KR20140052935A - 프로-향기들을 함유하는 소비자 제품들 - Google Patents

프로-향기들을 함유하는 소비자 제품들 Download PDF

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다니엘 라이힐린
에릭 프레로트
필립 로렌트 슈나이더
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피르메니히 에스아
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Abstract

본 발명은 다음의 a) 내지 d) 를 포함하는 1 내지 8의 pH를 갖는 신규한 액체 조성물에 관한 것이다: a) 표면들, 특히 섬유들 또는 경질 표면들의 처리를 위해 의도된 액체 기재 (liquid base); b) 황을 함유하는 적어도 하나의 화학식 1의 화합물; [화학식 1]
Figure pct00009
여기서, R1 및 R2는 별도로 및 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 바람직하게는 염소, C1-C4 직쇄 또는 측쇄 알킬 기, 아미노 기 또는 벤질아미노 기이거나; 대안적으로, R1 및 R2는 함께 1 내지 4개의 C1-C4 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐 기들 및/또는 1 내지 2개의 할로겐 원자들, 바람직하게는 염소 원자들로 가능하게 치환된 페닐 또는 피리딘 고리를 나타내며; R3은 수소 원자, 알칼리 금속 원자, 특히, Na 또는 k, 1 또는 2개의 할로겐 원자들 및/또는 1 또는 2개의 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시 또는 아미노 기들로 가능하게 치환된 페닐 또는 벤질 기, 아민 기, 또는 1 또는 2개의 질소, 산소 또는 할로겐 원자들로 가능하게 치환된 C1-C8 불포화된, 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 탄화수소 기이다; c) 황을 함유하는 적어도 하나의 프로-향기 화합물; 및 d) 하나 이상의 방향 보조 성분들(co-ingredients).
상기 조성물들은 섬유 및 가정용 표면들의 처리 방법들에 유리하게 사용되어 이에 상쾌함, 향 안정하고 장기 지속되는 향기를 부여할 수 있다. 이들은 또한 어떠한 불쾌한 향 인지들없이, 병처리된 액체 제품들의 저장 기간과는 독립적으로, 병 밖으로 안정하게 배출된다.

Description

프로-향기들을 함유하는 소비자 제품들{CONSUMER PRODUCTS CONTAINING PRO-FRAGRANCES}
본 발명은 전통적으로 향기가 나는 소비자 제품들에 있어서 향료 및 방향 성분들의 적용에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은 4개의 상이한 부류들로부터의 성분들의 조합을 포함하는 조성물들에 관한 것이며 이들은 직물들 또는 경질 표면 등과 같은 표면들에 대해 오래 지속되는 향 및 보다 우수한 상쾌함을 부여할 수 있으며 병 외부로 및 장기간 저장 후에 개선된 향 안정성을 갖는다.
소비자들은 세정 또는 연화 제품들로 처리한 이들의 직물 및 다른 표면들 위에서 선명하고 장기 지속되는 상쾌한 향 느낌이 남는 제품들을 원한다. 몇가지 기술들이 과거에 이러한 효과를 달성하기 위해 사용되어 왔으며, 특히 향기들이 처리되는 제품 속에 혼입 전에 캡슐화(encapsulate)되거나, 기술자들이 소위 프로-향기들(pro-fragrances), 예를 들면, 전형적으로 자체로는 향을 부여하지 않지만, 사용 조건들 하에서 특정 기간에 걸쳐 취기제(odorant)를 방출할 수 있는 분자들의 사용에 의지하여 왔다.
그 결과, 세정 제품의 소비자 인식 및 선호도는 병을 개봉시 발산하는 향 및 이러한 제품이 처리된 표면들에 부여할 수 있는 잔류 향에 의해 결정될 수 있다.
프로-향기들을 함유하는 세제들 및/또는 섬유 유연제들로 처리된 직물의 상쾌함 및 청결도를 지속시키기 위한 선행 기술분야의 공지된 용액들 중에서, 특히, 예를 들면, 제US 7,723,286호 또는 제WO　2008/154765호에 기술된 화합물들 및 조성물들이 인용될 수 있다. 이들 선행 기술분야의 서류들은 섬유들 또는 이러한 화합물들을 포함하는 소비자 제품의 작용에 속하는 다른 처리된 표면들에 향을 부여하는 하나 이상의 성분들을 방출할 수 있는 화합물들을 기술하고 있다.
본 발명은 제품들 또는 조성물들, 즉 섬유 유연제들 및 다목적의 세정제를 제공함으로써 당해 분야에 신규하고 이로운 기여를 제공하며, 여기서 상기 인용된 선행 기술분야 서류들에 기술된 화합물들은 제품의 향 영향을 안정화시킬 수 있는 특수 제제들과 조합하여 이러한 제품들로 처리한 섬유들 또는 다른 표면들에 장기 지속되는, 선명하고 상쾌한 향을 부여하는 이의 효능을 개선 시킨다.
발명의 설명
따라서, 본 발명의 목적은 다음의 a) 내지 d)를 포함하는 1 내지 8의 pH를 갖는 액체 조성물, 및 보다 특히 액체 섬유 유연제 또는 다목적의 세정제이다:
a) 표면들, 특히 섬유들 또는 경질 표면들의 처리를 위해 의도된 액체 기재(liquid base);
b) 황을 함유하는 적어도 하나의 화학식 1의 화합물;
Figure pct00001
여기서,
R1 및 R2는 별도로 및 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 바람직하게는 염소, C1-C4 직쇄 또는 측쇄 알킬 기, 아미노 기 또는 벤질아미노 기를 나타내거나;
대안적으로, R1 및 R2는 함께 1 내지 4개의 C1-C4 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐 기들 및/또는 1 내지 2개의 할로겐 원자들, 바람직하게는 염소 원자들로 가능하게 치환된 페닐 또는 피리딘 고리를 나타내며;
R3은 수소 원자, 알칼리 금속 원자, 특히, Na 또는 k, 1 또는 2개의 할로겐 원자들 및/또는 1 또는 2개의 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시 또는 아미노 기들로 가능하게 치환된 페닐 또는 벤질 기, 아민 기, 또는 1 또는 2개의 질소, 산소 또는 할로겐 원자들로 가능하게 치환된 C1-C8 불포화된, 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 탄화수소 기이다;
c) 황을 함유하는 적어도 하나의 프로-향기 화합물; 및
d) 하나 이상의 방향 보조 성분들(co-ingredients).
조성물들의 구체적인 양태들에 따르면, 후자는 상기 인용한 성분들의 혼합물로 이루어진다. "로 이루어진" 조성물은, 본원에서 조성물의 중량에 대해, 미미한, 예를 들면, 2 중량% 이하, 및 바람직하게는 1 중량% 이하인, 조성물의 세정, 연화 및/또는 방향 특성 및 활성에 유의적으로 영향을 미치지 않는 어떠한 다른 성분들과 함께, 상기 인용한 4개의 성분들을 필수적으로 함유하는 조성물로 이해된다.
상기 인용된 바와 같이, 본 발명의 조성물들은, pH가 1 이상임을 특징으로 한다. 상기 pH는 8 이하이며, pH가 6 미만인 액체 조성물들이 본 발명의 목적들을 위해 보다 바람직하다.
본 발명의 모든 양태들에서, 상기 정의된 바와 같이 성분 a)는 전형적으로 홈 케어 소비자 제품들, 특히 섬유 세제들 또는 유연제들 및 다목적의 세정제들에서 일반적인 성분들을 포함하는 전형적인 액체 기재이다.
이러한 액체 기재들의 주요 기능 성분들은 섬유들 및/또는 다양한 특성의 직물들, 예를 들면, 의복들, 특정 섬유들, 카펫 및 가구용 직물 등, 또는 다른 가정용 표면들을 세정하고/하거나 연화시킬 수 있는 표면활성제들 및/또는 유연제 성분들이며, 전형적으로 다량의 물 또는 수성 용매들(water-based solvents) 에서 사용된다. 따라서, 이들은, 물의 양이 액체 기재의 50 내지 99 중량%로 전형적으로 포함되는 제형들이다. 용어 "기재(base)"는 본원에서 본 발명에 따른 조성물의 주요 성분들의 의미로 사용되며 염기성 pH를 갖는 액체의 의미가 아니다.
이러한 섬유 세정 및/또는 연화 기재들의 보다 상세한 설명이 본원에 보장되어 있지 않지만, 현재의 액체 기재들의 많은 설명들은 세정제/섬유 유연제 특허 및 다른 적절한 문헌, 예를 들면, Louis Ho Tan Tai의 교재, "Detergents et Produits de Soins Corporels", 특히, Chapters 1 내지 7, Dunod, Paris, 1999, 또는 액체 유연제 및 다목적의 세정제 제형들의 분야에 관한 어떠한 다른 유사하고/하거나 보다 최근의 교재들에서 찾을 수 있다. 최근의 특허 공보, 제WO　2010/105873호 또한 특히 제9면 내지 제21면에 향수들 이외에 이러한 액체 제품들의 전형적인 현재 성분들을 설명한다는 점에서 예로써 인용된다. 물론, 액체 세정제 및/또는 섬유 유연제 기재들의 많은 다른 예들을 문헌에서 찾을 수 있다. 어떠한 이러한 액체 기재, 즉, 액체 섬유 세정제 또는 컨디셔너(conditioner) 및/또는 다목적의 세정제도 본원에 기술된 조성물들에서 사용될 수 있다.
성분 a)는 전형적으로 적어도 90 중량%를 나타내며, 본 발명에 따른 조성물의 총 중량의 99.95 중량%까지, 전형적으로 본 발명의 조성물들의 총 중량의 95% 내지 99.9%, 및 보다 바람직하게는 제품의 총 중량의 98% 내지 99.8%로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물들의 성분 b)는 상기 정의한 바와 같은 화학식 1의 황을 함유하는 화합물이다. 본 발명의 모든 조성물들 중 바람직한 화학식 1의 화합물은, R1 및 R2가 별도로 및 서로 독립적으로, 수소 원자, 염소 원자 또는 메틸 기이거나, 대안적으로, R1 및 R2가 함께 페닐 고리를 나타내고, R3이 수소 원자 또는 메틸 기를 나타내는 화합물들이다.
성분들 b)와 본 발명에 따른 가능한 성분들 a), c) 및 d) 중 어느 하나의 특정 조합들에 따라서, b)는 바람직하게는 1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온, 4- 또는 5-클로로-2-메틸이소티아졸-3(2H)-온 또는 2-메틸이소티아졸-3(2H)-온으로 이루어진 이소티아졸론들의 그룹 중에서 선택된다. 보다 더 바람직하게는, 성분 b)는 5-클로로-2-메틸이소티아졸-3(2H)-온 또는 1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온, 및 가장 바람직하게는 1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-이다.
성분 b)는 본 발명의 조성물들에서 조성물의 총 중량에 대해 0.0001% 이상의 중량 농도로 존재한다. 이는 조성물의 총 중량의 5% 까지 형성할 수 있다. 본 발명의 보다 바람직한 양태들에 따르면, 조성물들에서 화학식 1의 황을 함유하는 화합물의 농도는 총 중량의 0.001 내지 3%로 포함되며, 조성물의 총 중량의 0.005 내지 0.1 중량%의 농도의 성분 b)가 본 발명의 액체 조성물들의 보다 바람직한 양태들이다.
본 발명의 조성물들은 이의 성분 c)로서 프로-향기를 함유한다. "프로-향기(pro-fragrance)"는, 본원에서 상기 인용된 선행 분야, 예를 들면, 제US 7,723,286호 및/또는 제WO　2008/154765호에 기술된 화합물들 중 하나 이상인 성분으로 이해된다. 이러한 화합물들은, 비록 자체로서는 취기제가 아니라고 해도, 사용/적용 조건들하에서, 예를 들면, 본 발명에 따른 조성물들의 적용시 향기 분자들을 방출하는 능력을 가진다. 조성물들은 1개 또는 수개의 이러한 화합물들을 함유할 수 있으며, 이러한 화합물들은 다양한 상이한 향을 부여하는 물질들의 조절된 방출을 허용하며, 이는 단지 하나의 프로-향기 화합물이 사용된 경우 발생하는 바와 같이 단지 하나의 향기를 느리게 방출하는 것보다 장점이 될 수 있다.
본 발명의 조성물들 중 어느 하나의 구체적인 양태들에 따르면, 프로-향기는 적어도 하나의 화학식 2의 화합물이다.
Figure pct00002
여기서, Y는 이들의 가능한 이성질체 형태들 중 어느 하나로, 본원의 하기에 나타낸 라디칼 (Y-1) 내지 (Y-7)의 그룹 중에서 선택된 라디칼을 나타내고, 물결선 들은 Y-S 결합의 위치를 나타내며, 점선들은 단일 또는 이중 결합의 위치를 나타내고,
Figure pct00003
G는 -OR4, -NR4 2, -COOR4 및 R4 기들로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 기들로 가능하게 치환된, 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐 라디칼로부터 기원한 2가 또는 3가 라디칼을 나타내며, 여기서, R4는 수소 원자 또는 C1 내지 C6 알킬 또는 알케닐 기를 나타내고; Q는 수소 원자, -S-Y 기 또는 -NR5-Y 기를 나타내며, 여기서 Y는 상기 정의한 바와 같고 R5는 수소 원자 또는 메틸 기를 나타낸다.
성분 c)의 보다 구체적인 양태들에 따르면, 프로-향기 화학물질은 화학식 2의 화합물이며, 여기서 Y는 상기 정의한 바와 같고, G는, -COOR4(여기서, R4는 상기 정의한 바와 같다) 기에 의해 가능하게 치환된, 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐 라디칼로부터 기원한 2가 라디칼이다. 보다 바람직하게는, G는, 8 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼 또는 -CH2CH(COOR4)(여기서, R4는 수소 원자 또는 메틸 또는 에틸 기이다)기로 부터 기원한 2가 라디칼이다.
본 발명의 보다 바람직한 양태들에 따르면, 여기서 성분들 a), c) 및 d)는 일반적으로 상기 정의한 바와 같고, 프로-향기 화합물은 화학식 2의 화합물이며 여기서, Y는 상기 나타낸 Y-1, Y-2 또는 Y-3 기들 중 어느 하나이고, G 및 Q는 상기 기술한 양태들 중 어느 하나에 정의한 바와 같다.
프로-향기 성분이 메틸 또는 에틸 2-(4-옥소-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-3-엔-1-일)부탄-2-일아미노)-3-(4-옥소-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-3-엔-1-일)부탄-2-일티오)프로파네이트, 메틸 또는 에틸 2-(4-옥소-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)부탄-2-일아미노)-3-(4-옥소-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)부탄-2-일티오)프로파네이트, 메틸 또는 에틸 2-(2-옥소-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-1-엔-1-일)부탄-4-일아미노)-3-(2-옥소-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-1-엔-1-일)부탄-4-일티오)프로파네이트, 메틸 또는 에틸 2-(2-옥소-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)부탄-4-일아미노)-3-(2-옥소-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)부탄-4-일티오)프로파네이트, 3-(도데실티오)-1-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-3-엔-1-일)-1-부타논, 3-(도데실티오)-1-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)-1-부타논, 4-(도데실티오)-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)-2-부타논, 4-(도데실티오)-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-1-엔-1-일)-2-부타논, 2-도데실설파닐-5-메틸-헵탄-4-온, 2-사이클로헥실-1-도데실설파닐-헵트-6-엔-3-온 및 3-(도데실티오)-5-이소프로페닐-2-메틸사이클로헥사논으로 이루어진 그룹 중에서 선택되고, 다른 3개의 성분들 a), b) 및 d) 모두가 인용된 이들의 가능한 양태들 중 어느 하나에 따라, 앞서 정의한 바와 같은 본 발명의 조성물들이 본 발명의 목적들을 위해 가장 유리한 것으로 입증되어 왔다. 이들 중에서도, 3-(도데실티오)-1-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-3-엔-1-일)-1-부타논, 4-(도데실티오)-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)-2-부타논, 4-(도데실티오)-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-1-엔-1-일)-2-부타논 및 3-(도데실티오)-5-이소프로페닐-2-메틸사이클로헥사논이 본 발명의 조성물들로 처리한 직물들에서 수득된 향 품질 및 영향을 위한 향수 제조자들에 의해 가장 잘 인정된다.
프로-향기 성분으로서 3-(도데실티오)-1-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-3-엔-1-일)-1-부타논을 포함하는 조성물들이 가장 유리한 것으로 입증되었다.
성분 c)가 본 발명의 조성물들에 사용되는 농도들은 조성물의 중량의 적어도 0.0001 중량%이다.
조성물 중 성분 d)는 방향 성분이며, 이의 특성 및 유형은 본원의 보다 상세한 설명을 보장하지 않으며, 이는, 어떠한 경우에도 완전하지 않을 수 있으며, 당해 분야의 숙련가는 이의 일반적인 지식 및 의도된 사용 또는 적용 및 목적한 관능 효과를 기초로 하여 이들을 선택할 수 있다. 일반적으로, 이들 방향 보조 성분들은 알코올들, 알데하이드들, 케톤들, 에스테르들, 에테르들, 아세테이트들, 니트릴들, 테르펜 하이드로카본들, 질소성 또는 유황 헤테로사이클릭 화합물들 및 필수 오일들과 같이 다양한 화학물질 부류들에 속하며, 상기 방향 보조 성분들은 천연 또는 합성 기원일 수 있다. 많은 이들 보조 성분들은 어떠한 경우에도 S. Arctander의 저서(참조: Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA), 또는 이의 보다 최신판들과 같은 참조 교재들, 또는 향료 분야에서 풍부한 특허 문헌뿐만 아니라 H. Surburg, J. Panten의 Common Fragrance and Flavor Materials - Preparation, Properties and Uses, 5th Ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2006과 같은 유사한 특성의 다른 저작물들에 나열되어 있다. 상기 보조 성분들은 또한 다양한 유형들의 방향 화합물들을 조절된 방식으로 방출하는 것으로 알려진 화합물들일 수 있다.
본 발명의 액체 조성물들의 어느 양태에 따르면, 후자는 조성물의 총 중량에 대해, 이러한 방향 보조 성분들 중 적어도 하나를 적어도 0.01%, 및 3 중량%까지 함유한다. 방향 보조 성분들의 바람직한 농도들은 액체 조성물의 총 중량의 0.1 내지 2 중량% 및 보다 바람직하게는 0.2 내지 1.8 중량%로 포함된다.
본 발명자들은, 본원에 기술된 조성물들내로 도입된 성분들의 조합이 유사한 유형의 선행 분야의 공지된 제품들보다도 놀랄만큼 개선된 섬유 처리 제품들을 제공하며, 병 밖으로 배출된 이들의 향 품질이 어떠한 불쾌한 향(off-odor)의 형성없이 현저하게 보다 기분좋고 안정하며, 이러한 조성물들로 처리한 표면들, 특히 섬유들의 향이 보다 오래 지속되고 보다 상쾌한 것으로 인지됨을 확립하였다.
조성물들 중 상이한 성분들, 특히 성분들 b), c) 및 d)는 순수한 형태로 사용되거나 향료 제조에 통용되는 용매 중 용액, 즉, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 프로판디올, 옥탄디올, 페녹시에탄올, 디프로필렌 글리콜과 같은 알코올 또는 이들의 혼합물들뿐만 아니라 물에서 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물들은 다양한 표면들, 특히 섬유들 및 직물들의 처리 방법들에서 유용하다. 이러한 사용 방법들에서, 이들은 세탁 및 다른 섬유 처리 방법들에서 현재 사용되는 바와 같이, 수동으로 또는 기계 세탁 과정들 둘 다에 적용되어, 이러한 섬유들에 영향을 미치는데 바람직한 이들의 방향 및 장기 지속하는 향 효과를 생산한다.
이러한 사용 방법들이 또한 본 발명의 목적이다.
이제 본 발명을 하기 실시예들의 방식으로 보다 상세히 설명하며, 여기서 약어들은 당해 기술 분야에서 통상의 의미를 갖는다. 사용된 화학식 1의 성분들은 순수한 형태로 또는 때때로 이들의 알칼린(특히 나트륨 및 칼륨) 염들의 형태로 시판되며, 사용된 프로-향기 화합물들 c)는 선행 기술 분야의 서류들 제US 7,723,286호 및/또는 제WO　2008/154765호에 일반적으로 설명된 방법들에 의해 제조되었다.
발명의 구체적인 양태들
본 발명에 따른 액체 섬유 유연제 조성물의 제조
조성물의 성분 a)를 형성하는, 액체 섬유 유연제 기재는 다음 성분들을 일반적으로 공지된 방식으로 혼합하여 제조하였다:
Figure pct00004
다음 샘플들을 하기 나타낸 바와 같은, 다양한 성분들 b) 내지 d)를 본원에서 하기 나타낸 농도들(모든 중량%들은 최종 조성물의 총 중량에 대한 %이다)로 상기 유연제 기재내로 완전 혼합하여 제조하였다.
샘플 1.1
1.8%의 향수 성분 d), 및 DIPG(디프로필렌글리콜)에 용해된 20 중량% 용액의 0.04 중량%의 1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온(황을 함유하는 성분 b)).
샘플 1.2
1.8 중량%의 향수 성분 d) 및 0.036 중량%의 3-(도데실티오)-1-(2,6,6-트리메틸-3-사이클로헥센-1-일)-1-부타논 (프로-향기 성분 c)).
샘플 1.3
1.8%의 향수 성분 d), 0.04%의 1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온 (DIPG에 용해된 20% 용액; 성분 b)) 및 0.036%의 성분 c)로서의 3-(도데실티오)-1-(2,6,6-트리메틸-3-사이클로헥센-1-일)-1-부타논.
상기 샘플들을 2개의 상이한 시험들에 적용시켰다.
저장 시험:
샘플들 1.1, 각각 1.2 또는 1.3을 병들 속에 90일까지 3°, 22°, 37° 및 43℃에 저장하였다. 22°, 37° 및 43℃에 저장된 샘플들을 3℃에서 저장된 샘플과 30일 및 90일 후에 비교하여 평가하고, 병 밖으로 배출된 이들의 향을 평가자의 패널에 의해, 맹검 시험들(blind tests)로 평가하여, 다음과 같은, 1 내지 5점 규모에 따라 평가하였다:
1= 변화없음; 2= 약간의 향 변화; 3= 향 변화, 허용가능; 4= 강력한 향 변화, 약간의 불쾌한 향이 감지됨, 허용 불가능; 5= 매우 강력한 향 변화, 강력하게 불쾌한 향으로 허용되지 않음(모든 변화들은 3℃에서 저장된 샘플에 대해 상대적이다).
세탁 시험:
35g의 샘플들 1.1, 각각 1.2 또는 1.3을 Miele® 세탁기 유형 W300-CH33의 섬유 유연제 칸에 가하였다. 기계에 2　kg의 표준 면 테리직 타월(cotton terry towel)들(25 x 25　cm의 50개 타월들, 각각 약 40　g)을 적재하였다. 세탁기를 40℃의 단 주기 프로그램을 사용하여 개시하였다. 세탁된 타월을 24시간 동안 직선 건조(line dried)시킨 후, 알루미늄 호일내로 느슨하게 패킹하고 보관하였다. 타월을 세탁후 3 및 7일째에 평가하였으며(저장 시험 당 동일한 패널 및 맹검 조건들) 섬유들로부터 인지된 향의 강도를 다음 7점 규모를 사용하여 평가하였다: 1= 향 없음, 2= 약한 향, 3= 약간 약한 향, 4= 중간 향, 5= 약간 강한 향, 6= 강한 향, 7= 매우 강한 향.
제2 실험에서, 성분 d)로서 상이한 향수를 사용하여, 유사한 시험을 유연제 기재에 하기 나타낸 화합물들을 인용된 농도들로 혼합하여 제조한, 하기 샘플들 2.1 내지 4.2를 사용하여 수행하였다.
샘플 2.1
1.8 중량%의 향수 성분 d) 및 0.04%의 1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온(DIPG에 용해된 20% 용액; 성분 b)).
샘플 2.2
1.8 중량%의 향수 성분 d) 및 0.036 중량%의 성분 c)로서 3-(도데실티오)-1-(2,6,6-트리메틸-3-사이클로헥센-1-일)-3-부타논.
샘플 2.3
1.8 중량%의 향수 성분 d), 0.04 중량%의 1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온(DIPG에 용해된 20% 용액; 성분 b)), 및 0.036 중량%의 성분 c)로서 4-(도데실티오)-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)-2-부타논.
샘플 3.1
1.8 중량%의 향수 성분 d) 및 0.072 중량%의 성분 c)로서 4-(도데실티오)-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)-2-부타논.
샘플 3.2
1.8 중량%의 향수 성분 d), 0.04 중량%의 1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온(DIPG에 용해된 20% 용액; 성분 b)), 및 0.072 중량%의 성분 c)로서 3-(도데실티오)-1-(2,6,6-트리메틸-3-사이클로헥센-1-일)-3-부타논.
샘플 4.1
1.8 중량%의 향수 성분 d) 및 0.048 중량%의 성분 c)로서 메틸 2-(4-옥소-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-3-엔-1-일)부탄-2-일아미노)-3-(4-옥소-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-3-엔-1-일)부탄-2-일티오)프로파네이트.
메틸 2-(4-옥소-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-3-엔-1-일)부탄-2-일아미노)-3-(4-옥소-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-3-엔-1-일)부탄-2-일티오)프로파네이트를 제WO　2008/154765호에 기술된 바와 같이 제조하고 부분입체이성질체들의 혼합물로서 수득하였다. 고-해상-MS(다중방식, pos.): 계산치: C30H50NO4S [M+H]+ 520.3455 및 C30H49NO4SNa [M+Na]+ 542.3275; 실측치: 520.3457 및 542.3257.
샘플 4.2
1.8 중량%의 향수 성분 d), 0.04 중량%의 1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온(DIPG에 용해된 20% 용액; 성분 b)), 및 0.048 중량%의 성분 c)로서 메틸 2-(4-옥소-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-3-엔-1-일)부탄-2-일아미노)-3-(4-옥소-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-3-엔-1-일)부탄-2-일티오)프로파네이트.
이렇게 수행된 평가들 모두의 결과들을 표 1에 나타낸다.
Figure pct00005
샘플 1.1 내지 1.3의 비교는 저장된 샘플들의 향 품질뿐만 아니라 섬유로부터 인식된 향 강도에 있어서 상이한 프로-향기 성분들의 효과를 나타낸다. 샘플 1.1이 섬유로부터 낮은 향 강도 및 저장된 샘플의 허용가능한 향 품질을 나타낸 반면, 샘플들 1.2 및 1.3은 섬유로부터 보다 높은 향 강도를 나타내었지만, 샘플 1.3 만이 본 발명에 따라 저장 후 허용가능한 향 품질을 나타내었다.
이들 결과들은, 상이한 향수 조성물 및 샘플 2.1 내지 4.2에서 상이한 프로 향기 분자들을 사용하는 경우에 입증되었다. 다시, 본 발명 샘플들 2.3, 3.2 및 4.2에 따른 샘플들만이 건조된 의류에서 높은 향 강도를 나타내며 저장 후 허용가능한 향 품질을 가진다.

Claims (18)

  1. 다음의 a) 내지 d) 를 포함하는 1 내지 8의 pH 를 갖는 액체 조성물
    a) 표면들, 특히 섬유들 또는 경질 표면들의 처리를 위해 의도된 액체 기재(liquid base);
    b) 황을 함유하는 적어도 하나의 화학식 1의 화합물;
    [화학식 1]
    Figure pct00006

    여기서,
    R1 및 R2는 별도로 및 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자,
    바람직하게는 염소, C1-C4 직쇄 또는 측쇄 알킬 기, 아미노 기 또는
    벤질아미노 기이거나; 대안적으로, R1 및 R2는 함께 1 내지 4개의 C1-C4
    직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐 기들 및/또는 1 내지 2개의 할로겐
    원자들, 바람직하게는 염소 원자들로 가능하게 치환된 페닐 또는 피리딘
    고리를 나타내며;
    R3은 수소 원자, 알칼리 금속 원자, 특히, Na 또는 k, 1 또는 2개의
    할로겐 원자들 및/또는 1 또는 2개의 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시
    또는 아미노 기들로 가능하게 치환된 페닐 또는 벤질 기, 아민 기, 또는
    1 또는 2개의 질소, 산소 또는 할로겐 원자들로 가능하게 치환된 C1-C8
    불포화된, 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 탄화수소 기이다;
    c) 황을 함유하는 적어도 하나의 프로-향기(pro-fragrance) 화합물; 및
    d) 하나 이상의 방향 보조 성분들(co-ingredients).
  2. 제 1 항에 있어서, 성분들 a) 내지 d)의 혼합물로 이루어짐을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 성분 a)가 액체 유연제 기재 또는 다목적의 세정제 기재임을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, pH가 6 미만임을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 a)가 조성물의 총 중량의 적어도 90 중량%, 가능하게는 99.5 중량%까지 존재함을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, R1 및 R2가 별도로 및 서로 독립적으로 수소 원자, 염소 원자 또는 메틸 기를 나타내거나, 대안적으로, R1 및 R2가 함께 페닐 고리를 나타내고, R3이 수소 원자 또는 메틸 기를 나타내는 화학식 1의 성분 b)를 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서, 성분 b)가 1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온, 4- 또는 5-클로로-2-메틸이소티아졸-3(2H)-온 및 2-메틸이소티아졸-3(2H)-온으로 이루어진 이소티아졸론들의 그룹 중에서 선택되고, 바람직하게는 1,2-벤즈이소티아졸-3(2H)-온임을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 6 항 또는 제 7 항에 있어서, 성분 b)가 조성물의 총 중량의 0.0001 중량% 이상의 농도로 존재하고, 5 중량% 까지 형성할 수 있음을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서, 성분 b)가 조성물의 총 중량의 0.001 중량% 내지 3 중량%의 농도, 바람직하게는, 조성물의 총 중량에 대해 0.005 중량% 내지 0.1 중량%의 농도로 존재함을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 c)가 적어도 하나의 화학식 2의 화합물임을 특징으로 하는 조성물
    [화학식 2]
    Figure pct00007

    여기서,
    Y는 이들의 가능한 이성질체 형태들 중 어느 하나로, 본원의 하기에 나타낸 라디칼 (Y-1) 내지 (Y-7)의 그룹 중에서 선택된 라디칼을 나타내고, 물결선들은 Y-S 결합의 위치를 나타내며, 점선들은 단일 또는 이중 결합의 위치를 나타내고,
    Figure pct00008

    G는 -OR4, -NR4 2, -COOR4 및 R4 기들로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 기들로 가능하게 치환된, 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐 라디칼로부터 기원한 2가 또는 3가 라디칼을 나타내며, 여기서, R4는 수소 원자 또는 C1 내지 C6 알킬 또는 알케닐 기를 나타내고;
    Q는 수소 원자, -S-Y 기 또는 -NR5-Y 기를 나타내며, 여기서 Y는 상기 정의한 바와 같고 R5는 수소 원자 또는 메틸 기를 나타낸다.
  11. 제 10 항에 있어서, 성분 c)는 G가 -COOR4(여기서, R4는 제 10 항에서 정의한 바와 같다) 기로 가능하게 치환된, 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐 라디칼로부터 기원한 2가 라디칼인 화학식 2의 화합물임을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제 10 항에 있어서, 성분 c)는 G가 8 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼 또는 -CH2CH(COOR4)(여기서, R4는 수소 원자, 메틸 기 또는 에틸 기이다) 기로부터 기원한 2가 라디칼인 화학식 2의 화합물임을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제 10 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 c)는 Y가 제 10 항에서 정의한 바와 같은 Y-1, Y-2 또는 Y-3 기들 중 어느 하나인 화학식 2의 화합물임을 특징으로 하는 조성물.
  14. 제 10 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 프로-향기 성분이 메틸 또는 에틸 2-(4-옥소-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-3-엔-1-일)부탄-2-일아미노)-3-(4-옥소-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-3-엔-1-일)부탄-2-일티오)프로파네이트, 메틸 또는 에틸 2-(4-옥소-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)부탄-2-일아미노)-3-(4-옥소-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)부탄-2-일티오)프로파네이트, 메틸 또는 에틸 2-(2-옥소-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-1-엔-1-일)부탄-4-일아미노)-3-(2-옥소-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-1-엔-1-일)부탄-4-일티오)프로파네이트, 메틸 또는 에틸 2-(2-옥소-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)부탄-4-일아미노)-3-(2-옥소-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)부탄-4-일티오)프로파네이트, 3-(도데실티오)-1-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-3-엔-1-일)-1-부타논, 3-(도데실티오)-1-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)-1-부타논, 4-(도데실티오)-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)-2-부타논, 4-(도데실티오)-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-1-엔-1-일)-2-부타논, 2-도데실설파닐-5-메틸-헵탄-4-온, 2-사이클로헥실-1-도데실설파닐-헵트-6-엔-3-온 및 3-(도데실티오)-5-이소프로페닐-2-메틸사이클로헥사논로 이루어진 그룹 중에서 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제 14 항에 있어서, 프로-향기 성분이 3-(도데실티오)-1-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-3-엔-1-일)-1-부타논, 4-(도데실티오)-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)-2-부타논, 4-(도데실티오)-4-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-1-엔-1-일)-2-부타논 및 3-(도데실티오)-5-이소프로페닐-2-메틸사이클로헥사논으로 이루어진 그룹 중에서 선택되고, 바람직하게는 3-(도데실티오)-1-(2,6,6-트리메틸사이클로헥스-3-엔-1-일)-1-부타논임을 특징으로 하는 조성물.
  16. 제 10 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서, 프로-향기 성분 c)가 조성물의 총 중량의 적어도 0.0001 중량%로 존재함을 특징으로 하는 조성물.
  17. 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 d)가 조성물의 총 중량에 대해 적어도 0.01 중량%, 및 3 중량% 까지의 농도로 존재함을 특징으로 하는 조성물.
  18. 제 1 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 사용하여, 신체 및 가정용 섬유들과 같은 표면들을 일반적으로 공지된 방식으로 처리함을 특징으로 하는, 신체 및 가정용 섬유들과 같은 표면들의 처리, 특히 세탁 및/또는 연화 방법.
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