CN107850835A - 着色剂化合物、及包含该着色剂化合物的着色剂材料 - Google Patents

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Abstract

本发明披露内容包括具有三芳基甲烷子结构的新颖的着色剂化合物、其制备方法以及包含该着色剂化合物的着色剂材料。

Description

着色剂化合物、及包含该着色剂化合物的着色剂材料
本申请要求于2015年7月20日提交的韩国专利申请号10-2015-0102683的优先权，出于所有目的将该申请的全部内容通过引用结合在此。
技术领域
本发明涉及基于三芳基甲烷子结构的新颖的着色剂化合物及其制备方法。本发明还涉及包含该化合物的用于滤光片的着色剂组合物以及配备有这种滤光片的显示装置。
背景技术
滤光片被广泛用于各种应用，特别是用于显示装置中，如液晶显示器(LCD)和有机发光显示器(OLED)等。由于这些显示技术的快速进展，本领域中要求进一步改善滤光片，尤其在亮度、对比度以及颜色可再现性方面。
当形成滤光片时，经常使用具有着色剂材料的颜色组合物，该着色剂材料包含颜料和/或染料。颜料通常显示对热和/或环境的更好的稳定性，但与染料相比可实现的亮度往往不足。另一方面，当染料用作滤光片着色剂时，可能达到令人满意的滤光片亮度，但其稳定性，尤其是热稳定性，和/或对比度往往不足。
特别地，具有三芳基甲烷结构的染料被认为是用于该滤光片应用的良好的候选物。然而，其稳定性、尤其热稳定性是不足够高以经受住滤光片制造的一个或多个高温处理。PCT国际专利申请公开号WO 2012/144521A1提出了着色剂分散体液体、用于在滤光片中使用的着色的树脂组合物、使用所述用于在滤光片中使用的着色的树脂组合物形成的滤光片；以及具有所述滤光片的液晶显示装置和有机发光显示装置。特别地，它披露了该着色剂分散体液体，该液体包含具有以下化学式的二聚的三芳基甲烷结构的着色剂。
发明内容
本发明的目的是提供具有优异的热稳定性的包含三芳基甲烷子结构的新颖的化合物。另一个目的是提供经受住在显示器应用中制造滤光片的高温处理同时展示足够的亮度和/或对比度的着色剂化合物、尤其蓝色着色剂化合物。
的确，本发明诸位发明人已经出人意料地发现本发明的化合物显示出出色的热稳定性。还已发现根据本发明的化合物可以有利地用于形成具有优异亮度和/或对比度的滤光片。
在本发明中，“烷基”应理解为具体地指代通常具有从1至20个碳原子的直链、支链、或环烃基。烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、以及环己基。该烷基的一些或全部氢原子可以或可以不被其他基团(如卤素原子、氨基或羟基)所取代。
在本发明中，“烷氧基”应理解为具体指代单键键合至氧上的直链、支链、或环状的烃基(Alk-O-)，该烃基通常具有从1至20个碳原子，优选从1至8个碳原子。
在本发明中，“芳基”应理解为具体指代衍生自芳香环的任何官能团或取代基。具体而言，芳基可具有6至20个碳原子(优选为6至12个，由于其易于在低成本下合成)，其中芳基的一些或全部氢原子可以或可以不被其他基团，尤其是卤素原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、硫代烷氧基、杂环、氨基或羟基取代。这些芳基优选地是任选地取代的苯基、萘基、蒽基和菲基。
在本发明中，“杂环”应理解为具体指代环状化合物，该环状化合物具有至少一个杂原子作为其一个或多个环的成员。在环上的常见的杂原子包括硫、氧和氮。这些杂环可以是或者饱和的或不饱和的、芳香族的或非芳香族的，并且可以是三元环、四元环、五元环、六元环或者七元环。这些杂环可以进一步与其他一个或多个环体系稠合。这些杂环的实例包括吡咯烷、氧戊环、硫戊环、吡咯、呋喃、噻吩、哌啶、环氧乙烷、硫化环戊烷(thiane)、吡啶、吡喃、吡唑、咪唑以及噻喃，以及它们的衍生物。这些杂环可以进一步被其他基团取代，例如以上所定义的烷基、烷氧基、芳基、硫代烷氧基、氨基或芳氧基。
在本发明中，“卤代”应理解为具体表示以下化学基团的至少一个氢原子已经被卤原子取代，该卤原子优选地选自氟和氯，更优选地氟。如果所有氢原子已被卤原子取代，那么该卤化的化学基团是全卤代的。例如，“卤代烷基”包括(全)氟代烷基，例如(全)氟代甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲-丁基或叔-丁基；以及例如-CF3、-C2F5、七氟异丙基(-CF(CF3)2)、六氟异丙基(-CH(CF3)2)或-CF2(CF2)4CF3。
在本发明中，“漆浆组合物”应理解为具体指代中间组合物，该中间组合物包含至少一部分有待包含在用于形成滤光片的最终组合物中的组分。用于形成滤光片的最终组合物可通过将该漆浆组合物与其他组分组合而配制。在本发明中，该漆浆组合物通常包含至少有待包含在用于形成滤光片的最终组合物中的着色剂组分。
本发明的一个方面涉及具有下式(I)的化合物：
在本发明中，X独立地是氧原子、-NH-、或硫原子。尤其，X优选地是硫原子。
在本发明中，R11独立地选自由氢原子、烷基和芳基组成的组。这些烷基和芳基可以被其他基团取代。优选的是这些烷基具有1至8个碳原子、更优选1至4个碳原子。这些烷基可以被一个或多个卤素原子(特别被氟原子)、或者被氨基取代。这些芳基可以被一个或多个卤素原子(如氟原子)、具有1至4个碳原子的任选氟化的烷基、具有1至4个碳原子的任选氟化的烷氧基、以及羟基取代。优选地，R11独立地选自被烷基或卤素原子取代的芳基。R11的具体实例包括卤化苯(如氟化苯和氯化苯)、烷基取代的苯、以及烷氧基取代的苯，但是本发明不局限于此。
在本发明中，R21独立地选自由氢原子、烷基和芳基组成的组。这些烷基和芳基可以被其他基团取代。优选的是这些烷基具有1至8个碳原子、更优选1至4个碳原子。这些烷基可以被一个或多个卤素原子(特别被氟原子)、或者被氨基取代。这些芳基可以被一个或多个卤素原子(如氟原子)、具有1至4个碳原子的任选氟化的烷基、具有1至4个碳原子的任选氟化的烷氧基、以及羟基取代。优选地，R21独立地选自被烷基或卤素原子取代的芳基。R21的具体实例包括卤化苯(如氟化苯和氯化苯)、烷基取代的苯、以及烷氧基取代的苯，但是本发明不局限于此。
在本发明中，R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、和R38各自独立地选自下组，该组由以下各项组成：氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、氰基、硝基、磺酰基、以及羟基。这些烷基和烷氧基可以被其他基团取代。R34和R35可以结合在一起形成-O-、-NH-、-S-、或-SO2-。优选的是R31至R38为氢原子。
在本发明中，R41、R42、R43、和R44各自独立地选自由氢原子、烷基和芳基组成的组。这些烷基和芳基可以被其他基团取代。其实例包括任选取代的具有1至10个碳原子的烷基，例如乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、戊基、己基、2-乙基己基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-氰乙基和2，2，2-三氟乙基，但本发明不限于此。在本发明中可以使用含氟基团，特别是被至少一个氟原子取代的烷基或芳基。R41和R42、或者R43和R44各自可以结合在一起形成环结构。这种环结构可以包含一个或多个杂原子，如氮、硫和氧。该环的实例包括以下结构，但本发明不限于此：
优选的是R41至R44是乙基。
在本发明中，L表示连接两个或更多个相同或不同的三芳基甲烷子结构的连接基。L具有“n”的化合价，这理解为代表分子中三芳基甲烷子结构的数目。本发明中的连接基团“L”包括至少一个芳香环。此类芳香环可以进一步被取代基取代。该式(I)中的杂环子结构的胺基的氮原子可以连接到该L的芳环的取代基中的任何原子上或者直接连接到构成该L的芳环的原子上。芳香环的实例包括基于烃的芳香环，如苯环、萘环、四氢化萘环、茚环、芴环、蒽环、菲环、联苯基和三联苯基，和杂环芳香环，包括5元环如呋喃、噻吩、吡咯、噁唑、噻唑、咪唑和吡唑；6-元环，如吡喃、吡啶、哒嗪、嘧啶和吡嗪；以及稠合环，如苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、咔唑、香豆素、喹啉、异喹啉、吖啶、喹唑啉、和喹喔啉；但本发明不限于此。此类芳香环可以进一步被任何取代基取代。此类取代基的实例包括卤素原子，如氟原子、氯原子和溴原子，烷基，羧基和氨基，但本发明不限于此。优选地，“L”包括具有6至14个碳原子的烃基芳香环。更优选地，“L”包括苯基，或萘基，特别是苯基。“L”的具体实例包括以下结构，但本发明并不限于此：
在本发明中，“n”代表三芳基甲烷子结构的数目，并且正因如此，是2或更大的整数，“n”经常是不大于4，更优选不大于3。当“n”为2时是特别优选的。
在本发明中，“a”代表该抗衡阴离子“An”的化合价，并且如此，是1或更大的整数，“a”可以是1的整数。“a”优选地是2或更大的整数，更优选2或3，最优选2。
在本发明中，“m”代表阳离子部分的数目，“b”代表阴离子部分的数目，并且正因如此，各自是1或更大的整数，根据阳离子三芳基甲烷子结构的数目(“n”)和该抗衡阴离子的化合价(“a”)，可以适当地选择“m”和“b”。在这些“n”、“m”、“a”、与“b”之间，以下等式1应该满足：
n×m＝a×b (等式1)。
在本发明中，“An”表示任何抗衡阴离子。该抗衡阴离子的类型在本发明中不受特别限制，并且可以是有机阴离子、或无机阴离子。对于此类抗衡阴离子的实例，可以参考日本专利申请公开号JP 2014-108975 A，其中披露内容通过引用以其全文结合在此。在本发明中，Ana-优选地选自下组，该组由以下各项组成：卤离子、硼酸根阴离子、羧酸根阴离子、硫酸根阴离子、磺酸根阴离子、磺酰亚胺阴离子、磷酸根阴离子以及其任何组合。在本发明中特别优选的是这些包含至少一个磺酸根基团的阴离子化合物，尤其包含两个或更多个磺酸根基团的那些。在本发明的具体实施例，该抗衡阴离子(An)可以包含阴离子染料或颜料化合物，这些化合物包含至少一个阴离子官能团(如羧酸根基团、硫酸根基团、磷酸根基团、以及磺酸根基团)。染料和颜料的实例可以在PCT国际专利申请公开号WO 2012/144521 A1和日本专利申请公开号JP 2014-108975 A中找到。不希望受任何具体理论的束缚，通过选择阴离子染料或者颜料化合物作为该抗衡阴离子(An)，本发明的化合物的热稳定性被认为能够进一步改进(至少部分地由于其分子量的增加)。
本发明的化合物优选地包括具有以下式(II-1)或(II-2)的二价阳离子：
在以上式(II-1)和(II-2)中，X、R11、R21、R31至R38、以及R41至R44各自具有与以上定义的相同的含义。
在本发明中，R51、R52、R53、以及R54各自独立地选自下组，该组由以下各项组成：氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、氰基、硝基、磺酰基、以及羟基。这些烷基和芳基可以被其他基团取代。其实例包括任选取代的具有1至10个碳原子的烷基，例如乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、戊基、己基、2-乙基己基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-氰乙基和2，2，2-三氟乙基，但本发明不限于此。
本发明的另一个方面涉及制备本发明的化合物的方法。此类方法包括使该具有式(III)的化合物与该具有下式(IV)的化合物反应：
在这些式(III)和(IV)中，X、L、R11、R21、R31至R38、R41至R44、以及“n”各自具有与以上定义的相同的含义。必要时可以引入所希望的抗衡阴离子。
对于制备该化合物的方法的另外细节，可以参考以下实例。
本发明的化合物被有利地用作蓝色着色剂，其中可任选地与至少一种另外的染料或颜料结合使用。因此，本发明的另一方面提供了着色剂材料，该着色剂材料包含根据本发明的化合物，以及任选地至少另一种染料或颜料。染料和颜料的实例可以分别在PCT国际专利申请公开号WO 2012/144521 A1和日本专利申请公开号JP 2014108975 A中找到，将这两个专利通过引用以其全文结合在此。特别地，本发明的化合物可用作着色剂材料与蓝色颜料(如ε-型酞菁铜颗粒)或紫色颜料(如颜料紫(PV)-23)结合，该颜料任选地包含至少一个磺酸根基团。
本发明的化合物可以适当地用于滤光片的形成。因此，本发明的还另一个方面涉及用于形成滤光片的组合物，该组合物包含根据本发明的化合物或着色剂材料。该组合物可任选地包含至少一种选自由以下各项组成的组的组分：颜料、染料、粘合剂、分散助剂或分散剂、可聚合单体、溶剂、抑制剂、聚合引发剂、以及它们的任何组合。
上述组分，包括颜料、染料、粘合剂、分散助剂/分散剂、可聚合单体、溶剂、抑制剂、以及引发剂，的进一步细节可以例如在WO 2012/144521、JP 2014-108975 A、以及PCT国际专利申请公开号WO 2013/050431的披露内容中找到，这些披露内容通过引用以其全文结合在此。
在本发明中，用于形成滤光片的组合物可以是用于滤光片的漆浆组合物。该漆浆组合物优选包含：(A)着色剂材料；(B)溶剂；以及(C)粘合剂，其中该着色剂材料(A)包含本发明的化合物或本发明的着色剂材料。
本发明还涉及包含本发明的化合物或着色剂材料的滤光片。此类滤光片可通过光刻方法来制备，尤其是通过以下步骤：将根据本发明的漆浆组合物与其他附加组分组合以形成用于形成滤光片的组合物，将该用于形成滤光片的组合物施加在基板上、干燥、曝光并且显影。这些滤光片可适用于制备显示装置，例如液晶显示装置、发光显示装置或固态图像传感装置，如电荷耦合装置(CCD)以及类似物。
本发明因此还涉及本发明的化合物作为着色剂(优选作为蓝色着色剂)的用途，并且涉及本发明的化合物或着色剂材料用于制备滤光片(并且特别用于形成滤光片的蓝色部分)的用途。
本发明的还另一个方面涉及具有下式(III)的化合物：
在该式(III)中，X、L、R11、R21、以及“n”各自具有与以上定义的相同的含义。
若任何通过引用结合在此的专利、专利申请、以及公开物的披露内容与本申请的描述相冲突的程度到了可能导致术语不清楚，则本说明应该优先。
以下实例旨在更详细地说明本发明而无意限制本发明。
实例
实例1-1：化合物1的制备
将α，α’-二溴-ρ-二甲苯(5g，18.65mmol)和邻甲苯胺(4.2g，39.18mmol)溶解于250ml丙酮中，并且在50℃下搅拌。在该反应完成之后，通过添加100ml的H2O以及100ml的DCM进行提取。将有机层用MgSO4干燥并且过滤。在减压下浓缩之后，使该残余物经受SiO2柱处理(Hex∶EA＝40∶1)以获得化合物1。
实例1-2：化合物2的制备
将硫氰酸钾(3.37g，34.76mmol)溶解于300ml丙酮中，并且将温度冷却至0℃。逐滴添加苯甲酰氯(3.67ml，31.6mmo1)。在室温下将该混合物搅拌持续1.5小时，并且然后再次冷却至0℃。逐滴添加溶解于30ml丙酮中的化合物1(10g，31.6mmol)。在室温下将它搅拌持续2小时。在该反应完成之后，添加200ml的H2O。添加200ml的EA，并且萃取两次。将有机层用MgSO4干燥并且过滤。在减压下浓缩之后，获得化合物2。
实例1-3：化合物3的制备
将化合物2(15g，23.33mmol)溶解于150ml的2N NaOH中，并且回流持续15小时。在该反应完成之后，将温度冷却至室温。在添加150ml的DCM之后，萃取两次。将有机层用MgSO4干燥并且过滤。在减压下浓缩之后，获得化合物3。
实例1-4：化合物4的制备
将化合物3(5g，11.5mmol)、2-氯苯乙酮(1.78g，11.5mmol)、以及碳酸氢钠(2.41g，28.75mmol)溶解于100ml的ACN中，将温度增加至60℃。在搅拌持续3小时之后，将温度冷却至室温。在添加100ml的DCM和200ml的H2O之后，进行萃取。将有机层用MgSO4干燥并且过滤。在减压下浓缩之后，使该残余物经受SiO2柱处理(Hex∶EA＝40∶1)以获得化合物4。
实例1-5：化合物5的制备
将化合物4(7g，11.02mmol)和4，4’-双(二乙氨基)苯甲酮(3.93g，12.12mmol)溶解于150ml甲苯(anh.)中，并且添加POCl3(5.13ml，55.1mmol)。将温度升至100℃，并完成搅拌持续15小时。在该反应完成之后，将温度冷却至室温。在冰浴中将温度进一步冷却至4℃，并且缓慢逐滴添加10ml的IPA用于淬灭。缓慢添加50ml的H2O，添加100ml的DCM，并且萃取三次。将有机层用MgSO4干燥并且过滤。在减压下浓缩之后，使该残余物经受SiO2柱(DCM∶EA∶MeOH＝5∶5∶1)以获得化合物5。
实例1-6：化合物6的制备
将化合物5(5g，3.78mmol)和双(三氟甲烷)磺酰亚胺锂盐(2.71g，9.46mmol)溶解于100ml的MeOH中，并且在室温下搅拌持续2小时。在搅拌下将500ml的H2O缓慢逐滴添加至该混合物中。将所产生的固体过滤、并用50ml的H2O洗涤三次以获得化合物6。
实例2(对比)：化合物7的制备
根据WO 2012/144521 A2的生产实例1合成以下化合物7。
实例3：着色剂漆浆1的制备
将8g从实例1-6获得的化合物6、和92g丙二醇单甲醚醋酸酯(PGMEA)引入到珠磨机中，并且使用氧化锆珠(尺寸：0.05-2mm)在40℃下研磨持续4至6小时以获得着色剂漆浆1。
实例4(对比)：着色剂漆浆2的制备
将8g从实例2获得的化合物7、和92g的PGMEA引入到珠磨机中，并且使用氧化锆珠(尺寸：0.05-2mm)在40℃下研磨持续4至6小时以获得着色剂漆浆2。
性能测试
(1)用于亮度和对比度测量的薄膜的制备：将该着色剂漆浆通过旋涂(200-300rpm，持续15秒)涂布在玻璃基板(EAGLE-XG融合玻璃，可从科宁公司(Corning)获得)上以形成约2微米厚的薄膜并且将其在90℃下预烘烤90秒。此后，使该薄膜在230℃下经受后烘烤持续20分钟。
(2)亮度的测量：通过使用Otsuka Photal MCPD 3000比色计在该薄膜上进行光谱法以获得x和y颜色坐标(x，y)和亮度(Y)。
(3)对比度的测量：在该后烘烤过程后用对比度测试仪Tsubosaka CT-1(30,000∶1)测量对比度。
[表1：亮度和对比度的结果]
实例 BY 对比度
3 12.14 13,315
4(对比) 11.04 9,292
(4)用于耐热性测量的薄膜的制备：将该着色剂漆浆通过旋涂(200-300rpm，持续15秒)涂布在玻璃基板(EAGLE-XG融合玻璃，可从科宁公司(Corning)获得)上以形成约2微米厚的薄膜并且将其在90℃下预烘烤90秒。然后，使该薄膜暴露于具有40mJ/cm2强度的光照射(UV照射)持续2秒，并且然后用KOH溶液显影。此后，使该薄膜在230℃下经受后烘烤持续20分钟。
(5)耐热性测试：将从(4)中获得的薄膜引入到烘箱中并且在240℃的温度下烘烤持续40min。重复在240℃的温度下烘烤持续40min多于两次。通过比较在240℃下每次烘烤持续40min之前和之后的对应值测量ΔY、Δx、Δy、以及ΔE*ab。
[表2：耐热性测试的结果]
如以上示出的，根据本发明的化合物展示了超过对比化合物的大大改进的耐热性(ΔE*ab)。此外，根据本发明的化合物示出了比然后对比化合物更高的亮度以及对比度。

Claims (14)

1.一种具有下式(I)的化合物：
其中
X独立地是氧原子、-NH-、或硫原子；
R11独立地选自由氢原子、可以被取代的烷基、以及可以被取代的芳基组成的组；
R21独立地选自由氢原子、可以被取代的烷基、以及可以被取代的芳基组成的组；
R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、和R38各自独立地选自下组，该组由以下各项组成：氢原子、卤素原子、可以被取代的烷基、可以被取代的烷氧基、氰基、硝基、磺酰基、以及羟基；
R41、R42、R43、以及R44各自独立地选自由氢原子、可以被取代的烷基、以及可以被取代的芳基组成的组，其中R41和R42、或者R43和R44各自可以结合在一起形成环结构；
L为包含至少一个芳香环的“n”价的连接基团；
An是抗衡阴离子；并且
n是2或更大的整数；m是1或更大的整数；a是1或更大的整数；并且b是1或更大的整数；其前提是满足以下等式：
n×m＝a×b (等式1)。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中L包括苯基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，包含具有下式(II-1)或(II-2)的二价阳离子：
其中
X、R11、R21、R31至R38、以及R41至R44各自具有与权利要求1中相同的含义；并且
R51、R52、R53、以及R54各自独立地选自下组，该组由以下各项组成：氢原子、卤素原子、可以被取代的烷基、可以被取代的烷氧基、氰基、硝基、磺酰基、以及羟基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中X是硫原子。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中R11是可以被取代的芳基。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中R21是可以被取代的芳基。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中Ana-选自下组，该组由以下各项组成：卤离子、硼酸根阴离子、羧酸根阴离子、硫酸根阴离子、磺酸根阴离子、磺酰亚胺阴离子、磷酸根阴离子以及其任何组合。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中Ana-是包含至少一个磺酸根基团的阴离子化合物。
9.一种用于制备根据权利要求1至8中任一项所述的化合物的方法，该方法包括使该具有式(III)的化合物与该具有下式(IV)的化合物反应：
其中X、L、R11、R21、R31至R38、R41至R44、以及n各自具有与权利要求1中相同的含义。
10.一种着色剂材料，包含根据权利要求1至8中任一项所述的化合物，以及任选地至少另一种染料或颜料。
11.一种用于形成滤光片的组合物，该组合物包含根据权利要求1至8中任一项所述的化合物或根据权利要求10所述的着色剂材料，以及任选地至少一种选自由以下各项组成的组的组分：颜料、染料、粘合剂、分散助剂或分散剂、可聚合单体、溶剂、抑制剂、聚合引发剂、以及它们的任何组合。
12.一种用于滤光片的漆浆组合物，该漆浆组合物包含：(A)着色剂材料；(B)溶剂；以及(C)粘合剂，其中该着色剂材料(A)包含根据权利要求1至8中任一项所述的化合物或根据权利要求10所述的着色剂材料。
13.根据权利要求1至8中任一项所述的化合物或根据权利要求10所述的着色剂材料用于制备显示装置的滤光片的用途。
14.一种具有下式(III)的化合物：
其中X、L、R11、R21、以及n各自具有与权利要求1中相同的含义。
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