KR20160134290A - 실리카 막 형성용 조성물, 실리카 막의 제조방법 및 실리카 막 - Google Patents

실리카 막 형성용 조성물, 실리카 막의 제조방법 및 실리카 막 Download PDF

Info

Publication number
KR20160134290A
KR20160134290A KR1020150068120A KR20150068120A KR20160134290A KR 20160134290 A KR20160134290 A KR 20160134290A KR 1020150068120 A KR1020150068120 A KR 1020150068120A KR 20150068120 A KR20150068120 A KR 20150068120A KR 20160134290 A KR20160134290 A KR 20160134290A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
composition
silica film
Prior art date
Application number
KR1020150068120A
Other languages
English (en)
Inventor
이은선
김우한
윤희찬
배진희
황병규
Original Assignee
삼성에스디아이 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 삼성에스디아이 주식회사 filed Critical 삼성에스디아이 주식회사
Priority to KR1020150068120A priority Critical patent/KR20160134290A/ko
Priority to JP2015230826A priority patent/JP6659323B2/ja
Priority to US14/967,102 priority patent/US9957418B2/en
Priority to CN201510940597.2A priority patent/CN106147604B/zh
Priority to TW104142189A priority patent/TWI636098B/zh
Publication of KR20160134290A publication Critical patent/KR20160134290A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/02—Polysilicates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/16—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D1/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on inorganic substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
    • H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
    • H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
    • H01B3/46—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes silicones
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/02104—Forming layers
    • H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/60—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C08G77/62—Nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Silicon Compounds (AREA)
  • Formation Of Insulating Films (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

규소 함유 중합체, 그리고 용매를 포함하고, 상기 규소 함유 중합체의 1H-NMR 스펙트럼에서의 Si-H적분 값 총 합계가 12 이하인 실리카 막 형성용 조성물에 관한 것이다.
단, 상기 Si-H적분 값 총 합계의 산출 조건은 명세서 내에 기재한 바와 같다.

Description

실리카 막 형성용 조성물, 실리카 막의 제조방법 및 실리카 막{COMPOSITION FOR FORMING SILICA LAYER, METHOD FOR MANUFACTURING SILICA LAYER, AND SILICA LAYER}
본 기재는 실리카 막 형성용 조성물, 실리카 막의 제조방법, 그리고 이에 따라 제조된 실리카 막에 관한 것이다.
평판 표시 장치에서는 스위칭 소자로서 게이트 전극, 소스 전극, 드레인 전극 및 반도체를 포함하는 박막 트랜지스터(thin film transistor, TFT)를 사용하며, 이 박막 트랜지스터를 제어하기 위한 주사 신호를 전달하는 게이트선(gate line)과 화소 전극에 인가될 신호를 전달하는 데이터선(data line)이 평판 표시 장치에 구비된다. 또한, 반도체와 여러 전극들 사이에는 이들을 구분하기 위한 절연막이 형성되어 있다.
상기 절연막은 규소 함유 조성물을 사용하여 제조될 수 있다. 이 때, 상기 절연막은 제조 공정 중 다량의 아웃가스 발생에 의하여 디펙트(defect)가 발생할 가능성이 높으며, 이러한 디펙트는 소자의 수율 및 신뢰성에 좋지 않은 영향을 줄 수 있다.
일 구현예는 막의 아웃가스 량을 최소화하는 실리카 막 형성용 조성물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 실리카 막 형성용 조성물을 사용하여 실리카 막을 제조하는 방법을 제공한다.　
또 다른 구현예는 상기 방법에 따라 제조된 실리카 막을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 실리카 막을 포함하는 전자 소자를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 규소 함유 중합체, 그리고 용매를 포함하고, 상기 규소 함유 중합체의 1H-NMR 스펙트럼에서의 Si-H 적분 값 총 합계가 12 이하인 실리카 막 형성용 조성물을 제공한다.
단, 상기 Si-H 적분 값 총 합계는 하기 조건 1의 S1 및 S2 단계를 순차로 진행하여 산출한다.
[조건 1]
S1. 규소 함유 중합체를 디부틸에테르(Dibuthylether, DBE)에 첨가하여 고형분 함량 15±0.1 중량%인 샘플 1을 준비하고, 이어서 상기 샘플 1을 CDCl3(Chloroform-d) 용매로 20% 희석하여 샘플 2를 준비한다.
S2. 상기 샘플 2의 1H-NMR 스펙트럼을 300 MHz에서 측정하여 Si-H1, Si-H2 및 Si-H3의 적분 값 합계를 하기 방법에 따라 산출하고, 상기 적분 값 합계의 산출을 3회 반복하여 이들의 산술평균 값을 상기 Si-H 적분 값 총 합계로 한다.
(Si-H1, Si-H2 및 Si-H3의 적분 값 합계의 산출 방법)
상기 디부틸에테르의 적분 값을 40으로 가정하여, 상기 규소 함유 중합체에 존재하는 Si-H1 및 Si-H2 에 해당하는 피크(피크 B), 그리고 Si-H3에 해당하는 피크(피크 C)의 적분 값을 각각 산출한다. 그 후 상기 피크 B 및 피크 C의 합계를 산출하여 Si-H1, Si-H2 및 Si-H3의 적분 값의 합계로 한다.
상기 Si-H 적분 값의 총 합계는 5 내지 12일 수 있다.
상기 Si-H 적분 값의 총 합계는 8 내지 11.5 일 수 있다.
상기 규소 함유 중합체는 폴리실라잔, 폴리실록사잔 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 용매는 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠, 디에틸벤젠, 트리메틸벤젠, 트리에틸벤젠, 사이클로헥산, 사이클로헥센, 데카하이드로 나프탈렌, 디펜텐, 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 노난, 데칸, 에틸사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 사이클로헥산, 사이클로헥센, p-멘탄, 디프로필에테르, 디부틸에테르, 아니솔, 아세트산 부틸, 아세트산 아밀, 메틸이소부틸케톤 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 규소 함유 중합체는　하기 화학식 1로 표현되는 부분을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, R1　내지 R3은, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 또는 이들의 조합이고,
상기 "*"은 연결지점을 의미한다.
상기 규소 함유 중합체는　하기 화학식 2로 표현되는 부분(moiety)을 더 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2의 R4　내지 R7은, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 또는 이들의 조합이고,
상기 "*"은 연결지점을 의미한다.
상기 규소 함유 중합체는 상기 실리카 막 형성용 조성물의 총량에 대하여 0.1 내지　30 중량%로 포함될 수 있다.
다른 일 구현예에 따르면, 기판 위에 상술한 실리카 막　형성용 조성물을 도포하는 단계, 상기 실리카 막　형성용 조성물이 도포된 기판을 건조하는 단계,　그리고 150℃ 이상의 비활성 기체를 포함하는 분위기 하에서 경화하는 단계를 포함하는 실리카 막의 제조방법을 제공한다.
상기 실리카 막 형성용 조성물을 도포하는 단계는 스핀-온 코팅 방법에 의해 진행될 수 있다.
또 다른 일 구현예에 따르면, 상술한 제조방법에 따라 형성된 실리카 막을 제공한다.
또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 실리카 막을 포함하는 전자 소자를 제공한다.
경화 과정 중에 발생되는 아웃 가스(out gas)량을 저감시킬 수 있는 실리카 막 형성용 조성물을 제공함으로써, 디펙트 발생이 최소화된 실리카 막을 구현할 수 있다.
도 1은 실시예 1에서 Si-H1, Si-H2 및 Si-H3의 적분 값 합계의 측정방법을 설명하기 위한 도면이다.
본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl, 또는 I), 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 알킬기, C2 내지 C16의 알케닐기, C2 내지 C16의 알키닐기, 아릴기, C7 내지 C13의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 옥시알킬기, C1 내지 C20의 헤테로알킬기, C3 내지 C20의 헤테로아릴알킬기, 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15의 사이클로알키닐기, 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로'란, N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유한 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서　"＊"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
이하 본 발명의 일 구현예에 따른 실리카 막 형성용 조성물에 관하여 설명한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 실리카 막 형성용 조성물은규소 함유 중합체, 그리고 용매를 포함한다.
상기 규소 함유 중합체는 그 구조 중에 Si를 포함하는 중합체로서, 예컨대 폴리실라잔(polysilazane), 폴리실록사잔(polysiloxazane) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 규소 함유 중합체는 1H-NMR 스펙트럼에서 소정의 Si-H 적분 값을 가진다. 구체적으로, 상기 규소 함유 중합체는 1H-NMR 스펙트럼에서 Si-H 적분 값의 총 합계가 12 이하이며, 여기서 Si-H 적분 값의 총 합계란 1H-NMR 스펙트럼 측정을 통해 얻어진 Si-H1, Si-H2 및 Si-H3의 적분 값을 합산한 값을 의미한다.
즉, 상기 Si-H1의 적분 값은 Si-H1로부터 유래하는 피크 면적을 의미하고, 상기 Si-H2의 적분 값은 Si-H2로부터 유래하는 피크 면적을 의미하고, 상기 Si-H3의 적분 값은 Si-H3로부터 유래하는 피크 면적을 의미하고, Si-H 적분 값의 총 합계는 이들 피크 면적들을 모두 합산한 값을 의미한다.
Si-H 적분 값의 총 합계는 하기 조건 1에 기재된 S1 및 S2의 단계를 순차로 진행하여 Si-H 적분 값의 총 합계를 측정한다.
S1. 규소 함유 중합체를 디부틸에테르(Dibuthylether, DBE) 용매에 첨가하여 고형분 함량 15±0.1 중량%인 샘플 1을 준비하고, 이어서 상기 샘플 1을 CDCl3 (Chloroform-d) 용매로 20% 희석하여 샘플 2를 준비한다.
S2. 상기 샘플 2의 1H-NMR 스펙트럼을 300 MHz에서 측정하여 Si-H1, Si-H2 및 Si-H3의 적분 값 합계를 하기 방법에 따라 산출하고, 상기 적분 값 합계의 산출을 3회 반복하여 이들의 산술평균 값을 상기 Si-H 적분 값 총 합계로 한다.
(Si-H1, Si-H2 및 Si-H3의 적분 값 합계의 산출 방법)
상기 디부틸에테르의 적분 값을 40으로 가정하여, 상기 규소 함유 중합체에 존재하는 Si-H1 및 Si-H2 에 해당하는 피크(피크 B), 그리고 Si-H3에 해당하는 피크 (피크 C)의 적분 값을 각각 산출한다. 그 후 상기 피크 B 및 피크 C의 합계를 산출하여 Si-H1, Si-H2 및 Si-H3의 적분 값의 합계로 한다.
여기서 상기 고형분 함량의 측정방법은 하기와 같다.
(고형분 측정방법)
알루미늄 접시에 샘플 1g을 넣고 160℃ 20분 동안 핫 플레이트로 베이크하여, 베이크 전 후의 감량된 무게를 구한다.
* 고형분 함량 = (베이크 후의 무게 - 알루미늄 접시 무게)/ (베이크 전 샘플 무게)
상기 실리카 막 형성용 조성물은 1H-NMR 스펙트럼에서의 Si-H1, Si-H2 및 Si-H3의 적분 값의 총 합계를 소정 범위로 한정하는 것을 특징으로 하며, 상기 실리카 막 형성용 조성물을 사용하여 얻어진 막은 디펙트 발생이 최소화될 수 있다.
일반적으로, 폴리실라잔 또는 폴리실록사잔과 같은 규소 함유 중합체의 제조에 있어서 분자량이 커질수록 Si-H1, Si-H2, 및 말단의 Si-H3는 H2 의 형태로 제거되면서 Si-N 결합이 생성되는 반응으로 진행된다. 따라서, 이러한 규소 중합체를 반도체용 전자소재, 예컨대 갭필용 충전제의 재료로서 사용할 경우 경화공정 또는 후 공정 중에 잔류 Si-H가 H2의 형태로 전환되면서, 예컨대 홀(hole) 등과 같은 디펙트를 유발할 가능성이 높을 뿐만 아니라 수분 침투의 가능성도 있다.
일 구현예에 따른 실리카 막 형성용 조성물은 1H-NMR 스펙트럼에서의 3Si-H1, Si-H2, 및 Si-H3의 적분 값의 합계를 11 이하로 제어함으로써, H2와 같은 아웃가스 발생을 저감시킬 수 있다. 이에 따라, 경화 과정에서의 디펙트 발생이 최소화되어 고품위의 실리카 막을 구현할 수 있다.
비제한적 예시에 따르면, 상기 Si-H 적분 값의 총 합계는 5 내지 12일 수 있으며, 예컨대, 상기 Si-H 적분 값의 총 합계는 8 내지 11.5일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 실리카 막 형성용 조성물에 포함된 규소 함유 중합체는 하기 화학식 1로 표현되는 부분(moiety)을 포함하는 수소화폴리실라잔을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00003
상기 화학식 1에서, R1　내지 R3은, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 또는 이들의 조합이고,
상기 "*"은 연결지점을 의미한다.
상기 수소화폴리실라잔은 다양한 방법에 의해 제조될 수 있으며, 예를 들어 할로실란과 암모니아를 반응시켜 제조할 수 있다. 　
상기 실리카 막 형성용 조성물에 포함된 규소 함유 중합체는 상기 화학식 1로 표시되는 부분(moiety) 외에, 하기 화학식 2로 표현되는 부분(moiety)을 더 포함하는 수소화폴리실라잔일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00004
상기 화학식 2의 R4　내지 R7은, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 또는 이들의 조합이고,
상기 "*"은 연결지점을 의미한다.
이와 같이, 상기 조성물이 상기 화학식 2의 부분을 더 포함하는 경우, 상기 구현예에 따라 제조되는 수소화폴리실록사잔은 그 구조 내에 규소-질소 (Si-N) 결합 부분 외에 규소-산소-규소(Si-O-Si) 결합 부분을 포함하여, 이러한 규소-산소-규소(Si-O-Si) 결합 부분이 열처리에 의한 경화　시 응력을 완화시켜 수축을 줄일 수 있다.
나아가, 상기 실리카 막 형성용 조성물에 포함되는 상기 폴리실라잔 또는 폴리실록사잔은 말단부에 하기 화학식 3으로 표현되는 부분을 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00005
상기 화학식 3으로 표현되는 부분은 말단부가 수소로 캡핑되어 있는 구조로, 이는 상기 폴리실라잔 또는 폴리실록사잔 구조 중 Si-H 결합의 총 함량에 대하여 15 내지 35 중량%로 포함될 수 있다. 상기 화학식 3의 부분이 폴리실라잔 또는 폴리실록사잔 구조 중에 상기 범위로 포함되는 경우, 열처리　시 산화반응이 충분히 일어나면서도 열처리　시 SiH3　부분이 SiH4로 되어 비산되는 것을 방지하여 수축을 방지하고,　이로부터 크랙이 발생하는 것을 방지할 수 있다.
상기 규소 함유 중합체는 상기 실리카 막 형성용 조성물의 총 함량에 대하여 0.1 내지 50　중량%로 포함될 수 있고, 예컨대 0.1 내지 30　중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함되는 경우 적절한 점도를 유지할 수 있으며, 막 형성시 간극(void) 없이 평탄하고 고르게 형성될 수 있다.
상기 실리카 막 형성용 조성물에 포함되는　용매는 상기 규소 함유 중합체를 녹일 수 있는 용매라면 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로는 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠, 디에틸벤젠, 트리메틸벤젠, 트리에틸벤젠, 사이클로헥산, 사이클로헥센, 데카히이드로 나프탈렌, 디펜텐, 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 노난, 데칸, 에틸사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 사이클로헥산, 사이클로헥센, p-멘탄, 디프로필에테르, 디부틸에테르, 아니솔, 아세트산 부틸, 아세트산 아밀, 메틸이소부틸케톤 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 실리카 막　형성용 조성물은 열산 발생제(thermal acid generator, TAG)를 더 포함할 수 있다.
열산 발생제는 상기 실리카 막　형성용 조성물의 현상성을 개선하기 위한 첨가제로, 상기 조성물에 포함된 유기 실란계 축중합체가 비교적 낮은 온도에서 현상될 수 있도록 한다.
상기 열산 발생제는 열에 의해 산(H+)을 발생할 수 있는 화합물이면 특히 한정되지 않으나, 90℃ 이상에서 활성화되어 충분한 산을 발생하며 휘발성이 낮은 것을 선택할 수 있다. 　
상기 열산 발생제는 예컨대 니트로벤질토실레이트, 니트로벤질벤젠술포네이트, 페놀 술포네이트 및 이들의 조합에서 선택될 수 있다.
상기 열산 발생제는 실리카 막　형성용 조성물의 총 함량에 대하여 0.01 내지 25중량%로 포함될 수 있으며, 상기 범위로 포함되는 경우 비교적 낮은 온도에서 상기 축중합체가 현상될 수 있는 동시에 코팅성을 개선할 수 있다.
상기 실리카 막　형성용 조성물은 계면 활성제를 더 포함할 수 있다. 　
계면 활성제는 특히 한정되지 않으며, 예컨대 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌세틸에테르, 폴리옥시에틸렌올레일에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌노닐페놀에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르류, 폴리옥시에틸렌·폴리옥시프로필렌블럭코폴리머류, 솔비탄모노라우레이트, 솔비탄모노팔미테이트, 솔비탄모노스테아레이트, 솔비탄모노올레이에트, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄트리올레이에이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄트리스테아레이트 등의 폴리옥시에틸렌솔비탄지방산에스테르 등의 비이온성 계면활성제, 에프톱EF301, EF303, EF352((주)토켐프로덕츠 제조), 메가팩F171, F173(다이닛폰잉크(주) 제조), 프로라드FC430, FC431(스미토모쓰리엠(주) 제조), 아사히가드AG710, 샤프론S-382, SC101, SC102, SC103, SC104, SC105, SC106(아사히가라스(주) 제조) 등의 불소계 계면활성제, 오르가노실록산폴리머 KP341(신에쯔카가쿠고교(주) 제조) 등과 기타 실리콘계 계면활성제를 들 수 있다.
계면활성제는 실리카 막 형성용 조성물의 총 함량에 대하여 0.001 내지 10중량%로 포함될 수 있으며, 상기 범위로 포함되는 경우 용액의 분산성을 개선하는 동시에 막 형성시 막 두께의 균일성을 높일 수 있다.
상기 실리카 막　형성용 조성물은 상기 규소 함유 중합체 및 상기 성분들이 용매에 용해된 용액 형태일 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 기판 위에 상술한 실리카 막 형성용 조성물을 도포하는 단계; 상기 실리카 막 형성용 조성물이 도포된 기판을 건조하는 단계; 그리고　약 150℃ 이상의 비활성 기체 분위기 하에서 경화하는 단계를 포함하는 실리카 막 제조방법을 제공한다.
상기 실리카 막 형성용 조성물은 용액 공정으로 도포할 수 있으며, 예컨대 스핀-온 코팅, 슬릿 코팅, 잉크젯 인쇄 등과 같은 방법으로 도포할 수 있다.
상기 기판은 예컨대 반도체, 액정 등의 디바이스 기판일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 다른 구현예에 따르면 상술한 방법에 따라 제조된 실리카 막을 제공한다. 상기 실리카 막은 예컨대 절연막, 분리막, 하드코팅 막 등일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 다른 구현예에 따르면 상술한 방법에 따라 제조된 실리카 막을 포함하는 전자소자를 제공한다. 　상기 전자소자는 예컨대 LCD나 LED 등과 같은 디스플레이 소자, 또는 반도체 소자일 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 　다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
규소 중합체의 준비
비교예 1
용량 2Ｌ의 교반기와 온도제어장치가 부착된 반응기의 내부를 건조질소로 치환했다. 그리고 건조피리딘 1,500g을 주입하여 충분히 혼합한 후에 반응기에 넣고 이를 20℃로 보온했다. 이어서 디클로로실란 100ｇ을 １시간에 걸쳐서 서서히 주입했다. 그리고 교반하면서 여기에 암모니아 70ｇ을 ３시간에 걸쳐서 서서히 주입했다. 다음으로 건조질소를 30분간 주입하고 반응기 내에 잔존하는 암모니아를 제거했다. 얻어진 백색 슬러리상의 생성물을 건조질소 분위기 중에서１㎛의 테프론제 여과기를 사용하여 여과했더니 여액 1,000g을 얻었다. 여기에 건조자일렌 1,000g을 첨가한 후, 로터리 이베포레이터를 사용하여 용매를 피리딘에서자일렌으로 치환하는 조작을 총３회 반복하면서 고형분 농도를 20%로 조정하고, 마지막으로 포어 사이즈 0.03㎛의 테프론제 여과기로 여과했다.
상기 과정을 거쳐 중량평균분자량 3,000인 폴리실라잔을 얻었으며, 폴리실라잔의 중량평균분자량은 Waters社　제 GPC(PLC Pump 1515, RI Detector 2414) 를 사용하여 측정했다.
실시예 1
상기 비교예 1에서 합성된 자일렌 상의 조성물에 피리딘을 자일렌 대비 200% 중량비로 투입하고, 100℃에서 3시간 교반하면서 분자량을 늘린 다음, 다시 건조 자일렌을 첨가하고 이후 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 중량평균분자량 5,000인 폴리실라잔을 얻었다.
실시예 2
상기 비교예 1에서 합성된 자일렌 상의 조성물에 피리딘을 자일렌 대비 200% 중량비로 투입하고, 100℃에서 60시간 교반하면서 분자량을 늘린 다음, 다시 건조 자일렌을 첨가하고 이후 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 중량평균분자량 23,000인 폴리실라잔을 얻었다.
실시예 3
상기 비교예 1에서 합성된 자일렌 상의 조성물에 피리딘을 자일렌 대비 200%중량비로 투입하고, 100℃에서 100시간 교반하면서 분자량을 늘린 다음, 다시 건조 자일렌을 첨가하고 이후 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 중량평균분자량 61,000인 폴리실라잔을 얻었다.
실시예 4
상기 비교예에서 합성된 자일렌 상의 조성물에 피리딘을 자일렌 대비 200% 중량비로 투입하고, 100℃에서 120시간 교반하면서 분자량을 늘린 다음, 다시 건조 자일렌을 첨가하고 이후 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 중량평균분자량 100,000인 폴리실라잔을 얻었다.
실시예 5
상기 비교예에서 합성된 자일렌 상의 조성물에 피리딘을 자일렌 대비 200% 중량비로 투입하고, 100℃에서 150시간 교반하면서 분자량을 늘린 다음, 다시 건조 자일렌을 첨가하고 이후 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 중량평균분자량 160,000인 폴리실라잔을 얻었다.
평가 1: 규소 함유 중합체의 1 H- NMR 스펙트럼에서의 Si -H 적분 값 합계 측정
상기 비교예 1 및 실시예 1 내지 5에 따른 규소 중합체를 디부틸에테르(Dibuthylether; DBE)에 첨가하여 고형분 함량 15±0.1 중량%인 샘플 1을 준비하고, 이어서 상기 샘플 1을 CDCl3 용매로 20% 희석하여 샘플 2를 준비한다.
이어서,상기 샘플 2의 1H-NMR 스펙트럼을 300 MHz에서 측정하여 Si-H1, Si-H2 및 Si-H3의 적분 값 합계를 구한다. 구체적인 측정방법을 도 1을 참고하여 설명한다.
도 1은 실시예 1에 따른 규소 함유 중합체를 사용하여 상기 과정에 따라 제조한 샘플 2의 NMR 데이터이다.
도 1을 참고하면, 디부틸에테르의 적분 값을 40으로 가정하여(즉, 도 1에서 피크 A에 해당함), 규소 함유 중합체에 존재하는 Si-H1 및 Si-H2 에 해당하는 피크(피크 B), 그리고 Si-H3에 해당하는 피크(피크 C)의 적분 값을 각각 산출한다. 그 후 상기 피크 B 및 피크 C의 합계를 산출하여 Si-H1, Si-H2 및 Si-H3의 적분 값의 합계로 한다.
상기 측정 및 산출 과정을 3회 반복하여 이들의 평균 값을 상기 Si-H 적분값의 총 합계로 한다.
그 결과를 표 1에 나타낸다.
측정
차수		 Si-H1 및 Si-H2의 적분 값 합계 Si-H3의
적분 값		 Si-H1, Si-H2 및 Si-H3 의 적분 값 합계 Si-H 적분 값의
총 합계
(Avg)
비교예 1 1 9.8133 2.8289 12.6422 12.64
2 9.8056 2.8345 12.6401
3 9.8123 2.8300 12.6423
실시예 1 1 8.5080 2.3078 10.8158 10.83
2 8.5070 2.3255 10.8325
3 8.5376 2.3183 10.8559
실시예 2 1 8.1167 2.3465 10.4633 10.47
2 8.1213 2.3501 10.4714
3 8.1188 2.3478 10.4666
실시예 3 1 7.8466 2.2286 10.0752 10.06
2 7.8247 2.2100 10.0347
3 7.8289 2.2313 10.0602
실시예 4 1 7.2213 2.1567 9.3780 9.33
2 7.1593 2.1422 9.3015
3 7.1750 2.1432 9.3182
실시예 5 1 6.5143 1.7354 8.2497 8.25
2 6.5011 1.7144 8.2155
3 6.5301 1.7397 8.2698
상기 표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 5에 따른 규소 중합체의 1H-NMR 스펙트럼 측정시의 Si-H 적분 값의 총 합계는 비교예 1과 달리 모두 12 이하의 값을 가짐을 알 수 있다.
평가 2: 아웃가스 발생 평가
상기 비교예 1 및 실시예 1 내지 5에 따른 규소 함유 중합체를 디부틸에테르(Dibuthylether; DBE)에 첨가하여 고형분 2 중량%의 용액으로 제조한 샘플을 4인치 웨이퍼 2장에 각각 약 500Å의 두께로 코팅한 후, 프리베이크(Pre-bake)를 거치지 않고 QCM(Quartz crystal microbalance)을 이용하여 발생된 전체 아웃가스의 양을 150℃ 및 600초 조건 하에서 측정한다.
그 결과를 표 2에 나타낸다.
비교예 1 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5
웨이퍼 1 코팅두께
(Å)		 495 494 496 502 500 501
아웃가스
발생량
(ng)		 9645 6366 4691 3254 1592 1199
웨이퍼 2 코팅두께
(Å)		 500 498 500 498 501 497
아웃가스
발생량
(ng)		 6231 3765 3215 2390 1199 1050
표 2를 참고하면, 실시예 1　내지 5에 따른 규소 함유 중합체를 포함하는 실리카 막 형성용 조성물로부터 제조된 막은 비교예 1에 따른 막과 비교하여 아웃 가스량이 상대적으로 매우 낮음을 확인할 수 있다.
　
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만, 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.

Claims (12)

  1. 규소 함유 중합체, 그리고
    용매
    를 포함하고,
    상기 규소 함유 중합체의 1H-NMR 스펙트럼에서의 Si-H 적분 값 총 합계가 12 이하인
    실리카 막 형성용 조성물:
    단, 상기 Si-H 적분 값 총 합계는 하기 조건 1의 S1 및 S2 단계를 순차로 진행하여 산출한다.
    [조건 1]
    S1. 규소 함유 중합체를디부틸에테르(Dibuthylether, DBE) 용매에 첨가하여 고형분 함량 15±0.1 중량%인 샘플 1을 준비하고, 이어서 상기 샘플 1을 CDCl3(Chloroform-d)용매로 20% 희석하여 샘플 2를 준비한다.
    S2. 상기 샘플 2의 1H-NMR 스펙트럼을 300 MHz에서 측정하여 Si-H1, Si-H2 및 Si-H3의 적분 값 합계를 하기 방법에 따라 산출하고, 상기 적분 값 합계의 산출을 3회 반복하여 이들의 산술평균 값을 상기 Si-H 적분 값 총 합계로 한다.
    (Si-H1, Si-H2 및 Si-H3의 적분 값 합계의 산출 방법)
    상기 디부틸에테르의 적분 값을 40으로 가정하여, 상기 규소 함유 중합체에 존재하는 Si-H1 및 Si-H2 에 해당하는 피크(피크 B), 그리고 Si-H3에 해당하는 피크(피크 C)의 적분 값을 각각 산출한다. 그 후 상기 피크 B 및 피크 C의 합계를 산출하여 Si-H1, Si-H2 및 Si-H3의 적분 값의 합계로 한다.
  2. 제1항에서,
    상기 Si-H 적분 값의 총 합계는 5 내지 12 이하인 실리카 막 형성용 조성물.
  3. 제2항에서,
    상기 Si-H 적분 값의 총 합계는 8 내지 11.5 인 실리카 막 형성용 조성물.
  4. 제1항에서,
    상기 규소 함유 중합체는 폴리실라잔, 폴리실록사잔 또는 이들의 조합을 포함하는 실리카 막 형성용 조성물.　
  5. 제1항에서,
    상기 용매는 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠, 디에틸벤젠, 트리메틸벤젠, 트리에틸벤젠, 사이클로헥산, 사이클로헥센, 데카히이드로 나프탈렌, 디펜텐, 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 노난, 데칸, 에틸사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 사이클로헥산, 사이클로헥센, p-멘탄, 디프로필에테르, 디부틸에테르, 아니솔, 아세트산 부틸, 아세트산 아밀, 메틸이소부틸케톤 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함하는 실리카 막 형성용 조성물.　
  6. 제1항에서,
    상기 규소 함유 중합체는　하기 화학식 1로 표현되는 부분을 포함하는 실리카 막 형성용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00006

    상기 화학식 1에서, R1　내지 R3은, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 또는 이들의 조합이고,
    상기 "*"은 연결지점을 의미한다.
  7. 제6항에서,
    상기 규소 함유 중합체는　하기 화학식 2로 표현되는 부분(moiety)을 더 포함하는 실리카 막 형성용 조성물:
    [화학식 2]
    Figure pat00007

    상기 화학식 2의 R4　내지 R7은, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 또는 이들의 조합이고,
    상기 "*"은 연결지점을 의미한다.
  8. 제1항에서,
    상기 규소 함유 중합체는 상기 실리카 막 형성용 조성물의 총량에 대하여 0.1 내지　30 중량%로 포함되어 있는 실리카 막 형성용 조성물.
  9. 기판 위에 제1항　내지 제8항 중 어느 한 항의 실리카 막　형성용 조성물을 도포하는 단계,
    상기 실리카 막　형성용 조성물이 도포된 기판을 건조하는 단계,　그리고
    150℃ 이상의 비활성 기체를 포함하는 분위기 하에서 경화하는 단계
    를 포함하는 실리카 막의 제조방법.
  10. 제9항에서,
    상기 실리카 막 형성용 조성물을 도포하는 단계는 스핀-온 코팅 방법에 의해 진행되는 실리카 막의 제조방법.　
  11. 제9항에 따른 방법으로 형성된 실리카 막.
  12. 제11항에 따른 실리카 막을 포함하는 전자 소자.
KR1020150068120A 2015-05-15 2015-05-15 실리카 막 형성용 조성물, 실리카 막의 제조방법 및 실리카 막 KR20160134290A (ko)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150068120A KR20160134290A (ko) 2015-05-15 2015-05-15 실리카 막 형성용 조성물, 실리카 막의 제조방법 및 실리카 막
JP2015230826A JP6659323B2 (ja) 2015-05-15 2015-11-26 シリカ膜形成用組成物、シリカ膜の製造方法およびシリカ膜
US14/967,102 US9957418B2 (en) 2015-05-15 2015-12-11 Composition for forming silica layer, method for manufacturing silica layer, and silica layer
CN201510940597.2A CN106147604B (zh) 2015-05-15 2015-12-16 用于形成二氧化硅层的组成物、用于制造二氧化硅层的方法、二氧化硅层以及电子装置
TW104142189A TWI636098B (zh) 2015-05-15 2015-12-16 用於形成二氧化矽層的組成物、用於製造二氧化矽層的方法、二氧化矽層以及電子裝置

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150068120A KR20160134290A (ko) 2015-05-15 2015-05-15 실리카 막 형성용 조성물, 실리카 막의 제조방법 및 실리카 막

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20160134290A true KR20160134290A (ko) 2016-11-23

Family

ID=57276630

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020150068120A KR20160134290A (ko) 2015-05-15 2015-05-15 실리카 막 형성용 조성물, 실리카 막의 제조방법 및 실리카 막

Country Status (5)

Country Link
US (1) US9957418B2 (ko)
JP (1) JP6659323B2 (ko)
KR (1) KR20160134290A (ko)
CN (1) CN106147604B (ko)
TW (1) TWI636098B (ko)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190078308A (ko) * 2017-12-26 2019-07-04 삼성에스디아이 주식회사 실리카 막 제조방법, 실리카 막 및 전자소자
KR20190124999A (ko) * 2018-04-27 2019-11-06 삼성에스디아이 주식회사 실리카 막 형성용 조성물 및 실리카 막
KR20200132347A (ko) * 2019-05-17 2020-11-25 삼성에스디아이 주식회사 실리카 막 형성용 조성물, 그로부터 형성된 실리카 막, 및 상기 실리카 막을 포함하는 전자 소자

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018083736A (ja) * 2016-11-24 2018-05-31 アーゼッド・エレクトロニック・マテリアルズ（ルクセンブルグ）ソシエテ・ア・レスポンサビリテ・リミテ シロキサザン化合物、およびそれを含む組成物、ならびにそれを用いたシリカ質膜の形成方法
KR102015404B1 (ko) 2016-12-08 2019-08-28 삼성에스디아이 주식회사 실리카 막 형성용 조성물, 실리카 막의 제조방법 및 실리카 막을 포함하는 전자소자
KR102192462B1 (ko) * 2017-12-14 2020-12-17 삼성에스디아이 주식회사 실리카 막 형성용 조성물, 실리카 막, 및 전자소자
KR102395487B1 (ko) * 2019-08-21 2022-05-06 삼성에스디아이 주식회사 실리카 막 형성용 조성물 및 실리카 막

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1120713A (en) * 1965-04-05 1968-07-24 Ici Ltd New and useful organosilicon compositions
US6329487B1 (en) * 1999-11-12 2001-12-11 Kion Corporation Silazane and/or polysilazane compounds and methods of making
JPWO2008029834A1 (ja) 2006-09-08 2010-01-21 Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 シリカ質膜形成用組成物およびそれを用いたシリカ質膜の製造法
JP4965953B2 (ja) 2006-09-29 2012-07-04 株式会社東芝 ポリシラザンまたはポリシラザン溶液の取り扱い方法、ポリシラザン溶液、半導体装置の製造方法
JP4748042B2 (ja) 2006-11-30 2011-08-17 東京エレクトロン株式会社 熱処理方法、熱処理装置及び記憶媒体
KR20110023411A (ko) 2009-08-31 2011-03-08 주식회사 동진쎄미켐 반도체 소자의 절연막 형성용 조성물
JP5692736B2 (ja) 2009-10-05 2015-04-01 株式会社Adeka 絶縁膜形成用塗布液、それを用いた絶縁膜
KR101288574B1 (ko) 2009-12-02 2013-07-22 제일모직주식회사 갭필용 충전제 및 상기 충전제를 사용한 반도체 캐패시터의 제조 방법
KR101056838B1 (ko) 2010-10-15 2011-08-12 테크노세미켐 주식회사 폴리실라잔 용액 및 이의 제조방법
KR101243339B1 (ko) 2010-12-14 2013-03-13 솔브레인 주식회사 폴리실라잔 용액의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 폴리실라잔 용액
JP2013001721A (ja) 2011-06-13 2013-01-07 Adeka Corp 無機ポリシラザン、これを含有してなるシリカ膜形成用塗布液及びシリカ膜の形成方法
US20150093545A1 (en) 2013-10-01 2015-04-02 Samsung Sdi Co., Ltd. Composition for a silica based layer, silica based layer, and method of manufacturing a silica based layer
KR20150039084A (ko) 2013-10-01 2015-04-09 제일모직주식회사 실리카계 막 형성용 조성물, 실리카계 막 및 실리카계 막의 제조방법

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190078308A (ko) * 2017-12-26 2019-07-04 삼성에스디아이 주식회사 실리카 막 제조방법, 실리카 막 및 전자소자
KR20190124999A (ko) * 2018-04-27 2019-11-06 삼성에스디아이 주식회사 실리카 막 형성용 조성물 및 실리카 막
KR20200132347A (ko) * 2019-05-17 2020-11-25 삼성에스디아이 주식회사 실리카 막 형성용 조성물, 그로부터 형성된 실리카 막, 및 상기 실리카 막을 포함하는 전자 소자

Also Published As

Publication number Publication date
CN106147604A (zh) 2016-11-23
US9957418B2 (en) 2018-05-01
JP6659323B2 (ja) 2020-03-04
US20160333222A1 (en) 2016-11-17
TWI636098B (zh) 2018-09-21
TW201639922A (zh) 2016-11-16
JP2016216341A (ja) 2016-12-22
CN106147604B (zh) 2019-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20160134290A (ko) 실리카 막 형성용 조성물, 실리카 막의 제조방법 및 실리카 막
KR101833800B1 (ko) 실리카계 막 형성용 조성물, 실리카계 막의 제조방법 및 상기 실리카계 막을 포함하는 전자 소자
TWI621666B (zh) 用於形成氧化矽層的組成物、製造氧化矽層的方法、氧化矽層及電子裝置
KR101895912B1 (ko) 실리카 막의 제조방법, 실리카 막 및 전자소자
TWI783248B (zh) 用於形成二氧化矽層的組成物、二氧化矽層和電子裝置
KR101968224B1 (ko) 실리카 막의 제조방법, 실리카 막 및 전자소자
KR101868430B1 (ko) 실리카 막 형성용 조성물, 실리카 막의 제조방법 및 실리카 막
KR101998730B1 (ko) 실리카 막 형성용 조성물, 및 실리카 막
CN108164711B (zh) 用于形成硅氧层的组成物、制造硅氧层的方法及电子装置
KR101940171B1 (ko) 실리카 막의 제조방법, 실리카 막 및 전자소자
KR101991696B1 (ko) 실리카 막 형성용 조성물, 실리카 막의 제조방법 및 실리카 막
KR102270138B1 (ko) 실리카 막 형성용 조성물, 실리카 막의 제조방법 및 실리카 막
KR102446983B1 (ko) 실리카 막 형성용 조성물 및 실리카 막
KR102103805B1 (ko) 실리카 막 형성용 조성물, 실리카 막의 제조방법 및 실리카 막
KR101887212B1 (ko) 신규한 실라잔 공중합체, 실리카 막 형성용 조성물 및 실리카 막의 제조방법, 및 실리카 막
KR20180056606A (ko) 실리카 막 형성용 조성물, 실리카 막의 제조방법 및 실리카 막
KR20230020810A (ko) 실리카 막 형성용 조성물, 실리카 막, 및 전자소자
US20210324235A1 (en) Composition for forming silica layer, silica layer formed therefrom, and electronic device including silica layer

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application
J301 Trial decision

Free format text: TRIAL NUMBER: 2018101002357; TRIAL DECISION FOR APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL REQUESTED 20180601

Effective date: 20190624