KR20170022424A - 신규한 화합물 및 이를 포함하는 발광소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명에 따른 발광소자는 제1 전극; 상기 제1전극 상에 마련된 유기층; 상기 유기층 상에 마련된 발광층; 상기 발광층 상에 마련된 전자수송성층; 및 상기 전자수송성층 상에 마련된 제2전극을 포함하고, 상기 유기층은 하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함한다:
[화학식 1]
Figure pat00570

상기 화학식 1에 있어서, Ar1, Ar2, Ar3, L1, L2, L3 및 Y는 본 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

신규한 화합물 및 이를 포함하는 발광소자{Novel compound and light-emitting diode containing the same}
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 발광소자에 관한 것이다.
발광소자(Organic Light-Emitting Diode; OLED)는 기본적으로 두 개의 전극 사이에 유기 발광층을 포함하는 유기 박막이 샌드위치 되어 있는 구조로서, 두 전극 중 최소 하나의 전극은 투명하고, 두 전극 사이에 적당한 전압, 일반적으로 직류 5 내지 10 V 사이의 전압이 인가되면 유기 발광층에서 가시광선 영역의 빛이 나오는 것을 활용한 일종의 유기 전자 소자이다.
이와 같은 발광소자는 기본적으로 전극을 포함한 실제 소자의 두께가 수 마이크로미터 이하로 매우 얇고, 소자 자체에서 직접 빛이 나오는 자발광 소자이므로, 이에 따른 응답 속도가 빠르며, 표시 소자로서 시야각이 넓다. 또한, 제조 공정이 간단하고, 유기 박막을 이용한 유연한 소자의 구현이 가능하며, 진공 공정뿐만 아니라 경우에 따라서는 용액 상태로부터 인쇄 공정을 통한 소자의 구현이 가능하므로 차세대 표시소자 및 조명 측면에서 많은 주목을 받고 있다.
종래, 발광소자는 저전류/저출력의 모바일 제품에 적용되는 부품으로 적용되었으나, 최근 들어 점차 그 활용범위가 고전류/고출력 분야로 확대되고 있으며, 이에 따른 고휘도/고신뢰성이 요구되고 있다. 이러한 추세에 따라 발광소자의 발광효율을 향상시키기 위한 다양한 방법이 연구되고 있다.
현재까지 진행된 연구결과들을 살펴보면, 다음과 같다:
먼저, 특허문헌 1은 PEDOT/PSS를 정공 수송 물질로서 포함하는 발광소자에 관한 것으로, 상기 PEDOT/PSS를 포함하는 조성물은 4.8eV보다 약간 높은 중간 이온화 전위(애노드의 이온화 전위와 발광체의 이온화 전위 사이의 중간값)를 제공한다. 이는 상기 조성물이 애노드로부터 주입된 정공을 유기발광물질 또는 정공 수송물질의 HOMO 준위에 도달하도록 유도함에 따라 발생된다.
다음으로, 특허문헌 2는 PEDOT/PSS를 포함하는 조성물에 관한 것으로, 상기 조성물은 잉크젯 프린팅 등의 용액공정이 가능하여 디바이스를 보다 쉽게 제조할 수 있는 이점이 있다. 더불어, 상기 조성물은 과량의 PSS(즉, PEDOT 상의 전하를 안정화하는데 요구되는 양보다 과도한 양)를 사용하므로, 발광소자의 수명을 연장시킬 수 있을 뿐만 아니라 PEDOT 용액으로부터 PSS가 석출되는 것을 방지할 수 있다.
그러나, 상기 특허문헌의 1에 따른 발광소자의 경우, 발광층 물질로 사용되는 유기물의 LUMO 에너지 준위에 비하여 PEDOT/PSS의 LUMO 에너지 준위가 낮기 때문에 고효율 장수명의 발광소자 제조에 어려움이 있다. 또한, 특허문헌 2의 경우, 발광소자에 사용되는 조성물은 과량의 PSS를 포함함으로써 강한 산성을 띄게 되는데, 이러한 강산은 인듐 틴 옥사이드(indium tin oxide, ITO)를 식각시켜 인듐, 주석 및 산소 성분을 PEDOT 내로 방출시키거나, 발광 중합체를 열화시키는 등의 문제를 야기할 수 있다.
상술한 바와 같이, 종래 발광소자의 발광효율 및 발광수명을 개선하기 위한 연구는 지속적으로 이루어져 왔다. 그러나, 현재까지 개발된 발광소자 및 발광소자에 사용되는 화합물은 고전류/고출력 분야에서 사용하기에는 그 효과가 미미하므로, 이를 해결할 수 있는 대안이 절실히 요구되고 있다.
유럽특허 제0,686,662호 미국특허 제6,605,823호
본 발명의 목적은 발광소자의 발광효율 증대 및 구동전압 저하를 통하여 발광수명의 개선이 가능한 화합물을 제공하는데 있다.
본 발명의 다른 목적은 상기 화합물을 포함하여 발광 효율이 증대되고, 발광 수명이 개선된 발광소자를 제공하는데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 발광소자를 포함하는 전자 장치를 제공하는데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여,
본 발명은 하나의 실시예에서,
하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 또는 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기, Si(R1)3, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 할로알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 및 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기이고,
상기 플루오레닐기 또는 디벤조실롤일기는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기, 및 탄소수 6 내지 10을 갖는 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되며,
R1은 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기이고;
L1은 단일결합 또는 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴렌기이며;
L2 및 L3은 서로 독립적으로 단일결합, 또는 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴렌기이고;
Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기이며, 상기 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기의 치환기인 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기는 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기로 치환되거나 또는 비치환되고;
Y는 수소 또는 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기이다.
또한, 본 발명은 하나의 실시예에서,
제1 전극;
상기 제1전극 상에 마련된 유기층;
상기 유기층 상에 마련된 발광층;
상기 발광층 상에 마련된 전자수송성층; 및
상기 전자수송성층 상에 마련된 제2전극을 포함하고,
상기 유기층은 하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 발광 소자:
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에 있어서, Ar1, Ar2, Ar3, L1, L2, L3 및 Y는 상기에서 정의한 바와 같다.
나아가, 본 발명은 하나의 실시예에서, 상기 발광소자를 포함하는 전자 장치를 제공한다.
본 발명에 따른 발광소자는 제1 전극과 발광층 사이에 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 유기층을 형성함으로써, 우수한 발광효율 및 발광수명을 가지므로, 발광소자를 사용하는 디스플레이 장치, 조명 장치 등의 전자 장치에 용이하게 사용할 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 하나의 실시예에서 제조되는 발광소자의 구조를 도시한 이미지이다.
도 2는 본 발명에 따른 다른 하나의 실시예에서 제조되는 발광소자의 구조를 도시한 이미지이다.
도 3은 본 발명에 따른 또 다른 실시예에서 제조되는 발광소자의 구조를 도시한 이미지이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다.
그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명에서, "포함한다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
또한, 본 발명에서 첨부된 도면은 설명의 편의를 위하여 확대 또는 축소하여 도시된 것으로 이해되어야 한다.
이하, 본 발명에 대하여 도면을 참고하여 상세하게 설명하고, 도면 부호에 관계없이 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 참조 번호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.
본 발명에서, "알킬기"란 직쇄(linear) 또는 분지(branched) 형태의 포화 탄화수소로부터 유도된 작용기를 의미한다.
이때, 상기 "알킬기"로는 예를 들면, 메틸기(methyl group), 에틸기(ethyl group), n-프로필기(n-propyl group), 이소프로필기(iso-propyl group), n-부틸기(n-butyl group), sec-부틸기(sec-butyl group), t-부틸기(tert-butyl group), n-펜틸기(n-pentyl group), 1,1-디메틸프로필기(1,1-dimethylpropyl group), 1,2-디메틸프로필기(1,2-dimethylpropyl group), 2,2-디메틸프로필기(2,2-dimethylpropyl group), 1-에틸프로필기(1-ethylpropyl group), 2-에틸프로필기(2-ethylpropyl group), n-헥실기(n-hexyl group), 1-메틸-2-에틸프로필기(1-methyl-2-ethylpropyl group), 1-에틸-2-메틸프로필기(1-ethyl-2-methylpropyl group), 1,1,2-트라이메틸프로필기(1,1,2-trimethylpropyl group), 1-프로필프로필기(1-propylpropyl group), 1-메틸부틸기(1-methylbutyl group), 2-메틸부틸기(2-methylbutyl group), 1,1-디메틸부틸기(1,1-dimethylbutyl group), 1,2-디메틸부틸기(1,2-dimethylbutyl group), 2,2-디메틸부틸기(2,2-dimethylbutyl group), 1,3-디메틸부틸기(1,3-dimethylbutyl group), 2,3-디메틸부틸기(2,3-dimethylbutyl group), 2-에틸부틸기(2-ethylbutyl group), 2-메틸펜틸기(2-methylpentyl group), 3-메틸펜틸기(3-methylpentyl group) 등을 들 수 있다.
또한, 상기 "알킬기"는 1 내지 20의 탄소수, 예를 들어 1 내지 12의 탄소수, 1 내지 6의 탄소수, 또는 1 내지 4의 탄소수를 가질 수 있다.
본 발명에서, "아릴기"란 방향족 탄화수소로부터 유도된 1가의 치환기를 의미한다.
이때, 상기 "아릴기"로는 예를 들면, 페닐기(phenyl group), 나프틸기(naphthyl group), 안트라세닐기(anthracenyl group), 페난트릴기(phenanthryl group) 나프타세닐기(naphthacenyl group), 피레닐기(pyrenyl group), 톨릴기(tolyl group), 바이페닐기(biphenyl group), 터페닐기(terphenyl group), 크리세닐기(chrycenyl group), 스파이로바이플루오레닐기(spirobifluorenyl group), 플루오란테닐기(fluoranthenyl group), 플루오레닐기(fluorenyl group), 페릴레닐기(perylenyl group), 인데닐기(indenyl group), 아줄레닐기(azulenyl group), 헵타레닐기(heptalenyl group), 페날레닐기(phenalenyl group), 페난트레닐기(phenanthrenyl group) 등을 들 수 있다.
또한, 상기 "아릴기"는 6 내지 30의 탄소수, 예를 들어, 6 내지 10의 탄소수, 6 내지 14의 탄소수, 6 내지 18의 탄소수, 또는 6 내지 12의 탄소수를 가질 수 있다.
본 발명에서, "헤테로아릴기"란 단환 또는 축합환으로부터 유도된 "방향족 복소환" 또는 "헤테로사이클릭"을 의미한다. 상기 "헤테로아릴기"는 헤테로원자로서 질소(N), 황(S), 산소(O), 인(P), 셀레늄(Se) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나, 예를 들어 1개, 2개, 3개 또는 4개를 포함할 수 있다.
이때, 상기 "헤테로아릴기"로는 예를 들면, 피롤릴기(pyrrolyl group), 피리딜기(pyridyl group), 피리다지닐기(pyridazinyl group), 피리미디닐기(pyrimidinyl group), 피라지닐기(pyrazinyl group), 트리아졸릴기(triazolyl group), 테트라졸릴기(tetrazolyl group), 벤조트리아졸릴기(benzotriazolyl group), 피라졸릴기(pyrazolyl group), 이미다졸릴기(imidazolyl group), 벤즈이미다졸릴기(benzimidazolyl group), 인돌릴기(indolyl group), 이소인돌릴기(isoindolyl group), 인돌리지닐기(indolizinyl group), 푸리닐기(purinyl group), 인다졸릴기(indazolyl group), 퀴놀릴기(quinolyl group), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl group), 퀴놀리지닐기(quinolizinyl group), 프탈라지닐기(phthalazinyl group), 나프틸리디닐기(naphthylidinyl group), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl group), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl group), 신놀리닐기(cinnolinyl group), 프테리디닐기(pteridinyl group), 이미다조트리아지닐기(imidazotriazinyl group), 아크리디닐기(acridinyl group), 페난트리디닐기(phenanthridinyl group), 카바졸릴기(carbazolyl group), 카바졸리닐기(carbazolinyl group), 피리미디닐기(pyrimidinyl group), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 페나지닐기(phenazinyl group), 이미다조피리디닐기(imidazopyridinyl group), 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl group), 피라졸로피리디닐기(pyrazolopyridinyl group) 등을 포함하는 함질소 헤테로아릴기; 티에닐기(thienyl group), 벤조티에닐기(benzothienyl group), 디벤조티에닐기(dibenzothienyl group) 등을 포함하는 황 함유 헤테로아릴기; 퓨릴기(furyl group), 피라닐기(pyranyl group), 사이클로펜타피라닐기(cyclopentapyranyl group), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl group), 이소벤조퓨라닐기(isobenzofuranyl group), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl group) 등을 포함하는 함산소 헤테로아릴기 등을 들 수 있다.
또한, 상기 "헤테로아릴기"의 구체적인 예로서는, 티아졸릴기(thiazolyl group), 이소티아졸릴기(isothiazolyl group), 벤조티아졸릴기(benzothiazolyl group), 벤조티아디아졸릴기(benzothiadiazolyl group), 페노티아지닐기(phenothiazinyl group), 이소옥사졸릴기(isoxazolyl group), 퓨라자닐기(furazanyl group), 페녹사지닐기(phenoxazinyl group), 옥사졸릴기(oxazolyl group), 벤조옥사졸릴기(benzoxazolyl group), 옥사다이아졸릴기(oxadiazolyl group), 피라졸로옥사졸릴기(pyrazoloxazolyl group), 이미다조티아졸릴기(imidazothiazolyl group), 티에노퓨라닐기(thienofuranyl group), 퓨로피롤릴기(furopyrrolyl group), 피리독사지닐기(pyridoxazinyl group) 등의 적어도 2개 이상의 헤테로원자를 포함하는 화합물들을 들 수 있다.
나아가, 상기 "헤테로아릴기"는 2 내지 20의 탄소수, 예를 들어 3 내지 19의 탄소수, 4 내지 15의 탄소수 또는 5 내지 11의 탄소수를 가질 수 있다. 예를 들어, 헤테로원자를 포함하면, 헤테로아릴기는 5 내지 21의 환원(ring member)을 가질 수 있다.
본 발명에서, "아릴렌기"란 상기에서 설명한 아릴기로부터 유도된 2가의 치환기를 의미할 수 있다.
또한, 본 발명에서, "헤테로아릴렌기"란 상기에서 설명한 헤테로아릴기로부터 유도된 2가의 치환기를 의미할 수 있다.
나아가, 본 발명에서, 2개의 고리가 융합된 헤테로아릴기는 치환하거나 치환될 수 있는 탄소원자의 위치를 헤테로원자를 기준으로 하기와 같이 표시하고, 이하에서, 이를 바탕으로 설명한다.
Figure pat00003
본 발명은 발광소자의 발광효율을 증대시키고, 구동전압 저하를 통하여 발광수명의 개선이 가능한 화합물 및 이를 포함하는 발광소자를 제공한다.
현재까지 개발된 발광소자는 발광수명이 짧고 전력 효율이 낮은 문제점이 있다. 이와 같은 문제점들을 해결하기 위해서, 발광소자의 재료로서 다양한 화합물들이 개발되고 있지만 발광수명 및 전력 효율을 모두 만족시키는 발광소자를 제조하는데 한계가 있다.
이러한 문제를 해결하기 위하여, 본 발명은 본 발명에 따른 화학식 1로 나타내는 화합물 및 제1 전극과 발광층 사이에 본 발명에 따른 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 유기층이 형성된 발광소자를 제시한다. 본 발명에 따른 발광소자는 제1 전극과 발광층 사이에 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 유기층을 형성함으로써, 발광소자의 발광효율이 향상될 뿐만 아니라, 낮은 구동전압을 가지므로 발광수명이 개선될 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 발광소자는 발광소자가 사용되는 디스플레이 장치, 조명 장치 등의 전자장치에 유용하게 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명은 하나의 실시예에서, 하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 제공한다:
Figure pat00004
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 플루오레닐기, 디벤조실롤일기 또는 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기, Si(R1)3, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 할로알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 및 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기이고,
상기 플루오레닐기 또는 디벤조실롤일기는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기, 및 탄소수 6 내지 10을 갖는 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되며,
R1은 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기이고;
L1은 단일결합 또는 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴렌기이며;
L2 및 L3은 서로 독립적으로 단일결합, 또는 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴렌기이고;
Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기이며, 상기 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기의 치환기인 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기는 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기로 치환되거나 또는 비치환되고;
Y는 수소 또는 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기이다.
하나의 예로서, 본 발명에 따른 화학식 1에서,
L1은 페닐렌기 또는 나프틸렌기이고,
L2 및 L3은 서로 독립적으로 단일결합, 또는 페닐기로 치환되거나 비치환된 페닐렌기이며,
Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 페닐기, 나프틸기 또는 페난트릴기이고, 여기서, 페닐기는 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 또는 페난트릴기로 치환되거나 비치환되며,
Y는 수소, 페닐기 또는 바이페닐기일 수 있다.
이때, 상기 화학식 1에서,
Ar1은 페닐기, 나프틸기 또는 페난트릴기일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 a-1 내지 a-66의 구조를 가질 수 있다:
<화학식 a-1>
Figure pat00005
<화학식 a-2>
Figure pat00006
<화학식 a-3>
Figure pat00007
<화학식 a-4>
Figure pat00008
<화학식 a-5>
Figure pat00009
<화학식 a-6>
Figure pat00010
<화학식 a-7>
Figure pat00011
<화학식 a-8>
Figure pat00012
<화학식 a-9>
Figure pat00013
<화학식 a-10>
Figure pat00014
<화학식 a-11>
Figure pat00015
<화학식 a-12>
Figure pat00016
<화학식 a-13>
Figure pat00017
<화학식 a-14>
Figure pat00018
<화학식 a-15>
Figure pat00019
<화학식 a-16>
Figure pat00020
<화학식 a-17>
Figure pat00021
<화학식 a-18>
Figure pat00022
<화학식 a-19>
Figure pat00023
<화학식 a-20>
Figure pat00024
<화학식 a-21>
Figure pat00025
<화학식 a-22>
Figure pat00026
<화학식 a-23>
Figure pat00027
<화학식 a-24>
Figure pat00028
<화학식 a-25>
Figure pat00029
<화학식 a-26>
Figure pat00030
<화학식 a-27>
Figure pat00031
<화학식 a-28>
Figure pat00032
<화학식 a-29>
Figure pat00033
<화학식 a-30>
Figure pat00034
<화학식 a-31>
Figure pat00035
<화학식 a-32>
Figure pat00036
<화학식 a-33>
Figure pat00037
<화학식 a-34>
Figure pat00038
<화학식 a-35>
Figure pat00039
<화학식 a-36>
Figure pat00040
<화학식 a-37>
Figure pat00041
<화학식 a-38>
Figure pat00042
<화학식 a-39>
Figure pat00043
<화학식 a-40>
Figure pat00044
<화학식 a-41>
Figure pat00045
<화학식 a-42>
Figure pat00046
<화학식 a-43>
Figure pat00047
<화학식 a-44>
Figure pat00048
<화학식 a-45>
Figure pat00049
<화학식 a-46>
Figure pat00050
<화학식 a-47>
Figure pat00051
<화학식 a-48>
Figure pat00052
<화학식 a-49>
Figure pat00053
<화학식 a-50>
Figure pat00054
<화학식 a-51>
Figure pat00055
<화학식 a-52>
Figure pat00056
<화학식 a-53>
Figure pat00057
<화학식 a-54>
Figure pat00058
<화학식 a-55>
Figure pat00059
<화학식 a-56>
Figure pat00060
<화학식 a-57>
Figure pat00061
<화학식 a-58>
Figure pat00062
<화학식 a-59>
Figure pat00063
<화학식 a-60>
Figure pat00064
<화학식 a-61>
Figure pat00065
<화학식 a-62>
Figure pat00066
<화학식 a-63>
Figure pat00067
<화학식 a-64>
Figure pat00068
<화학식 a-65>
Figure pat00069
<화학식 a-66>
Figure pat00070
.
또한, 본 발명에 따른 상기 화학식 1에서,
Ar1은 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 b-1 내지 b-48의 구조를 가질 수 있다:
<화학식 b-1>
Figure pat00071
<화학식 b-2>
Figure pat00072
<화학식 b-3>
Figure pat00073
<화학식 b-4>
Figure pat00074
<화학식 b-5>
Figure pat00075
<화학식 b-6>
Figure pat00076
<화학식 b-7>
Figure pat00077
<화학식 b-8>
Figure pat00078
<화학식 b-9>
Figure pat00079
<화학식 b-10>
Figure pat00080
<화학식 b-11>
Figure pat00081
<화학식 b-12>
Figure pat00082
<화학식 b-13>
Figure pat00083
<화학식 b-14>
Figure pat00084
<화학식 b-15>
Figure pat00085
<화학식 b-16>
Figure pat00086
<화학식 b-17>
Figure pat00087
<화학식 b-18>
Figure pat00088
<화학식 b-19>
Figure pat00089
<화학식 b-20>
Figure pat00090
<화학식 b-21>
Figure pat00091
<화학식 b-22>
Figure pat00092
<화학식 b-23>
Figure pat00093
<화학식 b-24>
Figure pat00094
<화학식 b-25>
Figure pat00095
<화학식 b-26>
Figure pat00096
<화학식 b-27>
Figure pat00097
<화학식 b-28>
Figure pat00098
<화학식 b-29>
Figure pat00099
<화학식 b-30>
Figure pat00100
<화학식 b-31>
Figure pat00101
<화학식 b-32>
Figure pat00102
<화학식 b-33>
Figure pat00103
<화학식 b-34>
Figure pat00104
<화학식 b-35>
Figure pat00105
<화학식 b-36>
Figure pat00106
<화학식 b-37>
Figure pat00107
<화학식 b-38>
Figure pat00108
<화학식 b-39>
Figure pat00109
<화학식 b-40>
Figure pat00110
<화학식 b-41>
Figure pat00111
<화학식 b-42>
Figure pat00112
<화학식 b-43>
Figure pat00113
<화학식 b-44>
Figure pat00114
<화학식 b-45>
Figure pat00115
<화학식 b-46>
Figure pat00116
<화학식 b-47>
Figure pat00117
<화학식 b-48>
Figure pat00118
.
나아가, 본 발명에 따른 상기 화학식 1에서,
Ar1은 트리메틸실릴기; 시아노기; 트리플루오로메틸기; 플루오로기; 또는 메톡시기로 치환된 페닐기일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 c-1 내지 c-20의 구조를 가질 수 있다:
<화학식 c-1>
Figure pat00119
<화학식 c-2>
Figure pat00120
<화학식 c-3>
Figure pat00121
<화학식 c-4>
Figure pat00122
<화학식 c-5>
Figure pat00123
<화학식 c-6>
Figure pat00124
<화학식 c-7>
Figure pat00125
<화학식 c-8>
Figure pat00126
<화학식 c-9>
Figure pat00127
<화학식 c-10>
Figure pat00128
<화학식 c-11>
Figure pat00129
<화학식 c-12>
Figure pat00130
<화학식 c-13>
Figure pat00131
<화학식 c-14>
Figure pat00132
<화학식 c-15>
<화학식 c-16>
Figure pat00134
<화학식 c-17>
Figure pat00135
<화학식 c-18>
Figure pat00136
<화학식 c-19>
Figure pat00137
<화학식 c-20>
Figure pat00138
.
다른 하나의 예로서, 본 발명에 따른 상기 화학식 1에서,
Ar1은 하기 화학식 2의 구조이고,
L1은 단일결합 또는 페닐렌기이며,
L2 및 L3은 서로 독립적으로 단일결합; 또는 페닐기로 치환되거나 비치환된 페닐렌기이고,
Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 페닐기, 나프틸기 또는 페난트릴기이며, 여기서, 페닐기는 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 또는 페난트릴기로 치환되거나 비치환되고,
Y는 수소, 페닐기 또는 바이페닐기일 수 있다:
Figure pat00139
상기 화학식 2에서,
Ar4는 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기, Si(R2)3, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 할로알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기 및 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기이고,
여기서, R2는 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기이다.
이때, 본 발명에 따른 상기 화학식 1에서,
Ar4는 트리메틸실릴기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 플루오로기 및 메톡시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기 또는 페난트릴기일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 d-1 내지 d-37의 구조를 가질 수 있다:
<화학식 d-1>
Figure pat00140
<화학식 d-2>
Figure pat00141
<화학식 d-3>
Figure pat00142
<화학식 d-4>
Figure pat00143
<화학식 d-5>
Figure pat00144
<화학식 d-6>
Figure pat00145
<화학식 d-7>
Figure pat00146
<화학식 d-8>
Figure pat00147
<화학식 d-9>
Figure pat00148
<화학식 d-10>
Figure pat00149
<화학식 d-11>
Figure pat00150
<화학식 d-12>
Figure pat00151
<화학식 d-13>
Figure pat00152
<화학식 d-14>
Figure pat00153
<화학식 d-15>
Figure pat00154
<화학식 d-16>
Figure pat00155
<화학식 d-17>
Figure pat00156
<화학식 d-18>
Figure pat00157
<화학식 d-19>
Figure pat00158
<화학식 d-20>
Figure pat00159
<화학식 d-21>
Figure pat00160
<화학식 d-22>
Figure pat00161
<화학식 d-23>
Figure pat00162
<화학식 d-24>
Figure pat00163
<화학식 d-25>
Figure pat00164
<화학식 d-26>
Figure pat00165
<화학식 d-27>
Figure pat00166
<화학식 d-28>
Figure pat00167
<화학식 d-29>
Figure pat00168
<화학식 d-30>
Figure pat00169
<화학식 d-31>
Figure pat00170
<화학식 d-32>
Figure pat00171
<화학식 d-33>
Figure pat00172
<화학식 d-34>
Figure pat00173
<화학식 d-35>
Figure pat00174
<화학식 d-36>
Figure pat00175
<화학식 d-37>
Figure pat00176
.
또한, 본 발명에 따른 상기 화학식 1에서,
Ar4는 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 e-1 내지 e-16의 구조를 가질 수 있다:
<화학식 e-1>
Figure pat00177
<화학식 e-2>
Figure pat00178
<화학식 e-3>
Figure pat00179
<화학식 e-4>
Figure pat00180
<화학식 e-5>
Figure pat00181
<화학식 e-6>
Figure pat00182
<화학식 e-7>
Figure pat00183
<화학식 e-8>
Figure pat00184
<화학식 e-9>
Figure pat00185
<화학식 e-10>
Figure pat00186
<화학식 e-11>
Figure pat00187
<화학식 e-12>
Figure pat00188
<화학식 e-13>
Figure pat00189
<화학식 e-14>
Figure pat00190
<화학식 e-15>
Figure pat00191
<화학식 e-16>
Figure pat00192
.
또 다른 하나의 예로서, 본 발명에 따른 상기 화학식 1에서,
Ar1은 하기 화학식 3의 구조이고,
L1은 단일결합이며,
L2 및 L3은 서로 독립적으로 단일결합, 또는 페닐기로 치환되거나 비치환된 페닐렌기이며,
Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 페닐기, 나프틸기 또는 페난트릴기이고, 여기서 페닐기는 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 또는 페난트릴기로 치환되거나 비치환되고,
Y는 수소, 페닐기 또는 바이페닐기일 수 있다:
Figure pat00193
상기 화학식 3에서,
R3은 탄소원자 또는 규소원자이며;
R4는 수소, 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10을 갖는 아릴기이고;
Ar5는 수소 또는 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기이다.
이때, 본 발명에 따른 화학식 1에서,
R3은 탄소원자이고,
Ar5는 수소 또는 페닐기일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 f-1 내지 f-31의 구조를 가질 수 있다:
<화학식 f-1>
Figure pat00194
<화학식 f-2>
Figure pat00195
<화학식 f-3>
Figure pat00196
<화학식 f-4>
Figure pat00197
<화학식 f-5>
Figure pat00198
<화학식 f-6>
Figure pat00199
<화학식 f-7>
Figure pat00200
<화학식 f-8>
Figure pat00201
<화학식 f-9>
Figure pat00202
<화학식 f-10>
Figure pat00203
<화학식 f-11>
Figure pat00204
<화학식 f-12>
Figure pat00205
<화학식 f-13>
Figure pat00206
<화학식 f-14>
Figure pat00207
<화학식 f-15>
Figure pat00208
<화학식 f-16>
Figure pat00209
<화학식 f-17>
Figure pat00210
<화학식 f-18>
Figure pat00211
<화학식 f-19>
Figure pat00212
<화학식 f-20>
Figure pat00213
<화학식 f-21>
Figure pat00214
<화학식 f-22>
Figure pat00215
<화학식 f-23>
Figure pat00216
<화학식 f-24>
Figure pat00217
<화학식 f-25>
Figure pat00218
<화학식 f-26>
Figure pat00219
<화학식 f-27>
Figure pat00220
<화학식 f-28>
Figure pat00221
<화학식 f-29>
Figure pat00222
<화학식 f-30>
Figure pat00223
<화학식 f-31>
Figure pat00224
.
또한, 본 발명에 따른 화학식 1에서,
R3은 규소원자이고,
Ar5는 수소, 페닐기 또는 바이페닐기일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 g-1 내지 g-31의 구조를 가질 수 있다:
<화학식 g-1>
Figure pat00225
<화학식 g-2>
Figure pat00226
<화학식 g-3>
Figure pat00227
<화학식 g-4>
Figure pat00228
<화학식 g-5>
Figure pat00229
<화학식 g-6>
Figure pat00230
<화학식 g-7>
Figure pat00231
<화학식 g-8>
Figure pat00232
<화학식 g-9>
Figure pat00233
<화학식 g-10>
Figure pat00234
<화학식 g-11>
Figure pat00235
<화학식 g-12>
Figure pat00236
<화학식 g-13>
Figure pat00237
<화학식 g-14>
Figure pat00238
<화학식 g-15>
Figure pat00239
<화학식 g-16>
Figure pat00240
<화학식 g-17>
Figure pat00241
<화학식 g-18>
Figure pat00242
<화학식 g-19>
Figure pat00243
<화학식 g-20>
Figure pat00244
<화학식 g-21>
Figure pat00245
<화학식 g-22>
Figure pat00246
<화학식 g-23>
Figure pat00247
<화학식 g-24>
Figure pat00248
<화학식 g-25>
Figure pat00249
<화학식 g-26>
Figure pat00250
<화학식 g-27>
Figure pat00251
<화학식 g-28>
Figure pat00252
<화학식 g-29>
Figure pat00253
<화학식 g-30>
Figure pat00254
<화학식 g-31>
Figure pat00255
.
또한, 본 발명은 하나의 실시예에서,
제1 전극;
상기 제1전극 상에 마련된 유기층;
상기 유기층 상에 마련된 발광층;
상기 발광층 상에 마련된 전자수송성층; 및
상기 전자수송성층 상에 마련된 제2전극을 포함하고,
상기 유기층은 하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 발광소자를 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00256
상기 화학식 1에 있어서, Ar1, Ar2, Ar3, L1, L2, L3 및 Y는 상기에서 정의한 바와 같다.
최근 발광소자의 적용 범위가 고전류/고출력 분야로 확대되면서, 발광소자에 대한 발광효율의 증대 및 발광수명의 개선이 요구되고 있다. 이때, 상기 발광효율 및 발광수명은 발광층 내에서의 정공과 전자의 결합이 원활히 이루어져야 개선될 수 있다. 그러나, 제2 전극으로부터 주입되는 전자가 발광층을 지나 정공수송성층으로 오버플로우(overflow) 될 수 있으며, 이로 인하여 발광층에서의 정공 및 전자의 결합 효율이 감소될 수 있다. 따라서, 발광층 내의 정공과 전자의 결합이 효율적으로 이루어지기 위해서는, 제2 전극에서 주입된 전자가 발광층을 벗어나지 못하도록 차단하는 한편, 발광층에서 형성된 여기자(exciton)가 확산되거나 분리되는 것을 방지할 수 있어야 한다.
이러한 문제를 극복하기 위하여, 본 발명에 따른 상기 발광소자는 제1 전극과 발광층 사이에 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 유기층을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 본 발명에 따른 상기 유기층은 제2 전극에서 주입된 전자가 발광층을 경유하여 정공수송성층으로 유입하거나, 발광층에서 형성된 여기자가 제1 전극의 방향으로 확산되어 비발광 소멸하는 것을 방지할 수 있다. 또한, 발광층에서 형성된 여기자가 발광층과 정공수송성층 사이의 계면에서 "여기자 분리(exciton dissociation)" 과정을 거쳐 비발광 소멸하는 것을 방지할 수 있다. 즉, 상기 유기층은 전자 및 여기자가 발광층을 벗어나지 못하도록 차단함으로써, 발광층 내의 전하 균형을 맞춤으로써 발광층에서의 여기자의 생성효율 및 발광소멸을 극대화할 수 있으며, 이에 따라, 발광소자의 발광효율이 증대되고, 구동전압이 저하되어 발광수명이 향상될 수 있다.
도 1 내지 도 3은 본 발명에 따른 발광소자의 개략적인 구조 단면도를 도시한 이미지이다.
본 발명에 따른 발광소자(100 내지 100B)는 베이스 기판(106) 상에 제1 전극(105), 유기층(104), 발광층(103), 전자수송성층(102) 및 제2 전극(101)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 발광소자의 각 구성요소를 도 1 내지 도 3을 참조하여 상세히 설명한다.
먼저, 본 발명에 따른 발광소자(100 내지 100B)에 있어서, 제1 전극(105)은 도전성 물질로서, 베이스 기판(106) 상에 형성되어 발광소자(100 내지 100B)의 양극(anode) 역할을 수행한다.
이때, 상기 제1 전극(105)은 투명 전극 또는 불투명(반사) 전극일 수 있다. 상기 제1 전극(105)이 투명 전극인 경우, 제1 전극(105)은 인듐 틴 옥사이드 (indium tin oxide, ITO), 산화주석(SnO2) 등을 포함할 수 있다. 또한, 불투명(반사) 전극인 경우, 제1 전극(105)은 ITO/은(Ag)/ITO 구조를 포함할 수 있다.
다음으로, 본 발명에 따른 발광소자(100 내지 100B)에 있어서, 유기층(104)은 제1 전극(105)과 발광층(103) 사이에 위치하며, 단층 또는 2층 이상의 다층 구조를 가질 수 있다.
구체적으로, 본 발명에 따른 상기 유기층(104)은 도 1에 나타낸 바와 같이, 단층 구조를 가지거나, 또는 도 2 및 도 3에 나타낸 바와 같이, 제1 유기층(107), 제2 유기층(108), 제3 유기층(109) 등을 포함하는 2층 이상의 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 유기층(104)에 있어서, 발광층(103)과 접하는 위치에 형성된 유기층, 즉 도 1에 나타낸 단층 구조의 유기층(104); 또는 도 2 및 도 3에 나타낸 다층 구조의 유기층(104)에 포함된 제1 유기층(107)은 본 발명에 따른 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하고 발광층(103)과 접하는 위치에 형성됨으로써, 전자 차단층(electron blocking layer, EBL); 여기자 차단층; 또는 여기자 분리 차단층(exciton dissociation blocking layer, EDBL)의 역할을 수행할 수 있다.
또한, 발광층(103)과 접하지 않는 유기층, 즉 다층 구조의 유기층(104)에 있어서 제1 유기층(107)을 제외한 제2 유기층(108), 제3 유기층(109) 등의 여분 유기층(이하, "여분 유기층"이라 함)은 제1 유기층(107)과 제1 전극(105) 사이에 위치하면서, 정공수송층 및/또는 정공주입층의 역할을 수행할 수 있다.
도 3을 참조하면, 발광층(103)과 접하지 않는 제2 유기층(108)은 정공수송층의 역할을 수행할 수 있다. 이때, 상기 제2 유기층(108)은 예를 들면, 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아민]바이페닐(α-NPD), N,N-디페닐-N,N-비스(3-메틸페닐)-1,1-바이페닐-4,4-디아민(TPD), 폴리-(N-비닐카바졸)(PVCz) 등을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함할 수 있다. 또한, 발광층(103)과 접하지 않는 제3 유기층(109)은 정공주입층의 역할을 수행할 수 있다. 이때, 제1 전극(105)과 제2 유기층(108)의 사이에 적층되며, 예를 들면, 구리 프탈로시아닌(copper phthalocyanine, CuPc) 등을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
이와 더불어, 상기 여분 유기층은 하기 화학식 6으로 나타내는 화합물을 정공수송성 화합물로서 포함할 수 있다. 보다 구체적으로 예를 들면, 제1 전극(105) 상에 제3 유기층(109), 제2 유기층(108) 및 제1 유기층(107)이 순차적으로 적층된 발광소자(100B)의 경우, 발광층(103)과 접하는 제1 유기층(107)은 상술한 바와 같이 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하고, 발광층(103)과 접하지 않는 제2 유기층(108) 및 제3 유기층(109) 중 어느 하나 이상은 화학식 6으로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다:
Figure pat00257
상기 화학식 6에 있어서,
R5 및 R7은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기이고,
R6은 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기이며,
상기 R6이 상기 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기인 경우 상기 아릴기 및 헤테로아릴기는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기로 치환 또는 비치환된다.
구체적으로, 본 발명에 따른 상기 화학식 6에서,
상기 R5는 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 또는 페난트릴기이고,
R7은 메틸기, 에틸기 또는 페닐기일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 화학식 6으로 나타내는 화합물은 하기 화학식 6a의 구조를 갖는 화합물일 수 있다:
[화학식 6a]
Figure pat00258
.
나아가, 본 발명에 따른 상기 유기층(104)에 있어서, 발광층(103)과 접하지 않는 여분 유기층 중 어느 하나는 1종 이상의 P형 도판트를 더 포함할 수 있다.
보다 구체적으로 예를 들면, 제1 전극(105) 상에 제3 유기층(109), 제2 유기층(108) 및 제1 유기층(107)이 순차적으로 적층된 다층 구조의 유기층(104)을 포함하는 발광소자(100B)에 있어서, 발광층(103)과 접하는 제1 유기층(107)은 상술한 바와 같이 화학식 1의 화합물을 포함하고, 발광층(103)과 접하지 않는 제2 유기층(108) 및 제3 유기층(109) 중 어느 하나 이상은 화학식 3으로 나타내는 화합물을 포함하며, 제2 유기층(108) 및 제3 유기층(109) 중 어느 하나는 1종 이상의 P형 도판트를 더 포함할 수 있다.
이때, 상기 P형 도펀트는 하나 이상의 P형 유기물 도펀트 또는 P형 무기물 도펀트를 포함할 수 있고, 하나 이상의 P형 유기물 도펀트 및 하나 이상의 P형 무기물 도펀트를 동시에 포함할 수도 있다.
상기 P형 유기물 도펀트로는 예를 들면, 헥사데카플루오로프탈로시아닌 (Hexadecafluorophthalocyanine, F16CuPc), 11,11,12,12-테트라시아노나프토-2,6-퀴노디메탄 (11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane, TNAP), 3,6-디플루오로-2,5,7,7,8,8-헥사시아노-퀴노디메탄 (3,6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane, F2-HCNQ), 테트라시아노퀴노디메탄(Tetracyanoquinodimethane, TCNQ) 등을 포함할 수 있으며, 하기 화학식 7 내지 화학식 11로 나타내는 화합물 중 어느 하나 이상을 포함할 수도 있다:
Figure pat00259
Figure pat00260
Figure pat00261
Figure pat00262
Figure pat00263
상기 화학식 10 및 화학식 11에 있어서,
R8은 시아노기, 설폰기, 설폭사이드기, 설폰아미드기, 설포네이트기, 니트로기 또는 트리플루오로메틸기이고,
s 및 t는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이며;
X1 및 X2는 서로 독립적으로 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기이고,
상기 아릴기 및 헤테로아릴기는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 5를 갖는 알콕시기, 탄소수 1 내지 5를 갖는 할로알콕시기, 히드록시기 및 할로겐기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된다.
보다 구체적으로, 상기 화학식1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 11a 또는 화학식 11b로 나타내는 화합물일 수 있다:
[화학식 11a]
Figure pat00264
[화학식 11b]
Figure pat00265
.
또한, 상기 P형 무기물 도펀트로는 예를 들면, 금속 산화물, 금속 할라이드 등을 들 수 있다. 구체적으로는, MoO3, V2O5, WO3, SnO2, ZnO, MnO2, CoO2, ReO3, TiO2 , FeCl3, SbCl5, MgF2 등을 포함할 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합되어 사용될 수 있다.
나아가, 상기 P형 도펀트의 함량은 정공수송성 화합물 100 중량부에 대하여 약 0.5 중량부 내지 20 중량부이거나, 약 0.5 중량부 내지 5 중량부일 수 있다. 또는 정공수송성 화합물 100 중량부에 대하여 약 1 중량부 내지 10 중량부; 약 1 중량부 내지 5 중량부; 약 1.5 중량부 내지 6 중량부; 또는 약 2 중량부 내지 5 중량부일 수 있다.
상기 P형 도펀트의 함량이 정공수송성 화합물 100 중량부에 대하여 약 0.5 중량부 내지 20 중량부인 경우, 상기 P형 도펀트가 정공수송성 화합물의 물성을 저하시키지 않으면서도 과도한 누설 전류의 발생을 방지할 수 있다. 또한, 상기 P형 도펀트에 의해서 상기 제3 유기층(109)과 접촉하는 상, 하부층들 각각과의 계면에서의 에너지 장벽을 감소시킬 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 발광소자(100 내지 100B)에 있어서, 유기층(104)은 발광소자(100 내지100B)의 공진 길이에 따라 두께를 조절함으로써 발광효율을 증가시킬 수 있고, 여기자가 발광층(103)과 다른 층 사이의 계면이 아닌, 상기 발광층(103)의 중앙부에서 형성될 수 있도록 조절 가능하므로, 그 두께가 특별히 제한되지는 않는다.
구체적으로, 상기 유기층(104)의 구조가 단층인 경우, 5 Å 내지 2,000 Å 범위의 평균 두께를 가질 수 있으며, 2층 이상의 다층 구조인 경우에는 각 개별층이 5 Å 내지 1,000 Å 범위의 평균 두께를 가질 수 있다.
다음으로, 본 발명에 따른 발광소자(100, 내지 100B)에 있어서, 발광층(103)은 유기층(104)과 제2 전극(101) 사이에 위치하며, 상기 발광층(103)이 방출하는 광의 파장은 발광층(103)을 형성하는 화합물의 종류에 따라 상이할 수 있다. 이때, 상기 발광층(103)을 형성하는 화합물로는 당업계에서 일반적으로 사용되는 것이라면 특별히 제한되지 않으며, 이를 상업적으로 입수하거나 또는 제조하여 사용할 수 있다.
다음으로, 본 발명에 따른 발광소자(100 내지100B)에 있어서, 전자수송성층(102)은 발광층(103)과 제2 전극(101) 사이에 위치하며, 전자수송층(electron transporting layer, ETL) 및/또는 전자주입층(electron injecting layer, EIL)(미도시)을 포함할 수 있다. 이때, 상기 전자수송성층은 하기 화학식 5로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다:
Figure pat00266
상기 화학식 5에 있어서,
Z1 내지 Z3은 서로 독립적으로 수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 20을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20을 갖는 알콕시기 또는 탄소수 6 내지 20을 갖는 디아릴포스핀옥사이드기이고,
상기 Z1 내지 Z3이 서로 독립적으로 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 또는 탄소수 6 내지 20을 갖는 디아릴포스핀옥사이드기인 경우 상기 아릴기, 헤테로아릴기 및 디아릴포스핀옥사이드기는 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기 및 탄소수 6 내지 20을 갖는 디아릴포스핀옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며,
p 및 q는 서로 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.
구체적으로, 상기 화학식 5로 나타내는 화합물은, 하기 화학식 5a로 나타내는 화합물일 수 있다:
[화학식 5a]
Figure pat00267
상기 화학식 5a에서,
Ar6은 수소, 비치환된 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 피레닐기, 피리딜기, 이미다졸릴기, 벤조티에닐기, 벤조옥사졸릴기 또는 디아릴포스핀옥사이드기이고,
Z2 및 Z3은 서로 독립적으로 수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기 또는 페난트릴기이며,
p 및 q는 서로 독립적으로 1 내지 3이다.
보다 더 구체적으로, 상기 화학식 5a로 나타내는 화합물은 하기 화학식 5a-1 내지 화학식 5a-7의 구조로부터 선택될 수 있다:
<화학식 5a-1>
Figure pat00268
<화학식 5a-2>
Figure pat00269
<화학식 5a-3>
Figure pat00270
<화학식 5a-4>
Figure pat00271
<화학식 5a-5>
Figure pat00272
<화학식 5a-6>
Figure pat00273
<화학식 5a-7>
Figure pat00274
.
또한, 본 발명에 따른 발광소자(100 내지 100B)는 발광층(103)과 제2 전극(101) 사이에 위치하는 유기성층(미도시)을 더 포함할 수 있다.
상기 유기성층은 발광층(103)과 제2 전극(101), 구체적으로는 발광층(103)과 전자수송성층(102) 사이에 위치하여, 정공이 제1 전극(105)에서부터 발광층(103)을 경유하여 전자수송성층(102)으로 유입되는 것을 방지하는 정공차단층(hole blocking layer, HBL)의 역할을 수행할 수 있다. 또한, 상기 유기성층은 상기 발광층(103)에서 형성된 여기자가 제2 전극(101)의 방향으로 확산되어 상기 여기자가 비발광 소멸하는 것을 방지하는 여기자 차단층(exciton blocking layer)의 역할을 수행할 수 있다.
이때, 상기 유기성층은 발광소자(100 내지 100B)의 공진 길이에 따라 두께를 조절함으로써 발광효율을 증가시킬 수 있고, 여기자가 발광층(103)과 다른 층 사이의 계면이 아닌, 상기 발광층(103)의 중앙부에서 형성되도록 할 수 있다.
다음으로, 본 발명에 따른 발광소자(100 내지 100B)에 있어서, 제2 전극(101)은 전도성 물질로서, 상기 발광층(103) 상에 위치하여 발광소자(100 내지 100B)의 음극(cathode) 역할을 수행한다.
이때, 상기 제2 전극(101)은 니켈, 마그네슘, 칼슘, 은, 알루미늄, 인듐 등의 금속 또는 이들 중 2 이상의 금속을 포함하는 합금을 포함할 수 있으며, 보다 구체적으로는 알루미늄을 포함할 수 있다. 또한, 상기 제2 전극(101)은 상기 금속이 단층 구조 또는 2층 이상의 다층 구조를 포함할 수 있다. 아울러, 상기 제1 전극(105)이 불투명 전극인 경우, 제2 전극(101)은 투명 또는 반투명 전극일 수 있으며, 이때, 제2 전극(101)은 마그네슘 및 은을 포함하는 합금을 사용할 수 있으며, 100Å 내지 150Å의 두께를 가질 수 있다.
아울러, 본 발명에 따른 발광소자(100 내지 100B)에서는 상기에서 설명한 제1 전극(105), 유기층(104), 발광층(103), 전자수송성층(102), 제2 전극(101) 등을 통상적인 증착 방법을 이용하여 제조할 수 있으나, 증착 방법 외에 당업계에서 통상적으로 사용하는 방법이라면 제한되지 않고 적용할 수 있다.
나아가, 본 발명은 하나의 실시예에서, 상기에서 설명된 발광소자를 포함하는 전자장치를 제공한다. 이때, 본 발명에 따른 상기 전자장치는 디스플레이 장치 또는 조명 장치일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 전자장치는 제1 전극과 발광층 사이에 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 유기층을 도입함으로써, 발광효율이 증대되고, 발광수명이 향상된 발광소자를 포함하므로, 고휘도/고신뢰성이 요구되는 고전류/고출력 분야에서도 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예 및 실험예에 의해 보다 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예 및 실험예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예 및 실험예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1.
Figure pat00275
500 mL의 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소 가스를 충전한 후 o-자일렌 (o-xylene, 280 mL)을 주입하고 화합물 A (20.0 g, 85.8 mmol), 화합물 B (47.0 g, 94.4 mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2, 385 mg, 1.72 mmol), 소듐 tert-부톡시드 (NaO t-Bu, 9.9 g, 103.0 mmol) 및 트리 tert-부틸포스핀 (P(t-Bu)3, 1.7 ml)을 넣은 다음, 130℃에서 10시간 동안 교반하였다. 그 후, 반응물을 상온으로 냉각시켜 메탄올 (2,800 mL)에 투입한 다음 30분 동안 교반하고 여과하여 흰색의 목적 화합물(화학식 1A, 39.0 g, 70%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 649.2813 (C50H35N=649.28).
실시예 2.
Figure pat00276
500 mL의 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소 가스를 충전한 후 o-자일렌 (o-xylene, 180 mL)을 주입하고 화합물 A (15.0 g, 64.4 mmol), 화합물 C (29.8 g, 70.8 mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2, 289 mg, 1.29 mmol), 소듐 tert-부톡시드 (NaO t-Bu, 5.6 g, 58.2 mmol) 및 트리 tert-부틸포스핀 (P(t-Bu)3, 1.7 ml)을 넣은 다음, 130℃에서 9시간 동안 교반하였다. 그 후, 반응물을 상온으로 냉각시켜 메탄올 (1,800 mL)에 투입한 다음 20분 동안 교반하고 여과하여 회색의 목적 화합물(화학식 1B, 20.9 g, 75%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 573.2457 (C44H31N=573.25).
실시예 3.
Figure pat00277
500 mL의 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소 가스를 충전한 후 o-자일렌 (o-xylene, 120 mL)을 주입하고 화합물 D (10.0 g, 29.5 mmol), 화합물 E (18.6 g, 32.4 mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2, 132 mg, 0.59 mmol), 소듐 tert-부톡시드 (NaO t-Bu, 3.4 g, 35.4 mmol) 및 트리 tert-부틸포스핀 (P(t-Bu)3, 1.7 ml)을 넣은 다음, 130℃에서 11시간 동안 교반하였다. 그 후, 반응물을 상온으로 냉각시켜 메탄올 (1,200 mL)에 투입한 다음 20분 동안 교반하고 여과하여 흰색의 목적 화합물(화학식 1C, 21.5 g, 80%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 831.3060 (C62H41NS=831.30).
실시예 4.
Figure pat00278
500 mL의 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소 가스를 충전한 후 o-자일렌 (o-xylene, 120 mL)을 주입하고 화합물 F (15.0 g, 28.8 mmol), 화합물 C (13.3 g, 31.6 mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2, 129 mg, 0.58 mmol), 소듐 tert-부톡시드 (NaO t-Bu, 3.3 g, 34.5 mmol) 및 트리 tert-부틸포스핀 (P(t-Bu)3, 1.7 ml)을 넣은 다음, 130℃에서 10시간 동안 교반하였다. 그 후, 반응물을 상온으로 냉각시켜 메탄올 (1,200 mL)에 투입한 다음 30분 동안 교반하고 여과하여 흰색의 목적 화합물(화학식 1D, 27.9 g, 83%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 861.2524 (C62H39NS2=861.25).
실시예 5.
Figure pat00279
500 mL의 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소 가스를 충전한 후 o-자일렌 (o-xylene, 280 mL)을 주입하고 화합물 G (20.0 g, 69.1 mmol), 화합물 H (47.3 g, 76.1 mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2, 310 mg, 1.38 mmol), 소듐 tert-부톡시드 (NaO t-Bu, 8.0 g, 83.0 mmol) 및 트리 tert-부틸포스핀 (P(t-Bu)3, 1.7 ml)을 넣은 다음, 130℃에서 9시간 동안 교반하였다. 그 후, 반응물을 상온으로 냉각시켜 메탄올 (2,800 mL)에 투입한 다음 30분 동안 교반하고 여과하여 연회색의 목적 화합물(화학식 1E, 37.6 g, 70%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 829.3165 (C62H43NSi=830.10).
실시예 6.
Figure pat00280
500 mL의 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소 가스를 충전한 후 o-자일렌 (o-xylene, 100 mL)을 주입하고 화합물 H (15.0 g, 32.5 mmol), 화합물 I (9.6 g, 35.8 mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2, 146 mg, 0.65 mmol), 소듐 tert-부톡시드 (NaO t-Bu, 3.7 g, 39.0 mmol) 및 트리 tert-부틸포스핀 (P(t-Bu)3, 1.7 ml)을 넣은 다음, 130℃에서 10시간 동안 교반하였다. 그 후, 반응물을 상온으로 냉각시켜 메탄올 (1,000 mL)에 투입한 다음 30분 동안 교반하고 여과하여 연회색의 목적 화합물(화학식 1E, 27.1 g, 86%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 649.2770 (C50H35N=649.28).
실시예 7.
Figure pat00281
500 mL의 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소 가스를 충전한 후 o-자일렌 (o-xylene, 12 mL)을 주입하고 화합물 K (10.0 g, 35.3 mmol), 화합물 L (20.3 g, 38.8 mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2, 159 mg, 0.71 mmol), 소듐 tert-부톡시드 (NaO t-Bu, 4.1 g, 42.4 mmol) 및 트리 tert-부틸포스핀 (P(t-Bu)3, 1.7 ml)을 넣은 다음, 130℃에서 11시간 동안 교반하였다. 그 후, 반응물을 상온으로 냉각시켜 메탄올 (1,200 mL)에 투입한 다음 20분 동안 교반하고 여과하여 회색의 목적 화합물(화학식 1G, 14.1 g, 75%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 723.2926 (C56H37N=723.29).
실시예 8.
Figure pat00282
500 mL의 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소 가스를 충전한 후 o-자일렌 (o-xylene, 200 mL)을 주입하고 화합물 M (15.0 g, 54.9 mmol), 화합물 H (37.6 g, 60.4 mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2, 247 mg, 1.10 mmol), 소듐 tert-부톡시드 (NaO t-Bu, 6.3 g, 65.9 mmol) 및 트리 tert-부틸포스핀 (P(t-Bu)3, 1.7 ml)을 넣은 다음, 130℃에서 10시간 동안 교반하였다. 그 후, 반응물을 상온으로 냉각시켜 메탄올 (2,000 mL)에 투입한 다음 40분 동안 교반하고 여과하여 회색의 목적 화합물(화학식 1H, 24.7 g, 78%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 813.3396 (C63H43N=813.34).
실시예 9.
Figure pat00283
500 mL의 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소 가스를 충전한 후 o-자일렌 (o-xylene, 200 mL)을 주입하고 화합물 N (20.0 g, 50.3 mmol), 화합물 H (34.4 g, 55.4 mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2, 226 mg, 1.0 mmol), 소듐 tert-부톡시드 (NaO t-Bu, 5.8 g, 60.4 mmol) 및 트리 tert-부틸포스핀 (P(t-Bu)3, 1.7 ml)을 넣은 다음, 130℃에서 9시간 동안 교반하였다. 그 후, 반응물을 상온으로 냉각시켜 메탄올 (2,000 mL)에 투입한 다음 30분 동안 교반하고 여과하여 흰색의 목적 화합물(화학식 1I, 36.5 g, 75%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 937.3709 (C73H47N=937.37).
실시예 10.
Figure pat00284
500 mL의 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소 가스를 충전한 후 o-자일렌 (o-xylene, 200 mL)을 주입하고 화합물 O (15.0 g, 48.5 mmol), 화합물 P (33.4 g, 49.5 mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2, 202 mg, 0.90 mmol), 소듐 tert-부톡시드 (NaO t-Bu, 5.19 g, 54.0 mmol) 및 트리 tert-부틸포스핀 (P(t-Bu)3, 1.7 ml)을 넣은 다음, 130℃에서 12시간 동안 교반하였다. 그 후, 반응물을 상온으로 냉각시켜 메탄올 (2,000 mL)에 투입한 다음 40분 동안 교반하고 여과하여 연회색의 목적 화합물(화학식 1J, 34.1 g, 76%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 925.3709 (C72H47N=925.37).
실시예 11.
Figure pat00285
500 mL의 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소 가스를 충전한 후 o-자일렌 (o-xylene, 200 mL)을 주입하고 화합물 Q (32.6 g, 81.7 mmol), 화합물 J (20.0 g, 74.3 mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2, 333 mg, 1.49 mmol), 소듐 tert-부톡시드 (NaO t-Bu, 8.6 g, 89.1 mmol) 및 트리 tert-부틸포스핀 (P(t-Bu)3, 1.7 ml)을 넣은 다음, 130?에서 6시간 동안 교반하였다. 그 후, 반응물을 상온으로 냉각시켜 메탄올 (2000 mL)에 투입한 다음 30분 동안 교반하고 여과하여 연회색의 목적 화합물(화학식 1K, 38.5 g, 70%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 587.2275 (C44H29NO=587.22).
실시예 12,
Figure pat00286
500 mL의 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소 가스를 충전한 후 o-자일렌 (o-xylene, 200 mL)을 주입하고 화합물 R (8.6 g, 24.5 mmol), 화합물 P (15.0 g, 22.3 mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2, 100 mg, 0.45 mmol), 소듐 tert-부톡시드 (NaO t-Bu, 2.6 g, 26.7 mmol) 및 트리 tert-부틸포스핀 (P(t-Bu)3, 1.7 ml)을 넣은 다음, 130?에서 11시간 동안 교반하였다. 그 후, 반응물을 상온으로 냉각시켜 메탄올 (2000 mL)에 투입한 다음 20분 동안 교반하고 여과하여 회색의 목적 화합물(화학식 1L, 15.7 g, 75%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 941.4022 (C73H51N=941.40).
실시예 13.
Figure pat00287
500 mL의 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소 가스를 충전한 후 o-자일렌 (o-xylene, 200 mL)을 주입하고 화합물 S (13.6 g, 27.7 mmol), 화합물 T (10.0 g, 25.2 mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2, 113 mg, 0.50 mmol), 소듐 tert-부톡시드 (NaO t-Bu, 2.9 g, 30.3 mmol) 및 트리 tert-부틸포스핀 (P(t-Bu)3, 1.7 ml)을 넣은 다음, 130?에서 7시간 동안 교반하였다. 그 후, 반응물을 상온으로 냉각시켜 메탄올 (2000 mL)에 투입한 다음 20분 동안 교반하고 여과하여 흰색의 목적 화합물(화학식 1M, 15.7 g, 80%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 777.2892 (C58H39NSi=777.29).
실시예 14.
Figure pat00288
500 mL의 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소 가스를 충전한 후 o-자일렌 (o-xylene, 200 mL)을 주입하고 화합물 U (11.8 g, 28.8 mmol), 화합물 V (15 g, 26.1 mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2, 117 mg, 0.52 mmol), 소듐 tert-부톡시드 (NaO t-Bu, 3.0 g, 31.4 mmol) 및 트리 tert-부틸포스핀 (P(t-Bu)3, 1.7 ml)을 넣은 다음, 130?에서 12시간 동안 교반하였다. 그 후, 반응물을 상온으로 냉각시켜 메탄올 (2000 mL)에 투입한 다음 30분 동안 교반하고 여과하여 흰색의 목적 화합물(화학식 1N, 17.2 g, 73%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 901.3709 (C70H47N=901.37).
실시예 15.
Figure pat00289
500 mL의 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소 가스를 충전한 후 o-자일렌 (o-xylene, 200 mL)을 주입하고 화합물 W (6.0 g, 38.3 mmol), 화합물 X (20.0 g, 34.9 mmol), 팔라듐 아세테이트 (Pd(OAc)2, 157 mg, 0.70 mmol), 소듐 tert-부톡시드 (NaO t-Bu, 4.0 g, 41.8 mmol) 및 트리 tert-부틸포스핀 (P(t-Bu)3, 1.7 ml)을 넣은 다음, 130?에서 6시간 동안 교반하였다. 그 후, 반응물을 상온으로 냉각시켜 메탄올 (2000 mL)에 투입한 다음 30분 동안 교반하고 여과하여 연회색의 목적 화합물(화학식 1O, 17.0 g, 75%)을 얻었다.
MALDI-TOF : m/z = 649.8311 (C50H35N=649.82).
실시예 16 - 25. 발광소자의 제조
인듐 틴 옥사이드(indium tin oxide, ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 호스트 물질로서 하기 화학식 12로 나타내는 화합물을 1 Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 하기 화학식 13으로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 3 중량부의 비율로 공증착(Co-evaporation)하여 100 Å 두께의 제3 유기층을 형성하였다. 상기 제3 유기층 상에 화학식 12로 나타내는 화합물을 300 Å의 두께로 증착하여 제2 유기층을 형성하였다.
상기 제2 유기층 상에 하기 표 1에 나타낸 바와 같이, 실시예 1 - 15에서 제조된 화합물을 100 Å의 두께로 각각 증착하여 제1 유기층을 형성하였다.
상기 제1 유기층 상에 하기 화학식 13으로 나타내는 화합물과 화학식 14로 나타내는 화합물을 100:5 중량비로 공증착하여 200 Å 두께의 발광층을 형성하였다.
그런 다음, 상기 발광층 상에 하기 화학식 15로 나타내는 화합물과 하기 화학식 16으로 나타내는 화합물을 50:50 중량비로 공증착하여 360 Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 하기 화학식 17로 나타내는 화합물을 이용하여 5 Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.
마지막으로, 상기 전자 주입층 상에 1,000 Å 두께의 알루미늄 박막으로 제2 전극을 형성하여 발광소자를 제조하였다.
제1 유기층
실시예 16 실시예 1에서 제조된 화학식 1A의 화합물
실시예 17 실시예 2에서 제조된 화학식 1B의 화합물
실시예 18 실시예 3에서 제조된 화학식 1C의 화합물
실시예 19 실시예 4에서 제조된 화학식 1D의 화합물
실시예 20 실시예 5에서 제조된 화학식 1E의 화합물
실시예 21 실시예 6에서 제조된 화학식 1F의 화합물
실시예 22 실시예 7에서 제조된 화학식 1G의 화합물
실시예 23 실시예 8에서 제조된 화학식 1H의 화합물
실시예 24 실시예 9에서 제조된 화학식 1I의 화합물
실시예 25 실시예 10에서 제조된 화학식 1J의 화합물
실시예 26 실시예 11에서 제조된 화학식 1K의 화합물
실시예 27 실시예 12에서 제조된 화학식 1L의 화합물
실시예 28 실시예 13에서 제조된 화학식 1M의 화합물
실시예 29 실시예 14에서 제조된 화학식 1N의 화합물
실시예 30 실시예 15에서 제조된 화학식 1O의 화합물
Figure pat00290
Figure pat00291
Figure pat00292
Figure pat00293
Figure pat00294
Figure pat00295
비교예 1.
상기 실시예 16에서, 제2 유기층 상에 제1 유기층을 형성하지 않고, 발광층을 형성하는 것을 제외하고는 상기 실시예 16과 동일한 방법으로 수행하여 제1 유기층을 포함하지 않는 발광소자를 제조하였다.
비교예 2.
상기 실시예 16에서, 실시예 1에서 제조된 화합물(화학식 1A)을 사용하여 제1 유기층을 형성하는 대신에 하기 화학식 18로 나타내는 화합물을 사용하여 제1 유기층을 형성하는 것을 제외하고는 상기 실시예 16과 동일한 방법으로 수행하여 제1 유기층을 포함하는 발광소자를 제조하였다.
Figure pat00296
비교예 3.
상기 실시예 16에서, 실시예 1에서 제조된 화합물(화학식 1A)을 사용하여 제1 유기층을 형성하는 대신에 하기 화학식 19로 나타내는 화합물을 사용하여 제1 유기층을 형성하는 것을 제외하고는 상기 실시예 16과 동일한 방법으로 수행하여 제1 유기층을 포함하는 발광소자를 제조하였다.
Figure pat00297
비교예 4.
상기 실시예 16에서, 실시예 1에서 제조된 화합물(화학식 1A)을 사용하여 제1 유기층을 형성하는 대신에 상기 화학식 20으로 나타내는 화합물을 사용하여 제1 유기층을 형성하는 것을 제외하고는 상기 실시예 16과 동일한 방법으로 수행하여 제1 유기층을 포함하는 발광소자를 제조하였다.
Figure pat00298
실험예 1. 발광소자의 발광효율 및 발광수명 평가
본 발명에 따라 화학식 1로 나타내는 화합물을 제1 유기층에 포함하는 발광소자의 발광효율 및 발광수명을 평가하기 위하여 하기와 같은 실험을 수행하였다.
먼저, 질소 분위기의 글로브 박스 안에서 흡습제(Getter)가 부착된 커버 글래스의 가장자리에 UV 경화용 실런트를 디스펜싱한 후, 상기 실시예 16 - 30, 및 비교예 1 내지 4에서 제조된 발광소자 각각과 커버 글래스를 합착하였다. 그 후, 합착된 발광소자에 UV 광을 조사하여 경화시키고, 경화된 발광소자의 발광효율을 측정하였다. 이때, 발광효율은 휘도가 1,000 cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 측정하였으며, 측정값의 단위는 lm/W이다.
다음으로, 25℃의 온도로 일정하게 유지되고 있는 측정용 오븐 내에 설치된 수명 측정기를 이용하여 상기 실시예 16 - 30, 및 비교예 1 내지 4에서 제조된 발광소자의 각 발광수명을 측정하였다. 이때, T50은 발광소자의 초기 휘도가 5,000 cd/m2인 경우, 발광소자의 휘도가 초기 휘도 대비 50%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다. 수명에 대한 값은 당업자에게 공지된 전환식을 기초로 하여 다른 측정 조건에서 측정한 경우에 예상되는 수명으로 전환될 수 있다. 측정된 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
발광효율
[lm/W]		 발광수명
(T50[hr])
발광효율
[lm/W]		 발광수명
(T50[hr])
실시예 16 9.6 389 실시예 26 8.7 372
실시예 17 8.4 331 실시예 27 7.4 289
실시예 18 8.5 345 실시예 28 7.6 305
실시예 19 7.2 276 실시예 29 6.9 311
실시예 20 9.3 376 실시예 30 7.3 352
실시예 21 7.7 299 비교예 1 4.2 135
실시예 22 6.5 269 비교예 2 6.5 251
실시예 23 7.5 288 비교예 3 6.4 245
실시예 24 8.9 358 비교예 4 4.7 183
실시예 25 9.4 380
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 발광소자는 발광효율 및 발광수명이 우수한 것을 알 수 있다.
보다 구체적으로, 표 2를 참조하여 본 발명에 따른 화학식 1로 나타내는 화합물을 제1 유기층에 포함하는 발광소자는 발광효율이 6.5 내지 9.6 lm/W이고, 발광수명은 269 내지 389시간인 것으로 나타났다.
반면, 제1 유기층을 포함하지 않는 발광소자(비교예 1)의 경우, 발광효율은 4.2 lm/W이고, 발광수명은 135시간으로, 본 발명에 따른 발광소자와 대비하여 발광효율 및 수명이 현저히 낮은 것으로 확인되었다. 또한, 제1 유기층을 포함하더라도 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하지 않는 발광소자(비교예 2)의 경우에도, 발광효율 및 발광수명은 각각 6.5 lm/W, 251시간으로, 발광효율 및 발광수명이 낮은 것을 알 수 있다. 특히, 인돌의 3번 위치에 페닐기와 같은 아릴기가 치환되지 않거나, 치환되더라도 5번 위치에 트리아릴아민기와 같은 아민기가 도입되는 구조를 갖는 화합물을 제1 유기층에 포함하는 발광소자(비교예 3 및 4)의 경우, 화학식 1과 유사한 구조의 화합물을 제1 유기층에 포함함에도 불구하고, 발광효율은 각각 6.4 및 4.7 lm/W이고, 발광수명 또한 245 및 183시간으로 발광효율 및 발광수명이 낮은 것으로 나타났다.
즉, 본 발명에 따른 화학식 1로 나타내는 화합물을 제1 유기층에 구비한 발광소자는 제1 유기층을 포함하지 않은 발광소자(비교예 1)와 대비하여 발광효율이 약 1.55 내지 2.29배 증대되고, 발광수명이 약 1.99 내지 2.88배 향상된 것을 알 수 있다. 또한, 상기 발광소자는 제1 유기층을 구비하더라도 본 발명에 따른 화학식 1과 다른 구조의 화합물을 포함하는 발광소자(비교예 2)와 대비하여 발광효율이 최대 약 1.48배까지 증대되고, 발광수명이 약 1.07 내지 1.55배 향상되는 것을 알 수 있다.
나아가, 상기 발광소자는 실시예 1에서 제조된 화학식 1의 화합물을 제1 유기층에 포함하는 발광소자(실시예 16)의 경우, 이와 유사한 구조를 갖는 화학식 19의 화합물 또는 화학식 20의 화합물을 제1 유기층에 포함하는 발광소자(비교예 3 및 비교예 4)의 소자와 대비하여 발광효율은 각각 1.50배 및 2.04배 향상되었다. 이와 더불어, 발광수명은 각각 1.59배 및 2.13배 증가하였다.
이러한 결과로부터, 본 발명에 따른 발광소자는 인돌릴기의 1번, 2번, 3번, 및 5번 위치에 아릴기를 도입함과 동시에 링커를 통하여 인돌릴기의 질소원자에 아릴기 또는 헤테로아릴기를 도입한 화학식 1로 나타내는 화합물로 제1 전극과 발광층 사이에 위치하는 제1 유기층을 형성함으로써 제1 유기층을 포함하지 않거나, 포함하더라도 화학식 1의 화합물을 포함하지 않는 발광소자와 대비하여 발광효율 및 발광수명을 현저히 향상시키는 효과가 있는 것을 알 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 발광소자는 발광소자의 발광효율 및 수명을 향상시키는 효과가 우수하므로, 고휘도/고신뢰성이 요구되는 고전류/고출력 분야의 전자장치에 유용하게 사용될 수 있다.
100, 100A 및 100B: 발광소자
101: 제2 전극 102: 전자수송성층
103: 발광층 104: 유기층
105: 제1 전극 106: 베이스 기판
107: 제1 유기층 108: 제2 유기층
109: 제3 유기층

Claims (32)

  1. 하기 화학식 1로 나타내는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00299

    상기 화학식 1에 있어서,
    Ar1은 플루오레닐기, 디벤조실롤일기 또는 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기, Si(R1)3, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 할로알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 및 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기이고,
    상기 플루오레닐기 또는 디벤조실롤일기는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기, 및 탄소수 6 내지 10을 갖는 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되며,
    R1은 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기이고;
    L1은 단일결합 또는 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴렌기이며;
    L2 및 L3은 서로 독립적으로 단일결합, 또는 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴렌기이고;
    Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기이며, 상기 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기의 치환기인 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기는 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기로 치환되거나 또는 비치환되고;
    Y는 수소 또는 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    L1은 페닐렌기 또는 나프틸렌기이고,
    L2 및 L3은 서로 독립적으로 단일결합, 또는 페닐기로 치환되거나 비치환된 페닐렌기이며,
    Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 페닐기, 나프틸기 또는 페난트릴기이고, 여기서, 페닐기는 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 또는 페난트릴기로 치환되거나 비치환되며,
    Y는 수소, 페닐기 또는 바이페닐기인 화합물.
  3. 제2항에 있어서,
    Ar1은 페닐기, 나프틸기 또는 페난트릴기인 화합물.
  4. 제3항에 있어서,
    하기 화학식 a-1 내지 a-66의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 화합물:
    <화학식 a-1>
    Figure pat00300

    <화학식 a-2>
    Figure pat00301

    <화학식 a-3>
    Figure pat00302

    <화학식 a-4>
    Figure pat00303

    <화학식 a-5>
    Figure pat00304

    <화학식 a-6>
    Figure pat00305

    <화학식 a-7>
    Figure pat00306

    <화학식 a-8>
    Figure pat00307

    <화학식 a-9>
    Figure pat00308

    <화학식 a-10>
    Figure pat00309

    <화학식 a-11>
    Figure pat00310

    <화학식 a-12>
    Figure pat00311

    <화학식 a-13>
    Figure pat00312

    <화학식 a-14>
    Figure pat00313

    <화학식 a-15>
    Figure pat00314

    <화학식 a-16>
    Figure pat00315

    <화학식 a-17>
    Figure pat00316

    <화학식 a-18>
    Figure pat00317

    <화학식 a-19>
    Figure pat00318

    <화학식 a-20>
    Figure pat00319

    <화학식 a-21>
    Figure pat00320

    <화학식 a-22>
    Figure pat00321

    <화학식 a-23>
    Figure pat00322

    <화학식 a-24>
    Figure pat00323

    <화학식 a-25>
    Figure pat00324

    <화학식 a-26>
    Figure pat00325

    <화학식 a-27>
    Figure pat00326

    <화학식 a-28>
    Figure pat00327

    <화학식 a-29>
    Figure pat00328

    <화학식 a-30>
    Figure pat00329

    <화학식 a-31>
    Figure pat00330

    <화학식 a-32>
    Figure pat00331

    <화학식 a-33>
    Figure pat00332

    <화학식 a-34>
    Figure pat00333

    <화학식 a-35>
    Figure pat00334

    <화학식 a-36>
    Figure pat00335

    <화학식 a-37>
    Figure pat00336

    <화학식 a-38>
    Figure pat00337

    <화학식 a-39>
    Figure pat00338

    <화학식 a-40>
    Figure pat00339

    <화학식 a-41>
    Figure pat00340

    <화학식 a-42>
    Figure pat00341

    <화학식 a-43>
    Figure pat00342

    <화학식 a-44>
    Figure pat00343

    <화학식 a-45>
    Figure pat00344

    <화학식 a-46>
    Figure pat00345

    <화학식 a-47>
    Figure pat00346

    <화학식 a-48>
    Figure pat00347

    <화학식 a-49>
    Figure pat00348

    <화학식 a-50>
    Figure pat00349

    <화학식 a-51>
    Figure pat00350

    <화학식 a-52>
    Figure pat00351

    <화학식 a-53>
    Figure pat00352

    <화학식 a-54>
    Figure pat00353

    <화학식 a-55>
    Figure pat00354

    <화학식 a-56>
    Figure pat00355

    <화학식 a-57>
    Figure pat00356

    <화학식 a-58>
    Figure pat00357

    <화학식 a-59>
    Figure pat00358

    <화학식 a-60>
    Figure pat00359

    <화학식 a-61>
    Figure pat00360

    <화학식 a-62>
    Figure pat00361

    <화학식 a-63>
    Figure pat00362

    <화학식 a-64>
    Figure pat00363

    <화학식 a-65>
    Figure pat00364

    <화학식 a-66>
    Figure pat00365
    .

  5. 제2항에 있어서,
    Ar1은 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기인 화합물.
  6. 제5항에 있어서,
    하기 화학식 b-1 내지 b-48의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 화합물:
    <화학식 b-1>
    Figure pat00366

    <화학식 b-2>
    Figure pat00367

    <화학식 b-3>
    Figure pat00368

    <화학식 b-4>
    Figure pat00369

    <화학식 b-5>
    Figure pat00370

    <화학식 b-6>
    Figure pat00371

    <화학식 b-7>
    Figure pat00372

    <화학식 b-8>
    Figure pat00373

    <화학식 b-9>
    Figure pat00374

    <화학식 b-10>
    Figure pat00375

    <화학식 b-11>
    Figure pat00376

    <화학식 b-12>
    Figure pat00377

    <화학식 b-13>
    Figure pat00378

    <화학식 b-14>
    Figure pat00379

    <화학식 b-15>
    Figure pat00380

    <화학식 b-16>
    Figure pat00381

    <화학식 b-17>
    Figure pat00382

    <화학식 b-18>
    Figure pat00383

    <화학식 b-19>
    Figure pat00384

    <화학식 b-20>
    Figure pat00385

    <화학식 b-21>
    Figure pat00386

    <화학식 b-22>
    Figure pat00387

    <화학식 b-23>
    Figure pat00388

    <화학식 b-24>
    Figure pat00389

    <화학식 b-25>
    Figure pat00390

    <화학식 b-26>
    Figure pat00391

    <화학식 b-27>
    Figure pat00392

    <화학식 b-28>
    Figure pat00393

    <화학식 b-29>
    Figure pat00394

    <화학식 b-30>
    Figure pat00395

    <화학식 b-31>
    Figure pat00396

    <화학식 b-32>
    Figure pat00397

    <화학식 b-33>
    Figure pat00398

    <화학식 b-34>
    Figure pat00399

    <화학식 b-35>
    Figure pat00400

    <화학식 b-36>
    Figure pat00401

    <화학식 b-37>
    Figure pat00402

    <화학식 b-38>
    Figure pat00403

    <화학식 b-39>
    Figure pat00404

    <화학식 b-40>
    Figure pat00405

    <화학식 b-41>
    Figure pat00406

    <화학식 b-42>
    Figure pat00407

    <화학식 b-43>
    Figure pat00408

    <화학식 b-44>
    Figure pat00409

    <화학식 b-45>
    Figure pat00410

    <화학식 b-46>
    Figure pat00411

    <화학식 b-47>
    Figure pat00412

    <화학식 b-48>
    Figure pat00413
    .
  7. 제2항에 있어서,
    Ar1은 트리메틸실릴기; 시아노기; 트리플루오로메틸기; 플루오로기; 또는 메톡시기로 치환된 페닐기인 화합물.
  8. 제7항에 있어서,
    하기 화학식 c-1 내지 c-20의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 화합물:
    <화학식 c-1>
    Figure pat00414

    <화학식 c-2>
    Figure pat00415

    <화학식 c-3>
    Figure pat00416

    <화학식 c-4>
    Figure pat00417

    <화학식 c-5>
    Figure pat00418

    <화학식 c-6>
    Figure pat00419

    <화학식 c-7>
    Figure pat00420

    <화학식 c-8>
    Figure pat00421

    <화학식 c-9>
    Figure pat00422

    <화학식 c-10>
    Figure pat00423

    <화학식 c-11>
    Figure pat00424

    <화학식 c-12>
    Figure pat00425

    <화학식 c-13>
    Figure pat00426

    <화학식 c-14>
    Figure pat00427

    <화학식 c-15>
    Figure pat00428

    <화학식 c-16>
    Figure pat00429

    <화학식 c-17>
    Figure pat00430

    <화학식 c-18>
    Figure pat00431

    <화학식 c-19>
    Figure pat00432

    <화학식 c-20>
    Figure pat00433
    .
  9. 제1항에 있어서,
    Ar1은 하기 화학식 2의 구조이고,
    L1은 단일결합 또는 페닐렌기이며,
    L2 및 L3은 서로 독립적으로 단일결합; 또는 페닐기로 치환되거나 비치환된 페닐렌기이고,
    Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 페닐기, 나프틸기 또는 페난트릴기이며, 여기서, 페닐기는 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 또는 페난트릴기로 치환되거나 비치환되고,
    Y는 수소, 페닐기 또는 바이페닐기인 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00434

    상기 화학식 2에서,
    Ar4는 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기, Si(R2)3, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 할로알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기 및 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기이고,
    여기서, R2는 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기이다.
  10. 제9항에 있어서,
    Ar4는 트리메틸실릴기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 플루오로기 및 메톡시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기 또는 페난트릴기인 화합물.
  11. 제10항에 있어서,
    하기 화학식 d-1 내지 d-37의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 화합물:
    <화학식 d-1>
    Figure pat00435

    <화학식 d-2>
    Figure pat00436

    <화학식 d-3>
    Figure pat00437

    <화학식 d-4>
    Figure pat00438

    <화학식 d-5>
    Figure pat00439

    <화학식 d-6>
    Figure pat00440

    <화학식 d-7>
    Figure pat00441

    <화학식 d-8>
    Figure pat00442

    <화학식 d-9>
    Figure pat00443

    <화학식 d-10>
    Figure pat00444

    <화학식 d-11>
    Figure pat00445

    <화학식 d-12>
    Figure pat00446

    <화학식 d-13>
    Figure pat00447

    <화학식 d-14>
    Figure pat00448

    <화학식 d-15>
    Figure pat00449

    <화학식 d-16>
    Figure pat00450

    <화학식 d-17>
    Figure pat00451

    <화학식 d-18>
    Figure pat00452

    <화학식 d-19>
    Figure pat00453

    <화학식 d-20>
    Figure pat00454

    <화학식 d-21>
    Figure pat00455

    <화학식 d-22>
    Figure pat00456

    <화학식 d-23>
    Figure pat00457

    <화학식 d-24>
    Figure pat00458

    <화학식 d-25>
    Figure pat00459

    <화학식 d-26>
    Figure pat00460

    <화학식 d-27>
    Figure pat00461

    <화학식 d-28>
    Figure pat00462

    <화학식 d-29>
    Figure pat00463

    <화학식 d-30>
    Figure pat00464

    <화학식 d-31>
    Figure pat00465

    <화학식 d-32>
    Figure pat00466

    <화학식 d-33>
    Figure pat00467

    <화학식 d-34>
    Figure pat00468

    <화학식 d-35>
    Figure pat00469

    <화학식 d-36>
    Figure pat00470

    <화학식 d-37>
    Figure pat00471
    .
  12. 제9항에 있어서,
    Ar4는 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기인 화합물.
  13. 제12항에 있어서,
    하기 화학식 e-1 내지 e-16의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 화합물:
    <화학식 e-1>
    Figure pat00472

    <화학식 e-2>
    Figure pat00473

    <화학식 e-3>
    Figure pat00474

    <화학식 e-4>
    Figure pat00475

    <화학식 e-5>
    Figure pat00476

    <화학식 e-6>
    Figure pat00477

    <화학식 e-7>
    Figure pat00478

    <화학식 e-8>
    Figure pat00479

    <화학식 e-9>
    <화학식 e-10>
    Figure pat00481

    <화학식 e-11>
    Figure pat00482

    <화학식 e-12>
    Figure pat00483

    <화학식 e-13>
    Figure pat00484

    <화학식 e-14>
    Figure pat00485

    <화학식 e-15>
    Figure pat00486

    <화학식 e-16>
    Figure pat00487
    .
  14. 제1항에 있어서,
    Ar1은 하기 화학식 3의 구조이고,
    L1은 단일결합이며,
    L2 및 L3은 서로 독립적으로 단일결합, 또는 페닐기로 치환되거나 비치환된 페닐렌기이며,
    Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 페닐기, 나프틸기 또는 페난트릴기이고, 여기서 페닐기는 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 또는 페난트릴기로 치환되거나 비치환되고,
    Y는 수소, 페닐기 또는 바이페닐기인 화합물:
    [화학식 3]
    Figure pat00488

    상기 화학식 3에서,
    R3은 탄소원자 또는 규소원자이며;
    R4는 수소, 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10을 갖는 아릴기이고;
    Ar5는 수소 또는 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기이다.
  15. 제14항에 있어서,
    R3은 탄소원자이고,
    Ar5는 수소 또는 페닐기인 화합물.
  16. 제15항에 있어서,
    하기 화학식 f-1 내지 f-31의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 화합물:
    <화학식 f-1>
    Figure pat00489

    <화학식 f-2>
    Figure pat00490

    <화학식 f-3>
    Figure pat00491

    <화학식 f-4>
    Figure pat00492

    <화학식 f-5>
    Figure pat00493

    <화학식 f-6>
    Figure pat00494

    <화학식 f-7>
    Figure pat00495

    <화학식 f-8>
    Figure pat00496

    <화학식 f-9>
    Figure pat00497

    <화학식 f-10>
    Figure pat00498

    <화학식 f-11>
    Figure pat00499

    <화학식 f-12>
    Figure pat00500

    <화학식 f-13>
    Figure pat00501

    <화학식 f-14>
    Figure pat00502

    <화학식 f-15>
    Figure pat00503

    <화학식 f-16>
    Figure pat00504

    <화학식 f-17>
    Figure pat00505

    <화학식 f-18>
    Figure pat00506

    <화학식 f-19>
    Figure pat00507

    <화학식 f-20>
    Figure pat00508

    <화학식 f-21>
    Figure pat00509

    <화학식 f-22>
    Figure pat00510

    <화학식 f-23>
    Figure pat00511

    <화학식 f-24>
    Figure pat00512

    <화학식 f-25>
    <화학식 f-26>
    Figure pat00514

    <화학식 f-27>
    Figure pat00515

    <화학식 f-28>
    Figure pat00516

    <화학식 f-29>
    Figure pat00517

    <화학식 f-30>
    Figure pat00518

    <화학식 f-31>
    Figure pat00519
    .
  17. 제14항에 있어서,
    R3은 규소원자이고,
    Ar5는 수소, 페닐기 또는 바이페닐기인 화합물.
  18. 제17항에 있어서,
    하기 화학식 g-1 내지 g-31의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 화합물:
    <화학식 g-1>
    Figure pat00520

    <화학식 g-2>
    Figure pat00521

    <화학식 g-3>
    Figure pat00522

    <화학식 g-4>
    Figure pat00523

    <화학식 g-5>
    Figure pat00524

    <화학식 g-6>
    Figure pat00525

    <화학식 g-7>
    Figure pat00526

    <화학식 g-8>
    Figure pat00527

    <화학식 g-9>
    Figure pat00528

    <화학식 g-10>
    Figure pat00529

    <화학식 g-11>
    Figure pat00530

    <화학식 g-12>
    Figure pat00531

    <화학식 g-13>
    Figure pat00532

    <화학식 g-14>
    Figure pat00533

    <화학식 g-15>
    Figure pat00534

    <화학식 g-16>
    Figure pat00535

    <화학식 g-17>
    Figure pat00536

    <화학식 g-18>
    Figure pat00537

    <화학식 g-19>
    Figure pat00538

    <화학식 g-20>
    Figure pat00539

    <화학식 g-21>
    Figure pat00540

    <화학식 g-22>
    Figure pat00541

    <화학식 g-23>
    Figure pat00542

    <화학식 g-24>
    Figure pat00543

    <화학식 g-25>
    Figure pat00544

    <화학식 g-26>
    Figure pat00545

    <화학식 g-27>
    Figure pat00546

    <화학식 g-28>
    Figure pat00547

    <화학식 g-29>
    Figure pat00548

    <화학식 g-30>
    Figure pat00549

    <화학식 g-31>
    Figure pat00550
    .
  19. 제1 전극;
    상기 제1전극 상에 마련된 유기층;
    상기 유기층 상에 마련된 발광층;
    상기 발광층 상에 마련된 전자수송성층; 및
    상기 전자수송성층 상에 마련된 제2전극을 포함하고,
    상기 유기층은 하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00551

    상기 화학식 1에 있어서, Ar1, Ar2, Ar3, L1, L2, L3 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  20. 제19항에 있어서,
    전자수송성층은 하기 화학식 5로 나타내는 화합물을 포함하는 발광소자:
    [화학식 5]
    Figure pat00552

    상기 화학식 5에 있어서,
    Z1 내지 Z3은 서로 독립적으로 수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 20을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20을 갖는 알콕시기 또는 탄소수 6 내지 20을 갖는 디아릴포스핀옥사이드기이고,
    상기 Z1 내지 Z3이 서로 독립적으로 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 또는 탄소수 6 내지 20을 갖는 디아릴포스핀옥사이드기인 경우 상기 아릴기, 헤테로아릴기 및 디아릴포스핀옥사이드기는 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기 및 탄소수 6 내지 20을 갖는 디아릴포스핀옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고,
    p 및 q는 서로 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.
  21. 제20항에 있어서,
    화학식 5로 나타내는 화합물은, 하기 화학식 5a로 나타내는 화합물인 것을 특징으로 하는 발광소자:
    [화학식 5a]
    Figure pat00553

    상기 화학식 5a에서,
    Ar6은 수소, 비치환된 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 피레닐기, 피리딜기, 이미다졸릴기, 벤조티에닐기, 벤조옥사졸릴기 또는 디아릴포스핀옥사이드기이고,
    Z2 및 Z3은 서로 독립적으로 수소, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기 또는 페난트릴기이며,
    p 및 q는 서로 독립적으로 1 내지 3이다.
  22. 제21항에 있어서,
    화학식 5a로 나타내는 화합물은 하기 화학식 5a-1 내지 화학식 5a-6의 구조로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 발광소자:
    <화학식 5a-1>
    Figure pat00554

    <화학식 5a-2>
    Figure pat00555

    <화학식 5a-3>
    Figure pat00556

    <화학식 5a-4>
    Figure pat00557

    <화학식 5a-5>
    Figure pat00558

    <화학식 5a-6>
    Figure pat00559

    <화학식 5a-7>
    Figure pat00560
    .
  23. 제19항에 있어서,
    유기층은,
    제1 전극과 발광층 사이에 형성되는 제2 유기층; 및
    제2 유기층과 발광층 사이에 형성되는 제1 유기층을 포함하고,
    제1 유기층이 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 발광소자.
  24. 제19항에 있어서,
    유기층은,
    제1 전극과 발광층 사이에 형성되는 제3 유기층;
    제3 유기층과 발광층 사이에 형성되는 제2 유기층; 및
    제2 유기층과 발광층 사이에 형성되는 제1 유기층을 포함하고,
    제1 유기층은 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하고,
    제2 유기층 및 제3 유기층 중 어느 하나 이상은 하기 화학식 6으로 나타내는 화합물을 포함하는 발광소자:
    [화학식 6]
    Figure pat00561

    상기 화학식 6에 있어서,
    R5 및 R7은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 4를 갖는 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기이고,
    R6은 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기이며,
    상기 R6이 상기 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기인 경우 상기 아릴기 및 헤테로아릴기는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기로 치환 또는 비치환된다.
  25. 제24항에 있어서,
    R5는 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 또는 페난트릴기이고,
    R7은 메틸기, 에틸기 또는 페닐기인 것을 특징으로 하는 발광소자.
  26. 제24항에 있어서,
    화학식 6으로 나타내는 화합물은 하기 화학식 6a로 나타내는 화합물인 것을 특징으로 하는 발광소자:
    [화학식 6a]
    Figure pat00562
    .
  27. 제23항 또는 제24항에 있어서,
    유기층은, 제1 유기층을 제외한 나머지 유기층 중 어느 한 층이 하기 화학식 7 내지 화학식 11로 나타내는 화합물 중 어느 하나 이상을 더 포함하는 발광소자:
    [화학식 7]
    Figure pat00563

    [화학식 8]
    Figure pat00564

    [화학식 9]
    Figure pat00565

    [화학식 10]
    Figure pat00566

    [화학식 11]
    Figure pat00567

    상기 화학식 10 및 화학식 11에 있어서,
    R8은 시아노기, 설폰기, 설폭사이드기, 설폰아미드기, 설포네이트기, 니트로기 또는 트리플루오로메틸기이고,
    s 및 t는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이며;
    X1 및 X2는 서로 독립적으로 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기이고,
    상기 아릴기 및 헤테로아릴기는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 5를 갖는 알콕시기, 탄소수 1 내지 5를 갖는 할로알콕시기, 히드록시기 및 할로겐기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된다.
  28. 제27항에 있어서,
    화학식 11로 나타내는 화합물은 하기 화학식 11a 또는 화학식 11b로 나타내는 화합물인 것을 특징으로 하는 발광소자:
    [화학식 11a]
    Figure pat00568

    [화학식 11b]
    Figure pat00569
    .
  29. 제19항에 있어서,
    유기층의 평균 두께는, 5 Å 내지 2,000 Å인 발광소자.
  30. 제23항 또는 제24항에 있어서,
    제1 유기층, 제2 유기층 및 제3 유기층은 서로 독립적으로 5 Å 내지 1,000 Å의 평균 두께를 갖는 것을 특징으로 하는 발광소자.
  31. 제19항에 따른 발광소자를 포함하는 전자장치.
  32. 제31항에 있어서,
    전자장치는 디스플레이 장치 또는 조명 장치인 것을 특징으로 하는 전자장치.



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