KR20170124537A - 열팽창성 조정제, 열팽창성 조정제로서의 사용, 열경화성 수지 조성물, 당해 열경화성 수지 조성물을 함유하는 절연재, 봉지제 및 도전 페이스트, 당해 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 경화물, 당해 열경화성 수지 조성물을 갖는 기판 재료, 당해 열경화성 수지 조성물을 기재에 함침시킨 프리프레그, 당해 프리프레그의 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 부재, 열팽창율의 조정 방법, 그리고 당해 조정 방법을 사용하여 제조된 부재 - Google Patents

열팽창성 조정제, 열팽창성 조정제로서의 사용, 열경화성 수지 조성물, 당해 열경화성 수지 조성물을 함유하는 절연재, 봉지제 및 도전 페이스트, 당해 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 경화물, 당해 열경화성 수지 조성물을 갖는 기판 재료, 당해 열경화성 수지 조성물을 기재에 함침시킨 프리프레그, 당해 프리프레그의 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 부재, 열팽창율의 조정 방법, 그리고 당해 조정 방법을 사용하여 제조된 부재 Download PDF

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Abstract

가열에 의한 회로 기판의 변형을 억제하기 위하여 유효한, 절연 수지층 등에 사용되는 열경화성 수지 조성물의 경화물의 선열팽창 계수를 낮게 할 수 있는 열팽창성 조정제로서 하기 식(1)
Figure pct00008

의 글리콜우릴 유도체 화합물을 함유하는 열팽창성 조정제가 제공되고, 상기의 열팽창성 조정제를 배합함에 의해, 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 경화물의 선열팽창 계수를 낮게 할 수 있기 때문에, 열에 의한 변형이 작은 부재를 제공할 수 있다.

Description

열팽창성 조정제, 열팽창성 조정제로서의 사용, 열경화성 수지 조성물, 당해 열경화성 수지 조성물을 함유하는 절연재, 봉지제 및 도전 페이스트, 당해 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 경화물, 당해 열경화성 수지 조성물을 갖는 기판 재료, 당해 열경화성 수지 조성물을 기재에 함침시킨 프리프레그, 당해 프리프레그의 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 부재, 열팽창율의 조정 방법, 그리고 당해 조정 방법을 사용하여 제조된 부재
본 발명은, 열팽창성 조정제, 열팽창성 조정제로서의 사용, 열경화성 수지 조성물, 당해 열경화성 수지 조성물을 함유하는 절연재, 봉지제 및 도전 페이스트, 당해 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 경화물, 당해 열경화성 수지 조성물을 갖는 기판 재료, 당해 열경화성 수지 조성물을 기재에 함침시킨 프리프레그, 당해 프리프레그의 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 부재, 열팽창율의 조정 방법, 그리고 당해 조정 방법을 사용하여 제조된 부재에 관한 것이다.
전기전자 산업을 중심으로 하는 각종의 분야에 있어서, 전자 기기의 소형화, 다기능화, 통신속도의 고속화 등이 추급됨에 따라, 전자 기기에 사용되는 회로 기판의 향상된 고밀도화가 요구되고 있다. 이와 같은 고밀도화의 요구에 대응하기 위하여 회로 기판의 다층화가 도모되고 있다.
다층화된 회로 기판은, 예를 들면, 전기 절연층과 그 표면에 형성된 도체층으로 이루어지는 내층 기판에 적층한 전기 절연층 위에 도체를 형성하고, 추가로 전기 절연층 위와 도체의 형성을 반복함에 의해 제작된다. 회로 기판의 다층화의 요구에 대응하기 위하여, 열경화성 수지 조성물이 여러가지 제안되어 있다(특허문헌 1~3).
특허문헌 1에는, 무기 충전재를 고충전함에 의해 발생하는 문제를 해결하기 위하여, 특정의 에폭시 수지, 페놀 수지, 말레이미드 화합물 및 무기 충전재를 함유하는 수지 조성물을 사용하는 것이 기재되고 있다.
특허문헌 2에는, 회로 기판의 절연층 형성에 호적하게 사용할 수 있는 수지 조성물로서, 특정의, 에폭시 수지, 경화제, 무기 충전제를 함유하여 이루어지는 것이 기재되고 있다.
특허문헌 3에는, 저열팽창성, 휨 특성이 우수한 프리프레그 등을 제공하기 위해서, 프리프레그에 포함되는 열경화성 수지 조성물층을, 특정의 말레이미드 화합물, 특정의 실록산디아민, 및 특정의 산성 치환기를 갖는 아민 화합물을 함유하는 열경화성 수지 조성물로 구성하는 것이 기재되고 있다.
일본 특개2014-185221호 공보 일본 특개2011-89038호 공보 일본 특개2014-24927호 공보
특허문헌 1~3에 개시되어 있는 열경화성 수지 조성물은, 선열팽창 계수를 저하시키기 위하여 무기 충전제를 사용하고 있다. 그러나, 무기 충전제의 배합은 열경화성 수지 조성물의 성형하기 쉬움(이하, 「성형성」이라고도 함)을 저하시키는 원인이 된다.
특허문헌 3에는, 특정의 열경화성 수지 조성물을 사용하여 선열팽창율 계수를 저하시키는 것이 기재되고 있다. 그러나, 동문헌에 기재되어 있는 열경화성 수지 조성물은, 기재에 함침시켜 사용되는 것이며, 열경화성 수지 조성물만으로 이루어지는 경화물의 선열팽창 계수를 저하시키는 것은 아니다.
본 발명은, 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 경화물의 선열팽창 계수를 낮게 할 수 있는 열팽창성 조정제, 열팽창성 조정제로서의 사용, 열경화성 수지 조성물, 당해 열경화성 수지 조성물을 함유하는 봉지제 및 도전 페이스트, 당해 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 경화물, 당해 열경화성 수지 조성물을 갖는 기판 재료, 당해 열경화성 수지 조성물을 기재에 함침시킨 프리프레그, 당해 프리프레그의 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 부재, 열팽창율의 조정 방법, 그리고 당해 조정 방법을 사용하여 제조된 부재를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기의 과제를 해결하기 위하여 제공되는 본 발명은 다음과 같다.
〔1〕 하기 식(1)의 글리콜우릴 유도체 화합물을 함유하는 열팽창성 조정제.
Figure pct00001
〔2〕 상기 식(1)의 글리콜우릴 유도체 화합물의 열팽창성 조정제로서의 사용.
〔3〕 〔1〕에 기재된 열팽창성 조정제를 함유하는 열경화성 수지 조성물.
〔4〕 〔3〕에 기재된 열경화성 수지 조성물을 함유하는 절연재.
〔5〕 〔3〕에 기재된 열경화성 수지 조성물을 함유하는 봉지재.
〔6〕 〔3〕에 기재된 열경화성 수지 조성물을 함유하는 도전 페이스트.
〔7〕 〔3〕에 기재된 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 경화물.
〔8〕 선열팽창 계수가 40ppm/℃ 이하인 〔7〕에 기재된 경화물.
〔9〕 유리 전이 온도가 180℃ 이상인 〔7〕에 기재된 경화물.
〔10〕 〔3〕에 기재된 열경화성 수지 조성물을 갖는 기판 재료.
〔11〕 〔3〕에 기재된 열경화성 수지 조성물을 기재에 함침시킨 프리프레그.
〔12〕 〔5〕에 기재된 봉지재, 〔6〕에 기재된 도전성 페이스트, 〔10〕에 기재된 기판 재료의 상기 열경화성 수지 조성물 또는 〔11〕에 기재된 프리프레그의 상기 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 부재.
〔13〕 〔3〕에 기재된 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 부재의 선열팽창 계수를 측정하는 측정 공정과, 상기 측정된 선열팽창 계수에 의거하여, 상기 열경화성 수지 조성물의 사용량 및 상기 열경화성 수지 조성물에 있어서의 열팽창율 조정제의 함유량의 적어도 하나를 조정하는 조정 공정을 구비하는 선열팽창 계수의 조정 방법.
〔14〕 상기 열경화성 수지 조성물의 사용량 또는 상기 열팽창율 조정제의 함유량이, 〔13〕에 기재된 선열팽창 계수의 조정 방법을 사용하여 설정된 것인 〔12〕에 기재된 부재.
본 발명에 의해, 경화성 수지를 경화시켜 형성되는 경화물의 선열팽창 계수를 낮게 할 수 있다. 따라서, 회로 기판 등을 구성하는 경화물로 이루어지는 부재와 다른 부재와의 사이의 선열팽창 계수의 차를 억제하고, 열응력에 의한 회로 기판 등의 변형을 억제하는 것이 가능하게 된다.
이하, 본 발명의 실시 형태에 대해 설명한다.
본 발명의 열팽창성 조정제는, 하기의 식(1)의 글리콜우릴 유도체 화합물을 함유한다.
Figure pct00002
발명자들은, 열경화성 수지 조성물 중에 식(1)으로 표시되는 글리콜우릴 유도체 화합물(이하, 적의, 「글리콜우릴 유도체 화합물」이라고도 한다)에 대해, 그 자체를 경화시킴에 의해 선열팽창 계수가 낮은 경화물이 얻어지는 것, 및, 열경화성 수지 조성물에 배합하면 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 경화물의 선열팽창 계수가 작아지는 것을 알아냈다. 즉, 발명자들은, 상술한 글리콜우릴 유도체 화합물의 새로운 성질을 알아냄에 의해, 글리콜우릴 유도체 화합물을 함유하는 열팽창성 조정제에 따른 본 발명에 상도한 것이다.
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물은, 글리콜우릴 유도체 화합물을 함유하고 있으므로, 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 경화물에 의해, 선열팽창율이 낮은 부재를 형성할 수 있다.
본 실시 형태의 글리콜우릴 유도체 화합물을 함유하는 열팽창성 조정제는, 글리콜우릴 유도체 화합물을 그 성분의 일부로서 포함하는 것, 및 글리콜우릴 유도체 화합물만으로 이루어지는 것 중 어느 것도 포함한다. 또한, 열팽창성 조정제를 함유하는 열경화성 수지 조성물도 마찬가지로, 열팽창성 조정제를 그 성분의 일부로서 포함하는 것, 및 열팽창성 조정제만으로 이루어지는 것 중 어느 것도 포함한다.
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물은, 열경화성 수지를 포함하고 있다. 열경화성 수지의 예로서 에폭시 수지를 들 수 있다. 에폭시 수지의 종류는, 특히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 비스페놀A형 에폭시 수지, 비스페놀F형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 페놀비페닐아랄킬형 에폭시 수지, 페놀, 나프톨 등의 자일릴렌 결합에 의한 아랄킬 수지의 에폭시화물, 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지, 디히드록시나프탈렌형 에폭시 수지, 트리페놀메탄형 에폭시 수지 등의 글리시딜에테르형 에폭시 수지, 글리시딜에스테르형 에폭시 수지, 글리시딜아민형 에폭시 수지 등의 일분자 중에 에폭시기를 2개 이상 갖는 에폭시 화합물을 들 수 있다. 이들 에폭시 수지는 단독 사용이어도 2종류 이상 병용해도 된다.
에폭시 수지의 경화 시에는, 경화 촉진제를 병용하는 것이 바람직하다. 경화 촉진제로서는, 에폭시 수지를 페놀계 경화제로 경화시키기 위한 공지의 경화 촉진제를 사용할 수 있고, 예를 들면, 3급 아민 화합물, 4급 암모늄염, 이미다졸류, 요소 화합물, 포스핀 화합물, 포스포늄염 등을 들 수 있다. 보다 구체적으로는, 트리에틸아민, 트리에틸렌디아민, 벤질디메틸아민, 2,4,6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀, 1,8-디아자비시클로(5,4,0)운데센-7 등의 3급 아민 화합물, 2-메틸이미다졸, 2,4-디메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸 등의 이미다졸류, 3-페닐-1,1-디메틸우레아, 3-(o-메틸페닐)-1,1-디메틸우레아, 3-(p-메틸페닐)-1,1-디메틸우레아, 1,1'-페닐렌비스(3,3-디메틸우레아), 1,1'-(4-메틸-m-페닐렌)-비스(3,3-디메틸우레아) 등의 요소 화합물, 트리페닐포스핀, 트리부틸포스핀, 트리(p-메틸페닐)포스핀, 트리(노닐페닐)포스핀 등의 포스핀 화합물, 트리페닐포스포니오페놀레이트, 테트라페닐포스포늄테트라페닐보레이트, 테트라페닐포스포늄테트라나프토에산보레이트 등의 포스포늄염을 들 수 있다.
글리콜우릴 유도체 화합물은, 열경화성 수지 조성물의 경화물의 열팽창 조정제임과 함께 에폭시 수지이기도 하다. 열경화성 수지 조성물은, 열경화성 수지로서, 글리콜우릴 유도체 화합물 및 다른 에폭시 수지 등을 포함하고 있어도, 글리콜우릴 유도체 화합물만을 포함하고 있어도 된다.
글리콜우릴 유도체 화합물을 함유하는 열경화성 수지 조성물을 경화시킴에 의해, 여러가지의 형상의 경화물을 형성할 수 있다. 따라서, 본 발명의 열경화성 수지 조성물을 사용하면, 소정의 선열팽창성 계수를 구비한 부재를 용이하게 형성할 수 있다.
열경화성 수지 조성물 중에 글리콜우릴 유도체 화합물을 배합함에 의해, 선열팽창 계수가 작은 경화물을 얻을 수 있다. 상기의 글리콜우릴 유도체 화합물을 열경화성 수지 조성물에 배합함에 의해, 선열팽창 계수가 40ppm/℃ 이하, 또한 25ppm/℃ 이하인 경화물을 얻을 수 있다.
열경화성 수지 조성물을 경화시킨 경화물의 선열팽창 계수를 작게 하기 위하여, 종래, 무기 충전제가 사용되어 왔다. 본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물은, 글리콜우릴 유도체 화합물을 함유하는 열팽창성 조정제를 함유한다. 따라서, 경화물의 선열팽창 계수를 작게 하기 위하여 필요한 무기 충전제의 양을 적게 할 수 있다. 또한, 무기 충전제를 배합하지 않고 선열팽창 계수가 작은 경화물을 형성할 수도 있다.
경화물의 유리 전이 온도는, 180℃ 이상인 것이 바람직하고, 200℃ 이상인 것이 보다 바람직하고, 250℃ 이상인 것이 더 바람직하다.
유리 전이 온도를 상기 범위 내로 함에 의해, 경화물로 이루어지는 부재의 강성이나 내열성을 양호하게 할 수 있다. 유리 전이 온도는, 시차 열분석법(TMA)을 사용하여 40℃에서 300℃까지 매분 10℃로 승온하고 측정하여 얻어진 값을 말한다.
열경화성 수지 조성물에 있어서의 글리콜우릴 유도체 화합물의 배합량은, 경화물에 요구되는 선열팽창 계수에 따라 조정하면 되지만, 열팽창성 조정제로서의 효과를 얻기 위해서는, 열경화성 수지 조성물 100질량% 중에 5질량% 이상 배합되는 것이 바람직하고, 20질량% 이상 배합되는 것이 더 바람직하다.
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물은, 절연재로서의 용도가 바람직하다. 예를 들면, 봉지재(언더필재), 도전 페이스트, 성형재, 각종 바인더, 마운팅재, 코팅재, 적층재 등으로서 사용할 수 있다.
봉지재란, 극간을 봉함에 의해, 회로 기판을 구성하는 부품이 외기(外氣)에 닿는 것을 방지하는 것을 말한다. 불필요한 부분에 솔더가 부착하는 것을 방지하는 목적에서 사용되는 솔더 레지스트도 봉지재에 포함된다.
도전 페이스트란, 솔더 대신에 사용되는 도전성이 있는 페이스트상의 재료를 말하고, 일반적으로, 저온 용융 금속 입자를 열경화성 수지 조성물 중에 분산시킨 수지 조성물이 사용된다.
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물은, 열경화성 수지 조성물을 갖는 기판 재료나, 기재에 열경화성 수지 조성물을 함침시킨 프리프레그로서 사용할 수 있다. 이들 기판 재료 및 프리프레그의 열경화성 수지 조성물을 경화시킴에 의해, 선열팽창 계수가 낮은 부재를 제작할 수 있다. 얻어진 부재는, 플렉서블 기판이나 리지드 기판을 구성하는 부재로서 사용된다.
열경화성 수지 조성물을 갖는 기판 재료는, 그 원료 또는 구성 요소로서 열경화성 수지 조성물을 사용한 것을 말한다. 이와 같은 기판 재료로서는, 예를 들면, 열경화성 수지 조성물을 필름상으로 한 절연 수지 시트 등의 필름상 기판 재료나, 열경화성 수지 조성물을 함유하는 수지를 구비한 수지 부착 동박(Resin Coated Copper, RCC) 등을 들 수 있다.
프리프레그란, 본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물을 바니시로 하고, 기재에 함침시키고, 가열 또는 건조시켜 반경화 상태로 한 것을 말한다. 기재로서는, 예를 들면, 글래스 클로쓰, 탄소 섬유 등의 무기 섬유, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리에스테르 등의 유기 섬유가 사용된다. 이들은, 단독 또는 복수를 조합하여 사용할 수 있다.
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물은, 고내열, 난연성이 우수한 것으로 하는 관점에서, 폴리말레이미드 화합물 및 페놀 화합물을 포함하고 있어도 된다. 폴리말레이미드 화합물로서는, 1분자 중에 2개 이상의 말레이미드기를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 페놀 화합물로서는, 분자 중에 적어도 2개의 OH기를 갖는 것이 바람직하다. 이들 폴리말레이미드 화합물 및 페놀 화합물로서는, 구체적으로는, 국제공개번호 WO2012/057171에 기재된 것을 사용할 수 있다.
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물에는, 필요에 따라, 경화제, 무기 충전제, 커플링제, 이형제, 착색제, 난연제, 저응력제 등을 첨가할 수 있고, 또한, 이들을 미리 반응하여 사용할 수도 있다.
무기 충전제의 예로서, 비정성(非晶性) 실리카, 결정성 실리카, 알루미나, 글래스, 규산칼슘, 마그네사이트, 클레이, 탈크, 마이카, 마그네시아, 황산바륨 등을 들 수 있지만, 특히 비정성 실리카, 결정성 실리카, 황산바륨이 바람직하다. 또한 우수한 성형성을 유지하면서 무기 충전제의 배합량을 높이려고 하는 경우는, 세밀 충전을 가능하게 하는 입도 분포가 넓은 구형의 무기 충전제를 사용하는 것이 바람직하다.
커플링제의 예로서는, 메르캅토실란계, 비닐실란계, 아미노실란계, 에폭시실란계 등의 실란 커플링제나 티타늄 커플링제를, 이형제의 예로서는 카나우바 왁스, 파라핀 왁스 등, 또한 착색제로서는 카본 블랙 등을 각각 예시할 수 있다. 난연제의 예로서는, 인 화합물, 금속 수산화물 등, 저응력제의 예로서는, 실리콘 고무, 변성 니트릴 고무, 변성 부타디엔 고무, 변성 실리콘 오일 등을 들 수 있다.
본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 경화물은, 열팽창성 조정제로서 글리콜우릴 유도체 화합물을 사용하고 있으므로, 무기 충전제의 함유량이 적은 부재를 형성할 수 있다. 예를 들면, 경화물로 이루어지는 부재의 100질량%에 대한 무기 충전제의 함유량을 80질량% 이하, 또한 50질량% 이하로 할 수 있다. 열경화성 수지 조성물 중의 무기 충전제의 함유량을 적게 함에 의해, 무기 충전제에 기인하는 성형성의 저하를 억제할 수 있다.
본 발명은, 선열팽창 계수(열팽창율)의 조정 방법으로서 실시할 수도 있다. 본 실시 형태의 조정 방법은, 상술한 본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 부재의 선열팽창 계수를 측정하는 측정 공정과, 상기 측정된 선열팽창 계수에 의거하여, 상기 열경화성 수지 조성물의 사용량 및 상기 열경화성 수지 조성물에 있어서의 열팽창율 조정제의 함유량의 적어도 하나를 조정하는 조정 공정을 구비하고 있다.
측정 공정에 있어서 측정된 선열팽창 계수의 측정치에 의거하여, 조정 공정에 있어서, 열경화성 수지 조성물의 사용량 및 열경화성 수지 조성물에 있어서의 열팽창율 조정제의 함유량의 적어도 하나를 조정한다. 이 조정 공정에 의해, 부재의 선열팽창 계수를 소정의 값으로 근접시킬 수 있다. 따라서, 측정 공정과 조정 공정을 필요에 따라 반복함에 의해, 선열팽창 계수를 조정하여 소정의 선열팽창 계수를 구비한 부재를 얻을 수 있다.
상술한 부재의 선열팽창 계수의 조정 방법에 의하면, 조정 공정에 의해, 열경화성 수지 조성물의 사용량, 또는 열경화성 수지 조성물 중의 열팽창율 조정제의 함유량을 조정하여, 소정의 선열팽창 계수의 경화물로 이루어지는 부재를 용이하게 얻을 수 있다.
열경화성 수지 조성물을 경화시킨 경화물로 이루어지는 부재로서는, 본 실시 형태의 열경화성 수지 조성물을 바니시로서 가열시켜 경화시킨 수지 필름이나, 프리프레그를 가열하여 경화시킨 것 등을 들 수 있다. 바니시에는 수지 성분의 용제로서, 아세톤, 메틸에틸케톤, 디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈과 같은 범용되어 있는 것을 사용할 수 있고, 용제의 배합량은 특히 한정되지 않는다.
[실시예]
이하에 실시예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
(평가 방법)
이하의, 실시예 및 비교예의 성능 평가에 있어서 사용한 시험 방법은 다음과 같다.
(1) 유리 전이 온도
실시예에서 얻어진 프리프레그 1매의 상하 부분에 세파늄(알루미늄박 표면을 내열 이형 피막으로 처리한 이형제)을 배치하고, 4MPa, 180~230℃에서 120분 가열하고, 열경화시켰다. 얻어진 시료(샘플)의 유리 전이 온도를 측정했다. 측정 장치, 측정 조건 등은 이하와 같다.
측정 기기 : 리가쿠샤제 「TMA8310evo」
분위기 : 질소중
측정 온도 : 30~300℃
승온 속도 : 10℃/min
하중 : 47mN
(2) 선열팽창 계수
수지 필름은 그 상태 그대로, 프리프레그는 1매의 상하 부분에 세파늄를 배치하고, 4MPa, 180~230℃에서 120분 가열하고, 열경화시켰다. 얻어진 성형품의 선열팽창 계수를 측정했다. 측정 장치, 측정 조건 등은 이하와 같다.
측정 기기 : 리가쿠샤제「TMA8310evo」
분위기 : 질소중
측정 온도 : 50~100℃
승온 속도 : 10℃/min
하중 : 47mN
실시예 및 비교예에 있어서 사용한 원료의 상세는 이하와 같다.
(1) 글리콜우릴 유도체 : 1,3,4,6-테트라글리시딜글리콜우릴, TG-G(상품명, 시코쿠가세이(주)샤제)
(2) 에폭시 수지A : 비스페놀에폭시 수지, JER828EL(상품명, 미쓰비시가가쿠(주)샤제)
에폭시 수지B : 비페닐아랄킬에폭시 수지, NC3000(상품명, 니혼카야쿠(주)샤제)
(3) 비스말레이미드 화합물A : 페닐메탄말레이미드, BMI-2000(상품명, 야마토카세이고교(주)샤제)
(4) 비스말레이미드 화합물B : 4,4'-디페닐메탄비스말레이미드, BMI-1000(상품명, 야마토카세이고교(주)샤제)
(5) 페놀 수지 : 나프톨아랄킬 수지, SN-485(상품명, 신닛테츠스미킨가가쿠(주)샤제)
(6) 경화 촉진제 : U-CAT 3513N(상품명, 산요카세이고교(주)샤제)
(7) 반응 희석제 : 네오알릴G(상품명, 다이소(주)샤제)
(합성예1)
(바니시(I)의 합성)
교반기, 온도계, 냉각관을 설치한 둥근바닥 플라스크에 4,4'-디페닐메탄비스말레이미드(BMI-1000) 270질량부, 나프톨아랄킬 수지(SN-485) 82질량부, 비페닐아랄킬에폭시 수지(NC-3000) 221질량부, 메틸에틸케톤(MEK) 120질량부를 투입하고, 내온이 80℃로 도달후 2시간 혼합 교반했다. 그 후, 반응성 희석제(알릴글리시딜에테르) 27질량부, N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 12질량부를 첨가하고, 80℃를 4시간 유지했다.
다음으로 NMP 28질량부를 첨가하고 추가로 80℃에서 18시간 유지했다. MEK 200질량부, NMP 40질량부를 첨가하고 2시간 교반하여, 균일하게 용해한 상태의 변성 폴리이미드 수지 조성물의 바니시(I)를 얻었다.
(실시예1)
TG-G : 30질량부와 바니시(I) : 70질량부를 혼합하고, 경화 촉진제로서 U-CAT 3513N : 0.2질량부 더하고, 150℃ 내지 230℃에서 6시간 경화하여 얇은 막상의 수지 필름을 얻었다. TG-G용의 용제로서, 메틸에틸케톤 20질량부를 사용했다.
(실시예2)
실시예1의 TG-G를 20질량부로 한 것, 바니시(I) : 70질량부를 바니시(I) : 78.4질량부와 JER828EL : 1.6질량부를 혼합한 것으로 함, 및, TG-G용의 용제로서의 메틸에틸케톤을 15질량부로 한 것 이외, 실시예1과 마찬가지 방법으로 얇은 막상의 수지 필름을 얻었다.
(비교예1)
TG-G : 30질량부 및 바니시(I) : 70질량부 대신에, 바니시(I) : 100질량부를 사용한 것, TG-G용의 용제로서의 메틸에틸케톤을 사용하지 않은 것 이외, 실시예1과 마찬가지 방법으로 얇은 막상의 수지 필름을 얻었다.
(비교예2)
TG-G : 30질량부 및 바니시(I) : 70질량부 대신에, JER828EL : 100질량부 및 SN-485 : 115.0질량부를 사용한 것 이외, 실시예1과 마찬가지 방법으로 얇은 막상의 수지 필름을 얻었다.
실시예1, 2 및 비교예1, 2의 결과를 이하의 표에 나타낸다.
[표 1]
Figure pct00003
열경화성 수지 조성물에 TG-G가 배합되어 있는 실시예1 및 2는, TG-G가 배합되어 있지 않는 비교예1 및 2보다, 경화물인 얇은 막상의 필름의 선열팽창 계수가 작아졌다. 이들의 결과로부터, TG-G에는, 경화물의 선열팽창 계수를 작게 하는 성질이 있어, 열경화성 수지 조성물의 열팽창 조정제로서 유용한 것을 알 수 있었다.
(실시예3)
TG-G : 100질량부에, 경화 촉진제로서 U-CAT 3513N : 0.2질량부를 더하고, 150℃ 내지 230℃에서 6시간 경화하여 얇은 막상의 수지 필름을 얻었다.
(실시예4)
TG-G : 100질량부를 TG-G : 30질량부 및 BMI-2000 : 70질량부로 한 것, SN485 : 64질량부를 더한 것, 및 TG-G용의 용제로서 디메틸아세트아미드를 110질량부 사용한 것 이외는, 실시예3과 마찬가지 방법으로 수지 필름을 얻었다.
(실시예5)
SN485를 47질량부로 한 것 이외는, 실시예4과 마찬가지 방법으로 수지 필름을 얻었다.
(실시예6)
BMI-2000 : 70질량부를 BMI-1000 : 70질량부로 한 것 이외는, 실시예4과 마찬가지 방법으로 수지 필름을 얻었다.
(실시예7)
BMI-2000 : 70질량부를 BMI-1000 : 70질량부로 한 것 이외는, 실시예5과 마찬가지 방법으로 수지 필름을 얻었다.
[표 2]
Figure pct00004
열경화성 수지 조성물 중의 열경화성 수지로서 TG-G만을 사용하는 것, 및 에폭시 수지의 주성분으로서 TG-G를 사용함에 의해, 열경화성 수지 조성물의 경화물로서, 선열팽창 계수가 작은 얇은 막상의 수지 필름이 얻어지는 것을 알 수 있었다.
(실시예8)
TG-G : 10질량부에, 바니시(I) : 88.2질량부, JER828EL : 1.8질량부, 메틸에틸케톤 : 7질량부, 경화 촉진제로서 U-CAT 3513N : 0.5질량부, 첨가제(레벨링제) : 0.01질량부, 무기 충전제(구상 실리카) : 65질량부를 더하고 균일하게 교반하여, 수지 바니시를 조제했다.
이것을 글래스 클로쓰(아사히카세이이머터리얼(주)샤제 2319)에 함침하고, 230℃에서 2시간 건조하여, 프리프레그를 얻었다. 이 프리프레그를 2매 중첩하고, 추가로 그 상하의 최외층에 18㎛의 동박을 배치하고, 2~4MPa의 압력으로, 180~230℃, 120분의 가열 조건으로 성형하여 동장적층판을 얻었다.
(실시예9)
TG-G : 10질량부, 바니시(I) : 88.2질량부, JER828EL : 1.8질량부 및 메틸에틸케톤 : 7질량부를, TG-G : 20질량부, 바니시(I) : 78.4질량부, JER828EL : 1.6질량부, 메틸에틸케톤 : 13질량부로 한 것 이외는, 실시예8과 마찬가지 방법으로 동장적층판을 얻었다.
(실시예10)
TG-G : 10질량부, 바니시(I) : 88.2질량부, JER828EL : 1.8질량부 및 메틸에틸케톤 : 7질량부를, TG-G : 30질량부, 바니시(I) : 68.6질량부, JER828EL : 1.4질량부 및 메틸에틸케톤 : 20질량부로 한 이외는, 실시예8과 마찬가지 방법으로 동장적층판을 얻었다.
상기와 같이 하여 작성한 실시예8~10의 프리프레그에 대해, 실시예의 설명의 처음에 평가 방법으로서 기재한 방법으로, 유리 전이 온도 그리고 선열팽창 계수를 측정했다. 결과를 이하의 표에 나타낸다.
[표 3]
Figure pct00005
상기의 결과로부터, TG-G의 배합량을 증가시킴에 의해, 프리프레그의 열경화성 수지 조성물을 경화시켜 얻어진 경화물의 선열팽창 계수가 작아지는 것을 알 수 있었다.
본 발명에 의해 제공되는 열팽창성 조정제는, 예를 들면 회로 기판의 재료 등으로서 사용되는 열경화성 수지 조성물의 경화물의 열팽창성을 조정하고, 소망의 선열팽창 계수의 부재를 얻기 위해서 유용하다.
본 발명에 의해 제공되는 열경화성 수지 조성물은, 선열팽창 계수가 낮은 우수한 경화물을 부여할 수 있는 조성물로서, 구체적인 일례로서는, 에폭시 수지를 포함하는 열경화성 수지 조성물이다.

Claims (14)

  1. 하기 식(1)의 글리콜우릴 유도체 화합물을 함유하는 열팽창성 조정제.
    Figure pct00006
  2. 하기 식(1)의 글리콜우릴 유도체 화합물의 열팽창성 조정제로서의 사용.
    Figure pct00007
  3. 제1항에 기재된 열팽창성 조정제를 함유하는 열경화성 수지 조성물.
  4. 제3항에 기재된 열경화성 수지 조성물을 함유하는 절연재.
  5. 제3항에 기재된 열경화성 수지 조성물을 함유하는 봉지재.
  6. 제3항에 기재된 열경화성 수지 조성물을 함유하는 도전 페이스트.
  7. 제3항에 기재된 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 경화물.
  8. 제7항에 있어서,
    선열팽창 계수가 40ppm/℃ 이하인 경화물.
  9. 제7항에 있어서,
    유리 전이 온도가 180℃ 이상인 경화물.
  10. 제3항에 기재된 열경화성 수지 조성물을 갖는 기판 재료.
  11. 제3항에 기재된 열경화성 수지 조성물을 기재에 함침시킨 프리프레그.
  12. 제5항에 기재된 봉지재, 제6항에 기재된 도전성 페이스트, 제10항에 기재된 기판 재료의 상기 열경화성 수지 조성물 또는 제11항에 기재된 프리프레그의 상기 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 부재.
  13. 제3항에 기재된 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 부재의 선열팽창 계수를 측정하는 측정 공정과,
    상기 측정된 선열팽창 계수에 의거하여, 상기 열경화성 수지 조성물의 사용량 및 상기 열경화성 수지 조성물에 있어서의 열팽창율 조정제의 함유량의 적어도 하나를 조정하는 조정 공정
    을 구비하는 부재의 선열팽창 계수의 조정 방법.
  14. 제12항에 있어서,
    상기 열경화성 수지 조성물의 사용량 또는 상기 열팽창율 조정제의 함유량이, 제13항에 기재된 선열팽창 계수의 조정 방법을 사용하여 설정된 것인 부재.
KR1020177021885A 2015-03-04 2016-01-28 열팽창성 조정제, 열팽창성 조정제로서의 사용, 열경화성 수지 조성물, 당해 열경화성 수지 조성물을 함유하는 절연재, 봉지제 및 도전 페이스트, 당해 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 경화물, 당해 열경화성 수지 조성물을 갖는 기판 재료, 당해 열경화성 수지 조성물을 기재에 함침시킨 프리프레그, 당해 프리프레그의 열경화성 수지 조성물을 경화시킨 부재, 열팽창율의 조정 방법, 그리고 당해 조정 방법을 사용하여 제조된 부재 KR102467317B1 (ko)

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