품, 예를 들어 시리얼 밀, 트리 바크 밀, 우드 밀, 너트쉘 밀, 및 이의 혼합물이다.
적합한 계면활성제는 표면-활성 화합물, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 중합체, 고분자 전해질, 및 이의 혼합물이다. 이러한 계면활성제는 유화제, 분산제, 용해 보조제, 습윤제, 침투 증강제, 보호 콜로이드 또는 아쥬반트로서 사용될 수 있다. 계면활성제의 예는 McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.) 에 기재되어 있다.
적합한 음이온성 계면활성제는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트의 알칼리, 알칼리토 또는 암모늄 염, 및 이의 혼합물이다. 술포네이트의 예는 알킬아릴 술포네이트, 디페닐 술포네이트, 알파-올레핀 술포네이트, 리그닌 술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡시화 알킬페놀의 술포네이트, 알콕시화 아릴페놀의 술포네이트, 축합 나프탈렌의 술포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬 나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙시나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산 및 오일의 술페이트, 에톡시화 알킬페놀의 술페이트, 알코올의 술페이트, 에톡시화 알코올의 술페이트 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트, 및 카르복시화 알코올 또는 알킬페놀 에톡시레이트이다.
적합한 비이온성 계면활성제는 알콕시레이트, N-치환 지방산 아미드, 아민 옥사이드, 에스테르, 당-기재 계면활성제, 중합체성 계면활성제, 및 이의 혼합물이다. 알콕시레이트의 예는 1 내지 50 당량으로 알콕시화된 알코올, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르와 같은 화합물이다. 알콕시화에는, 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드, 바람직하게는 에틸렌 옥사이드가 사용될 수 있다. N-치환 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세리드이다. 당-기재 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡시화 소르비탄, 수크로오스 및 글루코오스 에스테르 또는 알킬폴리글루코시드이다. 중합체성 계면활성제의 예는 비닐 피롤리돈, 비닐 알코올 또는 비닐 아세테이트의 단일- 또는 공중합체이다.
적합한 양이온성 계면활성제는 4차 계면활성제, 예를 들어 1 또는 2 개의 소수성 기를 갖는 4차 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1차 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 중합체는 폴리에틸렌 옥사이드 및 폴리프로필렌 옥사이드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형의 블록 중합체, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 옥사이드 및 폴리프로필렌 옥사이드를 포함하는 A-B-C 유형의 블록 중합체이다. 적합한 고분자 전해질은 폴리산 또는 폴리염기이다. 폴리산의 예는 폴리아크릴산의 알칼리염 또는 폴리산 빗살모양 중합체이다. 폴리염기의 예는 폴리비닐 아민 또는 폴리에틸렌 아민이다.
적합한 아쥬반트는, 그 자체로 살곤충 활성이 미약하거나 또는 전혀 갖지 않으며, 표적에 대한 화합물 I 의 생물학적 성능을 향상시키는 화합물이다. 그 예는 계면활성제, 광물성 또는 식물성 오일, 및 다른 보조제이다. 또다른 예는 Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5 에 기재되어 있다.
적합한 증점제는 다당류 (예를 들어, 크산탄 검, 카르복시메틸 셀룰로오스), 무기 점토 (유기 변성 또는 비변성), 폴리카르복실레이트, 및 실리케이트이다.
적합한 살균제는 브로노폴 및 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논이다.
적합한 동결 방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.
적합한 소포제는 실리콘, 장쇄 알코올, 및 지방산의 염이다.
적합한 착색제 (예를 들어, 적색, 청색 또는 녹색) 는 낮은 수 용해도의 안료 및 수용성 염료이다. 그 예는 무기 착색제 (예를 들어, 산화 철, 산화 티탄, 철 헥사시아노페레이트) 및 유기 착색제 (예를 들어, 알리자린-, 아조- 및 프탈로시아닌 착색제) 이다.
적합한 점착 부여제 또는 결합제는 폴리비닐 피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알코올, 폴리아크릴레이트, 생물학적 또는 합성 왁스, 및 셀룰로오스 에테르이다.
조성물 유형 및 이들의 제제의 예는 다음과 같다:
i) 수용성 농축액 (SL, LS)
10-60 wt% 의 화합물 I 및 5-15 wt% 의 습윤제 (예를 들어, 알코올 알콕시레이트) 를 물 및/또는 수용성 용매 (예를 들어, 알코올) 에 100 wt% 까지 용해시킨다. 활성 물질을 물로 희석시켜 용해시킨다.
ii) 분산성 농축액 (DC)
5-25 wt% 의 화합물 I 및 1-10 wt% 의 분산제 (예를 들어, 폴리비닐 피롤리돈) 를 유기 용매 (예를 들어, 시클로헥사논) 에 100 wt% 까지 용해시킨다. 물로 희석시켜 분산액을 수득한다.
iii) 유화성 농축액 (EC)
15-70 wt% 의 화합물 I 및 5-10 wt% 의 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡시레이트) 를 수-불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 에 100 wt% 까지 용해시킨다. 물로 희석시켜 유화액을 수득한다.
iv) 현탁액 (EW, EO, ES)
5-40 wt% 의 화합물 I 및 1-10 wt% 의 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡시레이트) 를 20-40 wt% 의 수-불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화 기계를 사용하여 100 wt% 까지 물에 도입하고, 균일한 유화액을 제조한다. 물로 희석시켜 유화액을 수득한다.
v) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반 볼 밀에서, 20-60 wt% 의 화합물 I 을, 2-10 wt% 의 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트 및 알코올 에톡시레이트), 0.1-2 wt% 의 증점제 (예를 들어, 크산탄 검) 및 물을 100 wt% 까지 첨가하여 분쇄시켜, 미세한 활성 물질 현탁액을 수득한다. 물로 희석시켜, 활성 물질의 안정한 현탁액을 수득한다. FS 유형 조성물의 경우, 40 wt% 이하의 결합제 (예를 들어, 폴리비닐 알코올) 를 첨가한다.
vi) 수-분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50-80 wt% 의 화합물 I 을, 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트 및 알코올 에톡시레이트) 를 100 wt% 까지 첨가하여 미세하게 분쇄시키고, 기술적인 장치 (예를 들어, 압출, 분무탑, 유동층) 를 사용하여 수-분산성 또는 수용성 과립으로서 제조한다. 물로 희석시켜, 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액을 수득한다.
vii) 수-분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
50-80 wt% 의 화합물 I 을, 로터-스테이터 밀에서, 1-5 wt% 의 분산제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트), 1-3 wt% 의 습윤제 (예를 들어, 알코올 에톡시레이트) 및 고체 담체 (예를 들어, 실리카 겔) 를 100 wt% 까지 첨가하여 분쇄시킨다. 물로 희석시켜, 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액을 수득한다.
viii) 겔 (GW, GF)
교반 볼 밀에서, 5-25 wt% 의 화합물 I 을, 3-10 wt% 의 분산제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트), 1-5 wt% 의 증점제 (예를 들어, 카르복시메틸 셀룰로오스) 및 물을 100 wt% 까지 첨가하여 분쇄시켜, 활성 물질의 미세한 현탁액을 수득한다. 물로 희석시켜, 활성 물질의 안정한 현탁액을 수득한다.
ix) 미세유화액 (ME)
5-20 wt% 의 화합물 I 을, 5-30 wt% 의 유기 용매 혼합물 (예를 들어, 지방산 디메틸 아미드 및 시클로헥사논), 10-25 wt% 의 계면활성제 혼합물 (예를 들어, 알코올 에톡시레이트 및 아릴페놀 에톡시레이트) 및 물에 100 wt% 까지 첨가한다. 이 혼합물을 1 h 동안 교반하여, 열역학적으로 안정한 미세 유화액을 자발적으로 생성한다.
x) 마이크로캡슐 (CS)
5-50 wt% 의 화합물 I, 0-40 wt% 의 수-불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소), 2-15 wt% 의 아크릴 단량체 (예를 들어, 메틸메타크릴레이트, 메타크릴산 및 디- 또는 트리아크릴레이트) 를 포함하는 오일 상을 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산시킨다. 라디칼 중합은 폴리(메트)아크릴레이트 마이크로캡슐을 형성시킨다. 대안적으로, 5-50 wt% 의 본 발명에 따른 화합물 I, 0-40 wt% 의 수-불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 및 이소시아네이트 단량체 (예를 들어, 디페닐메텐-4,4'-디이소시아네이트) 를 포함하는 오일 상을 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산시킨다. 폴리아민 (예를 들어, 헥사메틸렌디아민) 을 첨가하여, 폴리우레아 마이크로캡슐을 형성시킨다. 단량체 양은 1-10 wt% 이다. wt% 는 전체 CS 조성물에 관한 것이다.
xi) 분산성 분말 (DP, DS)
1-10 wt% 의 화합물 I 을 미세하게 분쇄시키고, 고체 담체 (예를 들어, 미세하게 분할된 고령토) 와 100 wt% 까지 밀접하게 혼합한다.
xii) 과립 (GR, FG)
0.5-30 wt% 의 화합물 I 을 미세하게 분쇄시키고, 고체 담체 (예를 들어, 실리케이트) 와 100 wt% 까지 연합한다. 압출, 분무-건조 또는 유동층에 의해 과립화를 달성한다.
xiii) 초저 부피 액체 (UL)
1-50 wt% 의 화합물 I 을 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 에 100 wt% 까지 용해시킨다.
조성물 유형 i) 내지 xiii) 은 임의로 또다른 보조제, 예컨대 0.1-1 wt% 의 살균제, 5-15 wt% 의 동결 방지제, 0.1-1 wt% 의 소포제 및 0.1-1 wt% 의 착색제를 포함할 수 있다.
농약 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 70 중량%, 및 특히 10 내지 60 중량% 의 활성 물질을 포함한다. 활성 물질은 90 % 내지 100 %, 바람직하게는 95 % 내지 100 % 의 순도 (NMR 스펙트럼에 따름) 로 사용된다.
식물 번식 물질, 특히 종자의 처리의 목적으로, 종자 처리용 용액 (LS), 서스포유화액 (SE), 유동성 농축액 (FS), 건조 처리용 분말 (DS), 슬러리 처리용 수-분산성 분말 (WS), 수용성 분말 (SS), 유화액 (ES), 유화성 농축액 (EC) 및 겔 (GF) 이 통상적으로 사용된다. 당해 조성물은 즉시 사용 가능한 제제에서, 2 내지 10 배 희석 후에, 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량% 의 활성 물질 농도를 제공한다. 적용은 파종전 또는 동안에 수행될 수 있다. 화합물 I 및 이의 조성물을 각각 식물 번식 물질, 특히 종자에 적용하는 방법은, 드레싱, 코팅, 펠렛팅, 더스팅 및 소킹, 뿐만 아니라, 인-퍼러우 (in-furrow) 적용 방법을 포함한다. 바람직하게는, 화합물 I 또는 이의 조성물은 각각, 발아가 유도되지 않도록 하는 방법에 의해, 예를 들어 종자 드레싱, 펠렛팅, 코팅 및 더스팅에 의해, 식물 번식 물질에 적용된다.
식물 보호에 사용되는 경우, 적용되는 활성 물질의 양은, 원하는 효과의 종류에 따라, 0.001 내지 2 kg/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2 kg/ha, 보다 바람직하게는 0.05 내지 0.9 kg/ha, 및 특히 0.1 내지 0.75 kg/ha 이다.
예를 들어 종자의 더스팅, 코팅 또는 드렌칭에 의한, 종자와 같은 식물 번식 물질의 처리에 있어서, 식물 번식 물질 (바람직하게는, 종자) 100 kg 당, 0.1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 1000 g, 보다 바람직하게는 1 내지 100 g 및 가장 바람직하게는 5 내지 100 g 의 활성 물질의 양이 일반적으로 요구된다.
물질 또는 저장된 제품의 보호에 사용되는 경우, 적용되는 활성 물질의 양은 적용 지역의 종류 및 원하는 효과에 의존한다. 물질의 보호에서 통상적으로 적용되는 양은, 처리 물질 1 입방미터 당 활성 물질 0.001 g 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 kg 이다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 아쥬반트, 비료, 또는 미량영양소, 및 또다른 살충제 (예를 들어, 제초제, 살곤충제, 살진균제, 성장 조절제, 완화제, 생물학적 살충제) 는, 활성 물질 또는 이들을 포함하는 조성물에 프리믹스로서 첨가될 수 있거나 또는, 적절한 경우 사용 직전 (탱크 믹스) 까지 첨가되지 않을 수 있다. 이들 제제는 본 발명에 따른 조성물과 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 중량비로 혼합될 수 있다.
살충제는 일반적으로 이의 효과를 통해, 해충을 무력화시키고, 무능력화시키며, 살상하거나, 또는 그렇지 않으면, 막는 화학적 또는 생물학적 제제 (예컨대, 살충 활성 성분, 화합물, 조성물, 바이러스, 박테리아, 항균제 또는 소독제) 이다. 표적 해충은 곤충, 식물 병원균, 잡초, 연체 동물, 조류, 포유 동물, 어류, 선충 (회충), 및 특성을 파괴하고, 방해를 일으키며, 질병을 전파시키거나, 또는 질병의 매개체인 미생물을 포함할 수 있다. 용어 "살충제" 는 또한 식물의 예상되는 성장, 개화 또는 번식율을 변경시키는 식물 성장 조절제; 통상적으로 수확을 용이하게 하기 위해서, 잎 또는 다른 나뭇잎을 식물에서 떨어뜨리는 고엽제; 원치 않는 식물 상판과 같은 살아 있는 조직의 건조를 촉진시키는 건조제; 특정한 해충을 방어하기 위해 식물을 생리학적으로 활성화시키는 식물 활성화제; 작물 식물에 대한 살충제의 원치 않는 제초 작용을 감소시키는 완화제; 및 식물 생리학에 영향을 미치는, 예를 들어 식물 성장, 생물량, 수확량 또는 작물 식물의 수확 가능한 제품의 임의의 다른 품질 매개 변수를 증가시키기 위한 식물 성장 촉진제를 포함한다.
생물학적 살충제는 미생물 (박테리아, 진균, 바이러스, 선충 등) 또는 천연 제품 (대사 산물, 단백질, 또는 생물학적 또는 다른 천연 공급원으로부터의 추출물과 같은 화합물) 을 기재로 하는 살충제의 형태로서 정의되어 있다 (U.S. Environmental Protection Agency: http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/). 생물학적 살충제는 2 가지 주요 부류인, 미생물 및 생화학적 살충제로 분류된다:
(1) 미생물 살충제는 박테리아, 진균 또는 바이러스로 이루어진다 (및 종종 박테리아 및 진균이 생성하는 대사 산물을 포함한다). 곤충 병원성 선충은 또한, 이들이 다세포임에도 불구하고, 미생물 살충제로서 분류된다.
(2) 생화학적 살충제는, 해충을 방제하거나 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 다른 작물 보호 용도를 제공하는, 그러나 포유 동물에게 비교적 비-독성인 자연 발생 물질이다.
사용자는 본 발명에 따른 조성물을 통상적으로 선점 장치, 배낭 스프레이어, 스프레이 탱크, 스프레이 비행기, 또는 관개 시스템으로부터 적용한다. 통상적으로, 농약 조성물은 물, 완충제, 및/또는 추가의 보조제와 함께 원하는 적용 농도로 제조되며, 이로써 즉시 사용 가능한 스프레이 액체 또는 본 발명에 따른 농약 조성물이 수득된다. 통상적으로, 유용한 농업 지역 1 헥타아르 당 20 내지 2000 리터, 바람직하게는 50 내지 400 리터의 즉시 사용 가능한 스프레이 액체가 적용된다.
하나의 구현예에 따르면, 키트의 일부 또는 이성분 또는 삼성분 혼합물의 일부와 같은, 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분은, 스프레이 탱크 또는 적용에 사용되는 임의의 다른 종류의 용기 (예를 들어, 종자 처리기 드럼, 종자 펠렛팅 기계, 배낭 스프레이어) 내에서, 사용자 자신에 의해 혼합될 수 있으며, 적절한 경우, 또다른 보조제가 첨가될 수 있다.
살아 있는 미생물, 예컨대 군 L1), L3) 및 L5) 로부터의 미생물 살충제가 이러한 키트의 일부를 형성하는 경우, 성분 (예를 들어, 화학적 살충제) 및 또다른 보조제의 선택 및 양은, 사용자에 의해 혼합되는 조성물에서의 미생물 살충제의 생존력에 영향을 미치지 않아야 한다는 것에 주의해야 한다. 특히, 살균제 및 용매의 경우, 각각의 미생물 살충제와의 상용성을 고려해야 한다.
결과적으로, 본 발명의 하나의 구현예는 유용한 살충제 조성물을 제조하기 위한 키트이며, 상기 키트는 a) 본원에서 정의하는 바와 같은 성분 1) 및 하나 이상의 보조제를 포함하는 조성물; 및 b) 본원에서 정의하는 바와 같은 성분 2) 및 하나 이상의 보조제를 포함하는 조성물; 및 임의로 c) 하나 이상의 보조제 및 임의로 본원에서 정의하는 바와 같은 또다른 활성 성분 3) 을 포함하는 조성물을 포함한다.
살진균제로서의 사용 형태에서의 화합물 I 또는 이들을 포함하는 조성물과 다른 살진균제와의 혼합은, 많은 경우에 있어서, 수득되는 살진균 활성 범위의 확장 또는 살진균제 저항성 발달의 방지를 가져온다. 또한, 많은 경우에 있어서, 상승 효과가 수득된다.
화합물 I 이 함께 사용될 수 있는 살충제 II (예를 들어, 살충-활성 물질 및 생물학적 살충제) 의 하기의 목록은 가능한 조합을 설명하기 위한 것이며, 이들을 제한하지는 않는다:
A) 호흡 저해제
- Qo 부위에서의 복합체 III 의 저해제 (예를 들어, 스트로빌루린): 아족시스트로빈 (A.1.1), 쿠메톡시스트로빈 (A.1.2), 쿠목시스트로빈 (A.1.3), 디목시스트로빈 (A.1.4), 에네스트로부린 (A.1.5), 페나민스트로빈 (A.1.6), 페녹시스트로빈/플루페녹시스트로빈 (A.1.7), 플루옥사스트로빈 (A.1.8), 크레속심-메틸 (A.1.9), 만데스트로빈 (A.1.10), 메토미노스트로빈 (A.1.11), 오리사스트로빈 (A.1.12), 피콕시스트로빈 (A.1.13), 피라클로스트로빈 (A.1.14), 피라메토스트로빈 (A.1.15), 피라옥시스트로빈 (A.1.16), 트리플록시스트로빈 (A.1.17), 2-(2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸)-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드 (A.1.18), 피리벤카르브 (A.1.19), 트리클로피리카르브/클로로딘카르브 (A.1.20), 파목사돈 (A.1.21), 페나미돈 (A.1.21), 메틸-N-[2-[(1,4-디메틸-5-페닐-피라졸-3-일)옥시메틸]페닐]-N-메톡시-카르바메이트 (A.1.22), 1-[3-클로로-2-[[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.23), 1-[3-브로모-2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.24), 1-[2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.25), 1-[2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-플루오로-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.26), 1-[2-[[1-(2,4-디클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-플루오로-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.27), 1-[2-[[4-(4-클로로페닐)티아졸-2-일]옥시메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.28), 1-[3-클로로-2-[[4-(p-톨릴)티아졸-2-일]옥시메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.29), 1-[3-시클로프로필-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.30), 1-[3-(디플루오로메톡시)-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.31), 1-메틸-4-[3-메틸-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]메틸]페닐]테트라졸-5-온 (A.1.32), 1-메틸-4-[3-메틸-2-[[1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-에틸리덴아미노]옥시메틸]페닐]테트라졸-5-온 (A.1.33), (Z,2E)-5-[1-(2,4-디클로로페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 (A.1.34), (Z,2E)-5-[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 (A.1.35), (Z,2E)-5-[1-(4-클로로-2-플루오로-페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 (A.1.36),
- Qi 부위에서의 복합체 III 의 저해제: 시아조파미드 (A.2.1), 아미술브롬 (A.2.2), [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-아세톡시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일]-2-메틸프로파노에이트 (A.2.3), [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[3-(아세톡시메톡시)-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일]-2-메틸프로파노에이트 (A.2.4), [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-이소부톡시카르보닐옥시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일]-2-메틸프로파노에이트 (A.2.5), [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[3-(1,3-벤조디옥솔-5-일메톡시)-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일]-2-메틸프로파노에이트 (A.2.6); (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-히드록시-4-메톡시-2-피리디닐)카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-8-(페닐메틸)-1,5-디옥소난-7-일-2-메틸프로파노에이트 (A.2.7), (3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[3-[(이소부티릴옥시)메톡시]-4-메톡시피콜린아미도]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일 이소부티레이트 (A.2.8);
- 복합체 II 의 저해제 (예를 들어, 카르복스아미드): 베노다닐 (A.3.1), 벤조빈디플루피르 (A.3.2), 빅사펜 (A.3.3), 보스칼리드 (A.3.4), 카르복신 (A.3.5), 펜푸람 (A.3.6), 플루오피람 (A.3.7), 플루톨라닐 (A.3.8), 플룩사피록사드 (A.3.9), 푸라메트피르 (A.3.10), 이소페타미드 (A.3.11), 이소피라잠 (A.3.12), 메프로닐 (A.3.13), 옥시카르복신 (A.3.14), 펜플루펜 (A.3.14), 펜티오피라드 (A.3.15), 세닥산 (A.3.16), 테클로프탈람 (A.3.17), 티플루자미드 (A.3.18), N-(4'-트리플루오로메틸티오비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.19), N-(2-(1,3,3-트리메틸-부틸)-페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.20), 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.21), 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.22), 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.23), 3-(트리플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.24), 1,3,5-트리메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.25), N-(7-플루오로-1,1,3-트리메틸-인단-4-일)-1,3-디메틸-피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.26), N-[2-(2,4-디클로로페닐)-2-메톡시-1-메틸-에틸]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.27);
- 기타 호흡 저해제 (예를 들어, 복합체 I, 언커플러): 디플루메토림 (A.4.1), (5,8-디플루오로퀴나졸린-4-일)-{2-[2-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-아민 (A.4.2); 니트로페닐 유도체: 비나파크릴 (A.4.3), 디노부톤 (A.4.4), 디노카프 (A.4.5), 플루아지남 (A.4.6); 페림존 (A.4.7); 유기금속 화합물: 펜틴염, 예컨대 펜틴-아세테이트 (A.4.8), 염화 펜틴 (A.4.9) 또는 수산화 펜틴 (A.4.10); 아메토크트라딘 (A.4.11); 및 실티오팜 (A.4.12);
B) 스테롤 생합성 저해제 (SBI 살진균제)
- C14 탈메틸효소 저해제 (DMI 살진균제): 트리아졸: 아자코나졸 (B.1.1), 비테르타놀 (B.1.2), 브로무코나졸 (B.1.3), 시프로코나졸 (B.1.4), 디페노코나졸 (B.1.5), 디니코나졸 (B.1.6), 디니코나졸-M (B.1.7), 에폭시코나졸 (B.1.8), 펜부코나졸 (B.1.9), 플루퀸코나졸 (B.1.10), 플루실라졸 (B.1.11), 플루트리아폴 (B.1.12), 헥사코나졸 (B.1.13), 이미벤코나졸 (B.1.14), 이프코나졸 (B.1.15), 메트코나졸 (B.1.17), 미클로부타닐 (B.1.18), 옥스포코나졸 (B.1.19), 파클로부트라졸 (B.1.20), 펜코나졸 (B.1.21), 프로피코나졸 (B.1.22), 프로티오코나졸 (B.1.23), 시메코나졸 (B.1.24), 테부코나졸 (B.1.25), 테트라코나졸 (B.1.26), 트리아디메폰 (B.1.27), 트리아디메놀 (B.1.28), 트리티코나졸 (B.1.29), 우니코나졸 (B.1.30), 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-5-티오시아네이토-1H-[1,2,4]트리아졸로 (B.1.31), 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올 (B.1.32), 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올 (B.1.33), 1-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올 (B.1.34), 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (B.1.35), 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (B.1.36), 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (B.1.37), 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 (B.1.38), 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (B.1.39), 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올 (B.1.40), 2-[4-(4-플루오로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 (B.1.41), 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-3-인-2-올 (B.1.51); 이미다졸: 이마잘릴 (B.1.42), 페푸라조에이트 (B.1.43), 프로클로라즈 (B.1.44), 트리플루미졸 (B.1.45); 피리미딘, 피리딘 및 피페라진: 페나리몰 (B.1.46), 누아리몰 (B.1.47), 피리페녹스 (B.1.48), 트리포린 (B.1.49), [3-(4-클로로-2-플루오로-페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)이속사졸-4-일]-(3-피리딜)메탄올 (B.1.50);
- 델타14-리덕타아제 저해제: 알디모르프 (B.2.1), 도데모르프 (B.2.2), 도데모르프-아세테이트 (B.2.3), 펜프로피모르프 (B.2.4), 트리데모르프 (B.2.5), 펜프로피딘 (B.2.6), 피페랄린 (B.2.7), 스피록사민 (B.2.8);
- 3-케토 리덕타아제의 저해제: 펜헥사미드 (B.3.1);
C) 핵산 합성 저해제
- 페닐아미드 또는 아실 아미노산 살진균제: 베날락실 (C.1.1), 베날락실-M (C.1.2), 키랄락실 (C.1.3), 메탈락실 (C.1.4), 메탈락실-M (메페녹삼, C.1.5), 오푸레이스 (C.1.6), 옥사딕실 (C.1.7);
- 기타: 히멕사졸 (C.2.1), 옥틸리논 (C.2.2), 옥솔린산 (C.2.3), 부피리메이트 (C.2.4), 5-플루오로시토신 (C.2.5), 5-플루오로-2-(p-톨릴메톡시)피리미딘-4-아민 (C.2.6), 5-플루오로-2-(4-플루오로페닐메톡시)피리미딘-4-아민 (C.2.7);
D) 세포 분열 및 세포골격의 저해제
- 투불린 저해제, 예컨대 벤즈이미다졸, 티오파네이트: 베노밀 (D1.1), 카르벤다짐 (D1.2), 푸베리다졸 (D1.3), 티아벤다졸 (D1.4), 티오파네이트-메틸 (D1.5); 트리아졸로피리미딘: 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 (D1.6);
- 기타 세포 분열 저해제: 디에토펜카르브 (D2.1), 에타복삼 (D2.2), 펜시쿠론 (D2.3), 플루오피콜리드 (D2.4), 족사미드 (D2.5), 메트라페논 (D2.6), 피리오페논 (D2.7);
E) 아미노산 및 단백질 합성의 저해제
- 메티오닌 합성 저해제 (아닐리노-피리미딘): 시프로디닐 (E.1.1), 메파니피림 (E.1.2), 피리메타닐 (E.1.3);
- 단백질 합성 저해제: 블라스티시딘-S (E.2.1), 카수가마이신 (E.2.2), 카수가마이신 하이드로클로라이드-수화물 (E.2.3), 밀디오마이신 (E.2.4), 스트렙토마이신 (E.2.5), 옥시테트라시클린 (E.2.6), 폴리옥신 (E.2.7), 발리다마이신 A (E.2.8);
F) 신호 전달 저해제
- MAP/히스티딘 키나아제 저해제: 플루오로이미드 (F.1.1), 이프로디온 (F.1.2), 프로시미돈 (F.1.3), 빈클로졸린 (F.1.4), 펜피클로닐 (F.1.5), 플루디옥소닐 (F.1.6);
- G 단백질 저해제: 퀴녹시펜 (F.2.1);
G) 지질 및 막 합성 저해제
- 인지질 생합성 저해제: 에디펜포스 (G.1.1), 이프로벤포스 (G.1.2), 피라조포스 (G.1.3), 이소프로티올란 (G.1.4);
- 지질 과산화: 디클로란 (G.2.1), 퀸토젠 (G.2.2), 테크나젠 (G.2.3), 톨클로포스-메틸 (G.2.4), 비페닐 (G.2.5), 클로로네브 (G.2.6), 에트리디아졸 (G.2.7);
- 인지질 생합성 및 세포 벽 침착: 디메토모르프 (G.3.1), 플루모르프 (G.3.2), 만디프로파미드 (G.3.3), 피리모르프 (G.3.4), 벤티아발리카르브 (G.3.5), 이프로발리카르브 (G.3.6), 발리페날레이트 (G.3.7) 및 N-(1-(1-(4-시아노-페닐)에탄술포닐)-부트-2-일)카르밤산-(4-플루오로페닐)에스테르 (G.3.8);
- 세포 막 투과성 및 지방산에 영향을 미치는 화합물: 프로파모카르브 (G.4.1);
- 지방산 아미드 가수분해효소 저해제: 옥사티아피프롤린 (G.5.1), 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐메탄술포네이트 (G.5.2), 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐메탄술포네이트 (G.5.3);
H) 다중 부위 작용을 갖는 저해제
- 무기 활성 물질: 보르도 (Bordeaux) 혼합물 (H.1.1), 구리 아세테이트 (H.1.2), 수산화 구리 (H.1.3), 옥시염화 구리 (H.1.4), 염기성 황산 구리 (H.1.5), 황 (H.1.6);
- 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤 (H.2.1), 만코제브 (H.2.2), 마네브 (H.2.3), 메탐 (H.2.4), 메티람 (H.2.5), 프로피네브 (H.2.6), 티람 (H.2.7), 지네브 (H.2.8), 지람 (H.2.9);
- 유기염소 화합물 (예를 들어, 프탈이미드, 술파미드, 클로로니트릴): 아닐라진 (H.3.1), 클로로탈로닐 (H.3.2), 카프타폴 (H.3.3), 카프탄 (H.3.4), 폴페트 (H.3.5), 디클로플루아니드 (H.3.6), 디클로로펜 (H.3.7), 헥사클로로벤젠 (H.3.8), 펜타클로르페놀 (H.3.9) 및 이의 염, 프탈리드 (H.3.10), 톨릴플루아니드 (H.3.11), N-(4-클로로-2-니트로-페닐)-N-에틸-4-메틸-벤젠술폰아미드 (H.3.12);
- 구아니딘 및 기타: 구아니딘 (H.4.1), 도딘 (H.4.2), 도딘 유리 염기 (H.4.3), 구아자틴 (H.4.4), 구아자틴-아세테이트 (H.4.5), 이미노옥타딘 (H.4.6), 이미노옥타딘-트리아세테이트 (H.4.7), 이미노옥타딘-트리스(알베실레이트) (H.4.8), 디티아논 (H.4.9), 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트라온 (H.4.10);
I) 세포 벽 합성 저해제
- 글루칸 합성의 저해제: 발리다마이신 (I.1.1), 폴리옥신 B (I.1.2);
- 멜라닌 합성 저해제: 피로퀼론 (I.2.1), 트리시클라졸 (I.2.2), 카르프로파미드 (I.2.3), 디시클로메트 (I.2.4), 페녹사닐 (I.2.5);
J) 식물 방어 유도제
- 아시벤졸라르-S-메틸 (J.1.1), 프로베나졸 (J.1.2), 이소티아닐 (J.1.3), 티아디닐 (J.1.4), 프로헥사디온-칼슘 (J.1.5); 포스포네이트: 포세틸 (J.1.6), 포세틸-알루미늄 (J.1.7), 아인산 및 이의 염 (J.1.8), 중탄산 칼륨 또는 중탄산 나트륨 (J.1.9);
K) 미지의 작용 방식
- 브로노폴 (K.1.1), 키노메티오나트 (K.1.2), 시플루페나미드 (K.1.3), 시목사닐 (K.1.4), 다조메트 (K.1.5), 데바카르브 (K.1.6), 디클로메진 (K.1.7), 디펜조쿠아트 (K.1.8), 디펜조쿠아트-메틸술페이트 (K.1.9), 디페닐아민 (K.1.10), 펜피라자민 (K.1.11), 플루메토버 (K.1.12), 플루술파미드 (K.1.13), 플루티아닐 (K.1.14), 메타술포카르브 (K.1.15), 니트라피린 (K.1.16), 니트로탈-이소프로필 (K.1.18), 옥사티아피프롤린 (K.1.19), 톨프로카르브 (K.1.20), 옥신-구리 (K.1.21), 프로퀴나지드 (K.1.22), 테부플로퀸 (K.1.23), 테클로프탈람 (K.1.24), 트리아족시드 (K.1.25), 2-부톡시-6-요오도-3-프로필크로멘-4-온 (K.1.26), 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논 (K.1.27), 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논 (K.1.28), 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논 (K.1.29), N-(시클로프로필메톡시이미노-(6-디플루오로-메톡시-2,3-디플루오로-페닐)-메틸)-2-페닐 아세트아미드 (K.1.30), N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.31), N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.32), N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.33), N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.34), 메톡시-아세트산 6-tert-부틸-8-플루오로-2,3-디메틸-퀴놀린-4-일 에스테르 (K.1.35), 3-[5-(4-메틸페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘 (K.1.36), 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘 (피리속사졸) (K.1.37), N-(6-메톡시-피리딘-3-일)시클로프로판카르복실산 아미드 (K.1.38), 5-클로로-1-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤조이미다졸 (K.1.39), 2-(4-클로로-페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시-페닐)-이속사졸-5-일]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드, 에틸 (Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐-프로프-2-에노에이트 (K.1.40), 피카르부트라족스 (K.1.41), 펜틸 N-[6-[[(Z)-[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시메틸]-2-피리딜]카르바메이트 (K.1.42), 2-[2-[(7,8-디플루오로-2-메틸-3-퀴놀릴)옥시]-6-플루오로-페닐]프로판-2-올 (K.1.43), 2-[2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸-3-퀴놀릴)옥시]펜-일]프로판-2-올 (K.1.44), 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 (K.1.45), 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 (K.1.46), 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 (K.1.47), 9-플루오로-2,2-디메틸-5-(3-퀴놀릴)-3H-1,4-벤족사제핀 (K.1.48);
L) 생물학적 살충제
L1) 살진균, 살균, 살바이러스 및/또는 식물 방어 활성화제 활성을 갖는 미생물 살충제: 암펠로마이세스 쿠이스쿠알리스 (Ampelomyces quisqualis),아스페르길루스 플라부스 (Aspergillus flavus), 아우레오바시디움 풀루란스 (Aureobasidium pullulans), 바실루스 알티투디니스 (Bacillus altitudinis), 비. 아밀롤리쿠에파시엔스 (B. amyloliquefaciens), 비. 메가테리움 (B. megaterium), 비. 모자벤시스 (B. mojavensis), 비. 미코이데스 (B. mycoides), 비. 푸밀루스 (B. pumilus),비. 심플렉스 (B. simplex), 비. 솔리살시 (B. solisalsi), 비. 서브틸리스 (B. subtilis), 비. 서브틸리스 바르. 아밀롤리쿠에파시엔스 (B. subtilisvar. amyloliquefaciens), 칸디다 올레오필라 (Candida oleophila), 시. 사이토아나 (C. saitoana), 클라비박테르 미키가넨시스 (Clavibacter michiganensis) (박테리오파지 (bacteriophages)), 코니오티리움 미니탄스 (Coniothyrium minitans), 크리프호넥트리아 파라시티카 (Cryphonectria parasitica), 크립토콕쿠스 알비두스 (Cryptococcus albidus), 딜로포스포라 알로페쿠리 (Dilophosphora alopecuri), 푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum), 클로노스타키스 로세아 에프. 카테눌라테 (Clonostachys rosea f. catenulate) (글리오클라디움 카테눌라툼 (Gliocladium catenulatum) 으로도 명명함), 글리오클라디움 로세움 (Gliocladium roseum), 리소박테르 안티비오티쿠스 (Lysobacter antibioticus), 엘. 엔지모게네스 (L. enzymogenes), 메트슈니코위아 프룩티콜라 (Metschnikowia fructicola), 미크로도키움 디메룸 (Microdochium dimerum), 미크로스파에로프시스 오크라세아 (Microsphaeropsis ochracea), 무스코도르 알부스 (Muscodor albus), 파에니바실루스 알베이 (Paenibacillus alvei), 파에니바실루스 폴리믹사 (Paenibacillus polymyxa), 판토에아 바간스 (Pantoea vagans), 페니실리움 빌라이아에 (Penicillium bilaiae), 플레비오프시스 기간테아 (Phlebiopsis gigantea), 슈도모나스 에스피. (Pseudomonas sp.), 슈도모나스 클로라피스 (Pseudomonas 클로르aphis), 슈도지마 플록쿨로사 (Pseudozyma flocculosa), 피키아 아노말라 (Pichia anomala), 피티움 올리간드룸 (Pythium oligandrum), 스파에로데스 미코파라시티카 (Sphaerodes mycoparasitica), 스트렙토마이세스 그리세오비리디스 (Streptomyces griseoviridis), 에스. 리디쿠스 (S. lydicus), 에스. 비올라세우스니게르 (S. violaceusniger), 탈라로마이세스 플라부스 (Talaromyces flavus), 트리코데르마 아스페렐로이데스 (Trichoderma asperelloides), 티. 아스페렐룸 (T. asperellum), 티. 아트로비리드 (T. atroviride), 티. 페르틸레 (T. fertile), 티. 감시이 (T. gamsii), 티. 하르마툼 (T. harmatum), 티. 하르지아눔 (T. harzianum), 티. 폴리스포룸 (T. polysporum), 티. 스트로마티쿰 (T. stromaticum), 티. 비렌스 (T. virens), 티. 비리드 (T. viride), 티풀라 파코리자에 (Typhula phacorrhiza), 울로클라디움 오우데만시이 (Ulocladium oudemansii),베르티실리움 달리아 (Verticillium dahlia), 호박 황화 모자이크 바이러스 (zucchini yellow mosaic virus) (무해한 균주);
L2) 살진균, 살균, 살바이러스 및/또는 식물 방어 활성화제 활성을 갖는 생화학적 살충제: 하르핀 단백질, 레이노우트리아 사칼리넨시스 추출물 (Reynoutria sachalinensis extract);
L3) 살곤충, 살비, 살연체동물 및/또는 살선충 활성을 갖는 미생물 살충제: 아그로박테리움 라디오박테르 (Agrobacterium radiobacter), 바실루스 세레우스 (Bacillus cereus), 비. 피르무스 (B. firmus), 비. 투린기엔시스 (B. thuringiensis), 비. 투린기엔시스 에스에스피. 아이자와이 (B. thuringiensis ssp. aizawai), 비. 티. 에스에스피. 이스라엘렌시스 (B. t. ssp. israelensis), 비. 티. 에스에스피. 갈레리아에 (B. t. ssp. galleriae), 비. 티. 에스에스피. 쿠르스타키 (B. t. ssp. kurstaki),비. 티. 에스에스피. 테네브리오니스 (B. t. ssp. tenebrionis), 베아우베리아 바시아나 (Beauveria bassiana), 비. 브론그니아르티이 (B. brongniartii), 부르크홀데리아 에스피피. (Burkholderia spp.), 크로모박테리움 서브트수가에 (Chromobacterium subtsugae),시디아 포모넬라 그라눌로비루스 (Cydia pomonella granulovirus) (CpGV), 크립토플레비아 류코트레타 그라눌로비루스 (Cryptophlebia leucotreta granulovirus) (CrleGV), 플라보박테리움 에스피피. (Flavobacterium spp.), 헬리코베르파 아르미게라 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus)(HearNPV), 헬리코베르파 제아 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa zea nucleopolyhedrovirus)(HzNPV), 헬리코베르파 제아 싱글 카프시드 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa zea single capsid nucleopolyhedrovirus)(HzSNPV), 헤테로라브디티스 박테리오포라 (Heterorhabditis bacteriophora), 이사리아 푸모소로세아 (Isaria fumosorosea),레카니실리움 론기스포룸 (Lecanicillium longisporum), 엘. 무스카리움 (L. muscarium), 메타리지움 아니소플리아에 (Metarhizium anisopliae), 메타리지움 아니소플리아에 바르. 아니소플리아에 (Metarhizium anisopliae var. anisopliae), 엠. 아니소플리아에 바르. 아크리둠 (M. anisopliae var. acridum), 노무라에아 릴레이이 (Nomuraea rileyi), 파에실로마이세스 푸모소로세우스 (Paecilomyces fumosoroseus), 피. 릴라시누스 (P. lilacinus), 파에니바실루스 포필리아에 (Paenibacillus popilliae), 파스테우리아 에스피피. (Pasteuria spp.), 피. 니시자와에 (P. nishizawae), 피. 페네트란스 (P. penetrans), 피. 라모사 (P. ramosa), 피. 토르네아 (P. thornea), 피. 우스가에 (P. usgae), 슈도모나스 플루오레센스 (Pseudomonas fluorescens), 스포도프테라 리토랄리스 누클레오폴리헤드로비루스 (Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus)(SpliNPV), 스테이네르네마 카르포카프사에 (Steinernema carpocapsae), 에스. 펠티아에 (S. feltiae), 에스. 크라우세이 (S. kraussei), 스트렙토마이세스 갈부스 (Streptomyces galbus), 에스. 미크로플라부스 (S. microflavus);
L4) 살곤충, 살비, 살연체동물, 페로몬 및/또는 살선충 활성을 갖는 생화학적 살충제: L-카르본, 시트랄, (E,Z)-7,9-도데카디엔-1-일 아세테이트, 에틸 포르메이트, (E,Z)-2,4-에틸 데카디에노에이트 (피어 에스테르), (Z,Z,E)-7,11,13-헥사데카트리에날, 헵틸 부티레이트, 이소프로필 미리스테이트, 라바눌릴 세네시오에이트, 시스-자스몬, 2-메틸 1-부탄올, 메틸 유게놀, 메틸 자스모네이트, (E,Z)-2,13-옥타데카디엔-1-올, (E,Z)-2,13-옥타데카디엔-1-올 아세테이트, (E,Z)-3,13-옥타데카디엔-1-올, R-1-옥텐-3-올, 펜타테르마논, (E,Z,Z)-3,8,11-테트라데카트리에닐 아세테이트, (Z,E)-9,12-테트라데카디엔-1-일 아세테이트, Z-7-테트라데센-2-온, Z-9-테트라데센-1-일 아세테이트, Z-11-테트라데세날, Z-11-테트라데센-1-올, 케노포디움 암브로시오데스 (Chenopodium ambrosiodes) 의 추출물, 님 오일 (Neem oil), 킬라야 (Quillay) 추출물;
L5) 식물 스트레스 감소, 식물 성장 조절제, 식물 성장 촉진 및/또는 수확량 증강 활성을 갖는 미생물 살충제: 아조스피릴룸 아마조넨스 (Azospirillum amazonense), 에이. 브라실렌스 (A. brasilense), 에이. 리포페룸 (A. lipoferum), 에이. 이라켄스 (A. irakense), 에이. 할로프라에페렌스 (A. halopraeferens), 브라디리조비움 에스피피. (Bradyrhizobium spp.), 비. 엘카니이 (B. elkanii), 비. 자포니쿰 (B. japonicum), 비. 리아오닌겐스 (B. liaoningense), 비. 루피네 (B. lupine),델프티아 아시도보란스 (Delftia acidovorans), 글로무스 인트라라디세스 (Glomus intraradices), 메소리조비움 에스피피. (Mesorhizobium spp.), 리조비움 레구미노사룸 비브이. 파세올리 (Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli), 알. 아이. 비브이. 트리폴리이 (R. l. bv. trifolii), 알. 아이. 비브이. 비시아에 (R. l. bv. viciae), 알. 트로피시 (R. tropici), 시노리조비움 멜릴로티 (Sinorhizobium meliloti);
M) 성장 조절제
아브시스산 (M.1.1), 아미도클로르, 안시미돌, 6-벤질아미노푸린, 브라시놀리드, 부트랄린, 클로르메쿠아트, 클로르메쿠아트 클로라이드, 콜린 클로라이드, 시클라닐리드, 다미노지드, 디케굴락, 디메티핀, 2,6-디메틸푸리딘, 에테폰, 플루메트랄린, 플루르프리미돌, 플루티아세트, 포르클로르페누론, 지베렐린산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산, 말레산 히드라지드, 메플루이디드, 메피쿠아트, 메피쿠아트 클로라이드, 나프탈렌아세트산, N-6-벤질아데닌, 파클로부트라졸, 프로헥사디온, 프로헥사디온-칼슘, 프로히드로자스몬, 티디아주론, 트리아펜테놀, 트리부틸 포스포로트리티오에이트, 2,3,5-트리-요오도벤조산, 트리넥사팍-에틸 및 우니코나졸;
N) 제초제
- 아세트아미드: 아세토클로르 (N.1.1), 알라클로르, 부타클로르, 디메타클로르, 디메텐아미드 (N.1.2), 플루페나세트 (N.1.3), 메페나세트 (N.1.4), 메톨라클로르 (N.1.5), 메타자클로르 (N.1.6), 나프로파미드, 나프로아닐리드, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 테닐클로르;
- 아미노산 유도체: 빌라나포스, 글리포세이트 (N.2.1), 글루포시네이트 (N.2.2), 술포세이트 (N.2.3);
- 아릴옥시페녹시프로피오네이트: 클로디나포프 (N.3.1), 시할로포프-부틸, 페녹사프로프 (N.3.2), 플루아지포프 (N.3.3), 할록시포프 (N.3.4), 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P-테푸릴;
- 비피리딜: 디쿠아트, 파라쿠아트 (N.4.1);
- (티오)카르바메이트: 아술람, 부티레이트, 카르베타미드, 데스메디팜, 디메피페레이트, 에프탐 (EPTC), 에스프로카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 펜메디팜 (N.5.1), 프로술포카르브, 피리부티카르브, 티오벤카르브, 트리알레이트;
- 시클로헥산디온: 부트록시딤, 클레토딤 (N.6.1), 시클록시딤 (N.6.2), 프로폭시딤 (N.6.3), 세톡시딤 (N.6.4), 테프랄록시딤 (N.6.5), 트랄콕시딤;
- 디니트로아닐린: 벤플루랄린, 에탈플루랄린, 오리잘린, 펜디메탈린 (N.7.1), 프로디아민 (N.7.2), 트리플루랄린 (N.7.3);
- 디페닐 에테르: 아시플루오르펜 (N.8.1), 아클로니펜, 비페녹스, 디클로포프, 에톡시펜, 포메사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜;
- 히드록시벤조니트릴: 보목시닐 (N.9.1), 디클로베닐, 이옥시닐;
- 이미다졸리논: 이마자메타벤즈, 이마자목스 (N.10.1), 이마자픽 (N.10.2), 이마자피르 (N.10.3), 이마자퀸 (N.10.4), 이마제타피르 (N.10.5);
- 페녹시 아세트산: 클로메프로프, 2,4-디클로로페녹시아세트산 (2,4-D) (N.11.1), 2,4-DB, 디클로르프로프, MCPA, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프;
- 피라진: 클로리다존 (N.11.1), 플루펜피르-에틸, 플루티아세트, 노르플루라존, 피리데이트;
- 피리딘: 아미노피랄리드, 클로피랄리드 (N.12.1), 디플루페니칸, 디티오피르, 플루리돈, 플루록시피르 (N.12.2), 피클로람 (N.12.3), 피콜리나펜 (N.12.4), 티아조피르;
- 술포닐 우레아: 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론 (N.13.1), 클로리무론-에틸 (N.13.2), 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론 (N.13.3), 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론 (N.13.4), 메소술푸론 (N.13.5), 메타조술푸론, 메트술푸론-메틸 (N.13.6), 니코술푸론 (N.13.7), 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론 (N.13.8), 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론 (N.13.9), 트리토술푸론, 1-((2-클로로-6-프로필-이미다조[1,2-b]피리다진-3-일)술포닐)-3-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)우레아;
- 트리아진: 아메트린, 아트라진 (N.14.1), 시아나진, 디메타메트린, 에티오진, 헥사지논 (N.14.2), 메타미트론, 메트리부진, 프로메트린, 시마진, 테르부틸라진, 테르부트린, 트리아지플람, 트리플루디목사진 (N14.3);
- 우레아: 클로로톨루론, 다이무론, 디우론 (N.15.1), 플루오메투론, 이소프로투론, 리누론, 메타벤즈티아주론, 테부티우론;
- 다른 아세토락테이트 신타아제 저해제: 비스피리박-나트륨, 클로란술람-메틸, 디클로술람, 플로라술람 (N.16.1), 플루카르바존, 플루메트술람, 메토술람, 오르토-술파무론, 페녹스술람, 프로폭시카르바존, 피리밤벤즈-프로필, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸, 피리미술판, 피리티오박, 피록사술폰 (N.16.2), 피록스술람;
- 기타: 아미카르바존, 아미노트리아졸, 아닐로포스, 베플루부타미드, 베나졸린, 벤카르바존, 벤플루레세이트, 벤조페나프, 벤타존 (N.17.1), 벤조비시클론, 비시클로피론, 브로마실, 브로모부티드, 부타페나실, 부타미포스, 카펜스트롤, 카르펜트라존, 시니돈-에틸 (N.17.2), 클로르탈, 신메틸린 (N.17.3), 클로마본 (N.17.4), 쿠밀루론, 시프로술파미드, 디캄바 (N.17.5), 디펜조쿠아트, 디플루펜조피르 (N.17.6), 드렉슬레라 모노세라스 (Drechslera monoceras), 엔도탈, 에토푸메세이트, 에토벤자니드, 페녹사술폰, 펜트라자미드, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루폭삼, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 인다노판, 이속사벤, 이속사플루톨, 레나실, 프로파닐, 프로피자미드, 퀸클로락 (N.17.7), 퀸메락 (N.17.8), 메소트리온 (N.17.9), 메틸 아르손산, 나프탈람, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사지클로메폰, 펜톡사존, 페녹사덴, 피라클로닐, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라족시펜, 피라졸리네이트, 퀴노클라민, 사플루페나실 (N.17.10), 술코트리온 (N.17.11), 술펜트라존, 테르바실, 테푸릴트리온, 템보트리온, 티엔카르바존, 토프라메존 (N.17.12), (3-[2-클로로-4-플루오로-5-(3-메틸-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-3,6-디히드로-2H-피리미딘-1-일)-페녹시]-피리딘-2-일옥시)-아세트산 에틸 에스테르, 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-피리미딘-4-카르복실산 메틸 에스테르, 6-클로로-3-(2-시클로프로필-6-메틸-페녹시)-피리다진-4-올, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-피리딘-2-카르복실산, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시-페닐)-피리딘-2-카르복실산 메틸 에스테르 및 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-3-디메틸아미노-2-플루오로-페닐)-피리딘-2-카르복실산 메틸 에스테르;
O) 살곤충제
- 유기(티오)포스페이트: 아세페이트 (O.1.1), 아자메티포스 (O.1.2), 아진포스-메틸 (O.1.3), 클로르피리포스 (O.1.4), 클로르피리포스-메틸 (O.1.5), 클로르펜빈포스 (O.1.6), 디아지논 (O.1.7), 디클로르보스 (O.1.8), 디크로토포스 (O.1.9), 디메토에이트 (O.1.10), 디술포톤 (O.1.11), 에티온 (O.1.12), 페니트로티온 (O.1.13), 펜티온 (O.1.14), 이속사티온 (O.1.15), 말라티온 (O.1.16), 메타미도포스 (O.1.17), 메티다티온 (O.1.18), 메틸-파라티온 (O.1.19), 메빈포스 (O.1.20), 모노크로토포스 (O.1.21), 옥시데메톤-메틸 (O.1.22), 파라옥손 (O.1.23), 파라티온 (O.1.24), 펜토에이트 (O.1.25), 포살론 (O.1.26), 포스메트 (O.1.27), 포스파미돈 (O.1.28), 포레이트 (O.1.29), 폭심 (O.1.30), 피리미포스-메틸 (O.1.31), 프로페노포스 (O.1.32), 프로티오포스 (O.1.33), 술프로포스 (O.1.34), 테트라클로르빈포스 (O.1.35), 테르부포스 (O.1.36), 트리아조포스 (O.1.37), 트리클로르론 (O.1.38);
- 카르바메이트: 알라니카르브 (O.2.1), 알디카르브 (O.2.2), 벤디오카르브 (O.2.3), 벤푸라카르브 (O.2.4), 카르바릴 (O.2.5), 카르보푸란 (O.2.6), 카르보술판 (O.2.7), 펜옥시카르브 (O.2.8), 푸라티오카르브 (O.2.9), 메티오카르브 (O.2.10), 메토밀 (O.2.11), 옥사밀 (O.2.12), 피리미카르브 (O.2.13), 프로폭수르 (O.2.14), 티오디카르브 (O.2.15), 트리아자메이트 (O.2.16);
- 피레트로이드: 알레트린 (O.3.1), 비펜트린 (O.3.2), 시플루트린 (O.3.3), 시할로트린 (O.3.4), 시페노트린 (O.3.5), 시페르메트린 (O.3.6), 알파-시페르메트린 (O.3.7), 베타-시페르메트린 (O.3.8), 제타-시페르메트린 (O.3.9), 델타메트린 (O.3.10), 에스펜발레레이트 (O.3.11), 에토펜프록스 (O.3.11), 펜프로파트린 (O.3.12), 펜발레레이트 (O.3.13), 이미프로트린 (O.3.14), 람다-시할로트린 (O.3.15), 페르메트린 (O.3.16), 프랄레트린 (O.3.17), 피레트린 I 및 II (O.3.18), 레스메트린 (O.3.19), 실라플루오펜 (O.3.20), 타우-플루발리네이트 (O.3.21), 테플루트린 (O.3.22), 테트라메트린 (O.3.23), 트랄로메트린 (O.3.24), 트란스플루트린 (O.3.25), 프로플루트린 (O.3.26), 디메플루트린 (O.3.27);
- 곤충 성장 조절제: a) 키틴 합성 저해제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론 (O.4.1), 시라마진 (O.4.2), 디플루벤주론 (O.4.3), 플루시클록수론 (O.4.4), 플루페녹수론 (O.4.5), 헥사플루무론 (O.4.6), 루페누론 (O.4.7), 노발루론 (O.4.8), 테플루벤주론 (O.4.9), 트리플루무론 (O.4.10), 부프로페진 (O.4.11), 디오페놀란 (O.4.12), 헥시티아족스 (O.4.13), 에톡사졸 (O.4.14), 클로펜타진 (O.4.15); b) 엑디손 길항제: 할로페노지드 (O.4.16), 메톡시페노지드 (O.4.17), 테부페노지드 (O.4.18), 아자디락틴 (O.4.19); c) 주베노이드: 피리프록시펜 (O.4.20), 메토프렌 (O.4.21), 펜옥시카르브 (O.4.22); d) 지질 생합성 저해제: 스피로디클로펜 (O.4.23), 스피로메시펜 (O.4.24), 스피로테트라마트 (O.4.24);
- 니코틴 수용체 작용제/길항제 화합물: 클로티아니딘 (O.5.1), 디노테푸란 (O.5.2), 플루피라디푸론 (O.5.3), 이미다클로프리드 (O.5.4), 티아메톡삼 (O.5.5), 니텐피람 (O.5.6), 아세타미프리드 (O.5.7), 티아클로프리드 (O.5.8), 1-2-클로로-티아졸-5-일메틸)-2-니트리미노-3,5-디메틸-[1,3,5]트리아지난 (O.5.9);
- GABA 길항제 화합물: 엔도술판 (O.6.19), 에티프롤 (O.6.2), 피프로닐 (O.6.3), 바닐리프롤 (O.6.4), 피라플루프롤 (O.6.5), 피리프롤 (O.6.6), 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-메틸-페닐)-4-술피나모일-1H-피라졸-3-카르보티오산 아미드 (O.6.7);
- 마크로시클릭 락톤 살곤충제: 아바멕틴 (O.7.1), 에마멕틴 (O.7.2), 밀베멕틴 (O.7.3), 레피멕틴 (O.7.4), 스피노사드 (O.7.5), 스피네토람 (O.7.6);
- 미토콘드리아 전자 수송 저해제 (METI) I 살비제: 페나자퀸 (O.8.1), 피리다벤 (O.8.2), 테부펜피라드 (O.8.3), 톨펜피라드 (O.8.4), 플루페네림 (O.8.5);
- METI II 및 III 화합물: 아세퀴노실 (O.9.1), 플루아시프림 (O.9.2), 히드라메틸논 (O.9.3);
- 언커플러: 클로르페나피르 (O.10.1);
- 산화적 포스포릴화 저해제: 시헥사틴 (O.11.1), 디아펜티우론 (O.11.2), 펜부타틴 옥사이드 (O.11.3), 프로파르기트 (O.11.4);
- 탈피 교란 화합물: 크리오마진 (O.12.1);
- 혼합 기능 옥시다아제 저해제: 피페로닐 부톡시드 (O.13.1);
- 나트륨 채널 차단제: 인독사카르브 (O.14.1), 메타플루미존 (O.14.2);
- 리아노딘 수용체 저해제: 클로르안트라닐리프롤 (O.15.1), 시안트라닐리프롤 (O.15.2), 플루벤디아미드 (O.15.3), N-[4,6-디클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드 (O.15.4); N-[4-클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드 (O.15.5); N-[4-클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드 (O.15.6); N-[4,6-디클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드 (O.15.7); N-[4,6-디클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(디플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드 (O.15.8); N-[4,6-디브로모-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드 (O.15.9); N-[4-클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-시아노-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드 (O.15.10); N-[4,6-디브로모-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드 (O.15.11);
- 기타: 벤클로티아즈 (O.16.1), 비페나제이트 (O.16.2), 아르타프 (O.16.3), 플로니카미드 (O.16.4), 피리달릴 (O.16.5), 피메트로진 (O.16.6), 황 (O.16.7), 티오시클람 (O.16.8), 시에노피라펜 (O.16.9), 플루피라조포스 (O.16.10), 시플루메토펜 (O.16.11), 아미도플루메트 (O.16.12), 이미시아포스 (O.16.13), 비스트리플루론 (O.16.14), 피리플루퀴나존 (O.16.15), 1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-시클로프로필아세틸)옥시]메틸]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-데카히드로-12-히드록시-4,6a,12b-트리메틸-11-옥소-9-(3-피리디닐)-2H,11H-나프토[2,1-b]피라노[3,4-e]피란-3,6-디일]시클로프로판아세트산 에스테르 (O.16.16), 티옥사자펜 (O16.7).
본 발명에 따른 화학식 I 의 화합물을 포함하는 바람직한 2-성분 조성물은 하기 표 D 에 기재되어 있다:
표 D: 성분 I 로서 화학식 I 의 특정한 화합물, 즉, I.Aa-1 내지 I.Aa-5 및 I.Ba-1 중 하나 (상기 표 C 로부터의 것) 및 성분 II 로서 특정한 제 2 의 살충제 화합물을 포함하는 개별적인 바람직한 살충제 조성물 D-1 내지 D-432:
Figure pct00149
Figure pct00150
Figure pct00151
Figure pct00152
Figure pct00153
Figure pct00154
Figure pct00155
Figure pct00156
Figure pct00157
Figure pct00158
Figure pct00159
Figure pct00160
Figure pct00161
Figure pct00162
Figure pct00163
Figure pct00164
Figure pct00165
Figure pct00166
Figure pct00167
Figure pct00168
Figure pct00169
Figure pct00170
Figure pct00171
Figure pct00172
Figure pct00173
Figure pct00174
Figure pct00175
성분 2 로서 언급되는 활성 물질, 이들의 제조 및, 예를 들어 유해한 진균에 대한 이들의 활성은 공지되어 있다 (참조: http://www.alanwood.net/pesticides/); 이들 물질은 상업적으로 입수 가능하다. IUPAC 명명법에 의해 기재되는 화합물, 이들의 제조 및 이들의 살충 활성은 또한 공지되어 있다 (참조: Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244; JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624; WO 11/028657; WO2012/168188; WO 2007/006670; WO 2011/77514; WO 13/047749; WO 10/069882; WO 13/047441; WO 03/16303; WO 09/90181; WO 13/007767; WO 13/010862; WO 13/127704; WO 13/024009; WO 13/024010; WO 13/047441; WO 13/162072; WO 13/092224 및 WO 11/135833).
본 발명은 또한 하나 이상의 화합물 I (성분 1) 과 상기에서 기술한 바와 같은, 식물 보호에 유용한, 예를 들어 군 A) 내지 O) 에서 선택되는 하나 이상의 또다른 활성 물질 (성분 2), 특히 하나의 또다른 살진균제, 예를 들어 군 A) 내지 K) 로부터의 하나 이상의 살진균제와의 혼합물, 및 원하는 경우, 하나의 적합한 용매 또는 고체 담체를 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다. 이들 혼합물은, 이들 중 대다수가 동일한 적용 비율에서 유해한 진균에 대해 보다 높은 효율을 나타내기 때문에, 특히 중요하다. 또한, 화합물 I 과 상기에서 기술한 바와 같은, 군 A) 내지 K) 로부터의 하나 이상의 살진균제와의 혼합물에 의한 유해한 진균의 퇴치는, 개별적인 화합물 I 또는 군 A) 내지 K) 로부터의 개별적인 살진균제에 의한 이들 진균의 퇴치보다 효과적이다.
화합물 I 을 군 A) 내지 O) 로부터의 하나 이상의 활성 물질과 함께 적용함으로써, 상승 효과를 수득할 수 있으며, 즉, 개별적인 효과의 단순한 첨가 이상의 효과가 수득된다 (상승 혼합물).
이것은, 화합물 I 및 하나 이상의 또다른 활성 물질을 동시에, 공동으로 (예를 들어, 탱크-믹스로서) 또는 별도로, 또는 연속적으로 적용함으로써 수득될 수 있으며, 여기에서 개별적인 적용 사이의 시간 간격은, 먼저 적용되는 활성 물질이 또다른 활성 물질(들)의 적용시에, 작용 부위에서 여전히 충분한 양으로 유지되도록 선택된다. 적용 순서는 본 발명의 실행에 필수적이지 않다.
화합물 I 및 살충제 II 를 순차적으로 적용하는 경우, 이들의 적용 사이의 시간은, 예를 들어 2 시간 내지 7 일에서 변화될 수 있다. 또한, 0.25 시간 내지 30 일, 바람직하게는 0.5 시간 내지 14 일, 특히 1 시간 내지 7 일 또는 1.5 시간 내지 5 일, 더욱 바람직하게는 2 시간 내지 1 일의 범위의 보다 넓은 범위가 가능하다. 군 L) 에서 선택되는 살충제 II 를 포함하는 혼합물의 경우에 있어서, 살충제 II 는 마지막 처리로서 적용되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따르면, 생물학적 살충제 (님 오일 (Neem oil) 과 같은 오일은 제외함) 의 고체 물질 (건조 물질) 은 활성 성분으로서 간주된다 (예를 들어, 미생물 살충제의 액체 제제의 경우에 있어서, 추출 또는 현탁 매질의 건조 또는 증발 후에 수득됨).
본 발명에 따르면, 킬라야 (Quillay) 추출물과 같은 생물학적 추출물에 대해 본원에서 사용되는 중량비 및 백분율은, 각각의 추출물(들)의 건조 함량 (고체 물질) 의 총 중량을 기준으로 한다.
잠복 형태를 포함한 생존 가능한 미생물 세포의 형태의 하나 이상의 미생물 살충제를 포함하는 조성물의 총 중량비는, 각각의 미생물의 CFU 의 양을 사용하여, 1 x 1010 CFU 가 각각의 활성 성분의 총 중량 1 그램과 동일한, 하기의 방정식으로 각각의 활성 성분의 총 중량을 계산함으로써, 결정할 수 있다. 집락 형성 단위는 생존 가능한 미생물 세포, 특히 진균 및 세균 세포의 측정이다. 또한, 여기에서 "CFU" 는 또한 스테이네르네마 펠티아에 (Steinernema feltiae) 와 같은 (곤충 병원성) 선충 생물학적 살충제의 경우에 있어서, (유충) 개개의 선충의 수로서 이해될 수 있다.
본 발명에 따른 이성분 혼합물 및 조성물에 있어서, 성분 1) 과 성분 2) 의 중량비는 일반적으로 사용되는 활성 성분의 특성에 의존하며, 통상적으로 이것은 1:10,000 내지 10,000:1 의 범위이고, 종종 이것은 1:100 내지 100:1 의 범위이며, 자주 1:50 내지 50:1 의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1 의 범위, 보다 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 범위, 더욱 바람직하게는 1:4 내지 4:1 의 범위 및 특히 1:2 내지 2:1 의 범위이다.
이성분 혼합물 및 조성물의 또다른 구현예에 따르면, 성분 1) 과 성분 2) 의 중량비는 통상적으로 1000:1 내지 1:1 의 범위, 종종 100:1 내지 1:1 의 범위, 자주 50:1 내지 1:1 의 범위, 바람직하게는 20:1 내지 1:1 의 범위, 보다 바람직하게는 10:1 내지 1:1 의 범위, 더욱 바람직하게는 4:1 내지 1:1 의 범위 및 특히 2:1 내지 1:1 의 범위이다.
상기 혼합물 및 조성물의 또다른 구현예에 따르면, 성분 1) 과 성분 2) 의 중량비는 통상적으로 20,000:1 내지 1:10 의 범위, 종종 10,000:1 내지 1:1 의 범위, 자주 5,000:1 내지 5:1 의 범위, 바람직하게는 5,000:1 내지 10:1 의 범위, 보다 바람직하게는 2,000:1 내지 30:1 의 범위, 더욱 바람직하게는 2,000:1 내지 100:1 의 범위 및 특히 1,000:1 내지 100:1 의 범위이다.
이성분 혼합물 및 조성물의 또다른 구현예에 따르면, 성분 1) 과 성분 2) 의 중량비는 통상적으로 1:1 내지 1:1000 의 범위, 종종 1:1 내지 1:100 의 범위, 자주 1:1 내지 1:50 의 범위, 바람직하게는 1:1 내지 1:20 의 범위, 보다 바람직하게는 1:1 내지 1:10 의 범위, 더욱 바람직하게는 1:1 내지 1:4 의 범위 및 특히 1:1 내지 1:2 의 범위이다.
상기 혼합물 및 조성물의 또다른 구현예에 따르면, 성분 1) 과 성분 2) 의 중량비는 통상적으로 10:1 내지 1:20,000 의 범위, 종종 1:1 내지 1:10,000 의 범위, 자주 1:5 내지 1:5,000 의 범위, 바람직하게는 1:10 내지 1:5,000 의 범위, 보다 바람직하게는 1:30 내지 1:2,000 의 범위, 더욱 바람직하게는 1:100 내지 1:2,000 의 범위 및 특히 1:100 내지 1:1,000 의 범위이다.
성분 1) 및 성분 2) 및 화합물 III (성분 3) 을 포함하는 본 발명에 따른 삼성분 혼합물, 즉, 조성물에 있어서, 성분 1) 과 성분 2) 의 중량비는 사용되는 활성 물질의 특성에 의존하며, 통상적으로 이것은 1:100 내지 100:1 의 범위, 자주 1:50 내지 50:1 의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1 의 범위, 보다 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 범위 및 특히 1:4 내지 4:1 의 범위이고, 성분 1) 과 성분 3) 의 중량비는 통상적으로 1:100 내지 100:1 의 범위, 자주 1:50 내지 50:1 의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1 의 범위, 보다 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 범위 및 특히 1:4 내지 4:1 의 범위이다.
원하는 경우, 임의의 또다른 활성 성분이 성분 1) 에 대해서, 20:1 내지 1:20 의 비율로 첨가된다.
이들 비율은 또한 종자 처리에 적용되는 본 발명의 혼합물에 적합하다.
미생물 살충제를 포함하는 혼합물이 작물 보호에서 사용되는 경우, 적용 비율은 바람직하게는 약 1 x 106 내지 5 x 1015 (또는 그 이상) CFU/ha, 바람직하게는 약 1 x 108 내지 약 1 x 1013 CFU/ha, 및 더욱 바람직하게는 약 1 x 109 내지 약 1 x 1012 CFU/ha 의 범위이다. 미생물 살충제 (예를 들어, 스테이네르네마 펠티아에 (Steinernema feltiae)) 로서 (곤충 병원성) 선충의 경우에 있어서, 적용 비율은 ha 당, 바람직하게는 약 1 x 105 내지 1 x 1012 (또는 그 이상), 보다 바람직하게는 1 x 108 내지 1 x 1011, 더욱 바람직하게는 5 x 108 내지 1 x 1010 개체 (예를 들어, 난류, 유충 또는 임의의 다른 생존 단계의 형태, 바람직하게는 전염성 유충 단계) 범위이다.
미생물 살충제를 포함하는 혼합물이 종자 처리에서 사용되는 경우, 식물 번식 물질에 대한 적용 비율은 바람직하게는 약 1 x 106 내지 1 x 1012 (또는 그 이상) CFU/종자의 범위이다. 바람직하게는, 농도는 약 1 x 106 내지 약 1 x 109 CFU/종자이다. 미생물 살충제 II 의 경우에 있어서, 식물 번식 물질에 대한 적용 비율은 또한 바람직하게는 종자 100 kg 당 약 1 x 107 내지 1 x 1014 (또는 그 이상) CFU, 보다 바람직하게는 종자 100 kg 당 1 x 109 내지 약 1 x 1012 CFU 의 범위이다.
군 L1) 및/또는 L2) 로부터의 생물학적 살충제는 또한 살곤충, 살비, 살연체동물, 페로몬, 살선충, 식물 스트레스 감소, 식물 성장 조절제, 식물 성장 촉진 및/또는 수확량 증강 활성을 가질 수 있다. 군 L3) 및/또는 L4) 로부터의 생물학적 살충제는 또한 살진균, 살균, 살바이러스, 식물 방어 활성화제, 식물 스트레스 감소, 식물 성장 조절제, 식물 성장 촉진 및/또는 수확량 증강 활성을 가질 수 있다. 군 L5) 로부터의 생물학적 살충제는 또한 살진균, 살균, 살바이러스, 식물 방어 활성화제, 살곤충, 살비, 살연체동물, 페로몬 및/또는 살선충 활성을 가질 수 있다.
많은 이들 생물학적 살충제는 본원에서 언급되는 기탁 번호로 기탁되어 있고 (ATCC 또는 DSM 과 같은 접두사는 각각의 균주 수집의 머리 글자를 의미하며, 자세한 내용은, 예를 들어 하기를 참조한다: http://www. wfcc.info/ccinfo/collection/by_acronym/), 문헌에서 언급되어 있고, 등록되어 있으며, 및/또는 하기와 같이 상업적으로 입수 가능하다: 아우레오바시디움 풀루란스 (Aureobasidium pullulans)DSM 14940 및 DSM 14941 의 혼합물 (1989 년, Konstanz, Germany 에서 분리됨) (예를 들어, bio-ferm GmbH, Austria의 BlossomProtect
Figure pct00176
에서의 출아포자), 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 (Bacillus amyloliquefaciens) 균주 AP-188 (NRRL B-50615 및 B-50331; US 8,445,255); 비. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스피피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens spp. plantarum) D747 (Kikugawa-shi, Japan 에서 공기로부터 분리됨) (US 20130236522 A1; FERM BP-8234; 예를 들어 Certis LLC, USA 의 Double Nickel™ 55 WDG), 비. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스피피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens spp. plantarum) FZB24 (Brandenburg, Germany 에서 토양으로부터 분리됨) (SB3615 라고도 명명함; DSM 96-2; J. Plant Dis. Prot. 105, 181-197, 1998; 예를 들어 Novozyme Biologicals, Inc., USA 의 Taegro
Figure pct00177
), 비. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스에스피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens ssp. plantarum) FZB42 (Brandenburg, Germany 에서 토양으로부터 분리됨) (DSM 23117; J. Plant Dis. Prot. 105, 181-197, 1998; 예를 들어 AbiTEP GmbH, Germany 의 RhizoVital
Figure pct00178
42), 비. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스에스피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens ssp. plantarum) MBI600 (적어도 1988 년 이전, SuttonBonington, Nottinghamshire, U.K. 에서 잠두로부터 분리됨) (1430 이라고도 명명함; NRRL B-50595; US 2012/0149571 A1; 예를 들어 BASF Corp., USA 의 Integral
Figure pct00179
), 비. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스피피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens spp. plantarum) QST-713 (1995 년, California, U.S.A. 에서 복숭아 과수원으로부터 분리됨) (NRRL B-21661; 예를 들어 Bayer Crop Science LP, USA 의 Serenade
Figure pct00180
MAX), 비. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스피피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens spp. plantarum) TJ1000 (1992 년, South Dakoda, U.S.A. 에서 분리됨) (1BE 라고도 명명함; ATCC BAA-390; CA 2471555 A1; 예를 들어 TJ Technologies, Watertown, SD, USA 의 QuickRoots™), 비. 피르무스 (B. firmus) CNCM I-1582, 모 균주 EIP-N1 (CNCM I-1556) 의 변이체 (Israel 의 중앙 평원 지역의 토양으로부터 분리됨) (WO 2009/126473, US 6,406,690; 예를 들어 Bayer CropScience LP, USA 의 Votivo
Figure pct00181
), 비. 푸밀루스 (B. pumilus) GHA 180 (Mexico 에서 사과 나무 근권으로부터 분리됨) (IDAC 260707-01; 예를 들어 Premier Horticulture, Quebec,Canada 의 PRO-MIX
Figure pct00182
BX), 비. 푸밀루스 (B. pumilus)INR-7 (다르게는, BU-F22 및 BU-F33 이라고 함) (적어도 1993 년 이전, 에르위니아 트라케이필라 (Erwinia tracheiphila) 에 의해 감염된 오이로부터 분리됨) (NRRL B-50185, NRRL B-50153; US 8,445,255), 비. 푸밀루스 (B. pumilus) QST 2808 (1998 년, Pohnpei, Federated States of Micronesia 에서 수집된 토양으로부터 분리됨) (NRRL B-30087; 예를 들어 Bayer Crop Science LP, USA 의 Sonata
Figure pct00183
또는 Ballad
Figure pct00184
Plus), 비. 심플렉스 (B. simplex) ABU 288 (NRRL B-50304; US 8,445,255), 비. 서브틸리스 (B. subtilis)FB17 (UD 1022 또는 UD10-22 라고도 명명함) (North America 에서 적색 사탕무 뿌리로부터 분리됨) (ATCC PTA-11857; System. Appl. Microbiol. 27, 372-379, 2004; US 2010/0260735; WO 2011/109395); 비. 투린기엔시스 에스에스피. 아이자와이 (B. thuringiensis ssp. aizawai) ABTS-1857 (1987 년, Ephraim, Wisconsin, U.S.A. 에서 잔디로부터 채취한 토양으로부터 분리됨) (ABG-6346 이라고도 명명함; ATCC SD-1372; 예를 들어 BioFa AG, Munsingen, Germany 의 XenTari
Figure pct00185
), 비. 티. 에스에스피. 쿠르스타키 (B. t. ssp. kurstaki) ABTS-351 (HD-1 과 동일) (1967 년, Brownsville, Texas, U.S.A. 에서 병에 걸린 분홍 솜벌레 검정 애벌레로부터 분리됨) (ATCC SD-1275; 예를 들어 Valent BioSciences, IL, USA 의 Dipel
Figure pct00186
DF), 비. 티. 에스에스피. 테네브리오니스 (B. t. ssp. tenebrionis) NB-176-1, 균주 NB-125 의 돌연변이체, 1982 년, 딱정벌레 테네브리오 몰리토르 (Tenebrio molitor) 의 죽은 번데기로부터 분리된 야생형 균주 (DSM 5383; EP 585 215 B1; 예를 들어 Valent BioSciences, Switzerland 의 Novodor
Figure pct00187
), 베아우베리아 바시아나 (Beauveria bassiana) GHA (ATCC 74250; 예를 들어 Laverlam Int. Corp., USA 의 BotaniGard
Figure pct00188
22WGP), 비. 바시아나 (B. bassiana) JW-1 (ATCC 74040; 예를 들어 CBC (Europe) S.r.l., Italy 의 Naturalis
Figure pct00189
), 부르크홀데리아 에스피. (Burkholderia sp.) A396 (2008 년, Nikko, Japan 에서 토양으로부터 분리됨) (NRRL B-50319; WO 2013/032693; Marrone Bio Innovations, Inc., USA), 코니오티리움 미니탄스 (Coniothyrium minitans) CON/M/91-08 (유채로부터 분리됨) (WO 1996/021358; DSM 9660; 예를 들어 Bayer CropScience AG, Germany 의 Contans
Figure pct00190
WG, Intercept
Figure pct00191
WG), 하르핀 (알파-베타) 단백질 (Science 257, 85-88, 1992; 예를 들어 Plant Health Care plc, U.K. 의 Messenger™ 또는 HARP-N-Tek), 헬리코베르파 아르미게라 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus) (HearNPV) (J. Invertebrate Pathol. 107, 112-126, 2011; 예를 들어 Adermatt Biocontrol, Switzerland 의 Helicovex
Figure pct00192
; Koppert, Brazil 의 Diplomata
Figure pct00193
; AgBiTech Pty Ltd., Queensland, Australia 의 Vivus
Figure pct00194
Max), 헬리코베르파 제아 싱글 카프시드 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa zea single capsid nucleopolyhedrovirus) (HzSNPV) (예를 들어, Certis LLC, USA 의 Gemstar
Figure pct00195
), 헬리코베르파 제아 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa zea nucleopolyhedrovirus) ABA-NPV-U (예를 들어, AgBiTech Pty Ltd., Queensland,Australia의 Heligen
Figure pct00196
), 헤테로라브디티스 박테리오포라 (Heterorhabditis bacteriophora) (예를 들어, BASF Agricultural Specialities Limited, UK 의 Nemasys
Figure pct00197
G), 이사리아 푸모소로세아 (Isaria fumosorosea) Apopka-97 (Apopka, Florida, U.S.A. 에서 기누라 상의 밀리 버그 (mealy bugon gynura) 로부터 분리됨) (ATCC 20874; Biocontrol Science Technol. 22(7), 747-761, 2012; 예를 들어 Certis LLC, USA 의 PFR-97™ 또는 PreFeRal
Figure pct00198
), 메타리지움 아니소플리아에 바르. 아니소플리아에 (Metarhizium anisopliae var. anisopliae) F52 (275 또는 V275 라고도 명명함) (Austria 에서 코들링 나방으로부터 분리됨) (DSM 3884, ATCC 90448; 예를 들어 Met52
Figure pct00199
Novozymes Biologicals BioAg Group, Canada), 메트슈니코위아 프룩티콜라 (Metschnikowia fructicola) 277 (Israel 의 중앙부에서 포도로부터 분리됨) (US 6,994,849; NRRL Y-30752; 예를 들어 이전에, Agrogreen, Israel 의 Shemer
Figure pct00200
), 파에실로마이세스 일라시누스 (Paecilomyces ilacinus) 251 (Philippines 에서 감염된 선충 알로부터 분리됨) (AGAL 89/030550; WO1991/02051; Crop Protection 27, 352-361, 2008; 예를 들어 Bayer CropScience AG, Germany 의 BioAct
Figure pct00201
및 Certis, USA 의 MeloCon
Figure pct00202
), 파스테우리아 니시자와에 (Pasteuria nishizawae) Pn1 (2000 년대 중반, Illinois, U.S.A. 에서 대두밭으로부터 분리됨) (ATCC SD-5833; Federal Register 76(22), 5808, February 2, 2011; 예를 들어 Syngenta Crop Protection, LLC, USA 의 Clariva™ PN), 페니실리움 빌라이아에 (Penicillium bilaiae) (피. 빌라이이 (P. bilaii) 라고도 명명함) 균주 ATCC 18309 (= ATCC 74319), ATCC 20851 및/또는 ATCC 22348 (= ATCC 74318) (Alberta, Canada 에서 토양으로부터 처음 분리됨) (Fertilizer Res. 39, 97-103, 1994; Can. J. Plant Sci. 78(1), 91-102, 1998; US 5,026,417, WO 1995/017806; 예를 들어 Novozymes Biologicals BioAg Group, Canada 의 JumpStart
Figure pct00203
, Provide
Figure pct00204
), 레이노우트리아 사칼리넨시스 추출물 (Reynoutria sachalinensis extract) (EP 0307510 B1; 예를 들어 Marrone BioInnovations, Davis, CA, USA 의 Regalia
Figure pct00205
SC 또는 BioFa AG, Germany 의 Milsana
Figure pct00206
), 스테이네르네마 카르포카프사에 (Steinernema carpocapsae) (예를 들어, BASF Agricultural Specialities Limited, UK 의 Millenium
Figure pct00207
), 에스. 펠티아에 (S. feltiae) (예를 들어, BioWorks, Inc., USA 의 Nemashield
Figure pct00208
; BASF Agricultural Specialities Limited, UK 의 Nemasys
Figure pct00209
), 스트렙토마이세스 미크로플라부스 (Streptomyces microflavus) NRRL B-50550 (WO 2014/124369; Bayer CropScience, Germany), 티. 하르지아눔 (T. harzianum) T-22 (KRL-AG2 라고도 명명함) (ATCC 20847; BioControl 57, 687-696, 2012; 예를 들어 BioWorks Inc., USA 의 Plantshield
Figure pct00210
또는 Advanced Biological Marketing Inc., Van Wert, OH, USA 의 SabrEx™).
활성 물질의 혼합물은 통상적인 수단에 의해, 예를 들어 화합물 I 의 조성물에 대해 제공되는 수단에 의해, 활성 성분 이외에, 하나 이상의 불활성 성분 (보조제) 을 포함하는 조성물로서 제조될 수 있다. 이러한 조성물의 통상적인 성분에 관하여는, 화합물 I 을 함유하는 조성물에 대해 주어진 설명을 참조한다.
하나의 구현예에 따르면, 군 L1), L3) 및 L5) 에서 선택되는 미생물 살충제는, 본원에서 정의하는 바와 같은, 각각의 미생물의 단리된, 순수한 배양물, 뿐만 아니라, 이의 세포-비함유 추출물, 전체 브로스 배양물 중의, 또는 대사 산물-함유 배양 배지 또는 미생물의 전체 브로스 배양물로부터 수득되는 정제된 대사 산물로서의, 이의 현탁액을 포함한다.
군 L1), L3) 및 L5) 로부터의 살충제 II 와 같은, 살아 있는 미생물이 조성물의 일부를 형성하는 경우, 이러한 조성물은 통상적인 수단에 의해, 활성 성분 이외에, 하나 이상의 보조제를 포함하는 조성물로서 제조될 수 있다 (예를 들어, H.D. Burges:Formulation of Micobial Biopesticides, Springer, 1998). 이러한 조성물의 적합한 통상적인 유형은 현탁액, 분제, 분말, 페이스트, 과립, 프레싱제, 캡슐, 및 이의 혼합물이다. 조성물 유형의 예는 현탁액, 캡슐, 페이스트, 파스틸, 습윤성 분말 또는 분제, 프레싱제, 과립, 살곤충 물품, 뿐만 아니라, 겔 제제이다. 여기에서, 각각의 제제 유형 또는 보조제의 선택은, 조성물의 저장 동안에 및 최종적으로 토양, 식물 또는 식물 번식 물질에 적용될 때, 미생물의 생존력에 영향을 미치지 않아야 한다는 것을 고려해야 한다. 적합한 제제는, 예를 들어 WO 2008/002371, US 6955,912, US 5,422,107 에 언급되어 있다.
합성예
출발 화합물의 적절한 변경과 함께, 하기의 합성예에서 나타내는 절차를 사용하여, 추가의 화합물 I 을 수득하였다. 생성된 화합물을 물리적 테이터와 함께, 하기 표 I 에 나타낸다.
실시예 1
1. 1-(2-클로로-3-피리딜)-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-이소퀴놀린의 합성
1.1. 1-(2-클로로-3-피리딜)-3,3-디메틸-4H-이소퀴놀린
디클로로메탄 40 ml 중의 2-클로로피리딘-3-카르보니트릴 2 g (10 mmol) 및 2-메틸-1-페닐-프로판-2-올 2.17 g (10 mmol) 의 혼합물에, 트리플루오로메탄 술폰산 10.8 g 을 -10 ℃ 에서 적하하였다. 30 분 후, 반응 혼합물을 탄산 수소 나트륨 용액에 붓고, 유기 층을 분리하고, 수성 층을 디클로로메탄으로 2 회 추출하였다. 합쳐진 유기 추출물을 증발시키고, 잔류물을 헵탄/에틸 아세테이트 혼합물로 실리카 겔 크로마토그래피를 통해 정제하여, 표제 화합물 1.42 g (36 %) 을 무색 고체로서 수득하였다.
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)): 8.5 (s, 브로드, 1H); 7.75 (d, 1H); 7.4 (m, 2H); 7.2 (m, 2H); 6.85 (d, 1H); 2.9 (s, 매우 브로드, 2H); 1.4 (s, 매우 브로드, 3H); 1.3 (s, 매우 브로드, 3H).
1.2. 4,4-디브로모-1-(2-클로로-3-피리딜)-3,3-디메틸-이소퀴놀린
사염화탄소 10 ml 중의 1-(2-클로로-3-피리딜)-3,3-디메틸-4H-이소퀴놀린 1.2 g (4.43 mmol) (실시예 1.1.), 1,3-디브로모-5,5-디메틸-이미다졸리딘-2,4-디온 1.39 g (4.88 mmol) 및 2-[(E)-(1-시아노-1-메틸-에틸)아조]-2-메틸-프로판니트릴 0.23 g 의 혼합물을 교반하에서 80 ℃ 로 가열하였다. 30 min 후, 출발 물질이 소모되었다 (HPLC). 반응 혼합물을 0 ℃ 로 냉각시키고, 침전된 고체를 여과하였다. 용매를 증발시키고, 잔류물 (2.52 g) 을 추가의 정제없이, 후속 반응에서 사용하였다.
1.3. 1-(2-클로로-3-피리딜)-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-이소퀴놀린
아세토니트릴 10 ml 중의 미정제 4,4-디브로모-1-(2-클로로-3-피리딜)-3,3-디메틸-이소퀴놀린 1.9 g (실시예 1.2.) 의 혼합물에, 0.86 g 트리에틸아민 x 3 HF (5.3 mmol) 를 적하하였다. 이어서, 반응 혼합물을 30 min 간 가열 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 포화 탄산 수소 나트륨 용액으로 희석시켰다. 유기 상을 분리하고, 휘발성 물질을 증발시켰다. 수득된 잔류물을 헵탄/에틸 아세테이트 혼합물로 실리카 겔 크로마토그래피를 통해 정제하여, 표제 화합물 0.45 g (33 %) 을 황색 고체 (mp = 99 ℃) 로서 수득하였다.
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)): 8.55 (s, 브로드, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 7.65 (t, 1H); 7.5 (t, 1H); 7.4 (m, 1H); 7.0 (d, 1H); 1.5 (s, 매우 브로드, 6H).
2. 1-(5,6-디메톡시-3-피리딜)-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-이소퀴놀린의 합성
2.1. 1-(5,6-디메톡시-3-피리딜)-3,3-디메틸-4H-이소퀴놀린
디클로로메탄 50 ml 중의 5,6-디메톡시-피리딘-3-카르보니트릴 1.2 g (7.3 mmol) 및 2-메틸-1-페닐-프로판-2-올 1.1 g (7.3 mmol) 의 혼합물에, 트리플루오로메탄 술폰산 5.49 g 을 -5 ℃ 에서 적하하였다. 30 분 후, 반응 혼합물을 탄산 수소 나트륨 용액에 붓고, 유기 층을 분리하고, 수성 층을 디클로로메탄으로 2 회 추출하였다. 합쳐진 유기 추출물을 증발시키고, 잔류물을 헵탄/에틸 아세테이트 혼합물로 실리카 겔 크로마토그래피를 통해 정제하여, 표제 화합물 1.8 g (83 %) 을 황색 오일로서 수득하였다.
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)): 7.9 (d, 1H); 7.4 (m, 1H); 7.35 (d, 1H); 7.25 (m, 3H); 4.1 (s, 3H); 3.95 (s, 3H); 2.8 (s, 2H); 1.3 (s, 6H).
2.2. 4,4-디브로모-1-(5,6-디메톡시-3-피리딜)-3,3-디메틸-이소퀴놀린
사염화탄소 40 ml 중의 1-(5,6-디메톡시-3-피리딜)-3,3-디메틸-4H-이소퀴놀린 1.62 g (5.47 mmol) (실시예 2.1.), 1,3-디브로모-5,5-디메틸-이미다졸리딘-2,4-디온 1.72 g (6.0 mmol) 및 2-[(E)-(1-시아노-1-메틸-에틸)아조]-2-메틸-프로판니트릴 0.28 g 의 혼합물을 교반하에서 80 ℃ 로 가열하였다. 1.5 h 후, 출발 물질이 소모되었다 (HPLC). 반응 혼합물을 0 ℃ 로 냉각시키고, 침전된 고체를 여과하였다. 용매를 증발시키고, 잔류물 (2.6 g) 을 추가의 정제없이, 후속 반응에서 사용하였다.
2.3. 1-(5,6-디메톡시-3-피리딜)-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-이소퀴놀린
아세토니트릴 50 ml 중의 미정제 4,4-디브로모-1-(5,6-디메톡시-3-피리딜)-3,3-디메틸-이소퀴놀린 2.6 g (실시예 2.2.) 의 혼합물에, 1.2 g 트리에틸아민 x 3 HF (7.4 mmol) 를 적하하였다. 이어서, 반응 혼합물을 30 min 간 가열 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 포화 탄산 수소 나트륨 용액으로 희석시켰다. 유기 상을 분리하고, 휘발성 물질을 증발시켰다. 수득된 잔류물을 헵탄/에틸 아세테이트 혼합물로 실리카 겔 크로마토그래피를 통해 정제하여, 표제 화합물 1.2 g (63 %) 을 황색 고체 (mp = 179 ℃) 로서 수득하였다.
1H-NMR (CDCl3, δ (ppm)): 7.95 (d, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.65 (t, 1H); 7.55 (t, 1H); 7.4 (d, 1H); 7.3 (d, 1H); 4.1 (s, 3H); 3.95 (s, 3H); 1.6 (s, 3H); 1.4 (s, 3H).
화학식 I 의 화합물의 분석값을 하기 표 D 에 제공한다.
Figure pct00211
Figure pct00212
Figure pct00213
Figure pct00214
Figure pct00215
Figure pct00216
Figure pct00217
Figure pct00218
Figure pct00219
Figure pct00220
Figure pct00221
Figure pct00222
Figure pct00223
Figure pct00224
Figure pct00225
Figure pct00226
Figure pct00227
Figure pct00228
Figure pct00229
화학식 I 의 화합물의 분석값을 하기 표 E 에 제공한다.
Figure pct00230
Figure pct00231
*HPLC-MS: HPLC-컬럼 Kinetex XB C18 1.7μ (50 x 2.1 mm); 용출액: 아세토니트릴 / 물 + 0.1 % TFA (60 ℃ 에서 1.5 min 내에 5:95 내지 100:0 의 5 구배, 1.5 min 내에 0.8 내지 1.0 ml/min 의 유동 구배). MS: Quadrupol Electrospray Ionisation, 80 V (포지티브 방식).
온실
스프레이 용액을 여러 단계로 제조하였다:
저장 용액을 제조하였다: 아세톤 및/또는 디메틸술폭시드와, 에톡시화 알킬페놀을 주성분으로 하는 습윤제/유화제 Wettol 과의 99 대 1 (부피) 의 용매-유화제 관계의 혼합물을, 화합물 25 mg 에 첨가하여 총 5 ml 로 하였다.
이어서, 물을 첨가하여 총 부피 100 ml 로 하였다.
이 저장 용액을 상기에서 기술한 용매-유화제-물 혼합물로 주어진 농도까지 희석시켰다.
실시예 1 - 피망의 잎 상의 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) 의 장기간 지속 방제
피망의 어린 모종을 포트 내에서 4 내지 5 잎 단계까지 성장시켰다. 이들 식물에, 하기 표에서 언급하는 활성 성분 또는 이들의 혼합물의 농도를 함유하는 수성 현탁액을 분무하여 흘려보냈다. 이어서, 식물을 온실에서 7 일간 배양한 후, 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) 의 포자 현탁액을 함유하는 바이오몰트 수용액을 접종시켰다. 이어서, 식물을 즉시 습식 챔버로 이동시켰다. 22 내지 24 ℃ 및 100 % 에 가까운 상대 습도에서 5 일 후, 잎에 대한 진균 공격의 정도를, % 질병이 있는 잎 면적으로서 육안으로 평가하였다.
이 시험에 있어서, 실시예 E-8, E-9 및 E-10 으로부터의 활성 물질 250 ppm 으로 각각 처리한 샘플은 병원균의 최대 8 % 성장을 나타낸 반면, 미처리 식물은 80 % 감염되었다.
이 시험에 있어서, 실시예 D-11, D-15, D-20, D-47, D-48, D-49, D-51, D-52, D-53, D-54, D-55, D-56, D-18, D-26, D-59, D-61, D-62, D-63, D-67, D-71, D-79, D-83, D-87 로부터의 활성 물질 250 ppm 으로 각각 처리한 샘플은 병원균의 최대 15 % 까지의 성장을 나타낸 반면, 미처리 식물은 80 % 감염되었다.
미세시험
활성 화합물을, 디메틸 술폭시드 중의 10000 ppm 의 농도를 갖는 저장 용액으로서 별도로 제형화하였다.
실시예 1 - 미량정량판 시험에서 회색곰팡이병 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) 에 대한 활성
저장 용액을 상기 비율에 따라서 혼합하고, 미량정량판 (MTP) 상에 피펫팅하고, 상기에서 명시한 농도까지 물로 희석시켰다. 이어서, 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-나트륨 아세테이트 수용액 중의 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) 의 포자 현탁액을 첨가하였다. 상기 판을 수증기-포화 챔버 내에 18 ℃ 의 온도에서 놓았다. 흡수 광도계를 사용하여, 접종 후 7 일 째에, 405 nm 에서 MTP 를 측정하였다.
이 시험에 있어서, 실시예 E-8 및 E-10 으로부터의 활성 물질 8 ppm 으로 각각 처리한 샘플은 병원균의 최대 14 % 까지의 성장을 나타냈다.
이 시험에 있어서, 실시예 D-8, D-11, D-15, D-17, D-18, D-20, D-26, D-27, D-45, D-47, D-48, D-51, D-52, D-53, D-54, D-55, D-56, D-59, D-60, D-61, D-62, D-63, D-67, D-69, D-70, D-71, D-73, D-74, D-75, D-76, D-79, D-80, D-81, D-82, D-83, D-84, D-85, D-86, D-87, D-90 및 D-96 으로부터의 활성 물질 31 ppm 으로 각각 처리한 샘플은 병원균의 최대 19 % 까지의 성장을 나타냈다.
실시예 2 - 미량정량판 시험에서 도열병 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae) 에 대한 활성
저장 용액을 상기 비율에 따라서 혼합하고, 미량정량판 (MTP) 상에 피펫팅하고, 상기에서 명시한 농도까지 물로 희석시켰다. 이어서, 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-글리세린 수용액 중의 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae) 의 포자 현탁액을 첨가하였다. 상기 판을 수증기-포화 챔버 내에 18 ℃ 의 온도에서 놓았다. 흡수 광도계를 사용하여, 접종 후 7 일 째에, 405 nm 에서 MTP 를 측정하였다.
이 시험에 있어서, 실시예 E-8 및 E-10 으로부터의 활성 물질 8 ppm 으로 각각 처리한 샘플은 병원균의 최대 1 % 까지의 성장을 나타냈다.
이 시험에 있어서, 실시예 D-1, D-2, D-3, D-5, D-8, D-9, D-11, D-13, D-15, D-16, D-17, D-18, D-19, D-20, D-22, D-23, D-27, D-28, D-29, D-31, D-32, D-33, D-34, D-38, D-39, D-43, D-44, D-45, D-46, D-47, D-48, D-49, D-50, D-51, D-52, D-53, D-54, D-55, D-56, D-61, D-62, D-64, D-65, D-66, D-67, D-72, D-73, D-74, D-75, D-76, D-77, D-78, D-79, D-80, D-86, D-87, D-88, D-89, D-90, D-91 및 D-93 으로부터의 활성 물질 31 ppm 으로 각각 처리한 샘플은 병원균의 최대 22 % 까지의 성장을 나타냈다.
실시예 3 - 세프토리아 트리티시 (Septoria tritici) 에 의해 야기되는 밀의 잎마름병에 대한 활성
저장 용액을 상기 비율에 따라서 혼합하고, 미량정량판 (MTP) 상에 피펫팅하고, 상기에서 명시한 농도까지 물로 희석시켰다. 이어서, 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-글리세린 수용액 중의 세프토리아 트리티시 (Septoria tritici) 의 포자 현탁액을 첨가하였다. 상기 판을 수증기-포화 챔버 내에 18 ℃ 의 온도에서 놓았다. 흡수 광도계를 사용하여, 접종 후 7 일 째에, 405 nm 에서 MTP 를 측정하였다.
이 시험에 있어서, 실시예 D-16, D-17, D-19, D-20, D-45, D-49, D-51, D-53, D-55, D-61, D-71, D-73, D-87, D-88, D-89, D-90, D-91 및 D-93 으로부터의 활성 물질 31 ppm 으로 각각 처리한 샘플은 병원균의 최대 18 % 까지의 성장을 나타냈다.
측정된 매개 변수를 활성 화합물-비함유 대조 변이체 (100 %) 및 진균-비함유 및 활성 화합물-비함유 블랭크 값의 성장과 비교하여, 각각의 활성 화합물에서의 병원균의 상대적인 성장 % 를 결정하였다.

Claims (15)

  1. 화학식 I 의 화합물 및 이의 N-옥사이드 및 농업적으로 허용 가능한 염:
    Figure pct00232

    [식 중,
    R1 은 각 경우 독립적으로 수소, 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 이때 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고;
    Rx 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, 비치환 아릴, 또는 독립적으로 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Rx1 로 치환되는 아릴이고;
    R1 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일 또는 상이한 기 R1a 로 치환되고:
    R1a 는 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오 및 페녹시이고, 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11a 를 가지며;
    R1 의 시클로알킬, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R1b 를 가지며:
    R1b 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오이고;
    R2 는 각 경우 독립적으로 R1 에 대해 정의한 바와 같은 치환기에서 선택되고, R2 에 대한 가능한 치환기는, 각각 R1a 및 R1b 에 상응하는 R2a 및 R2b 각각이고;
    R3, R4 는 독립적으로 수소, 할로겐, OH, CN, NO2, SH, C1-C6-알킬티오, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클에서 선택되고, 이때 각 경우 카르보- 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S), 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 헤테로사이클 및 헤테로아릴은 독립적으로 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고;
    R3 및 R4 의 지방족 부분은 독립적으로 추가로 치환되지 않거나, 또는 각각, 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R3a 또는 R4a 를 가지며:
    R3a, R4a 는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 아릴 및 페녹시이고, 아릴 및 페닐기는 독립적으로 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가지며;
    R3 및 R4 의 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 독립적으로 추가로 치환되지 않거나, 또는 각각, 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R3b 또는 R4b 를 가지며:
    R3b, R4b 는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 페녹시이고, 이때 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환되고;
    Rx 는 상기에서 정의한 바와 같으며; 또는
    R3, R4 는 이들이 결합되는 탄소 원자 (화학식 I 에서 * 로 표시됨) 와 함께, 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클을 형성하고; 이때 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 이때 N 은 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬 및 SO2Ph 에서 선택되는 하나의 치환기 RN 을 가질 수 있으며, 이때 Ph 는 비치환 페닐, 또는 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환되는 페닐이고, S 는 이의 산화물의 형태인 SO 또는 SO2 로 존재할 수 있으며, 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 페녹시에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 R34 를 가지며, 이때 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 치환기 R34a 로 치환되고; 각 경우 카르보- 또는 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며;
    R5 는 할로겐이고;
    R6 은 H 및 할로겐에서 선택되고;
    R9, R10 은 독립적으로 H, 할로겐, CN, NO2, N(R91)(R92), S(R93), S(O)z94(R94), O(R95), C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, 시클로알킬, CO-(R96) 에서 선택되고;
    R91, R92 는 독립적으로 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, CO-R(911) 및 S(O)z91R912 에서 선택되고;
    R911 은 H 또는 R912 이고;
    R912 는 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, O-R9111 및 N(R9112)(R9113) 에서 선택되고;
    R9111 은 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 시클로알킬이고;
    R9112, R9113 은 독립적으로 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알케닐 및 시클로알킬에서 선택되고;
    z91 은 1 또는 2 이고;
    R93 은 H, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 시클로알킬이고;
    R94 는 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, O-R941 및 N(R942)(R943) 에서 선택되고;
    R941 은 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐 및 시클로알킬에서 선택되고;
    R942, R943 은 독립적으로 H 및 R941 에서 선택되고;
    z94 는 1 또는 2 이고;
    R95 는 독립적으로 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 카르보닐-R951 및 S(O)z95R952 에서 선택되고;
    R951 은 H 또는 R952 이고;
    R952 는 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, O-R9521 및 N(R9522)(R9523) 에서 선택되고;
    R9521 은 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐 및 시클로알킬에서 선택되고;
    R9522, R9523 은 독립적으로 H 및 R9521 에서 선택되고;
    z95 는 1 또는 2 이고;
    R96 은 독립적으로 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, O-R961, N(R962)(R963) 에서 선택되고;
    R961 은 독립적으로 H, 알킬, 알케닐, 알키닐 및 시클로알킬에서 선택되고;
    R962, R963 은 독립적으로 H, 알킬, 알케닐, 알키닐 및 시클로알킬에서 선택되고;
    R9, R10 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 동일 또는 상이한 기 R9a 로 치환되고, 이때 R9a 는 서로 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오에서 선택되고;
    또는 R9 및 R10 은 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 5-, 6- 또는 7-원 헤테로시클릭 또는 헤테로방향족 고리를 형성하고; 이때 고리는 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 이때 N 은 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬 및 SO2Ph 에서 선택되는 하나의 치환기 RN 을 가질 수 있으며, 이때 Ph 는 비치환 페닐, 또는 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환되는 페닐이고, S 는 이의 산화물 형태인 SO 또는 SO2 로 존재할 수 있으며; 각 경우 카르보- 또는 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 헤테로시클릭 또는 헤테로방향족 고리는 (R11)m 으로 치환되고; 이때 m 은 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;
    R11 은 각 경우 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 이때 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 각 경우 카르보- 또는 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 이때
    Rx 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, 비치환 아릴, 또는 독립적으로 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Rx1 로 치환되는 아릴이고;
    R11 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R11a 를 가지며:
    R11a 는 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오 및 페녹시이고, 페닐기는 비치환되거나, 또는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 R11a 로 치환되고;
    R11 의 시클로알킬, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R11b 를 가지며:
    R11b 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오이고;
    R7 및 R8 은 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 A 를 형성하고, 이때 고리 A 는 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로아릴이고; 이때 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고, 고리 A 는 (R78)o 로 치환되고; 이때
    o 는 0, 1, 2 또는 3 이고;
    R78 은 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)NH(C1-C6-알킬), CR'=NOR", C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 페닐에서 선택되고; 이때 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; R' 및 R" 는 독립적으로 C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 또는 아릴에서 선택되고; 이때 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고, R' 및/또는 R" 는 독립적으로 비치환되거나, 또는 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 페닐에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 R"' 를 가지며; 이때 Rx 는 상기에서 정의한 바와 같으며;
    R78 의 지방족 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R78a 를 가지며:
    R78a 는 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-할로겐시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알케닐, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 페닐 및 페녹시이고, 이때 헤테로아릴, 페닐 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 R78aa 로 치환되고;
    R78 의 지환족, 페닐, 헤테로시클릭 및 헤테로아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일 또는 상이한 기 R78b 로 치환되고:
    R78b 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오임].
  2. 제 1 항에 있어서, R3 및 R4 가 독립적으로 C1-C4-알킬에서 선택되는 화학식 I 의 화합물 및 이의 N-옥사이드 및 농업적으로 허용 가능한 염.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, R5 및 R6 이 독립적으로 F, Cl 및 Br 에서 선택되는 화학식 I 의 화합물 및 이의 N-옥사이드 및 농업적으로 허용 가능한 염.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, R9 및 R10 이 독립적으로 H 및 C1-C4-알킬에서 선택되는 화학식 I 의 화합물 및 이의 N-옥사이드 및 농업적으로 허용 가능한 염.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, R9 및 R10 이 독립적으로 CN 및 할로겐에서 선택되는 화학식 I 의 화합물 및 이의 N-옥사이드 및 농업적으로 허용 가능한 염.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, R9 및 R10 이 독립적으로 CO-NH2, CO-NH(C1-C4-알킬) 또는 CO-N(C1-C4-알킬)2 에서 선택되는 화학식 I 의 화합물 및 이의 N-옥사이드 및 농업적으로 허용 가능한 염.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, R9 및 R10 이 독립적으로 S-(C1-C4-알킬), SO-(C1-C4-알킬) 또는 SO2-(C1-C4-알킬)에서 선택되는 화학식 I 의 화합물 및 이의 N-옥사이드 및 농업적으로 허용 가능한 염.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, R9 및 R10 이 독립적으로 H, CN, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, CO-NH2, CO-NH(C1-C4-알킬), CO-N(C1-C4-알킬)2, S-(C1-C4-알킬), SO-(C1-C4-알킬) 또는 SO2-(C1-C4-알킬)에서 선택되는 화학식 I 의 화합물 및 이의 N-옥사이드 및 농업적으로 허용 가능한 염.
  9. a) 화합물 IIA
    Figure pct00233

    (식 중, R7 및 R8 에 의해 형성되는 임의로 치환되는 고리는 "A" 로 명명되는 원에 의해 도시되고, 변수는 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에서의 화합물 I 에 대해 정의한 바와 같음)
    를 할로겐화제와 반응시키는 단계를 포함하는, R5 및 R6 이 할로겐인, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항의 화합물 I 의 합성 방법.
  10. 제 9 항에서 정의한 바와 같은 중간체 화합물 IIA.
  11. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 하나의 화학식 I 의 화합물, 이의 N-옥사이드 또는 농업적으로 허용 가능한 염을 포함하는 조성물.
  12. 제 11 항에 있어서, 또다른 활성 물질을 추가로 포함하는 조성물.
  13. 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 화학식 I 의 화합물 및 이의 농업적으로 허용 가능한 염, 및 제 18 항 또는 제 19 항에서 정의한 바와 같은 조성물의 용도.
  14. 진균, 또는 진균 공격에 대해 보호될 물질, 식물, 토양 또는 종자를 유효량의, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 또는 제 11 항 또는 제 12 항에서 정의한 바와 같은 조성물로 처리하는 것을 포함하는, 식물병원성 진균의 퇴치 방법.
  15. 종자 100 kg 당 0.1 내지 10 kg 의 양의, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 하나 이상의 화학식 I 의 화합물 또는 이의 농업적으로 허용 가능한 염, 또는 제 11 항 또는 제 12 항에서 정의한 바와 같은 조성물로 코팅된 종자.
KR1020187005504A 2015-07-24 2016-07-18 식물병원성 진균을 퇴치하는데 유용한 피리딘 화합물 KR102624797B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15178246.3 2015-07-24
EP15178246 2015-07-24
PCT/EP2016/067039 WO2017016915A1 (en) 2015-07-24 2016-07-18 Pyridine compounds useful for combating phytopathogenic fungi

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20180030700A true KR20180030700A (ko) 2018-03-23
KR102624797B1 KR102624797B1 (ko) 2024-01-12

Family

ID=53758076

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020187005504A KR102624797B1 (ko) 2015-07-24 2016-07-18 식물병원성 진균을 퇴치하는데 유용한 피리딘 화합물

Country Status (22)

Country Link
US (1) US11064697B2 (ko)
EP (1) EP3325464B1 (ko)
JP (1) JP6862415B2 (ko)
KR (1) KR102624797B1 (ko)
CN (1) CN108026066B (ko)
AR (1) AR105456A1 (ko)
AU (1) AU2016299729B2 (ko)
BR (1) BR112018001400B1 (ko)
CA (1) CA2990991A1 (ko)
CL (1) CL2018000194A1 (ko)
CO (1) CO2018000648A2 (ko)
CR (1) CR20180120A (ko)
EA (1) EA034704B1 (ko)
ES (1) ES2918016T3 (ko)
HU (1) HUE059040T2 (ko)
IL (1) IL256600B (ko)
MX (1) MX2018001045A (ko)
PE (1) PE20181145A1 (ko)
PL (1) PL3325464T3 (ko)
UA (1) UA122230C2 (ko)
WO (1) WO2017016915A1 (ko)
ZA (1) ZA201801078B (ko)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016094307A1 (en) 2014-12-08 2016-06-16 The Research Foundation For The State University Of New York Anti-fungals targeting the synthesis of fungal shingolipids
PE20181453A1 (es) 2015-11-05 2018-09-12 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatogenos
JP2019502661A (ja) 2015-11-19 2019-01-31 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 植物病原菌を駆除するための置換オキサジアゾール
KR20180083419A (ko) 2015-11-19 2018-07-20 바스프 에스이 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 치환 옥사디아졸
EP3383848B1 (en) 2015-12-01 2020-01-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
WO2017178245A1 (en) 2016-04-11 2017-10-19 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017211649A1 (en) 2016-06-09 2017-12-14 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018134127A1 (en) 2017-01-23 2018-07-26 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
WO2018153730A1 (en) 2017-02-21 2018-08-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN110475772A (zh) * 2017-04-06 2019-11-19 巴斯夫欧洲公司 吡啶化合物
US11414378B2 (en) 2017-06-16 2022-08-16 The Research Foundation For The State University Of New York Anti-fungals compounds targeting the synthesis of fungal sphingolipids
EP3723485A1 (en) 2017-12-15 2020-10-21 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
CN111630042A (zh) 2018-01-23 2020-09-04 巴斯夫欧洲公司 吡啶衍生物的卤化
CN111630034A (zh) 2018-01-23 2020-09-04 巴斯夫欧洲公司 吡啶衍生物的溴化
WO2019145174A1 (en) * 2018-01-23 2019-08-01 Basf Se Preparation of optionally substituted 5-substituted pyridine
EP3743408A1 (en) * 2018-01-23 2020-12-02 Basf Se Preparation of optionally substituted dihydroisoquinolines
GB202000994D0 (en) 2020-01-23 2020-03-11 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
CN115209737A (zh) 2020-02-27 2022-10-18 先正达农作物保护股份公司 杀真菌组合物
WO2021180975A1 (en) 2020-03-13 2021-09-16 Syngenta Crop Protection Ag Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola
EP4225033A1 (en) 2020-10-05 2023-08-16 Syngenta Crop Protection AG Fungicidal compositions

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20060127154A (ko) * 2004-01-23 2006-12-11 상꾜 아그로 가부시키가이샤 3-(디히드로(테트라히드로) 이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 화합물
WO2009081579A1 (ja) * 2007-12-26 2009-07-02 Nippon Soda Co., Ltd. 含窒素複素環化合物および農園芸用殺菌剤
JP2011148714A (ja) * 2010-01-19 2011-08-04 Nippon Soda Co Ltd 病害防除方法

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1695921A1 (de) 1968-02-21 1971-09-09 Thomae Gmbh Dr K Verfahren zur Herstellung von 1-(2-Pyridyl)-3,4-dihydro-isochinolinen
US3748867A (en) 1971-11-10 1973-07-31 B Hamri Apparatus to obtain fresh water from moisture containing air
FR2233851A6 (ko) 1971-11-22 1975-01-10 Bel Hamri Bernard
CA1020457A (en) 1974-04-01 1977-11-08 Harold C. Nemeth Stable water dispersions of encapsulated parathion
DK253779A (da) 1978-08-03 1980-02-04 Du Pont Insecticidt middel og fremgangsmaade til fremstilling deraf
JPS58124705A (ja) 1982-01-18 1983-07-25 Kureha Chem Ind Co Ltd マイクロカプセル化農薬及びその製造方法
US5462915A (en) 1989-09-28 1995-10-31 Sandoz Ltd. Process for producing microcapsules
AU3078095A (en) 1994-07-22 1996-02-22 Ciba-Geigy Ag Spherical microparticles having an inner wax coating deposited around biologically active compounds
US5705174A (en) 1995-06-07 1998-01-06 American Cyanamid Company Process for the preparation of microcapsule compositions
WO2000027519A2 (en) 1998-11-12 2000-05-18 Fmc Corporation Process to prepare microencapsulated formulations
ATE258824T1 (de) 2000-03-17 2004-02-15 Bayer Cropscience Ag Mikrokapsel-suspensionen
SI1226127T1 (sl) 2000-05-04 2009-10-31 Basf Se Substituirani fenilsulfamoil karboksamidi
DE10117784A1 (de) 2001-04-10 2002-10-17 Bayer Ag Mikrokapseln
DK1506169T3 (da) 2002-05-16 2010-04-19 Basf Se Fremgangsmåde til fremstilling af sulfonsyrediamider
AU2003257062A1 (en) 2002-08-02 2004-02-23 Massachusetts Institute Of Technology Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
US7737275B2 (en) 2003-12-03 2010-06-15 Basf Aktiengesellschaft Method for producing 3-phenyl(thio)uracils and 3-phenyldithiouracils
JP4732442B2 (ja) 2004-04-26 2011-07-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 水性殺菌剤組成物および有害微生物の防除におけるその使用
AU2006222169B2 (en) 2005-03-09 2012-01-12 Basf Se Aqueous insecticidal compositions and the use thereof for protecting lignocellulose-containing materials
ES2715977T3 (es) 2005-03-10 2019-06-07 Basf Se Procedimiento para la fabricación de dispersiones acuosas de polímero agroquímicas y su uso
BRPI0609798B1 (pt) 2005-05-24 2015-01-27 Basf Se Processo para a preparação de compostos
TW200740788A (en) 2005-07-22 2007-11-01 Sankyo Agro Co Ltd 3-(Isoquinol-1-yl) quinoline derivatives
WO2008035379A2 (en) 2006-09-19 2008-03-27 Aptuit Laurus Private Limited Process for and intermediates of leukotriene antagonists
WO2008043835A2 (de) 2006-10-13 2008-04-17 Basf Se Kristalline form von 2-chlor-5-[3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-1-(2h)-pyrimidinyl]-4-fluor-n-[[methyl-(1-methylethyl)amino]sulfonyl]benzamid
MX2009003431A (es) 2006-10-13 2009-04-14 Basf Se Hidratos de 2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorom etil)-1-(2h)-pirimidinil]-4-fluor-n-[[metil(1-metiletil)amino]sul fonil]benzamida.
TWI384949B (zh) * 2006-12-01 2013-02-11 含有以喹啉化合物或其鹽為有效成分之土壤處理劑或種子處理劑、與使用彼等之植物病害之防治方法
US8557738B2 (en) * 2008-08-12 2013-10-15 Nippon Soda Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic derivative and fungicide for agricultural and horticultural use
JP5466893B2 (ja) * 2009-07-01 2014-04-09 三井化学アグロ株式会社 キノリン系化合物を含有する植物病虫害防除剤および防除方法
BR112012004051B1 (pt) 2009-08-27 2021-02-17 Basf Se formulação de concentrado aquoso, uso da formulação de concentrado aquoso e metodo para controlar vegetação indesejada
WO2011023759A2 (en) 2009-08-27 2011-03-03 Basf Se Aqueous suspension concentrate formulations containing saflufenacil
KR101435729B1 (ko) * 2009-09-28 2014-09-01 닛뽕소다 가부시키가이샤 함질소 헤테로 고리 화합물 및 그의 염, 그리고 농원예용 살균제
US20120202066A1 (en) 2009-10-07 2012-08-09 Manne Satyanarayana Reddy Processes For Preparing Prasugrel And Pharmaceutically Acceptable Salts Thereof
CA2785169C (en) 2009-12-22 2016-11-22 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same
EP2538786A2 (de) 2010-02-26 2013-01-02 Bayer Intellectual Property GmbH Herbizide zusammensetzung enthaltend die hydrate von saflufenacil und glyphosate oder glufosinate
EP2627178B1 (en) 2010-10-11 2018-05-02 Merck Sharp & Dohme Corp. Quinazolinone-type compounds as crth2 antagonists
BR112013018848B1 (pt) 2011-01-24 2019-05-07 Basf Se Composição aquosa, método para preparação da composição, microcápsula, método para preparação das microcápsulas e método para controle dos fungos fitopatogênicos
MY167697A (en) 2011-09-29 2018-09-21 Mitsui Chemicals Agro Inc Method for producing 4,4-difluoro-3,4- dihydroisoquinoline derivatives
JP2013124248A (ja) * 2011-12-16 2013-06-24 Mitsui Chemicals Agro Inc ４，４−ジフルオロ−３，４−ジヒドロイソキノリン類の製造方法
UY34653A (es) 2012-03-05 2013-10-31 Syngenta Participations Ag ?composiciones herbicidas que proporcionan control amplio de malezas con fitotoxicidad resultante reducida para cultivares?.
EP2671883A1 (en) 2012-06-05 2013-12-11 Bioprojet New 6,11-dihydro-5H-benzo[d]imidazo[1,2-a]azepines derivatives as histamine H4 receptor ligands
WO2015011166A1 (en) * 2013-07-24 2015-01-29 Bayer Cropscience Ag Binary fungicidal composition
CA2978037A1 (en) 2015-04-02 2016-10-06 Basf Se Quinoline compounds
EP3285918B1 (en) 2015-04-23 2019-08-07 Basf Se Agroformulation of microcapsules with sulfonate and codispersant
ES2767693T3 (es) 2015-09-03 2020-06-18 Basf Agro Bv Composiciones de micropartículas que comprenden saflufenacilo
EP3359530A1 (en) 2015-10-05 2018-08-15 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
CN108349941A (zh) 2015-10-23 2018-07-31 巴斯夫欧洲公司 防治植物病原性真菌的吡啶化合物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20060127154A (ko) * 2004-01-23 2006-12-11 상꾜 아그로 가부시키가이샤 3-(디히드로(테트라히드로) 이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 화합물
WO2009081579A1 (ja) * 2007-12-26 2009-07-02 Nippon Soda Co., Ltd. 含窒素複素環化合物および農園芸用殺菌剤
JP2011148714A (ja) * 2010-01-19 2011-08-04 Nippon Soda Co Ltd 病害防除方法

Also Published As

Publication number Publication date
EA034704B1 (ru) 2020-03-10
EA201890373A1 (ru) 2018-08-31
CO2018000648A2 (es) 2018-06-12
WO2017016915A1 (en) 2017-02-02
AU2016299729A1 (en) 2018-02-08
ZA201801078B (en) 2019-06-26
JP6862415B2 (ja) 2021-04-21
CN108026066B (zh) 2022-05-31
CR20180120A (es) 2018-08-13
UA122230C2 (uk) 2020-10-12
CL2018000194A1 (es) 2018-05-04
JP2018529640A (ja) 2018-10-11
EP3325464A1 (en) 2018-05-30
US20200077653A1 (en) 2020-03-12
PE20181145A1 (es) 2018-07-17
BR112018001400B1 (pt) 2021-11-09
US11064697B2 (en) 2021-07-20
KR102624797B1 (ko) 2024-01-12
PL3325464T3 (pl) 2022-08-22
IL256600B (en) 2021-01-31
AU2016299729B2 (en) 2020-07-23
CN108026066A (zh) 2018-05-11
IL256600A (en) 2018-02-28
MX2018001045A (es) 2018-09-28
EP3325464B1 (en) 2022-04-20
ES2918016T3 (es) 2022-07-13
BR112018001400A2 (pt) 2018-09-11
HUE059040T2 (hu) 2022-10-28
AR105456A1 (es) 2017-10-04
CA2990991A1 (en) 2017-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102624797B1 (ko) 식물병원성 진균을 퇴치하는데 유용한 피리딘 화합물
EP3080092B1 (en) Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
KR20160137619A (ko) 살진균제로서의 치환된 [1,2,4]트리아졸 및 이미다졸 화합물
KR20170013995A (ko) 치환 [1,2,4]트리아졸 화합물
CN105164111B (zh) 取代[1,2,4]三唑及其作为杀真菌剂的用途
EP3359530A1 (en) Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
CN105473556A (zh) 用于防治植物病原性真菌的嗜球果伞素类型化合物
CN105008336A (zh) 取代2-[苯氧基苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物及其作为杀真菌剂的用途
US20160029630A1 (en) Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2019057660A1 (en) INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
CA2923101A1 (en) Fungicidal pyrimidine compounds
WO2014207052A1 (en) Strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi
JP2016501206A (ja) 新規な置換１，４−ジチイン誘導体および殺菌剤としてのそれらの使用
CN104955813A (zh) 取代的[1,2,4]三唑化合物
WO2018149754A1 (en) Pyridine compounds
KR20240008857A (ko) 살진균제로서의 신규한 치환된 피리딘
KR20240008856A (ko) 살진균제로서의 신규한 치환된 피리딘
AU2018278714B2 (en) Pyridine and pyrazine compounds
EP2952507A1 (en) Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2018184882A1 (en) Pyridine compounds
KR20240042636A (ko) (3-피리딜)-퀴나졸린
KR20240042626A (ko) (3-퀴놀릴)-퀴나졸린
EP2924027A1 (en) Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949649A1 (en) Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952506A1 (en) Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant