KR20170122741A - 발모용 외용 조성물 - Google Patents

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KR20170122741A
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고지 이마무라
겐스케 다나카
고타 마츠키
츠요시 엔도
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다이쇼 세이야꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

본 발명은 식 (1)로 표현되는 화합물을 함유하는 발모용 외용 조성물에 관하여, 모발의 푸석함을 없애고, 모발에 매끄러움, 촉촉함을 부여하여, 모발의 손상을 억제하는 등의 효과의 지속성이 우수한 발모용 외용 조성물을 제공한다. (a) 식 (1)로 표현되는 화합물,
Figure pct00022

(b) 비이온성 계면 활성제, (c) 마그네슘 화합물 및 칼슘 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종, (d) 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 발모용 외용 조성물.

Description

발모용 외용 조성물
본 발명은 발모용 외용 조성물에 관한 것으로, 두피에 투여한 후의 사용자의 모발의 뻣뻣함이 억제되고, 빗질이 매끄러운 상태가 유지되는 것이 가능한 의약품의 분야에 응용할 수 있는 것이다.
일반적으로 모발은 머리 감기, 브러싱, 드라이어에 의한 열, 헤어 컬러, 탈색제 등에 의한 미용 처리를 번잡하게 반복하여 시술하면, 현저하게 손상 열화되고, 그 결과, 건조하고, 푸석거리는 것에 의해, 갈라지는 모발, 끊기는 모발 등의 증가 및 강도 저하가 야기되는 것이 주지이다.
그래서, 상술한 바와 같은 모발의 열화에 의한 푸석거림 등에 대하여, 모발의 수분 유지, 매끄러움, 촉촉함의 부여를 목적으로, 모발 화장료, 모발용 외용 조성물에, 실리콘유, 파라핀계 오일 등의 유분, 저분자의 다가 알코올, 글리세린 등의 보습제, 천연물에서 추출한 각종 원료가 첨가물로서 배합되어 있다(비특허문헌 1).
이 밖에도, 모발용 화장료 분야에 있어서는, 칼슘 이온 등과 알코올류나 에테르류를 배합한 것(특허문헌 1), 마그네슘 화합물과 양이온성 계면 활성제를 배합한 것(특허문헌 2), 폴리옥시알킬렌알킬글리코시드를 배합한 것(특허문헌 3), 염화알루미늄, 염화마그네슘을 배합한 것(특허문헌 4) 등이 알려져 있다. 그러나, 특정한 화합물을 배합하는 모발용 외용 조성물에 관해서는, 화합물 그 자체가 원인으로 사용감에 문제가 있는 경우에는, 화합물마다 개별로 검토가 필요하고, 어떤 첨가물이 적합한지는 검토가 이루어져 있지 않다.
또한, 본 발명에 사용하는 화합물은 특허문헌 5에 기재되어 있는 이하의 식 (1)로 표현되는 화합물이다.
식 (1)
Figure pct00001
[여기서, 식 (1)에 있어서,
R1이 하기 식 (2)이고,
Figure pct00002
환 A가 하기 식 (3)의 어느 환이고,
Figure pct00003
X가 -CH2O-, 또는 -(CH2)2-의 어느 것이고,
R2가 페닐기 또는 피리딜기(해당 페닐기 또는 피리딜기는 1 내지 3개의 메톡시기로 치환될 수 있음)]로 표현되는 화합물 또는 그 의약상 허용되는 염.
일본 특허 공개 평7-2627호 공보 일본 특허 공개 평8-53325호 공보 일본 특허 공개 제2001-213734호 공보 일본 특허 공개 제2010-6778호 공보 국제 공개 제2012/124750호 팸플릿
미츠이 다케오편, 신화장품학, 난잔도(2006년 5월), 440-462페이지
종래 기술은 지금까지의 모발 화장료, 모발용 외용 조성물에서는 모발로의 매끄러움, 촉촉함의 부여에 대해서는 어느 정도의 효과를 갖는다. 그러나, 식 (1)로 표현되는 화합물을 함유하는 경우는, 단순한 외용 액제, 로션제로 한 것에서는, 종래 기술에서는 효과의 지속성이 충분하지 않은 것, 사용 중인 모발의 매끄러움 등의 감촉이 떨어지는 등의 이유로, 사용감을 만족시킬 수 있는 것을 제조할 수 없었다.
본 발명은 상기의 과제를 감안하여 이루어진 것이고, 그 목적은 식 (1)로 표현되는 화합물을 함유하는 경우에, 모발의 푸석함을 없애고, 모발에 매끄러움, 촉촉함을 부여하고, 모발의 손상을 억제하는 등의 효과의 지속성이 우수한 발모용 외용 조성물을 제공하는 데 있다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명자들이 예의 연구를 행한 결과, 식 (1)로 표현되는 화합물에, 마그네슘 화합물 및/또는 칼슘 화합물과, 특정한 비이온성 계면 활성제를 배합함으로써, 상기와 같은 종래 기술의 결점을 개량할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하는 데 이르렀다. 이하, 본 발명을 상세하게 설명한다. 본 발명의 형태는 이하에 나타내는 것이다.
즉, 본 발명은,
[1]
다음의 (a) 내지 (d)를 함유하는 것을 특징으로 하는 발모용 외용 조성물.
(a) 식 (1)
Figure pct00004
[여기서, 식 (1)에 있어서,
R1이 하기 식 (2)이고,
Figure pct00005
환 A가 하기 식 (3)의 어느 환이고,
X가 -CH2O-, 또는 -(CH2)2-의 어느 것이고,
R2가 페닐기 또는 피리딜기(해당 페닐기 또는 피리딜기는 1 내지 3개의 메톡시기로 치환될 수 있음)]로 표현되는 화합물 또는 그 의약상 허용되는 염
(b) (b-1) 내지 (b-3)으로 이루어지는 군의 어느 것에 포함되는 비이온성 계면 활성제
(b-1) 폴리옥시에틸렌 구조를 갖고, HLB값이 9 이상인 것
(b-2) 폴리옥시에틸렌 구조를 갖지 않고, HLB값이 10 이상인 것
(b-3) 수소 첨가 대두 인지질 또는 대두 인지질
(c) 마그네슘 화합물 및 칼슘 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종
(d) 물
[2]
상기 (a) 식 (1)로 표현되는 화합물이,
하기 식:
Figure pct00007
로 표현되는, (S)-2,2-디플루오로-2-(1-히드록시-3,3,5,5-테트라메틸시클로헥실)-1-(2-(5-((피리딘-3-일옥시)메틸)이속사졸-3-일)피롤리딘-1-일)에타논인 [1]에 기재된 발모용 외용 조성물.
[3]
상기 (a) 식 (1)로 표현되는 화합물이,
하기 식:
Figure pct00008
로 표현되는, (S)-1-(2-(5-((3,4-디메톡시페녹시)메틸)이속사졸-3-일)피롤리딘-1-일)-2,2-디플루오로-2-(1-히드록시-3,3,5,5-테트라메틸시클로헥실)에타논인 [1]에 기재된 발모용 외용 조성물.
[4]
상기 (a) 식 (1)로 표현되는 화합물이, (S)-1-(2-(5-((3,4-디메톡시페녹시)메틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)피롤리딘-1-일)-2,2-디플루오로-2-(1-히드록시-3,3,5,5-테트라메틸시클로헥실)에타논인 [1]에 기재된 발모용 외용 조성물.
[5]
상기 (a) 식 (1)로 표현되는 화합물이, (S)-2,2-디플루오로-2-(1-히드록시-3,3,5,5-테트라메틸시클로헥실)-1-(2-(5-((3,4,5-트리메톡시페녹시)메틸)이속사졸-3-일)피롤리딘-1-일)에타논인 [1]에 기재된 발모용 외용 조성물.
[6]
상기 (a) 식 (1)로 표현되는 화합물이, (S)-2,2-디플루오로-2-(1-히드록시-3,3,5,5-테트라메틸시클로헥실)-1-(2-(5-(페녹시메틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)피롤리딘-1-일)에타논인 [1]에 기재된 발모용 외용 조성물.
[7]
상기 (a) 식 (1)로 표현되는 화합물이, (S)-2,2-디플루오로-2-(1-히드록시-3,3,5,5-테트라메틸시클로헥실)-1-(2-(5-((피리딘-4-일옥시)메틸)이속사졸-3-일)피롤리딘-1-일)에타논인 [1]에 기재된 발모용 외용 조성물.
[8]
상기 (a) 식 (1)로 표현되는 화합물이,
하기 식:
Figure pct00009
로 표현되는 화합물인 [1]에 기재된 발모용 외용 조성물.
[9]
상기 (b) 비이온성 계면 활성제가, 폴리소르베이트80, 수소 첨가 대두 인지질, 모노스테아르산폴리에틸렌글리콜, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌세틸에테르, 폴리옥시에틸렌(20)폴리옥시프로필렌(8)세틸에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 [1] 내지 [8] 중 어느 하나에 기재된 발모용 외용 조성물.
[10]
상기 (c) 마그네슘 화합물 및 칼슘 화합물이, 염화마그네슘 및/또는 염화칼슘인 것을 특징으로 하는 [1] 내지 [9] 중 어느 하나에 기재된 발모용 외용 조성물.
[11]
발모용 외용 조성물의 제형이 외용 액제인 것을 특징으로 하는 [1] 내지 [10] 중 어느 하나에 기재된 발모용 외용 조성물.
[12]
상기 (c) 마그네슘 화합물 및 칼슘 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 배합량은 발모용 외용 조성물 전량 중의 0.001 내지 10(w/v%)인, [1] 내지 [11] 중 어느 하나에 기재된 발모용 외용 조성물.
[13]
상기 (c) 마그네슘 화합물 및 칼슘 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 배합량은 발모용 외용 조성물 전량 중의 0.01 내지 5(w/v%)인, [12]에 기재된 발모용 외용 조성물.
[14]
상기 (b) 비이온성 계면 활성제의 배합량은 발모용 외용 조성물 전량 중의 0.01 내지 10(w/v%)인, [1] 내지 [13] 중 어느 하나에 기재된 발모용 외용 조성물.
[15]
상기 (b) 비이온성 계면 활성제의 배합량은 발모용 외용 조성물 전량 중의 0.1 내지 5(w/v%)인, [14]에 기재된 발모용 외용 조성물.
[16]
식 (1)로 표현되는 화합물의 배합량은 발모용 외용 조성물 전량 중의 0.0001 내지 20(w/v%)인, [1] 내지 [15] 중 어느 하나에 기재된 발모용 외용 조성물.
[17]
식 (1)로 표현되는 화합물의 배합량은 발모용 외용 조성물 전량 중의 0.1 내지 10(w/v%)인, [16]에 기재된 발모용 외용 조성물.
본 발명에 의해, 식 (1)로 표현되는 화합물을 함유하는 경우라도, 모발의 푸석함을 없애고, 모발에 매끄러움, 촉촉함을 부여하여, 모발의 손상을 억제하는 등의 효과의 지속성이 우수한 발모용 외용 조성물을 제공하는 것이 가능해진다.
이하, 본 발명의 구성에 대하여 상세하게 설명한다.
본 발명은, 식 (1)로 표현되는 화합물과, 마그네슘 화합물 및/또는 칼슘 화합물과, 상기에서 특정하는 비이온성 계면 활성제를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기에서 특정하는 비이온성 계면 활성제의 배합량은 발모용 외용 조성물 전량 중의 0.01 내지 10(w/v%)가 바람직하고, 마그네슘 화합물 및/또는 칼슘 화합물의 배합량은 발모용 외용 조성물 전량 중의 0.001 내지 10(w/v%)가 바람직하다.
식 (1)로 표현되는 화합물은 국제 공개 제2012/124750호 팸플릿에 기재된 제조 방법에 의해 제조할 수 있다.
식 (1)로 표현되는 화합물의 배합량은 발모용 외용 조성물 전량 중의 0.0001 내지 20(w/v%), 바람직하게는 0.1 내지 10(w/v%), 특히 바람직하게는 1 내지 10(w/v%)가 바람직하다.
본 발명에서 사용될 수 있는 상기 (b) 비이온성 계면 활성제로서는, 폴리옥시에틸렌 구조를 갖고 HLB값이 9 이상인 비이온성 계면 활성제, 폴리옥시에틸렌 구조를 갖지 않고 HLB값이 10 이상인 비이온성 계면 활성제, 또한 HLB를 명확하게 규정할 수 없는 비이온성 계면 활성제로서 수소 첨가 대두 인지질 또는 대두 인지질이 있다.
또한, 친유성과 친수성의 밸런스를 나타낸 것이 HLB(Hydrophile Lipophile Balance, 친수성 친유성 밸런스)이다. 본원 발명에 있어서의 「HLB값」은 유화법에 의한 실측값이다(핸드북-화장품ㆍ제제 원료-개정판, 「20. 화장품과 의약품」, 854-855페이지 참조(1977년 2월 1일 개정판 발행; 닛코 케미컬즈 가부시키가이샤, 닛폰 서팩턴트 고교 가부시키가이샤 발행).
그 중에서도, 폴리소르베이트80(올레산폴리옥시에틸렌소르비탄), 수소 첨가 대두 인지질, 모노스테아르산폴리에틸렌글리콜, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌세틸에테르, 폴리옥시에틸렌(20)폴리옥시프로필렌(8)세틸에테르가 바람직하다. 이 중에서는 폴리소르베이트80(올레산폴리옥시에틸렌소르비탄)이 특히 바람직하다.
폴리소르베이트80로서는 일본 서팩턴트제의 상품명 「NIKKOL TO-10M」, 수소 첨가 대두 인지질로서는 닛코 케미컬즈제의 상품명 「NIKKOL 레시놀 S-10M」, 모노스테아르산폴리에틸렌글리콜로서는 닛코 케미컬즈제의 상품명 「NIKKOL MYS-10V」, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르로서는 닛코 케미컬즈제의 상품명 「NIKKOL BS-4」, 폴리옥시에틸렌세틸에테르로서는 닛코 케미컬즈제의 상품명 「NIKKOL BC-5.5」, 폴리옥시에틸렌(20)폴리옥시프로필렌(8)세틸에테르로서는 닛코 케미컬즈제의 상품명 「NIKKOL PBC-44」, 모노스테아르산글리세릴로서는 닛코 케미컬즈제의 상품명 「NIKKOL MGS-AMV」, 소르비탄세스퀴올레산에스테르로서는 닛코 케미컬즈제의 상품명 「NIKKOL SO-10V」, 폴리옥시에틸렌올레일에테르로서는 닛코 케미컬즈제의 상품명 「NIKKOL BO-2V」, 라우로마크로골로서는 닛코 케미컬즈제의 상품명 「NIKKOL BL-2」, 폴리오옥시에틸렌 경화 피마자유로서는 닛코 케미컬즈제의 상품명 「NIKKOL HCO-10」을 들 수 있다.
본 발명에서 사용되는 상기 (b) 비이온성 계면 활성제의 배합량은 발모용 외용 조성물 전량 중의 0.01 내지 10(w/v%)이고, 바람직하게는 0.1 내지 5(w/v%)이다. 0.01(w/v%) 미만에서는 매끄러움의 사용성이 손상되고, 10(w/v%)를 초과하면 제품으로서의 사용성이 손상된다.
본 발명에 있어서 사용되는 마그네슘 화합물 및 칼슘 화합물로서는 할로겐화물 및 복할로겐화물, 산화물 및 산화물의 관련 화합물, 황화물, 질화물, 탄화물, 산소산염, 유기 마그네슘 화합물, 유기 칼슘 화합물 등이고, 수화물도 포함된다. 그 중에서도, 마그네슘 화합물로서는 (i) 할로겐화마그네슘, (ii) 산소산마그네슘이 바람직하다. 구체적으로 예시하면, 예를 들어 (i)의 예로서는, 염화마그네슘, 브롬화마그네슘, 요오드화마그네슘 등이 바람직하다. 또한, (ii)의 예로서는, 황산마그네슘, 질산마그네슘, 탄산마그네슘이 바람직하다. (i)과 (ii)로 이루어지는 군 중에서는 염화마그네슘이 특히 바람직하다.
또한, 칼슘 화합물로서는, 염화칼슘이 바람직하다.
마그네슘 화합물 및 칼슘 화합물의 수화물을 사용한 경우의 배합량은 특별히 언급하지 않는 한, 무수물로 환산한 양이다.
본 발명에 사용되는 마그네슘 화합물 및/또는 칼슘 화합물의 배합량은 발모용 외용 조성물 전량 중의 0.001 내지 10(w/v%)이고, 바람직하게는 0.01 내지 5(w/v%)이다. 0.001(w/v%) 미만에서는 마그네슘 화합물 및/또는 칼슘 화합물 배합의 효과가 발휘되지 않고, 10(w/v%)를 초과하면, 사용성을 손상시키는 데다가, 안정성도 나빠져 바람직하지 않다.
본 발명의 발모용 외용 조성물에는 상기의 성분에 더하여, 목적에 따라 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 양적, 질적 범위에서 다가 알코올, 유분, 상기 (b) 이외의 비이온성 계면 활성제, 음이온성 계면 활성제, 양쪽성 계면 활성제, 양이온성 고분자, 음이온성 고분자, 비이온성 고분자, 양쪽성 고분자 등의 고분자, 다당류, 킬레이트제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 방부제, 비타민 등의 약제, 향료 등을 첨가해도 된다.
다가 알코올로서는, 글리세린, 1,3-부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 등이 사용된다.
상기 (b) 이외의 비이온성 계면 활성제로서는, 소르비탄모노올레에이트, 소르비탄모노이소스테아레이트, 소르비탄모노라우레이트, 소르비탄모노팔미테이트, 소르비탄모노스테아레이트, 소르비탄세스퀴올레에이트, 소르비탄트리올레에이트, 펜타-2-에틸헥실산디글리세롤소르비탄, 테트라-2-에틸헥실산디글리세롤소르비탄 등의 소르비탄 지방산 에스테르류, 모노 면실유 지방산 글리세린, 모노에루크산글리세린, 세스퀴올레산글리세린, 모노스테아르산글리세린, α,α'-올레산피로글루탐산글리세린, 모노스테아르산글리세린말산 등의 글리세린폴리글리세린 지방산류, 모노스테아르산프로필렌글리콜 등의 프로필렌글리콜 지방산 에스테르류, 경화 피마자유 유도체, 글리세린알킬에테르 등의 친유성 비이온성 계면 활성제, POE 소르비탄모노올레에이트, POE 소르비탄모노스테아레이트, POE 소르비탄테트라올레에이트 등의 POE 소르비탄 지방산 에스테르류, POE 소르비트모노라우레이트, POE 소르비트모노올레에이트, POE 소르비트펜타올레에이트, POE 소르비트모노스테아레이트 등의 POE 소르비트 지방산 에스테르류, POE 글리세린모노스테아레이트, POE 글리세린모노이소스테아레이트, POE 글리세린트리이소스테아레이트 등의 POE 글리세린 지방산 에스테르류, POE 모노올레에이트, POE 디스테아레이트, POE 모노디올레에이트, 디스테아르산에틸렌글리콜 등의 POE 지방산 에스테르류, POE 라우릴에테르, POE 올레일에테르, POE 스테아릴에테르, POE 베헤닐에테르, POE2-옥틸도데실에테르, POE 콜레스탄올에테르 등의 POE 알킬에테르류, POE옥틸페닐에테르, POE노닐페닐에테르, POE 디노닐페닐에테르 등의 POE 알킬페닐에테르류, 플루로닉 등의 플루로닉형류, POEㆍPOP 세틸에테르, POEㆍPOP2-데실테트라데실에테르, POEㆍPOP 모노부틸에테르, POEㆍPOP 수소 첨가 라놀린, POE, POP 글리세린에테르 등의 POEㆍPOP 알킬에테르류, 테트로닉 등의 테트라 POEㆍ테트라 POP 에틸렌디아민 축합물류, POE 피마자유, POE 경화 피마자유, POE 경화 피마자유 모노이소스테아레이트, POE 경화 피마자유 트리이소스테아레이트, POE 경화 피마자유 모노피로글루탐산 모노이소스테아르산디에스테르, POE 경화 피마자유 말레산 등의 POE 경화 피마자유 경화 피마자유 유도체, POE 소르비트밀랍 등의 POE 밀랍ㆍ라놀린 유도체, 야자유 유도체 디에탄올아미드, 라우르산모노에탄올아미드, 지방산 이소프로판올아미드 등의 알칸올아미드, POE 프로필렌글리콜 지방산 에스테르, POE 알킬아민, POE 지방산 아미드, 자당 지방산 에스테르, POE 노닐페닐포름알데히드 축합물, 알킬에톡시디메틸아민옥시드, 트리올레일인산 등이 사용된다. 여기서 예시되는 비이온성 계면 활성제의 양은 발모용 외용 조성물 전량에 대하여, 예를 들어 0.5중량% 미만이고, 구체적으로는 0.1중량% 미만이고, 보다 구체적으로는 0.01중량% 미만이다.
음이온성 계면 활성제로서는, 비누용 소지, 라우르산나트륨, 팔미트산나트륨 등의 지방산 비누, 라우릴황산나트륨, 라우릴황산칼륨 등의 고급 알킬황산에스테르염, POE 라우릴황산트리에탄올아민, POE 라우릴황산나트륨 등의 알킬에테르황산에스테르염, 라우로일사르코신나트륨 등의 N-아실사르코신산, N-미리스토일-N-메틸타우린나트륨, 야자유 지방산 메틸타우리드나트륨, 라우릴메틸타우리드나트륨 등의 고급 지방산 아미드술폰산염, POE 올레일에테르인산나트륨, POE 스테아릴에테르인산 등의 인산에스테르염, 디2-에틸헥실술포숙신산나트륨, 모노라우로일모노에탄올아미드폴리옥시에틸렌술포숙신산나트륨, 라우릴폴리프로필렌글리콜술포숙신산나트륨 등의 술포숙신산염, 선형도데실벤젠술폰산나트륨, 선형도데실벤젠술폰산트리에탄올아민, 선형도데실벤젠술폰산 등의 알킬벤젠술폰산염, N-라우로일글루탐산모노나트륨, N-스테아로일글루탐산디나트륨, N-미리스토일-L-글루탐산모노나트륨 등의 N-아실글루탐산염, 경화 야자유 지방산 글리세린황산나트륨 등의 고급 지방산 에스테르황산에스테르염, 로트유 등의 황산화유, POE 알킬에테르카르복실산, POE 알킬알릴에테르카르복실산염, α-올레핀술폰산염, 고급 지방산 에스테르술폰산염, 2급 알코올황산에스테르염, 고급 지방산 알킬올아미드황산에스테르염, 라우로일모노에탄올아미드숙신산나트륨, N-팔미토일아스파라긴산디트리에탄올아민 등이 사용된다. 음이온성 계면 활성제의 양은 발모용 외용 조성물 전량에 대하여, 예를 들어 0.5중량% 미만이고, 구체적으로는 0.1중량% 미만이고, 보다 구체적으로는 0.01중량% 미만이다.
양쪽성 계면 활성제로서는, 2-운데실-N,N,N-(히드록시에틸카르복시메틸)-2-이미다졸린나트륨, 2-코코일-2-이미다졸리늄히드록시드-1-카르복시에틸옥시2나트륨염 등의, 이미다졸린계 양쪽성 계면 활성제, 2-헵타데실-N-카르복시메틸-N-히드록시에틸이미다졸륨베타인, 라우릴디메틸아미노아세트산베타인, 알킬베타인, 아미도베타인, 술포베타인 등의 베타인계 계면 활성제, N-라우릴β-알라닌, N-스테아릴β-알라닌 등의 아미노산염 등이 사용된다. 양쪽성 계면 활성제의 양은 발모용 외용 조성물 전량에 대하여, 예를 들어 0.5중량% 미만이고, 구체적으로는 0.1중량% 미만이고, 보다 구체적으로는 0.01중량% 미만이다.
양이온성 고분자로서는, 폴리(디메틸디알릴암모늄할라이드)형 양이온성 중합체, 디메틸디알릴암모늄할라이드와 아크릴아미드의 공중합체 양이온성 중합체, 또는 제4급 질소 함유 셀룰로오스에테르, 또는 폴리에틸렌글리콜, 에피클로로히드린, 프로필렌아민 및 우지 지방산으로부터 얻어지는 탈로일아민의 축합 생성물, 또는 비닐피롤리돈ㆍ디메틸아미노에틸메타크릴레이트 공중합체 양이온화물 등이고, 폴리(디메틸디알릴암모늄할라이드)형 양이온성 고분자로서는, 메르쿼트100(Merquat100)이라는 상품명이고 미국 머크사(Merck&Co.Inc)로부터 판매되고 있는 것 등을 들 수 있다. 디메틸디알릴암모늄할라이드와 아크릴아미드의 공중합체형 양이온성 중합체로서는 메르쿼트550(Merquat550)[미국 머크사(Merck&Co.,Inc)] 등을 들 수 있다. 폴리에틸렌글리콜, 에피클로로히드린, 프로필렌아민 및 탈로일아민, 혹은 코코일아민의 축합 생성물의 예로서는, 폴리쿼트H(Polyquat H)라는 상품명이고, 서독 헨켈사(Henkel International Co.)로부터 판매되고 있는 것 등을 들 수 있다. 제4급 질소 함유 셀룰로오스는, 중합체 JR-400(Polymer JR-400), 중합체 JR-125(Polymer JR-125) 중합체 JR-30M(Polymer JR-30M)이라는 상품명이고, 미국 유니온 카바이드사(Union Carbide Corp.)로부터 판매되고 있는 것 등이다. 비닐피롤리돈ㆍ디메틸아미노에틸메타크릴레이트 공중합체 양이온 화물은 가프쿼트755(Gafquat755), 가프쿼트734(Gafquat734)라는 상품명이고 미국 GAF사(GAF Corp.)로부터 판매되고 있는 것 등이다. 양이온성 고분자의 양은 발모용 외용 조성물 전량에 대하여, 예를 들어 0.5중량% 미만이고, 구체적으로는 0.1중량% 미만이고, 보다 구체적으로는 0.01중량% 미만이다.
음이온성 고분자로서는, 크산탄 검, 카라기난, 알긴산나트륨, 아라비아 검, 펙틴, 카르복시비닐 중합체 등이다. 음이온성 고분자의 양은 발모용 외용 조성물 전량에 대하여, 예를 들어 0.5중량% 미만이고, 구체적으로는 0.1중량% 미만이고, 보다 구체적으로는 0.01중량% 미만이다.
비이온성 고분자로서는, 폴리비닐피롤리돈 및 비닐피롤리돈과 아세트산비닐의 공중합체, 비닐피롤리돈, 아세트산비닐, 아크릴아미노아크릴레이트의 공중합체, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 덱스트린, 갈락탄, 풀루란 등이다. 비이온성 고분자의 양은 발모용 외용 조성물 전량에 대하여, 예를 들어 0.5중량% 미만이고, 구체적으로는 0.1중량% 미만이고, 보다 구체적으로는 0.01중량% 미만이다.
양쪽성 고분자로서는, 디알킬아민에틸아크릴레이트, 디알킬아미노에틸메타크릴레이트, 다이아세톤아크릴아미드 등과 아크릴산, 아크릴산알킬에스테르, 메타크릴산, 메타크릴산알킬에스테르 등을 공중합하고, 할로겐화아세트산 등으로 양쪽성화한 것 등이고 유카 포마AM-75라는 상품명이고 미츠비시 유카로부터 판매되고 있는 것 등이 있다. 양쪽성 고분자의 양은 발모용 외용 조성물 전량에 대하여, 예를 들어 0.5중량% 미만이고, 구체적으로는 0.1중량% 미만이고, 보다 구체적으로는 0.01중량% 미만이다.
무코 다당으로서는, 히알루론산, 콘드로이틴황산, 데르마탄황산, 케라탄황산, 헤파란황산 및 그들의 염 등을 들 수 있다.
자외선 흡수제로서는 벤조산계의 것으로서, 파라아미노벤조산(이하 PABA라고 약칭함), 글리세린PABA, 에틸디히드록시프로필PABA, 신남산계의 것으로서, 옥틸메톡시신나메이트, 2-에톡시에틸-P메톡시신나메이트, 벤조페논계의 것으로서, 2,4-디히드록시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시-4-메틸벤조페논, 그 밖의 것으로서, 우로칸산에틸에스테르, 2-페닐-5-메틸벤족사졸, 4-메톡시-4-t-부틸-디벤조일메탄 등이 사용된다.
방부제로서는, 파라옥시벤조산알킬에스테르, 벤조산나트륨, 소르브산칼륨 등의 화장품에 범용되는 방부제가 사용된다.
그 밖의 약제로서는, 비타민 C류, 비타민 E류 등의 비타민류, 태반 엑기스, 각종 아미노산, 생약, 소염제 등의 화장품에도 범용되는 약제 성분이 사용된다.
본 발명의 용액의 계는 임의이고, 가용화계, 유화계, 분말 분산계, 기름-물의 2층계, 기름-물-분말의 3층계 등, 어느 것이어도 상관없다.
또한, 본 발명의 외용제로서의 제형은 임의이고, 젤, 스프레이, 폼, 크림, 액제(리퀴드), 예를 들어 로션 등의 제품으로서 사용할 수 있다.
액제에 있어서의 용매로서는, 에탄올, 물, 1,3-부틸렌글리콜을 들 수 있다. 예를 들어, 로션제는 무수 에탄올을, 발모용 외용 조성물 전량에 대하여 60 내지 80(w/v%), 구체적으로는 62 내지 74(w/v%)의 범위로 하고, 물을 잔여로 하고 전량을 100(mL)로 하여 제조할 수 있다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 본 발명은 이에 의해 한정되는 것은 아니다.
[제조 방법]
발모용 외용 조성물의 예로서, 로션제를 제조했다.
로션제는 식 (4)로 표현되는 화합물, 마그네슘 화합물 및/또는 칼슘 화합물, 상기 (b) 비이온성 계면 활성제, 에탄올 및 물을 적량 가하여 혼합, 교반함으로써 얻어진다.
식 (4)로 표현되는 화합물은 다음과 같다.
식 (4)
Figure pct00010
[시험 방법]
각 실시예에서 채용한 시험법, 평가법을 설명한다.
도포 후의 뻣뻣함, 빗질에 대한 저항의 평가: 미용사 연습용 두발 모델을 사용하여, 제제 약 1mL를 두발 25cm2에 도포하고, 실온에서 8시간 자연 건조한 후에, 「뻣뻣함」은 직접 도포한 개소의 촉감을 관능 시험에 의해 평가하고, 「빗질에 대한 저항」은 플라스틱제의 빗으로 도포한 개소를 빗질하여 저항을 관능 시험에 의해 평가했다.
평가는, 이하의 4단계 평가로 행하였다.
4: 없음 3: 다소 있음 2: 있음 1: 상당히 있음
표 1 내지 표 5에 기재된 배합 조성으로 구성되는 로션제를 제조하고, 뻣뻣함 및 빗질에 대한 저항의 평가 결과를 나타냈다.
Figure pct00011
처방 중, 성분의 수치의 단위는 특별히 언급이 없는 한 (w/v%)이다.
금속염의 화합물은 무수물로 환산한 배합량이다.
비교예 5, 6은 용해되지 않고, 제제로서 성립되지 않았기 때문에, N.T.라고 기재.
뻣뻣함, 빗질에 대한 저항의 시험 횟수는 비교예 1, 3, 4는 n=7
비교예 2는 n=8이다.
Figure pct00012
처방 중, 성분의 수치의 단위는 특별히 언급이 없는 한 (w/v%)이다.
성분 중에서 NIKKOL 시리즈는 제품명을 나타내고 있다.
수소 첨가 대두 인지질은 NIKKOL 레시놀 S-10M을 약칭하여 표기했다.
비교예 9, 10은 용해되지 않고, 제제로서 성립하지 않았기 때문에, N.T.라고 기재.
뻣뻣함, 빗질에 대한 저항의 시험 횟수는 n=1이다.
Figure pct00013
처방 중, 성분의 수치의 단위는 특별히 언급이 없는 한 (w/v%)이다.
금속염의 화합물은 무수물로 환산한 배합량이다.
성분 중에서 NIKKOL 시리즈는 제품명을 나타내고 있다.
뻣뻣함, 빗질에 대한 저항의 시험 횟수는 n=7이다.
Figure pct00014
처방 중, 성분의 수치의 단위는 특별히 언급이 없는 한 (w/v%)이다.
뻣뻣함, 빗질에 대한 저항의 시험 횟수는 n=1이다.
Figure pct00015
처방 중, 성분의 수치의 단위는 특별히 언급이 없는 한 (w/v%)이다.
금속염의 화합물은 무수물로 환산한 배합량이다.
성분 중에서 NIKKOL 시리즈는 제품명을 나타내고 있다.
수소 첨가 대두 인지질은 NIKKOL 레시놀 S-10M을 약칭하여 표기했다.
뻣뻣함, 빗질에 대한 저항의 시험 횟수는 n=7이다.
[제제예]
본 발명의 제제예로서, 실시예 1에 있어서 식 (4)의 화합물은 임의로 배합량을 변화시킬 수 있다. 식 (4)의 화합물을 2.5, 5, 10(w/v%)의 3종류의 배합량으로 하고, 3종류의 농도의 로션제를 제조할 수 있다.
실시예 1에 있어서, 염화마그네슘으로서, 염화마그네슘육수화물을 6.4(w/v%) 배합으로 하는 로션제를 제조할 수 있다.
실시예 1에 있어서, 폴리소르베이트80을 0.5, 1, 2(w/v%)의 3종류의 배합량으로 하고, 3종류의 농도의 로션제를 제조할 수 있다.
실시예 1에 있어서, 1,3-부틸렌글리콜을 더 첨가하여 0.5, 1, 2(w/v%)의 3종류의 배합량으로 하고, 3종류의 농도의 로션제를 제조할 수 있다.
실시예 1에 있어서, 용매에 대해서는 무수 에탄올을 62 내지 74(w/v%)의 범위로 하고, 물을 잔여로서 전량을 100(mL)로 하는 로션제를 제조할 수 있다.
본 발명에 의해, 식 (1)로 표현되는 화합물을 함유한 발모용 외용제 조성물을 두피에 투여한 후의 사용자의 모발의 뻣뻣함이 억제되어, 빗질이 매끄러운 상태로 유지되는 것이 가능하게 되었다.

Claims (17)

  1. 다음의 (a) 내지 (d)를 함유하는 것을 특징으로 하는 발모용 외용 조성물.
    (a) 하기 식 (1)
    Figure pct00016

    [여기서, 식 (1)에 있어서,
    R1은 하기 식 (2)이고,
    Figure pct00017

    환 A는 하기 식 (3)의 어느 하나의 환이고,
    Figure pct00018

    X는 -CH2O-, 또는 -(CH2)2-의 어느 하나이고,
    R2는 페닐기 또는 피리딜기(해당 페닐기 또는 피리딜기는 1 내지 3개의 메톡시기로 치환될 수 있음)]로 표현되는 화합물 또는 그 의약상 허용되는 염
    (b) (b-1) 내지 (b-3)으로 이루어지는 군의 어느 하나에 포함되는 비이온성 계면 활성제
    (b-1) 폴리옥시에틸렌 구조를 갖고, HLB값이 9 이상인 것
    (b-2) 폴리옥시에틸렌 구조를 갖지 않고, HLB값이 10 이상인 것
    (b-3) 수소 첨가 대두 인지질 또는 대두 인지질
    (c) 마그네슘 화합물 및 칼슘 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종
    (d) 물
  2. 제1항에 있어서, 상기 (a) 식 (1)로 표현되는 화합물이,
    하기 식:
    Figure pct00019

    로 표현되는,
    (S)-2,2-디플루오로-2-(1-히드록시-3,3,5,5-테트라메틸시클로헥실)-1-(2-(5-((피리딘-3-일옥시)메틸)이속사졸-3-일)피롤리딘-1-일)에타논인 발모용 외용 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 (a) 식 (1)로 표현되는 화합물이,
    하기 식:
    Figure pct00020

    로 표현되는, (S)-1-(2-(5-((3,4-디메톡시페녹시)메틸)이속사졸-3-일)피롤리딘-1-일)-2,2-디플루오로-2-(1-히드록시-3,3,5,5-테트라메틸시클로헥실)에타논인 발모용 외용 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 (a) 식 (1)로 표현되는 화합물이, (S)-1-(2-(5-((3,4-디메톡시페녹시)메틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)피롤리딘-1-일)-2,2-디플루오로-2-(1-히드록시-3,3,5,5-테트라메틸시클로헥실)에타논인 발모용 외용 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 (a) 식 (1)로 표현되는 화합물이, (S)-2,2-디플루오로-2-(1-히드록시-3,3,5,5-테트라메틸시클로헥실)-1-(2-(5-((3,4,5-트리메톡시페녹시)메틸)이속사졸-3-일)피롤리딘-1-일)에타논인 발모용 외용 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 (a) 식 (1)로 표현되는 화합물이, (S)-2,2-디플루오로-2-(1-히드록시-3,3,5,5-테트라메틸시클로헥실)-1-(2-(5-(페녹시메틸)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)피롤리딘-1-일)에타논인 발모용 외용 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 (a) 식 (1)로 표현되는 화합물이, (S)-2,2-디플루오로-2-(1-히드록시-3,3,5,5-테트라메틸시클로헥실)-1-(2-(5-((피리딘-4-일옥시)메틸)이속사졸-3-일)피롤리딘-1-일)에타논인 발모용 외용 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 (a) 식 (1)로 표현되는 화합물이,
    하기 식:
    Figure pct00021

    으로 표현되는 화합물인 발모용 외용 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (b) 비이온성 계면 활성제가, 폴리소르베이트80, 수소 첨가 대두 인지질, 모노스테아르산폴리에틸렌글리콜, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌세틸에테르, 폴리옥시에틸렌(20)폴리옥시프로필렌(8)세틸에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 발모용 외용 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (c) 마그네슘 화합물 및 칼슘 화합물이, 염화마그네슘 및/또는 염화칼슘인 발모용 외용 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 발모용 외용 조성물의 제형이 외용 액제인 것을 특징으로 하는 발모용 외용 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (c) 마그네슘 화합물 및 칼슘 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 배합량은 발모용 외용 조성물 전량 중의 0.001 내지 10(w/v%)인, 발모용 외용 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 상기 (c) 마그네슘 화합물 및 칼슘 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 배합량은 발모용 외용 조성물 전량 중의 0.01 내지 5(w/v%)인, 발모용 외용 조성물.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (b) 비이온성 계면 활성제의 배합량은 발모용 외용 조성물 전량 중의 0.01 내지 10(w/v%)인, 발모용 외용 조성물.
  15. 제14항에 있어서, 상기 (b) 비이온성 계면 활성제의 배합량은 발모용 외용 조성물 전량 중의 0.1 내지 5(w/v%)인, 발모용 외용 조성물.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 식 (1)로 표현되는 화합물의 배합량은 발모용 외용 조성물 전량 중의 0.0001 내지 20(w/v%)인, 발모용 외용 조성물.
  17. 제16항에 있어서, 식 (1)로 표현되는 화합물의 배합량은 발모용 외용 조성물 전량 중의 0.1 내지 10(w/v%)인, 발모용 외용 조성물.
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