KR20110102463A - 살진균제로서 사용하기 위한 이소옥사졸 유도체 - Google Patents

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질라리 케사비
페터 슈나이터
발레리아 그라소
울리히 요하네스 하스
샤이-푸 리
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Abstract

본 발명은 살진균 활성을 갖는 화학식 I의 이소옥사졸 화합물, 이를 포함하는 농업용 조성물 및 식물에 대한 유해 미생물, 특히 유해 진균의 방제를 위한 농업에서의 상기 화합물 및 조성물의 용도에 관한 것이다.
화학식 I

Description

살진균제로서 사용하기 위한 이소옥사졸 유도체{Isoxazole derivatives for use as fungicides}
본 발명은 살진균 활성을 갖는 이소옥사졸 화합물, 이를 포함하는 농업용 조성물 및 식물에 대한 유해 미생물(microbial pest), 특히 유해 진균(fungal pest)의 방제를 위한 농업에서의 상기 화합물 및 조성물의 용도에 관한 것이다.
전신적 또는 국소적인 심각한 진균 감염의 발생률이 식물, 동물 및 사람에 대해 계속해서 증가하고 있다. 다수의 진균류는 주변 환경에서 일반적이고 식물 또는 포유동물에게 유해하지 않다. 그러나, 일부 진균류는 식물, 사람 및/또는 동물에게 질병을 생성시킬 수 있다.
살진균제는 난균류를 포함한, 진균류에 의하여 발생된 손상에 대하여 식물을 보호하는 작용을 하는, 천연 또는 합성 유래의 화합물이다. 현재의 농업 방법은 살진균제의 사용에 크게 좌우된다. 사실상, 일부 작물은 살진균제를 사용하지 않고 유용하게 성장될 수 없다. 살진균제를 사용하면 경작자는 작물의 수율을 증가시킬 수 있고, 결과적으로 작물의 가치를 높게 할 수 있다. 다수의 살진균제가 개발되었다. 그러나, 진균 침입 및 감염의 치료는 계속해서 주요 문제가 되고 있다. 추가로, 살진균제 및 항진균 약제 내성은 심각한 문제가 되어, 상기 제제가 일부 농업 및 치료 용도에 대하여 무효하게 되었다. 이와 같이, 신규한 살진균 화합물 및 항진균 화합물의 개발에 대한 요구가 존재한다[예를 들면, US 특허 제6,673,827호 참조; 또한 살진균제로서의 피리미딘-4-엔아민이 기재된, US 특허 제6,617,330호(Walter) 참조].
국제 특허 출원 제WO 2006/031631호는 살진균 특성을 갖는 일련의 이소옥사졸 유도체에 관한 것이다. 따라서, 진균 방제의 대안적 방법에 대한 요구가 존재한다. 바람직하게는, 신규한 화합물은 개선된 살진균 특성, 예를 들면, 개선된 효능, 개선된 선택성, 보다 낮은 내성 발생 경향 또는 진균류의 보다 넓은 스펙트럼에 대한 활성을 가질 수 있다. 화합물은 보다 유리하게 제형화되거나 작용 부위에서의 보다 효율적인 전달 및 보유를 제공할 수 있거나, 보다 쉽게 생분해될 수 있다. 유리한 화합물 또는 이의 분해 성분들은 일반적으로 덜 독성일 수 있다.
놀랍게도, 본 발명의 이소옥사졸 화합물이 예기치 않은 살진균 활성을 나타내고, 따라서 진균 침입을 퇴치 또는 방지하거나, 잡초, 곤충 또는 작물에 해로운 진드기와 같은 기타 해충을 방제하는 작물 보호제로서 농업에 사용하기에 적합하다는 것이 밝혀졌다.
따라서, 제1 측면에서, 본 발명은 화학식 I의 화합물 또는 농약적으로 허용되는 이의 염을 제공한다.
[화학식 I]
Figure pct00001
위의 화학식 I에서,
R1은 H 또는 아실, 바람직하게는 H이다.
아실은 어떠한 즉시 가수분해성인 아실 그룹이라도 포함하고, 예를 들면, C(O)R2, C(O)OR2, C(O)NHR2 및 C(O)NR2R3(여기서, R2 및 R3은 각각 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 헤테로사이클릴, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택된다)을 포함한다. 아실 그룹은 하나 이상의, 예를 들면, 1, 2, 3 또는 4개의 할로 또는 OR2 그룹으로 임의로 치환될 수 있다. 바람직한 아실 그룹은 아세틸, 벤조일 및 페닐아세틸이다.
알킬 그룹은 선형, 분지형 또는 환형일 수 있고, 탄소수가 1 내지 24이다. 바람직한 알킬 그룹은 탄소수가 1 내지 10, 보다 바람직하게는 1 내지 6, 보다 더 바람직하게는 1 내지 4일 수 있다. 대표적인 알킬 그룹은, 예를 들면, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, t-부틸, t-아밀, 2,5-디메틸헥실, 사이클로부틸, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실을 포함한다.
헤테로사이클릴 그룹은 3 내지 10개의 환 원자를 함유할 수 있고 환 원자 중 4개 이하는 헤테로원자, 예를 들면, 질소, 산소 및 황일 수 있으며, 포화 또는 부분 불포화될 수 있다. 헤테로사이클릴의 예는 옥시라닐, 아제티디닐, 테트라하이드로푸라닐, 티올라닐, 피롤리디닐, 피롤리닐, 이미다졸리디닐, 이미다졸리닐, 설폴라닐, 디옥솔라닐, 디하이드로피라닐, 테트라하이드로피라닐, 피페리디닐, 피라졸리닐, 피라졸리디닐, 디옥사닐, 모르폴리닐, 디티아닐, 티오모르폴리닐, 피페라지닐, 아제피닐, 옥사제피닐, 티아제피닐, 티아졸리닐 및 디아자파닐이다.
아릴은 페닐, 나프틸, 안트라세닐 및 페난트레닐을 포함한다.
헤테로아릴 그룹은 3 내지 10개의 환 원자를 함유할 수 있고 환 원자 중 4개 이하는 헤테로원자, 예를 들면, 질소, 산소 및 황일 수 있다. 헤테로아릴 그룹의 예는 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 이소옥사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 테트라졸릴, 트리아지닐이다. 또한, 용어 헤테로아릴은 융합 헤테로아릴 그룹, 예를 들면, 벤즈이미다졸릴, 벤즈옥사졸릴, 이미다조피리디닐, 벤즈옥사지닐, 벤조티아지닐, 옥사졸로피리디닐, 벤조푸라닐, 퀴놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 벤조티아졸릴, 프탈이미도, 벤조푸라닐, 벤조디아제피닐, 인돌릴 및 이소인돌릴을 포함한다.
할로는 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오도를 의미한다.
본 발명의 화합물은 아래에 정의된 화학식 I의 화합물, 다형체 및 광학이성체, 기하이성체 및 호변 이성체를 포함한 이의 이성체, 및 화학식 I의 동위원소 표지된 화합물을 포함한다.
농약적으로 허용되는 염은 농업적으로 또는 원예학적으로 사용하기 위한 염의 형성에 대하여 상기 기술에서 공지되고 허용된, 양이온을 갖는다. 바람직하게는, 염은 수용성이다.
화학식 I의 화합물의 적합한 염은 산 부가염, 예를 들면, 무기산, 예를 들면, 염산, 브롬산, 황산, 질산 또는 인산; 유기 카복실산, 예를 들면, 옥살산, 타르타르산, 락트산, 부티르산, 톨루엔산, 헥산산 또는 프탈산; 또는 설폰산, 예를 들면, 메탄, 벤젠 또는 톨루엔 설폰산과의 산 부가염을 포함한다. 유기 카복실산의 기타 예는 할로산, 예를 들면, 트리플루오로아세트산을 포함한다.
N-옥사이드는 3급 아민의 산화 형태 또는 질소 함유 헤테로방향족 화합물의 산화 형태이다. 이는 다수의 서적, 예를 들면, 문헌[참조: "Heterocyclic N-oxides" by Angelo Albini and Silvio Pietra, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1991]에 기재되어 있다.
바람직한 양태에서, 본 발명은 화학식 I의 화합물 또는 농약적으로 허용되는 이의 염과 농약적으로 허용되는 희석제 또는 담체를 포함하는 조성물을 제공한다. 본원 명세서에서 본 발명의 화합물에 대한 언급은 화학식 I의 화합물과 농약적으로 허용되는 이의 염을 둘 다 포함한다고 여겨질 것이다.
화학식 I의 화합물은 (R) 및 (S)-거울상이성체를 포함하는 라세미체로서 존재한다. (S)-거울상이성체는 (R)-거울상이성체와 비교하여 현저히 큰 살진균 활성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 바람직한 측면에서, 본 발명은 화학식 I의 화합물의 (S)-거울상이성체 또는 농약적으로 허용되는 이의 염을 추가로 제공한다.
Figure pct00002
(S)-(I)
상기 화학식 (S)-(I)에서,
R1은 H 또는 아실, 바람직하게는 H이다.
따라서, 바람직한 측면에서, 화학식 (S)-(I)의 화합물 또는 농약적으로 허용되는 이의 염 및 농약적으로 허용되는 희석제 또는 담체를 포함하는 조성물이 제공된다.
바람직하게는, 화학식 (S)-(I)의 화합물은 거울상이성체적 과량(e.e; enantiomeric excess)이 40% 이상, 예를 들면, 50%, 60%, 70% 또는 80% 이상, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상인 단일 거울상이성체로서 제공된다.
가장 바람직하게는, 화학식 I의 화합물은 (S)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)이소옥사졸-4-일]피리딘-3-일-메탄올(실시예 2) 또는 농약적으로 허용되는 이의 염이다.
Figure pct00003
(S): 실시예 2
바람직하게는, 실시예 2의 화합물은 거울상이성체적 과량(e.e)이 40% 이상, 예를 들면, 50%, 60%, 70% 또는 80% 이상, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상인 단일 거울상이성체로서 제공된다.
본 발명의 화합물 및 조성물은 난균류를 포함하는 진균류에 의하여 발생된 질환에 대해 식물을 보호하기에 유용하다. 본 발명의 화합물은 농업 부문 및 식물 해충을 방제하기 위한 활성 성분으로서 관련 분야에 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 유용한 식물의 상이한 작물의 식물 또는 식물 기관(과일, 꽃, 잎, 줄기, 괴경, 근)에 발생하는 해충을 억제하거나 파괴하는 데 사용될 수 있는 한편, 임의로 동시에, 예를 들면, 이후에 성장하는 식물 기관 또한 식물병원성 미생물로부터 보호한다.
본 발명의 화합물 및 조성물은 진균 감염에 대한 보호 뿐만 아니라 토양에 발생하는 식물병원성 진균류에 대한 보호를 위한 식물 번식 물질, 특히 종자(과일, 괴경, 그레인(grain)) 및 식물 분생(예: 쌀)의 처리용 드레싱제(dressing agent)로서 사용될 수 있다.
추가의 측면에서, 본 발명은 병원성 미생물에 의한 경작 식물에의 침입을 방제하거나 방지하는 방법으로서, 화학식 I의 화합물 또는 이의 조성물을 상기 미생물을 방제하는 유효량으로 상기 식물, 이의 기관 또는 이의 서식지에 시용함을 포함하는, 방법을 제공한다.
본 발명의 화합물 및 조성물은 식물병원성 진균류, 예를 들면, 다음 진균류 강에 대하여 사용될 수 있다: 펀자이 임퍼펙티(Fungi imperfecti)[예: 보트리티스(Botrytis), 피리쿨라리아(Pyricularia), 헤이민토스포리움(Heiminthosporium), 푸사리움(Fusarium), 셉토리아(Septoria), 세르코스포라(Cercospora) 및 알테르나리아(Alternaria)] 및 바시디오마이세테스(Basidiomycetes)[예: 리족토니아(Rhizoctonia), 헤밀레이아(Hemileia), 푸치니아(Puccinia)]. 추가로, 아스코마이세테스 강[예: 벤투리아(Venturia) 및 에리시페(Erysiphe), 포도스파에라(Podosphaera), 모닐리니아(Monilinia), 운시눌라(Uncinula)] 및 오오미세테스(Oomycetes) 강[예: 피토프토라(Phytophthora), 피티움(Pythium), 플라스모파라(Plasmopara)]에 대하여 사용될 수도 있다. 처리될 수 있는 진균류의 특정 예는 셉토리아 트리티시(Septoria tritici), 스타고노스포라 노도룸(Stagonospora nodorum), 피토프토라 인페스탄 스(Phytophthora infestans), 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea), 스클레로티니아 호모에오카르파(Sclerotinia homoeocarpa) 및 푸치니아 레콘디타(Puccinia recondita)를 포함하지만, 이들로 제한되지는 않는다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명의 화합물 및 조성물은 진균 유기체 셉토리아 트리티시에 대하여 사용된다.
보호될 유용한 식물 중의 작물은 통상적으로 예를 들면, 다음 식물 종을 포함한다: 곡류(밀, 보리, 호밀, 귀리, 옥수수(필드 콘, 팝 콘 및 스위트 콘 포함), 쌀, 수수류 및 관련 작물); 비트(사탕무 및 사료용 비트); 콩과 식물(콩, 렌틸, 완두콩, 대두); 유지 식물(평지, 겨자, 해바라기); 오이과 식물(호박, 오이, 멜론); 섬유 식물(목화, 아마, 대마, 황마); 야채(시금치, 양상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 가지, 양파, 후추, 토마토, 감자, 파프리카, 오크라); 플랜테이션 작물(바나나, 과수, 고무 나무, 묘포(tree nursery)), 관상수(꽃, 관목, 활엽수 및 상록수, 예를 들면, 침엽수); 및 기타 식물, 예를 들면, 덩굴식물, 부시베리(예: 블루베리), 케인베리, 크랜베리, 페퍼민트, 대황, 스피어민트, 사탕 수수, 및 한지형 잔디[예: 블루그라스(bluegrasses)(Poa L.), 예를 들면, 켄터키 블루그라스(Kentucky bluegrass)(Poa pratensis L.), 러프 블루그라스(rough bluegrass)(Poa trivialis L.), 캐나다 블루그라스(Canada bluegrass)(Poa compressa L.) 및 애뉴얼 블루그라스(annual bluegrass)(Poa annua L.); 벤트그라스(bentgrasses)(Agrostis L.), 예를 들면, 크립핑 벤트그라스(creeping bentgrass)(Agrostis palustris Huds.), 콜로니얼 벤트그라스(colonial bentgrass)(Agrostis tenius Sibth.), 벨벳 벤트그라스(velvet bentgrass)(Agrostis canina L.) 및 레드톱(redtop)(Agrostis alba L.); 페스큐(fescues)(Festuca L.), 예를 들면, 톨 페스큐(tall fescue)(Festuca arundinacea Schreb.), 미도우 페스큐(meadow fescue)(Festuca elatior L.) 및 파인 페스큐(fine fescues), 예를 들면, 크립핑 레드 페스큐(creeping red fescue)(Festuca rubra L.), 츄잉스 페스큐(chewings fescue)(Festuca rubra var. commutata Gaud.), 쉽 페스큐(sheep fescue)(Festuca ovina L.) 및 하드 페스큐(hard fescue)(Festuca longifolia); 및 라이그라스(ryegrasses)(Lolium L.), 예를 들면, 페레니얼 라이그라스(perennial ryegrass)(Lolium perenne L.) 및 애뉴얼(이탈리안) 라이그라스(annual (Italian) ryegrass)(Lolium multiflorum Lam.)] 및 난지형 잔디[예: 잡종 및 일반 버뮤다그라스를 포함하는 버뮤다그라스(Bermudagrasses)(Cynodon L. C. Rich); 조이시아그라스(Zoysiagrasses)(Zoysia Willd .), 세인트 오거스틴그라스(St. Augustinegrass)(Stenotaphrum secundatum (Walt.) Kuntze); 및 센티페드그라스(centipedegrass)(Eremochloa ophiuroides (Munro.) Hack.)]를 포함하는 잔디.
유용한 식물 중의 작물은 또한 통상적인 육종 또는 유전 공학 방법의 결과로서 브로목시닐과 같은 제초제 또는 제초제 종류(예를 들면, HPPD 억제제, ALS 억제제; 예를 들면, 프리미설퍼론, 프로설퍼론 및 트리플록시설퍼론, EPSPS(5-에놀-피로빌-시키메이트-3-포스페이트-신타제) 억제제, GS(글루타민 신테타제) 억제제 또는 PPO(프로토포르피리노겐-옥시다제) 억제제)에 대해 내성을 갖도록 하는 식물을 포함한다. 통상적인 육종(돌연변이 유발) 방법에 의해 이미다졸리논(예: 이마자목스)에 대해 내성을 갖도록 하는 작물의 예는 클리어필드(Clearfield)® 서머 레이프(summer rape)(캐놀라)이다. 유전 공학 방법에 의하여 제초제 또는 제초제 종류에 대해 내성을 갖도록 하는 작물의 예는 상표명 라운드업레디(RoundupReady)®, 허쿨렉스 아이(Herculex I)® 및 리버티링크(LibertyLink)®하에 시판중인 글리포세이트- 및 글루포시네이트 내성 옥수수 변종을 포함한다.
유용한 식물 중의 작물은 또한 하나 이상의 선택적으로 작용하는 독소, 예를 들면, 독소 생성 박테리아, 특히 바실루스(Bacillus) 속으로부터 공지된 것을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술을 사용하여 형질변환된 식물을 포함한다.
유용한 식물 중의 작물은 또한 선택적 작용을 갖는 항병원성 물질, 예를 들면, 이른바 "병원 관련 단백질"(PRP, 예를 들면, 유럽 특허 출원 EP 제0,392,225호 참조)을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술을 사용하여 형질변환된 식물을 포함한다. 이러한 항병원성 물질 및 이러한 항병원성 물질을 합성할 수 있는 유전자 이식 식물의 예는 예를 들면, 유럽 특허 출원 EP 제0,392,225호 및 EP 제0,353,191호 및 국제 특허 출원 제WO 95/33818호로부터 공지되어 있다. 이러한 유전자 이식 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들면, 상기 언급된 문헌에 기재되어 있다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 유용한 식물 중의 작물은 곡류, 쌀, 비트, 콩과 식물, 유지 식물, 오이과 식물, 섬유 식물, 야채, 플랜테이션 작물, 관상수, 덩굴식물, 부시베리, 케인베리, 크랜베리, 페퍼민트, 대황, 스피어민트, 사탕수수 및 잔디로부터 선택된다.
본 발명의 화합물 및 조성물은 추가의 화합물과 동시에 또는 연속적으로 처리될 작물 영역에 또는 식물에 시용될 수 있다. 이러한 추가의 화합물은 예를 들면, 비료 또는 미량영양소 공여체 또는 식물의 성장에 영향을 미치는 기타 제제일 수 있다. 이는 또한 선택적인 제초제일 뿐만 아니라 살충제, 살진균제, 살균제, 살선충제, 살연체동물제, 식물 성장 조절제, 식물 활성제 또는 몇 가지 이들 제제의 혼합물일 수도 있고, 필요한 경우 제형화 기술에 통상적으로 사용되는 추가의 담체, 계면활성제 또는 시용 촉진 애쥬번트와 함께 시용할 수 있다.
본 발명의 화합물은 기타 살진균제와 혼합하여, 일부 경우 예상외의 상승적 활성을 생성할 수 있다.
특히 바람직한 혼합 성분들은 아졸, 예를 들면, 아자코나졸, 비터타놀, 프로피코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 사이프로코나졸, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 펜부코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 퍼푸라조에이트, 펜코나졸, 브로무코나졸, 피리페녹스, 프로클로라즈, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸 또는 트리티코나졸; 피리미디닐 카비놀, 예를 들면, 안시미돌, 페나리몰 또는 누아리몰; 2-아미노-피리미딘, 예를 들면, 부피리메이트, 디메티리몰 또는 에티리몰; 모르폴린, 예를 들면, 도데모르프, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 스피록사민 또는 트리데모르프; 아닐리노피리미딘, 예를 들면, 사이프로디닐, 피리메타닐 또는 메파니피림; 피롤, 예를 들면, 펜피클로닐 또는 플루디옥소닐; 페닐아미드, 예를 들면, 베날락실, 푸랄락실, 메탈락실, R-메탈락실, 오푸라스 또는 옥사딕실; 벤즈이미다졸, 예를 들면, 베노밀, 카벤다짐, 데바카브, 푸버리다졸 또는 티아벤다졸; 디카복시이미드, 예를 들면, 클로졸리네이트, 디클로졸린, 이프로딘, 마이클로졸린, 프로시미돈 또는 빈클로졸린; 카복스아미드, 예를 들면, 카복신, 펜푸람, 플루톨라닐, 메프로닐, 옥시카복신 또는 티플루자마이드; 구아니딘, 예를 들면, 구아자틴, 도딘 또는 이미노옥타딘; 스트로빌루린, 예를 들면, 아족시스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 피라클로스트로빈, 피콕시스트로빈, SSF-129, 메틸 2[(2-트리플루오로메틸)-피리드-6-일옥시메틸]-3-메톡시-아크릴레이트 또는 2-[{α[(α-메틸-3-트리플루오로메틸-벤질)이미노]-옥시}-o-톨릴]-글리옥실산-메틸에스테르-O-메틸옥심(트리플록시스트로빈); 디티오카바메이트, 예를 들면, 퍼밤, 만코제브, 마네브, 메티람, 프로피네브, 티람, 지네브 또는 지람; N-할로메틸티오-디카복시미드, 예를 들면, 캅타폴, 캅탄, 디클로플루아니드, 플루오로미드, 폴펫 또는 톨리플루아니드; 구리 화합물, 예를 들면, 보르도(Bordeaux) 혼합물, 수산화구리, 옥시염화구리, 황산구리, 산화제1구리, 만코퍼 또는 옥신-구리; 니트로페놀 유도체, 예를 들면, 디노캡 또는 니트로탈-이소프로필; 오가노 인 유도체, 예를 들면, 에디펜포스, 이프로벤포스, 이소프로티올란, 포스디펜, 피라조포스 또는 토클로포스-메틸; 및 다양한 구조의 기타 화합물, 예를 들면, 아시벤졸라-S-메틸, 하르핀, 아닐라진, 블라스티시딘-S, 키노메티오나트, 클로로네브, 클로로탈로닐, 사이목사닐, 디클론, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디메토모르프, 디티아논, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈, 펜틴, 퍼림존, 플루아지남, 플루설파미드, 펜헥사미드, 포세틸-알루미늄, 하이멕사졸, 카수가마이신, 메타설포카브, 펜사이쿠론, 프탈리드, 폴리옥신, 프로베나졸, 프로파모카브, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 황, 트리아족사이드, 트리사이클라졸, 트리포린, 발리다마이신, (S) 5-메틸-2-메틸티오-5-페닐-3-페닐아미노-3,5-디-하이드로이미다졸-4-온(RPA 407213), 3,5-디클로로-N-(3-클로로-1-에틸-1-메틸-2-옥소프로필)-4-메틸벤즈아미드(RH-7281), N-알릴-4,5-디메틸-2-트리메틸실릴티오펜-3-카복스아미드(MON 65500), 4-클로로-4-시아노-N,N-디메틸-5-p-톨릴이미다졸-1-설폰-아미드(IKF-916), N-(1-시아노-1,2-디메틸프로필)-2-(2,4-디클로로페녹시)-프로피온아미드(AC 382042) 또는 이프로발리카브(SZX 722)이다.
본 발명의 화합물은 단독으로 또는 상기와 같은 살진균제와 배합한 하나 이상의 전신 획득 저항성 유도제("SAR(Systemically acquired resistance)" 유도제)와 혼합할 수 있다. SAR 유도제는 공지되어 있고, 예를 들면, 미국 특허 제6,919,298호에 기재되어 있다. 일반적으로, SAR 유도제는 바이러스, 박테리아, 진균류 또는 이들의 조합을 포함하는, 질병 유발제(disease-causing agent)에 대한 식물의 저항성을 일으키는 능력을 갖는 임의의 화합물이다. 또한, SAR 유도제는 문헌[참조: Enyedi et al., 1992; Cell 70: 879-886]에 정의된 바와 같이, 식물에서 해충 섭식에 대한 저항성을 유도할 수 있다. 예시적인 SAR 유도제는 다수의 구조적 부류의 화합물을 포함하지만, 식물 질병 및/또는 해충 섭식에 대한 저항성을 유도하는 이의 능력에 의하여 결합된다. 한 종류의 SAR 유도제는 살리실레이트이다. 상업용 SAR 유도제 아시벤졸라-s-메틸(상표명: Actigard®, 제조원: Syngenta), 하르핀 단백질(상표명: Messenger™, 제조원: Eden Biosciences), 사카로마이세스 세레비시애(Saccharomyces cerevisiae)로부터의 효모 추출물 가수분해물(상표명: Keyplex® 350-DP®, 제조원: Morse Enterprises Limited, Inc. of Miami, Florida) 및 오리제메이트(Oryzemate)가 본 발명에서 유용하다. 고에마(Goemar) 제품을 포함하는 유도인자(elicitor)는 역시 사용될 수 있는 SAR 유도제의 또 다른 종류이다. 또한, 에틸렌, 이의 생합성 전구체 또는 에틸렌 방출 화합물, 예를 들면, 에트렐은 이와 관련하여 유용한 SAR 유도제로 고려된다.
적합한 담체 및 애쥬번트는 고체 또는 액체일 수 있고, 제형화 기술에 유용한 물질, 예를 들면, 천연 또는 재생 미네랄 물질, 용매, 분산제, 습윤제, 점착제, 증점제, 결합제 또는 비료이다.
본 발명의 화합물 및 조성물의 바람직한 시용 방법은 잎 시용이다. 시용 빈도 및 시용률은 상응하는 병원균에 의한 침입 위험에 좌우된다. 그러나, 본 발명의 화합물은 또한 식물의 서식지를 액상 제형으로 드렌칭(drenching)하거나, 고형 형태, 예를 들면, 과립 형태의 화합물을 토양에 시용함으로써(토양 시용), 토양을 거쳐 뿌리를 통하여 식물을 투과할 수 있다(전신 작용). 쌀과 같은 수경 작물에서, 이러한 과립은 관개된 논에 시용될 수 있다. 본 발명의 화합물 및 조성물은 또한 종자 또는 괴경을 살진균제의 액상 제형으로 함침시키거나 이를 고체 제형으로 도포하여 종자에 시용(도포)할 수도 있다.
본원 명세서에서 사용된 용어 서식지는 처리될 작물이 성장할 필드(field) 또는 경작할 식물의 종자가 파종될 필드, 또는 상기 종자가 토양 속으로 심어질 장소를 포함하는 것을 뜻한다. 용어 종자는 분생, 실생묘, 종자, 및 발아된 종자 또는 침지된 종자와 같은 식물 번식 물질을 포함하는 것을 뜻한다.
용어 식물 번식 물질은 모든 종류의 종자(열매, 괴경, 구근, 그레인 등), 근, 근경, 분생, 절단 신소 등을 포함하는 식물의 생식 기관을 의미한다. 식물 번식 물질은 또한 발아 후 또는 토양으로부터 출현 후 이식될 식물 및 어린 식물을 포함할 수도 있다.
본 발명의 화합물은 개질되지 않은 형태로, 또는 바람직하게는 제형화 기술에 통상적으로 사용되는 애쥬번트와 함께 사용될 수 있다. 이를 위하여 상기 화합물은 과립, 습윤성 또는 가용성 분말, 유화성 농축물, 도포성 페이스트, 분제, 유동물(flowables), 직접 분무 가능하거나 희석 가능한 용액, 현탁액 또는 에멀젼으로서, 또는 마이크로캡슐제와 같은 제어 방출 형태로서 공지된 방식으로 제형화된다. 조성물의 유형과 마찬가지로, 시용 방법, 예를 들면, 분무, 아토마이징(atomizing), 더스팅(dusting), 산란, 도포 또는 푸어링(pouring)이 의도하는 목적 및 우세한 환경에 따라 선택된다.
본 발명의 조성물 및, 필요한 경우, 고형 또는 액상 애쥬번트는 공지된 방식으로, 통상적으로 잘 혼합하고/하거나 상기 화합물을 증량제, 예를 들면, 용매, 고형 담체 및 임의로 표면 활성 화합물(계면활성제)과 분쇄하여 제조한다.
적합한 담체 및 애쥬번트는 고체 또는 액체일 수 있고, 제형화 기술에 통상적으로 사용되는 물질, 예를 들면, 천연 또는 재생 미네랄 물질, 용매, 분산제, 습윤제, 점착제, 증점제, 결합제 또는 비료에 상응한다. 이러한 담체는 예를 들면, 제WO 97/33890호에 기재되어 있다.
농약 조성물은 통상적으로 화학식 I의 화합물 0.1 내지 99중량%, 바람직하게는 0.1 내지 95중량%, 고형 또는 액상 애쥬번트 99.9 내지 1중량%, 바람직하게는 99.8 내지 5중량% 및 계면활성제 0 내지 25중량%, 바람직하게는 0.1 내지 25중량%를 함유할 것이다.
상업용 제품을 농축물로서 제형화시키는 것이 바람직하지만, 최종 사용자는 통상적으로 희석 제형을 사용할 것이다.
조성물은 또한 추가의 애쥬번트, 예를 들면, 안정제, 소포제, 점도 조절제, 결합제 또는 점착제 뿐만 아니라, 비료, 미량영양소 공여체 또는 특정 효과를 수득하기 위한 기타 제형을 함유할 수도 있다.
적합하게는, 본 발명의 농약 조성물은 질병 발달 전에 시용된다. 제형의 사용 비율 및 빈도는 상기 기술에 통상적으로 사용되는 것이고, 진균성 병원균에 의한 침입 위험, 식물의 발단 단계 및 위치, 타이밍 및 시용 방법에 좌우될 것이다. 유리한 시용률은 통상적으로 헥타르(ha)당 활성 성분(a.i.) 5g 내지 2kg, 바람직하게는 10g 내지 1kg a.i/ha, 가장 바람직하게는 20 내지 600g a.i/ha이다. 종자 드렌칭제(drenching agent)로서 사용되는 경우, 편리한 시용률은 종자 1kg당 활성 물질 1mg 내지 1g이다.
현탁 농축물은 활성 화합물의 미분된 고체 입자가 현탁된 수성 제형이다. 이러한 제형은 침전방지제(anti-settling agent) 및 분산제를 포함하고, 활성을 강화시키는 습윤제 뿐만 아니라 소포제 및 결정 성장 억제제를 추가로 포함할 수 있다. 사용시, 상기 농축물은 물에 희석되고 통상적으로 처리될 영역에 스프레이로서 시용된다. 활성 성분의 양은 농축물의 0.5 내지 95%의 범위일 수 있다.
습윤성 분말은 물 또는 기타 액상 담체에 용이하게 분산되는 미분 입자의 형태이다. 입자는 고형 매트릭스에 보유된 활성 성분을 함유한다. 통상적인 고형 매트릭스는 백토, 고령토, 실리카 및 기타 용이하게 습윤되는 유기 또는 무기 고체를 포함한다. 습윤성 분말은 통상적으로 활성 성분 5 내지 95% + 소량의 습윤제, 분산제 또는 유화제를 함유한다.
유화성 농축물은 물 또는 기타 액체에 분산성인 균질한 액상 조성물이고, 활성 화합물과 액상 또는 고형 유화제로 전체적으로 이루어질 수 있거나, 액상 담체, 예를 들면, 크실렌, 중 방향족 나프타, 이소포론 및 기타 비휘발성 유기 용매를 함유할 수도 있다. 사용시, 상기 농축물은 물 또는 기타 액체에 분산되고, 통상적으로 처리될 영역에 스프레이로서 시용된다. 활성 성분의 양은 농축물의 0.5 내지 95% 범위일 수 있다.
과립상 제형은 압출물과 상대적으로 조악한 입자를 둘 다 포함하고, 통상적으로 식물 병원성 진균의 방제가 요구되는 영역에 희석하지 않고 시용된다. 과립상 제형에 대한 통상적인 담체는 모래, 백토, 아타펄자이트 점토, 벤토나이트 점토, 몬트모릴로나이트 점토, 버미쿨라이트, 펄라이트, 탄산칼슘, 브릭, 부석, 피로필라이트, 고령토, 백운석, 벽토, 목분, 분쇄된 옥수수 속, 분쇄된 땅콩 껍질, 당, 염화나트륨, 황산나트륨, 규산나트륨, 붕산나트륨, 마그네시아, 운모, 산화철, 산화아연, 산화티탄, 산화안티몬, 빙정석, 석고, 규조토, 황산칼슘, 및 활성 화합물을 흡수하거나 이로 도포될 수 있는 기타 유기 또는 무기 물질을 포함한다. 과립상 제형은 통상적으로 표면 활성제, 예를 들면, 중 방향족 나프타, 케로센 및 기타 석유 분획 또는 식물유; 및/또는 스티커(sticker), 예를 들면, 덱스트린, 글루 또는 합성 수지를 포함할 수 있는 활성 성분을 5 내지 25% 함유한다.
분제는 활성 성분과 미분 고체, 예를 들면, 활석, 점토, 분말, 및 분산제 및 담체로서 작용하는 기타 유기 고체 및 무기 고체와의 자유유동성 혼합물이다.
마이크로캡슐제는 통상적으로 제어된 속도에서 주위에 대해 봉입된 물질이 빠져나가도록 하는 불활성 다공성 쉘에 봉입된 활성 성분의 액적 또는 과립이다. 캡슐화 액적은 통상적으로 직경이 1 내지 50μm이다. 봉입된 액체는 통상적으로 캡슐제 중량의 50 내지 95%를 구성하고, 활성 화합물 외에 용매를 포함할 수 있다. 캡슐화 과립은 일반적으로 과립 기공 내에 액상 형태의 활성 화학종을 보유하는, 과립 기공 개구를 밀봉하는 다공성 막을 갖는 다공성 과립이다. 과립은 통상적으로 직경이 1mm 내지 1cm, 바람직하게는 1 내지 2mm의 범위이다. 과립은 압출, 응집 또는 프릴링(prilling)에 의하여 형성되거나, 천연 발생된다. 이러한 물질의 예는 버미쿨라이트, 소결 점토, 고령토, 아타펄자이트 점토, 톱밥 및 과립상 탄소이다. 쉘 또는 막 물질은 천연 및 합성 고무, 셀룰로스 물질, 스티렌-부타디엔 공중합체, 폴리아크릴로니트릴, 폴리아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레아, 폴리우레탄 및 전분 크산테이트를 포함한다.
농약 시용에 유용한 기타 제형은 목적하는 농도에서 완전히 가용성인, 용매, 예를 들면, 아세톤, 알킬화 나프탈렌, 크실렌 및 기타 유기 용매 중의 활성 성분의 간단한 용액을 포함한다. 상기 활성 성분이 저비점 분산제 용매 담체의 증발의 결과로서 미분 형태로 분산되는 가압 분무기가 사용될 수도 있다.
상기 기재된 제형 유형으로 본 발명의 조성물을 제형화시키는 데 유용한 적합한 농업용 애쥬번트 및 담체는 당업자에게 익히 공지되어 있다.
사용될 수 있는 액상 담체는 예를 들면, 물, 톨루엔, 크실렌, 석유 나프타, 작물 오일, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 사이클로헥산온, 아세트산 무수물, 아세토니트릴, 아세토페논, 아밀 아세테이트, 2-부타논, 클로로벤젠, 사이클로헥산, 사이클로헥산올, 알킬 아세테이트, 디아세톤알코올, 1,2-디클로로프로판, 디에탄올아민, p-디에틸벤젠, 디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 아비테이트, 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸 에테르, N,N-디메틸 포름아미드, 디메틸 설폭사이드, 1,4-디옥산, 디프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 디벤조에이트, 디프록시톨, 알킬 피롤리디논, 에틸 아세테이트, 2-에틸 헥산올, 에틸렌 카보네이트, 1,1,1-트리클로로에탄, 2-헵탄온, 알파 피넨, d-리모넨, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 메틸 에테르, 감마-부티로락톤, 글리세롤, 글리세롤 디아세테이트, 글리세롤 모노아세테이트, 글리세롤 트리아세테이트, 헥사데칸, 헥실렌 글리콜, 이소아밀 아세테이트, 이소보르닐 아세테이트, 이소옥탄, 이소포론, 이소프로필 벤젠, 이소프로필 미리스테이트, 락트산, 라우릴아민, 메시틸 옥사이드, 메톡시-프로판올, 메틸 이소아밀 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸 라우레이트, 메틸 옥타노에이트, 메틸 올레에이트, 메틸렌 클로라이드, m-크실렌, n-헥산, n-옥틸아민, 옥타데칸산, 옥틸 아민 아세테이트, 올레산, 올레일아민, o-크실렌, 페놀, 폴리에틸렌 글리콜(PEG400), 프로피온산, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, p-크실렌, 톨루엔, 트리에틸 포스페이트, 트리에틸렌 글리콜, 크실렌 설폰산, 파라핀, 광유, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 에틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 부틸 아세테이트, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 및 고분자량 알코올, 예를 들면, 아밀 알코올, 테트라하이드로푸르푸릴 알코올, 헥산올, 옥탄올 등, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세린 및 N-메틸-2-피롤리디논을 포함한다. 물이 일반적으로 농축물의 희석에 대하여 선택되는 담체이다.
적합한 고형 담체는, 예를 들면, 활석, 이산화티탄, 엽랍석 점토, 실리카, 아타펄자이트 점토, 키젤거(kieselguhr), 백악, 규조토, 석회, 탄산칼슘, 벤토나이트 점토, 백토, 면실피, 소맥분, 대두분, 부석, 목분, 호두 껍질분 및 리그닌을 포함한다.
넓은 범위의 표면 활성제가 상기 액상 및 고형 조성물 둘 다에, 특히 시용전 담체로 희석되도록 계획된 것에 유리하게 사용된다. 이러한 제제는, 사용시, 통상적으로 제형의 0.1 내지 15중량%를 구성한다. 이는 특성상 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 중합체성일 수 있고, 유화제, 습윤제, 현탁제로서 또는 기타 목적에 대하여 사용될 수 있다. 통상적인 표면 활성제는 알킬 설페이트의 염, 예를 들면, 디에탄올암모늄 라우릴 설페이트; 알킬아릴설포네이트 염, 예를 들면, 칼슘 도데실벤젠설포네이트; 알킬페놀-알킬렌 옥사이드 부가 생성물, 예를 들면, 노닐페놀-C18 에톡실레이트; 알코올-알킬렌 옥사이드 부가 생성물, 예를 들면, 트리데실알코올 C16 에톡실레이트; 비누, 예를 들면, 스테아르산나트륨; 알킬나프탈렌설포네이트 염, 예를 들면, 나트륨 디부틸나프탈렌설포네이트; 설포석시네이트 염의 디알킬 에스테르, 예를 들면, 나트륨 디(2-에틸헥실) 설포석시네이트; 소르비톨 에스테르, 예를 들면, 소르비톨 올레에이트; 4급 아민, 예를 들면, 라우릴 트리메틸암모늄 클로라이드; 지방산의 폴리에틸렌 글리콜 에스테르, 예를 들면, 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트; 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드의 블록 공중합체; 및 모노 및 디알킬 포스페이트 에스테르의 염을 포함한다.
농업용 조성물에 통상적으로 사용되는 기타 애쥬번트는 결정화 억제제, 점도 개질제, 현탁제, 분무 액적 개질제, 안료, 산화방지제, 발포제, 소포제, 광 차단제, 혼화제, 소포제, 봉쇄제, 중화제 및 완충제, 부식 억제제, 염료, 취기제, 산포제, 투과 보조제, 미량영양소, 완화제, 윤활제 및 점착제를 포함한다.
또한, 추가로, 기타 살생물적 활성 성분 또는 조성물은 화학식 I의 화합물과 배합하여 본 발명의 방법에 사용될 수 있고 화학식 I의 화합물과 동시에 또는 순차적으로 시용될 수 있다. 동시에 시용되는 경우, 이러한 추가의 활성 성분은 화학식 I의 화합물과 함께 제형화되거나 예를 들면, 분무 탱크 속에서 혼합될 수 있다. 이러한 추가의 살생물적 활성 성분은 살진균제, 제초제, 살충제, 살균제, 살비제, 살선충제 및/또는 식물 성장 조절제일 수 있다.
따라서, 본 발명은 화학식 I의 화합물과 (i) 살진균제, (ii) 제초제, (iii) 살충제, (iv) 살균제, (v) 살비제, (vi) 살선충제 및/또는 (vii) 식물 성장 조절제를 포함하는 조성물을 제공한다.
추가로, 본 발명은 본 발명의 방법에서 화학식 I의 화합물과 (i) 살진균제, (ii) 제초제, (iii) 살충제, (iv) 살균제, (v) 살비제, (vi) 살선충제 및/또는 (vii) 식물 성장 조절제를 포함하는 조성물을 사용하기 위해 제공된다.
본 발명의 화합물 및 배합물은 또한 진균의 공격에 대하여 산업용 재료(technical material)를 보호하거나 이러한 감염이 발생한 후 산업용 재료의 진균 감염을 감소시키거나 박멸함을 포함하는, 산업용 재료의 진균 감염(특히 곰팡이(mold) 및 흰곰팡이(mildew)에 의한)을 방제하는 데 사용될 수도 있다. 산업용 재료는, 예를 들면, 유기 및 무기 물질 목재, 종이, 피혁, 천연 및 합성 섬유, 이들의 복합재, 예를 들면, 파티클 보드, 합판, 월-보드 등, 직포 및 부직포, 건축 표면 및 재료, 냉각 및 가열 시스템 표면 및 재료, 통풍 및 에어 컨디셔닝 시스템 표면 및 재료 등을 포함한다. 본 발명에 따르는 화합물 및 배합물은 상기 기재된 바와 같은 유사한 방식으로 부식, 변색 또는 곰팡이와 같은 불리한 효과를 억제하거나 방지하는 유효량으로 이러한 재료 또는 표면재에 도포될 수 있다. 이러한 화합물 또는 배합물이 도포된 산업용 재료를 사용하거나 혼입시켜 제작된 구조물 및 주거지 또한 진균에 의한 공격에 대하여 보호된다.
따라서, 추가의 측면에서, 본 발명은 화학식 I의 화합물 또는 이의 조성물을 산업용 재료, 상기 기관 또는 상기 서식지에 병원성 미생물을 방제하는 유효량으로 도포함을 포함하는, 병원성 미생물이 산업용 재료를 침입하는 것을 방제하거나 방지하는 방법을 제공한다.
본 발명의 화합물 및 배합물은 또한 의학적 및 수의학적 목적으로 사람 및 동물 대상, 예를 들면, 말, 소, 양, 개 고양이의 진균 감염의 치료에 사용될 수도 있다. 이러한 감염의 예는 조갑진균증(Onychomycosis), 스포트리쿰증(sporotichosis), 부제병(hoof rot), 열대 피부병(jungle rot), 슈달레스케리아 보이디(Pseudallescheria boydii), 스코풀라리옵시스증(scopulariopsis) 또는 때때로 일반적으로 "백선" 질환이라고 하는, 무좀(athletes foot), 뿐만 아니라 AIDS 환자 및 이식 환자와 같은 면역약화 환자의 진균 감염을 포함한다. 따라서, 진균 감염은 모발, 발굽 또는 손발톱과 같은 피부 또는 케라틴성 물질의 진균 감염, 뿐만 아니라 전신 감염, 예를 들면, 칸디다 종(Candida spp.), 크립토코쿠스 네오포르만스(Cryptococcus neoformans) 및 아스페르길루스 종(Aspergillus spp.), 예를 들면, 폐 아스페르길루스증(pulmonary aspergillosis) 및 뉴모시스티스 카리니 폐렴(Pneumocystis carinii pneumonia)에 의하여 발생된 것일 수 있다. 본 발명의 화합물 및 배합물은 약제학적으로 허용되는 담체와 배합하여 공지된 기술에 따라 감염을 치료하는 데 유효한 양으로 이러한 대상 또는 감염부에 투여되거나 도포될 수 있다(예를 들면, 국소, 비경구).
따라서, 추가의 측면에서, 본 발명은 진균 감염의 치료를 필요로 하는 대상의 진균 감염을 치료하는 방법으로서, 화학식 I의 화합물 또는 이의 조성물을 진균 감염을 치료하는 데 유효한 양으로 상기 대상에게 투여함을 포함하는, 방법을 제공한다.
화학식 I의 화합물은 하기 방법을 사용하여 제조될 수 있다.
R1 ≠ H인 이소옥사졸은 표준 아실화 또는 카바모일화 조건을 사용하여 화학식 I(R1 = H)로부터 제조할 수 있다. 예를 들면, 화학식 I의 아세테이트 유도체(R1 = COCH3)는 실온에서 밤새 에테르 용매 중의 아세트산 무수물 및 피리딘과의 반응에 의하여 화학식 I의 알코올(R1 = H)로부터 합성될 수 있다. 아실화는 불활성 용매(예: 에테르, 디클로로메탄) 중의 유기 염기의 존재하에 산 무수물(예: 아세트산 무수물, 프로피온산 무수물) 또는 산 염화물(예: 벤조일 클로라이드)을 사용하여 수행될 수 있다. 카바모일화는 화학식 I의 알코올을 불활성 용매, 예를 들면, DMF(디메틸포름아미드) 중에서 강염기, 예를 들면, 수소화나트륨에 이어서 카바모일 클로라이드(예: N,N-디메틸카바모일 클로라이드)로 처리하여 수행된다.
실시예 1: [3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)이소옥사졸-4-일]피리딘-3-일-메탄올
(i) 3-(2,4-디플루오로페닐)-1-피리딘-3-일-프로피논(3)의 제조
Figure pct00004
1-에티닐-2,4-디플루오로벤젠(24g, 0.17mol)을 THF(350ml)에 용해시키고, 반응 혼합물을 -78℃에서 냉각시켰다. 헥산 중의 n-BuLi, 2.5M의 용액(76.5ml, 0.19mol)을 -70℃ 미만의 온도를 유지하여 70분에 걸쳐 적가하였다. 적가를 완료한 후, 혼합물을 이 온도에서 추가로 10분 동안 교반시켰다. THF(100ml) 중의 바인렙(Weinreb) 아미드 2(제WO 05/097760호, Letters in Organic Chemistry, 4, 20, 2007에 따라 제조함)(28.9g, 0.17mol)의 용액을 20분에 걸쳐 상기 용액에 적가하고 온도를 -70℃ 미만으로 유지시켰다. 혼합물을 이제 -50℃로 가온시켜 용액을 수득하고 이를 이 온도에서 1시간 동안 추가로 교반시켰다. 반응 혼합물을 암모늄 클로라이드의 포화 용액(100ml)으로 켄칭시키고, 실온으로 가온시켰다. 반응을 에틸 아세테이트/물의 혼합물로 투입하였다. 연속적으로, 수성 상을 에틸 아세테이트로 2회 세척하였다. 합한 유기 층을 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 조 물질을 디에틸 에테르로부터 재결정화시켜 목적하는 생성물 28g을 수득하였다. 모액을 농축시키고, 잔사를 사이클로헥산/에틸 아세테이트 3:1의 혼합물을 사용하는 알루미나상 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 전체적으로, 갈색 화합물 29.8g(70%)을 수득하였다.
Figure pct00005

(ii) [3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)이소옥사졸-4-일]피리딘-3-일-메탄온(5)의 제조
Figure pct00006
디메틸 포름아미드 500ml 중의 2-플루오로-4-클로로메틸벤즈알데히드 옥심 121g(697mmol)의 용액에 N-클로로석신이미드 93g(697 mmol)을 가하였다(참조: K.C. Liu, B. R. Shelton, and R. K. Howe, J. Org. Chem. 1980, 45, 3916). 반응 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반시킨 다음, 에틸 아세테이트로 희석하였다. 에틸 아세테이트 용액을 물, 포화 염화나트륨으로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 건조제를 여과하고, 용매를 회전증발로 제거하여 황색 결정성 2-플루오로-4-클로로-N-하이드록시벤젠카복시이미도일 클로라이드를 수득하였다.
이소프로필 알코올 500ml 중의 2-플루오로-4-클로로-N-하이드록시벤젠카복시이미도일 클로라이드 46.7g(0.22mol), 3-(2,4-디플루오로페닐)-1-피리딘-3-일-프로피논(3) 42g(0.17mol) 및 중탄산나트륨 21.76g(0.26mol)의 혼합물을 85℃에서 21시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 포화 염화암모늄, 물 및 포화 염화나트륨 용액으로 연속적으로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 건조제를 여과하고, 에틸 아세테이트를 회전증발로 제거하였다. 조 물질을 디에틸 에테르로부터 재결정화시켜 목적하는 생성물을 누르스름한 고체(50.28g, 70.2%)로서 수득하였다.
Figure pct00007

(iii) [3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)이소옥사졸-4-일]피리딘-3-일-메탄올(6)의 제조
Figure pct00008
THF/메탄올(400ml/40ml)의 혼합물 중의 5(26.5g, 63.9mmol)의 용액에 0℃에서 붕수소화나트륨 2.42g(63.7mmol)을 가하였다. 혼합물을 1.5시간 동안 교반시킨 다음, 에틸 아세테이트로 희석하였다. 에틸 아세테이트 용액을 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 건조제를 여과하고, 에틸 아세테이트를 회전증발로 제거하였다. 반응 혼합물을 헵탄/에틸 아세테이트 1:1의 혼합물을 사용하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 목적하는 화합물을 백색 결정(17.5g, 66%)으로서 수득하였다. mp= 138-140℃.
Figure pct00009

실시예 2: (S)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)이소옥사졸-4-일]피리딘-3-일-메탄올
Figure pct00010
출발 물질로서 라세미 혼합물(6)을 사용하여 각각의 거울상이성체를 분취용 크로마토그래피로 분리하였다.
분취 방법:
컬럼: 250×76mm CHIRALPAK® AD 20㎛;
이동상: n-헵탄/에탄올 70/30(v/v)
유량: 270ml/분
검출: UV 280nm
온도: 25℃
분석 방법:
컬럼: 250×4.6mm CHIRALPAK® AD-H 5㎛;
이동상: n-헵탄/에탄올/디에틸아민 70/30/0.1(v/v/v)
유량: 1ml/분
검출: UV 230nm
온도: 25℃
제1 용출 거울상이성체는 체류 시간이 7.6분([α]= +58.07, C= 0.025M, THF)인 반면, 제2 거울상이성체는 체류 시간이 9.9분([α]= -57.59, C= 0.025M, THF)이다. 제2 용출 거울상이성체는 (S)-거울상이성체이다.
생물학적 실시예: 실시예 2의 살진균 특성을 다음 실시예에서 나타내었다.
보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)(회색 곰팡이): 극저온 저장으로부터의 진균의 분생포자를 영양 배양액(nutrient broth)(PDB 감자 덱스트로스 배양액)으로 직접 혼합하였다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 마이크로타이터 플레이트(96-웰 포맷) 속으로 위치시킨 후, 진균 포자를 함유하는 영양 배양액을 가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 배양하고, 72시간 후 광도 측정으로 성장 억제를 측정하였다. 실시예 2는 200ppm에서 보트리티스 시네레아의 80% 이상의 방제를 제공하였다.
마이코스파에렐라 아라키디스(Mycosphaerella arachidis)(동의어 Cercospora arachidicola), 땅콩(groundnut)(피넛)의 갈색 마름병: 극저온 저장으로부터의 진균의 분생포자를 영양 배양액(PDB 감자 덱스트로스 배양액)으로 직접 혼합하였다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 마이크로타이터 플레이트(96-웰 포맷) 속으로 위치시킨 후, 진균 포자를 함유하는 영양 배양액을 가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 배양하고, 72시간 후 620nm에서 광도 측정으로 성장 억제를 측정하였다. 실시예 2는 200ppm에서 마이코스파에렐라 아라키디스의 80% 이상의 방제를 제공하였다.
셉토리아 트리티시(잎마름): 극저온 저장으로부터의 진균의 분생포자를 영양 배양액(PDB 감자 덱스트로스 배양액)으로 직접 혼합하였다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 마이크로타이터 플레이트(96-웰 포맷) 속으로 위치시킨 후, 진균 포자를 함유하는 영양 배양액을 가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 배양하고, 72시간 후 광도 측정으로 성장 억제를 측정하였다. 실시예 2는 200ppm에서 셉토리아 트리티시의 80% 이상의 방제를 제공하였다.
모노그라펠라 니발리스(Monographella nivalis)(동의어 Microdochium nivale, Fusarium nivale), 눈곰팡이, 곡물의 부제병: 극저온 저장으로부터의 진균의 분생포자를 영양 배양액(PDB 감자 덱스트로스 배양액)으로 직접 혼합하였다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 마이크로타이터 플레이트(96-웰 포맷) 속으로 위치시킨 후, 진균 포자를 함유하는 영양 배양액을 가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 배양하고, 72시간 후 620nm에서 광도 측정으로 성장 억제를 측정하였다. 실시예 2는 200ppm에서 모노그라펠라 니발리스의 80% 이상의 방제를 제공하였다.
푸사리움 쿨모룸(Fusarium culmorum)(부제병): 극저온 저장으로부터의 진균의 분생포자를 영양 배양액(PDB 감자 덱스트로스 배양액)으로 직접 혼합하였다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 마이크로타이터 플레이트(96-웰 포맷) 속으로 위치시킨 후, 진균 포자를 함유하는 영양 배양액을 가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 배양하고, 48시간 후 광도 측정으로 성장 억제를 측정하였다. 실시예 2는 200ppm에서 푸사리움 쿨모룸의 80% 이상의 방제를 제공하였다.
리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani)(부제병, 모잘록병): 새로운 액체 배양물로부터 제조한 진균의 균사상 단편을 영양 배양액(PDB 감자 덱스트로스 배양액)으로 직접 혼합하였다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 마이크로타이터 플레이트(96-웰 포맷) 속으로 위치시킨 후, 진균 균사를 함유하는 영양 배양액을 가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 배양하고, 48시간 후 광도 측정으로 성장 억제를 측정하였다. 실시예 2는 200ppm에서 리족토니아 솔라니의 80% 이상의 방제를 제공하였다.

Claims (13)

  1. 화학식 I의 화합물 또는 농약적으로 허용되는 이의 염.
    화학식 I
    Figure pct00011

    상기 화학식 I에서,
    R1은 H 또는 아실이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 H인, 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 I의 화합물의 (S)-거울상이성체인, 화합물.
  4. 제3항에 있어서, 화학식
    Figure pct00012
    (S)의 (S)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)이소옥사졸-4-일]피리딘-3-일-메탄올인, 화합물.
  5. 제3항 또는 제4항에 있어서, (R)에 대한 (S)의 거울상이성체적 과량(enantiomeric excess)이 80% 이상인, 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물 또는 농약적으로 허용되는 이의 염과 농약적으로 허용되는 희석제 또는 담체를 포함하는, 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 하나 이상의 추가의 살진균제 또는 전신 획득 저항성 유도제(systemically acquired resistance inducer)를 추가로 포함하는, 조성물.
  8. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물 또는 제6항 또는 제7항에 따르는 조성물의, 살진균제로서의 용도.
  9. 병원성 미생물이 경작 식물, 식물 번식 물질 또는 산업용 재료(technical material)에 침입하는 것을 방제하거나 방지하는 방법으로서,
    제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물 또는 제6항 또는 제7항에 따르는 조성물을 상기 미생물을 방제하는 데 유효한 양으로 상기 식물, 이의 기관 또는 이의 서식지, 식물 번식 물질 또는 산업용 재료에 도포함을 포함하는, 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 식물 번식 물질이 종자를 포함하는, 방법.
  11. 제10항에 있어서, 상기 병원성 미생물이 진균성 유기체인, 방법.
  12. 제11항에 있어서, 상기 진균성 유기체가 셉토리아 트리티시(Septoria tritici), 스타고노스포라 노도룸(Stagonospora nodorum), 피토프토라 인페스탄 스(Phytophthora infestans), 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea), 스클레로티니아 호모에오카르파(Sclerotinia homoeocarpa) 및 푸치니아 레콘디테(Puccinia recondite)로부터 선택되는, 방법.
  13. 진균 감염의 치료를 필요로 하는 대상의 진균 감염을 치료하는 방법으로서,
    제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염을 진균 감염을 치료하는 데 유효한 양으로 상기 대상에게 투여함을 포함하는, 방법.
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