KR20110118446A - 신규한 벤즈아미드 유도체 - Google Patents
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Abstract
본 발명에 따른 벤즈아미드 유도체들은 5-HT4 수용체에 대한 친화력이 우수하며, 위 배출 시간을 단축시킬 수 있고, 독성이 낮아 5-HT4 수용체와 관련된 다양한 질환의 치료제로 유용하게 이용될 수 있다.
Description
Claims (17)
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 m 은 1 내지 5의 정수이며; Q 는 C1~C4의 알킬, C1~C4의 알콕시, 히드록시, 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 헤테로아로마틱환 또는 페닐이며, 여기서, 헤테로아로마틱환은 N, O 또는 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며 C1 내지 C12의 방향족환 또는 바이사이클 방향족환인 화학식 1 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
- 제1항에 있어서, 화학식1의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염이 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 화학식 1 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염.
(1) N-((1-(3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로필)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(2) N-((1-(3-(테트라졸-1-일)프로필)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(3) N-((1-(3-(인돌-1-일)프로필)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(4) N-((1-(3-(2-메틸이미다졸-1-일)프로필)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(5) N-((1-(5-(인돌-1-일)펜틸)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(6) N-((1-(1,2,3-트리아졸-1-일펜틸)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(7) N-((1-(1,2,3-트리아졸-1-일프로필)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(8) N-((1-(1,2,3-트리아졸-2-일프로필)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(9) N-((1-(피리딘-3-일메틸)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(10) N-((1-((1-메틸인돌-3-일)메틸)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(11) N-((1-(이미다졸-2-일메틸)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(12) N-((1-((1-메틸피롤-2-일)메틸)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(13) N-((1-(4-플루오로벤질)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(14) N-((1-(4-히드록시벤질)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(15) N-((1-(2-(인돌-3-일)에틸)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(16) N-((1-(3-(테트라졸-1-일)프로필)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드 염산염;
(17) N-((1-(1,2,3-트리아졸-1-일펜틸)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드 염산염;
(18) N-((1-(1,2,3-트리아졸-1-일프로필)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드 염산염;
(19) N-((1-((1-메틸인돌-3-일)메틸)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드 염산염;
(20) N-((1-(4-플루오로벤질)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드 염산염; 및
(21) N-((1-(4-히드록시벤질)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드 염산염. - 제4항에 있어서, 염기는 포타슘카보네이트와 포타슘아이오다이드, 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민 중에서 선택된 것인 화학식 1 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법.
- 제6항에 있어서, 환원제가 소듐보로히드라이드와 아세트산 또는 소듐보로하이드라이드인 하기 화학식 1 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법.
- 제4항 또는 제6항에 있어서, 화학식 2의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은
(1) 하기 화학식 4 화합물과 아민보호기 도입시약과 반응시켜 화학식4의 화합물의 피페리딘 1번 아민 위치에 아민보호기를 도입하여 하기 화학식 5 화합물을 얻는 단계;
(2) 하기 화학식 5 화합물의 히드록시와 N-브로모석신이미드 및 카본테트라브로마이드, 또는 염기존재하에 C1~C4의 알킬설폰일할라이드와 반응시켜 화학식 6 화합물을 얻는 단계;
(3) 하기 화학식 6 화합물의 Y 치환기를 소듐 아자이드와 반응시켜 아지도로 치환하여 하기 화학식 7을 얻는 단계;
(4) 하기 화학식 7 화합물의 아지도 치환기를 환원제 존재하에 아민으로 환원시켜하기 화학식 8 화합물을 얻는 단계;
(5) 하기 화학식 8 화합물과 화학식 9 화합물을 아미드결합 형성 유도시약 존재하에 반응시켜 하기 화학식 10 화합물을 얻는 단계; 및
(6) 하기 화학식 10 화합물의 피페리딘의 아민보호기를 염기 또는 산 존재하에 탈보호화시켜 제조되는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법.
<화학식 2>
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
<화학식 7>
<화학식 8>
<화학식 9>
<화학식 10>
상기 식에서 Y는 할로겐 원소 또는 C1 ~C4의 알킬설포네이트이며, Z는 C1~C4의 알킬이다. - 제8항에 있어서, (1) 단계의 아민보호기 도입시약은 3차아민 염기 존재하에 디-t-부틸 디카보네이트 또는 에틸클로로포메이트인 하기 화학식 1 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법.
- 제8항에 있어서, (2) 단계의 C1~C4의 알킬설폰일할라이드는 메탄설폰일클로라이드, 메탄설폰일브로마이드 또는 메탄설폰일플로라이드인 하기 화학식 1 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법.
- 제8항에 있어서, (4) 단계의 환원제는 트리페닐포스핀 또는 리튬알루미늄히드라이드인 하기 화학식 1 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법.
- 제8항에 있어서, (5) 단계의 아미드결합 형성유도 시약은 염기 존재하에 N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카르보디아미드 히드로클로라이드 및 1-히드록시벤조트리아졸, 염기 존재하에 에틸클로로포메이트, 또는 염기 존재 없이 카르보디이미다졸 중에서 선택된 것인 하기 화학식 1 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법.
- 제8항에 있어서, (6) 단계의 염기 또는 산은 염산, 트리플루오로아세트산 또는 포타슘히드록시드 중에서 선택된 것인 하기 화학식 1 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염의 제조방법.
- 제14항에 있어서, 상기 화학식 1의 m 은 1 내지 5의 정수이며; Q 는 C1~C4의 알킬, C1~C4의 알콕시, 히드록시, 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 헤테로아로마틱환 또는 페닐이며, 여기서, 헤테로아로마틱환은 N, O 또는 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며 C1 내지 C12의 방향족환 또는 바이사이클 방향족환인 5-HT4 수용체 효능제.
- 제14항에 있어서, 화학식1 화합물 또는 이의 약학적으로 허용되는 염이 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물인 5-HT4 수용체 효능제.
(1) N-((1-(3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로필)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(2) N-((1-(3-(테트라졸-1-일)프로필)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(3) N-((1-(3-(인돌-1-일)프로필)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(4) N-((1-(3-(2-메틸이미다졸-1-일)프로필)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(5) N-((1-(5-(인돌-1-일)펜틸)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(6) N-((1-(1,2,3-트리아졸-1-일펜틸)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(7) N-((1-(1,2,3-트리아졸-1-일프로필)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(8) N-((1-(1,2,3-트리아졸-2-일프로필)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(9) N-((1-(피리딘-3-일메틸)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(10) N-((1-((1-메틸인돌-3-일)메틸)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(11) N-((1-(이미다졸-2-일메틸)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(12) N-((1-((1-메틸피롤-2-일)메틸)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(13) N-((1-(4-플루오로벤질)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(14) N-((1-(4-히드록시벤질)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(15) N-((1-(2-(인돌-3-일)에틸)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드;
(16) N-((1-(3-(테트라졸-1-일)프로필)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드 염산염;
(17) N-((1-(1,2,3-트리아졸-1-일펜틸)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드 염산염;
(18) N-((1-(1,2,3-트리아졸-1-일프로필)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드 염산염;
(19) N-((1-((1-메틸인돌-3-일)메틸)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드 염산염;
(20) N-((1-(4-플루오로벤질)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드 염산염; 및
(21) N-((1-(4-히드록시벤질)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드 염산염 - 제14항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 5-HT4 수용체 효능제는 역류성식도염, 위장 질환, 위운동 장애, 비-궤양성 소화불량, 기능성 소화불량, 과민성대장증후군 (IBS), 변비, 소화불량, 식도염, 위식도질환, 멀미, 중추신경계 질환, 알츠하이머 질환, 인지 장애, 구토, 편두통, 신경 질환, 통증, 심혈관 장애, 심부전, 심부정맥, 당뇨 또는 무호흡 증후군에서 선택되는 질환의 예방 또는 치료용 조성물인 5-HT4 수용체 효능제.
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