KR20160055979A - Li-이온 전지 전해질로서의 리튬염 혼합물의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 리튬염 및 혼합물에 관계된다. 이는 또한, Li-이온 전지용 전해질에 사용되기 적합한 용매에 용해된 상기 혼합물에 관계된다.
Description
본 발명은 리튬염 혼합물 및 Li-이온 타입 전지용 전해질로의 그 용도에 관련된다.
리튬이온 전지는, 적어도 음극 (애노드), 양극 (캐쏘드), 세퍼레이터 및 전해질을 포함한다. 점도 및 유전상수간의 양호한 타협을 위해, 전해질은 보통 유기 카보네이트 혼합물인 용매중에 용해된 리튬염으로 보통 구성된다. 전해질염의 안정성 향상을 위해 첨가제를 이어서 추가 가능하다.
가장 널리 사용되는 염은 리튬 헥사플루오로포스페이트 (LiPF6)로, 이는 필요한 각종 품질을 다수 소지하나, 물과의 반응에 의해 불화수소산 형태로 분해되는 단점을 나타낸다. 이는 특히 개인용 차량의 리튬 이온 전지의 임박한 사용과 관련해서, 안전성 문제를 야기한다.
LiTFSI (리튬 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드) 및 LiFSI (리튬 비스(플루오로술포닐)이미드)와 같은 기타 염이 개발되었다. 이들 염은, 자발적 분해를 약하게 발현 또는 발현하지 않으며, LiPF6에 비하여 가수분해에 대해 보다 안정적이다. 그럼에도 불구하고, LiTFSI는 알루미늄 집전체에 대해 부식성인 단점을 나타내며, 이는 LiFSI의 경우 그러하지 않은 것이다. 따라서, LiFSI는 LiPF6에 대한 그럴듯한 대안으로 보이는데, 현재 그 사용은 그 가격에 의해 제한받고 있다.
최근, LiTDI (리튬 4,5-디시아노-2-(트리플루오로메틸)이미다졸레이트) 및 LiPDI (리튬 4,5-디시아노-2-(펜타플루오로에틸)이미다졸레이트)와 같은 기타 염들이 개발되었다. 이들 염은, 보다 적은 불소 원자와, LiPF6의 약한 인-불소 결합 대신 강한 탄소-불소 결합을 가지는 장점을 나타낸다. 또한, WO2010023413 문헌은, 이들 염이 6 mS/cm 등급의 전도도와 이미다졸레이트 음이온 및 리튬 양이온간의 매우 양호한 해리를 나타냄, 및 Li-이온 전지의 전해질 염으로서의 그들의 용도를 나타낸다.
염의 제조는 다음 문헌에 기재되어 있다: WO2010/023143, WO 2010/113483, WO 2010/113835 및 WO 2009/123328.
본 출원인은, 상기 염들의 혼합물 사용이, 그들이 고립되어 사용될 때 발견되는 단점을 부분적 또는 완전히 극복가능하게 함을 발견하였다.
혼합물은 2개 이상의 상이한 염을 포함한다.
본 발명은 먼저 리튬염 혼합물에 관련된다.
본 발명의 다른 주제는, 용매에 녹인 염의 혼합물이다.
본 발명의 추가의 주제는, 애노드, 캐쏘드, 및 세퍼레이터로 이루어진 Li-이온 저장 전지용 전해질로서의 상기 혼합물의 용도이다. 애노드는, 리튬 금속, 흑연, 카본, 카본 파이버, 합금, Li4Ti5O12 또는 이들의 2 이상의 혼합물일 수 있다. 캐쏘드는, 리튬-기재 산화물, 리튬-기재 포스페이트, 리튬-기재 플루오로포스페이트, 리튬-기재 술페이트 또는 리튬 플루오로술페이트일 수 있다. 리튬에 추가하여, 일례로 LiCoO2, LiFePO4, LiMn1/3Co1/3Ni1/3O2, LiFePO4F 및 LiFeSO4F인 하나 이상의 전이금속이 존재 가능하다. 캐쏘드는, 상기 화합물 2 이상의 혼합물일 수 있다.
본 발명은, 상기한 염의 문제점 극복을 가능하게 한다. 보다 특별하게는, 리튬-이온 전지의 전해질로서 사용될 수 있는 리튬염의 혼합물이 제공된다.
본 발명의 혼합물은 하기 3가지 염의 군들 중 2가지에서 선택된 2 이상의 리튬염을 포함한다:
X: LiPF6, LiBF4, CH3COOLi, CH3SO3Li, CF3SO3Li, CF3COOLi, Li2B12F12, LiBC4O8
R1-SO2-NLi-SO2-R2, 식 중 R1 및 R2 는 독립적으로 F, CF3, CHF2, CH2F, C2HF4, C2H2F3, C2H3F2, C2F5, C3F7, C3H2F5, C3H4F3, C4F9, C4H2F7, C4H4F5, C5F11, C3F5OCF3, C2F4OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3 를 나타내고,
식 (I), 식 중 Rf는 F, CF3, CHF2, CH2F, C2HF4, C2H2F3, C2H3F2, C2F5, C3F7, C3H2F5, C3H4F3, C4F9, C4H2F7, C4H4F5, C5F11, C3F5OCF3, C2F4OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3를 나타낸다.
(I)
본 발명의 혼합물은, 식 (I)의 리튬염 하나 이상과 (식 중 Rf는 F, CF3, CHF2, CH2F, C2HF4, C2H2F3, C2H3F2, C2F5, C3F7, C3H2F5, C3H4F3, C4F9, C4H2F7, C4H4F5, C5F11, C3F5OCF3, C2F4OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3 를 나타냄) X 군 또는 R1-SO2-NLi-SO2-R2 군 (식 중, R1 및 R2 는 독립적으로 F, CF3, CHF2, CH2F, C2HF4, C2H2F3, C2H3F2, C2F5, C3F7, C3H2F5, C3H4F3, C4F9, C4H2F7, C4H4F5, C5F11, C3F5OCF3, C2F4OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3를 나타냄)에서 선택되는 리튬염 하나 이상을 포함한다.
본 발명의 바람직한 구현에서, 혼합물은 식 (I)의 리튬염 하나 이상과 (식 중 Rf는 F, CF3, CHF2, CH2F, C2HF4, C2H2F3, C2H3F2, C2F5, C3F7, C3H2F5, C3H4F3, C4F9, C4H2F7, C4H4F5, C5F11, C3F5OCF3, C2F4OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3 를 나타냄), X 군으로부터 선택되는 리튬염 하나 이상을 포함한다.
본 발명의 다른 바람직한 구현에서, 혼합물은 식 (I)의 리튬염 하나 이상과 (식 중 Rf는 F, CF3, CHF2, CH2F, C2HF4, C2H2F3, C2H3F2, C2F5, C3F7, C3H2F5, C3H4F3, C4F9, C4H2F7, C4H4F5, C5F11, C3F5OCF3, C2F4OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3 를 나타냄), R1-SO2-NLi-SO2-R2 군 (식 중, R1 및 R2 는 독립적으로 F, CF3, CHF2, CH2F, C2HF4, C2H2F3, C2H3F2, C2F5, C3F7, C3H2F5, C3H4F3, C4F9, C4H2F7, C4H4F5, C5F11, C3F5OCF3, C2F4OCF3, C2H2F2OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3를 나타냄)에서 선택되는 리튬염 하나 이상을 포함한다.
본 발명의 바람직한 대안으로, 혼합물은 X 군으로부터 선택되는 리튬염 하나 이상 및 R1-SO2-NLi-SO2-R2 군 (식 중 R1 및 R2 는 독립적으로 F, CF3, CHF2, CH2F, C2HF4, C2H2F3, C2H3F2, C2F5, C3F7, C3H2F5, C3H4F3, C4F9, C4H2F7, C4H4F5, C5F11, C3F5OCF3, C2F4OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3를 나타냄)으로부터 선택되는 리튬염 하나 이상을 포함한다.
유리하게는, 본 발명의 혼합물은 식 (I)의 리튬염 하나 이상과 (식 중 Rf는 F, CF3, CHF2, CH2F, C2HF4, C2H2F3, C2H3F2, C2F5, C3F7, C3H2F5, C3H4F3, C4F9, C4H2F7, C4H4F5, C5F11, C3F5OCF3, C2F4OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3 를 나타냄), X 군으로부터 선택되는 하나 이상의 리튬염, 및 R1-SO2-NLi-SO2-R2 군 (식 중 R1 및 R2 는 독립적으로 F, CF3, CHF2, CH2F, C2HF4, C2H2F3, C2H3F2, C2F5, C3F7, C3H2F5, C3H4F3, C4F9, C4H2F7, C4H4F5, C5F11, C3F5OCF3, C2F4OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3를 나타냄)에서 선택되는 하나 이상의 리튬염을 포함한다.
구현예 또는 대안 형태와 무관하게, 특히 바람직한 X군 화합물은 LiPF6이다.
구현예 또는 대안 형태와 무관하게, 특히 바람직한 식 (I)의 Rf는 F, CF3, CHF2, C2F5, C2F4OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3이다.
구현예 또는 대안 형태와 무관하게, R1-SO2-NLi-SO2-R2 군의 리튬염으로 R1 및 R2가 독립적으로 F, CF3, C2F5, C2F4OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3 을 나타내는 것이 특히 바람직하다.
혼합물 중 존재하는 각 리튬 염의 양은, 넓은 한계 내에서 가변이며, 일반적으로 혼합물 중 존재하는 염의 총중량에 대해 1 내지 99중량%, 바람직하게는 5 내지 95중량% 이다.
본 발명의 다른 주제는, 하나의 용매 또는 수 개의 용매, 바람직하게는 카보네이트, 글라임, 니트릴 및 디니트릴 또는 불소화 용매중 용해된 염의 혼합물이다.
카보네이트로는, 에틸렌 카보네이트, 디메틸 카보네이트, 에틸 메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트 또는 프로필렌 카보네이트를 특히 언급가능하다.
글라임으로는, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 트리디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디부틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 및 디에틸렌 글리콜 t-부틸메틸 에테르를 특히 언급가능하다.
니트릴 및 디니트릴로는, 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 이소부티로니트릴, 발레로니트릴, 말로노니트릴, 숙시노니트릴, 또는 글루타로니트릴을 특히 언급가능하다.
불소화 용매로는, 상기 용매 카보네이트, 글라임, 니트릴 및 디니트릴중, 하나 이상의 수소 원자가 불소원자로 치환된 것을 특히 언급가능하다.
용매의 모든 구성분 총중량에 대한 구성분의 중량비로 정의되는 각 구성분의 중량비율은, 최소량의 구성분에 대해 바람직하게는 1 내지 10, 더욱 바람직하게는 1 내지 8이다.
본 발명의 혼합물은, 최대 이온 전도도, 전기화학적 안정성 및 용량 (capacity) 보유 및 최소 비가역 용량을 도모한다. 혼합물은 해당 염으로부터 제조된다. 용매 존재시, 제제화는 적절한 비의 용매들 중 혼합물을 구성하는 리튬염을 용해, 바람직하게는 교반하여 실시한다.
출원인 회사는, 리튬-이온 저장 전지의 전해질로서의 용매 중 적절한 비로 용해된 상기 염의 혼합물의 사용은, 염을 용매중 개별적으로 용해시켰을 때 관찰되는 단점을 나타내지 않음을 놀랍게도 주목하였다.
즉, LiPF6 는 물과 격렬하게 교반하여 HF를 형성하고, 이는 캐쏘드 물질의 용해를 낳는다. LiPF6 는 또한 분해하여 루이스산인 PF5 를 생성하고, 이는, 용매로 사용되는 카보네이트의 분해를 야기하여 전지 용량의 손실을 초래한다.
R1-SO2-NLi-SO2-R2 유형의 염은, Li-이온 전지가 사용되는 전위 범위내의 알루미늄 집전체에 대한 부식성의 단점을 나타낸다. 또한, 이들 염은 일부 R 기에 대한 우수한 전기전도도를 나타낸다.
식 (I)의 염은, 전류 컬렉티브 상의 안정적인 부동화층을 형성하고, 알루미늄 집전체에 대해 부식성이지 않은 장점을 나타내며, LiPF6의 절반 오더의 낮은 이온 전도도를 가진다. 또한, 이들염은, 물 분자를 용이하게 포획가능한 것으로 보인다.
실시예
리튬염의 각종 유형의 장단점에 대해서, 하기의 비제한적 실시예에 의한 것과 같이, 본 발명에 대한 시너지 (synergy)가 명백히 보인다.
실시예 1
제조한 제 1 혼합물은, 80중량%의 F-SO2-NLi-SO2-F (LiFSI) 및 Rf = CF3 (LiTDI) 인 20중량%의 식 (I)의 염을 포함하는 염 혼합물을, 주변온도에서 각각 1/3, 1/3 및 1/3 중량비의 에틸렌 카보네이트, 디메틸 카보네이트 및 프로필렌 카보네이트의 3가지 카보네이트 혼합물 중에 용해하여 이루어진다. 상기 혼합물은 높은 전도도를 나타내고, 알루미늄 집전체 상의 부동화층을 생성한다.
실시예 2
제조한 제 2 혼합물은, 50중량%의 LiTDI 및 50중량%의 LiPF6로 구성된다. 이들 2가지 염을, 각각 1/3 및 2/3 중량비의 에틸렌 카보네이트 및 디메틸 카보네이트의 2가지 카보네이트 혼합물 중에 용해한다. 이 혼합물은, LiPF6 의 분해 없이 높은 이온 전도도를 나타낸다.
실시예 3
제조한 제 3 혼합물은, 60중량%의 CF3-SO2-NLi-SO2-CF3 (LiTFSI) 및 40중량%의 LiTDI 을 포함하는 염의 혼합물을, 각각 1/3, 1/3 및 1/3 중량비의 에틸렌 카보네이트, 디메틸 카보네이트 및 프로필렌 카보네이트의 3가지 카보네이트 혼합물 중에 용해하여 제조한다. 상기 혼합물은 높은 전도도를 나타내고, 알루미늄 집전체 상의 부동화층을 생성한다.
Claims (30)
- 식 (I)
(I)
(식 중, Rf는 C2HF4, C2H3F2, C3H2F5, C3H4F3, C4H2F7, C4H4F5, C5F11, C3F5OCF3, C2F4OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3를 나타냄)의 리튬염 하나 이상, 및
R1-SO2-NLi-SO2-R2 군(식 중 R1 및 R2 는 독립적으로 F, CF3, CHF2, CH2F, C2HF4, C2H2F3, C2H3F2, C2F5, C3F7, C3H2F5, C3H4F3, C4F9, C4H2F7, C4H4F5, C5F11, C3F5OCF3, C2F4OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3 를 나타냄)에서 선택되는 리튬염 하나 이상을 포함하는 혼합물. - 제 1 항에 있어서, 상기 R1 및 R2 이 F 이고,
LiPF6, LiBF4, CH3COOLi, CH3SO3Li, CF3SO3Li, CF3COOLi, Li2B12F12 및 LiBC4O8 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 리튬염 하나 이상을 더 포함하는 혼합물. - 제 1 항에 있어서, 상기 Rf는 C2F4OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3인 혼합물.
- 제 1 항에 있어서, R1 및 R2 는 독립적으로 F, C2F4OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3 를 나타내는 혼합물.
- 제 1 항에 있어서, 혼합물 중 존재하는 각 리튬 염의 양이, 존재하는 리튬 염의 총 중량에 대하여 1 내지 99 중량%을 나타내는 것을 특징으로 하는 혼합물.
- 제 5 항에 있어서, 혼합물 중 존재하는 각 리튬 염의 양이, 존재하는 리튬 염의 총 중량에 대하여 5 내지 95 중량%을 나타내는 것을 특징으로 하는 혼합물.
- 제 1 항에 있어서, 해당 리튬염으로부터 제조되는 혼합물.
- 제 1 항에 있어서, 카보네이트, 글라임 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 용매를 포함하는 혼합물.
- 제 1 항의 혼합물을 포함하는 전해질.
- 제 1 항의 혼합물을 카보네이트, 글라임 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 용매에 용해시키는 것을 포함하는, 전해질의 제조 방법.
- 식 (I)
(I)
(식 중, Rf는 F, CF3, CHF2, CH2F, C2HF4, C2H2F3, C2H3F2, C2F5, C3F7, C3H2F5, C3H4F3, C4F9, C4H2F7, C4H4F5, C5F11, C3F5OCF3, C2F4OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3를 나타냄)의 리튬염 하나 이상, 및
R1-SO2-NLi-SO2-R2 군(식 중 R1 및 R2 는 독립적으로 F, CHF2, CH2F, C2HF4, C2H2F3, C2H3F2, C3H2F5, C3H4F3, C4H2F7, C4H4F5, C3F5OCF3, C2F4OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3 를 나타냄)에서 선택되는 리튬염 하나 이상을 포함하는 혼합물. - 제 11 항에 있어서, 상기 R1 및 R2 이 F 이고,
LiPF6, LiBF4, CH3COOLi, CH3SO3Li, CF3SO3Li, CF3COOLi, Li2B12F12 및 LiBC4O8 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 리튬염 하나 이상을 더 포함하는 혼합물. - 제 11 항에 있어서, 상기 Rf는 C2F4OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3인 혼합물.
- 제 11 항에 있어서, R1 및 R2 는 독립적으로 F, C2F4OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3 를 나타내는 혼합물.
- 제 11 항에 있어서, 혼합물 중 존재하는 각 리튬 염의 양이, 존재하는 리튬 염의 총 중량에 대하여 1 내지 99 중량%을 나타내는 것을 특징으로 하는 혼합물.
- 제 15 항에 있어서, 혼합물 중 존재하는 각 리튬 염의 양이, 존재하는 리튬 염의 총 중량에 대하여 5 내지 95 중량%을 나타내는 것을 특징으로 하는 혼합물.
- 제 11 항에 있어서, 해당 리튬염으로부터 제조되는 혼합물.
- 제 11 항에 있어서, 카보네이트, 글라임 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 용매를 포함하는 혼합물.
- 제 11 항의 혼합물을 포함하는 전해질.
- 제 11 항의 혼합물을 카보네이트, 글라임 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 용매에 용해시키는 것을 포함하는, 전해질의 제조 방법.
- 식 (I)
(I)
(식 중, Rf는 F, CF3, CHF2, CH2F, C2HF4, C2H2F3, C2H3F2, C2F5, C3F7, C3H2F5, C3H4F3, C4F9, C4H2F7, C4H4F5, C5F11, C3F5OCF3, C2F4OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3를 나타냄)의 리튬염 하나 이상, 및
R1-SO2-NLi-SO2-R2 군(식 중 R1 및 R2 는 독립적으로 F, CF3, CHF2, CH2F, C2HF4, C2H2F3, C2H3F2, C2F5, C3F7, C3H2F5, C3H4F3, C4F9, C4H2F7, C4H4F5, C5F11, C3F5OCF3, C2F4OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3 를 나타냄)에서 선택되는 리튬염 하나 이상으로 이루어지는 혼합물. - 제 21 항에 있어서, 상기 R1 및 R2 이 F 인 혼합물.
- 제 21 항에 있어서, 상기 Rf는 C2F4OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3인 혼합물.
- 제 21 항에 있어서, R1 및 R2 는 독립적으로 F, C2F4OCF3, C2H2F2OCF3 또는 CF2OCF3 를 나타내는 혼합물.
- 제 21 항에 있어서, 혼합물 중 존재하는 각 리튬 염의 양이, 존재하는 리튬 염의 총 중량에 대하여 1 내지 99 중량%을 나타내는 것을 특징으로 하는 혼합물.
- 제 25 항에 있어서, 혼합물 중 존재하는 각 리튬 염의 양이, 존재하는 리튬 염의 총 중량에 대하여 5 내지 95 중량%을 나타내는 것을 특징으로 하는 혼합물.
- 제 21 항에 있어서, 해당 리튬염으로부터 제조되는 혼합물.
- 제 21 항에 있어서, 카보네이트, 글라임 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 용매를 포함하는 혼합물.
- 제 21 항의 혼합물을 포함하는 전해질.
- 제 21 항의 혼합물을 카보네이트, 글라임 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 용매에 용해시키는 것을 포함하는, 전해질의 제조 방법.
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