KR20140141580A - 혈당강하 고분지형 말토덱스트린 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 적어도 8 내지 최대 15의 덱스트로오스 당량(DE) 및 적어도 1,700 내지 최대 3,000달톤의 분자량 또는 Mw를 갖는 고분지형 말토덱스트린에 관한 것으로, 이는 적어도 30 내지 최대 45%의 1,6 글루코시드 결합 함량; AOAC 번호 2001-03 방법에 따라 결정되는, 적어도 75 내지 최대 100%의 가용성 불소화 섬유 함량; 및 시험관 내에서 표준 말토덱스트린의 α-아밀라아제 가수분해를 80 내지 90% 감소시키고, 원 위치에서 표준 말토덱스트린의 내장 소화 활성을 30 내지 45% 감소시키는 시험 A에 따라 표현되는 혈당강하능을 갖는 것을 특징으로 한다.
Description
본 발명은 이들의 특정 1→6 글루코시드 결합 함량, 이들의 가용성 불소화 섬유 함량(indigestible fiber content), 및 특히 이들의 현저한 혈당강하 특성을 특징으로 하는 저분자량, 즉 8 내지 15의 덱스트로오스 당량(DE) 및 1700 내지 3000달톤의 분자량 또는 Mw를 갖는 신규한 고분지형 말토덱스트린에 관한 것이다.
보다 구체적으로, 이들 신규한 고분지형 말토덱스트린은 30% 내지 45%의 1→6 글루코시드 결합 함량, 75% 내지 100%의 가용성 불소화 섬유 함량(AOAC 방법 번호 2001-03에 따름) 및 현저한 혈당강하 특성을 가지며, 이는 표준 말토덱스트린의 소화에 대한 보호 효과를 통해 시험관 내 및 원 위치에서 모두 반영된다.
본 발명의 목적에 있어서, "표준 말토덱스트린"은 수중에서 완전히 가용성이며 환원력이 약한 다양한 분자량을 갖는 α-1,6 글루코시드 결합을 4% 내지 5%만 가지며 본질적으로 α-1,4-결합된 글루코오스 중합체 또는 글루코오스의 정제되고 농축된 혼합물로 정의된다.
이들 표준 말토덱스트린은 통상 곡물 전분 또는 덩이줄기 식물 전분의 산 가수분해 또는 효소적 가수분해에 의해 생성된다. 표준 말토덱스트린의 분류는 주로 이들의 환원력 측정에 근거하며, 통상 덱스트로오스 당량 또는 D.E.의 개념으로 표현된다. 이러한 특정 포인트에 대해, 문헌[Monograph Specifications of the Food Chemical Codex]에 재현된 말토덱스트린의 정의는 D.E.값이 20을 초과하면 안 된다고 명시한다.
본 발명의 목적에 있어서, 표준 말토덱스트린에 비해 본 발명의 고분지형 말토덱스트린에 의한 "보호 효과"는 표준 말토덱스트린과 혼합되는 경우, 하기와 같은 이들의 능력을 야기한다:
- 시험관 내에서 상기 표준 말토덱스트린의 α-아밀라아제 가수분해를 80% 내지 90% 감소시킴;
- 원 위치에서 내장 중 이들 표준 말토덱스트린의 내장 소화 활성을 30% 내지 45% 감소시킴.
탄수화물, 예로 표준 말토덱스트린의 소화 및 흡수에 작용함으로써, 본 발명의 고분지형 말토덱스트린은 식사 후(식후) 당혈증 및 또한 인슐린 분비를 늦춤으로써 그 증가를 감소시킨다.
따라서 상기 작용은 당뇨병 환자들이 이들의 당혈증 조절을 개선하도록 도울 수 있다.
따라서 본 발명은 여러 산업적 용도에서, 특히 식품 및 약학 산업에서 사용될 수 있는 상기 고분지형 말토덱스트린을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
마지막으로 본 발명은 상기 고분지형 말토덱스트린의 제조 방법에 관한 것이다.
지난 얼마 동안, 적절한 섬유가 풍부한 식사의 정의에 대해 상당한 관심이 집중되었다. 사실 상 식사에서 섬유의 섭취는 건강에 유익한 효과를 갖는다고 인정된다.
식이 섬유는 종종 이들의 용해성에 따라 불용성 및 가용성 섬유로 분류된다.
이들 두 유형의 섬유는 섬유를 함유하는 식료품에서 다양한 비율로 존재한다. 귀리, 보리, 과일, 신선 야채 및 건조 야채(콩, 렌틸, 병아리콩)는 가용성 섬유의 좋은 공급원을 구성하는 반면, 전곡물 및 통곡물 빵은 불용성 섬유가 풍부하다.
불용성 섬유, 예컨대 셀룰로오스, 내성 전분, 옥수수 섬유(곡물 찌꺼기) 또는 콩 섬유는 위장관에서 기본적으로 기계적 역할을 갖는다.
이들은 내장 세균총에 의해 매우 조금만 발효되며, 밸라스트 효과(ballast effect)를 통해 내장 통과 시간을 감소시키는데 기여한다.
따라서 불용성 섬유는 대변의 중량을 증가시키고 내장 통과 기간을 감소시켜서 변비를 예방하는데 기여한다.
인간에서 내장 효소에 의해 소화될 수 없는 가용성 섬유, 예컨대 펙틴 및 이눌린은 내장 박테리아 세균총에 의해 발효된다. 상기 발효는 결장에서 단쇄 지방산을 방출하며, 그 효과로 이들의 pH가 감소되고, 그 결과 병원성 박테리아의 발생을 제한하고 유익한 박테리아의 발생을 자극한다.
단쇄 지방산은 또한 결장 세포에 대한 중요한 에너지원을 구성하며, 내장의 암성 세포의 성장 및 증식을 저해한다.
탄수화물 및 지질 대사에 대한 식이 섬유의 유익한 효과를 설명하기 위해 여러 기전이 관여된다; 이들은 상호 배타적이지 않다.
식후 당혈증에 대한 가용성 섬유의 즉각적 효과는 식이 섬유의 작용에 대한 "기계적" 설명을 제공한다:
- 음식 덩어리의 점도를 증가시켜서 위를 비우는 시간을 연장시킴;
- 소장에서 음식에 대한 소화 효소 작용에 대한 희석 및 배리어 효과;
- 소장을 코팅하는 점액층을 증가시켜서 영양소 흡수 시간을 늦춤;
- 구강에서 내장까지의 시간 증가를 통해 영양소 흡수를 확산시킴.
1970년대 말의 최초 연구들에서, 탄수화물- 및 섬유-풍부 식사를 당뇨병 대상체에 제공하는 것이 혈당 균형을 개선하고 이들의 인슐린 필요성을 감소시키며, 경시적인 식사 및 영양 경향에 저항한다는 것을 나타내었다.
식후 당혈증 및 인슐린혈증에 대한 식이 섬유의 단기 효과는 널리 보고되었으며 일관된다: 이들은 인슐린-치료, 인슐린-비의존성 및 글루코오스-불내성 당뇨병 대상체 및 건강한 대상체에서 식후 혈당치 상승에 영향을 미친다. 이러한 효과는 가용성 섬유의 경우, 모두 더 명확하다.
따라서, 수많은 연구로부터, 복합당(다당류, 전분)과 우수한 결장 생리 간에 상관관계가 있는 것이 얻어진다.
이러한 복합당의 당혈증 조절에 대한 영향은 소장에서 소화되지 않아서 결장 건강에 큰 관심 대상인 내성 전분의 운명을 통해 연구되었다.
이들의 기능성 효과의 표적은 보통 이들을 발효하고 이들을 위해 특이적이며 선택적인 기재로 작용하는 결장 세균총, 위장관 생리, 특히 대장, 면역계에 의해 수행되는 기능, 미네랄 생체이용률 및 지질 대사이다.
따라서 가용성 섬유는 다음과 같이 나타난다:
- 위를 비우는 속도를 늦추고;
- 조기 포만감을 제공하며;
- 소장에서의 탄수화물(및 지질도 또한) 흡수 속도를 감소시킴.
통상적으로 가용성 섬유로 분류되는 화합물은 프룩토올리고당류 및 트랜스갈락토-올리고당류이지만, 또한 락툴로스, 이소말토올리고당류, 콩-추출 올리고당류, 자일로-올리고당류 등도 포함된다.
예를 들어, 프룩토올리고당류(FOSs)는 인간의 소장에서는 가수분해되지 않지만 결장 잔류 세균총에 의해 분해되는 단쇄 프룩토오스-단위 중합체이다.
FOSs는 기본적으로 인간 및 동물에서 내장의 내인성 락토바실러스 및 비피도박테리아의 성장을 유도한다.
주로 식물에서 추출되는 이들 화합물과 함께 전분 또는 이들의 부분 또는 전체 가수분해 산물에서 유래되는 분자가 포함된다.
예를 들어, 폴리덱스트로오스는 소르비톨 및 적절한 산 촉매(예컨대 시트르산)의 존재 하에 그리고 고온에서 글루코오스의 랜덤 중합에 의해 합성된다.
폴리덱스트로오스는 충전제로서 그리고 저칼로리 성분으로서 식사에서 널리 사용된다. 폴리덱스트로오스는 소장에서 소화되거나 흡수되지 않으며, 그 상당한 비율이 변에서 발견된다.
폴리덱스트로오스는 종종 FOSs와 조합되며, 이에 따라 특정 세균총에 의한 젖산의 소비를 촉진할 것이므로 FOSs에 의해 유도되는 이들의 과생성과 역으로 균형을 이룬다.
그러나 선행 기술에서는 전분을 처리하여 여기에 식이 섬유의 특성을 부여하기 위해, 그리고 이에 따라 내성 전분을 수득하기 위해 개발된 몇몇 기술이 또한 존재한다(Englyst and Cummings in American Journal of Clinical Nutrition in 1987, volume 45 pp. 423-431).
따라서 전분은 통상 고온에서 음식의 산으로 처리된다. 이어서 상기 열 처리는 산의 양, 전분의 수 함량, 및 이용하는 온도 범위에 따라 피로덱스트린의 전분 유도체, 백색 덱스트린 또는 황색 덱스트린 유형을 생성할 것이며, 이들 전분 유도체는 인간의 소장에서 소화 및 흡수에 대해 내성이 있다.
실제로 표준 식이 말토덱스트린 및 전분은 α-1,4 및 α-1,6 유형의 글루코시드 결합만을 갖지만, 산성 조건 하에 그리고 낮은 수 함량을 이용한 열 처리는 인간 소화 효소에 의해 가수분해되지 않는 1,2 및 1,3 유형(알파 또는 베타 아노머성(anomerism))의 비전형적 결합을 생성할 것이다.
이러한 물리적 처리에는 종종 생성 전분 유도체의 식이 섬유 성질을 증강시키기 위해 효소적 처리가 보강된다.
따라서, 예를 들어 특허 EP 368 451 및 US 5 264 568에는 그 식이 섬유 특징이 고온에서 용액 중 덱스트린 또는 폴리덱스트린 상에 α-아밀라아제 또는 연속적으로 몇몇 α-아밀라아제들의 작용을 통해 강화되는 피로덱스트린의 제조 방법이 기재된다.
특허 EP 530 111에는 특수 조건 하에 산성화된 탈수 옥수수 전분의 압출에 의해 수득되는 불소화 덱스트린이 기재된다. 상기 처리는 내열성 α-아밀라아제의 작용에 의해 보강될 수 있다.
본 출원인도 또한 그 특허 출원 EP 1 006 128에서 15% 내지 35%의 1,6 글루코시드 결합, 20% 미만의 환원당 함량, 5 미만의 다분산도 지수 및 최대 4500g/mol의 수 평균 분자량 Mn을 갖는 "분지형 말토덱스트린"을 기재하였다.
이들 분지형 말토덱스트린은 특히 성질 상 소화되지 않으며, 그 결과 소장에서 이들의 동화를 방지하여 이들의 칼로리값을 감소시키므로 불소화 섬유의 공급원을 구성한다.
섬유들은 다양한 AOAC 방법에 따라 분석될 수 있음이 주지되어야 한다. 예로서, 프룩탄스, FOSs 및 이눌린에 대해 AOAC 방법 997.08 및 999.03, 폴리덱스트로오스에 대해 AOAC 방법 2000.11, 분지형 말토덱스트린에 함유된 섬유의 분석을 위해서는 AOAC 방법 2001.03 또는 유성 식물 또는 단백질 생산 식물에서 유래된 GOSs 및 또한 가용성 올리고당류에 대해서는 AOAC 방법 2001.02를 언급할 수 있다.
이들 복합당은 모두 이들을 소화되지 않게 만들지만 결장의 유익한 박테리아에 의해 발효될 수 있게 하여 내장 배리어의 온전성에 기여하는 이들의 고유한 성질을 통해 당혈증에 영향을 미친다.
따라서 고려되는 당분야의 숙련자는 이들의 내재적 특성에 대해 상기 범위의 산물을 이용한다.
따라서 이러한 불소화 성질은, 예를 들어 특허 EP 443 789에서 혈당치에 영향을 미치지 않고 인슐린 분비를 낮춤으로써 당혈증을 조절하는 음식 조성물을 제공하기 위한 수단으로 개발되었다.
그러나 문헌[Livesey, G and Tagami, H, published in Am . J. Clin . Nutr ., 2009, 89, 114-25]에 의한 연구에서와 같이 식후 당혈증에 대한 내성 말토덱스트린의 효과를 설명할 수 있는 것으로 완전히 전적으로 언급된 6개 기전 중 하나가 효소적 저해일 수 있음에도 불구하고, 내재적으로 불소화 특성을 갖고 또한 구체적으로 음식에 대한 소화 효소의 작용에 대한 배리어 제제로 작용할 수 있는 저분자량 화합물을 제공하기 위한 연구는 거의 수행되지 않았다.
상기 언급된 전체 내용에서 본 출원인이 아는 한, 탄수화물 소화 감소에 의해 상기 혈당강하 효과를 갖는 저분자량의 고분지형 다당류가 없다.
본 출원인은 진실로 상당한 양의 연구 비용을 들여서 특히 이러한 배리어 효과를 갖는 신규한 고분지형 말토덱스트린을 고안하고 제조하였다.
본 발명에 따른 고분지형 말토덱스트린은 본 출원인이 소유한 선행 특허 출원에 이미 제시하고 기재한 다른 저분자량 분지형 말토덱스트린을 포함하는 선행 기술에서의 것들과 명확히 다르다는 점에서 새로운 패밀리를 구성한다.
본 발명의 목적에 있어서, "분지형 말토덱스트린"이라는 용어는 본 출원인이 소유한 특허 EP 1 006 128에 기재된 말토덱스트린을 의미하는 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명의 고분지형 말토덱스트린은 적어도 8 내지 최대 15의 덱스트로오스 당량(DE) 및 적어도 1700 내지 최대 3000달톤의 분자량 또는 Mw을 갖는다.
이들은 특히 하기를 특징으로 한다:
- 적어도 30% 내지 최대 45%의 1→6 글루코시드 결합 함량,
- AOAC 방법 번호 2001-03에 따라 결정되는, 적어도 75% 내지 최대 100%의 가용성 불소화 섬유 함량, 및
- 다음을 야기하는, 시험 A에 따라 표현되는 혈당강하능:
- 시험관 내에서 표준 말토덱스트린의 α-아밀라아제 가수분해를 80% 내지 90% 감소시킴,
- 원 위치에서 표준 말토덱스트린의 내장 소화 활성을 30% 내지 45% 감소시킴.
본 발명에 따른 첫 번째 패밀리의 산물은 적어도 8 내지 최대 12의 DE 그리고 적어도 2500 내지 최대 3000달톤의 Mw를 갖는 고분지형 말토덱스트린으로 이루어지며, 하기를 특징으로 한다:
- 적어도 30% 내지 최대 35%의 1→6 글루코시드 결합 함량,
- AOAC 방법 번호 2001-03에 따라 결정되는, 적어도 75% 내지 최대 80%의 가용성 불소화 섬유 함량.
본 발명에 따른 두 번째 패밀리의 산물은 적어도 12 내지 최대 15의 DE 및 적어도 1700 내지 최대 2500달톤의 Mw를 갖는 고분지형 말토덱스트린으로 이루어지며, 하기를 특징으로 한다:
- 적어도 35% 내지 최대 45%의 1→6 글루코시드 결합 함량,
- AOAC 방법 번호 2001-03에 따라 결정되는, 적어도 80% 내지 최대 100%의 가용성 불소화 섬유 함량.
본 발명에 따른 고분지형 말토덱스트린은 무엇보다도 이들의 DE 및 이들의 분자량을 특징으로 한다.
상기 나타낸 바와 같이, 본 출원인은 그 특허 출원 EP 1 006 128에서 15% 내지 35%의 1,6-글루코시드 결합, 20% 미만의 환원당 함량, 5 미만의 다분산도 지수 및 최대 4500g/mol의 수 평균 분자량 Mn을 갖는 "분지형 말토덱스트린"을 개발하고 보고하였다.
본 발명에 따른 고분지형 말토덱스트린은 이들의 DE 및 이들의 분자량으로 인해 상기 패밀리의 분지형 말토덱스트린과 유사하다.
또한, DE 및 분자량(또는 Mw)의 분석 파라미터는 당분야 숙련자에게 공지된 임의 방법에 의해 결정된다:
- 덱스트로오스 당량의 결정 방법은, 예를 들어 Lane-Eynon 연속 적정 방법이다(1923, Determination of reducing sugars by means of Fehling's solution with methylene blue as internal indicator . J. Soc . Chem . Ind. Trans . 32-36);
- Mw값은 정지상의 개구 내로 용질 분자의 침투 또는 비침투로 인해 이들의 크기의 함수로서 용질 분자의 선택적 체류에 근거하여 크기 배제 크로마토그래피에 의해 측정된다.
따라서 본 발명의 고분지형 말토덱스트린은 1700 내지 3000달톤의 저분자량에 대해 8 내지 15의 값으로 제한된 DE를 갖는다.
또한 본 발명에 따른 고분지형 말토덱스트린이 EP 1 006 128의 분지형 말토덱스트린과 상이한 것은, 이들이 하기를 갖는다는 것이다:
- 30% 내지 45%의 전체적으로 더 높은 1→6 글루코시드 결합 함량,
- 75% 내지 100%의 높은 가용성 불소화 섬유 함량(AOAC 방법 번호 2001-03에 따름), 그리고 특히
- 현저한 혈당강하 특성.
1→2, 1→3, 1→4 및 1→6 글루코시드 결합 함량의 결정은 문헌[Hakomori, S. 1964, J. Biol . Chem , 55, 205]에 기재된 통상적 메틸화 기법에 따라 수행된다.
혈당강하 특성에 대해, 이들은 본 발명의 고분지형 말토덱스트린이 표준 말토덱스트린의 소화를 감소시키는 능력을 측정할 수 있도록 하는 시험관 내 및 원 위치에서의 효소적 소화 시험의 수행에 의해 결정된다.
그 "시험관 내" 성분의 관점에서, 상기 시험은 본 발명의 고분지형 말토덱스트린의 존재 시 표준 말토덱스트린에 대한 돼지 췌장 α-아밀라아제의 작용에 의해 방출되는 환원당의 양의 경시적 측정으로 이루어진다.
그 절차는 하기와 같다:
- 250ml 비이커에 브랜드명 Glucidex 6 하에 본 출원인이 판매하는 유형의 표준 말토덱스트린을 정확히 50.0g 칭량하고,
- 시험할 고분지형 말토덱스트린을 정확히 5.0g 칭량하여 이들을 비이커 내로 도입하고,
- 150ml의 탈이온수로 가용화하고,
- 필요한 경우, pH값을 5로 교정하고,
- 250ml 부피측정 플라스크 내로 옮기고, 비이커를 소량의 물로 헹구고, 플라스크를 탈이온수로 250ml로 만들고,
- 500ml 삼각 플라스크 내로 옮기고,
- 37℃ 인큐베이터에 두고,
- Sigma에서 참조명 A3176(VI-B형, ≥10 단위/고체mg) 하에 판매하는 돼지 췌장 α-아밀라아제 25mg을 첨가하고,
- 반응 3시간, 6시간 및 24시간째에 용액 50ml을 제거하고, 85℃ 수조에서 10분 동안 실활시키고,
- Gabriel Bertrand("Bulletin des sciences pharmacologiques" ["약학 과학 보고"], vol. 14, No. 1, Jan. 1907)의 방법에 따라 환원당 함량을 측정함.
대조군(α-아밀라아제를 이용한 Glucidex® 6 단독의 소화)에 대한 측정도 수행하고, 상기 시험관 내 시험 결과를 대조군 대비 α-아밀라아제 활성%로 표현한다.
이후 예시될 바와 같이, 본 발명의 고분지형 말토덱스트린은 췌장 α-아밀라아제에 의한 Glucidex® 6의 가수분해를 80% 내지 90% 감소시키는데 성공하였다.
대조로서, 그 특허 EP 1 006 128에서 본 출원인이 개발한 분지형 말토덱스트린은 췌장 α-아밀라아제에 의한 Glucidex® 6의 가수분해를 단지 30% 내지 50% 감소시키는데 성공하였다.
그 "원 위치" 성분의 관점에서, 시험은 표준 말토덱스트린의 가수분해 백분율을 계산하기 위해 래트에서 연속 내장 관류를 수행하는 것으로 이루어진다.
절차는 다음과 같다:
대략 300-350g 체중의 스프라그-다울리계 사전-마취 OFA 래트의 소장을 십이지장 및 회장 수준에서 관류하였다.
연속 스트림이 순환하는 닫힌 회로가 생성된다.
스트림은 연동 펌프에 의해 제공된다.
시험할 산물의 용액을 회로 내로 주사한다.
분자량이 4000 영역에 있는 폴리에틸렌 글리콜(PEG)을 상기 용액에 첨가한다. 상기 폴리에틸렌 글리콜은 내장에서의 물 이동에 대한 마커로서 이용된다.
2시간의 관류 동안, 내장 유출물의 표본을 채취한다.
전체 산 가수분해 후, PEG비(관류 전 및 후)에 대해 조정된 내장 유출물에서 분석되는 글루코오스의 양으로 시험할 산물의 가수분해 백분율을 계산할 수 있다.
상세한 프로토콜은 다음과 같다:
- 생리 식염수(0.15M NaCl) 중에 4.68g/ℓ, pH 7의 Ral® 완충 용액을 제조하고,
- 완충 용액 중에 1%의 PEG 4000 용액을 제조하고,
- 완충 PEG 4000 용액 중에 10g/ℓ로 시험할 산물의 관류 용액을 제조하고,
- 동물에게 24시간 동안 음식을 주지 않고,
- 동물을 이소플루란 하에 마취하고,
- 개복술을 수행하고,
- ID 2mm의 실리콘 튜브를 이용하여 십이지장 및 회장(맹장에서 대략 5cm에서)을 관류하고,
- 동물의 체온을 37℃로 설정된 핫플레이트에서 유지하고,
- 상기 닫힌 회로 내로 관류 용액 30ml을 도입하고,
- 1ml/분으로 설정된 연동 펌프의 작동을 시작하고,
- 30, 60 및 120분째에 표본을 채취한다.
이어서 분석을 하기 방식으로 수행한다:
- 초기 관류 용액(Po) 및 유출물(Pt) 상에서 PEG 분석을 수행하고,
- 유출물 중 글루코오스(FGt = 시간 t에서의 유리 글루코오스)를 분석하고,
- 산물의 초기 표본 및 유출물에 대해 전체 산 가수분해를 수행하고,
- 글루코오스(TGo: 시간 0에서의 총 글루코오스 - TGt: 시간 t에서의 총 글루코오스)를 분석한다.
이용한 공식은 다음과 같다:
- 분지형 글루코오스(g/ℓ) = BG = TGt - FGt
- 내장 관강에서의 물 이동에 대해 조정된 분지형 글루코오스(BG'):
Po
BG' = BG x -------
Pt
- 시험 산물의 가수분해 백분율:
(TGo - BG')
가수분해% = ------------- x 100
TGo
이후 예시될 바와 같이, 본 발명의 고분지형 말토덱스트린은 내장 관류 말기에 Glucidex® 6의 가수분해를 30% 내지 45% 감소시키는데 성공하였다.
본 발명에 따른 고분지형 말토덱스트린을 제조하기 위해, 하기 단계를 계속해서 수행한다:
a. 5% 미만, 바람직하게는 4% 이하의 수분 함량을 갖는 탈수된 산성화 전분을 제조하고,
b. 이렇게 탈수된 산성화 전분을 120 내지 300℃, 바람직하게는 150 내지 200℃의 온도에서 박층 반응기에서 처리하고,
c. 생성된 분지형 전분 유도체를 수집하고, 정제하고, 바람직하게는 농축하여,
d. 하기를 갖는 분획을 수득하기 위해 상기 분지형 전분 유도체의 분자 분획화를 수행하고:
i. 250 내지 400g/mol의 Mn,
ii. 2 내지 3의 다분산도 지수,
iii. 20% 내지 30%의 환원당 함량,
iv. 30% 내지 35%의 1→6 글루코시드 결합 함량,
e. 선택적으로, 생성 저분자량 분획을 아밀로글루코시다아제로 처리하고,
f. 중합도 1 내지 2를 갖는 올리고머를 배제하기 위해 생성 용액을 크로마토그래피 칼럼에서 처리하고,
g. 생성 고분지형 말토덱스트린을 회수함.
본 발명에 따른 방법의 최초의 4개 단계(단계 a. 내지 단계 d.)에 있어서, 상기 단계들은 저분자량 분획을 제조하며, 당분야 숙련자가 접근 가능한 임의 방법이 여기에 이용될 수 있다.
그러나 본 출원인은 그 특허 출원 EP 1 006 128에 기재된 것들을 이용하도록 권장하며, 상기 단계들은 본원에 참조로서 도입된다(보다 구체적으로 글루코오스 옥시다아제를 이용하여 글루코오스를 제거하는 단계가 수행되기 전의 EP 1 006 128의 실시예 2의 단계들).
이어서, 하기를 갖는 저분자량 분획이 6-플레이트 구성에서 250-350㎛의 입자 크기의 칼륨 형태 Purolite C 145 거대기공 양이온 수지 상 크로마토그래피 칼럼의 네 번째 플레이트 수준에서 단리된다:
i. 250 내지 400g/mol의 Mn,
ii. 2 내지 3의 다분산도 지수,
iii. 20% 내지 30%의 환원당 함량,
iv. 30% 내지 35%의 1→6 글루코시드 결합 함량.
본 발명에 따른 방법의 선택적인 5번째 단계(단계 e)는 생성 저분자량 분획을 아밀로글루코시다아제로 처리하는 것으로 이루어진다.
상기 효소적 처리의 목적은 불소화 글루코시드 결합 함량을 최적화하기 위해 생성 산물의 선형 구조(α 1→4 글루코시드 결합)을 우선적으로 가수분해하는 것이다.
예시될 바와 같이, 건조물 기준 0.5% 비율로, pH 4.5에서, 5 내지 10시간 동안, 바람직하게는 8시간 동안 Optidex L300A 유형의 아밀로글루코시다아제(Genencor사 제품)을 이용한 처리가 선택된다.
본 발명에 따른 방법의 6번째 단계(단계 f)는 중합도 1 내지 2를 갖는 올리고머를 배제하기 위해 크로마토그래피 칼럼 상에서 생성 용액을 처리하는 것으로 이루어진다.
상기 단계는 당분야 숙련자에게 공지된 임의 수단, 예를 들어 Mitsubishi사에서 판매되는 나트륨 형태의 Diaion UBR 35 K 수지 상 크로마토그래피에 의해 수행될 수 있다.
이후 예시될 바와 같이, 40%의 중량 수율로 DP1 + DP2의 함량을 건조물 기준 6% 미만, 바람직하게는 건조물 기준 0.5% 미만의 값으로 제한할 수 있게 된다.
본 발명에 따른 방법의 최종 단계는 최종적으로 생성 고분지형 말토덱스트린을 회수하는 것으로 이루어진다.
본 발명은 예시적이며 비제한적인 하기 실시예로 보다 명확히 이해될 것이다.
실시예
1: 본 발명에 따른 고분지형
말토덱스트린의
제조
밀 전분을 19.6meq H+/건조물kg의 비율로 염화수소산으로 산성화한 뒤 잔여 수분 함량 4%로 건조한다.
이어서 상기 원료를 온도 180℃에서 유지되는 Buess PR 46 혼련기(kneader) 내로 20kg/h의 유속으로 도입하고, 체류 시간은 5초이다.
15℃에서 냉수를 분무하여 반응을 빠르게 중단시킨다.
여과에 의한 정제 및 흡착 수지 그리고 양이온성 및 음이온성 수지 상에서의 탈색 후, 생성 분지형 전분 유도체의 고체 함량이 다시 50%가 된다.
수득한 산물을 75℃에서 유지되는 200리터 용량의 6개 플레이트로 구성된 250-350㎛ 입자 크기의 칼륨 형태 Purolite C 145 거대기공 강양이온성 수지 상에서 크로마토그래피를 거친다.
분지형 전분 유도체 시럽 및 용출수에 대한 공급 유속을 각각 첫 번째 및 세 번째 플레이트 수준에서 60ℓ/h 및 400ℓ/h로 고정한다. 두 번째 플레이트 및 네 번째 플레이트 출력 유속의 선택으로 고분자량 및 저분자량 분지형 말토덱스트린 분획의 수득 조건을 조정한다.
네 번째 플레이트의 출력 유속은 140ℓ/h로 고정된다. 크로마토그래피 파라미터를 수율 30%로 조정하여 고정시키고 400g/mol의 Mn을 갖는 분획을 수득한다(여기에서 수율은 크로마토그래피 시스템 내로 도입되는 고체 대비 상기 고분자량 분획에서 추출되는 고체의 비율인 것으로 이해된다).
크로마토그래피 후 상기 저분자량 분획(산물 (A))의 분석 결과를 하기 표 1에 함께 나타낸다.
| 산물 (A) | |
| DE | 30 |
| Mn(g/mol) | 400 |
| Mw(g/mol) | 1250 |
| 다분산도 지수(Mw/Mn) | 3.1 |
| DP1 + DP2(%) | 35 |
| 1,2 결합(%) | 11 |
| 1,3 결합(%) | 12 |
| 1,4 결합(%) | 44 |
| 1,6 결합(%) | 33 |
| AOAC 섬유 함량(%/건조물) | 70.4 |
상기 저분자량 분획을 Na+ 형태 UBR 35 K 크로마토그래피 칼럼에 걸쳐 통과시켜서 DP1 및 DP2 분자의 배제를 수행한다.
중량 수율은 50%로 추정된다.
생성 산물을 양이온성(C150, Purolite) 및 음이온성(Amberlite IRA 910, Rohm & Haas) 수지 상에서 탈미네랄화한 뒤 선택적으로 분무화한다.
본 발명에 따른 상기 고분지형 말토덱스트린(산물 (B))의 분석 결과를 하기 표 2에 함께 나타낸다.
| 산물 (B) | |
| DE | 9 |
| Mn(g/mol) | 1595 |
| Mw(g/mol) | 2715 |
| 다분산도 지수(Mw/Mn) | 1.7 |
| DP1 + DP2(%) | < 0.5 |
| 1,2 결합(%) | 10.3 |
| 1,3 결합(%) | 9.4 |
| 1,4 결합(%) | 49.6 |
| 1,6 결합(%) | 30.7 |
| AOAC 섬유 함량(%/건조물) | 78 |
아밀로글루코시다아제(Optidex® L300A, Genencor; 건조물 기준 0.5%, pH 4.5, 60℃에서 8시간 동안)로 사전 처리된 산물 (A) 상에서 DP1 및 DP2 분자의 배제를 또한 수행한다.
본 발명에 따른 상기 고분지형 말토덱스트린(산물 (C))의 분석 결과를 하기 표 3에 함께 나타낸다.
| 산물 (C) | |
| DE | 14 |
| Mn(g/mol) | 865 |
| Mw(g/mol) | 2090 |
| 다분산도 지수(Mw/Mn) | 2.4 |
| DP1 + DP2(%) | 5.3 |
| 1,2 결합(%) | 9.2 |
| 1,3 결합(%) | 10.4 |
| 1,4 결합(%) | 37.6 |
| 1,6 결합(%) | 42.8 |
| AOAC 섬유 함량(%/건조물) | 91.4 |
아밀로글루코시다아제 처리에 뒤이어 DP1 및 DP2 분자의 배제로 증강된 AOAC 섬유 함량을 갖는 고분지형 말토덱스트린을 수득할 수 있다.
실시예
2: 본 발명의 고분지형
말토덱스트린의
혈당강하 역할의 측정
따라서 표준 말토덱스트린의 α-아밀라아제 가수분해를 저해하는 효과의 시험관 내, 그리고 표준 말토덱스트린의 내장 소화에 대한 저해 효과의 원 위치 시험을 실시예 1에 기재된 방법에 따라 제조된 2개 산물에서 수행하였다.
실시예 1의 고분지형 말토덱스트린 (B) 및 (C)의 존재 하에 Glucidex® 6에 대한 돼지 췌장 α-아밀라아제 활성의 저해 비율의 결과를 하기 표에 제공한다.
본 출원인의 특허 EP 1 006 128의 교시에 따라 제조된 것들(본 출원인이 브랜드명 Nutriose® FB10 하에 판매) 및 시판 제품에 따른 분지형 말토덱스트린을 또한 대조군으로 시험한다.
정보로서, Nutriose® FB10은 하기 특징을 갖는다:
- DE: 10
- Mw: 3996달톤
- 1→6 글루코시드 결합 함량: 33%.
폴리덱스트로오스(브랜드명 Litesse® 하에 판매됨)는 하기를 갖는다:
- DE: 8
- Mw: 1700달톤
- 1→6 글루코시드 결합 함량: 42%
| 시험 산물 | Glucidex® 6에 대한 α-아밀라아제 활성의 저해 비율 |
| 산물 (B) | 91.9% |
| 산물 (C) | 81.1% |
| Nutriose® FB 10 | 49.6% |
| Litesse® | 29.4% |
상기 제시된 시험에 따라 수행된 내장 소화의 저해 측정에 있어서, 이는 Glucidex® 6의 10g/ℓ, 산물 (B)의 10g/ℓ 및 산물 (C)의 10g/ℓ로 수행된다.
경시적으로 수득된 가수분해% 결과를 하기 표에 제공한다.
| 30분 | 60분 | 120분 | |
| Glucidex® | 59.7±9.3 | 87.9±5.8 | 98.0±1.8 |
| 산물 (B) | 20.7±3.6 * | 27.7±6.2 * | 33.8±6.8 * |
| Glucidex® + 산물 (B) | 30.6±9.1 * | 51.0±6.4 * | 63.9±3.6 * |
*: Glucidex® 6에 대해 p < 0.001
산물 (B)는 Glucidex® 6의 가수분해를 제한할 수 있다. 내장 관류 말기에, Glucidex® 6의 가수분해 백분율은 Glucidex® 6을 단독으로 시험했을 때 수득된 98.0%에 대비하여 63.9%이다.
| 30분 | 60분 | 120분 | |
| Glucidex® | 59.7±5.3 | 84.9±4.4 | 100.5±1.3 |
| 산물 (C) | 12.4±9.4 * | 13.7±4.0 * | 20.5±7.4 * |
| Glucidex® + 산물 (C) | 25.6±8.0 * | 41.8±4.5 * | 56.9±5.8 * |
*: Glucidex® 6에 대해 p < 0.001
산물 (C)는 Glucidex® 6의 가수분해를 제한할 수 있다. 내장 관류 말기에, Glucidex® 6의 가수분해 백분율은 Glucidex® 6을 단독으로 시험했을 때 수득된 100.5%에 대비하여 56.9%이다.
Claims (5)
- 적어도 8 내지 최대 15의 덱스트로오스 당량(DE) 및 적어도 1700 내지 최대 3000달톤의 분자량 또는 Mw을 가지며,
- 적어도 30% 내지 최대 45%의 1→6 글루코시드 결합 함량,
- AOAC 방법 번호 2001-03에 따라 결정되는, 적어도 75% 내지 최대 100%의 가용성 불소화 섬유 함량, 및
- 시험 A에 따라 표현되는 혈당강하능을 가짐을 특징으로 하는 고분지형 말토덱스트린으로서, 혈당강하능에 의해
- 시험관 내에서 표준 말토덱스트린의 α-아밀라아제 가수분해를 80% 내지 90% 감소시키고,
- 원 위치에서 표준 말토덱스트린의 내장 소화 활성을 30% 내지 45% 감소시키는 고분지형 말토덱스트린. - 제1항에 있어서, 적어도 8 내지 최대 12의 DE 및 적어도 2500 내지 최대 3000달톤의 Mw를 가지며,
- 적어도 30% 내지 최대 35%의 1→6 글루코시드 결합 함량,
- AOAC 방법 번호 2001-03에 따라 결정되는, 적어도 75% 내지 최대 80%의 가용성 불소화 섬유 함량을 특징으로 하는 고분지형 말토덱스트린. - 제1항에 있어서, 적어도 12 내지 최대 15의 DE 및 적어도 1700 내지 최대 2500달톤의 Mw를 가지며,
- 적어도 35% 내지 최대 45%의 1→6 글루코시드 결합 함량,
- AOAC 방법 번호 2001-03에 따라 결정되는, 적어도 80% 내지 최대 100%의 가용성 불소화 섬유 함량을 특징으로 하는 고분지형 말토덱스트린.. - a. 5% 미만, 바람직하게는 4% 이하의 수분 함량을 갖는 탈수된 산성화 전분을 제조하는 단계,
b. 상기와 같이 탈수된 산성화 전분을 120 내지 300℃, 바람직하게는 150 내지 200℃의 온도에서 박층 반응기에서 처리하는 단계,
c. 생성된 분지형 전분 유도체를 수집하고, 정제하고, 바람직하게는 농축하는 단계,
d. 하기를 갖는 분획을 수득하기 위해 상기 분지형 전분 유도체의 분자 분획화를 수행하는 단계:
i. 250 내지 400g/mol의 Mn,
ii. 2 내지 3의 다분산도 지수,
iii. 20% 내지 30%의 환원당 함량,
iv. 30% 내지 35%의 1→6 글루코시드 결합 함량,
e. 선택적으로, 생성 저분자량 분획을 아밀로글루코시다아제로 처리하는 단계,
f. 중합도 1 내지 2를 갖는 올리고머를 배제하기 위해 생성 용액을 크로마토그래피 칼럼에서 처리하는 단계,
g. 생성 고분지형 말토덱스트린을 회수하는 단계를 특징으로 하는, 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 고분지형 말토덱스트린의 제조 방법. - 식료품 또는 약학 제품의 제조를 위한, 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에서 청구되거나 제4항의 방법에 따라 수득되는 고분지형 말토덱스트린의 용도.
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