KR20130030093A - 세라마이드를 포함하는 피부 외용제 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 글루코사이드 계면활성제를 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체, 이의 제조방법 및 이를 포함한 피부 외용제 조성물을 제공한다. 본 발명의 피부 외용제 조성물에 따르면, 다층 라멜라 액정을 이용한 세라마이드의 안정화에 따라 상안정도가 매우 우수하고, 보다 많은 세라마이드가 안정적으로 형성될 수 있어, 피부 도포시 우수한 피부 보습효과 및 피부 장벽 기능 회복 효과가 있다.

Description

세라마이드를 포함하는 피부 외용제 조성물{COMPOSITION FOR SKIN EXTERNAL APPLICATION CONTAINING CERAMIDE}
본 발명은 세라마이드를 포함하는 피부 외용제 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로 세라마이드가 다층 라멜라 액정을 형성하여 피부 보습력이 우수한 글루코사이드 계면활성제를 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체, 이의 제조방법 및 이를 포함한 피부 외용제 조성물에 관한 것이다.
인체 피부의 표면은 기저층으로부터 분화되어 성숙된 각질형성세포가 퇴화된 각질 세포로 이루어져 있다. 이들 각질세포들은 각질층에 다량 존재하는 세라마이드의 이중사슬 라멜라 구조에 의하여 결합되어 있어 매끄럽고 탄력있는 피부를 유지하게 한다.
세라마이드류들은 난용성으로 화장품 제형에 다량으로 함유되는 경우 입자 크기를 작게 하여 이용하는데, 이 경우 제형의 안정도가 떨어지고 겔화(Gelation)가 발생한다. 입자 크기가 작게 되면 입자 간의 표면 에너지가 크게 되어 인력이 크게 작용한다. 세라마이드간 만날 수 있는 여건이 많아지게 되어, 세라마이드는 완벽하게 오일 상에 분산되지 않으므로, 수상으로 다소 나오게 되는 세라마이드간의 결합으로 인해 겔화(Gelation)가 발생하는 것이다.
이를 해결하기 위하여 세라마이드, 스테아릭산, 그리고 콜레스테롤 등으로 과립(알갱이)을 만들고, 이것을 에멀젼 제조시 맨 마지막 단계에서 후첨하는 방식으로 세라마이드 안정화를 유도하는 기술이 적용되고 있다. 즉, 외부에서 세라마이드를 안정화시킨 알갱이를 먼저 만든 다음, 이것을 에멀젼에 분산해 놓는 방법을 사용함으로써 고체로 딱딱하게 만든 세라마이드로 유동도를 없애는 방식으로 안정도를 구현하는 방법이 사용된다. 대한민국 특허출원 제 2008-0072355 호에는 고상화 쉘을 이용한 핵제상의 세라마이드 관련 기술이 개시된 바 있다.
하지만 이러한 방식도 세라마이드의 캡슐화 과정에서 사용되는 많은 양의 캡슐화제로 인하여 실제 피부외용제에 사용될 수 있는 함량이 줄어들게 된다. 또한 피부외용제의 필수 성분인 사용감에 있어서 당류계 혹은 고분자 계열의 캡슐화제는 고유의 피부외용제의 사용감을 해치게 되는 단점이 있다.
대한민국 특허출원 제 2008-0072355 호
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 본 발명은 입자 크기를 미리 키운 상태로 안정화시켜 표면에너지를 낮춰 입자의 합일에 의한 세라마이드의 겔링을 방지한다. 이를 위해서 본 발명은 냉각 온도 조절로 유도한 다층 라멜라 액정을 이용하여 난용성의 세라마이드를 안정화시킴으로써, 다량의 수분 및 유용 활성 물질을 보유할 수 있는 피부 각질층과 유사한 구조를 가지면서도 상안정도가 매우 우수하여, 피부 도포시 효과적으로 뛰어난 피부 보습효과 및 피부장벽기능 회복 효과를 나타내는 다층 세라마이드 라멜라 구조체 및 이를 포함하는 피부 외용제 조성물을 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
상기와 같은 목적을 해결하기 위하여 본 발명은 글루코사이드 계면활성제를 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 글루코사이드 계면활성제는 베헤닐알코올, 아라키딜알코올, 아라키딜글루코사이드, C14 -22 알코올 및 C12 -20 알킬글루코사이드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것일 수 있다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체는 왁스 또는 오일을 더 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 왁스는 알코올, 지방산, 식물성 왁스, 합성 왁스, 오조케라이트, 세틸 팔미테이트, 비즈 왁스, 지질 및 지질 펩타이드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것일 수 있다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 오일은 에스테르 오일 또는 하이드로카본 오일일 수 있다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 세라마이드는 천연 세라마이드 및 유사 세라마이드 중 어느 하나 이상인 것일 수 있다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 유사 세라마이드는 하기 화학식 1 내지 6으로 표시되는 화합물 중 하나 이상인 것일 수 있다.
화학식 1
Figure pat00001
(상기 식에서, R은 C9-C21 의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)
화학식 2
Figure pat00002
(상기 식에서, n은 1 또는 2이고;
R 및 R'는 C9-C21의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)
화학식 3
Figure pat00003
(상기 식에서,
m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;
k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;
j는 0 또는 1이며;
R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;
A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이고, 단 A1, A2 및 A3가 동시에 수소인 경우는 제외된다:
Figure pat00004
[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리 금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4, 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),
화학식 4
Figure pat00005
(상기 식에서, R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C10-C32의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이고;
R3 및 R4는 같거나 다르며, 수소 또는 C1-C4의 알킬기 또는 히드록시알킬기이며;
R5는 -A 또는 -CH2CH2OA이며, 여기에서 A는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이다.
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
및
Figure pat00011
[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4, 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),
화학식 5
Figure pat00012
(상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 4의 정수이고; R 및 R'은 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;
A1 및 A2는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중 어느 하나이다;
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
및
Figure pat00018
[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4, 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),
화학식 6
Figure pat00019
(상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;
k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;
j는 0 또는 1이며;
A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기중 어느 하나이며;
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
및
Figure pat00023
[상기 식에서, M. M1 및 M2는 알칼리 금속 또는 질소를 함유하는 유기 염기이고, L은 알칼리 토금속이다.];
R은 하기 구조를 갖는 치환기이다:
Figure pat00024
[상기 식에서, B는 토코페롤의 5-, 7- 또는 8- 위치의 메틸기이고, m은 1 내지 3의 정수이며, D는 -CH2(CH3)-CH- 또는 -CH(CH3)=C-이다.])
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체는 상기 세라마이드가 다층의 라멜라 층을 형성하여 이루어지는 것일 수 있다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체의 평균 입자 크기는 2㎛ 내지 30㎛인 것일 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 포함하는 피부 외용제 조성물을 제공한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 세라마이드는 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 20중량% 함유되는 것일 수 있다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 조성물은 피부 보습용 또는 피부 탄력 증진용인 것일 수 있다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 조성물은 화장료 조성물 또는 약학 조성물인 것일 수 있다.
또한, 본 발명은 세라마이드를 함유하는 유상 용액, 수상 용액 및 글루코사이드 계면활성제를 혼합하는 단계; 및 상기 혼합 용액을 45 내지 60℃에서 방치하는 단계;를 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조는 글루코사이드 계면활성제에 의해 형성되는 것일 수 있다.
본 발명의 피부 외용제 조성물은 다층 라멜라 액정을 이용한 세라마이드의 안정화에 따라 상안정도가 매우 우수하고, 보다 많은 세라마이드가 안정적으로 형성될 수 있어, 피부 도포시 우수한 피부 보습효과 및 장벽 기능 회복 효과를 가진다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 피부 외용제 조성물의 세라마이드를 포함하는 액정의 입자 크기에 따른 수분 증발량 그래프이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 피부 외용제 조성물의 다층 라멜라층을 나타낸 그림이다.
이하에서는, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명을 용이하게 실시할 수 있도록 하기 위하여, 본 발명의 바람직한 실시예들에 관하여 상세히 설명하기로 한다.
본 발명은 글루코사이드 계면활성제를 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.
본 발명은 라멜라 구조체로서, 상기 라멜라 구조체는 다층의 액정이고, 상기 라멜라 구조체는 세라마이드 및 글루코사이드 계면활성제를 포함하는 것이다.
상기 구조체의 외부는 친수성이고 내부는 소수성이고, 계면활성제가 친수성인 외부와 소수성인 내부 사이에 위치한다.
본 발명에서 계면활성제로서 글루코사이드 계면활성제가 사용된다. 구체적으로, 액정 형성을 위하여 레시틴계, 글루코사이드계 및 소르비탄계 계면활성제를 이용할 수 있으나, 레시틴계 및 소르비탄계 계면활성제는 입자 크기를 작게 만들게 되어 본 발명에서 요구하는 입자 사이즈를 구현하기 어렵다. 거대액정을 형성하며, 장기적으로 안정도를 확보할 수 있는 장점을 가진 계면활성제가 글루코사이드 계면활성제이다.
본 발명에서 사용되는 글루코사이드 계면활성제는 베헤닐알코올, 아라키딜알코올, 아라키딜글루코사이드, C14 -22 알코올 및 C12 -20 알킬글루코사이드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체는 왁스 또는 오일을 더 포함할 수 있다. 왁스 및 오일은 계면막을 더 견고하게 형성하는 것을 도와주며, 왁스 및 오일이 더 포함되는 경우 계면활성제 내에 위치한다.
상기 왁스는 일반적으로 크림에 사용되는 왁스이면 한정되는 것은 아니나, 바람직하게는 알코올, 지방산, 식물성 왁스, 합성 왁스, 오조케라이트, 세틸 팔미테이트, 비즈 왁스, 지질 및 지질 펩타이드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것일 수 있다.
상기 오일은 일반적인 오일이면 한정되는 것은 아니나, 바람직하게는 에스테르 오일 또는 하이드로카본 오일일 수 있다. 구체적으로 에스테르 오일은 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 옥틸-도데실 미리스테이트, 세틸 옥타노에이트, 세틸 2-에틸 헥사노에이트, C14-18 알킬 에틸헥사토에이트, 코코-카프릴레이트/카프레이트 및 데실 코코에이트일 수 있고, 디-에스터계 오일은 부틸렌 글리콜 디카프릴레이트, 디카프레이트, 디이소스테아릴 말레이트, 디-C12-13 알킬 말레이트, 네오펜틸 글리콜 디헵타노에이트, 트리데실 스테아레이트, 네어펜틸 글리콜 디카프릴레이트/디카프레이트, 트리데실 트리멜리테이트 및 디카프리릴 카보네이트일 수 있다. 하이드로카본 오일로는 수소화 폴리이소부텐, 수소화 폴리이소부텐, 수소화 폴리데켄 및 스쿠알란일 수 있다.
본 발명에서 세라마이드라 함은 천연 세라마이드 및 유사(Pseudo) 세라마이드로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 것일 수 있다.
상기 천연 세라마이드는 자연에 존재하는 세라마이드로서, 세라마이드 1, 세라마이드 2, 세라마이드 3, 세라마이드 4, 세라마이드 5, 세라마이드 6, 세라마이드 7, 세라마이드 8 등이 포함되고, 상기 유사(Pseudo) 세라마이드는 세라마이드 104 및 세라마이드 102등을 포함한다.
본 발명에서 유사 세라마이드는 천연 세라마이드의 구조인 이중사슬 라멜라(lamellar) 구조를 가지는 화합물을 통칭하는 것이다.
본 발명에서 상기 라멜라 구조는 외각에서 유사 세라마이드의 겔링을 방지하며, 이러한 라멜라 구조가 2층 이상의 다층을 형성하는 다층 라멜라(multi-lamellar)층으로 둘러싸인 매크로에멀젼(macroemulsion)이 형성되면 세라마이드의 안정화에 기여하고, 우수한 떠짐성 및 가벼운 사용감을 구현할 수 있다.
세라마이드를 비롯한 Rod 타입 SAA들은 대부분 곡률(Curvature)이 작을수록, 또한 곡률 반경이 커질수록 더욱 안정해진다고 알려져 있다. 따라서 곡률이 큰 작은 입자 크기의 에멀젼보다는, 곡률이 작은 매크로에멀젼이 더 안정하다.
도 2에 본 발명의 일 실시예에 따른 피부 외용제 조성물의 다층 라멜라층을 도시하였다. 라멜라층의 겹이 한 겹 증가하는 경우, 안정도는 5배 상승하는 것으로 알려져 있다.
상기 유사 세라마이드는 바람직하게 하기 화학식 1 내지 6으로 표시되는 화합물 중 하나 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
화학식 1
Figure pat00025
(상기 식에서, R은 C9-C21 의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)
화학식 2
Figure pat00026
(상기 식에서, n은 1 또는 2이고;
R 및 R'는 C9-C21의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)
화학식 3
Figure pat00027
(상기 식에서,
m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;
k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;
j는 0 또는 1이며;
R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;
A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이고, 단 A1, A2 및 A3가 동시에 수소인 경우는 제외된다:
Figure pat00028
[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리 금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4, 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),
화학식 4
Figure pat00029
(상기 식에서, R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C10 -C32의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이고;
R3 및 R4는 같거나 다르며, 수소 또는 C1-C4의 알킬기 또는 히드록시알킬기이며;
R5는 -A 또는 -CH2CH2OA이며, 여기에서 A는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이다.
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00033
Figure pat00034
및
Figure pat00035
[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4, 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),
화학식 5
Figure pat00036
(상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 4의 정수이고; R 및 R'은 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;
A1 및 A2는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중 어느 하나이다;
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00041
및
Figure pat00042
[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4, 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),
화학식 6
Figure pat00043
(상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;
k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;
j는 0 또는 1이며;
A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기중 어느 하나이며;
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
및
Figure pat00047
[상기 식에서, M. M1 및 M2는 알칼리 금속 또는 질소를 함유하는 유기 염기이고, L은 알칼리 토금속이다.];
R은 하기 구조를 갖는 치환기이다:
Figure pat00048
[상기 식에서, B는 토코페롤의 5-, 7- 또는 8- 위치의 메틸기이고, m은 1 내지 3의 정수이며, D는 -CH2(CH3)-CH- 또는 -CH(CH3)=C-이다.])
상술한 화학식 1 내지 6의 화합물은 피부보습 및 피부 장벽기능회복에 있어 우수한 효과를 가지는 유사 세라마이드들이다.
본 발명에서 다층 세라마이드 라멜라 구조체 즉, 다층 라멜라 액정은 매크로에멀전(macroemulsion)을 말하는 것으로, 바람직하게 다층 세라마이드 라멜라 구조체 즉, 다층 라멜라 액정의 평균 입자 크기는 2㎛ 내지 30㎛인 것일 수 있다. 다층 세라마이드 라멜라 구조체의 평균 입자 크기가 2㎛ 이상으로 형성되어야 유사 세라마이드의 안정화를 가져올 수 있고, 물터지는 사용감의 특화점을 구현할 수 있으며, 보습력에 있어서도 더 나아지게 된다. 평균 입자 크기가 30㎛ 초과가 되면, 안정도가 나빠지게 되므로 상기 범위를 유지하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 포함하는 피부 외용제 조성물을 제공한다.
상기 피부 외용제 조성물에서 세라마이드는 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 20중량% 함유되는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 0.05 내지 10 중량%로 함유될 수 있다. 상기 범위를 충족시키는 경우, 상안정도가 매우 우수하고 다량의 수분을 보유할 수 있어 피부 보습 및 장벽기능 회복에 있어 매우 효과적이다. 함량이 0.01% 미만인 경우는 원하는 수분감 및 보습력을 유도하기 힘들고, 20% 초과시에는 안정도를 유지하기 힘들게 되어 상기 범위를 유지하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물은 이중 층상 구조인 라멜라 구조의 특성상, 난용성 물질의 일정량을 조성물 속에 함유할 수 있고, 이는 통상 세라마이드 3B 등일 수 있다.
본 발명에 따른 피부 외용제 조성물은 피부 보습용 또는 피부 탄력 증진용 피부 외용제 조성물일 수 있다. 상술한 바와 같이 세라마이드가 형성하는 다층 라멜라 액정에 의하여 수분 함유량이 높아지고, 피부 장벽 효과를 개선하므로, 피부 보습 용도 및 피부 탄력 증진 용도로 우수하게 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 피부 외용제 조성물은 본 발명은 세라마이드를 함유하는 유상 용액, 수상 용액 및 글루코사이드 계면활성제를 혼합하는 단계; 및 상기 혼합 용액을 45 내지 60℃에서 방치하는 단계;를 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체의 제조방법에 의하여 제조될 수 있다.
상기 다층 세라마이드 라멜라 구조는 글루코사이드 계면활성제에 의해 형성될 수 있다. 본 발명에서 글루코사이드 계면활성제는 베헤닐알코올, 아라키딜알코올, 아라키딜글루코사이드, C14 -22 알코올 및 C12 -20 알킬글루코사이드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 다층 라멜라 액정을 형성하는 단계에 있어서 냉각시 온도를 45 내지 60℃로 유지함으로써 피부 보습력을 가장 우수하게 할 수 있는 크기의 입자를 얻을 수 있다. 45℃ 미만으로 급냉을 하게 되면, 왁스와 오일들이 계면에 존재하지 못하고 내상에 존재하게 되어 라멜라를 형성하지 못하게 되며, 60℃ 초과에서 냉각시간을 부여하는 것은 왁스와 오일의 녹는점 이상의 온도이므로 냉각이 진행되지 않게 된다. 따라서 적용되는 왁스 및 오일의 녹는점 이하의 온도와 충분히 계면에 존재하게 되는 유동성을 지니는 온도가 45 내지 60℃가 된다. 즉, 상기 온도 범위 내에서 냉각을 유지하여야 평균 입자 크기가 2㎛ 내지 30㎛인 다층 라멜라 액정을 형성할 수 있다. 평균 입자 크기가 2㎛ 내지 30㎛인 다층 라멜라 액정은 유사 세라마이드의 안정화에 기여할 수 있다. 또한, 상기 온도 범위를 벗어나면, 입자 크기의 불균일이 발생하여 결론적으로 최종 조성물의 안정도를 해치게 된다.
바람직하게는 상기 온도 범위 내에서 5 내지 60분 사이, 더욱 바람직하게는 10 내지 40분 사이의 시간 동안 냉각을 유지하면, 입자 크기의 불균일을 더욱 감소시켜 조성물의 안정도를 더욱 높일 수 있게 된다.
본 발명에 따른 피부 외용제 조성물은 예를 들어, 약학 조성물 또는 화장료 조성물일 수 있다.
상기 약학 조성물에는 방부제, 안정화제, 수화제 또는 유화 촉진제, 삼투압 조절을 위한 염 및/또는 완충제 등의 약제학적 보조제 및 기타 치료적으로 유용한 물질을 추가로 함유할 수 있으며, 통상적인 방법에 따라 다양한 비경구 투여 형태로 제형화할 수 있다. 비경구 투여 형태로 경피 투여형 제형일 수 있으며, 예를 들어 로션, 연고, 겔, 크림, 패취 또는 분무제 제형일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 유효 성분의 투여량 결정은 당업자의 수준 내에 있으며, 약물의 1일 투여 용량은 투여하고자 하는 대상의 미만 진행 정도, 발병 시기, 연령, 건강상태, 합병증 등의 다양한 요인에 따라 달라지지만, 성인을 기준으로 할 때 일반적으로는 상기 조성물 1㎍/kg 내지 200mg/kg, 바람직하게는 50㎍/kg 내지 50 mg/kg을 1일 1 내지 3회 분할하여 투여할 수 있으며, 상기 투여량은 어떠한 방법으로도 본 발명의 범위를 한정하는 것이 아니다.
상기 화장료 조성물은 제형이 특별히 한정되지 않으며, 목적하는 바에 따라 적절히 선택할 수 있다. 예를 들어, 유연화장수(스킨로션 및 밀크로션), 영양화장수, 에센스, 영양크림, 마사지크림, 팩, 젤, 에센스, 아이크림, 아이에센스, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징워터, 팩, 파우더, 보디로션, 보디크림, 보디오일 및 보디 에센스로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 제형으로 제조될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 유효 성분의 함량은 특별히 제한되지 않으나, 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 상기 유효 성분이 상기 함량을 만족하는 경우 부작용 없이 우수한 효능을 나타낼 수 있다.
상기 화장료 조성물은 또한 조성물이 피부에 도포될 때 분포되기 용이하도록, 희석제, 분산제 또는 담체로서 작용하는 화장용으로 허용 가능한 부형제를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 조성물은 수중유형(oil-in-water, O/W) 유화액이고, 유화액은 바람직하게는 물을 부형제의 80 중량% 이상으로 함유한다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니며, 공지의 화장용으로 허용 가능한 부형제이면 어느 것이라도 사용 가능하다.
또한, 상기 화장료 조성물은 본 발명의 분야에서 통상 사용되는 화장 보조제들, 이를테면 지방물질, 유기용매, 규소, 농후제, 연화제, 보충적인 태양광선 차단제, 발포억제제, 보습제, 향료, 보존제, 표면활성제, 총전재, 봉쇄제, 양이온성, 음이온성, 비이온성 혹은 양쪽성 중합체들 또는 그것들의 혼합물, 추진제, 염기화 작용제 또는 산성화 작용제, 염료, 안료 혹은 나노안료(nanopigment) (특히, 자외선조사를 물리적으로 차단시킴으로써 광보호 효과를 보충적으로 제공할 수 있도록 만들어진 것), 또는 화장품에서 통상 사용되는, 특히 태양 광선 차단조성물의 제조에 사용되는 기타 여러 가지 성분들을 포함할 수가 있다.
유기용매들 중에서는, 저급알코올 및 폴리올, 이를테면 에탄올, 이소프로판올, 프로필렌글리콜, 글리세롤 및 솔비톨 등이 언급될 수 있다.
지방물질은 오일이나 왁스 또는 그것들의 혼합물, 지방산, 지방산에스테르, 지방알코올, 페트롤라텀, 파라핀, 라놀린, 수소화라놀린 또는 아세틸화라놀린으로 구성될 수 있다. 오일은 동물성, 식물성, 광물성 또는 합성오일로, 특히 수소화팜유, 수소화피마자유, 액체페트롤라텀, 액체파라핀, 푸르셀린유(purcellin oil), 휘발성 또는 비휘발성 실리콘유 그리고 이소파라핀에서 선택될 수 있다.
상기 화장료 조성물이 자외선으로부터 인체의 표피를 보호하기 위한 태양광선 차단 조성물인 경우, 용매나 지방 물질의 현탁액 또는 분산액의 형태를 취할 수 있으며, 또는 이와 달리 크림이나 유제 등의 에멀션(특히 수중유(oil-in-water, O/W) 또는 유중수(water-in-oil)형, 그러나 바람직하게는 O/W형), 또는 소포성(vesicle) 분산액의 형태, 혹은 연고, 젤, 고형 스틱 또는 에어로졸 거품의 형태를 취할 수 있다. 상기 에멀션은 추가로 음이온성, 비이온성, 양이온성 또는 양성 표면활성제를 포함할 수 있다.
또한, 상기 화장료 조성물을 모발보호용으로 사용하는 경우에는, 샴푸, 로션, 젤이나 또는 린스용 조성물의 형태로, 머리감기 전후, 염색 혹은 탈색(bleaching)전후, 웨이브퍼머 혹은 스트레이트 퍼머 동안이나 전후에 사용될 수 있고, 스타일링 혹은 트리트먼트용 로션이나 겔, 드라이어용 혹은 모발세터용 로션이나 겔, 헤어래커(hair lacquer)나 또는 모발의 웨이브 혹은 스트레이트퍼머용 조성물, 모발의 염색 혹은 탈색용 조성물의 형태를 취할 수가 있다.
또한 상기 화장료 조성물은 속눈썹, 눈썹, 피부 또는 모발용의 메이크업제품, 이를테면 피부치료용 크림, 파운데이션크림, 립스틱, 아이새도, 연지, 아이라이너, 마스카라 또는 착색겔(colouring gel)등으로 사용하는 경우에는, 고형물 또는 페이스트(paste)형 및 무수형 혹은 수성형, 이를테면 수중유(oil-in-water) 또는 유중수(water-in-oil) 에멀션, 현탁액 또는 겔일 수 있다.
본 발명은 또한, 상기 피부 외용제 조성물을 포함하는 피부질환 치료제에 관한 것으로, 상기 피부 질환은 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 여드름, 건선, 탈모 또는 각질 이상 등일 수 있다.
더욱이, 본 발명은 상기 피부 외용제 조성물을 포함하는 피부 외용제에 관한 것으로, 상기 피부 외용제는 피부 외부에서 도포되는 어떠한 것이라도 포함될 수 있는 총칭이며, 다양한 제형의 화장품, 의약품이 여기에 포함될 수 있다. 상기 피부 외용제는 또한, 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 피부 노화 방지용 또는 피부 주름 개선용 피부 외용제일 수 있다.
이하의 실시를 통하여 본 발명이 더욱 상세하게 설명된다. 단, 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서 이들만으로 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1 및 비교예 1]
성분(단위: 중량 %)
1. 부틸렌글라이콜디카프릴레이트/디카프레이트 4.00
2. 하이드록시프로필비스라우라마이드엠이에이(Pc104) 0.70
3. 하이드록시프로필비스팔미타마이드엠이에이(Pc102) 0.80
4. 콜레스테롤 0.50
5. 스테아릭애씨드 1.50
6. 베헤닐알코올 2.00
7. 베헤닐알코올,아라키딜알코올,아라키딜글루코사이드 1.00
8. C14 - 22알코올, C12 - 20알킬글루코사이드 1.00
9. 펜타에리스리틸테트라이소스테아레이트 4.00
10. 세틸에칠헥사노에이트 3.00
11. 스쿠알란 3.00
12. 사이클로펜타실록산 4.00
13. 사이클로펜타실록산,디메치콘올 1.00
14. 정제수 To 100
15. 글리세린 5.00
16. 부틸렌글라이콜 10.00
17. 트로메타민 0.05
18. 방부제 적량
<제조방법>
1) 상기 표 1의 조성비대로 원료 1~13을 혼합하고, 75℃에서 용해하여 유상 용액을 제조하였다. 유사 세라마이드로서, 하이드록시프로필비스팔미타마이드엠이에이(Pc104) 및 하이드록시프로필비스팔미타마이드엠이에이(Pc102)를 포함하도록 하였다.
2) 별도의 용기에서 상기 표 1의 원료 14~18을 혼합하고, 75℃에서 용해하여 수상 용액을 제조하였다.
3) 상기 1)단계의 유상 용액을 상기 2)단계의 수상 용액에 첨가하고 호모믹서로 교반하여 혼합하였다.
4) 실시예 1은 냉각 온도를 약 52℃에서 약 35분간 유지하였다. 또한, 비교예 1은 급속히 냉각하여 5분 내에 30℃까지 냉각하였다.
5) 상기 4)의 혼합물의 기포를 제거하여 실시예 1 및 비교예 1의 화장료를 제조하였다.
[시험예 1] 조성물의 안정도 측정 시험
상기 실시예 1 및 비교예 1에 있어서, 냉각 온도에 따라 다르게 생성되는 입자 크기에 따른 안정도의 차이를 확인하기 위하여 시험을 실시하였다. 상기 실시예 1 및 비교예 1의 안정도를 확인하기 위하여, 냉장(4℃), 냉동(-18℃), 30℃, 45℃의 항온조에서 각각의 조성물의 상태를 확인하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다.
　 냉장(4℃) 냉동(-18℃) 30℃ 45℃
실시예1 안정 안정 안정 6달 안정
비교예1 안정 안정 불안정 겔화(gelation)
상기 표 2의 결과에서 볼 수 있듯이, 비교예 1은 급속 냉각에 의해 입자 크기가 지나치게 작아져 45℃에서 겔화가 나타나 상품으로서의 가치가 떨어지는 것을 알 수 있었다.
이에 반하여, 실시예 1은 입자 크기가 2㎛ 이상인 다층 라멜라 액정이 형성되어 45℃에서 6달간 안정함을 나타내 상안정도가 매우 우수함을 알 수 있었다. 이는 유사 세라마이드를 함유하는 조성물의 냉각 온도를 조절함에 의하여 형성된 다층 라멜라 액정이 유사 세라마이드의 겔화를 방지하는 데에 우수한 효과가 있음을 나타내는 것이다.
[시험예 2] 조성물의 수분 증발량 측정 시험
상기 실시예 1 및 비교예 1을 가지고, 유사 세라마이드를 포함하는 액정의 입자 크기 및 유사 세라마이드 함유 여부에 따른 수분 증발량의 차이에 대한 실험을 진행하였다.
<시험방법>
습도 조절기와 전자저울을 이용하여 시간에 따른 수분 증발량을 측정하여 데이터화 하는 방식으로 시험을 진행하였다. 더 자세하게는 데시케이터를 이용하여 실험 환경을 습도 29±1% 내외로 조절하였으며, 항온항습실 내부에서 실험하여 온도 변위를 24±2℃로 조절하였다. 이러한 일정 온도 습도 조건에서 25cm2의 넓이에 35mg의 질량을 가진 인조피혁에 290mg 도포된 제형의 1시간 동안의 질량 변화를 분석하였다. 그 결과는 도 1과 같다.
도 1에서 나타내는 바와 같이, 최종 수분 잔존량이 실시예 1의 경우인 입자 크기가 큰 제형이 가장 높은 것을 알 수 있었다.
또한 곡선 구간의 기울기는 bound Water의 증발속도를 나타내는데, 이 수치가 낮을수록 수분을 더 장기간 보유하고 있음을 의미한다. 이 기울기 값에서도 실시예 1의 경우가 더 우수했으며, 그 다음으로 유사 세라마이드 함유 작은 액정 크기를 가지는 비교예 1 순으로 위치함을 알 수 있었다. 본 시험으로 유사 세라마이드를 함유한 다층 라멜라 액정을 형성 하는 경우 수분 증발속도가 줄어들며, 최종적으로 잔존하는 수분의 양이 많아지는 효과를 가짐을 알 수 있었다.

Claims (19)

  1. 글루코사이드 계면활성제를 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 글루코사이드 계면활성제는 베헤닐알코올, 아라키딜알코올, 아라키딜글루코사이드, C14 -22 알코올 및 C12 -20 알킬글루코사이드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것인 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체는 왁스 또는 오일을 더 포함하는 것인 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
  4. 제 3항에 있어서,
    상기 왁스는 알코올, 지방산, 식물성 왁스, 합성 왁스, 오조케라이트, 세틸 팔미테이트, 비즈 왁스, 지질 및 지질 펩타이드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것인 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
  5. 제 3항에 있어서,
    상기 오일은 에스테르 오일 또는 하이드로카본 오일인 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 세라마이드는 천연 세라마이드 및 유사 세라마이드 중 어느 하나 이상인 것인 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 유사 세라마이드는 하기 화학식 1 내지 6으로 표시되는 화합물 중 하나 이상인 것인 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
    화학식 1
    Figure pat00049

    (상기 식에서, R은 C9-C21 의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)
    화학식 2
    Figure pat00050

    (상기 식에서, n은 1 또는 2이고;
    R 및 R'는 C9-C21의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)
    화학식 3
    Figure pat00051

    (상기 식에서,
    m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;
    k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;
    j는 0 또는 1이며;
    R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;
    A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이고, 단 A1, A2 및 A3가 동시에 수소인 경우는 제외된다:
    Figure pat00052

    [상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리 금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4, 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),
    화학식 4
    Figure pat00053

    (상기 식에서, R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C10 -C32의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이고;
    R3 및 R4는 같거나 다르며, 수소 또는 C1-C4의 알킬기 또는 히드록시알킬기이며;
    R5는 -A 또는 -CH2CH2OA이며, 여기에서 A는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이다.
    Figure pat00054
    Figure pat00055
    Figure pat00056
    Figure pat00057
    Figure pat00058
    및
    Figure pat00059

    [상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4, 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),
    화학식 5
    Figure pat00060

    (상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 4의 정수이고; R 및 R'은 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;
    A1 및 A2는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중 어느 하나이다;
    Figure pat00061
    Figure pat00062
    Figure pat00063
    Figure pat00064
    Figure pat00065
    및
    Figure pat00066

    [상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4, 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),
    화학식 6
    Figure pat00067

    (상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;
    k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;
    j는 0 또는 1이며;
    A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기중 어느 하나이며;
    Figure pat00068
    Figure pat00069
    Figure pat00070
    및
    Figure pat00071

    [상기 식에서, M. M1 및 M2는 알칼리 금속 또는 질소를 함유하는 유기 염기이고, L은 알칼리 토금속이다.];
    R은 하기 구조를 갖는 치환기이다:
    Figure pat00072

    [상기 식에서, B는 토코페롤의 5-, 7- 또는 8- 위치의 메틸기이고, m은 1 내지 3의 정수이며, D는 -CH2(CH3)-CH- 또는 -CH(CH3)=C-이다.])
  8. 제 1항에 있어서,
    상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체는 상기 세라마이드가 다층의 라멜라 층을 형성하여 이루어지는 것인 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
  9. 제 1항에 있어서,
    상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체의 평균 입자 크기는 2㎛ 내지 30㎛인 것인 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
  10. 제 1항 내지 제 9항 중 어느 한 항의 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 포함하는 피부 외용제 조성물.
  11. 제 10항에 있어서,
    상기 세라마이드는 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 20중량% 함유되는 것인 피부 외용제 조성물.
  12. 제 10항에 있어서,
    상기 조성물은 피부 보습용 또는 피부 탄력 증진용인 것인 피부 외용제 조성물.
  13. 제 10항에 있어서,
    상기 조성물은 화장료 조성물 또는 약학 조성물인 것인 피부 외용제 조성물.
  14. 세라마이드를 함유하는 유상 용액, 수상 용액 및 글루코사이드 계면활성제를 혼합하는 단계; 및 상기 혼합 용액을 45 내지 60℃에서 방치하는 단계;를 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체의 제조방법.
  15. 제 14항에 있어서,
    상기 세라마이드는 천연 세라마이드 및 유사 세라마이드 중 어느 하나 이상인 것인 다층 세라마이드 라멜라 구조체의 제조방법.
  16. 제 14항에 있어서,
    상기 다층 세라마이드 라멜라 구조는 글루코사이드 계면활성제에 의해 형성되는 것인 다층 세라마이드 라멜라 구조체의 제조방법.
  17. 제 14항에 있어서,
    상기 글루코사이드 계면활성제는 베헤닐알코올, 아라키딜알코올, 아라키딜글루코사이드, C14 -22 알코올 및 C12 -20 알킬글루코사이드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것인 다층 세라마이드 라멜라 구조체의 제조방법.
  18. 제 15항에 있어서,
    상기 유사 세라마이드는 하기 화학식 1 내지 6으로 표시되는 화합물 중 하나 이상인 것인 다층 세라마이드 라멜라 구조체의 제조방법.
    화학식 1
    Figure pat00073

    (상기 식에서, R은 C9-C21 의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)
    화학식 2
    Figure pat00074

    (상기 식에서, n은 1 또는 2이고;
    R 및 R'는 C9-C21의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)
    화학식 3
    Figure pat00075

    (상기 식에서,
    m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;
    k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;
    j는 0 또는 1이며;
    R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;
    A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이고, 단 A1, A2 및 A3가 동시에 수소인 경우는 제외된다:
    Figure pat00076

    [상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리 금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4, 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),
    화학식 4
    Figure pat00077

    (상기 식에서, R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C10 -C32의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이고;
    R3 및 R4는 같거나 다르며, 수소 또는 C1-C4의 알킬기 또는 히드록시알킬기이며;
    R5는 -A 또는 -CH2CH2OA이며, 여기에서 A는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이다.
    Figure pat00078
    Figure pat00079
    Figure pat00080
    Figure pat00081
    Figure pat00082
    및
    Figure pat00083

    [상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4, 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),
    화학식 5
    Figure pat00084

    (상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 4의 정수이고; R 및 R'은 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;
    A1 및 A2는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중 어느 하나이다;
    Figure pat00085
    Figure pat00086
    Figure pat00087
    Figure pat00088
    Figure pat00089
    및
    Figure pat00090

    [상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4, 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),
    화학식 6
    Figure pat00091

    (상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;
    k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;
    j는 0 또는 1이며;
    A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기중 어느 하나이며;
    Figure pat00092
    Figure pat00093
    Figure pat00094
    및
    Figure pat00095

    [상기 식에서, M. M1 및 M2는 알칼리 금속 또는 질소를 함유하는 유기 염기이고, L은 알칼리 토금속이다.];
    R은 하기 구조를 갖는 치환기이다:
    Figure pat00096

    [상기 식에서, B는 토코페롤의 5-, 7- 또는 8- 위치의 메틸기이고, m은 1 내지 3의 정수이며, D는 -CH2(CH3)-CH- 또는 -CH(CH3)=C-이다.])
  19. 제 14항에 있어서,
    상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체의 평균 입자 크기는 2㎛ 내지 30㎛인 것인 다층 세라마이드 라멜라 구조체의 제조방법.
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