CN102836087B - 蔗糖苯甲酸酯组合物及蔗糖苯甲酸酯组合物的制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种在蔗糖苯甲酸酯中配合羧酸盐形成的蔗糖苯甲酸酯组合物，优选为羧酸盐相对于蔗糖苯甲酸酯的量为0.001重量％以上、1重量％以下的蔗糖苯甲酸酯组合物，其特征在于，是加热也不会着色的蔗糖苯甲酸酯组合物，该蔗糖苯甲酸酯组合物的制造方法的特征在于，包括将蔗糖苯甲酸酯与羧酸盐溶解混合在有机溶剂和／或水中的工序；和从该混合溶液中除去有机溶剂和/或水的工序。
Description
技术领域
本发明涉及蔗糖苯甲酸酯组合物及其制造方法。具体而言，涉及加热时着色少的蔗糖苯甲酸酯组合物及其制造方法。
背景技术
已知，蔗糖苯甲酸酯作为各种产业用增塑剂或分散剂而被利用，具体而言，作为镜面光泽美甲剂的被膜形成材料等是有效的（专利文献1）。另外，近年，也作为热敏复制用显影片材等的树脂添加剂使用（专利文献2）。在这些用途的制造工艺中，蔗糖苯甲酸酯因受热会发生着色，从而成为问题，特别是在平均酯化度低的情况下，着色问题更加显著。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2006－89389号公报
专利文献2：日本特开平6－255274号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明就是鉴于上述实际情况而做出的发明，其目的在于，提供一种即使加热也不会着色的蔗糖苯甲酸酯组合物、以及该蔗糖苯甲酸酯组合物的制造方法。
解决课题的手段
本发明人在反复深入研究后，结果发现：通过在蔗糖苯甲酸酯中配合羧酸盐，能够得到即使加热也不会着色的蔗糖苯甲酸酯组合物， 从而完成本发明。
即，本发明的第一要点在于一种在蔗糖苯甲酸酯中配合羧酸盐形成的蔗糖苯甲酸酯组合物。在上述蔗糖苯甲酸酯组合物中，优选为羧酸盐相对于蔗糖苯甲酸酯的量为0.001重量％以上、1重量％以下。另外，优选为，上述羧酸盐为选自饱和羧酸盐、不饱和羧酸盐、羟基酸盐、及多羧酸盐的1种或2种以上。更优选为，上述羧酸盐为2价以上的多羧酸的碱金属盐。另外，上述蔗糖苯甲酸酯的平均酯化度优选为在6.5以下。本发明的第二要点在于蔗糖苯甲酸酯组合物的制造方法，其制造蔗糖苯甲酸酯组合物，其特征在于，其包括将蔗糖苯甲酸酯和羧酸盐溶解在有机溶剂和/或水中的工序、和从该混合溶液中将有机溶剂和/或水除去的工序。
具体实施方式
接着，对用于实施本发明的实施方式进行说明。
本发明的组合物的特征在于，在蔗糖苯甲酸酯中配合羧酸盐而得。蔗糖苯甲酸酯通常是通过蔗糖与苯甲酰氯的酯化反应制造而得，由于蔗糖具有8个羟基，因此，平均酯化度在大于0、小于等于8的范围。作为本发明组合物中所用的蔗糖苯甲酸酯的平均酯化度，没有特别限制，可采用上述任一平均酯化度的蔗糖苯甲酸酯。
加热所导致的着色现象在平均酯化度低时特别显著，因此，本发明的蔗糖苯甲酸酯的平均酯化度优选为6.5以下、更优选为5.7以下。
本发明所使用的蔗糖苯甲酸酯的制造方法为公知方法，可通过日本特开昭52-95625号公报中所记载的制造方法制造。另外，也可使用通常市售的产品，具体而言，可使用第一工业制药株式会社制“MONOPET SB”（注册商标）。
本发明所使用的羧酸盐没有特别限制，但优选为饱和羧酸、不饱和羧酸、羟基酸、多羧酸等羧酸与碱金属、碱土金属形成的盐。除此之外的羧酸，例如芳香族羧酸有防着色效果减小的可能。
在上述羧酸中，具体而言，作为饱和羧酸，可举出甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、月桂酸、十四烷酸、棕榈酸、十七烷酸、硬脂酸等。作为不饱和羧酸，可举出油酸、亚油酸、亚麻酸、廿碳四烯酸、二十二碳六烯酸、二十碳五烯酸等。作为羟基酸，可举出乳酸、苹果酸、柠檬酸等。作为多羧酸，可举出草酸、丙二酸、丁二酸、戊二酸、己二酸、反丁烯二酸、马来酸、葡萄糖酸等。作为上述羧酸盐中的羧酸，特别优选为羟基酸和/或多羧酸与碱金属形成的羧酸盐。具体而言，作为羟基酸，特别优选为苹果酸、柠檬酸，作为多羧酸，特别优选为草酸、丙二酸、丁二酸、反丁烯二酸、马来酸、葡萄糖酸。作为上述羧酸盐中的金属，特别优选为碱金属。在配合有碱土金属等多价金属的情况下，蔗糖苯甲酸酯组合物有可能产生混浊。
本发明中的羧酸盐相对于蔗糖苯甲酸酯的配合量没有特别限制，优选为0.001重量％以上、1重量％以下、更优选为0.01重量％以上0.1重量％以下。配合量低于0.001重量％时，防着色性能不足，当超过1重量％时，难以得到透明的蔗糖苯甲酸酯。
本发明的蔗糖苯甲酸酯组合物的制造方法没有特别限定，可举出将蔗糖苯甲酸酯与羧酸盐在粉体状态下混合后，在有机溶剂和/或水中溶解的制造方法；在熔融的蔗糖苯甲酸酯中，或溶解在有机溶剂和/或水中的蔗糖苯甲酸酯中，直接添加羧酸盐粉体，或将羧酸盐粉体溶解在有机溶剂和/或水中后混合的制造方法。上述制造方法中，在使用有机溶剂和/或水的情况下，通过适度的加热和/或减压除去溶剂。
作为本发明的制造方法，优选为将蔗糖苯甲酸酯和羧酸盐溶解混合在有机溶剂和/或水中，从该混合溶液中除去有机溶剂和/或水的方法。作为将蔗糖苯甲酸酯和羧酸盐溶解混合在有机溶剂和/或水中的方法，可举出将蔗糖苯甲酸酯和羧酸盐在粉体状态下混合后，溶解在有机溶剂和/或水中进行混合的方法；将羧酸盐溶解在有机溶剂和/或水中，添加混合到熔融的蔗糖苯甲酸酯中的方法；在溶解于有机溶剂和/或水中的蔗糖苯甲酸酯中直接添加羧酸盐并混合的方法；将羧酸盐溶解在有机溶剂和/或水中，添加混合到溶解在有机溶剂和/或水中的蔗糖苯甲酸酯中的方法。作为有机溶剂和/或水的除去方法没有特别限定，通常是在加热及减压条件下进行。作为加热、减压条件，适当的设定条件通常为：加热条件为90～200℃、减压条件为1～200mmHg。
在本发明的蔗糖苯甲酸酯组合物的制造方法中，更优选为，在蔗糖苯甲酸酯制造工序中的酯化反应完成后，在从蔗糖苯甲酸酯与有机溶剂的混合物中除去有机溶剂之前，向该混合物中直接添加羧酸盐粉体，或将该羧酸盐分体溶解在有机溶剂和/或水中之后添加的方法。有机溶剂的除去通常可在与上述同样的加热及减压条件下进行。这样，通过在除去有机溶剂之前添加羧酸盐，就能够防止加热导致的着色现象，能够简便地进行此后的精制工序。
作为上述有机溶剂，没有特别限定，可举出苯、甲苯、二甲苯、乙苯、氯苯、氯甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、四氯乙烯、二乙醚、二异丙醚、丙酮、丁酮、环己酮、二噁烷、四氢呋喃、乙酸甲酯、叔丁醇等。
在本发明的组合物中，在不妨碍效果的范围内，也可配合其它添加剂。具体而言，可举出二丁基羟基甲苯、季戊四醇四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]等各种抗氧化剂、防腐剂等。它们的配合量没有特别限定，可在不妨碍本发明效果的范围内添加。
实施例
下面，举出实施例对本发明进行进一步的具体说明，但本发明并非限于这些实施例。需要说明的是，在实施例、比较例中，“份”和“％”如无特别声明，均为重量基准。
<蔗糖苯甲酸酯的调制>
将市售蔗糖苯甲酸酯(制品名：MONOPETSB(注册商标)，第一工业制药株式会社制)用谱柱除去高酯化度成分，得到平均酯化度为5.7的蔗糖苯甲酸酯。
<1.配制品的着色评价(1)>
将上述蔗糖苯甲酸酯(APHA＜10＝在120℃下熔融，按照下述表1所示量，迅速添加速表1所示的各种羧酸盐。将该蔗糖苯甲酸酯组合物在120℃下持续加热16小时。在加热处理后，再溶解于甲苯中，浓度调至50％，按照下述标准，对色调和外观进行了评价。评价结果示于下述表1。
◎：APHA低于20
<色调评价基准>
◎：APHA低于20
○：APHA在20以上、50以下
×：APHA高于50时
<外观评价>
以肉眼判定透明性(透明或轻微混浊)。
表1
*相对于蔗糖苯甲酸酯的固含量
在通过熔融混合而制造的蔗糖苯甲酸酯中，如表1所示，在未添加各种羧酸盐的情况下，因加热导致色调发生恶化（比较例1），而在添加了各种羧酸盐的实施例1～4中，色调未发生变化。
＜2.配制品的着色评价（2）＞
在蔗糖苯甲酸酯（平均酯化度5.5）的50％甲苯溶液（APHA ＜10＝中，按照表2所示量，添加混合下述表2所示的各种羧酸盐，制成10％水溶液，在130℃、15mmHg以下进行脱溶剂处理，直至残存甲苯量达到0.1％以下，结束处理。将所得蔗糖苯甲酸酯再次溶解在甲苯中，浓度调至50％，按照上述基准，对色调和外观进行了评价。评价结果示于表2。
表2
*相对于蔗糖苯甲酸酯的固含量
如表2所示，按照溶解在有机溶剂以及水中的方法制造的蔗糖苯甲酸酯，在未添加各种羧酸盐的情况下，因加热导致色调发生恶化（比较例2），而在添加了各种羧酸盐的实施例5～10中，色调未发生变化。
<3.有机溶剂回收时的着色评价>
〔蔗糖苯甲酸酯的制造〕
在具有搅拌棒、温度计、冷却冷凝器、滴液漏斗、连接着pH计的pH电极的1升的5口烧瓶中，在加入蔗糖34.2份、水70份溶解后，在以水浴冷却到10℃以下的同时，缓慢添加含有苯甲酰氯80份的环己酮100份，溶解至均匀。在保温于20℃以下的温度下，以确保pH为10～11的速度通过滴加漏斗滴加48％苛性钠水溶液48.5份。通常在1小时内滴加完毕。然后撤去水浴，在20～30℃的室温下持续搅拌1小时，进行熟化，使反应完结。然后，再加入一定量的碳酸钠，进行加热，将以微量残存的苯甲酰氯转换为苯甲酸钠。
〔着色评价〕
在上述反应混合物中，按照表3所示量，添加混合下述表3所示的各种羧酸盐，制成10％水溶液，在150℃、在减压下(5mmHg)进行脱溶剂处理，直至残存溶剂(环己酮)达到0.05％以下，结束处理。将所得蔗糖苯甲酸酯再次溶解在甲苯中，浓度调至50％，按照上述基准。对色调和外观进行了评价。评价结果示于表3。
表3
*相对于蔗糖苯甲酸酯的固含量
在蔗糖苯甲酸酯的制造工序中的溶剂回收时添加羧酸盐的制造方法中，如表3所示，在未添加各种羧酸盐的情况下，因加热导致色调发生恶化(比较例3)，而在添加了各种羧酸盐的实施例11～14中，色调未发生变化。
本发明的蔗糖苯甲酸酯组合物能够作为各种产业用增塑剂或分散剂使用，具体而言，能够作为镜面光泽美甲剂的被膜形成材料等、以及热敏复制用显影片材等的树脂添加剂使用。
尽管参照特定实施方式对本发明进行了详细说明，但只要未脱离本发明精神和范围，可进行各种变更和修正，这对于本领域技术人员而言是不言而喻的。
本申请基于2011年6月20日提出的日本专利申请特愿2011-136058号，其内容在此作为参照引入。
Claims (4)
1.一种蔗糖苯甲酸酯组合物，其特征在于，通过在蔗糖苯甲酸酯中配合羧酸盐而成，
所述羧酸盐相对于蔗糖苯甲酸酯的量为，在0.001重量％以上、1重量％以下，
所述羧酸盐为碱金属的选自饱和羧酸盐、羟基酸盐、多羧酸盐中的1种或2种以上。
2.如权利要求1所述的蔗糖苯甲酸酯组合物，其特征在于，所述羧酸盐为2价以上的多羧酸的碱金属盐。
3.如权利要求1或2所述的蔗糖苯甲酸酯组合物，其特征在于，所述蔗糖苯甲酸酯的平均酯化度在6.5以下。
4.一种蔗糖苯甲酸酯组合物的制造方法，其特征在于，用于制造如权利要求1～3任一项所述的蔗糖苯甲酸酯组合物，包括将蔗糖苯甲酸酯与羧酸盐在有机溶剂和/或水中溶解混合的工序；和从所述溶解混合的工序中得到的混合溶液中除去有机溶剂和/或水的工序。
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