KR20160040249A - 유기 화합물, 액정 조성물, 액정 소자, 및 액정 표시 장치 - Google Patents

유기 화합물, 액정 조성물, 액정 소자, 및 액정 표시 장치 Download PDF

Info

Publication number
KR20160040249A
KR20160040249A KR1020167005394A KR20167005394A KR20160040249A KR 20160040249 A KR20160040249 A KR 20160040249A KR 1020167005394 A KR1020167005394 A KR 1020167005394A KR 20167005394 A KR20167005394 A KR 20167005394A KR 20160040249 A KR20160040249 A KR 20160040249A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
liquid crystal
display device
group
organic compound
crystal display
Prior art date
Application number
KR1020167005394A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102274669B1 (ko
Inventor
모모코 가토
야스히로 니이쿠라
마코토 이케나가
마나부 고바야시
데쓰지 이시타니
Original Assignee
가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 filed Critical 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼
Publication of KR20160040249A publication Critical patent/KR20160040249A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102274669B1 publication Critical patent/KR102274669B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3098—Unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexene rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/3444—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing one nitrogen atom, e.g. pyridine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3455—Pyridazine
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)

Abstract

본 발명은 일반식(G100)에 의하여 나타내어지는 유기 화합물을 제공한다. 상기 유기 화합물을 포함하는 신규 액정 조성물을 제공한다.
Figure pct00038

Description

유기 화합물, 액정 조성물, 액정 소자, 및 액정 표시 장치{ORGANIC COMPOUND, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, LIQUID CRYSTAL ELEMENT, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE}
본 발명은 물건, 방법, 또는 제조 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 공정(process), 기계(machine), 제품(manufacture), 또는 조성물(composition of matter)에 관한 것이다. 또한, 본 발명의 일 형태는 반도체 장치, 표시 장치, 이들의 구동 방법, 또는 이들의 제조 방법에 관한 것이다. 특히, 본 발명의 일 형태는 신규 유기 화합물, 상기 신규 유기 화합물을 포함하는 액정 조성물, 액정 소자, 액정 표시 장치, 및 이들의 제조 방법에 관한 것이다.
근년, 액정은 다양한 디바이스에 사용되고 있고, 특히, 얇고 가벼운 장점을 갖는 액정 표시 장치(액정 디스플레이)는 광범위의 분야에서의 디스플레이에 사용되고 있다.
낮은 소비 전력은 액정 표시 장치에 요구되는 부가 가치다. 예를 들어, 액티브 매트릭스 액정 표시 장치에서, 오프 상태 전류가 낮은 트랜지스터는 액정 소자에 전압을 인가하는 기능을 갖는 트랜지스터로서 사용되기 때문에, 하나의 화상(정지 화상)이 표시되는 기간에 데이터가 더 긴 시간 간격으로(리프레시 레이트를 저감하여) 재기록되어, 소비 전력이 저감된다(특허문헌 1).
일본국 특개 제2011-141522호 공보
액정 표시 장치의 소비 전력을 저감하기 위하여, 액정 소자의 전극들 사이에 축적된 전하의 누설을 가능한 한 적게 할 필요가 있다. 이는 전하의 누설이 액정층에 인가된 전압을 변화시켜서 결과적으로 화소의 투과율이 변화되기 때문이다.
특히, 낮은 리프레시 레이트로 액정 표시 장치를 구동함에서, 시간 흐름에 따른 정지 화상의 변화가 사용자에 인식되는 것을 방지할 필요가 있다. 하지만 액정층에 인가되는 전압의 변화가, 하나의 화상을 표시하기 위한 그레이 스케일에서의 편차로서 허용되는 변화보다 크게 되면 사용자는 화상의 플리커(flicker)를 지각하고, 이는 화질의 저하를 의미한다.
전하의 누설을 저감하기 위하여, 높은 전압 보유율(VHR)을 갖는 소자가 액정 표시 장치에서 액정 소자로서 사용되는 것이 바람직하다. 또한, 높은 전압 보유율을 갖는 액정 소자의 사용은 액정 표시 장치가 높은 콘트라스트를 갖게 할 수 있다.
액정 소자의 전압 보유율에 영향을 미치는 요인은, 액정층의 용량(C)-저항(R) 시상수(time constant)로 인한 전하의 개수의 저감이다. 이 때문에, 액정층에 포함되는 액정 조성물로서 저항률이 높은 재료를 사용함으로써 상기 액정 조성물을 포함하는 액정 소자의 전압 보유율을 증가시킬 수 있다.
상술한 관점에서, 본 발명의 일 형태의 목적은 다양한 액정 디바이스에 사용될 수 있는 신규 유기 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 형태의 또 다른 목적은 상기 신규 유기 화합물을 포함하는 액정 조성물, 및 이 액정 조성물을 사용하여 형성되는 액정 소자 또는 액정 표시 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 형태의 또 다른 목적은 저항률이 높은 액정 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명의 일 형태의 또 다른 목적은 높은 전압 보유율을 갖는 액정 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 형태의 또 다른 목적은 전력 소비가 낮은 액정 표시 장치를 제공하는 것이다.
또한, 이들 목적의 기재는 다른 목적의 존재를 방해하는 것이 아니다. 본 발명의 일 형태에서 모든 목적을 달성할 필요는 없다. 상술한 목적 외의 목적은 명세서 등의 기재로부터 명확해지며, 명세서 등의 기재로부터 도출될 수 있다.
본 발명의 일 형태는 하기 일반식(G100)으로 나타내어지는 유기 화합물이다.
Figure pct00001
일반식(G100)에서, Ar101은 페닐렌기, 사이클로알킬렌기, 및 사이클로알케닐렌기 중 어느 하나를 나타낸다. R101은 수소 원자, 1 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 1 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. R102는 수소 원자, 플루오린 원자, 1 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 1 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, m은 0 또는 1이다. 또한, a1-X101, a2-X102, a3-X103, 및 a4-X104는 각각 C-H, C-F, C-CH3, 및 N 중 어느 하나를 나타낸다. X105 및 X106은 각각 수소 원자, 플루오린 원자, 및 메틸기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, X101 내지 X106 중 0개 이상 3개 이하는 각각 플루오린 원자를 나타낸다.
본 발명의 또 다른 일 형태는 일반식(G10)으로 나타내어지는 유기 화합물이다.
Figure pct00002
일반식(G10)에서 Ar11은 페닐렌기, 사이클로알킬렌기, 및 사이클로알케닐렌기 중 어느 하나를 나타내고, R11은 2 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 2 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. X11 및 X15는 각각 수소 원자, 플루오린 원자, 및 메틸기 중 어느 하나를 나타낸다. X12 내지 X14는 각각 수소 원자 및 플루오린 원자 중 어느 하나를 나타낸다. 또한 X11 및 X15 중 하나가 메틸기를 나타낼 때, X11 및 X15 중 다른 하나도 메틸기를 나타내고, X11 내지 X15 중 0개 이상 2개 이하는 각각 플루오린 원자를 나타낸다.
본 발명의 또 다른 일 형태는 일반식(G11)으로 나타내어지는 유기 화합물이다.
Figure pct00003
일반식(G11)에서 Ar21은 페닐렌기, 사이클로알킬렌기, 및 사이클로알케닐렌기 중 어느 하나를 나타내고, R21은 2 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 2 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. X21 내지 X25는 각각 수소 원자 및 플루오린 원자 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, X21 내지 X25 중 0개 이상 2개 이하는 각각 플루오린 원자를 나타낸다.
본 발명의 또 다른 일 형태는 일반식(G12)으로 나타내어지는 유기 화합물이다.
Figure pct00004
일반식(G12)에서 Ar31은 페닐렌기, 사이클로알킬렌기, 및 사이클로알케닐렌기 중 어느 하나를 나타내고, R31은 2 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 2 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. X32 내지 X34는 각각 수소 원자 및 플루오린 원자 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, X32 내지 X34 중 0개 이상 2개 이하는 각각 플루오린 원자를 나타낸다.
본 발명의 또 다른 일 형태는 일반식(G20)으로 나타내어지는 유기 화합물이다.
Figure pct00005
일반식(G20)에서 Ar41은 페닐렌기, 사이클로알킬렌기, 및 사이클로알케닐렌기 중 어느 하나를 나타내고, R41 및 R42는 각각 수소 원자, 1 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 1 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, m은 0 또는 1이다. 또한, a1-X101, a2-X102, a3-X103, 및 a4-X104는 각각 C-H, C-F, C-CH3, 및 N 중 어느 하나를 나타낸다.
본 발명의 또 다른 일 형태는 일반식(G100), (G10), (G11), (G12), 및 (G20)으로 나타내어지는 유기 화합물 중 어느 것을 포함하는 액정 조성물이다.
본 발명의 다른 일 형태는 상기 액정 조성물을 포함하는 액정 소자, 및 상기 액정 소자를 사용하는 액정 표시 장치다.
본 발명의 일 형태는 액정 디바이스에 사용될 수 있는 신규 유기 화합물을 제공할 수 있게 한다.
본 발명의 일 형태는 신규 유기 화합물을 포함하는 액정 조성물, 및 이 액정 조성물을 사용하여 각각 형성되는 액정 소자 및 액정 표시 장치를 제공할 수 있게 한다.
본 발명의 일 형태는 저항률이 높은 액정 조성물을 제공할 수 있게 한다. 본 발명의 일 형태는 높은 전압 보유율을 갖는 액정 소자를 제공할 수 있게 한다.
본 발명의 일 형태는 전력 소비가 낮은 액정 표시 장치를 제공할 수 있게 한다.
도 1의 (A) 및 (B)는 각각 액정 소자의 일 형태 및 액정 표시 장치의 일 형태를 도시한 것이다.
도 2의 (A) 내지 (C)는 액정 표시 장치의 일 형태를 도시한 것이다.
도 3의 (A) 및 (B)는 액정 표시 장치의 구동 방법의 예를 도시한 개략도이다.
도 4의 (A) 및 (B)는 액정 표시 장치의 구동 방법의 예를 도시한 개략도이다.
도 5의 (A) 내지 (F) 각각은 전자 기기의 일 형태를 도시한 것이다.
도 6의 (A) 내지 (C)는 CPP-3FHHF의 1H NMR 차트이다.
도 7의 (A) 내지 (C)는 CPP-3MeHHHMe의 1H NMR 차트이다.
도 8은 CPP-3MeHHHMe, CPP-3, 및 CPP-3FHHHF의 흡수 스펙트럼을 나타낸다.
도 9는 N-CPP(F)-3의 1H NMR 차트이다.
도 10은 N-CPP(F)-3의 흡수 스펙트럼을 나타낸다.
도 11의 (A) 및 (B)는 각각 실시예에서 형성한 액정 소자의 전압 보유율을 나타낸다.
도 12의 (A) 내지 (C)는 N-CPPy(F)-5의 1H NMR 차트이다.
도 13은 실시예에서 형성한 액정 소자의 전압 보유율을 나타낸다.
본 명세서에 개시(開示)된 발명의 실시형태 및 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 이하에서 설명한다. 다만, 본 명세서에 개시된 발명은 이하의 기재에 한정되지 않고, 발명의 상세 및 형태가 다양한 방법으로 변형될 수 있다는 것은, 당업자에 의하여 쉽게 이해된다. 따라서, 본 명세서에 개시된 발명은 이하의 실시형태 및 실시예의 기재에 한정되어 해석되지 않는다. 이하에서 제시하는 구조에서, 같은 부분 또는 비슷한 기능을 갖는 부분은 상이한 도면에서 같은 부호로 나타내어지고, 이들 설명은 반복되지 않는다.
또한, 본 명세서 등에서의 액정 표시 장치란, 화상 표시 디바이스, 또는 광원(조명 장치를 포함함)을 가리킨다. 또한, 액정 표시 장치는 이하의 모듈도 모두 가리킨다: 커넥터, 예컨대 FPC(Flexible Printed Circuit) 또는 TCP(Tape Carrier Package)가 장착된 모듈, TCP의 끝에 프린트 배선판이 제공된 모듈, 및 표시 소자에 COG(Chip On Glass) 방식에 의하여 IC(integrated circuit)가 직접 실장된 모듈이다. 또한, 본 명세서 등에서의 액정 표시 장치란, 액정 특성을 이용하는 전자 기기의 어떤 형태를 가리키고, 예컨대, 표시 기능이 없는 액정 전기 광학 장치가 이 범위에 포함된다.
또한, 이하의 설명에서 "제 1", "제 2" 등의 서수사는 편의상 사용되며, 스텝 순서 또는 층의 적층 순서를 나타내는 것이 아니다. 그러므로 예컨대 "제 1"을 "제 2", "제 3" 등으로 적절히 전환하여도 설명할 수 있다. 또한, 본 명세서 등에서의 서수사는 본 발명의 일 형태를 특정하기 위하여 사용되는 서수사와 반드시 같을 필요는 없다.
(실시형태 1)
본 실시형태에서, 본 발명의 일 형태의 신규 유기 화합물을 설명한다.
본 발명의 일 형태의 신규 유기 화합물은 일반식(G100)으로 나타내어진다.
Figure pct00006
일반식(G100)에서, Ar101은 페닐렌기, 사이클로알킬렌기, 및 사이클로알케닐렌기 중 어느 하나를 나타낸다. R101은 수소 원자, 1 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 1 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. R102는 수소 원자, 플루오린 원자, 1 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 1 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, m은 0 또는 1이다. 또한, a1-X101, a2-X102, a3-X103, 및 a4-X104는 각각 C-H, C-F, C-CH3, 및 N 중 어느 하나를 나타낸다. X105 및 X106은 각각 수소 원자, 플루오린 원자, 및 메틸기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, X101 내지 X106 중 0개 이상 3개 이하는 각각 플루오린 원자를 나타낸다.
일반식(G100)으로 나타내어지는 본 실시형태의 유기 화합물은 액정 조성물을 위한 재료로서 사용될 수 있다.
본 발명의 일 형태의 액정 조성물은 일반식(G100)으로 나타내어지는 유기 화합물에 더하여 액정성 화합물, 비액정성 화합물, 및/또는 키랄제를 포함한다.
일반식(G100)으로 나타내어지는 유기 화합물은 저항률이 높다. 일반식(G100)으로 나타내어지는 유기 화합물을 포함함으로써 본 발명의 일 형태의 액정 조성물은 높은 저항률을 갖는다.
본 실시형태는 다른 실시형태의 구조 중 어느 것과 적절히 조합하여 시행될 수 있다.
(실시형태 2)
본 실시형태에서, 본 발명의 실시형태의 신규 유기 화합물을 설명한다.
본 발명의 일 형태의 신규 유기 화합물은 일반식(G10)으로 나타내어진다.
Figure pct00007
일반식(G10)에서 Ar11은 페닐렌기, 사이클로알킬렌기, 및 사이클로알케닐렌기 중 어느 하나를 나타내고, R11은 2 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 2 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. X11 및 X15는 각각 수소 원자, 플루오린 원자, 및 메틸기 중 어느 하나를 나타낸다. X12 내지 X14는 각각 수소 원자 및 플루오린 원자 중 어느 하나를 나타낸다. 또한 X11 및 X15 중 하나가 메틸기를 나타낼 때, X11 및 X15 중 다른 하나도 메틸기를 나타내고, X11 내지 X15 중 0개 이상 2개 이하는 각각 플루오린 원자를 나타낸다.
본 발명의 일 형태의 신규 유기 화합물은 일반식(G11)으로 나타내어진다.
Figure pct00008
일반식(G11)에서 Ar21은 페닐렌기, 사이클로알킬렌기, 및 사이클로알케닐렌기 중 어느 하나를 나타내고, R21은 2 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 2 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. X21 내지 X25는 각각 수소 원자 및 플루오린 원자 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, X21 내지 X25 중 0개 이상 2개 이하는 각각 플루오린 원자를 나타낸다.
일반식(G11)으로 나타내어지는 유기 화합물에서, X21 및 X25 각각이 메틸기를 나타내면, 흡수 스펙트럼의 피크는 X21 및 X25 각각이 수소 원자를 나타내는 경우보다 단파장 측에 있을 수 있다. 이런 유기 화합물은 자외광에 대한 저항을 높일 수 있기 때문에, 안정된다. 따라서, 일반식(G12)으로 나타내어지는 유기 화합물이 바람직하다.
Figure pct00009
일반식(G12)에서 Ar31은 페닐렌기, 사이클로알킬렌기, 및 사이클로알케닐렌기 중 어느 하나를 나타내고, R31은 2 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 2 내지11개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. X32 내지 X34는 각각 수소 원자 및 플루오린 원자 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, X32 내지 X34 중 0개 이상 2개 이하는 각각 플루오린 원자를 나타낸다.
일반식(G11)으로 나타내어지는 유기 화합물의 구체적인 예에는 구조식(100) 내지 (111) 및 구조식(200) 내지 (209)으로 나타내어지는 구조가 포함된다. 하지만 본 발명은 이들에 한정되지 않는다.
Figure pct00010
Figure pct00011
일반식(G10)으로 나타내어지는 본 실시형태의 유기 화합물의 합성 방법은 다양한 종류의 반응을 채용할 수 있다. 예를 들어, 일반식(G10)으로 나타내어지는 유기 화합물은 합성 스킴(A-1)하에서 합성될 수 있다.
Figure pct00012
합성 스킴(A-1)에 나타낸 바와 같이, 페닐 유도체의 할로젠화물 또는 트라이플레이트기를 치환기로서 갖는 페닐 유도체(화합물 1)가 페닐 유도체의 유기 보론 화합물 또는 보론산(화합물 2)과 스즈키-미야우라 반응으로 결합됨으로써 일반식(G10)으로 나타내어지는 본 발명의 일 형태의 유기 화합물을 합성할 수 있다.
합성 스킴(A-1)에서, X16은 할로젠 원자 및 트라이플레이트기 중 어느 하나를 나타낸다. Ar11은 페닐렌기, 사이클로알킬렌기, 및 사이클로알케닐렌기 중 어느 하나를 나타내고, R11은 2 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 2 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. X11 및 X15는 각각 수소 원자, 플루오린 원자, 및 메틸기 중 어느 하나를 나타낸다. X12 내지 X14는 각각 수소 원자 및 플루오린 원자 중 어느 하나를 나타낸다. 또한 X11 및 X15 중 하나가 메틸기를 나타낼 때, X11 및 X15 중 다른 하나도 메틸기를 나타내고, X11 내지 X15 중 0개 이상 2개 이하는 각각 플루오린 원자를 나타낸다.
일반식(G10)으로 나타내어지고, 상술한 방법으로 얻어진 본 실시형태의 유기 화합물은 액정 조성물을 위한 재료로서 사용될 수 있다.
본 발명의 일 형태의 액정 조성물은 일반식(G10)으로 나타내어지는 유기 화합물에 더하여 액정성 화합물, 비액정성 화합물, 및/또는 키랄제를 포함한다.
일반식(G10)으로 나타내어지는 유기 화합물은 저항률이 높다. 일반식(G10)으로 나타내어지는 유기 화합물을 포함함으로써 본 발명의 일 형태의 액정 조성물은 높은 저항률을 갖는다.
본 실시형태는 다른 실시형태의 구조 중 어느 것과 적절히 조합하여 시행할 수 있다.
(실시형태 3)
본 실시형태에서, 본 발명의 일 형태의 신규 유기 화합물을 설명한다.
본 발명의 일 형태의 신규 유기 화합물은 일반식(G20)으로 나타내어진다.
Figure pct00013
일반식(G20)에서 Ar41은 페닐렌기, 사이클로알킬렌기, 및 사이클로알케닐렌기 중 어느 하나를 나타내고, R41 및 R42는 각각 수소 원자, 1 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 1 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, m은 0 또는 1이다. 또한, a1-X101, a2-X102, a3-X103, 및 a4-X104는 각각 C-H, C-F, C-CH3, 및 N 중 어느 하나를 나타낸다.
일반식(G20)으로 나타내어지는 유기 화합물의 구체적인 예에는 구조식(300) 내지 (309)으로 나타내어지는 구조가 포함된다. 하지만 본 발명은 이들에 한정되지 않는다.
Figure pct00014
일반식(G20)으로 나타내어지는 본 실시형태의 유기 화합물의 합성 방법은 다양한 종류의 반응을 채용할 수 있다.
예를 들어, 일반식(G20)으로 나타내어지고, a41-X41 및 a42-X42 중 하나가 질소 원자를 나타내는 유기 화합물(즉 일반식(G20-1)으로 나타내어지는 유기 화합물)은 합성 스킴(B-1)하에서 합성될 수 있다.
Figure pct00015
합성 스킴(B-1)에서 나타낸 바와 같이, 피리딘 유도체의 할로젠화물 또는 트라이플레이트기를 치환기로서 갖는 피리딘 유도체(화합물 3)가 페닐 유도체의 유기 보론 화합물 또는 보론산(화합물 4)과 스즈키-미야우라 반응으로 결합됨으로써 페닐피리딘 유도체(화합물 5)가 합성된다.
다음에 페닐피리딘 유도체(화합물 5)와 마그네슘을 사용하여 얻어진 그리냐르 시약(화합물 6)이 그리냐르 반응(Grignard reaction)에 의하여 반응됨으로써 일반식(G20-1)으로 나타내어지는 유기 화합물을 합성할 수 있다.
합성 스킴(B-1)에서, X45 및 X46은 각각 할로젠 원자 및 트라이플레이트기 중 어느 하나를 나타낸다. X45 및 X46으로 나타내어지는 치환기는 서로 상이하다. Ar41은 페닐렌기, 사이클로알킬렌기, 및 사이클로알케닐렌기 중 어느 하나를 나타내고, R41 및 R42는 각각 수소 원자, 1 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 1 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, m은 0 또는 1이다. 또한, a1-X101, a2-X102, a3-X103, 및 a4-X104는 각각 C-H, C-F, C-CH3, 및 N 중 어느 하나를 나타낸다.
예를 들어, 일반식(G20)으로 나타내어지고, a43-X43 및 a44-X44 중 하나가 질소 원자를 나타내는 유기 화합물(즉 일반식(G20-2)으로 나타내어지는 유기 화합물)은 합성 스킴(B-2)하에서 합성될 수 있다.
Figure pct00016
합성 스킴(B-2)에서 나타낸 바와 같이, 페닐 유도체의 유기 보론 화합물 또는 보론산(화합물 7)은, 피리딘 유도체의 할로젠화물 또는 트라이플레이트기를 치환기로서 갖는 피리딘 유도체(화합물 8)와 스즈키-미야우라 반응으로 결합됨으로써 일반식(G20-2)으로 나타내어지는 유기 화합물을 합성할 수 있다.
합성 스킴(B-2)에서, X45는 할로젠 원자 및 트라이플레이트기 중 어느 하나를 나타낸다. Ar41은 페닐렌기, 사이클로알킬렌기, 및 사이클로알케닐렌기 중 어느 하나를 나타내고, R41 및 R42는 각각 수소 원자, 1 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 1 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한, m은 0 또는 1이다. 또한, a1-X101, a2-X102, a3-X103, 및 a4-X104는 각각 C-H, C-F, C-CH3, 및 N 중 어느 하나를 나타낸다.
또한, 합성 스킴(B-2)에 나타낸 바와 같이, 일반식(G20)으로 나타내어지는 유기 화합물에서 a43-X43 및 a44-X44 중 하나가 질소 원자를 나타내는 경우(일반식(G20-2)으로 나타내어지는 유기 화합물), 합성 스텝의 개수를 저감하여 합성을 쉽게 할 수 있어 바람직하다.
일반식(G20)으로 나타내어지고, 상술한 방법으로 얻어진 본 실시형태의 유기 화합물은 액정 조성물을 위한 재료로서 사용될 수 있다.
본 발명의 일 형태의 액정 조성물은 일반식(G20)으로 나타내어지는 유기 화합물에 더하여 액정성 화합물, 비액정성 화합물, 및/또는 키랄제를 포함한다.
일반식(G20)으로 나타내어지는 유기 화합물은 저항률이 높다. 일반식(G20)으로 나타내어지는 유기 화합물을 포함함으로써 본 발명의 일 형태의 액정 조성물은 높은 저항률을 갖는다.
본 실시형태는 다른 실시형태의 구조 중 어느 것과 적절히 조합하여 시행할 수 있다.
(실시형태 4)
본 실시형태에서, 실시형태 1 내지 3에서의 일반식(G100), (G10), (G11), (G12), 및 (G20)으로 나타내어지는 유기 화합물 중 어느 것, 또는 상기 유기 화합물 중 어느 것을 포함하는 액정 조성물을 각각 사용하는 액정 소자 및 액정 표시 장치를 도면을 참조하여 설명한다.
도 1의 (A) 및 (B)는 각각 본 발명의 실시형태들인 액정 소자 및 액정 표시 장치의 예를 도시한 것이다.
또한, 본 명세서 등에서, 액정 소자는 액정의 광학적 변조 작용에 의하여 광의 투과를 제어하는 소자이고, 한 쌍의 전극 및 그 사이에 둔 액정층을 적어도 포함한다. 액정층은 액정 조성물을 포함한다.
도 1의 (A) 및 (B) 각각은 제 1 기판(200) 및 제 2 기판(201)이 액정 조성물(208)을 개재(介在)하여 서로 마주보도록 배치되는 액정 표시 장치를 도시한 것이다.
본 실시형태에서의 액정 소자는, 한 쌍의 전극(상이한 전위를 갖는 화소 전극층(230) 및 공통 전극층(232)), 및 실시형태 1 내지 3에서의 일반식(G100), (G10), (G11), (G12), 및 (G20)으로 나타내어지는 유기 화합물 중 어느 것을 포함하는, 상기 한 쌍의 전극 사이의 액정 조성물(208)을 적어도 포함한다.
도 1의 (A)에서의 액정 소자 및 액정 표시 장치와 도 1의 (B)에서의 액정 소자 및 액정 표시 장치의 차이는 액정 조성물(208)에 대한 화소 전극층(230) 및 공통 전극층(232)의 위치다.
도 1의 (A)에서는, 제 1 기판(200)과 액정 조성물(208) 사이에 화소 전극층(230)과 공통 전극층(232)이 서로 인접되도록 제공된다. 도 1의 (A)에서의 구조에 의하여, 기판에 실질적으로 평행한 전계를 발생시켜, 기판과 평행한 면에서 액정 분자를 움직임으로써 그레이 스케일을 제어하는 방법을 사용할 수 있다.
도 1의 (B)에서는, 액정 조성물(208)을 개재하여 제 1 기판(200) 측에 화소 전극층(230), 제 2 기판(201) 측에 공통 전극층(232)이 각각 제공된다. 도 1의 (B)에서의 구조에 의하여, 기판과 실질적으로 수직의 전계를 발생시켜, 기판과 수직의 면에서 액정 분자를 움직임으로써 그레이 스케일을 제어하는 방법을 사용할 수 있다.
액정 조성물(208)과 화소 전극층(230) 사이에 배향막(202a)이 제공되어도 좋고, 액정 조성물(208)과 공통 전극층(232) 사이에 배향막(202b)이 제공되어도 좋다. 본 발명의 일 형태의 액정 조성물은 다양한 구조를 갖는 액정 소자, 및 다양한 표시 모드를 갖는 액정 표시 장치에 사용될 수 있다.
액정 조성물(208)의 최대 두께(막 두께)는 1μm 이상 20μm 이하가 바람직하다.
액정 조성물(208)은, 디스펜서법(적하법) 또는 제 1 기판(200)과 제 2 기판(201)을 서로 접합하고 나서 모세관 현상 등을 사용하여 액정을 주입하는 주입법에 의하여 형성될 수 있다.
도 1의 (A) 및 (B)에는 도시되지 않았지만, 편광판, 위상차판, 또는 반사 방지막 등의 광학 필름 등을 적절히 제공한다. 예를 들어, 편광판 및 위상차판에 의한 원 편광을 사용하여도 좋다. 또한, 광원으로서 백라이트 등을 사용할 수 있다.
본 명세서에서, 반도체 소자(예컨대 트랜지스터), 화소 전극층, 및 공통 전극층이 제공된 기판을 소자 기판(제 1 기판)이라고 하고, 액정 조성물을 사이에 개재하여, 소자 기판과 대향하는 기판을 카운터 기판(제 2 기판)이라고 한다.
본 발명의 일 형태의 액정 표시 장치로서, 광원으로부터의 광의 투과에 의하여 표시를 수행하는 투과형 액정 표시 장치, 입사광의 반사에 의하여 표시를 수행하는 반사형 액정 표시 장치, 또는 투과형과 반사형이 조합된 반투과형 액정 표시 장치를 제공할 수 있다.
투과형 액정 표시 장치의 경우, 광이 투과되는 화소 영역에 제공되는, 화소 전극층, 공통 전극층, 제 1 기판, 제 2 기판, 및 절연막이나 도전막 등의 기타 부재는 가시광 파장 범위에서의 광을 투과하는 성질을 갖는다. 도 1의 (A)에 도시된 구조를 갖는 액정 표시 장치에서, 화소 전극층 및 공통 전극층은 투광성을 갖는 것이 바람직하지만, 개구 패턴이 제공되면 형상에 따라 금속막 등의 비투광성 재료가 사용되어도 좋다.
반사형 액정 표시 장치의 경우, 액정 조성물의 시야 측과 반대쪽에 액정 조성물을 통하여 투과한 광을 반사하는 반사성 부재(예컨대 반사성의 막 또는 기판)가 제공될 수 있다. 투광성 재료가 액정 조성물의 시야 측과 반사성 부재 사이에 제공되는, 기판, 절연막, 및 도전막에 사용되어도 좋다. 본 명세서에서, 투광성은 적어도 가시광 파장 범위의 광을 투과하는 성질을 말한다. 도 1의 (B)에 도시된 구조를 갖는 액정 표시 장치에서, 시야 측과 반대쪽의 화소 전극층 또는 공통 전극층은 광반사성을 가질 수 있어 반사성 부재로서 사용될 수 있다.
화소 전극층(230) 및 공통 전극층(232)은 이하 중 하나 이상을 사용하여 형성될 수 있다: 인듐 주석 산화물(ITO), 산화 인듐에 산화 아연(ZnO)을 혼합함으로써 얻어진 인듐 아연 산화물(IZO), 산화 인듐에 산화 실리콘(SiO2)이 혼합된 도전성 재료, 산화 텅스텐을 포함하는 인듐 산화물, 산화 텅스텐을 포함하는 인듐 아연 산화물, 산화 타이타늄을 포함하는 인듐 산화물, 및 산화 타이타늄을 포함하는 인듐 주석 산화물; 그래핀; 텅스텐(W), 몰리브데넘(Mo), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 바나듐(V), 나이오븀(Nb), 탄탈럼(Ta), 크로뮴(Cr), 코발트(Co), 니켈(Ni), 타이타늄(Ti), 백금(Pt), 알루미늄(Al), 구리(Cu), 및 은(Ag) 등의 금속; 그의 합금; 및 그의 금속 질화물이다.
제 1 기판(200) 및 제 2 기판(201)으로서, 바륨 보로실리케이트 유리, 알루미노보로실리케이트 유리 등으로 만들어진 유리 기판, 석영 기판, 플라스틱 기판 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 실시형태인, 일반식(G100), (G10), (G11), (G12), 및 (G20)으로 나타내어지는 유기 화합물 중 어느 것을 포함하는 액정 조성물은 저항률이 높다. 저항률이 높은 액정 조성물을 사용함으로써 액정 소자가 높은 전압 보유율을 가질 수 있게 한다.
또한, 액정 소자로서 높은 전압 보유율을 갖는 소자를 포함하는 액정 표시 장치에서, 상기 액정 소자를 통한 전하 누설을 억제할 수 있어, 결과적으로 저소비 전력 또는 높은 콘트라스트가 된다.
본 실시형태에 설명된 구조, 방법 등은 다른 실시형태에 설명된 구조, 방법 등 중 어느 것과 적절히 조합될 수 있다.
(실시형태 5)
본 발명의 일 형태의 액정 표시 장치로서, 패시브 매트릭스 액정 표시 장치 및 액티브 매트릭스 액정 표시 장치를 제공할 수 있다. 본 실시형태에서, 본 발명의 일 형태의 액티브 매트릭스 액정 표시 장치의 예를 도 2의 (A) 내지 (C)를 참조하여 설명한다.
도 2의 (A)는 본 실시형태에서의 액정 표시 장치의 평면도다. 도 2의 (B)는 표시부에 포함되는 하나의 화소의 평면도다. 도 2의 (C)는 도 2의 (A)에서의 선 M-N을 따른 단면도에 상당한다.
도 2의 (A)에서, 기판(401) 위에 제공된 화소부(402)와 주사선 구동 회로(404)를 둘러싸도록 밀봉재(405)가 제공된다. 기판(406)은 화소부(402)와 주사선 구동 회로(404) 위에 제공된다. 결과적으로 화소부(402)와 주사선 구동 회로(404)는 기판(401), 밀봉재(405), 및 기판(406)에 의하여 액정 소자와 함께 밀봉된다.
도 2의 (A)에서, 기판(401)의, 밀봉재(405)에 의하여 둘러싸인 영역과 상이한 영역에 IC칩이 실장되거나, 또는 별도로 마련된 기판 위에 단결정 반도체막 또는 다결정 반도체막을 사용하여 형성되는 신호선 구동 회로(403)가 형성된다. 신호선 구동 회로(403) 및 주사선 구동 회로(404)를 통하여 화소부(402)에 가해지는 다양한 신호 및 전위는 FPC(418)로부터 공급된다.
도 2의 (A)는 신호선 구동 회로(403)를 별도로 형성하고 기판(401)에 실장한 예를 도시하였지만, 본 발명의 일 형태는 이 구조에 한정되지 않는다. 주사선 구동 회로를 별도 형성하고 나서 실장하여도 좋고, 또는 신호선 구동 회로의 일부 또는 주사선 구동 회로의 일부만을 별도 형성하고 나서 실장하여도 좋다.
또한, 별도로 형성한 구동 회로를 접속하는 방법에 대한 특별한 한정은 없으며, COG(Chip On Glass)법, 와이어 본딩법, TAB(Tape Automated Bonding)법 등을 사용할 수 있다. 도 2의 (A)는 COG법에 의하여 신호선 구동 회로(403)를 실장하는 예를 도시한 것이다.
또한, 액정 표시 장치는, 액정 소자가 밀봉된 패널과, 컨트롤러를 포함하는 IC 등이 상기 패널에 실장된 모듈을 포함한다. 바꿔 말하면, 본 명세서의 표시 장치는 화상 표시 장치 또는 광원(조명 장치를 포함함)을 의미한다. 또한, 표시 장치는 이하의 모듈도 그 범위에 포함한다: FPC 또는 TCP(Tape Carrier Package) 등의 커넥터가 장착된 모듈; TCP 끝에 프린트 배선판이 제공된 모듈, 및 표시 소자에 COG법에 의하여 IC(집적 회로)가 직접 실장된 모듈이다.
기판 위에 제공된 화소부 및 주사선 구동 회로는 복수의 트랜지스터를 포함한다. 트랜지스터로서, 채널이 산화물 반도체에 형성되는 트랜지스터를 사용하는 것이 바람직하다.
산화물 반도체는 3.0eV 이상의 넓은 에너지 갭을 갖는다. 캐리어 밀도를 충분히 저감하면서 적절한 조건에서 산화물 반도체를 가공하여 얻어진 산화물 반도체막을 사용하는 트랜지스터는 오프 상태에서의 소스와 드레인 사이의 누설 전류(오프 상태 전류)를, 실리콘을 사용한 종래의 트랜지스터보다 매우 낮게 할 수 있다.
본 실시형태에서, 액정 표시 장치에 사용된 트랜지스터(410) 및 트랜지스터(411)의 오프 상태 전류, 특히 화소부에 사용된 트랜지스터(410)의 오프 상태 전류를 가능한 한 낮게 하는 것이 바람직하고, 구체적으로는 채널 길이 1μm당 오프 상태 전류가 100zA 이하인 것이 바람직하다. 오프 상태 전류를 가능한 한 낮게 하는 것이 바람직하기 때문에, 정규화된 오프 상태 전류가 10zA/μm 이하인 것이 바람직하고, 1zA/μm 이하인 것이 더 바람직하고, 10yA/μm 이하인 것이 더욱 바람직하다.
전자 도너로서 기능하는, 수분 또는 수소 등의 불순물을 저감하고 산소 빈자리도 저감함으로써, i형(진성) 또는 실질적으로 i형의 산화물 반도체를 얻을 수 있다. 여기서, 이런 산화물 반도체는 고순도 산화물 반도체라고 한다. 고순도 산화물 반도체가 채널에 사용되면, 정규화된 오프 상태 전류를 수yA/μm 내지 수zA/μm 정도로 저감될 수 있다.
사용될 수 있는 산화물 반도체는 적어도 인듐(In) 또는 Zn(아연)을 포함하는 것이 바람직하다. 특히, In 및 Zn이 포함되는 것이 바람직하다. 또한, 상기 산화물 반도체를 각각 사용한 트랜지스터의 전기 특성의 편차를 저감하기 위한 스태빌라이저로서, 갈륨(Ga), 주석(Sn), 하프늄(Hf), 지르코늄(Zr), 타이타늄(Ti), 스칸듐(Sc), 이트륨(Y), 및 란타노이드(예컨대 세륨(Ce), 네오디뮴(Nd), 또는 가돌리늄(Gd))로부터 선택된 하나 이상의 원소가 포함되어 있는 것이 바람직하다. 산화물 반도체를 사용하는 트랜지스터는 실시형태 4에서 자세히 설명한다.
트랜지스터(410) 및 트랜지스터(411)는 도 2의 (C)에서의 보텀 게이트 트랜지스터이지만, 본 실시형태의 트랜지스터(410) 및 트랜지스터(411)는 이에 한정되지 않고 톱 게이트 트랜지스터라도 좋다. 또는, 트랜지스터(410) 및 트랜지스터(411)는 채널을 사이에 끼운 2개의 게이트 전극을 각각 포함하는 듀얼 게이트 트랜지스터라도 좋다. 각각 산화물 반도체를 포함하는 트랜지스터(410) 및 트랜지스터(411)가 듀얼 게이트 트랜지스터인 경우, 전류 구동 특성을 향상 및/또는 문턱 전압의 변동을 억제할 수 있다.
본 발명의 일 형태의 액정 표시 장치는 수직 전계 모드 또는 수평 전계 모드를 채용할 수 있다. 도 2의 (C)는 FFS(Fringe Field Switching) 모드를 채용한 예를 도시한 것이다.
도 2의 (A) 및 (C)에 도시된 바와 같이, 액정 표시 장치는 접속 단자 전극(415) 및 단자 전극(416)을 포함한다. 접속 단자 전극(415) 및 단자 전극(416)은 이방성 도전층(419)을 통하여 FPC(418)에 포함되는 단자에 전기적으로 접속된다.
접속 단자 전극(415)은 제 1 전극층(434)과 같은 도전층으로부터 형성된다. 단자 전극(416)은 트랜지스터(410) 및 트랜지스터(411)의 게이트 전극층과 같은 도전층으로부터 형성된다.
절연층(432a) 및 절연층(432b)은 트랜지스터(410) 및 트랜지스터(411) 위에 제공된다.
도 2의 (C)에서, 평탄화 절연층(440)이 절연층(432b) 위에 제공되고, 절연층(442)은 제 1 전극층(434)과 제 2 전극층(431) 사이에 제공된다.
트랜지스터(410) 및 트랜지스터(411) 각각에 포함되는 게이트 절연층은 단층 구조 또는 적층 구조를 가질 수 있다. 본 실시형태에서, 게이트 절연층은 게이트 절연층(420a) 및 게이트 절연층(420b)을 포함하는 적층 구조를 가질 수 있다. 도 2의 (C)에서, 게이트 절연층(420a) 및 절연층(432b)은 밀봉재(405) 아래에 연장되어 단자 전극(416)의 단부를 덮고, 절연층(432b)은 게이트 절연층(420b) 및 절연층(432a)의 측면을 덮는다.
평탄화 절연층(440)은 아크릴 수지, 폴리이미드 수지, 벤조사이클로부텐계 수지, 폴리아마이드 수지, 또는 에폭시 수지 등의 유기 수지를 사용하여 형성될 수 있다. 이런 유기 재료 외에, 저유전율 재료(low-k 재료), 실록산계 수지 등을 사용할 수 있다.
도 2의 (C)에서, 액정 소자(413)는 제 1 전극층(434), 제 2 전극층(431), 및 액정층(408)을 포함한다. 액정층(408)은 실시형태 1 내지 3에서 일반식(G100), (G10), (G11), (G12), 및 (G20)으로 나타내어지는 유기 화합물 중 어느 것을 포함하는 액정 조성물을 사용하여 형성된다. 배향막으로서 기능하는 절연층(438) 및 절연층(433)은 액정층(408)을 사이에 끼우도록 제공된다.
액정 소자(413)에서, 개구 패턴을 갖는 제 2 전극층(431)을 액정층(408) 아래에 제공하고, 평판 형상을 갖는 제 1 전극층(434)을 절연층(442)을 개재하여 제 2 전극층(431) 아래에 제공한다. 개구 패턴을 갖는 제 2 전극층(431)은 굴곡부 또는 분기된 빗 형상을 포함하는 형상을 갖는다. 제 2 전극층(431)이 개구 패턴을 갖기 때문에 전계는 제 1 전극층(434)과 제 2 전극층(431) 사이에 생길 수 있다. 또한, 평판 형상을 갖는 제 2 전극층(431)이 평탄화 절연층(440) 상에 접촉되어 형성되고, 개구 패턴을 갖고 화소 전극으로서 기능하는 제 1 전극층(434)이 절연층(442)을 사이에 개재하여 제 2 전극층(431) 위에 형성되는 구조가 채용되어도 좋다.
제 1 전극층(434) 및 제 2 전극층(431)은 산화 텅스텐을 포함하는 인듐 산화물, 산화 텅스텐을 포함하는 인듐 아연 산화물, 산화 타이타늄을 포함하는 인듐 산화물, 산화 타이타늄을 포함하는 인듐 주석 산화물, 인듐 주석 산화물, 인듐 아연 산화물, 산화 실리콘이 첨가된 인듐 주석 산화물, 또는 그래핀 등, 투광성 도전성 재료를 사용하여 형성할 수 있다.
또는 제 1 전극층(434) 및 제 2 전극층(431)은 텅스텐(W), 몰리브데넘(Mo), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 바나듐(V), 나이오븀(Nb), 탄탈럼(Ta), 크로뮴(Cr), 코발트(Co), 니켈(Ni), 타이타늄(Ti), 백금(Pt), 알루미늄(Al), 구리(Cu), 및 은(Ag) 등의 금속; 이들 금속 중 어느 것의 합금; 및 이들 금속 중 어느 것의 질화물로부터 선택된 하나 이상의 재료를 사용하여 형성될 수 있다.
도전성 고분자(도전성 폴리머라고도 함)를 포함하는 도전성 조성물을 제 1 전극층(434) 및 제 2 전극층(431)에 사용할 수 있다.
원주형의 스페이서(435)는 절연층을 선택적으로 에칭함으로써 얻어지고, 액정층(408)의 두께(셀 갭)를 제어하기 위하여 제공된다. 또는 구형의 스페이서를 사용하여도 좋다.
액정 표시 장치에 제공되는 저장 커패시터의 사이즈는 화소부에 제공되는 트랜지스터의 누설 전류 등을 고려하여 소정의 기간 전하를 유지할 수 있도록 설정된다. 저장 커패시터의 사이즈는 트랜지스터의 오프 상태 전류 등을 고려하여 설정되어도 좋다. 본 실시형태에 설명되는 액정 표시 장치에서, 액정 소자는 전압 보유율이 높기 때문에, 상기 액정 소자를 통한 전하의 누설을 억제할 수 있으므로, 저장 커패시터의 사이즈를 작게 할 수 있다. 또한, 트랜지스터로서 산화물 반도체를 포함하는 트랜지스터를 사용함으로써 저장 커패시터의 사이즈를 저감할 수도 있다. 따라서, 각 화소의 개구율을 향상시킬 수 있어, 결과적으로 해상도가 증가된다.
특히, 저장 커패시터로서의 커패시터를 제공하지 않고, 제 1 전극층(434)과 제 2 전극층(431) 사이에 생기는 기생 용량을 저장 커패시터로서 사용하는 것이 바람직하다. 커패시터를 빼면 화소의 개구율을 더 증가시킬 수 있다.
도 2의 (B)는 저장 커패시터로서의 커패시터가 화소에 제공되지 않는 화소 구조의 예를 도시한 것이다. 화소는 트랜지스터(410)의 게이트 전극층에 전기적으로 접속되는 배선(450)과, 트랜지스터(410)의 소스 전극층 및 드레인 전극층 중 하나에 전기적으로 접속되는 배선(452)과의 교차부를 포함한다. 도 2의 (B)에서의 화소가 저장 커패시터로서의 커패시터를 포함하지 않기 때문에 화소에 의하여 차지되는 면적에 대한 개구 패턴을 갖는 제 2 전극층(431)의 면적의 비율이 굉장히 크게 되고, 굉장히 높은 개구율을 얻을 수 있다.
상술한 바와 같이, 산화물 반도체를 사용하는 트랜지스터에서, 오프 상태에서의 전류(오프 상태 전류)를 낮게 할 수 있다. 따라서, 화상 신호 등의 전기 신호를 더 긴 기간 유지할 수 있고, 기록 간격을 보다 길게 설정할 수 있다.
오프 상태 전류가 낮은 트랜지스터를 사용함으로써, 본 실시형태의 액정 표시 장치는 적어도 2개의 구동 방법(모드)에 의하여 화상을 표시할 수 있다. 제 1 구동 모드는, 데이터를 프레임마다 순차적으로 재기록하는, 액정 표시 장치의 종래의 구동 방법이다. 제 2 구동 모드는 데이터 기록이 수행된 후 데이터 재기록을 정지하는 구동 방법(즉 리프레시 레이트가 저감된 구동 모드)이다.
동영상은 제 1 구동 모드로 표시된다. 정지 화상은 프레임마다 화상 데이터를 변화하지 않고 표시할 수 있으므로, 프레임마다 데이터를 재기록할 필요가 없다. 정지 화상의 표시에서 액정 표시 장치를 제 2 구동 모드로 구동시키면 화면 플리커를 줄여 소비 전력을 저감할 수 있다.
또한, 본 실시형태의 액정 표시 장치에 사용되는 액정 소자는 높은 전압 보유율을 갖기 때문에 액정 소자를 통한 전하의 누설을 억제할 수 있다. 이 때문에 액정 표시 장치가 리프레시 레이트를 줄인 구동 모드로 사용되더라도 액정층에 인가된 전압의 변화를, 오랫동안 억제할 수 있다. 이로써 화면 플리커가 사용자에 의하여 지각되는 것을 더 효과적으로 방지할 수 있다. 따라서, 소비 전력을 저감할 수 있고, 표시 품질을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 일 형태의 액정 표시 장치에서, 블랙 매트릭스(차광층); 편광 부재, 위상차 부재, 또는 반사 방지 부재 등의 광학 부재(광학 기판) 등을 적절히 제공한다. 예를 들어, 편광판 또는 위상차판을 사용한 원 편광을 채용할 수 있다. 또한, 광원으로서 백라이트, 사이드 라이트 등을 사용하여도 좋다.
화소부에서의 표시 방법으로서는, 프로그레시브 방식, 인터레이스 방식 등을 채용할 수 있다. 컬러 표시를 위하여 각 화소에서 제어하는 색 요소는 R, G, 및 B(각각 적색, 녹색, 및 청색에 상당함)의 3색에 한정되지 않는다. 예를 들어, R, G, B, 및 W(W는 백색에 상당함); 또는 R, G, B와, 옐로우, 시안, 마젠타 등 중 하나 이상을 사용할 수 있다. 또한, 표시 영역의 사이즈는 색 요소의 각 도트 사이에서 상이하여도 좋다. 다만, 개시된 발명은 컬러 표시를 위한 표시 장치에 대한 적용에 한정되지 않고, 개시된 발명은 흑백 표시를 위한 표시 장치에 적용될 수도 있다.
또한, 액정 표시 장치는 터치 센서가 제공되어도 좋다. 화소부(402)와 중첩되도록 터치 센서가 제공된 액정 표시 장치를 사용하는 전자 기기 등은 더 직감적으로 조작될 수 있다.
본 실시형태에 기재된 구조, 방법 등은 다른 실시형태에 기재되는 구조, 방법 등 중 어느 것과 적절히 조합될 수 있다.
(실시형태 6)
본 실시형태에서, 산화물 반도체를 포함하고, 본 발명의 일 형태의 액정 표시 장치에 사용될 수 있는 트랜지스터를 설명한다.
트랜지스터의 채널을 형성하기 위하여 사용되는 산화물 반도체로서, 예컨대 이하 중 어느 것을 사용할 수 있다: 산화 인듐, 산화 주석, 산화 아연, In-Zn계 산화물, Sn-Zn계 산화물, Al-Zn계 산화물, Zn-Mg계 산화물, Sn-Mg계 산화물, In-Mg계 산화물, In-Ga계 산화물, In-Ga-Zn계 산화물, In-Al-Zn계 산화물, In-Sn-Zn계 산화물, Sn-Ga-Zn계 산화물, Al-Ga-Zn계 산화물, Sn-Al-Zn계 산화물, In-Hf-Zn계 산화물, In-Zr-Zn계 산화물, In-Ti-Zn계 산화물, In-Sc-Zn계 산화물, In-Y-Zn계 산화물, In-La-Zn계 산화물, In-Ce-Zn계 산화물, In-Pr-Zn계 산화물, In-Nd-Zn계 산화물, In-Sm-Zn계 산화물, In-Eu-Zn계 산화물, In-Gd-Zn계 산화물, In-Tb-Zn계 산화물, In-Dy-Zn계 산화물, In-Ho-Zn계 산화물, In-Er-Zn계 산화물, In-Tm-Zn계 산화물, In-Yb-Zn계 산화물, In-Lu-Zn계 산화물, In-Sn-Ga-Zn계 산화물, In-Hf-Ga-Zn계 산화물, In-Al-Ga-Zn계 산화물, In-Sn-Al-Zn계 산화물, In-Sn-Hf-Zn계 산화물, 및 In-Hf-Al-Zn계 산화물이다.
여기서, In-Ga-Zn계 산화물은 In, Ga 및 Zn을 주성분으로서 포함하는 산화물을 말하며, Ga 및 Zn에 대한 In의 비율에 특별한 한정은 없다. In-Ga-Zn계 산화물은 In, Ga 및 Zn 외의 금속 원소를 포함하여도 좋다.
또는, 산화물 반도체로서, InMO3(ZnO) m (m은 0보다 큼)으로 나타내어지는 재료를 사용하여도 좋다. 또한, M은 Ga, Fe, Mn 및 Co로부터 선택된 하나 이상의 금속 원소 또는 상술한 스태빌라이저로서의 원소들 중 어느 것을 나타낸 것이다. 또는, 산화물 반도체로서, In2SnO5(ZnO) n (n은 0보다 큼)으로 나타내어지는 재료를 사용하여도 좋다.
예를 들어, In:Ga:Zn=1:1:1, In:Ga:Zn=1:3:2, In:Ga:Zn=3:1:2, 또는 In:Ga:Zn=2:1:3의 원자 비율을 갖는 In-Ga-Zn계 산화물 또는 원자 비율이 상술한 조성의 근방에 있는 산화물을 사용할 수 있다.
산화물 반도체막이 다량의 수소를 포함하면, 수소와 산화물 반도체가 서로 결합되어, 수소의 일부가 도너로서 기능하고, 캐리어인 전자가 발생되게 된다. 결과적으로, 산화물 반도체를 포함하는 트랜지스터의 문턱 전압은 마이너스 방향으로 시프트된다. 따라서, 산화물 반도체막의 형성 후에, 탈수화 처리(탈수소화 처리)를 수행하여 산화물 반도체막으로부터 수소 또는 수분을 제거함으로써 불순물을 가능한 한 적게 포함하도록 산화물 반도체막을 고순도화하는 것이 바람직하다.
또한, 산화물 반도체막 내의 산소도 탈수화 처리(탈수소화 처리)에 의하여 저감되는 경우가 있다. 따라서, 탈수화 처리(탈수소화 처리)에 의하여 증가된 산소 빈자리를 채우기 위하여, 산소를 산화물 반도체막에 첨가하는 것이 바람직하다. 여기서, 산화물 반도체막에 산소를 공급하기 위한 처리를 산소 첨가 처리로 나타내어도 좋고, 산화물 반도체막의 산소 함유량을 화학양론적 조성보다 초과시키는 처리를 과산소 상태로 하기 위한 처리로 나타내어도 좋다.
이와 같이, 탈수화 처리(탈수소화 처리)에 의하여, 수소 또는 수분이 산화물 반도체막으로부터 제거되고, 산소 첨가 처리에 의하여 산소 빈자리를 채움으로써, 산화물 반도체막을 i형(진성) 산화물 반도체막 또는 i형 산화물 반도체막에 매우 가까운 실질적으로 i형(진성)인 고순도 산화물 반도체막으로 할 수 있다. 또한, "실질적으로 진성"이란, 산화물 반도체막이 도너에서 유래하는 캐리어를 매우 적게(제로에 가까움) 포함하고, 1×1017/cm3 이하, 1×1016/cm3 이하, 1×1015/cm3 이하, 1×1014/cm3 이하, 또는 1×1013/cm3 이하의 캐리어 밀도를 갖는 것을 의미한다.
산화물 반도체막의 구조를 이하에 설명한다.
산화물 반도체막은 단결정 산화물 반도체막 및 비단결정 산화물 반도체막으로 대별된다. 비단결정 산화물 반도체막은 비정질 산화물 반도체막, 미결정 산화물 반도체막, 다결정 산화물 반도체막, CAAC-OS(c-axis aligned crystalline oxide semiconductor)막 등 중 어느 것을 포함한다.
비정질 산화물 반도체막은 원자 배열이 무질서이고, 결정 성분이 없다. 그 대표적인 예는 미소 영역에서도 결정부가 존재하지 않고, 막 전체가 비정질인 산화물 반도체막이다.
미결정 산화물 반도체막은 예컨대 1nm 이상 10nm 미만의 사이즈를 갖는 미결정(나노 결정이라고도 함)을 포함한다. 따라서, 미결정 산화물 반도체막은 비정질 산화물 반도체막보다 원자 배열의 정도가 높다. 따라서, 미결정 산화물 반도체막의 결함 상태의 밀도는 비정질 산화물 반도체막 미만이다.
CAAC-OS막은 복수의 결정부를 포함하는 산화물 반도체막들 중 하나이고, 대부분의 결정부는 각각 1변이 100nm 미만인 입방체내에 들어 맞는다. 따라서, CAAC-OS막에 포함되는 결정부는 1변이 10nm 미만, 5nm 미만, 또는 3nm 미만인 입방체내에 들어 맞는 경우가 있다. CAAC-OS막의 결함 상태의 밀도는 미결정 산화물 반도체막보다 낮다. CAAC-OS막을 이하에서 자세히 설명한다.
CAAC-OS막의 TEM(transmission electron microscope) 이미지에서, 결정부들 사이의 경계, 즉 그레인 바운더리는 명확하게 관찰되지 않는다. 따라서, CAAC-OS막에서, 그레인 바운더리로 인한 전자 이동도의 저하가 생기기 어렵다.
샘플 표면과 실질적으로 평행한 방향에서 관찰된 CAAC-OS막의 TEM 이미지(단면 TEM 이미지)에 따르면, 결정부에서, 금속 원자가 층상으로 배열된다. 각 금속 원자층은 위에 CAAC-OS막이 형성되는 표면(이하, 위에 CAAC-OS막이 형성되는 표면을 형성 표면이라고 함) 또는 CAAC-OS막의 상면에 의하여 반영된 형태를 가지며, 형성 표면 또는 CAAC-OS막의 상면에 평행하게 배열된다.
한편, 샘플 표면과 실질적으로 수직의 방향에서 관찰된 CAAC-OS막의 TEM 이미지(평면 TEM 이미지)에 따르면, 결정부에서, 금속 원자가 삼각형 또는 육각형으로 배열된다. 그러나, 상이한 결정부들 사이에 금속 원자의 배열의 규칙성은 없다.
단면 TEM 이미지 및 평면 TEM 이미지의 결과로부터, CAAC-OS막의 결정부에서 배향이 보인다.
CAAC-OS막은 X선 회절(XRD) 장치를 사용하여 구조 해석이 수행된다. 예를 들어, InGaZnO4 결정을 포함하는 CAAC-OS막이 out-of-plane법에 의하여 해석되면, 회절각(2θ)이 31° 근방일 때 피크가 자주 나타난다. 이 피크는 InGaZnO4 결정의 (009)면에서 유래되며, 이는 CAAC-OS막에서의 결정이 c축 배향을 갖고, c축이 형성 표면 또는 CAAC-OS막의 상면에 실질적으로 수직의 방향으로 배향된다는 것을 가리킨다.
한편, c축에 실질적으로 수직의 방향으로 X선이 샘플에 들어가는 in-plane법에 의하여 CAAC-OS막이 해석되면, 2θ가 56° 근방일 때 피크가 자주 나타난다. 이 피크는 InGaZnO4 결정의 (110)면에서 유래된다. 여기서, 2θ를 56° 근방에 고정하여, 샘플 표면의 법선 벡터를 축(φ축)으로 하여 샘플을 회전시키는 조건으로 해석(φ 스캔)이 수행된다. 샘플이 InGaZnO4의 단결정 산화물 반도체막인 경우에, 6개의 피크가 나타난다. 이 6개의 피크는 (110)면과 등가인 결정면에서 유래된다. 한편, CAAC-OS막의 경우에는, 2θ를 56° 근방에 고정하여 φ 스캔을 수행하더라도, 피크가 명확하게 관찰되지 않는다.
상술한 결과에 따르면, CAAC-OS막에서, 결정부들 사이에서 a축 및 b축의 방향이 상이하지만, c축은 형성 표면의 법선 벡터 또는 상면의 법선 벡터에 평행한 방향으로 배향된다. 따라서, 단면 TEM 이미지에서 관찰된 층상 방식으로 배열된 각 금속 원자층은 결정의 a-b면에 평행한 면에 상당한다.
또한, 결정부는 CAAC-OS막의 성막과 동시에 형성되거나 가열 처리 등의 결정화 처리를 통하여 형성된다. 상술한 바와 같이, 결정의 c축은 형성 표면의 법선 벡터 또는 CAAC-OS막의 상면의 법선 벡터에 평행한 방향으로 배향된다. 따라서, 예컨대 CAAC-OS막의 형상이 에칭 등에 의하여 변화되는 경우, c축은 형성 표면의 법선 벡터 또는 CAAC-OS막의 상면의 법선 벡터와 반드시 평행하지 않는 경우도 있다.
또한, CAAC-OS막의 결정화도는 반드시 균일할 필요는 없다. 예를 들어, CAAC-OS막으로 되는 결정 성장이 막의 상면 근방으로부터 생기는 경우, 상면 근방의 결정화도는 형성 표면 근방보다 높은 경우가 있다. 또한, CAAC-OS막에 불순물이 첨가되면, 불순물이 첨가된 영역의 결정화도는 변화되고, CAAC-OS막의 결정화도는 영역에 따라 달라진다.
InGaZnO4 결정을 갖는 CAAC-OS막이 out-of-plane법에 의하여 해석되면, 31° 근방에서의 2θ의 피크에 더하여, 36° 근방에서도 2θ의 피크가 관찰될 수 있다. 36° 근방에서의 2θ의 피크는 CAAC-OS막의 일부에, c축 배향을 갖지 않은 결정이 포함되어 있다는 것을 가리킨다. CAAC-OS막에서, 2θ의 피크는 31° 근방에서 나타나고, 36° 근방에서 나타나지 않는 것이 바람직하다.
트랜지스터에 CAAC-OS막을 사용함으로써, 가시광 또는 자외광의 조사로 인한 트랜지스터의 전기 특성의 변동이 작다. 따라서, 트랜지스터는 신뢰성이 높다.
또한, 산화물 반도체막은 예컨대 비정질 산화물 반도체막, 미결정 산화물 반도체막, 및 CAAC-OS막 중 2종류 이상을 포함하는 적층막이라도 좋다.
본 명세서에서 "평행"이란 단어는, 2개의 직선 사이에 형성되는 각도가 -10° 내지 10°의 범위에 있는 것을 가리키고, 따라서 각도가 -5° 내지 5°의 범위에 있는 경우도 포함된다. 또한, "수직"이란 단어는, 2개의 직선 사이에 형성되는 각도가 80° 내지 100°의 범위에 있는 것을 가리키고, 따라서 각도가 85° 내지 95°의 범위에 있는 경우가 포함된다.
본 명세서에서, 삼방정 및 능면체정은 육방정계에 포함된다.
본 실시형태에 설명된 구조, 방법 등은 다른 실시형태에 설명된 구조, 방법 등 중 어느 것과 적절히 조합될 수 있다.
(실시형태 7)
본 실시형태에서, 상술한 실시형태에서 설명한 리프레시 레이트를 저감하는 의의를 설명한다.
안정 피로는 두 가지 카테고리로 나뉜다: 신경 피로와 근육 피로다. 신경 피로는, 액정 표시 장치로부터 방출된 광 또는 깜박거리는 이미지들의 오래 계속되는 시청에 의하여 일어난다. 이것은 밝기가 망막, 시신경, 및 뇌를 자극하여 피로케 하기 때문이다. 근육 피로는 초점을 조정하기 위하여 동작하는 모양체 근육의 혹사에 의하여 일어난다.
도 3의 (A)는 종래의 액정 표시 장치의 표시를 도시한 개략도다. 도 3의 (A)에 도시된 바와 같이, 종래의 액정 표시 장치를 표시하기 위해서는 이미지 재기록이 1초당 60회 수행된다. 이와 같은 화면의 오래 계속되는 시청은 사용자의 망막, 시신경, 및 뇌를 자극하여 안정 피로를 초래할 수 있다.
본 발명의 일 형태에서, 오프 상태 전류가 매우 낮은 트랜지스터(예컨대, 산화물 반도체를 사용하는 트랜지스터)는 액정 표시 장치의 화소부에 사용된다. 액정 소자로서 전압 보유율이 높은 액정 소자가 사용된다. 이들 요소에 의하여 액정층에 인가된 전하의 누설을 억제할 수 있어 낮은 프레임 주파수라도 액정 표시 장치의 휘도를 유지할 수 있다.
따라서, 예컨대 화상을 기록하는 횟수는 도 3의 (B)에 나타낸 바와 같이 5초마다 한번씩까지 저감될 수 있다. 같은 화상을 가능한 한 오랫동안 표시할 수 있고, 사용자에 의하여 지각되는 화면의 플리커를 감소시킬 수 있다. 이로써, 사용자의 망막, 시신경, 및 뇌에 대한 자극을 저감시킬 수 있어, 결과적으로 신경 피로를 적게 한다.
하나의 화소의 사이즈가 큰(예컨대 해상도가 150ppi 미만) 경우, 도 4의 (A)에 나타낸 바와 같이 액정 표시 장치에 의하여 흐려진 문자가 표시된다. 사용자가 액정 표시 장치 상에 표시된 흐려진 문자를 오랫동안 보면, 사용자의 모양체 근육은 초점을 조정하기 어려운 상태에서 초점을 조정하기 위하여 계속 동작하기 때문에 이는 안정 피로를 초래하는 경우가 있다.
한편, 본 발명의 일 형태의 액정 표시 장치에서, 하나의 화소의 사이즈는 작기 때문에 도 4의 (B)에 나타낸 바와 같이 높은 해상도의 표시가 수행되어, 정확하고 원활한 표시를 달성할 수 있다. 정확하고 원활한 표시는, 모양체 근육들이 더 초점을 조정하기 쉽게 하고, 사용자의 근육 피로를 저감시킨다.
안정 피로의 양적 측정이 연구되고 있다. 예를 들어, 임계 플리커(융합) 주파수(CFF)가 신경 피로의 측정 지표로 알려져 있고, 조절 시간 및 조절 근점이 근육 피로의 측정 지표들로서 알려져 있다.
안정 피로를 측정하기 위한 다른 방법의 예에는 뇌파검사, 서모그래피, 깜박거리는 횟수의 측정, 눈물 양의 측정, 동공 수축 반응 속도의 측정, 및 자각증상을 조사하기 위한 앙케트 조사가 포함된다.
본 발명의 일 형태는 눈에 편한 액정 표시 장치를 제공할 수 있다.
(실시형태 8)
본 명세서에 개시된 액정 표시 장치는 다양한 전자 기기(게임기를 포함함)에 적용될 수 있다. 전자 기기의 예는, 텔레비전 수상기(텔레비전, 또는 텔레비전 수신기라고도 함), 컴퓨터 등의 모니터, 디지털 카메라 또는 디지털 비디오카메라 등의 카메라, 디지털 포토 프레임, 휴대폰 단말기(휴대 전화 또는 휴대 전화 장치라고도 함), 휴대형 게임기, 개인용 정보 단말기, 음향 재생 장치, 파칭코기 등의 대형 게임기 등이다.
도 5의 (A)는 본체(3001), 하우징(3002), 표시부(3003), 키보드(3004) 등을 포함하는 랩톱 퍼스널 컴퓨터를 도시한 것이다. 상술한 실시형태 중 어느 것에 설명된 액정 표시 장치가 표시부(3003)에 사용됨으로써 랩톱 퍼스널 컴퓨터의 저전압 구동 및 소비 전력 저감을 달성할 수 있다.
도 5의 (B)는 표시부(3023), 외부 인터페이스(3025), 조작 버튼(3024) 등이 제공된 본체(3021)를 포함하는 개인용 정보 단말기(PDA)를 도시한 것이다. 스타일러스(3022)가 조작을 위한 액세서리로서 제공된다. 상술한 실시형태 중 어느 것에 설명된 액정 표시 장치가 표시부(3023)에 사용됨으로써 개인용 정보 단말기(PDA)의 저전압 구동 및 소비 전력 저감을 달성할 수 있다.
도 5의 (C)는 2개의 하우징(하우징(2701) 및 하우징(2703))을 포함하는 전자 서적 리더를 도시한 것이다. 하우징(2701) 및 하우징(2703)은 힌지(2711)로 접합되어, 상기 전자 서적 리더는 힌지(2711)를 축으로 하여 개폐될 수 있다. 이런 구조에 의하여 전자 서적 리더는 종이 서적처럼 동작할 수 있다.
표시부(2705) 및 표시부(2707)는 하우징(2701) 및 하우징(2703)에 각각 포함된다. 표시부(2705) 및 표시부(2707)는 하나의 화상 또는 상이한 화상을 표시하여도 좋다. 상이한 화상이 상술한 표시부에 표시되는 구조에서, 예컨대 오른쪽 표시부(도 5의 (C)에서의 표시부(2705))가 문장을 표시하고 왼쪽 표시부(도 5의 (C)에서의 표시부(2707))가 화상을 표시할 수 있다. 상술한 실시형태 중 어느 것에 설명된 액정 표시 장치가 표시부(2705) 및 표시부(2707)에 사용됨으로써 전자 서적 리더의 저전압 구동 및 소비 전력 저감을 달성할 수 있다. 투과 또는 반사 액정 표시 장치가 표시부(2705)로서 사용되는 경우, 전자 서적 리더는 비교적 밝은 환경에서 사용되는 경우도 있기 때문에 태양 전지가 제공되어 태양 전지에 의한 발전 및 배터리의 충전을 수행할 수 있어도 좋다. 리튬 이온 전지를 배터리로서 사용하면, 소형화 등의 이점이 있다.
도 5의 (C)는 하우징(2701)에 조작부 등이 제공되는 예를 도시한 것이다. 예를 들어, 하우징(2701)에는 전원 스위치(2721), 조작 키(2723), 스피커(2725) 등이 제공된다. 조작 키(2723)에 의하여 페이지를 넘길 수 있다. 또한, 키보드, 포인팅 디바이스 등은 상기 표시부가 제공된 하우징의 표면에 제공되어도 좋다. 또한, 외부 접속 단자(이어폰 단자, USB 단자 등), 기록 매체 삽입부 등이 상기 하우징의 뒷면 또는 측면에 제공되어도 좋다. 또한, 전자 서적 리더는 전자 사전의 기능을 가져도 좋다.
전자 서적 리더는 데이터를 무선으로 전송 및 수신하여도 좋다. 무선 통신을 통하여, 전자 서적 서버로부터 원하는 서적 데이터 등을 구입하여 다운로드할 수 있다.
도 5의 (D)는 2개의 하우징(하우징(2800) 및 하우징(2801))을 포함하는 휴대 전화를 도시한 것이다. 하우징(2801)은 표시 패널(2802), 스피커(2803), 마이크로폰(2804), 포인팅 디바이스(2806), 카메라 렌즈(2807), 외부 접속 단자(2808) 등을 포함한다. 또한, 하우징(2800)은 휴대 전화를 충전하는 기능을 갖는 태양 전지(2810), 외부 메모리 슬롯(2811) 등을 포함한다. 안테나는 하우징(2801)에 내장된다. 상술한 실시형태 중 어느 것에 설명된 액정 표시 장치가 표시 패널(2802)에 사용됨으로써 휴대 전화의 저전압 구동 및 소비 전력 저감을 달성할 수 있다.
또한, 표시 패널(2802)에는 터치 패널이 제공된다. 화상으로서 표시되는 복수의 조작 키(2805)는 도 5의 (D)에서 점선으로 도시된다. 또한, 태양 전지(2810)로부터 출력되는 전압을, 각 회로에 충분한 높이로 증가시키는 부스팅 회로도 제공된다.
표시 패널(2802)의 표시 방향은 사용 패턴에 따라 적절히 변화된다. 또한, 카메라 렌즈(2807)가 표시 패널(2802)과 같은 면에 제공되어 휴대 전화를 비디오폰과 같이 사용할 수 있다. 스피커(2803) 및 마이크로폰(2804)은 음성 통화뿐만 아니라, 영상 전화 통화, 녹음, 및 음성 재생 등에 사용될 수 있다. 또한, 도 5의 (D)에 도시된 바와 같이 전개된 하우징(2800) 및 하우징(2801)은 슬라이드함으로써 서로 중첩되어, 휴대 전화의 사이즈가 감소될 수 있어 휴대 전화를 휴대하기 적합하게 할 수 있다.
외부 접속 단자(2808)는 USB 케이블 등의 다양한 형태의 케이블 및 AC 어댑터에 접속될 수 있고, 충전 및 퍼스널 컴퓨터와의 데이터 통신이 가능하다. 또한, 외부 메모리 슬롯(2811)에 기억 매체를 삽입함으로써 대량의 데이터를 저장 및 이동할 수 있다.
또한, 상술한 기능에 더하여 적외선 통신 기능, 텔레비전 수신 기능 등이 제공되어도 좋다.
도 5의 (E)는 본체(3051), 표시부(A)(3057), 접안 렌즈(3053), 조작 스위치(3054), 표시부(B)(3055), 배터리(3056) 등을 포함하는 디지털 비디오 카메라를 도시한 것이다. 상술한 실시형태 중 어느 것에 설명된 액정 표시 장치가 표시부(A)(3057) 및 표시부(B)(3055)에 사용됨으로써 디지털 비디오 카메라의 저전압 구동 및 소비 전력 저감을 달성할 수 있다.
도 5의 (F)는 하우징(9601), 표시부(9603) 등을 포함하는 텔레비전 수상기를 도시한 것이다. 표시부(9603)는 화상을 표시할 수 있다. 여기서, 하우징(9601)은 스탠드(9605)로 지지된다. 상술한 실시형태 중 어느 것에 설명된 액정 표시 장치가 표시부(9603)에 사용됨으로써 텔레비전 수상기의 저전압 구동 및 소비 전력 저감을 달성할 수 있다.
텔레비전 수상기는 하우징(9601)의 조작 스위치 또는 별도의 리모트 컨트롤러에 의하여 조작될 수 있다. 또한, 리모트 컨트롤러에 상기 리모트 컨트롤러로부터 출력된 데이터를 표시하기 위한 표시부가 제공되어도 좋다.
또한, 텔레비전 수상기에는 수신기, 모뎀 등이 제공된다. 수신기를 사용함으로써 일반적인 텔레비전 방송을 수신할 수 있다. 또한, 텔레비전 수상기가 모뎀을 통하여 유선 또는 무선으로 통신 네트워크에 접속될 때, 한 방향(송신자로부터 수신자로) 또는 2방향(송신자와 수신자 사이, 또는 수신자들끼리)의 데이터 통신을 수행할 수 있다.
본 실시형태에 설명된 구조, 방법 등은 다른 실시형태에 설명된 구조, 방법 등 중 어느 것과 적절히 조합될 수 있다.
(실시예 1)
본 실시예에서, 실시형태 2에서 구조식(100)으로 나타내어지는 2,5-다이플루오로-4'-(trans-4-n-프로필사이클로헥실)바이페닐(약칭: CPP-3FHHF)의 합성예를 설명한다.
Figure pct00017
구조식(100)으로 나타내어지는 2,5-다이플루오로-4'-(trans-4-n-프로필사이클로헥실)바이페닐(약칭: CPP-3FHHF)의 합성 스킴을 하기 (E1-1)에 나타낸다.
Figure pct00018
2.7g(9.5mmol)의 1-브로모-4-(trans-4-n-프로필사이클로헥실)벤젠, 1.8g(11mmol)의 2,5-다이플루오로페닐보론산, 0.14g(0.48mmol)의 트리스(2-메틸페닐)포스핀, 23mL의 톨루엔, 23mL의 에탄올, 및 9.5mL의 2M 탄산 포타슘 수용액을 플라스크에 넣고, 혼합물을 감압하에서 교반하면서 탈기하고 나서, 플라스크 내의 공기를 질소로 치환하였다.
그 후, 21mg(0.10mmol)의 아세트산팔라듐(II)을 이 혼합물에 첨가하고, 이 혼합물을 90℃에서 3.5시간 교반하였다. 얻어진 혼합물에 아세트산에틸과 물을 첨가하여, 유기층을 추출하고, 수성층에 대하여 아세트산에틸로 추출을 수행하였다. 얻어진 추출 용액과 유기층을 합쳐 물과 염화 소듐의 포화 수용액으로 세정하고 나서, 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 이 혼합물을 중력식 여과법에 의하여 분리시키고, 여과액을 농축하고 셀라이트(카탈로그 번호: 531-16855, Wako Pure Chemical Industries, Ltd.제), 알루미나, 및 플로리실(카탈로그 번호 540-00135, Wako Pure Chemical Industries, Ltd.제)을 통하여 흡인 여과하였다. 이 혼합물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 클로로폼)에 의하여 정제하였다.
얻어진 프랙션을 농축하고 진공 건조를 수행함으로써 무채색의 유상 물질(oily substance)을 산출하였다. 이 유상 물질을 HPLC(high performance liquid column chromatography)(전개 용매: 클로로폼)에 의하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 표적 물질인 0.41g의 백색 고체를 14%의 수율로 산출하였다. 트레인 서블리메이션법(train sublimation method)에 의하여 이 고체를 정제하였다. 서블리메이션에 의한 정제에서, 백색 고체는 2.6Pa의 압력하에서, 10mL/min의 아르곤 유량으로 115℃로 가열하였다. 서블리메이션에 의한 정제 후, 표적 물질인, 0.14g의 2,5-다이플루오로-4'-(trans-4-n-프로필사이클로헥실)바이페닐의 백색 고체를 34%의 회수율로 얻었다.
이 화합물을, NMR(nuclear magnetic resonance) 분석에 의하여 표적 물질인 2,5-다이플루오로-4'-(trans-4-n-프로필사이클로헥실)바이페닐(CPP-3FHHF)이라고 동정하였다.
얻어진 물질인, CPP-3FHHF(약칭)의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다. 도 6의 (A) 내지 (C)는 NMR 차트를 나타낸 것이다. 도 6의 (B)는 도 6의 (A)에서의 0ppm 내지 5.0ppm의 범위를 나타내는 확대 차트다. 도 6의 (C)는 도 6의 (A)에서의 5.0ppm 내지 10ppm의 범위를 나타내는 확대 차트다.
1H NMR(CDCl3, 300MHz):δ(ppm)=0.91(t, 3H), 1.00-1.51(m, 9H), 1.87-1.95(m, 4H), 2.47-2.56(m, 1H), 6.96-7.16(m, 3H), 7.29(d, 2H), 7.46(d, 2H).
(실시예 2)
본 실시예에서, 실시형태 2에서 구조식(200)으로 나타내어지는 2,6-다이메틸-4'-(trans-4-n-프로필사이클로헥실)바이페닐(약칭: CPP-3MeHHHMe)의 합성예를 설명한다.
Figure pct00019
구조식(200)으로 나타내어지는 2,6-다이메틸-4'-(trans-4-n-프로필사이클로헥실)바이페닐(약칭: CPP-3MeHHHMe)의 합성 스킴을 하기 (E2-1)에 나타낸다.
Figure pct00020
2.8g(9.8mmol)의 1-브로모-4-(trans-4-n-프로필사이클로헥실)벤젠, 1.8g(12mmol)의 2,6-다이메틸페닐보론산, 0.15g(0.49mmol)의 트리스(2-메틸페닐)포스핀, 25mL의 톨루엔, 25mL의 에탄올, 및 9.8mL의 2M 탄산 포타슘 수용액을 플라스크에 넣고, 이 혼합물을 감압하에서 교반하면서 탈기하고 나서, 플라스크 내의 공기를 질소로 치환하였다.
그 후, 22mg(0.10mmol)의 아세트산팔라듐(II)을 이 혼합물에 첨가하고, 이 혼합물을 90℃에서 2.5시간 교반하였다. 얻어진 혼합물에 아세트산에틸과 물을 첨가하여, 유기층을 추출하고, 수성층에 대하여 아세트산에틸로 추출을 수행하였다. 얻어진 추출 용액과 유기층을 합쳐 물과 염화 소듐의 포화 수용액으로 세정하고 나서, 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 이 혼합물을 중력식 여과법에 의하여 분리시키고, 여과액을 농축하고 셀라이트, 알루미나, 및 플로리실을 통하여 흡인 여과하였다. 이 혼합물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 클로로폼)에 의하여 정제하였다.
얻어진 프랙션을 농축하고 진공 건조를 수행함으로써 황색 고체를 산출하였다. 이 고체를 HPLC(전개 용매: 클로로폼)에 의하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 표적 물질인 2.2g의 연한 황색 고체를 73%의 수율로 산출하였다.
트레인 서블리메이션법에 의하여 이 고체를 정제하였다. 서블리메이션에 의한 정제에서, 연한 황색 고체를 2.6Pa의 압력하에서, 10mL/min의 아르곤 유량으로 126℃로 가열하였다. 서블리메이션에 의한 정제 후, 표적 물질인, 1.1g의 2,6-다이메틸-4'-(trans-4-n-프로필사이클로헥실)바이페닐의 백색 고체를 50%의 회수율로 얻었다.
이 화합물을, NMR 분석에 의하여 표적 물질인 2,6-다이메틸-4'-(trans-4-n-프로필사이클로헥실)바이페닐(CPP-3MeHHHMe)이라고 동정하였다.
얻어진 물질인, CPP-3MeHHHMe(약칭)의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다. 도 7의 (A) 내지 (C)는 NMR 차트를 나타낸 것이다. 도 7의 (B)는 도 7의 (A)에서의 0ppm 내지 5.0ppm의 범위를 나타내는 확대 차트다. 도 7의 (C)는 도 7의 (A)에서의 5.0ppm 내지 10ppm의 범위를 나타내는 확대 차트다.
1H NMR(CDCl3, 300MHz):δ(ppm)=0.91(t, 3H), 1.01-1.59(m, 9H), 1.87-1.98(m, 4H), 2.03(s, 6H), 2.47-2.55(m, 1H), 7.03-7.17(m, 5H), 7.24(d, 2H).
도 8은 CPP-3MeHHHMe(약칭)의 다이클로로메테인 용액의 흡수 스펙트럼을 나타낸 것이다. 도 8에는 비교예로서, 각각 페닐기의 2- 및 6-위치에 메틸기가 결합되지 않는 4-(trans-4-n-프로필사이클로헥실)바이페닐(약칭: CPP-3) 및 2,6-다이플루오로-4'-(trans-4-n-프로필사이클로헥실)바이페닐(약칭: CPP-3FHHHF)의 다이클로로메테인 용액의 흡수 스펙트럼도 나타내어진다. 또한, 도 8에서의 비교예로서 유기 화합물의 구조식을 이하에 나타낸다.
Figure pct00021
Figure pct00022
도 8에서의 흡수 스펙트럼은 자외 가시 분광 광도계(V-550, JASCO Corporation제)를 사용하여 측정되었다. 도 8에서의 흡수 스펙트럼은 각각 석영 셀에서의 다이클로로메테인 용액의 측정된 흡수 스펙트럼으로부터 석영 셀에 넣어진 다이클로로메테인만의 측정된 흡수 스펙트럼을 뺌으로써 얻어진다. 도 8에서, 가로축은 파장(nm)을 가리키고, 세로축은 강도(임의 단위)를 가리킨다.
도 8은, 본 실시예의 CPP-3MeHHHMe(약칭)의 흡수 스펙트럼이 약 230nm에서의 피크를 갖고, 비교예인 CPP-3(약칭) 및 CPP-3FHHHF(약칭)의 흡수 스펙트럼이 각각 약 255nm 및 약 260nm에서의 피크를 갖는 것을 나타낸다. 이것은 본 실시예의, 페닐기의 2- 및 6-위치에 메틸기가 결합되는 CPP-3MeHHHMe(약칭)가 각각 페닐기의 2- 및 6-위치에 메틸기가 결합되지 않는 화합물들의 흡수 스펙트럼에서의 피크보다 짧은 파장 측에 흡수 스펙트럼에서의 피크가 나타나는 것을 나타낸다.
(실시예 3)
본 실시예에서, 실시형태 2에서 구조식(112)으로 나타내어지는 2-플루오로-4'-(trans-4-n-프로필사이클로헥실)바이페닐(약칭: N-CPP(F)-3)의 합성예를 설명한다.
Figure pct00023
<스텝 1: 2-플루오로-4'-(trans-4-n-프로필사이클로헥실)바이페닐(약칭: N-CPP(F)-3)의 합성>
1.0g(4.1mmol)의 4-(trans-4-n-프로필사이클로헥실)페닐보론산, 0.85g(4.9mmol)의 2-브로모플루오로벤젠, 0.062g(0.20mmol)의 트리스(2-메틸페닐)포스핀, 20mL의 톨루엔, 20mL의 에탄올, 및 4.9mL의 2M 탄산 포타슘 수용액을 플라스크에 넣고, 혼합물을 감압하에서 교반하면서 탈기하고 나서, 플라스크 내의 공기를 질소로 치환하였다.
그 후, 9.1mg(0.041mmol)의 아세트산팔라듐(II)을 이 혼합물에 첨가하고, 이 혼합물을 90℃에서 3시간 교반하였다. 얻어진 혼합물에 톨루엔과 물을 첨가하여, 유기층을 추출하고, 수성층에 대하여 톨루엔으로 추출을 수행하였다. 얻어진 추출 용액과 유기층을 합쳐 물과 염화 소듐의 포화 수용액으로 세정하고 나서, 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 이 혼합물을 중력식 여과법에 의하여 분리시키고, 여과액을 농축하고 셀라이트, 알루미나, 및 플로리실을 통하여 흡인 여과하였다. 이 혼합물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 헥산)에 의하여 정제하였다.
얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체를 산출하였다. 이 고체를 HPLC(전개 용매: 클로로폼)에 의하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 표적 물질인 0.80g의 백색 고체를 67%의 수율로 산출하였다.
트레인 서블리메이션법에 의하여 이 고체를 정제하였다. 서블리메이션에 의한 정제에서, 백색 고체는 5.0Pa의 압력하에서, 10mL/min의 아르곤 유량으로 80℃로 가열하였다. 서블리메이션에 의한 정제 후, 표적 물질인, 0.58g의 2-플루오로-4'-(trans-4-n-프로필사이클로헥실)바이페닐(약칭: N-CPP(F)-3)의 백색 고체를 73%의 회수율로 얻었다. 스텝 1의 합성 스킴을 하기 (E3-1)에 나타낸다.
Figure pct00024
얻어진 물질인, N-CPP(F)-3(약칭)의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다. 도 9는 NMR 차트를 나타낸 것이다.
1H NMR(CDCl3, 300MHz):δ(ppm)=0.91(t, 3H), 1.01-1.56(m, 9H), 1.87-1.96(m, 4H), 2.47-2.55(m, 1H), 7.10-7.32(m, 5H), 7.40-7.50(m, 2H).
도 10은 N-CPP(F)-3(약칭)의 다이클로로메테인 용액의 흡수 스펙트럼을 나타낸 것이다.
(실시예 4)
본 실시예에서, 액정 소자를 형성하고 그 전압 유지 특성을 조사하였다. 액정 조성물인 시료 11 내지 14 및 비교 시료 11 및 12를 액정 소자를 형성하기 위하여 사용하였다. 실시예 2 및 3에서 각각 합성된 본 발명의 일 형태의 유기 화합물인 CPP-3MeHHHMe(약칭) 및 N-CPP(F)-3(약칭) 중 하나가 시료 11 내지 14에 포함되었다. 비교 시료 11 및 12는 본 발명의 실시형태의 유기 화합물 중 어느 것도 포함하지 않았다.
본 실시예에서의 액정 소자에 사용되는 액정 조성물의 구성을 표 1(시료 11), 표 2(시료 12), 표 3(시료 13), 및 표 4(시료 14)에 열거한다. 비율(혼합 비율)은 모두 중량비로 나타내어진다.
[표 1]
Figure pct00025
[표 2]
Figure pct00026
[표 3]
Figure pct00027
[표 4]
Figure pct00028
비교 시료 11은 시료 11 및 13에서 모재(base material)로서 사용된 혼합 액정 MLC-7030(Merck Ltd.제)이었고, CPP-3MeHHHMe(약칭) 및 N-CPP(F)-3(약칭)의 어느 쪽도 비교 시료 11에 첨가되지 않았다. 비교 시료 12는 시료 12 및 14에서 모재로서 사용된 혼합 액정 E-8(LCC Corporation제)이었고, CPP-3MeHHHMe(약칭) 및 N-CPP(F)-3(약칭)의 어느 쪽도 비교 시료 12에 첨가되지 않았다. 혼합 액정 MLC-7030 및 E-8은 각각 양(positive)의 유전율 이방성을 갖는다.
시료 11 내지 14를 포함하는 액정 소자는 각각 이하의 방법으로 형성되었다. 배향막이 유리 기판들 사이에 위치하며 배향막들 사이에 공간(2μm)이 제공되도록, 투명 전극층과 상기 배향막이 각각 제공된 유리 기판들을 밀봉재를 사용하여 접합하였다. 그 후, 열거된 비율로 표 1 내지 4에서의 재료를 혼합함으로써 형성된 액정 조성물을 등방성 상에서 교반하였고, 주입법에 의하여 기판들 사이에 주입하였다.
비교 시료 11 및 12를 포함하는 액정 소자를, 같은 셀 내에서 혼합 액정 MLC-7030 또는 혼합 액정 E-8을 주입함으로써 각각 형성하였다.
투명 전극층은 스퍼터링법에 의하여 산화 실리콘(ITSO)을 포함하는 인듐 주석 산화물을 사용하여 형성되었다. 또한, 투명 전극층의 두께는 110nm이었다. 열 경화성 밀봉재가 밀봉재로서 사용되었고, 이를 0.3kgf/cm2의 압력하에서 6시간 160℃로 가열 처리를 수행함으로써 경화시켰다.
이 후, LC 물성 측정 시스템 모델 6254(TOYO Corporation제)를 사용하여 이들 시료의 전압 보유율을 측정하였다. 측정 조건은 이하와 같다: 선택 기간은 60μsec, 비선택 기간은 16.67msec, 선택 기간 중에 인가된 전압은 5V, 및 측정 온도는 30℃이었다. 5V의 인가된 전압에 대한 16.67msec 후의 유지 전압의 비율이 전압 보유율로서 측정되었다.
시료 11 및 12 및 비교 시료 11 및 12의 전압 보유율을 도 11의 (A)에 나타냈다.
도 11의 (A)에 나타낸 바와 같이, CPP-3MeHHHMe(약칭)가 높은 전압 보유율을 갖는 MLC-7030(비교 시료 11)에 첨가된 시료 11은, 비교 시료 11과 동등한 전압 유지 특성을 나타낸다. 이것은 CPP-3MeHHHMe(약칭)의 첨가가 MLC-7030의 전압 유지 특성을 악화시키지 않고 높은 전압 유지 특성을 유지할 수 있는 것을 나타낸다. 한편, CPP-3MeHHHMe(약칭)가 낮은 전압 보유율을 갖는 E-8(비교 시료 12)에 첨가된 시료 12는 비교 시료 12보다 높은 전압 유지 특성을 나타낸다. 이것은 CPP-3MeHHHMe(약칭)의 첨가에 의하여 액정 조성물에서의 모재에 상관없이 높은 전압 보유율을 갖는 액정 소자가 형성되는 것을 나타낸다.
시료 13 및 14 및 비교 시료 11 및 12의 전압 보유율을 도 11의 (B)에 나타냈다.
도 11의 (B)에 나타낸 바와 같이, N-CPP(F)-3(약칭)이 높은 전압 보유율을 갖는 MLC-7030(비교 시료 11)에 첨가된 시료 13은, 비교 시료 11과 동등한 전압 유지 특성을 나타낸다. 이것은 N-CPP(F)-3(약칭)의 첨가가 MLC-7030의 전압 유지 특성을 악화시키지 않고 높은 전압 유지 특성을 유지할 수 있는 것을 나타낸다. 한편, N-CPP(F)-3(약칭)이 낮은 전압 보유율을 갖는 E-8(비교 시료 12)에 첨가된 시료 14는 비교 시료 12보다 높은 전압 유지 특성을 나타낸다. 이것은 N-CPP(F)-3(약칭)의 첨가에 의하여 액정 조성물에서의 모재에 상관없이 높은 전압 보유율을 갖는 액정 소자가 형성되는 것을 나타낸다.
따라서, 본 발명의 일 형태의 유기 화합물인, CPP-3MeHHHMe(약칭) 또는 N-CPP(F)-3(약칭)을 포함하는 액정 조성물이 액정 소자에 사용되면, 이 액정 소자는 높은 전압 보유율을 가질 수 있다. 이것은 본 발명의 일 형태의 유기 화합물인, CPP-3MeHHHMe(약칭) 또는 N-CPP(F)-3(약칭)을 포함하는 액정 조성물은 저항률이 높기 때문이라고 추측된다.
본 실시예에서의 시료 11 내지 14는 높은 전압 보유율을 가지므로 시료 중 어느 것을 포함하는 액정 소자가 액정 표시 장치에 사용되면 액정 표시 장치의 소비 전력을 저감할 수 있다. 또한, 리프레시 레이트가 낮은 구동 방법이 채용되더라도 표시 품질을 손실하지 않고 구동할 수 있다.
(실시예 5)
본 실시예에서, 실시형태 3에서 구조식(301)으로 나타내어지는 2-플루오로-3-[4-(trans-4-n-펜틸사이클로헥실)페닐]피리딘(약칭: N-CPPy(F)-5)의 합성예를 설명한다.
Figure pct00029
<스텝 1: 4-(trans-4-n-펜틸사이클로헥실)페닐보론산의 합성>
6.8g(22mmol)의 1-브로모-4-(trans-4-n-펜틸사이클로헥실)벤젠과 118mL의 테트라하이드로 퓨란(THF)을 300mL의 삼구 플라스크에 넣고, 혼합물을 -80℃로 교반하였다. 이 혼합물에, 15mL(24mmol)의 뷰틸리튬을 적하하고, 교반을 -80℃로 2시간 수행하였다. 이 혼합물에 3.2mL(29mmol)의 트라이메틸보레이트를 첨가하고, 이 혼합물을 실온으로 24시간 교반하였다. 이 혼합물에 희석한 염산을 첨가하고 실온에서 1시간 교반하였다.
얻어진 혼합물을 탄산 수소 소듐의 포화 수용액으로 중화시켰다. 유기층을 추출하고, 수성층에 대하여 아세트산에틸로 추출을 수행하였다. 얻어진 추출 용액과 유기층을 합쳐 물과 염화 소듐의 포화 수용액으로 세정하고 나서, 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 이 혼합물을 중력식 여과법에 의하여 분리시키고, 여과액을 농축하여 백색 고체를 산출하였다. 헥산을 결과 고체물에 첨가하고 이 혼합물을 초음파로 조사하였다. 고체를 흡인 여과에 의하여 분리함으로써 표적 물질인, 2.9g의 4-(trans-4-n-펜틸사이클로헥실)페닐보론산의 백색 고체를 수율 48%로 얻었다. 스텝 1의 합성 스킴을 하기 (E4-1)에 나타낸다.
Figure pct00030
<스텝 2: 2-플루오로-3-[4-(trans-4-n-펜틸사이클로헥실)페닐]피리딘의 합성>
0.90g(5.1mmol)의 3-브로모-2-플루오로피리딘, 1.4g(5.1mmol)의 4-(trans-4-n-프로필사이클로헥실)페닐보론산, 80mg(0.26mmol)의 트리스(2-메틸페닐)포스핀, 13mL의 톨루엔, 13mL의 에탄올, 및 5.1mL의 2M 탄산 포타슘 수용액을 플라스크에 넣고, 이 혼합물을 감압하에서 교반하면서 탈기하고 나서, 플라스크 내의 공기를 질소로 치환하였다. 그 때, 12mg(51μmol)의 아세트산팔라듐(II)을 이 혼합물에 첨가하고, 이 혼합물을 90℃에서 17.5시간 교반하였다.
얻어진 혼합물에 아세트산에틸과 물을 첨가하여, 유기층을 추출하고, 수성층에 대하여 아세트산에틸로 추출을 수행하였다. 얻어진 추출 용액과 유기층을 합쳐 물과 염화 소듐의 포화 수용액으로 세정하고 나서, 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 이 혼합물을 중력식 여과법에 의하여 분리시키고, 여과액을 농축하고 셀라이트(카탈로그 번호: 531-16855, Wako Pure Chemical Industries, Ltd.제), 알루미나, 플로리실(카탈로그 번호 540-00135, Wako Pure Chemical Industries, Ltd.제), 및 실리카 겔을 통하여 흡인 여과하였다. 얻어진 여과액을 농축하여 연한 갈색 고체를 산출하였다. 이 고체를 HPLC(전개 용매: 클로로폼)에 의하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 표적 물질인 0.74g의 백색 고체를 46%의 수율로 산출하였다. 트레인 서블리메이션법에 의하여 이 고체를 정제하였다. 서블리메이션에 의한 정제에서, 백색 고체는 2.6Pa의 압력하에서, 10mL/min의 아르곤 유량으로 135℃로 가열하였다. 서블리메이션에 의한 정제 후, 표적 물질인, 0.33g의 2-플루오로-3-[4-(trans-4-n-펜틸사이클로헥실)페닐]피리딘의 백색 고체를 45%의 회수율로 얻었다. 스텝 2의 합성 스킴을 하기 (E4-2)에 나타낸다.
Figure pct00031
이 화합물을, NMR 분석에 의하여 표적 물질인 2-플루오로-3-[4-(trans-4-n-펜틸사이클로헥실)페닐]피리딘(N-CPPy(F)-5)이라고 동정하였다.
얻어진 물질인, N-CPPy(F)-5(약칭)의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다. 도 12의 (A) 내지 (C)는 NMR 차트를 나타낸 것이다. 도 12의 (B)는 도 12의 (A)에서의 0ppm 내지 5.0ppm의 범위를 나타내는 확대 차트다. 도 12의 (C)는 도 12의 (A)에서의 5.0ppm 내지 10ppm의 범위를 나타내는 확대 차트다.
1H NMR(CDCl3, 300MHz):δ(ppm)=0.90(t, 3H), 1.05-1.54(m, 13H), 1.87-1.95(m, 4H), 2.48-2.57(m, 1H), 7.24-7.28(m, 1H), 7.31(d, 2H), 7.50(d, 2H), 7.87(t, 1H), 8.17(d, 1H).
(실시예 6)
본 실시예에서, 액정 소자를 형성하고 그 전압 유지 특성을 조사하였다. 액정 조성물인 시료 21 내지 23 및 비교 시료 21 내지 23을 액정 소자를 형성하기 위하여 사용하였다. 실시예 5에서 합성된 본 발명의 일 형태의 유기 화합물인 N-CPPy(F)-5(약칭)가 시료 21 내지 23에 포함되었다. 비교 시료 21 내지 23은 본 발명의 실시형태의 유기 화합물 중 어느 것도 포함하지 않았다.
본 실시예에서의 액정 소자에 사용되는 액정 조성물의 구성을 표 5(시료 21), 표 6(시료 22), 및 표 7(시료 23)에 열거한다. 비율(혼합 비율)은 모두 중량비로 나타내어진다.
[표 5]
Figure pct00032
[표 6]
Figure pct00033
[표 7]
Figure pct00034
비교 시료 21은 시료 21에 사용된 혼합 액정 MLC-7030(Merck Ltd.제)이었고, N-CPPy(F)-5(약칭)는 비교 시료 21에 첨가되지 않았다. 비교 시료 22는 시료 22에 사용된 혼합 액정 E-8(LCC Corporation제)이었고, N-CPPy(F)-5(약칭)는 비교 시료 22에 첨가되지 않았다. 비교 시료 23은 시료 23에 사용된 혼합 액정 MLC-3006(Merck Ltd.제)이었고, N-CPPy(F)-5(약칭)는 비교 시료 23에 첨가되지 않았다. 혼합 액정 MLC-7030 및 E-8은 각각 양의 유전율 이방성을 갖는다. 혼합 액정 MLC-3006은 음의 유전율 이방성을 갖는다.
시료 21 내지 23을 포함하는 액정 소자는 각각 이하의 방법으로 형성되었다. 배향막이 유리 기판들 사이에 위치하며 배향막들 사이에 공간(2μm)이 제공되도록, 투명 전극층과 상기 배향막이 각각 제공된 유리 기판을 밀봉재를 사용하여 접합하였다. 그 후, 열거된 비율로 표 5 내지 7에서의 재료를 혼합함으로써 형성된 액정 조성물을 등방성 상에서 각각 교반하였고, 주입법에 의하여 기판들 사이에 주입하였다.
비교 시료 21 내지 23을 포함하는 액정 소자를, 같은 셀 내에 혼합 액정 MLC-7030, 혼합 액정 E-8, 또는 혼합 액정 MLC-3006을 주입함으로써 각각 형성하였다.
투명 전극층은 스퍼터링법에 의하여 산화 실리콘(ITSO)을 포함하는 인듐 주석 산화물을 사용하여 형성되었다. 또한, 투명 전극층의 두께는 110nm이었다. 열 경화성 밀봉재가 밀봉재로서 사용되었고, 이를 0.3kgf/cm2의 압력하에서 6시간 160℃로 가열 처리를 수행함으로써 경화시켰다.
이 후, LC 물성 측정 시스템 모델 6254(TOYO Corporation제)를 사용하여 이들 시료의 전압 보유율을 측정하였다. 측정 조건은 이하와 같다: 선택 기간은 60μsec, 비선택 기간은 16.67msec, 선택 기간 중에 인가된 전압은 5V, 및 측정 온도는 30℃이었다. 5V의 인가된 전압에 대한 16.67msec 후의 유지 전압의 비율이 전압 보유율로서 측정되었다.
시료 21 내지 23 및 비교 시료 21 내지 23의 전압 보유율을 도 13에 나타냈다.
도 13에 나타낸 바와 같이, N-CPPy(F)-5(약칭)가 높은 전압 보유율을 갖는 MLC-7030(비교 시료 21)에 첨가된 시료 21은, 비교 시료 21과 동등한 전압 유지 특성을 나타낸다. 이것은 N-CPPy(F)-5(약칭)의 첨가가 MLC-7030의 전압 유지 특성을 악화시키지 않고 높은 전압 유지 특성을 유지할 수 있는 것을 나타낸다. 한편, N-CPPy(F)-5(약칭)가 낮은 전압 보유율을 갖는 E-8(비교 시료 22)에 첨가된 시료 22는 비교 시료 22보다 높은 전압 유지 특성을 나타낸다. 또한, 음의 유전율 이방성을 갖는, N-CPPy(F)-5(약칭)가 MLC-3006(비교 시료 23)에 첨가된 시료 23은 비교 시료 23과 동등한 높은 전압 유지 특성을 나타낸다. 이것은 N-CPPy(F)-5(약칭)의 첨가에 의하여 액정 조성물에서의 모재에 상관없이 높은 전압 보유율을 갖는 액정 소자가 형성되는 것을 나타낸다.
따라서, 본 발명의 일 형태의 유기 화합물인, N-CPPy(F)-5(약칭)를 포함하는 액정 조성물이 액정 소자에 사용되면, 이 액정 소자는 높은 전압 보유율을 가질 수 있다. 이것은 본 발명의 일 형태의 유기 화합물인, N-CPPy(F)-5(약칭)를 포함하는 액정 조성물은 저항률이 높기 때문이다.
본 실시예에서의 시료 21 내지 23은 높은 전압 보유율을 가지므로 상기 시료 중 어느 것을 포함하는 액정 소자가 액정 표시 장치에 사용되면 액정 표시 장치의 소비 전력을 저감할 수 있다. 또한, 리프레시 레이트가 낮은 구동 방법이 채용되더라도 표시 품질을 손실하지 않고 구동할 수 있다.
200: 기판, 201: 기판, 202a: 배향막, 202b: 배향막, 208: 액정 조성물, 230: 화소 전극층, 232: 공통 전극층, 401: 기판, 402: 화소부, 403: 신호선 구동 회로, 404: 주사선 구동 회로, 405: 밀봉재, 406: 기판, 408: 액정층, 410: 트랜지스터, 411: 트랜지스터, 413: 액정 소자, 415: 접속 단자 전극, 416: 단자 전극, 418: FPC, 419: 이방성 도전층, 420a: 게이트 절연층, 420b: 게이트 절연층, 431: 전극층, 432a: 절연층, 432b: 절연층, 433: 절연층, 434: 전극층, 435: 스페이서, 438: 절연층, 440: 평탄화 절연층, 442: 절연층, 450: 배선, 452: 배선, 2701: 하우징, 2703: 하우징, 2705: 표시부, 2707: 표시부, 2711: 힌지, 2721: 전원 스위치, 2723: 조작 키, 2725: 스피커, 2800: 하우징, 2801: 하우징, 2802: 표시 패널, 2803: 스피커, 2804: 마이크로폰, 2805: 조작 키, 2806: 포인팅 디바이스, 2807: 카메라 렌즈, 2808: 외부 접속 단자, 2810: 태양 전지, 2811: 외부 메모리 슬롯, 3001: 본체, 3002: 하우징, 3003: 표시부, 3004: 키보드, 3021: 본체, 3022: 스타일러스, 3023: 표시부, 3024: 조작 버튼, 3025: 외부 인터페이스, 3051: 본체, 3053: 접안 렌즈, 3054: 조작 스위치, 3056: 배터리, 9601: 하우징, 9603: 표시부, 및 9605: 스탠드.
본 출원은 2013년 7월 30일에 일본 특허청에 출원된 일련 번호 2013-157905의 일본 특허 출원 및 2013년 7월 30일에 일본 특허청에 출원된 일련 번호 2013-157912의 일본 특허 출원에 기초하고, 본 명세서에 그 전문이 참조로 통합된다.

Claims (8)

  1. 일반식(G100)으로 나타내어지는, 유기 화합물.
    Figure pct00035

    상기 식에서,
    m은 0 또는 1이고,
    Ar101은 페닐렌기, 사이클로알킬렌기, 및 사이클로알케닐렌기 중 어느 하나를 나타내고,
    R101은 수소 원자, 1 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 1 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 중 어느 하나를 나타내고,
    R102는 수소 원자, 플루오린 원자, 1 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 1 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 중 어느 하나를 나타내고,
    a1-X101, a2-X102, a3-X103, 및 a4-X104는 각각 C-H, C-F, C-CH3, 및 N 중 어느 하나를 나타내고,
    X105 및 X106은 각각 수소 원자, 플루오린 원자, 및 메틸기 중 어느 하나를 나타내고,
    X101 내지 X106 중 0개 이상 3개 이하는 각각 플루오린 원자를 나타낸다.
  2. 일반식(G10)으로 나타내어지는, 유기 화합물.
    Figure pct00036

    상기 식에서,
    Ar11은 페닐렌기, 사이클로알킬렌기, 및 사이클로알케닐렌기 중 어느 하나를 나타내고,
    R11은 2 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 2 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 중 어느 하나를 나타내고,
    X11 및 X15는 각각 수소 원자, 플루오린 원자, 및 메틸기 중 어느 하나를 나타내고,
    X12 내지 X14는 각각 수소 원자 및 플루오린 원자 중 어느 하나를 나타내고,
    X11 내지 X15 중 0개 이상 2개 이하는 각각 플루오린 원자를 나타낸다.
  3. 일반식(G11)으로 나타내어지는, 유기 화합물.
    Figure pct00037

    상기 식에서,
    Ar21은 페닐렌기, 사이클로알킬렌기, 및 사이클로알케닐렌기 중 어느 하나를 나타내고,
    R21은 2 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 및 2 내지 11개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기 중 어느 하나를 나타내고,
    X21 내지 X25는 각각 수소 원자 및 플루오린 원자 중 어느 하나를 나타내고,
    X21 내지 X25 중 0개 이상 2개 이하는 각각 플루오린 원자를 나타낸다.
  4. 제 2 항에 있어서,
    X11 및 X15는 각각 메틸기를 나타내는, 유기 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    X105 및 X106은 각각 수소 원자를 나타내는, 유기 화합물.
  6. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는, 액정 조성물.
  7. 제 6 항에 따른 액정 조성물을 포함하는, 액정 소자.
  8. 제 7 항에 따른 액정 소자를 포함하는, 액정 표시 장치.
KR1020167005394A 2013-07-30 2014-07-15 유기 화합물, 액정 조성물, 액정 소자, 및 액정 표시 장치 KR102274669B1 (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013157912 2013-07-30
JPJP-P-2013-157912 2013-07-30
JPJP-P-2013-157905 2013-07-30
JP2013157905 2013-07-30
PCT/JP2014/069270 WO2015016093A1 (en) 2013-07-30 2014-07-15 Organic compound, liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20160040249A true KR20160040249A (ko) 2016-04-12
KR102274669B1 KR102274669B1 (ko) 2021-07-09

Family

ID=52428251

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020167005394A KR102274669B1 (ko) 2013-07-30 2014-07-15 유기 화합물, 액정 조성물, 액정 소자, 및 액정 표시 장치

Country Status (5)

Country Link
US (1) US9580651B2 (ko)
JP (1) JP6374257B2 (ko)
KR (1) KR102274669B1 (ko)
TW (1) TWI639683B (ko)
WO (1) WO2015016093A1 (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10008167B2 (en) 2015-03-03 2018-06-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Semiconductor device, method for driving semiconductor device, and program
CN106833676B (zh) * 2017-01-20 2021-12-31 北京燕化集联光电技术有限公司 一种环丙基类液晶化合物及其制备方法与应用
KR102547579B1 (ko) 2017-06-19 2023-06-26 스미토모 긴조쿠 고잔 가부시키가이샤 근적외선 경화형 잉크 조성물과 그의 제조 방법, 근적외선 경화막 및 광조형법

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06228037A (ja) * 1992-12-11 1994-08-16 Kanto Chem Co Inc フッ素置換ベンゼン誘導体並びにそれらを含む液晶組成物
JPH06298685A (ja) * 1993-04-15 1994-10-25 Dainippon Ink & Chem Inc ３，５−ジフルオロビフェニル誘導体
WO1995013257A1 (de) * 1993-11-11 1995-05-18 Merck Patent Gmbh 2,6-difluorbenzole und ihre verwendung in flüssigkristallmischungen
JP2011084478A (ja) * 2009-10-13 2011-04-28 Dic Corp フェノールの製造方法
JP2011141522A (ja) 2009-10-16 2011-07-21 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 液晶表示装置、及び当該液晶表示装置を具備する電子機器
US20110233463A1 (en) * 2008-09-17 2011-09-29 Tetragon Lc Chemie Ag Chiral compounds, cholesteric and ferroelectric liquid crystal compositions comprising these chiral compounds, and liquid crystal displays comprising these liquid crystal compositions
CN103074073A (zh) * 2012-12-20 2013-05-01 石家庄诚志永华显示材料有限公司 负介电各向异性液晶混合物

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2927277A1 (de) * 1979-07-06 1981-01-08 Merck Patent Gmbh Cyclohexylbiphenyle, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
JPS5677231A (en) * 1979-09-28 1981-06-25 Hoffmann La Roche Novel manufacture of transs1*44disubstituted cyclohexane derivative
GB2060680A (en) 1979-09-28 1981-05-07 Hoffmann La Roche Catalytic Hydrogenation
DE3208089A1 (de) 1982-03-06 1983-09-08 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Halogenbiphenylderivate
GB8302119D0 (en) 1983-01-26 1983-03-02 Secr Defence Disubstituted ethanes
GB2134110B (en) 1983-01-26 1987-01-14 Secr Defence Liquid crystal 1-fluorophenyl-2-cyclohexyl-ethanes
GB2133795B (en) 1983-01-26 1986-08-20 Secr Defence 4 alkyl fluorobiphenyl liquid crystal intermediates
GB8921519D0 (en) * 1989-09-22 1989-11-08 Merck Patent Gmbh Pyridine derivatives
US5213710A (en) 1990-09-26 1993-05-25 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Benzene derivatives and a liquid-crystalline medium
DE4203719A1 (de) * 1991-04-11 1993-08-12 Merck Patent Gmbh Benzolderivate und fluessigkristallines medium
DE4236103A1 (de) * 1992-10-26 1994-04-28 Hoechst Ag Verfahren zur Kreuzkupplung von aromatischen Boronsäuren mit aromatischen Halogenverbindungen oder Perfluoralkylsulfonaten
DE4338267A1 (de) * 1993-11-10 1995-05-11 Hoechst Ag 3-Fluorbenzole und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen
JP4151115B2 (ja) * 1998-07-08 2008-09-17 Ｄｉｃ株式会社 光学活性化合物
JP2008106200A (ja) 2006-10-27 2008-05-08 Fujifilm Corp 二色性色素、液晶組成物、及び液晶素子
KR101435236B1 (ko) 2007-01-24 2014-08-28 제이엔씨 석유 화학 주식회사 액정성 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 소자
JP2009292730A (ja) * 2007-04-17 2009-12-17 Chisso Corp ５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP5299265B2 (ja) 2007-02-28 2013-09-25 Ｊｎｃ石油化学株式会社 Ｃｆ２ｏ結合基を有する５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06228037A (ja) * 1992-12-11 1994-08-16 Kanto Chem Co Inc フッ素置換ベンゼン誘導体並びにそれらを含む液晶組成物
JPH06298685A (ja) * 1993-04-15 1994-10-25 Dainippon Ink & Chem Inc ３，５−ジフルオロビフェニル誘導体
WO1995013257A1 (de) * 1993-11-11 1995-05-18 Merck Patent Gmbh 2,6-difluorbenzole und ihre verwendung in flüssigkristallmischungen
US20110233463A1 (en) * 2008-09-17 2011-09-29 Tetragon Lc Chemie Ag Chiral compounds, cholesteric and ferroelectric liquid crystal compositions comprising these chiral compounds, and liquid crystal displays comprising these liquid crystal compositions
JP2011084478A (ja) * 2009-10-13 2011-04-28 Dic Corp フェノールの製造方法
JP2011141522A (ja) 2009-10-16 2011-07-21 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 液晶表示装置、及び当該液晶表示装置を具備する電子機器
CN103074073A (zh) * 2012-12-20 2013-05-01 石家庄诚志永华显示材料有限公司 负介电各向异性液晶混合物

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015044797A (ja) 2015-03-12
US9580651B2 (en) 2017-02-28
KR102274669B1 (ko) 2021-07-09
US20150038722A1 (en) 2015-02-05
JP6374257B2 (ja) 2018-08-15
WO2015016093A1 (en) 2015-02-05
TWI639683B (zh) 2018-11-01
TW201508053A (zh) 2015-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101882534B1 (ko) 액정 조성물, 고분자/액정 복합체, 액정 소자, 및 액정 표시 장치
TWI534252B (zh) 液晶組成物及液晶顯示裝置
TWI608078B (zh) 液晶組成物、聚合物－液晶複合物、液晶元件及液晶顯示裝置
CN103160288B (zh) 液晶组合物、液晶元件及液晶显示装置
TW201307535A (zh) 液晶組成物、液晶元件、及液晶顯示裝置
KR102274669B1 (ko) 유기 화합물, 액정 조성물, 액정 소자, 및 액정 표시 장치
KR101882374B1 (ko) 중합체 모노머 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 장치
TWI559058B (zh) 液晶顯示裝置的製造方法
JP6100512B2 (ja) 液晶組成物、液晶表示装置、電子機器
JP6584606B2 (ja) イソソルビド誘導体
US9957213B2 (en) Organic compound, liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device
JP6334844B2 (ja) 液晶組成物、液晶素子及び液晶表示装置
JP2015044796A (ja) シアノビフェニル誘導体、液晶組成物、液晶素子及び液晶表示装置
KR102274000B1 (ko) 다이옥솔레인 유도체, 액정 조성물, 액정 소자, 및 액정 표시 장치
KR102320930B1 (ko) 바이나프틸 화합물, 액정 조성물, 액정 소자, 및 액정 표시 장치

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right