KR20160147839A - 광경화성 수지 조성물 - Google Patents

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춘푸 천
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헨켈 아게 운트 코. 카게아아
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Abstract

본 출원은 수지 조성물 및 특히 광경화성 수지 조성물에 관한 것이다. 발연 실리카와 같은 무기 첨가제를 첨가함으로써 접착제 조성물의 틱소트로피 거동을 달성하는 것이 공지되어 있다. 무기 첨가제의 첨가는 발연 실리카가 고체 입자이므로 상당한 입자 문제를 야기하고, 접착제 조성물의 광학 성능에 영향을 준다. 본 발명에 따르면, 틱소트로피 거동을 갖는 무입자 수지 조성물이 제공된다. 본 발명의 조성물은 a) 15000 초과의 분자량을 갖는 우레탄 아크릴레이트 올리고머 30 내지 90 중량%, b) 벤젠 고리를 갖는 (메트)아크릴레이트 단량체 2 내지 40 중량%, 및 c) 광개시제 0,2 내지 10 중량% 를 포함한다.

Description

광경화성 수지 조성물 {A LIGHT-CURABLE RESIN COMPOSITION}
본 출원은 수지 조성물, 특히 광경화성 수지 조성물에 관한 것이다.
광경화성 수지 조성물은, 이것이 터치 패널 조립물용 액체 광학용 투명 첩착제와 같이 광학 조립 적용물에서 상응하는 광학 특성을 갖는 경우에, 사용될 수 있다. 액체 광학용 투명 접착제 (LOCA: liquid optically-clear adhesive) 는 커버 렌즈, 플라스틱 또는 기타 광학 재료를 주요 센서 장치에 또는 서로 결합시키기 위해 터치 패널 및 디스플레이 장치에서 사용된 액체-기반 결합 기술이다. 접착제는 장치의 광학적 특성을 개선할 뿐 아니라 다른 속성 예컨대 내구성을 향상시키는데 사용된다.
코팅 동안의 생산성을 위하여 접착제의 낮은 점도가 바람직한 반면, 높은 점도는 더 양호한 적층 결과에 필요하다.
WO 2012/036980 A2 는 틱소트로피 (thixotropic) 거동을 갖는 접착제 조성물을 개시하고 있다. 틱소트로피는 전단 박화 특성이다. 정적 조건 하에서 걸쭉한 (점성) 특정 겔 및 유체는 흔들리거나, 진탕되거나, 다르게는 응력이 가해질 때 시간에 걸쳐 흐를 것이다 (묽고, 덜 점성이 됨). 이는 이후 보다 점성인 상태로 돌아가는데 고정 시간이 걸린다. 상기 언급된 문헌에 따르면, 접착제 조성물의 틱소트로피 거동은 발연 실리카와 같은 무기 첨가제를 첨가함으로써 달성된다. 그러나, 무기 첨가제의 첨가는 발연 실리카가 고체 입자이기 때문에 상당한 입자 문제를 야기하고, 접착제 조성물의 광학 성능에 영향을 미친다.
따라서, 본 출원의 목적은 틱소트로피 거동을 갖는 무입자 액체 조성물을 제공하는 것이다.
이러한 목적은 하기를 포함하는 광경화성 수지 조성물에 의해 해결된다:
a) 15000 초과의 분자량을 갖는 우레탄 아크릴레이트 올리고머 30 내지 90 중량%,
b) 벤젠 고리를 갖는 (메트)아크릴레이트 단량체 2 내지 40 중량%, 및
c) 광개시제 0,2 내지 10 중량%,
여기서 중량에 의한 백분율은 본 발명의 광경화성 수지 조성물의 총 중량을 나타냄.
놀랍게도, 상기 언급된 광경화성 수지 조성물은 발연 실리카와 같은 틱소트로피 개시제의 첨가 없이 틱소트로피 거동을 나타냄이 밝혀졌다. 상기 틱소트로피 작용제의 사용이 요구되지 않으므로, 본 발명의 광경화성 수지 조성물은 임의의 입자 문제가 없고 매우 양호한 광학 성능을 포함한다. 본 발명의 조성물은 이의 양호한 광학 특성으로 인해, 터치 패널 조립물을 위한 액체 광학용 투명 접착제와 같은 광학 조립 적용물에서 사용하기에 적합하다.
본원에 사용된 용어 (메트)아크릴레이트는 아크릴레이트 또는 메트아크릴레이트를 나타낸다.
(메트)아크릴레이트의 벤젠 고리는 수소 이외에 하나 이상의 치환기(들)/기(들) 을 포함할 수 있다.
우레탄 아크릴레이트는 당업자에 익히 공지되어 있는데, 이는 예를 들어 디이소시아네이트, 바람직하게는 지방족 디이소시아네이트와 히드록시아크릴레이트의 반응에 의해 수득될 수 있거나, 예를 들어 디이소시아네이트, 바람직하게는 지방족 디이소시아네이트와 히드록시아크릴레이트 및 폴리올의 반응에 의해 수득될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 바람직한 우레탄 아크릴레이트는 예를 들어 UVA-002 및 UVA-004 (Osaka Organic Chemical Co., Ltd. 사제) 이다. 기타 우레탄 아크릴레이트가 사용될 수 있는데, 단 이의 분자량은 15000 초과이다.
바람직한 우레탄 아크릴레이트의 특성은 하기와 같다:
Figure pct00001
벤젠 고리를 갖는 (메트)아크릴레이트 단량체는 벤질 아크릴레이트, 페녹시에틸 아크릴레이트, 노닐페녹시폴리에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 에톡시화 비스페놀 A 디아크릴레이트, 페녹시에틸 메타크릴레이트, 에톡시화 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 1-페닐에틸 메타크릴레이트, 2-페녹시에틸 메타크릴레이트, 2-페닐에틸 메타크릴레이트, 3-페닐프로필 메타크릴레이트, 3-페닐프로필 아크릴레이트 및 2-페녹시에틸 아크릴레이트 및 이의 조합물을 포함하는 군으로부터 선택될 수 있다. (메트)아크릴레이트 단량체로서의 벤질 아크릴레이트의 사용이 바람직하다.
특히, 벤젠 고리를 갖는 (메트)아크릴레이트 단량체는 하기를 포함하는 군으로부터 선택될 수 있다:
Figure pct00002
Figure pct00003
본 발명의 조성물은 벤젠 고리를 갖는 하나 이상의 (메트)아크릴레이트 단량체를 함유해야 하는 한편, 본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 추가 단량체 예컨대 이소보르닐 아크릴레이트, 4-히드록시부틸 아크릴레이트 및 트리실로데칸 디메탄올 디아크릴레이트를 포함할 수 있고, 여기서 추가 단량체는 생성된 경화 조성물의 특성을 미세 조정하는데 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 광개시제를 포함한다. 광개시제는 반응을 개시하고 조성물 경화시에 큰 영향을 미치는데, 여기서 상이한 유형의 광개시제는 상이한 문제 및 이점을 갖는다. 예를 들어, 일부 광개시제는 경화 조성물의 탈색을 야기하는 한편, 다른 것들은 특히 착색 시스템에 특히 매우 적합하다.
본 발명에 따르면, 페닐글리옥실레이트, α-히드록시케톤, α-아미노케톤, 벤질디메틸케탈, 모노아실포스핀옥사이드, 비스아실포스핀옥사이드, 벤조페논, 옥심에스테르, 티타노센 및 이의 조합물을 포함하는 군으로부터 광개시제를 선택하는 것이 바람직하다.
광경화성 수지 조성물은 하기를 포함하는 것이 바람직하다:
a) 분자량이 15000 초과인 우레탄 아크릴레이트 40 내지 80 중량%,
b) 벤젠 고리를 갖는 (메트)아크릴레이트 단량체 5 내지 30 중량%,
c) 광개시제 0,5 내지 6 중량%.
광경화성 수지 조성물은 하기를 포함하는 것이 더 바람직하다:
a) 분자량이 15000 초과인 우레탄 아크릴레이트 올리고머 45 내지 80 중량%,
b) 벤젠 고리를 갖는 (메트)아크릴레이트 단량체 5 내지 28 중량%,
c) 광개시제 0,5 내지 6 중량%.
광경화성 수지 조성물은 하기를 포함하는 것이 가장 바람직하다:
a) 분자량이 15000 초과인 우레탄 아크릴레이트 올리고머 50 내지 80 중량%,
b) 벤젠 고리를 갖는 (메트)아크릴레이트 단량체 5 내지 25 중량%,
c) 광개시제 0,5 내지 6 중량%.
광경화성 수지 조성물은 0 내지 40 중량%, 바람직하게는 0 내지 30 중량% 의 기타 성분 예컨대 소포제, 자외선 광 흡수제, 광안정화제, 실란 커플링제, 항산화제 또는 이의 조합물을 포함할 수 있다.
기타 성분과 관련하여, 소포제 (소포제 또는 항발포제) 는 실리콘 및 중합체를 기반으로 하는 것이 바람직하다. 항산화제는 바람직하게는 페놀계, 아민계, 황-기반 항산화제 및 다관능성 항산화제 또는 이의 조합물을 포함하는 군으로부터 선택된다. 자외선 광 흡수제는 바람직하게는 벤조트리아졸 유형 자외선 광 흡수제, 특히 2-(5-t-부틸-2-히드록시페닐)벤조트리아졸이다.
본 발명의 추가 양상은 광학 조립물의 결합부를 위한 상기 광경화성 수지 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 추가 양상은 터치 패널 센서 조립물을 위한 상기 광경화성 수지 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 추가 양상은 커버 렌즈 결합을 위한 상기 광경화성 수지 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 추가 양상은 LCD 모듈에 대한 커버 렌즈의 직접 결합을 위한 상기 광경화성 수지 조성물의 용도에 관한 것이다.
마지막으로, 본 발명의 추가 양상은 베이스 기판 상에 터치 스크린을 고정시키기 위한 액정 디스플레이 상의 상기 광경화성 수지 조성물의 용도에 관한 것이고, 여기서 베이스 기판은 바람직하게는 액정 디스플레이, 플라즈마 디스플레이, 발광 다이오드 (LED) 디스플레이, 전기영동 디스플레이 및 캐소드 선 튜브 디스플레이로부터 선택되는 디스플레이 패널일 수 있다.
실시예:
하기 표 1 은 빛으로부터 떨어져 균질 혼합물을 수득하기 위해 모든 성분을 혼합함으로써 제조된 4 개의 조성물을 보여준다.
제 1 실시예는 본 발명의 조성물의 모든 본질적 성분, 즉 분자량이 15000 초과인 우레탄 아크릴레이트 올리고머 (UVA-002 는 20000 의 분자량을 가짐) 30 내지 90 중량% (67,7 중량%), 벤젠 고리를 갖는 (메트)아크릴레이트 단량체 (벤질 아크릴레이트) 2 내지 40 중량% (15,0 중량%) 및 광개시제 (TPO 및 Irgacure 184 의 조합) 0,2 내지 10 중량% (총 3,5 중량%) 를 포함한다.
표는 또한 모든 본질적 성분을 포함하지 않는 3 개의 비교 조성물을 포함한다.
표 2 로부터 볼 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 조성물만이 1,7 의 상당히 향상된 틱소트로피 비율을 나타낸다. 선행기술에 따른 조성물은 모두 1,0 의 틱소트로피 비율을 나타낸다.
Figure pct00004
Figure pct00005
*UC203: 5000~8000 의 MW 를 갖는 이소프렌 아크릴레이트 올리고머, Kuraray Co. Ltd. 사제
*UT5141: 6000~10000 의 MW 를 갖는 우레탄 아크릴레이트 올리고머, Nipon Gosei Co., Ltd. 사제
*UVA002: 20000 의 MW 를 갖는 우레탄 아크릴레이트 올리고머, Osaka Organic Chemical Ind., Ltd. 사제
*BYK-008: BYK 사제
*Irganox 1520L, TINUVIN PS, TPO 및 Irgacure: 모두 BASF 사제
점도 및 틱소트로피 비율 (점도의 비율 @ 1 Sec-1 및 10 Sec-1 전단률) 의 경우, HAAKE 유량계를 ASTM D 1084 에 따라 사용했다.
각각 ASTM E 903 및 ASTM D1003 에 따라 UV-Vis 분광계를 사용하여 투과율 및 Y.I (b*) 를 측정했다.
ASTM D 1003 에 따라 헤이즈 검출기에 의해 헤이즈를 측정했다.

Claims (15)

  1. 하기를 포함하는, 광경화성 수지 조성물:
    a) 15000 초과의 분자량을 갖는 우레탄 아크릴레이트 올리고머 30 내지 90 중량%,
    b) 벤젠 고리를 갖는 (메트)아크릴레이트 단량체 2 내지 40 중량%, 및
    c) 광개시제 0,2 내지 10 중량%.
  2. 제 1 항에 있어서, 우레탄 아크릴레이트 올리고머가 지방족 우레탄 아크릴레이트인 광경화성 수지 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 벤젠 고리를 갖는 (메트)아크릴레이트 단량체가 벤질 아크릴레이트, 페녹시에틸 아크릴레이트, 노닐페녹시폴리에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 에톡시화 비스페놀 A 디아크릴레이트, 페녹시에틸 메타크릴레이트, 에톡시화 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 1-페닐에틸 메타크릴레이트, 2-페녹시에틸 메타크릴레이트, 2-페닐에틸 메타크릴레이트, 3-페닐프로필 메타크릴레이트, 3-페닐프로필 아크릴레이트 및 2-페녹시에틸 아크릴레이트 및 이의 조합물을 포함하는 군으로부터 선택되는 광경화성 수지 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, 벤젠 고리를 갖는 (메트)아크릴레이트 단량체가 하기를 포함하는 군으로부터 선택되는 광경화성 수지 조성물:
    Figure pct00006

    Figure pct00007
    .
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 광개시제가 페닐글리옥실레이트, α-히드록시케톤, α-아미노케톤, 벤질디메틸케탈, 모노아실포스핀옥사이드, 비스아실포스핀옥사이드, 벤조페논, 옥심 에스테르, 티타노센 및 이의 조합물을 포함하는 군으로부터 선택되는 광경화성 수지 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기를 포함하는 광경화성 수지 조성물:
    a) 15000 초과의 분자량을 갖는 우레탄 아크릴레이트 올리고머 40 내지 80 중량%,
    b) 벤젠 고리를 갖는 (메트)아크릴레이트 단량체 5 내지 30 중량%,
    c) 광개시제 0,5 내지 6 중량%.
  7. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물이 40 중량% 이하, 바람직하게는 30 중량% 이하의 소포제, 자외선 광 흡수제, 광 안정화제, 실란 커플링제, 항산화제 또는 이의 혼합물을 추가로 포함하는 광경화성 수지 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서, 소포제가 실리콘 및 중합체를 기반으로 하는 광경화성 수지 조성물.
  9. 제 7 항에 있어서, 항산화제가 페놀계, 아민계, 황-기반 항산화제 및 다관능성 항산화제 또는 이의 조합물을 포함하는 군으로부터 선택되는 광경화성 수지 조성물.
  10. 제 7 항에 있어서, 자외선 광 흡수제가 벤조트리아졸 유형 자외선 광 흡수제, 특히 2-(5-t-부틸-2-히드록시페닐)벤조트리아졸인 광경화성 수지.
  11. 광학 조립물의 결합부를 위한, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 상기 광경화성 수지 조성물의 용도.
  12. 터치 패널 센서 조립물을 위한, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 상기 광경화성 수지 조성물의 용도.
  13. 커버 렌즈 결합을 위한, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 상기 광경화성 수지 조성물의 용도.
  14. LCD 모듈에 대한 커버 렌즈의 직접 결합을 위한, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 상기 광경화성 수지 조성물의 용도.
  15. 베이스 기판이 바람직하게는 액정 디스플레이, 플라즈마 디스플레이, 발광 다이오드 (LED) 디스플레이, 전기영동 디스플레이 및 캐소드 선 튜브 디스플레이로부터 선택되는 디스플레이 패널일 수 있는, 베이스 기판에 터치 스크린을 고정하기 위한 액정 디스플레이 상의 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 상기 광경화성 수지 조성물의 용도.
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