KR20160052136A - 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 구조가 상이한 둘 이상의 화합물로 이루어진 조성물을 정공수송층으로 하여 소자의 발광효율 및 안정성, 수명을 향상시킨 유기전기소자 및 디스플레이 장치, 이를 포함하는 전자장치를 제공한다.
Description
본 발명은 유기전기소자용 화합물로 이루어진 조성물을 이용한 유기전기소자 및 디스플레이 장치, 전자 장치에 관한 것이며, 보다 구체적으로, 2개 이상의 서로 상이한 정공수송 재료가 정공수송층에 사용된 유기물층을 포함하는 디스플레이 장치 및 유기전기소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기발광현상이란 유기물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기발광현상을 이용하는 유기전기소자는 전류를 인가함으로써, 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자의 재결합 에너지에 의해 발광물질이 발광하는 원리를 이용한 자발광 소자이다.
유기전기소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
현재 휴대용 디스플레이 시장은 대면적 디스플레이로 그 크기가 증가하고 있는 추세이며, 이로 인해 기존 휴대용 디스플레이에서 요구하던 소비전력 보다 더 큰 소비전력이 요구되고 있다. 따라서, 배터리라는 제한적인 전력공급원을 가지고 있는 휴대용 디스플레이 입장에서는 소비전력이 중요한 요소가 되었고, 효율 및 수명 문제와 구동전압 문제는 반드시 해결해야 하는 중요한 요소이다.
특히 구동전압 문제와 수명문제의 경우 정공 주입재료 및 정공수송재료의 열적 열화 문제와 연관성이 매우 커서 이를 보완하기 위해 다수의 방법들이 연구되었다. 예를들면 정공수송층을 다층으로 구성하는 방법 (미국특허 제5256945)및 높은 유리전이온도를 갖는 재료를 사용하는 방법 (미국 특허 제5061569) 등이 제안되었다.
또한 구동전압을 감소시키기 위해 정공 수송 기능이 우수한 물질을 사용 할 경우 소자의 구동전압 감소는 크지만 전하가 과다하게 주입되어 소자의 효율과 수명은 저하되는 현상이 나타나며, 이러한 문제를 해결하기 위해 많은 시도가 있었다.
하지만 적색, 녹색, 청색 중 청색 유기전기소자의 진행성 구동전압의 상승으로 인한 유기전기소자의 소비전력 상승 및 수명 저하의 문제점이 발생하였으며, 이러한 문제점을 해결하기 위해 애노드와 정공수송층 사이에 버퍼층을 형성하는 기술이 제안되었다
본 발명은 정공수송층에 서로 상이한 band gap을 갖는 2개 이상의 정공수송재료를 혼합하여 정공주입층과 정공수송층 간의 계면 및 정공수송층과 발광층 간의 계면에 발생하는 열적 열화를 감소시켜 수명을 증가시키고, 발광층 내 전하의 주입량을 효율적으로 조절하여 효율을 증가시킴으로써 우수한 발광효율을 갖는 유기전기소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 제 1전극; 제 2전극; 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하며 적어도 하나의 정공수송층 및 발광 화합물을 포함하는 발광층이 포함된 유기물층;을 포함하는 유기전기소자 또는 디스플레이 장치에 있어서, 상기 정공수송층은 화학구조가 상이한 둘 이상의 화합물이 혼합된 조성물로 이루어지는 유기전기소자 및 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
또한 본 발명은 하기 화학식 1 및 2로 표시되는 유기전기소자용 화합물이 혼합된 조성물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이며, 보다 구체적으로는 상기 조성물로 이루어진 정공수송층에 각각의 화합물의 화학구조가 상이한 2 이상의 정공수송 재료가 혼합된 조성물을 사용하여 유기전기소자를 제공하고, 이를 포함한 전자장치를 제공한다.
본 발명에서 제공하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 디스플레이 장치는, 정공주입층과 정공수송층 간의 계면 및 정공수송층과 발광층 간의 계면에 발생하는 열적 열화가 감소되어 수명이 장기간 지속되고, 발광층 내 전하의 주입량이 효율적으로 조절되어 우수한 발광효율을 제공한다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기전기소자의 예시도이다.
이하, 본 발명의 실시예를 참조하여 상세하게 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a),(b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다:
본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.
본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐으로 치환된 알킬기를 의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로알킬기"는 알킬기를 구성하는 탄소원자 중 하나 이상이 헤테로원자로 대체된 것을 의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "알켄일기", "알케닐기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기", 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알켄옥실기", "알켄옥시기", "알켄일옥실기", 또는 "알켄일옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알켄일기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리 또는 다중 고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 고리를 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다.
접두사 "아릴" 또는 "아르"는 아릴기로 치환된 라디칼을 의미한다. 예를 들어 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기이며, 아릴알켄일기는 아릴기로 치환된 알켄일기이며, 아릴기로 치환된 라디칼은 본 명세서에서 설명한 탄소수를 가진다.
또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕실카르보닐기의 경우 알콕실기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬"은 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 알킬을 의미한다. 본 발명에 사용된 용어 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 아릴기 또는 아릴렌기를 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 이웃한 작용기기가 결합하여 형성될 수도 있다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 헤테로지방족 고리 및 헤테로방향족 고리를 포함한다. 이웃한 작용기가 결합하여 형성될 수도 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타낸다.
또한 "헤테로고리기"는, 고리를 형성하는 탄소 대신 SO2를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화고리를 포함한다.
전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "카르보닐"이란 -COR'로 표시되는 것이며, 여기서 R'은 수소, 탄소수 1 내지 20 의 알킬기, 탄소수 6 내지 30 의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "에테르"란 -R-O-R'로 표시되는 것이며, 여기서 R 또는 R'은 각각 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알켄일기, C2~C20의 알킨일기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하며, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 각각 다음과 같이 결합하며 이때 R1은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, 한편 벤젠 고리를 형성하는 탄소에 결합된 수소의 표시는 생략한다.
또한, 본 발명에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 단색 또는 백색 조명용 소자 중 하나일 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말기일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 디스플레이 장치 및 유기전기소자에 대하여 설명한다.
본 발명은 제 1전극; 제 2전극; 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하며 서로 구조가 상이한 2종의 화합물로서 아릴아민계 화합물과 카바졸계 화합물이 혼합된 조성물로 이루어진 정공수송층 및 발광 화합물을 포함하는 발광층이 포함된 유기물층;을 포함하는 디스플레이 장치에 있어서, 상기 정공수송층에 상기 혼합된 조성물에 포함되지 않은 구조의 화합물로서 아릴아민계 화합물 또는 카바졸계 화합물이 적어도 1종 더 포함되고, 혼합시 서로 상이한 2종의 화합물 중 어느 1종의 화합물 중량비율이 10%~90% 이고, 상기 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층을 구비하고, 상기 제1 전극과 제 2전극의 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 일면에 광효율개선층을 포함하고, 상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 또는 롤투롤 공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 발명의 또 다른 구체적인 예에 따르면, 제 1전극; 제 2전극; 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하며 적어도 하나의 정공수송층 및 발광 화합물을 포함하는 발광층이 포함된 유기물층;을 포함하는 디스플레이 장치에 있어서, 상기 정공수송층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이 혼합된 조성물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
{상기 화학식 1 또는 2에서, Ar1~Ar5는 각각 독립적으로 C6~60의 아릴기, O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기, 플루오렌닐기, C3~60의 지방족 고리와 C6~60의 방향족고리의 2가 융합고리기로 이루어진 군에서 선택되고;
L1~L6는 각각 독립적으로 단일결합, C6~60의 아릴렌기, 2가의 C2~60의 헤테로고리기, 플루오레닐렌기, C3~60의 지방족 고리와 C6~60의 방향족고리의 2가 융합고리기로 이루어진 군에서 선택되며;
m 및 n은 각각 독립적으로 0~4의 정수 중에서 선택되는 숫자이고;
R1~2은 서로 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ra 및 Rb은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고, R1~2는 상기 m, n이 2 이상인 경우 각각 복수로서 서로 동일하거나 상이하며 복수의 R1끼리 또는 복수의 R2끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
(여기서, 상기 아릴기, 헤테로아릴기, 플루오렌닐기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 융합고리기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; -L'-N(Ra)(Rb); C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.)}
본 발명의 또 다른 구체적인 예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 2종의 화합물 중 적어도 하나가 하기 화학식 1-2, 1-3, 1-4로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
(상기 화학식 1-2, 1-3, 1-4에서, 상기 Ar2, Ar3, L1~L3은 상기에서 정의한 바와 동일하고, X, Y, Z는 각각 독립적으로 S, O 또는 CR'R"이며, R', R"는 C6~24의 아릴기, C1~20의 알킬기, C2~20의 알케닐, C1~C20 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되며, R', R"는 결합하여 스파이로 형성할 수 있고, R3~R8는 서로 독립적으로 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 복수의 R3~R8이 존재할 경우 이들은 서로 같거나 상이하며 인접한 R3끼리, R4끼리, R5끼리, R6끼리, R7끼리, R8끼리는 서로 결합하여 적어도 하나의 고리를 형성할 수 있고(단, 고리를 형성하지 않는 R3~R8는 상기에서 정의된 것과 동일하다), b, l, p는 0-3의 정수에서 선택되고, a, o, q는 0-4의 정수에서 선택된다.)
본 발명의 다른 구체적인 예를 들면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 하기 화학식 2-2, 2-3로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
(상기 화학식 2-2 또는 2-3에서, R1,2, Ar5, L4, L5, L6, m, n은 상기에서 정의한 바와 동일하고, V, W는 각각 독립적으로 S, O 또는 CR'R"이며, R', R"는 C6-24의 아릴기, C1-20의 알킬기, C2-20의 알케닐 또는 C1-20 알콕시기이며; R',R"는 결합하여 스파이로 형성할 수 있고, R9~12는 각각 독립적으로 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 복수의 R9~12이 존재할 경우, 이들은 서로 같거나 상이하며, 인접한 R9끼리, R10끼리, R11끼리, R12끼리는 서로 결합하여 적어도 하나의 고리를 형성할 수 있고(단, 고리를 형성하지 않는 R9~12는 상기에서 정의한 것과 동일하다), c, e는 0-3의 정수에서 선택되고, d, f는 0-4의 정수 중에서 선택된다.)
본 발명의 구체적인 예를 보면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기와 같은 화합물로 표시되는 화합물 중 하나이고, 이러한 화합물이 포함된 유기전기소자를 제공한다.
또한 또 다른 구체적인 예로써, 상기 화학식 2의 화합물은 하기와 같은 화합물 중 선택되는 하나의 화합물로서, 이를 포함하는 조성물을 포함하는 정공수송층을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.
본 발명의 일 예로는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 Ar1, Ar2, Ar3 및 화학식 2로 표시되는 화합물의 Ar4, Ar5가 모두 C6~24의 아릴기인 화합물이 포함된 유기전기소자를 제공하고, 한편으로 또 다른 예로써 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 Ar1, Ar2, Ar3 및 화학식 2로 표시되는 화합물의 Ar4, Ar5 중 적어도 하나가 dibenzothiophene 또는 dibenzofuran 인 화합물로 혼합된 조성물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다. 바람직하게는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 Ar1, Ar2, Ar3이 모두 C6~24의 아릴기이며; 화학식 2로 표시되는 화합물의 Ar4, Ar5 중 적어도 하나가 dibenzothiophene 또는 dibenzofuran인 조합으로 된 조성물을 포함하는 유기전기소자를 제공하고, 보다 바람직하게는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 Ar1, Ar2, Ar3 중 적어도 하나가 dibenzothiophene 또는 dibenzofuran이며; 화학식 2로 표시되는 화합물의 Ar4, Ar5 이 모두 C6~24의 아릴기인 경우이다.
또 다른 일 측면에서 본 발명의 예를 들면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물이 혼합된 조성물은 화학식 1로 표시되는 화합물의 중량비율이 10%~90% 인 조성물을 포함하는 유기전기소자 및 디스플레이 장치를 제공한다. 바람직한 예로는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물이 혼합된 조성물에서 혼합 중량비율이 5:5 또는 6:4 또는 7:3 또는 8:2 또는 9:1 중 적어도 어느 하나인 조성물을 포함하는 경우이다.
다른 구체적인 예로써, 상기 화학식 1로 표시되는 구조와 화학식 2로 표시되는 구조의 화합물이 혼합된 조성물에 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물 중 적어도 1종 이상의 구조가 상이한 화합물을 더 포함하는 것을 예로 들 수 있다.
본 발명의 다른 측면에서, 상기 화학식 1로 표시되는 구조의 화합물과 화학식 2로 표시되는 구조의 화합물을 혼합한 조성물을 포함한 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층을 더 포함하여 유기전기소자를 구성하고 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공할 수 있다.
또한, 상기에서 제 1전극과 제 2전극의 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 적어도 일면에 광효율개선층을 형성시켜 유기전기소자를 구성할 수 있고, 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공할 수 있다.
여기서 상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 또는 롤투롤 공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 한다.
본 발명에서는 상기에서 기술한 다양한 예의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이 장치 및 상기 디스플레이 장치를 구동하는 제어부를 포함하는 전자장치를 제공한다. 또한 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트렌지스터 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치에 적용될 수 있다.
이하에서, 본 발명의 유기전기소자에 포함되는 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 본 발명의 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[합성예]
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물 (final product) 는 하기 반응식 1과 같이 Sub 1과 Sub 2를 반응하여 제조된다.
<반응식 1>
Sub 1
Sub 2의 합성 예시
반응식 1의 Sub 2는 하기 반응식 2 또는 하기 반응식 3의 반응경로에 의해 합성 될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 2>
<반응식 3>
[Sub 2-1의 합성예]
둥근바닥플라스크에 Aniline (15 g, 161.1 mmol), 1-bromonaphthalene(36.7 g, 177.2 mmol), Pd2(dba)3(7.37 g, 8.05 mmol), P(t-Bu)3(3.26 g, 16.1 mmol), NaOt-Bu(51.08 g, 531.5 mmol), toluene(1690 mL)을 넣은 후에 100℃ 에서 반응을 진행한다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축 한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 Sub 2-1를 25.4 g얻었다. (수율: 72%)
[Sub 2-20의 합성예]
둥근바닥플라스크에 [1,1'-biphenyl]-4-amine (15 g, 88.6 mmol)을 toluene(931 ml)으로 녹인 후에 4-bromo-1,1'-biphenyl (22.7 g, 97.5 mmol), Pd2(dba)3 (4.1 g, 4.4 mmol), P(t-Bu)3 (1.8 g, 8.9 mmol), NaOt-Bu (28.1 g, 292.5 mmol)을 상기 Sub 2-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물 23.1 g 을 얻었다. (수율: 81%)
[Sub 2-26의 합성예]
둥근바닥플라스크에 [1,1'-biphenyl]-4-amine (15 g, 88.6 mmol), 2-(4-bromophenyl)-9,9-diphenyl-9H-fluorene (46.2 g, 97.5 mmol), Pd2(dba)3 (4.06 g, 4.43 mmol), P(t-Bu)3 (1.8 g, 8.86 mmol), NaOt-Bu (28.1 g, 292.5 mmol), toluene (931 mL)을 상기 Sub 2-1과 동일한 방법으로 실험하여 Sub 2-26을 34.9 g 얻었다.
(수율 : 70%)
[Sub 2-40의 합성예]
둥근바닥플라스크에 naphthalen-1-amine(15 g, 104.8 mmol), 2-bromodibenzo[b,d]thiophene (30.3 g, 115.2 mmol), Pd2(dba)3 (4.8 g, 5.24 mmol), P(t-Bu)3 (2.12 g, 10.48 mmol), NaOt-Bu (33.22 g, 345.7 mmol), toluene (1100 mL)을 상기 Sub 2-1과 동일한 방법으로 실험하여 Sub 2-40을 24.9 g 얻었다.
(수율 : 73%)
[Sub 2-51의 합성예]
둥근바닥플라스크에 4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)aniline (15 g, 57.85 mmol), 2-bromodibenzo[b,d]furan(15.7 g, 63.63 mmol), Pd2(dba)3(2.65 g, 2.89 mmol), P(t-Bu)3 (1.17 g, 5.78 mmol), NaOt-Bu(18.35 g, 190.9 mmol), toluene (607 mL)을 상기 Sub 2-1과 동일한 방법으로 실험하여 Sub 2-51을 17.2 g 얻었다.
(수율 : 70%)
[Sub 2-73의 합성예]
둥근바닥플라스크에 1-aminonaphthalene (15 g, 104.8 mmol), toluene(1100 ml), 4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene (39.1 g, 115.2 mmol), Pd2(dba)3 (4.8 g, 5.2 mmol), P(t-Bu)3 (2.1 g, 10.5 mmol), NaOt-Bu (33.2 g, 345.7 mmol)을 상기 Sub 2-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물 32 g 을 얻었다. (수율: 76%)
[Sub 2-85의 합성예]
둥근바닥플라스크에 [1,1'-biphenyl]-3-amine (15 g, 88.6 mmol), toluene (931 ml), 2-bromodibenzo[b,d]furan (24.1 g, 97.5 mmol), Pd2(dba)3 (4.1 g, 4.4 mmol), P(t-Bu)3 (1.8 g, 8.86 mmol), NaOt-Bu (28.1 g, 292.5 mmol)을 상기 Sub 2-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물 23.2 g 을 얻었다.(수율: 78%)
[Sub 2-89의 합성예]
둥근바닥플라스크에 aniline (15 g, 161.1 mmol), toluene (1691 ml), 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (48.4 g, 177.2 mmol), Pd2(dba)3 (7.4 g, 8.1 mmol), P(t-Bu)3 (3.3 g, 16.1 mmol), NaOt-Bu (51.1 g, 531.5 mmol)을 상기 Sub 2-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물 32.6 g 을 얻었다.(수율: 71%)
[Sub 2-34의 합성예]
둥근바닥플라스크에 4-Aminobiphenyl(15 g, 88.6 mmol), toluene(931 ml), 2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene (38.7 g, 97.5 mmol), Pd2(dba)3 (4.1 g, 4.43 mmol), P(t-Bu)3 (1.8 g, 8.86 mmol), NaOt-Bu (28.1 g, 292.5 mmol)을 상기 Sub 2-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물 30.6 g 을 얻었다.(수율: 71%)
[Sub 2-101 합성예]
둥근바닥플라스크에 4-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)aniline (15 g, 44.9 mmol), toluene(471 ml), 3-bromodibenzo[b,d]furan (12.2 g, 49.3 mmol), Pd2(dba)3 (2.1 g, 2.2 mmol), P(t-Bu)3 (0.9 g, 4.5 mmol), NaOt-Bu (14.2 g, 148 mmol)을 상기 Sub 2-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물 15.5 g 을 얻었다.
(수율: 69%)
[Sub 2-122 합성예]
둥근바닥플라스크에 4-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)aniline (15 g, 54.5 mmol), toluene(572 ml), 2-(4-bromophenyl)dibenzo[b,d]furan (19.4 g, 59.9 mmol), Pd2(dba)3 (2.5 g, 2.7 mmol), P(t-Bu)3 (1.1 g, 5.4 mmol), NaOt-Bu (17.3 g, 179.8 mmol)을 상기 Sub 2-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물 15.8 g 을 얻었다.(수율: 56%)
상기 합성법과 동일한 방법으로 하기 Sub2-1~Sub 2-133을 합성하였으며, Sub 2가 이에 한정되는 것은 아니다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| Sub 2-1 | m/z=219.10(C16H13N=219.28) | Sub 2-2 | m/z=295.14(C22H17N=295.38) |
| Sub 2-3 | m/z=269.12(C20H15N=269.34) | Sub 2-4 | m/z=169.09(C12H11N=169.22) |
| Sub 2-5 | m/z=245.12(C18H15N=245.32) | Sub 2-6 | m/z=321.15(C24H19N=321.41) |
| Sub 2-7 | m/z=269.12(C20H15N=269.34) | Sub 2-8 | m/z=345.15(C26H19N=345.44) |
| Sub 2-9 | m/z=345.15(C26H19N=345.44) | Sub 2-10 | m/z=325.18(C24H23N=325.45) |
| Sub 2-11 | m/z=397.18(C30H23N=397.51) | Sub 2-12 | m/z=447.20(C34H25N=447.57) |
| Sub 2-13 | m/z=371.17(C28H21N=371.47) | Sub 2-14 | m/z=421.18(C32H23N=421.53) |
| Sub 2-15 | m/z=295.14(C22H17N=295.38) | Sub 2-16 | m/z=397.18(C30H23N=397.51) |
| Sub 2-17 | m/z=321.15(C24H19N=321.41) | Sub 2-18 | m/z=245.12(C18H15N=245.32) |
| Sub 2-19 | m/z=321.15(C24H19N=321.41) | Sub 2-20 | m/z=321.15(C24H19N=321.41) |
| Sub 2-21 | m/z=371.17(C28H21N=371.47) | Sub 2-22 | m/z=421.18(C32H23N=421.53) |
| Sub 2-23 | m/z=395.17(C30H21N=395.49) | Sub 2-24 | m/z=473.21(C36H27N=473.61) |
| Sub 2-25 | m/z=369.15(C28H19N=369.46) | Sub 2-26 | m/z=561.25(C43H31N=561.71) |
| Sub 2-27 | m/z=411.20(C31H25N=411.54) | Sub 2-28 | m/z=459.20(C35H25N=459.58) |
| Sub 2-29 | m/z=483.20(C37H25N=483.60) | Sub 2-30 | m/z=375.16(C27H21NO=375.46) |
| Sub 2-31 | m/z=475.19(C35H25NO=475.58) | Sub 2-32 | m/z=575.22(C43H29NO=575.70) |
| Sub 2-33 | m/z=533.21(C41H27N=533.66) | Sub 2-34 | m/z=485.21(C37H27N=485.62) |
| Sub 2-35 | m/z=361.18(C27H23N=361.48) | Sub 2-36 | m/z=485.21(C37H27N=485.62) |
| Sub 2-37 | m/z=499.19(C37H25NO=499.60) | Sub 2-38 | m/z=439.19(C32H25NO=439.55) |
| Sub 2-39 | m/z=335.13(C24H17NO=335.40) | Sub 2-40 | m/z=325.09(C22H15NS=325.43) |
| Sub 2-41 | m/z=427.14(C30H21NS=427.56) | Sub 2-42 | m/z=461.18(C34H23NO=461.55) |
| Sub 2-43 | m/z=349.11(C24H15NO2=349.38) | Sub 2-44 | m/z=381.06(C24H15NS2=381.51) |
| Sub 2-45 | m/z=457.10(C30H19NS2=457.61) | Sub 2-46 | m/z=533.13(C36H23NS2=533.70) |
| Sub 2-47 | m/z=353.10(C22H15N3S=353.44) | Sub 2-48 | m/z=327.0(C20H13N3S=327.40) |
| Sub 2-49 | m/z=375.11(C26H17NS=375.48) | Sub 2-50 | m/z=411.16(C30H21NO=411.49) |
| Sub 2-51 | m/z=425.14(C30H19NO2=425.48) | Sub 2-52 | m/z=475.16(C34H21NO2=475.54) |
| Sub 2-53 | m/z=219.10(C16H13N=219.28) | Sub 2-54 | m/z=293.12(C22H15N=293.36) |
| Sub 2-55 | m/z=295.14(C22H17N=295.38) | Sub 2-56 | m/z=295.14(C22H17N=295.38) |
| Sub 2-57 | m/z=395.17(C30H21N=395.49) | Sub 2-58 | m/z=345.15(C26H19N=345.44) |
| Sub 2-59 | m/z=395.17(C30H21N=395.49) | Sub 2-60 | m/z=447.20(C34H25N=447.57) |
| Sub 2-61 | m/z=421.18(C32H23N=421.53) | Sub 2-62 | m/z=421.18(C32H23N=421.53) |
| Sub 2-63 | m/z=224.14(C16H8D5N=224.31) | Sub 2-64 | m/z=300.17(C22H12D5N=300.41) |
| Sub 2-65 | m/z=336.16(C24H20N2=336.43) | Sub 2-66 | m/z=503.24(C36H29N3=503.64) |
| Sub 2-67 | m/z=334.15(C24H18N2=334.41) | Sub 2-68 | m/z=384.16(C28H20N2=384.47) |
| Sub 2-69 | m/z=410.18(C30H22N2=410.51) | Sub 2-70 | m/z=410.18(C30H22N2=410.51) |
| Sub 2-71 | m/z=434.18(C32H22N2=434.53) | Sub 2-72 | m/z=401.12(C28H19NS=401.52) |
| Sub 2-73 | m/z=401.12(C28H19NS=401.52) | Sub 2-74 | m/z=351.11(C24H17NS=351.48) |
| Sub 2-75 | m/z=351.11(C24H17NS=351.46) | Sub 2-76 | m/z=351.11(C24H17NS=351.46) |
| Sub 2-77 | m/z=451.14(C32H21NS=451.58) | Sub 2-78 | m/z=594.21(C42H30N2S=594.77) |
| Sub 2-79 | m/z=427.14(C30H21NS=427.56) | Sub 2-80 | m/z=401.12(C28H19NS=401.52) |
| Sub 2-81 | m/z=309.12(C22H15NO=309.36) | Sub 2-82 | m/z=359.13(C26H17NO=359.42) |
| Sub 2-83 | m/z=335.13(C24H17NO=335.40) | Sub 2-84 | m/z=335.13(C24H17NO=335.40) |
| Sub 2-85 | m/z=335.13(C24H17NO=335.40) | Sub 2-86 | m/z=461.18(C34H23NO=461.55) |
| Sub 2-87 | m/z=335.13(C24H17NO=335.40) | Sub 2-88 | m/z=411.16(C30H21NO=411.49) |
| Sub 2-89 | m/z=285.15(C21H19N=285.38) | Sub 2-90 | m/z=335.17(C25H21N=335.44) |
| Sub 2-91 | m/z=385.18(C29H23N=385.50) | Sub 2-92 | m/z=477.25(C36H31N=477.64) |
| Sub 2-93 | m/z=525.25(C40H31N=525.68) | Sub 2-94 | m/z=523.23(C40H29N=523.66) |
| Sub 2-95 | m/z=391.14(C27H21NS=391.53) | Sub 2-96 | m/z=391.14(C27H21NS=391.53) |
| Sub 2-97 | m/z=391.14(C27H21NS=391.53) | Sub 2-98 | m/z=375.16(C27H21NO=375.46) |
| Sub 2-99 | m/z=440.13(C30H20N2S=440.56) | Sub 2-100 | m/z=440.13(C30H20N2S=440.56) |
| Sub 2-101 | m/z=500.19(C36H24N2O=500.59) | Sub 2-102 | m/z=409.18(C31H23N=409.52) |
| Sub 2-103 | m/z=515.17(C37H25NS=515.67) | Sub 2-104 | m/z=586.24(C44H30N2=586.72) |
| Sub 2-105 | m/z=457.18(C35H23N=457.56) | Sub 2-106 | m/z=513.16(C37H23NS=) |
| Sub 2-107 | m/z=513.16(C37H23NS=) | Sub 2-108 | m/z=375.16(C27H21NO=375.46) |
| Sub 2-109 | m/z=499.19(C37H25NO=499.60) | Sub 2-110 | m/z=381.06(C24H15NS2=381.51) |
| Sub 2-111 | m/z=497.18(C37H23NO=497.58) | Sub 2-112 | m/z=624.26(C47H32N2=624.77) |
| Sub 2-113 | m/z=349.11(C24H15NO2=349.38) | Sub 2-114 | m/z=349.11(C24H15NO2=349.38) |
| Sub 2-115 | m/z=365.09(C24H15NOS=365.45) | Sub 2-116 | m/z=365.09(C24H15NOS=365.45) |
| Sub 2-117 | m/z=365.09(C24H15NOS=365.45) | Sub 2-118 | m/z=365.09(C24H15NOS=365.45) |
| Sub 2-119 | m/z=365.09(C24H15NOS=365.45) | Sub 2-120 | m/z=465.12(C32H19NOS=465.56) |
| Sub 2-121 | m/z=415.10(C28H17NOS=415.51) | Sub 2-122 | m/z=517.15(C36H23NOS=517.64) |
| Sub 2-123 | m/z=296.13(C21H16N2=296.37) | Sub 2-124 | m/z=246.12(C17H14N2=246.31) |
| Sub 2-125 | m/z=220.10(C15H12N2=220.27) | Sub 2-126 | m/z=296.13(C21H16N2=296.37) |
| Sub 2-127 | m/z=423.17(C30H21N3=423.51) | Sub 2-128 | m/z=326.09(C21H14N2S=326.41) |
| Sub 2-129 | m/z=518.18(C36H26N2S=518.67) | Sub 2-130 | m/z=352.10(C23H16N2S=352.45) |
| Sub 2-131 | m/z=452.13(C31H20N2S=452.57) | Sub 2-132 | m/z=336.13(C23H16N2O=336.39) |
| Sub 2-133 | m/z=278.18(C20H14D5N=278.40) | Sub 2-134 | m/z=194.08(C13H10N2=194.23) |
| Sub 2-135 | m/z=293.07(C18H12FNS=293.36) | Sub 2-136 | m/z=249.12(C17H15NO=249.31) |
| Sub 2-137 | m/z=295.14(C22H17N=295.38) |
화학식 1의 final Product의 합성 (상기 Sub 2와 동일한 실험방법)
둥근바닥플라스크에 Sub 2 (1당량)와 Sub 1 (1.1당량)을 톨루엔에 녹인 후에 Pd2(dba)3(0.05당량), PPh3(0.1당량), NaOt-Bu (3당량)을 각각 첨가한 뒤, 100℃ 에서 교반환류 시킨다. 반응이 종료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 Final Product를 얻었다.
Final Product 합성 예시
1-1의 합성
둥근바닥플라스크에 Sub 2-20(10 g, 31.1 mmol), Sub 1-1(8 g, 34.2 mmol), Pd2(dba)3(1.42 g,1.56 mmol), P(t-Bu)3(0.63g,3.11mmol), NaOt-Bu(9.87 g,102.7 mmol), toluene(330mL)을 넣은 후에 100℃ 에서 반응을 진행한다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 11.3 g얻었다. (수율: 77%)
1-4 의 합성
Sub 2-22 (10 g, 23.7 mmol), Sub 1-2(7.4 g, 26.1 mmol), Pd2(dba)3(1.09 g,1.19 mmol), P(t-Bu)3(0.5 g,2.4 mmol), NaOt-Bu(7.52 g,78.3 mmol), toluene(250mL)을 상기 1-1 합성법을 사용하여 생성물을 11.5 g 얻었다. (수율 : 78%)
1-10 의 합성
Sub 2-11 (10 g, 25.2 mmol), Sub 1-6(8.56 g, 27.7 mmol), Pd2(dba)3(1.15 g, 1.26 mmol), P(t-Bu)3(0.51 g, 2.52 mmol), NaOt-Bu(7.98 g, 83.02 mmol), toluene(264 mL)을 상기 1-1 합성법을 사용하여 생성물을 11.8 g 얻었다. (수율 : 75%)
1-19 의 합성
Sub 2-15 (10 g, 33.6 mmol), Sub 1-10 (9.8 g, 37.2 mmol), Pd2(dba)3(1.55 g,1.7 mmol), P(t-Bu)3(0.68 g, 3.38 mmol), NaOt-Bu(10.76 g, 112 mmol), toluene(355mL)을 상기 1-1 합성법을 사용하여 생성물을 12.3 g 얻었다. (수율 : 76%)
1-20 의 합성
Sub 2-19 (10 g, 31.1 mmol), Sub 1-10 (9 g, 34.2 mmol), Pd2(dba)3(1.42 g, 1.56 mmol), P(t-Bu)3(0.63 g, 3.11 mmol), NaOt-Bu(9.87 g, 102.7 mmol), toluene(327 mL)을 상기 1-1 합성법을 사용하여 생성물을 12.2 g 얻었다. (수율 : 78%)
1-23 의 합성
Sub 2-28 (10 g, 21.8 mmol), Sub 1-10 (6.3 g, 23.9 mmol), Pd2(dba)3 (1 g, 1.09 mmol), P(t-Bu)3(0.44 g, 2.2 mmol), NaOt-Bu (6.9 g, 71.8 mmol), toluene (230 mL)을 상기 1-1 합성법을 사용하여 생성물을 10.2 g 얻었다. (수율 : 73%)
1-24 의 합성
Sub 2-29 (10 g, 20.7 mmol), Sub 1-10 (6 g, 22.7 mmol), Pd2(dba)3 (0.95 g, 1.03 mmol), P(t-Bu)3 (0.42 g, 2.07 mmol), NaOt-Bu (6.55 g, 68.2 mmol), toluene (220 mL)을 상기 1-1 합성법을 사용하여 생성물을 10.2 g 얻었다. (수율 : 74%)
1-29 의 합성
Sub 2-40 (10 g, 30.7 mmol), Sub 1-11 (11.5 g, 33.8 mmol), Pd2(dba)3 (1.41 g, 1.54 mmol), P(t-Bu)3 (0.62 g, 3.07 mmol), NaOt-Bu (9.75 g, 101.4 mmol), toluene (325 mL)을 상기 1-1 합성법을 사용하여 생성물을 12.9 g 얻었다. (수율 : 72%)
1-30 의 합성
Sub 2-19 (10 g, 31.1 mmol), Sub 1-14 (11.6 g, 34.2 mmol), Pd2(dba)3 (1.42 g, 1.55 mmol), P(t-Bu)3 (0.63 g, 3.11 mmol), NaOt-Bu (9.9 g, 103 mmol), toluene (330 mL)을 상기 1-1 합성법을 사용하여 생성물을 12.8 g 얻었다. (수율 : 71%)
1-36 의 합성
Sub 2-44 (10 g, 26.2 mmol), Sub 1-10 (7.59 g, 28.8 mmol), Pd2(dba)3 (1.2 g, 1.31 mmol), P(t-Bu)3 (0.53 g, 2.62 mmol), NaOt-Bu (8.31 g, 86.5 mmol), toluene(275 mL)을 상기 1-1 합성법을 사용하여 생성물을 11.4 g 얻었다. (수율 : 77%)
1-49 의 합성
Sub 2-20 (10 g, 31.1 mmol), Sub 1-21 (11.1 g, 34.2 mmol), Pd2(dba)3 (1.42 g, 1.56 mmol), P(t-Bu)3 (0.63 g, 3.11 mmol), NaOt-Bu (9.9 g, 103 mmol), toluene (330 mL)을 상기 1-1 합성법을 사용하여 생성물을 13.3 g 얻었다. (수율 : 76%)
1-51 의 합성
Sub 2-9 (10 g, 28.9 mmol), Sub 1-23 (14 g, 32 mmol), Pd2(dba)3 (1.33 g, 1.45 mmol), P(t-Bu)3 (0.59 g, 2.9 mmol), NaOt-Bu (9.2 g, 95.5 mmol), toluene (310 mL)을 상기 1-1 합성법을 사용하여 생성물을 14.5 g 얻었다. (수율 : 71%)
1-59 의 합성
Sub 2-47 (10 g, 28.3 mmol), Sub 1-25 (10.1 g, 31.1 mmol), Pd2(dba)3(1.3 g, 1.41 mmol), P(t-Bu)3(0.57 g, 2.83 mmol), NaOt-Bu (8.98 g, 93.4 mmol), toluene (300 mL)을 상기 1-1 합성법을 사용하여 생성물을 12.3 g 얻었다. (수율 : 73%)
1-71 의 합성
Sub 2-20 (10 g, 31.1 mmol), Sub 1-32 (16.1 g, 34.2 mmol), Pd2(dba)3 (1.42 g, 1.56 mmol), P(t-Bu)3 (0.63 g, 3.11 mmol), NaOt-Bu (9.87 g, 102.7 mmol), toluene (330 mL)을 상기 1-1 합성법을 사용하여 생성물을 15.5 g 얻었다. (수율 : 70%)
1-75 의 합성
Sub 2-26 (10 g, 17.8 mmol), Sub 1-33 (7.78 g, 19.6 mmol), Pd2(dba)3 (0.82 g, 0.89 mmol), P(t-Bu)3(0.36 g, 1.78 mmol), NaOt-Bu (5.65 g, 58.75 mmol), toluene (190 mL)을 상기 1-1 합성법을 사용하여 생성물을 11.3 g 얻었다. (수율 : 72%)
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| 1-1 | m/z=473.21(C36H27N=473.61) | 1-2 | m/z=523.23(C40H29N=523.66) |
| 1-3 | m/z=573.25(C44H31N=573.72) | 1-4 | m/z=623.26(C48H33N=623.78) |
| 1-5 | m/z=447.20(C34H25N=447.57) | 1-6 | m/z=371.17(C28H21N=371.47) |
| 1-7 | m/z=471.20(C36H25N=471.59) | 1-8 | m/z=521.21(C40H27N=521.65) |
| 1-9 | m/z=549.25(C42H31N=549.70) | 1-10 | m/z=625.28(C48H35N=625.80) |
| 1-11 | m/z=675.29(C52H37N=675.86) | 1-12 | m/z=473.21(C36H27N=473.61) |
| 1-13 | m/z=523.23(C40H29N=523.66) | 1-14 | m/z=623.26(C48H33N=623.78) |
| 1-15 | m/z=549.25(C42H31N=549.70) | 1-16 | m/z=625.28(C48H35N=625.80) |
| 1-17 | m/z=503.17(C36H25NS=503.66) | 1-18 | m/z=603.20(C44H29NS=603.77) |
| 1-19 | m/z=477.16(C34H23NS=477.62) | 1-20 | m/z=503.17(C36H25NS=503.66) |
| 1-21 | m/z=451.14(C32H21NS=451.58) | 1-22 | m/z=593.22(C43H31NS=593.78) |
| 1-23 | m/z=641.22(C47H31NS=641.82) | 1-24 | m/z=665.22(C49H31NS=665.84) |
| 1-25 | m/z=503.17(C36H25NS=503.66) | 1-26 | m/z=655.23(C48H33NS=655.85) |
| 1-27 | m/z=695.26(C51H37NS=695.91) | 1-28 | m/z=593.18(C42H27NOS=593.73) |
| 1-29 | m/z=583.14(C40H25NS2=583.76) | 1-30 | m/z=579.20(C42H29NS=579.75) |
| 1-31 | m/z=685.19(C48H31NS2=685.90) | 1-32 | m/z=719.23(C52H33NOS=719.89) |
| 1-33 | m/z=629.22(C46H31NS=629.81) | 1-34 | m/z=629.22(C46H31NS=629.81) |
| 1-35 | m/z=603.20(C44H29NS=603.77) | 1-36 | m/z=563.08(C36H21NS3=563.75) |
| 1-37 | m/z=639.11(C42H25NS3=639.85) | 1-38 | m/z=715.15(C48H29NS3=715.95) |
| 1-39 | m/z=791.18(C54H33NS3=792.04) | 1-40 | m/z=607.16(C42H25NO2S=607.72) |
| 1-41 | m/z=633.21(C45H31NOS=633.80) | 1-42 | m/z=733.24(C53H35NOS=733.92) |
| 1-43 | m/z=883.29(C65H41NOS=884.09) | 1-44 | m/z=585.13(C38H23N3S2=585.74) |
| 1-45 | m/z=553.19(C40H27NS=553.71) | 1-46 | m/z=603.20(C44H29NS=603.77) |
| 1-47 | m/z=841.28(C63H39NS=842.06) | 1-48 | m/z=563.22(C42H29NO=563.69) |
| 1-49 | m/z=563.22(C42H29NO=563.69) | 1-50 | m/z=613.24(C46H31NO=613.74) |
| 1-51 | m/z=703.29(C53H37NO=703.87) | 1-52 | m/z=587.22(C44H29NO=587.71) |
| 1-53 | m/z=563.22(C42H29NO=563.69) | 1-54 | m/z=639.26(C48H33NO=639.78) |
| 1-55 | m/z=653.24(C48H31NO2=653.77) | 1-56 | m/z=603.26(C45H33NO=603.75) |
| 1-57 | m/z=727.29(C55H37NO=727.89) | 1-58 | m/z=725.27(C55H35NO=725.87) |
| 1-59 | m/z=595.17(C40H25N3OS=595.71) | 1-60 | m/z=567.26(C42H33NO=567.72) |
| 1-61 | m/z=611.22(C46H29NO=611.73) | 1-62 | m/z=617.18(C44H27NOS=617.76) |
| 1-63 | m/z=637.24(C48H31NO=637.77) | 1-64 | m/z=667.21(C48H29NO3=667.75) |
| 1-65 | m/z=767.25(C56H33NO3=767.87) | 1-66 | m/z=681.27(C50H35NO2=681.82) |
| 1-67 | m/z=713.31(C55H39N=713.90) | 1-68 | m/z=589.28(C45H35N=589.77) |
| 1-69 | m/z=639.29(C49H37N=639.82) | 1-70 | m/z=613.28(C47H35N=613.79) |
| 1-71 | m/z=711.29(C56H37N=711.89) | 1-72 | m/z=637.28(C49H35N=637.81) |
| 1-73 | m/z=761.31(C59H39N=761.95) | 1-74 | m/z=637.28(C49H35N=637.81) |
| 1-75 | m/z=877.37(C68H47N=878.11) | 1-76 | m/z=875.36(C68H45N=876.09) |
| 1-77 | m/z=813.30(C62H39NO=813.98) | 1-78 | m/z=685.19(C48H31NS2=685.90) |
| 1-79 | m/z=669.21(C48H31NOS=669.83) | 1-80 | m/z=669.21(C48H31NOS=669.83) |
| 1-81 | m/z=497.21(C38H27N=497.63) | 1-82 | m/z=475.09(C30H18FNS2=475.60) |
| 1-83 | m/z=436.16(C31H20N2O=436.50) | 1-84 | m/z=607.25(C44H33NO2=607.74) |
화학식 2 합성예
<반응식 4>
상기 반응식 4의 Sub 2는 화학식 1의 Sub 2와 동일한 방법으로 합성된다.
즉, 화학식 1의 Sub 2는 NH((L2)Ar2)((L3)Ar3)이며, (L2)(Ar2)는 (L4)(Ar4)에 동일하게 적용되고, (L3)(Ar3)는 (L5)(Ar5)와 동일하게 적용된다. 따라서 화학식 4의 Sub 2가 NH((L4)Ar4)((L5)Ar5)이 된다.
Sub 3의 합성예시
<반응식 5>
상기 반응식 5의 Sub 3에 속하는 화합물의 합성예는 다음과 같다.
Sub 3-1 합성
1) 중간체 Sub 3-I-1 합성
둥근바닥플라스크에 phenylboronic acid (301.8 g, 2475 mmol)를 THF(10.8 L)에 녹인 후에, 1-bromo-2-nitrobenzene (500 g, 2475 mmol), Pd(PPh3)4 (85.8 g, 74.3 mmol), K2CO3 (1026.3 g, 7425 mol), 물(5.4 L)을 첨가한 후, 교반환류 시킨다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 558.7g (수율: 82 %)을 얻었다.
2) 중간체 Sub 3-II-1 합성
둥근바닥 플라스크에 Sub 3-I-1 (555 g, 2786 mmol), Triphenylphosphine (2192.2 g, 8358 mmol), o-Dichlorobenzene (11.1 L)을 넣은 후에 180℃로 환류하였다. 반응이 완료되면 상온으로 냉각 시킨 후에 메틸렌클로라이드와 물을 사용하여 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 302.8 g (수율: 65 %)을 얻었다.
3) Sub 3-1 합성
둥근바닥플라스크에 Sub 3-II-1 (50 g, 299 mmol)을 nitrobenzene(1500 ml)으로 녹인 후, 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl(282.5 g, 328.9 mmol), Na2SO4 (42.5 g, 299 mmol), K2CO3(41.3 g, 299 mmol), Cu (5.7 g, 89.7 mmol)를 첨가하고 200℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 증류를 통해 nitrobenzene을 제거하고 CH2Cl2와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 85.8 g(수율: 72%)를 얻었다.
Sub 3-9 합성예
1) 중간체 Sub 3-I-9 합성
phenylboronic acid (65.8 g, 539.4 mmol), THF(2373 ml), 3-bromo-4-nitro-1,1'-biphenyl(150 g, 539.4 mmol), Pd(PPh3)4(18.7 g, 16.2 mmol), K2CO3 (223.6 g, 1618 mmol), 물(1187 ml)을 상기 Sub 3-I-1 합성법을 사용하여 생성물 106.9 g (수율: 72 %)을 얻었다.
2) 중간체 Sub 3-II-9 합성
Sub 3-I-9(100 g, 363.2 mmol), Triphenylphosphine (285.8 g, 1089.7 mmol), o-Dichlorobenzene (1453 mL)을 상기 Sub 3-II-1 합성법을 사용하여 생성물 54.8 g (수율: 62 %)을 얻었다.
3) Sub 3-9 합성
Sub 3-II-9 (40 g, 164.4 mmol), nitrobenzene(822 ml), 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl (64.9 g, 180.8 mmol), Na2SO4 (23.4 g, 164.4 mmol), K2CO3 (22.7 g, 164.4 mmol), Cu (3.1 g, 49.3 mmol)을 상기 Sub 3-1 합성법을 사용하여 생성물 55.4 g (수율: 71 %)를 얻었다.
Sub 3-13 합성예
1) 중간체 Sub 3-I-13 합성
phenylboronic acid(44.4 g, 364.3mmol), THF(1603 ml), 3-(4-bromo-3-nitrophenyl)dibenzo[b,d]thiophene (140 g, 364.3 mmol), Pd(PPh3)4 (12.6 g, 10.9 mmol), K2CO3 (151.1 g, 1093 mmol), 물 (801 ml)을 상기 Sub 3-I-1 합성법을 사용하여 생성물 91.7 g (수율: 66 %)을 얻었다.
2) 중간체 Sub 3-II-13 합성
Sub 3-I-13 (88 g, 230.7mmol), Triphenylphosphine (181.5 g, 692.1 mmol), o-Dichlorobenzene (923 mL)을 상기 Sub 3-II-1 합성법을 사용하여 생성물 50 g (수율: 62 %)을 얻었다.
3) Sub 3-13 합성
Sub 3-II-13 (48 g, 137.4 mmol), nitrobenzene(687 ml), 3-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl (54.2 g, 151.1 mmol), Na2SO4 (19.5 g, 137.4 mmol), K2CO3 (19 g, 137.4 mmol), Cu (2.6 g, 41.2 mmol)을 상기 Sub 3-1 합성법을 사용하여 생성물 55.8 g (수율: 70 %)를 얻었다.
Sub 3-18 합성예
Sub 3-II-1 (30 g, 179.4 mmol), nitrobenzene(897 ml), 2-bromo-7-iodo-9,9-diphenyl-9H-fluorene (78.8 g, 197.4 mmol), Na2SO4 (25.5 g, 179.4 mmol), K2CO3 (24.8 g, 179.4 mmol), Cu (3.4 g, 53.8 mmol)을 상기 Sub 3-1 합성법을 사용하여 생성물 53 g (수율: 69 %)를 얻었다.
Sub 3-21 합성예
Sub 3-II-1 (30 g, 179.4 mmol), nitrobenzene(897 ml), 5-bromo-9-iododinaphtho[2,1-b:1',2'-d]thiophene(96.5 g, 197.4mmol), Na2SO4 (25.5 g, 179.4 mol), K2CO3 (24.8 g, 179.4 mmol), Cu (3.4 g, 53.8 mmol)을 상기 Sub 3-1 합성법을 사용하여 생성물 61.6 g (수율: 65 %)를 얻었다.
Sub 3-22 합성예
Sub 3-II-1 (30 g, 179.4 mmol), nitrobenzene(897 ml), 2-bromo-7-iodo-9,9-diphenyl-9H-fluorene (78.8 g, 197.4 mmol), Na2SO4 (25.5 g, 179.4 mmol), K2CO3 (24.8 g, 179.4 mmol), Cu (3.4 g, 53.8 mmol)을 상기 Sub 3-1 합성법을 사용하여 생성물 49.6 g (수율: 67 %)를 얻었다.
Sub 3-25 합성예
Sub 3-II-1 (30 g, 179.4 mmol), nitrobenzene(897 ml), 2-bromo-7-iodo-9,9-dimethyl-9H-fluorene(78.8 g, 197.4 mmol), Na2SO4(25.5 g, 179.4 mmol), K2CO3(24.8 g, 179.4 mmol), Cu(3.4 g, 53.8 mmol)을 상기 Sub 3-1 합성법을 사용하여 생성물 52.7 g (수율: 67 %)를 얻었다.
Sub 3-30 합성예
Sub 3-II-1 (30 g, 179.4 mmol), nitrobenzene(897 ml), 2-bromo-7-iodo-9,9-diphenyl-9H-fluorene (78.8 g, 197.4 mmol), Na2SO4 (25.5 g, 179.4 mmol), K2CO3 (24.8 g, 179.4 mmol), Cu (3.4 g, 53.8 mmol)을 상기 Sub 3-1 합성법을 사용하여 생성물 63.6 g (수율: 63 %)를 얻었다.
Sub 3-33 합성예
Sub 3-II-1 (30 g, 179.4 mmol), nitrobenzene(897 ml), 2-bromo-7-iodo-9,9'-spirobi[fluorene] (78.8 g, 197.4 mmol), Na2SO4 (25.5 g, 179.4 mmol), K2CO3 (24.8 g, 179.4 mmol), Cu (3.4 g, 53.8 mmol)을 상기 Sub 3-1 합성법을 사용하여 생성물 61.6 g (수율: 61 %)를 얻었다.
Sub 3-36 합성예
1) 중간체 Sub 3-I-36 합성
naphthalen-1-ylboronic acid (85.1 g, 495mmol), THF(2178 ml), 1-bromo-2-nitrobenzene(100 g, 495 mmol), Pd(PPh3)4 (17.2 g, 14.8 mmol), K2CO3 (205.3 g, 1485 mmol), 물(1089 ml)을 상기 Sub 3-I-1 합성법을 사용하여 생성물 88.8 g (수율: 72 %)을 얻었다.
2) 중간체 Sub 3-II-36 합성
Sub 3-I-36 (85 g, 341 mmol), Triphenylphosphine (268.3 g, 1023 mmol), o-Dichlorobenzene (1364 mL)을 상기 Sub 3-II-1 합성법을 사용하여 생성물 47.4 g (수율: 64 %)을 얻었다.
3) Sub 3-36 합성
Sub 3-II-36 (45 g, 207.1 mmol), nitrobenzene(1036 ml), 4-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl (81.8 g, 227.8 mmol), Na2SO4 (29.4 g, 207.1 mmol), K2CO3 (28.6 g, 207.1 mmol), Cu (3.9 g, 62.1 mmol)을 상기 Sub 3-1 합성법을 사용하여 생성물 60.4 g (수율: 65 %)를 얻었다.
Sub 3-38 합성예
1) 중간체 Sub 3-I-38 합성
phenylboronic acid(58 g, 476.1 mmol), THF(2095 ml), 2-bromo-3-nitronaphthalene(120 g, 476.1 mmol), Pd(PPh3)4 (16.5 g, 14.3 mmol), K2CO3 (197.4 g, 1428.2 mmol), 물 (1047 ml)을 상기 Sub 3-I-1 합성법을 사용하여 생성물 86.6 g (수율: 73 %)을 얻었다.
2) 중간체 Sub 3-II-38 합성
Sub 3-I-38 (85 g, 341 mmol), Triphenylphosphine (268.3 g, 1023 mmol), o-Dichlorobenzene (1364 mL)을 상기 Sub 3-II-1 합성법을 사용하여 생성물 45.9 g (수율: 62 %)을 얻었다.
3) Sub 3-38 합성
Sub 3-II-38 (45 g, 207.1 mmol), nitrobenzene(1036 ml), 3-bromo-4'-iodo-1,1'-biphenyl (81.8 g, 227.8 mmol), Na2SO4 (29.4 g, 207.1 mmol), K2CO3 (28.6 g, 207.1 mmol), Cu (3.9 g, 62.1 mmol)을 상기 Sub 3-1 합성법을 사용하여 생성물 56.6 g (수율: 61 %)를 얻었다.
Sub 3-41 합성예
1) 중간체 Sub 3-I-41 합성
naphthalen-1-ylboronic acid(68.2 g, 396.7 mmol), THF(1745 ml), 2-bromo-1-nitronaphthalene(100 g, 396.7 mmol), Pd(PPh3)4 (13.8 g, 11.9 mmol), K2CO3 (164.5 g, 1190 mmol), 물(873 ml)을 상기 Sub 3-I-1 합성법을 사용하여 생성물 83.1 g (수율: 70 %)을 얻었다.
2) 중간체 Sub 3-II-41 합성
Sub 3-I-41 (80 g, 267.3 mmol), Triphenylphosphine (210.3 g, 801.8 mmol), o-Dichlorobenzene (1069 mL)을 상기 Sub 3-II-1 합성법을 사용하여 생성물 45.7 g (수율: 64 %)을 얻었다.
3) Sub 3-41 합성
Sub 3-II-41 (45 g, 168.3mmol), nitrobenzene(842 ml), 4'-bromo-3-iodo-1,1'-biphenyl(66.5 g, 185.2 mmol), Na2SO4 (23.9 g, 168.3 mmol), K2CO3 (23.3 g, 168.3 mmol), Cu(3.2 g, 50.5 mmol)을 상기 Sub 3-1 합성법을 사용하여 생성물 50.3 g (수율: 60 %)를 얻었다.
한편, Sub 3의 예시는 아래와 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들의 FD-MS는 하기 표 3과 같다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| Sub 3-1 | m/z=397.05(C24H16BrN=398.29) | Sub 3-2 | m/z=473.08(C30H20BrN=474.39) |
| Sub 3-3 | m/z=474.07(C29H19BrN2=475.38) | Sub 3-4 | m/z=397.05(C24H16BrN=398.29) |
| Sub 3-5 | m/z=397.05(C24H16BrN=398.29) | Sub 3-6 | m/z=564.12(C36H25BrN2=565.50) |
| Sub 3-7 | m/z=397.05(C24H16BrN=398.29) | Sub 3-8 | m/z=397.05(C24H16BrN=398.29) |
| Sub 3-9 | m/z=473.08(C30H20BrN=474.39) | Sub 3-10 | m/z=549.11(C36H24BrN=550.49) |
| Sub 3-11 | m/z=550.10(C35H23BrN2=551.47) | Sub 3-12 | m/z=638.14(C42H27BrN2=639.58) |
| Sub 3-13 | m/z=579.07(C36H22BrNS=580.54) | Sub 3-14 | m/z=321.02(C18H12BrN=322.20) |
| Sub 3-15 | m/z=447.06(C28H18BrN=448.35) | Sub 3-16 | m/z=473.08(C30H20BrN=474.39) |
| Sub 3-17 | m/z=421.05(C26H16BrN=422.32) | Sub 3-18 | m/z=427.00(C24H14BrNS=428.34) |
| Sub 3-19 | m/z=427.00(C24H14BrNS=428.34) | Sub 3-20 | m/z=427.00(C24H14BrNS=428.34) |
| Sub 3-21 | m/z=527.03(C32H18BrNS=528.46) | Sub 3-22 | m/z=411.03(C24H14BrNO=412.28) |
| Sub 3-23 | m/z=411.03(C24H14BrNO=412.28) | Sub 3-24 | m/z=411.03(C24H14BrNO=412.28) |
| Sub 3-25 | m/z=437.08(C27H20BrN=438.36) | Sub 3-26 | m/z=487.09(C31H22BrN=488.42) |
| Sub 3-27 | m/z=437.08(C27H20BrN=438.36) | Sub 3-28 | m/z=513.11(C33H24BrN=514.45) |
| Sub 3-29 | m/z=668.16(C42H29BrN4=669.61) | Sub 3-30 | m/z=561.11(C37H24BrN=562.50) |
| Sub 3-31 | m/z=561.11(C37H24BrN=562.50) | Sub 3-32 | m/z=611.12(C41H26BrN=612.56) |
| Sub 3-33 | m/z=559.09(C37H22BrN=560.48) | Sub 3-34 | m/z=811.19(C57H34BrN=812.79) |
| Sub 3-35 | m/z=763.16(C51H30BrN3=764.71) | Sub 3-36 | m/z=447.06(C28H18BrN=448.35) |
| Sub 3-37 | m/z=447.06(C28H18BrN=448.35) | Sub 3-38 | m/z=447.06(C28H18BrN=448.35) |
| Sub 3-39 | m/z=497.08(C32H20BrN=498.41) | Sub 3-40 | m/z=497.08(C32H20BrN=498.41) |
| Sub 3-41 | m/z=497.08(C32H20BrN=498.41) | Sub 3-42 | m/z=548.09(C35H21BrN2=549.46) |
| Sub 3-43 | m/z=597.11(C40H24BrN=598.53) | Sub 3-44 | m/z=497.08(C32H20BrN=498.41) |
화학식 2의 final Product의 합성
Sub 2 (1 당량)을 둥근바닥플라스크에 toluene으로 녹인후에, Sub 3 (1.1 당량), Pd2(dba)3(0.05 당량), P(t-Bu)3(0.1 당량), NaOt-Bu (3.3 당량)을 첨가하고 100℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물 로추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 Final products를 얻었다.
2-9 합성예
둥근바닥플라스크에 Sub 2-20 (15 g, 46.7mmol)을 toluene(490 ml)으로 녹인 후에, Sub 3-1 (20.4 g, 51.3 mmol), Pd2(dba)3(2.1 g, 2.3 mmol), P(t-Bu)3(0.9 g, 4.67 mmol), NaOt-Bu (14.8 g, 154 mmol)을 첨가하고 100℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 25.9 g (수율: 87%)를 얻었다.
2-16 합성예
Sub 2-67 (15 g, 44.9 mmol), toluene(471 ml), Sub 3-1 (19.7 g, 49.3 mmol), Pd2(dba)3 (2.1 g, 2.24 mmol), P(t-Bu)3 (0.9 g, 4.5 mmol), NaOt-Bu (14.2 g, 148 mmol)을 상기 Product 2-9 합성법을 사용하여 생성물 24.3 g (수율: 83%)를 얻었다.
2-37 합성예
Sub 2-113 (15 g, 30.9 mmol), toluene(324 ml), Sub 3-1 (13.5 g, 34 mmol), Pd2(dba)3 (1.4 g, 1.54 mmol), P(t-Bu)3 (0.6 g, 3.09 mmol), NaOt-Bu (9.8 g, 101.9 mmol)을 상기 Product 2-9 합성법을 사용하여 생성물 19.6 g (수율: 79%)를 얻었다.
2-50 합성예
Sub 2-83 (15 g, 44.7 mmol), toluene(470 ml), Sub 3-4 (19.6 g, 49.2 mmol), Pd2(dba)3 (2 g, 2.2 mmol), P(t-Bu)3 (0.9 g, 4.5 mmol), NaOt-Bu (14.2 g, 147.6 mmol)을 상기 Product 2-9 합성법을 사용하여 생성물 22.5 g (수율: 77%)를 얻었다.
2-60 합성예
Sub 2-20 (15 g, 46.7 mmol), toluene(490 ml), Sub 3-9 (24.4 g, 51.3 mmol), Pd2(dba)3(2.1 g, 2.3 mmol), P(t-Bu)3(0.9 g, 4.67 mmol), NaOt-Bu (14.8 g, 154 mmol)을 상기 Product 2-9 합성법을 사용하여 생성물 25.7 g (수율: 77%)를 얻었다.
2-82 합성예
Sub 2-76 (15 g, 36.5 mmol), toluene(383 ml), Sub 3-25 (17.6 g, 40.2 mmol), Pd2(dba)3(1.7 g, 1.83 mmol), P(t-Bu)3(0.7 g, 3.65 mmol), NaOt-Bu (11.6 g, 120.6 mmol)을 상기 Product 2-9 합성법을 사용하여 생성물 19.6 g (수율: 70%)를 얻었다.
2-94 합성예
Sub 2-81 (15 g, 42.7mmol), toluene(449 ml), Sub 3-30 (26.4 g, 46.9 mmol), Pd2(dba)3(2 g, 2.1 mmol), P(t-Bu)3(0.9 g, 4.3 mmol), NaOt-Bu (13.5 g, 140.8 mmol)을 상기 Product 2-9 합성법을 사용하여 생성물 23.11 g(수율: 65%)를 얻었다.
2-115 합성예
Sub 2-131 (15 g, 29 mmol), toluene(304 ml), Sub 3-36 (14.3 g, 31.9 mmol), Pd2(dba)3(1.3 g, 1.45 mmol), P(t-Bu)3(0.6 g, 2.9 mmol), NaOt-Bu (9.2 g, 95.6 mmol)을 상기 Product 2-9 합성법을 사용하여 생성물 18.98 g(수율: 74%)를 얻었다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| 2-1 | m/z=486.21(C36H26N2=486.61) | 2-2 | m/z=541.26(C40H23D5N2=541.69) |
| 2-3 | m/z=536.23(C40H28N2=536.66) | 2-4 | m/z=562.24(C42H30N2=562.70) |
| 2-5 | m/z=612.26(C46H32N2=612.76) | 2-6 | m/z=586.24(C44H30N2=586.72) |
| 2-7 | m/z=712.29(C54H36N2=712.88) | 2-8 | m/z=662.27(C50H34N2=662.82) |
| 2-9 | m/z=638.27(C48H34N2=638.80) | 2-10 | m/z=638.27(C48H34N2=638.80) |
| 2-11 | m/z=638.27(C48H34N2=638.80) | 2-12 | m/z=738.30(C56H38N2=738.91) |
| 2-13 | m/z=738.30(C56H38N2=738.91) | 2-14 | m/z=653.28(C48H35N3=653.81) |
| 2-15 | m/z=820.36(C60H44N4=821.02) | 2-16 | m/z=651.27(C48H33N3=651.80) |
| 2-17 | m/z=668.23(C48H32N2S=668.85) | 2-18 | m/z=668.23(C48H32N2S=668.85) |
| 2-19 | m/z=768.26(C56H36N2S=768.96) | 2-20 | m/z=708.26(C51H36N2S=708.91) |
| 2-21 | m/z=832.29(C61H40N2S=833.05) | 2-22 | m/z=830.28(C61H38N2S=831.03) |
| 2-23 | m/z=911.33(C66H45N3S=912.15) | 2-24 | m/z=794.28(C58H38N2S=795.00) |
| 2-25 | m/z=698.19(C48H30N2S2=698.90) | 2-26 | m/z=652.25(C48H32N2O=652.78) |
| 2-27 | m/z=778.30(C58H38N2O=778.94) | 2-28 | m/z=753.28(C55H35N3O=753.89) |
| 2-29 | m/z=666.23(C48H30N2O2=666.76) | 2-30 | m/z=682.21(C48H30N2OS=682.83) |
| 2-31 | m/z=682.21(C48H30N2OS=682.83) | 2-32 | m/z=678.30(C51H38N2=678.86) |
| 2-33 | m/z=702.30(C53H38N2=702.88) | 2-34 | m/z=692.28(C51H36N2O=692.84) |
| 2-35 | m/z=708.26(C51H36N2S=708.91) | 2-36 | m/z=794.37(C60H46N2=795.02) |
| 2-37 | m/z=802.33(C60H46N2=803.00) | 2-38 | m/z=903.36(C68H45N3=904.10) |
| 2-39 | m/z=842.37(C64H46N2=843.06) | 2-40 | m/z=832.29(C61H40N2S=833.05) |
| 2-41 | m/z=816.31(C61H40N2O=816.98) | 2-42 | m/z=800.32(C61H40N2=800.98) |
| 2-43 | m/z=840.35(C64H44N2=841.05) | 2-44 | m/z=830.28(C61H38N2S=831.03) |
| 2-45 | m/z=814.30(C61H38N2O=814.97) | 2-46 | m/z=941.38(C71H47N3=942.15) |
| 2-47 | m/z=638.27(C48H34N2=638.80) | 2-48 | m/z=727.30(C54H37N3=727.89) |
| 2-49 | m/z=668.23(C48H32N2S=668.85) | 2-50 | m/z=652.25(C48H32N2O=652.78) |
| 2-51 | m/z=835.30(C60H41N3S=836.05) | 2-52 | m/z=682.21(C48H30N2OS=682.83) |
| 2-53 | m/z=638.27(C48H34N2=638.80) | 2-54 | m/z=668.23(C48H32N2S=668.85) |
| 2-55 | m/z=652.25(C48H32N2O=652.78) | 2-56 | m/z=698.19(C48H30N2S2=698.90) |
| 2-57 | m/z=612.26(C46H32N2=612.76) | 2-58 | m/z=769.26(C55H35N3S=769.95) |
| 2-59 | m/z=782.24(C56H34N2OS=782.95) | 2-60 | m/z=714.30(C54H38N2=714.89) |
| 2-61 | m/z=818.29(C60H38N2O2=818.96) | 2-62 | m/z=805.31(C59H39N3O=805.96) |
| 2-63 | m/z=803.33(C60H41N3=803.99) | 2-64 | m/z=768.26(C56H36N2S=768.96) |
| 2-65 | m/z=666.30(C50H38N2=666.85) | 2-66 | m/z=562.24(C42H30N2=562.70) |
| 2-67 | m/z=676.25(C50H32N2O=676.80) | 2-68 | m/z=744.26(C54H36N2S=744.94) |
| 2-69 | m/z=667.21(C47H29N3S=667.82) | 2-70 | m/z=642.21(C46H30N2S=642.81) |
| 2-71 | m/z=699.18(C47H29N3S2=699.88) | 2-72 | m/z=682.21(C48H30N2OS=682.83) |
| 2-73 | m/z=742.24(C54H34N2S=742.93) | 2-74 | m/z=732.22(C52H32N2OS=732.89) |
| 2-75 | m/z=715.26(C52H33N3O=715.84) | 2-76 | m/z=652.25(C48H32N2O=652.78) |
| 2-77 | m/z=678.30(C51H38N2=678.86) | 2-78 | m/z=657.32(C49H31D5N2=657.85) |
| 2-79 | m/z=754.33(C57H42N2=754.96) | 2-80 | m/z=642.30(C48H38N2=642.83) |
| 2-81 | m/z=766.33(C58H42N2=766.97) | 2-82 | m/z=767.33(C57H41N3=767.96) |
| 2-83 | m/z=708.26(C51H36N2S=708.91) | 2-84 | m/z=692.28(C51H36N2O=692.84) |
| 2-85 | m/z=706.26(C51H34N2O2=706.83) | 2-86 | m/z=722.24(C51H34N2OS=722.89) |
| 2-87 | m/z=907.36(C67H45N3O=908.09) | 2-88 | m/z=603.27(C44H33N3=603.75) |
| 2-89 | m/z=854.37(C65H46N2=855.07) | 2-90 | m/z=833.35(C60H43N5=834.02) |
| 2-91 | m/z=802.33(C61H42N2=803.00) | 2-92 | m/z=904.36(C67H44N4=905.09) |
| 2-93 | m/z=890.37(C68H46N2=891.11) | 2-94 | m/z=832.29(C61H40N2S=833.05) |
| 2-95 | m/z=816.31(C61H40N2O=816.98) | 2-96 | m/z=846.27(C61H38N2OS=847.03) |
| 2-97 | m/z=776.32(C59H40N2=776.96) | 2-98 | m/z=777.31(C58H39N3=777.95) |
| 2-99 | m/z=872.32(C64H44N2S=873.11) | 2-100 | m/z=865.35(C65H43N3=866.06) |
| 2-101 | m/z=800.32(C61H40N2=800.98) | 2-102 | m/z=830.28(C61H38N2S=831.03) |
| 2-103 | m/z=814.30(C61H38N2O=814.97) | 2-104 | m/z=8403.35(C64H44N2=841.05) |
| 2-105 | m/z=936.35(C72H44N2=937.13) | 2-106 | m/z=844.25(C61H36N2OS=845.02) |
| 2-107 | m/z=951.36(C72H45N3=952.15) | 2-108 | m/z=927.36(C70H45N3=928.13) |
| 2-109 | m/z=688.29(C52H36N2=688.86) | 2-110 | m/z=702.30(C53H38N2=702.88) |
| 2-111 | m/z=826.33(C63H42N2=827.02) | 2-112 | m/z=794.28(C58H38N2S=795.00) |
| 2-113 | m/z=702.27(C52H34N2O=702.84) | 2-114 | m/z=732.22(C52H32N2OS=732.89) |
| 2-115 | m/z=884.29(C64H40N2OS=885.08) | 2-116 | m/z=688.29(C52H36N2=688.86) |
| 2-117 | m/z=718.24(C52H34N2S=718.90) | 2-118 | m/z=702.27(C52H34N2O=702.84) |
| 2-119 | m/z=801.31(C60H39N3=801.97) | 2-120 | m/z=732.22(C52H32N2OS=732.89) |
| 2-121 | m/z=688.29(C52H36N2=688.86) | 2-122 | m/z=702.27(C52H34N2O=702.84) |
| 2-123 | m/z=718.24(C52H34N2S=718.90) | 2-124 | m/z=782.24(C56H34N2OS=782.95) |
| 2-125 | m/z=738.30(C56H38N2=738.91) | 2-126 | m/z=768.26(C56H36N2S=768.96) |
| 2-127 | m/z=792.31(C59H40N2O=792.96) | 2-128 | m/z=857.29(C62H39N3S=858.06) |
| 2-129 | m/z=738.30(C56H38N2=738.91) | 2-130 | m/z=818.28(C60H38N2S=819.02) |
| 2-131 | m/z=795.37(C55H35N3O=796.02) | 2-132 | m/z=935.33(C68H45N3S=936.17) |
| 2-133 | m/z=857.29(C62H39N3S=858.06) | 2-134 | m/z=879.32(C65H41N3O=880.04) |
| 2-135 | m/z=795.37(C60H37D5N2=796.02) | 2-136 | m/z=864.35(C66H44N2=865.07) |
| 2-137 | m/z=511.20(C37H25N3=511.61) | 2-138 | m/z=610.19(C42H27FN2S=610.74) |
| 2-139 | m/z=566.24(C41H30N2O=566.69) | 2-140 | m/z=612.26(C46H32N2=612.76) |
한편, 상기에서는 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 본 발명의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Suzuki cross-coupling 반응, Ullmann 반응 및 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응 및 PPh3-mediatedreductivecyclization 반응 (J. Org. Chem. 2005, 70, 5014.)등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 1 및 화학식 2에 정의된 다른 치환기(R1~R2,Ar1~Ar5,L1~L6)가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
유기전기소자의 제조평가
[실시예1] 블루유기전기발광소자 (정공수송층)
본 발명의 화합물을 정공수송층 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전기발광소자를 제작하였다. 먼저, 유기 기판에 형성된 ITO층(양극) 상에 4,4',4''-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine (이하 "2-TNATA"로 약기함)을 60nm 두께로 진공증착하여 정공주입층을 형성한 후, 상기 정공주입층 상에 본 발명의 혼합물을 60nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 상에 9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene, 도판트로서는 BD-052X(Idemitsukosan) 을 95:5 중량으로 도핑함으로써 상기 정공수송층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서 상기발광층 상에 (1,1'-비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(이하 "BAlq"로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 상에 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하 "Alq3"로 약기함)을 40 nm 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 이후, 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기전기발광소자를 제조하였다.
[실시예 2] 내지 [실시예69]블루유기전기발광소자 (정공수송층)
정공수송층 물질로 본 발명의 실시예에 따른 화합물 대신 하기 표 5에 기재된 본 발명의 화합물을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였다.
[비교예 1-9]
정공수송층 물질로 본 발명의 혼합물을 사용하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
이와같이 제조된 실시예 및 비교예 1~비교예 9에 의해 제조된 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정결과 500cd/m2기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 하기표는 소자제작 및 평가한 결과를 나타낸다.
| 혼합비율 | 화합물 A | 화합물 B |
구동
전압 |
전류
(mA/cm2) |
휘도
(cd/m2) |
효율
(cd/A) |
발광색 | T(95) | |
| 비교예(1) | 단일화합물 | 비교화합물(1) | 없음 | 4.5 | 15.8 | 500 | 3.2 | 청색 | 83 |
| 비교예(2) | 단일화합물 | 비교화합물(2) | 없음 | 4.7 | 9.8 | 500 | 5.1 | 청색 | 99 |
| 비교예(3) | 단일화합물 | 비교화합물(4) | 없음 | 4.8 | 12.8 | 500 | 3.9 | 청색 | 89 |
| 비교예(4) | 단일화합물 | 비교화합물(5) | 없음 | 4.7 | 10.4 | 500 | 4.8 | 청색 | 96 |
| 비교예(5) | 단일화합물 | 비교화합물(6) | 없음 | 4.7 | 10.2 | 500 | 4.4 | 청색 | 95 |
| 비교예(6) | 단일화합물 | 비교화합물(7) | 없음 | 4.6 | 11.1 | 500 | 4.5 | 청색 | 95 |
| 비교예(7) | 단일화합물 | 비교화합물(7) | 없음 | 4.5 | 12.3 | 500 | 4.1 | 청색 | 92 |
| 비교예(8) | 단일화합물 | 비교화합물(8) | 없음 | 4.9 | 9.6 | 500 | 5.2 | 청색 | 97 |
| 비교예(9) | 단일화합물 | 비교화합물(9) | 없음 | 4.9 | 10.0 | 500 | 5.0 | 청색 | 94 |
| 실시예(1) | A(2) : B(8) | 화합물 2-9 | 화합물 1-3 | 4.5 | 9.7 | 500 | 5.2 | 청색 | 107.7 |
| 실시예(2) | A(2) : B(8) | 화합물 2-9 | 화합물 1-4 | 4.6 | 9.7 | 500 | 5.2 | 청색 | 110.4 |
| 실시예(3) | A(2) : B(8) | 화합물 2-9 | 화합물 1-9 | 4.6 | 9.8 | 500 | 5.1 | 청색 | 105.4 |
| 실시예(4) | A(2) : B(8) | 화합물 2-9 | 화합물 1-10 | 4.6 | 10 | 500 | 5 | 청색 | 110.3 |
| 실시예(5) | A(2) : B(8) | 화합물 2-9 | 화합물 1-12 | 4.6 | 9.8 | 500 | 5.1 | 청색 | 107.5 |
| 실시예(6) | A(2) : B(8) | 화합물 2-9 | 화합물 1-14 | 4.5 | 9.9 | 500 | 5.1 | 청색 | 106.4 |
| 실시예(7) | A(2) : B(8) | 화합물 2-9 | 화합물 1-17 | 4.5 | 8.2 | 500 | 6.1 | 청색 | 109.6 |
| 실시예(8) | A(2) : B(8) | 화합물 2-9 | 화합물 1-19 | 4.5 | 8.1 | 500 | 6.2 | 청색 | 106.3 |
| 실시예(9) | A(2) : B(8) | 화합물 2-9 | 화합물 1-25 | 4.6 | 7.9 | 500 | 6.3 | 청색 | 108.5 |
| 실시예(10) | A(2) : B(8) | 화합물 2-9 | 화합물 1-26 | 4.6 | 8.1 | 500 | 6.2 | 청색 | 107.2 |
| 실시예(11) | A(2) : B(8) | 화합물 2-9 | 화합물 1-48 | 4.6 | 8.2 | 500 | 6.1 | 청색 | 109.1 |
| 실시예(12) | A(2) : B(8) | 화합물 2-9 | 화합물 1-52 | 4.5 | 8.2 | 500 | 6.1 | 청색 | 108.9 |
| 실시예(13) | A(2) : B(8) | 화합물 2-9 | 화합물 1-57 | 4.5 | 7.9 | 500 | 6.3 | 청색 | 109.9 |
| 실시예(14) | A(2) : B(8) | 화합물 2-9 | 화합물 1-72 | 4.6 | 8.1 | 500 | 6.2 | 청색 | 109.3 |
| 실시예(15) | A(3) : B(7) | 화합물 2-9 | 화합물 1-4 | 4.6 | 9.4 | 500 | 5.3 | 청색 | 115 |
| 실시예(16) | A(3) : B(7) | 화합물 2-9 | 화합물 1-17 | 4.5 | 8.3 | 500 | 6 | 청색 | 113 |
| 실시예(17) | A(3) : B(7) | 화합물 2-9 | 화합물 1-26 | 4.4 | 8.2 | 500 | 6.1 | 청색 | 112.4 |
| 실시예(18) | A(3) : B(7) | 화합물 2-9 | 화합물 1-48 | 4.5 | 7.9 | 500 | 6.3 | 청색 | 120.8 |
| 실시예(19) | A(3) : B(7) | 화합물 2-9 | 화합물 1-52 | 4.5 | 7.6 | 500 | 6.6 | 청색 | 113.6 |
| 실시예(20) | A(3) : B(7) | 화합물 2-9 | 화합물 1-72 | 4.7 | 8.4 | 500 | 5.9 | 청색 | 115.1 |
| 실시예(21) | A(4) : B(6) | 화합물 2-9 | 화합물 1-4 | 4.6 | 7.7 | 500 | 6.5 | 청색 | 120.9 |
| 실시예(22) | A(4) : B(6) | 화합물 2-9 | 화합물 1-17 | 4.5 | 7.3 | 500 | 6.9 | 청색 | 119.5 |
| 실시예(23) | A(4) : B(6) | 화합물 2-9 | 화합물 1-26 | 4.5 | 8.1 | 500 | 6.2 | 청색 | 120.6 |
| 실시예(24) | A(4) : B(6) | 화합물 2-9 | 화합물 1-48 | 4.4 | 7.7 | 500 | 6.5 | 청색 | 125.3 |
| 실시예(25) | A(4) : B(6) | 화합물 2-9 | 화합물 1-52 | 4.6 | 7.7 | 500 | 6.5 | 청색 | 124.2 |
| 실시예(26) | A(4) : B(6) | 화합물 2-9 | 화합물 1-72 | 4.7 | 8 | 500 | 6.3 | 청색 | 121.1 |
| 실시예(27) | A(5) : B(5) | 화합물 2-9 | 화합물 1-4 | 4.6 | 7.3 | 500 | 6.8 | 청색 | 129.4 |
| 실시예(28) | A(5) : B(5) | 화합물 2-9 | 화합물 1-17 | 4.5 | 6.9 | 500 | 7.3 | 청색 | 128.1 |
| 실시예(29) | A(5) : B(5) | 화합물 2-9 | 화합물 1-26 | 4.6 | 6.7 | 500 | 7.5 | 청색 | 132 |
| 실시예(30) | A(5) : B(5) | 화합물 2-9 | 화합물 1-48 | 4.6 | 7.2 | 500 | 6.9 | 청색 | 128.3 |
| 실시예(31) | A(5) : B(5) | 화합물 2-9 | 화합물 1-52 | 4.6 | 7.4 | 500 | 6.7 | 청색 | 138.2 |
| 실시예(32) | A(5) : B(5) | 화합물 2-9 | 화합물 1-72 | 4.6 | 7.5 | 500 | 6.7 | 청색 | 131.2 |
| 실시예(33) | A(7) : B(3) | 화합물 2-9 | 화합물 1-4 | 4.7 | 8.4 | 500 | 6 | 청색 | 105 |
| 실시예(34) | A(7) : B(3) | 화합물 2-9 | 화합물 1-17 | 4.7 | 8.3 | 500 | 6 | 청색 | 108 |
| 실시예(35) | A(7) : B(3) | 화합물 2-9 | 화합물 1-26 | 4.5 | 8.3 | 500 | 6 | 청색 | 108.8 |
| 실시예(36) | A(7) : B(3) | 화합물 2-9 | 화합물 1-48 | 4.6 | 8.4 | 500 | 6 | 청색 | 110.4 |
| 실시예(37) | A(7) : B(3) | 화합물 2-9 | 화합물 1-52 | 4.6 | 8 | 500 | 6.2 | 청색 | 105.1 |
| 실시예(38) | A(7) : B(3) | 화합물 2-9 | 화합물 1-72 | 4.5 | 7.9 | 500 | 6.3 | 청색 | 103.2 |
| 실시예(39) | A(5) : B(5) | 화합물 2-29 | 화합물 1-17 | 4.4 | 7.1 | 500 | 6.5 | 청색 | 121.3 |
| 실시예(40) | A(5) : B(5) | 화합물 2-29 | 화합물 1-18 | 4.4 | 7.0 | 500 | 6.6 | 청색 | 120.5 |
| 실시예(41) | A(5) : B(5) | 화합물 2-29 | 화합물 1-22 | 4.5 | 7.5 | 500 | 6.2 | 청색 | 117.9 |
| 실시예(42) | A(5) : B(5) | 화합물 2-29 | 화합물 1-24 | 4.5 | 7.2 | 500 | 6.4 | 청색 | 116.4 |
| 실시예(43) | A(5) : B(5) | 화합물 2-29 | 화합물 1-33 | 4.5 | 6.9 | 500 | 6.7 | 청색 | 122.1 |
| 실시예(44) | A(5) : B(5) | 화합물 2-29 | 화합물 1-34 | 4.5 | 7.1 | 500 | 6.5 | 청색 | 119.4 |
| 실시예(45) | A(5) : B(5) | 화합물 2-29 | 화합물 1-52 | 4.4 | 6.8 | 500 | 6.9 | 청색 | 127.8 |
| 실시예(46) | A(5) : B(5) | 화합물 2-29 | 화합물 1-57 | 4.5 | 7.2 | 500 | 6.4 | 청색 | 121.9 |
| 실시예(47) | A(5) : B(5) | 화합물 2-29 | 화합물 1-58 | 4.6 | 7.0 | 500 | 6.5 | 청색 | 122.2 |
| 실시예(48) | A(5) : B(5) | 화합물 2-29 | 화합물 1-67 | 4.5 | 7.4 | 500 | 6.3 | 청색 | 118.2 |
| 실시예(49) | A(5) : B(5) | 화합물 2-29 | 화합물 1-74 | 4.5 | 7.4 | 500 | 6.3 | 청색 | 117.7 |
| 실시예(50) | A(5) : B(5) | 화합물 2-26 | 화합물 1-17 | 4.4 | 7.1 | 500 | 7.0 | 청색 | 129.6 |
| 실시예(51) | A(5) : B(5) | 화합물 2-26 | 화합물 1-18 | 4.7 | 7.0 | 500 | 7.1 | 청색 | 128.3 |
| 실시예(52) | A(5) : B(5) | 화합물 2-26 | 화합물 1-22 | 4.5 | 7.0 | 500 | 7.2 | 청색 | 125.7 |
| 실시예(53) | A(5) : B(5) | 화합물 2-26 | 화합물 1-24 | 4.5 | 7.2 | 500 | 6.9 | 청색 | 124.2 |
| 실시예(54) | A(5) : B(5) | 화합물 2-26 | 화합물 1-33 | 4.6 | 7.0 | 500 | 7.1 | 청색 | 130.1 |
| 실시예(55) | A(5) : B(5) | 화합물 2-26 | 화합물 1-34 | 4.4 | 7.1 | 500 | 7.0 | 청색 | 127.6 |
| 실시예(56) | A(5) : B(5) | 화합물 2-26 | 화합물 1-52 | 4.6 | 6.9 | 500 | 7.4 | 청색 | 136.8 |
| 실시예(57) | A(5) : B(5) | 화합물 2-26 | 화합물 1-57 | 4.7 | 6.9 | 500 | 7.3 | 청색 | 131.6 |
| 실시예(58) | A(5) : B(5) | 화합물 2-26 | 화합물 1-58 | 4.7 | 7.2 | 500 | 7.0 | 청색 | 130.8 |
| 실시예(59) | A(5) : B(5) | 화합물 2-26 | 화합물 1-67 | 4.6 | 7.3 | 500 | 6.8 | 청색 | 122.5 |
| 실시예(60) | A(5) : B(5) | 화합물 2-26 | 화합물 1-74 | 4.5 | 7.1 | 500 | 7.1 | 청색 | 121.2 |
| 실시예(61) | A(5) : B(5) | 화합물 2-26 | 화합물 1-28 | 4.6 | 7.0 | 500 | 7.4 | 청색 | 118.5 |
| 실시예(62) | A(5) : B(5) | 화합물 2-26 | 화합물 1-29 | 4.5 | 7.3 | 500 | 7.1 | 청색 | 115.2 |
| 실시예(63) | A(5) : B(5) | 화합물 2-26 | 화합물 1-31 | 4.4 | 6.9 | 500 | 7.3 | 청색 | 115.9 |
| 실시예(64) | A(5) : B(5) | 화합물 2-26 | 화합물 1-32 | 4.6 | 7.0 | 500 | 7.4 | 청색 | 118.1 |
| 실시예(65) | A(5) : B(5) | 화합물 2-26 | 화합물 1-36 | 4.6 | 7.3 | 500 | 6.9 | 청색 | 116.7 |
| 실시예(66) | A(5) : B(5) | 화합물 2-26 | 화합물 1-39 | 4.6 | 7.2 | 500 | 7.0 | 청색 | 114.4 |
| 실시예(67) | A(5) : B(5) | 화합물 2-26 | 화합물 1-44 | 4.6 | 7.3 | 500 | 6.8 | 청색 | 112.5 |
| 실시예(68) | A(5) : B(5) | 화합물 2-26 | 화합물 1-55 | 4.3 | 6.9 | 500 | 7.2 | 청색 | 117.8 |
| 실시예(69) | A(5) : B(5) | 화합물 2-26 | 화합물 1-64 | 4.6 | 7.2 | 500 | 7.3 | 청색 | 115.7 |
상기 표 5의 결과로 부터 알 수 있듯이, 본 발명의 혼합물을 정공수송층으로 사용한 경우 단일화합물인 비교화합물 1~ 비교화합물 9보다 높은 효율 및 높은 수명을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
상기 표 5의 결과를 좀 더 자세히 설명하여 보면, 우선 본 발명의 화학식 2로 나타내는 구조인 아민의 치환기가 아릴기인 biphenyl 로 모두 치환된 화합물 2-9 와 화학식 1로 나타내는 3차 아민(화합물 1-3, 1-4, 1-9, 1-10, 1-12, 1-14, 1-17, 1-19, 1-25, 1-26, 1-48, 1-52, 1-57, 1-72)을 2 : 8(혼합비율)로 혼합하여 정공수송층으로 소자를 제작하여 측정한 실시예 1~ 실시예 14가 단일화합물로 정공수송층을 사용한 비교예 1~ 비교예 9보다 효율 및 수명 증가, 구동전압 감소가 되는 것을 확인할 수 있었다.
특히 아민의 치환기가 모두 아릴기인 비교화합물 2를 단일화합물로 사용했을 때 보다 단순아릴로 치환되고, 서로 상이한 구조를 갖는 3차 아민(화합물 1-3, 1-4, 1-9, 1-10, 1-12, 1-14)과 화합물 2-9와의 혼합물을 정공수송층으로 사용했을 경우 효율이 122%~127% 로 증가하는 것을 확인할 수 있었으며, 헤테로고리 화합물을 포함하는 3차 아민(1-17, 1-19, 1-25, 1-26, 1-48, 1-52, 1-57, 1-72)과 화합물 2-9 와의 혼합물을 정공수송층으로 사용했을 경우 효율이 149%~154% 정도 증가하는 것을 확인할 수 있었다.
혼합비율에 대한 특성차이를 알아보고자 실시예 1~ 실시예 38 을 진행한 결과를 혼합 비율이 5 : 5일 경우가 가장 높은 효율증가와 수명증가를 나타내는 것을 확인할 수 있었으며, 아민의 치환기가 모두 biphenyl인 화합물 2-9의 비율이 7이고 3차 아민의 비율이 3인 실시예 33 ~ 실시예 38의 경우 효율 및 수명이 혼합비율 5 : 5 일 때보다 감소하는 것을 확인할 수 있었다.
또한 혼합물질에 있어서 화합물 2-9와 아릴기로 모두 치환된 3차 아민의 혼합물보다는 화합물 2-26(Dibenzofuran이 하나 치환된 구조)과 헤테로고리기를 포함하는 3차 아민의 혼합물이 더 높은 효율 및 수명을 나타내는 것을 확인할 수 있었으며, 화학식 2의 아릴아민의 치환기 중 하나가 Dibenzofuran일 때, Dibenzofuran을 포함하는 3차 아민인 화합물 1-52가 포함된 혼합물이 동일한 혼합비율로 소자 제작시(실시예 56) 다른 화합물을 혼합했을 때보다 높은 효율 및 수명을 나타내는 것을 확인 할 수 있었다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 한다.
100 : 유기전기소자 110 : 기판
120 : 제 1전극(양극) 130 : 정공주입층
140 : 정공수송층 141 : 버퍼층
150 : 발광층 151 : 발광보조층
160 : 전자수송층 170 : 전자주입층
180 : 제 2전극(음극)
120 : 제 1전극(양극) 130 : 정공주입층
140 : 정공수송층 141 : 버퍼층
150 : 발광층 151 : 발광보조층
160 : 전자수송층 170 : 전자주입층
180 : 제 2전극(음극)
Claims (18)
- 제 1전극; 제 2전극; 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하며 서로 구조가 상이한 2종의 화합물로서 아릴아민계 화합물과 카바졸계 화합물이 혼합된 조성물로 이루어진 정공수송층 및 발광 화합물을 포함하는 발광층이 포함된 유기물층;을 포함하는 디스플레이 장치에 있어서, 상기 조성물에서 서로 상이한 2종의 화합물 중 어느 1종의 화합물 중량비율이 10%~90% 이고, 상기 혼합된 조성물에 포함되지 않은 구조의 화합물로서 아릴아민계 화합물 또는 카바졸계 화합물이 적어도 1종 더 포함되며, 상기 유기물층은 승화공정, 증착공정, 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 또는 롤투롤 공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치
- 제 1전극; 제 2전극; 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하며 적어도 하나의 정공수송층 및 발광 화합물을 포함하는 발광층이 포함된 유기물층;을 포함하는 유기전기소자에 있어서,
상기 정공수송층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이 혼합된 조성물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
{상기 화학식 1 또는 2에서, Ar1~Ar5는 각각 독립적으로 C6~60의 아릴기, O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기, 플루오렌닐기, C3~60의 지방족 고리와 C6~60의 방향족고리의 2가 융합고리기로 이루어진 군에서 선택되고;
L1~L6는 각각 독립적으로 단일결합, C6~60의 아릴렌기, 2가의 C2~60의 헤테로고리기, 플루오레닐렌기, C3~60의 지방족 고리와 C6~60의 방향족고리의 2가 융합고리기로 이루어진 군에서 선택되며;
m 및 n은 각각 독립적으로 0~4의 정수 중에서 선택되는 숫자이고;
R1~2은 서로 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ra 및 Rb은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고, R1~2는 상기 m, n이 2 이상인 경우 각각 복수로서 서로 동일하거나 상이하며 복수의 R1끼리 또는 복수의 R2끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
(여기서, 상기 아릴기, 헤테로아릴기, 플루오렌닐기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 융합고리기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; -L'-N(Ra)(Rb); C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.)} - 제 2항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-2, 1-3 또는 1-4로 표시되는 것 중 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자
(상기 화학식 1-2, 1-3, 1-4에서, 상기 Ar2, Ar3, L1~L3은 청구항 2에서 정의한 바와 동일하고, X, Y, Z는 각각 독립적으로 S, O 또는 CR'R"이며, R', R"는 C6~24의 아릴기, C1~20의 알킬기, C2~20의 알케닐, C1~C20 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되며, R', R"는 결합하여 스파이로 형성할 수 있고, R3~R8는 서로 독립적으로 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 복수의 R3~R8이 존재할 경우 이들은 서로 같거나 상이하며 인접한 R3끼리, R4끼리, R5끼리, R6끼리, R7끼리, R8끼리는 서로 결합하여 적어도 하나의 고리를 형성할 수 있고(단, 고리를 형성하지 않는 R3~R8는 상기에서 정의된 것과 동일하다), b, l, p는 0-3의 정수에서 선택되고, a, o, q는 0-4의 정수에서 선택된다.) - 제 2항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 하기 화학식 2-2 또는 2-3로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
(상기 화학식 2-2 또는 2-3에서, R1,2, Ar5, L4, L5, L6, m, n은 청구항 2에서 정의한 바와 동일하고, V, W는 각각 독립적으로 S, O 또는 CR'R"이며, R', R"는 C6-24의 아릴기, C1-20의 알킬기, C2-20의 알케닐 또는 C1-20 알콕시기이며; R',R"는 결합하여 스파이로 형성할 수 있고, R9~12는 각각 독립적으로 중수소; 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 복수의 R9~12이 존재할 경우, 이들은 서로 같거나 상이하며, 인접한 R9끼리, R10끼리, R11끼리, R12끼리는 서로 결합하여 적어도 하나의 고리를 형성할 수 있고(단, 고리를 형성하지 않는 R9~12는 상기에서 정의한 것과 동일하다), c, e는 0-3의 정수에서 선택되고, d, f는 0-4의 정수 중에서 선택된다.) - 제 2항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물이 하기의 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제 2항에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물이 하기의 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제 2항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 Ar1, Ar2, Ar3 및 화학식 2로 표시되는 화합물의 Ar4, Ar5가 모두 C6~24의 아릴기인 것을 특징으로 유기전기소자
- 제 2항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 Ar1, Ar2, Ar3 및 화학식 2로 표시되는 화합물의 Ar4, Ar5 중 적어도 하나가 dibenzothiophene 또는 dibenzofuran인 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제 2항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 Ar1, Ar2, Ar3이 모두 C6~24의 아릴기이며; 화학식 2로 표시되는 화합물의 Ar4, Ar5 중 적어도 하나가 dibenzothiophene 또는 dibenzofuran인 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제 2항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 Ar1, Ar2, Ar3 중 적어도 하나가 dibenzothiophene 또는 dibenzofuran이며; 화학식 2로 표시되는 화합물의 Ar4, Ar5 모두 C6~24의 아릴기인 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제 2항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물을 혼합시 서로 상이한 2종의 화합물 중 어느 1종의 화합물 중량비율이 10%~90% 인 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제 2항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 혼합될 경우, 혼합 중량비율이 5:5 또는 6:4 또는 7:3 또는 8:2 또는 9:1 중 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 2항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 구조의 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 구조의 화합물이 혼합된 조성물에 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물 중 적어도 1종 이상의 구조가 상이한 화합물을 더 포함하는 유기전기소자.
- 제 2항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 구조의 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 구조의 화합물을 혼합한 조성물을 포함하는 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 2항에 있어서 상기 제 1전극과 제 2전극의 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 적어도 일면에 형성되는 광효율개선층을 더 포함하는 유기전기소자.
- 제 2항에 있어서, 상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 또는 롤투롤 공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 2항에 따른 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부; 를 포함하는 전자장치
- 제 17항에 있어서, 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트렌지스터 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치
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Cited By (13)
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| KR20160143483A (ko) * | 2015-06-03 | 2016-12-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101686835B1 (ko) * | 2016-06-28 | 2016-12-16 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| DE102017004011A1 (de) | 2016-04-28 | 2017-11-02 | Mando Corporation | Lenkvorrichtung für ein Fahrzeug |
| KR20170134132A (ko) * | 2016-05-27 | 2017-12-06 | 주식회사 엘지화학 | 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| JPWO2017022729A1 (ja) * | 2015-07-31 | 2018-05-24 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
| KR20180063707A (ko) * | 2016-12-02 | 2018-06-12 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| CN108342191A (zh) * | 2017-01-23 | 2018-07-31 | 上海和辉光电有限公司 | 一种有机电致发光化合物 |
| WO2019004587A1 (en) * | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE COMPRISING SAME |
| CN110526901A (zh) * | 2018-05-25 | 2019-12-03 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机发光材料及其制备有机电致发光器件的应用 |
| JP2020525507A (ja) * | 2017-06-30 | 2020-08-27 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス |
| JP2021506822A (ja) * | 2017-12-15 | 2021-02-22 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイスに使用するための置換芳香族アミン |
| CN113801057A (zh) * | 2021-08-13 | 2021-12-17 | 浙江大学 | 䓛基氮杂[7]螺烯类化合物、制备方法及应用 |
| WO2024055648A1 (zh) * | 2022-09-15 | 2024-03-21 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机化合物和有机电致发光器件及电子装置 |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6584058B2 (ja) | 2014-09-25 | 2019-10-02 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
| KR102541546B1 (ko) * | 2016-09-14 | 2023-06-08 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| CN107963973B (zh) * | 2016-10-20 | 2023-07-25 | 东进世美肯株式会社 | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 |
| CN106699634B (zh) * | 2016-11-10 | 2019-09-27 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种芳香胺衍生物及其制备方法和应用 |
| KR102495414B1 (ko) | 2017-03-08 | 2023-02-02 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기 |
| KR102468708B1 (ko) * | 2017-12-19 | 2022-11-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물 |
| KR102442374B1 (ko) * | 2018-01-04 | 2022-09-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 모노아민 화합물 |
| CN110218175A (zh) * | 2018-03-02 | 2019-09-10 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种通式化合物及其应用 |
| CN110498765B (zh) * | 2018-05-17 | 2022-09-02 | 北京鼎材科技有限公司 | 化合物、有机电致发光材料和有机电致发光器件 |
| KR102630640B1 (ko) * | 2018-06-08 | 2024-01-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물을 포함한 유기 발광 소자 및 아민계 화합물 |
| CN109096268A (zh) * | 2018-09-11 | 2018-12-28 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种有机电致发光化合物及其有机电致发光器件 |
| CN114728947A (zh) * | 2020-02-13 | 2022-07-08 | 株式会社Lg化学 | 新型化合物及利用其的有机发光器件 |
| WO2021200876A1 (ja) | 2020-03-31 | 2021-10-07 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| WO2022250028A1 (ja) * | 2021-05-27 | 2022-12-01 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| CN114790184A (zh) * | 2022-06-22 | 2022-07-26 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种发光辅助材料及其制备方法、发光器件、发光装置 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5804322A (en) * | 1995-11-17 | 1998-09-08 | Motorola, Inc. | Organic electroluminescence device with mixed hole transporting materials |
| KR20060032099A (ko) | 2004-10-11 | 2006-04-14 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR20110029831A (ko) * | 2009-09-16 | 2011-03-23 | 주식회사 진웅산업 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 |
| KR20130121516A (ko) * | 2012-04-27 | 2013-11-06 | (주)위델소재 | 신규한 아릴아민을 사용한 정공 수송 물질 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자 |
| KR20140103697A (ko) * | 2013-02-19 | 2014-08-27 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
-
2014
- 2014-11-04 KR KR1020140151984A patent/KR102329806B1/ko active IP Right Grant
-
2015
- 2015-11-03 WO PCT/KR2015/011687 patent/WO2016072690A1/ko active Application Filing
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5804322A (en) * | 1995-11-17 | 1998-09-08 | Motorola, Inc. | Organic electroluminescence device with mixed hole transporting materials |
| KR20060032099A (ko) | 2004-10-11 | 2006-04-14 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR20110029831A (ko) * | 2009-09-16 | 2011-03-23 | 주식회사 진웅산업 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 |
| KR20130121516A (ko) * | 2012-04-27 | 2013-11-06 | (주)위델소재 | 신규한 아릴아민을 사용한 정공 수송 물질 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자 |
| KR20140103697A (ko) * | 2013-02-19 | 2014-08-27 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| CHEN. C. H. 등, "Highly stable organic light-emitting devices with a uniformly mixed hole transport layer", Appl. Phys. Lett. 87, 243505 (2005) * |
| Journal of the Korean Physical Society, 62(2) 2013, pp. L206-L209 * |
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016225561A (ja) * | 2015-06-03 | 2016-12-28 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20160143483A (ko) * | 2015-06-03 | 2016-12-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| JPWO2017022729A1 (ja) * | 2015-07-31 | 2018-05-24 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
| US11939279B2 (en) | 2015-07-31 | 2024-03-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element and electronic device |
| US11117857B2 (en) | 2015-07-31 | 2021-09-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element and electronic device |
| DE102017004011A1 (de) | 2016-04-28 | 2017-11-02 | Mando Corporation | Lenkvorrichtung für ein Fahrzeug |
| KR20170134132A (ko) * | 2016-05-27 | 2017-12-06 | 주식회사 엘지화학 | 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR101686835B1 (ko) * | 2016-06-28 | 2016-12-16 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR20180063707A (ko) * | 2016-12-02 | 2018-06-12 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| CN108342191B (zh) * | 2017-01-23 | 2020-11-03 | 上海和辉光电有限公司 | 一种有机电致发光化合物 |
| CN108342191A (zh) * | 2017-01-23 | 2018-07-31 | 上海和辉光电有限公司 | 一种有机电致发光化合物 |
| WO2019004587A1 (en) * | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE COMPRISING SAME |
| JP2020525507A (ja) * | 2017-06-30 | 2020-08-27 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス |
| TWI771426B (zh) * | 2017-06-30 | 2022-07-21 | 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 | 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置 |
| US11844269B2 (en) | 2017-06-30 | 2023-12-12 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
| JP2021506822A (ja) * | 2017-12-15 | 2021-02-22 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイスに使用するための置換芳香族アミン |
| CN110526901A (zh) * | 2018-05-25 | 2019-12-03 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机发光材料及其制备有机电致发光器件的应用 |
| CN113801057A (zh) * | 2021-08-13 | 2021-12-17 | 浙江大学 | 䓛基氮杂[7]螺烯类化合物、制备方法及应用 |
| WO2024055648A1 (zh) * | 2022-09-15 | 2024-03-21 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机化合物和有机电致发光器件及电子装置 |
Also Published As
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