KR20110073261A - 가교성 화합물과 이를 포함하는 감광성 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신남산 기를 포함하는 가교성 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 감광성 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 LCD용 컬러필터 조성물 등 감광성 조성물에 있어서 신남산 기를 포함하는 가교성 화합물을 사용함으로써 기존의 아크릴레이트계 화합물을 사용한 경우보다 감광성이 뛰어나고 막강도가 우수하다.

Description

가교성 화합물과 이를 포함하는 감광성 조성물{CROSSLINKABLE COMPOUND AND PHOTOSENSITIVE COMPOSITION COMPRISING THE SAME}
본 발명은 감광성 조성물에 포함되는 가교성 화합물, 더욱 상세하게는 신남산기를 포함하는 가교성 화합물과 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 감광성 조성물에 관한 것이다.
액정 표시 소자의 컬러필터를 제조하는 데 있어 감광성 조성물은 필수적인 재료로서 가교성 화합물, 바인더 고분자, 광중합 개시제를 근간으로 용액의 형태로 제조한다. 따라서 제조된 박막 역시 고분자를 주성분으로 하기 때문에 전체적인 물성은 가교성 화합물과 바인더 고분자에 의해 크게 좌우된다. 특히 가교성 화합물의 종류에 따라 감광성과 박막의 기계적인 강도가 크게 변화한다.
가교성 화합물의 대표적인 예로는 하기의 화학식 4와 같은 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트나 화학식 5와 같은 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트가 있다.
두 가지 아크릴레이트는 가장 널리 사용되는 것으로써 감광성과 박막의 기계적 강도가 비교적 우수한 편이지만, 최근 액정 표시 소자의 대형화에 따라 이러한 기존 물질의 물성을 뛰어 넘는 새로운 재료의 개발이 필요하게 되었다.
[화학식 4] [화학식 5]
Figure pat00001
Figure pat00002
따라서, 본 발명의 목적은 종래 재료와는 차별화되는 더욱 우수한 감광성과 기계적 강도를 지닌 박막을 형성할 수 있는 가교성 화합물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은 상기 가교성 화합물의 제조방법을 제공하는데 있다.
또한, 본 발명의 추가의 다른 목적은 상기 가교성 화합물을 사용하는 감광성 조성물을 제공하는 데 있다.
상기와 같은 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 가교성 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
[화학식 1]
Figure pat00003
상기 식에서, R은 수소 원자, 히드록시기, 탄소수 1~2의 알킬기, 탄소수 1~2의 알콕시기, 또는 할로겐 원소이다.
본 발명의 다른 과제를 해결하기 위한 일 실시예에 따른 가교성 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다:
[화학식 2]
Figure pat00004
상기 식에서, R은 수소 원자, 히드록시기, 탄소수 1~2의 알킬기, 탄소수 1~2의 알콕시기, 또는 할로겐 원소이다.
또한, 본 발명의 과제를 해결하기 위한 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 가교성 화합물의 제조방법은 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트와 다음 화학식 3으로 표시되는 신남산 유도체의 무수 염화물을 반응시키는 단계를 포함할 수 있다:
[화학식 3]
Figure pat00005
상기 식에서, R은 수소 원자, 히드록시기, 탄소수 1~2의 알킬기, 탄소수 1~2의 알콕시기, 또는 할로겐 원소이다.
또한, 본 발명의 과제를 해결하기 위한 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 가교성 화합물의 제조방법은 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트와 다음 화학식 3으로 표시되는 신남산 유도체의 무수 염화물을 반응시키는 단계를 포함할 수 있다:
[화학식 3]
Figure pat00006
상기 식에서, R은 수소 원자, 히드록시기, 탄소수 1~2의 알킬기, 탄소수 1~2의 알콕시기, 또는 할로겐 원소이다.
또한, 본 발명의 과제를 해결하기 위한 다른 실시예에 따른 감광성 조성물은 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 가교성 화합물, 바인더 수지, 광중합 개시제, 및 용매를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 가교성 화합물은 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물에 다가 알코올을 α, β-불포화 카르복실산으로 에스테르화하여 얻어지는 화합물, 글리시딜기를 함유하는 화합물에 (메타)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물, 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물과 다가 카르복실산과의 에스테르 화합물, 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물과 폴리이소시아네이트와의 부가물, (메타)아크릴산 알킬에스테르, 및 9,9'-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌 중에서 선택되는 1종 이상이 혼합된 것일 수 있다.
상기 가교성 화합물은 감광성 조성물 전체 고형분 중 5 내지 70 중량% 포함될 수 있다.
상기 바인더 수지는 알칼리 가용성으로서 카르복실기를 함유한 아크릴계 바인더 수지일 수 있다.
상기 광중합 개시제는 트리아진계 화합물, 비이미다졸 화합물, 아세토페논계 화합물, 0-아실옥심계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티옥산톤계 화합물, 포스핀 옥사이드계 화합물, 및 쿠마린계 화합물 중에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 용매는 메틸 에틸 케톤, 메틸 셀로솔브, 에틸셀로솔브, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 및 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예에 따르면, 상기 감광성 조성물은 착색제, 경화 촉진제, 열중합 억제제, 계면 활성제, 광증감제, 가소제, 접착 촉진제, 및 충전제 중에서 선택되는 1종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 착색제는 안료, 염료 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
상기 경화 촉진제는 2-머캡토벤조이미다졸, 2-머캡토벤조티아졸, 2-머캡토벤조옥사졸, 2,5-디머캡토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캡토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨 테트라키스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 테트라키스(2-머캡토아세테이트), 펜타에리스리톨 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 트리메틸올에탄 트리스(2-머캡토아세테이트), 및 트리메틸올에탄 트리스(3-머캡토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 열중합 억제제는 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜, t-부틸카테콜, N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염, 및 페노티아진으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 감광성 조성물은 감광성 조성물 100 중량부를 기준으로 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 가교성 화합물 1 내지 30 중량부, 바인더 수지 1 내지 20 중량부, 광중합 개시제 0.1 내지 5 중량부, 및 용매 45 내지 95 중량부로 포함할 수 있다.
본 발명에 따르면 2 이상의 불포화 아크릴 결합을 가지는 가교성 화합물로서 신남산 기를 가지는 것을 감광성 조성물의 모노머로 사용함으로써, 이러한 감광성 조성물을 사용해 만들어진 박막이 매우 우수한 감광성과 막강도를 보유하게 한다.
따라서, 본 발명에 따른 감광성 조성물을 이용하여 액정 표시 소자의 대형화의 요구에 부합하고, 우수한 물성을 가지는 박막을 제공할 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 감광성 조성물은 TFT LCD 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, TFT LCD 혹은 유기발광다이오드의 블랙매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재에 사용되는 것이 바람직하나, 광경화성 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 기타 투명 감광재, 및 PDP 제조 등에도 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 가교성 화합물은 화학식 4로 표시되는 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트와 화학식 3으로 표시되는 신남산 유도체의 무수 염화물을 반응시켜서 제조할 수 있으며, 이는 다음 반응식 1에 나타낸 바와 같다.
[반응식 1]
Figure pat00007
구체적으로, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트에 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트를 녹인 용액과 신남산 유도체의 무수 염화물을 교반 및 반응시켜서 제조할 수 있다.
이에 대한 일 실시예를 보면, 먼저 500mL 둥근바닥 플라스크를 이용하여 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 50g에 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트 50g을 녹인다. 다음으로 자기 교반기(Magnetic Stirrer)를 이용하여 교반하며 온도를 70℃로 올린 후 반응이 끝날 때까지 유지한다.
다음으로 신남산 유도체의 무수 염화물 24g에 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 50g에 녹여 준비해 둔 용액을 1분에 약 0.6mL가 되도록 천천히 섞어 주고, 준비해 둔 용액이 모두 섞인 후 약 2시간 정도 더 교반을 진행하여 반응을 완성한다. 그 후 온도를 상온으로 낮추고 용액을 취한다. 얻어진 용액을 진공 건조기에 건조시키면 화학식 1의 가교성 화합물과 HCl이 얻어진다.
또한, 본 발명의 다른 실시예에 따른 화학식 2로 표시되는 가교성 화합물은 화학식 5로 표시되는 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트와 화학식 3으로 표시되는 신남산 유도체의 무수 염화물을 반응시켜서 제조할 수 있으며, 이는 다음 반응식 2에 나타낸 바와 같다.
[반응식 2]
Figure pat00008

구체적으로, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트에 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트를 녹인 용액과 신남산 유도체의 무수 염화물을 교반 및 반응시켜서 제조할 수 있다.
이에 대한 일 실시예를 보면, 먼저 500mL 둥근바닥 플라스크를 이용하여 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 50g에 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트 50g을 녹인다. 다음으로 자기 교반기(Magnetic Stirrer)를 이용하여 교반하며 온도를 70℃로 올린 후 반응이 끝날 때까지 유지한다. 다음으로 신남산 유도체의 무수 염화물 16.2g에 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 50g에 녹여 준비해 둔 용액을 1분에 약 0.6mL가 되도록 천천히 섞어 주고, 준비해 둔 용액이 모두 섞인 후 약 2시간 정도 더 교반을 진행하여 반응을 완성한다. 그 후 온도를 상온으로 낮추고 용액을 취한다. 얻어진 용액을 진공 건조기에 건조시키면 화학식 2의 가교성 화합물과 HCl이 얻어진다.
본 발명에 따른 화학식 3으로 표시되는 신남산 유도체는 시스형, 트랜스형 모두 포함할 수 있으며, 특별히 한정되지 않는다.
한편, 본 발명의 실시예에 따르면, 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 가교성 화합물, 바인더 수지, 광중합 개시제, 및 용매를 포함하는 감광성 조성물을 제공하는 데 특징이 있다.
즉, 감광성 조성물에 있어서 신남산기를 포함하는 가교성 화합물을 사용함으로써 박막의 감광성과 막강도가 향상되는 것이다. 기존의 아크릴레이트계 가교성 화합물은 라디칼에 의해서만 중합반응이 진행되는 반면, 신남산기는 그 자체가 광반응을 하므로 신남산기를 포함하는 가교성 화합물을 사용할 경우 두 개의 반응이 함께 진행되는 효과로 인해 감광성과 막강도가 향상되는 것이다.
상기 가교성 화합물은 2 이상의 불포화 아크릴 결합을 포함하는 것으로서 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 사용한다.
또한, 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물에 2 이상의 불포화기를 함유한 다른 가교성 화합물을 혼합하여 사용할 수도 있다.
혼합 가능한 가교성 화합물로는 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌기의 수가 2 내지 14인 폴리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 2-트리스아크릴로일옥시메틸에틸프탈산, 프로필렌기의 수가 2 내지 14인 프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트의 산성 변형물과 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트의 혼합물(상품명으로 일본 동아합성사의 TO-2348, TO-2349) 등의 다가 알코올을 α, β-불포화 카르복실산으로 에스테르화하여 얻어지는 화합물; 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르아크릴산 부가물, 비스페놀 A 디글리시딜에테르아크릴산 부가물 등의 글리시딜기를 함유하는 화합물에 (메타)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물; β-히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 프탈산디에스테르, β-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트의 톨루엔 디이소시아네이트 부가물 등의 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물과 다가 카르복실산과의 에스테르 화합물, 또는 폴리이소시아네이트와의 부가물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 알킬에스테르; 및 9,9'-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌 중에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으며, 이들로만 한정되지 않고 당 기술분야에 알려져 있는 일반적인 것들을 사용할 수 있다. 경우에 따라서는 이들 화합물에 실리카 분산체를 사용할 수 있는데, 예를 들면 Hanse Chemie 社제 Nanocryl XP series(0596, 1045, 21/1364)와 Nanopox XP series(0516, 0525) 등이 있다.
그리고, 상기 가교성 화합물은 감광성 조성물 전체 고형분 중 5 내지 70중량%로 포함될 수 있다. 상기 가교성 화합물을 5중량% 미만으로 포함하는 경우는 본 발명에서 얻고자 하는 효과를 확보할 수 없으며, 감광성 조성물의 점성 문제를 고려할 때 70중량% 이하로 포함시키는 것이 바람직하다.
상기 바인더 수지로는 알칼리 가용성 바인더 수지 등 당업계에서 일반적으로 사용되는 것들이 사용될 수 있다. 구체적으로는 알칼리 가용성으로서 카르복실기를 함유하는 아크릴계 바인더 수지를 사용할 수 있고, 바람직하게는 중량평균분자량이 3,000 내지 150,000인 것을 사용한다.
상기 광중합 개시제로는 예컨대 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피플로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(3',4'-디메톡시페닐)-6-트리아진, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오} 프로판산, 2,4-트리클로로메틸-(4'-에틸비페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메틸비페닐)-6-트리아진 등의 트리아진계 화합물; 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 등의 비이미다졸 화합물; 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐 (2-히드록시)프로필 케톤, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 2,2-디메톡시-2-페닐 아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오페닐)-2-몰폴리노-1-프로판-1-온(Irgacure-907), 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온(Irgacure-369) 등의 아세토페논계 화합물; Ciba Geigy 社의 Irgacure OXE 01, Irgacure OXE 02와 같은 O-아실옥심계 화합물; 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 이소프로필 티옥산톤, 디이소프로필 티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디클로로벤조일) 프로필 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 3,3'-카르보닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10'-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H,11H-Cl]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물 등을 단독 사용하거나 둘 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매는 예컨대 메틸 에틸 케톤, 메틸 셀로솔브, 에틸셀로솔브, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 및 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으나 반드시 이에 국한되는 것은 아니다.
한편, 본 발명의 감광성 조성물은 용도에 따라 착색제, 경화 촉진제, 열중합 억제제, 계면 활성제, 광증감제, 가소제, 접착 촉진제, 충전제 등의 첨가제를 1종 이상 더 포함할 수 있다.
상기 착색제로는 1종 이상의 안료, 염료 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적으로 예시하면, 흑색 안료로는 카본 블랙, 흑연, 티탄 블랙 등과 같은 금속산화물 등을 사용할 수 있다. 카본 블랙의 예로는 시스토 5HIISAF-HS, 시스토 KH, 시스토 3HHAF-HS, 시스토 NH, 시스토 3M, 시스토 300HAF-LS, 시스토 116HMMAF-HS, 시스토 116MAF, 시스토 FMFEF-HS, 시스토 SOFEF, 시스토 VGPF, 시스토 SVHSRF-HS 및 시스토 SSRF(동해카본 ㈜); 다이어그램 블랙 II, 다이어그램 블랙 N339, 다이어그램 블랙 SH, 다이어그램 블랙 H, 다이어그램 LH, 다이어그램 HA, 다이어그램 SF, 다이어그램 N550M, 다이어그램 M, 다이어그램 E, 다이어그램 G, 다이어그램 R, 다이어그램 N760M, 다이어그램 LR, #2700, #2600, #2400, #2350, #2300, #2200, #1000, #980, #900, MCF88, #52, #50, #47, #45, #45L, #25, #CF9, #95, #3030, #3050, MA7, MA77, MA8, MA11, MA100, MA40, OIL7B, OIL9B, OIL11B, OIL30B 및 OIL31B(미쯔비시화학㈜); PRINTEX-U, PRINTEX-V, PRINTEX-140U, PRINTEX-140V, PRINTEX-95, PRINTEX-85, PRINTEX-75, PRINTEX-55, PRINTEX-45, PRINTEX-300, PRINTEX-35, PRINTEX-25, PRINTEX-200, PRINTEX-40, PRINTEX-30, PRINTEX-3, PRINTEX-A, SPECIAL BLACK-550, SPECIAL BLACK-350, SPECIAL BLACK-250, SPECIAL BLACK-100, 및 LAMP BLACK-101(대구사㈜); RAVEN-1100ULTRA, RAVEN-1080ULTRA, RAVEN-1060ULTRA, RAVEN-1040, RAVEN-1035, RAVEN-1020, RAVEN-1000, RAVEN-890H, RAVEN-890, RAVEN-880ULTRA, RAVEN-860ULTRA, RAVEN-850, RAVEN-820, RAVEN-790ULTRA, RAVEN-780ULTRA, RAVEN-760ULTRA, RAVEN-520, RAVEN-500, RAVEN-460, RAVEN-450, RAVEN-430ULTRA, RAVEN-420, RAVEN-410, RAVEN-2500ULTRA, RAVEN-2000, RAVEN-1500, RAVEN-1255, RAVEN-1250, RAVEN-1200, RAVEN-1190ULTRA, RAVEN-1170(콜롬비아 카본㈜) 또는 이들의 혼합물 등이 있다. 또한, 색깔을 띠는 착색제의 예로는 카민 6B(C.I.12490), 프탈로시아닌 그린(C.I. 74260), 프탈로시아닌 블루(C.I. 74160), 페릴렌 블랙(BASF K0084. K0086), 시아닌 블랙, 리놀옐로우(C.I.21090), 리놀 옐로우GRO(C.I. 21090), 벤지딘 옐로우4T-564D, 빅토리아 퓨어 블루(C.I.42595), C.I. PIGMENT RED 3, 23, 97, 108, 122, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 149, 166, 168, 175, 177, 180, 185, 189, 190, 192, 202, 214, 215, 220, 221, 224, 230, 235, 242, 254, 255, 260, 262, 264, 272; C.I. PIGMENT GREEN 7, 36; C.I. PIGMENT blue 15:1, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 22, 28, 36, 60, 64; C.I. PIGMENT yellow 13, 14, 35, 53, 83, 93, 95, 110, 120, 138, 139, 150, 151, 154, 175, 180, 181, 185, 194, 213; C.I. PIGMENT VIOLET 15, 19, 23, 29, 32, 37 등이 있고, 이 밖에 백색 안료, 형광 안료 등도 이용할 수 있다. 안료로 사용되는 프탈로시아닌계 착화합물로는 구리 외에 아연을 중심 금속으로 하는 물질도 사용 가능하다.
상기 경화 촉진제로는 예컨대 2-머캡토벤조이미다졸, 2-머캡토벤조티아졸, 2-머캡토벤조옥사졸, 2,5-디머캡토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캡토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨 테트라키스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 테트라키스(2-머캡토아세테이트), 펜타에리스리톨 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 트리메틸올에탄 트리스(2-머캡토아세테이트), 및 트리메틸올에탄 트리스(3-머캡토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 열중합 억제제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
첨가제로 사용되는 물질 중 계면 활성제, 광증감제, 가소제, 접착 촉진제, 충전제 등도 종래의 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있는 모든 화합물이 사용될 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 투명한 감광성 조성물은 롤 코터(roll coater), 커튼 코터(curtain coater), 스핀 코터(spin coater), 슬롯 다이 코터, 각종 인쇄, 침적 등에 사용되며, 금속, 종이, 유리 플라스틱 기판 등의 지지체 상에 적용될 수 있다. 또한 필름 등의 지지체 상에 도포한 후 기타 지지체 상에 전사하거나 제 1의 지지체에 도포한 후 블랭킷 등에 전사, 다시 제 2의 지지체에 전사하는 것도 가능하며, 그 적용 방법은 특별히 한정되지 않는다.
본 발명의 투명한 감광성 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 내지 450㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다.
그리고, 상기 감광성 조성물의 성분 함량으로는 감광성 조성물 100 중량부를 기준으로 가교성 화합물은 1 내지 30 중량부, 바인더 수지는 1 내지 20 중량부, 광중합 개시제는 0.1 내지 5 중량부, 용매는 45 내지 95 중량부를 사용함이 바람직하다. 첨가할 수 있는 다른 성분들을 첨가할 경우 착색제는 1 내지 20 중량부, 그 외 나머지 첨가제는 0.01 내지 5 중량부로 함유시키는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 감광성 조성물은 TFT LCD 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, TFT LCD 혹은 유기발광다이오드의 블랙매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재에 사용되는 것이 바람직하나, 광경화성 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 기타 투명 감광재, 및 PDP 제조 등에도 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다.
[실시예 1]
본 발명의 효과를 확인하기 위해 다음과 같은 감광성 조성물을 제조하였다.
알칼리 가용성 바인더 수지로 벤질메타크릴레이트/메틸메타크릴레이트(MAA) (몰비:70/30, Mw:24,000) 8중량부, 가교성 화합물로서 상기 화학식 1의 화합물 8 중량부, 광중합 개시제로 Ciba-Geigy사의 Irgacure-369 1 중량부와, 유기용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA) 83 중량부를 쉐이커(shaker)를 이용하여 3시간 동안 혼합시킨 용액을 5마이크론 필터로 수득하여 사용하였다.
상기 감광성 조성물을 스핀 코팅의 방법으로 도포하여 균일한 박막을 형성한 후 100℃에서 200초 동안 프리베이크 공정을 수행하여 용매를 건조시켰다. 건조된 박막의 두께는 약 4 mm였다. 이후 포토 마스크를 이용하여 고압수은 램프 하에서 100 mJ/cm2의 에너지로 노광시켰다. 상기 노광 된 기판을 25℃의 온도 및 0.04%의 KOH 수용액에서 스프레이 방식으로 현상한 후, 순수로 세정하고 에어블로잉에 의해 건조시켰다.
이 단계에서 박막의 감광성을 비교하기 위해 아크릴레이트 전환률을 측정하였다.
이후 220℃의 컨벡션 오븐에서 20분간 포스트베이크하고 난 후 제조된 박막의 막강도를 나노 인덴테이션 장비의 버코비치 팁을 이용해 측정하였다.
결과는 [표 1]에 정리되어 있다.
[실시예 2]
상기 [실시예 1]에서 가교성 화합물로서 화학식 1의 화합물 8 중량부를 넣는 대신 화학식 1의 화합물 4 중량부와 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트를 4 중량부 넣은 것을 빼고는 [실시예 1]과 동일하다.
[실시예 3]
상기 [실시예 1]에서 가교성 화합물로서 화학식 1의 화합물 8 중량부를 넣는 대신 화학식 2의 화합물 8 중량부를 넣은 것을 빼고는 [실시예 1]과 동일하다.
[실시예 4]
상기 [실시예 1]에서 가교성 화합물로서 화학식 1의 화합물 8 중량부를 넣는 대신 화학식 2의 화합물 4 중량부와 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트를 4 중량부 넣은 것을 빼고는 [실시예 1]과 동일하다.
[비교예 1]
상기 [실시예 1]에서 가교성 화합물로서 화학식 1의 화합물을 8 중량부 넣는 대신 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트를 8 중량부 넣은 것을 빼고는 [실시예 1]과 동일하다.
[비교예 2]
상기 [실시예 1]에서 가교성 화합물로서 화학식 1의 화합물 8 중량부를 넣는 대신 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트를 8 중량부 넣은 것을 빼고는 [실시예 1]과 동일하다.
샘플 가교제 전환률 막강도
펜타에리스리톨
트리아크릴레이트		 화학식 1 디펜타에리스톨
펜타아크릴레이트		 화학식 2
실시예 1 0 중량부 8 중량부 - - 56% 0.32GPa
실시예 2 4 중량부 4 중량부 - - 54% 0.31GPa
비교예 1 8 중량부 0 중량부 - - 49% 0.26GPa
실시예 3 - - 0 중량부 8 중량부 63% 0.34GPa
실시예 4 - - 4 중량부 4 중량부 60% 0.32GPa
비교예 2 - - 8 중량부 0 중량부 58% 0.28GPa
상기 [표 1]에서는 실시예와 비교예를 통해 얻은 실험 결과가 정리되어 있다. 화학식 1의 가교성 화합물을 포함하는 [실시예 1]과 [실시예 2]의 경우 전환률과 막강도 모두 종래 사용되던 아크릴계 가교성 화합물을 사용한 [비교예 1]보다 높은 값을 나타낸다. 마찬가지로 화학식 2의 가교성 화합물을 포함하는 [실시예 3]과 [실시예 4]의 경우에도 전환률과 막강도 모두 [비교예 2]보다 높은 값을 나타내는 것으로 보아 신남산 기를 포함하는 가교성 화합물을 사용할 때 감광성과 막강도가 모두 향상됨을 알 수 있었다.
이상의 설명은 본 발명의 기술 사상을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로서, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 본질적인 특성을 벗어나지 않는 범위에서 다양한 수정 및 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예들은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 가교성 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00009

    상기 식에서, R은 수소 원자, 히드록시기, 탄소수 1~2의 알킬기, 탄소수 1~2의 알콕시기, 또는 할로겐 원소이다.
  2. 하기 화학식 2로 표시되는 가교성 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00010

    상기 식에서, R은 수소 원자, 히드록시기, 탄소수 1~2의 알킬기, 탄소수 1~2의 알콕시기, 또는 할로겐 원소이다.
  3. 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트와 다음 화학식 3으로 표시되는 신남산 유도체의 무수 염화물을 반응시켜 청구항 1의 화학식 1로 표시되는 가교성 화합물을 제조하는 방법:
    [화학식 3]
    Figure pat00011

    상기 식에서, R은 수소 원자, 히드록시기, 탄소수 1~2의 알킬기, 탄소수 1~2의 알콕시기, 또는 할로겐 원소이다.
  4. 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트와 다음 화학식 3으로 표시되는 신남산 유도체의 무수 염화물을 반응시켜 청구항 2의 화학식 2로 표시되는 가교성 화합물을 제조하는 방법:
    [화학식 3]

    상기 식에서, R은 수소 원자, 히드록시기, 탄소수 1~2의 알킬기, 탄소수 1~2의 알콕시기, 또는 할로겐 원소이다.
  5. 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 가교성 화합물, 바인더 수지, 광중합 개시제, 및 용매를 포함하는 감광성 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 가교성 화합물은 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물에 다가 알코올을 α, β-불포화 카르복실산으로 에스테르화하여 얻어지는 화합물, 글리시딜기를 함유하는 화합물에 (메타)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물, 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물과 다가 카르복실산과의 에스테르 화합물, 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물과 폴리이소시아네이트와의 부가물, (메타)아크릴산 알킬에스테르, 및 9,9'-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌 중에서 선택되는 1종 이상이 혼합된 것임을 특징으로 하는 감광성 조성물.
  7. 제5항에 있어서, 상기 가교성 화합물은 감광성 조성물 전체 고형분 중 5 내지 70 중량% 포함됨을 특징으로 하는 감광성 조성물.
  8. 제5항에 있어서, 상기 바인더 수지는 알칼리 가용성으로서 카르복실기를 함유한 아크릴계 바인더 수지인 것을 특징으로 하는 감광성 조성물.
  9. 제5항에 있어서, 상기 광중합 개시제는 트리아진계 화합물, 비이미다졸 화합물, 아세토페논계 화합물, 0-아실옥심계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티옥산톤계 화합물, 포스핀 옥사이드계 화합물, 및 쿠마린계 화합물 중에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 조성물.
  10. 제5항에 있어서, 상기 용매는 메틸 에틸 케톤, 메틸 셀로솔브, 에틸셀로솔브, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 및 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 조성물.
  11. 제5항에 있어서, 상기 감광성 조성물은 착색제, 경화 촉진제, 열중합 억제제, 계면 활성제, 광증감제, 가소제, 접착 촉진제, 및 충전제 중에서 선택되는 1종 이상의 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 상기 착색제는 안료, 염료 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 감광성 조성물.
  13. 제11항에 있어서, 상기 경화 촉진제는 2-머캡토벤조이미다졸, 2-머캡토벤조티아졸, 2-머캡토벤조옥사졸, 2,5-디머캡토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캡토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨 테트라키스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 테트라키스(2-머캡토아세테이트), 펜타에리스리톨 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 트리메틸올에탄 트리스(2-머캡토아세테이트), 및 트리메틸올에탄 트리스(3-머캡토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 조성물.
  14. 제11항에 있어서, 상기 열중합 억제제는 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜, t-부틸카테콜, N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염, 및 페노티아진으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 조성물.
  15. 제5항에 있어서, 상기 감광성 조성물은 감광성 조성물 100 중량부를 기준으로 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 가교성 화합물 1 내지 30 중량부, 바인더 수지 1 내지 20 중량부, 광중합 개시제 0.1 내지 5 중량부, 및 용매 45 내지 95 중량부 를 함유하는 것을 특징으로 하는 감광성 조성물.
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