KR20140095717A - 비스페놀 a의 제조 장치 - Google Patents

비스페놀 a의 제조 장치 Download PDF

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KR20140095717A
KR20140095717A KR1020130008436A KR20130008436A KR20140095717A KR 20140095717 A KR20140095717 A KR 20140095717A KR 1020130008436 A KR1020130008436 A KR 1020130008436A KR 20130008436 A KR20130008436 A KR 20130008436A KR 20140095717 A KR20140095717 A KR 20140095717A
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이원재
이상범
이종구
박세호
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주식회사 엘지화학
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Abstract

본 발명은 비스페놀 A의 제조 장치 및 제조 방법에 관한 것으로서, 본 발명의 제조 장치에 의하면, 아세톤 및 페놀을 포함하는 피드를 산촉매 및 흡착제가 충진된 적어도 하나 이상의 반응기 내부로 도입하여, 산촉매의 존재 하에 반응이 일어남과 동시에 상기 반응에 의하여 형성된 물을 흡착제에 의해 제거함으로써, 고수율의 비스페놀 A를 경제적으로 제조할 수 있다.

Description

비스페놀 A의 제조 장치{PRODUCING DEVICE OF BISPHENOL A}
본 발명은 비스페놀 A의 제조 장치 및 제조 방법에 관한 것이다.
비스페놀 A(BPA)는 폴리카보네이트 수지와 에폭시 수지의 원료로 사용되며, 최근 그 수요가 크게 증가하고 있다.
상기 비스페놀 A는 일반적으로 산성 촉매 존재 하에 아세톤과 페놀의 축합 반응에 의해 제조된다. 특히, 상기 산성 촉매는 과거에는 황산이나 염산 등의 촉매를 사용하였으나, 장치 부식, 정제 및 환경 오염 문제 등의 이유로 최근에는 이온교환수지 등의 고체산 촉매를 사용하고 있다. 예를 들면, 상기 비스페놀 A는, 이온교환수지를 고정층 반응기에 충진한 후, 상기 반응기에 아세톤과 페놀을 포함하는 피드를 통과시키는 연속 공정을 통해 비스페놀 A를 제조한 후, 결정화, 재결정화 및 증류 공정을 거쳐 고순도의 비스페놀 A를 생산한다.
그러나, 상기 이온교환수지를 고체산 촉매로 사용할 경우, 축합 반응에 의해 화학 양론적으로 비스페놀 A와 거의 동일한 몰로 물이 생성되며, 상기 생성된 물이 이온교환수지 표면에 흡착하여 촉매 성능을 저하시킴으로써, 반응 속도가 느려지고 비스페놀 A의 제조 공정의 수율을 낮출 수 있다.
본 출원은 비스페놀 A의 제조 장치 및 제조 방법을 제공한다.
본 출원은 비스페놀 A의 제조 장치 및 제조 방법에 관한 것이다. 본 출원의 예시적인 비스페놀 A의 제조 장치는 아세톤 및 페놀이 반응하는 적어도 하나 이상의 반응기를 포함하며, 상기 반응기 내부에 충진된 산촉매 및 흡착제를 포함할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어 「산촉매」는 산성을 지님과 동시에 화학적 반응 시 촉매 작용을 일으킬 수 있는 물질, 즉, 산성 촉매를 의미하며, 예를 들어, 황산, p-톨루엔 술폰산 등의 브뢴스테드산 이외에도, 염화 알루미늄, 금속 이온 등의 루이스 산도 포함될 수 있으며, 제올라이트 및 이온교환수지 등의 고체상의 촉매도 상기 산촉매에 포함될 수 있다. 본 명세서에서, 상기 고체상의 산촉매는 「고체산 촉매」로 표기한다.
또한, 본 명세서에서 사용되는 용어 「흡착제」는 기체나 용액의 분자들이 고체 표면에 달라 붙는 흡착(adsorption) 현상이 일어날 경우, 이러한 흡착을 받아들이는 고체 물질을 의미하며, 예를 들면, 활성탄, 제올라이트, 실리카-알루미나 또는 실리케이트 알루미나 등의 분자체, 숯 등이 예시될 수 있다.
또한, 본 명세서에서 사용되는 용어 「충진」이란, 반응기 내부에 유동층(fluidized-bed) 또는 고정층(fixed-bed)으로 채워지는 것을 의미할 수 있다. 예를 들어, 상기 반응기 내부에 충진된 산촉매 및 흡착제의 층은 유속에 따라 이동할 수 있는 유동층이거나, 반응기 내부에서 움직이지 않는 고정층으로 존재할 수 있으며, 하나의 예시에서, 상기 산촉매 및 흡착제의 층은 고정층일 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 제조 장치에 포함되는 적어도 하나 이상의 반응기는 특별히 제한되는 것은 아니나, 회분식 반응기, 연속 흐름식 반응기, 반회분식 반응기 등 기술분야에서 공지된 다양한 반응기가 사용될 수 있다.
예를 들면, 회분식 반응기가 상기 제조 장치에 포함될 경우, 하나의 반응기가 상기 제조 장치에 사용될 수 있다. 이 경우, 상기 회분식 반응기 내부를 비스페놀 A의 반응물인 아세톤과 페놀, 고체산 촉매인 이온교환수지 및 흡착제로 충진한 후, 일정 시간동안 반응과 탈수를 동시에 진행하여 생성물인 비스페놀 A를 높은 수율로 제조할 수 있다. 다.
또한, 하나의 예시에서, 상기 회분식 반응기 내부에 아세톤과 페놀을 넣고 교반한 후, 적정 온도로 반응기 내부의 온도를 승온시키고, 상기 반응기 내부의 온도가 적정 온도에 도달했을 때, 상기 이온교환수지 및 흡착제를 회분식 반응기에 투입하고 교반하여, 비스페놀 A를 제조할 수 있다.
도 1 및 도 2는 예시적인 본 발명의 제조 장치를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 1 및 도 2와 같이, 본 발명의 또 하나의 예시적인 형태는, 둘 이상의 연속 흐름식 반응기(3)가 배관(pipe)을 통하여 직렬 또는 병렬로 연결된 상태일 수 있다. 또한, 상기 연속 흐름식 반응기(3)는 적어도 하나 이상의 고정층(Fixed-bed)을 포함할 수 있으며, 상기 고정층(4,5,6,7,8,9)에는 산촉매 및/또는 흡착제가 충진되어 있을 수 있다. 예를 들면, 상기 고정층(4,5,6)이 복수의 연속 흐름식 반응기(3)에 각각 하나씩 충진된 상태로 상기 연속 흐름식 반응기(3)가 직렬 또는 병렬로 연결되거나, 둘 이상의 고정층(7,8,9)이 연속 흐름식 반응기(3)에 충진된 채로 직렬 또는 병렬로 연결될 수 있다.
본 발명의 하나의 예시적인 형태는, 도 1과 같이, 각각의 연속 흐름식 반응기(3) 내부에 단수의 고정층(4,5,6)을 충진한 상태로 상기 연속 흐름식 반응기(3)가 직렬 또는 병렬로 연결된 형태일 수 있다. 예를 들면, 이온교환수지와 흡착제를 균일하게 혼합하여 단수의 고정층(Fixed-bed)으로 만든 후, 이를 단수의 반응기(3)에 충진하거나, 복수의 반응기(3)에 각각 충진하고 상기 복수의 반응기(3)를 직렬 혹은 병렬로 연결한 제조 장치일 수 있다. 또는, 산촉매 고정층 및 흡착제 고정층이 교대로 충진된 상태의 고정층(4,5,6), 예를 들면, 이온교환수지, 흡착제, 이온교환수지를 단수의 반응기(3)에 교대로 배열되도록 충진하거나, 복수의 반응기(3) 각각에 교대로 배열되도록 충진하고 상기 복수의 반응기(3)를 직렬 혹은 병렬로 연결한 제조 장치일 수 있다. 상기 산촉매와 흡착제의 배열 순서는 공정 조건에 따라 자유롭게 변경될 수 있으며, 특별히 제한되는 것은 아니다.
이 경우, 상기 제조 장치는 이온교환수지와 흡착제를 균일하게 섞어 단수의 고정층(4,5,6)으로 만들어 이를 복수의 반응기(3)에 각각 충진해 직렬로 연결한 형태인 것이 바람직하다. 이에 따라, 축합 반응에 의해 생성된 물을 즉시 제거할 경우, 이온교환수지 표면에 흡착되는 물의 양이 적어지므로 비스페놀 A를 생성하는 반응속도가 증가할 수 있다.
본 발명의 또 하나의 예시적인 형태는, 도 2와 같이, 각각의 연속 흐름식 반응기(3) 내부에 복수의 고정층(7,8,9)을 충진한 상태로 상기 연속 흐름식 반응기(3)가 직렬 또는 병렬로 연결된 형태일 수 있다. 예를 들면, 이온교환수지와 흡착제를 균일하게 혼합하여 복수의 고정층(Fixed-bed)으로 만든 후, 이를 단수의 반응기(3)에 충진하거나, 복수의 반응기(3)에 각각 충진하고 상기 복수의 반응기(3)를 직렬 혹은 병렬로 연결한 제조 장치일 수 있다. 또는, 산촉매 및 흡착제가 교대로 충진된 상태의 복수의 고정층(7,8,9), 예를 들면, 이온교환수지, 흡착제, 이온교환수지를 단수의 반응기(3)에 교대로 배열되도록 복수의 고정층(7,8,9)을 충진하거나, 복수의 반응기(3) 각각에 교대로 배열되도록 복수의 고정층(7,8,9)을 충진하고 상기 복수의 반응기(3)를 직렬 혹은 병렬로 연결한 제조 장치일 수 있다. 상기 산촉매와 흡착제의 배열 순서는 공정 조건에 따라 자유롭게 변경될 수 있으며, 특별히 제한되는 것은 아니다.
이 경우, 상기 제조 장치는 이온교환수지와 흡착제를 균일하게 섞어 복수의 고정층(7,8,9)으로 만들어 이를 복수의 반응기(3)에 각각 충진해 직렬로 연결한 형태인 것이 바람직하다. 이에 따라, 축합 반응에 의해 생성된 물을 즉시 제거할 경우, 이온교환수지 표면에 흡착되는 물의 양이 적어지므로 비스페놀 A를 생성하는 반응속도가 증가할 수 있다.
하나의 예시에서, 연속 흐름식 반응기(3)가 직렬로 둘 이상 연결될 경우, 반응물은 반응기(3) 각각에 일정한 비율로 배분하여 공급하는 것이 바람직하다. 그렇지 않을 경우 아세톤의 부반응 등으로 인하여 부산물 생성이 많아질 수 있다.
또한, 특별히 제한되는 것은 아니나, 연속 흐름식 반응기(3)에서 반응물은 반응기(3) 바닥에서 위로(upflow) 주입하거나, 반응기(3) 위에서 바닥으로(downflow) 주입할 수 있다.
또한, 하나의 예시에서, 상기 둘 이상의 연속 흐름식 반응기(3)가 연결되는 경우, 상기 반응기(3)를 연결하는 배관에는 열교환기가 추가로 포함될 수 있다. 상기 열교환기는 반응기(3)로 유입되는 피드의 온도를 제어하기 위하여 포함된다. 즉, 비스페놀 A 제조시 발열 반응으로 인하여, 최초 반응기(3)로 유입되는 피드의 온도에 비해 반응기(3)의 출구 온도는 5℃ 내지 20℃ 상승하게 되며, 상기 열교환기는 두번째 반응기(3)로 유입되는 피드가 최초 반응기(3)로 유입되는 피드의 온도보다 고온으로 유입되는 것을 막을 수 있다. 상기 열교환기가 배치되는 위치는 두 반응기(3)를 연결하는 배관에 배치된다면 특별히 제한되는 것은 아니나, 반응기(3)로 유입되는 유입구 측에 위치되는 것이 바람직하다.
상기 열교환기를 통해서, 상기 피드가 유입되는 반응기 입구(1)의 온도는 약 50℃ 내지 90℃로 조절될 수 있으며, 예를 들면, 약 60℃ 내지 75℃, 약 70℃ 내지 85℃ 또는 약 75℃ 내지 80℃로 조절될 수 있다. 반응기 입구(1)의 온도가 50℃ 미만으로 떨어질 경우, 피드의 온도가 클라우드 포인트 이하로 내려가 결정상 입자로 인한 반응기(3)와 촉매의 오염이 발생할 수 있으며, 반응기 입구(1) 온도가 클라우드 포인트 이상이라고 하더라도 온도가 50℃ 미만으로 떨어질 경우 반응 속도가 느리므로 비스페놀 A 수율이 저하된다. 본 명세서에서 용어 「클라우드 포인트(cloud point)」는 비스페놀 A와 페놀의 혼합물이 용액 내에서 과포화될 때까지 냉각되면 비스페놀 A와 페놀 혼합물의 고체 결정이 생성되는데, 상기 결정이 생성되면서 뿌옇게 보이기 시작하는 온도를 의미한다. 상기 클라우드 포인트는 비스페놀 A 및 페놀의 농도, 물의 존재 유무에 따라 그 값이 변할 수 있다. 또한, 온도가 90℃를 초과할 경우, 지나치게 반응 속도가 빨라져 아세톤 전환율은 상승하지만 부반응도 함께 증가하여 비스페놀 A의 선택도가 감소할 수 있으며, 산촉매 특히 이온교환수지의 열적 안정성이 떨어지기 때문에 상기 이온교환수지의 구조적 안정성을 저해할 수 있다.
상기 산촉매는 고체산 촉매 및 가용성 산촉매를 포함한다. 상기 가용성 산촉매는 예를 들어, 염화수소, 황산, 염산, 인산, 브롬산, 질산, 디메틸설페이트, 이산화황, p-톨루엔 설폰산, 삼플루오르화 붕소, 삼플루오르화 붕소 복합체 또는 물에 의해 가수분해되어 염화 알루미늄, 염화 설포닐 또는 포스겐과 같은 산을 형성하는 화합물일 수 있으며, 바람직하게는 무수 염화수소가 사용될 수 있다. 상기 고체산 촉매로는 예를 들면, 산성 이온교환수지가 사용될 수 있으며, 이 때 반응속도 및 선택도를 높이기 위해 황화합물계의 조촉매를 추가로 반응계에 첨가하거나, 황화합물을 상기 고체산 촉매 표면에 고정화하여 첨가 할 수 있다. 또한, 축합 반응에서 사용할 수 있는 산성 이온교환수지는 모든 공지의 산성 이온교환수지라면 특별히 제한되는 것은 아니나, 일반적으로 설폰화 수지가 사용될 수 있으며, 바람직하게는, 설폰화 방향족 유기 중합체가 사용될 수 있다. 하나의 예시에서, 비스페놀 A 제조에 적합한 이온교환수지로는 Dow 화학사에서 생산하는 Amberlyst 31Wet, Amberlyst 33, Amberlyst 121 Wet, Amberlyst 131 Wet 또는 Amberlyst 232 Wet; Lanxess사에서 생산하는 K 1221 또는 K 1131S; Purolite사에서 생산하는 CT 122 또는 CT 124 등을 사용할 수 있다.
상기 흡착제는 물을 흡착하여 제거할 수 있는 것이라면 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 활성탄, 실리케이트 혹은 알루미노 실리케이트 계열의 분자체 또는 이온교환수지 등이 사용될 수 있으며, 예를 들어, 상기 분자체는 평균 공극 크기가 0.3 nm 내지 0.4 nm인 분자체(molecular sieve)가 사용될 수 있다.
일반적인 회분식 반응기로 비스페놀 A를 제조할 경우, 다량의 촉매를 사용하여도 95% 이상의 아세톤 전환율을 얻기 위해서는 10시간 이상의 반응 시간이 필요할 수 있다. 그러나 이 경우, 상당히 많은 양의 이온교환수지 촉매가 필요할 뿐 아니라 반응시간이 길어지기 때문에 공정의 경제성이 떨어질 수 있다. 따라서 공업적으로 비스페놀 A를 대량 생산하는 경우에는, 상기 아세톤의 전환율은 50% 정도로 유지하는 것이 바람직하며, 이 경우 미반응 아세톤 및 페놀, 물 등은 재순환하여 사용할 수 있다.
본 출원은 또한, 비스페놀 A의 제조 방법에 관한 것이다. 예시적인, 본 발명의 제조 방법은 산촉매 및 흡착제의 존재 하에, 반응기 내부에서 아세톤 및 페놀을 반응 시키는 것을 포함한다. 예를 들어, 아세톤 및 페놀을 포함하는 피드를 산촉매 및 습착제가 충진된 적어도 하나 이상의 반응기(3) 내부로 도입하여, 산촉매의 존재 하에서 반응이 일어남과 동시에, 상기 반응에 의하여 형성된 물을 흡착제에 의해 제거하는 것을 포함할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 반응기 입구(1)의 온도는 약 50℃ 내지 90℃로 조절될 수 있으며, 상기와 같이 반응기 입구(1)의 온도를 조절함으로써 얻을 수 있는 효과는 상기에서 전술한 바와 동일하다.
또한 상기 제조 방법에서, 상기 산촉매는 예를 들어, 산성 이온교환 수지를 포함할 수 있으며, 상기 흡착제는 분자체, 활성탄 또는 이온교환수지를 포함할 수 있다.
상기 산 촉매와 흡착제에 관한 구체적인 내용은 이미 상술하였는 바, 구체적인 설명은 생략하기로 한다.
본 발명의 제조 장치에 의하면, 아세톤 및 페놀을 포함하는 피드를 산촉매 및 흡착제가 충진된 적어도 하나 이상의 반응기 내부로 도입하여, 산촉매의 존재 하에 반응이 일어남과 동시에 상기 반응에 의하여 형성된 물을 흡착제에 의해 제거함으로써, 고수율의 비스페놀 A를 경제적으로 제조할 수 있다.
도 1 및 도 2는 예시적인 본 발명의 제조 장치를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 3은 본 발명의 실시예 및 비교예의 실험 결과를 비교한 그래프이다.
이하 본 발명에 따르는 실시예 및 본 발명에 따르지 않는 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예 1
회분식 반응기에 물, 페놀, 아세톤을 투입한 후 서서히 교반하면서 반응기 내부의 온도를70℃까지 승온시켰다. 상기 반응기 내부의 온도가70℃에 도달하면, 산촉매로서 상기 반응기에 충진된 혼합물의 전체 중량대비 30 중량%의 이온교환수지(Pruolite사, CT 122)와 흡착제로서 상기 반응기에 충진된 혼합물의 전체 중량대비 20 중량%의 분자체 (Molecular Sieve 4A)를 투입하여 축합 반응을 진행하였다. 반응이 진행됨에 따라 액상 혼합물을 소량 채취하여 가스 크로마토그래피를 사용하여 조성 분석을 실시하였다.
실시예 2
상기 반응기 내부의 온도를 50℃로 승온시킨 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조건에서 축합반응을 진행하였다.
비교예 1
회분식 반응기에 물, 페놀, 아세톤을 투입한 후 서서히 교반하면서 반응기 내부의 온도를70℃까지 승온시켰다. 상기 반응기 내부의 온도가 70℃에 도달하면, 산촉매로서 상기 반응기에 충진된 혼합물의 전체 중량대비 30 중량%의 이온교환수지(Pruolite사, CT 122)를 투입하여 축합 반응을 진행하였다. 반응이 진행됨에 따라 액상 혼합물을 소량 채취하여 가스 크로마토그래피를 사용하여 조성 분석을 실시하였다.
도 3을 보면, 실시예 2는 반응온도가 50℃로 실시예 1의 70℃인 경우보다 비스페놀 A 생성 농도가 낮은 것으로 관찰되었다. 비교예와 같이 분자체를 투입하지 않고 축합반응을 진행할 경우 실시예 1 및 2에 비하여 비스페놀 A의 생성 농도가 낮은 것으로 관찰되었다.
1: 반응기 입구
2: 반응기 출구
3: 반응기
4, 5, 6, 7, 8, 9: 고정층

Claims (19)

  1. 아세톤 및 페놀이 반응하는 반응기; 및
    상기 반응기 내부에 충진된 산촉매 및 흡착제를 포함하는 비스페놀 A의 제조 장치.
  2. 제 1 항에 있어서, 둘 이상의 반응기가 배관을 통하여 직렬 또는 병렬로 연결된 비스페놀 A의 제조 장치.
  3. 제 1 항에 있어서, 반응기 내부에 충진된 산촉매 및 흡착제 층이 고정층인 비스페놀 A의 제조 장치.
  4. 제 3 항에 있어서, 반응기 내부에 산촉매 고정층과 흡착제 고정층이 교대로 충진된 비스페놀 A의 제조 장치.
  5. 제 3 항에 있어서, 고정층은 산촉매 및 흡착제가 혼합된 혼합물층인 비스페놀 A의 제조 장치.
  6. 제 2 항에 있어서, 반응기를 연결하는 배관에 열교환기를 추가로 포함하는 비스페놀 A의 제조 장치.
  7. 제 1 항에 있어서, 산촉매는 산성 이온교환수지를 포함하는 비스페놀 A의 제조 장치.
  8. 제 7 항에 있어서, 산성 이온교환 수지는 설폰화 수지인 비스페놀 A의 제조 장치.
  9. 제 1 항에 있어서, 흡착제는 분자체, 활성탄 또는 이온교환수지를 포함하는 비스페놀 A의 제조 장치.
  10. 제 9 항에 있어서, 분자체는 제올라이트, 실리카-알루미나 또는 실리케이트 알루미나를 포함하는 비스페놀 A의 제조 장치.
  11. 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서, 분자체의 평균 공극은 0.3 내지 0.4 nm인 비스페놀 A의 제조 장치.
  12. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 반응기의 입구 온도가 50℃ 내지 90℃로 조절되는 비스페놀 A의 제조 장치.
  13. 산촉매 및 흡착제의 존재 하에, 반응기 내에서 아세톤 및 페놀을 반응시키는 비스페놀 A의 제조 방법.
  14. 제 13 항에 있어서, 반응기 입구의 온도를 50℃ 내지 90℃로 조절하는 비스페놀 A의 제조 방법.
  15. 제 13 항에 있어서, 산촉매는 산성 이온교환수지를 포함하는 비스페놀 A의 제조 방법.
  16. 제 15 항에 있어서, 산성 이온교환 수지는 설폰화 수지인 비스페놀 A의 제조 방법.
  17. 제 13 항에 있어서, 흡착제는 분자체, 활성탄 또는 이온교환수지를 포함하는 비스페놀 A의 제조 방법.
  18. 제 17 항에 있어서, 분자체는 제올라이트, 실리카-알루미나 또는 실리케이트 알루미나를 포함하는 비스페놀 A의 제조 방법.
  19. 제 17 항에 있어서, 분자체의 평균 공극은 0.3 내지 0.4 nm인 비스페놀 A의 제조 방법.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN105195099A (zh) * 2015-09-21 2015-12-30 济南大学 一种β-环糊精改性大孔氨基葡聚糖吸附剂的制备方法
KR20200031364A (ko) * 2018-09-14 2020-03-24 주식회사 엘지화학 부타디엔의 제조방법
KR20200034318A (ko) * 2018-09-21 2020-03-31 주식회사 엘지화학 1,3-부타디엔의 제조방법
KR20200034315A (ko) * 2018-09-21 2020-03-31 주식회사 엘지화학 1,3-부타디엔의 제조방법

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