JP6054367B2 - 熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents

Description

本発明は、熱可塑性樹脂組成物に関する。

近年、メンテナンスコストの低減や省資源化などによる環境負荷低減の観点から、屋外等の過酷な環境下で用いられる高分子材料の高耐久化がより強く求められている。

このうち、特に塗料分野においては、地球環境や塗装作業環境等への配慮から、水性塗料の用途が拡大している。そのため、水性塗料への要求性能も高度になってきており、より高い耐候性を有する水性塗料が提案されている。

例えば、特許文献１では、分子内に不飽和二重結合を有さない非反応性の紫外線吸収剤、または非反応性のヒンダードアミン型光安定剤を塗料用樹脂に添加することにより、耐候性を向上させる技術が提案されている。

特開昭６３−４３９７２号公報

しかしながら、特許文献１の技術では、耐候性が不十分であるという問題があった。

そこで、本発明は、耐候性に優れる熱可塑性樹脂組成物を提供することを目的とする。

上記課題を解決すべく、本発明者らは鋭意検討を積み重ねた。その結果、熱可塑性樹脂に対して特定のイオン結合性塩を配合することにより、耐候性に優れる組成物が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。

すなわち、本発明は、（ａ）熱可塑性樹脂と、（ｂ）下記化学式（１）または（２）で表されるイオン結合性塩と、を含む、熱可塑性樹脂組成物である。

前記化学式（１）および（２）中、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基であり、Ａは炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、ｎは０〜５０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は、それぞれ独立して、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピロリニウムイオン、ピペリジニウムイオン、ピラジニウムイオン、ピリミジニウムイオン、トリアゾリウムイオン、トリアジニウムイオン、キノリニウムイオン、イソキノリニウムイオン、インドリニウムイオン、キノキサリニウムイオン、ピペラジニウムイオン、オキサゾリニウムイオン、チアゾリニウムイオン、およびモルホリニウムイオンからなる群より選択される少なくとも１種である。

本発明によれば、耐候性に優れた熱可塑性樹脂組成物が得られる。

本発明は、（ａ）熱可塑性樹脂と、（ｂ）下記化学式（１）または（２）で表されるイオン結合性塩と、を含む、熱可塑性樹脂組成物である。

前記化学式（１）および（２）中、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基であり、Ａは炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、ｎは０〜５０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は、それぞれ独立して、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピロリニウムイオン、ピペリジニウムイオン、ピラジニウムイオン、ピリミジニウムイオン、トリアゾリウムイオン、トリアジニウムイオン、キノリニウムイオン、イソキノリニウムイオン、インドリニウムイオン、キノキサリニウムイオン、ピペラジニウムイオン、オキサゾリニウムイオン、チアゾリニウムイオン、およびモルホリニウムイオンからなる群より選択される少なくとも１種である。

以下、本発明の熱可塑性樹脂組成物の構成を詳細に説明する。

［（ａ）熱可塑性樹脂］
本発明で用いられる（ａ）熱可塑性樹脂は、特に制限されないが、例えば、（メタ）アクリル樹脂、スチレン樹脂、オレフィン樹脂（環状オレフィン樹脂を含む）、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、ハロゲン含有樹脂（ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、フッ素樹脂など）、ポリスルホン樹脂（ポリエーテルスルホン、ポリスルホンなど）、セルロース誘導体（セルロースエステル類、セルロースカーバメート類、セルロースエーテル類など）、シリコーン樹脂（ポリジメチルシロキサン、ポリメチルフェニルシロキサンなど）、ポリ酢酸ビニルなどのポリビニルエステル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂およびこれらの誘導体樹脂、ゴムまたはエラストマー（ポリブタジエン、ポリイソプレンなどのジエンゴム、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、アクリルゴム、ウレタンゴム、シリコーンゴムなど）などが挙げられる。上記熱可塑性樹脂は、単独でもまたは２種以上組み合わせても使用することができる。

（メタ）アクリル樹脂の具体例としては、例えば、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル［（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２−エチルへキシルなどの炭素数１〜１０のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル；（メタ）アクリル酸ヒドロキシエチルなどの（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキル；（メタ）アクリル酸グリシジルエステルなど］、（メタ）アクリロニトリルなどの（メタ）アクリル単量体の単独重合体または共重合体；（メタ）アクリル単量体と他の単量体との共重合体などが挙げられる。

前記（メタ）アクリル単量体の単独重合体または共重合体の具体例としては、例えば、ポリ（メタ）アクリル酸エステル、アクリル酸エステル−メタクリル酸エステル共重合体、ポリアクリロニトリルなどが挙げられる。前記（メタ）アクリル単量体と他の単量体との共重合体の具体例としては、例えば、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸エステル−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸エステル−（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体、アクリロニトリル−スチレン共重合体、アクリロニトリル−スチレン−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、アクリロニトリル−アクリル酸エステル−スチレン共重合体（ＡＡＳ樹脂）、メタクリル酸メチル−ブタジエン−スチレン共重合体（ＭＢＳ樹脂）などが挙げられる。

スチレン樹脂の具体例としては、例えば、ポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレン、α−メチルスチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、スチレン−Ｎ−フェニルマレイミド−アクリロニトリル共重合体、ゴム強化ポリスチレン樹脂（ＨＩＰＳ樹脂）等が挙げられる。

オレフィン樹脂としては、オレフィン単量体の単独重合体の他、オレフィン単量体の共重合体、オレフィン単量体と他の共重合性単量体との共重合体が含まれる。オレフィン単量体の具体例としては、例えば、鎖状オレフィン［エチレン、プロピレン、１−ブテン、イソブテン、１−ペンテン、４−メチル−１−ペンテン、１−ヘキセン、１−オクテン、１−デセンなどの炭素数２〜２０のα−オレフィンなど］、環状オレフィン［例えば、シクロペンテンなどの炭素数４〜１０のシクロアルケン；シクロペンタジエンなどの炭素数４〜１０のシクロアルカジエン；ノルボルネン、ノルボルナジエンなどの炭素数７〜２０のビシクロアルケンまたは炭素数７〜２０のビシクロアルカジエン；ジヒドロジシクロペンタジエン、ジシクロペンタジエンなどの炭素数１０〜２５のトリシクロアルケンまたはトリシクロアルカジエンなど］などが挙げられる。これらのオレフィン単量体は、単独でもまたは２種以上組み合わせても使用することができる。上記オレフィン単量体のうち、エチレン、プロピレン、１−ブテンなどの炭素数２〜４のα−オレフィンなどの鎖状オレフィンが好ましい。

前記オレフィン単量体と共重合可能な他の共重合性単量体の具体例としては、例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどの脂肪酸ビニルエステル；（メタ）アクリル酸、アルキル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリル系単量体；マレイン酸、フマル酸、無水マレイン酸などの不飽和ジカルボン酸またはその無水物；カルボン酸のビニルエステル（例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなど）など］；ノルボルネン、シクロペンタジエンなどの環状オレフィン；およびブタジエン、イソプレンなどのジエン類などが挙げられる。これらの共重合性単量体は、単独でもまたは２種以上組み合わせても使用することができる。

前記オレフィン樹脂のさらに具体的な例としては、例えば、ポリエチレン（低密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、または線状低密度ポリエチレンなど）、ポリプロピレン（ホモポリプロピレン、ブロックポリプロピレン、ランダムポリプロピレンなど）、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−プロピレン−ブテン−１などの三元共重合体などの鎖状オレフィン（特に炭素数２〜４のα−オレフィン）の（共）重合体などが挙げられる。また、オレフィン単量体と他の共重合性単量体との共重合体の具体例としては、例えば、鎖状オレフィン（特に、エチレン、プロピレンなどの炭素数２〜４のα−オレフィン）と脂肪酸ビニルエステル単量体との共重合体（例えば、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピオン酸ビニル共重合体など）；鎖状オレフィンと（メタ）アクリル単量体との共重合体［鎖状オレフィン（特に炭素数２〜４のα−オレフィン）と（メタ）アクリル酸との共重合体（例えば、エチレン−（メタ）アクリル酸共重合体、プロピレン−（メタ）アクリル酸共重合体、アイオノマーなど）；鎖状オレフィン（特に炭素数２〜４のα−オレフィン）とアルキル（メタ）アクリレートとの共重合体（例えば、エチレン−アルキル（メタ）アクリレート共重合体など）；など］；鎖状オレフィン（特に炭素数２〜４のα−オレフィン）とジエンとの共重合体（例えば、エチレン−ブタジエン共重合体など）；エポキシ変性ポリオレフィン（例えば、エチレン−グリシジル（メタ）アクリレート共重合体）、カルボキシ変性ポリオレフィン（例えば、エチレン−無水マレイン酸共重合体）、エポキシおよびカルボキシ変性ポリオレフィン（例えば、エチレン−無水マレイン酸−グリシジル（メタ）アクリレート共重合体）などの変性ポリオレフィン；オレフィンエラストマー（エチレン−プロピレンゴムなど）などが挙げられる。

ポリエステル樹脂の具体例としては、例えば、（イ）ジカルボン酸またはその誘導体およびジオールまたはその誘導体、（ロ）ヒドロキシカルボン酸またはその誘導体、ならびに（ハ）ラクトンからなる群より選択される少なくとも１種を重縮合してなる重合体または共重合体が挙げられる。

上記ジカルボン酸またはその誘導体としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、１，５−ナフタレンジカルボン酸、ビス（ｐ−カルボキシフェニル）メタン、アントラセンジカルボン酸、４，４’−ジフェニルエーテルジカルボン酸、５−テトラブチルホスホニウムイソフタル酸、５−ナトリウムスルホイソフタル酸などの芳香族ジカルボン酸、シュウ酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、ドデカンジオン酸、マロン酸、グルタル酸、ダイマー酸などの脂肪族ジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸などが挙げられる。上記ジオールまたは誘導体としては、例えば、炭素数２〜２０の脂肪族グリコールすなわち、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、デカメチレングリコール、シクロヘキサンジメタノール、シクロヘキサンジオール、ダイマージオールなど、あるいは分子量２００〜１０００００の長鎖グリコール、すなわちポリエチレングリコール、ポリ−１，３−プロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコールなど、芳香族ジオキシ化合物、すなわち４，４’−ジヒドロキシビフェニル、ハイドロキノン、ｔ−ブチルハイドロキノン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＦなど、およびこれらの誘導体などが挙げられる。上記ヒドロキシカルボン酸としては、例えば、グリコール酸、乳酸、ヒドロキシプロピオン酸、ヒドロキシ酪酸、ヒドロキシ吉草酸、ヒドロキシカプロン酸、ヒドロキシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸およびこれらの誘導体などが挙げられる。上記ラクトンとしてはカプロラクトン、バレロラクトン、プロピオラクトン、ウンデカラクトン、１，５−オキセパン−２−オンなどが挙げられる。また、前記ポリエステル樹脂には、ポリエステルエラストマーも含まれる。

ポリカーボネート樹脂の具体例としては、２価以上のフェノール化合物と、ホスゲンまたはジフェニルカーボネートのような炭酸ジエステル化合物とを反応させて得られる熱可塑性樹脂が挙げられる。

前記２価以上のフェノール化合物としては、例えば、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（通称ビスフェノールＡ）、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ナフチルメタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）−（４−イソプロピルフェニル）メタン、ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１−ナフチル−１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１−フェニル−１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２−メチル−１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１−エチル−１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、４−メチル−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサン、４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘプタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ノナン、１，１０−ビス（４−ヒドロキシフェニル）デカン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンなどのジヒドロキシジアリールアルカン類、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロデカンなどのジヒドロキシジアリールシクロアルカン類、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）スルホンなどのジヒドロキシジアリールスルホン類、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）エーテルなどのジヒドロキシアリールエーテル類、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノンなどのジヒドロキシジアリールケトン類、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィドなどのジヒドロキシジアリールスルフィド類、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホキシドなどのジヒドロキシジアリールスルホキシド類、４，４’−ジヒドロキシジフェニルなどのジヒドロキシジフェニル類、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレンなどのジヒドロキシアリールフルオレン類などが挙げられる。また、上記２価フェノール化合物以外に、ヒドロキノン、レゾルシノール、メチルヒドロキノンなどのジヒドロキシベンゼン類、１，５−ジヒドロキシナフタレン、２，６−ジヒドロキシナフタレンなどのジヒドロキシナフタレン類などが２価のフェノール化合物として使用できる。

これら２価以上のフェノール化合物は、それぞれ単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせてもよい。また、共重合成分として、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸などの直鎖状脂肪族２価カルボン酸を用いても良い。

ポリアミド樹脂の具体例としては、例えば、ポリアミド４６、ポリアミド５、ポリアミド６、ポリアミド６６、ポリアミド６１０、ポリアミド６１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリアミド６／６６、ポリアミド６／１１などの脂肪族ポリアミド；ポリ−１，４−ノルボルネンテレフタルアミド、ポリ−１，４−シクロヘキサンテレフタルアミドポリ−１，４−シクロヘキサン−１，４−シクロヘキサンアミドなどの脂環式ポリアミド；ポリアミド６Ｔ、ポリアミド９Ｔ、ポリアミドＭＸＤなどの芳香族ポリアミド；これらのポリアミドのうち少なくとも２種の異なったポリアミド形成成分により形成されるコポリアミドなどが挙げられる。なお、前記ポリアミド樹脂には、ポリアミドエラストマーも含まれる。

ポリフェニレンエーテル樹脂の具体例としては、例えば、ポリ（２，５−ジメチル−１，４−フェニレンエーテル）、ポリ（２，６−ジメチル−１，４−フェニレンエーテル）、ポリ（２−メチル−６−エチル−１，４−フェニレンエーテル）、ポリ（２，６−ジ−ｎ−プロピル−１，４−フェニレンエーテル）、ポリ（２−メチル−６−クロロエチル−１，４−フェニレンエーテル）などの単独重合体、これらの単独重合体をベースとして構成された変性ポリフェニレンエーテル共重合体、ポリフェニレンエーテル単独重合体またはその共重合体にスチレン重合体がグラフトしている変性グラフト共重合体などが挙げられる。

ポリフェニレンスルフィド樹脂の具体例としては、例えば、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレンスルフィドケトン、ポリビフェニレンスルフィド、ポリフェニレンスルフィドスルホンなどが挙げられる。

なお、上記熱可塑性樹脂が共重合体である場合の共重合体の形態は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、グラフト共重合体、交互共重合体のいずれでもよい。

上記熱可塑性樹脂は、合成品を用いてもよいし市販品を用いてもよい。これらの熱可塑性樹脂を合成するための重合方法は特に制限されず、公知の方法を用いることができる。例えば、高圧ラジカル重合法、中低圧重合法、溶液重合法、スラリー重合法、塊状重合法、乳化重合法、気相重合法等を挙げることができる。また、重合に使用する触媒も特に制限はなく、例えば、過酸化物触媒、チーグラー−ナッタ触媒、メタロセン触媒等が挙げられる。

上記（ａ）熱可塑性樹脂は、好ましくは、（メタ）アクリル樹脂、スチレン樹脂、オレフィン樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）からなる群より選択される少なくとも１種である。

［（ｂ）イオン結合性塩］
本発明で用いられる（ｂ）イオン結合性塩（以下、単に成分（ｂ）とも称する）は、前記化学式（１）または前記化学式（２）で表される化合物である。該イオン結合性塩は、単独でもまたは２種以上組み合わせて用いてもよい。

前記化学式（１）および（２）中、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基であり、Ａは炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、ｎは０〜５０の整数であり、Ｑ１およびＱ２は、それぞれ独立して、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピロリニウムイオン、ピペリジニウムイオン、ピラジニウムイオン、ピリミジニウムイオン、トリアゾリウムイオン、トリアジニウムイオン、キノリニウムイオン、イソキノリニウムイオン、インドリニウムイオン、キノキサリニウムイオン、ピペラジニウムイオン、オキサゾリニウムイオン、チアゾリニウムイオン、およびモルホリニウムイオンからなる群より選択される少なくとも１種である。

前記化学式（１）および（２）中のＲ^１およびＲ^２として用いられる、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基の例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、３−メチルペンタン−２−イル基、３−メチルペンタン−３−イル基、４−メチルペンチル基、４−メチルペンタン−２−イル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブタン−２−イル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、１−（ｎ−プロピル）ブチル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、１，１−ジエチルプロピル基、１，３，３−トリメチルブチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−オクチル基、２−メチルヘキサン−２−イル基、２，４−ジメチルペンタン−３−イル基、１，１−ジメチルペンタン−１−イル基、２，２−ジメチルヘキサン−３−イル基、２，３−ジメチルヘキサン−２−イル基、２，５−ジメチルヘキサン−２−イル基、２，５−ジメチルヘキサン−３−イル基、３，４−ジメチルヘキサン−３−イル基、３，５−ジメチルヘキサン−３−イル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、２−メチルヘプタン−２−イル基、３−メチルヘプタン−３−イル基、４−メチルヘプタン−３−イル基、４−メチルヘプタン−４−イル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、１−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、１−イソプロピル−１，２−ジメチルプロピル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、ｎ−ノニル基、１−メチルオクチル基、６−メチルオクチル基、１−エチルヘプチル基、１−（ｎ−ブチル）ペンチル基、４−メチル−１−（ｎ−プロピル）ペンチル基、１，５，５−トリメチルヘキシル基、１，１，５−トリメチルヘキシル基、２−メチルオクタン−３−イル基、ｎ−デシル基、１−メチルノニル基、１−エチルオクチル基、１−（ｎ−ブチル）ヘキシル基、１，１−ジメチルオクチル基、３，７−ジメチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、１−エチルノニル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、１−メチルトリデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などが挙げられる。入手容易性の観点から、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜８の直鎖状または分岐状のアルキル基が好ましく、メチル基、１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）エチル基が特に好ましい。

前記化学式（１）および（２）中のＲ^１およびＲ^２として用いられる、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基の例としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アンスリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−インデニル基、２−アズレニル基、９−フルオレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基などが挙げられる。入手容易性の観点から、置換されているかもしくは非置換の炭素数８〜１８のアリール基が好ましく、ジメチルフェニル基（２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基等）、イソプロピルフェニル基（２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基）、ドデシルフェニル基（２−ドデシルフェニル基、３−ドデシルフェニル基、４−ドデシルフェニル基）が特に好ましい。

前記化学式（１）中のＲ^１およびＲ^２として用いられる、置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基の例としては、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、または３−（２−ナフチル）プロピル基などが挙げられる。

前記化学式（１）中のＡとして用いられる、炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基の例としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基などが挙げられる。入手容易性の観点から、エチレン基、プロピレン基が特に好ましい。

前述した置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基、および炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基中の水素原子は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。

そのような置換基としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ドデシル基などのアルキル基、フェニル基、ｐ−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基などのアリール基、メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基などのアリールオキシ基、メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基などのアシルオキシ基、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基などのアシル基、メチルスルファニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル基などのアルキルスルファニル基、フェニルスルファニル基、ｐ−トリルスルファニル基などのアリールスルファニル基、メチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基などのアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ基などのジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、ｐ−トリルアミノ基等のアリールアミノ基などの他、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ホルミル基、メルカプト基、スルホ基、メシル基、ｐ−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基などが挙げられる。

前記化学式（１）中のｎは０〜５０の整数である。粘度の低下などによる取扱い易さ、あるいは界面特性の観点から、ｎは１〜５０の整数が好ましく、５〜５０の整数がより好ましい。

前記化学式（１）中のＱ１およびＱ２で表されるカチオンとしては、例えば、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピロリニウムイオン、ピペリジニウムイオン、ピラジニウムイオン、ピリミジニウムイオン、トリアゾリウムイオン、トリアジニウムイオン、キノリニウムイオン、イソキノリニウムイオン、インドリニウムイオン、キノキサリニウムイオン、ピペラジニウムイオン、オキサゾリニウムイオン、チアゾリニウムイオン、およびモルホリニウムイオンからなる群より選択される少なくとも１種が例示できる。

アンモニウムイオンの具体的な例としては、以下のようなイオンが例示できる。例えば、ジメチルアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、ジエチルアンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、モノプロピルアンモニウムイオン、ジプロピルアンモニウムイオン、トリプロピルアンモニウムイオン、テトラプロピルアンモニウムイオン、モノブチルアンモニウムイオン、ジブチルアンモニウムイオン、トリブチルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、モノペンチルアンモニウムイオン、ジペンチルアンモニウムイオン、トリペンチルアンモニウムイオン、テトラペンチルアンモニウムイオン、モノヘキシルアンモニウムイオン、ジヘキシルアンモニウムイオン、モノヘプチルアンモニウムイオン、ジヘプチルアンモニウムイオン、モノオクチルアンモニウムイオン、ジオクチルアンモニウムイオン、モノノニルアンモニウムイオン、モノデシルアンモニウムイオン、モノウンデシルアンモニウムイオン、モノドデシルアンモニウムイオン、モノトリデシルアンモニウムイオン、モノテトラデシルアンモニウムイオン、モノペンタデシルアンモニウムイオン、モノヘキサデシルアンモニウムイオン、モノヘプタデシルアンモニウムイオン、モノオクタデシルアンモニウムイオン、モノノナデシルアンモニウムイオン、モノイコシルアンモニウムイオン、モノヘンイコシルアンモニウムイオン、モノドコシルアンモニウムイオン、モノトリコシルアンモニウムイオン、メチル（エチル）アンモニウムイオン、メチル（プロピル）アンモニウムイオン、メチル（ブチル）アンモニウムイオン、メチル（ペンチル）アンモニウムイオン、メチル（ヘキシル）アンモニウムイオン、メチル（ヘプチル）アンモニウムイオン、メチル（オクチル）アンモニウムイオン、メチル（ノニル）アンモニウムイオン、メチル（デシル）アンモニウムイオン、メチル（ウンデシル）アンモニウムイオン、メチル（ドデシル）アンモニウムイオン、メチル（トリデシル）アンモニウムイオン、メチル（テトラデシル）アンモニウムイオン、メチル（ペンタデシル）アンモニウムイオン、メチル（ヘキサデシル）アンモニウムイオン、メチル（ヘプタデシル）アンモニウムイオン、メチル（オクタデシル）アンモニウムイオン、メチル（ノナデシル）アンモニウムイオン、メチル（イコシル）アンモニウムイオン、メチル（ヘンイコシル）アンモニウムイオン、メチル（トリコシル）アンモニウムイオン、エチル（プロピル）アンモニウムイオン、エチル（ブチル）アンモニウムイオン、エチル（ペンチル）アンモニウムイオン、エチル（ヘキシル）アンモニウムイオン、エチル（ヘプチル）アンモニウムイオン、エチル（オクチル）アンモニウムイオン、エチル（ノニル）アンモニウムイオン、エチル（デシル）アンモニウムイオン、エチル（ウンデシル）アンモニウムイオン、エチル（ドデシル）アンモニウムイオン、エチル（トリデシル）アンモニウムイオン、エチル（テトラデシル）アンモニウムイオン、エチル（ペンタデシル）アンモニウムイオン、エチル（ヘキサデシル）アンモニウムイオン、エチル（ヘプタデシル）アンモニウムイオン、エチル（オクタデシル）アンモニウムイオン、エチル（ノナデシル）アンモニウムイオン、エチル（イコシル）アンモニウムイオン、エチル（ヘンイコシル）アンモニウムイオン、エチル（トリコシル）アンモニウムイオン、ジメチル（エチル）アンモニウムイオン、ジメチル（プロピル）アンモニウムイオン、ジメチル（ブチル）アンモニウムイオン、ジメチル（ペンチル）アンモニウムイオン、ジメチル（ヘキシル）アンモニウムイオン、ジメチル（ヘプチル）アンモニウムイオン、ジメチル（オクチル）アンモニウムイオン、ジメチル（ノニル）アンモニウムイオン、ジメチル（デシル）アンモニウムイオン、ジメチル（ウンデシル）アンモニウムイオン、ジメチル（ドデシル）アンモニウムイオン、ジメチル（トリデシル）アンモニウムイオン、ジメチル（テトラデシル）アンモニウムイオン、ジメチル（ペンタデシル）アンモニウムイオン、ジメチル（ヘキサデシル）アンモニウムイオン、ジメチル（ヘプタデシル）アンモニウムイオン、ジメチル（オクタデシル）アンモニウムイオン、ジメチル（ノナデシル）アンモニウムイオン、ジメチル（イコシル）アンモニウムイオン、ジメチル（ヘンイコシル）アンモニウムイオン、ジメチル（トリコシル）アンモニウムイオン、トリメチル（エチル）アンモニウムイオン、トリメチル（プロピル）アンモニウムイオン、トリメチル（ブチル）アンモニウムイオン、トリメチル（ペンチル）アンモニウムイオン、トリメチル（ヘキシル）アンモニウムイオン、トリメチル（ヘプチル）アンモニウムイオン、トリメチル（オクチル）アンモニウムイオン、トリメチル（ノニル）アンモニウムイオン、トリメチル（デシル）アンモニウムイオン、トリメチル（ウンデシル）アンモニウムイオン、トリメチル（ドデシル）アンモニウムイオン、トリメチル（トリデシル）アンモニウムイオン、トリメチル（テトラデシル）アンモニウムイオン、トリメチル（ペンタデシル）アンモニウムイオン、トリメチル（ヘキサデシル）アンモニウムイオン、トリメチル（ヘプタデシル）アンモニウムイオン、トリメチル（オクタデシル）アンモニウムイオン、トリメチル（ノナデシル）アンモニウムイオン、トリメチル（イコシル）アンモニウムイオン、トリメチル（ヘンイコシル）アンモニウムイオン、トリメチル（トリコシル）アンモニウムイオンなどのアルキルアンモニウムイオン。

モノベンジルアンモニウムイオン、（１−フェネチル）アンモニウムイオン、（２−フェネチル）アンモニウムイオン（別名：モノフェネチルアンモニウムイオン）、ジベンジルアンモニウムイオン、ビス（１−フェネチル）アンモニウムイオン、ビス（２−フェネチル）アンモニウムイオン（別名：ジフェネチルアンモニウムイオン）などの芳香族置換アルキルアンモニウムイオン；モノシクロペンチルアンモニウムイオン、ジシクロペンチルアンモニウムイオン、トリシクロペンチルアンモニウムイオン、モノシクロヘキシルアンモニウムイオン、ジシクロヘキシルアンモニウムイオン、モノシクロヘプチルアンモニウムイオン、ジシクロヘプチルアンモニウムイオンなどの炭素数５〜１６のシクロアルキルアンモニウムイオン；ジメチル（シクロペンチル）アンモニウムイオン、ジメチル（シクロヘキシル）アンモニウムイオン、ジメチル（シクロヘプチル）アンモニウムイオン等のアルキル基およびシクロアルキル基を有するモノアンモニウムイオン；（メチルシクロペンチル）アンモニウムイオン、ビス（メチルシクロペンチル）アンモニウムイオン、（ジメチルシクロペンチル）アンモニウムイオン、ビス（ジメチルシクロペンチル）アンモニウムイオン、（エチルシクロペンチル）アンモニウムイオン、ビス（エチルシクロペンチル）アンモニウムイオン、（メチルエチルシクロペンチル）アンモニウムイオン、ビス（メチルエチルシクロペンチル）アンモニウムイオン、（ジエチルシクロペンチル）アンモニウムイオン、（メチルシクロヘキシル）アンモニウムイオン、ビス（メチルシクロヘキシル）アンモニウムイオン、（ジメチルシクロヘキシル）アンモニウムイオン、ビス（ジメチルシクロヘキシル）アンモニウムイオン、（エチルシクロヘキシル）アンモニウムイオン、ビス（エチルシクロヘキシル）アンモニウムイオン、（メチルエチルシクロヘキシル）アンモニウムイオン、（ジエチルシクロヘキシル）アンモニウムイオン、（メチルシクロヘプチル）アンモニウムイオン、ビス（メチルシクロヘプチル）アンモニウムイオン、（ジメチルシクロヘプチル）アンモニウムイオン、（エチルシクロヘプチル）アンモニウムイオン、（メチルエチルシクロヘプチル）アンモニウムイオン、（ジエチルシクロヘプチル）アンモニウムイオンなどのアルキルシクロアルキルアンモニウムイオン。

モノメタノールアンモニウムイオン、ジメタノールアンモニウムイオン、トリメタノールアンモニウムイオン、モノエタノールアンモニウムイオン、ジエタノールアンモニウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオン、モノ（ｎ−プロパノール）アンモニウムイオン、ジ（ｎ−プロパノール）アンモニウムイオン、トリ（ｎ−プロパノール）アンモニウムイオン、モノイソプロパノールアンモニウムイオン、ジイソプロパノールアンモニウムイオン、トリイソプロパノールアンモニウムイオン、モノブタノールアンモニウムイオン、ジブタノールアンモニウムイオン、トリブタノールアンモニウムイオン、モノペンタノールアンモニウムイオン、ジペンタノールアンモニウムイオン、トリペンタノールアンモニウムイオン、モノヘキサノールアンモニウムイオン、ジヘキサノールアンモニウムイオン、モノヘプタノールアンモニウムイオン、ジヘプタノールアンモニウムイオン、モノオクタノールアンモニウムイオン、モノノナノールアンモニウムイオン、モノデカノールアンモニウムイオン、モノウンデカノールアンモニウムイオン、モノドデカノールアンモニウムイオン、モノトリデカノールアンモニウムイオン、モノテトラデカノールアンモニウムイオン、モノペンタデカノールアンモニウムイオン、モノヘキサデカノールアンモニウムイオン、モノメチルモノエタノールアンモニウムイオン、モノエチルモノエタノールアンモニウムイオン、モノエチルモノプロパノールアンモニウムイオン、モノエチルモノブタノールアンモニウムイオン、モノエチルモノペンタノールアンモニウムイオン、モノプロピルモノエタノールアンモニウムイオン、モノプロピルモノプロパノールアンモニウムイオン、モノプロピルモノブタノールアンモニウムイオン、モノプロピルモノペンタノールアンモニウムイオン、モノブチルモノエタノールアンモニウムイオン、モノブチルモノプロパノールアンモニウムイオン、モノブチルモノブタノールアンモニウムイオン、モノブチルモノペンタノールアンモニウムイオン、ジメチルモノエタノールアンモニウムイオン、ジエチルモノエタノールアンモニウムイオン、ジエチルモノプロパノールアンモニウムイオン、ジエチルモノブタノールアンモニウムイオン、ジエチルモノペンタノールアンモニウムイオン、ジプロピルモノエタノールアンモニウムイオン、ジプロピルモノプロパノールアンモニウムイオン、ジプロピルモノブタノールアンモニウムイオン、ジプロピルモノペンタノールアンモニウムイオン、ジブチルモノエタノールアンモニウムイオン、ジブチルモノプロパノールアンモニウムイオン、ジブチルモノブタノールアンモニウムイオン、ジブチルモノペンタノールアンモニウムイオン、モノメチルジエタノールアンモニウムイオン、モノメチルジプロパノールアンモニウムイオン、モノメチルジブタノールアンモニウムイオン、モノメチルジペンタノールアンモニウムイオン、モノエチルジエタノールアンモニウムイオン、モノエチルジプロパノールアンモニウムイオン、モノエチルジブタノールアンモニウムイオン、モノエチルジペンタノールアンモニウムイオン、モノプロピルジエタノールアンモニウムイオン、モノプロピルジプロパノールアンモニウムイオン、モノプロピルジブタノールアンモニウムイオン、モノプロピルジペンタノールアンモニウムイオン、モノブチルジエタノールアンモニウムイオン、モノブチルジプロパノールアンモニウムイオン、モノブチルジブタノールアンモニウムイオン、モノブチルジペンタノールアンモニウムイオン、モノシクロヘキシルモノエタノールアンモニウムイオン、モノシクロヘキシルジエタノールアンモニウムイオン、モノシクロヘキシルモノプロパノールアンモニウムイオン、モノシクロヘキシルジプロパノールアンモニウムイオン、モノ（β−アミノエチル）モノエタノールアンモニウムイオン、モノｔｅｒｔ−ブチルモノエタノールアンモニウムイオン、モノｔｅｒｔ−ブチルジエタノールアンモニウムイオン、モノ（β−アミノエチル）イソプロパノールアンモニウムイオンジエチルモノイソプロパノールアンモニウムイオン、トリメチルモノエタノールアンモニウムイオン、トリエチルモノエタノールアンモニウムイオン、トリエチルモノプロパノールアンモニウムイオン、トリエチルモノブタノールアンモニウムイオン、トリエチルモノペンタノールアンモニウムイオン、トリプロピルモノエタノールアンモニウムイオン、トリプロピルモノプロパノールアンモニウムイオン、トリプロピルモノブタノールアンモニウムイオン、トリプロピルモノペンタノールアンモニウムイオン、ジエチルモノメチルエタノールアンモニウムイオン、ビス（２−メトキシエチル）モノエチルモノメチルアンモニウムイオン、モノエチルモノメチルジエタノールアンモニウムイオン、ジエチルモノメチルモノエタノールアンモニウムイオンなどのアルカノールアンモニウムイオン。入手容易性の観点から、モノエチルモノエタノールアンモニウムイオン、ジエチルモノエタノールアンモニウムイオン、ジエチルモノメチルエタノールアンモニウムイオン、ビス（２−メトキシエチル）モノエチルアンモニウムイオン、ビス（２−メトキシエチル）モノエチルモノメチルアンモニウムイオン、モノエチルジエタノールアンモニウムイオン、モノエチルモノメチルジエタノールアンモニウムイオンが好ましく、モノエチルモノエタノールアンモニウムイオン、ジエチルモノエタノールアンモニウムイオン、ジエチルモノメチルモノエタノールアンモニウムイオンが特に好ましい。

ジエチルモノ（２−イソシアノエチル）アンモニウムイオン、ジエチルモノ（２−シアノプロピル）アンモニウムイオン、ジエチルモノ（１，２−エポキシプロパン）アンモニウムイオン。なお、上記のアンモニウムイオンにおいて、Ｎ上の置換基であることを示す「Ｎ−」や「Ｎ，Ｎ−」などの記載は省略する。

イミダゾリウムイオンの具体的な例としては、例えば、イミダゾリウムイオン、Ｎ−イソブチルイミダゾリウムイオン、２−メチルイミダゾリウムイオン、２−エチルイミダゾリウムイオン、２−ｎ−プロピルイミダゾリウムイオン、２−イソプロピルイミダゾリウムイオン、２−ｎ−ブチルイミダゾリウムイオン、２−フェニルイミダゾリウムイオン、４−メチルイミダゾリウムイオン、４−エチルイミダゾリウムイオン、４−ニトロイミダゾリウムイオン、４−フェニルイミダゾリウムイオン、２−メチル−４−フェニルイミダゾリウムイオン、４，５−ジメチルイミダゾリウムイオン、１−イソブチル−２−メチルイミダゾリウムイオン、１−イソブチル−２，３−メチルイミダゾリウムイオン、２，４，５−トリメチルイミダゾリウムイオン、２，４，５−トリフェニルイミダゾリウムイオン、ベンズイミダゾリウムイオン、２−メチルベンズイミダゾリウムイオン、２−フェニルベンズイミダゾリウムイオンなどが挙げられる。入手容易性の観点から、１−イソブチル−２−メチルイミダゾリウムイオン、１−イソブチル−２，３−メチルイミダゾリウムイオンが特に好ましい。

ピリジニウムイオンの具体的な例としては、例えば、ピリジニウムイオン、２−イソブチルピリジニウムイオン、３−イソブチルピリジニウムイオン、３−メチルピリジニウムイオン、４−メチルピリジニウムイオン、２−エチルピリジニウムイオン、３−エチルピリジニウムイオン、４−エチルピリジニウムイオン、４−プロピルピリジニウムイオン、２−ｎ−ヘキシルピリジニウムイオン、３−ｎ−ヘキシルピリジニウムイオン、３，５−ジメチルピリジニウムイオン、３，５−ジエチルピリジニウムイオン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピリジニウムイオン、２−ベンジルピリジニウムイオン、４−ベンジルピリジニウムイオン、２−フェニルピリジニウムイオン、３−フェニルピリジニウムイオン、４−フェニルピリジニウムイオン、２，６−ジフェニルピリジニウムイオン、２−（３−フェニルプロピル）ピリジニウムイオン、４−（３−フェニルプロピル）ピリジニウムイオン、２−ベンゾイルピリジニウムイオン、３−ベンゾイルピリジニウムイオン、４−ベンゾイルピリジニウムイオン、２−メトキシピリジニウムイオン、２−ｎ−ブトキシピリジニウムイオン、２，６−ジメトキシピリジニウムイオン、２−メトキシ−６−メチルピリジニウムイオン、４−メトキシ−３−ニトロピリジニウムイオン、３−エトキシ−２−ニトロピリジニウムイオン、２−メトキシ−３−ニトロピリジニウムイオン、４−（４−ニトロベンジル）ピリジニウムイオン、２−ヒドロキシピリジニウムイオン、３−ヒドロキシピリジニウムイオン、４−ヒドロキシピリジニウムイオン、２，４−ジヒドロキシピリジニウムイオン、２，６−ジヒドロキシピリジニウムイオン、３−ヒドロキシメチルピリジニウムイオン、４−ヒドロキシメチルピリジニウムイオン、２−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウムイオン、２−ヒドロキシ−６−メチルピリジニウムイオン、３−ヒドロキシ−２−メチルピリジニウムイオン、５−ヒドロキシ−２−メチルピリジニウムイオン、２−ヒドロキシ−３−ニトロピリジニウムイオン、２−ヒドロキシ−５−ニトロピリジニウムイオン、４−ヒドロキシ−３−ニトロピリジニウムイオン、３−ヒドロキシ−２−ニトロピリジニウムイオン、２−ヒドロキシ−６−メチル−５−ニトロピリジニウムイオン、２−エチニルピリジニウムイオン、２−メチル−５−エチルピリジニウムイオン、４−エチル−２−メチルピリジニウムイオン、５−ブチル−２−メチルピリジニウムイオン、２−エチル−６−イソプロピルピリジニウムイオン、３−エチル−４−メチルピリジニウムイオン、４−（フェニルプロピル）ピリジニウムイオン、４−（１−ピペリジル）ピリジニウムイオン、４−ピロリジノピリジニウムイオン、２−ピロリジン−２−イルピリジニウムイオン、４−フェノキシピリジニウムイオン、２−メチル−３−エチルピリジニウムイオン、２−メチル−５−（イソ）プロピルピリジニウムイオン、２−アセチルピリジニウムイオン、３−アセチルピリジニウムイオン、４−アセチルピリジニウムイオン、２−メチル−５−アセチルピリジニウムイオン、２，６−ジアセチルピリジニウムイオン、２−フェノキシ−５−アセチルピリジニウムイオン、２，６−ビス（ヒドロキシメチル）ピリジニウムイオン、２，２’−ビピリジニウムイオン、２，６−ビス（ｐ−トリル）ピリジニウムイオン、Ｎ−Ｂｏｃ−３−ヒドロキシ−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニウムイオン、Ｎ−Ｂｏｃ−１，２，３，６−テトラヒドロピリジニウムイオンなどが挙げられる。

ピロリジニウムイオンの具体的な例としては、例えば、ピロリジニウムイオン、Ｎ−メチルピロリジニウムイオン、Ｎ−エチルピロリジニウムイオン、Ｎ−プロピルピロリジニウムイオン、Ｎ−ブチルピロリジニウムイオン、Ｎ−フェニルピロリジニウムイオン、Ｎ−ニトロソピロリジニウムイオン、２−メチルピロリジニウムイオン、２−フェニルピロリジニウムイオン、３−フェニルピロリジニウムイオン、３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジニウムイオン、３−（４−メチルフェニル）ピロリジニウムイオン、３−（ピロリジニウム−１−イルメチル）ピペリジン、２−ピロリジニウム−２−イルピリジンなどが挙げられる。

ピロリニウムイオンの具体的な例としては、例えば、ピロリニウムイオン、Ｎ−メチルピロリニウムイオン、２−アセチル−５−メチルピロリニウムイオン、ピロリニウム−１−カルボン酸メチル、２−アセチルピロリニウムイオン、３−アセチルピロリニウムイオン、２，５−ジメチル−１−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロリニウムイオン、１−フルフリルピロリニウムイオン、１−（２−ニトロフェニル）ピロリニウムイオン、１，２，５−トリメチルピロリニウムイオン、２，４−ジメチルピロリニウム−３，５−ジカルボン酸ジエチル、４−メチルピロリニウム−３−カルボン酸エチル、４−フェニルピロリニウム−３−カルボン酸エチル、３，４，５−トリメチルピロリニウム−２−カルボン酸エチル、２，５−ジメチルピロリニウム−３−カルボン酸メチル、１，２，５−トリメチル−１Ｈ−ピロリニウム−３−カルボン酸メチル、Ｎ−トリメトキシシリルピロリニウムイオン、Ｎ−トリエトキシシリルピロリニウムイオン、Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）ピロリニウムイオン、Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）ピロリニウムイオンなどが挙げられる。

ピペリジニウムイオンの具体的な例としては、例えば、２，６−ジメチルピペリジニウムイオン、１，３−ジメチル−４−ピペリドニイウムイオン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジニウムイオン、２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジニウムイオン、２，２−６−６−テトラメチル−４−アセトキシピペリジニウムイオン、２，２，６，６−テトラメチル−４−アセトアミドピペリジニウムイオン、２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジニウムイオン、２，２，６，６−テトラメチル−４−メトキシピペリジニウムイオン、２，２，６，６−テトラメチル−４−プロポキシピペリジニウムイオン、２，２，６，６−テトラメチル−４−（２−ヒドロキシ−４−オキサペントキシ）ピペリジニウムイオン、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−オキシカルボニル−２−プロペンピペリジニウムイオン、１，３−ジメチル−４−［２−シクロペンチル−２−フェニルプロパノイル］オキシピペリジニウムイオン、１，３−ジメチル−４−（２−シクロプロピル−２−フェニルプロパノイル）オキシピペリジニウムイオン、１，３−ジメチル−４−（２−シクロペンチル−２−ピリジン−３−イルプロパノイル）オキシピペリジニウムイオン、１，３−ジメチル−４−［２−シクロペンチル−２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパノイル］オキシピペリジニウムイオン、１，３−ジメチル−４−（２−シクロブチル−２−フェニルプロパノイル）オキシピペリジニウムイオン、１，３−ジメチル−４−［２−シクロペンチル−２−（４−メトキシフェニル）プロパノイル］オキシピペリジニウムイオン、１，３−ジメチル−４−［２−シクロペンチル−２−（２−チエニル）プロパノイル］オキシピペリジニウムイオン、１，３−ジメチル−４−［２−シクロペンチル−２−（５−メチル−２−チエニル）プロパノイル］オキシピペリジニウムイオン、１，３−ジメチル−４−［２−（３−ブロモフェニル）−２−シクロペンチルプロパノイル］オキシピペリジニウムイオン、１，３−ジメチル−４−［２−（４−ブロモフェニル）−２−シクロペンチルプロパノイル］オキシピペリジニウムイオン、１，３−ジメチル−４−［２−（４−シアノフェニル）−２−シクロペンチルプロパノイル］オキシピペリジニウムイオン、１，３−ジメチル−４−［２−（３−シアノフェニル）−２−シクロペンチルプロパノイル］オキシピペリジニウムイオン、１，３−ジメチル−４−［２−（３−メチルチオフェニル）−２−シクロペンチルプロパノイル］オキシピペリジニウムイオン、１，３−ジメチル−４−［２−（４−メチルチオフェニル）−２−シクロペンチルプロパノイル］オキシピペリジニウムイオン、１，３−ジメチル−４−［２−（４−メチルスルホニルフェニル）−２−シクロペンチルプロパノイル］オキシピペリジニウムイオン、１，３−ジメチル−４−［２−（３−メチルスルホニルフェニル）−２−シクロペンチルプロパノイル］オキシピペリジニウムイオン、１，３−ジメチル−４−［２−（４−フルオロフェニル）−２−シクロペンチルプロパノイル］オキシピペリジニウムイオン、１，３−ジメチル−４−［２−（４−クロロフェニル）−２−シクロペンチルプロパノイル］オキシピペリジニウムイオン、１，３−ジメチル−４−［２−（３−フルオロフェニル）−２−シクロペンチルプロパノイル］オキシピペリジニウムイオン、および１，３−ジメチル−４−［２−（５−クロロ−２−チエニル）−２−シクロブチルプロパノイル］オキシピペリジニウムイオンなどが挙げられる。

ピラジニウムイオンの具体的な例としては、例えば、ピラジニウムイオン、ピラジニウムカルボン酸メチル、ピラジニウム−２−カルボニトリル、ピラジニウムカルボキサミド、２−アセチル−３−エチルピラジニウムイオン、２−アセチル−３−メチルピラジニウムイオン、２−アセチルピラジニウムイオン、２−（アミノメチル）−５−メチルピラジニウムイオン、２−アミノ−３−（フェニルメチル）ピラジニウムイオン、２，３−ビス（２’−ピリジル）−５，６−ジヒドロピラジニウムイオン、２−シアノピラジニウムイオン、２，３−ジエチル−５−メチルピラジニウムイオン、２，３−ジエチルピラジニウムイオン、６，７−ジヒドロ−５−メチル−５Ｈ−シクロペンタピラジニウムイオン、３，５−ジメチル−２−エチルピラジニウムイオン、２，３−ジメチル−５−イソプロピルピラジニウムイオン、２，３−ジメチルピラジニウムイオン、２，５−ジメチルピラジニウムイオン、２，６−ジメチルピラジニウムイオン、２，３−ジフェニルピラジニウムイオン、２−エトキシ−３−エチルピラジニウムイオン、２−エトキシ−３−メチルピラジニウムイオン、２−エトキシピラジニウムイオン、５−エチル−２，３−ジメチルピラジニウムイオン、２−エチル−３−メトキシピラジニウムイオン、２−エチル−３−メチルピラジニウムイオン、エチルピラジニウムイオン、２−フルフリルチオピラジニウムイオン、５−イソブチル−２，３−ジメチルピラジニウムイオン、２−イソブチル−３−メトキシピラジニウムイオン、２−イソプロピルピラジニウムイオン、２−（２−メルカプトエチル）ピラジニウムイオン、２−メトキシ−３−エチルピラジニウムイオン、２−メトキシ−３−（１−メチルプロピル）ピラジニウムイオン、２−メトキシピラジニウムイオン、５−メチル−６，７−ジヒドロシクロペンタピラジニウムイオン、２−メチルメルカプト−３−メチルピラジニウムイオン、２−メチル−３−（メチルチオ）ピラジニウムイオン、２−メチル−３−ｎ−プロピルピラジニウムイオン、２−メチルピラジニウムイオン、２−（メチルチオ）−３−エチルピラジニウムイオン、２−（メチルチオ）ピラジニウムイオン、２−プロピルピラジニウムイオン、２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピラジニウムイオン、２，３，５，６−テトラメチルピラジニウムイオン、２，３，５−トリメチルピラジニウムイオンなどが挙げられる。

ピリミジニウムイオンの具体的な例としては、例えば、ピリミジニウムイオン、４−メチルピリミジニウムイオン、４−ヒドロキシピリミジニウムイオン、４，６−ジメチルピリミジニウムイオン、４，６−ジヒドロキシピリミジニウムイオン、２，４，５−トリヒドロキシピリミジニウムイオン、４，６−ジヒドロキシ−２−メチルピリミジニウムイオン、４，６−ジヒドロキシ−５−ニトロピリミジニウムイオン、２，４−ジメチル−６−ヒドロキシピリミジニウムイオン、４，６−ジメチル−２−ヒドロキシピリミジニウムイオン、２−［４−ｎ−（ヘキシルオキシ）フェニル］−５−ｎ−オクチルピリミジニウムイオン、４−ヒドロキシピラゾロ［３，４−ｄ］−ピリミジニウムイオン、４，６−ジヒドロキシピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジニウムイオンなどが挙げられる。

トリアゾリウムイオンの具体的な例としては、例えば、１，２，３−トリアゾリウムイオン、１，２，４−トリアゾリウムイオン、３−メルカプト−１，２，４−トリアゾリウムイオン、３−ヒドロキシ−１，２，４−トリアゾリウムイオン、３−メチル−１，２，４−トリアゾリウムイオン、１−メチル−１，２，４−トリアゾリウムイオン、１−メチル−３−メルカプト−１，２，４−トリアゾリウムイオン、４−メチル−１，２，３−トリアゾリウムイオン、ベンゾトリアゾリウムイオン、トリルトリアゾリウムイオン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾリウムイオン、４，５，６，７−テトラヒドロトリアゾリウムイオン、３−アミノ−１，２，４−トリアゾリウムイオン、３−アミノ−５−メチル−１，２，４−トリアゾリウムイオン、カルボキシベンゾトリアゾリウムイオン、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾリウムイオン、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾリウムイオン、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾリウムイオン、２−（２’−ヒドロキシ−４−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾリウムイオンなどが挙げられる。

トリアジニウムイオンの具体的な例としては、例えば、１，２，３−トリアジニウムイオン、１，２，４−トリアジニウムイオン、１，３，５−トリアジニウムイオン、３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジニウムイオン、３−（２−ピリジル）−５，６−ジフェニル−１，２，４−トリアジニウムイオン、５，６−ジフェニル−１，２，４−トリアジニウムイオン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリエチル−ｓ−トリアジニウムイオン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリフェニル−１，３，５−トリアジニウムイオン、２−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジニウムイオン、２，４，６−トリフェニル−ｓ−トリアジニウムイオン、２，４，６−トリ（２−ピリジル）−ｓ−トリアジニウムイオン、１，３，５−トリス（４−ピリジル）−２，４，６−トリアジニウムイオン、２，４，６−トリス（２−ピリジル）−１，３，５−トリアジニウムイオン、１−（１，３，５−トリアジニウム−２−イル）ピペラジン、２，４，６−トリピリジル−ｓ−トリアジニウムイオンなどが挙げられる。

キノリニウムイオンの具体的な例としては、例えば、キノリニウムイオン、２−メチルキノリニウムイオン、３−メチルキノリニウムイオン、４−メチルキノリニウムイオン、８−メチルキノリニウムイオン、２，８−ジメチルキノリニウムイオン、３，８−ジメチルキノリニウムイオン、４，８−ジメチルキノリニウムイオン、７−メチルキノリニウムイオン、２，７−ジメチルキノリニウムイオン、３，７−ジメチルキノリニウムイオン、４，７−ジメチルキノリニウムイオン、６−メチルキノリニウムイオン、２，６−ジメチルキノリニウムイオン、３，６−ジメチルキノリニウムイオン、４，６−ジメチルキノリニウムイオン、８−エチルキノリニウムイオン、２−メチル−８−エチルキノリニウムイオン、４−メチル−８−エチルキノリニウムイオン、７−イソプロピル−２−メチルキノリニウムイオン、６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルキノリニウムイオンなどが挙げられる。

イソキノリニウムイオンの具体的な例としては、例えば、イソキノリニウムイオン、３−メチルイソキノリニウムイオン、４−メチルイソキノリニウムイオン、５−メチルイソキノリニウムイオン、６−メチルイソキノリニウムイオン、７−メチルイソキノリニウムイオン、８−メチルイソキノリニウムイオン、１，３−ジメチルイソキノリニウムイオン、５，８−ジメチルイソキノリニウムイオン、５，６，７，８−テトラメチルイソキノリニウムイオン、３−ｔｅｒｔ−ブチルイソキノリニウムイオン、４−ｔｅｒｔ−ブチルイソキノリニウムイオン、６−ｔｅｒｔ−ブチルイソキノリニウムイオン、７−ｔｅｒｔ−ブチルイソキノリニウムイオンなどが挙げられる。

インドリニウムイオンの具体的な例としては、例えば、インドリニウムイオン、３−メチルインドリニウムイオン、２−メチルインドリニウムイオン、１−メチル−３−メチルインドリニウムイオン、２，３−ジメチルインドリニウムイオン、３−エチルインドリニウムイオン、２−フェニルインドリニウムイオン、３−フェニルインドリニウムイオン、２，３−フェニルインドリニウムイオン、２，３−ジメチル−７−ニトロインドリニウムイオン、２，３−ジメチル−７−クロロインドリニウムイオン、３−エチル−７−メチルインドリニウムイオン、２，３−ジメチル−７−メトキシメチルインドリニウムイオン、７−メトキシメチル−３−メチルインドリニウムイオン、３−（ピリジン−２−イル）インドリニウムイオン、３−（ピリジン−２−イル）−２−メチルインドリニウムイオン、３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−２−メチルインドリニウムイオン、３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−７−エチル−２−メチルインドリニウムイオン、３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−７−メトキシメチル−２−メチルインドリニウムイオン、３−（４，６―ジメトキシピリミジン−２−イル）−２−ブトキシメチルインドリニウムイオン、３−（４，６―ジエトキシピリミジン−２−イル）−７−メトキシメチルインドリニウムイオンなどが挙げられる。

キノキサリニウムイオンの具体的な例としては、例えば、キノキサリニウムイオン、２−メチルキノキサリニウムイオン、２，３−ジメチルキノキサリニウムイオンなどが挙げられる。

ピペラジニウムイオンの具体的な例としては、例えば、ピペラジニウムイオン、Ｎ−メチルピペラジニウムイオン、Ｎ−エチルピペラジニウムイオン、Ｎ−（イソ）プロピルピペラジニウムイオン、Ｎ−ブチルピペラジニウムイオン、Ｎ−フェニルピペラジニウムイオン、２−メチルピペラジニウムイオン、２，５−ジメチルピペラジニウムイオン、２，６−ジメチルピペラジニウムイオン、１，４−ジフェニルピペラジニウムイオン、１−アセチルピペラジニウムイオン、１−（１−メチルブチル）ピペラジニウムイオン、１−ベンゾイルピペラジニウムイオン、１−シクロペンチルピペラジニウムイオン、１−ホルミルピペラジニウムイオン、１−フェネチルピペラジニウムイオン、１−（４−ピリジル）ピペラジニウムイオン、１−（２−ピロリジノエチル）ピペラジニウムイオン、１−（ｏ−トリル）ピペラジニウムイオン、１，４−ジエチルピペラジニウムイオン、１，４−ジホルミルピペラジニウムイオン、１−（１，３−ジメチルブチル）ピペラジニウムイオン、１−（２，３−ジメチルフェニル）ピペラジニウムイオン、１−（２，６−ジメチルフェニル）ピペラジニウムイオン、１−（３，４−ジメチルフェニル）ピペラジニウムイオン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジニウムイオン、１−（２−エトキシエチル）ピペラジニウムイオン、１−（２−エトキシフェニル）ピペラジニウムイオン、１−（２−メトキシエチル）ピペラジニウムイオン、１−（２−メトキシフェニル）ピペラジニウムイオン、１−（３−メトキシフェニル）ピペラジニウムイオン、１−（４−メトキシベンジル）ピペラジニウムイオン、１−（４−メトキシベンゾイル）ピペラジニウムイオン、１−［２−（フェノキシ）エチル］ピペラジニウムイオン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジニウムイオン、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）ピペラジニウムイオン、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−イソプロピルピペラジニウムイオン、Ｎ−４−ベンジル−２−フェニルピペラジニウムイオン、１−ベンジル−４−（ピペリジン−３−イルメチル）ピペラジニウムイオン、１−（３−ビフェニリル）ピペラジニウムイオン、１−（４−ビフェニリル）ピペラジニウムイオン、１−シクロヘキシル−４−（ピペリジン−３−イルメチル）ピペラジニウムイオン、１−（２，３−ジメチルフェニル）−４−（ピペリジン−３−イルメチル）ピペラジニウムイオン、１−（２，４−ジメチルフェニル）−４−（ピペリジン−３−イルメチル）ピペラジニウムイオン、１−（２，５−ジメチルフェニル）−４−（ピペリジン−３−イルメチル）ピペラジニウムイオン、１−エチル−４−（ピペリジン−３−イルメチル）ピペラジニウムイオン、１−（１−エチルプロピル）ピペラジニウムイオン、１−（２−メトキシフェニル）−４−（ピペリジン−３−イルメチル）ピペラジニウムイオン、１−（２−メトキシフェニル）−４−（ピペリジン−４−イルメチル）ピペラジニウムイオン、１−（３−メトキシフェニル）−４−（ピペリジン−３−イルメチル）ピペラジニウムイオン、１−（３−メトキシフェニル）−４−（ピペリジン−４−イルメチル）ピペラジニウムイオン、２−メチル−１−（３−メチルフェニル）−４−（ピペリジン−３−イルメチル）ピペラジニウムイオン、２−メチル−１−（３−メチルフェニル）−４−（ピペリジン−４−イルメチル）ピペラジニウムイオン、１−［（１−メチルピペリジン−３−イル）メチル］ピペラジニウムイオン、１−メチル−４−（ピペリジン−３−イルメチル）ピペラジニウムイオン、１−（３−メチルピリジン−２−イル）ピペラジニウムイオン、１−（ピペリジン−３−イルメチル）−４−プロピルピペラジニウムイオン、１−（ピペリジン−４−イルメチル）−４−プロピルピペラジニウムイオン、１−アセチル−４−（４−ヒドロキシフェニル）ピペラジニウムイオンなどが挙げられる。

オキサゾリニウムイオンの具体的な例としては、例えば、オキサゾリニウムイオン、４−メチルオキサゾリニウムイオン、５−メチルオキサゾリニウムイオン、４−フェニルオキサゾリニウムイオン、４，５−ジフェニルオキサゾリニウムイオン、４−エチルオキサゾリニウムイオン、４，５−ジメチルオキサゾリニウムイオン、５−フェニルオキサゾリニウムイオン、ベンゾオキサゾリニウムイオン、５−クロロベンゾオキサゾリニウムイオン、５−メチルベンゾオキサゾリニウムイオン、５−フェニルベンゾオキサゾリニウムイオン、６−メチルベンゾオキサゾリニウムイオン、５，６−ジメチルベンゾオキサゾリニウムイオン、４，６−ジメチルベンゾオキサゾリニウムイオン、６−メトキシベンゾオキサゾリニウムイオン、５−メトキシベンゾオキサゾリニウムイオン、４−エトキシベンゾオキサゾリニウムイオン、５−クロロベンゾオキサゾリニウムイオン、６−メトキシベンゾオキサゾリニウムイオン、５−ヒドロキシベンゾオキサゾリニウムイオン、６−ヒドロキシベンゾオキサゾリニウムイオン、ナフト［１，２］オキサゾリニウムイオン、ナフト［２，１］オキサゾリニウムイオンなどが挙げられる。

チアゾリニウムイオンの具体的な例としては、例えば、チアゾリニウムイオン、２−アミノチアゾリニウムイオン、２−メチルチアゾリニウムイオン、２−メトキシチアゾリニウムイオン、２−エトキシチアゾリニウムイオン、２−イソブチルチアゾリニウムイオン、２−トリメチルシリルチアゾリニウムイオン、５−トリメチルシリルチアゾリニウムイオン、４−メチルチアゾリニウムイオン、４，５−ジメチルチアゾリニウムイオン、２−エチルチアゾリニウムイオン、２，４−ジメチルチアゾリニウムイオン、２−アミノ−５−メチルチアゾリニウムイオン、２−アミノ−４−メチルチアゾリニウムイオン、２，４，５−トリメチルチアゾリニウムイオン、ベンゾチアゾリニウムイオン、２−メチルベンゾチアゾリニウムイオン、２，５−ジメチルベンゾチアゾリニウムイオンなどが挙げられる。

モルホリニウムイオンの具体的な例としては、例えば、モルホリニウムイオン、Ｎ−メチルモルホリニウムイオン、Ｎ−エチルモルホリニウムイオン、Ｎ−（イソ）プロピルモルホリニウムイオン、Ｎ−（イソ）ブチルモルホリニウムイオン、Ｎ−アセチルモルホリニウムイオン、Ｎ−（２−ニトロブチル）モルホリニウムイオン、Ｎ−フェニルモルホリニウムイオン、４−モルホリノアセトフェノン、ビス（２−モルホリニウムエチル）エーテル、４−モルホリニウムニトロベンゼン、ジモルホリニウムメタン、アセトアセトモルホリド、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（フェノキシメチル）モルホリニウムイオン、２，６−ジメチルモルホリニウムイオン、４−（２，３−エポキシプロピル）モルホリニウムイオン、Ｎ−ホルミルモルホリニウムイオン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）モルホリニウムイオン、Ｎ−（４−ニトロフェニル）モルホリニウムイオン、Ｎ−ノナノイルモルホリニウムイオンなどが挙げられる。入手容易性の観点から、Ｎ−メチルモルホリニウムイオン、Ｎ−エチルモルホリニウムイオンが特に好ましい。

前記化学式（１）および（２）中のＱ１およびＱ２で表されるカチオンとしては、アンモニウムイオンおよびピペリジニウムイオンからなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましく、モノエチルモノエタノールアンモニウムイオンまたはジエチルモノエタノールアンモニウムイオンであることがより好ましい。

前記化学式（１）で表されるイオン結合性塩のより好ましい化合物としては、下記化学式（３）〜（７）で表されるイオン結合性塩が挙げられる。

また、前記化学式（２）で表されるイオン結合性塩のより好ましい化合物としては、下記化学式（８）〜（１２）で表されるイオン結合性塩が挙げられる。

前記イオン結合性塩の製造方法は、特に制限されず、例えば、アニオン交換法、中和法、酸エステル法などが挙げられる。また、硫酸エステルのアンモニウム塩またはスルホン酸エステルのアンモニウム塩と、窒素含有化合物とを反応させアンモニアを留去してイオン結合性塩を得る脱アンモニア法なども好適に用いられる。なお、前記化学式（４）〜（６）、（８）および（１２）に記載のＣ_８Ｈ_１７−、Ｃ_１２Ｈ_２５−およびＣ_１３Ｈ_２７−は、それぞれ、直鎖状であっても分枝状であってもよい。例えば、Ｃ_８Ｈ_１７−は、２−エチルヘキシルでありうる。

なお、上記で例示したイオン結合性塩はいずれも、熱可塑性樹脂の耐候性を向上させるという優れた効果を発揮しうるものであるが、ＡＢＳ樹脂やスチレン樹脂、オレフィン樹脂（環状オレフィン樹脂を含む）、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体のような高温（２５０〜２８０℃程度）で成型加工する必要のある樹脂に対しては、耐熱性に優れるという観点から、スルホン酸系アニオンを構成成分とする前記化学式（２）で表されるイオン結合性塩が好ましく用いられる。なかでも、ＡＢＳ樹脂に対して、前記化学式（２）で表されるイオン結合性塩が特に好ましく用いられる。すなわち、本発明の好ましい実施形態の１つにおいては、前記（ａ）熱可塑性樹脂がＡＢＳ樹脂であり、前記（ｂ）イオン結合性塩が前記化学式（２）で表されるものである。

本発明の熱可塑性樹脂組成物中の成分（ｂ）の含有量は、成分（ａ）１００質量部に対して、０．１〜２０質量部であることが好ましく、０．５〜５質量部であることがより好ましい。この範囲であれば、耐候性に優れた熱可塑性樹脂組成物が得られる。

本発明の熱可塑性樹脂組成物は、本発明の目的を損なわない範囲で、酸化防止剤、充填剤、滑剤、染料、有機顔料、無機顔料、可塑剤、加工助剤、紫外線吸収剤、光安定剤、発泡剤、ワックス、結晶核剤、離型剤、加水分解防止剤、アンチブロッキング剤、帯電防止剤、ラジカル捕捉剤、防曇剤、防徽剤、イオントラップ剤、難燃剤、難燃助剤、界面活性剤等の他の添加成分を、適宜配合することができる。

本発明の熱可塑性樹脂組成物の形態は、特に制限されず、例えば、固形状、エマルジョン、半透明溶液、透明溶液などいずれの形態でもよいが、環境負荷低減の観点から、エマルジョンであることが好ましい。

ここで、本発明に係るイオン結合性塩を耐候性向上剤として熱可塑性樹脂に添加することで、熱可塑性樹脂の耐候性が向上しうるが、そのメカニズムについては、以下のように推測される。すなわち、本発明に係るイオン結合性塩を用いることで、自身のブリードが抑制されることから、耐候性向上剤として作用する場合に経時や高温下においても被着体の汚染性が低い樹脂組成物が得られる。ここで一般的に、界面活性剤に代表される固体様化合物による耐候性向上作用や帯電防止作用は、表面に界面活性剤がブリードして空気中の水分を伴い、電荷漏洩層を形成することにより発現すると考えられているが、その一方で、液体様化合物は分子運動性が高く、電荷の発生による分子の再配列が起こり易い。また、対カチオンを上記所定の構造とすることで、対カチオンがナトリウムやアンモニウムなどである化合物と比較して融点が低くなり、常温で液体になるものもある。あるいは常温で固体であっても融点が下がるため、液体になりやすい化合物においても分子運動性が向上しうる。つまり、本発明に係るイオン結合性塩は分子運動性が高く、電荷の発生により分子再配列による電荷中和機構が働くため、界面活性剤と比較して表面にブリードしなくても優れた耐候性向上効果が得られると考えられるのである。なお、耐水性の向上効果についても同様の機構が推測され、上記所定のイオン結合性塩は、上述したようにブリードしにくい結果、界面活性剤と比較して耐水性や耐久性を向上させうるものと考えられる。さらに、同化合物の分子自由度や運動性が高いことから、正や負に帯電している基材への吸着が起こることで耐水性や耐久性の向上に寄与していることも考えられる。さらには、上記作用機構は、乳化重合用活性剤として使用する場合や、添加剤として樹脂に練りこんで使用する場合でも同様の機構が推測される。

［熱可塑性樹脂組成物の製造方法］
本発明の熱可塑性樹脂組成物の製造方法は、特に制限されず、例えば、上記成分（ａ）、成分（ｂ）、および必要に応じて他の添加剤を溶融混練する方法が挙げられる。溶融混練の方法は特に制限がなく、例えば、単軸押出機、二軸押出機、熱ロール、バンバリーミキサー、ヘンシェルミキサー、タンブラーミキサー、または各種ニーダー等の装置を使用する方法を採用することができる。

また、乳化剤として上記の（ｂ）イオン結合性塩を用い、重合開始剤の存在下、水性溶媒中で（ａ）熱可塑性樹脂の原料となる単量体を乳化重合させ本発明の組成物を得る方法も、優れた生産性を有することから好適に用いられる。この際、乳化剤として、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤等の他の界面活性剤を上記（ｂ）イオン結合性塩と共に使用することができる。

［熱可塑性樹脂組成物の用途］
本発明の熱可塑性樹脂組成物の用途としては、例えば、塗料、接着剤、粘着剤、繊維助剤、製紙用途（表面コート剤など）、土木用途（コンクリート混和剤など）等が挙げられる。

以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は下記の実施例により何ら制限されるものではない。なお、以下において「部」あるいは「％」の表示を用いる場合があるが、特に断りがない限り「質量部」または「質量％」を表す。

（合成例１：［ＭＥＭ］［ＤＢ−ＳＯ_３］の合成）
ドデシルベンゼンスルホン酸（ｏ−，ｍ−，ｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸異性体混合物）（テイカ株式会社製、商品名：テイカトックス１２０、略称：ＤＢ−ＳＯ_３Ｈ）３２６．５質量部に、Ｎ−モノエチルエタノールアミン（日本乳化剤株式会社製、商品名：アミノアルコールＭＥＭ、略称：ＭＥＭ）９３．６質量部を滴下した後、１時間反応させた。反応後、過剰のＭＥＭを減圧留去して目的とするイオン結合性塩（略称：［ＭＥＭ］［ＤＢ−ＳＯ_３］、前記化学式（８）で表される化合物）を４１５．６質量部得た。

（合成例２：［ＭＥＭ］［Ｎ−７０７−Ｓ］の合成）
ＤＢ−ＳＯ_３Ｈの代わりに、ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の３０％水溶液（日本乳化剤株式会社製、商品名：ニューコール７０７−ＳＦ、略称：Ｎ−７０７−ＳＦ）を減圧留去して得られたポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩（略称：７０７−ＳＦ）を９２０．１質量部を用いたこと以外は、合成例１と同様にして、目的とするイオン結合性塩（略称：［ＭＥＭ］［Ｎ−７０７−Ｓ］、前記化学式（３）で表される化合物）を９９２．２質量部得た。

（合成例３：［ＭＥＭ］［Ｎ−１３０５−Ｓ］の合成）
ＤＢ−ＳＯ_３Ｈの代わりに、従来公知の方法により合成したポリオキシエチレントリデシルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩（略称：１３０５−ＳＦ）５１７．４質量部を用いたこと以外は、合成例１と同様にして、目的とするイオン結合性塩（略称：［ＭＥＭ］［Ｎ−１３０５−Ｓ］、前記化学式（４）で表される化合物）を５８９．５質量部得た。

（合成例４：［ＭＥＭ］［Ｎ−１３１０−Ｓ］の合成）
ＤＢ−ＳＯ_３Ｈの代わりに、従来公知の方法により合成したポリオキシエチレントリデシルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩（略称：１３１０−ＳＦ）７３８．０質量部を用いたこと以外は、合成例１と同様にして、目的とするイオン結合性塩（略称：［ＭＥＭ］［Ｎ−１３１０−Ｓ］、前記化学式（５）で表される化合物）を８１０．１質量部得た。

（合成例５：［ＭＥＭ］［Ｎ−２３２０−Ｓ］の合成）
ＤＢ−ＳＯ_３Ｈの代わりに、従来公知の方法により合成したポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩（略称：２３２０−ＳＦ）１１７０．０質量部を用いたこと以外は、合成例１と同様にして、目的とするイオン結合性塩（略称：［ＭＥＭ］［Ｎ−２３２０−Ｓ］、前記化学式（６）で表される化合物）を１２４２．１質量部得た。

（実施例１）
冷却管、窒素導入管、温度計、テフロン半月攪拌翼を備えたフラスコに、水 １００．０質量部を仕込み、８０℃まで昇温した。別途、三角フラスコにアクリル酸ｎ−ブチル ５０．０質量部、メタクリル酸メチル ３５．０質量部、スチレン １５．０質量部、アクリル酸 ２．０質量部、乳化剤として上記合成例１で合成した［ＭＥＭ］［ＤＢ−ＳＯ_３］ ２．０４質量部、水 ８６．３質量部、１０％ペルオキソ二硫酸アンモニウム水溶液 ５．１質量部を仕込み、混合し混合物を得た。この混合物を、冷却管等を備えた上記フラスコに１５．７質量部仕込み、８０℃に昇温して３０分間の初期重合を行った。その後３時間かけて三角フラスコ中の混合物を８０℃で滴下した。さらに８０℃で１時間熟成を行い、２８％アンモニア水１．１質量部を使用して中和し、エマルジョンを得た。

（実施例２）
［ＭＥＭ］［ＤＢ−ＳＯ_３］の代わりに上記合成例２で得られた［ＭＥＭ］［Ｎ−７０７−Ｓ］２．０４質量部を混合したことを除いては、実施例１と同様にしてエマルジョンを得た。

（実施例３）
［ＭＥＭ］［ＤＢ−ＳＯ_３］の代わりに上記合成例３で得られた［ＭＥＭ］［Ｎ−１３０５−Ｓ］２．０４質量部を混合したことを除いては、実施例１と同様にしてエマルジョンを得た。

（実施例４）
［ＭＥＭ］［ＤＢ−ＳＯ_３］の代わりに上記合成例４で得られた［ＭＥＭ］［Ｎ−１３１０−Ｓ］２．０４質量部を混合したことを除いては、実施例１と同様にしてエマルジョンを得た。

（実施例５）
［ＭＥＭ］［ＤＢ−ＳＯ_３］の代わりに上記合成例５で得られた［ＭＥＭ］［Ｎ−２３２０−Ｓ］２．０４質量部を混合したことを除いては、実施例１と同様にしてエマルジョンを得た。

（比較例１）
［ＭＥＭ］［ＤＢ−ＳＯ_３］の代わりにＤＢ−ＳＯ_３Ｈ ２．０４質量部を混合したことを除いては、実施例１と同様にしてエマルジョンを得た。

（比較例２）
［ＭＥＭ］［ＤＢ−ＳＯ_３］の代わりに７０７−ＳＦ ２．０４質量部を混合したことを除いては、実施例１と同様にしてエマルジョンを得た。

（比較例３）
［ＭＥＭ］［ＤＢ−ＳＯ_３］の代わりに１３０５−ＳＦ ２．０４質量部を混合したことを除いては、実施例１と同様にしてエマルジョンを得た。

（比較例４）
［ＭＥＭ］［ＤＢ−ＳＯ_３］の代わりに１３１０−ＳＦ ２．０４質量部を混合したことを除いては、実施例１と同様にしてエマルジョンを得た。

（比較例５）
［ＭＥＭ］［ＤＢ−ＳＯ_３］の代わりに２３２０−ＳＦ ２．０４質量部を混合したことを除いては、実施例１と同様にしてエマルジョンを得た。

（評価）
［ｐＨおよび粘度］
得られたエマルジョンのｐＨは、ＨＯＲＩＢＡ製 ｐＨ ＭＥＴＥＲ Ｆ−５１を用いて測定した。また、得られたエマルジョンの粘度は、ＴＯＫＩＭＥＣ製 ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ ＢＬ型粘度計を用いて測定した。

［乳化重合性］
初期乳化安定性は、プレエマルジョンを１０分間静置した後の液状態を目視で観察し、以下のように評価した。

○：分層しない
×：分層する
重合安定性は、乳化重合後の濾過残渣質量／エマルジョン中の固形分質量の百分率で表した。

重合転化率は、エマルジョン不揮発分の質量％／理論エマルジョン不揮発分の質量％（５０．５％）の百分率により算出した。

エマルジョン中の粒子の平均粒子径は、株式会社堀場製作所製 散乱式粒子径分布測定装置 ＬＡ−９５０により測定した。

さらに、上記実施例および比較例で得たエマルジョンをガラス板上に膜厚７５μｍで塗布し１１０℃の乾燥機にて３分間乾燥し、膜厚約１５μｍである試験片を得た。この試験片を用い、以下の評価を行った。

［耐水性］
耐水性は、作製した試験片を水に２４時間浸漬させた後の塗膜の状態を確認し、以下のように評価した。

白濁の状態（耐水性）
◎：全体が透明
○：部分的に青白濁
△：全体が青白濁
×：全体が白濁
剥離の有無（密着性）
◎：剥離なし（指で擦っても剥離せず）
○：剥離なし（指で擦ると剥離する）
△：部分的に剥離
×：全体が剥離
［帯電防止性試験（表面固有抵抗率）］
試験片作製後の表面固有抵抗率を株式会社三菱化学アナリテック製 高抵抗率計ハイレスターＵＰおよびＵＲＳプローブを用い、印加電圧２５０Ｖにて測定した。また、試験片に水道水を３０秒間流水（約１Ｌ）させ、次いでイオン交換水ですすぎ、水滴を拭き取った後に１１０℃で５分間乾燥させた。この工程を１回行った後の試験片の表面固有抵抗率を、上記と同様にして測定した。

なお、表１中の「ｏｖｅｒ」とは、測定値が１０^１３を超えたことを意味し、「−」は未測定であることを意味する。

［光沢物性（耐候性）］
試験片を自然曝露（１月間、試験片を南面３０°傾斜で屋外曝露）させた後、株式会社堀場製作所製 ＧＬＯＳＳ ＣＨＥＣＫＥＲ ＩＧ−３３１を使用して光沢値を測定した。各試験片について、自然曝露後の光沢値／初期光沢値の百分率を算出し光沢保持率とした。光沢保持率の数値が高いほど、耐候性に優れることを意味する。

各実施例および各比較例のエマルジョンの組成、および評価結果を下記表１に示す。

上記表１から明らかなように、実施例１〜５の本発明の熱可塑性樹脂組成物から得られる塗膜は、耐候性に優れる。さらに、本発明の熱可塑性樹脂組成物から得られる塗膜は、耐水性および／または密着性に優れる。

Claims (6)

1. （ａ）熱可塑性樹脂と、
   （ｂ）下記化学式（１）または下記化学式（２）で表されるイオン結合性塩と、
   を含む、熱可塑性樹脂組成物：
   前記化学式（１）および（２）中、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ独立して、置換されているかもしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素数７〜３１のアリールアルキル基であり、この際、Ｒ^１またはＲ^２が置換されている場合は、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ホルミル基、メルカプト基、スルホ基、メシル基、ｐ−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、またはホスホノ基で置換されており、
   Ａは炭素数２〜４の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、
   ｎは０〜５０の整数であり、
   Ｑ１およびＱ２は、それぞれ独立して、モノメタノールアンモニウムイオン、ジメタノールアンモニウムイオン、トリメタノールアンモニウムイオン、モノエタノールアンモニウムイオン、ジエタノールアンモニウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオン、モノ（ｎ−プロパノール）アンモニウムイオン、ジ（ｎ−プロパノール）アンモニウムイオン、トリ（ｎ−プロパノール）アンモニウムイオン、モノイソプロパノールアンモニウムイオン、ジイソプロパノールアンモニウムイオン、トリイソプロパノールアンモニウムイオン、モノブタノールアンモニウムイオン、ジブタノールアンモニウムイオン、トリブタノールアンモニウムイオン、モノペンタノールアンモニウムイオン、ジペンタノールアンモニウムイオン、トリペンタノールアンモニウムイオン、モノヘキサノールアンモニウムイオン、ジヘキサノールアンモニウムイオン、モノヘプタノールアンモニウムイオン、ジヘプタノールアンモニウムイオン、モノオクタノールアンモニウムイオン、モノノナノールアンモニウムイオン、モノデカノールアンモニウムイオン、モノウンデカノールアンモニウムイオン、モノドデカノールアンモニウムイオン、モノトリデカノールアンモニウムイオン、モノテトラデカノールアンモニウムイオン、モノペンタデカノールアンモニウムイオン、モノヘキサデカノールアンモニウムイオン、モノメチルモノエタノールアンモニウムイオン、モノエチルモノエタノールアンモニウムイオン、モノエチルモノプロパノールアンモニウムイオン、モノエチルモノブタノールアンモニウムイオン、モノエチルモノペンタノールアンモニウムイオン、モノプロピルモノエタノールアンモニウムイオン、モノプロピルモノプロパノールアンモニウムイオン、モノプロピルモノブタノールアンモニウムイオン、モノプロピルモノペンタノールアンモニウムイオン、モノブチルモノエタノールアンモニウムイオン、モノブチルモノプロパノールアンモニウムイオン、モノブチルモノブタノールアンモニウムイオン、モノブチルモノペンタノールアンモニウムイオン、ジメチルモノエタノールアンモニウムイオン、ジエチルモノエタノールアンモニウムイオン、ジエチルモノプロパノールアンモニウムイオン、ジエチルモノブタノールアンモニウムイオン、ジエチルモノペンタノールアンモニウムイオン、ジプロピルモノエタノールアンモニウムイオン、ジプロピルモノプロパノールアンモニウムイオン、ジプロピルモノブタノールアンモニウムイオン、ジプロピルモノペンタノールアンモニウムイオン、ジブチルモノエタノールアンモニウムイオン、ジブチルモノプロパノールアンモニウムイオン、ジブチルモノブタノールアンモニウムイオン、ジブチルモノペンタノールアンモニウムイオン、モノメチルジエタノールアンモニウムイオン、モノメチルジプロパノールアンモニウムイオン、モノメチルジブタノールアンモニウムイオン、モノメチルジペンタノールアンモニウムイオン、モノエチルジエタノールアンモニウムイオン、モノエチルジプロパノールアンモニウムイオン、モノエチルジブタノールアンモニウムイオン、モノエチルジペンタノールアンモニウムイオン、モノプロピルジエタノールアンモニウムイオン、モノプロピルジプロパノールアンモニウムイオン、モノプロピルジブタノールアンモニウムイオン、モノプロピルジペンタノールアンモニウムイオン、モノブチルジエタノールアンモニウムイオン、モノブチルジプロパノールアンモニウムイオン、モノブチルジブタノールアンモニウムイオン、モノブチルジペンタノールアンモニウムイオン、モノシクロヘキシルモノエタノールアンモニウムイオン、モノシクロヘキシルジエタノールアンモニウムイオン、モノシクロヘキシルモノプロパノールアンモニウムイオン、モノシクロヘキシルジプロパノールアンモニウムイオン、モノ（β−アミノエチル）モノエタノールアンモニウムイオン、モノｔｅｒｔ−ブチルモノエタノールアンモニウムイオン、モノｔｅｒｔ−ブチルジエタノールアンモニウムイオン、モノ（β−アミノエチル）イソプロパノールアンモニウムイオン、およびジエチルモノイソプロパノールアンモニウムイオンからなる群より選択される少なくとも１種である。
2. 前記（ｂ）イオン結合性塩の含有量は、前記（ａ）熱可塑性樹脂１００質量部に対して０．１〜２０質量部である、請求項１に記載の熱可塑性樹脂組成物。
3. 前記（ａ）熱可塑性樹脂が、（メタ）アクリル樹脂、スチレン樹脂、オレフィン樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）からなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１または２に記載の熱可塑性樹脂組成物。
4. 前記（ａ）熱可塑性樹脂がアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）であり、前記（ｂ）イオン結合性塩が前記化学式（２）で表されるものである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の熱可塑性樹脂組成物。
5. エマルジョンの形態である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の熱可塑性樹脂組成物。
6. 前記（ｂ）イオン結合性塩を乳化剤として用い、重合開始剤の存在下、水性溶媒中で（ａ）熱可塑性樹脂の原料となる単量体を乳化重合させることを含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載の熱可塑性樹脂組成物の製造方法。