KR20150050369A - 간접 인쇄용 유화 ｕｖ 경화성 잉크 - Google Patents

간접 인쇄용 유화 ｕｖ 경화성 잉크 Download PDF

Info

Publication number
KR20150050369A
KR20150050369A KR1020140139185A KR20140139185A KR20150050369A KR 20150050369 A KR20150050369 A KR 20150050369A KR 1020140139185 A KR1020140139185 A KR 1020140139185A KR 20140139185 A KR20140139185 A KR 20140139185A KR 20150050369 A KR20150050369 A KR 20150050369A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
ink
curable
monomers
carbon atoms
Prior art date
Application number
KR1020140139185A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102112372B1 (ko
Inventor
더블유. 반베시엔 데릴
크레티엔 미쉘
케오시케리안 바르케브
엘. 벨레리에 제니퍼
엘리야후 제니
초프라 나빈
엠. 페루지아 발레리에
Original Assignee
제록스 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 제록스 코포레이션 filed Critical 제록스 코포레이션
Publication of KR20150050369A publication Critical patent/KR20150050369A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102112372B1 publication Critical patent/KR102112372B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/20—Carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3415—Five-membered rings
    • C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/023—Emulsion inks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09D133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1818—C13or longer chain (meth)acrylate, e.g. stearyl (meth)acrylate

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Ink Jet (AREA)

Abstract

물, 아미드 겔화제, 경화성 단량체, 광개시제로 구성되는, 간접 인쇄 방법에 적용될 수 있는 유화 UV 경화성 잉크.

Description

간접 인쇄용 유화 ＵＶ 경화성 잉크{EMULSIFIED UV CURABLE INKS FOR INDIRECT PRINTING}
본 개시 실시태양들은 일반적으로 간접 인쇄 방법을 위한 유화 UV 경화성 잉크 조성물에 관한 것이다.
간접 인쇄 프로세스는 2-단계 인쇄 과정으로 잉크젯 프린트헤드를 사용하여 일차로 잉크가 이미지 방식으로 중간 수용 부재 (드럼, 벨트, 등)에 인가된다. 잉크는 중간 수용 부재에 습윤화되고 분산되어 일시적 이미지를 형성한다. 이후 일시적 이미지는 특성 변화를 거치고 (예를들면, 부분적 또는 완전 건조, 열적 또는 광-경화, 겔화 등) 형성된 일시적 이미지는 이후 기재로 전달된다.
이러한 간접 인쇄 과정에 적합한 잉크들은 고속으로 고품질의 인쇄물이 가능하도록 상이한, 예컨대, 분사, 전달 부시스템들과 양립될 수 있도록 설계되고 최적화된다.
전형적으로, 양호한 습윤성을 보이는 잉크들은 기재에 전달되지 않거나, 반대로 기재에 효과적으로 전달되는 잉크들은 중간 수용 부재를 습윤화시키지 않는다. 현재까지, 습윤 및 전달 기능 모두가 가능한 상업적 입수 가능한 잉크는 없다.
따라서, 간접 인쇄 프로세스에 적합한 잉크 개발 필요성, 특히, 중간 수용 부재에 양호한 습윤성을 보이고 최종 기재에 효과적으로 전달 가능한 잉크 개발의 필요성이 존재한다.
본원에 개시된 실시태양들에 의하면, 간접 인쇄 방법에 적용될 수 있는 유화 UV 경화성 잉크가 제공되고, 이는 물, 경화성 단량체, 광개시제, 및 다음 식을 가지는 아미드 겔화제로 구성된다
Figure pat00001
식 중 R1 은: (i) 1 내지 약 20개의 탄소원자들을 가지는 알킬렌기, (ii) 약 5 내지 약 20개의 탄소원자들을 가지는 아릴렌기, (iii) 약 6 내지 약 32개의 탄소를 가지는 아릴알킬렌기, 또는 (iv) 약 6 내지 약 32개의 탄소원자들을 가지는 알킬아릴렌기이고; R2 는: (i) 1 내지 약 54개의 탄소원자들을 가지는 알킬렌기, (ii) 아릴렌 사슬에 5 내지 약 14개의 탄소원자들을 가지는 아릴렌기, (iii) 약 6 내지 약 32개의 탄소원자들을 가지는 아릴알킬렌기, 또는 (iv) 약 6 내지 약 32개의 탄소들을 가지는 알킬아릴렌기이고; R3 은:(i) 알킬기, (ii) 아릴기, (iii) 아릴알킬기, 또는 (iv) 알킬아릴기이고; X 는 산소 원자 또는 식 -NR4-의 기, 이때 R4 는: (i) 수소 원자, (ii) 알킬기, (iii) 아릴기, (iv) 아릴알킬기, 또는 (v) 알킬아릴기이고; n은 약 1 내지 약 20이고; 이때 잉크의 표면장력은 약 18 내지 약 50 mN/m이고 점도는 분사 온도에서 약 2 센티포아즈 내지 약 20 센티포아즈이다.
추가 실시태양들에서, 간접 인쇄 방법에 사용 가능한 유화 UV 경화성 잉크가 제공되고, 이는 물, 경화성 단량체, 광개시제; 및 다음 식의 아미드 겔화제를 포함한다
Figure pat00002
식 중 n은 약 1 내지 약 20이고; 상기 잉크의 표면장력은 약 18 내지 약 50 mN/m이고 분사 온도에서 점도는 약 2 센티포아즈 내지 약 20 센티포아즈이다.
도 1은 간접 인쇄 시스템에서 2-단계 전달 및 경화 프로세스가 적용되는 본 실시태양들에 의한 이미지화 부재 개략도이다.
용어 “경화성”이란, 예를들면, 자유라디칼 경로, 및/또는 감방사선성 광개시제 이용에 의해 광개시 중합으로 경화되는 물질을 의미한다. 용어 “방사선-경화성”이란, 예를들면, 개시제 존재 또는 부재에서 광원 및 열원을 포함한 방사선원에 노출될 때 경화되는 모든 형태를 의미한다. 예시적 방사선-경화 방법은, 제한되지는 않지만, 예를들면 선택적으로 광개시제 및/또는 증감제 존재에서 파장 200-400 nm 또는 가시광선이 거의 없는 그 이상의 자외선 (UV)을 이용한 경화, 선택적으로 광개시제 부재에서 전자-빔 (즉, e-빔) 방사선을 이용한 경화, 고온 열적 개시제 (분사 온도에서 대부분 비활성) 존재 및 부재에서 열적 경화를 이용한 경화, 및 적합한 이들의 조합을 포함한다.
본원에서 사용되는 용어 “점도”는 복소 점도이고, 이는 샘플에 정상 전단 변형 또는 작은 동적 변형을 가할 수 있는 역학적 유동계에 의해 측정되는 전형적인 측정치이다. 이러한 전형적인 장비에서, 전단 변형은 조작자에 의한 모터 작동으로 인가되고 샘플 변형 (토크)은 변환기로 측정된다. 이러한 장비들의 예시로는 Rheometrics Fluid Rheometer RFS3 또는 ARES 기계적 유동계이며, 이들 모두는 Rheometrics, TA Instruments 에서 제조된다. 본 실시태양은 유화 UV 경화성 잉크를 개시하고 이는 간접 인쇄 방법, 또는 간접 인쇄 잉크젯 분야에서 적합하다.
본 실시태양들의 UV 경화성 잉크는 잉크젯 (예를들면, 압전) 프린트헤드에서 사용 가능한 필수적인 표면장력 (15-50 mN/m), 점도 (3-20 cps), 및 입도 (<600 nm)를 가진다.
실시태양들에서, 잉크의 표면장력은 약 15 mN/m 내지 약 50 mN/m, 예를들면 약 18 mN/m 내지 약 40 mN/m, 또는 약 20 mN/m 내지 약 30 mN/m이다. 실시태양들에서, 잉크의 점도는 분사 온도에서 약 2 cps 내지 약 20 cps, 예를들면 약 3 cps 내지 약 15 cps, 또는 약 4 cps 내지 약 12 cps이다. 특정 실시태양들에서, 잉크 조성물은 약 70℃ 미만, 예컨대 약 25℃ 내지 약 70℃, 또는 약 30℃ 내지 약 50℃, 예컨대 약 30℃ 내지 약 40℃에서 분사된다.
실시태양들에서, 잉크의 평균 안료 입자 크기는 약 600nm 미만, 예를들면 약 25nm 내지 약 500nm, 또는 약 50nm 내지 약 300nm이다.
도 1은 본 실시태양들에 따라 2-단계 전달 및 경화 프로세스가 적용되어 본 발명의 잉크가 중간 전달 표면에 인쇄되고 연속하여 수용 기재에 전달되는 이미지화 시스템의 개략도이다.
간접 인쇄 방법에서, 본 실시태양들의 잉크는 잉크젯 (1)을 통해 중간 수용 부재 (5)에 분사되고 분산된다. 중간 수용 부재 (5)는 도 1에 도시된 바와 같이 드럼 형태이지만, 웨브, 판, 벨트, 밴드 또는 임의의 기타 적합한 구조로 제공될 수 있다.
다시 도 1을 참조하면, 중간 수용 부재 (5)는 가열장치 (3)로 가열되어 잉크 (2)의 잉크 전색제 중의 물을 제거한다 (부분적으로 또는 완전히). 선택적으로, 잉크 이미지는 UV 광 (4) (예를들면, 370-420 nm)에 의해 부분적으로 경화된 후 전달되어 필름 균열을 감소시킨다. 예비-경화 단계에서 장파장 빛을 사용하여 잉크를 잉크/전달 기재 인터페이스에서 중합시키면서도 표면 대부분은 미경화 상태이다. 이러한 부분적 경화 상태는 결합력 보강에 의한 전달 기재로부터의 박리, 및 미경화 잉크막 표면의 점착성으로 인한 최종 기재로의 전달을 가능하게 한다. 형성되는 잉크막은 아미드 겔화제, 부분적으로 경화되거나 되지 않는 단량체 및/또는 올리고머, 첨가제들, 및 선택적인 착색제를 포함한다. 잉크막 (즉, 잉크 이미지 (8))은 이후 제어된 온도 및 압력으로 중간 수용 부재 (5)에서 최종 수용 기재 (10)로 전달된다. 잉크 이미지 전달은 가압 접촉으로 이루어진다. 전달된 이미지 (9)는 이후 UV 광 (6) (예를들면, 250-420 nm)에 더욱 노출되어 완전한 가교가 유도되어 강건한 이미지 (11)가 형성된다.
간접 인쇄 방법에 적합한 잉크는 일시적 이미지 (2)가 형성되도록 중간 수용 부재 (5)를 습윤화시키고, 전달 단계에서 중간 수용 부재 (5)로부터 박리되도록 자극 유도 특성 변화를 거칠 수 있어야 한다는 것을 이해하는 것이 중요하다.
아미드 겔화제
본 실시태양들의 잉크는 아미드 겔화제를 포함한다. 아미드 겔화제는 다음 식을 가진다.
Figure pat00003
식 중:
R1 은: (i) 예를들면, 알킬렌 사슬에서1 내지 약 20개의 탄소원자들, 예컨대 1 내지 약 12개 또는 1 내지 약 4개의 탄소원자들을 가지는 알킬렌기 (여기에서 알킬렌기는 2가 지방족기 또는 알킬기이고, 선형 및 분지형, 포화 및 불포화, 환형 및 비환형, 및 치환 및 미치환 알킬렌기를 포함하고, 이때 헤테로원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 및 기타 등은 알킬렌기에 존재하거나 하지 않을 수 있다),
(ii) 예를들면, 아릴렌 사슬에 약 5 내지 약 20개의 탄소원자들, 예컨대 약 6 내지 약 14개 또는 약 6 내지 약 10개의 탄소원자들을 가지는 아릴렌기 (여기에서 아릴렌기는 2가 방향족기 또는 아릴기이고, 치환 및 미치환 아릴렌기를 포함하고, 이때 헤테로원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 및 기타 등은 아릴렌기에 존재하거나 부재할 수 있다),
(iii) 예를들면, 아릴알킬렌 사슬에 약 6 내지 약 32개의 탄소원자들, 예컨대 약 7 내지 약 22개 또는 약 7 내지 약 20개의 탄소원자들을 가지는 아릴알킬렌기 (여기에서 아릴알킬렌기는 2가 아릴알킬기이고, 치환 및 미치환 아릴알킬렌기를 포함하고, 이때 아릴알킬렌기의 알킬 부분은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 및 환형 또는 비환형이고, 이때 헤테로원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 및 기타 등은 아릴알킬렌기의 아릴 또는 알킬 부분에 존재하거나 존재하지 않는다), 또는
(iv) 예를들면, 알킬아릴렌 사슬에 약 6 내지 약 32개의 탄소원자들, 예컨대 약 7 내지 약 22개 또는 약 7 내지 약 20개의 탄소원자들을 가지는 알킬아릴렌기 (여기에서 알킬아릴렌기는 2가 알킬아릴기이고, 치환 및 미치환 알킬아릴렌기를 포함하고, 알킬아릴렌기의 알킬 부분은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 및 환형 또는 비환형이고, 이때 헤테로원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 및 기타 등은 알킬아릴렌기의 아릴 또는 알킬 부분에 존재하거나 부재한다)이고, 치환 알킬렌, 아릴렌, 아릴알킬렌, 및 알킬아릴렌기의 치환체는, 예를들면, 할로겐 원자, 시아노기, 피리딘기, 피리디늄기, 에테르기, 알데히드기, 케톤기, 에스테르기, 아미드기, 카르보닐이기, 티오카르보닐기, 술피드기, 니트로기, 니트로소기, 아실기, 아조기, 우레탄기, 우레아기, 이들의 혼합물, 및 기타 등이고, 2 이상의 치환체들은 함께 결합되어 고리를 형성하고;
R2 는: (i) 예를들면, 알킬렌 사슬에1 내지 약 54개의 탄소원자들, 예컨대 1 내지 약 44개 또는 1 내지 약 36개의 탄소원자들을 가지는 알킬렌기 (여기에서 알킬렌기는 2가 지방족기 또는 알킬기이고, 선형 및 분지형, 포화 및 불포화, 환형 및 비환형, 및 치환 및 미치환 알킬렌기를 포함하고, 이때 헤테로원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 및 기타 등은 알킬렌기에 존재하거나 부재한다),
(ii) 예를들면, 아릴렌 사슬에5 내지 약 14개의 탄소원자들, 예컨대 6 내지 약 14개 또는 7 내지 약 10개의 탄소원자들을 가지는 아릴렌기 (여기에서 아릴렌기는 2가 방향족기 또는 아릴기이고, 치환 및 미치환 아릴렌기를 포함하고, 이때 헤테로원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 및 기타 등은 아릴렌기에 존재하거나 부재한다),
(iii) 예를들면, 아릴알킬렌 사슬에 약 6 내지 약 32개의 탄소원자들, 예컨대 약 7 내지 약 22개 또는 8 내지 약 20개의 탄소원자들 아릴알킬렌기 (여기에서 아릴알킬렌기는 2가 아릴알킬기이고, 치환 및 미치환 아릴알킬렌기를 포함하고, 아릴알킬렌기의 알킬 부분은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 및 환형 또는 비환형이고, 이때 헤테로원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 및 기타 등은 아릴알킬렌기의 아릴 또는 알킬 부분에 존재하거나 부재한다), 또는
(iv) 예를들면, 알킬아릴렌 사슬에 약 6 내지 약 32개의 탄소원자들, 예컨대 약 7 내지 약 22개 또는 약 7 내지 약 20개의 탄소원자들을 가지는 알킬아릴렌기 (여기에서 알킬아릴렌기는 2가 알킬아릴기이고, 치환 및 미치환 알킬아릴렌기를 포함하고, 알킬아릴렌기의 알킬 부분은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 및 환형 또는 비환형이고, 이때 헤테로원자들, 예컨대 산소, 질소, 황, 규소, 인, 붕소, 및 기타 등은 알킬아릴렌기의 아릴 또는 알킬 부분에 존재하거나 부재한다)이고, 치환 알킬렌, 아릴렌, 아릴알킬렌, 및 알킬아릴렌기의 치환체는, 예를들면, 할로겐 원자, 시아노기, 에테르기, 알데히드기, 케톤기, 에스테르기, 아미드기, 카르보닐기, 티오카르보닐기, 포스핀기, 포스포늄기, 포스페이트기, 니트릴기, 메르캅토기, 니트로기, 니트로소기, 아실기, 산무수물기, 아지드기, 아조기, 시아나토기, 우레탄기, 우레아기, 이들의 혼합물, 및 기타 등이고, 2 이상의 치환체들은 함께 결합되어 고리를 형성하고;
R3 은 (i) 선형 및 분지형, 포화 및 불포화, 환형 및 비환형, 및 치환 및 미치환 알킬기를 포함하는 알킬기, 이때 헤테로원자들은 알킬기에 존재하거나 부재하고, (ii) 치환 및 미치환 아릴기를 포함하는 아릴기, 이때 헤테로원자들은 아릴기에 존재하거나 부재하고, (iii) 치환 및 미치환 아릴알킬기를 포함하는 아릴알킬기, 여기에서 아릴알킬기의 알킬 부분은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 및 환형 또는 비환형이고, 이때 헤테로원자들은 아릴알킬기의 아릴 또는 알킬 부분에 존재하거나 부재하고, 또는 (iv) 치환 및 미치환 알킬아릴기를 포함하는 알킬아릴기, 여기에서 알킬아릴기의 알킬 부분은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 및 환형 또는 비환형이고, 이때 헤테로원자들은 알킬아릴기의 아릴 또는 알킬 부분에 존재하거나 부재하고 ; X는 산소 원자 또는 식 -NR4-기이고, 식 중 R4 는: (i) 수소 원자, (ii) 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 환형 또는 비환형, 및 치환 또는 미치환 알킬기를 포함하는 알킬기, 이때 헤테로원자들은 알킬기에 존재하거나 부재하고, (iii) 치환 또는 미치환 아릴기를 포함하는 아릴기, 이때 헤테로원자들은 아릴기에 존재하거나 부재하고, (iv) 치환 또는 미치환 아릴알킬기를 포함하는 아릴알킬기, 여기에서 아릴알킬기의 알킬 부분은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 또는 환형 또는 비환형이고, 또는 이때 헤테로원자들은 아릴알킬기의 아릴 또는 알킬 부분에 존재하거나 부재하고, 또는 (v) 치환 및 미치환 알킬아릴기를 포함하는 알킬아릴기, 여기에서 알킬아릴기의 알킬 부분은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 또는 환형 또는 비환형이고, 이때 헤테로원자들은 알킬아릴기의 아릴 또는 알킬 부분에 존재하거나 부재하고;
n은 약 1 내지 약 20, 약 1 내지 약 15, 약 1 내지 약 10, 또는 약 1 내지 약 5이다.
하나의 특정 실시태양에서, R2 는 식 -C34H56+a- 이고 불포화 및 환형기를 포함하는 분지형 알킬렌기이고, 식 중 a는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 또는 12인 정수이고, 예를들면, 다음 식의 이성질체를 포함한다
Figure pat00004
일 실시태양에서, R1 은 에틸렌 (-CH2CH2-)기이다.
실시태양들에서, R3 은 -(CH2)p-O-A이고, 식 중 p는 약 1 내지 약 5, 약 1 내지 약 3, 또는 2이고, A는 히드록실기로 치환되는 치환 아릴 또는 헤테로아릴기, 또는 약 1 내지 10개의 탄소원자들을 가지고, 선형, 분지형 또는 환형을 포함하고, 히드록실, 옥소, 알킬, 할로, 또는 이들의 혼합물로 더욱 치환되는 알킬기이다.
일 실시태양에서, R3 은
Figure pat00005
이다.
실시태양들에서, 겔화제는 다음 식을 가진다
Figure pat00006
식 중 -C34H56+a- 는 불포화 및 환형기를 포함하는 분지형 알킬렌기이고, 식 중 a는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 또는 12인 정수이고, n은 1 내지 약 20, 약 1 내지 약 15, 약 1 내지 약 10, 또는 약 1 내지 약 5이고, 예를들면, 다음 식의 이성질체를 포함한다.
Figure pat00007
.
아미드 겔화제는 다음 반응 경로 1에 따라 제조된다:
경로 1
Figure pat00008
반응에서 시약 (XHCOR2COXH)에 대한 디아민 (H2NR1NH2) 몰비를 변경시켜, 아미드 겔화제 전구체 (또는 아미드 겔화제)의 (n으로 나타나는) 반복단위 수를 변경시킨다. 예를들면, n이 바람직하게 1이면, 반응물 (예를들면, 이산)에 대한 디아민의 몰비는 약 1:2이다. 추가적인 합성 경로는 본원에 참조문헌으로 통합되는 US 8,142,557에 개시된다.
아미드 겔화제는 유화 UV 경화성 잉크의 총 중량 기준으로 약 0.5 내지 약 2.5 중량%, 약 0.75 내지 약 1.75 중량%, 또는 약 1.05 내지 약 1.75 중량%로 존재한다.
방사선 경화성 단량체 및 올리고머
실시태양들에서, 광경화성 잉크는 방사선 경화성 물질을 포함한다. 방사선 경화성 물질들의 예시로는 임의의 적합한 경화성 단량체, 및/또는 올리고머를 포함한다. 실시태양들에서, 경화성 단량체는 단일 작용기의 아크릴레이트 단량체, 다중 작용기의 아크릴레이트 단량체, 단일 작용기의 메타크릴레이트 단량체, 다중 작용기의 메타크릴레이트 단량체, 또는 이들의 혼합물이다. 실시태양들에서, 경화성 단량체는 메타크릴레이트 단량체, 아크릴레이트 단량체, 디메타크릴레이트 단량체, 디아크릴레이트 단량체, 트리아크릴레이트 단량체, 및 이들의 혼합물이다. 경화성 단량체 화합물의 예시로는, 예컨대 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 단량체 화합물를 포함한다. 경화성 단량체의 특정 실시예들로는, 예를들면, 3,3,5,트리메틸시클로헥실 메타크릴레이트 (예를들면, CD421®), 디시클로펜타디엔일 메타크릴레이트 (예를들면, CD535®) 디에틸렌 글리콜 메틸 에테르 메타크릴레이트 (예를들면, CD545®), 메톡시 폴리에틸렌 글리콜 (550) 모노아크릴레이트 단량체 (CD553®), 알콕시화 테트라히드로푸르푸릴 아크릴레이트 (예를들면, CD611®), 에톡시화 (4) 노닐 페놀 메타크릴레이트 (예를들면, CD612®), 에톡시화 노닐 페놀 아크릴레이트 (예를들면, CD613®), 트리에틸렌 글리콜 에틸 에테르 메타크릴레이트 (예를들면, CD730®), 단일 작용기의 산에스테르테르 (예를들면, CD9050®), 알콕시화 라우릴 아크릴레이트 (예를들면, CD9075®), 알콕시화 페놀 아크릴레이트 (예를들면, CD9087®), 테트라히드로푸르푸릴 메타크릴레이트 (예를들면, SR203®), 이소데실 메타크릴레이트 (예를들면, SR242®), 2(2-에톡시에톡시) 에틸 아크릴레이트 (예를들면, SR256®), 스테아릴 아크릴레이트 (예를들면, SR257®), 테트라히드로푸르푸릴 아크릴레이트 (예를들면, SR285®), 라우릴 메타크릴레이트 (예를들면, SR313A®), 스테아릴 메타크릴레이트 (예를들면, SR324®), 라우릴 아크릴레이트 (예를들면, SR335®), 2-페녹실에틸 아크릴레이트 (예를들면, SR339®), 2-페녹실에틸 메타크릴레이트 (예를들면, SR340®), 이소데실 아크릴레이트 (예를들면, SR395®), 이소보르닐 메타크릴레이트 (예를들면, SR423®), 이소옥틸 아크릴레이트 (예를들면, SR440®), 옥타데실 아크릴레이트 (SR484®), 트리데실 아크릴레이트 (SR489®), 트리데실 메타크릴레이트 (SR493®), 카프로락톤 아크릴레이트 (예를들면, SR495®), 에톡시화 (4) 노닐 페놀 아크릴레이트 (예를들면, SR504®), 이소보르닐 아크릴레이트 (예를들면, SR506A®), 환형 트리메틸올프로판 포르말 아크릴레이트 (예를들면, SR531®), 메톡시 폴리에틸렌 글리콜 (350) 모노메타크릴레이트 (예를들면, SR550®), 폴리에틸렌 글리콜 (400) 디메타크릴레이트 (SR603®), 폴리에틸렌 글리콜 (600) 디아크릴레이트 (예를들면, SR610®), 폴리프로필렌 글리콜 (400) 디메타크릴레이트 (예를들면, SR644®), 폴리에틸렌 글리콜 (1000) 디메타크릴레이트 (예를들면, SR740®), 트리시클로데칸 디메탄올 디아크릴레이트 (예를들면, SR833S®), 프로폭시화 (2) 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트 (예를들면, SR9003®), 알콕시화 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트 (예를들면, SR9045®), 알콕시화 지방족 디아크릴레이트 (예를들면, SR9209A®), 디프로필렌 글리콜 디아크릴레이트 (예를들면, SR508®), 및 기타 등 및 이들의 혼합물을 포함한다. 상기 모든 단량체는 Sartomer Co. Inc. 에서 상업적으로 입수된다.
25℃에서 경화성 아크릴레이트 단량체 점도는 전형적으로 약 1 내지 약 150 cps, 약 2 내지 약 145 cps, 또는 약 3 내지 약 140 cps이다.
경화성 올리고머의 특정 실시예들은, 예를들면, 디아크릴레이트 올리고머 (예를들면, CN132®), 지방족 모노아크릴레이트 올리고머 (예를들면, CN152®), 방향족 모노아크릴레이트 올리고머 (예를들면, CN131®), acrylic 올리고머 (예를들면, CN2285®), 4관능성 아크릴 올리고머 (예를들면, CN549®), 및 기타 등 및 이들의 혼합물을 포함한다. 상기 모든 올리고머는 Sartomer Co. Inc. 에서 상업적으로 입수된다.
25℃에서 경화성 아크릴레이트 올리고머 점도는 전형적으로 약 50 내지 약 1200 cps, 약 75 내지 약 1100 cps, 또는 약 100 내지 약 1000 cps이다.
단량체, 올리고머, 또는 이들의 혼합물은 임의의 적합한 함량으로 존재한다. 실시태양들에서, 단량체, 올리고머, 또는 이들의 혼합물은 유화 UV 경화성 잉크의 총 중량 기준으로 약 15 내지 약 20%, 또는 약 15 내지 약 19%, 또는 약 15 내지 약 18중량%로 존재한다.
광개시제
본 실시태양들의 잉크는 하나 이상의 광개시제를 포함한다. 실시태양들에서, 광개시제는 벤조페논, 히드록시케톤 (예를들면, 알파-히드록시케톤), 아미노케톤 (예를들면, 알파-아미노케톤), 페닐글리옥실레이트, 아실포스핀 옥시드, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 광개시제의 특정 실시예들은 벤조페논; 1-히드록시시클로헥실페닐 케톤, 예를들면, 다음 구조식의 Irgacure® 184 (BASF Corp.):
Figure pat00009
(1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤)
알파-히드록시 케톤, 예를들면 Irgacure® 184 및 벤조페논의1:1 혼합물인 Irgacure® 500 (BASF Corp.); Esacure® TZT (2,4,6-트리메틸벤조페논 및 4-메틸벤조페논의 공융 혼합물), Esacure KIP 100F (벤조페논 (50 wt%) 18 ℃ 미만에서 액체 재결정화), Esacure® KL 200 (2-히드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로파논, 100% 활성 액체), Darocur® 1173 (2-히드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로파논), Irgacure® 2959 (2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시) 페닐]-2-메틸-1-프로파논), Darocur® 4265 (Darocur ® TPO 및 Darocur ® 1173의1:1 wt % 혼합물), Irgacure® 2022 (Irgacure ® 819 및 Darocur ® 1173의1:4 wt % 혼합물), Esacure KIP 150 (올리고[2-히드록시-2-메틸-1-[4 -(1-메틸비닐)페닐]프로파논] / 반고체), Esacure KIP 75LT (올리고[2-히드록시-2-메틸-1-[4 -(1-메틸비닐)페닐]프로파논] / 25% TPGDA (트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트)로 희석된 액체 혼합물), Esacure® KIP IT (올리고[2-히드록시-2-메틸-1-[4 -(1-메틸비닐)페닐]프로파논] / 35% 프로폭시화 글리세롤 트리아크릴레이트로 희석된 액체 혼합물), Irgacure® 369 (2-벤질-2-(디메틸아미노)-1-[4-(4-모르폴리닐) 페닐]-1-부타논), Irgacure® 379 (2-디메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, Irgacure® 907 (2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-(4-모르폴리닐)-1-프로파논), Irgacure® 1300 (Irgacure ® 369 및 Irgacure ® 651의3:7 wt % 혼합물); Irgacure® 651 (2,2’-디메톡시- 1,2-디페닐에탄-1-온); 아실포스폰 옥시드 예컨대 다음 식을 가지는 에틸-2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스피네이트:
Figure pat00010
예를들면, Lucirin® TPO-L (BASF Corp.),
Irgacure® 2022 (Irgacure ® 819 및 Darocur ® 1173의1:4 wt % 혼합물), Irgacure® 2100 (아실포스핀 옥시드의 액체 블렌드); Lucirin® TPO (2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐포스핀 옥시드), Darocur® 4265 (Lucirin® TPO 및 Darocur® 1173의1:1 혼합물 wt%); 페닐글리옥실레이트 예컨대 Dacrocur® MBF (BASF Corp.) (페닐 글리옥실산 메틸 에스테르), Irgacure® 754 (옥시-페닐-아세트산 2-[2 옥소-2-페닐-아세트옥시-에톡시]-에틸 에스테르 및 옥시-페닐-아세트 2-[2-히드록시-에톡시]-에틸 에스테르); 및 이들의 혼합물을 포함한다.
하기 표 1은 상업적 광개시제들의 UV 흡수 범위를 보인다.
광개시제 화학명 UV/VIS 흡수피크 (nm)
Esacure KL 200 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로파논 100% 활성 액체 245, 280, 331
Irgacure 184 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤 246, 280, 333
Irgacure 500 IRGACURE 184 (50 wt%), 벤조페논 (50 wt%) 250, 332
Darocur 1173 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로파논 245, 280, 331
Irgacure 2959 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시) 페닐]-2-메틸-1-프로파논 276, 331
Darocur 4265 DAROCUR TPO (50 wt%) + DAROCUR 1173 (50 wt%) 240, 290, 380
Irgacure 2022 IRGACURE 819 (20 wt%) + DAROCUR 1173 (80 wt%) 246, 282, 370
Esacure KIP 100F Esacure KIP 150, 70 wt% 및 Esacure KL 200, 30 wt%의 액체 혼합물 표면 경화 유도
Esacure One n/a 표면 경화 유도
Esacure KIP 150 올리고[2-히드록시-2-메틸--1-[4 -(1-메틸비닐)페닐]프로파논] 표면 경화 유도
Esacure KIP 75LT 올리고[2-히드록시-2-메틸--1-[4 -(1-메틸비닐)페닐]프로파논] 표면 경화 유도
Esacure KIP IT 올리고[2-히드록시-2-메틸--1-[4 -(1-메틸비닐)페닐]프로파논] 표면 경화 유도
Lucirin TPO 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐포스핀 옥시드 295, 380, 393
Lucirin TPO-L 에틸-2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스피네이트 242, 280, 370
Irgacure 819 포스핀 옥시드, 페닐 비스(2,4,6-트리메틸 벤조일) 360, 365, 405
Irgacure 2100 아실포스핀 옥시드의 액체 블렌드 275, 370
Irgacure 369 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온 233, 324
Irgacure 379 2-디메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온 237, 320
Irgacure 907 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-(4-모르폴리닐)-1-프로파논 232, 240, 307
Irgacure 651 알파, 알파-디메톡시- 알파-페닐아세토페논 254, 337
Darocur MBF 메틸벤조일포르메이트 255, 325
Irgacure 754 옥시-페닐-아세트산 2-[2 옥소-2 페닐-아세트옥시-에톡시]-에틸 에스테르 및 옥시-페닐-아세트 2-[2-히드록시-에톡시]-에틸 에스테르 260, 345
유화 UV 경화성 잉크 조성물 중 광개시제 총 함량은, 예를들면, 유화 UV 경화성 잉크 조성물 총 중량의 약 0.5 내지 약 4 %, 예컨대 약 0.75 내지 약 3 %, 또는 약 1 내지 약 2.5 %로 존재한다.
계면활성제
개시된 잉크들은 계면활성제를 더욱 포함한다. 적합한 계면활성제의 예시로는 이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 양성이온성 계면활성제, 및 기타 등, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 적합한 계면활성제의 예시로는 알킬 폴리에틸렌 옥시드, 알킬 페닐 폴리에틸렌 옥시드, 폴리에틸렌 옥시드 블록 공중합체, 아세틸렌 폴리에틸렌 옥시드, 폴리에틸렌 옥시드 (디)에스테르, 폴리에틸렌 옥시드 아민, 양성자화 폴리에틸렌 옥시드 아민, 양성자화 폴리에틸렌 옥시드 아미드, 디메티콘 코폴리올, 치환 아민 옥시드, 및 기타 등을 포함하고, 특정 실시예들에서 1차, 2차, 및 3차 아민염 화합물 예컨대 염산염, 라우릴아민, 코코넛 아민, 스테아릴아민, 로진 아민의 아세트산염; 4차 암모늄염 유형의 화합물 예컨대 라우릴트리메틸염화암모늄, 세틸트리메틸염화암모늄, 벤질트리부틸염화암모늄, 염화벤잘코늄, 등; 피리디늄염 유형의 화합물 예컨대 세틸염화피리디늄, 세틸브롬화피리디늄, 등; 비이온성 계면활성제 예컨대 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 에스테르, 아세틸렌 알코올, 아세틸렌 글리콜; 및 기타 계면활성제 예컨대 2-헵타데세닐-히드록시에틸이미다졸린, 디히드록시에틸스테아릴아민, 스테아릴디메틸베타인, 및 라우릴디히드록시에틸베타인; 불화계면활성제; 및 기타 등, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 비이온성 계면활성제의 추가적인 예시로는 폴리아크릴산, 메탈로오스, 메틸 셀룰로오스, 에틸 셀룰로오스, 프로필 셀룰로오스, 히드록시 에틸 셀룰로오스, 카르복시 메틸 셀룰로오스, 폴리옥시에틸렌 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 옥틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 올레일 에테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 스테아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르, 디알킬페녹시 폴리(에틸렌옥시) 에탄올, Rhone-Poulenc에서 IGEPAL CA-210™ IGEPAL CA-520™, IGEPAL CA-720™, IGEPAL CO- 890™, IGEPAL C0-720™, IGEPAL C0-290™, IGEPAL CA-21OTM, ANTAROX 890™, 및 ANTAROX 897™ 로서입수되는 것을 포함한다. 적합한 비이온성 계면활성제의 기타 실시예들로는 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드의 블록 공중합체, 예를들면 SYNPERONIC™ PE/F, 예컨대 SYNPERONIC™ PE/F 108로 상업적으로 입수되는 것을 포함한다. 적합한 음이온성 계면활성제의 기타 실시예들은 황산염 및 술폰산염, 도데실황산나트륨 (SDS), 도데실벤젠 황산나트륨, 도데실나프탈렌황산나트륨, 디알킬 벤젠알킬 황산염 및 술폰산염, 산 예컨대 Sigma-Aldrich에서 입수되는 아비트산 (abitic acid), Daiichi Kogyo Seiyaku에서 입수되는 NEOGEN R™, NEOGEN SC™, 이들의 조합, 및 기타 등을 포함한다. 적합한 음이온성 계면활성제의 기타 실시예들은 DOWFAX™ 2A1, Dow Chemical Company에서 입수되는 알킬디페닐옥시드 디술폰산염, 및/또는 Tayca Corporation (Japan)에서 입수되는, 분지형 도데실벤젠술폰산나트륨인 TAYCA POWER BN2060을 포함한다. 통상 양전하를 가지는 적합한 양이온성 계면활성제의 기타 실시예들은, 알킬벤질 디메틸 염화암모늄, 디알킬 벤젠알킬 염화암모늄, 라우릴 트리메틸 염화암모늄, 알킬벤질 메틸 염화암모늄, 알킬 벤질 디메틸 브롬화암모늄, 염화벤잘코늄, 브롬화세틸피리디늄, C 12, C15, C17 트리메틸 브롬화암모늄, 4차 폴리옥시에틸알킬아민의 할로겐염, 도데실벤질 트리에틸 염화암모늄, Alkaril Chemical Company에서 입수되는 MIRAPOL™ 및 ALKAQUAT™, Kao Chemicals에서 입수되는 SANIZOL™ (염화벤잘코늄), 및 기타 등 및 이들의 혼합물을 포함한다. 임의의 2 이상의 계면활성제의 혼합물들이 사용될 수 있다.
선택적인 계면활성제는 임의의 바람직한 또는 유효 함량으로 존재한다. 실시태양들에서, 계면활성제는 잉크 조성물 총 중량 기준으로 약 0.01 내지 약 5 중량% 존재한다. 계면활성제는 일부에서 분산제로 명명된다는 것을 이해하여야 한다.
착색제
실시태양들에서, 착색제는 잉크에 바람직한 색상을 부여하기에 충분한 함량의 안료, 염료, 이들의 조합, 블랙, 시안, 마젠타, 엘로우, 적색, 그린, 블루, 브라운, 이들의 조합을 포함한다.
착색제는 착색제 분산액 형태로 제공된다. 실시태양들에서, 착색제 분산액의 평균 입도는 약 20 내지 약 500 나노미터 (nm), 또는 약 20 내지 약 400 nm, 또는 약 30 내지 약 300 nm이다. 실시태양들에서, 착색제는 염료들, 안료들, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고, 선택적으로, 착색제는 착색제, 선택적인 계면활성제, 및 선택적인 분산제를 포함하는 분산액이다.
안료들 역시 경화성 상 변화 잉크에 대한 적합한 착색제이다. 실시태양들에서, 착색제는 잉크 중에 유화 UV 경화성 잉크의 예를들면, 약 0.1 내지 약 10%, 또는 약 0.1 내지 약 7.5%, 또는 약 0.1 내지 약 5중량%로 포함된다.
본원에 개시된 잉크 조성물은 약 70℃ 미만, 예컨대 약 25℃ 내지 약 70℃, 또는 약 30℃ 내지 약 50℃에서 분사된다. 따라서 잉크 조성물은 압전 잉크젯 장치에 사용되기에 이상적이다.
특정 실시태양에서, 본원의 프로세스는 본원에 개시되는 잉크를 잉크젯 프린트 장치에 제공하고, 잉크 액적들을 이미지 방식의 패턴으로 중간 전달 부재에 토출하고, 이미지를 가열하여 부분적 또는 완전히 용매를 제거하고, 선택적으로 부분적 경화 및 이미지 방식의 패턴으로 잉크를 중간 전달 부재에서 최종 기록 기재로 전달하고, 이어 경화하여 강건한 이미지를 형성하는 단계로 구성된다. 특정 실시태양에서, 중간 전달 부재는 최종 기록 시트 이상 및 프린트 장치내의 잉크 이하의 온도로 가열된다. 하나의 특정 실시태양에서, 프린트 장치는 잉크 액적들이 압전 진동 요소들의 진동에 의해 이미지 방식의 패턴으로 토출되는 압전 인쇄 방법을 적용한다.
실시예 1
아미드 겔화제 전구체 합성
EDA: Pripol 비율이 약 1.125:2을 이용한 아미드 겔화제 전구체를 다음과 같이 제조하였다. 배플들 및 4-블레이드 임펠러가 구비된 2L 스테인레스 스틸 반응기에 Pripol™ 1009 이량체 이산 (Cognis Corporation) (703.1g, 산가=194mg/g, 1215mmol)를 투입하였다. 반응기를 아르곤으로 퍼징하고 90℃로 가열하고, 임펠러를 400RPM으로 가동하였다. 다음, 에틸렌디아민 (Huntsman Chemical Corporation, 21.9g, 364mmol)을 서서히 공급라인을 통해 반응기에 직접 15 분에 걸쳐 서서히 첨가하였다. 반응기 온도를 95℃로 설정하였다. 다음, 반응기 온도를 280 분에 걸쳐 165℃로 상승시키고, 165℃에서 1 시간 유지하였다. 마지막으로, 용융 유기 아미드 생성물을 포일 팬으로 방출시키고 실온으로 냉각하였다. 생성물은 갈색 고체 수지이고 산가는 133.7이다.
실시예 2
아미드 겔화제 제조
아미드 겔화제 합성은 다음 경로 2에 제시된다. 올리고머의 산 말단을 페닐 글리콜로 말단 캡핑한다 .
경로 2
Figure pat00011
여기에서 n은 0, 1, 2, 및 3이다.
하기 표 2는 아미드 겔화제의MW 올리고머 분포를 보인다.
n 명칭 아미드 겔화제 wt% 분포
0 단일체 26.7
1 이량체 57.6
2 삼량체 14.7
3 사량체 0.9
EDA: Pripol 비율이 약 1.125:2을 이용한 기준 아미드 겔화제 전구체를 다음과 같이 제조하였다. 4-블레이드 스틸 임펠러, 배플, 및 응축기가 구비된 2L 스테인레스 스틸 Buchi 반응기에 유기아미드 (711.8 g, 산가=133.7, 614.65 mmol)를 추가 포트를 통해 물질들을 용융시키는 가열 건을 이용하여 첨가하였다. 다음, 반응기를 3 SCFH (시간당 표준 입방 피트) 유속의 N2 기체로 퍼징하고, 210℃로 가열하고, 450RPM에서 혼합을 개시하였다. 다음, 2-페녹시에탄올 (281.2g, 2035.4mmol, Aldrich Chemicals) 및 Fascat® 4100 (0.70 g, 2.05 mmol, Arkema Inc.)을 비이커에서 사전에 혼합하고, 반응기에 투입하였다. 반응 포트를 닫고, 반응을 210℃에서 2.5 시간 유지하였다. 2.5 시간 후, 반응기 포트를 열고, 27.5g 이상의 페녹시에탄올을 첨가하고, 반응을 4 시간 유지하였다. 반응이 종료된 후, 용융 겔화제 생성물을 호일 팬으로 방출하고 실온 냉각하였다. 생성물은 갈색의 굳은 겔이다. 산가=3.9.
실시예 3
5 gal 스케일로 UNILIN® 350 아크릴레이트 합성
약 5.4 kg의 UNILIN® 350, 6.8 g의 히드로퀴논, 53.5 g의 p-톨루엔 술폰산 및 1.1 kg의 톨루엔을 충전 포트를 통해 반응기에 채웠다. 충전 포트를 닫고 반응기를 자켓 온도 120℃로 가열하였다. 반응기 내용물이 대략 65℃에 도달하면 최소한의 교반을 개시하였다. 고체들이 용융되는 반응기 내부 온도가 85℃에 달하면, 교반을 150 RPM으로 올렸다. 마지막 2종의 시약들을 Pope 탱크 (Pope Scientific, Inc.)를 통해 첨가하였다. 먼저, 1.32 kg의 아크릴산을 첨가한 후 Pope 탱크 및 Pope 탱크 라인들을 반응기를 통해 1.1 kg 톨루엔으로 세척하였다. 아크릴산 투입시간을 시간 0으로 기록하였다. 자켓 온도는 120℃에서 145℃로 120 분에 걸쳐 수동으로 10 분 당 2℃ 증가시켰다. 이 동안, 반응 응축물 (물)이 냉각되고 응축기로 회수되었다. 대략 200 g의 물을 회수하였다. 또한, 대략 1.1 kg의 톨루엔 (충전액의50%)이 반응 응축물과 함께 증류되어 제거된다.
반응기 자켓이 최대 온도 145℃에 도달하면, 반응기를 배치 온도 95℃로 냉각시킨다. 교반 속도를 115 rpm로 감속시킨다. 약 23 kg의 탈이온수 ("DIW")가 비등되어 반응기에 Pope 탱크 (이송 시간까지 수온은 90℃ 이상)를 통해 채워진다. 30 초 동안 계속 혼합한 후, 물 및 왁스성 아크릴레이트 상들을 분리하였다. 하부 (물) 상을 하부 밸브로부터 인터페이스 감시용 확인창을 이용하여 스틸 용기로 방출하였다. 또 다른 2.7 kg의 가열 DIW로 추출 절차를 반복하고 물을 용기에 방출하였다. 3차 및 최종 추출은 10 kg의 가열 DIW로 수행하였지만, 용기로 방출하지 않았다. 대신, 가열수층을 진공 필터로 이어지는 방출라인을 예열하기 위하여 사용하였다.
실험 개시일에, 방출 및 침전용 진공 필터를 준비하였다. 필터에 100 kg의 DIW를 채웠다. 필터 자켓에 대하여 탈이온 냉수 냉각 및 최소로 흔들기 시작하여 DIW를 10℃ 미만으로 냉각시켜 생성물을 고화하였다.
3차 추출에 이어, 필터를 최대로 교반하기 시작하였다. 반응기, 필터 및 방출 라인들에 대하여 모두 연결 및 접지를 확인하고, 두 용기들을 질소로 퍼징하여 불활성 분위기를 보장하였다. 반응기를 분리하고 필터에 대한 적당한 질소 블랭킷을 시작하고, 방출 절차 내내 유지하였다.
최종 분리 시간 10 분 후 및 Tr = 95℃ 도달 후, 5 kPa 질소 압력을 반응기에 인가하였다. 이는 방출 절차에서 불활성 분위기를 보장하기 위한 것이었다. 하부 밸브를 약간 개방하고 가열 반응기 내용물들을 서서히 필터에 부었다. 제1 층은 물이고 다음 층은, 바람직한 UNILIN® 350 아크릴레이트이고, 황백색 입자들로 고화되었다. 방출이 종료된 후, 모든 질소 퍼징 작업을 중지하고 두 용기들은 대기압으로 벤트되었다. 대략 10 분 동안 필터를 흔들었다. 유연성 이송 라인을 중앙 진공 시스템에서 폐기 수용구로 연결하였다. 충분한 진공을 폐기 수용구에 가한 후, 필터 하부 밸브를 열어 물 여과액을 진공 이송하였다.
물질의 건조 샘풀의 산가가 <1.5이면, 배치 (batch)를 수동으로 포일-내벽의 트레이에 방출하고, 진공 오븐에서 완전 진공으로 55℃에서 밤새 건조하였다. 다음 날, 건조 물질을 꺼내 5 갈론 용기에 보관하였다. 배치 수율은 대략 5.2 kg이었다.
실시예 4
시안 안료 분산액 제조
1 리터 Attritor (Union Process)에 1200 그램 스테인레스 스틸 숏 (직경 1/8 인치), 30 그램 B4G 시안 안료 (Clariant), 18 그램 EFKA® 4340 분산제, 순수 (BASF), 및 152 그램 SR9003 단량체 (Sartomer)를 넣었다. 혼합물을 18 시간 동안 400 RPM 교반한 후, 200mL 용기에 부었다. 형성된 안료 분산액의 안료 농도는 약 15 중량%이다.
실시예 5
UV 경화성 겔 물질 제조
약 7.5 g의 아미드 겔화제, 5 g의 Unilin® 350 아크릴레이트, 3 g의 Irgacure® 379 (Ciba), 1 g의 Irgacure® 819, 3.5 g의 Irgacure® 127, 0.2 g의 Irgastab® UV10, 5 g의 SR399LV (Sartomer Company, Inc.), 54.8 g의 SR833S (Sartomer Company, Inc.)를 90 ℃에서 1시간 동안 혼합하였다. 이것을 1μm 적층 필터로 여과하였다. 필터된 물질을 표 3에 제시된 착색제 혼합물 및 중량 수지를 맞추기 위하여 필요한 추가적인 SR833S에 첨가하고, 90 ℃에서 교반하였다. 형성된 안료화 물질을 90 ℃에서 2 h 교반 후, 1 μm 필터로 여과하였다.
성분 wt% 중량
아미드 겔화제 7.5% 7.50
Unilin 350-아크릴레이트 5.0% 5.00
SR399LV 5.0% 5.00
SR833S 54.8% 54.80
Irgacure 379 3.0% 3.00
Irgacure 819 1.0% 1.00
Irgacure 127 3.5% 3.50
Irgastab UV10 0.2% 0.20
시안 안료 분산액 15wt% 안료 20.0% 20.00
총합 100.0% 100.00
실시예 6
예상 실시예: 잉크 조합물 A 제조 (UV 경화성 겔 물질을 증류수 및 습윤제의 혼합물에 유화)
실시예 5에 기재된 시안 UV 경화성 겔 물질 (20.8 wt%, 207.7 g) 및 주로 분지형 도데실 벤젠 술폰산나트륨 (2.0 wt%, 20 g)을 포함한 Neogen RK™ 음이온성 계면활성제를 반응기에 있는 탈이온수 (43.2 wt%, 432 g), 술파론 (28.3 wt%, 283 g) 및 2-피롤리디논 (5.7 wt%, 57 g)에 첨가하고, 가압하에 90℃로 가열하고 약 400 RPM으로 교반하였다. 이후 불용성 UV 경화성 겔 물질 함유 수성 혼합물을 1차 균질화 밸브를 완전히 열고 2차 균질화 밸브를 부분적으로 닫아 균질화 압력이 약 1,000 psi이 되도록 Gaulin 15MR 피스톤 균질화기로 약 1 L/min 속도로 약 30 분 동안 이송하였다. 이후 1차 균질화 밸브를 부분적으로 닫아 균질화 압력은 약 8,000 psi로 증가되었다. 반응기 혼합물을 약 90℃에서 약 1 L/min 속도로 약 60 분 동안 균질화기에서 순환시켰다. 이후, 균질화기를 중지시키고 반응기 혼합물을 실온으로 분당 약 -15℃로 냉각시키고 생성물 용기에 방출하였다. 최종 생성물은 수성 UV 경화성 잉크이고 이는 유화 UV 경화성 겔 물질을 약 200 나노미터 입자들로 포함한다. 조합물 A를 잉크젯 (1) (도 1 참고)을 통해 액체 잉크 표면장력보다 더 큰 표면 에너지를 가지는 중간 수용 부재 (5) (예를들면, 드럼)로 인가하였다.
잉크가 중간 기재 (5)에 분사된 후, 잉크를 가열장치 (3)로 가열하여 물을 제거하고 UV 경화성 겔 성분에 의한 막 형성을 유도한다. 이후 막은 기재 (5)로 가압 접촉을 통해 전달된다. 선택적으로, 이미지는 전달 전에 부분적으로 UV 광 (4)으로 경화되어 막 균열을 줄인다. 이후 전달된 이미지 (9)는 UV 선 (6)으로 더욱 노출되어 완전 가교가 유도되고 이에 따라 극히 강건한 이미지가 형성된다. 이미지 견뢰성은 예컨대 접는 상자와 같은 포장 분야에서 특히 중요하다.

Claims (10)

  1. 물;
    경화성 단량체;
    광개시제; 및
    다음 식을 가지는 아미드 겔화제를 포함하는, 간접 인쇄 방법에 사용하기 위한 유화 UV 경화성 잉크:
    Figure pat00012

    식 중 R1 은: (i) 1 내지 약 20개의 탄소원자들을 가지는 알킬렌기, (ii) 약 5 내지 약 20개의 탄소원자들을 가지는 아릴렌기, (iii) 약 6 내지 약 32개의 탄소를 가지는 아릴알킬렌기, 또는 (iv) 약 6 내지 약 32개의 탄소원자들을 가지는 알킬아릴렌기이고;
    R2 는: (i) 1 내지 약 54개의 탄소원자들을 가지는 알킬렌기, (ii) 아릴렌 사슬에 5 내지 약 14개의 탄소원자들을 가지는 아릴렌기, (iii) 약 6 내지 약 32개의 탄소원자들을 가지는 아릴알킬렌기, 또는 (iv) 약 6 내지 약 32개의 탄소들을 가지는 알킬아릴렌기이고;
    R3 은:(i) 알킬기, (ii) 아릴기, (iii) 아릴알킬기, 또는 (iv) 알킬아릴기이고; X 는 산소 원자 또는 식 -NR4-의 기, 이때 R4 는: (i) 수소 원자, (ii) 알킬기, (iii) 아릴기, (iv) 아릴알킬기, 또는 (v) 알킬아릴기이고;
    n은 약 1 내지 약 20이고;
    상기 잉크의 표면장력은 약 18 내지 약 50 mN/m이고 점도는 분사 온도에서 약 2 센티포아즈 내지 약 20 센티포아즈이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 아미드 겔화제는 유화 UV 경화성 잉크 총 중량 기준으로 약 0.5 내지 약 2.5 중량%인, 유화 UV 경화성 잉크.
  3. 제1항에 있어서, 상기 경화성 단량체는 메타크릴레이트 단량체, 아크릴레이트 단량체, 디메타크릴레이트 단량체, 디아크릴레이트 단량체, 트리아크릴레이트 단량체, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는, 유화 UV 경화성 잉크.
  4. 제1항에 있어서, 상기 광개시제는 히드록시케톤, 벤조페논, 아실 포스핀 옥시드, 페닐글리옥실레이트, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는, 유화 UV 경화성 잉크.
  5. 제1항에 있어서, 이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 양성이온성 계면활성제, 및 기타 등 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 계면활성제를 추가로 포함하는, 유화 UV 경화성 잉크.
  6. 제5항에 있어서, 상기 계면활성제는 유화 UV 경화성 잉크 총 중량 기준으로 약 0.1% 내지 약 5중량%인, 유화 UV 경화성 잉크.
  7. 제1항에 있어서, 안료, 염료, 안료 및 염료 혼합물, 안료 혼합물, 및 염료 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 착색제를 추가로 포함하는, 유화 UV 경화성 잉크.
  8. 물;
    경화성 단량체;
    광개시제; 및
    다음 식을 가지는 아미드 겔화제을 포함하는, 간접 인쇄 방법에 사용하기 위한 유화 UV 경화성 잉크:
    Figure pat00013

    식 중 R1 은 알킬렌기, R2 는 알킬렌기, 및 R3 은 식 -(CH2)p-O-A을 가지고, 이때 A는 치환 아릴 또는 미-치환 아릴이고, x는 O이고, n은 약 1 내지 약 5이고;
    상기 잉크의 표면장력은 약 18 내지 약 50 mN/m이고 점도는 분사 온도에서 약 2 센티포아즈 내지 약 20 센티포아즈이다.
  9. 물;
    경화성 단량체;
    광개시제; 및
    다음 식을 가지는 아미드 겔화제를 포함하는, 간접 인쇄 방법에 사용하기 위한 유화 UV 경화성 잉크:
    Figure pat00014

    식 중 n은 약 1 내지 약 20이고; 상기 잉크의 표면장력은 약 18 내지 약 50 mN/m이고 점도는 분사 온도에서 약 2 센티포아즈 내지 약 20 센티포아즈이다.
  10. 제9항에 있어서, n은 약 1 내지 약 5인, 유화 UV 경화성 잉크.
KR1020140139185A 2013-10-30 2014-10-15 간접 인쇄용 유화 ｕｖ 경화성 잉크 KR102112372B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14/067,325 2013-10-30
US14/067,325 US9074105B2 (en) 2013-10-30 2013-10-30 Emulsified UV curable inks for indirect printing

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20150050369A true KR20150050369A (ko) 2015-05-08
KR102112372B1 KR102112372B1 (ko) 2020-05-18

Family

ID=52812030

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020140139185A KR102112372B1 (ko) 2013-10-30 2014-10-15 간접 인쇄용 유화 ｕｖ 경화성 잉크

Country Status (5)

Country Link
US (1) US9074105B2 (ko)
JP (1) JP6385240B2 (ko)
KR (1) KR102112372B1 (ko)
CA (1) CA2867717C (ko)
DE (1) DE102014221983A1 (ko)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5901563B2 (ja) * 2013-03-29 2016-04-13 富士フイルム株式会社 信号変換方法及び装置、プログラム並びにプリントシステム
US10450415B2 (en) * 2015-07-06 2019-10-22 Toyota Boshoku Kabushiki Kaisha Polyamide compound, and method for producing same
US10308827B2 (en) * 2015-10-30 2019-06-04 Xerox Corporation Ink jet ink compositions for digital manufacturing of transparent objects
US9822273B2 (en) * 2016-03-09 2017-11-21 Océ Holding B.V. Radiation-curable inkjet ink composition
EP3243845A1 (en) 2016-05-13 2017-11-15 Ricoh Company, Ltd. Active energy ray curable composition, cured product, composition storage container, two-dimensional or three-dimensional image forming apparatus, and two-dimensional or three-dimensional image forming method
US20180074399A1 (en) * 2016-09-12 2018-03-15 Xerox Corporation Digital advanced lithographic imaging inks with improved curable performance, image robustness and processes thereof
US11440311B2 (en) * 2018-03-14 2022-09-13 Xerox Corporation Digital offset lithography ink composition
CN114040946B (zh) * 2019-07-02 2023-10-13 柯尼卡美能达株式会社 热固化性喷墨墨

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3377476B2 (ja) * 1998-11-04 2003-02-17 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 水性インクジェットインク組成物
JP2006321141A (ja) * 2005-05-19 2006-11-30 Fujifilm Holdings Corp 架橋親水膜、それを用いた平版印刷版原版及び平版印刷方法
JP2008545847A (ja) * 2005-05-31 2008-12-18 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド 顔料含有インクを含むナノ粒子
KR20110118095A (ko) * 2010-04-22 2011-10-28 제록스 코포레이션 3차원 인쇄용 경화성 조성물
KR20120127255A (ko) * 2011-05-11 2012-11-21 제록스 코포레이션 초저용융 토너
JP2013185028A (ja) * 2012-03-07 2013-09-19 Seiko Epson Corp 耐水化アルミニウム顔料分散液及びその製造方法、並びに水性インク組成物

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5231135A (en) 1989-09-05 1993-07-27 Milliken Research Corporation Lightfast colored polymeric coatings and process for making same
US5389958A (en) 1992-11-25 1995-02-14 Tektronix, Inc. Imaging process
US5621022A (en) 1992-11-25 1997-04-15 Tektronix, Inc. Use of polymeric dyes in hot melt ink jet inks
US6221137B1 (en) 1999-06-18 2001-04-24 Xerox Corporation Metal phthalocyanine colorants for phase change inks
US6726755B2 (en) 2002-02-08 2004-04-27 Xerox Corporation Ink compositions containing phthalocyanines
US6472523B1 (en) 2002-02-08 2002-10-29 Xerox Corporation Phthalocyanine compositions
US6476219B1 (en) 2002-02-08 2002-11-05 Xerox Corporation Methods for preparing phthalocyanine compositions
US6673139B1 (en) 2002-06-27 2004-01-06 Xerox Corporation Phase change inks containing dimeric azo pyridone colorants
US6696552B2 (en) 2002-06-27 2004-02-24 Xerox Corporation Process for preparing substituted pyridone compounds
US6646111B1 (en) 2002-06-27 2003-11-11 Xerox Corporation Dimeric azo pyridone colorants
US6590082B1 (en) 2002-06-27 2003-07-08 Xerox Corporation Azo pyridone colorants
US6576748B1 (en) 2002-06-27 2003-06-10 Xerox Corporation Method for making dimeric azo pyridone colorants
US6713614B2 (en) 2002-06-27 2004-03-30 Xerox Corporation Dimeric azo pyridone colorants
US6663703B1 (en) 2002-06-27 2003-12-16 Xerox Corporation Phase change inks containing dimeric azo pyridone colorants
US6755902B2 (en) 2002-06-27 2004-06-29 Xerox Corporation Phase change inks containing azo pyridone colorants
US6576747B1 (en) 2002-06-27 2003-06-10 Xerox Corporation Processes for preparing dianthranilate compounds and diazopyridone colorants
US6821327B2 (en) 2002-09-27 2004-11-23 Xerox Corporation Phase change inks
US7053227B2 (en) 2002-09-27 2006-05-30 Xerox Corporation Methods for making colorant compounds
US6958406B2 (en) 2002-09-27 2005-10-25 Xerox Corporation Colorant compounds
US7690782B2 (en) 2004-12-07 2010-04-06 Xerox Corporation Apparatus and process for printing ultraviolet curable inks
US7270408B2 (en) 2005-01-14 2007-09-18 Xerox Corporation Low level cure transfuse assist for printing with radiation curable ink
US8142557B2 (en) 2006-06-28 2012-03-27 Xerox Corporation Radiation curable ink containing gellant and radiation curable wax
US7381831B1 (en) 2007-04-04 2008-06-03 Xerox Corporation Colorant compounds
US7427323B1 (en) 2007-06-07 2008-09-23 Xerox Corporation Quinacridone nanoscale pigment particles
US8043665B2 (en) * 2008-11-03 2011-10-25 Xerox Corporation Method of controlling gloss in UV curable overcoat compostitions
US8084637B2 (en) * 2010-04-22 2011-12-27 Xerox Corporation Amide gellant compounds with aromatic end groups
US8702223B2 (en) * 2010-12-22 2014-04-22 Xerox Corporation Infrared-absorbing radiation-curable inks
US20120190765A1 (en) * 2011-01-20 2012-07-26 Xerox Corporation Robust curable solid inks
US20120302658A1 (en) * 2011-05-27 2012-11-29 Xerox Corporation Black ultraviolet curable inks
JP5880244B2 (ja) * 2012-04-18 2016-03-08 コニカミノルタ株式会社 画像形成方法
EP2840119B1 (en) * 2012-04-18 2018-09-05 Konica Minolta, Inc. Inkjet ink set, and method for forming image using same

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3377476B2 (ja) * 1998-11-04 2003-02-17 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 水性インクジェットインク組成物
JP2006321141A (ja) * 2005-05-19 2006-11-30 Fujifilm Holdings Corp 架橋親水膜、それを用いた平版印刷版原版及び平版印刷方法
JP2008545847A (ja) * 2005-05-31 2008-12-18 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド 顔料含有インクを含むナノ粒子
KR20110118095A (ko) * 2010-04-22 2011-10-28 제록스 코포레이션 3차원 인쇄용 경화성 조성물
KR20120127255A (ko) * 2011-05-11 2012-11-21 제록스 코포레이션 초저용융 토너
JP2013185028A (ja) * 2012-03-07 2013-09-19 Seiko Epson Corp 耐水化アルミニウム顔料分散液及びその製造方法、並びに水性インク組成物

Also Published As

Publication number Publication date
KR102112372B1 (ko) 2020-05-18
JP6385240B2 (ja) 2018-09-05
JP2015086396A (ja) 2015-05-07
US9074105B2 (en) 2015-07-07
CA2867717C (en) 2017-01-31
DE102014221983A1 (de) 2015-04-30
US20150119487A1 (en) 2015-04-30
CA2867717A1 (en) 2015-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102112372B1 (ko) 간접 인쇄용 유화 ｕｖ 경화성 잉크
JP4110819B2 (ja) インクジェット記録方法
WO2013084511A1 (ja) 光硬化型インクジェットインクおよびそれを用いた画像形成方法
JP7101938B2 (ja) インクジェット用活性エネルギー線硬化型インク、インク収容容器、２次元又は３次元の像形成装置、硬化物の製造方法及び硬化物
JP2004051881A (ja) インクジェット用インク組成物および画像形成方法
JP5811021B2 (ja) 光硬化型インクジェットインクおよびそれを用いた画像形成方法
JP2004025708A (ja) インクジェット記録方法
EP2502967B1 (en) Ink composition
JP5832946B2 (ja) インクジェットインク組成物
JP6569674B2 (ja) 活性光線硬化型インクジェットインク及び画像形成方法
US8911853B2 (en) Printing ink
JP2014237760A (ja) 紫外線硬化型水性インク、インクカートリッジ、記録装置及び記録方法
JP2013147023A (ja) 活性エネルギー線硬化型インクジェットインクを用いた画像形成方法
WO2014041346A1 (en) Printing ink
JP6741221B2 (ja) 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク、組成物収容容器、２次元又は３次元の像の形成方法及び形成装置
JP5857710B2 (ja) 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク、およびそれを用いるインクジェット記録方法
JP2014024941A (ja) インクジェットインクおよび印画物の製造方法
JP2014019751A (ja) 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク及びそれを用いたインクジェット記録方法
JP5224694B2 (ja) インクジェット記録用インク組成物、及び、インクジェット記録方法
GB2564485A (en) A printing ink
JP5224698B2 (ja) インクジェット記録用インク組成物、及び、インクジェット記録方法
CN115989288A (zh) 紫外线固化型喷墨油墨
JP2014024980A (ja) インクジェットインクおよび画像形成方法
WO2006041003A1 (ja) エネルギー線硬化型インクジェット用インク組成物
EP3071660B1 (en) Printing ink

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
A302 Request for accelerated examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant