KR20140135790A - 열가소성수지 조성물 - Google Patents

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KR20140135790A
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ammonium ion
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타쿠 무라타
유타 사이토
타쿠 나카무라
코이치 홋타
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니뽄 뉴카자이 가부시키가이샤
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Abstract

내후성이 우수한 열가소성수지 조성물을 제공한다. (a)열가소성수지와, (b)하기 화학식 (1) 또는 하기 화학식 (2)로 나타낸 이온 결합성염을 포함하는, 열가소성수지 조성물:
Figure pct00010

Figure pct00011

상기 화학식 (1)및 (2)중, R1 및 R2은, 각각 독립하여, 치환되어 있거나 혹은 비치환의 탄소수 1~30의 직쇄형, 분지형, 혹은 환형의 알킬기, 치환되어 있거나 혹은 비치환의 탄소수 6~30의 아릴기, 또는 치환되어 있거나 혹은 비치환의 탄소수 7~31의 아릴알킬기이며, A는 탄소수 2~4의 직쇄형 또는 분지형의 알킬렌기이며, n은 0~50의 정수이며, Q1 및 Q2는, 각각 독립하여, 암모니움 이온, 이미다졸리움 이온, 피리디늄 이온, 피롤리디늄 이온, 피롤리늄 이온, 피페리디늄 이온, 피라지늄 이온, 피리미디늄 이온, 트리아졸륨 이온, 트리아지늄 이온, 퀴놀리늄 이온, 이소퀴놀리늄 이온, 인돌리움 이온, 퀴녹살리늄 이온, 피페라지늄 이온, 옥사졸리늄 이온, 티아졸륨 이온, 및 몰포리늄 이온으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이다.

Description

열가소성수지 조성물{THERMOPLASTIC RESIN COMPOSITION}
본 발명은, 열가소성수지 조성물에 관한 것이다.
최근, 메인터넌스 비용의 저감이나 자원 절약화 등에 의한 환경부하 저감의 관점에서, 옥외 등의 가혹한 환경하에서 사용되는 고분자 재료의 고내구화가 보다 강하게 요구되고 있다.
이 중, 특히 도료분야에 있어서는, 지구환경이나 도장 작업 환경 등에 대한 배려로, 수성도료의 용도가 확대되고 있다. 이로 인해, 수성도료에 대한 요구성능도 높아지고 있으며, 보다 높은 내후성을 갖는 수성도료가 제안되었다.
예를 들면, 특허문헌 1에서는, 분자 내에 불포화 이중 결합을 갖지 않는 비반응성의 자외선 흡수제, 또는 비반응성의 힌더드 아민형 광안정제를 도료용 수지에 첨가하는 것에 의해, 내후성을 향상시키는기술이 제안되었다.
JP1988-43972호 공보
그러나, 특허문헌 1의 기술에서는, 내후성이 불충분하다는 문제가 있었다.
이에, 본 발명은, 내후성이 우수한 열가소성수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명자들은 예의 검토를 거듭하였다. 그 결과, 열가소성수지에 대하여 특정한 이온 결합성염을 배합하는 것에 의해, 내후성이 우수한 조성물이 얻어지는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, (a)열가소성수지와, (b)하기 화학식 (1) 또는 (2)로 나타낸 이온 결합성염을 포함하는, 열가소성수지 조성물이다.
Figure pct00001
Figure pct00002
상기 화학식 (1) 및 (2)중, R1 및 R2는, 각각 독립하여, 치환되어 있거나 혹은 비치환의 탄소수 1~30의 직쇄형, 분지형, 혹은 환형의 알킬기, 치환되어 있거나 혹은 비치환의 탄소수 6~30의 아릴기, 또는 치환되어 있거나 혹은 비치환의 탄소수 7~31의 아릴알킬기이며, A는 탄소수 2~4의 직쇄형 또는 분지형의 알킬렌기이며, n은 0~50의 정수이며, Q1 및 Q2는, 각각 독립하여, 암모니움 이온, 이미다졸리움 이온, 피리디늄 이온, 피롤리디늄 이온, 피롤리늄 이온, 피페리디늄 이온, 피라지늄 이온, 피리미디늄 이온, 트리아졸륨 이온, 트리아지늄 이온, 퀴놀리늄 이온, 이소퀴놀리늄 이온, 인돌리움 이온, 퀴녹살리늄 이온, 피페라지늄 이온, 옥사졸리늄 이온, 티아졸륨 이온, 및 몰포리늄 이온으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이다.
본 발명에 의하면, 내후성이 우수한 열가소성수지 조성물을 얻을 수 있다.
본 발명은, (a)열가소성수지와, (b)하기 화학식 (1) 또는 (2)로 나타낸 이온 결합성염을 포함하는, 열가소성수지 조성물이다.
Figure pct00003
Figure pct00004
상기 화학식 (1) 및 (2) 중, R1 및 R2은, 각각 독립하여, 치환되어 있거나 혹은 비치환의 탄소수 1~30의 직쇄형, 분지형, 혹은 환형의 알킬기, 치환되어 있거나 혹은 비치환의 탄소수 6~30의 아릴기, 또는 치환되어 있거나 혹은 비치환의 탄소수 7~31의 아릴알킬기이며, A는 탄소수 2~4의 직쇄형 또는 분지형의 알킬렌기이며, n은 0~50의 정수이며, Q1 및 Q2는, 각각 독립하여, 암모니움 이온, 이미다졸리움 이온, 피리디늄 이온, 피롤리디늄 이온, 피롤리늄 이온, 피페리디늄 이온, 피라지늄 이온, 피리미디늄 이온, 트리아졸륨 이온, 트리아지늄 이온, 퀴놀리늄 이온, 이소퀴놀리늄 이온, 인돌리움 이온, 퀴녹살리늄 이온, 피페라지늄 이온, 옥사졸리늄 이온, 티아졸륨 이온, 및 몰포리늄 이온으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이다.
이하, 본 발명의 열가소성수지 조성물의 구성을 상세히 설명한다.
[(a)열가소성수지]
본 발명에서 사용되는 (a)열가소성수지는, 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면, (메타)아크릴수지, 스티렌 수지, 올레핀 수지(환형 올레핀 수지를 포함), 폴리에스테르 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리아미드 수지, 폴리페닐렌 에테르 수지, 폴리페닐렌설피드 수지, 할로겐 함유 수지(폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴, 불소수지 등), 폴리술폰 수지(폴리에테르술폰, 폴리술폰 등), 셀룰로스 유도체(셀룰로스 에스테르류, 셀룰로스 카바메이트 류, 셀룰로스 에테르류 등), 실리콘 수지(폴리디메틸실록산, 폴리메틸페닐실록산 등), 폴리아세트산비닐 등의 폴리비닐에스테르 수지, 폴리비닐알코올 수지 및 이것들의 유도체 수지, 고무 또는 엘라스토머(폴리부타디엔, 폴리이소프렌 등의 디엔 고무, 스티렌-부타디엔 공중합체, 아크릴로니트릴-부타디엔 공중합체, 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체(ABS수지), 아크릴 고무, 우레탄고무, 실리콘 고무 등) 등을 들 수 있다. 상기 열가소성수지는, 단독으로도 또는 2종 이상을 조합시켜서도 사용할 수 있다.
(메타)아크릴수지의 구체적인 예로는, 예를 들면, (메타)아크릴산, (메타)아크릴산 에스테르[(메타)아크릴산 메틸, (메타)아크릴산 에틸, (메타)아크릴산 프로필, (메타)아크릴산 부틸, (메타)아크릴산 2-에틸헥실 등의 탄소수 1~10의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴산 알킬 에스테르; (메타)아크릴산 하이드록시에틸 등의 (메타)아크릴산 하이드록시 알킬; (메타)아크릴산 글리시딜 에스테르 등] , (메타)아크릴로니트릴 등의 (메타)아크릴 단량체의 단독중합체 또는 공중합체; (메타)아크릴 단량체와 다른 단량체와의 공중합체 등을 들 수 있다.
상기 (메타)아크릴 단량체의 단독중합체 또는 공중합체의 구체적인 예로는, 예를 들면, 폴리(메타)아크릴산 에스테르, 아크릴산 에스테르-메타크릴산 에스테르 공중합체, 폴리 아크릴로니트릴 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴 단량체와 다른 단량체와의 공중합체의 구체적인 예로는, 예를 들면, (메타)아크릴산-스티렌 공중합체, (메타)아크릴산 에스테르-스티렌 공중합체, (메타)아크릴산 에스테르-(메타)아크릴산-스티렌 공중합체, 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체, 아크릴로니트릴-스티렌 공중합체, 아크릴로니트릴-스티렌-(메타)아크릴산 에스테르 공중합체, 아크릴로니트릴-아크릴산 에스테르-스티렌 공중합체(AAS수지), 메타크릴산 메틸-부타디엔-스티렌 공중합체(MBS수지) 등을 들 수 있다.
스티렌 수지의 구체적인 예로는, 예를 들면, 폴리스틸렌, 폴리-α-메틸 스티렌, α-메틸 스티렌-아크릴로니트릴 공중합체, 스티렌-N-페닐말레이미드 공중합체, 스티렌-N-페닐말레이미드-아크릴로니트릴 공중합체, 고무 강화 폴리스틸렌 수지(HIPS수지) 등을 들 수 있다.
올레핀 수지로는, 올레핀 단량체의 단독중합체의 기타, 올레핀 단량체의 공중합체, 올레핀 단량체와 다른 공중합성 단량체와의 공중합체가 포함된다. 올레핀 단량체의 구체적인 예로는, 예를 들면, 사슬형 올레핀 [에틸렌, 프로필렌, 1-부텐, 이소부텐, 1-펜텐, 4-메틸-1-펜텐, 1-헥센, 1-옥텐, 1-데센 등의 탄소수 2~20의 α-올레핀 등], 환형 올레핀 [예를들면, 사이클로 펜텐 등의 탄소수 4~10의 사이클로알켄; 사이클로펜타다이엔 등의 탄소수 4~10의 사이클로알카디엔; 노보넨, 노보나디엔 등의 탄소수 7~20의 비사이클로알켄 또는 탄소수 7~20의 비사이클로알카디엔; 디하이드로 디사이클로펜타다이엔, 디사이클로펜타다이엔 등의 탄소수 10~25의 트리사이클로알켄 또는 트리사이클로알카디엔 등] 등을 들 수 있다. 이것들의 올레핀 단량체는, 단독으로도 또는 2종 이상 조합시켜서도 사용할 수 있다. 상기 올레핀 단량체 중, 에틸렌, 프로필렌, 1-부텐 등의 탄소수 2~4의 α-올레핀 등의 사슬형 올레핀이 바람직하다.
상기 올레핀 단량체와 공중합 가능한 다른 공중합성 단량체의 구체적인 예로는, 예를 들면, 아세트산 비닐, 프로피온산 비닐 등의 지방산 비닐 에스테르; (메타)아크릴산, 알킬(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴계 단량체; 말레산, 푸마르산, 무수말레산 등의 불포화 디카르복실산 또는 그 무수물; 카르복실산의 비닐 에스테르 (예를 들면, 아세트산 비닐, 프로피온산 비닐 등)등]; 노보넨, 사이클로펜타다이엔 등의 환형 올레핀; 및 부타디엔, 이소프렌 등의 디엔류 등을 들 수 있다. 이것들의 공중합성 단량체는, 단독으로도 또는 2종 이상 조합시켜서도 사용할 수 있다.
상기 올레핀 수지의 더욱 구체적인 예로는, 예를 들면, 폴리에틸렌(저밀도 폴리에틸렌, 중밀도 폴리에틸렌, 고밀도 폴리에틸렌, 또는 선상 저밀도 폴리에틸렌 등), 폴리프로필렌(호모 폴리프로필렌, 블록 폴리프로필렌, 랜덤 폴리프로필렌 등), 에틸렌-프로필렌 공중합체, 에틸렌-프로필렌-부텐-1등의 삼원공중합체 등의 사슬형 올레핀 (특히 탄소수 2~4의 α-올레핀)의 (공)중합체 등을 들 수 있다. 또한, 올레핀 단량체와 다른 공중합성 단량체와의 공중합체의 구체적인 예로는, 예를 들면, 사슬형 올레핀 (특히, 에틸렌, 프로필렌 등의 탄소수 2~4의 α-올레핀)과 지방산 비닐 에스테르 단량체와의 공중합체 (예를 들면, 에틸렌-아세트산 비닐 공중합체, 에틸렌-프로피온산 비닐 공중합체 등);사슬형 올레핀과 (메타)아크릴 단량체와의 공중합체 [사슬형 올레핀 (특히 탄소수 2~4의 α-올레핀)과 (메타)아크릴산과의 공중합체(예를 들면, 에틸렌-(메타)아크릴산 공중합체, 프로필렌-(메타)아크릴산 공중합체, 이오노머 등);사슬형 올레핀 (특히 탄소수 2~4의 α-올레핀)과 알킬(메타)아크릴레이트와의 공중합체 (예를 들면, 에틸렌-알킬(메타)아크릴레이트 공중합체 등); 등]; 사슬형 올레핀 (특히 탄소수 2~4의 α-올레핀)과 디엔과의 공중합체 (예를 들면, 에틸렌-부타디엔 공중합체 등) ;에폭시 변성 폴리올레핀 (예를 들면, 에틸렌-글리시딜(메타)아크릴레이트 공중합체), 카르복시 변성 폴리올레핀 (예를 들면, 에틸렌-무수말레산 공중합체), 에폭시 및 카르복시 변성 폴리올레핀(예를 들면, 에틸렌-무수말레산-글리시딜(메타)아크릴레이트 공중합체)등의 변성 폴리올레핀;올레핀 엘라스토머(에틸렌-프로필렌 고무 등) 등을 들 수 있다.
폴리에스테르 수지의 구체적인 예로는, 예를 들면, (가)디카르복실산 또는 그 유도체 및 디올 또는 그 유도체, (나)하이드록시 카르복실산 또는 그 유도체, 및 (다)락톤으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 중축합하여 이루어지는 중합체 또는 공중합체를 들 수 있다.
상기 디카르복실산 또는 그 유도체로는, 예를 들면, 테레프탈산, 이소프탈산, 프탈산, 2,6-나프탈렌 디카르복실산, 1,5-나프탈렌 디카르복실산, 비스(p-카르복시페닐)메탄, 안트라센 디카르복실산, 4,4'-디페닐에테르 디카르복실산, 5-테트라부틸포스포늄 이소프탈산, 5-나트륨술포이소프탈산 등의 방향족 디카르복실산, 옥살산, 석시닉애시드, 아디핀산, 세바신산, 아젤라인산, 도데칸디오산, 말론산, 글루타르산, 다이머산 등의 지방족 디카르복실산, 1,3-사이클로헥산 디카르복실산, 1,4-사이클로헥산 디카르복실산 등을 들 수 있다. 상기 디올 또는 유도체로는, 예를 들면, 탄소수 2~20의 지방족 글리콜 즉, 에틸렌글리콜, 프로필렌 글리콜, 1,4-부탄디올, 네오펜틸글리콜, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 데카메틸렌글리콜, 사이클로헥산디메탄올, 사이클로 헥산디올, 다이머디올 등, 혹은 분자량 200~100000의 긴사슬 글리콜, 즉 폴리에틸렌 글리콜, 폴리-1,3-프로필렌 글리콜, 폴리테트라메틸렌 글리콜 등, 방향족디옥시화합물, 즉 4,4'-디하이드록시 비페닐, 하이드로퀴논, t-부틸하이드로퀴논, 비스페놀A, 비스페놀S, 비스페놀F 등, 및 이것들의 유도체 등을 들 수 있다. 상기 하이드록시 카르복실산으로는, 예를 들면, 글리콜산, 유산, 하이드록시 프로피온산, 하이드록시부틸산, 하이드록시 길초산, 하이드록시카프론산, 하이드록시벤조산, p-하이드록시벤조산, 6-하이드록시-2-나프토산 및 이것들의 유도체 등을 들 수 있다. 상기 락톤으로는 카프로락톤, 발레로락톤, 프로피오락톤, 운데카락톤, 1,5-옥세페인-2-온 등을 들 수 있다. 또한, 상기 폴리에스테르 수지에는, 폴리에스테르 엘라스토머도 포함된다.
폴리카보네이트 수지의 구체적인 예로는, 2가 이상의 페놀 화합물과, 포스겐 또는 디페닐카보네이트와 같은 탄산디에스테르화합물을 반응시켜 얻을 수 있는 열가소성수지를 들 수 있다.
상기 2가 이상의 페놀 화합물로는, 예를 들면, 2,2-비스(4-하이드록시　페닐)프로판(통칭 비스페놀A), 비스(4-하이드록시　페닐)메탄, 비스(4-하이드록시　페닐)페닐 메탄, 비스(4-하이드록시　페닐)나프틸 메탄, 비스(4-하이드록시　페닐)-(4-이소프로필 페닐)메탄, 비스(3,5-디클로로-4-하이드록시　페닐)메탄, 비스 (3,5-디메틸 -4-하이드록시　페닐)메탄, 1,1-비스(4-하이드록시　페닐)에탄, 1-나프틸-1,1-비스(4-하이드록시　페닐)에탄, 1-페닐-1,1-비스(4-하이드록시　페닐)에탄, 1,2-비스(4-하이드록시　페닐)에탄, 2-메틸-1,1-비스(4-하이드록시　페닐)프로판, 2,2-비스 (3,5-디메틸 -4-하이드록시　페닐)프로판, 1-에틸-1,1-비스(4-하이드록시　페닐)프로판, 2,2-비스(3,5-디클로로-4-하이드록시　페닐)프로판, 2,2-비스(3,5-디브로모-4-하이드록시　페닐)프로판, 2,2-비스(3-클로로-4-하이드록시　페닐)프로판, 2,2-비스(3-메틸-4-하이드록시　페닐)프로판, 2,2-비스(3-플루오로-4-하이드록시　페닐)프로판, 1,1-비스(4-하이드록시　페닐)부탄, 2,2-비스(4-하이드록시　페닐)부탄, 1,4-비스(4-하이드록시　페닐)부탄, 2,2-비스(4-하이드록시　페닐)펜탄, 4-메틸-2,2-비스(4-하이드록시　페닐)펜탄, 2,2-비스(4-하이드록시　페닐)헥산, 4,4-비스(4-하이드록시　페닐)헵탄, 2,2-비스(4-하이드록시　페닐)노난, 1,10-비스(4-하이드록시　페닐)데칸, 1,1-비스(4-하이드록시　페닐)-3,3,5-트리메틸사이클로헥산, 2,2-비스(4-하이드록시　페닐)-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판 등의 디하이드록시 디아릴알칸류, 1,1-비스(4-하이드록시　페닐)사이클로헥산, 1,1-비스(3,5-디클로로-4-하이드록시　페닐)사이클로헥산, 1,1-비스(4-하이드록시　페닐)사이클로 데칸 등의 디하이드록시디아릴사이클로알칸류, 비스(4-하이드록시　페닐)술폰, 비스 (3,5-디메틸 -4-하이드록시　페닐)술폰, 비스(3-클로로-4-하이드록시　페닐)술폰 등의 디하이드록시디아릴술폰류, 비스(4-하이드록시　페닐)에테르, 비스 (3,5-디메틸 -4-하이드록시　페닐)에테르 등의 디하이드록시아릴에테르류, 4,4'-디하이드록시 벤조페논, 3,3', 5,5'-테트라메틸-4,4'-디하이드록시 벤조페논 등의 디하이드록시디아릴케톤류, 비스(4-하이드록시　페닐)설파이드, 비스(3-메틸-4-하이드록시　페닐)설파이드, 비스 (3,5-디메틸 -4-하이드록시　페닐)설파이드 등의 디하이드록시디아릴설파이드류, 비스(4-하이드록시　페닐)술폭시드 등의 디하이드록시디아릴술폭시드류, 4,4'-디하이드록시 디페닐 등의 디하이드록시 디페닐류, 9,9-비스(4-하이드록시　페닐)플루오렌 등의 디하이드록시아릴플루오렌류 등을 들 수 있다. 또한, 상기 2가 페놀 화합물 이외에, 하이드로퀴논, 레조르시놀, 메틸 하이드로퀴논 등의 디하이드록시 벤젠류, 1,5-디하이드록시 나프탈렌, 2,6-디하이드록시 나프탈렌 등의 디하이드록시 나프탈렌류 등은 2가의 페놀 화합물로서 사용할 수 있다.
이들 2가 이상의 페놀 화합물은, 각각 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 조합시킬 수도 있다. 또한, 공중합성분으로서, 아디핀산, 피멜린산, 수베린산, 아젤라인산, 세바신산, 데칸 디카르복실산 등의 직쇄형 지방족 2가 카르복실산을 이용할 수도 있다.
폴리아미드 수지의 구체적인 예로는, 예를 들면, 폴리아미드46, 폴리아미드5, 폴리아미드6, 폴리아미드66, 폴리아미드610, 폴리아미드612, 폴리아미드11, 폴리아미드12, 폴리아미드6/66, 폴리아미드6/11 등의 지방족 폴리아미드; 폴리-1,4-노보넨테레프탈아미드, 폴리-1,4-사이클로헥산테레프탈아미드폴리-1,4-사이클로헥산-1,4-사이클로헥산 아미드 등의 지방환식 폴리아미드;폴리아미드6T, 폴리아미드9T, 폴리아미드MXD 등의 방향족 폴리아미드; 이것들의 폴리아미드 중, 적어도 2종이 다른 폴리아미드 형성 성분에 의해 형성되는 코폴리아미드 등을 들 수 있다. 한편, 상기 폴리아미드 수지에는, 폴리아미드 엘라스토머도 포함된다.
폴리페닐렌 에테르수지의 구체적인 예로는, 예를 들면, 폴리 (2,5-디메틸 -1,4-페닐렌에테르), 폴리 (2,6-디메틸 -1,4-페닐렌에테르), 폴리(2-메틸-6-에틸-1,4-페닐렌에테르), 폴리(2,6－디－ｎ－프로필-1,4-페닐렌에테르), 폴리(2-메틸-6-클로로에틸-1,4-페닐렌에테르) 등의 단독중합체, 이것들의 단독중합체를 베이스로하여 구성된 변성 폴리페닐렌 에테르 공중합체, 폴리페닐렌 에테르 단독중합체 또는 그 공중합체에 스티렌 중합체가 그라프트되어 있는 변성 그라프트 공중합체 등을 들 수 있다.
폴리페닐렌설피드 수지의 구체적인 예로는, 예를 들면, 폴리페닐렌설피드, 폴리페닐렌설피드 케톤, 폴리비페닐렌설파이드, 폴리페닐렌설파이드술폰 등을 들 수 있다.
한편, 상기 열가소성수지가 공중합체일 경우의 공중합체의 형태는, 블록 공중합체, 랜덤 공중합체, 그라프트 공중합체, 교대 공중합체 중 어느 것일 수 있다.
상기 열가소성수지는, 합성품을 이용할 수도 있고 시판품을 이용할 수도 있다. 이것들의 열가소성수지를 합성하기 위한 중합 방법은 특별히 제한되지 않으며, 공지의 방법을 이용할 수 있다. 예를 들면, 고압 라디칼 중합법, 중저압 중합법, 용액 중합법, 슬러리 중합법, 괴상 중합법, 유화 중합법, 기상 중합법 등을 들 수 있다. 또한, 중합에 사용하는 촉매도 특별히 제한은 없으며, 예를 들면, 과산화물 촉매, 지글러-나타 촉매, 메탈로센 촉매 등을 들 수 있다.
상기 (a)열가소성수지는, 바람직하게는, (메타)아크릴수지, 스티렌 수지, 올레핀 수지, 폴리에스테르 수지 및 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체(ABS수지)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이다.
[(b)이온 결합성염]
본 발명에서 사용되는 (b)이온 결합성염(이하, 단순히 성분(b)이라고도 함)은, 상기 화학식 (1) 또는 상기 화학식 (2)로 나타낸 화합물이다. 상기 이온 결합성염은, 단독으로도 또는 2종 이상 조합시켜서 사용할 수 있다.
상기 화학식 (1) 및 (2)중, R1 및 R2는, 각각 독립하여, 치환되어 있거나 혹은 비치환의 탄소수 1~30의 직쇄형, 분지형, 혹은 환형의 알킬기, 치환되어 있거나 혹은 비치환의 탄소수 6~30의 아릴기, 또는 치환되어 있거나 혹은 비치환의 탄소수 7~31의 아릴알킬기이며, A는 탄소수 2~4의 직쇄형 또는 분지형의 알킬렌기이며, n은 0~50의 정수이며, Q1 및 Q2는, 각각 독립하여, 암모니움 이온, 이미다졸리움 이온, 피리디늄 이온, 피롤리디늄 이온, 피롤리늄 이온, 피페리디늄 이온, 피라지늄 이온, 피리미디늄 이온, 트리아졸륨 이온, 트리아지늄 이온, 퀴놀리늄 이온, 이소퀴놀리늄 이온, 인돌리움 이온, 퀴녹살리늄 이온, 피페라지늄 이온, 옥사졸리늄 이온, 티아졸륨이온, 및 몰포리늄 이온으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이다.
상기 화학식 (1) 및 (2) 중 R1 및 R2로서 사용되는, 치환되어 있거나 혹은 비치환의 탄소수 1~30의 직쇄형, 분지형, 혹은 환형의 알킬기의 예로는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소 아밀기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, 3-메틸펜탄-2-일기, 3-메틸펜탄-3-일기, 4-메틸펜틸기, 4-메틸펜탄-2-일기, 1,3-디메틸부틸기, 3,3-디메틸부틸기, 3,3-디메틸부탄-2-일기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 3-메틸헥실기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기, 1-에틸펜틸기, 1-(n-프로필)부틸기, 1,1-디메틸펜틸기, 1,4-디메틸펜틸기, 1,1-디에틸프로필기, 1,3,3-트리메틸부틸기, 1-에틸-2,2-디메틸프로필기, n-옥틸기, 2-메틸헥산-2-일기, 2,4-디메틸펜탄-3-일기, 1,1-디메틸펜탄-1-일기, 2,2-디메틸헥산-3-일기, 2,3-디메틸헥산-2-일기, 2,5-디메틸헥산-2-일기, 2,5-디메틸 헥산-3-일기, 3,4-디메틸헥산-3-일기, 3,5-디메틸 헥산-3-일기, 1-메틸헵틸기, 2-메틸헵틸기, 5-메틸헵틸기, 2-메틸헵탄-2-일기, 3-메틸헵탄-3-일기, 4-메틸헵탄-3-일기, 4-메틸헵탄-4-일기, 1-에틸헥실기, 2-에틸헥실기, 1-프로필펜틸기, 2-프로필펜틸기, 1,1-디메틸헥실기, 1,4-디메틸 헥실기, 1,5-디메틸 헥실기, 1-에틸-1-메틸펜틸기, 1-에틸-4-메틸펜틸기, 1,1,4-트리메틸펜틸기, 2,4,4-트리메틸펜틸기, 1-이소프로필-1,2-디메틸프로필기, 1,1,3,3-테트라메틸부틸기, n-노닐기, 1-메틸옥틸기, 6-메틸옥틸기, 1-에틸헵틸기, 1-(n-부틸)펜틸기, 4-메틸-1-(n-프로필)펜틸기, 1,5,5-트리메틸헥실기, 1,1,5-트리메틸헥실기, 2-메틸옥탄-3-일기, n-데실기, 1-메틸노닐기, 1-에틸옥틸기, 1-(n-부틸)헥실기, 1,1-디메틸옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, n-운데실기, 1-메틸데실기, 1-에틸노닐기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, 1-메틸트리데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-에이코실이기, 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로옥틸기 등을 들 수 있다. 입수 용이성의 관점에서는, 치환되어 있거나 혹은 비치환의 탄소수 1~8의 직쇄형 또는 분지장의 알킬기가 바람직하고, 메틸기, 1,2-비스(2-에틸헥실옥시카르보닐)에틸기가 특히 바람직하다.
상기 화학식 (1)및 (2) 중 R1 및 R2로서 사용되는, 치환되어 있거나 혹은 비치환의 탄소수 6~30의 아릴기의 예로는, 예를 들면, 페닐기, 비페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 9-안트릴기, 9-페난트릴기, 1-피레닐기, 5-나프타세닐기, 1-인데닐기, 2-아즐레닐기, 9-플루오레닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 메시틸기, 펜타레닐기, 비나프탈레닐기, 터나프탈레닐기, 헵타레닐기, 바이페닐레닐기, 인다세닐기, 플루오란테닐기, 아세나프틸레닐기, 아세안트릴레닐기, 페날레닐기, 플루오레닐기, 안트릴기, 비안트라세닐기, 안트라퀴놀릴기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 프레이아데닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오발레닐기 등을 들 수 있다. 입수 용이성의 관점에서, 치환되어 있거나도 혹은 비치환의 탄소수 8~18의 아릴기가 바람직하고, 디메틸페닐기(2,3-디메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 3,4-디메틸페닐기 등), 이소프로필페닐기 (2-이소프로필페닐기, 3-이소프로필페닐기, 4-이소프로필페닐기), 도데실페닐기 (2-도데실페닐기, 3-도데실페닐기, 4-도데실페닐기)가 특히 바람직하다.
상기 화학식 (1)중 R1 및 R2로서 사용되는, 치환되어 있거나 혹은 비치환의 탄소수 7~31의 아릴알킬기의 예로는, 예를 들면, 벤질기, 페닐에틸기, 3-페닐프로필기, 1-나프틸메틸기, 2-나프틸메틸기, 2-(1-나프틸)에틸기, 2-(2-나프틸)에틸기, 3-(1-나프틸)프로필기, 또는 3-(2-나프틸)프로필기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 (1)중 A로 사용되는, 탄소수 2~4의 직쇄형 또는 분지형의 알킬렌기의 예로는, 예를 들면, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기 등을 들 수 있다. 입수 용이성의 관점에서, 에틸렌기, 프로필렌기가 특히 바람직하다.
상술한 치환되어 있거나 혹은 비치환의 탄소수 1~30의 직쇄형, 분지형, 혹은 환형의 알킬기, 치환되어 있거나 혹은 비치환의 탄소수 6~30의 아릴기, 또는 치환되어 있거나 혹은 비치환의 탄소수 7~31의 아릴알킬기, 및 탄소수 2~4의 직쇄형 또는 분지형의 알킬렌기 중 수소원자는, 더욱 다른 치환기에서 치환되어 있을 수 있다.
이와 같은 치환기로는, 예를 들면, 불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐, 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 도데실기 등의 알킬기, 페닐기, p-톨릴기, 자일릴기, 쿠메닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기 등의 아릴기, 메톡시기, 에톡시기, tert-부톡시기 등의 알콕시기, 페녹시기, p-톨릴옥시기 등의 아릴옥시기, 메톡시카르보닐기, 부톡시카르보닐기, 2-에틸헥실옥시카르보닐기, 페녹시카르보닐기 등의 알콕시카르보닐기, 아세톡시기, 프로피오닐옥시기, 벤조일옥시기 등의 아실옥시기, 아세틸기, 벤조일기, 이소부티릴기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 메톡살릴기 등의 아실기, 메틸설파닐기, tert-부틸설파닐기 등의 알킬설파닐기, 페닐설파닐기, p-톨릴설파닐기 등의 아릴설파닐기, 메틸아미노기, 사이클로헥실아미노기 등의 알킬아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 모르폴리노기, 피페리디노기 등의 디알킬아미노기, 페닐아미노기, p-톨릴아미노기 등의 아릴아미노기 등 외에, 하이드록시기, 카르복시기, 포르밀기, 메르캅토기 , 술포기, 메실기, p-톨루엔설포닐기, 아미노기, 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리클로로메틸, 트리메틸실릴기, 포스피니코기, 포스포노기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 (1) 내의 n은 0~50의 정수이다. 점도의 저하 등에 의한 취급상의 용이함, 혹은 계면특성의 관점에서, n은 1~50의 정수가 바람직하고, 5~50의 정수가 보다 바람직하다.
상기 화학식 (1)의 Q1및 Q2로 나타낸 카티온으로는, 예를 들면, 암모니움 이온, 이미다졸리움 이온, 피리디늄 이온, 피롤리디늄 이온, 피롤리늄 이온, 피페리디늄 이온, 피라지늄 이온, 피리미디늄 이온, 트리아졸륨 이온, 트리아지늄 이온, 퀴놀리늄 이온, 이소퀴놀리늄 이온, 인돌리움 이온, 퀴녹살리늄 이온, 피페라지늄 이온, 옥사졸리늄 이온, 티아졸륨 이온, 및 몰포리늄 이온으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 예시할 수 있다.
암모니움 이온의 구체적인 예로는, 이하와 같은 이온을 예시할 수 있다. 예를 들면, 디메틸암모늄 이온, 트리메틸암모늄 이온, 테트라메틸암모늄 이온, 디에틸암모늄 이온, 트리에틸암모늄 이온, 테트라에틸암모늄 이온, 모노프로필암모늄 이온, 디프로필암모늄 이온, 트리프로필암모늄 이온, 테트라프로필암모늄 이온, 모노부틸암모늄 이온, 디부틸암모늄 이온, 트리부틸암모늄 이온, 테트라부틸암모늄 이온, 모노펜틸암모늄 이온, 디펜틸암모늄 이온, 트리펜틸암모늄 이온, 테트라펜틸암모늄 이온, 모노헥실암모늄 이온, 디헥실암모늄 이온, 모노헵틸암모늄 이온, 디헵틸암모늄 이온, 모노옥틸암모늄 이온, 디옥틸암모늄 이온, 모노노닐암모늄 이온, 모노데실암모늄 이온, 모노운데실암모늄 이온, 모노도데실암모늄 이온, 모노트리데실암모늄 이온, 모노테트라데실암모늄 이온, 모노펜타데실암모늄 이온, 모노헥사데실암모늄 이온, 모노헵타데실암모늄 이온, 모노옥타데실암모늄 이온, 모노노나데실암모늄 이온, 모노이코실암모늄 이온, 모노헤니코실암모늄 이온, 모노도코실암모늄 이온, 모노트리코실암모늄 이온, 메틸(에틸)암모니움 이온, 메틸(프로필)암모니움 이온, 메틸(부틸)암모니움 이온, 메틸(펜틸)암모니움 이온, 메틸(헥실)암모니움 이온, 메틸(헵틸)암모니움 이온, 메틸(옥틸)암모니움 이온, 메틸(노닐)암모니움 이온, 메틸(데실)암모니움 이온, 메틸(운데실)암모니움 이온, 메틸(도데실)암모니움 이온, 메틸(트리데실)암모니움 이온, 메틸(테트라데실)암모니움 이온, 메틸(펜타데실)암모니움 이온, 메틸(헥사데실)암모니움 이온, 메틸(헵타데실)암모니움 이온, 메틸(옥타데실)암모니움 이온, 메틸(노나데실)암모니움 이온, 메틸(이코실)암모니움 이온, 메틸(헨이코실)암모늄이온 , 메틸(트리코실)암모니움 이온, 에틸(프로필)암모니움 이온, 에틸(부틸)암모니움 이온, 에틸(펜틸)암모니움 이온, 에틸(헥실)암모니움 이온, 에틸(헵틸)암모니움 이온, 에틸(옥틸)암모니움 이온, 에틸(노닐)암모니움 이온, 에틸(데실)암모니움 이온, 에틸(운데실)암모니움 이온, 에틸(도데실)암모니움 이온, 에틸(트리데실)암모니움 이온, 에틸(테트라데실)암모니움 이온, 에틸(펜타데실)암모니움 이온, 에틸(헥사데실)암모니움 이온, 에틸(헵타데실)암모니움 이온, 에틸(옥타데실)암모니움 이온, 에틸(노나데실)암모니움 이온, 에틸(이코실)암모니움 이온, 에틸(헨이코실)암모니움 이온, 에틸(트리코실)암모니움 이온, 디메틸(에틸)암모니움 이온, 디메틸(프로필)암모니움 이온, 디메틸(부틸)암모니움 이온, 디메틸(펜틸)암모니움 이온, 디메틸(헥실)암모니움 이온, 디메틸(헵틸)암모니움 이온, 디메틸(옥틸)암모니움 이온, 디메틸(노닐)암모니움 이온, 디메틸(데실)암모니움 이온, 디메틸(운데실)암모니움 이온, 디메틸(도데실)암모니움 이온, 디메틸(트리데실)암모니움 이온, 디메틸(테트라데실)암모니움 이온, 디메틸(펜타데실)암모니움 이온, 디메틸(헥사데실)암모니움 이온, 디메틸(헵타데실)암모니움 이온, 디메틸(옥타데실)암모니움 이온, 디메틸(노나데실)암모니움 이온, 디메틸(이코실)암모니움 이온, 디메틸(헨이코실)암모니움 이온, 디메틸(트리코실)암모니움 이온, 트리메틸(에틸)암모니움 이온, 트리메틸(프로필)암모니움 이온, 트리메틸(부틸)암모니움 이온, 트리메틸(펜틸)암모니움 이온, 트리메틸(헥실)암모니움 이온, 트리메틸(헵틸)암모니움 이온, 트리메틸(옥틸)암모니움 이온, 트리메틸(노닐)암모니움 이온, 트리메틸(데실)암모니움 이온, 트리메틸(운데실)암모니움 이온, 트리메틸(도데실)암모니움 이온, 트리메틸(트리데실)암모니움 이온, 트리메틸(테트라데실)암모니움 이온, 트리메틸(펜타데실)암모니움 이온, 트리메틸(헥사데실)암모니움 이온, 트리메틸(헵타데실)암모니움 이온, 트리메틸(옥타데실)암모니움 이온, 트리메틸(노나데실)암모니움 이온, 트리메틸(이코실)암모니움 이온, 트리메틸(헨이코실)암모니움 이온, 트리메틸(트리코실)암모니움 이온 등의 알킬암모늄 이온.
모노벤질암모늄 이온, (1-페네틸)암모니움 이온, (2-페네틸)암모니움 이온(별명:모노페네틸암모늄 이온), 디벤질암모늄 이온, 비스(1-페네틸)암모니움 이온, 비스(2-페네틸)암모니움 이온(별명:디페네틸암모늄 이온) 등의 방향족치환알킬암모늄 이온; 모노사이클로펜틸암모늄 이온, 디사이클로펜틸암모늄 이온, 트리사이클로펜틸암모늄 이온, 모노사이클로헥실암모늄 이온, 디사이클로헥실암모늄 이온, 모노사이클로헵틸암모늄 이온, 디사이클로헵틸암모늄 이온 등의 탄소수 5~16의 사이클로알킬암모늄 이온; 디메틸(사이클로펜틸)암모니움 이온, 디메틸(사이클로헥실)암모니움 이온, 디메틸(사이클로헵틸)암모니움 이온 등의 알킬기 및 사이클로알킬기를 갖는 모노암모늄 이온; (메틸 사이클로펜틸)암모니움 이온, 비스(메틸 사이클로펜틸)암모니움 이온, (디메틸 사이클로펜틸)암모니움 이온, 비스(디메틸 사이클로펜틸)암모니움 이온, (에틸사이클로펜틸)암모니움 이온, 비스(에틸사이클로펜틸)암모니움 이온, (메틸에틸사이클로펜틸)암모니움 이온, 비스(메틸에틸사이클로펜틸)암모니움 이온, (디에틸사이클로펜틸)암모니움 이온, (메틸사이클로헥실)암모니움 이온, 비스(메틸사이클로헥실)암모니움 이온, (디메틸 사이클로헥실)암모니움 이온, 비스(디메틸사이클로헥실)암모니움 이온, (에틸사이클로헥실)암모니움 이온, 비스(에틸사이클로헥실)암모니움 이온, (메틸에틸사이클로헥실)암모니움 이온, (디에틸 사이클로헥실)암모니움 이온, (메틸사이클로헵틸)암모니움 이온, 비스(메틸사이클로헵틸)암모니움 이온, (디메틸사이클로헵틸)암모니움 이온, (에틸사이클로헵틸)암모니움 이온, (메틸에틸사이클로헵틸)암모니움 이온, (디에틸사이클로헵틸)암모니움 이온 등의 알킬사이클로알킬암모늄 이온.
모노메타놀암모늄 이온, 디메타놀암모늄 이온, 트리메타놀암모늄 이온, 모노에탄올암모늄 이온, 디에탄올암모늄 이온, 트리에탄올암모늄 이온, 모노(n-프로판올)암모니움 이온, 디(n-프로판올)암모니움 이온, 트리(n-프로판올)암모니움 이온, 모노이소프로판올암모늄 이온, 디이소프로판올암모늄 이온, 트리이소프로판올암모늄 이온, 모노부탄올암모늄 이온, 디부탄올암모늄 이온, 트리부탄올암모늄 이온, 모노펜탄올암모늄 이온, 디펜탄올암모늄 이온, 트리펜탄올암모늄 이온, 모노헥산올암모늄 이온, 디헥산올암모늄 이온, 모노헵탄올암모늄 이온, 디헵탄올암모늄 이온, 모노옥탄올암모늄 이온, 모노노난올암모늄 이온, 모노데칸올암모늄 이온, 모노운데칸올암모늄 이온, 모노도데칸올암모늄 이온, 모노트리데칸올암모늄 이온, 모노테트라데칸올암모늄 이온, 모노펜타데칸올암모늄 이온, 모노헥사데칸올암모늄 이온, 모노메틸모노에탄올암모늄 이온, 모노에틸모노에탄올암모늄 이온, 모노에틸모노프로판올암모늄이온 , 모노에틸모노부탄올암모늄 이온, 모노에틸모노펜탄올암모늄 이온 , 모노프로필모노에탄올암모늄 이온 , 모노프로필모노프로판올암모늄 이온, 모노프로필모노부탄올암모늄 이온, 모노프로필모노펜탄올암모늄 이온, 모노부틸모노에탄올암모늄 이온, 모노부틸모노프로판올암모늄이온 , 모노부틸모노부탄올암모늄 이온, 모노부틸모노펜탄올암모늄이온, 디메틸모노에탄올암모늄 이온, 디에틸모노에탄올암모늄 이온, 디에틸모노프로판올암모늄 이온, 디에틸모노부탄올암모늄 이온, 디에틸모노펜탄올암모늄 이온, 디프로필모노에탄올암모늄 이온, 디프로필모노프로판올암모늄 이온, 디프로필모노부탄올암모늄 이온, 디프로필모노펜탄올암모늄 이온, 디부틸모노에탄올암모늄 이온, 디부틸모노프로판올암모늄 이온, 디부틸모노부탄올암모늄 이온, 디부틸모노펜탄올암모늄 이온, 모노메틸디에탄올암모늄 이온, 모노메틸디프로판올암모늄 이온, 모노메틸디부탄올암모늄 이온, 모노메틸디펜탄올암모늄 이온, 모노에틸디에탄올암모늄 이온, 모노에틸디프로판올암모늄 이온, 모노에틸디부탄올암모늄 이온, 모노에틸디펜탄올암모늄 이온, 모노프로필디에탄올암모늄 이온, 모노프로필디프로판올암모늄이온, 모노프로필디부탄올암모늄 이온, 모노프로필디펜탄올암모늄이온, 모노부틸디에탄올암모늄 이온, 모노부틸디프로판올암모늄 이온, 모노부틸디부탄올암모늄 이온, 모노부틸디펜탄올암모늄 이온, 모노사이클로헥실모노에탄올암모늄 이온, 모노사이클로헥실디에탄올암모늄 이온, 모노사이클로헥실모노프로판올암모늄 이온, 모노사이클로헥실디프로판올암모늄 이온, 모노(β-아미노에틸)모노에탄올암모늄 이온, 모노tert-부틸모노에탄올암모늄 이온, 모노tert-부틸디에탄올암모늄 이온, 모노(β-아미노에틸)이소프로판올암모늄이온 디에틸모노이소프로판올암모늄이온, 트리메틸모노에탄올암모늄 이온, 트리에틸모노에탄올암모늄 이온, 트리에틸모노프로판올암모늄 이온, 트리에틸모노부탄올암모늄 이온, 트리에틸모노펜탄올암모늄 이온, 트리프로필모노에탄올암모늄이온, 트리프로필모노프로판올암모늄 이온, 트리프로필모노부탄올암모늄 이온, 트리프로필모노펜탄올암모늄 이온, 디에틸모노메틸에탄올암모늄 이온, 비스(2-메톡시에틸)모노에틸모노메틸암모늄 이온, 모노에틸모노메틸디에탄올암모늄 이온, 디에틸모노메틸모노에탄올암모늄 이온 등의 알칸올암모늄 이온. 입수 용이성의 관점에서, 모노에틸모노에탄올암모늄 이온, 디에틸모노에탄올암모늄 이온, 디에틸모노메틸에탄올암모늄 이온, 비스(2-메톡시에틸)모노에틸암모늄 이온, 비스(2-메톡시에틸)모노에틸모노메틸암모늄 이온, 모노에틸디에탄올암모늄 이온, 모노에틸모노메틸디에탄올암모늄 이온이 바람직하고, 모노에틸모노에탄올암모늄 이온, 디에틸모노에탄올암모늄 이온, 디에틸모노메틸모노에탄올암모늄 이온이 특히 바람직하다.
디에틸모노(2-이소시아노에틸)암모니움 이온, 디에틸모노(2-시아노프로필)암모니움 이온, 디에틸모노(1,2-에폭시프로판)암모니움 이온. 한편, 상기의 암모니움 이온에 있어서, N상의 치환기인 것을 나타내는 「N-」이나 「N, N-」등의 기재는 생략한다.
이미다졸리움 이온의 구체적인 예로는, 예를 들면, 이미다졸리움 이온, N-이소부틸이미다졸리움 이온, 2-메틸이미다졸리움 이온, 2-에틸이미다졸리움 이온, 2-n-프로필이미다졸리움 이온, 2-이소프로필이미다졸리움 이온, 2-n-부틸이미다졸리움 이온, 2-페닐이미다졸리움 이온, 4-메틸이미다졸리움 이온, 4-에틸이미다졸리움 이온, 4-니트로이미다졸리움 이온, 4-페닐이미다졸리움 이온, 2-메틸-4-페닐이미다졸리움 이온, 4,5-디메틸이미다졸리움 이온, 1-이소부틸-2-메틸이미다졸리움 이온, 1-이소부틸-2,3-메틸이미다졸리움 이온, 2,4,5-트리메틸이미다졸리움 이온, 2,4,5-트리페닐이미다졸리움 이온, 벤즈이미다졸리움 이온, 2-메틸벤즈이미다졸리움 이온, 2-페닐벤즈이미다졸리움 이온 등을 들 수 있다. 입수 용이성의 관점에서, 1-이소부틸-2-메틸이미다졸리움 이온, 1-이소부틸-2,3-메틸이미다졸리움 이온이 특히 바람직하다.
피리디늄 이온의 구체적인 예로는, 예를 들면, 피리디늄 이온, 2-이소부틸피리디늄 이온, 3-이소부틸피리디늄 이온, 3-메틸피리디늄 이온, 4-메틸피리디늄 이온, 2-에틸피리디늄 이온, 3-에틸피리디늄 이온, 4-에틸피리디늄 이온, 4-프로필피리디늄 이온, 2-n-헥실피리디늄 이온, 3-n-헥실피리디늄 이온, 3,5-디메틸피리디늄 이온, 3,5-디에틸피리디늄 이온, 2,6-디-tert-부틸피리디늄 이온, 2-벤질피리디늄 이온, 4-벤질피리디늄 이온, 2-페닐피리디늄 이온, 3-페닐피리디늄 이온, 4-페닐피리디늄 이온, 2,6-디페닐피리디늄 이온, 2-(3-페닐프로필)피리디늄 이온, 4-(3-페닐프로필)피리디늄 이온, 2-벤조일피리디늄 이온, 3-벤조일피리디늄 이온, 4-벤조일피리디늄 이온, 2-메톡시피리디늄 이온, 2-n-부톡시피리디늄 이온, 2,6-디메톡시피리디늄 이온, 2-메톡시-6-메틸피리디늄 이온, 4-메톡시-3-니트로피리디늄 이온, 3-에톡시 -2-니트로피리디늄 이온, 2-메톡시-3-니트로피리디늄 이온, 4-(4-니트로벤질)피리디늄 이온, 2-하이드록시피리디늄 이온, 3-하이드록시피리디늄 이온, 4-하이드록시피리디늄 이온, 2,4-디하이드록시피리디늄 이온, 2,6-디하이드록시피리디늄 이온, 3-하이드록시메틸피리디늄 이온, 4-하이드록시메틸피리디늄 이온, 2-(2-하이드록시에틸)피리디늄 이온, 2-하이드록시-6-메틸피리디늄 이온, 3-하이드록시-2-메틸피리디늄 이온, 5-하이드록시-2-메틸피리디늄 이온, 2-하이드록시-3-니트로피리디늄 이온, 2-하이드록시-5-니트로피리디늄 이온, 4-하이드록시-3-니트로피리디늄 이온, 3-하이드록시-2-니트로피리디늄 이온, 2-하이드록시-6-메틸-5-니트로피리디늄 이온, 2-에티닐피리디늄 이온, 2-메틸-5-에틸피리디늄 이온, 4-에틸-2-메틸피리디늄 이온, 5-부틸-2-메틸피리디늄 이온, 2-에틸-6-이소프로필피리디늄 이온, 3-에틸-4-메틸피리디늄 이온, 4-(페닐프로필)피리디늄 이온, 4-(1-피페리딜)피리디늄 이온, 4-피롤리디노피리디늄 이온, 2-피롤리딘-2-일피리디늄 이온, 4-페녹시피리디늄 이온, 2-메틸-3-에틸피리디늄 이온, 2-메틸-5-(이소)프로필피리디늄 이온, 2-아세틸피리디늄 이온, 3-아세틸피리디늄 이온, 4-아세틸피리디늄 이온, 2-메틸-5-아세틸피리디늄 이온, 2,6-디아세틸피리디늄 이온, 2-페녹시-5-아세틸피리디늄 이온, 2,6-비스(하이드록시 메틸)피리디늄 이온, 2,2'-비피리디늄 이온, 2,6-비스(p-톨릴)피리디늄 이온, N-Boc-3-하이드록시-1,2,3,6-테트라하이드로피리디늄 이온, N-Boc-1,2,3,6-테트라하이드로피리디늄 이온 등을 들 수 있다.
피롤리디늄 이온의 구체적인 예로는, 예를 들면, 피롤리디늄 이온, N-메틸피롤리디늄 이온, N-에틸피롤리디늄 이온, N-프로필피롤리디늄 이온, N-부틸피롤리디늄 이온, N-페닐피롤리디늄 이온, N-니트로소피롤리디늄 이온, 2-메틸피롤리디늄 이온, 2-페닐피롤리디늄 이온, 3-페닐피롤리디늄 이온, 3-하이드록시-1-메틸피롤리디늄 이온, 3-(4-메틸페닐)피롤리디늄 이온, 3-(피롤리디늄-1-일 메틸)피페리딘, 2-피롤리디늄-2-일피리딘등을 들 수 있다.
피롤리늄 이온의 구체적인 예로는, 예를 들면, 피롤리늄 이온, N-메틸피롤리늄 이온, 2-아세틸-5-메틸피롤리늄 이온, 피롤리늄-1-카르복실산메틸, 2-아세틸피롤리늄 이온, 3-아세틸피롤리늄 이온, 2,5-디메틸-1-(4-니트로페닐)-1H-피롤리늄 이온, 1-푸르푸릴피롤리늄 이온, 1-(2-니트로페닐)피롤리늄 이온, 1,2,5-트리메틸피롤리늄 이온, 2,4-디메틸피롤리늄-3,5-디카르복실산디에틸, 4-메틸피롤리늄-3-카르복실산에틸, 4-페닐피롤리늄-3-카르복실산에틸,3,4,5-트리메틸피롤리늄-2-카르복실산에틸, 2,5-디메틸피롤리늄-3-카르복실산메틸,1,2,5-트리메틸-1H-피롤리늄-3-카르복실산메틸, N-트리메톡시실릴피롤리늄 이온, N-트리에톡시실릴피롤리늄 이온, N-(3-트리메톡시실릴프로필)피롤리늄 이온, N-(3-트리에톡시실릴프로필)피롤리늄 이온 등을 들 수 있다.
피페리디늄 이온의 구체적인 예로는, 예를 들면, 2,6-디메틸피페리디늄 이온, 1,3-디메틸 -4-피페리도늄 이온, 2,2,6,6-테트라메틸피페리디늄 이온, 2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리디늄 이온, 2,2-6-6-테트라메틸-4-아세톡시피페리디늄 이온, 2,2,6,6-테트라메틸-4-아세트아미드피페리디늄 이온, 2,2,6,6-테트라메틸-4-옥소피페리디늄 이온, 2,2,6,6-테트라메틸-4-메톡시피페리디늄 이온, 2,2,6,6-테트라메틸-4-프로폭시피페리디늄 이온, 2,2,6,6-테트라메틸-4-(2-하이드록시-4-옥사펜톡시)피페리디늄 이온, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-옥시카르보닐-2-프로펜피페리디늄 이온, 1,3-디메틸-4-[2-사이클로펜틸-2-페닐프로파노일] 옥시피페리디늄 이온, 1,3-디메틸 -4-(2-사이클로프로필-2-페닐프로파노일)옥시피페리디늄 이온, 1,3-디메틸-4-(2-사이클로펜틸-2-피리딘-3-일프로파노일)옥시피페리디늄 이온, 1,3-디메틸-4-[2-사이클로펜틸-2-(4-하이드록시　페닐)프로파노일] 옥시피페리디늄 이온, 1,3-디메틸-4-(2-사이클로부틸-2-페닐프로파노일)옥시피페리디늄 이온, 1,3-디메틸-4-[2-사이클로펜틸-2-(4-메톡시페닐)프로파노일] 옥시피페리디늄 이온, 1,3-디메틸-4-[2-사이클로펜틸-2-(2-티에닐)프로파노일] 옥시피페리디늄 이온, 1,3-디메틸-4-[2-사이클로펜틸-2-(5-메틸-2-티에닐)프로파노일] 옥시피페리디늄 이온, 1,3-디메틸-4-[2-(3-브로모페닐)-2-사이클로펜틸프로파노일] 옥시피페리디늄 이온, 1,3-디메틸-4-[2-(4-브로모페닐)-2-사이클로펜틸프로파노일] 옥시피페리디늄 이온, 1,3-디메틸-4-[2-(4-시아노페닐)-2-사이클로펜틸프로파노일] 옥시피페리디늄 이온, 1,3-디메틸-4-[2-(3-시아노페닐)-2-사이클로펜틸프로파노일] 옥시피페리디늄 이온, 1,3-디메틸-4-[2-(3-메틸티오페닐)-2-사이클로펜틸프로파노일] 옥시피페리디늄 이온, 1,3-디메틸-4-[2-(4-메틸티오페닐)-2-사이클로펜틸프로파노일] 옥시피페리디늄 이온, 1,3-디메틸-4-[2-(4-메틸설포닐페닐)-2-사이클로펜틸프로파노일] 옥시피페리디늄 이온, 1,3-디메틸-4-[2-(3-메틸설포닐페닐)-2-사이클로펜틸프로파노일] 옥시피페리디늄 이온, 1,3-디메틸-4-[2-(4-플루오로페닐)-2-사이클로펜틸프로파노일]옥시피페리디늄 이온, 1,3-디메틸-4-[2-(4-클로로 페닐)-2-사이클로펜틸프로파노일] 옥시피페리디늄 이온, 1,3-디메틸-4-[2-(3-플루오로페닐)-2-사이클로펜틸프로파노일] 옥시피페리디늄 이온, 및 1,3-메틸-4-[2-(5-클로로-2-티에닐)-2-사이클로부틸프로파노일] 옥시피페리디늄 이온 등을 들 수 있다.
피라지늄 이온의 구체적인 예로는, 예를 들면, 피라지늄 이온, 피라지늄카르복실산 메틸, 피라지늄-2-카르보니트릴, 피라지늄카르복사미드, 2-아세틸-3-에틸피라지늄 이온, 2-아세틸-3-메틸피라지늄 이온, 2-아세틸피라지늄 이온, 2-(아미노메틸)-5-메틸피라지늄 이온, 2-아미노-3-(페닐메틸)피라지늄 이온, 2,3-비스(2'-피리딜)-5,6-디하이드로피라지늄 이온, 2-시아노피라지늄 이온, 2,3-디에틸-5-메틸피라지늄 이온, 2,3-디에틸피라지늄 이온, 6,7-디하이드로-5-메틸-5H-사이클로펜타피라지늄 이온, 3,5-디메틸 -2-에틸피라지늄 이온, 2,3-디메틸-5-이소프로필피라지늄 이온, 2,3-디메틸피라지늄 이온, 2,5-디메틸피라지늄 이온, 2,6-디메틸피라지늄 이온, 2,3-디페닐피라지늄 이온, 2-에톡시 -3-에틸피라지늄 이온, 2-에톡시 -3-메틸피라지늄 이온, 2-에톡시피라지늄 이온, 5-에틸-2,3-디메틸피라지늄 이온, 2-에틸-3-메톡시피라지늄 이온, 2-에틸-3-메틸피라지늄 이온, 에틸피라지늄 이온, 2-푸르푸릴티오피라지늄 이온, 5-이소부틸-2,3-디메틸피라지늄 이온, 2-이소부틸-3-메톡시피라지늄 이온, 2-이소프로필피라지늄 이온, 2-(2-메르캅토에틸)피라지늄 이온, 2-메톡시-3-에틸피라지늄 이온, 2-메톡시-3-(1-메틸프로필)피라지늄 이온, 2-메톡시피라지늄 이온, 5-메틸-6,7-디하이드로사이클로펜타피라지늄 이온, 2-메틸메르캅토-3-메틸피라지늄 이온, 2-메틸-3-(메틸티오)피라지늄 이온, 2-메틸-3-n-프로필피라지늄 이온, 2-메틸피라지늄 이온, 2-(메틸티오)-3-에틸피라지늄 이온, 2-(메틸티오)피라지늄 이온, 2-프로필피라지늄 이온, 2-(1H-피라졸-4-일)피라지늄 이온, 2,3,5,6-테트라메틸피라지늄 이온, 2,3,5-트리메틸피라지늄 이온 등을 들 수 있다.
피리미디늄 이온의 구체적인 예로는, 예를 들면, 피리미디늄 이온, 4-메틸피리미디늄 이온, 4-하이드록시피리미디늄 이온, 4,6-디메틸피리미디늄 이온, 4,6-디하이드록시피리미디늄 이온, 2,4,5-트리하이드록시피리미디늄 이온, 4,6-디하이드록시-2-메틸피리미디늄 이온, 4,6-디하이드록시-5-니트로피리미디늄 이온, 2,4-디메틸-6-하이드록시피리미디늄 이온, 4,6-디메틸-2-하이드록시피리미디늄 이온, 2-[4-n-(헥실옥시)페닐] -5-n-옥틸피리미디늄 이온, 4-하이드록시 피라졸로[3,4-d] -피리미디늄 이온, 4,6-디하이드록시 피라졸로[3,4-d] 피리미디늄 이온 등을 들 수 있다.
트리아졸륨 이온의 구체적인 예로는, 예를 들면, 1,2,3-트리아졸륨 이온, 1,2,4-트리아졸륨 이온, 3-메르캅토-1,2,4-트리아졸륨 이온, 3-하이드록시-1,2,4-트리아졸륨 이온, 3-메틸-1,2,4-트리아졸륨 이온, 1-메틸-1,2,4-트리아졸륨 이온, 1-메틸-3-메르캅토-1,2,4-트리아졸륨 이온, 4-메틸-1,2,3-트리아졸륨 이온, 벤조트리아졸륨 이온, 트릴트리아졸륨 이온, 1-하이드록시벤조트리아졸륨 이온, 4,5,6,7-테트라하이드로트리아졸륨 이온, 3-아미노-1,2,4-트리아졸륨 이온, 3-아미노-5-메틸-1,2,4-트리아졸륨 이온, 카르복시벤조트리아졸륨 이온, 2-(2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸륨 이온, 2-(2'-하이드록시-5'-tert-부틸페닐)벤조트리아졸륨 이온, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디-tert-부틸페닐)벤조트리아졸륨 이온, 2-(2'-하이드록시-4-옥톡시페닐)벤조트리아졸륨 이온 등을 들 수 있다.
트리아지늄 이온의 구체적인 예로는, 예를 들면, 1,2,3-트리아지늄 이온, 1,2,4-트리아지늄 이온, 1,3,5-트리아지늄 이온, 3,4-디하이드로-3-하이드록시-4-옥소-1,2,3-벤조트리아지니움 이온, 3-(2-피리딜)-5,6-디페닐-1,2,4-트리아지늄 이온, 5,6-디페닐-1,2,4-트리아지늄 이온, 헥사하이드로-1,3,5-트리에틸-s-트리아지늄 이온, 헥사하이드로-1,3,5-트리페닐-1,3,5-트리아지늄 이온, 2-(4-피리디닐)-1,3,5-트리아지늄 이온, 2,4,6-트리페닐-s-트리아지늄 이온, 2,4,6-트리(2-피리딜)-s-트리아지늄 이온, 1,3,5-트리스(4-피리딜)-2,4,6-트리아지늄 이온, 2,4,6-트리스(2-피리딜)-1,3,5-트리아지늄 이온, 1-(1,3,5-트리아지늄-2-일)피페라진, 2,4,6-트리피리딜-s-트리아지늄 이온 등을 들 수 있다.
퀴놀리늄 이온의 구체적인 예로는, 예를 들면, 퀴놀리늄 이온, 2-메틸퀴놀리늄 이온, 3-메틸퀴놀리늄 이온, 4-메틸퀴놀리늄 이온, 8-메틸퀴놀리늄 이온, 2,8-디메틸퀴놀리늄 이온, 3,8-디메틸퀴놀리늄 이온, 4,8-디메틸퀴놀리늄 이온, 7-메틸퀴놀리늄 이온, 2,7-디메틸퀴놀리늄 이온, 3,7-디메틸퀴놀리늄 이온, 4,7-디메틸퀴놀리늄 이온, 6-메틸퀴놀리늄 이온, 2,6-디메틸퀴놀리늄 이온, 3,6-디메틸퀴놀리늄 이온, 4,6-디메틸퀴놀리늄 이온, 8-에틸퀴놀리늄 이온, 2-메틸-8-에틸퀴놀리늄 이온, 4-메틸-8-에틸퀴놀리늄 이온, 7-이소프로필-2-메틸퀴놀리늄 이온, 6-tert-부틸-4-메틸퀴놀리늄 이온 등을 들 수 있다.
이소퀴놀리늄 이온의 구체적인 예로는, 예를 들면, 이소퀴놀리늄 이온, 3-메틸이소퀴놀리늄 이온, 4-메틸이소퀴놀리늄 이온, 5-메틸이소퀴놀리늄 이온, 6-메틸이소퀴놀리늄 이온, 7-메틸이소퀴놀리늄 이온, 8-메틸이소퀴놀리늄 이온, 1,3-디메틸이소퀴놀리늄 이온, 5,8-디메틸이소퀴놀리늄 이온, 5,6,7,8-테트라메틸이소퀴놀리늄 이온, 3-tert-부틸이소퀴놀리늄 이온, 4-tert-부틸이소퀴놀리늄 이온, 6-tert-부틸이소퀴놀리늄 이온, 7-tert-부틸이소퀴놀리늄 이온 등을 들 수 있다.
인돌리움 이온의 구체적인 예로는, 예를 들면, 인돌리움 이온, 3-메틸인돌리움 이온, 2-메틸인돌리움 이온, 1-메틸-3-메틸인돌리움 이온, 2,3-디메틸인돌리움 이온, 3-에틸인돌리움 이온, 2-페닐인돌리움 이온, 3-페닐인돌리움 이온, 2,3-페닐인돌리움 이온, 2,3-디메틸-7-니트로인돌리움 이온, 2,3-디메틸-7-클로로인돌리움 이온, 3-에틸-7-메틸인돌리움 이온, 2,3-디메틸 -7-메톡시메틸인돌리움 이온, 7-메톡시메틸-3-메틸인돌리움 이온, 3-(피리딘-2-일)인돌리움 이온, 3-(피리딘-2-일)-2-메틸인돌리움 이온, 3-(4,6-디메톡시 피리미딘-2-일)-2-메틸인돌리움 이온, 3-(4,6-디메톡시 피리미딘-2-일)-7-에틸-2-메틸인돌리움 이온, 3-(4,6-디메톡시 피리미딘-2-일)-7-메톡시 메틸-2-메틸인돌리움 이온, 3-(4,6-디메톡시 피리미딘-2-일)-2-부톡시메틸인돌리움 이온, 3-(4,6-디에톡시 피리미딘-2-일)-7-메톡시메틸인돌리움 이온 등을 들 수 있다.
퀴녹살리늄 이온의 구체적인 예로는, 예를 들면, 퀴녹살리늄 이온, 2-메틸퀴녹살리늄 이온, 2,3-디메틸퀴녹살리늄 이온 등을 들 수 있다.
피페라지늄 이온의 구체적인 예로는, 예를 들면, 피페라지늄 이온, N-메틸피페라지늄 이온, N-에틸피페라지늄 이온, N-(이소)프로필피페라지늄 이온, N-부틸피페라지늄 이온, N-페닐피페라지늄 이온, 2-메틸피페라지늄 이온, 2,5-디메틸피페라지늄 이온, 2,6-디메틸피페라지늄 이온, 1,4-디페닐피페라지늄 이온, 1-아세틸피페라지늄 이온, 1-(1-메틸부틸)피페라지늄 이온, 1-벤조일피페라지늄 이온, 1-사이클로펜틸피페라지늄 이온, 1-포르밀피페라지늄 이온, 1-페네틸피페라지늄 이온, 1-(4-피리딜)피페라지늄 이온, 1-(2-피롤리디노에틸)피페라지늄 이온, 1-(o-톨릴)피페라지늄 이온, 1,4-디에틸피페라지늄 이온, 1,4-디포르밀피페라지늄 이온, 1-(1,3-디메틸부틸)피페라지늄 이온, 1-(2,3-디메틸페닐)피페라지늄 이온, 1-(2,6-디메틸페닐)피페라지늄 이온, 1-(3,4-디메틸페닐)피페라지늄 이온, N, N'-디메틸피페라지늄 이온, 1-(2-에톡시에틸)피페라지늄 이온, 1-(2-에톡시 페닐)피페라지늄 이온, 1-(2-메톡시에틸)피페라지늄 이온, 1-(2-메톡시페닐)피페라지늄 이온, 1-(3-메톡시페닐)피페라지늄 이온, 1-(4-메톡시벤질)피페라지늄 이온, 1-(4-메톡시벤조일)피페라지늄 이온, 1-[2-(페녹시)에틸]피페라지늄 이온, N-(2-하이드록시에틸)피페라지늄 이온, N-(4-하이드록시페닐)피페라지늄 이온, 1-(2-하이드록시에틸)-4-이소프로필피페라지늄 이온, N-4-벤질-2-페닐피페라지늄 이온, 1-벤질-4-(피페리딘-3-일 메틸)피페라지늄 이온, 1-(3-비페닐릴)피페라지늄 이온, 1-(4-비페닐릴)피페라지늄 이온, 1-사이클로헥실-4-(피페리딘-3-일 메틸)피페라지늄 이온, 1-(2,3-디메틸페닐)-4-(피페리딘-3-일 메틸)피페라지늄 이온, 1-(2,4-디메틸페닐)-4-(피페리딘-3-일 메틸)피페라지늄 이온, 1-(2,5-디메틸페닐)-4-(피페리딘-3-일 메틸)피페라지늄 이온, 1-에틸-4-(피페리딘-3-일 메틸)피페라지늄 이온, 1-(1-에틸프로필)피페라지늄 이온, 1-(2-메톡시페닐)-4-(피페리딘-3-일 메틸)피페라지늄 이온, 1-(2-메톡시페닐)-4-(피페리딘-4-일 메틸)피페라지늄 이온, 1-(3-메톡시페닐)-4-(피페리딘-3-일 메틸)피페라지늄 이온, 1-(3-메톡시페닐)-4-(피페리딘-4-일 메틸)피페라지늄 이온, 2-메틸-1-(3-메틸페닐)-4-(피페리딘-3-일 메틸)피페라지늄 이온, 2-메틸-1-(3-메틸페닐)-4-(피페리딘-4-일 메틸)피페라지늄 이온, 1-[(1-메틸피페리딘-3-일)메틸]피페라지늄 이온, 1-메틸-4-(피페리딘-3-일 메틸)피페라지늄 이온, 1-(3-메틸피리딘-2-일)피페라지늄 이온, 1-(피페리딘-3-일 메틸)-4-프로필피페라지늄 이온, 1-(피페리딘-4-일 메틸)-4-프로필피페라지늄 이온, 1-아세틸-4-(4-하이드록시페닐)피페라지늄 이온 등을 들 수 있다.
옥사졸리늄 이온의 구체적인 예로는, 예를 들면, 옥사졸리늄 이온, 4-메틸옥사졸리늄 이온, 5-메틸옥사졸리늄 이온, 4-페닐옥사졸리늄 이온, 4,5-디페닐옥사졸리늄 이온, 4-에틸옥사졸리늄 이온, 4,5-디메틸옥사졸리늄 이온, 5-페닐옥사졸리늄 이온, 벤조옥사졸리늄 이온, 5-클로로벤조옥사졸리늄 이온, 5-메틸벤조옥사졸리늄 이온, 5-페닐벤조옥사졸리늄 이온, 6-메틸벤조옥사졸리늄 이온, 5,6-디메틸벤조옥사졸리늄 이온, 4,6-디메틸벤조옥사졸리늄 이온, 6-메톡시벤조옥사졸리늄 이온, 5-메톡시벤조옥사졸리늄 이온, 4-에톡시벤조옥사졸리늄 이온, 5-클로로벤조옥사졸리늄 이온, 6-메톡시벤조옥사졸리늄 이온, 5-하이드록시벤조옥사졸리늄 이온, 6-하이드록시벤조옥사졸리늄 이온, 나프트[1,2] 옥사졸리늄 이온, 나프트[2,1] 옥사졸리늄 이온 등을 들 수 있다.
티아졸륨 이온의 구체적인 예로는, 예를 들면, 티아졸륨 이온, 2-아미노티아졸륨 이온, 2-메틸티아졸륨 이온, 2-메톡시티아졸륨 이온, 2-에톡시티아졸륨 이온, 2-이소부틸티아졸륨 이온, 2-트리메틸실릴티아졸륨 이온, 5-트리메틸실릴티아졸륨 이온, 4-메틸티아졸륨 이온, 4,5-디메틸티아졸륨 이온, 2-에틸티아졸륨 이온, 2,4-디메틸티아졸륨 이온, 2-아미노-5-메틸티아졸륨 이온, 2-아미노-4-메틸티아졸륨 이온, 2,4,5-트리메틸티아졸륨 이온, 벤조티아졸륨 이온, 2-메틸벤조티아졸륨 이온, 2,5-디메틸벤조티아졸륨 이온 등을 들 수 있다.
몰포리늄 이온의 구체적인 예로는, 예를 들면, 몰포리늄 이온, N-메틸몰포리늄 이온, N-에틸몰포리늄 이온, N-(이소)프로필몰포리늄 이온, N-(이소)부틸몰포리늄 이온, N-아세틸몰포리늄 이온, N-(2-니트로부틸)몰포리늄 이온, N-페닐몰포리늄 이온, 4-모르폴리노아세토페논, 비스(2-몰포리늄에틸)에테르, 4-몰포리늄니트로벤젠, 디몰포리늄메탄, 아세토아세토모폴리드, 4-tert-부틸-2-(페녹시메틸)몰포리늄 이온, 2,6-디메틸몰포리늄 이온, 4-(2,3-에폭시프로필)몰포리늄 이온, N-포르밀몰포리늄 이온, N-(2-하이드록시에틸)몰포리늄 이온, N-(4-니트로페닐)몰포리늄 이온, N-노나노일몰포리늄 이온 등을 들 수 있다. 입수 용이성의 관점에서, N-메틸몰포리늄 이온, N-에틸몰포리늄 이온이 특히 바람직하다.
상기 화학식 (1) 및 (2) 중 Q1 및 Q2로 나타낸 카티온으로는, 암모니움 이온 및 피페리디늄 이온으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하고, 모노에틸모노에탄올암모늄 이온 또는 디에틸모노에탄올암모늄 이온인 것이 보다 바람직하다.
상기 화학식 (1)로 나타낸 이온 결합성염의 보다 바람직한 화합물로는, 하기 화학식 (3)~ (7)로 나타낸 이온 결합성염을 들 수 있다.
Figure pct00005

또한, 상기 화학식 (2)로 나타낸 이온 결합성염의 보다 바람직한 화합물로는, 하기 화학식 (8)~ (12)로 나타낸 이온 결합성염을 들 수 있다.
Figure pct00006
상기 이온 결합성염의 제조 방법은, 특별히 제한되지 않고, 예를 들면, 음이온 교환법, 중화법, 산 에스테르법 등을 들 수 있다. 또한, 황산 에스테르의 암모니움염 또는 술폰산 에스테르의 암모니움염과, 질소함유 화합물을 반응시켜 암모니아를 유거하여 이온 결합성염을 얻는 탈암모니아법 등도 호적하게 이용할 수 있다. 한편, 상기 화학식 (4)~(6), (8)및 (12)에 있어서의 C8H17-, C12H25-및 C13H27-은, 각각, 직쇄형일수도 분지형일수도 있다. 예를 들면, C8H17-은, 2-에틸헥실일 수 있다.
한편, 상기에서 예시한 이온 결합성염은 모두, 열가소성수지의 내후성을 향상시킨다라고 하는 우수한 효과를 발휘할 수 있는 것이나, ABS수지나 스티렌 수지, 올레핀 수지(환형 올레핀 수지를 포함), 스티렌-부타디엔 공중합체, 아크릴로니트릴-부타디엔 공중합체와 같은 고온(250~280℃정도)에서 성형 가공할 필요가 있는 수지에 대하여는, 내열성이 우수하다는 관점에서, 술폰산계 음이온을 구성 성분으로 하는 상기 화학식 (2)로 나타낸 이온 결합성염이 바람직하게 이용할 수 있다. 그 중에서도, ABS수지에 대하여, 상기 화학식 (2)로 나타낸 이온 결합성염이 특히 바람직하게 이용될 수 있다. 즉, 본 발명의 바람직한 실시 형태의 하나에 있어서는, 상기 (a)열가소성수지가 ABS수지이며, 상기 (b)이온 결합성염이 상기 화학식 (2)로 나타낸 것이다.
본 발명의 열가소성수지 조성물중의 성분(b)의 함유량은, 성분(a) 100질량부에 대하여, 0.1~20질량부인 것이 바람직하고, 0.5~5질량부인 것이 보다 바람직하다. 이 범위이면, 내후성이 우수한 열가소성수지 조성물을 얻을 수 있다.
본 발명의 열가소성수지 조성물은, 본 발명의 목적을 손상하지 않는 범위에서, 산화 방지제, 충전제, 윤활제, 염료, 유기안료, 무기안료, 가소제, 가공조제, 자외선 흡수제, 광안정제, 발포제, 왁스, 결정핵제, 이형제, 가수분해 방지제, 안티 블록킹제, 대전 방지제, 라디칼 포착제, 방담제, 방휘제, 이온 트랩제, 난연제, 난연소제, 계면활성제 등의 다른 첨가 성분을, 적절히 배합할 수 있다.
본 발명의 열가소성수지 조성물의 형태는, 특별히 제한되지 않고, 예를 들면, 고형상, 에멀젼, 반투명용액, 투명용액 등의 어느 형태일 수 있으나, 환경부하 저감의 관점에서, 에멀젼인 것이 바람직하다.
여기에서, 본 발명에 관한 이온 결합성염을 내후성 향상제로서 열가소성수지에 첨가하는 것으로, 열가소성수지의 내후성이 향상될 수 있지만, 그 메커니즘에 대해서는, 아래와 같이 추측된다. 즉, 본 발명에 관한 이온 결합성염을 이용하는 것으로, 자신의 블리드가 억제되므로, 내후성 향상제로서 작용할 경우에 시간 경과나 고온하에 있어서도 피착체의 오염성이 낮은 수지조성물을 얻을 수 있다. 여기에서 일반적으로, 계면활성제로 대표되는 고체와 같은 화합물에 의한 내후성 향상 작용이나 대전 방지 작용은, 표면에 계면활성제가 블리드되어 공기중의 수분을 수반하고, 전하누설층을 형성하는 것에 의해 발현된다고 생각할 수 있으나, 한편, 액체와 같은 화합물은 분자운동성이 높고, 전하의 발생에 의한 분자의 재배열이 일어나 쉽다. 또한, 카운터 양이온을 상기 소정의 구조로 하므로써, 카운터 양이온이 나트륨이나 암모니움 등인 화합물과 비교하여 융점이 낮아지고, 상온에서 액체가 되는 것도 있다. 혹은 상온에서 고체라도 융점이 내려가므로, 액체가 되기 쉬운 화합물에 있어서도 분자 운동성이 향상될 수 있다. 즉, 본 발명에 관한 이온 결합성염은 분자 운동성이 높고, 전하의 발생에 의해 분자 재배열에 의한 전하중화 기구가 작용하므로, 계면활성제와 비교하여 표면에 블리드하지 않아도 우수한 내후성 향상 효과가 얻어진다고 생각할 수 있는 것이다. 한편, 내수성의 향상 효과에 대해서도 같은 기구가 추측되며, 상기 소정의 이온 결합성염은, 상술한 것과 같이 블리드하기 어려운 결과, 계면활성제와 비교해서 내수성이나 내구성을 향상시킬 수 있는 것으로도 생각할 수 있다. 더욱이, 동화합물의 분자자유도나 운동성이 높으므로, 양이나 음에 대전하고 있는 기재로의 흡착이 일어나는 것으로 내수성이나 내구성의 향상에 기여하고 있다고도 생각할 수 있다. 더욱이는, 상기 작용기구는, 유화 중합용 활성제로서 사용할 경우나, 첨가제로서 수지에 발라 넣어 사용하는 경우에도 같은 기구가 추측된다.
[열가소성수지 조성물의 제조 방법]
본 발명의 열가소성수지 조성물의 제조 방법은, 특별히 제한되지 않고, 예를 들면, 상기 성분(a), 성분(b), 및 필요에 따라 다른 첨가제를 용융 혼연하는 방법을 들 수 있다. 용융 혼연 방법은 특별히 제한이 없으며, 예를 들면, 단축압출기, 2축 압출기, 열롤, 반바리 믹서, 헨켈 믹서, 텀블러믹서, 또는 각종 니더 등의 장치를 사용하는 방법을 채용할 수 있다.
또한, 유화제로서 상기의 (b)이온 결합성염을 이용하고, 중합 개시제의 존재 하에서, 수성용매 중에서 (a)열가소성수지의 원료가 되는 단량체를 유화 중합시켜 본 발명의 조성물을 얻는 방법도, 좋은 생산성을 갖으므로 호적하게 이용할 수 있다. 이 때, 유화제로서, 음이온성 계면활성제, 노니온성 계면활성제 등의 다른 계면활성제를 상기 (b)이온 결합성염과 함께 사용할 수 있다.
[열가소성수지 조성물의 용도]
본 발명의 열가소성수지 조성물의 용도로는, 예를 들면, 도료, 접착제, 점착제, 섬유조제, 제지용도(표면 코트제 등), 토목용도(콘크리트 혼화제 등) 등을 들 수 있다.
실시예
이하, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 본 발명은 하기의 실시예에 의해 어떠한 제한을 받는 것이 아니다. 한편, 이하에 있어서 「부」 혹은 「%」의 표시를 이용하는 경우가 있지만, 특별히 정의하지 않는 한 「질량부」 또는 「질량%」를 나타낸다.
(합성예 1: [MEM] [DB-SO3] 의 합성)
도데실벤젠술폰산(o-, m-, p-도데실벤젠술폰산 이성체 혼합물) (테이카 주식회사제, 상품명: TAYCATOX120, 약칭: DB-SO3H) 326.5질량부에, N-모노에틸에탄올아민(일본유화제 주식회사제, 상품명: 아미노알코올MEM, 약칭: MEM) 93.6질량부를 적하한 후, 1시간 반응시켰다. 반응 후, 과잉의 MEM을 감압유거하여 목적한 이온 결합성염(약칭: [MEM] [DB-SO3], 상기 화학식 (8)로 나타낸 화합물)을 415.6질량부 얻었다.
(합성예 2: [MEM] [N-707-S] 의 합성)
DB-SO3H 대신, 폴리옥시에틸렌 다환페닐에테르 황산에스테르 암모니움염의 30% 수용액(일본유화제 주식회사제, 상품명: Newcol707-SF, 약칭: N-707-SF)을 감압유거하여 얻은 폴리옥시에틸렌 다환페닐에테르 황산에스테르 암모니움염(약칭: 707-SF)을 920.1질량부를 이용한 것 이외에는, 합성예 1과 같이 하고, 목적한 이온 결합성염(약칭: [MEM] [N-707-S], 상기 화학식 (3)로 나타낸 화합물)을 992.2질량부 얻었다.
(합성예 3: [MEM] [N-1305-S] 의 합성)
DB-SO3H 대신, 종래 공지의 방법에 의해 합성한 폴리옥시에틸렌트리데실에테르황산 에스테르 암모니움염(약칭: 1305-SF) 517.4질량부를 이용한 것 이외에는, 합성예 1과 같이 하여, 목적한 이온 결합성염(약칭: [MEM] [N-1305-S], 상기 화학식 (4)로 나타낸 화합물)을 589.5질량부 얻었다.
(합성예 4: [MEM] [N-1310-S] 의 합성)
DB-SO3H 대신, 종래 공지의 방법에 의해 합성한 폴리옥시에틸렌트리데실에테르황산 에스테르 암모니움염(약칭: 1310-SF) 738.0질량부를 이용한 것 이외에는, 합성예 1과 같이 하여, 목적한 이온 결합성염(약칭: [MEM] [N-1310-S], 상기 화학식 (5)로 나타낸 화합물)을 810.1질량부 얻었다.
(합성예 5: [MEM] [N-2320-S] 의 합성)
DB-SO3H 대신, 종래 공지의 방법에 의해 합성한 폴리옥시에틸렌알킬에테르 황산 에스테르 암모니움염(약칭: 2320-SF) 1170.0질량부를 이용한 것 이외에는, 합성예 1과 같이 하여, 목적한 이온 결합성염(약칭: [MEM] [N-2320-S], 상기 화학식 (6)로 나타낸 화합물)을 1242.1질량부 얻었다.
(실시예1)
냉각관, 질소도입관, 온도계, 테플론 반달 임펠러를 구비한 플라스크에, 물 100.0질량부를 넣고, 80℃까지 상온하였다. 별도로, 삼각 플라스크에 아크릴산n-부틸 50.0질량부, 메타크릴산메틸 35.0질량부, 스티렌 15.0질량부, 아크릴산 2.0질량부, 유화제로서 상기 합성예 1로 합성한 [MEM] [DB-SO3] 2.04질량부, 물 86.3질량부, 10% 퍼옥소이황산 암모니움 수용액 5.1질량부를 넣고, 혼합하여 혼합물을 얻었다. 이 혼합물을, 냉각관 등을 구비한 상기 플라스크에 15.7질량부 넣고, 80℃로 상온하여 30분간의 초기 중합을 하였다. 그 후 3시간에 걸쳐 삼각 플라스크 내의 혼합물을 80℃로 적하하였다. 더욱 80℃에서 1시간 숙성하고, 28% 암모니아 물 1.1질량부를 사용하여 중화하여 에멀젼을 얻었다.
(실시예2)
[MEM] [DB-SO3] 대신 상기 합성예 2에서 얻은 [MEM] [N-707-S] 2.04질량부를 혼합한 것을 제외하면, 실시예 1과 같이 하여 에멀젼을 얻었다.
(실시예3)
[MEM] [DB-SO3] 대신 상기 합성예 3에서 얻은 [MEM] [N-1305-S] 2.04질량부를 혼합한 것을 제외하면, 실시예 1과 같이 하여 에멀젼을 얻었다.
(실시예4)
[MEM] [DB-SO3] 대신 상기 합성예 4에서 얻은 [MEM] [N-1310-S] 2.04질량부를 혼합한 것을 제외하면, 실시예 1과 같이 하여 에멀젼을 얻었다.
(실시예5)
[MEM] [DB-SO3] 대신 상기 합성예 5에서 얻은 [MEM] [N-2320-S] 2.04질량부를 혼합한 것을 제외하면, 실시예 1과 같이 하여 에멀젼을 얻었다.
(비교예1)
[MEM] [DB-SO3] 대신 DB-SO3H 2.04질량부를 혼합한 것을 제외하면, 실시예 1과 같이 하여 에멀젼을 얻었다.
(비교예2)
[MEM] [DB-SO3] 대신 707-SF 2.04질량부를 혼합한 것을 제외하면, 실시예 1과 같이 하여 에멀젼을 얻었다.
(비교예3)
[MEM] [DB-SO3] 대신 1305-SF 2.04질량부를 혼합한 것을 제외하면, 실시예 1과 같이 하여 에멀젼을 얻었다.
(비교예4)
[MEM] [DB-SO3] 의 대신에 1310-SF 2.04질량부를 혼합한 것을 제외하면, 실시예 1과 같이 하여 에멀젼을 얻었다.
(비교예5)
[MEM] [DB-SO3] 대신 2320-SF 2.04질량부를 혼합한 것을 제외하면, 실시예 1과 같이 하여 에멀젼을 얻었다.
(평가)
[pH 및 점도]
얻은 에멀젼의 pH는, HORIBA제 pH METER F-51을 이용하여 측정하였다. 또한, 얻은 에멀젼의 점도는, TOKIMEC제 VISCOMETER BL형 점도계를 이용하여 측정하였다.
[유화 중합성]
초기 유화 안정성은, 프레 에멀젼을 10분간 정치 한 후의 액상태를 목시로 관찰하고, 아래와 같이 평가하였다.
○ : 분층되지 않음
× : 분층됨
중합 안정성은, 유화 중합 후의 여과잔사질량/에멀젼 내의 고형분 질량의 백분률로 나타냈다.
중합 전화율은, 에멀젼 불휘발분의 질량%/이론 에멀젼 불휘발분의 질량%( 50.5%)의 백분률로 산출하였다.
에멀젼 내의 입자의 평균 입자경은, 주식회사 호리바제작소제 산란식 입자경 분포 측정장치 LA-950로 측정하였다.
다시, 상기 실시예 및 비교예에서 얻은 에멀젼을 유리판 상에 막 두께 75㎛ 으로 도포하고 110℃의 건조기에서 3분간 건조하고, 막 두께 약15㎛인 시험편을 얻었다. 이 시험편을 이용하여, 이하의 평가를 하였다.
[내수성]
내수성은, 제작한 시험편을 물에 24시간 침지시킨 후의 도막의 상태를 확인하고, 아래와 같이 평가하였다.
백탁의 상태(내수성)
◎ : 전체가 투명
○ : 부분적으로 청백탁
△ : 전체가 청백탁
× : 전체가 백탁
박리의 유무(밀착성)
◎ : 박리없음(손가락으로 문질러도 박리되지 않음)
○ : 박리없음(손가락으로 문지르면 박리됨)
△ : 부분적으로 박리
× : 전체 박리
[대전 방지성 시험(표면고유 저항율)]
시험편 제작 후의 표면 고유 저항율을 주식회사 미츠비시 화학 아날리텍제 고 저항율계 하이 레스터UP 및 URS프로브를 이용하여, 인가 전압 250V에서 측정하였다. 또한, 시험편에 수도물을 30초간 유수(약1L)시키고, 이어서 이온 교환물로 헹구고, 물방울을 닦아낸 후에 110℃로 5분간 건조시켰다. 이 공정을 1회 한 후의 시험편의 표면 고유 저항율을, 상기와 같이 하여 측정하였다.
한편, 표1의 「over」란, 측정 값이 1013을 초과하는 것을 의미하고, 「-」는 미측정인 것을 의미한다.
[광택물성(내후성)]
시험편을 자연노출(1월간, 시험편을 남측 30° 경사로 옥외노출)시킨 후, 주식회사 호리바제작소제 GLOSS CHECKER IG-331을 사용하여 광택값을 측정하였다. 각 시험편에 대해서, 자연노출 후의 광택값/초기 광택값의 백분률을 산출하여 광택보 유율로 하였다. 광택보유율의 수치가 높을 만큼, 내후성이 우수한 것을 의미한다.
각 실시예 및 각 비교예의 에멀젼의 조성, 및 평가 결과를 하기표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure pct00007
상기 표1에서 알 수 있는 것과 같이, 실시예 1~5의 본 발명의 열가소성수지 조성물에서 얻은 도막은, 내후성이 우수하다. 더욱, 본 발명의 열가소성수지 조성물에서 얻은 도막은, 내수성 및/또는 밀착성이 우수하다.

Claims (6)

  1. (a) 열가소성수지와,
    (b)하기 화학식 (1) 또는 하기 화학식 (2)로 나타낸 이온 결합성염을 포함하는, 열가소성수지 조성물:
    Figure pct00008

    Figure pct00009

    상기 화학식 (1)및 (2)중, R1 및 R2은, 각각 독립하여, 치환되어 있거나 혹은 비치환의 탄소수 1~30의 직쇄형, 분지형, 혹은 환형의 알킬기, 치환되어 있거나 혹은 비치환의 탄소수 6~30의 아릴기, 또는 치환되어 있거나 혹은 비치환의 탄소수 7~31의 아릴알킬기이며, A는 탄소수 2~4의 직쇄형 또는 분지형의 알킬렌기이며, n은 0~50의 정수이며, Q1 및 Q2는, 각각 독립하여, 암모니움 이온, 이미다졸리움 이온, 피리디늄 이온, 피롤리디늄 이온, 피롤리늄 이온, 피페리디늄 이온, 피라지늄 이온, 피리미디늄 이온, 트리아졸륨 이온, 트리아지늄 이온, 퀴놀리늄 이온, 이소퀴놀리늄 이온, 인돌리움 이온, 퀴녹살리늄이온, 피페라지늄 이온, 옥사졸리늄 이온, 티아졸륨 이온, 및 몰포리늄 이온으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 (b)이온 결합성염의 함유량은, 상기 (a) 열가소성수지 100질량부에 대하여 0.1~20질량부인, 열가소성수지 조성물.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서,
    상기 (a)열가소성수지가, (메타)아크릴수지, 스티렌 수지, 올레핀 수지, 폴리에스테르 수지 및 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체(ABS수지)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인, 열가소성수지 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화학식 (1)및 (2) 중의 Q1 및 Q2는, 각각 독립하여, 암모니움 이온 및 피페리디늄 이온으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인, 열가소성수지 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 (a)열가소성수지가 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체(ABS수지)이며, 상기 (b)이온 결합성염은 상기 화학식 (2)로 나타낸 것인, 열가소성수지 조성물.
  6. 제 1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    에멀젼의 형태인, 열가소성수지 조성물.
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