KR20170013995A - 치환 [1,2,4]트리아졸 화합물 - Google Patents

치환 [1,2,4]트리아졸 화합물 Download PDF

Info

Publication number
KR20170013995A
KR20170013995A KR1020177000357A KR20177000357A KR20170013995A KR 20170013995 A KR20170013995 A KR 20170013995A KR 1020177000357 A KR1020177000357 A KR 1020177000357A KR 20177000357 A KR20177000357 A KR 20177000357A KR 20170013995 A KR20170013995 A KR 20170013995A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
line
corresponds
alkyl
compounds
halogen
Prior art date
Application number
KR1020177000357A
Other languages
English (en)
Inventor
바실리오스 그람메노스
나데쥬 부데
베른트 뮐러
쿠에스타 아나 에스크리바노
얀 클라스 로만
토마스 그로테
이안 로버트 크레이그
마르쿠스 페어
팔로마르 마리아 앙헬리카 퀸테로
에리카 메이 윌슨 로터와서
마누엘 크레치머
Original Assignee
바스프 에스이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바스프 에스이 filed Critical 바스프 에스이
Publication of KR20170013995A publication Critical patent/KR20170013995A/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01C—PLANTING; SOWING; FERTILISING
    • A01C1/00—Apparatus, or methods of use thereof, for testing or treating seed, roots, or the like, prior to sowing or planting
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01C—PLANTING; SOWING; FERTILISING
    • A01C1/00—Apparatus, or methods of use thereof, for testing or treating seed, roots, or the like, prior to sowing or planting
    • A01C1/06—Coating or dressing seed
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing boron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02—Boron compounds

Abstract

본 발명은 화학식 (I)
Figure pct00078

(식 중, 변수는 명세서 및 특허청구범위에서 정의된다) 의 화합물, 이들의 제조 및 이의 용도에 관한 것이다.

Description

치환 [1,2,4]트리아졸 화합물 {SUBSTITUTED [1,2,4]TRIAZOLE COMPOUNDS}
본 발명은 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 치환 [1,2,4]트리아졸 화합물 및 이의 N-옥사이드 및 염, 및 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 용도 및 방법, 및 하나 이상의 이러한 화합물이 코팅된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이들 화합물의 제조 방법, 중간체, 이러한 중간체의 제조 방법, 및 하나 이상의 화합물 I 을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
많은 경우에, 특히 낮은 적용율에서, 공지의 살진균 화합물의 살진균 활성은 만족스럽지 않다. 이를 바탕으로, 본 발명의 목적은 유해한 식물병원성 진균에 대해 개선된 활성 및/또는 보다 넓은 활성 스펙트럼을 갖는 화합물을 제공하는 것이었다.
놀랍게도, 이 목적은 식물병원성 진균에 대해 바람직한 살진균 활성을 갖는 본 발명의 화학식 I 의 치환 [1,2,4]트리아졸 화합물의 사용에 의해 달성된다.
화학식 I 의 화합물 및 이의 N-옥사이드 및 농업적으로 허용 가능한 염:
Figure pct00001
[식 중,
R1 은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-시클로알킬이고;
(R1 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R1a 를 가지며;
R1a 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 서로 독립적으로 선택되고;
R1 의 시클로알킬 부분은 비치환되거나, 또는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R1b 를 가지며;
R1b 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 서로 독립적으로 선택된다);
R2 는 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐 또는 C2-C4-알키닐이고;
(R2 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R2a 를 가지며;
R2a 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 서로 독립적으로 선택된다);
R3 은 수소, 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-시클로알킬 및 S(O)p(C1-C4-알킬) (p 는 0, 1 또는 2 이다) 에서 선택되고;
(각각의 R3 은 비치환되거나, 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 R3a 로 추가로 치환되며;
R3a 는 할로겐, CN, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 서로 독립적으로 선택된다);
R4, R5 및 R6 은 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, -N(RA)2, C3-C6-할로겐시클로알킬, 아릴 및 아릴옥시에서 서로 독립적으로 선택되거나;
R4 및 R5 는 함께 =O 이며, R6 은 상기 정의한 바와 같거나;
R4 및 R5 는 함께 =C(Ra)2 이며, R6 은 상기 정의한 바와 같고, Ra 는 하기 정의하는 바와 같거나; 또는
R4 및 R5 는 함께 카르보사이클 또는 헤테로사이클을 형성하고, R6 은 상기 정의한 바와 같으며;
(R4, R5 및 R6 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 기 Ra 로 추가로 치환되고;
Ra 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시 및 Si(Rs)3 (Rs 는 C1-C4-알킬이다) 에서 서로 독립적으로 선택되며;
R4, R5 및 R6 의 시클로알킬 부분은 비치환되거나, 또는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일 또는 상이한 기 Rb 를 가지고;
Rb 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 서로 독립적으로 선택되며;
R4, R5 및 R6 의 아릴 및 아릴옥시 부분은 비치환되거나, 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 기 Rc 로 추가로 치환되고;
Rc 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 서로 독립적으로 선택되며;
R4 및 R5 에 의해 함께 형성되는 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 기 Rd 를 가지고;
Rd 는 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로겐알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로겐알키닐 및 -C(O)O-C1-C4-알킬에서 서로 독립적으로 선택되며;
RA 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬 및 -C(O)O-C1-C4-알킬에서 서로 독립적으로 선택된다);
X 는 O, S(O)n (n 은 0, 1 또는 2 이다) 또는 NRN 이고;
(RN 은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, -C(O)C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, -S(O)2-C1-C6-알킬 및 -S(O)2-아릴에서 선택되며,
RN 은 비치환되거나, 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 기 RNa 로 추가로 치환되고;
RNa 는 할로겐, CN, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 서로 독립적으로 선택된다);
단, R4, R5 및 R6 의 하나 이상은 수소가 아니며;
단, R2 및 R3 이 모두 수소이고, R4-6 이 각각 F 인 경우, R1 은 C(CH3)3, CH(OH)CH3, CHCH3CH=CH2 또는 시클로프로판-2-카르보니트릴이 아니며;
단, R2 및 R3 이 모두 수소이고, -CR4R5R6 이 CF2CHFCl 인 경우, R1 은 CH3 가 아니다].
본 발명의 화학식 I 의 화합물은 다음과 같이 제조할 수 있다.
화합물 III (Hal 은 바람직하게는 Br 또는 I 이다) 을 보론산 또는 에스테르 IV (R' 는 H 또는 C1-C4-알킬이다) 로 변형시킨다. 금속화에 대한 참고 문헌으로서, Journal of the American Chemical Society (2011), 133(40), 15800-15802; Journal of Organic Chemistry, 77(15), 6624-6628; 2012; Bioorganic & Medicinal Chemistry, 19(7), 2428-2442; 2011 을 참조한다; 이 반응을 전이 금속 촉매, 바람직하게는 Pd 염 또는 착물을 사용하여 수행하기 위한 참고 문헌으로서, WO 2013041497 A1; Angewandte Chemie, International Edition (2010), 49(52), 10202-10205 를 참조한다. 이들 보론 화합물 IV 는 바람직하게는 과산화수소와 수산화나트륨의 혼합물을 사용하여, 상응하는 페놀 IIa 로 산화시킬 수 있다 (Journal of the American Chemical Society, 130(30), 9638-9639; 2008; US 20080286812 A1; Tetrahedron, 69(30), 6213-6218; 2013; Tetrahedron Letters, 52(23), 3005-3008; 2011; WO 2003072100 A1).
Figure pct00002
유사한 방식으로, 티오페놀 IIb 를 합성할 수 있다. 참고 문헌 (Tetrahedron Letters 52 (2011) 205-208) 에 기재된 바와 같이, THF, DMF, MeCN 과 같은 유기 용매 중에서, 염기, 바람직하게는 탄산세슘의 존재하에, 전이 금속 촉매, 바람직하게는 Pd, 및 적합한 리간드의 존재하에서, Na2S2O3 에 의한 화합물 III 의 처리는, 환원제, 바람직하게는 아연 분진으로의 처리시에, 화합물 IIb 를 산출하였다.
Figure pct00003
화합물 I 은 바람직하게는, 예를 들어 NaH 와 같은 염기의 존재하에, THF 와 같은 적합한 용매중에서, 화합물 II 를 (R4R5R6C)-LG (LG 는 할로겐, 알킬술포닐, 알킬술포닐옥시 및 아릴술포닐옥시, 바람직하게는 클로로, 브로모 또는 요오도, 특히 바람직하게는 브로모와 같은 친핵성 대체 가능한 이탈기를 나타낸다) 와 반응시킴으로써, 화합물 II 로부터 수득할 수 있다.
Figure pct00004
화합물 Ic (X=NRN) 는 Buchwald-Hartwig 아미노화 반응을 통해 접근할 수 있다. 문헌의 선례 (Journal of the American Chemical Society 1998, 120 (29), 7369-7370; Journal of Organic Chemistry 2000, 65 (4), 1158-1174) 에 따르는 당업자는 디옥산 또는 THF, 또는 임의의 다른 적절한 혼합물과 같은 유기 용매 중에서, 염기의 존재하에, 전이 금속 촉매, 바람직하게는 요오드화 구리(I) 또는 팔라듐염 또는 착물 및 적합한 리간드의 존재하에서, 화합물 III 을 각각의 아민과 반응시켜 화합물 Ic 를 산출할 수 있다.
Figure pct00005
이하에서, 중간체 화합물에 대해 추가로 기술한다. 당업자는 치환기에 대한 바람직한 내용, 또한 특히 화합물 I 과 관련하여 본원에서 주어지는, 각각의 치환기에 대해 하기 표에서 주어지는 것들이 중간체에 적절히 적용된다는 것을 용이하게 이해할 것이다. 따라서, 각 경우에서의 치환기는 서로 독립적으로 또는 보다 바람직하게는 조합하여, 본원에서 정의되는 의미를 가진다.
화학식 II 의 화합물은 적어도 부분적으로 신규하다. 결과적으로, 본 발명의 또다른 구현예는 화학식 II 의 화합물이다:
Figure pct00006
[식 중, R1, R2 및 R3 은 화학식 I 의 화합물에 대해서 상기 정의한 바와 같으며;
X 는 O, S 또는 NRN (RN 은 화학식 I 의 화합물에 대해서 상기 정의한 바와 같다) 이다].
결과적으로, 본 발명의 또다른 구현예는, 변수가 본원에서 정의되는 바와 같은 및 바람직하게는 화학식 I 에 대해서 정의되는 바와 같은, 화학식 II 의 화합물 (상기 참조) 이다.
상기 주어진 변수의 정의에 있어서, 일반적으로 해당 치환기를 대표하는 집합적인 용어가 사용된다. 용어 "Cn-Cm" 은, 해당 치환기 또는 치환기 부분에서 각 경우에 가능한 탄소 원자의 수를 나타낸다.
용어 "할로겐" 은 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 나타낸다.
용어 "C1-C6-알킬" 은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 탄화수소기, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필을 나타낸다. C1-C6-알킬의 바람직한 구현예는 C2-C4-알킬이다. 마찬가지로, 용어 "C2-C4-알킬" 은 에틸, 프로필 (n-프로필), 1-메틸에틸 (이소-프로필), 부틸, 1-메틸프로필 (sec.-부틸), 2-메틸프로필 (이소-부틸), 1,1-디메틸에틸 (tert.-부틸) 과 같은, 2 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기를 나타낸다.
용어 "C1-C6-할로알킬" 또는 "C1-C6-할로겐알킬" 은, 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기 언급한 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있는, 상기 정의한 바와 같은 1 또는 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 나타낸다. C1-C6-할로알킬의 바람직한 구현예는 C1-C2-할로알킬이다. 대표적인 C1-C2-할로알킬기는 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 또는 펜타플루오로에틸을 포함한다.
용어 "C1-C6-히드록시알킬" 은, 알킬기에서의 수소 원자의 하나 이상이 OH 기로 대체되는, 상기 정의한 바와 같은 1 또는 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 나타낸다. 대표적인 C1-C6-히드록시알킬기는 히드록시메틸, 히드록시에틸, 히드록시프로필 및 히드록시부틸기, 및 특히 히드록시메틸, 1-히드록시에틸, 2-히드록시에틸, 1,2-디히드록시에틸, 2-히드록시프로필, 3-히드록시프로필, 3-히드록시부틸, 4-히드록시부틸, 2-히드록시-1-메틸프로필 및 1,3-디히드록시프로프-2-일을 포함한다.
용어 "C2-C6-알케닐" 은, 2 내지 6 개의 탄소 원자 및 임의의 위치에 하나 이상의 이중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 불포화 탄화수소 라디칼을 나타낸다. C2-C6-알케닐의 바람직한 구현예는 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐 (알릴), 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐과 같은 C2-C4-알케닐이다.
용어 "C2-C6-알키닐" 은, 2 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 하나 이상의 삼중 결합을 함유하는 직쇄 또는 분지형 불포화 탄화수소 라디칼을 나타낸다. C2-C6-알키닐의 바람직한 구현예는 에티닐, 프로프-1-이닐 (-C≡C-CH3), 프로프-2-이닐 (프로파르길), 부트-1-이닐, 부트-2-이닐, 부트-3-이닐, 1-메틸-프로프-2-이닐과 같은 C2-C4-알키닐이다.
용어 "C2-C4-할로알케닐" 또는 "C2-C4-할로겐알케닐" 은, 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기 언급한 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있는, 상기 정의한 바와 같은 2 또는 4 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기를 나타낸다. C2-C4-할로알케닐의 바람직한 구현예는 C2-C3-할로알케닐이다. 대표적인 C2-C3-할로알케닐기는 1-F-에테닐, 1-Cl-에테닐, 2,2-디-F-에테닐, 2,2-디-Cl-에테닐, 3,3-디-F-프로프-2-엔-1-일 및 3,3-디-Cl-프로프-2-엔-1-일, 2-Cl-알릴 (-CH2-CCl=CH2), 2-Br-알릴 (-CH2-CBr=CH2), 2-(CF3)-알릴 (-CH2-C(CF3)=CH2), 3-Cl-알릴 (-CH2-CH=CClH), 3-Br-알릴 (-CH2-CH=CBrH), 3-(CF3)-알릴 (-CH2-CH=C(CF3)H) 을 포함한다.
용어 "C2-C4-할로알키닐" 또는 "C2-C4-할로겐알키닐" 은, 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기 언급한 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있는, 상기 정의한 바와 같은 2 또는 4 개의 탄소 원자를 갖는 알키닐기를 나타낸다. C2-C4-할로알키닐의 바람직한 구현예는 C2-C3-할로알키닐이다. 대표적인 C2-C3-할로알키닐기는 F-에티닐, Cl-에티닐, Br-에티닐, Br-프로프-2-이닐 (-CH2-C≡C-Br) 및 Cl-프로프-2-이닐 (-CH2-C≡C-Cl) 을 포함한다.
용어 "C3-C6-시클로알킬" 은 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실과 같은, 3 내지 6 개의 탄소 고리 원을 갖는 모노시클릭 포화 탄화수소 라디칼을 나타낸다.
용어 "C3-C6-시클로알케닐" 은 시클로프로페닐, 시클로부테닐, 시클로펜테닐 또는 시클로헥세닐과 같은, 3 내지 6 개의 탄소 고리 원을 갖는 모노시클릭 불포화, 비-방향족 탄화수소 라디칼을 나타낸다.
용어 "C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬" 은, 알킬 라디칼의 하나의 수소 원자가 3 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬 라디칼 (상기 정의한 바와 같음) 로 대체되는, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 (상기 정의한 바와 같음) 을 나타낸다.
용어 "C3-C6-할로겐시클로알킬" 은, 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기 언급한 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있는, 상기 정의한 바와 같은 3 내지 6 개의 탄소 고리 원을 갖는 모노시클릭 포화 탄화수소 라디칼을 나타낸다.
용어 "C3-C6-시클로알킬옥시" 는, 말단 산소 원자에 부착되는 상기 정의한 바와 같은 3 내지 6 개의 탄소 고리 원을 갖는 모노시클릭 포화 탄화수소 라디칼, 즉, 부분 -O-C3-C6-시클로알킬을 나타낸다.
용어 "C1-C6-알콕시" 는, 알킬기에서의 임의의 위치에서 산소를 통해 결합하는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기를 나타낸다. "C1-C4-알콕시" 기의 예는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 또는 1,1-디메틸에톡시이다.
용어 "C1-C6-할로알콕시" 또는 "C1-C6-할로겐알콕시" 는, 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기 언급한 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있는, 상기 정의한 바와 같은 C1-C6-알콕시 라디칼을 나타낸다. C1-C6-할로알콕시의 바람직한 구현예는 C1-C4-할로알콕시이다. C1-C4-할로알콕시기의 예는 OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, OC2F5, OCF2CHF2, OCHF-CF3, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-플루오로메틸-2-플루오로에톡시, 1-클로로메틸-2-클로로에톡시, 1-브로모메틸-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시와 같은 치환기를 포함한다.
용어 "C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬" 은, 알킬 라디칼의 하나의 수소 원자가 C1-C4-알콕시기 (상기 정의한 바와 같음) 로 대체되는, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 (상기 정의한 바와 같음) 을 나타낸다. 마찬가지로, 용어 "C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬" 은, 알킬 라디칼의 하나의 수소 원자가 C1-C6-알콕시기 (상기 정의한 바와 같음) 로 대체되는, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 (상기 정의한 바와 같음) 을 나타낸다.
용어 "C(=O)-O-C1-C4-알킬" 은, 기 C(=O) 의 탄소 원자를 통해 부착되는 에스테르 라디칼을 나타낸다.
용어 "지방족" 또는 "지방족 기" 는 수소 및 탄소 원자 만으로 구성되는 비-시클릭 화합물, 치환기 또는 잔기를 나타내는 것으로 이해되며, 이것은 포화 또는 불포화, 및 선형 또는 분지형일 수 있다. 지방족 화합물, 치환기 또는 잔기는 비-방향족이며, 임의의 가능하게 주어지는 수소 원자의 치환을 포함하지 않지만, 지시되는 경우 임의로 치환될 수 있다. 지방족 화합물, 치환기 또는 잔기의 예는, 모두가 가변수의 탄소 원자를 갖지만, 수소 자체는 포함하지 않는 알킬, 알케닐 및 알키닐을 포함한다.
용어 "시클로-지방족" 또는 "시클로-지방족 기" 는 수소 및 탄소 원자 만으로 구성되는 시클릭 화합물, 치환기 또는 잔기를 나타내는 것으로 이해되며, 이것은 포화 또는 불포화일 수 있다. 시클로-지방족 화합물, 치환기 또는 잔기는 비-방향족이며, 임의의 가능하게 주어지는 수소 원자의 치환을 포함하지 않지만, 지시되는 경우 임의로 치환될 수 있다. 시클로-지방족 화합물, 치환기 또는 잔기의 예는, 모두가 가변수의 탄소 원자를 갖지만, 수소 자체는 포함하지 않는 시클로알킬, 시클로알케닐 및 시클로알키닐을 포함한다.
용어 "카르보사이클" 은 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 카르보사이클을 나타낸다.
용어 "포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 카르보사이클" 은, 수소 및 탄소 원자로 구성되며, 3, 4, 5, 6 또는 7 개의 고리 원을 갖는 포화 또는 부분 불포화 카르보사이클을 의미하는 것으로 이해된다. 그 예는 시클로프로필, 시클로프로페닐, 시클로부틸, 시클로부테닐, 시클로펜틸, 시클로펜테닐, 시클로펜타디에닐, 시클로헥실, 시클로헥세닐, 시클로헥사디에닐, 시클로헵틸, 시클로헵테닐, 시클로헵타디에닐 등을 포함한다. 하나 이상의 치환기(들)로 치환되는 경우, 카르보사이클에서의 임의의 수소 원자는 상기 치환기(들)로 대체될 수 있으며, 카르보사이클에서의 수소 원자의 수는 치환기의 최대 수이다.
용어 "헤테로사이클" 또는 "헤테로시클릴" 은, 헤테로사이클의 고리 원 원자가 탄소 원자 이외에, N, O 및 S 의 군에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 포함하고, 고리 원으로서의 S 원자가 S, SO 또는 SO2 로서 존재할 수 있는, 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클을 나타낸다. 용어 헤테로사이클은 방향족 잔기를 포함하는 않는다는 것을 유의해야 한다.
용어 "헤테로사이클의 고리 원 원자가 탄소 원자 이외에, N, O 및 S 의 군에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 포함하는 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클" 은 포화 및 부분 불포화 헤테로사이클을 모두, 예를 들어 하기의 것을 의미하는 것으로 이해된다:
고리 원으로서 N, O 및 S 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 3- 또는 4-원 포화 헤테로사이클, 예를 들어 옥시란, 아지리딘, 티이란, 옥세탄, 아제티딘, 티에탄, [1,2]디옥세탄, [1,2]디티에탄, [1,2]디아제티딘; 및
고리 원으로서 N, O 및 S 로 이루어지는 군에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 예를 들어 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이속사졸린-3-일, 3-이속사졸린-3-일, 4-이속사졸린-3-일, 2-이속사졸린-4-일, 3-이속사졸린-4-일, 4-이속사졸린-4-일, 2-이속사졸린-5-일, 3-이속사졸린-5-일, 4-이속사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-헥사히드로피리다지닐, 4-헥사히드로피리다지닐, 2-헥사히드로피리미디닐, 4-헥사히드로피리미디닐, 5-헥사히드로피리미디닐, 2-피페라지닐, 1,3,5-헥사히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-헥사히드로트리아진-3-일 및 또한 상응하는 -일리덴 라디칼; 및
7-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 예를 들어 테트라- 및 헥사히드로아제피닐, 예컨대 2,3,4,5-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 3,4,5,6-테트라히드로[2H]아제핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 헥사히드로아제핀-1-, -2-, -3- 또는 -4-일, 테트라- 및 헥사히드로옥세피닐, 예컨대 2,3,4,5-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 헥사히드로아제핀-1-, -2-, -3- 또는 -4-일, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-디아제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-디아제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-옥사제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-옥사제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-디옥세피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-디옥세피닐 및 상응하는 -일리덴 라디칼.
용어 "아릴" 은 통상적으로 6 내지 14, 바람직하게는 6, 10 또는 14 개의 탄소 원자를 갖는 모노-, 비- 또는 트리시클릭 방향족 라디칼을 포함하는 것으로 이해된다. 예시적인 아릴기는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트라세닐, 인데닐, 아줄레닐, 비페닐, 비페닐레닐 및 플루오레닐기, 보다 바람직하게는 페닐, 나프틸 및 비페닐기를 포함한다. 페닐이 아릴기로서 바람직하다.
용어 "아릴옥시" 는, 말단 산소 원자를 통해 부착되는 상기 정의한 바와 같은 아릴 라디칼, 즉 부분 -O-아릴을 나타낸다.
임의의 변수가 임의로 치환되는 경우, 이것은 수소 원자가 상응하는 치환기로 치환되는 탄소-수소 결합을 함유하는 부분에 적용되지만, 수소, 할로겐, CN 등과 같은 부분에는 적용되지 않는 것으로 이해된다. 예시적인 구현예로서, 메틸이 OH 로 치환되는 경우, 히드록시메틸기가 생성된다.
본 발명의 화합물의 농업적으로 허용 가능한 염은 특히, 양이온 및 음이온이 각각 상기 화합물의 살진균 작용에 악영향을 주지 않는, 양이온의 염 또는 산의 산 부가염을 포함한다. 따라서, 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 나트륨 및 칼륨 이온, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨 이온, 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철 이온, 및 또한 원하는 경우, 1 내지 4 개의 C1-C4-알킬 치환기 및/또는 하나의 페닐 또는 벤질 치환기를 가질 수 있는 암모늄 이온, 바람직하게는 디이소프로필암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 트리메틸벤질암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄이다. 유용한 산 부가염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 하이드로겐술페이트, 술페이트, 디하이드로겐포스페이트, 하이드로겐포스페이트, 포스페이트, 비카보네이트, 카보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이들은 이러한 본 발명의 화합물을 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시킴으로써 형성할 수 있다.
본 발명의 화합물은 비대칭 기의 단일 결합에 대한 제한된 회전으로부터 발생하는 회전장애 이성질체로 존재할 수 있다. 이들은 또한 본 발명의 주제의 일부를 형성한다.
합성이 이성질체의 혼합물을 산출하는 경우, 경우에 따라서는 개개의 이성질체가 사용을 위한 후처리 동안에 또는 적용 동안에 (예를 들어, 빛, 산 또는 염기의 작용하에서) 상호 전환될 수 있기 때문에, 일반적으로 분리가 반드시 필요한 것은 아니다. 이러한 전환은 또한 사용후에, 예를 들어 처리된 식물에서의 식물의 처리에서 또는 제어되는 유해한 진균에서 발생할 수 있다. 모든 상이한 유형의 이성질체, 특히 거울상이성질체, 부분입체이성질체 또는 기하이성질체는 화학식 I 의 화합물에 포함되며, 이들은 모두 본 발명의 주제의 일부를 형성한다.
치환 패턴에 따라서, 화학식 I 의 화합물 및 이들의 N-옥사이드는 하나 이상의 키랄성 중심을 가질 수 있으며, 이 경우, 이들은 순수한 거울상이성질체 또는 순수한 부분입체이성질체로서 또는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 혼합물로서 존재한다. 순수한 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 및 이들의 혼합물은 모두 본 발명의 주제이다.
이하에서, 본 발명의 화합물의 특정한 구현예를 기술한다. 여기에서, 각각의 치환기의 특정한 의미가 더욱 상세히 설명되며, 그 의미는 각 경우 개별적일 뿐만 아니라, 본 발명의 특정한 구현예의 서로의 임의의 조합이다.
또한, 변수에 대해서, 일반적으로 화학식 I 의 화합물의 구현예는 또한 중간체에도 적용된다.
본 발명에 따른 R1 은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-시클로알킬이고; R1 의 지방족 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C8-할로겐시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R1a 를 가지며; R1 의 시클로알킬 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R1b 를 가진다.
하나의 특정한 구현예에 의하면, R1 은 C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예를 들어 CH3 (메틸), C2H5 (에틸), CH2CH2CH3 (n-프로필), CH(CH3)2 (이소-프로필), CH2CH(CH3)2 (이소-부틸) 또는 C(CH3)3 (tert-부틸) 이다. 또다른 구현예는, R1 이 C1-C3-알킬, 특히 CH3, C2H5 또는 n-C3H7 인 화합물에 관한 것이다. 또다른 구현예는, R1 이, 정의되는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의되는 바와 같은 1, 2 또는 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R1a 로 치환되는, C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬 또는 C1-C3-알킬인 화합물에 관한 것이다. 이의 특정한 구현예에 의하면, R1 은 C1-C6-할로겐알킬, 특히 C1-C4-할로겐알킬 또는 C1-C3-할로겐알킬, 보다 특히 C1-C2-할로겐알킬, 예를 들어 CF3 또는 CHF2, CF2CH3, CH2CF3, CHFCH3 또는 CF2CF3 이다. 이의 또다른 특정한 구현예에 의하면, R1 은 C1-C4-알콕시-C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 예를 들어 CH2-OCH3 이다. 이의 또다른 특정한 구현예는 하기 표 P1 에서 확인할 수 있다.
또다른 구현예에 의하면, R1 은 C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, 특히 C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 즉, C3-C6-시클로알킬로서 선택되는 R1a 로 치환된 C1-C6-알킬이다. 또다른 구현예는, R1 이, 알킬 부분에서의 1, 2 또는 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R1a 로 치환되며 및/또는 시클로알킬 부분에서의 1, 2, 3, 4 또는 5 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R1b 로 치환되는, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, 특히 C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬인 화합물에 관한 것이다. R1a 는 각 경우 정의되는 바와 같으며, 및 바람직하게는 본원에서 정의되는 바와 같다. 이의 특정한 구현예는 하기 표 P1 에서 확인할 수 있다.
또다른 구현예에 의하면, R1 은 C2-C6-알케닐, 특히 C2-C4-알케닐, 예를 들어 CH=CH2, CH2CH=CH2, CH=CHCH3 또는 C(CH3)=CH2 이다. 또다른 구현예는, R1 이, 정의되는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의되는 바와 같은 1, 2 또는 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R1a 로 치환되는, C2-C6-알케닐, 특히 C2-C4-알케닐인 화합물에 관한 것이다. 이의 특정한 구현예에 의하면, R1 은 C2-C6-할로겐알케닐, 특히 C2-C4-할로겐알케닐이다. 이의 또다른 특정한 구현예는 하기 표 P1 에서 확인할 수 있다.
또다른 구현예에 의하면, R1 은 C2-C6-알키닐, 특히 C2-C4-알키닐, 예를 들어 C≡CH, C≡CCH3, CH2-C≡C-H 또는 CH2-C≡C-CH3 이다.
또다른 구현예는, R1 이, 정의되는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의되는 바와 같은 1, 2 또는 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R1a 로 치환되는, C2-C6-알키닐, 특히 C2-C4-알키닐인 화합물에 관한 것이다. 이의 특정한 구현예에 의하면, R1 은 C2-C6-할로겐알키닐, 특히 C2-C4-할로겐알키닐이다. 이의 또다른 특정한 구현예에 의하면, R1 은 C3-C6-시클로알킬-C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-할로겐시클로알킬-C2-C6-알키닐, 특히 C3-C6-시클로알킬-C2-C4-알키닐 또는 C3-C6-할로겐시클로알킬-C2-C4-알키닐이다. 이의 또다른 특정한 구현예는 하기 표 P1 에서 확인할 수 있다.
또다른 구현예에 의하면, R1 은 C3-C6-시클로알킬, 예를 들어 C3H5 (시클로프로필), C4H7 (시클로부틸), 시클로펜틸 또는 시클로헥실이다. 또다른 구현예는, R1 이, 정의되는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의되는 바와 같은 1, 2, 3, 4 또는 5 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R1b 로 치환되는, C3-C6-시클로알킬, 예를 들어 C3H5 (시클로프로필) 또는 C4H7 (시클로부틸) 인 화합물에 관한 것이다. 이의 특정한 구현예에 의하면, R1 은 C3-C6-할로겐시클로알킬, 예를 들어 할로겐시클로프로필, 특히 1-F-시클로프로필 또는 1-Cl-시클로프로필이다. 이의 또다른 특정한 구현예에 의하면, R1 은, 시클로알킬-시클로알킬 부분이 각각 비치환되거나, 또는 정의되는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의되는 바와 같은 1, 2 또는 3 개의 R1b 를 갖는, C3-C6-시클로알킬-C3-C6-시클로알킬, 예를 들어 1-시클로프로필-시클로프로필 또는 2-시클로프로필-시클로프로필이다. 이의 특정한 구현예는 하기 표 P1 에서 확인할 수 있다.
구체적으로, 하나의 특정한 구현예에 의하면, R1 이 C1-C4-알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, tert-부틸, CH2C(CH3)3 및 CH2CH(CH3)2, 보다 특히 메틸, 에틸, n-프로필, CH2C(CH3)3 및 CH2CH(CH3)2, C1-C4-할로겐알킬, 예를 들어 CF3, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, 예를 들어 -C≡CCH3, 및 비치환 C3-C6-시클로알킬, 예를 들어 시클로프로필, 또는 치환 C3-C6-시클로알킬, 예를 들어 1-플루오로-시클로프로필 및 1-클로로-시클로프로필에서 선택되는 것이 바람직할 수 있다.
하나의 또다른 특정한 구현예에 있어서, R1 은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CF3, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, 특히 -C≡C-CH3, 비치환 C3-C6-시클로알킬, 특히 시클로프로필, 및 치환 C3-C6-시클로알킬, 특히 1-F-시클로프로필 및 1-Cl-시클로프로필에서 선택된다.
구체적으로, 또다른 특정한 구현예에 의하면, R1 이 C1-C3-알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소-프로필, 보다 구체적으로는 메틸, 에틸 및 n-프로필, C1-C3-할로겐알킬, 예를 들어 CF3, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 예를 들어 -C≡CCH3, 및 C3-C6-시클로알킬, 예를 들어 시클로프로필에서 선택되는 것이 또한 바람직할 수 있다.
보다 구체적으로, 또다른 특정한 구현예에 의하면, R1 이 메틸, 에틸 및 n-프로필에서 선택되는 C1-C3-알킬, C1-C3-할로겐알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 및 C3-C6-시클로알킬에서 선택되는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명에 따른 R1 의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 P1 에 있으며, 여기에서 라인 P1-1 내지 P1-139 의 각각의 라인은 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응하고, P1-1 내지 P1-139 는 또한 임의의 조합으로 본 발명의 바람직한 구현예이다.
표 P1:
Figure pct00007
Figure pct00008
R1a 는 R1 의 지방족 부분에 대한 가능한 치환기이다.
본 발명에 따른 R1a 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 독립적으로 선택된다.
하나의 구현예에 의하면, R1a 는 할로겐, OH, CN, C1-C2-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 독립적으로 선택된다. 구체적으로는, R1a 는 F, Cl, OH, CN, C1-C2-알콕시, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 독립적으로 선택된다.
R1b 는 R1 의 시클로알킬 부분에 대한 가능한 치환기이다.
본 발명에 따른 R1b 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 독립적으로 선택된다.
이의 하나의 구현예에 의하면, R1b 는 할로겐, CN, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 독립적으로 선택된다. 구체적으로는, R1b 는 F, Cl, OH, CN, CH3, OCH3, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필 및 할로겐메톡시에서 독립적으로 선택된다.
본 발명에 의하면, R2 는, R2 의 지방족 부분이 추가로 치환되지 않거나, 또는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R2a 를 갖는, 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐이다.
하나의 구현예에 의하면, R2 는 H 이다.
본 발명의 또다른 구현예에 의하면, R2 는 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐에서 선택된다.
본 발명의 또다른 구현예에 의하면, R2 는 H, C1-C4-알킬, 특히 메틸 또는 에틸, C2-C4-알케닐, 특히 CH2CH=CH2, 및 C2-C4-알키닐, 특히 CH2C≡CH 에서 선택된다. 이의 특정한 구현예는 하기 표 P2 에서 확인할 수 있다.
하나의 특정한 구현예에 의하면, R2 는 C1-C4-알킬, 예를 들어 CH3, C2H5, CH(CH3)2, CH2CH2CH3, CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)2 이다. 또다른 구현예는, R2 가, 정의되는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의되는 바와 같은 1, 2 또는 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R2a 로 치환되는, C1-C4-알킬인 화합물에 관한 것이다. 이의 특정한 구현예에 의하면, R2 는 C1-C4-할로겐알킬, 보다 특히 C1-C2-할로겐알킬이다. 이의 또다른 특정한 구현예에 의하면, R2 는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 예를 들어 CH2OCH3 또는 CH2CH2OCH3 이다. 이의 또다른 특정한 구현예에 의하면, R2 는 히드록실-C1-C4-알킬, 예를 들어 CH2CH2OH 이다. 이의 또다른 특정한 구현예는 하기 표 P2 에서 확인할 수 있다.
또다른 구현예에 의하면, R2 는 C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬이다. 또다른 구현예는, R2 가, 1, 2 또는 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R2a 로 치환되는, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 보다 특히 C3-C6-시클로알킬-C1-C2-알킬인 화합물에 관한 것이다. 또다른 구현예는, R2 가 C3-C6-할로시클로알킬-C1-C4-알킬, 보다 특히 C3-C6-할로시클로알킬-C1-C2-알킬인 화합물에 관한 것이다. 이의 특정한 구현예는 하기 표 P2 에서 확인할 수 있다.
또다른 구현예에 의하면, R2 는 C2-C4-알케닐, 예를 들어 CH2CH=CH2, CH2C(CH3)=CH2 또는 CH2CH=CHCH3 이다. 또다른 구현예는, R2 가, 정의되는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의되는 바와 같은 1, 2 또는 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R2a 로 치환되는, C2-C4-알케닐인 화합물에 관한 것이다. 이의 특정한 구현예에 의하면, R2 는 C2-C4-할로겐알케닐, 예를 들어 CH2C(Cl)=CH2 및 CH2C(H)=CHCl 이다. 이의 또다른 특정한 구현예에 의하면, R2 는 C3-C6-시클로알킬-C2-C4-알케닐 또는 C3-C6-할로시클로알킬-C2-C4-알케닐이다. 이의 또다른 특정한 구현예는 하기 표 P2 에서 확인할 수 있다.
또다른 구현예에 의하면, R2 는 C2-C4-알키닐, 예를 들어 CH2C≡CH 또는 CH2C≡CCH3 이다. 또다른 구현예는, R2 가, 정의되는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의되는 바와 같은 1, 2 또는 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R2a 로 치환되는, C2-C4-알키닐인 화합물에 관한 것이다. 이의 특정한 구현예에 의하면, R2 는 C2-C4-할로겐알키닐이다. 이의 또다른 특정한 구현예에 의하면, R2 는 C3-C6-시클로알킬-C2-C4-알키닐 또는 C3-C6-할로시클로알킬-C2-C4-알키닐이다. 이의 특정한 구현예는 하기 표 P2 에서 확인할 수 있다.
본 발명에 따른 R2 의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 P2 에 있으며, 여기에서 라인 P2-1 내지 P2-79 의 각각의 라인은 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응하고, P2-1 내지 P2-79 는 또한 임의의 조합으로 본 발명의 바람직한 구현예이다.
표 P2:
Figure pct00009
Figure pct00010
본 발명에 따른 R3 은 수소, 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-시클로알킬 및 S(O)p(C1-C4-알킬)에서 선택되고, R3 은 각각 비치환되거나, 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 R3a 로 추가로 치환되며; R3a 는 할로겐, CN, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 독립적으로 선택되고, p 는 0, 1 또는 2 이다.
하나의 구현예에 따른 R3 은 수소이다.
또다른 구현예에 따른 R3 은 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-시클로알킬 및 S(O)p(C1-C4-알킬)에서 선택되고, R3 은 각각 비치환되거나, 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 R3a 로 추가로 치환되며; R3a 는 할로겐, CN, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 독립적으로 선택되고, p 는 0, 1 또는 2 이다.
또다른 구현예에 의하면, R3 은 H, F, Cl, Br, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, S(C1-C4-알킬), S(O)(C1-C4-알킬) 및 S(O)2(C1-C4-알킬)에서 선택된다.
더욱 또다른 구현예에 의하면, R3 은 F, Cl, Br, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, S(C1-C4-알킬), S(O)(C1-C4-알킬) 및 S(O)2(C1-C4-알킬)에서 선택된다.
또다른 구현예에 의하면, R3 은 H, Cl, F, Br, CN, C1-C2-알킬, 특히 H, CH3, C1-C2-할로겐알킬, 특히 H, CF3, C1-C2-알콕시, 특히 OCH3, 및 C1-C2-할로겐알콕시, 특히 OCF3 에서 선택된다.
더욱 또다른 구현예에 의하면, R3 은 Cl, F, Br, C1-C2-알킬, 특히 CH3, C1-C2-할로겐알킬, 특히 CF3, C1-C2-알콕시, 특히 OCH3, 및 C1-C2-할로겐알콕시, 특히 OCF3 에서 선택된다.
또다른 구현예에 의하면, R3 은 H, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로겐알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로겐알키닐에서 선택된다. 하나의 특정한 구현예에 의하면, R3 은 H, C2-C4-알케닐 또는 C2-C4-할로겐알케닐, 예를 들어 H 또는 CH=CH2 이다. 또다른 특정한 구현예에 의하면, R3 은 H, C2-C4-알키닐 또는 C2-C4-할로겐알키닐, 예를 들어 H 또는 C≡CH 이다.
더욱 또다른 구현예에 의하면, R3 은 C2-C4-알케닐, C2-C4-할로겐알케닐, C2-C4-알키닐 및 C2-C4-할로겐알키닐에서 선택된다. 하나의 특정한 구현예에 의하면, R3 은 C2-C4-알케닐 또는 C2-C4-할로겐알케닐, 예를 들어 CH=CH2 이다. 또다른 특정한 구현예에 의하면, R3 은 C2-C4-알키닐 또는 C2-C4-할로겐알키닐, 예를 들어 C≡CH 이다.
또다른 구현예에 의하면, R3 는 H, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로겐시클로알킬에서 선택된다.
더욱 또다른 구현예에 의하면, R3 은 C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로겐시클로알킬에서 선택된다.
또다른 구현예에 의하면, R3 은 H, S(C1-C2-알킬), S(O)(C1-C2-알킬) 및 S(O)2(C1-C2-알킬)에서 선택된다. 이의 특정한 구현예에 의하면, R3 은 H, SCH3, S(O)(CH3) 및 S(O)2(CH3) 에서 선택된다.
더욱 또다른 구현예에 의하면, R3 은 S(C1-C2-알킬), S(O)(C1-C2-알킬) 및 S(O)2(C1-C2-알킬)에서 선택된다. 이의 특정한 구현예에 의하면, R3 은 SCH3, S(O)(CH3) 및 S(O)2(CH3) 에서 선택된다.
하나의 특정한 구현예에 의하면, R3 은 H 또는 할로겐, 특히 H, Br, F 또는 Cl, 보다 구체적으로는 H, F 또는 Cl 이다.
또다른 특정한 구현예에 의하면, R3 은 할로겐, 특히 Br, F 또는 Cl, 보다 구체적으로는 F 또는 Cl 이다.
또다른 특정한 구현예에 의하면, R3 은 H 또는 CN 이다.
더욱 또다른 특정한 구현예에 의하면, R3 은 CN 이다.
더욱 또다른 특정한 구현예에 의하면, R3 은 H, C1-C4-알킬, 예를 들어 CH3, 또는 C1-C4-할로겐알킬, 예를 들어 CF3, CHF2, CH2F, CCl3, CHCl2 또는 CH2Cl 이다.
더욱 또다른 특정한 구현예에 의하면, R3 은 C1-C4-알킬, 예를 들어 CH3, 또는 C1-C4-할로겐알킬, 예를 들어 CF3, CHF2, CH2F, CCl3, CHCl2 또는 CH2Cl 이다.
또다른 특정한 구현예에 의하면, R3 은 H, C1-C4-알콕시, 보다 구체적으로는 C1-C2-알콕시, 예를 들어 OCH3 또는 OCH2CH3, 또는 C1-C4-할로겐알콕시, 보다 구체적으로는 C1-C2-할로겐알콕시, 예를 들어 OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCl3, OCHCl2 또는 OCH2Cl, 특히 OCF3, OCHF2, OCCl3 또는 OCHCl2 이다.
또다른 특정한 구현예에 의하면, R3 은 C1-C4-알콕시, 보다 구체적으로는 C1-C2-알콕시, 예를 들어 OCH3 또는 OCH2CH3, 또는 C1-C4-할로겐알콕시, 보다 구체적으로는 C1-C2-할로겐알콕시, 예를 들어 OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCl3, OCHCl2 또는 OCH2Cl, 특히 OCF3, OCHF2, OCCl3 또는 OCHCl2 이다.
R3a 는 할로겐, CN, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C8-할로겐시클로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택되고, 특히 할로겐, CN, C1-C2-알킬, C1-C2-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C2-알콕시 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R3a 는 F, Cl, CN, OH, CH3, 할로겐메틸, 시클로프로필, 할로겐시클로프로필, OCH3 및 할로겐메톡시에서 독립적으로 선택된다.
본 발명에 따른 R3 의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 P3 에 있으며, 여기에서 라인 P3-1 내지 P3-16 의 각각의 라인은 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응하고, P3-1 내지 P3-16 은 또한 임의의 조합으로 본 발명의 하나의 또다른 바람직한 구현예이다. 따라서, 본 발명의 화합물에 존재하는 모든 R3 에 대해서, 이들 특정한 구현예 및 바람직한 내용은 페닐 고리에 존재할 수 있는 임의의 다른 R3 의 의미와 독립적으로 적용된다.
표 P3:
Figure pct00011
본 발명의 화학식 I 에 따른 화합물에 대한 X 는 O, S(O)n (n 은 0, 1 또는 2 이다), 또는 NRN (RN 은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, -C(O)C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, -S(O)2-C1-C6-알킬 및 -S(O)2-아릴에서 선택되고; RN 은 비치환되거나, 또는 할로겐, CN, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 기 RNa 로 추가로 치환된다) 이다.
화학식 II 의 화합물에 대해서, 본 발명에 따른 X 는 O, S 및 NRN (RN 은 정의되며 및 바람직하게는 본원에서 정의된다) 에서 선택된다.
화학식 I 및 II 의 화합물에 대한 본 발명의 바람직한 구현예에 있어서, X 는 O 또는 S, 바람직하게는 O 이다.
화학식 I 및 II 의 화합물에 대한 본 발명의 또다른 바람직한 구현예에 있어서, X 는 NH, N-S(O)2-CH3 (N-(메실)) 또는 N-S(O)2-C6H4-CH3 (N-(토실)) 이다.
하나의 특정한 구현예에 의하면, RN 은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시 또는 -C(O)C1-C6-알킬이다. 특정한 구현예에 의하면, RN 은 C1-C4-알킬, C2-C3-알케닐, C1-C4-알콕시 또는 -C(O)C1-C4-알킬이다. 또다른 특정한 구현예에 의하면, RN 은, 정의되는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의되는 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 기 RNa 로 치환되는, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시 또는 -C(O)C1-C6-알킬이다. 또다른 특정한 구현예에 의하면, RN 은 비치환되거나, 또는 정의되는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의되는 바와 같은 하나의 기 RNa 로 치환되는 -S(O)2-C1-C6-알킬 또는 -S(O)2-아릴이다.
본 발명에 따른 R4, R5 및 R6 은 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, -N(RA)2, C3-C6-할로겐시클로알킬, 아릴 및 아릴옥시에서 서로 독립적으로 선택되거나; R4 및 R5 는 함께 =O 이며, R6 은 상기 정의한 바와 같거나; R4 및 R5 는 함께 =C(Ra)2 이며, R6 은 상기 정의한 바와 같고, Ra 는 하기 정의하는 바와 같거나, 또는 R4 및 R5 는 함께 카르보사이클 또는 헤테로사이클을 형성하며, R6 은 상기 정의한 바와 같고; C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬 및 -C(O)O-C1-C4-알킬에서 서로 독립적으로 선택되며; R4, R5 및 R6 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시 및 Si(Rs)3 (Rs 은 C1-C4-알킬이다) 에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 기 Ra 로 추가로 치환되고; R4, R5 및 R6 의 시클로알킬 부분은 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일 또는 상이한 기 Rb 를 가지며; R4, R5 및 R6 의 아릴 및 아릴옥시 부분은 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 기 Rc 로 추가로 치환되고; R4 및 R5 에 의해 함께 형성되는 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로겐알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로겐알키닐 및 -C(O)O-C1-C4-알킬에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 기 Rd 를 가진다.
R4 및 R5 가 함께 카르보사이클 또는 헤테로사이클을 형성하는 경우, 2 개의 치환기 R4 및 R5 는 함께, R4 및 R5 가 부착되는 탄소 원자와 함께, 주어진 잔기 (즉, 카르보사이클 또는 헤테로사이클) 를 형성한다.
3 개의 변수 R4, R5 및 R6 의 각각의 선택은 서로 독립적으로 이루어지며, R4, R5 및 R6 은 동일 또는 상이할 수 있다는 것을 유의해야 한다. 그러나, 하기의 특정한 단서가 또한 R4, R5 및 R6 의 선택에 적용된다:
R4, R5 및 R6 의 하나 이상은 수소가 아니다;
R2 및 R3 이 모두 수소이고, R4-6 이 F 인 경우, R1 은 C(CH3)3, CH(OH)CH3, CHCH3CH=CH2 또는 시클로프로판-2-카르보니트릴이 아니다; 및
R2 및 R3 이 모두 수소이고, CR4R5R6 이 CF2CHFCl 인 경우, R1 은 CH3 가 아니다.
하나의 특정한 구현예에 의하면, R4, R5 및/또는 R6 은 C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예를 들어 CH3 (메틸), C2H5 (에틸), CH2CH2CH3 (n-프로필), CH(CH3)2 (이소-프로필), CH2CH(CH3)2 (이소-부틸) 또는 C(CH3)3 (tert-부틸) 이다. 또다른 구현예는, R4, R5 및/또는 R6 이 C1-C3-알킬, 특히 CH3, C2H5 또는 n-C3H7 인 화합물에 관한 것이다. 또다른 구현예는, R4, R5 및/또는 R6 이, 정의되는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의되는 바와 같은 1, 2 또는 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 Ra 로 치환되는, C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬 또는 C1-C3-알킬인 화합물에 관한 것이다. 이의 특정한 구현예에 의하면, R4, R5 및/또는 R6 은 C1-C6-할로겐알킬, 특히 C1-C4-할로겐알킬 또는 C1-C3-할로겐알킬, 보다 특히 C1-C2-할로겐알킬, 예를 들어 CF3, CF2Br, CHF2, CHFCl, CHFCF3, CF2CH3, CF2CHF2, CH2CF3 또는 CF2CF3 이다.
이의 또다른 특정한 구현예에 의하면, R4, R5 및/또는 R6 은 C1-C4-알콕시-C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 예를 들어 CH2-OCH3 이다. 이의 또다른 특정한 구현예는 하기 표 P4 에서 확인할 수 있다.
특정한 구현예에 의하면, R4, R5 및 R6 의 하나는 메틸, 에틸 또는 이소-프로필, 바람직하게는 메틸이다. 또다른 구현예에 있어서, R4, R5 및 R6 의 하나는 메톡시 또는 CF3 이다. 또다른 구현예에 있어서, R4, R5 및 R6 의 2 개는 메틸이고, 또다른 구현예에 있어서, 모든 3 개의 잔기 R4, R5 및 R6 은 메틸이다.
또다른 구현예에 의하면, R4, R5 및/또는 R6 은 C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, 특히 C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 즉, C3-C6-시클로알킬로서 선택되는 Ra 로 치환된 C1-C6-알킬이다. 또다른 구현예는, R4, R5 및/또는 R6 이, 알킬 부분에서의 1, 2 또는 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 Ra 로 치환되며 및/또는 시클로알킬 부분에서의 1, 2, 3, 4 또는 5 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 Rb 로 치환되는, C3-C6-시클로알킬-C1-C6-알킬, 특히 C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬인 화합물에 관한 것이다. Ra 및 Rb 는 각 경우 정의되는 바와 같으며 바람직하게는 본원에서 정의되는 바와 같다. 이의 특정한 구현예는 하기 표 P4 에서 확인할 수 있다.
또다른 구현예에 의하면, R4, R5 및/또는 R6 은 C2-C6-알케닐, 특히 C2-C4-알케닐, 예를 들어 CH=CH2, CH2CH=CH2, CH=CHCH3 또는 C(CH3)=CH2 이다. 또다른 구현예는, R4, R5 및/또는 R6 이, 정의되는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의되는 바와 같은 1, 2 또는 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 Ra 로 치환되는, C2-C6-알케닐, 특히 C2-C4-알케닐인 화합물에 관한 것이다. 이의 특정한 구현예에 의하면, R4, R5 및/또는 R6 은 C2-C6-할로겐알케닐, 특히 C2-C4-할로겐알케닐이다. 이의 또다른 특정한 구현예는 하기 표 P4 에서 확인할 수 있다.
또다른 구현예에 의하면, R4, R5 및/또는 R6 은 C2-C6-알키닐, 특히 C2-C4-알키닐, 예를 들어 C≡CH, C≡CCH3, CH2-C≡C-H 또는 CH2-C≡C-CH3 이다.
또다른 구현예는, R4, R5 및/또는 R6 이, 정의되는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의되는 바와 같은 1, 2 또는 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 Ra 로 치환되는, C2-C6-알키닐, 특히 C2-C4-알키닐인 화합물에 관한 것이다. 이의 특정한 구현예에 의하면, R4, R5 및/또는 R6 은 C2-C6-할로겐알키닐, 특히 C2-C4-할로겐알키닐이다. 이의 또다른 특정한 구현예에 의하면, R4, R5 및/또는 R6 은 C3-C6-시클로알킬-C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-할로겐시클로알킬-C2-C6-알키닐, 특히 C3-C6-시클로알킬-C2-C4-알키닐 또는 C3-C6-할로겐시클로알킬-C2-C4-알키닐이다. 특히, R4, R5 및/또는 R6 은 치환 C2-C4-알키닐, 예를 들어 C≡CCl, C≡CBr, C≡CSi(CH3)3 이다. 이의 또다른 특정한 구현예는 하기 표 P4 에서 확인할 수 있다.
또다른 구현예에 의하면, R4, R5 및/또는 R6 은 C3-C6-시클로알킬, 예를 들어 C3H5 (시클로프로필), C4H7 (시클로부틸), 시클로펜틸 또는 시클로헥실이다. 특정한 구현예에 있어서, R4, R5 및 R6 의 하나는 시클로프로필이다. 또다른 구현예는, R4, R5 및/또는 R6 이, 정의되는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의되는 바와 같은 1, 2, 3, 4 또는 5 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 Rb 로 치환되는, C3-C6-시클로알킬, 예를 들어 C3H5 (시클로프로필) 또는 C4H7 (시클로부틸) 인 화합물에 관한 것이다. 이의 특정한 구현예에 의하면, R4, R5 및/또는 R6 은 C3-C6-할로겐시클로알킬, 예를 들어 할로겐시클로프로필, 특히 1-F-시클로프로필 또는 1-Cl-시클로프로필이다. 이의 또다른 특정한 구현예에 의하면, R4, R5 및 R6 은, 시클로알킬-시클로알킬 부분이 각각 비치환되거나, 또는 정의되는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의되는 바와 같은 1, 2 또는 3 개의 Rb 를 갖는, C3-C6-시클로알킬-C3-C6-시클로알킬, 예를 들어 1-시클로프로필-시클로프로필 또는 2-시클로프로필-시클로프로필이다. 이의 특정한 구현예는 하기 표 P4 에서 확인할 수 있다.
또다른 구현예에 있어서, R4, R5 및/또는 R6 은 아릴, 예를 들어 페닐, 나프틸 및/또는 비페닐기이다. 특정한 구현예에 있어서, R4, R5 및/또는 R6 의 하나 또는 2 개는 페닐이고, 바람직하게는 R4, R5 및/또는 R6 의 하나는 페닐이다. 또다른 구현예는, R4, R5 및/또는 R6 이, 정의되는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의되는 바와 같은 1, 2, 3, 4 또는 5 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 Rc 로 치환되는, 아릴, 예를 들어 페닐, 예컨대 F, Cl, CH3, CF3, CN, CO2CH3 또는 CHF2 로 치환되는 페닐인 화합물에 관한 것이다. 이의 특정한 구현예는 하기 표 P4 에서 확인할 수 있다.
또다른 구현예에 있어서, R4, R5 및/또는 R6 은 아릴옥시, 예를 들어 페녹시 또는 나프톡시이다. 특정한 구현예에 있어서, R4, R5 및/또는 R6 의 하나 또는 2 개는 페녹시이고, 바람직하게는 R4, R5 및/또는 R6 의 하나는 페녹시이다. 또다른 구현예는, R4, R5 및/또는 R6 이, 정의되는 바와 같은 및 바람직하게는 본원에서 정의되는 바와 같은 1, 2, 3, 4 또는 5 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 Rc 로 치환되는, 아릴옥시, 예를 들어 페녹시, 예컨대 F, Cl, CH3, CF3, CN, CO2CH3 또는 CHF2 로 치환되는 페녹시인 화합물에 관한 것이다. 이의 특정한 구현예는 하기 표 P4 에서 확인할 수 있다.
또다른 구현예에 있어서, R4, R5 및/또는 R6 은 -N(RA)2 (RA 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬 및 -C(O)O-C1-C4-알킬에서 서로 독립적으로 선택된다) 이다. 특정한 구현예에 있어서, RA 는 C1-C4-알킬, 예를 들어 메틸 또는 에틸이다. 바람직한 구현예에 의하면, 모든 3 개의 치환기 RA 는 메틸로서 선택된다. 이의 특정한 구현예는 하기 표 P4 에서 확인할 수 있다.
또다른 구현예에 있어서, R4 및 R5 는 함께 =O 이고, R6 은 상기 정의한 바와 같다. 이 구현예에 의하면, R6 은 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 페닐로서 선택된다.
또다른 구현예에 있어서, R4 및 R5 는 함께 카르보사이클 또는 헤테로사이클을 형성하고, R6 은 상기 정의한 바와 같다. 이 구현예에 의하면, R6 은 바람직하게는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로부테닐, 예를 들어 시클로부텐-1-일, 1-시클로펜테닐, 예를 들어 시클로펜텐-1-일, 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐, 예를 들어 테트라히드로푸란-2-일, 디히드로푸라닐, 예를 들어 2,3-디히드로푸란-2-일, 및 테트라히드로피라닐, 예를 들어 테트라히드로피란-2-일로서 선택된다.
구체적으로, 하나의 특정한 구현예에 의하면, R4, R5 및/또는 R6 은 수소, 할로겐, 예를 들어 F, Cl 또는 Br, C1-C4-알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, tert-부틸, CH2C(CH3)3 및 CH2CH(CH3)2, 보다 특히 메틸, 에틸, n-프로필, CH2C(CH3)3 및 CH2CH(CH3)2, C1-C4-할로겐알킬, 예를 들어 CF3, CF2Br, CHF2, CHFCl, CHFCF3, CF2CH3, CF2CHF2, CH2CF3 또는 CF2CF3, C1-C4-할로겐알콕시, 예를 들어 OCHF2, OCF2CHF2, OCHCl-CF3, OCF2CHFCl 및 OCF2CHFCF3, C2-C4-알케닐, 예를 들어 CH=CH2, -C(CH3)=CH2, -CH=C(CH3)2, -C(CH3)=C(CH3)2 및 -C(CH3)=C(CH3)H, C2-C3-할로겐알케닐, 예를 들어 -CCl=CH2, -CBr=CH2, -C(CF3)=CH2, -C(H)=CClH, -C(H)=CF2, -C(H)=CCl2, -C=CBrH 및 -C=C(CF3)H, 비치환 및 치환 C2-C4-알키닐, 예를 들어 -C≡CH, -C≡CCH3, -C≡CCl, -C≡CBr, -C≡CSi(CH3)3 및 -C≡C(C3H5), 및 비치환 C3-C6-시클로알킬, 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸 및 시클로펜틸, 치환 C3-C6-시클로알킬, 예를 들어 1-플루오로-시클로프로필 및 1-클로로-시클로프로필, 비치환 C3-C6-시클로알케닐, 예를 들어 시클로펜테닐 및 시클로헥세닐, 아릴, 예를 들어 페닐, 또는 아릴옥시, 예를 들어 페녹시에서 독립적으로 선택되는 것이 바람직할 수 있다.
또다른 구현예에 있어서, R4, R5 및/또는 R6 은 수소, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, tert-부틸, CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, 보다 특히 메틸, 에틸, n-프로필, CH2C(CH3)3 및 CH2CH(CH3)2, CF3, CF2Br, CHF2, CHFCl, CHFCF3, CF2CH3, CF2CHF2, CH2CF3, CF2CF3 OCHF2, OCF2CHF2, OCHCl-CF3, OCF2CHFCF3, CH=CH2, -C(CH3)=CH2, -CH=C(CH3)2, -C(CH3)=C(CH3)2, -C(CH3)=C(CH3)H, -CCl=CH2, -CBr=CH2, -C(CF3)=CH2, -C=CClH, -C=CBrH, -C=C(CF3)H, -C≡CH, -C≡CCH3, -C≡CCl, -C≡CBr, -C≡CSi(CH3)3, -C≡C(C3H5), 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 1-플루오로-시클로프로필, 1-클로로-시클로프로필, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 페닐 및 페녹시에서 독립적으로 선택된다.
또다른 구현예에 있어서, R4, R5 및/또는 R6 은 수소, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, n-프로필, CH2C(CH3)3 및 CH2CH(CH3)2, CF3, CHF2, CF2CHF2, CHFCl, CHFCF3, CF2Br, OCHF2, OCF2CHF2, OCHCl-CF3, OCF2CHFCF3, CH=CH2, -C(CH3)=CH2, -CH=C(CH3)2, -C(CH3)=C(CH3)2, -C(CH3)=C(CH3)H, -CCl=CH2, -CBr=CH2, -C(CF3)=CH2, -C=CClH, -C=CBrH, -C=C(CF3)H, -C≡CH, -C≡CCH3, -C≡CCl, -C≡CBr, -C≡CSi(CH3)3, -C≡C(C3H5), 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 1-플루오로-시클로프로필, 1-클로로-시클로프로필, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 페닐 및 페녹시에서 독립적으로 선택된다.
하나의 구현예에 있어서, R4, R5 및/또는 R6 의 (오직) 하나는 수소이다.
또다른 구현예에 있어서, R4, R5 및/또는 R6 의 하나 이상은 메틸이고, 바람직하게는 R4, R5 및/또는 R6 의 (오직) 하나는 메틸이다.
또다른 구현예에 있어서, R4, R5 및 R6 은 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C3-할로겐알케닐, 비치환 및 치환 C2-C4-알키닐, 비치환 및 치환 C3-C6-시클로알킬, 아릴 및 아릴옥시에서 독립적으로 선택되고, R4, R5 및 R6 의 지방족 부분은 비치환되거나 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 Ra 로 추가로 치환되며, R4, R5 및 R6 의 시클로알킬 부분은 비치환되거나 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 Rb 로 추가로 치환되고, R4, R5 및 R6 의 아릴옥시 부분은 비치환되거나 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 Rc 로 추가로 치환된다.
또다른 구현예에 있어서, R4, R5 및 R6 은 수소, F, Cl, C1-C4-알킬, C1-C2-할로겐알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알콕시, 시클로프로필, 페닐 및 페녹시에서 독립적으로 선택되고, R4, R5 및 R6 의 지방족 부분은 비치환되거나 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 Ra 로 추가로 치환되며, R4, R5 및 R6 의 시클로알킬 부분은 비치환되거나 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 Rb 로 추가로 치환되고, R4, R5 및 R6 의 아릴옥시 부분은 비치환되거나 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 Rc 로 추가로 치환된다.
또다른 구현예에 의하면, R4, R5 및 R6 의 하나 이상은 F 가 아니다.
또다른 구현예에 있어서, R4 및 R5 가 함께 =O 인 경우, R6 은 OH 가 아니다.
또다른 구현예에 의하면, CR4R5R6 이 CF2CHFCl 인 경우, R3 은 H 가 아니다.
본 발명에 따른 R4, R5 및/또는 R6 의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 P4 에 있으며, 여기에서 라인 P4-1 내지 P4-171 의 각각의 라인은 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응하고, P4-1 내지 P4-171 은 또한 임의의 조합으로 본 발명의 바람직한 구현예이다.
표 P4:
Figure pct00012
Figure pct00013
Ra 는 R4, R5 및/또는 R6 의 지방족 부분에 대한 가능한 치환기이다.
본 발명에 따른 Ra 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 독립적으로 선택된다.
하나의 구현예에 의하면, Ra 는 할로겐, OH, CN, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 독립적으로 선택된다. 구체적으로, Ra 는 F, Cl, OH, CN, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 독립적으로 선택된다.
Rb 는 R4, R5 및/또는 R6 의 시클로알킬 부분에 대한 가능한 치환기이다.
본 발명에 따른 Rb 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 독립적으로 선택된다.
이의 하나의 구현예에 의하면, Rb 는 할로겐, CN, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 독립적으로 선택된다. 구체적으로, Rb 는 F, Cl, OH, CN, CH3, OCH3, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필 및 할로겐메톡시에서 독립적으로 선택된다.
Rc 는 R4, R5 및/또는 R6 의 아릴, 헤테로아릴 및 아릴옥시 부분에 대한 가능한 치환기이다.
본 발명에 따른 Rc 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 독립적으로 선택된다.
이의 하나의 구현예에 의하면, Rc 는 할로겐, CN, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 독립적으로 선택된다. 구체적으로, Rc 는 F, Cl, OH, CN, CH3, OCH3, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필 및 할로겐메톡시에서 독립적으로 선택된다.
바람직한 구현예에 있어서, Ra, Rb 및 Rc 는 할로겐, CN 및 OH 에서 독립적으로 선택된다.
바람직한 구현예에 있어서, X 는 O 이다. 본 발명에 따른 R4, R5 및 R6 및 X = O 의 조합의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 P5 에 있으며, 여기에서 라인 P5-1 내지 P5-41 의 각각의 라인은 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응하고, P5-1 내지 P5-41 은 또한 임의의 조합으로 본 발명의 바람직한 구현예이다.
표 P5:
Figure pct00014
또다른 바람직한 구현예에 있어서, X 는 S 이다. 본 발명에 따른 R4, R5 및 R6 및 X = S 의 조합의 특히 바람직한 구현예는, 모든 3 개의 잔기 R4, R5 및 R6 이 F 이거나, 또는 R4 및 R5 가 모두 F 이고, R6 이 H 인 경우이다.
하나의 구현예는, X 가 O 인 화학식 I 의 화합물 (화합물 I.A), 특히 R4 및 R5 가 모두 수소인 화합물 (화합물 I.Aa), R6 이 수소인 화합물 (화합물 I.Ab), 또는 R6 이 F 인 화합물 (화합물 I.Ac) 이다:
Figure pct00015
하나의 특정한 구현예는, X 가 O 이고, R4 및 R5 가 모두 수소이며, R6 이 임의로 치환되는 페닐 [페닐은 비치환 (RC1 및 RC2 는 모두 수소이다), 또는 하나의 치환기로 치환 (즉, RC1 또는 RC2 의 하나는 수소이다) 또는 2 개의 치환기 RC1 및 RC2 로 치환 (화합물 I.Aa1) 될 수 있다] 인 화학식 I 의 화합물에 관한 것이다. 화합물 I.Aa1 에 있어서, RC1/2 가 RC1 로서 선택되면, RC2/1 은 RC2 로서 선택되고 - 반대로 - RC2/1 이 RC2 로서 선택되면, RC1/2 는 RC1 로서 선택되는 것으로 이해된다:
Figure pct00016
또다른 특정한 구현예는, X 가 S 인 화학식 I 의 화합물 (화합물 I.B), 특히 모든 3 개의 잔기 R4, R5 및 R6 이 F 인 화합물 I.Ba, 또는 R4 및 R5 가 모두 F 이고, R6 이 H 인 화합물 I.Bb 에 관한 것이다:
Figure pct00017
특히 이들의 용도를 고려하여, 하나의 구현예에 의하면, 하기 표 1a 내지 189a, 표 1b 내지 56b, 표 1c 내지 42c, 표 1d 내지 7d, 표 1e 내지 7e, 및 표 1f 내지 70f 에 정리되어 있는 화학식 I 의 화합물이 바람직하다. 표에서의 치환기에 대해 언급된 각각의 기는 또한 그 자체로, 언급되는 조합, 해당 치환기의 특히 바람직한 양태와 독립적이다.
표 1a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-1 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-1.B-1 내지 I.Aa.D1-1.B-460).
표 2a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-2 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-2.B-1 내지 I.Aa.D1-2.B-460).
표 3a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-3 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-3.B-1 내지 I.Aa.D1-3.B-460).
표 4a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-4 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-4.B-1 내지 I.Aa.D1-4.B-460).
표 5a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-5 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-5.B-1 내지 I.Aa.D1-5.B-460).
표 6a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-6 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-6.B-1 내지 I.Aa.D1-6.B-460).
표 7a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-7 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-7.B-1 내지 I.Aa.D1-7.B-460).
표 8a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-8 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-8.B-1 내지 I.Aa.D1-8.B-460).
표 9a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-9 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-9.B-1 내지 I.Aa.D1-9.B-460).
표 10a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-10 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-10.B-1 내지 I.Aa.D1-10.B-460).
표 11a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-11 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-11.B-1 내지 I.Aa.D1-11.B-460).
표 12a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-12 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-12.B-1 내지 I.Aa.D1-12.B-460).
표 13a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-13 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-13.B-1 내지 I.Aa.D1-13.B-460).
표 14a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-14 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-14.B-1 내지 I.Aa.D1-14.B-460).
표 15a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-15 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-15.B-1 내지 I.Aa.D1-15.B-460).
표 16a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-16 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-16.B-1 내지 I.Aa.D1-16.B-460).
표 17a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-17 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-17.B-1 내지 I.Aa.D1-17.B-460).
표 18a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-18 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-18.B-1 내지 I.Aa.D1-18.B-460).
표 19a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-19 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-19.B-1 내지 I.Aa.D1-19.B-460).
표 20a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-20 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-20.B-1 내지 I.Aa.D1-20.B-460).
표 21a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-21 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-21.B-1 내지 I.Aa.D1-21.B-460).
표 22a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-22 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-22.B-1 내지 I.Aa.D1-22.B-460).
표 23a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-23 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-23.B-1 내지 I.Aa.D1-23.B-460).
표 24a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-24 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-24.B-1 내지 I.Aa.D1-24.B-460).
표 25a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-25 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-25.B-1 내지 I.Aa.D1-25.B-460).
표 26a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-26 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-26.B-1 내지 I.Aa.D1-26.B-460).
표 27a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-27 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-27.B-1 내지 I.Aa.D1-27.B-460).
표 28a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-28 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-28.B-1 내지 I.Aa.D1-28.B-460).
표 29a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-29 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-29.B-1 내지 I.Aa.D1-29.B-460).
표 30a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-30 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-30.B-1 내지 I.Aa.D1-30.B-460).
표 31a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-31 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-31.B-1 내지 I.Aa.D1-31.B-460).
표 32a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-32 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-32.B-1 내지 I.Aa.D1-32.B-460).
표 33a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-33 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-33.B-1 내지 I.Aa.D1-33.B-460).
표 34a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-34 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-34.B-1 내지 I.Aa.D1-34.B-460).
표 35a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-35 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-35.B-1 내지 I.Aa.D1-35.B-460).
표 36a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-36 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-36.B-1 내지 I.Aa.D1-36.B-460).
표 37a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-37 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-37.B-1 내지 I.Aa.D1-37.B-460).
표 38a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-38 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-38.B-1 내지 I.Aa.D1-38.B-460).
표 39a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-39 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-39.B-1 내지 I.Aa.D1-39.B-460).
표 40a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-40 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-40.B-1 내지 I.Aa.D1-40.B-460).
표 41a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-41 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-41.B-1 내지 I.Aa.D1-41.B-460).
표 42a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-42 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-42.B-1 내지 I.Aa.D1-42.B-460).
표 43a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-43 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-43.B-1 내지 I.Aa.D1-43.B-460).
표 44a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-44 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-44.B-1 내지 I.Aa.D1-44.B-460).
표 45a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-45 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-45.B-1 내지 I.Aa.D1-45.B-460).
표 46a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-46 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-46.B-1 내지 I.Aa.D1-46.B-460).
표 47a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-47 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-47.B-1 내지 I.Aa.D1-47.B-460).
표 48a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-48 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-48.B-1 내지 I.Aa.D1-48.B-460).
표 49a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-49 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-49.B-1 내지 I.Aa.D1-49.B-460).
표 50a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-50 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-50.B-1 내지 I.Aa.D1-50.B-460).
표 51a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-51 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-51.B-1 내지 I.Aa.D1-51.B-460).
표 52a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-52 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-52.B-1 내지 I.Aa.D1-52.B-460).
표 53a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-53 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-53.B-1 내지 I.Aa.D1-53.B-460).
표 54a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-54 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-54.B-1 내지 I.Aa.D1-54.B-460).
표 55a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-55 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-55.B-1 내지 I.Aa.D1-55.B-460).
표 56a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-56 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-56.B-1 내지 I.Aa.D1-56.B-460).
표 57a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-57 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-57.B-1 내지 I.Aa.D1-57.B-460).
표 58a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-58 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-58.B-1 내지 I.Aa.D1-58.B-460).
표 59a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-59 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-59.B-1 내지 I.Aa.D1-59.B-460).
표 60a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-60 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-60.B-1 내지 I.Aa.D1-60.B-460).
표 61a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-61 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-61.B-1 내지 I.Aa.D1-61.B-460).
표 62a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-62 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-62.B-1 내지 I.Aa.D1-62.B-460).
표 63a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-63 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-63.B-1 내지 I.Aa.D1-63.B-460).
표 64a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-64 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-64.B-1 내지 I.Aa.D1-64.B-460).
표 65a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-65 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-65.B-1 내지 I.Aa.D1-65.B-460).
표 66a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-66 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-66.B-1 내지 I.Aa.D1-66.B-460).
표 67a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-67 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-67.B-1 내지 I.Aa.D1-67.B-460).
표 68a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-68 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-68.B-1 내지 I.Aa.D1-68.B-460).
표 69a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-69 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-69.B-1 내지 I.Aa.D1-69.B-460).
표 70a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-70 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-70.B-1 내지 I.Aa.D1-70.B-460).
표 71a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-71 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-71.B-1 내지 I.Aa.D1-71.B-460).
표 72a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-72 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-72.B-1 내지 I.Aa.D1-72.B-460).
표 73a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-73 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-73.B-1 내지 I.Aa.D1-73.B-460).
표 74a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-74 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-74.B-1 내지 I.Aa.D1-74.B-460).
표 75a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-75 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-75.B-1 내지 I.Aa.D1-75.B-460).
표 76a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-76 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-76.B-1 내지 I.Aa.D1-76.B-460).
표 77a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-77 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-77.B-1 내지 I.Aa.D1-77.B-460).
표 78a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-78 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-78.B-1 내지 I.Aa.D1-78.B-460).
표 79a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-79 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-79.B-1 내지 I.Aa.D1-79.B-460).
표 80a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-80 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-80.B-1 내지 I.Aa.D1-80.B-460).
표 81a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-81 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-81.B-1 내지 I.Aa.D1-81.B-460).
표 82a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-82 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-82.B-1 내지 I.Aa.D1-82.B-460).
표 83a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-83 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-83.B-1 내지 I.Aa.D1-83.B-460).
표 84a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-84 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-84.B-1 내지 I.Aa.D1-84.B-460).
표 85a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-85 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-85.B-1 내지 I.Aa.D1-85.B-460).
표 86a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-86 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-86.B-1 내지 I.Aa.D1-86.B-460).
표 87a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-87 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-87.B-1 내지 I.Aa.D1-87.B-460).
표 88a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-88 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-88.B-1 내지 I.Aa.D1-88.B-460).
표 89a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-89 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-89.B-1 내지 I.Aa.D1-89.B-460).
표 90a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-90 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-90.B-1 내지 I.Aa.D1-90.B-460).
표 91a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-91 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-91.B-1 내지 I.Aa.D1-91.B-460).
표 92a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-92 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-92.B-1 내지 I.Aa.D1-92.B-460).
표 93a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-93 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-93.B-1 내지 I.Aa.D1-93.B-460).
표 94a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-94 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-94.B-1 내지 I.Aa.D1-94.B-460).
표 95a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-95 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-95.B-1 내지 I.Aa.D1-95.B-460).
표 96a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-96 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-96.B-1 내지 I.Aa.D1-96.B-460).
표 97a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-97 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-97.B-1 내지 I.Aa.D1-97.B-460).
표 98a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-98 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-98.B-1 내지 I.Aa.D1-98.B-460).
표 99a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-99 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-99.B-1 내지 I.Aa.D1-99.B-460).
표 100a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-100 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-100.B-1 내지 I.Aa.D1-100.B-460).
표 101a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-101 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-101.B-1 내지 I.Aa.D1-101.B-460).
표 102a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-102 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-102.B-1 내지 I.Aa.D1-102.B-460).
표 103a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-103 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-103.B-1 내지 I.Aa.D1-103.B-460).
표 104a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-104 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-104.B-1 내지 I.Aa.D1-104.B-460).
표 105a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-105 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-105.B-1 내지 I.Aa.D1-105.B-460).
표 106a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-106 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-106.B-1 내지 I.Aa.D1-106.B-460).
표 107a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-107 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-107.B-1 내지 I.Aa.D1-107.B-460).
표 108a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-108 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-108.B-1 내지 I.Aa.D1-108.B-460).
표 109a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-109 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-109.B-1 내지 I.Aa.D1-109.B-460).
표 110a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-110 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-110.B-1 내지 I.Aa.D1-110.B-460).
표 111a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-111 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-111.B-1 내지 I.Aa.D1-111.B-460).
표 112a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-112 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-112.B-1 내지 I.Aa.D1-112.B-460).
표 113a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-113 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-113.B-1 내지 I.Aa.D1-113.B-460).
표 114a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-114 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-114.B-1 내지 I.Aa.D1-114.B-460).
표 115a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-115 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-115.B-1 내지 I.Aa.D1-115.B-460).
표 116a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-116 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-116.B-1 내지 I.Aa.D1-116.B-460).
표 117a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-117 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-117.B-1 내지 I.Aa.D1-117.B-460).
표 118a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-118 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-118.B-1 내지 I.Aa.D1-118.B-460).
표 119a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-119 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-119.B-1 내지 I.Aa.D1-119.B-460).
표 120a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-120 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-120.B-1 내지 I.Aa.D1-120.B-460).
표 121a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-121 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-121.B-1 내지 I.Aa.D1-121.B-460).
표 122a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-122 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-122.B-1 내지 I.Aa.D1-122.B-460).
표 123a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-123 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-123.B-1 내지 I.Aa.D1-123.B-460).
표 124a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-124 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-124.B-1 내지 I.Aa.D1-124.B-460).
표 125a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-125 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-125.B-1 내지 I.Aa.D1-125.B-460).
표 126a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-126 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-126.B-1 내지 I.Aa.D1-126.B-460).
표 127a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-127 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-127.B-1 내지 I.Aa.D1-127.B-460).
표 128a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-128 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-128.B-1 내지 I.Aa.D1-128.B-460).
표 129a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-129 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-129.B-1 내지 I.Aa.D1-129.B-460).
표 130a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-130 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-130.B-1 내지 I.Aa.D1-130.B-460).
표 131a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-131 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-131.B-1 내지 I.Aa.D1-131.B-460).
표 132a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-132 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-132.B-1 내지 I.Aa.D1-132.B-460).
표 133a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-133 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-133.B-1 내지 I.Aa.D1-133.B-460).
표 134a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-134 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-134.B-1 내지 I.Aa.D1-134.B-460).
표 135a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-135 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-135.B-1 내지 I.Aa.D1-135.B-460).
표 136a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-136 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-136.B-1 내지 I.Aa.D1-136.B-460).
표 137a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-137 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-137.B-1 내지 I.Aa.D1-137.B-460).
표 138a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-138 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-138.B-1 내지 I.Aa.D1-138.B-460).
표 139a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-139 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-139.B-1 내지 I.Aa.D1-139.B-460).
표 140a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-140 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-140.B-1 내지 I.Aa.D1-140.B-460).
표 141a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-141 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-141.B-1 내지 I.Aa.D1-141.B-460).
표 142a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-142 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-142.B-1 내지 I.Aa.D1-142.B-460).
표 143a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-143 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-143.B-1 내지 I.Aa.D1-143.B-460).
표 144a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-144 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-144.B-1 내지 I.Aa.D1-144.B-460).
표 145a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-145 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-145.B-1 내지 I.Aa.D1-145.B-460).
표 146a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-146 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-146.B-1 내지 I.Aa.D1-146.B-460).
표 147a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-147 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-147.B-1 내지 I.Aa.D1-147.B-460).
표 148a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-148 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-148.B-1 내지 I.Aa.D1-148.B-460).
표 149a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-149 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-149.B-1 내지 I.Aa.D1-149.B-460).
표 150a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-150 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-150.B-1 내지 I.Aa.D1-150.B-460).
표 151a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-151 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-151.B-1 내지 I.Aa.D1-151.B-460).
표 152a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-152 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-152.B-1 내지 I.Aa.D1-152.B-460).
표 153a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-153 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-153.B-1 내지 I.Aa.D1-153.B-460).
표 154a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-154 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-154.B-1 내지 I.Aa.D1-154.B-460).
표 155a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-155 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-155.B-1 내지 I.Aa.D1-155.B-460).
표 156a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-156 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-156.B-1 내지 I.Aa.D1-156.B-460).
표 157a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-157 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-157.B-1 내지 I.Aa.D1-157.B-460).
표 158a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-158 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-158.B-1 내지 I.Aa.D1-158.B-460).
표 159a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-159 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-159.B-1 내지 I.Aa.D1-159.B-460).
표 160a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-160 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-160.B-1 내지 I.Aa.D1-160.B-460).
표 161a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-161 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-161.B-1 내지 I.Aa.D1-161.B-460).
표 162a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-162 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-162.B-1 내지 I.Aa.D1-162.B-460).
표 163a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-163 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-163.B-1 내지 I.Aa.D1-163.B-460).
표 164a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-164 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-164.B-1 내지 I.Aa.D1-164.B-460).
표 165a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-165 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-165.B-1 내지 I.Aa.D1-165.B-460).
표 166a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-166 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-166.B-1 내지 I.Aa.D1-166.B-460).
표 167a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-167 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-167.B-1 내지 I.Aa.D1-167.B-460).
표 168a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-168 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-168.B-1 내지 I.Aa.D1-168.B-460).
표 169a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-169 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-169.B-1 내지 I.Aa.D1-169.B-460).
표 170a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-170 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-170.B-1 내지 I.Aa.D1-170.B-460).
표 171a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-171 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-171.B-1 내지 I.Aa.D1-171.B-460).
표 172a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-172 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-172.B-1 내지 I.Aa.D1-172.B-460).
표 173a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-173 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-173.B-1 내지 I.Aa.D1-173.B-460).
표 174a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-174 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-174.B-1 내지 I.Aa.D1-174.B-460).
표 175a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-175 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-175.B-1 내지 I.Aa.D1-175.B-460).
표 176a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-176 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-176.B-1 내지 I.Aa.D1-176.B-460).
표 177a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-177 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-177.B-1 내지 I.Aa.D1-177.B-460).
표 178a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-178 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-178.B-1 내지 I.Aa.D1-178.B-460).
표 179a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-179 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-179.B-1 내지 I.Aa.D1-179.B-460).
표 180a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-180 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-180.B-1 내지 I.Aa.D1-180.B-460).
표 181a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-181 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-181.B-1 내지 I.Aa.D1-181.B-460).
표 182a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-182 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-182.B-1 내지 I.Aa.D1-182.B-460).
표 183a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-183 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-183.B-1 내지 I.Aa.D1-183.B-460).
표 184a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-184 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-184.B-1 내지 I.Aa.D1-184.B-460).
표 185a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-185 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-185.B-1 내지 I.Aa.D1-185.B-460).
표 186a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-186 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-186.B-1 내지 I.Aa.D1-186.B-460).
표 187a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-187 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-187.B-1 내지 I.Aa.D1-187.B-460).
표 188a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-188 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-188.B-1 내지 I.Aa.D1-188.B-460).
표 189a
R3 및 R6 의 조합이 표 D1 의 라인 D1-189 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa 의 화합물 (화합물 I.Aa.D1-189.B-1 내지 I.Aa.D1-189.B-460).
표 1b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-1 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-1.B-1 내지 I.Ab.D2-1.B-460).
표 2b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-2 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-2.B-1 내지 I.Ab.D2-2.B-460).
표 3b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-3 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-3.B-1 내지 I.Ab.D2-3.B-460).
표 4b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-4 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-4.B-1 내지 I.Ab.D2-4.B-460).
표 5b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-5 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-5.B-1 내지 I.Ab.D2-5.B-460).
표 6b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-6 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-6.B-1 내지 I.Ab.D2-6.B-460).
표 7b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-7 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-7.B-1 내지 I.Ab.D2-7.B-460).
표 8b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-8 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-8.B-1 내지 I.Ab.D2-8.B-460).
표 9b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-9 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-9.B-1 내지 I.Ab.D2-9.B-460).
표 10b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-10 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-10.B-1 내지 I.Ab.D2-10.B-460).
표 11b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-11 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-11.B-1 내지 I.Ab.D2-11.B-460).
표 12b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-12 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-12.B-1 내지 I.Ab.D2-12.B-460).
표 13b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-13 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-13.B-1 내지 I.Ab.D2-13.B-460).
표 14b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-14 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-14.B-1 내지 I.Ab.D2-14.B-460).
표 15b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-15 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-15.B-1 내지 I.Ab.D2-15.B-460).
표 16b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-16 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-16.B-1 내지 I.Ab.D2-16.B-460).
표 17b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-17 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-17.B-1 내지 I.Ab.D2-17.B-460).
표 18b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-18 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-18.B-1 내지 I.Ab.D2-18.B-460).
표 19b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-19 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-19.B-1 내지 I.Ab.D2-19.B-460).
표 20b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-20 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-20.B-1 내지 I.Ab.D2-20.B-460).
표 21b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-21 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-21.B-1 내지 I.Ab.D2-21.B-460).
표 22b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-22 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-22.B-1 내지 I.Ab.D2-22.B-460).
표 23b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-23 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-23.B-1 내지 I.Ab.D2-23.B-460).
표 24b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-24 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-24.B-1 내지 I.Ab.D2-24.B-460).
표 25b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-25 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-25.B-1 내지 I.Ab.D2-25.B-460).
표 26b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-26 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-26.B-1 내지 I.Ab.D2-26.B-460).
표 27b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-27 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-27.B-1 내지 I.Ab.D2-27.B-460).
표 28b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-28 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-28.B-1 내지 I.Ab.D2-28.B-460).
표 29b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-29 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-29.B-1 내지 I.Ab.D2-29.B-460).
표 30b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-30 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-30.B-1 내지 I.Ab.D2-30.B-460).
표 31b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-31 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-31.B-1 내지 I.Ab.D2-31.B-460).
표 32b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-32 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-32.B-1 내지 I.Ab.D2-32.B-460).
표 33b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-33 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-33.B-1 내지 I.Ab.D2-33.B-460).
표 34b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-34 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-34.B-1 내지 I.Ab.D2-34.B-460).
표 35b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-35 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-35.B-1 내지 I.Ab.D2-35.B-460).
표 36b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-36 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-36.B-1 내지 I.Ab.D2-36.B-460).
표 37b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-37 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-37.B-1 내지 I.Ab.D2-37.B-460).
표 38b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-38 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-38.B-1 내지 I.Ab.D2-38.B-460).
표 39b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-39 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-39.B-1 내지 I.Ab.D2-39.B-460).
표 40b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-40 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-40.B-1 내지 I.Ab.D2-40.B-460).
표 41b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-41 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-41.B-1 내지 I.Ab.D2-41.B-460).
표 42b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-42 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-42.B-1 내지 I.Ab.D2-42.B-460).
표 43b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-43 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-43.B-1 내지 I.Ab.D2-43.B-460).
표 44b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-44 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-44.B-1 내지 I.Ab.D2-44.B-460).
표 45b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-45 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-45.B-1 내지 I.Ab.D2-45.B-460).
표 46b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-46 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-46.B-1 내지 I.Ab.D2-46.B-460).
표 47b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-47 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-47.B-1 내지 I.Ab.D2-47.B-460).
표 48b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-48 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-48.B-1 내지 I.Ab.D2-48.B-460).
표 49b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-49 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-49.B-1 내지 I.Ab.D2-49.B-460).
표 50b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-50 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-50.B-1 내지 I.Ab.D2-50.B-460).
표 51b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-51 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-51.B-1 내지 I.Ab.D2-51.B-460).
표 52b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-52 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-52.B-1 내지 I.Ab.D2-52.B-460).
표 53b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-53 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-53.B-1 내지 I.Ab.D2-53.B-460).
표 54b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-54 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-54.B-1 내지 I.Ab.D2-54.B-460).
표 55b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-55 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-55.B-1 내지 I.Ab.D2-55.B-460).
표 56b
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D2 의 라인 D2-56 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ab 의 화합물 (화합물 I.Ab.D2-56.B-1 내지 I.Ab.D2-56.B-460).
표 1c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-1 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-1.B-1 내지 I.Ac.D3-1.B-460).
표 2c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-2 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-2.B-1 내지 I.Ac.D3-2.B-460).
표 3c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-3 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-3.B-1 내지 I.Ac.D3-3.B-460).
표 4c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-4 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-4.B-1 내지 I.Ac.D3-4.B-460).
표 5c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-5 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-5.B-1 내지 I.Ac.D3-5.B-460).
표 6c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-6 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-6.B-1 내지 I.Ac.D3-6.B-460).
표 7c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-7 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-7.B-1 내지 I.Ac.D3-7.B-460).
표 8c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-8 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-8.B-1 내지 I.Ac.D3-8.B-460).
표 9c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-9 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-9.B-1 내지 I.Ac.D3-9.B-460).
표 10c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-10 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-10.B-1 내지 I.Ac.D3-10.B-460).
표 11c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-11 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-11.B-1 내지 I.Ac.D3-11.B-460).
표 12c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-12 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-12.B-1 내지 I.Ac.D3-12.B-460).
표 13c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-13 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-13.B-1 내지 I.Ac.D3-13.B-460).
표 14c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-14 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-14.B-1 내지 I.Ac.D3-14.B-460).
표 15c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-15 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-15.B-1 내지 I.Ac.D3-15.B-460).
표 16c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-16 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-16.B-1 내지 I.Ac.D3-16.B-460).
표 17c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-17 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-17.B-1 내지 I.Ac.D3-17.B-460).
표 18c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-18 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-18.B-1 내지 I.Ac.D3-18.B-460).
표 19c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-19 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-19.B-1 내지 I.Ac.D3-19.B-460).
표 20c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-20 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-20.B-1 내지 I.Ac.D3-20.B-460).
표 21c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-21 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-21.B-1 내지 I.Ac.D3-21.B-460).
표 22c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-22 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-22.B-1 내지 I.Ac.D3-22.B-460).
표 23c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-23 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-23.B-1 내지 I.Ac.D3-23.B-460).
표 24c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-24 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-24.B-1 내지 I.Ac.D3-24.B-460).
표 25c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-25 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-25.B-1 내지 I.Ac.D3-25.B-460).
표 26c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-26 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-26.B-1 내지 I.Ac.D3-26.B-460).
표 27c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-27 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-27.B-1 내지 I.Ac.D3-27.B-460).
표 28c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-28 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-28.B-1 내지 I.Ac.D3-28.B-460).
표 29c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-29 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-29.B-1 내지 I.Ac.D3-29.B-460).
표 30c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-30 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-30.B-1 내지 I.Ac.D3-30.B-460).
표 31c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-31 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-31.B-1 내지 I.Ac.D3-31.B-460).
표 32c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-32 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-32.B-1 내지 I.Ac.D3-32.B-460).
표 33c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-33 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-33.B-1 내지 I.Ac.D3-33.B-460).
표 34c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-34 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-34.B-1 내지 I.Ac.D3-34.B-460).
표 35c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-35 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-35.B-1 내지 I.Ac.D3-35.B-460).
표 36c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-36 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-36.B-1 내지 I.Ac.D3-36.B-460).
표 37c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-37 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-37.B-1 내지 I.Ac.D3-37.B-460).
표 38c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-38 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-38.B-1 내지 I.Ac.D3-38.B-460).
표 39c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-39 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-39.B-1 내지 I.Ac.D3-39.B-460).
표 40c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-40 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-40.B-1 내지 I.Ac.D3-40.B-460).
표 41c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-41 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-41.B-1 내지 I.Ac.D3-41.B-460).
표 42c
R3, R4 및 R5 의 조합이 표 D3 의 라인 D3-42 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ac 의 화합물 (화합물 I.Ac.D3-42.B-1 내지 I.Ac.D3-42.B-460).
표 1d
R3 이 표 D4 의 라인 D4-1 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ba 의 화합물 (화합물 I.Ba.D4-1.B-1 내지 I.Ba.D4-1.B-460).
표 2d
R3 이 표 D4 의 라인 D4-2 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ba 의 화합물 (화합물 I.Ba.D4-2.B-1 내지 I.Ba.D4-2.B-460).
표 3d
R3 이 표 D4 의 라인 D4-3 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ba 의 화합물 (화합물 I.Ba.D4-3.B-1 내지 I.Ba.D4-3.B-460).
표 4d
R3 이 표 D4 의 라인 D4-4 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ba 의 화합물 (화합물 I.Ba.D4-4.B-1 내지 I.Ba.D4-4.B-460).
표 5d
R3 이 표 D4 의 라인 D4-5 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ba 의 화합물 (화합물 I.Ba.D4-5.B-1 내지 I.Ba.D4-5.B-460).
표 6d
R3 이 표 D4 의 라인 D4-6 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ba 의 화합물 (화합물 I.Ba.D4-6.B-1 내지 I.Ba.D4-6.B-460).
표 7d
R3 이 표 D4 의 라인 D4-7 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Ba 의 화합물 (화합물 I.Ba.D4-7.B-1 내지 I.Ba.D4-7.B-460).
표 1e
R3 이 표 D4 의 라인 D4-1 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Bb 의 화합물 (화합물 I.Bb.D4-1.B-1 내지 I.Bb.D4-1.B-460).
표 2e
R3 이 표 D4 의 라인 D4-2 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Bb 의 화합물 (화합물 I.Bb.D4-2.B-1 내지 I.Bb.D4-2.B-460).
표 3e
R3 이 표 D4 의 라인 D4-3 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Bb 의 화합물 (화합물 I.Bb.D4-3.B-1 내지 I.Bb.D4-3.B-460).
표 4e
R3 이 표 D4 의 라인 D4-4 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Bb 의 화합물 (화합물 I.Bb.D4-4.B-1 내지 I.Bb.D4-4.B-460).
표 5e
R3 이 표 D4 의 라인 D4-5 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Bb 의 화합물 (화합물 I.Bb.D4-5.B-1 내지 I.Bb.D4-5.B-460).
표 6e
R3 이 표 D4 의 라인 D4-6 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Bb 의 화합물 (화합물 I.Bb.D4-6.B-1 내지 I.Bb.D4-6.B-460).
표 7e
R3 이 표 D4 의 라인 D4-7 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Bb 의 화합물 (화합물 I.Bb.D4-7.B-1 내지 I.Bb.D4-7.B-460).
표 1f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-1 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-1.B-1 내지 I.Aa1.D5-1.B-460).
표 2f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-2 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-2.B-1 내지 I.Aa1.D5-2.B-460).
표 3f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-3 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-3.B-1 내지 I.Aa1.D5-3.B-460).
표 4f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-4 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-4.B-1 내지 I.Aa1.D5-4.B-460).
표 5f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-5 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-5.B-1 내지 I.Aa1.D5-5.B-460).
표 6f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-6 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-6.B-1 내지 I.Aa1.D5-6.B-460).
표 7f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-7 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-7.B-1 내지 I.Aa1.D5-7.B-460).
표 8f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-8 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-8.B-1 내지 I.Aa1.D5-8.B-460).
표 9f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-9 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-9.B-1 내지 I.Aa1.D5-9.B-460).
표 10f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-10 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-10.B-1 내지 I.Aa1.D5-10.B-460).
표 11f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-11 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-11.B-1 내지 I.Aa1.D5-11.B-460).
표 12f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-12 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-12.B-1 내지 I.Aa1.D5-12.B-460).
표 13f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-13 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-13.B-1 내지 I.Aa1.D5-13.B-460).
표 14f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-14 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-14.B-1 내지 I.Aa1.D5-14.B-460).
표 15f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-15 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-15.B-1 내지 I.Aa1.D5-15.B-460).
표 16f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-16 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-16.B-1 내지 I.Aa1.D5-16.B-460).
표 17f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-17 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-17.B-1 내지 I.Aa1.D5-17.B-460).
표 18f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-18 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-18.B-1 내지 I.Aa1.D5-18.B-460).
표 19f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-19 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-19.B-1 내지 I.Aa1.D5-19.B-460).
표 20f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-20 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-20.B-1 내지 I.Aa1.D5-20.B-460).
표 21f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-21 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-21.B-1 내지 I.Aa1.D5-21.B-460).
표 22f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-22 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-22.B-1 내지 I.Aa1.D5-22.B-460).
표 23f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-23 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-23.B-1 내지 I.Aa1.D5-23.B-460).
표 24f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-24 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-24.B-1 내지 I.Aa1.D5-24.B-460).
표 25f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-25 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-25.B-1 내지 I.Aa1.D5-25.B-460).
표 26f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-26 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-26.B-1 내지 I.Aa1.D5-26.B-460).
표 27f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-27 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-27.B-1 내지 I.Aa1.D5-27.B-460).
표 28f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-28 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-28.B-1 내지 I.Aa1.D5-28.B-460).
표 29f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-29 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-29.B-1 내지 I.Aa1.D5-29.B-460).
표 30f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-30 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-30.B-1 내지 I.Aa1.D5-30.B-460).
표 31f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-31 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-31.B-1 내지 I.Aa1.D5-31.B-460).
표 32f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-32 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-32.B-1 내지 I.Aa1.D5-32.B-460).
표 33f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-33 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-33.B-1 내지 I.Aa1.D5-33.B-460).
표 34f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-34 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-34.B-1 내지 I.Aa1.D5-34.B-460).
표 35f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-35 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-35.B-1 내지 I.Aa1.D5-35.B-460).
표 36f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-36 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-36.B-1 내지 I.Aa1.D5-36.B-460).
표 37f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-37 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-37.B-1 내지 I.Aa1.D5-37.B-460).
표 38f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-38 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-38.B-1 내지 I.Aa1.D5-38.B-460).
표 39f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-39 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-39.B-1 내지 I.Aa1.D5-39.B-460).
표 40f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-40 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-40.B-1 내지 I.Aa1.D5-40.B-460).
표 41f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-41 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-41.B-1 내지 I.Aa1.D5-41.B-460).
표 42f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-42 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-42.B-1 내지 I.Aa1.D5-42.B-460).
표 43f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-43 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-43.B-1 내지 I.Aa1.D5-43.B-460).
표 44f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-44 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-44.B-1 내지 I.Aa1.D5-44.B-460).
표 45f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-45 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-45.B-1 내지 I.Aa1.D5-45.B-460).
표 46f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-46 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-46.B-1 내지 I.Aa1.D5-46.B-460).
표 47f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-47 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-47.B-1 내지 I.Aa1.D5-47.B-460).
표 48f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-48 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-48.B-1 내지 I.Aa1.D5-48.B-460).
표 49f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-49 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-49.B-1 내지 I.Aa1.D5-49.B-460).
표 50f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-50 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-50.B-1 내지 I.Aa1.D5-50.B-460).
표 51f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-51 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-51.B-1 내지 I.Aa1.D5-51.B-460).
표 52f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-52 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-52.B-1 내지 I.Aa1.D5-52.B-460).
표 53f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-53 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-53.B-1 내지 I.Aa1.D5-53.B-460).
표 54f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-54 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-54.B-1 내지 I.Aa1.D5-54.B-460).
표 55f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-55 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-55.B-1 내지 I.Aa1.D5-55.B-460).
표 56f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-56 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-56.B-1 내지 I.Aa1.D5-56.B-460).
표 57f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-57 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-57.B-1 내지 I.Aa1.D5-57.B-460).
표 58f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-58 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-58.B-1 내지 I.Aa1.D5-58.B-460).
표 59f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-59 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-59.B-1 내지 I.Aa1.D5-59.B-460).
표 60f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-60 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-60.B-1 내지 I.Aa1.D5-60.B-460).
표 61f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-61 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-61.B-1 내지 I.Aa1.D5-61.B-460).
표 62f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-62 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-62.B-1 내지 I.Aa1.D5-62.B-460).
표 63f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-63 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-63.B-1 내지 I.Aa1.D5-63.B-460).
표 64f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-64 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-64.B-1 내지 I.Aa1.D5-64.B-460).
표 65f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-65 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-65.B-1 내지 I.Aa1.D5-65.B-460).
표 66f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-66 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-66.B-1 내지 I.Aa1.D5-66.B-460).
표 67f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-67 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-67.B-1 내지 I.Aa1.D5-67.B-460).
표 68f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-68 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-68.B-1 내지 I.Aa1.D5-68.B-460).
표 69f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-69 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-69.B-1 내지 I.Aa1.D5-69.B-460).
표 70f
R3, RC1 및 RC2 의 조합이 표 D5 의 라인 D5-70 에 해당하고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1 및 R2 의 조합이 각 경우 표 B 의 하나의 라인에 해당하는 화학식 I.Aa1 의 화합물 (화합물 I.Aa1.D5-70.B-1 내지 I.Aa1.D5-70.B-460).
표 D1:
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
표 D2:
Figure pct00021
표 D3:
Figure pct00022
표 D4:
Figure pct00023
표 D5:
Figure pct00024
Figure pct00025
표 B:
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
화합물 I 이라고도 명명되는, 본 발명에 따른 화학식 I 의 화합물 및 조성물은 각각 살진균제로서 적합하다. 이들은 플라스모디오포로마이세트 (Plasmodiophoromycetes), 페로노스포로마이세트 (Peronosporomycetes) (동의어 오오마이세트 (Oomycetes)), 키트리디오마이세트 (Chytridiomycetes), 지고마이세트 (Zygomycetes), 아스코마이세트 (Ascomycetes), 바시디오마이세트 (Basidiomycetes) 및 듀테로마이세트 (Deuteromycetes) (동의어 펑기 임페르펙티 (Fungi imperfecti)) 의 부류에서 특히 유래하는 토양-매개 진균을 포함하는 식물병원성 진균의 넓은 스펙트럼에 대한 현저한 효과에 의해 구별된다. 일부는 전신적으로 효과적이며, 이들은 잎 살진균제, 종자 드레싱을 위한 살진균제 및 토양 살진균제로서 작물 보호에 사용될 수 있다. 또한, 이들은 특히 나무 또는 식물의 뿌리에서 발생하는 유해한 진균을 방제하는데 적합하다.
본 발명에 따른 화합물 I 및 조성물은 다양한 재배 식물, 예를 들어 곡류, 예를 들어 밀, 호밀, 보리, 라이밀, 귀리 또는 쌀; 사탕무, 예를 들어 설탕 사탕무 또는 사료 사탕무; 과실류, 예를 들어 이과, 핵과 또는 씨 없는 작은 과일, 예를 들어 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라스베리, 블랙베리 또는 구스베리; 콩과 식물, 예를 들어 렌즈콩, 완두콩, 알팔파 또는 대두; 오일 식물, 예를 들어 유채, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아 콩, 피마자유 식물, 기름 야자, 땅콩 또는 대두; 조롱박, 예를 들어 스쿼시, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예를 들어 목화, 아마, 대마 또는 황마; 감귤류, 예를 들어 오렌지, 레몬, 자몽 또는 만다린; 야채류, 예를 들어 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 조롱박 또는 파프리카; 열대 식물, 예를 들어 아보카도, 계피 또는 장뇌; 에너지 및 원료 식물, 예를 들어 옥수수, 대두, 유채, 사탕수수 또는 기름 야자; 옥수수; 담배; 견과류; 커피; 차; 바나나; 덩굴 (테이블 포도 및 포도 주스 포도 덩굴); 홉; 잔디; 노린재나무 (또한 스테비아 라고 명명함); 천연 고무 식물 또는 장식 및 임업 식물, 예를 들어 꽃, 관목, 활엽수 또는 상록수, 예를 들어 침엽수에 대한; 및 식물 증식 물질, 예를 들어 종자, 및 이들 식물의 작물 물질에 대한 다수의 식물병원성 진균의 방제에 특히 중요하다.
바람직하게는, 화합물 I 및 이의 조성물은 각각 농작물, 예를 들어 감자, 사탕무, 담배, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 쌀, 옥수수, 목화, 대두, 유채, 콩과 식물, 해바라기, 커피 또는 사탕수수; 과실류; 덩굴; 관상류; 또는 야채류, 예를 들어 오이, 토마토, 콩 또는 스쿼시에 대한 다수의 진균을 방제하는데 사용된다.
용어 "식물 증식 물질" 은 식물의 증식에 사용될 수 있는, 종자와 같은 식물의 생성 부분, 및 커팅 및 괴경 (예를 들어, 감자) 과 같은 영양적 식물 물질을 모두 의미하는 것으로 이해해야 한다. 이것은 종자, 뿌리, 열매, 괴경, 구근, 근경, 새싹, 싹, 및 발아 후 또는 토양에서 출현 후 이식해야 할 묘목 및 어린 식물을 포함하는 식물의 다른 부분을 포함한다. 이들 어린 식물은 또한 침지 또는 붓기에 의한 전체 또는 부분 처리로 이식하기 전에 보호될 수 있다.
바람직하게는, 화합물 I 및 이의 조성물 각각에 의한 식물 증식 물질의 처리는 곡류, 예를 들어 밀, 호밀, 보리 및 귀리; 쌀, 옥수수, 목화 및 대두에 대한 다수의 진균을 방제하는데 사용된다.
용어 "재배 식물" 은, 시장에서의 또는 개발중인 농업 생명공학 제품을 포함하지만, 이에 국한되지 않는, 육종, 돌연변이 유발 또는 유전 공학에 의해 조작된 식물을 포함하는 것으로 이해해야 한다 (참조: http://cera-gmc.org/, 여기에서의 GM crop database 참조). 유전자 변형 식물은, 유전 물질이 자연 상황하에서 교차 육종, 돌연변이 또는 자연 재조합에 의해 용이하게 수득될 수 없는 재조합 DNA 기술의 사용에 의해 그렇게 변형된 식물이다. 전형적으로, 하나 이상의 유전자는 식물의 특정 성질을 향상시키기 위해 유전자 변형 식물의 유전 물질에 통합되어 있다. 이러한 유전적 변형은 또한, 예를 들어 글리코실화, 또는 프레닐화, 아세틸화 또는 파르네실화 부분 또는 PEG 부분과 같은 중합체 첨가에 의한 단백질(들), 올리고- 또는 폴리펩티드의 표적화된 번역후 변형을 포함하지만, 이에 국한되지 않는다.
육종, 돌연변이 유발 또는 유전자 조작에 의해 변형된 식물은 통상적인 육종 또는 유전자 조작 방법의 결과로서, 예를 들어 특정 부류의 제초제, 예를 들어 옥신 제초제, 예를 들어 디캄바 또는 2,4-D; 표백제 제초제, 예를 들어 히드록실페닐피루베이트 디옥시게나아제 (HPPD) 억제제 또는 피토엔 데세츄라아제 (PDS) 억제제; 아세토락테이트 신타아제 (ALS) 억제제, 예를 들어 술포닐 우레아 또는 이미다졸리논; 에놀피루빌시키메이트-3-포스페이트 신타아제 (EPSPS) 억제제, 예를 들어 글리포세이트; 글루타민 신테타아제 (GS) 억제제, 예를 들어 글루포시네이트; 프로토포르피리노겐-IX 옥시다아제 억제제; 지질 생합성 억제제, 예를 들어 아세틸 CoA 카르복실라아제 (ACCase) 억제제; 또는 옥시닐 (즉, 브로목시닐 또는 이옥시닐) 제초제의 적용에 내성이 있다. 또한, 식물은 다양한 유전적 변형을 통해 다양한 부류의 제초제에 대한 내성, 예를 들어 글리포세이트 및 글루포시네이트 모두에 대한 내성, 또는 글리포세이트 및 또다른 부류로부터의 제초제, 예를 들어 ALS 억제제, HPPD 억제제, 옥신 제초제 또는 ACCase 억제제 모두에 대한 내성을 갖게 되었다. 이들 제초제 내성 기술은, 예를 들어 Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185; 및 여기에서 인용된 참고문헌에 기재되어 있다. 몇몇 재배 식물은 통상적인 육종 (돌연변이 유발) 방법에 의해 제초제에 대해 내성이 있게 되었으며, 예를 들어 Clearfield
Figure pct00033
summer rape (Canola, BASF SE, Germany) 는 이미다졸리논, 예를 들어 이마자목스에 대해 내성이 있으며, 또는 ExpressSun
Figure pct00034
sunflowers (DuPont, USA) 는 술포닐 우레아, 예를 들어 트리베누론에 대해 내성이 있다. 유전자 조작 방법은, 대두, 목화, 옥수수, 사탕무 및 유채와 같은 재배 식물이 글리포세이트 및 글루포시네이트와 같은 제초제에 대해 내성을 갖도록 하기 위해서 사용되었으며, 이들의 일부는 상품명 RoundupReady
Figure pct00035
(글리포세이트-내성, Monsanto, U.S.A.), Cultivance
Figure pct00036
(이미다졸리논-내성, BASF SE, Germany) 및 LibertyLink
Figure pct00037
(글루포시네이트-내성, Bayer CropScience, Germany) 로 시판된다.
또한, 하나 이상의 살곤충 단백질, 구체적으로는 바실루스 (Bacillus) 속 박테리아로부터, 특히 바실루스 투린지엔시스 (Bacillus thuringiensis) 로부터 공지된 것, 예를 들어 δ-내독소, 예를 들어 CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c; 식물성 살곤충 단백질 (VIP), 예를 들어 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 선충을 정착시키는 박테리아의 살곤충 단백질, 예를 들어 포토르하브두스 종 (Photorhabdus spp.) 또는 제노르하브두스 종 (Xenorhabdus spp.); 동물에 의해 생성된 독소, 예를 들어 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소 또는 다른 곤충-특이적 신경독소; 진균에 의해 생성된 독소, 예를 들어 스트렙토마이세트 (Streptomycetes) 독소, 식물 렉틴, 예를 들어 완두 또는 보리 렉틴; 응집소; 프로테아제 억제제, 예를 들어 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 억제제; 리보솜-비활성화 단백질 (RIP), 예를 들어 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예를 들어 3-히드록시스테로이드 옥시다아제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트랜스퍼라아제, 콜레스테롤 옥시다아제, 엑디손 억제제 또는 HMG-CoA-리덕타아제; 이온 채널 차단제, 예를 들어 나트륨 또는 칼슘 채널의 차단제; 청소년 호르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 신타아제, 비벤질 신타아제, 키티나아제 또는 글루카나아제를 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술을 사용하는 식물도 포함된다. 본 발명의 문맥에 있어서, 이들 살곤충 단백질 또는 독소는 또한 명백하게 예비-독소, 혼성 단백질, 절단된 또는 그렇지 않으면 변형된 단백질로서 이해되어야 한다. 혼성 단백질은 단백질 도메인의 새로운 조합을 특징으로 한다 (예를 들어 WO 02/015701 참조). 이러한 독소 또는 이러한 독소를 합성할 수 있는 유전자 변형 식물의 또다른 예는, 예를 들어 EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 및 WO 03/52073 에 기재되어 있다. 이러한 유전자 변형 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 상기 언급한 간행물에 기재되어 있다. 유전자 변형 식물에 함유되는 이들 살곤충 단백질은 이들 단백질을 생성하는 식물에, 절지동물의 모든 분류학적 그룹에서부터, 특히 딱정벌레 (코엘로프테라 (Coeloptera)), 쌍시류의 곤충 (디프테라 (Diptera)) 및 나방 (레피도프테라 (Lepidoptera)) 에 이르기까지의, 및 선충 (네마토다 (Nematoda)) 에 이르기까지의 유해한 해충에 대한 내성을 부여한다. 하나 이상의 살곤충 단백질을 합성할 수 있는 유전자 변형 식물은, 예를 들어 상기 언급한 간행물에 기재되어 있으며, 이들의 일부는 YieldGard
Figure pct00038
(Cry1Ab 독소를 생성하는 옥수수 품종), YieldGard
Figure pct00039
Plus (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 품종), Starlink
Figure pct00040
(Cry9c 독소를 생성하는 옥수수 품종), Herculex
Figure pct00041
RW (Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소인 포스피노트리신-N-아세틸트랜스퍼라아제 [PAT] 를 생성하는 옥수수 품종); NuCOTN
Figure pct00042
33B (Cry1Ac 독소를 생성하는 면화 품종), Bollgard
Figure pct00043
I (Cry1Ac 독소를 생성하는 면화 품종), Bollgard
Figure pct00044
II (Cry1Ac 및 Cry2Ab2 독소를 생성하는 면화 품종); VIPCOT
Figure pct00045
(VIP-독소를 생성하는 면화 품종); NewLeaf
Figure pct00046
(Cry3A 독소를 생성하는 감자 품종); Syngenta Seeds SAS, France 의 Bt-Xtra
Figure pct00047
, NatureGard
Figure pct00048
, KnockOut
Figure pct00049
, BiteGard
Figure pct00050
, Protecta
Figure pct00051
, Bt11 (예를 들어, Agrisure
Figure pct00052
CB) 및 Bt176 (Cry1Ab 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종), Syngenta Seeds SAS, France 의 MIR604 (Cry3A 독소의 변형을 생성하는 옥수수 품종, WO 03/018810 참조), Monsanto Europe S.A., Belgium 의 MON 863 (Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 품종), Monsanto Europe S.A., Belgium 의 IPC 531 (Cry1Ac 독소의 변형을 생성하는 면화 품종) 및 Pioneer Overseas Corporation, Belgium 의 1507 (Cry1F 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종) 과 같이 시판되고 있다.
또한, 박테리아, 바이러스 또는 진균 병원균에 대한 이들 식물의 저항성 또는 내성을 증가시키기 위해서 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술을 사용하는 식물도 포함된다. 이러한 단백질의 예는 소위 "병인-관련 단백질" (PR 단백질, 예를 들어 EP-A 392 225 참조), 식물 질병 저항성 유전자 (예를 들어, 멕시코 야생 감자 솔라눔 불보카스타눔 (Solanum bulbocastanum) 에서 유래하는 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans) 에 대해 작용하는 저항성 유전자를 발현하는 감자 품종) 또는 T4-리소자임 (예를 들어, 에르위니아 아밀보라 (Erwinia amylvora) 와 같은 박테리아에 대해 증가된 저항성을 갖는 이들 단백질을 합성할 수 있는 감자 품종) 이다. 이러한 유전자 변형 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 상기 언급한 간행물에 기재되어 있다.
또한, 생산성 (예를 들어, 바이오매스 생성, 곡물 수확량, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량), 가뭄, 염분 또는 다른 성장-제한 환경 인자에 대한 내성, 또는 이들 식물의 해충 및 진균, 박테리아 또는 바이러스성 병원체에 대한 내성을 향상시키기 위해서 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술을 사용하는 식물도 포함된다.
또한, 재조합 DNA 기술을 사용하여, 특히 인간 또는 동물 영양을 향상시키기 위해서 변경된 함량의 물질 또는 새로운 함량의 물질을 함유하는 식물, 예를 들어 건강-증진 장쇄 오메가-3 지방산 또는 불포화 오메가-9 지방산 (예를 들어, Nexera
Figure pct00053
rape, DOW Agro Sciences, Canada) 을 생성하는 오일 작물도 포함된다.
또한, 재조합 DNA 기술을 사용하여, 특히 원료 생성을 향상시키기 위해서 변경된 함량의 물질 또는 새로운 함량의 물질을 함유하는 식물, 예를 들어 증가된 양의 아밀로펙틴 (예를 들어, Amflora
Figure pct00054
potato, BASF SE, Germany) 을 생성하는 감자도 포함된다.
화합물 I 및 이의 조성물은 각각 하기의 식물 질병을 방제하는데 특히 적합하다:
관상류, 야채류 (예를 들어, 에이. 칸디다 (A. candida)) 및 해바라기 (예를 들어, 에이. 트라고포고니스 (A. tragopogonis)) 에 대한 알부고 종 (Albugo spp.) (백청); 야채류, 유채 (에이. 브라씨콜라 (A. brassicola) 또는 브라씨카에 (brassicae)), 사탕무 (에이. 테누이스 (A. tenuis)), 과실류, 쌀, 대두, 감자 (예를 들어, 에이. 솔라니 (A. solani) 또는 에이. 알테르나타 (A. alternata)), 토마토 (예를 들어, 에이. 솔라니 (A. solani) 또는 에이. 알테르나타 (A. alternata)) 및 밀에 대한 알테르나리아 종 (Alternaria spp.) (점무늬낙엽병); 사탕무 및 야채류에 대한 아파노마이세스 종 (Aphanomyces spp.); 곡류 및 야채류에 대한 아스코키타 종 (Ascochyta spp.), 예를 들어 밀에 대한 에이. 트리티시 (A. tritici) (탄저병) 및 보리에 대한 에이. 호르데이 (A. hordei); 비폴라리스 (Bipolaris) 및 드레크슬레라 종 (Drechslera spp.) (유성생식형: 코클리오볼루스 종 (Cochliobolus spp.)), 예를 들어 옥수수에 대한 서던 잎마름병 (디. 마이디스 (D. maydis)) 또는 노던 잎마름병 (비. 제이콜라 (B. zeicola)), 예를 들어 곡류에 대한 보리점무늬병 (비. 소로키니아나 (B. sorokiniana)) 및 예를 들어 쌀 및 잔디에 대한 비. 오리자에 (B. oryzae); 곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리) 에 대한 블루메리아 (Blumeria) ((이전 에리시페 (Erysiphe)) 그라미니스 (graminis) (흰가루병); 과실류 및 장과류 (예를 들어, 딸기), 야채류 (예를 들어, 상추, 당근, 셀러리 및 양배추), 유채, 꽃, 덩굴, 임업 식물 및 밀에 대한 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) (유성생식형: 브트리오티니아 푹켈리아나 (Botryotinia fuckeliana): 회색 곰팡이); 상추에 대한 브레미아 락투카에 (Bremia lactucae (노균병)); 활엽수 및 상록수에 대한 세라토시스티스 (Ceratocystis) (동의어 오피오스토마 (Ophiostoma)) 종 (spp.) (썩음 또는 시듬), 예를 들어 느릅나무에 대한 씨. 울미 (C. ulmi) (네덜란드 느릅나무병); 옥수수 (예를 들어, 회색무늬병: 씨. 제아에-마이디스 (C. zeae-maydis)), 쌀, 사탕무 (예를 들어, 씨. 베티콜라 (C. beticola)), 사탕수수, 야채류, 커피, 대두 (예를 들어, 씨. 소지나 (C. sojina) 또는 씨. 키쿠치이 (C. kikuchii)) 및 쌀에 대한 세르코스포라 종 (Cercospora spp.) (점무늬병); 토마토 (예를 들어, 씨. 풀붐 (C. fulvum): 잎곰팡이병) 및 곡류에 대한 클라도스포리움 종 (Cladosporium spp.), 예를 들어 밀에 대한 씨. 헤르바룸 (C. herbarum) (블랙 이어 (black ear)); 곡류에 대한 클리세프스 푸르푸레아 (Claviceps purpurea) (맥각병); 옥수수 (씨. 카르보눔 (C. carbonum)), 곡류 (예를 들어, 씨. 사티부스 (C. sativus), 무성생식형: 비. 소로키니아나 (B. sorokiniana)) 및 쌀 (예를 들어, 씨. 미야베아누스 (C. miyabeanus), 무성생식형: 에이치. 오리자에 (H. oryzae)) 에 대한 코클리오볼루스 (Cochliobolus) (무성생식형: 비폴라리스의 헬민토스포리움 (Helminthosporium of Bipolaris)) 종 (spp.) (점무늬병); 목화 (예를 들어, 씨. 고씨피이 (C. gossypii)), 옥수수 (예를 들어, 씨. 그라미니콜라 (C. graminicola): 줄기 썩음 탄저병), 씨 없는 작은 과일, 감자 (예를 들어, 씨. 코코데스 (C. coccodes): 검은점 썩음병), 콩류 (예를 들어, 씨. 린데무티아눔 (C. lindemuthianum)) 및 대두 (예를 들어, 씨. 트룬카툼 (C. truncatum) 또는 씨. 글로에오스포리오이데스 (C. gloeosporioides)) 에 대한 콜레토트리쿰 (Colletotrichum) (유성생식형: 글로메렐라 (Glomerella)) 종 (spp.) (탄저병); 쌀에 대한 코르티시움 종 (Corticium spp.), 예를 들어 씨. 사사키이 (C. sasakii) (잎집무늬마름병); 대두 및 관상류에 대한 코리네스포라 카씨이콜라 (Corynespora cassiicola) (점무늬병); 올리브 나무에 대한 시클로코니움 종 (cycloconium spp.), 예를 들어 씨. 올레아기눔 (C. oleaginum); 과수, 덩굴 (예를 들어, 씨. 리리오덴드리 (C. liriodendra), 유성생식형: 네오넥트리아 리리오덴드리 (Neonectria liriodendra): 흑색 푸트 질병) 및 관상류에 대한 실린드로카르폰 종 (Cylindrocarpon spp.) (예를 들어, 과수 동고병 또는 어린 덩굴 쇠퇴병, 유성생식형: 넥트리아 (Nectria) 또는 네오넥트리아 종 (Neonectria spp.)); 대두에 대한 데마토포라 (Dematophora) (유성생식형: 로셀리니아 (Rosellinia)) 네카트릭스 (necatrix) (뿌리 및 줄기 썩음병); 대두에 대한 디아포르테 종 (Diaporthe spp.), 예를 들어 디. 파세올로룸 (D. phaseolorum) (모잘록병); 옥수수, 곡류, 예를 들어 보리 (예를 들어, 디. 테리스 (D. teres), 망반병) 및 밀 (예를 들어, 디. 트리티시-레펜티스 (D. tritici-repentis): 황갈색 반점), 쌀 및 잔디에 대한 드레크슬레라 (Drechslera) (동의어 헬민토스포리움 (Helminthosporium), 유성생식형: 피레노포라 (Pyrenophora)) 종 (spp.); 포르미티포리아 (Formitiporia) (동의어 펠리누스 (Phellinus)) 푼크타타 (punctate), 에프. 메디테르라네아 (F. mediterranea), 파에오모니엘라 클라미도스포라 (Phaeomoniella chlamydospora) (이전 파에오아크레모니움 클라미도스포룸 (Phaeoacremonium chlamydosporum)), 파에오아크레모니움 알레오필룸 (Phaeoacremonium aleophilum) 및/또는 보트리오스파에리아 오브투사 (Botryosphaeria obtuse) 가 원인인 덩굴에 대한 에스카 (Esca) (잎마름병, 졸중); 이과 과실류 (이. 피리 (E. pyri)), 씨 없는 작은 과일 (이. 베네타 (E. veneta): 탄저병) 및 덩굴 ((이. 암펠리나 (E. ampelina): 탄저병) 에 대한 엘시노에 종 (Elsinoe spp.); 쌀에 대한 엔틸로마 오리자에 (Entyloma oryzae) (잎깜부기병); 밀에 대한 에피코쿰 종 (Epicoccum spp.) (검은곰팡이병); 사탕무 (이. 베타에 (E. betae)), 야채류 (예를 들어, 이. 피시 (E. pisi)), 예를 들어 조롱박 (예를 들어, 이. 시코라세아룸 (E. cichoracearum)), 양배추, 유채 (예를 들어, 이. 크루시페라룸 (E. cruciferarum)) 에 대한 에리시페 종 (Erysiphe spp.) (흰가루병); 과수, 덩굴 및 관상용 목재에 대한 유티파 라타 (Eutypa lata) (유티파 동고병 또는 잎마름병, 무성생식형: 시토스포리나 라타 (Cytosporina lata), 동의어 리베르텔라 블레파리스 (Libertella blepharis)); 옥수수 (예를 들어, 이. 투르시쿰 (E. turcicum)) 에 대한 엑스세로힐룸 (Exserohilum) (동의어 헬민토스포리움 (Helminthosporium)) 종 (spp.); 다양한 식물에 대한 푸사리움 (Fusarium) (유성생식형: 기베렐라 (Gibberella)) 종 (spp.) (시듬, 뿌리 또는 줄기 썩음병), 예를 들어 곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리) 에 대한 에프. 그라미네아룸 (F. graminearum) 또는 에프. 쿨모룸 (F. culmorum) (뿌리 썩음병, 딱지 또는 머리 마름병), 토마토에 대한 에프. 옥시스포룸 (F. oxysporum), 각각 돌연사 증후군이 원인인 대두에 대한 에프. 솔라니 (F. solani) (에프. 에스피. 글리신 (f. sp. Glycines) 이제 동의어 에프. 비르굴리포르메 (F. virguliforme)) 및 에프. 투쿠마니아에 (F. tucumaniae) 및 에프. 브라실리에스 (F. brasiliense), 및 옥수수에 대한 에프. 베르티실리오이데스 (F. verticillioides); 곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리) 및 옥수수에 대한 가에우만노마이세스 그라미니스 (Gaeumannomyces graminis) (입고병); 곡류 (예를 들어, 지. 제아에 (G. zeae)) 및 쌀 (예를 들어, 지. 푸지쿠로이 (G. fujikuroi): 벼키다리병) 에 대한 기베렐라 종 (Gibberella spp.); 덩굴, 이과 과실류 및 기타 식물에 대한 글로메렐라 신굴라타 (Glomerella cingulate) 및 목화에 대한 지. 고씨피이 (G. gossypii); 쌀에 대한 그레인스태이닝 콤플렉스 (Grainstaining complex); 덩굴에 대한 구이그나르디아 비드웰리이 (Guignardia bidwellii) (흑부병); 장미과 식물 및 향나무에 대한 김노스포란기움 종 (Gymnosporangium spp.), 예를 들어 배에 대한 지. 사비나에 (G. sabinae) (녹병); 옥수수, 곡류 및 쌀에 대한 헬민토스포리움 종 (Helminthosporium spp.) (동의어 드레크슬레라 (Drechslera), 유성생식형: 코클리오볼루스 (Cochliobolus)); 커피에 대한 헤밀레이아 종 (Hemileia spp.), 예를 들어 에이치. 바스타트릭스 (H. vastatrix) (커피 잎 녹병); 덩굴에 대한 이사리오프시스 클라비스포라 (Isariopsis clavispora) (동의어 클라도스포리움 비티스 (Cladosporium vitis)); 대두 및 목화에 대한 마크로포미나 파세올리나 (Macrophomina phaseolina) (동의어 파세올리 (phaseoli)) (뿌리 및 줄기 썩음병); 곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리) 에 대한 미크로도키움 (Microdochium) (동의어 푸사리움 (Fusarium)) 니발레 (nivale) (홍색 설부병); 대두에 대한 미크로스파에라 디푸사 (Microsphaera diffusa) (흰가루병); 핵과 및 기타 장미과 식물에 대한 모닐리니아 종 (Monilinia spp.), 예를 들어 엠. 락사 (M. laxa), 엠. 프룩티콜라 (M. fructicola) 및 엠. 프룩티게나 (M. fructigena) (꽃 및 가지 마름병, 균핵병); 곡류, 바나나, 씨 없는 작은 과일 및 땅콩에 대한 미코스파에렐라 종 (Mycosphaerella spp.), 예를 들어 밀에 대한 엠. 그라미니콜라 (M. graminicola) (무성생식형: 세프토리아 트리티시 (Septoria tritici), 세프토리아 블로치 (Septoria blotch)) 또는 바나나에 대한 엠. 피지엔시스 (M. fijiensis) (검은 시가토카 질병); 양배추 (예를 들어, 피. 브라씨카에 (P. brassicae)), 유채 (예를 들어, 피. 파라시티카 (P. parasitica)), 양파 (예를 들어, 피. 데스트룩토르 (P. destructor)), 담배 (피. 타바키나 (P. tabacina)) 및 대두 (예를 들어, 피. 만수리카 (P. manshurica)) 에 대한 페로노스포라 종 (Peronospora spp.) (노균병); 대두에 대한 파코프소라 파키리지 (Phakopsora pachyrhizi) 및 피. 메이브로미아에 (P. meibomiae) (대두 녹병); 예를 들어 덩굴 (예를 들어, 피. 트라케이필라 (P. tracheiphila) 및 피. 테트라스포라 (P. tetraspora)) 및 대두 (예를 들어, 피. 그레가타 (P. gregata): 줄기 썩음병) 에 대한 피알로포라 종 (Phialophora spp.); 유채 및 양배추에 대한 포마 린감 (Phoma lingam) (뿌리 및 줄기 썩음병) 및 사탕무에 대한 피. 베타에 (P. betae) (뿌리 썩음병, 잎반점병 및 모잘록병); 해바라기, 덩굴 (예를 들어, 피. 비티콜라 (P. viticola): 수 및 잎반점병) 및 대두 (예를 들어, 줄기 썩음병: 피. 파세올리 (P. phaseoli), 유성생식형: 디아포르테 파세올로룸 (Diaporthe phaseolorum)) 에 대한 포모프시스 종 (Phomopsis spp.); 옥수수에 대한 피소데르마 마이디스 (Physoderma maydis) (갈색 점무늬병); 다양한 식물, 예를 들어 파프리카 및 조롱박 (예를 들어, 피. 카프시키 (P. capsici)), 대두 (예를 들어, 피. 메가스페르마 (P. megasperma), 동의어 피. 소자에 (P. sojae)), 감자 및 토마토 (예를 들어, 피. 인페스탄스 (P. infestans): 잎마름병) 및 활엽수 (예를 들어, 피. 라모룸 (P. ramorum): 참나무 급사병) 에 대한 피토프토라 종 (Phytophthora spp.) (시듬, 뿌리, 잎, 열매 및 줄기 뿌리); 양배추, 유채, 무 및 기타 식물에 대한 플라스모디오포라 브라씨카에 (Plasmodiophora brassicae) (뿌리혹병); 플라스모파라 종 (Plasmopara spp.), 예를 들어 덩굴에 대한 피. 비티콜라 (P. viticola) (포도나무 노균병) 및 해바라기에 대한 피. 할스테디이 (P. halstedii); 장미과 식물, 홉, 이과 및 씨 없는 작은 과일에 대한 포도스파에라 종 (Podosphaera spp.) (흰가루병), 예를 들어 사과에 대한 피. 류코트리카 (P. leucotricha); 예를 들어 곡류에 대한 폴리믹사 종 (Polymyxa spp.), 예를 들어 보리 및 밀 (피. 그라미니스 (P. graminis)) 및 사탕무 (피. 베타에 (P. betae)) 및 이것에 의해 전염된 바이러스성 질병; 곡류, 예를 들어 밀 또는 보리에 대한 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides) (안점, 유성생식형: 타페시아 얄룬다에 (Tapesia yallundae)); 다양한 식물에 대한 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) (노균병), 예를 들어 조롱박에 대한 피. 쿠벤시스 (P. cubensis) 또는 홉에 대한 피. 후밀리 (P. humili); 덩굴에 대한 슈도페지쿨라 트라케이필라 (Pseudopezicula tracheiphila) (적불병 (red fire disease) 또는 '로트브렌너 (rotbrenner)', 무성생식형: 피알로포라 (Phialophora)); 다양한 식물에 대한 푹키니아 종 (Puccinia spp.) (녹병), 예를 들어 곡류, 예를 들어 밀, 보리 또는 호밀에 대한 피. 트리티시나 (P. triticina) (갈색 또는 잎 녹병), 피. 스트리이포르미스 (P. striiformis) (줄 또는 황색 녹병), 피. 호르데이 (P. hordei) (좀 녹병), P. graminis (줄기 또는 흑색 녹병) 또는 피. 레콘디타 (P. recondite) (갈색 또는 잎 녹병), 사탕수수에 대한 P. kuehnii (오렌지색 녹병) 및 아스파라거스에 대한 피. 아스파라기 (P. asparagi); 밀에 대한 피레노포라 (Pyrenophora) (무성생식형: 드레크슬레라 (Drechslera)) 트리티시-레펜티스 (tritici-repentis) (황갈색 반점) 또는 보리에 대한 피. 테레스 (P. teres) (망반병); 피리쿨라리아 종 (Pyricularia spp.), 예를 들어 쌀에 대한 피. 오리자에 (P. oryzae) (유성생식형: 마그나포르테 그리세아 (Magnaporthe grisea), 도열병) 및 잔디 및 곡류에 대한 피. 그리세아 (P. grisea); 잔디, 쌀, 옥수수, 밀, 목화, 유채, 해바라기, 대두, 사탕무, 야채류 및 다양한 다른 식물 (예를 들어, 피. 울티뭄 (P. ultimum) 또는 피. 아파니데르마툼 (P. aphanidermatum)) 에 대한 피티움 종 (Pythium spp.) (모잘록병); 라물라리아 종 (Ramularia spp.), 예를 들어 보리에 대한 알. 콜로-시그니 (R. collo-cygni) (라물라리아 점무늬병, 생리학적 점무늬병) 및 사탕무에 대한 알. 베티콜라 (R. beticola); 목화, 쌀, 감자, 잔디, 옥수수, 유채, 감자, 사탕무, 야채류 및 다양한 기타 식물에 대한 리족토니아 종 (Rhizoctonia spp.), 예를 들어 대두에 대한 알. 솔라니 (R. solani) (뿌리 및 줄기 썩음병), 쌀에 대한 알. 솔라니 (R. solani) (잎집무늬마름병) 또는 밀 또는 보리에 대한 알. 세레알리스 (R. cerealis) (리족토니아 봄 마름병); 딸기, 당근, 양배추, 덩굴 및 토마토에 대한 리조푸스 스톨로니페르 (Rhizopus stolonifera) (검은곰팡이병, 무름병); 보리, 호밀 및 라이밀에 대한 린코스포리움 세칼리스 (Rhynchosporium secalis) (스캘드 (scald)); 쌀에 대한 사로클라디움 오리자에 (Sarocladium oryzae) 및 에스. 아테누아툼 (S. attenuatum) (벼잎집썩음병); 야채류 및 농작물, 예를 들어 유채, 해바라기 (예를 들어, 에스. 스클레로티오룸 (S. sclerotiorum)) 및 대두 (예를 들어, 에스. 롤프시이 (S. rolfsii) 또는 에스. 스클레로티오룸 (S. sclerotiorum)) 에 대한 스클레로티니아 종 (Sclerotinia spp.) (줄기 썩음 또는 흰곰팡이병); 다양한 식물에 대한 세프토리아 종 (Septoria spp.), 예를 들어 대두에 대한 에스. 글리시네스 (S. glycines) (갈색 점무늬병), 밀에 대한 에스. 트리티시 (S. tritici) (세프토리아 블로치 (Septoria blotch)) 및 곡류에 대한 에스. (S.) (동의어 스타고노스포라 (Stagonospora)) 노도룸 (nodorum) (스타고노스포라 블로치 (Stagonospora blotch)); 덩굴에 대한 운시눌라 (Uncinula) (동의어 에리시페 (Erysiphe)) 네카토르 (necator) (흰가루병, 무성생식형: 오이디움 툭케리 (Oidium tuckeri)); 옥수수 (예를 들어, 에스. 투르시쿰 (S. turcicum), 동의어 헬민토스포리움 투르시쿰 (Helminthosporium turcicum)) 및 잔디에 대한 세토스파에리아 종 (Setospaeria spp.) (잎마름병); 옥수수 (예를 들어, 에스. 레일리아나 (S. reiliana): 흑수병), 소르굼 (sorghum) 및 사탕수수에 대한 스파셀로테카 종 (Sphacelotheca spp.) (깜부기병); 조롱박에 대한 스파에로테카 풀리기네아 (Sphaerotheca fuliginea) (흰가루병); 감자에 대한 스폰고스포라 서브테라네아 (Spongospora subterranean) (흰가루병) 및 이것에 의해 전염된 바이러스성 질병; 곡류에 대한 스타고노스포라 종 (Stagonospora spp.), 예를 들어 밀에 대한 에스. 노도룸 (S. nodorum) (스타고노스포라 블로치 (Stagonospora blotch), 유성생식형: 레프토스파에리아 (Leptosphaeria) [동의어 파에오스파에리아 (Phaeosphaeria)] 노도룸 (nodorum)); 감자 (감자 사마귀 질병) 에 대한 신키트리움 엔도비오티쿰 (Synchytrium endobioticum); 타프리나 종 (Taphrina spp.), 예를 들어 복숭아에 대한 티. 데포르만스 (T. deformans) (잎오갈병) 및 자두에 대한 티. 프루니 (T. pruni) (자두 주머니병); 담배, 이과 과실류, 야채류, 대두 및 목화에 대한 티엘라비오프시스 종 (Thielaviopsis spp.) (흑색 뿌리 썩음병), 예를 들어 티. 바시콜라 (T. basicola) (동의어 칼라라 엘레간스 (Chalara elegans)); 곡류에 대한 틸레티아 종 (Tilletia spp.) (컴먼 분트 (common bunt) 또는 비린깜부기병), 예를 들어 밀에 대한 티. 트리티시 (T. tritici) (동의어 티. 카리에스 (T. caries), 밀 분트 (wheat bunt)) 및 티. 콘트로베르사 (T. controversa) (드와프 분트 (dwarf bunt)); 보리 또는 밀에 대한 티풀라 인카르나타 (Typhula incarnate) (회색 설부병); 호밀에 대한 우로시스티스 종 (Urocystis spp.), 예를 들어 유. 옥쿨타 (U. occulta) (줄기 깜부기병); 야채류, 예를 들어 콩류 (예를 들어, 유. 아펜디쿨라투스 (U. appendiculatus), 동의어 유. 파세올리 (U. phaseoli)) 및 사탕무 (예를 들어, 유. 베타에 (U. betae)) 에 대한 우로마이세스 종 (Uromyces spp.) (녹병); 곡류 (예를 들어, 유. 누다 (U. nuda) 및 유. 아바에나에 (U. avaenae)), 옥수수 (예를 들어, 유. 마이디스 (U. maydis): 옥수수 깜부기병) 및 사탕수수에 대한 우스틸라고 종 (Ustilago spp.) (겉깜부기병); 사과 (예를 들어, 브이. 이나에쿠알리스 (V. inaequalis)) 및 배에 대한 벤투리아 종 (Venturia spp.) (딱지); 및 다양한 식물, 예를 들어 과실류 및 관상류, 덩굴, 씨 없는 작은 과일, 야채류 및 농작물에 대한 베르티실리움 종 (Verticillium spp.) (시듬), 예를 들어 딸기, 유채, 감자 및 토마토에 대한 브이. 달리아에 (V. dahliae).
또한, 화합물 I 및 이의 조성물은 각각 저장품 또는 수확물의 보호 및 물질의 보호에서 유해한 진균을 방제하는데 적합하다.
용어 "물질의 보호" 는 유해한 미생물, 예를 들어 진균 및 박테리아에 의한 침입 및 파괴에 대해서, 기공물 및 무생물, 예를 들어 접착제, 점착제, 목재, 종이 및 판지, 텍스타일, 가죽, 페인트 분산액, 플라스틱, 냉각 윤활제, 섬유 또는 패브릭을 보호하는 것을 의미하는 것으로 이해해야 한다. 목재 및 기타 물질의 보호에 대해서는, 하기의 유해한 진균에 특히 주의를 기울인다: 아스코마이세트 (Ascomycetes), 예를 들어 오피오스토마 종 (Ophiostoma spp.), 세라토시스티스 종 (Ceratocystis spp.), 아우레오바시디움 풀루란스 (Aureobasidium pullulans), 스클레로포마 종 (Sclerophoma spp.), 차에토미움 종 (Chaetomium spp.), 후미콜라 종 (Humicola spp.), 페트리엘라 종 (Petriella spp.), 트리쿠루스 종 (Trichurus spp.); 바시디오마이세트 (Basidiomycetes), 예를 들어 코니오포라 종 (Coniophora spp.), 코리올루스 종 (Coriolus spp.), 글로에오필룸 종 (Gloeophyllum spp.), 렌티누스 종 (Lentinus spp.), 플레우로투스 종 (Pleurotus spp.), 포리아 종 (Poria spp.), 세르풀라 종 (Serpula spp.) 및 티로마이세스 종 (Tyromyces spp.), 듀테로마이세트 (Deuteromycetes), 예를 들어 아스페르길루스 종 (Aspergillus spp.), 클라도스포리움 종 (Cladosporium spp.), 페니실리움 종 (Penicillium spp.), 트리코데르마 종 (Trichoderma spp.), 알테르나리아 종 (Alternaria spp.), 파에실로마이세스 종 (Paecilomyces spp.) 및 지고마이세트 (Zygomycetes), 예를 들어 무코르 종 (Mucor spp.). 또한, 저장품 및 수확물의 보호에 있어서는, 하기의 효모 진균이 주목할 만하다: 칸디다 종 (Candida spp.) 및 사카로마이세스 세레비사에 (Saccharomyces cerevisae).
본 발명에 따른 처리 방법은 또한 진균 및 미생물의 공격에 대한 저장품 또는 수확물의 보호 분야에서 사용될 수 있다. 본 발명에 의하면, 용어 "저장품" 은, 자연적인 생활 주기로부터 취해지며 장기간 보호가 요구되는, 식물 또는 동물 기원의 천연 물질 및 이들의 가공된 형태를 의미하는 것으로 이해된다. 식물 또는 이의 일부, 예를 들어 줄기, 잎, 괴경, 종자, 과일 또는 곡물과 같은 작물 기원의 저장품은 신선하게 수확된 상태로, 또는 예를 들어 후-수확물 처리로서도 또한 공지되어 있는 공정인 예비-건조, 적심, 분쇄, 연마, 압착 또는 구움이 실시된 것과 같은 가공된 형태로 보호될 수 있다. 또한, 저장품의 정의에 포함되는 것은, 건설 목재, 전기 철탑 및 장벽과 같은 원목 목재의 형태, 또는 목재로부터 제조된 가구 또는 물건과 같은 완제품의 형태의 여부와 관계없이, 목재이다. 동물 기원의 저장품은 대피, 가죽, 모피, 털 등이다. 본 발명에 따른 조합물은 부패, 변색 또는 곰팡이와 같은 불리한 영향을 방지할 수 있다. 바람직하게는, "저장품" 은 식물 기원의 천연 물질 및 이들의 가공된 형태, 보다 바람직하게는 이과, 핵과, 씨 없는 작은 과일 및 감귤 및 이들의 가공된 형태와 같은, 과일 및 이들의 가공된 형태를 의미하는 것으로 이해된다.
화합물 I 및 이의 조성물은 각각 식물의 건강을 개선하는데 사용될 수 있다. 본 발명은 또한 식물, 이의 증식 물질 및/또는 식물이 성장하는 또는 성장할 장소를 유효량의 화합물 I 및 이의 조성물로 각각 처리함으로써, 식물 건강을 개선시키는 방법에 관한 것이다.
용어 "식물 건강" 은 수확량 (예를 들어, 증가된 바이오매스 및/또는 귀중한 성분의 증가된 함량), 식물 활력 (예를 들어, 개선된 식물 성장 및/또는 친환경 잎 ("녹화 효과")), 품질 (예를 들어, 특정 성분의 개선된 함량 또는 조성) 및 비생물적 및/또는 생물적 스트레스에 대한 내성과 같은, 몇가지 지표의 단독 또는 서로의 조합에 의해 결정되는 식물 및/또는 이의 제품의 상태를 나타내는 것으로 이해되어야 한다. 식물의 건강 상태에 대한 상기 확인된 지표는 상호 의존적일 수 있거나 또는 서로에 기인할 수 있다.
화학식 I 의 화합물은, 생물학적 활성이 상이할 수 있는, 상이한 결정 변형물로 존재할 수 있다. 이들은 마찬가지로 본 발명의 주제이다.
화합물 I 은, 진균 또는 식물, 식물 증식 물질, 예를 들어 종자, 토양, 표면, 물질 또는 방을 진균의 공격으로부터 보호하기 위해 살진균 유효량의 활성 물질로 처리함으로써, 그대로 또는 조성물의 형태로 사용된다. 적용은 식물, 식물 증식 물질, 예를 들어 종자, 토양, 표면, 물질 또는 방의 진균에 의한 감염 전후에, 수행될 수 있다.
식물 증식 물질은 심기 또는 이식 전후에, 화합물 I 자체 또는 하나 이상의 화합물 I 을 포함하는 조성물로 예방적으로 처리할 수 있다.
본 발명은 또한 보조제 및 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물 I 을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
농약 조성물은 살진균 유효량의 화합물 I 을 포함한다. 용어 "유효량" 은, 재배 식물상의 유해 진균의 방제 또는 물질의 보호에 충분하며, 처리된 식물에 실질적인 손상을 초래하지 않는 조성물 또는 화합물 I 의 양을 의미한다. 이러한 양은 넓은 범위에서 다양할 수 있으며, 방제하고자 하는 진균 종, 처리된 재배 식물 또는 물질, 기후 조건 및 사용되는 특정한 화합물 I 과 같은, 다양한 인자에 의존한다.
화합물 I, 이들의 N-옥사이드 및 염은 통상적인 유형의 농약 조성물, 예를 들어 용액, 유화액, 현탁액, 분진, 분말, 페이스트, 과립, 프레싱, 캡슐, 및 이의 혼합물로 전환될 수 있다. 조성물 유형에 대한 예는 현탁액 (예를 들어, SC, OD, FS), 유화성 농축물 (예를 들어, EC), 유화액 (예를 들어, EW, EO, ES, ME), 캡슐 (예를 들어, CS, ZC), 페이스트, 파스틸, 습윤성 분말 또는 분진 (예를 들어, WP, SP, WS, DP, DS), 프레싱 (예를 들어, BR, TB, DT), 과립 (예를 들어, WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살곤충 제품 (예를 들어, LN), 및 종자와 같은 식물 증식 물질의 처리를 위한 겔 제제 (예를 들어, GF) 이다. 이들 및 또다른 조성물 유형은 "Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International 에 정의되어 있다.
상기 조성물은 Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; 또는 Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005 에 기재된 바와 같은, 공지의 방식으로 제조된다.
적합한 보조제는 용매, 액상 담체, 고형 담체 또는 충전제, 계면활성제, 분산제, 유화제, 습윤제, 보조제, 가용화제, 침투 강화제, 보호 콜로이드, 접착제, 증점제, 보습제, 방수제, 유인제, 각성제, 상용화제, 살균제, 동결 방지제, 소포제, 착색제, 점착 부여제 및 결합제이다.
적합한 용매 및 액상 담체는 물 및 유기 용매, 예를 들어 중간 내지 높은 비점의 광유 유분, 예를 들어 등유, 디젤유; 식물 또는 동물 기원의 오일; 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌; 알코올, 예를 들어 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질 알코올, 시클로헥산올; 글리콜; DMSO; 케톤, 예를 들어 시클로헥사논; 에스테르, 예를 들어 락테이트, 카보네이트, 지방산 에스테르, 감마-부티로락톤; 지방산; 포스포네이트; 아민; 아미드, 예를 들어 N-메틸 피롤리돈, 지방산 디메틸 아미드; 및 이의 혼합물이다.
적합한 고형 담체 또는 충전제는 무기토, 예를 들어 실리케이트, 실리카 겔, 탈크, 카올린, 석회암, 라임, 초크, 점토, 백운석, 규조토, 벤토나이트, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘; 다당류, 예를 들어 셀룰로오스, 전분; 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아; 식물 기원의 제품, 예를 들어 곡분, 수피분, 목분, 견과 곡분, 및 이의 혼합물이다.
적합한 계면활성제는 표면 활성 화합물, 예를 들어 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 중합체, 고분자 전해질, 및 이의 혼합물이다. 이러한 계면활성제는 유화제, 분산제, 가용화제, 습윤제, 침투 강화제, 보호 콜로이드 또는 보조제로서 사용될 수 있다. 계면활성제의 예는 McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.) 에 수록되어 있다.
적합한 음이온성 계면활성제는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트, 및 이의 혼합물의 알칼리, 알칼리토 또는 암모늄 염이다. 술포네이트의 예는 알킬아릴 술포네이트, 디페닐 술포네이트, 알파-올레핀 술포네이트, 리그닌 술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡시화 알킬페놀의 술포네이트, 알콕시화 아릴페놀의 술포네이트, 축합 나프탈렌의 술포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬 나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙시나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산 및 오일의 술페이트, 에톡시화 알킬페놀의 술페이트, 알코올의 술페이트, 에톡시화 알코올의 술페이트, 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트, 및 카르복시화 알코올 또는 알킬페놀 에톡시레이트이다.
적합한 비이온성 계면활성제는 알콕시레이트, N-치환 지방산 아미드, 아민 옥사이드, 에스테르, 당계 (sugar-based) 계면활성제, 중합체성 계면활성제, 및 이의 혼합물이다. 알콕시레이트의 예는 1 내지 50 당량으로 알콕시화되는 알코올, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르와 같은 화합물이다. 알콕시화에는, 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드, 바람직하게는 에틸렌 옥사이드가 사용될 수 있다. N-치환 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세라이드이다. 당계 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡시화 소르비탄, 수크로오스 및 글루코오스 에스테르 또는 알킬폴리글루코시드이다. 중합체성 계면활성제의 예는 비닐 피롤리돈, 비닐 알코올 또는 비닐 아세테이트의 단독- 또는 공중합체이다.
적합한 양이온성 계면활성제는 4 차 계면활성제, 예를 들어 1 또는 2 개의 소수성 기를 갖는 4 차 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1 차 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 중합체는 폴리에틸렌 옥사이드 및 폴리프로필렌 옥사이드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형의 블록 중합체, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 옥사이드 및 폴리프로필렌 옥사이드를 포함하는 A-B-C 유형의 블록 중합체이다. 적합한 고분자 전해질은 다중 산 또는 다중 염기이다. 다중 산의 예는 폴리아크릴산의 알칼리 염 또는 다중 산 빗 (comb) 중합체이다. 다중 염기의 예는 폴리비닐 아민 또는 폴리에틸렌 아민이다.
적합한 보조제는, 그 자체로 미약한 또는 심지어 살충제 활성을 갖지 않으며, 표적에 대한 화합물 I 의 생물학적 성능을 개선시키는 화합물이다. 그 예는 계면활성제, 광물성 오일 또는 식물성 오일, 및 다른 보조제이다. 또다른 예는 Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5 에 수록되어 있다.
적합한 증점제는 다당류 (예를 들어, 잔탄 검, 카르복시메틸 셀룰로오스), 무기 점토 (유기적으로 변성되거나 또는 변성되지 않음), 폴리카르복실레이트 및 실리케이트이다.
적합한 살균제는 브로노폴 및 이소티아졸리논 유도체, 예를 들어 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논이다.
적합한 동결 방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.
적합한 소포제는 실리콘, 장쇄 알코올 및 지방산의 염이다.
적합한 착색제 (예를 들어, 적색, 청색 또는 녹색으로) 는 낮은 수용해도의 안료 및 수용성 염료이다. 그 예는 무기 착색제 (예를 들어, 산화철, 산화티탄, 철 헥사시아노페레이트) 및 유기 착색제 (예를 들어, 알리자린-, 아조- 및 프탈로시아닌 착색제) 이다.
적합한 점착 부여제 또는 결합제는 폴리비닐 피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알코올, 폴리아크릴레이트, 생물학적 또는 합성 왁스, 및 셀룰로오스 에테르이다.
조성물 유형 및 이들의 제조의 예는 다음과 같다:
i) 수용성 농축물 (SL, LS)
10-60 wt% 의 화합물 I 및 5-15 wt% 습윤제 (예를 들어, 알코올 알콕시레이트) 를 100 wt% 까지의 물 및/또는 수용성 용매 (예를 들어, 알코올) 에 용해시킨다. 활성 물질을 물로 희석시켜 용해시킨다.
ii) 분산성 농축물 (DC)
5-25 wt% 의 화합물 I 및 1-10 wt% 분산제 (예를 들어, 폴리비닐 피롤리돈) 를 100 wt% 까지의 유기 용매 (예를 들어, 시클로헥사논) 에 용해시킨다. 물로 희석시켜 분산액을 산출한다.
iii) 유화성 농축물 (EC)
15-70 wt% 의 화합물 I 및 5-10 wt% 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡시레이트) 를 100 wt% 까지의 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 에 용해시킨다. 물로 희석시켜 유화액을 산출한다.
iv) 유화액 (EW, EO, ES)
5-40 wt% 의 화합물 I 및 1-10 wt% 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡시레이트) 를 20-40 wt% 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화 장치를 사용하여 100 wt% 까지의 물에 도입하고, 균일한 유화액으로 제조한다. 물로 희석시켜 유화액을 산출한다.
v) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반 볼 밀에서, 20-60 wt% 의 화합물 I 을, 2-10 wt% 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트 및 알코올 에톡시레이트), 0.1-2 wt% 증점제 (예를 들어, 잔탄 검) 및 100 wt% 까지의 물을 첨가하여 분쇄시켜, 활성 물질의 미세한 현탁액을 산출한다. 물로 희석시켜 활성 물질의 안정한 현탁액을 산출한다. FS 유형의 조성물의 경우, 40 wt% 이하의 결합제 (예를 들어, 폴리비닐 알코올) 를 첨가한다.
vi) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50-80 wt% 의 화합물 I 을, 100 wt% 까지의 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트 및 알코올 에톡시레이트) 를 첨가하여 미세하게 분쇄시키고, 기술적 수단 (예를 들어, 압출, 분무탑, 유동층) 을 사용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로서 제조한다. 물로 희석시켜 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액을 산출한다.
vii) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
로터-스테이터 밀에서, 50-80 wt% 의 화합물 I 을, 1-5 wt% 분산제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트), 1-3 wt% 습윤제 (예를 들어, 알코올 에톡시레이트) 및 100 wt% 까지의 고형 담체 (예를 들어, 실리카 겔) 를 첨가하여 분쇄시킨다. 물로 희석시켜 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액을 산출한다.
viii) 겔 (GW, GF)
교반 볼 밀에서, 5-25 wt% 의 화합물 I 을, 3-10 wt% 분산제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트), 1-5 wt% 증점제 (예를 들어, 카르복시메틸 셀룰로오스) 및 100 wt% 까지의 물을 첨가하여 분쇄시켜, 활성 물질의 미세한 현탁액을 산출한다. 물로 희석시켜 활성 물질의 안정한 현탁액을 산출한다.
ix) 마이크로유화액 (ME)
5-20 wt% 의 화합물 I 을 5-30 wt% 유기 용매 블렌드 (예를 들어, 지방산 디메틸 아미드 및 시클로헥사논), 10-25 wt% 계면활성제 블렌드 (예를 들어, 알코올 에톡시레이트 및 아릴페놀 에톡시레이트) 및 100 % 까지의 물에 첨가한다. 이 혼합물을 1 h 동안 교반하여 열역학적으로 안정한 마이크로유화액을 자발적으로 생성시킨다.
x) 마이크로캡슐 (CS)
5-50 wt% 의 화합물 I 을 포함하는 유성 상, 0-40 wt% 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소), 2-15 wt% 아크릴 단량체 (예를 들어, 메틸메타크릴레이트, 메타크릴산 및 디- 또는 트리아크릴레이트) 를 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산시킨다. 라디칼 중합은 폴리(메트)아크릴레이트 마이크로캡슐의 형성을 유도한다. 대안적으로, 본 발명에 따른 5-50 wt% 의 화합물 I 을 포함하는 유성 상, 0-40 wt% 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 및 이소시아네이트 단량체 (예를 들어, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트) 를 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산시킨다. 폴리아민 (예를 들어, 헥사메틸렌디아민) 의 첨가는 폴리우레아 마이크로캡슐의 형성을 유도한다. 단량체 양은 1-10 wt% 이다. wt% 는 전체 CS 조성에 관련한다.
xi) 살포성 분말 (DP, DS)
1-10 wt% 의 화합물 I 을 미세하게 분쇄하고, 100 wt% 까지의 고형 담체 (예를 들어, 미세하게 분할된 카올린) 와 즉시 혼합한다.
xii) 과립 (GR, FG)
0.5-30 wt% 의 화합물 I 을 미세하게 분쇄하고, 100 wt% 의 고형 담체 (예를 들어, 실리케이트) 와 연합한다. 과립화는 압출, 분무-건조 또는 유동층에 의해 달성된다.
xiii) 초저용적 액체 (UL)
1-50 wt% 의 화합물 I 을 100 wt% 까지의 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 에 용해시킨다.
조성물 유형 i) 내지 xiii) 은 임의로 또다른 보조제, 예를 들어 0.1-1 wt% 살균제, 5-15 wt% 동결 방지제, 0.1-1 wt% 소포제 및 0.1-1 wt% 착색제를 포함할 수 있다.
농약 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 70 중량%, 및 특히 10 내지 60 중량% 의 활성 물질을 포함한다. 활성 물질은 90 % 내지 100 %, 바람직하게는 95 % 내지 100 % (NMR 스펙트럼에 의함) 의 순도로 사용된다.
식물 증식 물질, 특히 종자의 처리 목적으로, 종자 처리용 용액 (LS), 서스포유화액 (Suspoemulsions, SE), 유동성 농축물 (FS), 건식 처리용 분말 (DS), 슬러리 처리용 수분산성 분말 (WS), 수용성 분말 (SS), 유화액 (ES), 유화성 농축물 (EC) 및 겔 (GF) 이 통상적으로 사용된다. 해당 조성물은, 2 내지 10 배 희석 후, 즉시 사용 가능한 제제에서 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량% 의 활성 물질 농도를 제공한다. 적용은 파종 전에 또는 파종 동안에 수행될 수 있다. 식물 증식 물질, 특히 종자에 대한 화합물 I 및 이의 조성물 각각의 적용 방법은 드레싱, 코팅, 펠레팅, 살포 및 침지, 및 고랑내 (in-furrow) 적용 방법을 포함한다. 바람직하게는, 화합물 I 또는 이의 조성물은 각각 발아가 유도되지 않는 방법, 예를 들어 종자 드레싱, 펠레팅, 코팅 및 살포에 의해 식물 증식 물질에 적용된다.
식물 보호에 사용하는 경우, 활성 물질의 적용량은 원하는 효과의 종류에 따라서, 0.001 내지 2 ㎏/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2 ㎏/ha, 보다 바람직하게는 0.05 내지 0.9 ㎏/ha, 및 특히 0.1 내지 0.75 ㎏/ha 이다.
예를 들어 종자의 살포, 코팅 또는 수화에 의한 종자와 같은 식물 증식 물질의 처리에 있어서, 식물 증식 물질 (바람직하게는 종자) 100 ㎏ 당 0.1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 1000 g, 보다 바람직하게는 1 내지 100 g 및 가장 바람직하게는 5 내지 100 g 의 활성 물질의 양이 일반적으로 필요하다.
물질 또는 저장품의 보호에 사용하는 경우, 활성 물질의 적용량은 적용 분야의 종류 및 원하는 효과에 따라 다르다. 물질의 보호에 통상적으로 적용되는 양은 처리 물질 1 입방 미터당 활성 물질 0.001 g 내지 2 ㎏, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 ㎏ 이다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 비료 또는 미량 영양소, 및 또다른 살충제 (예를 들어, 제초제, 살곤충제, 살진균제, 성장 조절제, 완화제, 생살충제) 를 활성 물질 또는 이들을 포함하는 조성물에 예비혼합물로서 또는, 적절한 경우 사용 직전까지 (탱크 혼합) 첨가할 수 있다. 이들 작용제는 본 발명에 따른 조성물과 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 중량비로 혼합될 수 있다.
살충제는 일반적으로 이의 효과를 통해 해충을 억제하고, 무능하게 하며, 박멸하거나 또는 그렇지 않으면 제거하는 화학적 또는 생물학적 작용제 (예를 들어, 살충 활성 성분, 화합물, 조성물, 바이러스, 박테리아, 항균제 또는 살균제) 이다. 표적 해충은 속성을 파괴하고, 피해를 야기하며, 질병을 확산시키거나 또는 질병의 매개체가 되는 곤충, 식물 병원균, 잡초, 연체 동물, 조류, 포유류, 물고기, 선충 (회충) 및 미생물을 포함할 수 있다. 용어 "살충제" 는 또한 식물의 예상 성장, 개화 또는 재생율을 변화시키는 식물 성장 조절제; 통상적으로 수확을 용이하게 하기 위해서, 식물로부터 잎 또는 다른 경엽을 떨어뜨리는 고엽제; 살아있는 조직, 예를 들어 원치 않는 식물 상부의 건조를 촉진시키는 건조제; 특정한 해충을 방어하기 위해서 식물 생리학을 활성화시키는 식물 활성화제; 작물에 대한 살충제의 원치 않는 제초 작용을 감소시키는 완화제; 및 식물 생리학에 영향을 주는, 예를 들어 식물 성장, 바이오매스, 수확량 또는 수확 가능한 작물 제품의 임의의 다른 품질 변수를 증가시키기 위한 식물 성장 촉진제를 포함한다.
생살충제는 미생물 (박테리아, 진균, 바이러스, 선충 등) 또는 천연물 (생물학적 또는 기타 천연 자원으로부터의 대사 산물, 단백질 또는 추출물과 같은 화합물) 을 기반으로 하는 살충제의 형태로서 정의되었다 (U.S. Environmental Protection Agency: http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/). 생살충제는 2 가지 주요 범주인 미생물 및 생화학적 살충제로 분류된다:
(1) 미생물 살충제는 박테리아, 진균 또는 바이러스 (및 종종 박테리아 및 진균을 생성하는 대사 산물을 포함) 로 이루어진다. 곤충 병원성은 또한, 비록 다세포라 할지라도, 미생물 살충제로서 분류된다.
(2) 생화학적 살충제는 해충을 방제하거나 또는 하기에서 정의되는 바와 같은 다른 작물 보호 용도를 제공하는 자연 발생 물질이지만, 포유류에게는 비교적 비독성이다.
사용자는 본 발명에 따른 조성물을 통상적으로 사전투여 장치, 배낭식 분무기, 분무 탱크, 분무 비행기 또는 관개 시스템으로부터 적용한다. 통상적으로, 농약 조성물은 물, 완충제 및/또는 또다른 보조제에 의해 원하는 적용 농도로 제조되며, 따라서 본 발명에 따른 즉시 사용 가능한 분무액 또는 농약 조성물이 수득된다. 통상적으로, 농업적으로 유용한 면적 1 헥타르 당, 20 내지 2000 리터, 바람직하게는 50 내지 400 리터의 즉시 사용 가능한 분무액이 적용된다.
하나의 구현예에 의하면, 키트의 일부 또는 이성분 또는 삼성분 혼합물의 일부와 같은 본 발명에 따른 조성물의 개개의 성분은, 분무 탱크 및 적용을 위해 사용되는 임의의 다른 종류의 용기 (예를 들어, 종자 처리기 드럼, 종자 펠레팅 기계, 배낭식 분무기) 에서 사용자 스스로에 의해 혼합될 수 있으며, 적절한 경우, 또다른 보조제가 첨가될 수 있다.
살아있는 미생물, 예를 들어 군 L1), L3) 및 L5) 로부터의 미생물 살충제가 이러한 키트의 일부를 형성하는 경우, 성분 (예를 들어, 화학적 살충제) 및 또다른 보조제의 선택 및 양은, 사용자에 의해 혼합되는 조성물 중 미생물 살충제의 생존력에 영향을 주지 않아야 함을 주의해야 한다. 특히, 살균제 및 용매의 경우, 각각의 미생물 살충제와의 상용성을 고려해야 한다.
결과적으로, 본 발명의 하나의 구현예는 사용 가능한 살충 조성물을 제조하기 위한 키트이며, 상기 키트는 a) 본원에서 정의되는 바와 같은 성분 1) 및 하나 이상의 보조제를 포함하는 조성물; 및 b) 본원에서 정의되는 바와 같은 성분 2) 및 하나 이상의 보조제를 포함하는 조성물; 및 임의로 c) 하나 이상의 보조제 및 임의로 본원에서 정의되는 바와 같은 또다른 활성 성분 3) 을 포함하는 조성물을 포함한다.
화합물 I 또는 이들을 포함하는 조성물을 살진균제로서의 사용 형태로 다른 살진균제와 혼합하는 것은, 많은 경우에, 얻어지는 활성의 살진균 스펙트럼의 확장 또는 살진균제 내성 발달의 예방을 초래한다. 또한, 많은 경우에, 상승 효과가 얻어진다.
화합물 I 과 함께 사용할 수 있는 하기 목록의 살충제 II (예를 들어, 살충-활성 물질 및 생살충제) 는 가능한 조합을 설명하기 위한 의도이며, 이들을 한정하는 것은 아니다:
A) 호흡 억제제
- Qo 부위에서의 복합체 III 의 억제제 (예를 들어, 스트로빌루린): 아족시스트로빈 (A.1.1), 쿠메톡시스트로빈 (A.1.2), 쿠목시스트로빈 (A.1.3), 디목시스트로빈 (A.1.4), 에네스트로부린 (A.1.5), 페나민스트로빈 (A.1.6), 페녹시스트로빈/플루페녹시스트로빈 (A.1.7), 플루옥사스트로빈 (A.1.8), 크레속심-메틸 (A.1.9), 만데스트로빈 (A.1.10), 메토미노스트로빈 (A.1.11), 오리사스트로빈 (A.1.12), 피콕시스트로빈 (A.1.13), 피라클로스트로빈 (A.1.14), 피라메토스트로빈 (A.1.15), 피라옥시스트로빈 (A.1.16), 트리플록시스트로빈 (A.1.17), 2-(2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸)-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드 (A.1.18), 피리벤카르브 (A.1.19), 트리클로피리카르브/클로로딘카르브 (A.1.20), 파목사돈 (A.1.21), 페나미돈 (A.1.21), 메틸-N-[2-[(1,4-디메틸-5-페닐-피라졸-3-일)옥시메틸]페닐]-N-메톡시-카르바메이트 (A.1.22), 1-[3-클로로-2-[[[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시]메틸]페닐]-1,4-디히드로-4-메틸-5H-테트라졸-5-온 (A.1.23), 1-[3-브로모-2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.24), 1-[2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.25), 1-[2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-플루오로-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.26), 1-[2-[[1-(2,4-디클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-플루오로-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.27), 1-[2-[[4-(4-클로로페닐)티아졸-2-일]옥시메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.28), 1-[3-클로로-2-[[4-(p-톨릴)티아졸-2-일]옥시메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.29), 1-[3-시클로프로필-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.30), 1-[3-(디플루오로메톡시)-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.31), 1-메틸-4-[3-메틸-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]메틸]페닐]테트라졸-5-온 (A.1.32), 1-메틸-4-[3-메틸-2-[[1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-에틸리덴아미노]옥시메틸]페닐]테트라졸-5-온 (A.1.33), (Z,2E)-5-[1-(2,4-디클로로페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 (A.1.34), (Z,2E)-5-[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 (A.1.35), (Z,2E)-5-[1-(4-클로로-2-플루오로-페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 (A.1.36);
- Qi 부위에서의 복합체 III 의 억제제: 시아조파미드 (A.2.1), 아미술브롬 (A.2.2), [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-아세톡시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트 (A.2.3), [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[3-(아세톡시메톡시)-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트 (A.2.4), [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-이소부톡시카르보닐옥시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트 (A.2.5), [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[3-(1,3-벤조디옥솔-5-일메톡시)-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트 (A.2.6); (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-히드록시-4-메톡시-2-피리디닐)카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-8-(페닐메틸)-1,5-디옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트 (A.2.7), (3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[3-[(이소부티릴옥시)메톡시]-4-메톡시피콜린아미도]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일 이소부티레이트 (A.2.8);
- 복합체 II 의 억제제 (예를 들어, 카르복스아미드): 베노다닐 (A.3.1), 벤조빈디플루피르 (A.3.2), 빅사펜 (A.3.3), 보스칼리드 (A.3.4), 카르복신 (A.3.5), 펜푸람 (A.3.6), 플루오피람 (A.3.7), 플루톨라닐 (A.3.8), 플룩사피록사드 (A.3.9), 푸라메트피르 (A.3.10), 이소페타미드 (A.3.11), 이소피라잠 (A.3.12), 메프로닐 (A.3.13), 옥시카르복신 (A.3.14), 펜플루펜 (A.3.14), 펜티오피라드 (A.3.15), 세닥산 (A.3.16), 테클로프탈람 (A.3.17), 티플루자미드 (A.3.18), N-(4'-트리플루오로메틸티오비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.19), N-(2-(1,3,3-트리메틸-부틸)-페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.20), 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.21), 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.22), 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.23), 3-(트리플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.24), 1,3,5-트리메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.25), N-(7-플루오로-1,1,3-트리메틸-인단-4-일)-1,3-디메틸-피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.26), N-[2-(2,4-디클로로페닐)-2-메톡시-1-메틸-에틸]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.27);
- 다른 호흡 억제제 (예를 들어, 복합체 I, 언커플러): 디플루메토림 (A.4.1), (5,8-디플루오로퀴나졸린-4-일)-{2-[2-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-아민 (A.4.2); 니트로페닐 유도체: 비나파크릴 (A.4.3), 디노부톤 (A.4.4), 디노카프 (A.4.5), 플루아지남 (A.4.6); 페림존 (A.4.7); 유기금속 화합물: 펜틴염, 예를 들어 펜틴-아세테이트 (A.4.8), 펜틴 클로라이드 (A.4.9) 또는 펜틴 히드록사이드 (A.4.10); 아메톡트라딘 (A.4.11); 및 실티오팜 (A.4.12);
B) 스테롤 생합성 억제제 (SBI 살진균제)
- C14 데메틸라아제 억제제 (DMI 살진균제): 트리아졸: 아자코나졸 (B.1.1), 비테르타놀 (B.1.2), 브로무코나졸 (B.1.3), 시프로코나졸 (B.1.4), 디페노코나졸 (B.1.5), 디니코나졸 (B.1.6), 디니코나졸-M (B.1.7), 에폭시코나졸 (B.1.8), 펜부코나졸 (B.1.9), 플루퀸코나졸 (B.1.10), 플루실라졸 (B.1.11), 플루트리아폴 (B.1.12), 헥사코나졸 (B.1.13), 이미벤코나졸 (B.1.14), 이프코나졸 (B.1.15), 메트코나졸 (B.1.17), 미클로부타닐 (B.1.18), 옥스포코나졸 (B.1.19), 파클로부트라졸 (B.1.20), 펜코나졸 (B.1.21), 프로피코나졸 (B.1.22), 프로티오코나졸 (B.1.23), 시메코나졸 (B.1.24), 테부코나졸 (B.1.25), 테트라코나졸 (B.1.26), 트리아디메폰 (B.1.27), 트리아디메놀 (B.1.28), 트리티코나졸 (B.1.29), 우니코나졸 (B.1.30), 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-5-티오시아네이토-1H-[1,2,4]트리아졸로 (B.1.31), 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올 (B.1.32), 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올 (B.1.33), 1-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올 (B.1.34), 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (B.1.35), 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (B.1.36), 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (B.1.37), 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 (B.1.38), 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (B.1.39), 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올 (B.1.40), 2-[4-(4-플루오로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 (B.1.41), 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-3-인-2-올 (B.1.51); 이미다졸: 이마잘릴 (B.1.42), 페푸라조에이트 (B.1.43), 프로클로라즈 (B.1.44), 트리플루미졸 (B.1.45); 피리미딘, 피리딘 및 피페라진: 페나리몰 (B.1.46), 누아리몰 (B.1.47), 피리페녹스 (B.1.48), 트리포린 (B.1.49), [3-(4-클로로-2-플루오로-페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)이속사졸-4-일]-(3-피리딜)메탄올 (B.1.50);
- 델타14-리덕타아제 억제제: 알디모르프 (B.2.1), 도데모르프 (B.2.2), 도데모르프-아세테이트 (B.2.3), 펜프로피모르프 (B.2.4), 트리데모르프 (B.2.5), 펜프로피딘 (B.2.6), 피페랄린 (B.2.7), 스피록사민 (B.2.8);
- 3-케토 리덕타아제의 억제제: 펜헥사미드 (B.3.1);
C) 핵산 합성 억제제
- 페닐아미드 또는 아실 아미노산 살진균제: 베날락실 (C.1.1), 베날락실-M (C.1.2), 키랄락실 (C.1.3), 메탈락실 (C.1.4), 메탈락실-M (메페녹삼, C.1.5), 오푸라세 (C.1.6), 옥사딕실 (C.1.7);
- 기타: 히멕사졸 (C.2.1), 옥틸리논 (C.2.2), 옥솔린산 (C.2.3), 부피리메이트 (C.2.4), 5-플루오로시토신 (C.2.5), 5-플루오로-2-(p-톨릴메톡시)피리미딘-4-아민 (C.2.6), 5-플루오로-2-(4-플루오로페닐메톡시)피리미딘-4-아민 (C.2.7);
D) 세포 분열 및 세포 골격의 억제제
- 투불린 억제제, 예를 들어 벤즈이미다졸, 티오파네이트: 베노밀 (D1.1), 카르벤다짐 (D1.2), 푸베리다졸 (D1.3), 티아벤다졸 (D1.4), 티오파네이트-메틸 (D1.5); 트리아졸로피리미딘: 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 (D1.6);
- 다른 세포 분열 억제제: 디에토펜카르브 (D2.1), 에타복삼 (D2.2), 펜시쿠론 (D2.3), 플루오피콜리드 (D2.4), 족사미드 (D2.5), 메트라페논 (D2.6), 피리오페논 (D2.7);
E) 아미노산 및 단백질 합성의 억제제
- 메티오닌 합성 억제제 (아닐리노-피리미딘): 시프로디닐 (E.1.1), 메파니피림 (E.1.2), 피리메타닐 (E.1.3);
- 단백질 합성 억제제: 블라스티시딘-S (E.2.1), 카스가마이신 (E.2.2), 카스가마이신 히드로클로라이드-수화물 (E.2.3), 밀디오마이신 (E.2.4), 스트렙토마이신 (E.2.5), 옥시테트라시클린 (E.2.6), 폴리옥신 (E.2.7), 발리다마이신 A (E.2.8);
F) 신호 전달 억제제
- MAP / 히스티딘 키나아제 억제제: 플루오로이미드 (F.1.1), 이프로디온 (F.1.2), 프로시미돈 (F.1.3), 빈클로졸린 (F.1.4), 펜피클로닐 (F.1.5), 플루디옥소닐 (F.1.6);
- G 단백질 억제제: 퀴녹시펜 (F.2.1);
G) 지질 및 막 합성 억제제
- 인지질 생합성 억제제: 에디펜포스 (G.1.1), 이프로벤포스 (G.1.2), 피라조포스 (G.1.3), 이소프로티올란 (G.1.4);
- 지질 과산화: 디클로란 (G.2.1), 퀸토젠 (G.2.2), 테크나젠 (G.2.3), 톨클로포스-메틸 (G.2.4), 비페닐 (G.2.5), 클로로네브 (G.2.6), 에트리디아졸 (G.2.7);
- 인지질 생합성 및 세포 벽 침적: 디메토모르프 (G.3.1), 플루모르프 (G.3.2), 만디프로파미드 (G.3.3), 피리모르프 (G.3.4), 벤티아발리카르브 (G.3.5), 이프로발리카르브 (G.3.6), 발리페날레이트 (G.3.7) 및 N-(1-(1-(4-시아노-페닐)에탄술포닐)-부트-2-일) 카르밤산-(4-플루오로페닐) 에스테르 (G.3.8);
- 세포 막 투과성 및 지방산에 영향을 주는 화합물: 프로파모카르브 (G.4.1);
- 지방산 아미드 히드로라아제 억제제: 옥사티아피프롤린 (G.5.1), 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트 (G.5.2), 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트 (G.5.3);
H) 다중 부위 작용을 갖는 억제제
- 무기 활성 물질: 보르도 혼합물 (H.1.1), 구리 아세테이트 (H.1.2), 구리 히드록사이드 (H.1.3), 구리 옥시클로라이드 (H.1.4), 염기성 구리 술페이트 (H.1.5), 황 (H.1.6);
- 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤 (H.2.1), 만코제브 (H.2.2), 마네브 (H.2.3), 메탐 (H.2.4), 메티람 (H.2.5), 프로피네브 (H.2.6), 티람 (H.2.7), 지네브 (H.2.8), 지람 (H.2.9);
- 유기 염소 화합물 (예를 들어, 프탈이미드, 술파미드, 클로로니트릴): 아닐라진 (H.3.1), 클로로탈로닐 (H.3.2), 카프타폴 (H.3.3), 카프탄 (H.3.4), 폴페트 (H.3.5), 디클로플루아니드 (H.3.6), 디클로로펜 (H.3.7), 헥사클로로벤젠 (H.3.8), 펜타클로로페놀 (H.3.9) 및 이의 염, 프탈리드 (H.3.10), 톨릴플루아니드 (H.3.11), N-(4-클로로-2-니트로-페닐)-N-에틸-4-메틸-벤젠술폰아미드 (H.3.12);
- 구아니딘 및 기타: 구아니딘 (H.4.1), 도딘 (H.4.2), 도딘 자유 염기 (H.4.3), 구아자틴 (H.4.4), 구아자틴-아세테이트 (H.4.5), 이미녹타딘 (H.4.6), 이미녹타딘-트리아세테이트 (H.4.7), 이미녹타딘-트리스(알베실레이트) (H.4.8), 디티아논 (H.4.9), 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트라온 (H.4.10);
I) 세포 벽 합성 억제제
- 글루칸 합성의 억제제: 발리다마이신 (I.1.1), 폴리옥신 B (I.1.2);
- 멜라닌 합성 억제제: 피로퀼론 (I.2.1), 트리시클라졸 (I.2.2), 카르프로파미드 (I.2.3), 디시클로메트 (I.2.4), 페녹사닐 (I.2.5);
J) 식물 방어 유도제
- 아시벤졸라르-S-메틸 (J.1.1), 프로베나졸 (J.1.2), 이소티아닐 (J.1.3), 티아디닐 (J.1.4), 프로헥사디온-칼슘 (J.1.5); 포스포네이트: 포세틸 (J.1.6), 포세틸-알루미늄 (J.1.7), 아인산 및 이의 염 (J.1.8), 칼륨 또는 나트륨 비카보네이트 (J.1.9);
K) 미지의 작용 방식
- 브로노폴 (K.1.1), 키노메티오나트 (K.1.2), 시플루페나미드 (K.1.3), 시목사닐 (K.1.4), 다조메트 (K.1.5), 데바카르브 (K.1.6), 디클로메진 (K.1.7), 디펜조쿠아트 (K.1.8), 디펜조쿠아트-메틸술페이트 (K.1.9), 디페닐라민 (K.1.10), 펜피라자민 (K.1.11), 플루메토베르 (K.1.12), 플루술파미드 (K.1.13), 플루티아닐 (K.1.14), 메타술포카르브 (K.1.15), 니트라피린 (K.1.16), 니트로탈-이소프로필 (K.1.18), 옥사티아피프롤린 (K.1.19), 톨프로카르브 (K.1.20), 옥신-구리 (K.1.21), 프로퀴나지드 (K.1.22), 테부플로퀸 (K.1.23), 테클로프탈람 (K.1.24), 트리아족시드 (K.1.25), 2-부톡시-6-요오도-3-프로필크로멘-4-온 (K.1.26), 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논 (K.1.27), 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논 (K.1.28), 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논 (K.1.29), N-(시클로프로필메톡시이미노-(6-디플루오로-메톡시-2,3-디플루오로-페닐)-메틸)-2-페닐 아세트아미드 (K.1.30), N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.31), N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.32), N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.33), N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.34), 메톡시-아세트산 6-tert-부틸-8-플루오로-2,3-디메틸-퀴놀린-4-일 에스테르 (K.1.35), 3-[5-(4-메틸페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘 (K.1.36), 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘 (피리속사졸) (K.1.37), N-(6-메톡시-피리딘-3-일) 시클로프로판카르복실산 아미드 (K.1.38), 5-클로로-1-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤조이미다졸 (K.1.39), 2-(4-클로로-페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시-페닐)-이속사졸-5-일]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드, 에틸 (Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐-프로프-2-에노에이트 (K.1.40), 피카르부트라족스 (K.1.41), 펜틸 N-[6-[[(Z)-[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시메틸]-2-피리딜]카르바메이트 (K.1.42), 2-[2-[(7,8-디플루오로-2-메틸-3-퀴놀릴)옥시]-6-플루오로-페닐]프로판-2-올 (K.1.43), 2-[2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸-3-퀴놀릴)옥시]펜-일]프로판-2-올 (K.1.44), 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 (K.1.45), 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 (K.1.46), 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 (K.1.47), 9-플루오로-2,2-디메틸-5-(3-퀴놀릴)-3H-1,4-벤족사제핀 (K.1.48);
M) 성장 조절제
- 아브시스산 (M.1.1), 아미도클로르, 안시미돌, 6-벤질아미노푸린, 브라시놀리드, 부트랄린, 클로르메쿠아트, 클로르메쿠아트 클로라이드, 콜린 클로라이드, 시클라닐리드, 다미노지드, 디케굴락, 디메티핀, 2,6-디메틸푸리딘, 에테폰, 플루메트랄린, 플루르프리미돌, 플루티아세트, 포르클로르페누론, 지베렐린산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산, 말레산 히드라지드, 메플루이디드, 메피쿠아트, 메피쿠아트 클로라이드, 나프탈렌아세트산, N-6-벤질아데닌, 파클로부트라졸, 프로헥사디온, 프로헥사디온-칼슘, 프로히드로자스몬, 티디아주론, 트리아펜테놀, 트리부틸 포스포로트리티오에이트, 2,3,5-트리-요오도벤조산, 트리넥사파크-에틸 및 우니코나졸;
N) 제초제
- 아세트아미드: 아세토클로르 (N.1.1), 알라클로르, 부타클로르, 디메타클로르, 디메테나미드 (N.1.2), 플루페나세트 (N.1.3), 메페나세트 (N.1.4), 메톨라클로르 (N.1.5), 메타자클로르 (N.1.6), 나프로파미드, 나프로아닐리드, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 테닐클로르;
- 아미노산 유도체: 빌라나포스, 글리포세이트 (N.2.1), 글루포시네이트 (N.2.2), 술포세이트 (N.2.3);
- 아릴옥시페녹시프로피오네이트: 클로디나포프 (N.3.1), 시할로포프-부틸, 페녹사프로프 (N.3.2), 플루아지포프 (N.3.3), 할록시포프 (N.3.4), 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P-테푸릴;
- 비피리딜: 디쿠아트, 파라쿠아트 (N.4.1);
- (티오)카르바메이트: 아술람, 부티레이트, 카르베타미드, 데스메디팜, 디메피페레이트, 에프탐 (EPTC), 에스프로카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 펜메디팜 (N.5.1), 프로술포카르브, 피리부티카르브, 티오벤카르브, 트리알레이트;
- 시클로헥산디온: 부트록시딤, 클레토딤 (N.6.1), 시클록시딤 (N.6.2), 프로폭시딤 (N.6.3), 세톡시딤 (N.6.4), 테프랄록시딤 (N.6.5), 트랄콕시딤;
- 디니트로아닐린: 벤플루랄린, 에탈플루랄린, 오리잘린, 펜디메탈린 (N.7.1), 프로디아민 (N.7.2), 트리플루랄린 (N.7.3);
- 디페닐 에테르: 아시플루오르펜 (N.8.1), 아클로니펜, 비페녹스, 디클로포프, 에톡시펜, 포메사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜;
- 히드록시벤조니트릴: 보목시닐 (N.9.1), 디클로베닐, 이옥시닐;
- 이미다졸리논: 이마자메타벤즈, 이마자목스 (N.10.1), 이마자피크 (N.10.2), 이마자피르 (N.10.3), 이마자퀸 (N.10.4), 이마제타피르 (N.10.5);
- 페녹시 아세트산: 클로메프로프, 2,4-디클로로페녹시아세트산 (2,4-D) (N.11.1), 2,4-DB, 디클로르프로프, MCPA, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프;
- 피라진: 클로리다존 (N.11.1), 플루펜피르-에틸, 플루티아세트, 노르플루라존, 피리데이트;
- 피리딘: 아미노피랄리드, 클로피랄리드 (N.12.1), 디플루페니칸, 디티오피르, 플루리돈, 플루록시피르 (N.12.2), 피클로람 (N.12.3), 피콜리나펜 (N.12.4), 티아조피르;
- 술포닐 우레아: 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론 (N.13.1), 클로리무론-에틸 (N.13.2), 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론 (N.13.3), 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론 (N.13.4), 메소술푸론 (N.13.5), 메타조술푸론, 메트술푸론-메틸 (N.13.6), 니코술푸론 (N.13.7), 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론 (N.13.8), 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론 (N.13.9), 트리토술푸론, 1-((2-클로로-6-프로필-이미다조[1,2-b]피리다진-3-일)술포닐)-3-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)우레아;
- 트리아진: 아메트린, 아트라진 (N.14.1), 시아나진, 디메타메트린, 에티오진, 헥사지논 (N.14.2), 메타미트론, 메트리부진, 프로메트린, 시마진, 테르부틸라진, 테르부트린, 트리아지플람, 트리플루디목사진 (N.14.3);
- 우레아: 클로로톨루론, 다이무론, 디우론 (N.15.1), 플루오메투론, 이소프로투론, 리누론, 메타벤즈티아주론, 테부티우론;
- 다른 아세토락테이트 신타아제 억제제: 비스피리박-나트륨, 클로란술람-메틸, 디클로술람, 플로라술람 (N.16.1), 플루카르바존, 플루메트술람, 메토술람, 오르토-술파무론, 페녹스술람, 프로폭시카르바존, 피리밤벤즈-프로필, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸, 피리미술판, 피리티오박, 피록사술폰 (N.16.2), 피록스술람;
- 기타: 아미카르바존, 아미노트리아졸, 아닐로포스, 베플루부타미드, 베나졸린, 벤카르바존, 벤플루레세이트, 벤조페나프, 벤타존 (N.17.1), 벤조비시클론, 비시클로피론, 브로마실, 브로모부티드, 부타페나실, 부타미포스, 카펜스트롤, 카르펜트라존, 시니돈-에틸 (N.17.2), 클로르탈, 신메틸린 (N.17.3), 클로마존 (N.17.4), 쿠밀루론, 시프로술파미드, 디캄바 (N.17.5), 디펜조쿠아트, 디플루펜조피르 (N.17.6), 드레크슬레라 모노세라스, 엔도탈, 에토푸메세이트, 에토벤자니드, 페녹사술폰, 펜트라자미드, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루폭삼, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 인다노판, 이속사벤, 이속사플루톨, 레나실, 프로파닐, 프로피자미드, 퀸클로락 (N.17.7), 퀸메락 (N.17.8), 메소트리온 (N.17.9), 메틸 아르손산, 나프탈람, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사지클로메폰, 펜톡사존, 피녹사덴, 피라클로닐, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라족시펜, 피라졸리네이트, 퀴노클라민, 사플루페나실 (N.17.10), 술코트리온 (N.17.11), 술펜트라존, 테르바실, 테푸릴트리온, 템볼트리온, 티엔카르바존, 토프라메존 (N.17.12), (3-[2-클로로-4-플루오로-5-(3-메틸-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-3,6-디히드로-2H-피리미딘-1-일)-페녹시]-피리딘-2-일옥시)-아세트산 에틸 에스테르, 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-피리미딘-4-카르복실산 메틸 에스테르, 6-클로로-3-(2-시클로프로필-6-메틸-페녹시)-피리다진-4-올, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-피리딘-2-카르복실산, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시-페닐)-피리딘-2-카르복실산 메틸 에스테르 및 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-3-디메틸아미노-2-플루오로-페닐)-피리딘-2-카르복실산 메틸 에스테르;
O) 살곤충제
- 유기(티오)포스페이트: 아세페이트 (O.1.1), 아자메티포스 (O.1.2), 아진포스-메틸 (O.1.3), 클로르피리포스 (O.1.4), 클로르피리포스-메틸 (O.1.5), 클로르펜빈포스 (O.1.6), 디아지논 (O.1.7), 디클로르보스 (O.1.8), 디크로토포스 (O.1.9), 디메토에이트 (O.1.10), 디술포톤 (O.1.11), 에티온 (O.1.12), 페니트로티온 (O.1.13), 펜티온 (O.1.14), 이속사티온 (O.1.15), 말라티온 (O.1.16), 메타미도포스 (O.1.17), 메티다티온 (O.1.18), 메틸-파라티온 (O.1.19), 메빈포스 (O.1.20), 모노크로토포스 (O.1.21), 옥시데메톤-메틸 (O.1.22), 파라옥손 (O.1.23), 파라티온 (O.1.24), 펜토에이트 (O.1.25), 포살론 (O.1.26), 포스메트 (O.1.27), 포스파미돈 (O.1.28), 포레이트 (O.1.29), 폭심 (O.1.30), 피리미포스-메틸 (O.1.31), 프로페노포스 (O.1.32), 프로티오포스 (O.1.33), 술프로포스 (O.1.34), 테트라클로르빈포스 (O.1.35), 테르부포스 (O.1.36), 트리아조포스 (O.1.37), 트리클로르폰 (O.1.38);
- 카르바메이트: 알라니카르브 (O.2.1), 알디카르브 (O.2.2), 벤디오카르브 (O.2.3), 벤푸라카르브 (O.2.4), 카르바릴 (O.2.5), 카르보푸란 (O.2.6), 카르보술판 (O.2.7), 페녹시카르브 (O.2.8), 푸라티오카르브 (O.2.9), 메티오카르브 (O.2.10), 메토밀 (O.2.11), 옥사밀 (O.2.12), 피리미카르브 (O.2.13), 프로폭수르 (O.2.14), 티오디카르브 (O.2.15), 트리아자메이트 (O.2.16);
- 피레트로이드: 알레트린 (O.3.1), 비펜트린 (O.3.2), 시플루트린 (O.3.3), 시할로트린 (O.3.4), 시페노트린 (O.3.5), 시페르메트린 (O.3.6), 알파-시페르메트린 (O.3.7), 베타-시페르메트린 (O.3.8), 제타-시페르메트린 (O.3.9), 델타메트린 (O.3.10), 에스펜발레레이트 (O.3.11), 에토펜프록스 (O.3.11), 펜프로파트린 (O.3.12), 펜발레레이트 (O.3.13), 이미프로트린 (O.3.14), 람브다-시할로트린 (O.3.15), 페르메트린 (O.3.16), 프랄레트린 (O.3.17), 피레트린 I 및 II (O.3.18), 레스메트린 (O.3.19), 실라플루오펜 (O.3.20), 타우-플루발리네이트 (O.3.21), 테플루트린 (O.3.22), 테트라메트린 (O.3.23), 트랄로메트린 (O.3.24), 트란스플루트린 (O.3.25), 프로플루트린 (O.3.26), 디메플루트린 (O.3.27);
- 곤충 성장 조절제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론 (O.4.1), 시라마진 (O.4.2), 디플루벤주론 (O.4.3), 플루시클록수론 (O.4.4), 플루페녹수론 (O.4.5), 헥사플루무론 (O.4.6), 루페누론 (O.4.7), 노발루론 (O.4.8), 테플루벤주론 (O.4.9), 트리플루무론 (O.4.10); 부프로페진 (O.4.11), 디오페놀란 (O.4.12), 헥시티아족스 (O.4.13), 에톡사졸 (O.4.14), 클로펜타진 (O.4.15); b) 엑디손 길항제: 할로페노지드 (O.4.16), 메톡시페노지드 (O.4.17), 테부페노지드 (O.4.18), 아자디라크틴 (O.4.19); c) 주베노이드: 피리프록시펜 (O.4.20), 메토프렌 (O.4.21), 페녹시카르브 (O.4.22); d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜 (O.4.23), 스피로메시펜 (O.4.24), 스피로테트라마트 (O.4.24);
- 니코틴 수용체 작용제/길항제 화합물: 클로티아니딘 (O.5.1), 디노테푸란 (O.5.2), 플루피라디푸론 (O.5.3), 이미다클로프리드 (O.5.4), 티아메톡삼 (O.5.5), 니텐피람 (O.5.6), 아세타미프리드 (O.5.7), 티아클로프리드 (O.5.8), 1-2-클로로-티아졸-5-일메틸)-2-니트리미노-3,5-디메틸-[1,3,5]트리아지난 (O.5.9);
- GABA 길항제 화합물: 엔도술판 (O.6.1), 에티프롤 (O.6.2), 피프로닐 (O.6.3), 바닐리프롤 (O.6.4), 피라플루프롤 (O.6.5), 피리프롤 (O.6.6), 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-메틸-페닐)-4-술피나모일-1H-피라졸-3-카르보티오산 아미드 (O.6.7);
- 매크로시클릭 락톤 살곤충제: 아바멕틴 (O.7.1), 에마멕틴 (O.7.2), 밀베멕틴 (O.7.3), 레피멕틴 (O.7.4), 스피노사드 (O.7.5), 스피네토람 (O.7.6);
- 미토콘드리아 전자 수송 억제제 (METI) I 살비제: 페나자퀸 (O.8.1), 피리다벤 (O.8.2), 테부펜피라드 (O.8.3), 톨펜피라드 (O.8.4), 플루페네림 (O.8.5);
- METI II 및 III 화합물: 아세퀴노실 (O.9.1), 플루아시프림 (O.9.2), 히드라메틸논 (O.9.3);
- 언커플러: 클로르페나피르 (O.10.1);
- 산화적 인산화 억제제: 시헥사틴 (O.11.1), 디아펜티우론 (O.11.2), 펜부타틴 옥사이드 (O.11.3), 프로파르기트 (O.11.4);
- 탈피 교란물질 화합물: 크리오마진 (O.12.1);
- 혼합 기능 옥시다아제 억제제: 피페로닐 부톡시드 (O.13.1);
- 나트륨 채널 차단제: 인독사카르브 (O.14.1), 메타플루미존 (O.14.2);
- 리아노딘 수용체 억제제: 클로란트라닐리프롤 (O.15.1), 시안트라닐리프롤 (O.15.2), 플루벤디아미드 (O.15.3), N-[4,6-디클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드 (O.15.4); N-[4-클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드 (O.15.5); N-[4-클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드 (O.15.6); N-[4,6-디클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드 (O.15.7); N-[4,6-디클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(디플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드 (O.15.8); N-[4,6-디브로모-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드 (O.15.9); N-[4-클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-시아노-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드 (O.15.10); N-[4,6-디브로모-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드 (O.15.11);
- 기타: 벤클로티아즈 (O.16.1), 비페나제이트 (O.16.2), 아르타프 (O.16.3), 플로니카미드 (O.16.4), 피리달릴 (O.16.5), 피메트로진 (O.16.6), 황 (O.16.7), 티오시클람 (O.16.8), 시에노피라펜 (O.16.9), 플루피라조포스 (O.16.10), 시플루메토펜 (O.16.11), 아미도플루메트 (O.16.12), 이미시아포스 (O.16.13), 비스트리플루론 (O.16.14), 피리플루퀴나존 (O.16.15), 1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-시클로프로필아세틸)옥시]메틸]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-데카히드로-12-히드록시-4,6a,12b-트리메틸-11-옥소-9-(3-피리디닐)-2H,11H-나프토[2,1-b]피라노[3,4-e]피란-3,6-디일]시클로프로판아세트산 에스테르 (O.16.16), 및 티옥사자펜 (O.16.17).
성분 2 로서 언급되는 활성 물질, 이들의 제조 및, 예를 들어 유해한 진균에 대한 이들의 활성은 공지되어 있다 (참조: http://www.alanwood.net/pesticides/); 이들 물질은 시판되고 있다. IUPAC 명명법에 의해 기술되는 화합물, 이들의 제조 및 이들의 살충제 활성은 또한 공지되어 있다 (Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 11/028657, WO2012/168188, WO 2007/006670, WO 2011/77514; WO13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862, WO 13/127704, WO 13/024009, WO 13/024010 및 WO 13/047441, WO 13/162072, WO 13/092224, WO 11/135833 참조).
본 발명은 또한 하나 이상의 화합물 I (성분 1) 및, 예를 들어 군 A) 내지 O) 에서 선택되는, 식물 보호에 유용한 하나 이상의 또다른 활성 물질 (성분 2), 특히 하나의 또다른 살진균제, 예를 들어 상기 기술한 바와 같은 군 A) 내지 K) 로부터의 하나 이상의 살진균제의 혼합물, 및 원하는 경우 하나의 적합한 용매 또는 고형 담체를 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다. 이들 혼합물은, 이들의 대다수가 동일한 적용율에서 유해한 진균에 대해 보다 높은 효율을 나타내기 때문에, 특히 흥미롭다. 또한, 화합물 I 과 상기 기술한 바와 같은 군 A) 내지 K) 로부터의 하나 이상의 살진균제의 혼합물에 의한 유해한 진균의 퇴치는, 개개의 화합물 I 또는 군 A) 내지 K) 로부터의 개개의 살진균제에 의한 이들 진균의 퇴치보다 더욱 효과적이다.
화합물 I 을 군 A) 내지 O) 로부터의 하나 이상의 활성 물질과 함께 적용함으로써, 상승 효과를 수득할 수 있다, 즉, 개개의 효과의 단순한 첨가 이상의 효과가 수득된다 (상승 작용 혼합물).
이것은, 화합물 I 및 하나 이상의 또다른 활성 물질을 동시에, 공동으로 (예를 들어, 탱크-믹스로서) 또는 별도로, 또는 연속해서 적용함으로써 수득할 수 있으며, 개개의 적용 사이의 시간 간격은, 처음에 적용한 활성 물질이 또다른 활성 물질(들)의 적용시에, 작용 부위에서 충분한 양으로 여전히 발생하도록 선택된다. 적용 순서는 본 발명의 실시에 필수적인 것은 아니다.
화합물 I 및 살충제 II 를 순차적으로 적용하는 경우, 두 적용 사이의 시간은, 예를 들어 2 시간 내지 7 일 사이에서 변할 수 있다. 또한, 보다 넓은 범위는 0.25 시간 내지 30 일, 바람직하게는 0.5 시간 내지 14 일, 특히 1 시간 내지 7 일 또는 1.5 시간 내지 5 일, 더욱 바람직하게는 2 시간 내지 1 일의 범위가 가능하다.
본 발명에 따른 이성분 혼합물 및 조성물에 있어서, 성분 1) 과 성분 2) 의 중량비는 일반적으로 사용되는 활성 성분의 특성에 따라 다르며, 통상적으로 1:100 내지 100:1 의 범위, 자주는 1:50 내지 50:1 의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1 의 범위, 보다 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 범위, 더욱 바람직하게는 1:4 내지 4:1 의 범위 및 특히 1:2 내지 2:1 의 범위이다.
이성분 혼합물 및 조성물의 또다른 구현예에 의하면, 성분 1) 과 성분 2) 의 중량비는 통상적으로 1000:1 내지 1:1 의 범위, 종종 100:1 내지 1:1 의 범위, 자주는 50:1 내지 1:1 의 범위, 바람직하게는 20:1 내지 1:1 의 범위, 보다 바람직하게는 10:1 내지 1:1 의 범위, 더욱 바람직하게는 4:1 내지 1:1 의 범위 및 특히 2:1 내지 1:1 의 범위이다.
이성분 혼합물 및 조성물의 또다른 구현예에 의하면, 성분 1) 과 성분 2) 의 중량비는 통상적으로 1:1 내지 1:1000 의 범위, 종종 1:1 내지 1:100 의 범위, 자주는 1:1 내지 1:50 의 범위, 바람직하게는 1:1 내지 1:20 의 범위, 보다 바람직하게는 1:1 내지 1:10 의 범위, 더욱 바람직하게는 1:1 내지 1:4 의 범위 및 특히 1:1 내지 1:2 의 범위이다.
성분 1) 과 성분 2) 및 화합물 III (성분 3) 을 포함하는 본 발명에 따른 삼성분 혼합물, 즉, 조성물에 있어서, 성분 1) 과 성분 2) 의 중량비는 사용되는 활성 물질의 특성에 따라 다르며, 통상적으로 1:100 내지 100:1 의 범위, 자주는 1:50 내지 50:1 의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1 의 범위, 보다 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 범위 및 특히 1:4 내지 4:1 의 범위이고, 성분 1) 과 성분 3) 의 중량비는 통상적으로 1:100 내지 100:1 의 범위, 자주는 1:50 내지 50:1 의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1 의 범위, 보다 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 범위 및 특히 1:4 내지 4:1 의 범위이다.
원하는 경우, 임의의 또다른 활성 성분이 성분 1) 에 대해 20:1 내지 1:20 의 비율로 첨가된다.
이들 비율은 또한 종자 처리에 의해 적용되는 본 발명의 혼합물에 적합하다.
미생물 살충제를 포함하는 혼합물을 작물 보호에 사용하는 경우, 적용율은 바람직하게는 약 1 × 106 내지 5 × 1015 (또는 그 이상) CFU/ha 의 범위이다. 바람직하게는, 포자 농도는 약 1 × 107 내지 약 1 × 1011 CFU/ha 이다. 미생물 살충제 (예를 들어, 스테이네르네마 펠티아에 (Steinernema feltiae)) 로서 (곤충 병원성) 선충의 경우, 적용율은 바람직하게는 ha 당 약 1 × 105 내지 1 × 1012 (또는 그 이상), 보다 바람직하게는 1 × 108 내지 1 × 1011, 더욱 바람직하게는 5 × 108 내지 1 × 1010 개체 (예를 들어, 난, 소아 또는 임의의 다른 생존기, 바람직하게는 불안정한 소아기의 형태) 의 범위를 나타낸다.
미생물 살충제를 포함하는 혼합물을 종자 처리에 사용하는 경우, 식물 증식 물질에 대한 적용율은 바람직하게는 약 1 × 106 내지 1 × 1012 (또는 그 이상) CFU/종자의 범위이다. 바람직하게는, 농도는 약 1 × 106 내지 약 1 × 1011 CFU/종자의 범위이다. 미생물 살충제 II 의 경우, 식물 증식 물질에 대한 적용율은 또한 바람직하게는 종자 100 ㎏ 당 약 1 × 107 내지 1 × 1014 (또는 그 이상) CFU, 바람직하게는 종자 100 ㎏ 당 1 × 109 내지 약 1 × 1011 CFU 의 범위이다.
또한, 군 A) 에서 선택되는, 특히 (A.1.1), (A.1.4), (A.1.8), (A.1.9), (A.1.12), (A.1.13), (A.1.14), (A.1.17), (A.1.19), (A.1.21), (A.2.1), (A.2.2), (A.3.2), (A.3.3), (A.3.4), (A.3.7), (A.3.8), (A.3.9), (A.3.12), (A.3.14), (A.3.15), (A.3.16), (A.3.19), (A.3.20), (A.3.21), (A.3.22), (A.3.23), (A.3.24), (A.3.25), (A.3.26), (A.3.27); (A.4.5), (A.4.6), (A.4.8), (A.4.9), (A.4.11), (A.1.23), (A.1.24) 및 (A.1.25) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 성분 2) 로서 포함하는 혼합물이 바람직하다.
군 B) 에서 선택되는, 특히 (B.1.4), (B.1.5), 디니코나졸 (B.1.6), (B.1.8), (B.1.10), (B.1.11), (B.1.12), (B.1.17), (B.1.18), (B.1.21), (B.1.22), (B.1.23), (B.1.25), (B.1.26), (B.1.27), (B.1.28), (B.1.29), 우니 (B.1.31), (B.1.32), (B.1.33), (B.1.34), (B.1.35), (B.1.36), (B.1.37), (B.1.38), (B.1.39), (B.1.40), (B.1.41), (B.1.42), (B.1.44), (B.1.46), (B.1.49) 및 (B.1.50); (B.2.2), (B.2.4), (B.2.5), (B.2.6), 피페랄린 (B.2.7), (B.2.8); 및 (B.3.1) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 성분 2) 로서 포함하는 혼합물이 바람직하다.
군 C) 에서 선택되는, 특히 (C.1.4), (C.1.5), (C.1.6) 및 (C.2.4) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 성분 2) 로서 포함하는 혼합물이 바람직하다.
군 D) 에서 선택되는, 특히 (D1.1), (D1.2), (D1.4), (D1.5); (D2.2), (D2.4), (D2.5), (D2.6) 및 (D2.7) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 성분 2) 로서 포함하는 혼합물이 바람직하다.
군 E) 에서 선택되는, 특히 (E.1.1), (E.1.2) 및 (E.1.3) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 성분 2) 로서 포함하는 혼합물이 바람직하다.
군 F) 에서 선택되는, 특히 (F.1.2), (F.1.4), (F.1.5), (F.1.6) 및 (F.2.1) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 성분 2) 로서 포함하는 혼합물이 바람직하다.
군 G) 에서 선택되는, 특히 (G.3.1), (G.3.2), (G.3.3), (G.3.4), (G.3.5), (G.3.6), (G.4.1) 및 (G.5.1) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 성분 2) 로서 포함하는 혼합물이 바람직하다.
군 H) 에서 선택되는, 특히 (H.1.2), (H.1.3), 구리 옥시클로라이드 (H.1.4), (H.1.5), (H.1.6); (H.2.2), (H.2.5), (H.2.7), (H.3.2), (H.3.3), (H.3.4), (H.3.5), (H.3.6), (H.3.12); (H.4.2), (H.4.6), 디티아논 (H.4.9) 및 (H.4.10) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 성분 2) 로서 포함하는 혼합물이 바람직하다.
군 I) 에서 선택되는, 특히 (I.2.3) 및 (I.2.5) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 성분 2) 로서 포함하는 혼합물이 바람직하다.
군 J) 에서 선택되는, 특히 (J.1.1), (J.1.2), (J.1.3), (J.1.4), (J.1.6), (J.1.7), (J.1.8) 및 (J.1.9) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 성분 2) 로서 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한, 군 K) 에서 선택되는, 특히 (K.1.4), (K.1.5), (K.1.8), (K.1.12), (K.1.14), (K.1.15), (K.1.19) 및 (K.1.22) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 성분 2) 로서 포함하는 혼합물이 바람직하다.
따라서, 본 발명은 또한 하나의 화합물 I (성분 1) 및 하나의 살충제 II (성분 2) 를 포함하는 조성물에 관한 것이며, 살충제 II 는 표 C 의 라인 C-1 내지 C-584 의 컬럼 "Co. 2" 에서 선택된다.
또다른 구현예는 표 C 에 나타내는 조성물 C-1 내지 C-584 에 관한 것이며, 표 C 의 행은 각 경우, 본 명세서에서 개별화된 화학식 I 의 화합물의 하나 (성분 1) 및 해당 행에 나타내는 군 A) 내지 O) 로부터의 각각의 살충제 II (성분 2) 를 활성 성분으로서 포함하는 살진균 조성물에 해당한다. 바람직하게는, 기재된 조성물은 상승 작용상 유효량의 활성 성분을 포함한다.
표 C: 활성 성분으로서 하나의 개별화된 화합물 I (I) (컬럼 Co. 1) 및 성분 2) (컬럼 Co. 2) 로서 군 A) 내지 O) 로부터의 하나의 살충제 [예를 들어, 상기 정의한 바와 같은 아족시스트로빈에 대해서는 (A.1.1) 로서 코드화함] 를 포함하는 조성물.
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
활성 물질의 혼합물은 통상적인 수단에 의해, 예를 들어 화합물 I 의 조성물에 대해 주어진 수단에 의해, 활성 성분 외에도, 하나 이상의 불활성 성분 (보조제) 을 포함하는 조성물로서 제조할 수 있다.
이러한 조성물의 통상적인 성분에 관해서는, 화합물 I 을 함유하는 조성물에 대해 주어진 설명을 참조한다.
본 발명에 따른 활성 물질의 혼합물은 화학식 I 의 화합물과 마찬가지로, 살진균제로서 적합하다. 이들은, 특히 아스코마이세트, 바시디오마이세트, 듀테로마이세트 및 페로노스포로마이세트 (동의어 오오마이세트) 의 부류로부터의 식물병원성 진균의 넓은 스펙트럼에 대한 현저한 효과에 의해 구별된다. 또한, 화합물 I 및 화합물 I 을 함유하는 조성물 각각의 살진균 활성에 관한 설명을 참조한다.
I. 합성예
실시예 1: 1-[2-클로로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올의 합성
하기 반응식에 따라서 표제 화합물을 제조하였다:
Figure pct00061
(4-브로모-2-클로로-페닐)-시클로프로필-메타논
4-브로모-2-클로로-1-요오도-벤젠 (250 g) 의 0.5L THF 용액을 -20 ℃ 로 냉각시키고, 반응 온도를 -20 ℃ 에서 유지하면서 iPrMgCl (780 mL, 1.3 eq) 의 용액을 첨가하였다. HPLC 제어가 완전한 전환을 나타낸 후, 그리나드 용액을 25-35 ℃ 에서 1 L 테트라히드로푸란 중의 시클로프로판카르보닐 클로라이드 (107 g), AlCl3(3.2 g), LiCl (2.0 g) 및 CuCl (2.34 g) 의 미리 제조한 혼합물에, 약간 냉각시키면서 이동시켰다. HPLC 가 완전한 전환을 나타낸 후, 반응 혼합물을 포화 수성 NH4Cl (1L) 에 첨가하였다. 메틸-tert-부틸에테르 (3 × 1 L) 로 추출하고, 합쳐진 유기 상을 염수 (500 mL) 및 Na2SO4 로 추출하여 목표 화합물을 산출하였으며, 이것을 추가의 정제없이 다음 반응에서 사용하였다.
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ = 0.8-1.2 (4H), 2.40 (1H), 7.25-7.60 (3H).
2-(4-브로모-2-클로로-페닐)-2-시클로프로필-옥시란
DMSO (800 mL) 중의 KOtBu (90.4 g) 에 Me3SI (195 g) 를 여러 번에 첨가하였다. 1 h 동안 교반한 후, (4-브로모-2-클로로-페닐)-시클로프로필-메타논 (220 g) 의 용액을 첨가하였다. 48 h 후, 반응 혼합물을 물 (3 L) 에 첨가하고, EtOAc (3 × 1 L) 로 추출하였다. 합쳐진 유기 상을 염수 (1 L) 및 Na2SO4 로 건조시켰다. 이 화합물을 추가의 정제없이 다음 단계에서 사용하였다.
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ = 0.4-1.2 (5H), 2.8 (1H), 3.00 (1H), 7.20-7.65 (3H).
1-(4-브로모-2-클로로-페닐)-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올
N-메틸-2-피롤리돈 (1 L) 중의 2-(4-브로모-2-클로로-페닐)-2-시클로프로필-옥시란 (211 g, 미정제), NaOH (62 g) 및 1,2,4-트리아졸 (213 g) 을 120 ℃ 로 1 h 동안 가열하였다. HPLC 는 완전한 전환을 나타냈다. 반응 혼합물을 포화 NH4Cl 수용액 (1 L) 에 첨가하고, 메틸-tert-부틸에테르 (3 × 1 L) 로 추출하였다. 합쳐진 유기 상을 염수 및 Na2SO4 로 건조시켜 미정제 생성물을 수득하였다. (i-프로필)2O 로부터 결정화시켜, 생성물 (108 g) 을 회백색 고체로서 산출하였다.
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ = 0.2 (1H), 0.4 (2H), 0.6 (1H), 2.75 (1H), 4.55 (2H), 5.35 (1H), 7.25 (1H), 7.50 (2H), 7.85 (1H), 8.00 (1H).
1-[2-클로로-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올
1-(4-브로모-2-클로로-페닐)-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올 (30 g), KOAcH (5.7 g) 및 비스-피나콜레이토-디보론 (17.3 g) 을 1,4-디옥산 (50 mL) 중에서 4 h 동안 가열 환류시켰다. 반응 혼합물을 빙냉 NH4Cl 용액에 첨가하고, 메틸-tert-부틸에테르 (2 × 200 mL) 로 추출하였다. 유기 상을 NH4Cl 용액 및 염수로 세정하고, Na2SO4 로 건조시키고, 증발시켰다. 미정제 생성물을 MeCN (150 mL) 으로 결정화시키고, 생성물을 회백색 고체 (13.2 g) 로서 수득하였다.
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ = 0.20 (1H), 0.40 (2H), 0.70 (1H), 1.30 (12H), 1.80 (1H), 4.55 (2H), 5.45 (1H), 7.60 (2H), 7.75 (1H), 7.80 (1H), 7.95 (1H).
실시예 2: 3-클로로-4-[1-시클로프로필-1-히드록시-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에틸]페놀 (1) 의 합성
Figure pct00062
얼음 중탕기를 사용하여 30 ℃ 미만의 온도를 유지하면서, H2O2 (H2O 중 37 %) 를 미정제 보론산 에스테르 (50 mL MeOH 중 5 g) 의 용액에 서서히 첨가하였다. 완료시 (HPLC 제어), 100 mL H2O 중의 NaOH 2.4 g 을 첨가하고, 수성 상을 메틸-tert-부틸에테르 (2 × 200 mL) 로 추출하였다. pH 값을 약 5 로 조절하고, 메틸-tert-부틸에테르 (2 × 200 mL) 로 추출한 후, 용매를 증발시키고, 미정제 생성물을 (i-프로필)2O 로부터 결정화시켜, 목표 화합물을 회백색 고체 (1.2 g) 로서 수득하였다.
HPLC-MS (MSD4): RT = 0.801 [M = 280, [M+]].
실시예 3: 화학식 II 의 또다른 화합물
유사하게, 하기 화합물을 합성하였다:
Figure pct00063
실시예 4: 화학식 I 의 화합물
1-(4-알릴옥시-2-클로로-페닐)-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올
Figure pct00064
페놀 (1) (250 ㎎) 및 Cs2CO3 (440 ㎎) 의 THG (5 mL) 용액에 1-요오도-2-프로펜 (190 ㎎) 을 실온 (20 ℃) 에서 첨가하였다. 16 h 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 메틸-tert-부틸에테르 (20 mL) 로 희석시키고, 포화 NH4Cl 수용액으로 추출하였다. 유기 용액을 Na2SO4 로 건조시키고, 증발시켰다. 미정제 화합물을 컬럼 크로마토그래피 (cy/EA) 에 의해 정제하고, 오일 (136 ㎎) 로서 수득하였다.
HPLC-MS (MSD4): RT = 1.064 [M = 320, [M+]].
1-[4-(2-브로모-1,1,2,2-테트라플루오로-에톡시)-2-클로로-페닐]-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올 (5)
Figure pct00065
디메틸 술폭시드 (5 mL) 중의 페놀 (1) (500 ㎎), Cs2CO3 (870 ㎎) 및 디브로모테트라플루오로에탄 (930 ㎎) 의 혼합물을 50 ℃ 로 3 일간 가열하였다. 메틸-tert-부틸에테르로 희석시키고, H2O 로 추출한 후, Na2SO4 로 건조시켜, 표제 화합물을 황색 오일로서 수득하였다.
HPLC-MS (MSD4): RT = 1.220 [M = 460, [M+H+]].
1-[2-클로로-4-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올
Figure pct00066
브로모 화합물 (5) (500 ㎎) 을 AcOH (10 mL) 에 용해시키고, 50 ℃ 로 가열하였다. Zn 분진 (210 ㎎) 을 3 번에 첨가하였다. 16 h 동안 교반한 후, 물 (100 mL) 을 첨가하고, 수성 상을 에틸 아세테이트 (2 × 100 mL) 로 추출하고, 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하였다. 목표 화합물 (350 ㎎) 을 무색 오일로서 수득하였다.
HPLC-MS (MSD4): RT = 1.115 [M = 380, [M+H+]].
1-[2-클로로-4-(디플루오로메톡시)페닐]-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올
Figure pct00067
페놀 (1) (250 ㎎) 및 KOH (1 g) 를 MeCN/H2O (10 mL, 1:1 v/v) 에 용해시키고, -78 ℃ 로 냉각시켰다. 디플루오로-브로모메틸-디에틸포스포네이트 (480 ㎎) 를 한번에 첨가하고, 하룻밤 실온 (20 ℃) 으로 가온시켰다. 메틸-tert-부틸에테르 (200 mL) 를 첨가하고, 유기 상을 포화 NH4Cl 수용액 및 물로 추출하였다. Na2SO4 로 건조시키고, 용매를 증발시킨 후, 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 투명한 오일 (118 ㎎) 로서 수득하였다.
HPLC-MS (MSD4): RT = 1.003 [M = 329, [M+]].
1-[2-클로로-4-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)페닐]-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올
Figure pct00068
페놀 (1) (250 ㎎) 및 테트라부틸암모늄 요오다이드 (33 ㎎) 를 THF/KOH (1 N) (1:1, 10 mL) 에 용해시켰다. 실온 (20 ℃) 에서, HPLC 에 의해 완전한 전환이 나타날 때까지, 헥사플루오로프로펜을 반응 혼합물을 통해 버블링시켰다. 반응 혼합물을 포화 NH4Cl 수용액 (100 mL) 으로 희석시키고, 에틸 아세테이트 (2 × 100 mL) 로 추출하였다. MPLC 에 의해 정제하여, 목표 화합물을 무색 오일 (210 ㎎) 로서 산출하였다.
HPLC-MS (MSD4): RT = 1.174 [M = 430, [M+]].
실시예 5: 화학식 I 의 또다른 화합물
상기 언급한 유도체와 유사하게, 하기 유도체를 합성하였다.
Figure pct00069
Figure pct00070
실시예 6: 화학식 I 의 또다른 화합물
3-클로로-4-(2-히드록시-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-일)페놀
Figure pct00071
브로마이드 (38.7 g, 1.0 eq) 의 1,4-디옥산 (400 mL) 용액에 비스-피나콜레이토 디보론 (44.6 g, 1.5 eq), 고형 K2CO3 (28.7 g, 2.5 eq) 및 Pd(dppf)Cl2 (7.91 g, 0.1 eq) 를 연속적으로 첨가하고, 혼합물을 4 h 동안 100 ℃ 로 가온시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 포화 NH4Cl 용액을 첨가하고, 생성물을 메틸-tert-부틸에테르로 추출하였다. 합쳐진 유기 추출물을 염수로 세정하고, Na2SO4 로 건조시키고, 감압하에서 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔의 플러그를 통해 여과하여 미정제 생성물 (50.0 g) 을 산출하였으며, 이것을 다음 단계에서 직접 사용하였다.
미정제 물질을 메탄올 (650 mL) 에 즉시 용해시키고, H2O2 (30 %, 22.5 g, 1.5 eq) 및 NaOH (15.9 g, 1.5 eq) 로 처리하였다. 혼합물을 실온에서 1 h 동안 격렬하게 교반하고, 이어서 메틸-tert-부틸에테르로 희석시킨 후, 2 M HCl 을 신중하게 첨가하여 pH 를 약 3 으로 조절하였다. 상을 분리한 후, 수성 층을 메틸-tert-부틸에테르로 추출하였다. 유기 추출물을 합하고, Na2S2O3 및 염수로 세정하고, Na2SO4 로 건조시켰다. 용매를 감압하에서 제거한 후, 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피 (헵탄/EtOAc) 로 정제하여, 목표 화합물 (7.30 g, 21 %) 을 무색 오일로서 산출하였다.
1H NMR (500 MHz, CDCl3, 298 K): δ [ppm] = 0.75 (3H), 1.25 (1H), 1.80-1.90 (1H), 2.35 (1H), 4.45 (1H), 5.15 (1H), 5.20 (1H), 6.55 (1H), 6.80 (1H), 7.45 (1H), 7.80 (1H), 7.90 (1H).
2-(2-클로로-4-((2,4-디클로로벤질)옥시)페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올
Figure pct00072
페놀 (0.20 g, 1.0 eq) 의 아세톤 (10 mL) 용액에 K2CO3 (0.26 g, 2.5 eq), n-Bu4NI (0.03 g, 0.1 eq) 및 2,4-디클로로벤질 클로라이드 (0.22 g, 1.5 eq) 를 첨가하였다. 혼합물을 주위 온도에서 2.5 h 동안 교반한 후, HPLC 는 완전한 전환을 나타냈으며, 물을 첨가하여 반응물을 급냉시켰다. 생성물을 메틸-tert-부틸에테르로 추출하고, 합쳐진 유기 추출물을 염수로 세정하고, Na2SO4 로 건조시켰다. 용매를 감압 하에서 제거하고, 잔류물을 플래시 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 표제 화합물 (0.32 g, 76 %) 을 백색 고체로서 산출하였다.
Mp.: 103 ℃; HPLC: tR = 1.295 min
1H NMR (400 MHz, CDCl3, 298 K): δ [ppm] = 0.75 (3H), 1.75-1.90 (1H), 2.25-2.35 (1H), 4.45 (1H), 4.60 (1H), 5.05 (1H), 5.25 (1H), 6.72 (1H), 6.95 (1H), 7.30 (1H), 7.45 (1H), 7.55 (1H), 7.80 (1H), 7.90 (1H).
실시예 7: 화학식 I 의 또다른 화합물
상기 언급한 유도체와 유사하게, 하기 유도체를 합성하였다.
Figure pct00073
Figure pct00074
마이크로테스트
활성 화합물을 디메틸 술폭시드 중 10000 ppm 의 농도를 갖는 저장 용액으로서 별도로 제형화하였다.
마이크로타이터 플레이트 시험에서의 회색 곰팡이 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) (Botrci) 에 대한 활성
저장 용액을 상기 비율에 따라서 혼합하고, 마이크로타이터 플레이트 (MTP) 상에 피펫팅하고, 명시된 농도로 물로 희석시켰다. 이어서, 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-나트륨아세테이트 수용액 중의 보트르시 시네레아 (Botrci cinerea) 의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18 ℃ 의 온도에서 수증기-포화 챔버 내에 넣었다. 흡수 광도계를 사용하여, 접종 7 일 후에 405 ㎚ 에서 MTP 를 측정하였다.
마이크로타이터 플레이트 시험에서의 도열병 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae) (Pyrior) 에 대한 활성
저장 용액을 상기 비율에 따라서 혼합하고, 마이크로타이터 플레이트 (MTP) 상에 피펫팅하고, 명시된 농도로 물로 희석시켰다. 이어서, 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-글리세린 수용액 중의 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae) 의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18 ℃ 의 온도에서 수증기-포화 챔버 내에 넣었다. 흡수 광도계를 사용하여, 접종 7 일 후에 405 ㎚ 에서 MTP 를 측정하였다.
세프토리아 트리티시 (Septoria tritici) (Septtr) 에 의해 유발된 밀의 잎마름병에 대한 활성
저장 용액을 상기 비율에 따라서 혼합하고, 마이크로타이터 플레이트 (MTP) 상에 피펫팅하고, 명시된 농도로 물로 희석시켰다. 이어서, 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-글리세린 수용액 중의 세프토리아 트리티시 (Septoria tritici) 의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18 ℃ 의 온도에서 수증기-포화 챔버 내에 넣었다. 흡수 광도계를 사용하여, 접종 7 일 후에 405 ㎚ 에서 MTP 를 측정하였다.
측정된 변수를 활성 화합물-비함유 대조군 변이체 (100 %) 의 성장 및 진균-비함유 및 활성 화합물-비함유 공시험값과 비교하여, 각각의 활성 화합물에서의 병원균의 상대 성장 (%) 을 결정하였다.
Figure pct00075

Claims (13)

  1. 화학식 I 의 화합물 및 이의 N-옥사이드 및 농업적으로 허용 가능한 염:
    Figure pct00076

    [식 중,
    R1 은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-시클로알킬이고;
    (R1 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R1a 를 가지며;
    R1a 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 서로 독립적으로 선택되고;
    R1 의 시클로알킬 부분은 비치환되거나, 또는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R1b 를 가지며;
    R1b 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 서로 독립적으로 선택된다);
    R2 는 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐 또는 C2-C4-알키닐이고;
    (R2 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일 또는 상이한 기 R2a 를 가지며;
    R2a 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 서로 독립적으로 선택된다);
    R3 은 수소, 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-시클로알킬 및 S(O)p(C1-C4-알킬) (p 는 0, 1 또는 2 이다) 에서 선택되고;
    (각각의 R3 은 비치환되거나, 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 R3a 로 추가로 치환되며;
    R3a 는 할로겐, CN, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 서로 독립적으로 선택된다);
    R4, R5 및 R6 은 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, -N(RA)2, C3-C6-할로겐시클로알킬, 아릴 및 아릴옥시에서 서로 독립적으로 선택되거나;
    R4 및 R5 는 함께 =O 이며, R6 은 상기 정의한 바와 같거나;
    R4 및 R5 는 함께 =C(Ra)2 이며, R6 은 상기 정의한 바와 같고, Ra 는 하기 정의하는 바와 같거나; 또는
    R4 및 R5 는 함께 카르보사이클 또는 헤테로사이클을 형성하고, R6 은 상기 정의한 바와 같으며;
    (R4, R5 및 R6 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 기 Ra 로 추가로 치환되고;
    Ra 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시 및 Si(Rs)3 (Rs 는 C1-C4-알킬이다) 에서 서로 독립적으로 선택되며;
    R4, R5 및 R6 의 시클로알킬 부분은 비치환되거나, 또는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일 또는 상이한 기 Rb 를 가지고;
    Rb 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 서로 독립적으로 선택되며;
    R4, R5 및 R6 의 아릴 및 아릴옥시 부분은 비치환되거나, 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 기 Rc 로 추가로 치환되고;
    Rc 는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 서로 독립적으로 선택되며;
    R4 및 R5 에 의해 함께 형성되는 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 기 Rd 를 가지고;
    Rd 는 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로겐알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로겐알키닐 및 -C(O)O-C1-C4-알킬에서 서로 독립적으로 선택되며;
    RA 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬 및 -C(O)O-C1-C4-알킬에서 서로 독립적으로 선택된다);
    X 는 O, S(O)n (n 은 0, 1 또는 2 이다) 또는 NRN 이고;
    (RN 은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, -C(O)C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, -S(O)2-C1-C6-알킬 및 -S(O)2-아릴에서 선택되며,
    RN 은 비치환되거나, 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 동일 또는 상이한 기 RNa 로 추가로 치환되고;
    RNa 는 할로겐, CN, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 서로 독립적으로 선택된다);
    단, R4, R5 및 R6 의 하나 이상은 수소가 아니며;
    단, R2 및 R3 이 모두 수소이고, R4-6 이 F 인 경우, R1 은 C(CH3)3, CH(OH)CH3, CHCH3CH=CH2 또는 시클로프로판-2-카르보니트릴이 아니며;
    단, R2 및 R3 이 모두 수소이고, -CR4R5R6 이 CF2CHFCl 인 경우, R1 은 CH3 가 아니다].
  2. 제 1 항에 있어서, R4, R5 및 R6 이 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C3-할로겐알케닐, 비치환 및 치환 C2-C4-알키닐, 비치환 및 치환 C3-C6-시클로알킬, 아릴 및 아릴옥시에서 독립적으로 선택되고, R4, R5 및 R6 의 지방족 부분이 비치환되거나 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 Ra 로 추가로 치환되며, R4, R5 및 R6 의 시클로알킬 부분이 비치환되거나 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 Rb 로 추가로 치환되고, R4, R5 및 R6 의 아릴옥시 부분이 비치환되거나 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 Rc 로 추가로 치환되는 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, R4, R5 및 R6 이 수소, F, Cl, C1-C4-알킬, C1-C2-할로겐알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알콕시, 시클로프로필, 페닐 및 페녹시에서 독립적으로 선택되고, R4, R5 및 R6 의 지방족 부분이 비치환되거나 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 Ra 로 추가로 치환되며, R4, R5 및 R6 의 시클로알킬 부분이 비치환되거나 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 Rb 로 추가로 치환되고, R4, R5 및 R6 의 아릴옥시 부분이 비치환되거나 또는 1, 2, 3 또는 4 개의 Rc 로 추가로 치환되는 화합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, Ra, Rb 및 Rc 가 할로겐, CN 및 OH 에서 독립적으로 선택되는 화합물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, R3 이 F, Cl, Br, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 또는 S(C1-C4-알킬)인 화합물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, R2 가 수소인 화합물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, R1 이 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, CH2C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CF3, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 1-플루오로-시클로프로필 및 1-클로로-시클로프로필에서 선택되는 화합물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 하나의 화학식 I 의 화합물, 이의 N-옥사이드 또는 농업적으로 허용 가능한 염을 포함하는 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서, 또다른 활성 물질을 추가로 포함하는 조성물.
  10. 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한, 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 화학식 I 의 화합물 및/또는 이의 농업적으로 허용 가능한 염, 또는 제 8 항 또는 제 9 항에서 정의된 바와 같은 조성물의 용도.
  11. 진균 또는 진균 공격으로부터 보호될 물질, 식물, 토양 또는 종자를, 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 또는 제 8 항 또는 제 9 항에서 정의된 바와 같은 조성물의 유효량으로 처리하는 것을 포함하는 유해 진균의 퇴치 방법.
  12. 종자 100 ㎏ 당 0.1 내지 10 ㎏ 의 양의, 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 하나 이상의 화학식 I 의 화합물 및/또는 이의 농업적으로 허용 가능한 염, 또는 제 8 항 또는 제 9 항에서 정의된 바와 같은 조성물로 코팅된 종자.
  13. 화학식 II 의 화합물:
    Figure pct00077

    (식 중,
    R1, R2 및 R3 은 제 1 항 및 제 5 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같으며;
    X 는 O, S 또는 NRN 이고, RN 은 제 1 항에서 정의한 바와 같다).
KR1020177000357A 2014-06-06 2015-06-05 치환 [1,2,4]트리아졸 화합물 KR20170013995A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14171468 2014-06-06
EP14171468.3 2014-06-06
PCT/EP2015/062534 WO2015185708A1 (en) 2014-06-06 2015-06-05 Substituted [1,2,4]triazole compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20170013995A true KR20170013995A (ko) 2017-02-07

Family

ID=50884296

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020177000357A KR20170013995A (ko) 2014-06-06 2015-06-05 치환 [1,2,4]트리아졸 화합물

Country Status (19)

Country Link
US (1) US10450279B2 (ko)
EP (1) EP3152196B1 (ko)
JP (1) JP6529521B2 (ko)
KR (1) KR20170013995A (ko)
CN (1) CN106536530A (ko)
AR (1) AR100743A1 (ko)
AU (1) AU2015270428B2 (ko)
BR (1) BR112016028476B1 (ko)
CA (1) CA2950812C (ko)
CL (1) CL2016003145A1 (ko)
CO (1) CO2017000064A2 (ko)
CR (1) CR20160602A (ko)
EA (1) EA035041B1 (ko)
IL (1) IL249367B (ko)
MX (1) MX2016016143A (ko)
PL (1) PL3152196T3 (ko)
UA (1) UA122392C2 (ko)
WO (1) WO2015185708A1 (ko)
ZA (1) ZA201700019B (ko)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3080092B1 (en) 2013-12-12 2019-02-06 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
JP2017522266A (ja) 2014-05-13 2017-08-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌剤としての置換［１，２，４］トリアゾール及びイミダゾール化合物
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP3230259B1 (en) 2014-12-08 2024-04-03 The Research Foundation for The State University of New York Anti-fungals targeting the synthesis of fungal shingolipids
CR20180310A (es) 2015-11-05 2018-11-30 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongod fitopatógenos
KR20180083417A (ko) 2015-11-19 2018-07-20 바스프 에스이 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 치환 옥사디아졸
MX2018006244A (es) 2015-11-19 2018-11-09 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatogenos.
CN105693638B (zh) * 2016-01-05 2018-12-04 浙江博仕达作物科技有限公司 一种杀菌化合物、杀菌剂组合物和制剂及其应用
CN105669576B (zh) * 2016-02-22 2018-12-04 浙江博仕达作物科技有限公司 一种杀菌化合物、杀菌剂组合物和制剂及其应用
CN108884062A (zh) 2016-04-11 2018-11-23 巴斯夫欧洲公司 用于防治植物病原性真菌的取代噁二唑类
WO2017211649A1 (en) 2016-06-09 2017-12-14 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3638649A4 (en) 2017-06-16 2021-03-17 The Research Foundation for The State University of New York FUNGUSKID AGENTS AGAINST THE SYNTHESIS OF FUNGAL SHINGOLIPIDS
BR112020002160A2 (pt) 2017-11-13 2020-07-28 Kureha Corporation derivado de azol, composto intermediário, método para produção de derivado de azol, agente químico agrícola ou hortícola e agente protetor para material industrial
US10916575B2 (en) 2018-04-04 2021-02-09 Samsung Electronics Co., Ltd. Image sensor and method of manufacturing image sensor
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
CN113135863B (zh) * 2020-01-18 2024-01-16 东莞市东阳光农药研发有限公司 一种新型三唑类化合物及其在农业中的应用
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
CN113788798B (zh) * 2021-10-27 2023-08-04 襄阳道农道生物科技有限公司 氘代的杀菌化合物及其制法和用途

Family Cites Families (137)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2064520A (en) * 1936-05-06 1936-12-15 United American Bosch Corp Radio dial
US3325503A (en) 1965-02-18 1967-06-13 Diamond Alkali Co Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation
US3296272A (en) 1965-04-01 1967-01-03 Dow Chemical Co Sulfinyl- and sulfonylpyridines
US4551469A (en) * 1979-03-07 1985-11-05 Imperial Chemical Industries Plc Antifungal triazole ethanol derivatives
CH647513A5 (de) * 1979-11-13 1985-01-31 Sandoz Ag Triazol-derivate, deren herstellung und verwendung.
KR830004259A (ko) * 1979-11-13 1983-07-09 진 크레머, 한스-루돌프 하우스 α-아릴-1H-이미다졸-1-에탄올의 제조방법
KR840001109B1 (ko) * 1979-11-13 1984-08-06 산도즈 리미티드 α-아릴-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올의제조방법
EP0047594A3 (en) * 1980-08-18 1982-06-09 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and plant growth regulators and compositions containing them
JPS57165370A (en) * 1981-03-18 1982-10-12 Ici Ltd Triazole or imidazole compounds, manufacture and fungicidal or plant growth regulant agent
DE3338292A1 (de) 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
CA1249832A (en) 1984-02-03 1989-02-07 Shionogi & Co., Ltd. Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3545319A1 (de) 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
CN1015981B (zh) 1986-05-02 1992-03-25 施托福化学公司 吡啶基亚胺酸酯的制备方法
ATE82966T1 (de) 1986-08-12 1992-12-15 Mitsubishi Chem Ind Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
DE3839170A1 (de) * 1988-11-19 1990-05-31 Bayer Ag Cyclopropyl-substituierte azolylmethylcarbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
US4935436A (en) * 1989-01-23 1990-06-19 The Dow Chemical Company Substituted triazoles and their use as fungicides
ATE241699T1 (de) 1989-03-24 2003-06-15 Syngenta Participations Ag Krankheitsresistente transgene pflanze
ES2074547T3 (es) 1989-11-07 1995-09-16 Pioneer Hi Bred Int Lectinas larvicidas, y resistencia inducida de las plantas a los insectos.
AU628229B2 (en) 1989-11-10 1992-09-10 Agro-Kanesho Co. Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
EP0470466A3 (en) * 1990-08-09 1992-07-29 Bayer Ag Halogenalkyl-azolyl derivatives
US5262434A (en) 1990-08-09 1993-11-16 Bayer Aktiengesellschaft Halogenoalkyl-azolyl derivatives
JPH04360847A (ja) * 1991-06-06 1992-12-14 Sankyo Co Ltd ベンジルアルコール類の立体選択的合成法
JP2828186B2 (ja) 1991-09-13 1998-11-25 宇部興産株式会社 アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
JPH0768251B2 (ja) * 1991-10-09 1995-07-26 三共株式会社 含ケイ素アゾール化合物
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
ES2188016T3 (es) 1997-09-18 2003-06-16 Basf Ag Derivaqdo de benzamidoxima, productos intermedios y procedimiento para su obtencion y su empleo como fungicidas.
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
WO1999027783A1 (en) 1997-12-04 1999-06-10 Dow Agrosciences Llc Fungicidal compositions and methods, and compounds and methods for the preparation thereof
WO2000029404A1 (fr) 1998-11-17 2000-05-25 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derives de pyrimidinylbenzimidazole et de triazinylbenzimidazole et bactericides agricoles/horticoles
IT1303800B1 (it) 1998-11-30 2001-02-23 Isagro Ricerca Srl Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico.
JP3417862B2 (ja) 1999-02-02 2003-06-16 新東工業株式会社 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法
AU770077B2 (en) 1999-03-11 2004-02-12 Dow Agrosciences Llc Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides
US6586617B1 (en) 1999-04-28 2003-07-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Sulfonamide derivatives
UA73307C2 (uk) 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
DE10021412A1 (de) 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
JP4880161B2 (ja) 2000-01-25 2012-02-22 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 除草製剤
US6376548B1 (en) 2000-01-28 2002-04-23 Rohm And Haas Company Enhanced propertied pesticides
IL167954A (en) 2000-02-04 2007-10-31 Sumitomo Chemical Co History of pyrimidine
ES2243543T3 (es) 2000-08-25 2005-12-01 Syngenta Participations Ag Hibridos de proteinas cristalinas de bacillus thurigiensis.
WO2002022583A2 (en) 2000-09-18 2002-03-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyridinyl amides and imides for use as fungicides
CN100438865C (zh) 2000-11-17 2008-12-03 美国陶氏益农公司 有杀真菌活性的化合物及其制备和使用方法
JP5034142B2 (ja) 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
WO2003016286A1 (en) 2001-08-17 2003-02-27 Sankyo Agro Company, Limited 3-phenoxy-4-pyridazinol derivative and herbicide composition containing the same
RU2004104638A (ru) 2001-08-20 2005-07-10 Дайниппон Инк Энд Кемикалз, Инк. (Jp) Производное тетразоилоксима и сельскохозяйственный химикат, содержащий его в качестве активного ингредиента
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
AU2002354251A1 (en) 2001-12-21 2003-07-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
TWI327462B (en) 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
WO2003072100A1 (en) 2002-02-25 2003-09-04 Eli Lilly And Company Peroxisome proliferator activated receptor modulators
CA2477931C (en) 2002-03-05 2011-02-01 Josef Ehrenfreund O-cyclopropyl-carboxanilides and their use as fungicides
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
WO2004083193A1 (ja) 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
AU2005221808B8 (en) 2004-03-10 2011-01-06 Basf Se 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidines, method for their production, their use for controlling pathogenic fungi and agents containing said compounds
ATE473227T1 (de) 2004-03-10 2010-07-15 Basf Se 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
WO2005120234A2 (en) 2004-06-03 2005-12-22 E.I. Dupont De Nemours And Company Fungicidal mixtures of amidinylphenyl compounds
EP1761498A1 (de) 2004-06-18 2007-03-14 Basf Aktiengesellschaft 1-methyl-3-difluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
WO2005123689A1 (de) 2004-06-18 2005-12-29 Basf Aktiengesellschaft 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
WO2006087325A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Aktiengesellschaft 5-alkoxyalkyl-6-alkyl-7-amino-azolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
BRPI0612637B1 (pt) 2005-07-07 2016-08-02 Basf Ag compostos de n-tio-antranilamida, processos para preparação de tais compostos, e de uma composição, uso de tais compostos, métodos para controle de insetos, acarídeos ou nematóides, para proteção de plantas em desenvolvimento do ataque 5 ou infestação por insetos, acarídeos ou nematóides, e, composições
BR122015016965B8 (pt) 2006-01-13 2022-06-28 Dow Agrosciences Llc 6-(aril polissubstituído)-4-aminopicolinatos, composição herbicida, e método para controle de vegetação indesejável
US8124565B2 (en) 2006-02-09 2012-02-28 Syngenta Crop Protection, Inc. Method of protecting a plant propagation material, a plant, and/or plant organs
US20080286812A1 (en) 2007-03-23 2008-11-20 Joseph Thomas Ippoliti Alcohol oxidase-based enzyme-linked immunosorbent assay
ES2632135T3 (es) 2008-01-15 2017-09-11 Bayer Intellectual Property Gmbh Composición pesticida que comprende un derivado de tetrazoliloxima y un principio activo pesticida o insecticida
GB0823002D0 (en) 2008-12-17 2009-01-28 Syngenta Participations Ag Isoxazoles derivatives with plant growth regulating properties
US8470840B2 (en) 2009-09-01 2013-06-25 Dow Agrosciences, Llc. Synergistic fungicidal compositions containing a 5-fluoropyrimidine derivative for fungal control in cereals
BR112012015626B1 (pt) 2009-12-22 2017-09-19 Mitsui Chemicals Agro, Inc Composition of control of plant disease and method for controlling the disease by the application of the same
ES2605490T3 (es) 2010-04-28 2017-03-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Composición de control de enfermedades de las plantas y su uso
EP2532233A1 (en) 2011-06-07 2012-12-12 Bayer CropScience AG Active compound combinations
HUE027461T2 (en) 2011-07-13 2016-09-28 Basf Agro Bv Fungicide substituted 2- [2-haloalkyl-4- (phenoxyphenyl) -1- [1,2,4] triazol-1-yl-ethanol compounds
US9173402B2 (en) 2011-07-15 2015-11-03 Basf Se Fungicidal alkyl-substituted 2[2-chloro-4-(4-chioro-phenoxy)-phenyl]-1[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
US20140179519A1 (en) 2011-08-12 2014-06-26 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
EA201400212A1 (ru) 2011-08-12 2014-07-30 Басф Се N-тиоантраниламидные соединения и их применение в качестве пестицидов
US8999975B2 (en) 2011-09-19 2015-04-07 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted N- [1-cyano-2- (phenyl) ethyl] -2-azabicyclo [2.2.1] heptane-3-carboxamide inhibitors of cathepsin C
JP6005652B2 (ja) 2011-09-26 2016-10-12 日本曹達株式会社 農園芸用殺菌剤組成物
JP5993860B2 (ja) 2011-09-29 2016-09-14 三井化学アグロ株式会社 ４，４−ジフルオロ−３，４−ジヒドロイソキノリン誘導体の製造方法
DK2793579T6 (en) 2011-12-21 2018-05-28 Basf Se APPLICATION OF STROBILUR TYPE-COMPOUNDS TO COMBAT PHYTOPATHOGENIC Fungi RESISTANT TO QO INHIBITORS
EP2809659A1 (en) 2012-02-03 2014-12-10 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
PE20190343A1 (es) 2012-02-27 2019-03-07 Bayer Ip Gmbh Combinaciones de compuestos activos
JP6107377B2 (ja) 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
BR112015000648A2 (pt) 2012-07-13 2017-10-03 Basf Se Uso de um composto, composições agrícolas para o controle de fungos fitopatogênicos, semente e método para controle de fungos fitopatogênicos
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
CA2875759A1 (en) 2012-10-15 2014-04-24 Kureha Corporation Plant disease controlling agent, plant disease controlling method, and plant disease controlling product
WO2014082880A1 (en) * 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4] triazole compounds
EP2928873A1 (en) 2012-11-27 2015-10-14 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
US20150284344A1 (en) 2012-11-27 2015-10-08 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole Compounds
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2014082871A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
MX2015007116A (es) 2012-12-04 2015-11-30 Basf Se Nuevos derivados de 1,4-ditiina sustituida y su uso como fungicidas.
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2935236B1 (en) 2012-12-19 2017-11-29 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
WO2014095249A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095547A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2935237A1 (en) 2012-12-19 2015-10-28 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
CN104936450A (zh) 2012-12-20 2015-09-23 巴斯夫欧洲公司 包含三唑化合物的组合物
EA030875B1 (ru) 2012-12-20 2018-10-31 Басф Агро Б.В. Композиции, содержащие триазольное соединение
CN105263911A (zh) 2012-12-21 2016-01-20 巴斯夫欧洲公司 取代[1,2,4]三唑和咪唑化合物
WO2014095637A1 (en) 2012-12-21 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN105008332A (zh) 2013-01-08 2015-10-28 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的取代的咪唑和(1,2,4)三唑类化合物
BR112015015801A2 (pt) 2013-01-09 2017-07-11 Basf Se compostos de fórmula i, composição, utilização de um composto de fórmula i, método para o combate dos fungos e semente
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN105377841A (zh) 2013-05-16 2016-03-02 巴斯夫欧洲公司 取代异噁唑衍生物
WO2014184309A1 (en) 2013-05-17 2014-11-20 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014198557A1 (en) 2013-06-12 2014-12-18 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014198553A1 (en) 2013-06-12 2014-12-18 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
PL3010344T3 (pl) 2013-06-18 2018-04-30 Basf Se Grzybobójcze mieszaniny i zawierające fungicydy typu strobiluriny
CN105473556A (zh) 2013-06-21 2016-04-06 巴斯夫欧洲公司 用于防治植物病原性真菌的嗜球果伞素类型化合物
CN105377813A (zh) 2013-06-27 2016-03-02 巴斯夫欧洲公司 用于防治植物病原性真菌的嗜球果伞素类型化合物
BR112015029998A2 (pt) 2013-06-27 2017-07-25 Basf Se compostos de fórmula, composição agroquímica, método para o combate dos fungos nocivos fitopatogênicos, utilização dos compostos de fórmula e semente
CA2916777A1 (en) 2013-07-08 2015-01-15 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound and a biopesticide
CN105722833A (zh) 2013-09-16 2016-06-29 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的嘧啶化合物
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP3080092B1 (en) 2013-12-12 2019-02-06 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2015144480A1 (en) 2014-03-26 2015-10-01 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides
WO2015150170A1 (en) 2014-04-02 2015-10-08 Basf Se Substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides
WO2015150138A1 (en) 2014-04-02 2015-10-08 Basf Se Substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides
WO2015150139A1 (en) 2014-04-02 2015-10-08 Basf Se Substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides
WO2015150343A1 (en) 2014-04-02 2015-10-08 Basf Se Substituted 1,3-dithiole derivatives and their use as fungicides
JP2017522266A (ja) 2014-05-13 2017-08-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌剤としての置換［１，２，４］トリアゾール及びイミダゾール化合物
WO2015181035A1 (en) 2014-05-30 2015-12-03 Basf Se Fungicidal mixtures based on 1,4-dithiine derivatives
UA121116C2 (uk) 2014-06-06 2020-04-10 Басф Се Застосування заміщених оксадіазолів для боротьби з фітопатогенними грибами
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido

Also Published As

Publication number Publication date
MX2016016143A (es) 2017-03-28
EA035041B1 (ru) 2020-04-21
BR112016028476A2 (pt) 2017-08-22
WO2015185708A1 (en) 2015-12-10
EP3152196A1 (en) 2017-04-12
CL2016003145A1 (es) 2017-08-18
IL249367B (en) 2019-11-28
ZA201700019B (en) 2018-11-28
AU2015270428B2 (en) 2019-02-28
UA122392C2 (uk) 2020-11-10
CO2017000064A2 (es) 2017-06-20
CR20160602A (es) 2017-06-13
PL3152196T3 (pl) 2020-10-19
AR100743A1 (es) 2016-10-26
BR112016028476B1 (pt) 2021-06-22
IL249367A0 (en) 2017-02-28
CA2950812C (en) 2023-10-24
AU2015270428A1 (en) 2016-12-22
BR112016028476A8 (pt) 2021-03-23
CN106536530A (zh) 2017-03-22
JP6529521B2 (ja) 2019-06-12
JP2017519747A (ja) 2017-07-20
CA2950812A1 (en) 2015-12-10
EP3152196B1 (en) 2020-03-18
EA201692526A1 (ru) 2017-05-31
US20170158646A1 (en) 2017-06-08
US10450279B2 (en) 2019-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3151669B1 (en) Use of substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP6529521B2 (ja) 置換［１，２，４］トリアゾール化合物
EP3122732B1 (en) Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides
KR102624797B1 (ko) 식물병원성 진균을 퇴치하는데 유용한 피리딘 화합물
KR20180080286A (ko) 식물병원성 진균 퇴치용 치환된 옥사디아졸
KR20180083419A (ko) 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 치환 옥사디아졸
KR20180083417A (ko) 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 치환 옥사디아졸
EP3154949B1 (en) Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides
EP3383848B1 (en) Pyridine compounds as fungicides
EP3383849B1 (en) Pyridine compounds as fungicides
KR20170007403A (ko) 살진균제로서의 치환된 [1,2,4]트리아졸 및 이미다졸 화합물
EP3359530A1 (en) Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
WO2018134127A1 (en) Fungicidal pyridine compounds
WO2018073110A1 (en) Quinoline compounds as fungicides
JP2016501206A (ja) 新規な置換１，４−ジチイン誘導体および殺菌剤としてのそれらの使用
WO2015150343A1 (en) Substituted 1,3-dithiole derivatives and their use as fungicides
WO2015150139A1 (en) Substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides
WO2015150170A1 (en) Substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides
WO2015150135A1 (en) Substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides
WO2018054721A1 (en) Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
JP2012501997A (ja) 殺菌剤としてのイミダゾールおよびトリアゾール化合物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application