KR20130004094A - 수크로스 벤조에이트 조성물 및 수크로스 벤조에이트 조성물의 제조 방법 - Google Patents

수크로스 벤조에이트 조성물 및 수크로스 벤조에이트 조성물의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

수크로스 벤조에이트에 카르복실레이트를 배합하여 이루어지는 수크로스 벤조에이트 조성물, 바람직하게는 카르복실레이트가 수크로스 벤조에이트에 대해 0.001중량% 이상 1중량% 이하인 수크로스 벤조에이트 조성물은, 가열해도 착색되지 않는 수크로스 벤조에이트 조성물이고, 상기 수크로스 벤조에이트 조성물의 제조 방법은 수크로스 벤조에이트와 카르복실레이트를 유기용제 및/또는 물에 용해 혼합하는 공정과, 상기 혼합 용액으로부터 유기용제 및/또는 물을 제거하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 한다.

Description

수크로스 벤조에이트 조성물 및 수크로스 벤조에이트 조성물의 제조 방법{SUCROSE BENZOATE COMPOSITION AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME}
본 발명은 수크로스 벤조에이트 조성물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다. 구체적으로는, 가열시에 착색이 적은 수크로스 벤조에이트 조성물 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
수크로스 벤조에이트는 각종 산업용 가소제 또는 분산제로서 이용되어 왔고, 구체적으로는 경면 광택 매니큐어의 피막 형성 재료 등으로서 유용한 것이 알려져 있다(특허문헌 1). 또한, 최근에는 감열전사용 수상 시트 등의 수지첨가제로서도 사용되고 있다(특허문헌 2). 이와 같은 용도로의 제조 공정에 있어서, 수크로스 벤조에이트는 가열되는 것에 의해 착색되는 것이 문제가 되고 있고, 특히 평균 에스테르화도가 낮은 경우의 착색은 현저하다.
일본국 특허출원공개 2006-89389호 공보 일본국 특허출원공개 (평)06-255274호 공보
본 발명은 상기와 같은 실정을 감안하여, 가열해도 착색되지 않는 수크로스 벤조에이트 조성물 및 상기 수크로스 벤조에이트 조성물의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본원 발명자들이 예의 연구를 거듭한 결과, 수크로스 벤조에이트에 카르복실레이트를 배합하는 것에 의해, 가열해도 착색되지 않는 수크로스 벤조에이트 조성물이 얻어지는 것을 알아내고 본 발명을 완성하게 되었다.
즉, 본 발명은, 수크로스 벤조에이트에 카르복실레이트를 배합하여 이루어지는 수크로스 벤조에이트 조성물을 제1의 요지로 한다. 상기 수크로스 벤조에이트 조성물에 있어서, 카르복실레이트가 수크로스 벤조에이트에 대해 0.001중량% 이상 1중량% 이하인 것이 바람직하다. 또한, 상기 카르복실레이트가 포화 카르복실레이트, 불포화 카르복실레이트, 하이드록시산염, 및 폴리카르복실레이트 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상인 것이 바람직하다. 또한, 상기 카르복실레이트는 2가 이상의 폴리카르복시산의 알칼리 금속염인 것이 바람직하다. 또한, 상기 수크로스 벤조에이트의 평균 에스테르화도가 6.5 이하인 것이 바람직하다. 또한, 본 발명은, 수크로스 벤조에이트 조성물을 제조하는 방법이고, 수크로스 벤조에이트 및 카르복실레이트를 유기용제 및/또는 물에 용해하는 공정과, 상기 혼합 용액으로부터 유기용제 및/또는 물을 제거하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 수크로스 벤조에이트 조성물의 제조 방법을 제2의 요지로 한다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대해 설명한다.
본 발명의 조성물은 수크로스 벤조에이트에 카르복실레이트를 배합하여 이루어지는 것을 특징으로 한다. 수크로스 벤조에이트는, 일반적으로 수크로스와 염화벤조일의 에스테르화 반응에 의해 제조되는 것이고, 수크로스가 8개의 수산기를 갖는 것으로부터, 평균 에스테르화도는 0을 넘고 8 이하의 것이 존재한다. 본 발명의 조성물에 사용하는 수크로스 벤조에이트의 평균 에스테르화도로서는 특히 제한되지 않고, 상기 모든 평균 에스테르화도의 것을 다 사용할 수 있다.
가열에 의한 착색은 평균 에스테르화도가 낮은 경우에 특히 현저하게 발생하기 때문에, 본 발명에서의 수크로스 벤조에이트의 평균 에스테르화도는 6.5 이하인 것이 바람직하고, 5.7 이하가 더욱 바람직하다.
본 발명에 사용되는 수크로스 벤조에이트의 제조 방법은 공지이고, 일본국 특허출원공개 (소)52-95625호에 기재되어 있는 제조 방법으로 제조할 수 있다. 또한, 일반적으로 시판되고 있는 것을 사용할 수 있고, 구체적으로는 다이이치 고교 세이야쿠 가부시키가이샤에서 제조한 "Monopet SB"(등록상표)를 사용할 수 있다.
본 발명에 사용되는 카르복실레이트에 관해서는 특히 제한되지는 않지만, 포화 카르복시산, 불포화 카르복시산, 하이드록시산, 폴리카르복시산 등의 카르복시산과 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속의 염이 바람직하다. 이들 이외의 카르복시산, 예를 들면 방향족 카르복시산에 관해서는 착색 방지 효과가 작아지는 경향에 있다. 상기 카르복시산은 구체적으로, 포화 카르복시산으로서는, 포름산, 초산, 프로피온산(propionic acid), 부티르산(butyric acid), 길초산(valeric acid), 카프로산(caproic acid), 산에난트(enanthic acid), 카프릴산(caprylic acid), 펠라르곤산(pelargonic acid), 카프린산(capric acid), 라우르산(lauric acid), 미리스트산(myristic acid), 팔미트산(palmitic acid), 마르가르산(margaric acid), 스테아르산(stearic acid) 등을 들 수 있다. 불포화 카르복시산으로서는, 올레산(oleic acid), 리놀레산(linoleic acid), 리놀렌산(linolenic acid), 아라키돈산(arachidonic acid), 도코사헥사엔산(docosahexaenoic acid), 에이코사펜타에노산(eicosapentaenoic acid) 등을 들 수 있다. 하이드록시산으로서는, 젖산(lactic acid), 말산(malic acid) 구연산(citric acid) 등을 들 수 있다. 폴리카르복시산으로서는, 옥살산(oxalic acid), 말론산(malonic acid), 호박산(succinic acid), 글루타르산(glutaric acid), 아디프산(adipic acid), 푸마르산(fumaric acid), 말레산(maleic acid), 글루콘산(gluconic acid) 등을 들 수 있다. 상기 카르복실레이트에 있어서의 카르복시산으로서 특히 바람직한 것은 하이드록시산 및/또는 폴리카르복시산과 알칼리 금속으로 이루어지는 카르복실레이트이다. 구체적으로는 하이드록시산으로서는, 말산, 구연산, 폴리카르복시산으로서는 옥살산, 말론산, 호박산, 푸마르산, 말레산, 글루콘산이 특히 바람직하다. 상기 카르복실레이트에 있어서의 금속염으로서는, 알칼리 금속이 특히 바람직하다. 알칼리 토류 금속 등의 다가 금속을 배합한 경우, 수크로스 벤조에이트 조성물에 혼탁이 발생하는 경우가 있다.
본 발명에 있어서의 수크로스 벤조에이트에 대한 카르복실레이트의 배합량은 특히 제한되지 않지만, 0.001중량% 이상 1중량% 이하인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.01중량% 이상 0.1중량% 이하이다. 배합량이 0.001중량% 미만이면 착색 방지 성능이 불충분하고, 1중량%를 넘을 경우에는 투명한 수크로스 벤조에이트를 얻기 어려워진다.
본 발명에 있어서의 수크로스 벤조에이트 조성물의 제조 방법은, 특히 한정되지 않지만, 수크로스 벤조에이트와 카르복실레이트를 분말체 상태에서 혼합한 후, 유기용제 및/또는 물에 용해시키는 제조 방법이나, 용융시킨, 혹은 유기용제 및/또는 물에 용해시킨 수크로스 벤조에이트에, 카르복실레이트를 분말체인 채로, 혹은 유기용제 및/또는 물에 용해시켜 혼합하는 제조 방법이 있다. 상기 제조 방법에 있어서, 유기용제 및/또는 물을 사용한 경우에는, 적절히 가열이나 감압에 의해 용매제거를 수행한다.
본 발명의 제조 방법으로서는, 수크로스 벤조에이트와 카르복실레이트를 유기용제 및/또는 물에 용해 혼합하고, 상기 혼합 용액으로부터 유기용제 및/또는 물을 제거하는 방법이 바람직하다. 수크로스 벤조에이트와 카르복실레이트를 유기용제 및/또는 물에 용해 혼합하는 방법으로서는, 수크로스 벤조에이트와 카르복실레이트를 분말체 상태에서 혼합한 후, 유기용제 및/또는 물에 용해시켜 혼합하는 방법, 용융한 수크로스 벤조에이트에 카르복실레이트를 유기용제 및/또는 물에 용해시켜 첨가하여 혼합하는 방법, 유기용제 및/또는 물에 용해된 수크로스 벤조에이트에 카르복실레이트를 그대로 첨가하여 혼합하는 방법, 유기용제 및/또는 물에 용해된 수크로스 벤조에이트에 카르복실레이트를 유기용제 및/또는 물에 용해시켜 첨가하여 혼합하는 방법을 들 수 있다. 유기용제 및/또는 물의 제거 방법으로서는 특히 한정되지는 않지만, 통상, 가열 및 감압 조건에서 수행된다. 가열, 감압 조건으로서는 적절히 설정되는 것이지만, 통상 90~200℃, 감압 조건은 1~200mmHg이다.
본 발명의 수크로스 벤조에이트 조성물의 제조 방법에 있어서, 더욱 바람직하게는, 수크로스 벤조에이트의 제조 공정에 있어서의 에스테르화 반응 종료 후 수크로스 벤조에이트와 유기용매의 혼합물로부터 유기용매를 제거하기 전에, 상기 혼합물에 카르복실레이트를 분말체인 채로, 혹은 유기용제 및/또는 물에 용해시키고 나서 첨가하는 것이 바람직하다. 유기용제의 제거는, 통상, 상기와 동일한 가열 및 감압 조건에서 수행할 수 있다. 이와 같이, 유기용제를 제거하기 전에 카르복실레이트를 첨가하는 것에 의해, 가열에 의한 착색을 방지할 수 있고, 이후의 정제 공정을 간편하게 수행할 수 있다.
상기 유기용제로서는, 특히 한정되지 않지만, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 클로로벤젠, 클로로톨루엔, 이염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소, 테트라클로로에틸렌, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 디옥산, 테트라하이드로퓨란, 초산메틸, 3급 부탄올 등을 들 수 있다.
본 발명의 조성물에는, 효과를 방해하지 않는 범위에서 기타 첨가물을 배합할 수 있다. 구체적으로는, 디부틸히드록시톨루엔(BHT)이나 펜타에리스리톨 테트라키스[3-(3,5-디-t-4-히드록시페닐)프로피오네이트] 등의 각종 산화방지제나 부패방지제 등을 들 수 있다. 이들의 배합량은 특히 한정되지 않지만, 본 발명의 효과를 방해하지 않는 범위에서 첨가할 수 있다.
[실시예]
이하, 실시예에 기초하여 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은, 이러한 실시예에 한정되지 않는다. 또한, 실시예, 비교예에 있어서의 부(部) 및 %는 특히 한정하지 않는 한 중량기준이다.
<수크로스 벤조에이트의 조정>
시판의 수크로스 벤조에이트(제품명: Monopet SB(등록상표), DAI-ICHI KOGYO SEIYAKU CO.,LTD. 제조)를 칼럼(Column)에 의해 고에스테르화도의 것을 제거하고, 평균 치환도 5.7의 수크로스 벤조에이트를 얻었다.
<1. 배합품의 착색 평가 (1)>
상기 수크로스 벤조에이트(APHA<10)를 120℃에서 용융하고, 신속하게 하기 표 1에 기재된 각종 카르복실레이트를, 표 1에 나타내는 양을 첨가하였다. 이 수크로스 벤조에이트 조성물을 120℃, 16시간 가열을 계속하였다. 가열 처리 후, 톨루엔에 재용해하여 50%로 하고, 하기의 기준에 의해 색상 및 외관 평가를 하였다. 평가 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
<색상 평가 기준>
◎: APHA 20 미만
○: APHA 20 이상 50 이하
×: APHA 50을 넘은 경우
<외관 평가>
투명성(투명 또는 약간 혼탁)을 육안으로 판정하였다.
실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 비교예1
카르복실레이트 호박산
K		 초산
Na		 클루콘산
Na
첨가량(중량%)* 0.01 0.2 0.01 0.02 0
색상 평가 ◎ ◎ ○ ○ ×
와관 평가 투명 약간 혼탁 투명 투명 투명
*대 수크로스 벤조에이트 고형분
용융 혼합에 의해 제조한 수크로스 벤조에이트에 있어서, 표 1에 나타내는 바와 같이, 각종 카르복실레이트를 첨가하지 않은 경우에는, 가열에 의해 색상이 악화되었지만(비교예 1), 각종 카르복실레이트를 첨가한 실시예 1~4는 색상에는 변화가 없었다.
<2. 배합품의 착색 평가 (2)>
수크로스 벤조에이트(평균 에스테르화도 5.5)의 50% 톨루엔 용액(APHA<10)에 표 2에 기재된 각종 카르복실레이트를 10% 수용액으로 하여 표 2에 나타내는 양을 첨가 혼합하고, 130℃, 15mmHg 이하에서 탈용매하여, 잔존 톨루엔량이 0.1% 이하가 되었을 때 종료하였다. 얻어진 수크로스 벤조에이트를 다시 톨루엔에 재용해하여 50%로 하고, 상기 기준에 의해 색상 및 외관 평가를 하였다. 평가 결과를 표 2에 나타낸다.
실시예5 실시예6 실시예7 실시예8 실시예9 실시예10 비교예2
카르복실레이트 말산
Na		 구연산
Na		 초산
Na		 젖산
Na
첨가량(중량%)* 0.005 0.05 0.02 0.1 0.01 0.02 0
색상 평가 ○ ◎ ◎ ◎ ○ ○ ×
와관 평가 투명 투명 투명 투명 투명 투명 투명
*대 수크로스 벤조에이트 고형분
유기용제 및 물에 용해하는 방법에 의해 제조한 수크로스 벤조에이트에 있어서, 표 2에 나타내는 바와 같이, 각종 카르복실레이트를 첨가하지 않은 경우에는, 가열에 의해 색상이 악화되었지만(비교예 2), 각종 카르복실레이트를 첨가한 실시예 5~10은 색상에는 변화가 없었다.
<3. 유기용제 회수시의 착색 평가>
[수크로스 벤조에이트의 제조]
교반막대, 온도계, 냉각 콘덴서, 적하 깔때기, pH미터에 접속한 pH전극을 구비한 1L크기의 5구 플라스크에 수크로스 34.2부와 물 70부를 도입하여 용해한 후, 수욕(水浴)으로 10℃ 이하로 냉각하면서 염화벤조일 80부를 포함하는 시클로헥사논 100부를 서서히 첨하하여 균일하게 녹였다. 20℃ 이하의 온도를 유지하면서, 48% 가성소다 수용액 48.5부를 적하 깔때기에 의해 pH가 10~11로 유지되는 속도로 첨가하였다. 통상 1시간 이내에 적하는 종료하였다. 그 후 수욕을 제거하고, 20~30℃의 실온에서 1시간 교반을 계속하고 숙성하여 반응을 완결시켰다. 그 후, 약간의 양의 탄산소다를 첨가하고 가열하여 미량으로 남아있는 염화벤조일을 안식향산소다로 변환하였다.
[착색 평가]
상기 반응 혼합물에 하기 표 3에 기재된 각종 카르복실레이트를 10% 수용액으로 하여 표 3에 기재된 양으로 첨가 혼합하고, 150℃ 감압하(5mmHg)에서 탈용매 하여 잔존 용제(시클로헥사논)가 0.05% 이하가 되었을 때 종료하였다. 얻어진 수크로스 벤조에이트를 다시 톨루엔에 재용해하여 50%로 하고, 상기 기준에 의해 색상 및 외관 평가를 하였다. 평가 결과를 표 3에 나타낸다.
실시예11 실시예12 실시예13 실시예14 비교예3
카르복실레이트 말론산
Na		 구연산
Na
첨가량(중량%)* 0.05 0.3 0.05 0.15 0
색상 평가 ◎ ◎ ◎ ◎ ×
와관 평가 투명 약간 혼탁 투명 약간 혼탁 투명
*대 수크로스 벤조에이트 고형분
수크로스 벤조에이트의 제조 공정에 있어서의 용제 회수시에 카르복실레이트를 첨가하는 제조 방법에 있어서, 표 3에 나타내는 바와 같이, 각종 카르복실레이트를 첨가하지 않은 경우에는, 가열에 의해 색상이 악화되었지만(비교예 3), 각종 카르복실레이트를 첨가한 실시예 11~14는 색상에는 변화가 없었다.
본 발명의 수크로스 벤조에이트는 각종 산업용 가소제 또는 분산제로서 사용할 수 있고, 구체적으로는 경면 광택 매니큐어의 피막 형성 재료 등이나 감열전사용 수상 시트 등의 수지 첨가제로서 사용할 수 있다.
본 발명을 상세하게 또한, 특정의 실시형태를 참조하여 설명하였지만, 본 발명의 사상과 범위를 벗어나지 않고 다양한 변경이나 수정을 더할 수 있다는 것은 당업자에 있어서 자명하다.
본 출원은, 2011년 6월 20일에 출원된 일본 특허출원(특원 2011-136058)을 기초로 하고, 그 내용은 본 명세서에 참조로서 도입된다.

Claims (6)

  1. 수크로스 벤조에이트에 카르복실레이트를 배합하여 이루어지는 수크로스 벤조에이트 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 카르복실레이트가 수크로스 벤조에이트에 대해 0.001중량% 이상 1중량% 이하인 것을 특징으로 하는 수크로스 벤조에이트 조성물.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 카르복실레이트가 포화 카르복실레이트, 불포화 카르복실레이트, 하이드록시산염, 및 폴리카르복실레이트 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 수크로스 벤조에이트 조성물.
  4. 제 1항 내지 제 3항에 있어서,
    상기 카르복실레이트가 2가 이상의 폴리카르복시산의 알칼리 금속염인 것을 특징으로 하는 수크로스 벤조에이트 조성물.
  5. 제 1항 내지 제 4항에 있어서,
    상기 수크로스 벤조에이트의 평균 에스테르화도가 6.5 이하인 것을 특징으로 하는 수크로스 벤조에이트 조성물.
  6. 제 1항 내지 제 5항에 기재된 수크로스 벤조에이트 조성물을 제조하는 방법이고,
    수크로스 벤조에이트와 카르복실레이트를 유기용제 및/또는 물에 용해 혼합하는 공정과,
    상기 혼합 용액으로부터 유기용제 및/또는 물을 제거하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 수크로스 벤조에이트 조성물의 제조 방법.
KR1020120066388A 2011-06-20 2012-06-20 수크로스 벤조에이트 조성물 및 수크로스 벤조에이트 조성물의 제조 방법 KR101436205B1 (ko)

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