KR20160058061A - 헛개나무 추출물을 포함하는 알코올 음료 맛 개선용 조성물, 이를 포함하는 알코올 음료 조성물 및 알코올 음료 조성물의 제조방법 - Google Patents

헛개나무 추출물을 포함하는 알코올 음료 맛 개선용 조성물, 이를 포함하는 알코올 음료 조성물 및 알코올 음료 조성물의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 1 및 2의 화합물과, 이러한 화합물이 포함된 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 헛개나무 정제물 등을 함유하는 알코올 음료 맛 개선용 조성물, 및 이들을 유효성분으로 함유하는 알코올 음료 조성물, 그리고 이들을 유효 성분으로 함유하는 알코올 음료 조성물의 제조방법에 관한 것으로, 본발명에 따라 추출한 화합물 등을 알코올 음료 조성물에 첨가시 알코올 음료 특유의 자극적인 맛과 쓴맛을 개선시킬 수 있다.

Description

헛개나무 추출물을 포함하는 알코올 음료 맛 개선용 조성물, 이를 포함하는 알코올 음료 조성물 및 알코올 음료 조성물의 제조방법{COMPOSITION COMPRISING EXTRACTS OF HOVENIA DULCIS FOR IMPROVING TASTE OF ALCOHOL BEVERAGE, ALCOHOLIC BEVERAGE COMPOSITION COMPRISING IT, AND PREPARATION METHOD OF ALCOHOLIC BEVERAGE COMPOSITION COMPRISING IT}
본 발명은 천연물 추출물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 헛개나무 추출물 등을 포함하는 알코올 음료의 자극적이고 쓴맛을 개선하기 위한 조성물, 이를 포함하는 알코올 음료 조성물 및 알코올 음료 조성물의 제조방법에 관한 것이다.
헛개나무(Hovenia dulcis)는 갈매나무과의 낙엽활엽교목으로 호깨나무 또는 허리깨나무라고도 불리며 한명(漢名)은 지구자, 백석목(白石木), 목밀(木蜜), 현포리(玄圃梨) 등으로 쓰이고 있고, 높이가 10~20m, 직경 40~80cm 내외까지 자라며, 일본, 중국, 동북아 지역에서도 동속의 Hovenia dulcis, Hovenia tomentosa가 자생하고 있으나 과경의 크기, 종자, 꽃 색깔 등에서 다르게 나타나 대한민국의 특산종이 기록되고 있다. 대한민국에서는 설악산, 오대산, 지리산 및 한라산 등지에서 주로 자라며 중북부 지방보다는 온화한 남쪽지방에서 잘 생육 된다. 과병과 줄기는 단맛과 향을 나타내므로 식용, 특히 과주로 이용되어 왔으며 약용으로는 주독 제거를 위하여 상용되어 왔다[김태경, "한국의 식물자원 III"(1996), 서울대학교 출판부, 72].
본초강목에 따르면 헛개나무 열매의 생즙은 술독을 풀고 구역질을 멎게 한다고 하였고, 전통적으로 종자는 주정중독(酒精中毒), 정혈(精血), 소변 불리 및 구토 등에 이용되었고, 과경(果梗)은 건위, 자양보혈(滋養補血)에 효과가 있다고 전해진다[Korean J. Postharvest Sci, Technol. 6, 469(1999), 주상우; 원색한국식물도감, 산과 들의 계절식물, p 535(1992)].
헛개나무에 대한 연구는 해외를 중심으로, 1980년대 중반부터 활발히 진행되어 왔으며, 이로부터 헛개나무의 많은 화학성분이 알려졌으며 이들에 대한 용도 및 효능들이 밝혀졌다. 예를 들면 Saponins 계열의 Hovenoside I~VII, Hovacerboside A1, Hovenidulcioside A1, A2, B1, B2, Hoduloside III등과 Flavonoid 계열의 Quercetin, Kaempferol, (+)Ampelosin, Hovenitin I~III, Hovenodulinol 등이 분리되어 구조가 연구되었다. 또한 이로부터 단리된 화학성분과 헛개나무 추출물들로부터 단맛억제(Antisweeting) 효과, 알코올로 인한 간세포 보호효과, 알코올에 의한 근육 이완 억제 효과[(+)Ampelosin], 이뇨작용, 항히스타민 작용[Hovenidulcioside A1, A2, B1, B2], 항산화작용, 항암작용 및 당뇨치료 효과 등이 알려졌다.
근래에 이르러 대한민국에서도 헛개나무의 기능성에 대한 연구가 활발하게 이루어지고 있으며, 특히 다양한 부위의 간해독 및 숙취작용과 알코올 분해능에 대해 많은 연구가 이루어지고 있으며, 또 다른 연구에서는 헛개나무 수피, 목부, 열매, 열매의 껍질의 에탄올 추출물이 인간의 간암 세포주(hep-3B)와 유방암 세포주(MCF-7)에 대해 높은 항암효과를 갖는다고 보고된바 있으며[Lee, M.K., etc , J. Medicinal. Crop Sci. 7, 185 (1999)], 헛개나무의 메탄올 추출물에서 유래된 바닐릭산(Vanillic acid) 및 페룰릭산(Ferulic acid)이 14종의 균주와 2개의 효모균에서 항균효과가 있음이 보고되었다[Cho, J.Y. etc, Korean J. Food Sci. Technol.. 32, 1403 (2000)].
또한 대한민국 특허 출원 제10-2002-0057998호는 헛개나무 잎의 저급알콜 불용성 추출분획 또는 그로부터 분리된 다당체가 당뇨병 치료에 유효하다고 하였고, 헛개나무 줄기로부터 항산화작용이 우수한 유효성분을 추출하는 방법 등이 대한민국 특허 공개번호 제10-2006-0081014호에 기재되어 있다.
이렇듯 최근 다양한 기능성이 밝혀지고 있는 헛개나무 소재는 주로 약리적 기능 및 건강에 관련된 것으로, 본 발명자들이 밝혀낸 알코올 음료관련 맛의 조절기능에 대하여서는 연구된 바 없다.
또 다른 한편으로, 알코올 음료 특유의 자극적이고 쓴맛을 억제하거나 완화시키는 연구는 지속적으로 이루어져 왔다.
이러한 방법들 중 단맛을 증대시켜, 불쾌한 맛을 완화시키는 방법이 있다. 예를 들어 수크로오즈와 같은 당류나, 아스파탐이나 스테비오사이드 등의 감미제를 첨가하여 알코올 음료를 제조하는 방법이 있다. 그러나 이러한 방식은 당류나 감미제를 첨가량이 증가할수록 원하는 효과는 어느 정도 증대하나, 이들 첨가제가 증대하면 알코올 음료 고유의 기능 및 맛에 부의 기능을 가져올 수 있어, 이러한 방법은 효율성이 떨어질 수 있어 그 적용이 한정적이다.
또한, 알코올에 식물성 스테롤 에스테르(phytosterol ester)와 같은 지방산을 첨가하여 향미를 증가시켜 알코올의 자극적이고 쓴맛을 완화시키는 방법[일본 공개특허공보 특개평(特開平) 8-187277과, 특개평(特開平) 8-188791 및 특개평(特開平) 8-188792]이 알려져 있으나, 이러한 방법은 특정한 알코올 음료의 고유한 향미를 변화시키거나 해칠 수 있어 그 사용이 제한적일 수밖에 없다.
최근에는 히드록시프로필메틸셀룰로오스(HPMC) 등과 같은 셀룰로오스에테르를 소주에 첨가하여 알코올의 쓴맛을 완화하는 방법(대한민국 특허 공개번호 제10-2012-0135748호)이 알려졌으나, 그 효과를 어느 정도 얻기 위해서는 셀룰로오스에테르의 함량이 최대 1%의 고함량이어야 하며, 이로 인해 알코올 음료의 점도가 증가될 수 있어 이로 인한 이물감을 줄 수 있는 단점이 있다.
이외의 방법으로는 세라믹을 이용한 방법, 음향진동 숙성방법, 용수의 pH 조절 및 혹은 다양한 활성탄을 이용하여 이취를 제거하고 무기물을 증대시켜 맛을 순화하는 방법들이 알려져 있으나 그 효과가 미미하고 그 효능의 입증에 어려움이 있다.
이에 본 발명자들은 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 극복하기 위하여 연구한 결과 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 헛개나무 정제물 등을 사용하여 알코올 음료 특유의 자극적인 맛과 쓴맛을 효과적으로 개선할 수 있다는 사실을 밝혀내고, 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 알코올 음료 특유의 자극적인 맛과 쓴맛을 완화 내지 차폐할 수 있는 화합물과, 이러한 화합물이 포함된 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 헛개나무 정제물 등을 함유하는 알코올 음료 맛 개선용 조성물, 그리고 알코올 음료의 자극적인 맛과 쓴맛이 억제되거나 완화된 알코올 음료 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 알코올 음료의 자자극적인 맛과 쓴맛이 억제되거나 완화된 알코올 음료 조성물의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본발명의 일측면은 알코올; 및 헛개나무 추출액, 상기 헛개나무 추출액을 농축한 헛개나무 추출물, 상기 헛개나무 추출액의 정제물, 및 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나;를 포함하는 알코올 음료 맛 개선용 조성물:를 제공한다.
<화학식 1>
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는
Figure pat00002
이며, R1이 수소인 경우 R2는
Figure pat00003
이고, R1이
Figure pat00004
인 경우 R2는 수소이다.
<화학식 2>
Figure pat00005
상기 알코올 음료 맛 개선용 조성물에서, 상기 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 정제물, 및 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 전체 조성물 100중량부 대비 10-8~10-2 중량부로 함유될 수 있다.
본발명의 또 다른 측면은, 알코올; 및 헛개나무 추출액, 상기 헛개나무 추출액을 농축한 헛개나무 추출물, 상기 헛개나무 추출액의 정제물, 상기 알코올 음료 맛 개선용 조성물, 및 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나;를 함유하는 알코올 음료 조성물을 제공한다.
상기 알코올 음료 조성물에서, 상기 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 정제물, 알코올 음료 맛 개선용 조성물, 및 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 알코올 음료의 쓴맛 개선용 유효성분으로 함유될 수 있다.
상기 알코올 음료 조성물에서, 상기 헛개나무 추출액은 헛개나무의 잎과 열매 중 적어도 하나를 물, 알코올 또는 이들의 혼합물을 용매로 하여 추출한 것일 수 있다.
상기 알코올 음료 조성물에서, 상기 알코올은 음용 에탄올이며, 알코올 함량이 10~85%(w/w)일 수 있다.
상기 알코올 음료 조성물에서, 상기 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물 및 정제물은 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 하나 이상 포함하는
상기 알코올 음료 조성물에서, 상기 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 정제물, 알코올 음료 맛 개선용 조성물, 및 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은, 전체 조성물 100중량부 대비 상기 헛개나무 추출물이 10-8~10-2 중량부가 되도록 사용될 수 있다.
본발명의 또 다른 측면은, 물, 알코올 또는 이들의 혼합물을 용매로 사용하여 헛개나무의 잎 또는 열매 중 적어도 하나를 상온 또는 가온 추출하여 헛개나무 추출액을 제조하는 단계; 및 상기 헛개나무 추출액과 원주를 이용하여 알코올 음료 조성물을 제조하는 단계;를 포함하는 알코올 음료 조성물의 제조방법을 제공한다.
상기 알코올 음료 조성물의 제조방법에서, 상기 헛개나무 추출액을 이용하는 단계는, 상기 헛개나무 추출액을 농축하여 헛개나무 추출물을 제조한 이후, 상기 헛개나무 추출물에 주정 및 물을 첨가하여 알코올 도수를 조정하여 희석액을 얻는 단계를 더 포함할 수 있다.
상기 알코올 음료 조성물의 제조방법에서, 상기 헛개나무 추출액을 이용하는 단계는, 상기 헛개나무 추출액을 활성탄 처리하여 여과하는 단계 또는 상기 추출액을 활성탄 처리하여 여과한 이후 음이온 처리하는 단계를 더 포함할 수 있다.
상기 알코올 음료 조성물의 제조방법에서, 상기 알코올 음료 조성물 제조 단계에서 사용되는 헛개나무 추출액의 사용량은, 전체 조성물 100중량부 대비 상기 헛개나무 추출액을 농축한 헛개나무 추출물을 기준으로 헛개나무 추출물이 10-8~10-2 중량부 함유되도록 사용될 수 있다.
상기 알코올 음료 조성물의 제조방법에서, 상기 알코올 음료 조성물은 청주, 희석식 소주, 증류식 소주, 리큐르, 일반 증류주, 위스키 및 브랜디로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나일 수 있다.
본 발명에 따르면, 헛개나무로부터 유래한 특정 화합물, 이를 포함하는 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 헛개나무 정제물 또는 이를 포함하는 알코올 음료 맛 개선용 조성물을 알코올 음료 조성물에 첨가할 경우, 알코올 음료 특유의 자극적인 맛과 쓴맛을 차폐하거나 완화시킬 수 있다.
또한, 본발명에 따르면, 알코올 음료 특유의 자극적인 맛과 쓴맛을 완화 내지 차폐할 수 있는 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 헛개나무 정제물 등을 포함하는 알코올 음료 조성물을 제조할 수 있다.
도 1은 본발명의 일 실시예에 따른 헛개나무의 추출액, 추출물 및 정제물을 제조하는 방법을 설명하기 위한 도면이다.
도 1은 본발명의 다른 실시예에 따른 헛개나무의 추출액, 추출물, 정제물 등을 포함하는 알코올 음료 조성물을 제조하는 방법을 설명하기 위한 도면이다.
이하, 알코올 음료의 자극적이고 쓴맛을 억제할 수 있는 헛개나무의 추출액, 추출물 및 정제물의 제조방법, 이를 포함하는 알코올 음료의 자극적이고 쓴맛을 억제하거나 완화시키는 알코올 음료 맛 개선용 조성물 및 알코올 음료의 자극적이고 쓴맛이 억제되거나 완화된 알코올 음료 조성물에 대하여 도 1을 참조하여 상세히 설명한다.
도 1은 본발명의 일 실시예에 따른 헛개나무의 추출액, 추출물 및 정제물의 제조방법을 설명하기 위한 도면이다.
1. 헛개나무 추출물의 제조방법
도 1을 참조하면, 먼저 원재료인 헛개나무 잎 또는 열매를 준비한다(S100). 여기서, 열매는 과육과 씨를 포함하는 열매를 말한다.
다음으로, 원재료인 헛개나무의 잎 또는 열매를 건조 및 파쇄한다(S105). 이때, 헛개나무를 먼저 증류수로 세척하여 이물질을 제거한 뒤 음지에서 건조하는 것이 바람직하며, 효율적인 추출을 위해 파쇄하여 분말형태로 사용하는 것이 바람직할 수 있다.
다음으로, 파쇄된 헛개나무 분말을 용매로 추출한다(S110). 이때, 용매로는 알코올, 물 또는 이들 혼합물을 사용할 수 있으며, 원재료 대비 수배 내지 수십배의 용매를 사용하며, 상온이나 고온에서 소정 시간 동안 추출한다. 바람직하게는, 저급 알코올과 정제수의 혼합물을 용매로 사용하며, 이때 저급알코올은 탄소수 1-4개를 갖는 1차 또는 2차 알코올이며, 바람직하게는 메틸알코올, 에틸알코올, 또는 이소프로필알코올일 수 있다. 또한 추출온도 및 추출시간 관련하여, 상온에서 추출할 경우에는 5~20일, 바람직하게는 10~15일 추출하는 것이 바람직하며, 50~100℃에서 추출할 경우에는 3~15시간, 바람직하게는 55~75℃에서 6~12시간 추출하는 것이 바람직할 수 있다.
다음으로, 가온 추출한 추출액을 방냉 후 여과하여(S115) 헛개나무 추출액을 수득한다. 이후, 압출여과 장치에 부직포를 깔고 상기 추출액과 잔존물을 서서히 부어 여과하고 부직포에 걸러진 잔존물을 가압하여 짜낸다. 이렇게 하여 얻어진 여과액을 다시 약 65℃ 이상을 유지하면서 압출 여과 장치에 셀라이트를 깔고 가능한 한 신속히 여과한다. 이 여과액을 감압농축하여 농축된 농축물을 얻는다. 이때, 이러한 헛개나무 추출액을 농축한 농축물이 헛개나무 추출물을 의미할 수도 있다.
2. 헛개나무 정제물의 제조방법
본 발명의 일실시예에 따라 수득한 헛개나무 추출액을 사용하여 헛개나무 정제물을 제조할 수 있는데, 도 1을 참조하면, 헛개나무 추출액을 활성탄으로 정제하거나(S120), 활성탄 및 음이온수지로 정제하는 단계(S125)에 의해 헛개나무 정제물을 제조할 수 있다.
즉, 방냉 후 여과 단계(S115)에서 수득한 헛개나무 추출액에 활성탄을 넣고 가온하여 교반한 이후, 압출여과 장치의 여과지에 셀라이트를 깔고 여과하여 여과액을 수집한다. 이때, 헛개나무 정제물의 수율 향상을 위해 방냉 후 여과 단계(S115)에서 사용된 활성탄에서 헛개나무 추출액을 더 용출하여 사용할 수 있을 것이다. 예컨대, 정제에 사용된 활성탄을 에탄올에 넣고 가온 및 교반한 이후 여과하여 용출액을 수집하는 단계를 적어도 2회 이상, 바람직하게는 2회 실시하여 용출액을 수집할 수 있다. 이때, 활성탄은 추출에 사용된 헛개나무 재료 중량에 중량비(w/w)로 5~50%, 바람직하게는 15~40%로 사용하는 것이 바람직할 수 있다.
이와 같이 수집된 용출액을 상기 여과액과 혼합한 이후, 감압증발장치로 농축하여 농축된 정제물을 수득할 수 있다.
바람직하게는, 헛개나무 정제물은 활성탄 및 음이온수지를 병행처리하여 제조할 수 있다(S125). 예컨대, 헛개나무 추출액을 방냉 후 여과 단계(S115)에 따라 활성탄으로 처리한 이후, 감압증발장치로 농축한 농축액을 음이온수지가 충진된 관에 통과시켜 수세하고 그 용출액을 수집한다. 이때 수득한 용출액과, 정제에 사용된 활성탄을 에탄올에 넣고 가온 및 교반한 이후 여과하여 얻은 액을 서로 혼합하여 감압증발장치로 농축하여 농축된 정제물을 얻을 수 있다.
바람직하게는, 음이온계 수지는 추출에 사용된 헛개나무 무게에 중량비(w/w)로 25~150%, 바람직하게는 50~100%로 사용할 수 있으며, 음이온 수지는 1차, 2차 또는 3차 아민의 화학구조를 갖는 폴리아민이나 알킬아민의 수지일 수 있다. 예컨대, 음이온 수지로 Diaion WA 10, 폴리아민계의 롬앤하스사의 Amberlite IRA67, 95, 96 와 743, 같은 계열의 다우사의 Dowex-66, 77, WBA, WBA-2,와 M-43와 알킬아민계의 미스비시사 제품 Diaion 20, 21J, 30, CRB 02, 및 삼양사의 TRILITE AW90 등이 사용될 수 있다.
3. 헛개나무 추출물의 분획물 및 추출분획물의 정제 방법
본발명에 따른 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물 또는 헛개나무 정제물을 알코올 음료 조성물에 첨가할 경우 알코올 음료 특유의 자극적인 맛과 쓴맛을 차폐하거나 완화시킬 수 있는데, 이러한 유효성분을 밝혀내기 위하여 헛개나무 추출물의 분획물 및 추출분획물의 정제를 실시하였다. 본발명의 일실시예에 따른 헛개나무 추출물 또는 추출정제물은 이러한 분획물 또는 추출분획물의 정제물을 의미할 수도 있다.
먼저, 헛개나무 추출액을 감압증류한 이후, 이 수용액을 적절한 용매 예컨대 n-헥산, 에틸아세테이트, n-부탄올 등을 이용하여 추출하여 감압농축시킨 후 분획물을 수득하며, 이때 잔류 수용액을 감압농축시켜 수용액 분획물을 또한 수득할 수 있다.
이와 같이 수득한 분획물을 칼럼용매에 용해한 이후, 액체크로마토그래피를 수행하여 분획물을 얻을 수 있으며, 이 중 관능평가에 의해 알코올 음료의 쓴맛이나 자극적인 맛의 경감 효능이 우수한 분획물을 결정한다.
다음으로, 효능이 우수한 분획물 각각을 칼럼용매에 다시 용해한 이후, 액체크로마토그래피를 수행하며, 수행 결과 얻어진 각각의 정제물을 다시 순수한 정제물로 얻기 위해 각각 프렙용 고속액체 크로마토그래피로 단일 화합물을 분리한다.
4. 분리된 화합물
상기와 같은 추출분획물 정제에 의하여 하기 3종의 화합물들을 분리하였다. 따라서, 하기 화합물 중 적어도 하나가 알코올 음료 조성물에 첨가될 경우 알코올 음료 특유의 쓴맛이나 자극적인 맛을 차폐 또는 완화시킬 수 있다.
<화합물 1>
Figure pat00006
<화합물 2>
Figure pat00007
<화합물 3>
Figure pat00008
5. 헛개나무 추출물 등을 포함하는 알코올 특유의 자극적이고 쓴맛을 차폐 또는 완화시키는 알코올 음료 맛 개선용 조성물 및 알코올 음료 조성물
본발명의 일실시예에 따라 제조한 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 헛개나무 정제물 또는 헛개나무 추출물에서 분리한 화합물을 알코올 음료 특유의 자극적인 맛과 쓴맛을 차폐 또는 완화시키는 알코올 음료 맛 개선용 조성물로 사용할 수 있다. 알코올 음료 맛 개선이라는 것은 알코올 음료 특유의 자극적인 맛 또는 쓴맛을 차폐 또는 완화시키는 것을 의미한다. 이때, 상기 조성물은 생리학적으로 가능한 담체, 예를 들어 아미노산, 당류, 감미제, 비타민, 지방산 에스테르 및 이들의 혼합물을 추가로 포함할 수 있다.
또한, 본발명의 일실시예에 따라 제조한 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 헛개나무 정제물, 알코올 맛 개선용 조성물 또는 헛개나무 추출물에서 분리한 화합물을 알코올 음료 조성물에 첨가하여 사용할 수 있다.
여기서, 알코올 음료 조성물은 알코올이 포함된 음료를 지칭하는 것으로, 알코올 함량(무게중량비)이 10~85%인 것으로, 주세법에 의거 분류된 주류로서, 약주, 청주, 과실주, 증류식 소주, 희석식 소주, 위스키류, 브랜디류, 일반증류주, 리큐르 및 기타주류 등을 통칭하며, 본명세서에서 알코올 음료 조성물은 알코올 음료, 알코올 함유 음료, 주류 등으로 기재 및 의미될 수 있으며, 생리학적으로 가능한 담체, 예를 들어 아미노산, 당류, 감미제, 비타민, 지방산 에스테르 및 이들의 혼합물을 추가로 포함할 수 있다.
헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 헛개나무 정제물 또는 헛개나무 유래 화합물은 알코올 음료 맛 개선용 조성물 100중량부 대비 10-8~10-2 중량부로 함유되는 것이 바람직하며, 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 헛개나무 정제물 또는 헛개나무 유래 화합물을 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 일반적으로, 알코올 음료 조성물의 알코올 함유도는 무게중량비로 10~85%인 것이 바람직하며, 알코올 함유도가 낮을수록 단독으로 사용하거나 2종 이상이 조합되어 함유되는 상기 유효 성분의 함유량이 적어질 수 있다. 또한 알코올 음료 각각의 특유하고 고유한 향과 풍미에 따라 그 함유량은 조절될 수 있다. 이때, 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 헛개나무 정제물, 알코올 맛 개선용 조성물 또는 헛개나무 유래 화합물을 너무 많이 첨가할 경우 알코올 음료 고유의 맛을 헤칠 수 있고, 너무 적게 첨가할 경우 알코올 음료 특유의 쓴맛이나 자극적인 맛을 차폐하거나 완화시키는 효과가 떨어질 수 있으므로 알코올 음료 조성물 100중량부 대비 10-8~10-2 중량부로 첨가하여 사용하는 것이 바람직하다.
6. 헛개나무 추출액 등을 포함하는 알코올 음료 조성물의 제조방법
도 2를 참조하면, 먼저 헛개나무의 잎 또는 열매를 준비한다(S200). 여기서 열매는 과육과 씨를 포함하는 열매를 의미한다.
다음으로, 원재료인 헛개나무의 잎 또는 열매를 건조 및 파쇄한다(S205). 이때, 원재료를 먼저 증류수로 세척하여 이물질을 제거한 뒤 음지에서 건조하는 것이 바람직하며, 열매의 경우 과육과 씨를 가능한 분리하는 것이 바람직하다. 또한, 효율적인 추출을 위해 건조된 원재료를 파쇄하여 분말형태로 사용하는 것이 바람직하다.
다음으로, 원재료인 헛개나무의 잎 또는 열매를 파쇄한 분말을 용매로 추출한다(S210). 이때, 추출 용매로는 물, 알코올 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있으며, 원재료 대비 수배 내지 수십배의 용매를 사용하여, 상온이나 고온에서 소정시간 동안 추출한다. 추출온도 및 추출시간과 관련하여, 상온에서 추출할 경우에는 5~20일, 바람직하게는 10~15일 추출하는 것이 바람직하며, 50~100℃에서 추출할 경우에는 3~15시간, 바람직하게는 55~77℃에서 6~12시간 추출하는 것이 바람직할 수 있다.
추출 용매는 정제수 또는 정제수와 에탄올의 혼합물을 사용하며, 이때 혼합물의 알코올 농도는 10~85%(w/w)가 바람직하며, 혼합물의 농도는 제조하고자 하는 주류의 알코올 농도와 동일 농도의 혼합물을 사용하는 것이 가장 바람직하다.
다음으로, 상온에서 추출한 경우는 추출액을 냉각할 필요 없이 압출여과 하며, 고온에서 추출한 경우에는 추출액을 상온까지 냉각한 후 압출여과 한다(S215). 이어서, 이 여과액에 활성탄 처리하여 여과하거나 활성탄 처리하여 여과한 이후 음이온 처리를 거쳐 추가로 여과하여 여과액을 얻는다(S220). 여기서, 상기 여과액을 원주에 바로 첨가하거나, 상기 여과액을 희석하여 원주에 첨가하여 알코올 음료 조성물을 제조할 수 있다. 여기서, 원주는 제조하고자 하는 주류로서 알코올 도수가 조정되어진 주류를 의미한다.
희석액은 상기 여과액에 주정과 물을 가하여 알코올 도수를 조정하여 제조한다.(S225). 알코올 도수가 조정된 희석액을 원주에 첨가하고 활성탄을 통과시켜 알코올 음료 조성물을 제조한다(S230). 이때 상기 알코올 음료 조성물 제조에서 사용되는 헛개나무 추출액의 사용량은, 전체 조성물 100중량부 대비 상기 헛개나무 추출액을 농축한 헛개나무 추출물을 기준으로 헛개나무 추출물이 10-8~10-2 중량부 함유되도록 사용되는 것이 바람직하다.
다음으로, 필요에 따라 용도에 맞게 첨가물을 가하여 혼합하는 과정을 추가할 수 있다. 이때 첨가되는 첨가물은 주세법상 주류에 첨가할 수 있는 설탕, 액상과당, 올리고당 등의 당류, 구연산, 호박산, 주석산 등의 유기산류, 글라이신, 알라닌 등의 아미노산류, 식염, 향료등이며, 또한 그 첨가량은 다양하게 조절 가능하다.
마지막으로, 첨가물 혼합단계를 거친 알코올 음료 조성물을 규조토 및 여과지를 이용 최종여과를 하고, 병입과정을 거친다. 이때, 알코올 음료 조성물을의 종류에 따라 필요시 살균을 시행하는 것이 바람직하다.
이하 본 발명에서 바람직한 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명한다. 본 발명의 실시예나 비교예는 본발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 의해 한정되지는 않는다.
헛개나무의 추출물 제조
< 실시예 1> 헛개나무 추출물 제조
< 실시예 1-1> 정제수를 사용한 추출
헛개나무 잎을 증류수로 세척하여 이물질을 제거한 뒤 음지에서 건조한 후에 이를 파쇄하였다. 파쇄된 잎 분말 500g을 함량대비 10배의 정제수를 사용하여, 수조에서 약 3시간 동안 가온 추출하고 수조의 온도가 약 80℃가 될 때까지 방냉하여 추출액을 획득하였다.
이후, 압출여과 장치에 부직포를 깔고 상기 추출액과 잔존물을 서서히 부어 여과하고 부직포에 걸러진 잔존물을 가압하여 짜냈다. 이렇게 하여 얻어진 여과액을 다시 약 65℃ 이상을 유지하면서 압출 여과 장치에 셀라이트를 깔고 가능한 한 신속히 여과하였다. 이 여과액을 감압농축하여 농축된 추출물 117.5g을 얻었다.
< 실시예 1-2> 내지 < 실시예 1-12> 에탄올 수용액을 사용한 추출
헛개나무의 잎, 씨를 포함하는 열매 등을 사용하여 실시예 1-1과 동일한 방법으로 추출하였으며, 추출용매로서 정제수 또는 에탄올 수용액을 사용하였다. 에탄올 수용액의 에탄올 농도를 변화시키면서 하기 [표 1]에 제시된 바와 같이 추출하였다. 하기 표 1에 <실시예 1-1> 내지 <실시예 1-12>에서 사용된 추출용매의 물과 에탄올의 부피 비율을 나타낸다.
실시예 헛개나무 부위 추출용매
(물 : 에탄올, v/v)
실시예 1-1 잎 100 : 0
실시예 1-2 잎 80 : 20
실시예 1-3 잎 60 : 40
실시예 1-4 잎 40 : 60
실시예 1-5 잎 20 : 80
실시예 1-6 잎 1 : 99
실시예 1-7 열매 100 : 0
실시예 1-8 열매 60 : 40
실시예 1-9 열매 40 : 60
실시예 1-10 열매 1 : 99
실시예 1-11 잎, 열매 60 : 40
실시예 1-12 잎, 열매 40 : 60
< 실시예 2> 헛개나무 추출정제물 제조
< 실시예 2-1> 활성탄을 사용한 추출물 정제
헛개나무 잎, 열매, 줄기를 각각 먼저 증류수로 세척하여 이물질을 제거한 뒤 음지에서 건조한 후에 이를 파쇄하였다. 이러한 헛개나무 분말 500g(잎:열매:줄기=300:100:100)을 함량대비 10배의 60% 에탄올 수용액(v/v)을 사용하여, 수조에서 약 10시간 동안 70~75℃에서 가온 추출하고 60℃까지 방냉하였다.
이후, 압출여과 장치에 부직포를 깔고 이 추출액과 잔존물을 서서히 부어 여과하고 부직포에 걸러진 잔존물을 가압하여 짜냈다. 이 여과 압출액에 Norit사의 활성탄 80g을 넣고 가온하여 60℃를 유지하며 약 1시간 동안 교반한 후, 압출여과 장치의 여과지에 셀라이트를 깔고 여과하여 여과액을 수집하였다.
이와 별도로, 앞서 여과에서 사용된 활성탄을 300ml의 에탄올을 넣고 60℃로 가온하여 30분간 교반한 후 여과하여 1차 용출액을 수집하고, 상기 활성탄에 대하여 동일한 조작을 1회 더 수행하여 2차 용출액을 수집하였다. 이러한 1차 및 2차 용출액을 앞서 수집한 여과액에 추가하여 감압증발장치로 농축하여 86.3g의 농축된 정제물 1을 수득하였다.
< 실시예 2-2> 활성탄 및 음이온수지를 사용한 추출물 정제
헛개나무의 잎, 열매, 줄기 각각을 먼저 증류수로 세척하여 이물질을 제거한 뒤 음지에서 건조한 후에 이를 파쇄하였다. 파쇄한 헛개나무 분말 500g(잎:열매:줄기=300:100:100)을 함량대비 10배의 60% 에탄올 수용액(v/v)을 사용하여, 수조에서 약 10시간 동안 70~75℃에서 가온 추출하고 60℃까지 방냉하였다.
압출여과 장치에 부직포를 깔고 이 추출액과 잔존물을 서서히 부어 여과하고 부직포에 걸러진 잔존물을 가압하여 짜냈다. 이 여과 압출액에 Norit사의 활성탄 80g을 넣고 가온하여 60℃를 유지하며 약 1시간 동안 교반한 후, 압축여과 장치의 여과지에 셀라이트를 깔고 여과하여 여과액을 수집하였다.
이 여과액을 감압증발장치로 수용액 중 에탄올의 잔존량이 10%(w/w)이하가 될 때까지 농축하고, 이 농축물을 음이온 수지 TRILITE AW90가 충진된 관에 통과시켜 후 수세하고 그 용출액을 수집하였다.
이와 별도로, 앞서 여과에서 사용된 활성탄을 300㎖의 에탄올을 넣고 60℃로 가온하여 30분간 교반한 후 여과하여 1차 용출액을 수집하고, 상기 활성탄에 대하여 동일한 조작을 1회 더 수행하여 2차 용출액을 수집하였다.
이러한 1차 및 2차 용출액을 앞서 음이온 수지에 통과시켜 수집한 용출액과 합하고 감압증발장치로 농축하여 73.8g의 농축된 정제물 2를 얻었다.
< 평가예 1> 알코올 음료 조성물의 자극적인 맛과 쓴맛을 개선하기 위한 헛개나무 추출물 및 정제물의 최저 농도 결정
헛개나무 추출시 정제수와 에탄올 수용액을 사용하여 수득한 헛개나무 추출물, 헛개나무 추출물을 활성탄 및/또는 음이온 수지를 사용하여 획득한 정제물 등에 대하여 알코올 음료의 자극적인 맛과 쓴맛을 차폐하거나 완화시킬 수 있는 최저 농도를 결정하기 위하여 관능 평가를 실시하였다.
상기 <실시예 1-1> 내지 <실시예 1-12>, <실시예 2-1> 및 <실시예 2-2>에서 획득한 추출물 및 정제물 각각을 순수 35%(w/w) 에탄올 함유 알코올 음료에 용량별로 첨가하여 상기 알코올 음료의 자극적인 맛과 쓴맛을 차폐하거나 완화시키는 정도를 알아보기 위하여 하기와 같은 방법으로 평가하였으며, 그 결과를 하기 [표 2]에 나타낸다.
<평가방법>
① 평가인원 : 5명
② 인원선발 : 12명의 평가자를 선발, 이들 중, 순수 25%(w/w) 에탄올과 22.5%(w/w) 에탄올을 맹검법에 의한 3회의 맛 비교실험에서 3회 모두 22.5%(w/w) 에탄올이 덜 자극적이며 쓴맛이 적다고 구분한 인원 중 5명을 선발
③ 평가시료 : <실시예 1-1> 내지 <실시예 1-12>, <실시예 2-1>, <실시예 2-2>에서 획득한 추출물 및 정제물
④ 검사방법
맹검법에 의한 각 평가시료 첨가량에 변화에 따른 맛 비교법으로 시행하였다. 맛 테스트 방법은 Linda M. kennedy 등이 단맛 억제제의 효능시험에 시행했던 방법(Chemical Senses Vol.13 no.4 pp.529, 1988)을 응용하여 시행하였다. 유효농도(각 평가시료의 첨가농도)는 평가자 5인이 모두, 알코올 음료 시료 중 자극적인 맛과 쓴맛이 없거나 적다고 선호한 시료에 첨가된 평가시료의 최저농도로 결정하였다. 상기 평가 시료를 각각 별도로 맛 비교 테스트를 시행하였다. 첨가제가 전혀 들어가 있지 않은 순수 35%(w/w) 에탄올 함유 알코올 음료 시료 1개(대조군)와 상기 평가 시료가 첨가된 순수 35%(w/w) 에탄올 함유 알코올 음료 1개를 시음, 맛 비교 시료 중 자극적인 맛과 쓴맛이 없거나 적다고 느낀 시료를 선정하는 방식으로 평가하였으며, 이와 같은 방법으로 상기 평가 시료 각각과 대조군을 각각 비교하여 시험하였다.
<평가 결과>
실시예 헛개나무 부위 추출용매
(물 : 에탄올, v/v)		 수득율(%) 유효농도(mg/kg)
실시예 1-1 잎 100 : 0 23.5 10-2
실시예 1-2 잎 80 : 20 22.6 5X10-3
실시예 1-3 잎 60 : 40 16.4 10-3
실시예 1-4 잎 40 : 60 15.8 10-3
실시예 1-5 잎 20 : 80 10.9 2x10-3
실시예 1-6 잎 1 : 99 5.79 5x10-3
실시예 1-7 열매 100 : 0 29.7 1
실시예 1-8 열매 60 : 40 27.8 5x10-1
실시예 1-9 열매 40 : 60 25.4 5x10-1
실시예 1-10 열매 1 : 99 16.3 2x10-1
실시예 1-11 잎, 열매 60 : 40 21.5 5x10-3
실시예 1-12 잎, 열매 40 : 60 19.3 5x10-3
실시예 2-1 잎, 열매, 줄기 40 : 60 17.2 7.5x10-4
실시예 2-2 잎, 열매, 줄기 40 : 60 14.7 5x10-4
상기 표 2에서 확인할 수 있는 것과 같이, 본발명에 따른 헛개나무 추출물 또는 정제물을 유효농도 5X10-4 내지 5X10-1 (mg/kg) 정도만 사용해도 알코올 음료 특유의 맛인 자극적인 맛과 쓴맛을 차폐하거나 완화시킬 수 있다. 즉, 본 발명의 발명자들은 본 발명에 따른 헛개나무 추출물을 극히 소량의 유효농도로 첨가하여 알코올 음료의 알코올 농도를 크게 변화시키지 않으면서 알코올 음료 특유의 자극적인 맛과 쓴맛을 차폐하거나 완화시킬 수 있음을 밝혀냈다.
특히, 활성탄과 음이온수지 처리를 병행하여 획득된 정제물 2(실시예 2-2)가 활성탄만으로 처리하여 획득된 정제물 1(실시예 2-1)보다 적은 양으로도 알코올 음료 특유의 자극적이고 쓴맛을 차폐하거나 완화시키는 효능이 우수하고, 잡맛 및 이취가 거의 없었다. 또한, 활성탄만을 처리한 방법으로 획득된 정제물 1(실시예 2-1)이 무처리된 추출로 획득된 추출물(실시예 1-1 내지 실시예1-12)보다 잡맛 및 이취가 매우 적었으며, 그 효능이 우수하였다.
헛개나무의 유효 성분 추출 및 정제
본 발명의 발명자들은 상기와 같은 알코올 음료의 자극적인 맛과 쓴맛을 차폐하거나 완화시키는 헛개나무의 유효 성분을 밝혀내기 위하여 상기 <실시예 1-2> 내지 <실시예 1-6> 및 <실시예 1-8> 내지 <실시예 1-12>의 에탄올 수용액을 사용하여 추출한 추출물에 대하여 하기와 같은 실험을 추가로 실시하였다.
< 실시예 3> 헛개나무 잎의 분획물 제조 및 유효 화합물 분리
< 실시예 3-1> 헛개나무 잎의 분획물 제조
상기 <실시예 1-2> 내지 <실시예 1-6> 및 <실시예 1-8> 내지 <실시예 1-12>에서와 유사하게, 헛개나무 잎을 증류수로 세척하여 이물질을 제거한 뒤 음지에서 건조한 후에 이를 파쇄하였다.
파쇄한 잎 분말 1,000g을 함량대비 10배의 40% 에탄올 수용액에 넣고, 수조에서 약 7시간 동안 70~75℃에서 가온 추출하고 60℃까지 방냉 후 여과하였다.
여과된 수용액을 그 부피가 약 1/4이 될 때까지 감압 증류하였으며, 이 수용액을 n-헥산으로 3회 추출하고 수용액 층으로부터 분리 후 감압 농축시켜 n-헥산 분획물 0.87g을 획득하였다.
분리된 수용액에 에틸아세테이트를 가하여 3회 추출하고 수용액 층으로부터 분리 후 감압 농축시켜 에틸아세테이트 분획물 12.05g을 획득하였다.
분리된 수용액에 다시 n-부탄올을 가하여 3회 추출하고 수용액층으로부터 분리 후 감압 농축시켜 n-부탄올 분획물 24.25g을 획득하였다.
그리고, 잔류 수용액을 감압 농축시켜 수용액 분획물 120.63g을 획득하였다.
이들 각각의 분획물들을 진공건조하여, 이들 n-헥산 분획물, 에틸아세테이트 분획물, n-부탄올 분획물, 및 수용액 분획물의 건조물에 대해 알코올 음료 특유의 자극적이고 쓴맛을 차폐하거나 완화시키는 효능을 관능 평가를 이용하여 측정하였다.
그 결과 에틸아세테이트 분획물과 n-부탄올 분획물의 건조물이 n-헥산 분획물 및 수용액 분획물의 건조물에 비해 훨씬 우수한 효능을 나타냈다.
< 실시예 3-2> 헛개나무 잎의 유효 화합물 규명
(1) 잎의 n-부탄올 추출분획물 정제
상기 잎의 n-부탄올 추출분획물 24.25g을 진공 건조하여 5% 메탄올 수용액 1ℓ에 용해시키고 여과하여 불용물을 제거하였다. 이 메탄올 수용액을 일본 미쓰비시케미칼사의 합성흡착제인 SP 850에 분당 0.5㎖ 속도로 통과시켰다. 이 흡착제를 최초 5% 메탄올 수용액으로 세척하고 순차적으로 메탄올 부피비가 높은 수용액으로 세척·용출시켰다. 이들 중 50%(v/w)의 메탄올 수용액 용출액을 모아 감압 농축하여 10.38g의 분획 농축물을 얻었다. 분획농축물을 다음과 같이 더욱 정제하였다.
획득된 분획물을 칼럼 용매에 용해하고 0.45㎛ 막 여과지로 여과하여 Waters Delta prep 4000를 사용하여 약 80psi의 압력에서 액체크로마토그래피를 수행하였다. 이때 칼럼은 Buchi Sepacore C18 칼럼을 사용하였으며, 용매로는 메탄올을 사용하였으며, 용매의 공급은 20ml/분의 유속으로 메탄올 40%에서 80%까지 30분에 걸쳐 선형구배(Linear gradient)로 시행하였다.
여기서 6개의 분획으로 얻어진 것들 중 2번째와 3번째 분획물에서 더욱 우수한 효능을 보였다.
(2) 제 2번째 , 제 3번째 분획물 추가 정제
상기 제 2번째, 제 3번째 분획물 각각을 칼럼 용매에 용해하고 0.45㎛ 막 여과지로 여과하여 Waters Delta prep 4000을 사용하여 약 120psi의 압력에서 액체크로마토그래피를 수행하였다. 이때 칼럼은 Buchi Sepacore C18 칼럼을 사용하였으며, 용매로는 증류수, 아세토니트릴 및 메탄올의 혼합용매를 사용하였으며, 용매의 공급은 25ml/분의 유속으로 시행하였다. 여기서 얻어진 각각의 정제물들을 다시 순수한 정제물들로 얻기 위해 각각 프렙용 고속액체 크로마토그라피(Waters Delta prep 4000)로 단일 화합물을 분리하였다. 여기서 칼럼은 Hector 프렙용 C18-M510025200을, 용매는 증류수와 아세토니트릴을 사용하였으며 용매의 공급은 6.5 ml/min의 유속으로 진행하였다. 이러한 정제과정을 통해 제 2번째 분획물에서 1종류의 화합물을, 제 3번째 분획물에서 1종류의 화합물을 얻었다.
(3) 유효 화합물 규명
상기에서 얻은 단일 화합물들의 화학구조를 규명하기 위하여, 상기 단일 화합물들의 1H NMR, 13C NMR(Varian사의 Inova AS-400), Mass(FAB/MS; 일본 JEOL사의 jMSAX 700), IR(Perkin사의 모델 599B) 등을 측정한 결과 다음과 같은 물리화학적 특성치를 나타냈다.
Figure pat00009
산출된 물리화학적 특성치로부터 상기 제 3번째 분획물에서 얻어진 화합물의 화학구조를 결정한바, 하기 화학식 구조를 갖는 화합물 1인 캄페놀-3-O-루티노사이드(Kaempferol-3-O-rutinoside)임을 확인하였다.
<화합물 1>
Figure pat00010
또한, 상기의 제 2번째 분획물에서 얻어진 화합물의 기기분석과 물리화학적 특성은 다음과 같았다.
Figure pat00011
산출된 물리화학적 특성치로부터 상기 제 2번째 분획물에서 얻어진 화합물의 화학구조를 결정한바, 하기 화학식의 구조를 갖는 화합물 2인 캄페놀-3-O-β-글루코피라노실-7-O-α-람노피라노사이드(Kaempferol-3-O-β-glucopyranosyl-7-O-α-rhamnopyranoside)임을 확인하였다.
<화합물 2>
Figure pat00012
상기 화합물 1 및 화합물 2에 대한 18C와 1H-NMR 데이터는 하기 표 3과 같으며,δC(100 MHz), δH (400 MHz)이다.
[표 3]
Figure pat00013
< 실시예 4> 헛개나무 열매의 분획물 제조 및 유효 화합물 규명
< 실시예 4-1> 헛개나무 열매의 분획물 제조
상기 <실시예 1-2> 내지 <실시예 1-6> 및 <실시예 1-8> 내지 <실시예 1-12>에서 설명한 바와 유사하게, 씨를 포함하는 헛개나무 열매를 먼저 증류수로 세척하여 이물질을 제거한 뒤 음지에서 건조하였다. 상기의 열매 1,200g을 함량대비 3배의 40% 에탄올 수용액과 분쇄하고, 여기에 함량대비 7배의 40% 에탄올 수용액을 더 넣은 후, 수조에서 약 6시간 동안 70~75℃에서 가온 추출하고 60℃까지 방냉 후 여과하였다.
여과된 수용액(여과액)을 그 부피가 약 1/5이 될 때까지 감압 증류하였으며, 이 수용액을 n-헥산으로 3회 추출하고 수용액 층으로부터 분리 후 감압 농축시켜 n-헥산 분획물 0.19g을 획득하였다.
분리된 수용액에 에틸아세테이트를 가하여 3회 추출하고 수용액 층으로부터 분리 후 감압 농축시켜 에틸아세테이트 분획물 1.24g을 획득하였다.
또한, 분리된 수용액에 다시 n-부탄올을 가하여 3회 추출하고 수용액 층으로부터 분리 후 감압 농축시켜 n-부탄올 분획물 7.33g을 획득하였다.
또한, 잔류 수용액을 감압 농축시켜 수용액 분획물 119.9g을 획득하였다.
이들 각각의 분획물들을 진공건조하여, 이들 n-헥산 분획물, 에틸아세테이트 분획물, n-부탄올 분획물, 및 수용액 분획물의 건조물에 대해 알코올 음료 특유의 자극적이고 쓴맛을 차폐하거나 완화시키는 효능을 관능 평가를 이용하여 측정하였다.
그 결과 에틸아세테이트 분획물과 n-부탄올 분획물의 건조물이 n-헥산 분획물과 수용액 분획물의 건조물에 비해 우수한 효능을 나타냈다.
< 실시예 4-2> 헛개나무 열매의 유효 화합물 규명
(1) 열매의 에틸아세테이트 분획물 정제
상기 열매의 추출에서 가장 우수한 관능 평가를 나타낸 에틸아세테이트 분획물을 더욱 정제하였다. 획득된 에틸아세테이트 분획물의 건조물을 칼럼 용매에 용해하고 Waters Delta prep 4000의 펌프를 사용하여 약 80psi의 압력에서 실리카겔 액체크로마토그래피를 수행하였다. 용매로 에틸아세테이트/클로로포름/메탄올을 사용하여 분당 약 10㎖ 정도의 유속으로 분취를 시행하였다. 여기서 4개의 분획으로 얻어진 것들 중 3번째 분획물에서 가장 좋은 효능을 보였다.
(2) 3번째 분획물 추가 정제
상기 열매의 에틸아세테이트 분획물 중 3번째 분획물을 감압농축한 후, 농축물을 칼럼 용매에 용해하고 0.45㎛ 막 여과지로 여과하여 Waters Delta prep 4000을 사용하여 약 120psi의 압력에서 액체크로마토그래피를 수행하였다. 이때 칼럼은 Buchi Sepacore C18 칼럼을 사용하였으며, 용매로는 증류수, 테트라하이드로퓨란 혼합용매를 사용하였으며, 용매의 공급은 25㎖/분의 유속으로 시행하였다. 여기서 다시 순수한 정제물을 얻기 위해 프렙용 고속액체 크로마토그라피(Waters Delta prep 4000)로 단일 화합물을 분리하였다. 이때, 칼럼은 Hector 프렙용 C18-M510025200을, 용매는 증류수와 테트라하이드로후란 및 메탄올을 사용하였으며 용매의 공급은 6.5 ㎖/min의 유속으로 진행하였다. 이러한 정제과정을 통해 백색의 결정화합물을 얻었다.
(3) 유효 화합물 규명
상기에서 얻은 단일 화합물의 화학구조를 규명하기 위하여, 상기 단일 화합물의 1H NMR, 13C NMR(Varian사의 Inova AS-400), Mass(FAB/MS; 일본 JEOL사의 jMSAX 700), IR(Perkin사의 모델 599B) 등을 측정한 결과 다음과 같은 물리화학적 특성치를 나타냈다.
Figure pat00014
산출된 물리화학적 특성치로부터 상기 화합물의 화학구조를 결정한바, 하기 화학식 구조를 갖는 화합물 3인 β-D-글루코피라노실(1->3)-β-시토스테롤임을 확인하였다.
<화합물 3>
Figure pat00015
상기 화합물 3에 대한 18C와 1H-NMR 데이터는 하기 표 4와 같으며, δC(100 MHz), δH (400 MHz)이다.
[표 4]
Figure pat00016
< 평가예 2> 분리정제된 화합물에 대한 관능 평가
상기 <실시예 3-2> 및 <실시예 4-2>에서 획득된 화합물 1, 화합물 2 및 화합물 3에 대하여 맹검법에 의한 알코올 음료 특유의 자극적인 맛과 쓴맛을 차폐하거나 완화시키는 정도를 평가하였다. 이들 각 화합물을 각각 순수 35%(w/w) 에탄올 함유 알코올 음료에 용량별로 첨가하여 상기 알코올 음료의 자극적인 맛과 쓴맛을 차폐하거나 완화시키는 정도를 하기와 같은 방법으로 평가하였으며, 그 결과는 하기 표 5와 같다.
<평가방법>
(1) 평가인원 : 5명
(2) 인원선발 : 12명의 평가자를 선발, 이들 중 순수 25%(w/w) 에탄올과 22.5% 에탄올을 맹검법에 의한 맛 비교실험에서 3회 모두 구분한 인원 중 5명을 선발
(3) 평가시료(3종)
① 헛개나무 잎의 추출에서 획득된 화합물 1 및 화합물 2를 각각 함유한 순수 35%(w/w) 에탄올 음료 2종
② 헛개나무 열매의 추출에서 획득된 화합물 3을 함유한 순수 35%(w/w) 에탄올 음료 1종
③ 대조군: 순수 35%(w/w) 에탄올 음료
(4) 검사방법
맹검법에 의한 각 평가시료 첨가량에 변화에 따른 맛 비교법으로 시행하였다. 맛 테스트 방법은 Linda M. kennedy 등이 단맛 억제제의 효능시험에 시행했던 방법(Chemical Senses Vol.13 no.4 pp.529 , 1988)을 응용하여 시행하였다.
- 유효농도(각 평가시료의 첨가농도)는 평가자 5인이 모두, 알코올 음료 시료 중 자극적인 맛과 쓴맛이 없거나 적다고 선호한 시료에 첨가된 평가시료의 최저농도임.
- 3종의 평가시료를 각기 별도로 맛 비교 테스트를 시행함.
- 무첨가제의 순수 35%(w/w) 에탄올 함유 알코올 음료 시료 1개와 평가 시료가 첨가된 순수 35%(w/w) 에탄올 함유 알코올 음료 1개를 시음, 맛 비교 시료 중 자극적인 맛과 쓴맛이 없거나 적다고 느낀 시료를 선정, 이와 같은 방법으로 평가 시료 8종과 대조군을 각각 비교하여 시험함.
<평가 결과>
하기 표 5는 유효 효능을 나타낸 3종의 화합물들의 알코올 음료 특유의 자극적이고 쓴맛을 차폐하거나 완화시키는 효능을 비교한 표이다.
헛개나무 잎 헛개나무 열매
정제화합물 화합물 1 화합물 2 화합물 3
용 량
(mg/kg)		 10-3 2x10-3 2x10-3
상기 표 5에서 확인할 수 있는 것과 같이, 화합물 1 내지 화합물 3이 아주 소량 첨가되는 것만으로도 알코올 음료의 쓴맛이나 자극적인 맛을 경감시킬 수 있음을 알 수 있으며, 특히 헛개나무 잎에서 추출한 화합물 1의 경우 아주 소량으로도 알코올 음료의 자극적이고 쓴맛을 개선시킬 수 있음을 알 수 있다.
< 실시예 5> 20.1%(w/w) 알코올 수용액을 기반으로 제조된 알코올 음료 맛 개선용 조성물 및 알코올 음료 조성물
< 실시예 5-1>
20.1%(w/w) 알코올 수용액을 기반으로 하는 맛이 개선된 알코올 음료 조성물과 알코올 음료를 제조하기 위하여, 먼저 200㎖ 용량의 비이커에 95%(w/w) 에탄올 주정으로부터 제조된 20.1%(w/w) 에탄올 수용액 80g를 넣고, 본 발명의 화합물 1을 10mg 투입하였다.
다음으로, 상기 용액을 교반기로 약 10분간 교반하고, 이후 최종적으로 비이커 내용물의 무게가 100g이 되도록 앞서 제조된 20.1%(w/w) 에탄올 수용액을 추가로 투입하여, 전체 알코올 수용액의 중량에 기초하여 0.01중량%의 화합물 1을 함유하는 알코올 수용액(이하 "조성물 1"이라 함)을 제조하였다.
제조된 상기 "조성물 1"의 1중량부와 20.1중량%의 알코올 농도를 갖는 소주(본 실시예에서는 하이트진로(주), 상표명 "참이슬"을 사용함) 99중량부를 혼합하고 실온에서 충분히 교반하여, 상기 "조성물 1"을 함유하는 알코올 음료(20.1중량%의 알코올 농도를 가짐)를 얻었다.
< 실시예 5-2> 내지 < 실시예 5-9>
상기 실시예 5-1과 동일한 방법으로 알코올 특유의 자극적이고 쓴맛을 억제하거나 완화시키는 알코올 맛 개선용 조성물과 자극적이고 쓴맛을 억제되거나 완화된 알코올 음료를 제조하되, 실시예 5-2 및 실시예 5-3에서는 각각 화합물 1 대신 화합물 2 및 화합물 3을, 실시예 5-4에서는 화합물 1 대신 실시예 1-1에 의해 제조된 추출물을, 실시예 5-5는 화합물 1 대신 실시예 1-3에 의해 제조된 추출물을, 실시예 5-6은 화합물 1 대신 실시예 1-7에 의해 제조된 추출물을, 실시예 5-7은 화합물 1 대신 실시예 1-10에 의해 제조된 추출물을, 실시예 5-8은 화합물 1 대신 실시예 1-11에 의해 제조된 추출물을, 실시예 5-9는 화합물 1 대신 실시예 2-1에 의해 제조된 정제물을 사용하였다는 점이 상이하다. 이들 각 실시예에 의해 제조된 조성물을 각각 조성물 2 내지 조성물 9라 한다.
< 실시예 6> 35%(w/w) 알코올 수용액을 기반으로 한 알코올 음료 맛 개선용 조성물 및 알코올 음료 조성물
< 실시예 6-1>
상기 실시예 5-1과 동일한 방법으로 알코올 음료 특유의 자극적이고 쓴맛을 억제하거나 완화시키는 알코올 음료 맛 개선용 조성물과 자극적이고 쓴맛을 억제되거나 완화된 알코올 음료 조성물을 제조하며, 다만 20.1%(w/w) 에탄올 수용액 대신 35%(w/w) 에탄올 수용액을 사용하였다. 즉, 전체 알코올 수용액의 중량에 기초하여 0.01중량%의 화합물 1을 함유하는 알코올 수용액(이하 "조성물 10"이라 함)을 제조하였다.
제조된 상기 "조성물 10"의 1중량부와 35중량%의 알코올 농도를 갖는 일반증류주(본 실시예에서는 롯데칠성음료(주), 상표명 "캡틴큐"를 사용함) 99중량부를 혼합하고 실온에서 충분히 교반하여, 상기 "조성물 10"를 함유하는 알코올 음료(35중량%의 알코올 농도를 가짐)를 얻었다.
<실시예 6-2> 내지 <실시예 6-6>
상기 실시예 6-1과 동일한 방법으로 알코올 음료 특유의 자극적이고 쓴맛을 억제하거나 완화시키는 알코올 음료 맛 개선용 조성물과 자극적이고 쓴맛을 억제되거나 완화된 알코올 음료 조성물을 제조하되, 실시예 6-2 및 실시예 6-3에서는 각각 화합물 1 대신 화합물 2 및 화합물 3을, 실시예 6-4에서는 화합물 1 대신 실시예 1-3에 의해 제조된 추출물을, 실시예 6-5는 화합물 1 대신 실시예 1-8에 의해 제조된 추출물, 실시예 6-6은 화합물 1 대신 실시예 2-2에 의해 제조된 정제물을 사용하였다는 점이 상이하다. 이들 각 실시예에 의해 제조된 조성물을 각각 조성물 11 내지 조성물 15이라 한다.
< 비교예 1> 20. 1중량% 알코올 음료의 제조
상기 <실시예 5>에서 사용된 것과 동일한 20.1%(w/w) 에탄올 수용액 1중량부와 20.1중량%의 알코올 농도를 갖는 소주(본 실시예에 하이트진로(주), 상표명 "참이슬"을 사용함) 99중량부를 혼합하고 실온에서 충분히 교반하여, 20.1중량%의 알코올 농도를 갖는 알코올 음료를 제조하였다(이하, "비교조성물 1"이라 함).
< 비교예 2> 35중량% 알코올 음료의 제조
상기 <실시예 6>에서 사용된 것과 동일한 35%(w/w) 에탄올 수용액 1중량부와 35중량%의 알코올 농도를 갖는 일반증류주(본 실시예에서는 롯데칠성음료(주), 상표명 "캡틴큐"를 사용함) 99중량부를 혼합하고 실온에서 충분히 교반하여, 35중량%의 알코올 농도를 갖는 알코올 음료를 제조하였다(이하, "비교조성물 2"라 함).
< 평가예 3> 본 발명의 일실시예에 따른 알코올 음료 조성물의 관능 평가
상기 <실시예 5> 및 <실시예 6>에서 제조된 조성물 1 내지 조성물 15 및, 비교조성물 1 및 비교조성물 2를 맹검법에 의한 시음을 통해 자극적인 맛과 쓴맛이 없거나 적다고 느낀 시료를 선정하는 방식으로 평가하여, 그 결과를 하기 표 6에 나타냈다.
<평가방법>
(1) 평가인원 : 20명
(2) 평가시료(13종) : <실시예 5-1> 내지 <실시예 5-9>, 및 <실시예 6-1> 내지 <실시예 6-6>
(3) 검사방법: 맹검법에 의한 동일 중량%의 알코올 농도를 갖는 비교조성물과 본발명의 실시예에 따른 조성물을 각각 비교하여 알코올 음료의 자극적인 맛과 쓴맛이 없거나 적다고 느낀 시료를 선정하고, 선택이 어려운 경우는 잘 모르겠음 항목에 표기하는 방식으로 검사하였다.
조성물 함유된 화합물 선호도(%) 잘모르겠음(%) 비고
20.1%(w/w) 알코올 음료 조성물 1 화합물 1 95% 5% 비교조성물 1과의 선호도 비교
조성물 2 화합물 2 90% 10%
조성물 3 화합물 3 90% 10%
조성물 4 실시예 1-1의추출물 80% 20%
조성물 5 실시예 1-3의 추출물 90% 10%
조성물 6 실시예 1-7의 추출물 70% 30%
조성물 7 실시예 1-10의 추출물 80% 20%
조성물 8 실시예 1-11의 추출물 90% 10%
조성물 9 실시예 2-1의 정제물 90% 10%
35%(w/w) 알코올 음료 조성물 10 화합물 1 90% 10% 비교조성물 2와의 선호도 비교
조성물 11 화합물 2 90% 10%
조성물 12 화합물 3 90% 10%
조성물 13 실시예 1-3의 추출물 90% 10%
조성물 14 실시예 1-8의 추출물 90% 10%
조성물 15 실시예 2-2의 정제물 95% 5%
상기 표 6에서 알 수 있는 것과 같이, 본발명의 실시예에 따라 제조된 알코올 음료 맛 개선용 조성물 및 이를 함유하는 알코올 음료 조성물의 경우 알코올 함유 농도의 높고 낮음과 상관없이 매우 적은 농도의 억제 물질만의 첨가만으로도 그 자극적인 맛과 쓴맛이 효과적으로 완화되거나 차폐되는 것을 알 수 있다.
< 실시예 7> 알코올 특유의 맛을 억제하는 소재의 추출액이 첨가된 알코올 음료 조성물
< 실시예 7-1>
세척 및 건조하여 분말화시킨 헛개나무 잎 10g을 25%(w/w) 알코올 수용액 100g에 첨가하여, 70~75℃에서 약 12시간 동안 가온추출한 후, 상온까지 냉각하고 압출여과 한다. 이 여과액을 활성탄 처리 과정을 거쳐 여과한다. 이 여과액을 주정 및 물에 희석하여 최종 알코올 도수가 20%가 되도록 조정하여 희석액 1,000g을 만들었다. 알코올 도수가 조정된 희석액을 24시간 정도 방치하고, 다시 규조토와 여과지를 이용하여 여과하였다. 알코올 도수가 20%인 원주에 상기 여과액을 최종 제품 100 무게중량비 대비 10-3중량부가 함유되도록 넣고, 활성탄에 통과시켜 알코올 음료 조성물을 제조하였다. 이렇게 얻은 알코올 음료 조성물에 각종 첨가물[설탕 0.5%(w/w), 올리고당 0.5%(w/w), 구연산0.1%(w/w), 글라이신 0.02%(w/w), 식염 0.015%(w/w)]을 가하여 알코올 도수 20%인 최종 알코올 음료 조성물을 제조하였다. 마지막으로 최종 알코올 음료 조성물을 규조토와 여과지를 이용 여과한 후 병입하였다.
< 실시예 7-2>
세척 및 건조하여 분말화시킨 헛개나무 잎 10g을 정제수 100g에 첨가하여, 90~95℃에서 약 3시간 동안 가온추출한 후, 상온까지 냉각하고 압출여과 한다. 이 여과액을 활성탄 처리 과정을 거쳐 추가로 여과한다. 이 여과액을 주정 및 물에 희석하여 최종 알코올 도수가 20%가 되도록 조정하여 희석액 1,000g을 만들었다. 알코올 도수가 조정된 희석액을 24시간 정도 방치하고, 다시 규조토와 여과지를 이용하여 여과하였다. 알코올 도수가 20%인 원주에 상기 여과액을 최종 제품 100 무게중량비 대비 10-2중량부가 함유되도록 넣고, 활성탄에 통과시켜 알코올 음료 조성물을 제조하였다. 이렇게 얻은 알코올 음료 조성물에 각종 첨가물[설탕 0.5%(w/w), 올리고당 0.5%(w/w), 구연산0.1%(w/w), 글라이신 0.02%(w/w), 식염 0.015%(w/w)]을 가하여 알코올 도수 20%인 최종 알코올 음료 조성물을 제조하였다. 마지막으로 최종 알코올 음료 조성물을 규조토와 여과지를 이용 여과한 후 병입하였다.
< 실시예 7-3>
세척 및 건조하여 분말화시킨 헛개나무 잎 5g과 씨를 포함하는 열매 5g을 40%(w/w) 알코올 수용액 100g에 첨가하여, 70~75℃에서 약 12시간 동안 가온추출한 후, 상온까지 냉각하고 압출여과 한다. 이 여과액을 활성탄 처리 과정을 거쳐 추가로 여과한다. 이 여과액을 주정 및 물에 희석하여 최종 알코올 도수가 20%가 되도록 조정하여 희석액 1,000g을 만들었다. 알코올 도수가 조정된 희석액을 24시간 정도 방치하고, 다시 규조토와 여과지를 이용하여 여과하였다. 알코올 도수가 20%인 원주에 상기 여과액을 최종 제품 100 무게중량비 대비 10-3중량부가 함유되도록 넣고, 활성탄에 통과시켜 알코올 음료 조성물을 제조하였다. 이렇게 얻은 알코올 음료 조성물에 각종 첨가물[설탕 0.5%(w/w), 올리고당 0.5%(w/w), 구연산0.1%(w/w), 글라이신 0.02%(w/w), 식염 0.015%(w/w)]을 가하여 알코올 도수 20%인 최종 알코올 음료 조성물을 제조하였다. 마지막으로 최종 알코올 음료 조성물을 규조토와 여과지를 이용 여과한 후 병입하였다.
< 비교예 3>
상시 <실시예 7>과 동일하게 알코올 도수 20%인 알코올 음료 조성물을 제조하되, 헛개나무 추출액이 첨가되지 않도록 하였다.
< 평가예 4> 본 발명에 일실시예에 따라 제조된 알코올 음료 조성물의 관능 평가
상기 <실시예 7>에서 각각 제조된 알코올 음료 조성물과 <비교예 3>에 의해 제조된 알코올 음료 조성물을 맹검법에 의한 비교시음을 통해 자극적인 맛과 쓴맛이 없거나 적다고 느낀 시료를 선정하는 방식으로 평가하여, 그 결과를 하기 [표 7]에 나타냈다.
<평가방법>
(1) 평가인원 : 10명
(2) 평가시료(3종) <실시예 7-1> 내지 <실시예 7-3>
주 류 선호도(%) 잘모르겠음(%)
실시예 7-1 90% 10%
실시예 7-2 80% 20%
실시예 7-3 80% 20%
상기 [표 7]에서 알 수 있는 것과 같이, 본발명의 실시예에 따라 제조된 알코올 음료 조성물의 경우 매우 적은 농도의 억제 효능물질의 첨가만으로도, 그 자극적인 맛과 쓴맛이 효과적으로 완화되거나 차폐되는 것을 알 수 있다.
이상에서 실시예를 참조하여 본 발명에 따른 바람직한 실시예가 설명되었으나, 이는 예시적인 것에 불과하며 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 유사한 다른 실시예가 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (13)

  1. 알코올; 및
    헛개나무 추출액, 상기 헛개나무 추출액을 농축한 헛개나무 추출물, 상기 헛개나무 추출액의 정제물, 및 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나;를 포함하는 알코올 음료 맛 개선용 조성물:
    <화학식 1>
    Figure pat00017

    <화학식 2>
    Figure pat00018

    상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는
    Figure pat00019
    이며, R1이 수소인 경우 R2는
    Figure pat00020
    이고, R1이
    Figure pat00021
    인 경우 R2는 수소이다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 정제물, 및 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 전제 조성물 100중량부 대비 10-8~10-2 중량부로 함유된 알코올 음료 맛 개선용 조성물.
  3. 알코올; 및
    헛개나무 추출액, 상기 헛개나무 추출액을 농축한 헛개나무 추출물, 상기 헛개나무 추출액의 정제물, 제 1항의 알코올 음료 맛 개선용 조성물, 및 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나;를 함유하는 알코올 음료 조성물:
    <화학식 1>
    Figure pat00022

    <화학식 2>
    Figure pat00023

    상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는
    Figure pat00024
    이며, R1이 수소인 경우 R2는
    Figure pat00025
    이고, R1이
    Figure pat00026
    인 경우 R2는 수소이다.
  4. 제 3항에 있어서,
    상기 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 정제물, 알코올 음료 맛 개선용 조성물, 및 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 알코올 음료의 쓴맛 개선용 유효성분으로 함유되는 것인 알코올 음료 조성물.
  5. 제 3항에 있어서,
    상기 헛개나무 추출액은 헛개나무의 잎과 열매 중 적어도 하나를 물, 알코올 또는 이들의 혼합물을 용매로 하여 추출한 것인 알코올 음료 조성물.
  6. 제 3항에 있어서,
    상기 알코올은 음용 에탄올이며, 알코올 함량이 10~85%(w/w)인 알코올 음료 조성물.
  7. 제 3항에 있어서,
    상기 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물 및 정제물은 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 하나 이상 포함하는 알코올 음료 조성물.
  8. 제 3항에 있어서,
    상기 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 정제물, 알코올 음료 맛 개선용 조성물, 및 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은, 전체 조성물 100중량부 대비 상기 헛개나무 추출물이 10-8~10-2 중량부가 되도록 사용되는 것인 알코올 음료 조성물.
  9. 물, 알코올 또는 이들의 혼합물을 용매로 사용하여 헛개나무의 잎 또는 열매 중 적어도 하나를 상온 또는 가온 추출하여 헛개나무 추출액을 제조하는 단계; 및
    상기 헛개나무 추출액과 원주를 이용하여 알코올 음료 조성물을 제조하는 단계;를 포함하는 알코올 음료 조성물의 제조방법.
  10. 제 9항에 있어서,
    상기 헛개나무 추출액을 이용하는 단계는, 상기 헛개나무 추출액을 농축하여 헛개나무 추출물을 제조한 이후, 상기 헛개나무 추출물에 주정 및 물을 첨가하여 알코올 도수를 조정하여 희석액을 얻는 단계를 포함하는 알코올 음료 조성물의 제조방법.
  11. 제 9항에 있어서,
    상기 헛개나무 추출액을 이용하는 단계는, 상기 헛개나무 추출액을 활성탄 처리하여 여과하는 단계 또는 상기 헛개나무 추출액을 활성탄 처리하여 여과한 이후 음이온 처리하는 단계를 포함하는 알코올 음료 조성물의 제조방법.
  12. 제 9항에 있어서,
    상기 알코올 음료 조성물 제조 단계에서 사용되는 헛개나무 추출액의 사용량은, 전체 조성물 100중량부 대비 상기 헛개나무 추출액을 농축한 헛개나무 추출물을 기준으로 헛개나무 추출물이 10-8~10-2 중량부 함유되도록 사용되는 것인 알코올 음료 조성물의 제조방법.
  13. 제 9항에 있어서,
    상기 알코올 음료 조성물은 청주, 희석식 소주, 증류식 소주, 리큐르, 일반 증류주, 위스키 및 브랜디로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인 알코올 음료 조성물의 제조방법.
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