KR20180021394A - 착색 화합물, 및 이를 포함하는 착색제 물질 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 트리아릴메탄 하부구조를 가지는 신규 착색 화합물, 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 착색제 물질을 제공한다.

Description

착색 화합물, 및 이를 포함하는 착색제 물질
본 발명은 트리아릴메탄 하부구조에 기초한 신규 착색 화합물, 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이를 포함하는 컬러필터용 착색 조성물, 및 이러한 컬러필터를 구비한 디스플레이 장치에 관한 것이다.
컬러필터는 다양한 분야에서 널리 사용되고 있으며, 특히 액정 디스플레이(liquid crystal display; LCD) 및 유기발광다이오드(organic light-emitting diode; OLED) 디스플레이 등의 디스플레이 장치에서 사용되고 있다. 디스플레이 기술의 급격한 발전으로 인해 컬러필터 기술의 추가적인 개선, 특히 휘도(brightness), 콘트라스트 비(contrast ratio), 및 색 재현성 면에서의 개선이 업계에서 요구되고 있다.
컬러필터를 형성할 때는 안료 및/또는 염료를 포함하는 착색제 물질을 함유하는 착색 조성물이 종종 사용된다. 염료에 비해 안료는 일반적으로 열 및/또는 환경에 대하여 보다 나은 안정성을 보이는 반면, 달성가능한 휘도가 종종 불충분하다. 반면, 염료가 컬러필터의 착색제로서 사용되는 경우, 컬러필터의 휘도 측면에서는 만족스러운 결과가 얻어질 수 있으나, 이의 안정성, 특히 내열성, 및/또는 콘트라스트 비는 종종 불충분하다.
특히, 트리아릴메탄(triarylmethane) 구조를 갖는 염료물질은 컬러필터 용도에서 우수한 후보물질이나, 이의 안정성, 특히 내열성은 컬러필터 가공시의 고온 공정(들)을 견딜 수 있을 정도로 충분하지가 못하다. PCT 국제특허출원 공개공보 WO 2012/144521 A1호는 착색 분산액, 컬러필터에 사용되는 착색 수지 조성물, 상기 컬러필터에 사용되는 착색 수지 조성물을 이용하여 형성된 컬러필터; 및 상기 컬러필터를 포함하는 액정 디스플레이 장치 및 유기발광다이오드 디스플레이 장치를 제안하고 있다. 특히, 상기 공보는 하기 화학식을 갖는 이량체화된(dimerized) 트리아릴메탄 구조의 착색제를 포함하는 착색 분산액을 개시한다.
Figure pct00001
본 발명의 목적은 우수한 내열성을 갖는 트리아릴메탄 하부구조를 포함하는 신규 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 디스플레이 용도에서 컬러필터 가공시의 고온 공정을 견디면서도 충분한 휘도 및/또는 콘트라스트 비를 나타낼 수 있는 착색 화합물, 특히 청색 착색 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 놀랍게도 본 발명에 따른 화합물이 매우 우수한 내열성을 갖는다는 사실을 발견하였다. 본 발명자들은 또한 본 발명에 따른 화합물이 우수한 휘도 및/또는 콘트라스트 비를 갖는 컬러필터를 형성하는데 유리하게 사용될 수 있다는 사실도 발견하였다.
본 발명에 있어서, "알킬기"란 특히 일반적으로 탄소원자 1 내지 20개를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환형 탄화수소기를 의미하는 것으로 이해된다. 알킬기의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 및 시클로헥실이 포함된다. 알킬기의 수소원자의 일부 또는 전부는 다른 기들, 특히 할로겐 원자, 아미노기 또는 히드록실기에 의해 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
본 발명에 있어서, "알콕시기"란 특히 산소원자에 1가 결합된, 일반적으로 탄소원자 1 내지 20개, 바람직하게는 탄소원자 1 내지 8개를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환형 탄화수소기(Alk-O-)를 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명에 있어서, "아릴기"란 특히 방향족 환으로부터 유도된 임의의 관능기 또는 치환체를 의미하는 것으로 이해된다. 구체적으로 아릴기는 탄소원자 6 내지 20개(특히 6 내지 12개가 저비용으로 용이하게 합성할 수 있다는 점에서 바람직함)를 가질 수 있고, 아릴기의 수소원자의 일부 또는 전부는 다른 기들, 특히 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 티오알콕시기, 이종고리 화합물(heterocycle), 아미노기 또는 히드록실기에 의해 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 아릴기로는 바람직하게는 임의로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 및 페난트릴기 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, "이종고리 화합물(heterocycle)"이란 특히 하나 이상의 환의 구성성분으로서 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 환 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 빈번하게 사용되는 환 내의 헤테로 원자로서 황, 산소, 및 질소를 들 수 있다. 이종고리 화합물은 포화 또는 불포화 상태일 수 있으며, 방향족이거나 비방향족일수 있고, 3환, 4환, 5환, 6환 또는 7환 구조일 수 있다. 이종고리 화합물은 하나 이상의 다른 환 시스템과 추가로 축합될 수도 있다. 이종고리 화합물의 예로는 피롤리딘, 옥솔란, 티올레인(thiolane), 피롤, 푸란, 티오펜, 피페리딘, 옥산(oxane), 티안(thiane), 피리딘, 피란, 피라졸, 이미다졸, 및 티오피란, 및 이들의 유도체를 들 수 있다. 이종고리 화합물은 임의로 상기 정의된 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 티오알콕시기, 아미노기 또는 아릴옥시기와 같은 다른 기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
본 발명에 있어서, "할로겐화(halogenated)"란 특히 수식하는 화학물질 중 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 바람직하게는 불소 및 염소, 보다 바람직하게는 불소에 의해 치환된 것을 의미하는 것으로 이해된다. 상기 모든 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 경우에는 할로겐화 화학물질은 퍼할로겐화(perhalogenated)라고 말한다. 예컨대, "할로겐화 알킬기"란 (퍼)불소화 알킬기, 예컨대 (퍼)불소화 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸 또는 tert-부틸; 및 예컨대 -CF3, -C2F5, 헵타플루오로이소프로필 (-CF(CF3)2), 헥사플루오로이소프로필 (-CH(CF3)2) 또는 -CF2(CF2)4CF3 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, "밀베이스(millbase) 조성물"이란 특히 컬러필터를 형성하기 위한 최종 조성물 중에 포함되는 성분들 중 적어도 일부를 포함하는 중간체 조성물을 의미하는 것으로 이해된다. 상기 컬러필터를 형성하기 위한 최종 조성물은 밀베이스 조성물과 다른 성분들을 조합함으로써 제조될 수 있다. 본 발명에서, 밀베이스 조성물은 종종 컬러필터를 형성하기 위한 최종 조성물 중에 포함되는 1종 이상의 착색제 성분을 포함한다.
본 발명의 일 측면은 하기 화학식 1을 갖는 화합물에 관한 것이다:
<화학식 1>
Figure pct00002
본 발명에 있어서, X는 독립적으로 산소 원자, -NH-, 또는 황 원자이다. 특히 X가 황 원자인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서, R11은 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 및 아릴기로 구성되는 군으로부터 선택된다. 상기 알킬기 및 아릴기는 다른 기로 치환될 수도 있다. 상기 알킬기는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 것이 바람직하고, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 것이 더욱 바람직하다. 상기 알킬기는 하나 이상의 할로겐 원자, 특히 불소 원자, 또는 아미노기로 치환될 수 있다. 상기 아릴기는 하나 이상의 할로겐 원자 (예컨대 불소 원자), 임의로 불소화된 탄소 원자 1 내지 4개를 갖는 알킬기, 및 히드록실기로 치환될 수 있다. 바람직하게는, R11은 독립적으로 알킬기 또는 할로겐 원자로 치환된 아릴기로부터 선택된다. R11의 특정예로서 할로겐화 벤젠 (예컨대 불소화 벤젠 및 염소화 벤젠), 알킬-치환된 벤젠 및 알콕시-치환된 벤젠을 들 수 있으나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다.
본 발명에 있어서, R21은 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 및 아릴기로 구성되는 군으로부터 선택된다. 상기 알킬기 및 아릴기는 다른 기로 치환될 수도 있다. 상기 알킬기는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 것이 바람직하고, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 것이 더욱 바람직하다. 상기 알킬기는 하나 이상의 할로겐 원자, 특히 불소 원자, 또는 아미노기로 치환될 수 있다. 상기 아릴기는 하나 이상의 할로겐 원자 (예컨대 불소 원자), 임의로 불소화된 탄소 원자 1 내지 4개를 갖는 알킬기, 및 히드록실기로 치환될 수 있다. 바람직하게는, R21은 독립적으로 알킬기 또는 할로겐 원자로 치환된 아릴기로부터 선택된다. R21의 특정예로서 할로겐화 벤젠 (예컨대 불소화 벤젠 및 염소화 벤젠), 알킬-치환된 벤젠 및 알콕시-치환된 벤젠을 들 수 있으나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다.
본 발명에 있어서, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, 및 R38은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 니트로기, 술포닐기, 및 히드록실기로 구성되는 군으로부터 선택된다. 상기 알킬기 및 알콕시기는 다른 기로 치환될 수도 있다. R34 및 R35는 서로 결합하여 -O-, -NH-, -S-, 또는 -SO2-를 형성할 수도 있다. 바람직하게는 R31 내지 R38은 수소 원자이다.
본 발명에 있어서, R41, R42, R43, 및 R44는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 및 아릴기로 구성되는 군으로부터 선택된다. 상기 알킬기 및 아릴기는 다른 기로 치환될 수도 있다. 이들의 예로서 임의로 치환된 탄소 원자 1 내지 10개를 갖는 알킬기, 예컨대 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 2-에틸헥실기, 2-메톡시에틸기, 2-에톡시에틸기, 2-시아노에틸기, 및 2,2,2-트리플루오로에틸기를 들 수 있으나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다. 불소-함유기, 특히 하나 이상의 불소 원자로 치환된 알킬기 또는 아릴기를 본 발명에서 사용할 수 있다. 각 R41과 R42, 또는 R43과 R44는 서로 결합하여 환 구조를 형성할 수도 있다. 이러한 환 구조는 하나 이상의 헤테로 원자, 예컨대 질소, 황 및 산소를 포함할 수 있다. 환구조의 예로는 하기의 구조가 포함되나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다:
Figure pct00003
R41 내지 R44가 에틸기인 것이 바람직하다.
본 발명에서, L은 2개 이상의 동일하거나 상이한 트리아릴메탄 하부구조를 연결하는 연결기를 의미한다. L은 "n"가를 가수(valency)를 나타내며, 이는 분자 중의 트리아릴메탄 하부구조의 개수를 나타내는 것으로 이해된다. 본 발명에서 연결기 "L"은 적어도 하나의 방향족 환을 포함한다. 이러한 방향족 환은 추가로 치환기로 치환될 수 있다. 상기 화학식 1 중의 이종고리 화합물 하부구조의 아민기 중의 질소 원자는 상기 L의 방향족 환의 치환기 중 임의의 원자에 연결될 수 있거나 또는 상기 L에 포함된 방향족 환을 구성하는 원자에 직접 연결될 수 있다. 상기 방향족 환의 예로는 탄화수소-기재 방향족 환, 예컨대 벤젠 환, 나프탈렌 환, 테트랄린(tetralin) 환, 인덴(indene) 환, 플루오렌(fluorene) 환, 안트라센 환, 페난트렌 환, 비페닐, 및 터페닐, 및 5원환, 예컨대 푸란, 티오펜, 피롤, 옥사졸, 티아졸, 이미다졸, 및 피라졸; 6원환, 예컨대 피란, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 및 피라진; 및 축합환, 예컨대 벤조푸란, 티오나프텐, 인돌, 카르바졸, 쿠마린, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 퀴나졸린, 및 퀴녹살린;을 비롯한 이종고리 방향족 환(heterocyclic aromatic ring)을 포함하나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다. 이러한 방향족 환은 치환기에 의해 더 치환될 수 있다. 이러한 치환기의 예로는 할로겐 원자, 예컨대 불소 원자, 염소 원자, 및 브롬 원자, 알킬기, 카르복실기, 및 아미노기가 포함되나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다. 바람직하게는 "L"은 탄소원자 6 내지 14개를 갖는 탄화수소-기재 방향족 환을 포함한다. 더 바람직하게는 "L"은 벤젠기 또는 나프탈렌기, 특히 벤젠기를 포함한다. "L"의 특정예로서 하기 구조들을 들 수 있으나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다:
Figure pct00004
본 발명에 있어서, "n"은 트리아릴메탄 하부구조의 개수를 의미하고, 따라서 2 이상의 정수이다. "n"은 종종 4 이하이며, 더 바람직하게는 3 이하이다. 특히 바람직하게는 "n"은 2이다.
본 발명에서, "a"는 카운터-음이온 "An"의 가수(valency)를 의미하며, 따라서 1 이상의 정수이다. "a"는 1의 정수일 수 있다. "a"는 바람직하게는 2 이상의 정수이며, 더 바람직하게는 2 또는 3, 가장 바람직하게는 2이다.
본 발명에서, "m"은 양이온부의 개수를 의미하고, "b"는 음이온부의 개수를 의미하며, 따라서, 각각은 1 이상의 정수이다. "m" 및 "b"는 양이온성 트리아릴메탄 하부구조의 개수("n") 및 카운터-음이온의 가수("a")에 따라서 적절하게 선택될 수 있다. "n", "m", "a" 및 "b" 사이에는 하기 수학식 1이 성립한다:
<수학식 1>
n × m = a × b.
본 발명에서, "An"은 임의의 카운터-음이온(counter-anion)을 의미한다. 본 발명에 카운터-음이온의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 유기 음이온 또는 무기 음이온일 수 있다. 상기 카운터-음이온의 예에 대해서는 JP 2014-108975 A호(이의 개시내용은 본원에 전체로서 참조로 포함됨)를 참조할 수 있다. 본 발명에서 Ana-은 바람직하게는 할라이드(halides), 보레이트 음이온, 카르복실레이트 음이온, 술페이트 음이온, 술포네이트 음이온, 술폰이미드 음이온, 포스페이트 음이온, 및 이들의 임의의 조합으로 구성되는 군으로부터 선택된다. 본 발명에서 1개 이상의 술포네이트기, 특히 2개 이상의 술포네이트기를 포함하는 음이온성 화합물이 특히 바람직하다. 본 발명의 일 구체양태에서, 카운터-음이온(An)은 1종 이상의 음이온성 관능기, 예컨대 카르복실레이트기, 술페이트기, 포스페이트기, 및 술포네이트기를 포함하는 음이온성 염료 또는 안료 화합물을 포함할 수 있다. 상기 염료 및 안료의 예로는 WO 2012/144521 A1호 및 JP 2014-108975 A호를 참조할 수 있다. 임의의 특정 이론에 구애되는 바 없이, 상기 음이온성 염료 또는 안료 화합물을 카운터-음이온(An)으로서 선택함으로써, 본 발명의 화합물의 내열성은 적어도 그 분자량의 증가로 인하여 더 개선될 수 있는 것으로 이해된다.
본 발명의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 2-1 또는 2-2를 갖는 2가 양이온을 포함한다:
<화학식 2-1>
Figure pct00005
<화학식 2-2>
Figure pct00006
상기 화학식 (2-1) 및 (2-2)에 있어서, 각 X, R11, R21, R31 내지 R38, 및 R41 내지 R44는 상기에서 정의한 것과 동일한 의미를 갖는다.
본 발명에 있어서, R51, R52, R53, 및 R54는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 니트로기, 술포닐기, 및 히드록실기로 구성되는 군으로부터 선택된다. 상기 알킬기 및 아릴기는 다른 기로 치환될 수도 있다. 이들의 예로서 임의로 치환된 탄소 원자 1 내지 10개를 갖는 알킬기, 예컨대 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 2-에틸헥실기, 2-메톡시에틸기, 2-에톡시에틸기, 2-시아노에틸기, 및 2,2,2-트리플루오로에틸기를 들 수 있으나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 또 하나의 측면은 본 발명의 화합물의 제조 방법에 관한 것이다. 이러한 방법은 하기 화학식 3의 화합물 및 하기 화학식 4의 화합물을 반응시키는 것을 포함한다:
<화학식 3>
Figure pct00007
<화학식 4>
Figure pct00008
상기 화학식 3 및 4에서, 각 X, L, R11, R21, R31 내지 R38, R41 내지 R44, 및 "n"은 상기에서 정의한 것과 동일한 의미를 갖는다. 필요에 따라 원하는 카운터-음이온을 도입할 수 있다.
상기 화합물의 제조 방법에 관한 보다 구체적인 사항에 관해서는 하기 실시예를 참조할 수 있다.
본 발명의 화합물은 청색 착색제로서 유리하게 사용될 수 있으며, 이는 임의로 1종 이상의 염료 또는 안료와 조합하여 사용될 수도 있다. 따라서, 본 발명의 또 다른 측면은 본 발명에 따른 화합물, 및 임의로 1종 이상의 염료 또는 안료를 포함하는 착색제 물질을 제공한다. 이러한 염료 및 안료의 예는 WO 2012/144521 A1호 및 JP 2014-108975 A호 (각각 본원에 전체로서 참조로 포함됨)를 참조할 수 있다. 구체적으로는, 본 발명의 화합물은 청색 안료, 예컨대 ε-형 구리 프탈로시아닌 입자 또는 1개 이상의 술포네이트기를 임의로 포함하는 피그먼트 바이올렛 23(PV-23)과 같은 바이올렌 안료 등과 조합하여 착색제 물질로서 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 컬러필터를 형성하는 데 적절하게 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명의 추가의 일 측면은 본 발명에 따른 화합물 또는 착색제 물질을 포함하는, 컬리필터 형성용 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은 임의로, 안료, 염료, 바인더, 분산조제 또는 분산제, 중합가능한 모노머, 용매, 억제제, 중합 개시제, 및 이들의 임의의 조합으로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 성분을 포함할 수 있다.
상기 안료, 염료, 바인더, 분산조제/분산제, 중합가능한 모노머, 용매, 억제제, 및 개시제를 비롯한, 상기 언급된 성분의 추가적인 세부사항은 예컨대 WO 2012/144521호, JP 2014-108975 A호, 및 WO 2013/050431호 (이의 개시내용이 본원에 전체로서 참조로 포함됨)의 개시내용을 참조할 수 있다.
본 발명에서, 상기 컬러필터 형성용 조성물은 컬러필터용 밀베이스 조성물일 수 있다. 상기 밀베이스 조성물은 바람직하게는 (A) 착색제 물질; (B) 용매; 및 (C) 바인더를 포함하고, 상기 착색제 물질 (A)는 본 발명의 상기 화합물 또는 본 발명의 상기 착색제 물질을 포함한다.
본 발명은 또한 본 발명의 화합물 또는 착색제 물질을 포함하는 컬러필터에 관한 것이다. 이러한 컬러필터는 리소그래피 방법, 특히 이하의 단계들을 통해 제조될 수 있다: 본 발명에 따른 밀베이스 조성물에 추가적인 성분들을 조합하여 컬러필터 형성용 조성물을 조제, 이 조성물의 기재 상에의 도포, 건조, 노광, 및 현상. 상기 컬러필터는 디스플레이 장치, 예컨대 액정 디스플레이 장치, 발광 디스플레이 장치, 또는 고상 이미지 센서 장치(solid-state image sensing device), 예컨대 전하결합 장치(charge coupled device) 등의 제조에 적용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 본 발명의 화합물의 착색제로서의 용도, 바람직하게는 청색 착색제로서의 용도, 및 본 발명의 화합물 또는 착색제 물질의 컬러필터 제조에서의 용도, 특히 컬러필터의 청색부를 형성하는 데 있어서의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 하기 화학식 3을 갖는 화합물에 관한 것이다:
<화학식 3>
Figure pct00009
상기 화학식 3에서, 각 X, L, R11, R21, 및 "n"은 상기에서 정의한 것과 동일한 의미를 갖는다.
하기 실시예를 들어 본 발명을 좀 더 구체적으로 설명하는 바, 이에 본 발명의 범주가 실시예의 특별한 형태에 한정되는 것은 아니며 명백한 형태 및 변형을 포함하는 것으로 해석되어야 한다.
[ 실시예 ]
실시예 1-1: 화합물 1의 제조
Figure pct00010
α,α'-디브로모-ρ-크실렌 (5 g, 18.65 mmol) 및 o-톨루이딘 (4.2 g, 39.18 mmol)을 아세톤 250 mL 중에 용해하고, 50℃에서 교반하였다. 반응 종료 후, H2O 100 mL 및 DCM 100 mL을 첨가하여 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 여과하였다. 감압하에 농축한 후, 잔사를 SiO2 컬럼 (Hex:EA=40:1) 처리하여 상기 화합물 1을 얻었다.
실시예 1-2: 화합물 2의 제조
Figure pct00011
칼륨 티오시아네이트 (3.37 g, 34.76 mmol)을 아세톤 300 mL 중에 용해하고, 온도를 0℃로 냉각하였다. 벤조일 클로라이드 (3.67 mL, 31.6 mmol)을 적가하였다. 혼합물을 실온에서 1.5 시간 동안 교반한 후, 다시 0℃로 냉각하였다. 상기 화합물 1 (10 g, 31.6 mmol)을 아세톤 30 mL 중에 용해하고 적가하였다. 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, H2O 200 mL를 첨가하였다. EA 200 mL를 첨가하여 2회 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 여과하였다. 감압하에 농축하여 상기 화합물 2를 얻었다.
실시예 1-3: 화합물 3의 제조
Figure pct00012
상기 화합물 2 (15 g, 23.33 mmol)을 2N NaOH 150 mL 중에 용해하고, 15 시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후, 온도를 실온으로 냉각하였다. DCM 150 mL를 첨가한 후, 2회 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 여과하였다. 감압하에 농축하여 상기 화합물 3을 얻었다.
실시예 1-4: 화합물 4의 제조
Figure pct00013
Figure pct00014
상기 화합물 3 (5 g, 11.5 mmol), 2-클로로아세토페논 (1.78 g, 11.5 mmol), 및 소듐 바이카보네이트 (2.41 g, 28.75 mmol)을 ACN 100 mL 중에 용해하고, 온도를 60℃로 승온하였다. 3 시간 동안 교반한 후, 온도를 실온으로 냉각하였다. DCM 100 mL 및 H2O 200 mL을 첨가한 후 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 여과하였다. 감압하에 농축한 후, 잔사를 SiO2 컬럼 (Hex:EA=40:1) 처리하여 상기 화합물 4를 얻었다.
실시예 1-5: 화합물 5의 제조
Figure pct00015
Figure pct00016
상기 화합물 4 (7 g, 11.02 mmol) 및 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 (3.93 g, 12.12 mmol)을 무수 톨루엔 150 mL 중에 용해하고, POCl3 (5.13 mL, 55.1 mmol)를 첨가하였다. 온도를 100℃로 승온하고, 15 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 온도를 실온으로 냉각하였다. 온도를 냉각조 중에서 4℃℃더 내리고, IPA 10 mL를 서서히 적가하여 켄칭하였다. H2O 50 mL를 서서히 첨가하고, DCM 100 mL를 첨가하여, 3회 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 여과하였다. 감압하에 농축한 후, 잔사를 SiO2 컬럼 (DCM:EA:MeOH=5:5:1) 처리하여 상기 화합물 5를 얻었다.
실시예 1-6: 화합물 6의 제조
Figure pct00017
Figure pct00018
상기 화합물 5 (5 g, 3.78 mmol) 및 비스(트리플루오로메탄)술폰이미드 리튬염 (2.71 g, 9.46 mmol)을 MeOH 100 mL 중에 용해하고, 실온에서 2 시간 동안 교반하였다. H2O 500 mL를 교반하의 혼합물에 서서히 적가하였다. 생성물 고체를 여과하고, H2O 50 mL로 3회 세척하여 상기 화합물 6을 얻었다.
실시예 2 ( 비교예 ): 화합물 7의 제조
WO 2012/144521 A2호의 제조 실시예 1에 따라 하기 화합물 7을 합성하였다.
Figure pct00019
실시예 3: 착색 밀베이스 1의 제조
실시예 1-6으로부터 얻은 화합물 6 8 g 및 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 (PGMEA) 92 g을 비드 밀(bead mill)에 넣고 지르코니아 비드 (크기: 0.05 mm ~ 2 mm)를 사용하여 40℃에서 4 시간 내지 6 시간 동안 분쇄하여 착색 밀베이스 1을 얻었다.
실시예 4 ( 비교예 ): 착색 밀베이스 2의 제조
실시예 2에서 얻은 화합물 7 8 g 및 PGMEA 92 g을 비드 밀에 넣고 지르코니아 비드 (크기: 0.05 mm ~ 2 mm)를 사용하여 40℃에서 4 시간 내지 6 시간 동안 분쇄하여 착색 밀베이스 2를 얻었다.
성능 시험
(1) 휘도 및 콘트라스트 비 측정을 위한 필름의 제조: 상기 착색 밀베이스를 스핀 코팅 (15 초 동안 200 rpm ~ 300 rpm)으로 유리 기재 (Corning 사의 EAGLE-XG FUSION GLASS) 상에 코팅하여 약 2 μm 두께의 필름을 형성하고, 90℃에서 90 초 동안 예비-소성(pre-baking)하였다. 그 후, 상기 필름을 230℃에서 20 분 동안 포스트 베이킹(post baking)하였다.
(2) 휘도의 측정: 상기 필름에 대하여 Otsuka Photal MCPD 3000 색계를 사용하여 분광분석하여 x와 y 색좌표 (Bx) 및 휘도 (Y)를 얻었다.
(3) 콘트라스트 비의 측정: 콘트라스트는 상기 포스트 베이크 공정 후 콘트라스트 시험기 Tsubosaka CT-1 (30,000 : 1)을 이용하여 측정하였다.
[표 1: 휘도 및 콘트라스트 비의 결과]
Figure pct00020
(4) 내열성 측정을 위한 필름의 제조: 상기 착색 밀베이스를 스핀 코팅 (15 초 동안 200 rpm ~ 300 rpm)으로 유리 기재 (Corning 사의 EAGLE-XG FUSION GLASS) 상에 코팅하여 약 2 μm 두께의 필름을 형성한 후, 90℃에서 90 초 동안 예비-소성하였다. 그 후, 상기 필름을 강도 40 mJ/㎠, 2 초 동안 광 조사 (UV 조사)한 후, KOH 용액으로 현상시켰다. 그 후, 상기 필름을 230℃, 20 분 동안 포스트 베이킹(post baking)하였다.
(5) 내열성 시험: 상기 (4)에서 얻은 필름을 오븐에 도입하여 240℃에서 40 분간 베이킹하였다. 240℃에서 40 분 동안 상기 베이킹을 2 회 반복하였다. ΔY, Δx, Δy, 및 ΔE*ab는 240℃에서 40 분 동안 각각의 베이킹 전후의 각각의 값을 비교함으로써 측정하였다.
[표 2: 내열성 시험 결과]
Figure pct00021
상기 나타낸 바와 같이 본 발명에 따른 상기 화합물은 상기 비교예 화합물에 비해 현저히 향상된 내열성 (ΔE*ab)을 나타냈다. 또한, 본 발명에 따른 상기 화합물은 비교예 화합물보다 더 높은 휘도 및 콘트라스트 비를 나타냈다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1의 화합물:
    <화학식 1>
    Figure pct00022

    여기서
    X는 독립적으로 산소 원자, -NH-, 또는 황 원자이고;
    R11은 독립적으로 수소 원자, 치환될 수도 있는 알킬기, 및 치환될 수도 있는 아릴기로 구성되는 군으로부터 선택되며;
    R21은 독립적으로 수소 원자, 치환될 수도 있는 알킬기, 및 치환될 수도 있는 아릴기로 구성되는 군으로부터 선택되고;
    R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, 및 R38은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 알콕시기, 시아노기, 니트로기, 술포닐기, 및 히드록실기로 구성되는 군으로부터 선택되며;
    R41, R42, R43, 및 R44는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환될 수도 있는 알킬기, 및 치환될 수도 있는 아릴기로 구성되는 군으로부터 선택되고, 여기서 R41과 R42 또는 R43과 R44는 서로 결합하여 환 구조를 형성할 수 있고;
    L은 하나 이상의 방향족 환을 포함하는 "n"가의 연결기이며;
    An은 카운터-음이온이고; 및
    n은 2 이상의 정수이며; m은 1 이상의 정수이고; a는 1 이상의 정수이며; b는 1 이상의 정수이되, 단 이들은 하기 수학식 1을 만족함:
    <수학식 1>
    n × m = a × b.
  2. 제 1 항에 있어서,
    L이 벤젠기를 포함하는 것인, 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    하기 화학식 2-1 또는 2-2의 2가 양이온을 포함하는 것인, 화합물:
    <화학식 2-1>
    Figure pct00023

    <화학식 2-2>
    Figure pct00024

    여기서
    각 X, R11, R21, R31 내지 R38, 및 R41 내지 R44는 상기 청구항 1과 동일한 의미를 갖고; 및
    R51, R52, R53, 및 R54는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 알콕시기, 시아노기, 니트로기, 술포닐기, 및 히드록실기로 구성되는 군으로부터 선택됨.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    X가 황 원자인, 화합물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R11이 치환될 수도 있는 아릴기인 화합물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    R21이 치환될 수도 있는 아릴기인, 화합물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ana -가 할라이드, 보레이트 음이온, 카르복실레이트 음이온, 술페이트 음이온, 술포네이트 음이온, 술폰이미드 음이온, 포스페이트 음이온, 및 이들의 조합으로 구성되는 군으로부터 선택되는 것인, 화합물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ana -가 하나 이상의 술포네이트기를 포함하는 음이온성 화합물인, 화합물.
  9. 하기 화학식 3의 화합물 및 하기 화학식 4의 화합물을 반응시키는 것을 포함하는, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 제조 방법:
    <화학식 3>
    Figure pct00025

    <화학식 4>
    Figure pct00026

    여기서
    각 X, L, R11, R21, R31 내지 R38, R41 내지 R44, 및 n은 청구항 1에 정의한 것과 동일한 의미를 가짐.
  10. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 및 임의로 적어도 1종의 또 다른 염료 또는 안료를 포함하는, 착색제 물질.
  11. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제 10 항에 따른 착색제 물질, 및 임의로 안료, 염료, 바인더, 분산조제 또는 분산제, 중합가능한 모노머, 용매, 억제제, 중합 개시제, 및 이들의 임의의 조합으로 구성되는 군으로부터 선택된 1종 이상의 성분을 포함하는, 컬러필터 형성용 조성물.
  12. (A) 착색제 물질; (B) 용매; 및 (C) 바인더를 포함하고, 상기 착색제 물질 (A)가 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제 10 항에 따른 착색제 물질을 포함하는 것인, 컬러필터용 밀베이스 조성물.
  13. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제 10 항에 따른 착색제 물질의 컬러필터 제조에서의 용도.
  14. 하기 화학식 3을 갖는 화합물:
    <화학식 3>
    Figure pct00027

    여기서
    각 X, L, R11, R21, 및 n은 제 1 항에서 정의한 것과 동일한 의미를 가짐.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020050556A1 (ko) * 2018-09-04 2020-03-12 주식회사 엘지화학 착색제 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치
WO2020050590A1 (ko) * 2018-09-06 2020-03-12 주식회사 엘지화학 화합물, 착색제 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018085391A1 (en) * 2016-11-01 2018-05-11 Milliken & Company Leuco polymers as bluing agents in laundry care compositions
JP6450057B1 (ja) * 2017-03-31 2019-01-09 株式会社Ｄｎｐファインケミカル 感光性着色樹脂組成物及びその硬化物、カラーフィルタ、並びに表示装置
JP7153651B2 (ja) * 2017-08-10 2022-10-14 株式会社Ｄｎｐファインケミカル 感光性着色樹脂組成物及びその硬化物、カラーフィルタ、並びに表示装置

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6391894B1 (en) * 1998-12-07 2002-05-21 Smithkline Beecham Corporation Myt1 kinase inhibitors
US20030158199A1 (en) * 2002-01-25 2003-08-21 Kylix, B.V. Novel compounds for inhibition of Tie-2
KR20130105927A (ko) * 2011-04-21 2013-09-26 다이니폰 인사츠 가부시키가이샤 색재 분산액, 컬러 필터용 착색 수지 조성물, 컬러 필터, 액정 표시 장치 및 유기 발광 표시 장치

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2780629A (en) * 1956-05-04 1957-02-05 Dow Chemical Co Bis-thiazoles
CH459172A (de) * 1961-09-11 1968-07-15 Wander Ag Dr A Verfahren zur Herstellung mehrbasischer Verbindungen
DE2739953A1 (de) * 1977-09-05 1979-03-22 Basf Ag Verdoppelte triphenylmethanfarbstoffe
DE3940478A1 (de) * 1989-12-07 1991-06-13 Bayer Ag Bis-triarylmethanverbindungen
WO2008123469A1 (ja) * 2007-03-30 2008-10-16 Japan Tobacco Inc. ６員環アミド化合物およびその用途
CN102472853A (zh) * 2010-06-15 2012-05-23 日本化药株式会社 着色树脂组合物、着色固化膜、滤色器、显示装置和固态图像传感器
CN102947733B (zh) * 2010-06-23 2016-06-22 三菱化学株式会社 着色树脂组合物、彩色滤光片、液晶显示装置和有机el显示器
JP5221787B2 (ja) * 2011-04-21 2013-06-26 大日本印刷株式会社 色材、及びその製造方法
KR101952252B1 (ko) * 2011-10-13 2019-02-26 주식회사 동진쎄미켐 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 사용하여 제조된 컬러필터
TWI597330B (zh) * 2012-08-24 2017-09-01 住友化學股份有限公司 色素用化合物
JP2014108975A (ja) * 2012-11-30 2014-06-12 Dainippon Printing Co Ltd 色材、色材分散液、カラーフィルター用着色樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置及び有機発光表示装置
CN104298073B (zh) * 2013-07-16 2019-11-29 东友精细化工有限公司 着色固化性树脂组合物
JP6496116B2 (ja) * 2013-10-09 2019-04-03 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． 着色硬化性樹脂組成物
JP6295600B2 (ja) * 2013-10-23 2018-03-20 大日本印刷株式会社 色材、色材分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置
JP6424068B2 (ja) * 2014-11-06 2018-11-14 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． 化合物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6391894B1 (en) * 1998-12-07 2002-05-21 Smithkline Beecham Corporation Myt1 kinase inhibitors
US20030158199A1 (en) * 2002-01-25 2003-08-21 Kylix, B.V. Novel compounds for inhibition of Tie-2
KR20130105927A (ko) * 2011-04-21 2013-09-26 다이니폰 인사츠 가부시키가이샤 색재 분산액, 컬러 필터용 착색 수지 조성물, 컬러 필터, 액정 표시 장치 및 유기 발광 표시 장치

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020050556A1 (ko) * 2018-09-04 2020-03-12 주식회사 엘지화학 착색제 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR20200027311A (ko) * 2018-09-04 2020-03-12 주식회사 엘지화학 착색제 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치
WO2020050590A1 (ko) * 2018-09-06 2020-03-12 주식회사 엘지화학 화합물, 착색제 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치

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