KR20220104129A - 지방산 및 중화제를 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체 - Google Patents

지방산 및 중화제를 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체 Download PDF

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Abstract

본 발명은 멀티 세라마이드 라멜라 구조체에 관한 것으로, 구체적으로 지방산 및 지방알코올 중 어느 하나 이상; 및 이의 중화제;를 포함하고, 상기 지방산 및 지방알코올 중 어느 하나 이상;과 중화제;의 몰비는 9:1 내지 1.2:1인 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 포함하고, 상기 라멜라 구조체를 포함하는 피부 외용제 조성물은 다층 라멜라 액정을 이용한 세라마이드의 안정화에 따라 상안정도가 매우 우수하다.

Description

지방산 및 중화제를 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체{Multi ceramide lamellar structure comprising fatty acid and neutralizing agent}
본 명세서는 지방산 및 중화제를 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체에 관한 것이다.
인체 피부의 표면은 기저층으로부터 분화되어 성숙된 각질형성세포가 퇴화된 각질 세포로 이루어져 있다. 이들 각질세포들은 각질층에 다량 존재하는 세라마이드의 이중사슬 라멜라 구조에 의하여 결합되어 있어 매끄럽고 탄력있는 피부를 유지하게 한다. 세라마이드류는 두개의 나란한 알킬사슬이 기둥(rod) 형태를 이루고 있고 알코올(-OH) 및 카보닐(C=O) 작용기를 가지고 있어 구조상 라멜라를 이룰 수 있는 알파결정(α-crystal)을 형성할 수 있지만, 이 알파결정 상은 준안정(metastable) 상태이기 때문에 쉽게 감마결정(γ-crystal)로 전이된다. 또한 대부분의 오일에 용해가 어려운 난용성이기 때문에 O/W 에멀전의 내상에 안정하게 가두기 어려워 화장품 제형에 다량으로 사용하기에는 제약이 있었다.
KR 10-0439932 B KR 10-2013-0037899 A
이를 해결하기 위하여 본 발명의 일측면은, 지방산염 등을 이용함으로써 라멜라 구조를 이루는 지질들의 배열 형성을 용이하게 하고 전하 반발(charge repulsion)을 통한 합일 방지 효과로 인해 좀더 안정하고 편리한 세라마이드 함유 라멜라 제형 제조 방법을 제공하고자 한다.
본 발명의 다른 측면은, 다량의 수분 및 유용 활성 물질을 보유할 수 있는 피부 각질층과 유사한 구조를 가지면서도 상안정도가 매우 우수한 세라마이드 함유 라멜라 구조체를 제공하고자 한다.
본 발명의 다른 측면은, 피부 도포시 뛰어난 피부보습효과 및 피부장벽기능 회복 효과를 나타내는 다층 세라마이드 라멜라 구조체 및 이를 포함하는 피부 외용제 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명의 일측면은 지방산 및 중화제를 9:1 내지 1.2:1의 몰비로 혼합한 고상 지방산염을 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.
본 발명의 일측면은 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체는 지방 알코올을 더 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.
본 발명의 일측면은 상기 지방산은 탄소수가 12 내지 22인 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.
본 발명의 일측면은 상기 지방산은 라우르산(lauric acid), 미리스트산(myristic acid), 팔미트산(palmitic acid), 스테아르산(stearic acid), 아라키딕 산(arachidic acid) 및 베헨산(behenic acid) 중 어느 하나 이상을 포함하고; 상기 지방알코올은 라우릴 알콜(lauryl alcohol), 미리스틸 알콜(myristyl alcohol), 세틸 알콜(cetyl alcohol), 스테아릴 알코올(stearyl alcohol), 아라키딜 알콜(arachidyl alcohol) 및 베헤닐 알콜(behenyl alcohol)중 어느 하나 이상을 포함하는; 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.
본 발명의 일측면은 중화제가 트로메타민, 트리에탄올아민, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 아미노메틸프로판올, 아미노메틸프로판디올 및 알지닌 중 어느 하나이상을 포함하는 중화제인 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.
본 발명의 일측면은 상기 지방산은 스테아르산이고, 상기 중화제는 트로메타민인 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.
본 발명의 다른 측면은 지방산과 중화제의 몰비는 7:1 내지 1.5:1인 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.
본 발명의 다른측면은 세라마이드가 천연 세라마이드 및 유사 세라미이드 중 어느 하나 이상인 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.
본 발명의 다른측면은 상기 천연 세라마이드는 세라마이드 1, 세라마이드 2, 세라마이드 3, 세라마이드 4, 세라마이드 5, 세라마이드 6, 세라마이드 7 및 세라마이드 8 중 어느 하나 이상인 수중유형 메이크업 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른측면은 상기 유사 세라마이드는 하기 화학식 1 내지 6으로 표시되는 화합물 중 하나 이상인 수중유형 메이크업 화장료 조성물을 제공한다.
[화 1]
Figure pat00001
(상기 식에서, R은 C9-C21 의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)
[화 2]
Figure pat00002
(상기 식에서, n은 1 또는 2이고;R 및 R'는 C9-C21의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)
[화 3]
Figure pat00003
(상기 식에서,
m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;
k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;
j는 0 또는 1이며;
R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;
A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이고, 단 A1, A2 및 A3가 동시에 수소인 경우는 제외된다:
Figure pat00004
[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리 금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 칼리토금속이다.]),
[화 4]
Figure pat00005
(상기 식에서, R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C10-C32의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이고;
R3 및 R4는 같거나 다르며, 수소 또는 C1-C4의 알킬기 또는 히드록시알킬기이며;
R5는 -A 또는 -CH2CH2OA이며, 여기에서 A는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이다.
Figure pat00006
[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),
[화 5]
Figure pat00007
(상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 4의 정수이고; R 및 R'은 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;A1 및 A2는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중 어느 하나이다;
Figure pat00008
[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),
[화 6]
Figure pat00009
(상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;
k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;
j는 0 또는 1이며;
A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기중 어느 하나이며;
Figure pat00010
[상기 식에서, M. M1및 M2는 알칼리 금속 또는 질소를 함유하는 유기 염기이고, L은 알칼리 토금속이다.];
R은 하기 구조를 갖는 치환기이다:
Figure pat00011
[상기 식에서, B는 토코페롤의 5-, 7- 또는 8- 위치의 메틸기이고, m은 1 내지 3의 정수이며, D는 -CH2(CH3)-CH- 또는 -CH(CH3)=C-이다.])
본 발명의 또 다른 측면은 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 포함하는 수중유형 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 측면은 세라마이드를 함유하는 유상 용액; 수상 용액; 및 지방산 및 중화제를 9:1 내지 1.2:1의 몰비로 혼합한 고상 지방산염;을 혼합하는 단계를 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 일 측면에 따른 라멜라 구조체를 포함하는 수중유형 화장료 조성물은 다층 라멜라 액정을 이용한 세라마이드의 안정화에 따라 상안정도가 매우 우수하다.
본 발명의 일 측면에 따른 라멜라 구조체를 포함하는 수중유형 화장료 조성물은 보다 많은 세라마이드를 안정적으로 함유할 수 있다.
본 발명의 일 측면에 따른 라멜라 구조체를 포함하는 수중유형 화장료 조성물은 피부 도포시 우수한 피부 보습효과 및 장벽 기능 회복 효과를 가진다.
도 1은 본 발명의 지방산과 중화제의 몰비가 4:1인 세라마이드 라멜라 구조체를 포함하는 젤제형의 외관 사진이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1이 라멜라 구조체를 형성하는지 확인하기 위해, SAXS 실험결과를 나타낸 그래프이다.
도 3는 지방산과 중화제의 몰비를 다양하게 하면서, 젤성상으로 제조시 석출 여부를 나타낸 사진이다.
이하에서는, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명을 용이하게 실시할 수 있도록 하기 위하여, 본 발명에 관하여 상세히 설명하기로 한다.
본 발명의 일측면은 지방산 및 중화제를 9:1 내지 1.2:1의 몰비로 혼합한 고상 지방산염을 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.
본 발명의 일측면은 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체는 지방 알코올을 더 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.
본 발명의 일측면은 상기 지방산은 탄소수가 12 내지 22인 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.
본 발명의 일측면은 상기 지방산은 라우르산(lauric acid), 미리스트산(myristic acid), 팔미트산(palmitic acid), 스테아르산(stearic acid), 아라키딕 산(arachidic acid) 및 베헨산(behenic acid) 중 어느 하나 이상을 포함하고; 상기 지방알코올은 라우릴 알콜(lauryl alcohol), 미리스틸 알콜(myristyl alcohol), 세틸 알콜(cetyl alcohol), 스테아릴 알코올(stearyl alcohol), 아라키딜 알콜(arachidyl alcohol) 및 베헤닐 알콜(behenyl alcohol)중 어느 하나 이상을 포함하는; 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.
본 발명의 일측면은 중화제가 트로메타민, 트리에탄올아민, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 아미노메틸프로판올, 아미노메틸프로판디올 및 알지닌 중 어느 하나이상을 포함하는 중화제인 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.
본 발명의 일측면은 상기 지방산은 스테아르산이고, 상기 중화제는 트로메타민인 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.
본 발명의 다른측면은 세라마이드가 천연 세라마이드 및 유사 세라미이드 중 어느 하나 이상인 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.
본 발명의 다른측면은 상기 천연 세라마이드는 세라마이드 1, 세라마이드 2, 세라마이드 3, 세라마이드 4, 세라마이드 5, 세라마이드 6, 세라마이드 7 및 세라마이드 8 중 어느 하나 이상인 수중유형 메이크업 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른측면은 상기 유사 세라마이드는 하기 화학식 1 내지 6으로 표시되는 화합물 중 하나 이상인 수중유형 메이크업 화장료 조성물을 제공한다.
[화 1]
Figure pat00012
(상기 식에서, R은 C9-C21 의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)
[화 2]
Figure pat00013
(상기 식에서, n은 1 또는 2이고;R 및 R'는 C9-C21의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)
[화 3]
Figure pat00014
(상기 식에서,
m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;
k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;
j는 0 또는 1이며;
R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;
A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이고, 단 A1, A2 및 A3가 동시에 수소인 경우는 제외된다:
Figure pat00015
[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리 금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 칼리토금속이다.]),
[화 4]
Figure pat00016
(상기 식에서, R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C10-C32의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이고;
R3 및 R4는 같거나 다르며, 수소 또는 C1-C4의 알킬기 또는 히드록시알킬기이며;
R5는 -A 또는 -CH2CH2OA이며, 여기에서 A는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이다.
Figure pat00017
[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),
[화 5]
Figure pat00018
(상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 4의 정수이고; R 및 R'은 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;A1 및 A2는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중 어느 하나이다;
Figure pat00019
[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),
[화 6]
Figure pat00020
(상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;
k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;
j는 0 또는 1이며;
A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기중 어느 하나이며;
Figure pat00021
[상기 식에서, M. M1및 M2는 알칼리 금속 또는 질소를 함유하는 유기 염기이고, L은 알칼리 토금속이다.];
R은 하기 구조를 갖는 치환기이다:
Figure pat00022
[상기 식에서, B는 토코페롤의 5-, 7- 또는 8- 위치의 메틸기이고, m은 1 내지 3의 정수이며, D는 -CH2(CH3)-CH- 또는 -CH(CH3)=C-이다.])
본 발명의 또 다른 측면은 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 포함하는 유중수형 화장료 조성물을 제공한다.
구체적으로, 상기 유중수형 화장료 조성물은 젤 성상 일 수 있다. 또한, 상기 유중수형 화장료 조성물은 오일을 적당히 첨가하여 젤 내부에 오일드랍을 형성시켜 크림 또는 로션의 성상 일 수 있다.
본 발명의 다른측면은 지방산과 중화제의 몰비는 9:1 이하, 8.5:1 이하, 8:1 이하, 7.5:1 이하, 7.4:1 이하, 7.3:1 이하, 7.2:1 이하, 7.1:1 이하, 7:1 이하, 6.9:1 이하, 6.8:1 이하, 6.7:1 이하, 6.6:1 이하, 6.5:1 이하, 6.4:1 이하, 6.3:1 이하, 6.2:1 이하, 6.1:1 이하, 6:1 이하, 5.9:1 이하, 5.8:1 이하, 5.7:1 이하, 5.6:1 이하, 5.5:1 이하, 5:1 이하, 4.5:1 이하, 4:1 이하, 3.5:1 이하, 3:1 이하, 2.5:1 이하, 2.4:1 이하, 2.3:1 이하, 2.2:1 이하, 2.1:1 이하, 2:1 이하, 1.9:1 이하, 1.8:1 이하, 1.7:1 이하, 1.6:1 이하, 1.5:1 이하, 1.4:1 이하, 1.3:1 이하 또는 1.2:1 이하일 수 있다.
또한, 지방산과 중화제의 몰비는 1.2:1 이상, 1.3:1 이상, 1.5:1 이상, 1.6:1 이상, 1.7:1 이상, 1.8:1 이상, 1.9:1 이상, 2.0:1 이상, 2.1:1 이상, 2.2:1 이상, 2.3:1 이상, 2.4:1 이상, 2.5:1 이상, 3:1 이상, 4:1 이상, 5:1 이상, 6:1 이상, 7:1 이상, 8:1 이상, 8.5:1 이상 또는 9:1 이상일 수 있다.
지방산과 중화제의 몰비가 상기 범위내일 때, 세라마이드를 포함한 안정한 라멜라 구조체를 얻을 수 있다. 비이온성 유화제만을 사용한 제형의 경우는 고온에서는 유화제의 친수기 부분과 수상과의 수소 결합이 약화되고 저온에서는 지질의 유동성이 낮아져 적당한 온도범위에서 일정시간을 유지하여 라멜라 구조 형성을 유도해야 하는 기술적 번거로움이 있다. 중화된 지방산을 계면활성제로 사용할 경우 지방산이 전하(charge)를 띄게 함으로써 수상과의 상호작용이 더 강하게 되어 제형 제조 후 빠르게 냉각하여도 안정하게 라멜라 구조가 형성된다. 중화된 지방산의 전하(charge)는 라멜라 층 사이의 반발력을 일으켜 라멜라층-수(水)상-라멜라층의 배열을 안정하게 유지하는 역할도 한다. 또한 전하를 띈 지방산은 라멜라 층 내의 다른 지방산 및 양쪽성 지질의 친수성 부분과 이온-다이폴 상호작용(ion-dipole interaction)을 유도하여 라멜라 자체의 안정도를 높여준다.
본 발명의 다른측면은 세라마이드가 천연 세라마이드 및 유사 세라미이드 중 어느 하나 이상인 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.
본 발명의 또 다른 측면은 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 포함하는 피부외용제 조성물을 제공한다. 구체적으로 상기 피부외용제 조성물은 화장료 조성물일 수 있다.
본 발명의 일 측면에서, 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체는 알코올, 식물성 왁스, 합성 왁스, 오조케라이트, 세틸 팔미테이트, 비즈 왁스, 지질 및 지질 펩타이드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 더 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 일측면에서, 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체는 오일을 더 포함할 수 있으며, 상기 오일은 일반적인 오일이면 한정되는 것은 아니나, 바람직하게는 에스테르 오일 또는 하이드로카본 오일일수 있다. 구체적으로 에스테르 오일은 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 옥틸-도데실 미리스테이트, 세틸 옥타노에이트, 세틸 2-에틸 헥사노에이트, C14-18 알킬 에틸헥사토에이트, 코코-카프릴레이트/카프레이트 및 데실 코코에이트일 수 있고, 디-에스터계 오일은 부틸렌 글리콜 디카프릴레이트, 디카프레이트, 디이소스테아릴 말레이트, 디-C12-13 알킬 말레이트, 네오펜틸 글리콜 디헵타노에이트, 트리데실 스테아레이트, 네어펜틸 글리콜 디카프릴레이트/디카프레이트, 트리데실 트리멜리테이트 및 디카프리릴 카보네이트일 수 있다. 하이드로카본 오일로는 수소화 폴리이소부텐, 수소화 폴리이소부텐, 수소화 폴리데켄 및 스쿠알란일 수 있다.
본 명세서에서 세라마이드라 함은 천연 세라마이드 및 유사(Pseudo) 세라마이드로 이루어진 군에서 선택되는 하나이상인 것일 수 있다. 상기 천연 세라마이드는 자연에 존재하는 세라마이드로서, 세라마이드 1, 세라마이드 2, 세라마이드 3, 세라마이드 4, 세라마이드 5, 세라마이드 6, 세라마이드 7, 세라마이드 8 등이 포함되고, 상기 유사(Pseudo) 세라마이드는 세라마이드 104 및 세라마이드 102등을 포함한다. 본 발명에서 유사 세라마이드는 천연 세라마이드의 구조인 이중사슬 라멜라(lamellar) 구조를 가지는 화합물을 통칭하는 것이다.
또한, 본 발명의 일측면은 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 포함하는 피부 외용제 조성물을 제공한다. 상기 피부 외용제 조성물에서 세라마이드는 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 20중량% 함유되는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 0.05 내지 10 중량%로 함유될 수 있다. 상기 범위를 충족시키는 경우, 상안정도가 매우 우수하고 다량의 수분을 보유할 수 있어 피부 보습 및 장벽기능 회복에 있어 매우 효과적이다. 함량이 0.01% 미만인 경우는 원하는 수분감 및 보습력을 유도하기 힘들고, 20% 초과시에는 안정도를 유지하기 힘들게 되어 상기 범위를 유지하는 것이 바람직하다.
본 발명의 일측면에 따른 조성물은 이중 층상 구조인 라멜라 구조의 특성상, 난용성 물질의 일정량을 조성물 속에 함유할 수 있고, 이는 통상 세라마이드 3B 등일 수 있다.
본 발명에 일측면에 따른 피부 외용제 조성물은 피부 보습용 또는 피부 탄력 증진용 피부 외용제 조성물일 수 있다. 상술한 바와 같이 세라마이드가 형성하는 다층 라멜라 액정에 의하여 수분 함유량이 높아지고, 피부 장벽 효과를 개선하므로, 피부 보습 용도 및 피부 탄력 증진 용도로 우수하게 사용될 수 있다.
본 발명의 일 측면에서, 세라마이드를 함유하는 유상 용액; 수상 용액; 및 지방산 및 중화제를 9:1 내지 1.2:1의 몰비로 혼합한 고상 지방산염;을 혼합하는 단계를 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명에 일측면에 따른 피부 외용제 조성물은 본 발명은 세라마이드를 함유하는 유상 용액, 수상 용액 및 고상의 지방산과 중화제를 혼합하는 단계를 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체의 제조방법에 의하여 제조될 수 있다.
상기 다층 세라마이드 라멜라 구조는 고상의 지방산과 중화제에 의해 형성될 수 있다.
본 발명에 따른 피부 외용제 조성물은 예를 들어, 약학 조성물 또는 화장료 조성물일 수 있다.
상기 약학 조성물에는 방부제, 안정화제, 수화제 또는 유화 촉진제, 삼투압 조절을 위한 염 및/또는 완충제 등의 약제학적 보조제 및 기타 치료적으로 유용한 물질을 추가로 함유할 수 있으며, 통상적인 방법에 따라 다양한 비경구 투여 형태로 제형화할 수 있다. 비경구 투여 형태로 경피 투여형 제형일 수 있으며, 예를 들어 로션, 연고, 겔, 크림, 패취 또는 분무제 제형일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 유효 성분의 투여량 결정은 당업자의 수준 내에 있으며, 약물의 1일 투여 용량은 투여하고자 하는 대상의 미만 진행 정도, 발병 시기, 연령, 건강상태, 합병증 등의 다양한 요인에 따라 달라지지만, 성인을 기준으로 할때 일반적으로는 상기 조성물 1㎍/kg 내지 200mg/kg, 바람직하게는 50㎍/kg 내지 50 mg/kg을 1일 1 내지 3회 분할하여 투여할 수 있으며, 상기 투여량은 어떠한 방법으로도 본 발명의 범위를 한정하는 것이 아니다.
상기 화장료 조성물은 제형이 특별히 한정되지 않으며, 목적하는 바에 따라 적절히 선택할 수 있다. 예를들어, 유연화장수(스킨로션 및 밀크로션), 영양화장수, 에센스, 영양크림, 마사지크림, 팩, 젤, 에센스, 아이크림, 아이에센스, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징워터, 팩, 파우더, 보디로션, 보디크림, 보디오일 및 보디 에센스로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 제형으로 제조될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 유효 성분의 함량은 특별히 제한되지 않으나, 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 상기 유효 성분이 상기 함량을 만족하는 경우 부작용 없이 우수한 효능을 나타낼 수 있다. 상기 화장료 조성물은 또한 조성물이 피부에 도포될 때 분포되기 용이하도록, 희석제, 분산제 또는 담체로서 작용하는 화장용으로 허용 가능한 부형제를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 조성물은 수중유형(oil-in-water,O/W) 유화액이고, 유화액은 바람직하게는 물을 포함한 수상의 중량이 70중량% 이상이다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니며, 공지의 화장용으로 허용 가능한 부형제이면 어느 것이라도 사용 가능하다. 또한, 상기 화장료 조성물은 본 발명의 분야에서 통상 사용되는 화장 보조제들, 이를테면 지방물질, 유기용매, 규소, 농후제, 연화제, 보충적인 태양광선 차단제, 발포억제제, 보습제, 향료, 보존제, 표면활성제, 총전재, 봉쇄제, 양이온성, 음이온성, 비이온성 혹은 양쪽성 중합체들 또는 그것들의 혼합물, 추진제, 염기화 작용제 또는 산성화 작용제, 염료, 안료 혹은 나노안료(nanopigment) (특히, 자외선조사를 물리적으로 차단시킴으로써 광보호 효과를 보충적으로 제공할 수 있도록 만들어진 것), 또는 화장품에서 통상 사용되는, 특히 태양 광선 차단조성물의 제조에 사용되는 기타 여러 가지 성분들을 포함할 수가 있다. 유기용매들 중에서는, 저급알코올 및 폴리올, 이를테면 에탄올, 이소프로판올, 프로필렌글리콜, 글리세롤 및 솔비톨 등이 언급될 수 있다. 지방물질은 오일이나 왁스 또는 그것들의 혼합물, 지방산, 지방산에스테르, 지방알코올, 페트롤라텀, 파라핀, 라놀린, 수소화라놀린 또는 아세틸화라놀린으로 구성될 수 있다. 오일은 동물성, 식물성, 광물성 또는 합성오일로, 특히 수소화팜유, 수소화피마자유, 액체페트롤라텀, 액체파라핀, 푸르셀린유(purcellin oil), 휘발성 또는 비휘발성 실리콘유 그리고 이소파라핀에서 선택될 수 있다.
상기 화장료 조성물이 자외선으로부터 인체의 표피를 보호하기 위한 태양광선 차단 조성물인 경우, 용매나 지방물질의 현탁액 또는 분산액의 형태를 취할 수 있으며, 또는 이와 달리 크림이나 유제 등의 에멀션(특히 수중유(oil-in-water, O/W) 또는 유중수(water-in-oil)형, 그러나 바람직하게는 O/W형), 또는 소포성(vesicle) 분산액의 형태, 혹은 연고, 젤, 고형 스틱 또는 에어로졸 거품의 형태를 취할 수 있다. 상기 에멀션은 추가로 음이온성, 비이온성, 양이온성 또는 양성 표면활성제를 포함할 수 있다.
또한, 상기 화장료 조성물을 모발보호용으로 사용하는 경우에는, 샴푸, 로션, 젤이나 또는 린스용 조성물의 형태로, 머리감기 전후, 염색 혹은 탈색(bleaching)전후, 웨이브퍼머 혹은 스트레이트 퍼머 동안이나 전후에 사용될 수 있고, 스타일링 혹은 트리트먼트용 로션이나 겔, 드라이어용 혹은 모발세터용 로션이나 겔, 헤어래커(hair lacquer)나 또는 모발의 웨이브 혹은 스트레이트퍼머용 조성물, 모발의 염색 혹은 탈색용 조성물의 형태를 취할 수가 있다.
또한 상기 화장료 조성물은 속눈썹, 눈썹, 피부 또는 모발용의 메이크업제품, 이를테면 피부치료용 크림, 파운데이션크림, 립스틱, 아이새도, 연지, 아이라이너, 마스카라 또는 착색겔(colouring gel)등으로 사용하는 경우 에는, 고형물 또는 페이스트(paste)형 및 무수형 혹은 수성형, 이를테면 수중유(oil-in-water) 또는 유중수(water-in-oil) 에멀션, 현탁액 또는 겔일 수 있다.
본 발명은 또한, 상기 피부 외용제 조성물을 포함하는 피부질환 치료제에 관한 것으로, 상기 피부 질환은 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 여드름, 건선, 탈모 또는 각질 이상 등일 수 있다. 더욱이, 본 발명은 상기 피부 외용제 조성물을 포함하는 피부 외용제에 관한 것으로, 상기 피부 외용제는 피부 외부에서 도포되는 어떠한 것이라도 포함될 수 있는 총칭이며, 다양한 제형의 화장품, 의약품이 여기에 포함될 수 있다. 상기 피부 외용제는 또한, 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 피부 노화 방지용 또는 피부 주름 개선용 피부 외용제일 수 있다.
이하의 실시를 통하여 본 발명이 더욱 상세하게 설명된다. 단, 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서 이들만으로 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
성분 함량(중량%)
유상 Ceramide PC-102 3.50
Ceramide PC-104 4.00
Cholesterol 2.50
Stearic acid 7.50
Cetearyl alcohol 5.00
Behenyl alcohol 2.00
수상 Butylene Glycol 10.00
Glycerin 5.00
Capryl Glycol 0.10
Tromethamine 0.80
Water To 100.00
상기 표 1의 조성으로 원료를 혼합하여 젤 제형 방식으로 제조하였다. 스테아릭 산과 트로메타민은 4:1의 몰비로 제조하였다. 상기 표1의 조성대로 유상을 80℃로 가온하고 별도의 용기에 수상을 70℃로 가온하여 용해 후, 상기 유상에 상기 수상을 혼합하여 호모믹서로 교반하였다. 교반된 내용물은 기포를 제거한 후 30℃로 냉각하였다. 실시 결과, 생성된 조성물은 하기 도 1과 같이 안정한 젤을 형성하였다.
실험예 1-라멜라 구조형성여부
생성된 실시예 1의 조성물이 안정한 라메라 구조를 형성하는 지 알아보기 위해 SAXS(Small-angle X-ray scattering)실험을 하였다. 라멜라 구조는 SAXS 실험 후 의미 있는 산란강도를 나타내는 각각의 피크의 해당 거리(distance)의 역수가 약 1:2:3의 비율일 때 라멜라 구조를 형성하였다고 판단하였다. 실시예 1의 조성물로 SAXS 실험 결과, 거리의 역수에 대한 비가 약 1:2:3인 주(主)피크가 발견되었다(도 2). 따라서, 본원발명의 실시예 1의 조성물에서 라멜라 구조체의 형성을 확인하였다.
실험예 2-석출실험
상기 실시예 1의 조성비 중 스테아릭 산과 트로메타민의 몰비를 하기 표 2와 같이 한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 젤 제형을 제조하였다.
비교예1 비교예2 실시예2 실시예1 실시예3 실시예4
Stearic acid: tromethamine
의 몰비		 12:0 12:1 6:1 4:1 2:1 1.3:1
상기 비교예 1 내지 2 및 실시예 1 내지 4의 젤 제형의 외관 사진을 찍은 결과를 도 3에 나타내었다. 확인 결과 지방산과 중화제의 몰비가 12:0 내지 12:1인 경우 젤 형성이 되지 않고 왁스가 석출된 반면, 6: 1 이상의 중량에서는 젤 성상을 이루는 것으로 확인되었다.

Claims (9)

  1. 지방산 및 중화제를 7.0:1 내지 2.1:1의 몰비로 혼합한 고상 지방산염을 포함하고,
    상기 지방산은 스테아르산이고, 상기 중화제는 트로메타민인, 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체는 지방 알코올을 더 포함하는, 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 세라마이드는 천연 세라마이드 및 유사 세라마이드 중 어느 하나 이상인, 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
  4. 제 3항에 있어서,
    상기 천연 세라마이드는 세라마이드 1, 세라마이드 2, 세라마이드 3, 세라마이드 4, 세라마이드 5, 세라마이드 6, 세라마이드 7 및 세라마이드 8 중 어느 하나 이상인, 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
  5. 제 3항에 있어서,
    상기 유사 세라마이드는 하기 화학식 1 내지 6으로 표시되는 화합물 중 하나 이상인, 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
    [화 1]
    Figure pat00023

    (상기 식에서, R은 C9-C21의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)
    [화 2]
    Figure pat00024

    (상기 식에서, n은 1 또는 2이고; R 및 R'는 C9-C21의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)
    [화 3]
    Figure pat00025

    (상기 식에서,
    m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;
    k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;
    j는 0 또는 1이며;
    R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;
    A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이고, 단 A1, A2 및 A3가 동시에 수소인 경우는 제외된다:
    Figure pat00026

    [상기 식에서, M, M1 및 M2는 알칼리 금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4, 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),
    [화 4]
    Figure pat00027

    (상기 식에서, R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C10-C32의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이고;
    R3 및 R4는 같거나 다르며, 수소 또는 C1-C4의 알킬기 또는 히드록시알킬기이며;
    R5는 -A 또는 -CH2CH2OA이며, 여기에서 A는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이다.
    Figure pat00028

    [상기 식에서, M, M1 및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4, 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),
    [화 5]
    Figure pat00029

    (상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 4의 정수이고; R 및 R'은 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며; A1 및 A2는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중 어느 하나이다;
    Figure pat00030

    [상기 식에서, M, M1 및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4, 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),
    [화 6]
    Figure pat00031

    (상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;
    k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;
    j는 0 또는 1이며;
    A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기중 어느 하나이며;
    Figure pat00032

    [상기 식에서, M. M1 및 M2는 알칼리 금속 또는 질소를 함유하는 유기 염기이고, L은 알칼리토금속이다.];
    R은 하기 구조를 갖는 치환기이다:
    Figure pat00033

    [상기 식에서, B는 토코페롤의 5-, 7- 또는 8- 위치의 메틸기이고, m은 1 내지 3의 정수이며, D는 -CH2(CH3)-CH- 또는 -CH(CH3)=C-이다.])
  6. 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 따른 세라마이드 라멜라 구조체를 포함하는, 수중유형 화장료 조성물.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 조성물은 젤 성상인, 수중유형 화장료 조성물.
  8. 제 6항에 있어서,
    상기 조성물은 크림 또는 로션인, 수중유형 화장료 조성물.
  9. 세라마이드를 함유하는 유상 용액; 수상 용액; 및 지방산 및 중화제를 7.0:1 내지 2.1:1의 몰비로 혼합한 고상 지방산염;을 혼합하는 단계를 포함하는,
    제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항의 다층 세라마이드 라멜라 구조체의 제조방법.
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