KR20150143226A - 불소를 포함하는 화합물 및 이를 이용하여 제조된 폴리이미드 - Google Patents

불소를 포함하는 화합물 및 이를 이용하여 제조된 폴리이미드 Download PDF

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KR20150143226A
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Abstract

본 명세서는 불소를 포함하는 화합물 및 이를 이용하여 제조된 폴리이미드 를 제공한다.

Description

불소를 포함하는 화합물 및 이를 이용하여 제조된 폴리이미드{COMPOUND INCLUDING FLUORINE AND POLYIMIDE PREPARED BY USING THE SAME}
본 명세서는 불소를 포함하는 화합물 및 이를 이용하여 제조된 폴리이미드에 관한 것이다.
폴리이미드 필름은 열적 안정성이 우수하고 기계적 특성이 탁월하여 산업 전반에 활용되는 소재로 최근 정보전자소재로도 널리 이용되고 있다.
그러나 일반적인 폴리이미드는 분자간의 CTC(charge transfer complex)로 인한 강한 결합으로 밀도가 높아지고 이로 인하여 가시광선 영역, 특히 400nm 부근의 파장에서 투과도가 급격히 저하되어 황색계열의 색을 띠는 황화가 일어나 투명성을 요구하는 분야에서의 사용상 한계점이 있었다.
투명한 폴리이미드는 액정디스플레이 분야 등에서 투명 고내열 피막이나 필름제조용 원료로 사용이 가능하므로, 폴리이미드의 투과도를 개선하기 위한 노력이 이루어지고 있다.
한국 공개 특허 제2007-0017001호
Appl. Chem. Eng., Vol. 23, No, 3, June 2012, 266-270
본 명세서는 불소를 포함하는 화합물 및 이를 이용하여 제조된 폴리이미드 를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
X는 직접결합, -CR1R2- 또는 -CR3R4CR5R6- 이고,
Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 1내지 3환의 방향족 고리이고,
R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 불소를 1개 이상포함하는 탄화수소기; 또는 탄화수소기이고,
R 및 R' 중 적어도 하나는 불소를 1개 이상 포함하는 탄화수소기이고,
R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또한, 본 명세서는 제 1 디안히드라이드 성분 및 제 1 디아민 성분을 축합시켜 얻어지는 폴리이미드로서, 상기 제 1 디아민 성분은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물인 것인 폴리이미드를 제공한다.
또한, 본 명세서는 상기 폴리이미드의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 명세서는 상기 폴리이미드를 포함하는 필름을 제공한다.
본 명세서는 또한 상기 폴리이미드 필름의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 따른 특정 구조의 디아민을 이용하여 제조된 폴리아믹산으로부터 얻어진 폴리이미드는 가시광선영역에서의 투과도가 우수하여, 투명성을 요구하는 다양한 분야에 원료로 적용이 가능하다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물의 UV를 측정한 그래프이다.
하기에서는 본 발명의 실시상태들을 이해하는데 필요한 부분만이 설명되며, 그 이외의 부분에 대한 설명은 본 발명의 요지를 흐트리지 않도록 생략될 것이라는 것에 유의하여야 한다.
또한, 다른 정의가 없다면, 본 명세서에서 사용되는 기술 및 과학적 용어를 포함하는 모든 용어는 본 출원이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 공통적으로 이해될 수 있는 의미로 사용될 수 있을 것이다. 또 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 용어들은 명백하게 특별히 정의되어 있지 않는 한 이상적으로 또는 과도하게 해석되지 않는다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다. 다만, 이에 의해 발명의 범위가 정해지는 것은 아니다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 알케닐기; 아릴기; 아릴옥시기; 또는 아릴술폭시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00002
, ,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
,
Figure pat00005
및 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 및 아릴술폭시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 나프탈렌; 치환 또는 비치환된 안트라센; 또는 치환 또는 비치환된 페난트렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 나프탈렌; 또는 치환 또는 비치환된 안트라센이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00006
상기 화학식 2에 있어서,
a 및 b는 각각 1 내지 3의 정수이고,
a가 2이상일 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
b가 2이상일 경우, 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하고,
R7 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 화학식 1의 R1 내지 R6의 정의와 동일하고,
X, R 및 R' 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 및 4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00007
[화학식 4]
Figure pat00008
상기 화학식 3 및 4에 있어서,
n 및 m은 각각 1 내지 5의 정수이고,
p 및 q는 각각 1 내지 7의 정수이고,
n이 2이상일 경우, 복수의 R9은 서로 동일하거나 상이하고,
m이 2이상일 경우, 복수의 R10는 서로 동일하거나 상이하고,
p가 2이상일 경우, 복수의 R11는 서로 동일하거나 상이하고,
q가 2이상일 경우, 복수의 R12는 서로 동일하거나 상이하고,
R8 내지 R12은 서로 같거나 상이하고, 화학식 1의 R1 내지 R6의 정의와 동일하고,
X, R 및 R' 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00009
[화학식 2-2]
Figure pat00010
[화학식 2-3]
Figure pat00011
[화학식 2-4]
Figure pat00012
상기 화학식 2-1 내지 2-4에 있어서,
R, R' R7, R8, a, b 및 X는 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 탄화수소기는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R' 중 적어도 하나는 불소를 1개 이상 포함하는 탄소수 2 내지 10의 탄화수소기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R' 중 적어도 하나는 불소를 1개 이상 포함하는 탄소수 2 내지 6의 탄화수소기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R'중 적어도 하나는 -(CF2)rCF3 또는 -(CF2)rCF3 이고, 상기 r은 1 내지 9의 정수이고, 상기 L은 2가의 연결기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 2가 탄화수소기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 L은 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 (CH2)s 이고 s는 1 내지 8의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R' 중 적어도 하나는 CF2CF3, CF2CF2CF3, CF2CF2CF2CF3, CH2CF2CF2CF2CF3, CH2CH2CF2CF2CF2CF3 또는 (CF2)6CF3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 및 R'중 적어도 하나는 1,1,2,2-테트라플루오로에텐(CF2CF3)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 및 R' 중 적어도 하나는 CF2CF2CF3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 및 R' 중 적어도 하나는 CF2CF2CF2CF3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 및 R' 중 적어도 하나는 CH2CF2CF2CF2CF3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 및 R' 중 적어도 하나는 CH2CH2CF2CF2CF2CF3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R 및 R'중 적어도 하나는 (CF2)6CF3이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R' 중 적어도 하나는 불소로 포화된 탄화수소기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 직접결합 또는 -CR1R2-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 -CR1R2-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 중 적어도 하나는 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알케닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R8 중 적어도 하나는 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7 및 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알케닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R9 및 R10 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R9 및 R10 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R9 및 R10 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R9 및 R10 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R9 및 R10 중 적어도 하나는 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R9 및 R10 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R9 및 R10 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R9 및 R10 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R9 및 R10 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알케닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12 중 적어도 하나는 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알케닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, [화학식 1]은 하기의 구조들로 표시될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1은 하기의 구조들로 표시될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
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상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 하기 반응식 1과 같은 방식으로 제조될 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00088
9-H-플루오렌(1g, 6.016mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF)(24ml, 025M)에 교반 후 -78℃에서 n-뷰틸리튬(n-BuLi)(1.6M, 5ml, 5.000mmol)을 천천히 드롭와이즈(dropwise)하였다. 5분 내지 10분 뒤 상온으로 올리고 1시간 교반하였다. -78℃에서 1,1,1,2,2,3,3,4,4-노나플루오로-4-아이오도뷰테인(3.12g, 9.024mmol)을 넣은 뒤 2시간 교반 후 염화암모늄(ammonium chloride)을 사용하여 반응을 종결하였다. 에틸아세테이트(EA)와 물을 사용하여 물질을 추출한 뒤, 황산마그네슘(MgSO4)를 사용하여 남은 물을 제거 후 농축하고 컬럼크로마토그래피하여 9-(퍼플루오로뷰틸)-9H-플루오렌을 분리할 수 있다.
다만, 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하기 위하여 반응식 1에서 반응물은 9H-플루오렌과 1,1,1,2,2,3,3,4,4-노나플루오로-4-아이오도뷰테인 대신 다른 물질을 선택할 수 있다.
또한, 화학식 1의 화합물의 합성과정은 상기 화학식 1의 반응 조건 및 재료에 한정되지 않고, 당 기술분야에 알려져 있는 반응 조건 및 재료면 어떤 조건이든 무방하다.
본 명세서는 또한, 제 1 디안히드라이드 성분 및 제 1 디아민 성분을 축합시켜 얻어지는 폴리이미드로서, 상기 제 1 디아민 성분은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물인 것인 폴리이미드를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 디아민 성분의 몰수는 디안히드라이드 대비 0.7에서 1당량으로 하여 반응시키는 것이 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 폴리이미드의 광투과도율은 80 ~ 96%이다. 이 광투과도율은 UV로 측정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 폴리이미드의 유리전이온도(Tg)는 260℃ 에서 500℃이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 폴리이미드의 유리전이온도(Tg)는360℃ 에서 500℃이다.
본 명세서의 일 실시상태는 디안히드라이드와 축합반응하여 폴리아믹산 용액을 얻는 단계를 포함하는 상기 폴리이미드의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 폴리아믹산을 상기 폴리아믹산을 이미드화하는 단계를 추가로 포함하는 상기 폴리이미드의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 폴리이미드는 디아민 성분으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 폴리이미드는 디아민과 디안히드라이드의 중축합반응(polycondensation reaction)에 의하여 합성된다. 일반적으로, 폴리이미드는 단량체를 용매와 배합하여 폴리아믹산(poly amic acid)용액을 형성함으로써 제조될 수 있다.
상기 폴리이미드 합성에 사용되는 디안히드라이드는 제한없이 사용될 수 있다. 구체적인 예로는, PMDA(pyromellitic Dianhydride), 3,3', 4,4'-벤조페논테트라카르복실산 디안히드리아드, 4,4'-옥시디프탈산 디안하이드라이드(ODPA), 4,4'-(4,4'-이소프로필리덴디페녹시)비스(프탈릭 안히드라이드)(BPADA), 피로멜리트산 디안히드라이드, 2,3,3',4'비페닐테트라카르복실산 디안히드라이드, 디프탈릭 안히드라이드(6FDA), 디페닐술폰테트라카르복실릭 디안히드라이드(DSDA), 1,2,3,4-사이클로펜단테트라카르복실산 디안히드라이드, 1,2,3,4-사이클로부탄테트라카르복실산 디안히드라이드, 비사이클로[2,2,2]옥트-7-엔-2,3,5,6-테트라디카르복실산 디안히드라이드 및 시클로지방족 디안히드라이드로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
상기 폴리아믹산 제조시, 디아민 및 디안히드라이드는 각각 단일 종 또는 2종 이상을 혼합 사용하여 공중합체 형태로 제조될 수 있다.
상기 폴리아믹산 합성 반응에 사용되는 용매는 제한없이 사용될 수 있다. 구체적인 예로는, N,N-디메틸포름아미드 등의 포름아미드계 용매; N,N-디메틸아세트아미드 등의 아세트아미드계 용매; N-비닐-2-피롤리돈 등의 피롤리돈계 용매; 에스테르계 용매; 디옥산 등의 에테르계 용액 등이 있다.
상기 폴리아믹산의 중합에 사용되는 용매로는 폴리이미드 전구체 물질을 용해할 수 있는 것이 바람직하다. 구체적으로, DMAc(dimethylacetamide), N-메틸피롤리돈(NMP), 디메틸술폭시드(DMSO), 감마-부티로락톤, 테트라메틸 우레아(TMU) 등을 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 다만, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 유용한 공용매의 비제한적인 예로는 크실렌, 벤젠, 디에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 톨루엔, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-비스-(2-메톡시에톡시)에탄(트리글라임), 비스[2-(2-메톡시에톡시)에틸]에테르(테트라글라임), 부틸 셀로솔브, 부틸 셀로솔브 아세테이트, 프로필렌 클리콘 메틸 에테르 및 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 등이 있으며, 공용매는 총 용매의 약 5 내지 50 중량%로 사용될 수 있다.
본 명세서에 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리이미드 합성시 추가 단량체를 사용할 수 있다. 추가 단량체를 특이적으로 선택하여 폴리이미드 필름의 목적하는 물리적 속성을 부여할 수 있다. 예컨대, 추가 단량체를 선택하여 특수한 유리 전이온도, 낮은 습식 평창 계수(CHE), 낮은 평면 내 열 평창 계수(CTE)등을 얻을 수 있다.
상기 중축합반응 진행시 조건은 당 기술분야에 알려져 있는 방법이면 특별히 제한되지 않으나, 질소 분위기하에서 -10 내지 60℃의 온도에서 약 0.2 내지 60시간동안 반응시키는 것이 바람직하다.
적절한 폴리아믹산 용액의 점도 및 분자량을 수득하기 위해, 공중합 반응용액은 5 내지 80 중량%, 바람직하게는 10 내지 50 중량%, 더욱 바람직하게는 15 내지 27 중량%의 고형분 함량을 가질 수 있다. 폴리아믹산 용액의 점도는 바람직하게는 1,000 내지 500,000cP(회전형 점도계, 25℃)이고, 더욱 바람직하게는 5,000 내지 200,000 cP이고, 폴리아믹산의 수평균분자량(Mn)은 바람직하게는 10,000 내지 1,000,000이다.
또한, 폴리아믹산으로부터 폴리이미드로의 이미드화는 1 내지 100%의 비율 중 임의의 비율을 가질 수 있다. 즉, 일부만 이미드화된 폴리아믹산을 합성할 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 폴리이미드를 포함하는 폴리이미드 필름을 제공한다.
상기 폴리이미드 필름의 두께는 5㎛ 내지 250㎛인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 20㎛ 내지 80㎛ 의 범위를 가질 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 명세서의 일 실시상태는 디안히드라이드와 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 축합반응하여 폴리아믹산 용액을 얻는 단계; 및 상기 폴리아믹산 용액을 지지체 위에 도포 또는 캐스팅한 후 이미드화하는 단계를 포함하는 상기 폴리이미드 필름의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 디안히드라이드와 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 축합반응하여 폴리아믹산 용액을 얻는 단계; 상기 폴리아믹산 용액을 이미드화하여 폴리이미드 용액을 얻는 단계; 및 상기 폴리이미드 용액을 지지체 위에 도포 또는 캐스팅한 후 가열하는 단계를 포함하는 상기 폴리이미드 필름의 제조방법을 제공한다.
일례로서, 상기 폴리아믹산 용액으로부터 폴리이미드 또는 폴리이미드 필름을 제조하는 것은 통상적인 방법에 의해 수행될 수 있는데, 예컨대 지지판, 회전하는 드럼 또는 스틸벨트 등의 지지체 위에 폴리아믹산 용액을 도포 또는 캐스팅한 다음 이미드화 및 경화를 수행하여 원하는 폴리이미드를 제조할 수 있다. 상기 이미드화는 화학적 이미드화법, 열적 이미드화법 또는 화학적 이미드화법과 열적 이미드화법을 병용하여 수행될 수 있다.
상기 지지체로는 폴리아믹산 용액을 캐스트할 수 있는 것이라면 특별히 제한되지 않지만, 평활한 기재 예를 들어 유리 기판이나, 스테인리스 등의 금속제 드럼이나 벨트 등을 사용하는 것이 바람직하다.
화학적 이미드화법이란 폴리아믹산 용액에 이미드화 촉매 및 탈수제를 투입하여 이미드화 반응을 진행시키는 방법이다. 상기 이미드화 촉매는 피리딘, 이소퀴놀린 및 β-퀴놀린 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으며, 상기 탈수제는 아세트산무수물, 프탈산무수물 및 말레산무수물 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 열적 이미드화법이란 폴리아믹산 용액을 지지체에 도포 또는 캐스팅한 후 가열만으로 이미드화 반응을 진행시키는 방법이다.
상기 이미드화 촉매는 주 원료를 기준으로 0.001 내지 40 몰%, 바람직하게는 0.01 내지 30 몰%의 양으로 사용될 수 있고, 탈수제는 주 원료를 기준으로 50 내지 500 몰%, 바람직하게는 100 내지 400 몰%의 양으로 사용될 수 있다.
다른 예로서, 상기 이미드화를 거친 폴리이미드 용액을 지지체 위에 도포 또는 캐스팅하여 50 내지 400℃ 온도 범위에서 0.5 내지 10℃/분의 승온속도로 1분 내지 5시간 동안 가열하여 목적하는 폴리이미드 또는 폴리이미드 필름을 얻을 수 있다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 다만, 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
[실시예 1]
9-(퍼플루오로부틸)-9,10-디하이드로안트라센-2,7-디아민(5.89g, 13.754mmol)을 디메틸아세트아미드(dimethylacetamide)(18wt/wt%)에 녹인 후, 피로멜릭 디안히드라이드(pyromellic dianhydride)(3g, 13.754mmol)을 첨가한 후 상온에서 질소 분위기하에 8시간 교반하여 아믹산을 얻은 후, 유리판에 캐스팅 후 오븐에서 110~130℃까지 가열하여 실험하여 투과율 91%의 폴리이미드를 합성하였다.
[비교예 1]
4,4'-옥시다이아닐린(ODA)(2.7g, 13.754mmol)을 디메틸아세트아미드 (18wt/wt%)에 녹인 후 피로멜릭 디안히드라이드(pyromellic dianhydride) (3g, 13.754mmol)을 첨가한 후 상온에서 질소 분위기하에 8시간 교반하여 아믹산를 얻은 후, 유리판에 캐스팅 후 오븐에서 110~130℃까지 가열하여 실험하여 투과율 83%의 폴리이미드를 합성하였다.
도 1은 UV 측정을 통해 실시예 1 및 비교예 1에 따른 폴리이미드의 투과율을 비교한 그래프이다. 도 1을 통하여, 본 명세서에 따른 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 제1 디아민 성분으로 포함하는 폴리이미드는 투과도 또는 투명성이 높음을 알 수 있다.

Claims (19)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00089

    X는 직접결합, -CR1R2- 또는 -CR3R4CR5R6- 이고,
    Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 1내지 3환의 방향족 고리이며,
    R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 불소를 1개 이상포함하는 탄화수소기; 또는 탄화수소기이고,
    R 및 R'중 적어도 하나는 불소를 1개 이상 포함하는 탄화수소기이며,
    R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 나프탈렌; 치환 또는 비치환된 안트라센; 또는 치환 또는 비치환된 페난트렌인 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00090

    상기 화학식 2에 있어서,
    a 및 b는 각각 1 내지 3의 정수이고,
    a가 2이상일 경우, 복수의 R7은 서로 동일하거나 상이하며,
    b가 2이상일 경우, 복수의 R8은 서로 동일하거나 상이하고,
    R7 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 청구항 1의 R1 내지 R6의 정의와 동일하고,
    X, R 및 R'는 청구항 1에서 정의한 바와 동일하다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 및 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 3]
    Figure pat00091

    [화학식 4]
    Figure pat00092

    상기 화학식 3 및 4에 있어서,
    n 및 m은 각각 1 내지 5의 정수이고,
    p 및 q는 각각 1 내지 7의 정수이며,
    n이 2이상일 경우, 복수의 R9은 서로 동일하거나 상이하고,
    m이 2이상일 경우, 복수의 R10는 서로 동일하거나 상이하며,
    p가 2이상일 경우, 복수의 R11는 서로 동일하거나 상이하고,
    q가 2이상일 경우, 복수의 R12는 서로 동일하거나 상이하며,
    R8 내지 R12은 서로 같거나 상이하고, 청구항 1의 R1 내지 R6의 정의와 동일하고,
    X, R 및 R'는 청구항 1에서 정의한 바와 동일하다.
  5. 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00093

    [화학식 2-2]
    Figure pat00094

    [화학식 2-3]
    Figure pat00095

    [화학식 2-4]
    Figure pat00096

    상기 화학식 2-1 내지 2-4에 있어서,
    R, R', R7, R8, a, b 및 X는 청구항 3에서 정의한 바와 동일하다.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 탄화수소기가 알킬기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, R 및 R' 중 적어도 하나가 불소를 1개 이상 포함하는 탄소수 2 내지 10의 탄화수소기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 청구항 1에 있어서, R 및 R' 중 적어도 하나가 CF2CF3, CF2CF2CF3, CF2CF2CF2CF3, CH2CF2CF2CF2CF3, CH2CH2CF2CF2CF2CF3 또는 (CF2)6CF3인 것을 특징으로 하는 화합물.
  9. 청구항 1에 있어서,
    R 및 R' 중 적어도 하나가 불소로 포화된 탄화수소기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 X가 직접결합 또는 -CR1R2-인 것을 특징으로 하는 화합물.
  11. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00097
    Figure pat00098

    Figure pat00099

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  12. 제 1 디안히드라이드 성분 및 제 1 디아민 성분을 축합시켜 얻어지는 폴리이미드로서, 상기 제 1 디아민 성분이 청구항 1 내지 청구항 11 중 어느 하나의 항에 따른 화합물인 것인 폴리이미드.
  13. 청구항 12에 있어서,
    상기 폴리이미드의 광투과도율이 80 ~ 96%인 것을 특징으로 하는 폴리이미드.
  14. 청구항 12에 있어서,
    상기 폴리이미드의 유리 전이 온도(Tg)가 260 ℃ 에서 500 ℃ 것을 특징으로 하는 폴리이미드.
  15. 디안히드라이드와 축합반응하여 폴리아믹산 용액을 얻는 단계를 포함하는 청구항 12의 폴리이미드의 제조방법.
  16. 청구항 15에 있어서, 상기 폴리아믹산을 이미드화 하는 단계를 추가로 포함하는 폴리이미드의 제조방법.
  17. 청구항 12의 폴리이미드를 포함하는 폴리이미드 필름.
  18. 디안히드라이드와 청구항 1 내지 12 중 어느 한 항에 따른 디아민 화합물을 축합반응하여 폴리아믹산 용액을 얻는 단계; 및 상기 폴리아믹산 용액을 지지체 위에 도포 또는 캐스팅한 후 이미드화하는 단계를 포함하는 폴리이미드 필름의 제조방법.
  19. 디안히드라이드와 청구항 1 내지 12 중 어느 한 항에 따른 디아민 화합물을 축합반응하여 폴리아믹산 용액을 얻는 단계; 상기 폴리아믹산 용액을 이미드화하여 폴리이미드 용액을 얻는 단계; 및 상기 폴리이미드 용액을 지지체 위에 도포 또는 캐스팅한 후 가열하는 단계를 포함하는 폴리이미드 필름의 제조방법.
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